KR20050056999A - 술폰아미드 유도체 및 농원예용 살충제, 및 그 사용방법 - Google Patents

술폰아미드 유도체 및 농원예용 살충제, 및 그 사용방법 Download PDF

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마코토 고토
마사유키 모리모토
신스케 후지오카
마사노리 도니시
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니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

화학식 (Ⅰ):
{식 중 A 는 치환되어도 되는 C1-C6 알킬렌, C3-C6 알케닐렌 등을 나타내고; R1 은 H, 치환되어도 되는 C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 시클로알킬 등을 나타내고; R2, R3 및 R4 는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐 등을 나타내고, 또 R2 와 A 또는 R2 와 R1 은 1∼3 개의 O, S, N 에 의해 중단되어도 되는 3∼8 원환 등을 형성할 수 있다; Q 는 C 또는 N; X, Y 는 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐 등; m 은 0∼2; n 은 0∼3 을 나타내고; 방향환 상의 인접한 2 개의 X 또는 2 개의 Y 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수도 있다.} 의 술폰아미드 유도체 또는 이의 염 및 그 화합물을 유효성분으로 하는 농원예용 살충제 그리고 그 사용방법을 제공한다. 본 발명의 화합물은, 기존 농약에 대한 저항성 해충에 대하여 유사 농약에 비해 적은 약량으로 우수한 살충작용을 나타낸다.

Description

술폰아미드 유도체 및 농원예용 살충제, 및 그 사용방법{SULFONAMIDE DERIVATIVES, INSECTICIDES FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, AND USAGE THEREOF}
본 발명은 술폰아미드 유도체 또는 이의 염 및 그 화합물을 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살충제, 그리고 그 사용방법에 관한 것이다.
종래 본 발명의 술폰아미드 유도체와 유사한 화합물이 농원예용 살충제로서 유용하다고 알려져 있다 (예를 들어 일본 공개특허공보 평11-240857호 또는 일본 공개특허공보 2001-131141호 참조.). 그러나, 본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물에 관한 실시예, 물성 등은 나타나 있지 않다.
농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해는 지금 더욱 크며, 기존 약에 대한 저항성 해충이 발생하는 등의 요인으로 인해 신규 농원예용 살충제의 개발이 요망되고 있다. 또, 농업인의 노령화 등에 의해 각종 노동절약형 시용방법 등이 요망되는 동시에, 이들 시용방법에 알맞은 성격을 갖는 농원예용 살충제의 창출이 요망되고 있다.
본 발명자들은 신규 농원예용 살충제를 개발하기 위해 예의연구를 거듭한 결과, 본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염이 문헌에 기재되지 않은 신규화합물이며, 상기 종래 문헌에 기재된 유사한 화합물에 반하여 적은 약량으로 효과를 나타내는 우수한 농원예용 살충제인 것을 알아내어 본 발명을 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은, 하기 화학식 (Ⅰ):
{식 중 A 는 C1-C6 알킬렌기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기 또는 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기 또는 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C3-C6 알케닐렌기, C3-C6 알키닐렌기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기 또는 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C3-C6 알키닐렌기를 나타낸다. 또 C1-C6 알킬렌기, 치환 C1-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기, 치환 C3-C6 알케닐렌기, C3-C6 알키닐렌기 또는 치환 C3-C6 알키닐렌기 중 임의의 포화 탄소원자는 C2-C5 알킬렌기로 치환되어 C3-C6 시클로알칸환을 나타낼 수도 있고, C2-C6 알킬렌기, 치환 C2-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기 또는 치환 C3-C6 알케닐렌기 중 임의의 2 개의 탄소원자는 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 일체가 되어 C3-C6 시클로알칸환 또는 C3-C6 시클로알켄환을 나타낼 수도 있다.
R1 은 수소원자, C1-C6 알킬기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬아미노카르보닐기, (C1-C6)알킬카르보닐옥시기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 페닐티오기, 페닐기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, 할로 C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C3-C6 시클로알킬기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 아미노기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬카르보닐아미노기, 페닐아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐아미노기, 벤조일아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조일아미노기, -N=C(T1)T2 (식 중 T1 및 T2 는 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 페닐기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기를 나타낸다.), 페닐기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기를 나타낸다.
R2, R3 및 R4 는 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬기 또는 C1-C4 알킬티오 C1-C4 알킬기를 나타낸다. 또 R2 는 A 또는 R1 과 결합하고, 1∼3 개의 동일하거나 상이해도 되는 산소원자, 황원자 또는 질소원자에 의해 중단되어도 되는 3∼8 원환을 형성할 수 있으며, 그 3∼8 원환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다. 또 R2 는 R1 과 일체가 되어 =C(T3)T4 (식 중 T3 및 T4 는 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 아미노기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 페닐기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기를 나타낸다.) 를 나타낼 수 있다.
Q 는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다.
X 는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬카르보닐옥시기, 할로 C1-C6 알킬카르보닐옥시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 알킬술포닐옥시기, 할로 C1-C6 알킬술포닐옥시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬카르보닐아미노기, 할로 C1-C6 알킬카르보닐아미노기, C1-C6 알킬술포닐아미노기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐아미노기를 나타낸다.
또 방향환 상의 인접한 2 개의 X 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기 또는 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다. m 은 0∼2 의 정수를 나타낸다.
Y 는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 포르밀기, C1-C6 알킬기, 히드록시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 히드록시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술포닐기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기, 피리딜옥시기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜옥시기를 나타낸다.
또 방향환 상의 인접한 2 개의 Y 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기 또는 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다. n 은 0∼3 의 정수를 나타낸다.}
로 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염 및 그 화합물을 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용방법에 관한 것이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 술폰아미드 유도체의 화학식 (I) 의 정의에서 「할로겐원자」란 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타내고, 「C1-C6 알킬」이란, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1∼6개의 알킬기를 나타내고, 「할로 C1-C6 알킬」이란, 동일하거나 상이해도 되는 1 개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1∼6개의 알킬기를 나타내고, 「C3-C6 시클로알킬」이란, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 탄소원자 3∼6개로 이루어지는 환형 알킬기를 나타내고, 「C1-C6 알킬렌」이란 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌 등의 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1∼6개의 알킬렌기를 나타내고, 「C2-C6 알케닐렌」이란 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소원자수 2∼6개의 알케닐렌기를 나타내고, 「C2-C6 알키닐렌」이란 직쇄 또는 분기쇄상의 탄소원자수 2∼6개의 알키닐렌기를 나타낸다.
「융합환」로는 나프탈렌환, 테트라히드로나프탈렌환, 인덴환, 인단환, 퀴놀린환, 퀴나졸린환, 크로만환, 이소크로만환, 인돌환, 인돌린환, 벤조디옥산환, 벤조디옥솔환, 벤조푸란환, 디히드로벤조푸란환, 벤조티오펜환, 디히드로벤조티오펜환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 벤즈이미다졸환 또는 인다졸환 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 술폰아미드 유도체의 염류로는, 예를 들어 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산염류, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산 등의 유기산염류, 나트륨이온, 칼륨이온, 칼슘이온 등과의 염류를 예시할 수 있다.
