PT1006107E - Derivados ftalamida ou seus sais, insecticida agro-hortícola e método para utilizar o mesmo - Google Patents

Derivados ftalamida ou seus sais, insecticida agro-hortícola e método para utilizar o mesmo Download PDF

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PT1006107E
PT1006107E PT99123195T PT99123195T PT1006107E PT 1006107 E PT1006107 E PT 1006107E PT 99123195 T PT99123195 T PT 99123195T PT 99123195 T PT99123195 T PT 99123195T PT 1006107 E PT1006107 E PT 1006107E
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alkylthio
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Masanori Tohnishi
Hayami Nakao
Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Description

DESCRIÇÃO
&quot;DERIVADOS FTALAMIDA OU SEUS SAIS, INSECTICIDA AGRO-HORTÍCOLA E MÉTODO PARA UTILIZAR O MESMO&quot;
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se a um derivado de ftalamida ou um seu sal, um insecticida agro-horticola contendo o referido composto como um seu ingrediente activo e um método para utilizar o agente agro-horticola.
TÉCNICA RELACIONADA 0 documento JP-A-61-180753 divulga alguns dos derivados de ftalamida da presente invenção. No entanto, nessa descrição de pedido de patente não é nada divulgado ou sugerido acerca da utilidade dos referidos derivados como um insecticida agro-hortícola. Além disso, embora sejam divulgados compostos semelhantes no documento JP-A-59-163353 e J. C. S. Perkin I, 1338-1350 (1978), etc., não é feita referência ou sugestão nestas publicações acerca da utilidade destes compostos como insecticidas agro-hortícolas. Documento EP 0325983 divulga compostos semelhantes aos compostos do presente pedido tendo, também, uma actividade insecticida. 1
SUMÁRIO DA INVENÇÃO A presente requerente efectuou estudos exaustivos com o objectivo de desenvolver um novo agente agro-hortícola. Como resultado, verificou-se que os derivados de ftalamida da presente invenção, representados pela fórmula geral (I) que são compostos novos não encontrados na literatura, podem ser indicados para uma nova utilização como um insecticida agro-hortícola, compreendendo não só estes novos compostos como, também, alguns novos compostos divulgados na técnica anterior. Com base nestas constatações foi realizada a presente invenção.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se a derivados de ftalamida, de acordo com as reivindicações, representados pela seguinte fórmula geral (I) ou um seu sal, um insecticida agro-hortícola contendo, como seus ingredientes activos, o derivado de ftalamida, representado pela fórmula geral (I) ou um seu sal e alguns compostos conhecidos, e um método para utilizar o mesmo:
(D o 2 em que A representa grupo alquilenoCi-Cs, grupo alquilenoCi-Cs substituído com, pelo menos, o mesmo ou diferente substituintes seleccionados do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6, grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6 e grupo alquilt ioCi-CgalquiloCi-Cg; também, um átomo de carbono saturado, de forma arbitrária, no referido grupo alquilenoCi-Cs e grupo alquilenoCi-Cs substituído, pode ser substituído com um grupo alquilenoC2-C5 para formar um anel cicloalcanoC3-Cg e dois átomos de carbono, de um modo arbitrário, no referido grupo alquilenoCi-Cs e grupo alquilenoCi-C8 substituído, podem ser considerados em conjunto com um grupo alquileno para formar um anel cicloalcanoC3-C6; R1 representa átomo de hidrogénio; grupo mercapto; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alceniloC3-Cg; grupo haloalceniloC3-C6; grupo alciniloCs-Cg; grupo haloalciniloC3-Cg; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-Cg; grupo alquiltioCi-Cg; grupo haloalquiltioCi-Cg; grupo alcoxiCi-CgalquiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-CgalquiloCi-Cg; grupo monoalquilaminoCi-CgalquiloCi-Cg; grupo dialquilaminoCi-CgalquiloCi-Cg, nos quais os grupos 3 diferentes; alquiloCi-C6 podem ser iguais ou alquilcarboniloCi-C6; grupo haloalquilcarboniloCi-C6; grupo grupo alquiltiocarboniloCi-C6; grupo alcoxicarboniloCi-C6; grupo monoalquilaminocarboniloCi-C6; grupo dialquilaminocarboniloCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo monoalquilaminoCi-Cgtiocarbonilo; grupo dialquilaminoCi-Cetiocarbonilo, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarbonilCi-C6alquiloCi-Cg; grupo alcoxiiminoCi-C6alquiloCi-C6; grupo alcoxicarbonilCi-C6alquiloCi-Cg; grupo monoalquilaminocarbonilCi-CgalquiloCi-C6; grupo dialquilaminocarbonilCi-CgalquiloCi-Ce; nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo fenilo; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; grupo fenilalquiloCi-C6; grupo fenilalquiloCi-C6 substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb no seu anel; grupo feniltio; grupo feniltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; grupo heterocíclico; ou grupo heterocíclico substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; ou alternativamente, R1 pode ser combinado com A1 para formar um anel com 5 a 8 membros que podem ser interceptado por 1 ou 2 átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, iguais ou diferentes; R2 e R3 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomo de hidrogénio ou grupo alquiloCi-C6; 4 ou alternativamente, R2 pode ser combinado com R1 para formar um anel com 5 a 7 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2 átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto iguais ou diferentes; e representa um número inteiro de 0 a 4; e Y pode ser igual ou diferente e representa átomo de halogéneo; grupo alquiloCi-Cg; grupo haloalquiloCi-C6; grupo hidroxi-haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiCi-C6-haloalquiloCi-C6; grupo alquiltioCi-C6- haloalquiloCi-Cg; grupo alceniloC3-Cg; grupo haloalceniloC3-Cg; grupo alciniloC3-Cg; grupo haloalciniloCi-Cg; grupo alcoxiloCi-Cg; grupo haloalcoxiloCi-Cg; grupo alcoxiCr -CghaloalcoxiloCi-Cg; grupo alquilt ioCi-C6-haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiCi-Cg-haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalceniloxiloC3-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo haloalcoxiCi-C6_haloalquiltioCi-C6; grupo haloalceniltioCi-C6; grupo alquilsulf iniloCi-C6,· grupo haloalquilsulfiniloCi-Cg; grupo alquilsulf oniloCi-C6,· grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; grupo monoalquilaminoCi-Cg; grupo dialquilaminoCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alcoxicarboniloCi-Cg; grupo cicloalquiloC3-Cg; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo fenilo; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-Cg, grupo alcoxiloCi-Cg, grupo haloalcoxiloCi-Cg, grupo alquiltioCi-C6, 5 grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo alquilsulfonilo; grupo fenoxilo; grupo fenoxilo substituído tendo, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo feniltio; grupo feniltio substituído com, pelo menos um, substituintes iguais ou diferentes seleccionados do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo piridiloxilo; grupo piridiloxilo substituído tendo, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo piridiltio; grupo piridiltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e m representa um número inteiro de 1 a 5; Y pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente no anel fenilo, para formar um anel fundido e o 6 referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-Cg, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e n representa um número inteiro de 0 a 2; e Rb representa átomo de halogéneo, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-Ce e grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-Ce, grupo monoalquilaminoCi-C6, grupo dialquilaminoCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes ou grupo alcoxicarboniloxiloCi-Cg; e X pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-Cg; grupo alceniloC2-C6; grupo haloalceniloC2-C6; grupo alciniloC2-C6; grupo haloalciniloC2-C6; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo alcoxiloCi-Cg; grupo haloalcoxiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-Cg; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-Cg; 7 haloalquilsulfiniloCi-C6; grupo alquilsulfoniloCi-C6; ou grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; desde que quando e representa um número inteiro de 0, R e R , representam em simultâneo um átomo de hidrogénio, m representa um número inteiro de 2, Y na posição 2 representa um átomo de flúor e Y na posição 3 representa um átomo de cloro. Depois A não é um grupo propileno, R1 não é um grupo metilo e n não é um número inteiro de 0.
Uma forma de realizaçao preferida dos derivados de ftalamida ou um seu sal, definido acima, em que A1, R1, R2, R3; Y, m e n têm o mesmo significado que na reivindicação 2 : X, o qual pode ser igual ou diferente, representa alquiloCi-Cg; grupo alcoxiloCi-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-Cê; alquilsulfoniloCi-Cg; ou átomo de halogéneo, grupo haloalquiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo haloalquilsulf iniloCi-Cg; grupo grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e e tem o mesmo significado que na reivindicação 3.
Outra forma de realização da presente invenção refere-se à utilização de um derivado de ftalamida, de acordo com as reivindicações, representado pela seguinte fórmula geral (I) ou um seu sal, como um ingrediente activo como um insecticida agro-hortícola:
em que A1 representa grupo alquilenoCi-Cs, grupo alquilenoCi-Cg substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6, grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6 e grupo alquiltioCi-C6alquiloCi-C6; depois, um átomo de carbono saturado, arbitrário, no referido grupo alquilenoCi-Cg e grupo alquilenoCi-Cg substituído, pode ser substituído com um grupo alquilenoC2-C5 para formar um anel cicloalcanoC3-C6 e, dois átomos de carbono, arbitrários, no referido grupo alquilenoCi-Cg e grupo alquilenoCi-Cg substituído, podem ser considerados em conjunto com um grupo alquileno para formar um anel cicloalcano C3-C6; R1 representa 9 átomo de hidrogénio; grupo mercapto; grupo alquiloCi-Cg; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alceniloC3-Cg; grupo haloalceniloC3-C6; grupo alciniloC3-C6; grupo haloalciniloC3-Ce; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo alcoxiCi-C6alquiloCi-C6; grupo alquiltioCi-CgalquiloCi-Cg; grupo monoalquilaminoCi-C6alquiloCi-C6; grupo dialquilaminoCi-CgalquiloCi-Cg, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarboniloCi-C6; grupo haloalquilcarboniloCi-Cg; grupo alquiltiocarboniloCi-C6; grupo alcoxicarboniloCi-Cg; grupo monoalquilaminocarboniloCi-Cg; grupo dialquilaminocarboniloCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-Cg podem ser iguais ou diferentes; grupo monoalquilaminoCi-Cgtiocarbonilo; grupo dialquilaminoCi-Cgtiocarbonilo, nos quais os grupos alquiloCi-Cg podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarbonilCi-C6alquiloCi-C6; grupo alcoxiiminoCi-C6alquiloCi-Cg; grupo alcoxicarbonilCi-C6alquiloCi-Cg; grupo monoalquilaminocarbonilCi-CgalquiloCi-Cg; grupo dialquilaminocarbonilCi-CgalquiloCi-Cg, nos quais os grupos alquiloCi-Cg podem ser iguais ou diferentes; grupo fenilo; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; grupo fenilalquiloCi-Cg; grupo f enilalquiloCi-Cg substituído com, no anel do mesmo, pelo menos, um Rb substituinte igual ou diferente; grupo feniltio; grupo feniltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; grupo heterocíclico; ou grupo heterocíclico substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; ou 10 alternativamente, R1 pode ser combinado com A1 para formar um anel com 5 a 8 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2 átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, iguais ou diferentes; R2 e R3 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomo de hidrogénio ou grupo alquiloCi-C6; ou alternativamente, R2 pode ser combinado com R1 para formar um anel com 5 a 7 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2, átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto iguais ou diferentes; X, o qual pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo; grupo nitro; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo haloalceniloC2-C6; grupo haloalciniloC2-C6; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo haloalquilsulf iniloCi-Cõ; grupo grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; e alceniloC2-C6; alciniloC2-C6; cicloalquiloC3-C6; grupo grupo grupo grupo grupo alcoxiloCi-Cg; alquiltioCi-C6; alquilsulfiniloCi-C6; alquilsulfoniloCi-C6; ou e representa um número inteiro de 0 a 4; e alternativamente, X pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo, para formar um 11 anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo alquilsulfoniloCi-Cg, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e Y pode ser igual ou diferente e representa átomo de halogéneo; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo hidroxi-haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiCi-C6-haloalquilCi-C6; grupo alquiltioCi-CghaloalquiloCi-Cg; grupo alceniloC3-C6; grupo haloalceniloC3-C6; grupo alciniloCi-C6; grupo haloalciniloCi-C6; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo alcoxiCi-C6haloalcoxiloCi-C6; grupo alquiltioCi-CghaloalcoxiloCi-Cg; grupo haloalcoxiCi-Cg_ haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalceniloxiloC3-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo haloalcoxiCi-C6-haloalquiltioCi-C6; grupo haloalceniltioCi-Cg; grupo alquilsulfiniloCi-C6; grupo haloalquilsulfiniloCi-Cg; grupo alquilsulfoniloCi-Cg; grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; grupo monoalquilaminoCi-Cg; grupo dialquilaminoCi-Cg, nos quais os grupo alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alcoxicarboniloCi-Cg; grupo cicloalquiloC3-Cg; grupo halocicloalquiloC3-Cg; grupo fenilo; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-Cg, grupo haloalquiloCi-Cg, grupo alcoxiloCi-Cg, grupo haloalcoxiloCi-Cg, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-Cg, grupo haloalquilsulfiniloCi-Cg e 12 grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; grupo fenoxilo; grupo fenoxilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulf iniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo feniltio; grupo feniltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; grupo piridiloxilo; grupo piridiloxilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulf iniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo piridiltio; grupo piridiltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulf iniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e m representa um número inteiro de 1 a 5; e Y pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou 13 diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCr -C6 e grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e n representa um número inteiro de 0 a 2;
Rb representa átomo de halogéneo, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6, grupo monoalquilaminoCi-C6, grupo dialquilaminoCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes, ou grupo alcoxicarboniloxiloCi-C6.