본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 술폰아미드 유도체는, 그 구조식 중에 1개 또는 복수 개의 부제 탄소원자 또는 부제 중심을 함유하는 경우가 있고, 2종 이상의 광학이성체 및 디아스테레오머가 존재하는 경우도 있으며, 본 발명은 각각의 광학이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한 본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 술폰아미드 유도체는, 그 구조식 중에 1개 또는 복수 개의 탄소-탄소 2중 결합 또는 탄소-질소 2중 결합에서 유래되는 2종 이상의 기하이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 기하이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 술폰아미드 유도체에 있어서, A 로서 특히 바람직하게는 C1-C6 알킬렌기이다. R1 로서 바람직하게는 수소원자, C1-C6 알킬기, 치환 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, 페닐기 또는 치환 페닐기이고, 특히 바람직하게는 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기이다. R2, R3 및 R4 로서 바람직하게는 수소원자 또는 C1-C6 알킬기이다. Q 로서 바람직하게는 탄소원자 또는 질소원자이고, 특히 바람직하게는 탄소원자이다. X 로서 바람직하게는 할로겐원자, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬카르보닐옥시기, C1-C6 알킬술포닐옥시기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐옥시기이고, 특히 바람직하게는 할로겐원자이다. m 으로서 바람직하게는 1 또는 2 이고, 특히 바람직하게는 1 이다. Y 로서 바람직하게는 할로겐원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 히드록시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기 또는 할로 C1-C6 알콕시기이고, 특히 바람직하게는 C1-C6 알킬기 또는 할로 C1-C6 알킬기이다. n 으로서 바람직하게는 1∼3 의 정수이고, 특히 바람직하게는 2 이다.
본 발명의 화학식 (Ⅰ) 로 나타내는 술폰아미드 유도체는, 예를 들어 하기에 도시하는 제조방법에 의해 제조할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
제조방법
(식 중, A, R1 내지 R4, X, Y, n, m 및 Q 는 상기 정의한 바와 동일하다.)
상기 제조는 J. Med. Chem., 10, 982 (1967), 일본 공개특허공보 평11-240857호, 일본 공개특허공보 2001-131141 호 등에 개시된 방법에 따라 상기 반응에 의해 수행될 수 있다. 즉, 화학식 (II) 로 나타내는 프탈산 무수물류와 화학식 (III) 으로 나타내는 아민류를, 염기 또는 산촉매의 존재하 또는 비존재하, 불활성 용매의 존재하에 반응시킴으로써, 화학식 (V-1) 로 나타내는 프탈아미드산류로 하고, 그 프탈아미드산류 (V-1) 를 단리하거나 또는 단리하지 않고, R4 가 수소원자를 나타내는 프탈아미드산류 (V-1) 인 경우, 염기의 존재하 또는 비존재하, 축합제 및 불활성 용매의 존재하에 축합반응을 실시하여, 화학식 (VI-1) 로 나타내는 이소이미드 유도체로 하고, 그 이소이미드 유도체 (VI-1) 를 단리하거나 또는 단리하지 않고, 염기 또는 산촉매의 존재하 또는 비존재하, 불활성 용매의 존재하에 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류와 반응시킴으로써, 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체를 제조할 수 있고, R4 가 수소원자 이외의 치환기를 나타내는 프탈아미드산류 (V-1) 인 경우, 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를 염기의 존재하 또는 비존재하, 축합제 및 불활성 용매의 존재하에 축합시킴으로써, 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체를 제조할 수 있다.
또한, 화학식 (II) 로 나타내는 프탈산 무수물류와 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를, 염기 또는 산촉매의 존재하 또는 비존재하, 불활성 용매의 존재하에 반응시킴으로써, 화학식 (V-2) 로 나타내는 프탈아미드산류로 하고, 그 프탈아미드산류 (V-2) 를 단리하거나 또는 단리하지 않고, R3 이 수소원자를 나타내는 프탈아미드산류 (V-2) 인 경우, 염기의 존재하 또는 비존재하, 축합제 및 불활성 용매의 존재하에 축합반응을 실시하여, 화학식 (VI-2) 로 나타내는 이소이미드 유도체로 하고, 그 이소이미드 유도체 (VI-2) 를 단리하거나 또는 단리하지 않고, 염기 또는 산촉매의 존재하 또는 비존재하, 불활성 용매의 존재하에 화학식 (III) 으로 나타내는 아민류와 반응시킴으로써, 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체를 제조할 수 있고, R3 이 수소원자 이외의 치환기를 나타내는 프탈아미드산류 (V-2) 인 경우, 화학식 (III) 으로 나타내는 아민류를 염기의 존재하 또는 비존재하, 축합제 및 불활성 용매의 존재하에 축합시킴으로써, 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체를 제조할 수 있다.
1. 화학식 (II) → 화학식 (V-1) 또는 화학식 (V-2)
본 반응에서 사용할 수 있는 산으로는 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산 등의 유기산류, 염산, 황산 등의 무기산류를 예시할 수 있고, 그 사용량은 화학식 (II) 로 나타내는 프탈산 무수물류에 대하여 촉매량 내지 과잉 몰의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 된다. 염기로는 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘 등의 유기염기류, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨 등의 무기염기류를 예시할 수 있고, 그 사용량은 화학식 (II) 로 나타내는 프탈산 무수물류에 대하여 촉매량 내지 과잉 몰의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로는 본 반응의 진행을 현저히 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 환형 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세트산 등의 산류, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하면 되지만, 어느 하나를 과잉되게 사용할 수도 있다.
반응온도는 실온 내지 사용하는 불활성 용매의 비점역에서 사용할 수 있고, 반응시간은 반응규모, 반응온도에 따라 달라지지만, 수분 내지 48 시간의 범위에서 실시하면 된다.
반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 단리하거나 또는 단리하지 않고 다음 반응에 사용할 수 있다.
화학식 (II) 로 나타내는 프탈산 무수물류는 J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929), 및 J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941) 등에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
2. 화학식 (V-1) 또는 화학식 (V-2) → 화학식 (I)
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로는 본 반응의 진행을 현저히 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬형 또는 환형 에테르류, 아세토니트릴 등의 니트릴류 등의 불활성 용매를 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 축합제로는 통상의 아미드 제조에 사용되는 것이면 되고, 예를 들어 무수트리플루오로아세트산, 클로로탄산에스테르, 무카이야마 시약 (2-클로로-N-메틸피리디늄요오디드), DCC(1,3-디시클로헥실카르보디이미드), CDI (카르보닐디이미다졸), DEPC(시아노인산디에틸) 등을 예시할 수 있고, 그 사용량은 화학식 (V-1) 또는 (V-2) 로 나타내는 프탈아미드산류에 대하여 등몰 내지 과잉몰의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 된다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로는 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘 등의 유기염기류, 탄산칼륨 등의 무기염기류를 예시할 수 있고, 그 사용량은 화학식 (V-1) 또는 화학식 (V-2) 로 나타내는 프탈아미드산류에 대하여 등몰 내지 과잉몰의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 된다.