Uma utilização preferida é utilizada, em que A1 representa um grupo alquilenoCi-Cs; R1 representa átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alceniloC3-C6; grupo alciniloC3-C6; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo alcoxiCi-CgalquilCi-Ce; grupo alquiltioCi-C6oalquiltioCi-C6; grupo alquilcarboniloCi-C6; grupo monoalquilcarboniloCi-C6; grupo dialquilaminocarboniloCi-Ce, nos quais os grupos 14 alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo monoalquilaminotiocarboniloCi-C6; grupo dialquilaminotiocarboniloCi-C6, nos quais os grupo alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarbonilCi-C6alquiloCi-C6; grupo alcoxiiminoCi-C6alquiloCi-C6; grupo alcoxicarbonilCi-C6alquiloCi-C6; grupo monoalquilaminocarbonilCi-C6alquiloCi-C6; ou grupo dialquilaminocarboniloCi-C6alquiloCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; R2 e R3 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomo de hidrogénio; ou grupo alquiloCi-C6; e X pode ser igual ou diferente, representa grupo alquiloCi-Cô; grupo alcoxiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-C6; alquilsulfoniloCi-Cg; ou átomo de halogéneo; grupo nitro; haloalquiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo haloalquilsulf iniloCi-C6,' grupo grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e e representa um número inteiro de 0 a 4; e alternativamente, X pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo 15 haloalcoxiloCi-Ce, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-Ce, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-Ce, grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; Y pode ser igual ou diferente e representa átomo de halogéneo; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiCi-C6haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiCi-C6-haloalcoxiloCi-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-C6; grupo haloalquilsulfiniloCi-C6; grupo alquilsulfoniloCi-C6; grupo haloalquilsufoniloCi-C6; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo fenoxilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; e m representa um número inteiro de 1 a 5; e Y pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo 16 de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; e n representa um número inteiro de 0 a 2;
Na definição da fórmula geral (I), representando o derivado de ftalamida da presente invenção, o termo &quot;átomo de halogéneo&quot; significa átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor; o termo &quot;alquiloCi-C6&quot; significa um grupo alquilo linear ou ramificado com 1 a 6 átomos de carbono, tais como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, n-hexilo e semelhantes; o termo &quot;haloalquiloCi-Ce&quot; significa um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono que pode ser substituído com, pelo menos, um átomo de halogéneo igual ou diferente; o termo &quot;alquilenoCi-C8&quot; significa um grupo alquileno de cadeia linear ou ramificada com 1 a 8 átomos de carbono, tais como metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilmetileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno, octametileno e semelhantes; o termo &quot;um anel com 5 a 8 ou com 5 a 7 membros que podem ser interceptadom por 1 a 2, átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto iguais ou diferentes formados por R1 com A1, ou R2 com A1 ou R1&quot; significa, por exemplo, anel per-hidrotiazina, anel tiazolidina, anel tiazetidina, anel di-hidrotiazina, anel tiazolina, anel per-hidroxatiazina, anel di-hidroxatiazina, anel ditiazina, anel per-hidroditiazina e semelhantes. 0 termo &quot;grupo heterocíclico&quot; significa grupo heterocíclico com 5 a 6 membros com um ou mais heteroátomos iguais ou 17 diferentes seleccionados de átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, tais como grupo piridilo, grupo piridina-N-óxido, grupo pirimidinilo, grupo furilo, grupo tetra-hidrofurilo, grupo tienilo, grupo tetra-hidrotienilo, grupo tetra-hidropiranilo, grupo tetra-hidrotiopiranilo, grupo oxazolilo, grupo isoxazolilo, grupo oxadiazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo imidazolilo, grupo tritiazolilo, grupo pirazolilo, e semelhantes. Como &quot;anel fundido&quot; pode ser exemplo, o naftaleno, tetra-hidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indole, indolina, coumarona, isocoumarona, benzodioxana, benzodioxole, benzofurano, di-hidrobenzofurano, benzotiofeno, di-hidrobenzotiofeno, benzoxazole, benzotiazole, benzimidazole, indazole e semelhantes.
No que se refere ao sal do derivado de ftalamida representado pela fórmula geral (I) da presente invenção, podem ser dados exemplos de sais de ácido inorgânico, tais como cloridrato, sulfato, nitrato, fosfato e semelhantes; sal de ácido orgânico, tais como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanossulfonato, benzenossulfonato, p-toluenossulfonato e semelhantes; e sal de ião metálico, tais como ião de sódio, ião de potássio, ião de cálcio e semelhantes.
Alguns dos derivados de ftalamida representados pela fórmula geral (I) da presente invenção, contêm um átomo de carbono assimétrico ou um centro assimétrico na sua fórmula estrutural e, em alguns casos, podem existir dois isómeros ópticos. A presente invenção inclui todos estes isómeros ópticos e todas as misturas, consistindo de proporções arbitrárias destes isómeros ópticos. 18
Exemplos preferidos de cada substituinte do derivado de ftalamida da fórmula geral (I) ou um seu sal da presente invenção, são A1 é um grupo alquilenoCi-C8 linear ou ramificado; R1 é um grupo alquiloCi-C6 ou grupo haloalquiloCi-C6; cada de R2 e R3 é um átomo de hidrogénio ou grupo alquiloCi-C6; X é um átomo de halogéneo, grupo nitro, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6 ou grupo haloalcoxiloCi-C6; e Y é um átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6 ou grupo haloalcoxiloCi-C6·
Os derivados de ftalamida da presente invenção representados pela fórmula geral (I) podem ser produzidos, por exemplo, pelo processo de produção mencionado abaixo.
Processo de produção 1
(1-1) 19 em que R1, R2, A1, X, Y, 1, m e n sao como definidos acimas.
Um derivado anidrido fetálico da fórmula geral (V) é feito reagir com uma anilina da fórmula geral (IV) na presença de um solvente inerte para obter um derivado de ftalamida da fórmula geral (III) . 0 derivado ftalamida (III) é feito reagir com uma amina da fórmula geral (II) após ou sem ser isolada, pelo que pode ser produzido um derivado ftalamida da fórmula geral (I — 1) . (1) Fórmula geral (V) -► fórmula geral (111;
Como o solvente inerte utilizado nesta reacção, pode ser utilizado qualquer solvente desde que não iniba acentuadamente o progresso da reacção. Podem ser, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno, etc.; hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, etc., hidrocarbonetos aromáticos clorinado, tais como clorobenzeno, diclorobenzeno, etc.; éteres aciclicos ou ciclicos, tais como éter dietílico, dioxano, tetra-hidrofurano, etc., ésteres, tal como acetato de etilo, etc.; amidas, tais como dimetilformamida, dimetilacetamida, etc.; ácidos, tal como ácido acético, etc.; dimetilsulfóxido; e 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser utilizados sozinhos ou como uma sua mistura.
Dado que a reacção é uma reacção equimolar, é suficiente que os reagentes sejam utilizados em quantidades equimolares, apesar de qualquer um deles possa ser utilizado em excesso. Se necessário, a reacção pode ser efectuada sob condições de desidratação. 20
No que se refere à temperatura reaccional, a reacção pode ser efectuada a uma temperatura que varia desde a temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente inerte utilizado. Apesar do tempo reaccional varie dependendo da escala da reacção, a temperatura reaccional, etc., pode ser escolhida de um modo apropriado, numa gama de vários minutos a 48 horas.
Após a reacção estar completa, o composto desejado é isolado de uma solução reaccional, contendo o composto desejado, através de um método convencional e, se necessário, purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc., em que pode ser produzido o composto desejado. 0 composto desejado pode ser submetido a uma reacção subsequente sem o isolamento da solução reaccional. 0 derivado anidrido ftálico de fórmula geral (V) pode ser produzido pelo processo descrito em J. Org. Chem., 52_, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., _51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941), etc. A anilina da fórmula geral (IV) pode ser produzida pelo processo descrito em J. Org. Chem., 2_9, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2_4, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, 2351, documento DE-2606982, documento JP-A-1-90163, etc. (2) Fórmula geral (III) -► fórmula geral (I — 1)
Nesta reacção, podem ser utilizados os solventes inertes exemplificados acima como o solvente inerte utilizado na reacção (D · 21
Dado que a reacção é uma reacção equimolar, é suficiente que os reagentes sejam utilizados em quantidades equimolares, embora a amina da fórmula geral (II) possa ser utilizada em excesso.
No que se refere à temperatura reaccional, a reacção pode ser efectuada numa gama de temperatura desde a temperatura ambiente até à temperatura de refluxo do solvente inerte utilizado. Apesar do tempo reaccional variar dependendo da escala da reacção, da temperatura reaccional, etc., pode ser escolhido adequadamente, numa gama de vários minutos a 48 horas.
Após a reacção estar completa, o composto desejado é isolado a partir da solução reaccional contendo o composto desejado por um método convencional e, se necessário, purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc., em que pode ser produzido o composto desejado.
Processo de Produção 2 (I')l 0 «n
II 0 II 0 o (III) a»n
(II) (X)l
0 A -λ-Κ
C-NH II 0 C-N-R2 (Y)n
(1-1) 22 (III) em que R1, R1, A1, X, Y, 1, m e n são como definidos acima, X' é um átomo de halogéneo ou um grupo nitro, desde que X é outro que não um átomo de hidrogénio ou um grupo nitro.
Um derivado de ftalamida de fórmula geral (III-l) é feito reagir com um reagente correspondendo a X na presença de um solvente inerte para obter um derivado de ftalamida de fórmula geral (III) . 0 derivado de ftalamida (III) é feito reagir com uma amina de fórmula geral (II) após ou sem ser isolado, em que pode ser produzido um derivado de ftalamida de fórmula geral (1-1) . (1) Fórmula geral (III-l) -► fórmula geral (III)
Esta reacção pode ser efectuada de acordo com os métodos descritos em J. Org. Chem., 42_, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J.
Org. Chem., 39_, 3318 (1974), J. Org. Chem., 39, 3327 (1974), etc. 23 1 Fórmula geral (III) -► fórmula geral (1-1)
Esta reacção pode ser efectuado de acordo com o processo de produção 1- (2) .
Processo de produção 3 (0)n I ^ 1 A -S-R1 I 2 HN-R&quot; (II) (X)l (X)l
(Dl II I C-N-R' 2 \/ ODm HN(R (IV)
Hgí
C-OH II 0 (II1-4) (R2=H) Agente de condensação' HN(R' (IV)
Agente de condensação
(Y)n
Agente de condensação (II1-5) 0 II C-OH C-N(R: II 0 (Y)m (Dl (0)n l_Ll
N-A -S-R
(VI) HN(R3)
(IV) (Y)n (X)l (0)d 1 í 1 A^-S-R1 I o HN-RZ (II)
(0)n.♦ i 0 Al-S-RL
C-N-R&quot; C-N(R: II 0 (R3-I) Agente de condensação
CT)n (Y)m (0)n1 t j A -S-R1 1 2 hn-r&quot;(II) (1) em que R1, R2, R3, A1, X, Y, 1, m e n sao como definido acima. 24
Um derivado de anidrido ftálico da fórmula geral (V) é feito reagir com uma amina da fórmula geral (II) na presença de um solvente inerte para obter um ácido ftalâmico da fórmula geral (III-4). 0 ácido ftalâmico (III-4) é tratado como se segue após ou sem isolamento. Quando R2 do ácido ftalâmico (III-4) é um átomo de hidrogénio, o ácido ftalâmico (III-4) é condensado num composto da fórmula geral (VI) na presença de um agente de condensação e o composto (VI) é feito reagir com uma anilina da fórmula geral (IV') na presença de um solvente inerte após ou sem ser isolado. Quando R2 do ácido ftalâmico (III-4) é outro que não um átomo de hidrogénio, o ácido ftalâmico (III-4) é condensado com uma anilina de fórmula geral (IV) na presença de um agente de condensação. Assim, pode ser produzido um derivado de ftalamida de fórmula geral (I).