반응온도는 0℃ 내지 사용하는 불활성 용매의 비점역에서 실시할 수 있고, 반응시간은 반응규모, 반응온도에 따라 달라지지만, 수분 내지 48 시간의 범위에서 실시하면 된다.
반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계에서 통상적인 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 칼럼크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
3. 화학식 (V-1) → 화학식 (VI-1) 또는 화학식 (V-2) → 화학식 (VI-2)
본 반응은 예를 들어 J. Med. Chem., 10, 982 (1967) 에 기재된 방법에 따라서 목적물을 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계에서 통상적인 방법에 의해 단리하거나 또는 단리하지 않고 다음 반응에 사용할 수 있다.
4. 화학식 (VI-1) 또는 화학식 (VI-2) → 화학식 (I)
본 반응은 1. 과 동일하게 함으로써, 목적물을 제조할 수 있다.
반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계에서 통상적인 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 칼럼크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
원료인 술파모일아민류 (IV) 는 예를 들어 이하에 도시하는 문헌에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
(식 중, R1, R2, R3 및 A 는 상기와 동일하고, R5 는 벤질옥시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 알킬실릴기 등의 보호기를 나타내고, R6 은 C1-C6 알킬기를 나타내고, L1, L2 및 L3 은 할로겐원자 등의 탈리기를 나타내고, Met 는 나트륨, 칼륨 등의 금속원자를 나타내고, z 는 수소원자, C1-C6 알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.)
(A). 화학식 (VII-1) → 화학식 (IV)
화학식 (VII-1) 로 나타내는 아민 유도체를 J. Am. Chem. Soc., 58, 1348 (1936), J. Am. Chem. Soc., 60, 1486 (1938) 등에 기재된 방법에 따라서, 티올류와 반응시킴으로써 티오알킬아민 유도체 (VIII-1) 로 하고, 그 티오알킬아민 유도체를 단리하거나 또는 단리하지 않고, 할로겐류와 반응시킴으로써, 화학식 (IX) 로 나타내는 술포닐할라이드 유도체로 하고, 그 술포닐할라이드 유도체를 Synthesis, 1970, 545, J. Org. Chem., 21, 667 (1956) 등에 기재된 방법에 따라서, 화학식 (X) 으로 나타내는 아민류와 반응시킴으로써 화학식 (IV-1) 로 나타내는 술폰아미드 유도체로 하고, 그 술폰아미드 유도체를 통상적인 방법에 따라 탈보호 반응을 실시함으로써, 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를 제조할 수 있다.
(B). 화학식 (VII-2) → 화학식 (IV)
화학식 (VII-2) 로 나타내는 디술피드 유도체를 Synth. Commun., 27, 1321 (1997), Synthesis, 1988, 252 등에 기재된 방법에 따라서, 술펜산에스테르 유도체 (VIII-2) 로 하고, 그 술펜산에스테르 유도체를 단리하거나 또는 단리하지 않고, 가수분해 반응을 실시하고, J. Am. Chem. Soc., 45, 1068 (1923) 등에 기재된 방법에 따라서, 할로겐류와 반응시킴으로써, 화학식 (IX) 로 나타내는 술포닐할라이드 유도체로 하여, 이하 (A) 와 동일하게 하여 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를 제조할 수 있다.
(C). 화학식 (VII-3) → 화학식 (IV)
화학식 (VII-3) 으로 나타내는 아민 유도체를 J. Org. Chem., 20, 1159 (1955) 등에 기재된 방법에 따라서, 그리냐르 시약 (VIII-3) 으로 하여 술푸릴클로라이드와 반응시킴으로써, 화학식 (IX) 로 나타내는 술포닐할라이드 유도체로 하고, 이하 (A) 와 동일하게 하여 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를 제조할 수 있다.
(D). 화학식 (VII-4) → 화학식 (IV)
화학식 (VII-4) 로 나타내는 술펜산 유도체와 화학식 (X) 으로 나타내는 아민 유도체로부터 J. Am. Chem. Soc., 57, 2172 (1935), Chem. Lett, 1976, 149 등에 기재된 방법에 따라서, 화학식 (VIII-4) 로 나타내는 술펜아미드 유도체로 하고, 그 술펜아미드 유도체를, J. Org. Chem., 31, 2357 (1966) 등에 기재된 방법에 따라서, 화학식 (IV-1) 로 나타내는 술폰아미드 유도체로 하여 이하 (A) 와 동일하게 탈보호함으로써, 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를 제조할 수 있다.
(E). 화학식 (VII-5) → 화학식 (IV)
화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민 중, R1 및 R2 가 수소원자인 술파모일아민은 화학식 (VII-5) 로 나타내는 술펜산염 유도체와 히드록실아민-O-술폰산 (XI) 으로부터 Synthesis, 1985, 1032 에 기재된 방법에 따라서, 화학식 (IV-1) 로 나타내는 술폰아미드 유도체로 하여 이하 (A) 와 동일하게 탈보호함으로써 제조할 수 있다. 또한, 화학식 (VII-5) 로 나타내는 술펜산염 유도체와 화학식 (XII) 로 나타내는 N-할로 치환 아민류로부터, J. Org. Chem., 46, 5077 (1981) 에 기재된 방법에 따라서, 화학식 (IV-1) 로 나타내는 술폰아미드 유도체로 하여 이하 (A) 와 동일하게 탈보호함으로써, 화학식 (IV) 로 나타내는 술파모일아민류를 제조할 수도 있다.
이하에 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체의 대표적인 화합물을 표 1 및 표 2 에 예시하겠지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것이 아니다. 이하의 표에서, 「n」 은 노르말을, 「s」 는 세컨드리를, 「t」 는 tert 을, 「i」 는 이소를, 「c」 는 시클로를, 「Me」 는 메틸기를, 「Et」 는 에틸기를, 「Pr」 은 프로필기를, 「Bu」 는 부틸기를, 「Pen」 은 펜틸기를, 「Hex」 는 헥실기를, 「Ph」 는 페닐기를, 「Py」 는 피리딜기를, 「C*」 는 부제탄소를 나타낸다. 또, 「J1」, 「J2」, 「J3」 은 이하에 나타내는 치환기를 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
표 1 및 표 2 중, 물성이 "무정형" 으로 나타내는 화합물의 1H-NMR 데이터를 표 3 에 나타낸다.
[표 3]
이하에 본 발명의 대표적인 실시예를 예시하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것이 아니다.
실시예 1.
N2-(2-에틸술파모일-1-메틸에틸)-3-요오드-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}프탈아미드 (화합물 No. 1-4) 의 제조
(1-1). 2-아미노프로판올 22.53g (300m㏖) 을 테트라히드로푸란 (500ml) 에 녹이고, 빙랭 하, 카르보벤족시클로리드의 30% 톨루엔 용액 155.1g (300m㏖), 트리에틸아민 36.43g (360m㏖) 의 테트라히드로푸란 용액을 차례로 천천히 적하하였다. 실온에서 3 시간 교반 후, 석출되어 온 트리에틸아민의 염산염을 감압여과, 아세트산에틸로 세정하였다. 여과액을 감압농축한 후, 희염산을 첨가하여 아세트산에틸로 3 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수, 포화 식염수로 차례로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 증류 제거하여 (2-히드록시-1-메틸에틸)카르바민산벤질을 49.8g (수율 79%) 얻었다.