Alternativamente, um derivado de anidrido ftálico de fórmula geral (V) é feito reagir com uma anilina de fórmula geral (IV) na presença de um solvente inerte para obter um ácido ftalâmico de fórmula geral (III — 5) . 0 ácido ftalâmico (III-5) é tratado como se segue, após ou sem isolamento. Quando R3 do ácido ftalâmico (III-5) é um átomo de hidrogénio, o ácido ftalâmico (III-5) é condensado num composto de fórmula geral (VI-1) na presença de um agente de condensação e o composto (VI-1) é feito reagir com uma amina de fórmula geral (II), na presença de um solvente inerte, após ou sem ser isolado. Quando R3 do ácido ftalâmico (III-5) é outro que não um átomo de hidrogénio, o ácido ftalâmico (III-5) é condensado com uma amina de fórmula geral (II) na presença de um agente de condensação. Assim, pode ser produzido um derivado de ftalamida de fórmula geral (I). 25 (1) Fórmula geral (V) ou fórmula geral (VI-1) -► fórmula geral (III-4) ou fórmula geral (I), respectivamente O composto desejado pode ser produzido através desta reacção do mesmo modo que no processo de produção 1—(2). (2) Fórmula geral (III-4) ou fórmula geral (III-5) -* fórmula geral (VI) ou fórmula geral (VI-1), respectivamente 0 composto desejado pode ser produzido através desta reacção de acordo com o método descrito em J. Med. Chem., 1_0, 982 (1967) . (3) Fórmula geral (VI) ou fórmula geral (V) -► fórmula geral (I) ou fórmula geral (III-5), respectivamente 0 composto desejado pode ser produzido através desta reacção do mesmo modo que no processo de produção 1—(2). (4) Fórmula geral (III-4) ou fórmula geral (111 — 5) -► fórmula geral (I) 0 composto desejado pode ser produzido por reacção do derivado de ácido ftalâmico de fórmula geral (III-4) ou de fórmula geral (III—5), com a anilina de fórmula geral (IV) ou a amina de fórmula geral (II), respectivamente, na presença de um agente de condensação de um solvente inerte. Se necessário, a reacção pode ser efectuada na presença de uma base. 26 0 solvente inerte utilizado na reacção inclui, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter dietilico, dioxano, clorofórmio e diclorometano. Como o agente de condensação utilizado na reacção, pode ser utilizado qualquer agente de condensação desde que utilizado na síntese normal de amida. 0 agente de condensação inclui, por exemplo, reagente de Mukaiyama (e. g., iodeto de 2-cloro-N-metilpiridinio), 1,3-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC), carbonildiimidazole (CDI) e fosforocianidato de dietilo (DEPC). A quantidade do agente de condensação utilizado pode ser escolhida, de um modo apropriado, numa gama de 1 mole até moles em excesso por mole do derivado de ácido ftalâmico de fórmula geral (III-4) ou de fórmula geral (111-5) .
No que se refere à base utilizada na reacção, podem ser, por exemplo, bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, etc. e bases inorgânicas, tal como carbonato de potássio, etc. A quantidade de base utilizada pode ser escolhida, de um modo apropriado, numa gama de 1 mole até moles em excesso por mole do derivado do ácido ftalâmico de fórmula geral (111 — 4) ou da fórmula geral (III-5).
No que se refere à temperatura reaccional, a reacção pode ser efectuada a uma gama de temperatura de 0 °C até ao ponto de ebulição do solvente inerte utilizado. Apesar do tempo reaccional variar dependendo da escala da reacção, da temperatura reaccional, etc., varia de vários minutos a 48 horas.
Após a reacção estar completa, o composto desejado é isolado da solução reaccional contendo o composto desejado através de um método convencional e, se necessário, purificado por 27 ser recristalizaçao, cromatografia em coluna, etc., em que pode produzido o composto desejado.
Processo de Produção 4 (0)n1 t 1 A -S-R1I 2 HN-IT(II) (X)l
(VIII-l) (0)n 1 ^ 1 0 A1-S-R1 II I , C-N-R^ (X)l C w 0 II C-Hal- (Y)m (VII) (X)l HN(R' CIV)
(VII1-2) 28 (VII1-1) (VII1-2)
CX)'l I) BuLi 1) BuLi 2) C02 2) &lt;X&gt;2 3) H+ 3) I+ (0)B 1 * 1 0 A-S-R1 II 1 9 C-N-R4 (X)l te 0 'C-N(R3&gt; ii C-OH 0 (Υ)π CIII-5·) CII1-4') cr2=h&gt; Agente de condensação (0)n (X)l
(IV) Agente de condensação (VI) CT)·
HN(R (Y)« 001 (0)n I I i A -S-R1 I 9 HN-Ir (II) Agente de condensação (R3=H) Agente de condensação (0)n 1 ^ 1 0 A -S-R1 (X)l
HN(R3)· (IV’)
C-N-R C-N(R3 0 (I)
(Y)B (0)n 1 τ i A -S-R1 HN-R4 (II) em que R1, R2, A1, X, Y, 1, m e n sao como definidos acima e Hal é um átomo de halogéneo. 29 (Υ1Π-1) CVIÍI-2) DBuLi 2) R1-KC0 (1X-2) 3) H+ (I) DBuLi 2) (Y)n κιΚ0/ OK-l) 3) H+ em que R1, Y e m sao como definidos acima.
Um halogeneto de benzoilo de fórmula geral (VII) é feito reagir com um derivado de amina de fórmula geral (II) ou (IV) na presença de um solvente inerte, para obter uma benzamida de fórmula geral (VIII-1) ou (VIII-2). A benzamida (VIII-1) ou (VIII-2) é orto-metalizada com um reagente metálico, tal como butilítio ou semelhantes e, depois, é feito reagir directamente com um isocianato de fórmula geral (IX—1) ou (IX-2).
Alternativamente, a benzamida (VIII-1) ou (VIII-2) é feita reagir com dióxido de carbono para obter um ácido ftalâmico da fórmula geral (III-4') ou (III-5') e, depois, é tratado do mesmo modo que no processo de produção 3-(l) a (4) . Assim, pode ser produzido um derivado de ftalamida de fórmula geral (I). 30 (1) Fórmula geral (VII) -&gt; fórmula geral (VIII-1) ou fórmula geral (VIII-2) 0 composto desejado pode ser produzido de acordo com a descrição de J. Org. Chem. 3_2, 3069 (1967), etc. (2) Fórmula geral (VIII-1) ou fórmula geral (VIII-2) -► fórmula geral (I) O composto desejado pode ser produzido por conversão de uma benzamida de fórmula geral (VIII-1) ou (VIII-2) num composto orto-lítio de acordo com a descrição de J. Org. Chem. 29, 853 (1964) e, depois, é feito reagir com um isocianato de fórmula geral (IX-1) ou (IX-2), a uma temperatura de -80 °C até à temperatura ambiente, em gue pode ser produzido o composto desejado. (3) Fórmula geral (VIII-1) ou fórmula geral (VIII-2) - fórmula geral (111-4') ou fórmula geral (III-5'), respectivamente O composto desejado pode ser produzido pela mesma conversão num composto orto-litio como em (2), seguido por introdução de dióxido de carbono a uma temperatura de -80 °C até à temperatura ambiente.
Após a reacção estar completa, o composto desejado é isolado a partir da solução reaccional através do método convencional e, se necessário, purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc., pelo que é produzido o composto desejado. 31 (4) Fórmula geral (111-4') ou fórmula geral (111-5') -► fórmula geral (I) 0 composto desejado pode ser produzido através do mesmo processo de produção 3—(1) a (4).
Processo de Produção 5 U)1 0 A^S-R1 001
(0)n 1 4 1 0 A -S-R1 H C-N-R“
C-NCR1 II 5 CY)n 0 (1-2) (1-3) em que R1, R2, R3, A1, X, Y, 1, m e n são como definidos acima, desde que n não possa ser um número inteiro de 0.
Um derivado de ftalamida de fórmula geral (1-2) é feito reagir com um oxidante na presença de um solvente inerte, pelo que é produzido o derivado de ftalamida de fórmula geral (1-3).
Como o solvente inerte utilizado nesta reacção, pode ser exemplificados hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio, etc., hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, xileno, etc., ácidos, tais como ácido 32 acético, etc. etc. e álcoois, tais como metanol, etanol, propanol
Como o oxidante, pode ser exemplificado o ácido m-cloroperbenzóico, ácido peracético, metaperiodato de potássio, hidrogenoperssulfato de potássio (Oxon), peróxido de hidrogénio, etc. A quantidade do oxidante pode ser seleccionada adequadamente na gama de 0,5 a 3 equivalentes por equivalente do derivado de diamida do ácido ftálico de fórmula geral (1-2).
No que se refere à temperatura reaccional, a reacção pode ser efectuada numa gama de temperatura de -50 °C até ao ponto de ebulição do solvente inerte utilizado. Apesar do tempo reaccional varie dependendo da escala da reacção e da temperatura reaccional, está na gama de vários minutos a 24 horas.
Após a reacção estar completa, o composto desejado é isolado a partir da solução reaccional contendo o composto desejado através de um método convencional e, se necessário, purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc., sendo assim produzido o composto desejado. A seguir, os derivados de ftalamida típicos de fórmula geral (I) são exemplificados nas Tabelas 1, 2 e 3. A presente invenção não é limitada, em qualquer aspecto, por estes exemplos. 33
Composto Geral (I) 001
11 1 2R 2 3 CY)n C-N(R3)-&lt;^1Γ 0 6 5 (I) (0)n
-A-S-R
Tabela 1 (R2 = R3 = H) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 1 CH (CH3)CH2SCH3 3-1 hO 1 0 1 1 o 179-180 2 CH(CH3)CH2S—i—C2H7 3-1 2-CH3-4-C2F5 Pasta 3 CH(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF3 147 4 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCHF 2 107 5 CH (CH3) CH2S-Í-C2H7 3-1 2-CH3-4-OCF3 126 6 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 197-199 7 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-Cl-4-C2F5 143 8 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 4-OCF 3 171-178 9 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-Cl 179 10 CH (CH3) CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-í-C3F7 146-154 11 CH (CH3) CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-C2F5 140 12 CH (CH3) CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-OCF3 122-130 13 CH (CH3) CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-OCHF 2 149-154 14 CH (CH3) CH2SCH3 H 2-CH3-4-C2F 5 139-146 15 CH (CH3) CH2SCH3 H 2-CH3-4-OCF 3 140-144 16 CH (CH3) CH2SCH3 H 2-CH3-4-i-C3F 7 139-145 17 CH (CH3) CH2SPh 3-1 2-CH3-4-C2F 5 Pasta 18 CH (CH3) CH2SPh 3-1 2-CH3-4-OCF 3 Pasta 19 CH(CH3)CH2SPh 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 Pasta 20 CH(CH3)CH2SPh 3-1 2-CH3-4-C2F 5 Pasta 21 CH (CH3) CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-C2F 5 Pasta 22 CH (CH3) CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 107 23 CH (CH3) CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-OCF 3 143 34 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 24 CH (CH3) CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-Cl 161-166 25 CH (CH3) CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 142 26 CH (CH3) CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-C2F 5 Pasta 27 CH (CH3) CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-OCF 3 142-147 28 CH (CH3) CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-C2F 5 94 29 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 K) 1 Π PC 1 1 Π *£1 100 30 CH (CH3) CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 82 31 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 134 32 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-SCF 3 194-195 33 CH (CH3) CH2S-Í-C4H9 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 164-172 34 CH (CH3) CH2S-Í-C4H9 3-1 2-CH3-4-C2F5 159-160 35 CH (CH3) CH2S-Í-C4H9 3-1 2-CH3-4-OCF 3 155-159 36 CH(CH2SCH3) 2 3-1 2-CH3-4-C2F5 145 37 CH (CH3) CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF 3 197-199 38 CH (CH3) CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-OCF3 213-214 39 CH (CH3) CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-C2F 5 221-222 40 CH (CH3) CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-C2F 5 199-200 41 CH (CH3) CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-i-C3F 7 215-216 42 CH (CH3) CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-i-C3F 7 220-221 43 CH (CH3) CH2SCH3 4-C1 2-CH3-4-C2F 5 178-179 44 CH (CH3) CH2SCH3 3, 4—F2 2-CH3-4-OCF 3 175-176 45 CH (CH3) CH2SCH3 4,5-F2 2-CH3-4-OCF3 118-120 46 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OC-(C2F5) =C (CF3) 2 196-197 47 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-Cl-4-OCF2-CHFO-5 198 48 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-Cl-4-OCF2-CHFO-5 192 49 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-OCH3-4-C2F 5 170 50 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-C2H5-4-C2F5 125 51 (CH2)2SCH3 6-1 2-CH3-4-OCF3 130-133 52 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF3 145-150 53 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 Amorfo 54 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 Amorfo 55 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF3 144-147 56 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F 5 165-168 57 (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 156-159 58 (CH2)2S —i —c3h7 3-1 2-CH3-4-OCF3 189-192 59 (ch2)2s—i—c3h7 3-1 2-CH3-4-C2F 5 153-155 60 (ch2) 2S—i—c3h7 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 158-160 61 CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-C2F 5 Amorfo 35 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 62 ch(ch3)ch2s—2—Pyi 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 140-142 63 CH (CH3) CH2S—n—C4H9 3-1 2-CH3-4-OCF 3 137-139 64 CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-1 2-CH3-4-C2F 5 Amorfo 65 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-Cl-4-i-C3F 7 190 66 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-C2H5-4-i-C3F 7 205 67 CH(CH2SCH3) 2 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 181 68 CH(CH2SCH3 ) 2 3-1 2-CH3-4-OCF 2CHF 2 169-176 69 CH(CH2SCH3 ) 2 3-1 2-CH3-4-OCF 3 131-139 70 CH(CH2SCH3 ) 2 3-1 2-CH3-4-OCHF 2 142 71 ( ch2 ) 2sc2h5 3-1 2-CH3-4-OCF 3 157-161 72 ( ch2 ) 2sc2h5 3-1 2-CH3-4-C2F 5 152-155 73 (ch2)2sc2h5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 159-162 74 CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-OCF 3 203 75 CH (CH3) CH2SO-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-C2F 5 110-111 76 CH (CH3) CH2SO-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 99-100 77 CH (CH3) CH2S-n-C6H13 3-1 2-CH3-4-OCF 3 Amorfo 78 CH (CH3) CH2S-n-C6H13 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 152-153 79 