(1-2). (2-히드록시-1-메틸에틸)카르바민산벤질 46.5g (222m㏖), 트리에틸아민 26.96g (266m㏖) 을 테트라히드로푸란 (400ml) 에 녹이고, 0℃ 에서 메탄술포닐클로리드 27.96g (244m㏖) 의 테트라히드로푸란 용액을 천천히 적하하였다. 실온에서 5 시간 교반 후, 석출되어 온 트리에틸아민의 염산염을 감압여과, 아세트산에틸로 세정하였다. 여과액을 감압농축한 후, 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 포화 중조수, 포화 식염수로 차례로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여 얻은 조결정을 용매 (헥산:아세트산에틸＝4:1) 로 2 회 세정하고, 메탄술폰산2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필을 49.5g (수율 78%) 얻었다.
(1-3). 메탄술폰산2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필 34.9g (120m㏖) 을 에탄올 (120ml) 에 녹이고, 티오글리콜산 14.42g (120m㏖) 과 나트륨에톡시드 (120m㏖) 의 에탄올 용액으로부터 별도 조제한 티올레이트를 적하하였다. 실온에서 30 분간, 50℃ 에서 2 시간 반응 후, 용매를 증류 제거하고, 잔류물에 물을 첨가하여 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 포화 중조수, 포화 식염수로 차례로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여 얻은 잔류물을 실리카 겔의 칼럼크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸＝4:1) 로 정제하고, 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필티오아세트산을 34.5g (수율 92%) 얻었다.
(1-4). 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필티오아세트산 34.5g (110m㏖) 을 아세트산에틸 (150ml) 에 녹이고, 0℃ 에서 메타클로로과벤조산 23.9g (110m㏖) 의 아세트산에틸 용액 (50ml) 을 천천히 적하하였다. 실온에서 3 시간 반응 후, 반응용액을 포화 중조수 중에 붓고, 아세트산에틸로 추출, 포화 중조수로 3 회, 포화 식염수로 차례로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여 얻은 조결정을 용매 (헥산:아세트산에틸＝2:1) 로 2 회 세정하여 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필술피닐아세트산을 30.38g (수율 84%) 얻었다.
(1-5). 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필술피닐아세트산 30.38g (93m㏖) 을 메탄올 (300ml) 에 현탁시키고, 요오드 19.04g (75m㏖) 을 첨가하여 환류 하 5 시간 반응시켰다. 반응혼합물에 아황산수소나트륨 수용액을 첨가하여 과잉의 요오드를 환원한 후, 포화 중조수와 중조를 첨가하여 용액을 약염기성으로 하고, 메탄올을 증류 제거하였다. 잔류물에 물을 첨가하여 아세트산에틸로 3 회 추출, 포화 식염수로 세정, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다.
용매를 증류 제거하여 얻은 조제인 비스[2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로필]디술피드 (29m㏖, 1H-NMR 적분비로부터 계산) 을 에탄올 (150ml) 에 현탁시키고, N-브로모숙신산이미드 15.66g (88m㏖) 을 소량씩 첨가하였다. 실온에서 3 시간 반응 후, 포화 중조수와 중조를 첨가하여 용액을 약염기성으로 하고, 에탄올을 증류 제거하였다. 잔류물에 물을 첨가하여 아세트산에틸로 3 회 추출, 물로 3 회, 포화 식염수로 차례로 세정, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여 얻은 잔류물을 실리카 겔의 칼럼크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸＝2:1) 로 정제하고, 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술핀산에틸을 16.0g (수율 60%) 얻었다.
(1-6). 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술핀산에틸 2.2g (7.4m㏖) 을 에탄올 (7ml) 에 녹이고, 빙랭 하 10% 수산화나트륨 수용액 3.2g (8m㏖) 을 천천히 적하하였다. 실온에서 1 시간 반응 후, 에탄올을 증류 제거하고, 잔류물에 물을 첨가하여 메틸 tert-부틸에테르로 2 회 추출하고, 수층을 농(濃)염산으로 산성으로 하고, 아세트산에틸로 3회 추출, 포화 식염수로 세정, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여 얻은 조결정을 용매 (헥산:아세트산에틸＝4:1) 로 2 회 세정하여 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술핀산을 1.73g (수율 91%) 얻었다.
(1-7). 탄산칼륨 0.52g (3.8m㏖) 을 물 (10ml) 에 녹이고, 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술핀산 1.73g (6.7m㏖) 을 첨가한 후, 브롬 1.07g (6.7m㏖) 을 적하하였다 (적하 도중에 결정이 석출되어 교반이 곤란해져서 적절히 물을 첨가하였다). 실온에서 30 분간 교반한 후, 결정을 여과하고, 물로 세정하여 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술포닐브로미드를 2.30g (정량적) 얻었다.
(1-8). 70% 에틸아민 수용액 (10ml) 에 빙랭 하, 2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술포닐브로미드 1.44g (3.3m㏖) 의 테트라히드로푸란 용액 (5ml) 을 적하하였다. 실온에서 1 시간 반응시킨 후, 반응혼합물을 희염산 중에 붓고, 아세트산에틸로 3 회 추출, 포화 식염수로 세정, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여 얻은 조제인 N-에틸-2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술폰아미드를 그대로 다음 반응에 사용하였다.
(1-9). 10% Pd-C 0.07g 을 아르곤 치환한 가압수소 첨가용 병에 넣고, 에탄올 (10ml) 을 한꺼번에 첨가하여 현탁시킨 후, (1-8) 에서 얻은 조제인 N-에틸-2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술폰아미드의 에탄올 용액 (20ml) 을 첨가하여 가압 하 (수소압 4Kg/㎠) 10 시간 반응시켰다 (도중, 발생되는 일산화탄소의 분압을 낮추기 위해서, 압력을 낮추어 다시 가압하였다). 반응용액을 세라이트 여과, 에탄올로 세정하고, 여과액을 감압농축하여 얻은 결정을 용매 (헥산:아세트산에틸＝2:1) 로 2 회 세정하여 N-에틸-2-아미노프로판-1-술폰아미드를 0.27g {2-(벤질옥시카르보닐아미노)프로판-1-술포닐브로미드로부터 수율 50%} 얻었다.
(1-10). 3-요오드무수프탈산 5.5g (20m㏖) 을 아세토니트릴 (100ml) 에 녹이고, 2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 5.5g (20m㏖) 의 아세토니트릴 용액 (20ml) 을 천천히 적하하였다. 실온에서 3 시간 교반 후, 감압 하에 아세토니트릴의 2/3 량을 증류 제거하고, 석출된 결정을 여과, 아세토니트릴로 세정하여 6-요오드-N-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}프탈아미드산을 5.6g (수율 51%) 얻었다.