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 201-202 80 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF 3 195 81 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F 5 194-195 82 CH (CH3) CHzS-c-CgHn 3-1 2-CH3-4-OCF 3 166-167 83 CH (CH3) CH2S-t-C4H9 3-1 2-CH3-4-OCF 3 188-189 84 CH (CH3) CH2S-t-C4H9 3-1 2-CH3-4-C2F 5 183-184 85 CH(CH3)CHzS-c-CgHn 3-1 2-CH3-4-C2F5 102-103 86 CH (CH3) CHzS-c-CgHn 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 95-96 87 CH (CH3) CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF 3 212-213 88 CH (CH3) CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF 3 93 89 CH (Ph) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 168-170 90 CH (Ph) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F 5 157-159 91 CH (Ph) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 178-180 92 CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 160-161 93 CH (CH3) (CH2) 3SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F 5 147-149 94 CH(CH3)(ch2)3sch3 3-1 2-CH3-4-OCF3 183-185 95 CH (CH3) CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F 5 90 96 CH (CH3) CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-C2F 5 95 97 CH (CH3) CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 153-155 98 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1 2-CH3-4-OCF 3 188-189 99 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 202-203 100 CH (CH3) CH2S02CH3 3-C1 2-CH3-4-OCF 3 104-105 36 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (»C) 101 CH (CH3) CH2S02CH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 155-156 102 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-C1-4-OCHFCF 20-5 198 103 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-C1-4-OCHFCF 20-5 195 104 CH (CH3) CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-OCF 3 181 105 CH (CH3) CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-C2F 5 190-193 106 CH (CH3) CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-í-C3F7 219 107 CH (CH3) CH2SCH3 4-1 2-CH3-4-OCF 3 179 108 CH (CH3) CH2SCH3 4-1 2-CH3-4-C2F 5 204 109 CH (CH3) CH2SCH3 4-1 2-CH3-4-i-C3F 7 169-176 110 CH (CH3) CH2SCH3 5-1 2-CH3-4-OCF 3 127-128 111 CH (CH3) CH2SCH3 5-1 2-CH3-4-C2F 5 143 112 CH (CH3) CH2SCH3 5-1 2-CH3-4-i-C3F 7 189 113 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1 2-CH3-4-C2F5 189-190 114 CH (CH3) CH2S02CH3 3-C1 2-CH3-4-C2F 5 84-87 115 CH (CH3) CH2SCH3 6-C1 K) 1 Π PC 1 1 Π *£1 102-103 116 CH (CH3) CH2S02CH3 6-C1 2-CH3-4-C2F5 233-234 117 CH (CH3) CH2S-t-C4H9 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 252-256 118 CH (CH3) CH2S02-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-C2F5 95-100 119 CH (CH3) CH2S02-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-OCF 3 92-93 120 CH (C2H5) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 190 121 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 194-195 122 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 205-206 123 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 88-90 124 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 88-90 125 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-C2F5 74-76 126 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 90-95 127 CH(C2H5) (ch2)2sch3 3-1 2-CH3-4-C2F5 170 128 CH(C2H5) (ch2)2sch3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 175 129 CH (CH3) CH2SCH3 3-SCF 3 2-CH3-4-C2F 5 201-203 130 CH (CH3) CH2SCH3 3-SCF 3 2-CH3-4-Í-C3F7 176-178 131 CH (CH3)CH2SCH3 3-SOCF3 i&gt;o 1 0 PC 1 1 0 183-185 132 CH (CH3) CH2SCH3 3-SOCF 3 2-CH3-4-1-C3F7 154 133 CH(CH3) (CH2)3SOCH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 135 134 CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 163 135 CH (CH3) (CH2) 3SOCH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 172-175 136 CH (CH3 ) (CH2)3S02CH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 204 137 CH (Ph) CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 142 138 CH (Ph) CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 203 139 CH (CH3) CH2S02-t-C4H9 3-1 2-CH3-4-OCF3 90-92 37 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 140 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 172-173 141 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 146-147 142 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 86-88 143 CH (CH3) CH2SOCH3 3-C1 2-CH3-4-OCF 3 199-200 144 CH (CH3) CH2SOCH3 3-C1 2-CH3-4-C2F 5 152-155 145 CH (CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-s-C4F9 120 146 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7—5—F 210 147 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1-4-F 2-CH3-4-OCF 3 188-190 148 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1-4-F 2-CH3-4-C2F5 203-204 149 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1-4-F 2-CH3-4-i-C3F 7 226-227 150 CH (CH3) (CH2) 3SCH3 3-C1 2-CH3-4-C2F5 124 151 CH (CH3) (CH2) 3SCH3 6-C1 2-CH3-4-C2F5 Pasta 152 CH (CH3) (CH2) 3SOCH3 3-C1 2-CH3-4-C2F5 150 153 CH (CH3 ) (CH2)3S02CH3 3-C1 2-CH3-4-C2F5 117 154 CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-C1 2-CH3-4-í-C3F7 125 155 CH (CH3) (CH2) 3SCH3 6-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 Pasta 156 CH (CH3) (CH2) 3S02CH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 115 157 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CF 3 187 158 CH (CH3) CH2SCH3 3-0CH2-0-4 2-CH3-4-C2F 5 110 159 CH (CH3 ) (CH2)2SCH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 167-169 160 CH (CH3 ) (CH2)2SCH3 3-C1 2-CH3-4-C2F5 169-171 161 CH (CH3) (CH2) 2SCH3 3-C1 2-CH3-4-OCF 3 183-184 162 CH (CH3) (CH2) 2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 192-194 163 CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 200-201 164 CH (CH3 ) (CH2)2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 193-194 165 CH (CH3) CH (CH3) SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 120 166 CH (CH3) CH (CH3) S02CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 130 167 CH (CH3) CH (CH3) SC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 105 168 CH (CH3) CH (CH3) S02C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 105 169 C(CH3)2CH2SCH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 199-200 170 c ( ch3 ) 2ch2sch3 3-Br 2-CH3-4-Í-C3F7 200-201 171 c ( ch3 ) 2ch2so2ch3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 86 172 c (ch3) 2ch2soch3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F7 90 173 CH (CH3) (CH2) 4SCH3 3-1 2-CH3-4-C2F5 156 174 CH (CH3) (CH2) 4SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 174 175 CH (CH3 ) (CH2)4SC2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 147 176 CH (CH3) (CH2) 4SC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 158 177 CH (CH3) (CH2) 4SOC2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 115 178 CH (CH3) (CH2) 4SOC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 120 38 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (»C) 179 CH (CH3 ) (CH2)4S02C2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 131 180 CH (CH3) (CH2) 4S02C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 145 181 C(CH3)2CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 90-93 182 c (ch3) 2ch2soch3 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 