(1-11). 6-요오드-N-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}프탈아미드산을 5.47g (10m㏖) 을 메틸터셔리부틸에테르 (60㎖) 에 현탁시키고, 무수트리플루오로아세트산 3.15g (15m㏖) 의 메틸터셔리부틸에테르 용액을 천천히 적하하였다. 실온에서 3시간 교반한 후, 빙수 중에 부어 아세트산에틸로 3회 추출, 포화중조수로 2회, 포화식염수로 1회 세정 후, 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하여 얻은 조결정을 용매 (헥산 : 아세트산에틸 = 4 : 1) 로 2회 세정하여, 1,3-디히드로-7-요오드-3-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐이미노}-2-벤조푸란-1-온을 5.0g (수율 94%) 얻었다.
(1-12). 1,3-디히드로-7-요오드-3-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐이미노}-2-벤조푸란-1-온 0.42g (0.8m㏖) 을 아세토니트릴 (10㎖) 에 녹이고, (1-9) 에서 얻은 N-에틸-2-아미노프로판-1-술폰아미드 0.13g (0.8m㏖) 을 첨가하여 실온에서 10시간 반응시켰다. 용매를 증류 제거하여 석출된 결정을 여과, 아세토니트릴로 세정 후, 혼합 용매 (헥산 : 아세트산에틸 = 4 : 1) 로 다시 세정하여, N2-(2-에틸술파모일-1-메틸에틸)-3-요오드-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}프탈아미드를 0.45g (수율 81%) 얻었다.
융점 : 170∼172℃
실시예 2
3-요오드-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(2-술파모일-1,1-디메틸에틸)프탈아미드 (화합물 No. 1-175) 의 제조
(2-1). 1,1-디메틸-2-(메틸티오)에틸아민 23.86g (200m㏖) 을 테트라히드로푸란 (300㎖) 에 녹여, 빙랭 하에서 카르보벤족시클로리드의 30% 톨루엔 용액 103.4g (200m㏖), 트리에틸아민 24.29g (240m㏖) 의 테트라히드로푸란 용액을 순차적으로 천천히 적하하였다. 실온에서 3시간 교반한 후, 석출된 트리에틸아민의 염산염을 감압여과, 아세트산에틸로 세정하였다. 여과액을 감압농축한 잔사를 실리카겔의 칼럼 크로마토그래피 (헥산 : 아세트산에틸 = 4 : 1) 로 정제하여, 1,1-디메틸-2-(메틸티오)에틸카르바민산벤질을 36.35g (수율 72%) 얻었다.
(2-2). 1,1-디메틸-2-(메틸티오)에틸카르바민산벤질 45.4g (179m㏖) 의 함수 메탄올 용액 (메탄올 150㎖) 에 물 5.22g (290m㏖) 을 첨가한 것) 에 교반하면서 N-브로모숙신산이미드 33.46g (188m㏖) 을 소량씩 첨가하였다. 실온에서 2시간 반응 후, 포화중조수로 반응용액을 약염기성으로 한 후, 메탄올을 증류제거하였다. 잔사에 물을 첨가하여 아세트산에틸로 3 회 추출하고, 물로 3 회, 포화식염수로 1 회 세정하여 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하여 얻은 조제인 1,1-디메틸-2-(메틸술파닐)에틸카르바민산벤질을 무수아세트산 (150㎖) 에 녹여 환류 하에서 4시간 반응시켰다. 과잉의 무수아세트산 및 아세트산을 감압하에 증류제거하여, 조제인 아세트산 [2-(벤질옥실카르보닐아미노)-2-메틸프로필]티오메틸을 함유하는 잔사를 얻었다. 이 잔사를 메탄올 (300㎖) 에 녹여, 요오드 19.54g (77m㏖) 을 첨가하여 환류 하에서 5시간 반응시켰다. 반응혼합물을 실온까지 냉각 후, 아황산수소나트륨 수용액을 첨가하여 과잉된 요오드를 환원하고, 포화중조수로 반응용액을 약염기성으로 한 후 메탄올을 증류제거하였다. 잔사에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 3 회 추출, 포화식염수로 세정, 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하여 얻은 잔사를 실리카겔의 칼럼 크로마토그래피 (헥산 : 아세트산에틸 = 4 : 1) 로 정제하여, 비스[2-(벤질옥시카르보닐아미노)-2-메틸프로필]디술피드를 10.0g (수율 23%) 얻었다.
(2-3). 비스[2-(벤질옥시카르보닐아미노)-2-메틸프로필]디술피드 10.0g (21m㏖) 을 에탄올 (150㎖) 에 녹여, N-브로모숙신산이미드 11.21g (63m㏖) 을 교반하면서 소량씩 첨가하였다. 실온에서 2시간 반응 후, 포화중조수로 반응용액을 약염기성으로 한 후 에탄올을 증류제거하였다. 잔사에 물을 첨가하고, 아세트산에틸로 3 회 추출하여, 물로 3회, 포화식염수로 1회 세정하고, 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하여 얻은 잔사를 실리카겔의 칼럼 크로마토그래피 (헥산 : 아세트산에틸 = 2 : 1) 로 정제하여, 2-(벤질옥시카르보닐아미노)-2-메틸프로판-1-술핀산에틸을 10.45g (수율 83%) 얻었다.
(2-4). 2-(벤질옥시카르보닐아미노)-2-메틸프로판-1-술핀산에틸 0.60g (2m㏖) 을 에탄올 (10㎖) 에 녹여, 빙랭 하에서 10% 수산화나트륨 수용액 0.9g (2.2m㏖) 을 천천히 적하하였다. 실온에서 1시간 반응후, 에탄올을 증류제거하여, 잔사에 물 (10㎖), 아세트산나트륨 0.18g (2.2m㏖), 히드록실아민-O-술폰산 0.25g (2.2m㏖) 을 첨가하여, 실온에서 1시간 반응시켰다. 반응혼합물을 수중에 부어, 아세트산에틸로 3회 추출, 포화중조수, 포화식염수로 순차적으로 세정, 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하여 얻은 조제인 2-(벤질옥시카르보닐아미노)-2-메틸프로판-1-술폰아미드 0.49g (수율 86%) 를 그대로 반응에 사용하였다.
(2-5). 10% Pd-C 0.20g 을 아르곤 치환한 가압수첨용 보틀에 넣어 아세트산 (5㎖) 을 한꺼번에 첨가하여 현탁시킨 후, (2-4) 에서 얻은 2-(벤질옥시카르보닐아미노)-2-메틸프로판-1-술폰아미드의 아세트산 용액 (10㎖) 을 첨가하여, 가압하 (수소압 4㎏/㎠) 10 시간 반응시켰다 (도중에 발생되는 일산화탄소의 분압을 낮추기 위해, 압력을 낮춰 다시 가압하였다). 반응용액을 셀라이트 여과, 에탄올 세정하여, 여과액을 감압농축한 잔사 (조제인 2-아미노-2-메틸프로판-1-술폰아미드아세트산염) 를 그대로 다음 반응에 사용하였다.
(2-6). 1,3-디히드로-7-요오드-3-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐이미노}-2-벤조푸란-1-온 0.8g (1.5m㏖) 을 아세토니트릴 (10㎖) 에 녹여, (2-5) 에서 얻은 조제인 2-아미노-2-메틸프로판술폰아미드아세트산염 및 트리에틸아민 0.17g (1.7m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30시간 반응시켰다. 용매를 증류제거하여 얻은 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산:아세트산에틸 = 1 : 1) 로 정제하여 3-요오드-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐-N2-(2-술파모일-1,1-디메틸에틸)프탈아미드를 어몰퍼스로서 0.05g (수율 9%) 얻었다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 물벼, 과수, 야채, 기타 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저각 해충이나 위생 해충 혹은 선충 등의 해충방제에 적합하고, 예를 들면 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.), 만주애기잎말이나방 (Grapholita inopinata), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 뽕나방 (0lethreutes mori), 동백가는나방(Caloptilia thevivora), 사과가는나방 (Caloptilia zachrysa), 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella), 배가는나방 (Spulerrina astaurota), 배추흰나비 (Piers rapae crucivora), 담배나방 (Heliothis sp.), 코드린나방 (Laspey resia pomonella), 배추좀나방 (Plutella xylostella), 사과순심식나방 (Argyresthia conjugella), 복숭아심식나방 (Carposina niponensis), 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 다색알락명나방 (Ephestia elutella), 뽕나무명나방 (Glyphodes pyloalis), 긴날개명나방 (Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비 (Parnara guttata), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua) 등의 인 시목 해충, 멸구 매개충 (Macrosteles fascifrons), 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera), 감귤매개충(Diaphorina citri), 포도고나지라미 (Aleurolobus taonabae), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 무우테두리진딧물 (Lipaphis erysimi), 복숭아혹진짓물 (Myzus persicae), 뿔밀깍지벌레 (Ceroplastes ceriferus), 귤솜깍지벌레 (Pulvinaria aurantii), 귤제깍지벌게 (Pseudaonidia duplex), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unaspis yanonensis) 등의 반시목 해충, 오리나무풍뎅이 (Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 궐련벌레 (Lasioderma serricorne), 넓적나무좀 (Lyctus brunneus), 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintiotopunctata), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 채소바구미 (Listroderes costirostris), 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 목화바구미 (Anthonomus grandis grandis), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 검정오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼흙바구미 (Ou1ema oryzae), 벼룩잎벌레 (Phyl1otreta striolata), 소나무좀 (Tomicus piniperda), 콜로라도포테이토비틀 (Leptinotarsa decemlineata), 멕시칸빔비톨 (Epilachna varivestis), 노린재류잎벌레 (Diabrotica sp.) 등의 갑충목 해충, 외파리 (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), 귤파리 (Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼하모글리파리 (Agromyza oryzae), 고자리파리 (Delia antiqua), 씨고자리파리 (Delia platura), 대두콩깍지파리 (Asphondylia sp.), 집파리 (Musca domestica), 빨간집모기 (Culexpipiens pipiens) 등의 쌍시목 해충, 차나무뿌리썩이선충 (Praty1enchus sp.), 커피뿌리썩이선충 (Pratylenchus coffeae), 감자씨스트선충 (Globodera rostochiensis), 뿌리혹선충 (Meloidogyne sp.), 감귤선충 (Tylenchulus semipenetrans), 식균선충 (Aphelenchus avenae), 곡화잎선충 (Aphelenchoides ritzemabosi) 등의 피라선충목 해충, 귤응애 (Panonychus citri), 사과응애 (Panonychus ulmi), 점박이응애붙이 (Tetranychus cinnabarinus), 차응애 (Tetranychus kanzawai Kishida), 점박이응애 (Tetranychus urticae koch), 차긴녹응애 (Acaphylla theae), 귤녹응애 (Aculops pelekassi), 차녹응애 (Calacarus carinatus), 배녹응애 (Epitrimerus pyri) 등의 진드기목 해충 등에 대해 강한 살충효과를 갖는 것이다.
본 발명의 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로 하는 농원예용 살충제는, 물논작물, 밭작물, 과수, 야채, 기타 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해 현저한 방제 효과를 갖는 것이므로, 해충 발생이 예측되는 시기에 맞춰, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 물논, 밭, 과수, 야채, 기타 작물, 화훼 등의 종자, 수전수, 경엽 또는 토양에 처리함으로써 본 발명의 농원예용 살충제의 소기의 효과를 나타낼 수 있는 것이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 농약제제 상의 통상적인 방법에 따라, 사용하기 편리한 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다.
즉, 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염은 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하요 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시키고, 적절한 제형, 예를 들면 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제제하여 사용하면 된다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체로는 고체 또는 액체의 어느 것이어도 상관없고, 고체의 담체로 될 수 있는 재료로는, 예컨대 대두분, 곡물분, 목분, 수피분, 톱분, 담배잎분, 호두껍질분, 밀기울, 섬유소분말, 식물 엑기스 추출 후의 잔사, 분쇄 합성 수지 등의 합성중합체, 점토류 (예컨대 카올린, 벤토나이트, 산성 백토 등), 탤크류 (예컨대 탤크, 피로필라이트 등), 실리카류 {예를 들면 규조토, 규토, 운모, 화이트 카본 (함수 미분 규소, 함수 규산으로도 불리는 합성 고분자 규산으로, 제품에 따라 규산 칼슘을 주성분으로 함유하는 것이다)}, 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 기와 분쇄물, 플라이애시, 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등의 무기 광물성 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 황안, 인안, 질안, 요소, 염안 등의 화학비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용된다.
액체의 담체로 될 수 있는 재료로는, 그 자체 용매능을 갖는 것 외에, 용매능을 갖지 않고도 보조제인 도움에 의해 유효성분 화합물을 분산시킬 수 있는 것으로 되는 것으로부터 선택되고, 예를 들면 대표제로서 다음에 드는 담체를 예시할 수 있으나, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용되고, 예를 들면 알코올류 (예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류 (예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류 (예를 들면 에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류 (예를 들면 케로신, 광유 등), 방향족 탄화수소류 (예를 들면 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 소르벤트나프사, 알킬나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류 (예를 들면 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 염소화벤젠 등), 에스테르류 (예를 들면 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트 등), 아미드류 (예를 들면 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류 (예를 들면 아세토니트릴 등), 디메틸술폭시드류 등을 들 수 있다.
다른 보조제로는 다음에 예시하는 대표적인 보조제를 들 수 있고, 이들 보조제는 목적에 맞춰 사용되고, 단독으로 어느 경우에는 2종 이상의 보조제를 병용하고, 또는 어느 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않을 수도 있다.
유효성분 화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적을 위해 계면활성제가 사용되고, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레이트, 알킬아릴술폰산염, 나프탈렌술폰산 축합물, 리그닌술폰산염, 고급 알코올황산에스테르 등의 계면활성제를 예시할 수 있다.
또, 유효성분 화합물의 분산안정화, 점착 및/또는 결합의 목적을 위해, 다음에 예시하는 보조제를 사용할 수도 있고, 예를 들면 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 아라비아고무, 폴리비닐알코올, 송근유, 쌀겨유, 벤토나이트, 리그닌술폰산염 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
고체 제품의 유동성 개선을 위해 하기의 보조제를 사용할 수도 있고, 예를 들면 왁스, 스테아르산염, 인산알킬에스테르 등의 보조제를 사용할 수 있다.
분산성 제품의 해교제로서 예를 들면 나프탈렌술폰산 축합물, 축합인산염 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
소포제로는 예를 들면 실리콘유 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
추가로 필요에 따라 기능성 전착제, 피페로닐부톡사이드 등의 대사분해 저해제 등의 활성 증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결방지제, BHT 등의 산화방지제, 자외선흡수제 등 기타 첨가제도 첨가할 수 있다.
유효성분 화합물의 배합비율은 필요에 따라 가감할 수 있고, 농원예용 살충제 100 중량부, 0.01∼90 중량부의 범위에서 적절하게 선택하면 되고, 예를 들면 분제 혹은 입제로 하는 경우는 0.01 내지 50 중량부, 또 유제 혹은 수화제로 하는 경우도 동일하게 0.01 내지 50 중량부가 적당하다.
본 발명의 농원예용 살충제는 각종 해충을 방제하기 위해 그대로, 또는 물 등으로 적절하게 희석하거나, 혹은 현탁시킨 형태로 병해 방제에 유효한 양을 당해 해층의 발생이 예측되는 작물 혹은 발생이 바람직하지 않은 장소에 적용하여 사용하면 된다.
본 발명의 농원예용 살충제의 사용량은 각종 인자, 예를 들면 목적, 대상해충, 작물의 생육상황, 해충의 발생경향, 날씨, 환경조건, 제형, 시용방법, 시용장소, 시용시기 등에 의해 변동되는데, 유효성분 화합물로서 10 아아르 당 0.001g 내지 10㎏, 바람직하게는 0.01g 내지 1㎏ 의 범위에서 목적에 따라 적절하게 선택하면 된다.
본 발명의 농원예용 살충제는, 또한 방제 대상 병해충, 방제 적기의 확대를 위해, 혹은 약량의 저감을 꾀하는 목적에서 다른 농원예용 살충제, 살진드기재, 살선충제, 살균제, 생물농약 등과 혼합하여 사용할 수도 있고, 또는 사용 경우에 따라 제초제, 식물성장조절제, 비료 등과 혼합하여 사용할 수도 있다.
이하에 본 발명의 대표적인 제형예 및 시험예를 나타내는데, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
또한 제형예 중, "부"는 중량부를 의미한다.
제형예 1.
표 1 또는 표 2 에 기재된 각각의 화합물 10부
자일렌 70부
N-메틸렌피롤리돈 10부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 알킬벤젠술폰산칼슘과의 혼합물 10부
이상을 균일하게 혼합 용해하여 유제로 한다.
제형예 2.
표 1 또는 표 2 에 기재된 화합물 3부
크레이 분말 82부
규조토 분말 15부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 한다.
제형예 3.
표 1 또는 표 2 에 기재된 화합물 5부
벤토나이트와 크레이의 혼합 분말 90부
리그닌술폰산칼슘 5부
이상을 균일하게 혼합하여 적량의 물을 첨가하여 혼련하고, 조립, 건조시켜 입제로 한다.
제형예 4.
표 1 또는 표 2 에 기재된 화합물 20부
카올린과 합성 고분산 규산의 혼합물 75부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 알킬벤젠술폰산칼슘과의 혼합물 5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 한다.
시험예 1. 배추좀나방 (Plutella xylostella) 에 대한 살충시험
배추 실생에 배추좀나방의 성충을 방사하여 산란시켜, 방사 2일 후에 산하란에 붙은 배추 실생을 표 1 및 표 2 에 기재된 화합물을 유효 성분으로 하는 약제를 50ppm 으로 희석한 약액에 약 30초간 침지하여, 공기 건조 후에 25℃ 의 항온실에 정치하였다.
약액 침지 6일 후에 부화충 수를 계수하여 하기의 식에 의해 사충률을 산출하고, 하기 기준에 따라 판정하였다. 상기 시험은 10 마리의 곤충의 세개의 군으로 수행되었다.
보정사충률(%) = {(무처리구 부화충수 - 처리구 부화충수)÷무처리구 부화충수}×100
판정기준 A … 사충률 100%
B … 사충률 99%∼90%
C … 사충률 89%∼80%
D … 사충률 79%∼50%
E … 사충률 50% 미만
상기 시험의 결과를 표 4 에 나타낸다.
시험예 2. 담배거세미나방 (Spodotera litura) 에 대한 살충 시험
표 1 및 표 2 에 기재된 화합물을 유효성분으로 하는 약제를 50ppm 으로 희석한 약액에 양배추 잎조각 (품종 : 사계확) 을 약 30초간 침지하여, 풍건 후에 직경 9㎝ 의 플라스틱 샬레에 넣고, 담배거세미나방 2령 유층을 접종한 후, 덮개를 하여 25℃의 항온실에 정치하였다. 접종 8일 후에 생사충수를 조사하여, 하기의 식에 의해 사충률을 산출하고, 판정기준은 시험예 1 에 따라 실행하였다. 상기 시험은 10 마리의 곤충의 세개의 군으로 수행되었다.
보정사충률(%) = {(무처리구 생존충수 - 처리구 생존충수)÷무처리구 생존충수}×100
상기 시험결과를 표 4 에 나타낸다.
시험예 3. 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.) 에 대한 살충시험
표 1 및 표 2 에 기재된 화합물을 유효성분으로 하는 약제를 50ppm 으로 희석한 약액에 차잎을 약 30초간 침지하여, 풍건 후에 직경 9㎝ 의 플라스틱 샬레에 넣고, 차애모무늬입말이나방 유충을 접종한 후, 25℃, 습도 70% 의 항온실에 정치하였다. 접종 8일 후에 생사충수를 조사하여, 시험예 1 의 판정기준에 따라 판정하였다. 상기 시험은 10 마리의 곤충의 세개의 군으로 수행되었다.
상기 시험 결과를 표 4 에 나타낸다.
[표 4]

Claims (5)

  1. 화학식 (I) 로 나타내는 술폰 아미드 유도체, 또는 이의 염:
    [화학식 (I)]
    {식 중 A 는 C1-C6 알킬렌기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 및 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 및 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C3-C6 알케닐렌기, C3-C6 알키닐렌기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 및 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C3-C6 알키닐렌기를 나타낸다. 또 C1-C6 알킬렌기, 치환 C1-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기, 치환 C3-C6 알케닐렌기, C3-C6 알키닐렌기 또는 치환 C3-C6 알키닐렌기 중 임의의 포화 탄소원자는 C2-C5 알킬렌기로 치환되어 C3-C6 시클로알칸환을 나타낼 수도 있고, C2-C6 알킬렌기, 치환 C2-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기 또는 치환 C3-C6 알케닐렌기 중 임의의 2 개의 탄소원자는 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 일체가 되어 C3-C6 시클로알칸환 또는 C3-C6 시클로알켄환을 나타낼 수도 있다.
    R1 은 수소원자, C1-C6 알킬기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬아미노카르보닐기, (C1-C6)알킬카르보닐옥시기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 페닐티오기, 페닐기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, 할로 C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C3-C6 시클로알킬기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 아미노기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬카르보닐아미노기, 페닐아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐아미노기, 벤조일아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조일아미노기, -N=C(T1)T2 (식 중 T1 및 T2 는 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 페닐기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기를 나타낸다.), 페닐기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기를 나타낸다.
    R2, R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬기 또는 C1-C4 알킬티오 C1-C4 알킬기를 나타낸다. 또 R2 는 A 또는 R1 과 결합하여, 동일하거나 상이해도 되는 산소원자, 황원자 및 질소원자로부터 선택되는 1 내지 3 개의 원자를 함유할 수 있는 3∼8 원환을 형성할 수 있으며, 그 3∼8 원환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다. 또 R2 는 R1 과 일체가 되어 =C(T3)T4 (식 중 T3 및 T4 는 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 아미노기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 페닐기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기를 나타낸다.) 를 나타낼 수 있다.
    Q 는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다.
    X 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬카르보닐옥시기, 할로 C1-C6 알킬카르보닐옥시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 알킬술포닐옥시기, 할로 C1-C6 알킬술포닐옥시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬카르보닐아미노기, 할로 C1-C6 알킬카르보닐아미노기, C1-C6 알킬술포닐아미노기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐아미노기를 나타낸다.
    또한, 방향환 상의 인접한 2 개의 X 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 및 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다. m 은 0∼2 의 정수를 나타낸다.
    Y 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 포르밀기, C1-C6 알킬기, 히드록시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 히드록시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술포닐기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 및 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 및 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기, 피리딜옥시기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜옥시기를 나타낸다.
    또한, 방향환 상의 인접한 2 개의 Y 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 및 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다. n 은 0∼3 의 정수를 나타낸다.}.
  2. 제 1 항에 있어서, A 가, C1-C6 알킬렌기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 및 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C3-C6 알케닐렌기, C3-C6 알키닐렌기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C3-C6 알키닐렌기를 나타내고, C1-C6 알킬렌기, 치환 C1-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기, 치환 C3-C6 알케닐렌기, C3-C6 알키닐렌기 또는 치환 C3-C6 알키닐렌기 중 임의의 포화 탄소원자는 C2-C5 알킬렌기로 치환되어 C3-C6 시클로알칸환을 나타낼 수도 있고, C2-C6 알킬렌기, 치환 C2-C6 알킬렌기, C3-C6 알케닐렌기 또는 치환 C3-C6 알케닐렌기 중 임의의 2 개의 탄소원자는 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 일체가 되어 C3-C6 시클로알칸환 또는 C3-C6 시클로알켄환을 나타낼 수도 있다.
    R1 은 수소원자, C1-C6 알킬기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬아미노카르보닐기, (C1-C6)알킬카르보닐옥시기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기, 페닐기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기, 및 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, 할로 C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C3-C6 시클로알킬기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 아미노기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬카르보닐아미노기, 페닐아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 및 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐아미노기, 벤조일아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조일아미노기, 페닐기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기 및 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기를 나타내고,
    R2, R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬기 또는 C1-C4 알킬티오 C1-C4 알킬기를 나타내고, 또 R2 는 A 또는 R1 과 결합하여, 동일하거나 상이해도 되는 산소원자, 황원자 및 질소원자로부터 선택되는 1 내지 3 개의 원자를 함유할 수 있는 3∼8 원환을 형성할 수 있으며, 그 3∼8 원환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다.
    Q 는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다.
    X 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬카르보닐옥시기, 할로 C1-C6 알킬카르보닐옥시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 알킬술포닐옥시기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐옥시기를 나타내고, 또 방향환 상의 인접한 2 개의 X 는 일체가 되어 융합환을 나타낼 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 및 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있으며, m 은 0∼2 의 정수를 나타내고,
    Y 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 포르밀기, C1-C6 알킬기, 히드록시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 히드록시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술포닐기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기, 피리딜옥시기 및 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜옥시기이고, 방향환 상의 인접한 2 개의 Y 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기 및 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있고, n 은 0∼3 의 정수를 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염.
  3. 제 1 항에 있어서, A 가, C1-C6 알킬렌기, 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 및 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬렌기를 나타내고, 또 C1-C6 알킬렌기, 또는 치환 C1-C6 알킬렌기 중 임의의 탄소원자는 C2-C5 알킬렌기로 치환되어 C3-C6 시클로알칸환을 나타낼 수도 있고, C2-C6 알킬렌기, 또는 치환 C2-C6 알킬렌기 중 임의의 2 개의 탄소원자는 알킬렌기와 일체가 되어 C3-C6 시클로알칸환을 나타낼 수도 있고,
    R1 은 수소원자, C1-C6 알킬기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기, C1-C6 알킬아미노카르보닐기, (C1-C6)알킬카르보닐옥시기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기, 페닐기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, 할로 C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C3-C6 시클로알킬기, 수산기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 아미노기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬카르보닐아미노기, 페닐아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐아미노기, 벤조일아미노기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조일아미노기, 페닐기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알콕시카르보닐기 또는 C1-C6 알킬아미노카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 피리딜기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노 C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디 C1-C6 알킬아미노기, 할로 C1-C6 알킬기가 동일하거나 상이해도 되는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜기를 나타내고,
    R2, R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬기 또는 C1-C4 알킬티오 C1-C4 알킬기를 나타내고, R2 는 A 또는 R1 과 결합하고, 동일하거나 상이해도 되는 산소원자, 황원자 및 질소원자로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 함유할 수 있는 3∼8 원환을 형성할 수 있으며, 그 3∼8 원환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있다.
    Q 는 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고,
    X 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C3-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬카르보닐옥시기, 할로 C1-C6 알킬카르보닐옥시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, C1-C6 알킬술포닐옥시기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐옥시기를 나타내고, 또 방향환 상의 인접한 2 개의 X 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있고, m 은 0∼2 의 정수를 나타내고,
    Y 는 각각 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, 히드록시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알콕시할로 C1-C6 알킬술포닐기, 페녹시기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시기, 페닐티오기, 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기, 피리딜옥시기 또는 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜옥시기를 나타내고, 또 방향환 상의 인접한 2 개의 Y 는 일체가 되어 융합환을 형성할 수 있고, 그 융합환은 동일하거나 상이해도 되고, 할로겐원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기에서 선택되는 1 개 이상의 치환기를 가질 수도 있고, n 은 0∼3 의 정수를 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항에 따른 화학식 (I) 로 나타내는 술폰아미드 유도체 또는 이의 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제.
  5. 해충으로부터 유용 식물을 보호하기 위해 제 4 항에 따른 유효량의 농원예용 살충제를 보호하려는 작물 식물체, 토양 또는 수전에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 적용방법.
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