212-213 183 C(CH3)2CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 160-162 184 C(CH3)2CH2SOC2H5 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 78-82 185 C(CH3)2CH2SC2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 132-134 186 C(CH3)2CH2S02C2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 68 187 C(CH3)2CH2SC2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 169-170 188 ch (ch3) ch2s (ch2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 169-171 189 ch (ch3) ch2s (ch2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-C2F5 135-137 190 ch (ch3) ch2s (ch2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-OCF 3 159-161 191 CH (CH3) CH2SCH3 3-S02-CH3 2-CH3-4-i-C3F 7 205-206 192 CH (CH3) CH2SCH3 6-S02-CH3 2-CH3-4-i-C3F 7 210-212 193 CH(CH3)CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 198-201 194 CH (CH3) CH2S02CH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF 3 165-167 195 CH (CH3) (CH2) 2SOCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 123-125 196 CH (CH3) (CH2) 2S02CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 128-130 197 CH (CH3) (CH2) 2S02CH3 3-1 2-CH3-4-C2F 5 145 198 CH (CH3 ) (CH2)2S02CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 160 199 CH (CH3 ) (CH2)3SC2H5 3-1 2-CH3-4-C2F 5 143 200 CH (CH3 ) (CH2)3S02C2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 117 201 CH (CH3 ) (CH2)3SC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 150 202 CH(CH3)(CH2)3SOC2H5 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 106 203 CH (CH3 ) (CH2)3S02C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 117 204 Q1 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 202 205 Q&quot; 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 249 206 ch(ch3)ch2sch2ch=ch2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 168-175 207 ch2ch (ch3) sc2h5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 150 208 CH2CH(CH3)S02C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 130 209 ch2ch (ch3) sc2h5 6-1 2-CH3-4-Í-C3F7 155 210 CH (CH3) CH2SCH3 3-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 184-185 211 CH(CH3) (CH2)2SOCH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F7 Amorfo 212 CH (CH3) (CH2) 2S02CH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 108-111 213 CH (CH3 ) (CH2)3SC2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 151 214 CH (CH3 ) (CH2)3SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 159 215 CH (CH3 ) (CH2)3S02C2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 150 216 (S)—C* H(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 212-214 217 (R)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 214-216 39 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 218 C(CH3)2CH2SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 107-110 219 C (CH3)2CH2S-n-C3H7 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 169-170 220 C (CH3) 2CH2SO-n-C3H7 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 88-90 221 C(CH3)2CH2S02-n-C3H7 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 88-90 222 CH (CH3) CH2SCH3 3-Cl-4-OCH3 2-CH3-4-i-C3F 7 122-125 223 CH (CH3)CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-OCF 2CHFCF 2 218 224 CH (CH3) CH2SCH3 3-N02 2 —CH3 —4—0—(3 —Cl —5—CF3 — 2—Pyi 188 225 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-C1-4-OCF 3 166 226 c ( CH3 ) 2ch2so2ch3 3-1 2-C1-4-OCF 3 141 227 C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-C1-4-OCF 3 160 228 C(CH3)2CH2S02CH3 3-Br 2-C1-4-OCF 3 133 229 c (CH3) 2 (ch2) 3sch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 164 230 c (CH3) 2 (ch2) 2sch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 108 231 c(CH3)2 (ch2) 2CH(ch3 )-sch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 151 232 c (ch3) 2ch2soch3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 132 233 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-C1-4-OCF 3 172 234 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-C1-4-OCF 3 168 235 C (CH3) 2CH2SC3H7-n 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 162-163 236 C (CH3) 2CH2SC3H7-n 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 149-150 237 C(CH3)2CH2S02C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 176-180 238 C (CH3) 2CH2S02C3H7—n 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 202-203 239 CH2CH(CH3)sch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 200 240 ch2ch (ch3) so2ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 130 241 CH (CH3) CH2S02CH3 3-OCF3 2-CH3-4-i-C3F7 226-228 242 C(CH3)2CH2SC2H5 3-1 2-C1-4-OCF 3 163 243 CH (CH3) CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-i-C3F 7 138-139 244 CH (CH3) CH2S02CH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-i-C3F 7 146-148 245 CH (CH3) CH2SCH3 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 209 246 CH (CH3) CH2SOCH3 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 110-112 247 C(CH3)2CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 188-189 248 C(CH3)2CH2S02C2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 120-122 249 C(CH3)2CH2SOC2H5 3-1 2-CH3-4-C2F5 125-126 250 C(CH3)2CH2S02C2H5 3-1 2-CH3-4-OCF 3 125 (Rf=grande) 251 C(CH3)2CH2S02C2H5 3-1 2-CH3-4-OCF 3 146 (Rf=pequeno) 252 C(CH3)2CH2SCH3 3-0CH20-4 2-CH3-4-OCF 3 220 40 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 253 CH (CH3) CH2SOCH3 3-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 220 254 CH (CH3) CH2SOCH3 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 223 255 CH (CH3) CH2S02CH3 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 199-201 256 CH (CH3 ) (CH2)2SC2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 110-113 257 CH (CH3 ) (CH2)2SC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 173-174 258 Qb 3-1 2-CH3-4-0CF3 183 259 Qb 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 149 260 CH (CH3) CH2SOC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 96 261 CH(CH3)CH2S02C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 98 262 CH (CH3) CH2SC2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 155 263 CH (CH3) CH2SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 96 264 CH(CH3)CH2S02C2H5 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 135 265 CH (CH3) CH2SC2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 145 266 CH (CH3) CH2SOC2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 92 267 CH (CH3) CH2S02C2H5 3-C1 2-CH3-4-í-C3F7 135 268 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-CF 3 170-172 269 CH (CH3) (CH2) 2SOC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 132-134 270 CH (CH3 ) (CH2)2S02C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 108-110 271 CH (CH3) 2CH2SC3H7-n 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 174 272 c (CH3) 2 (ch2) 2sc2h5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 171 273 q' 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 184 274 CH (CH3) (CH2) 2SOC2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 128-130 275 CH (CH3 ) (CH2)2S02C2H5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 105-106 276 CH (CH3)CH2SCH3 3-C1 K) 1 Π 1 1 Π 158-160 277 CH (CH3) CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-CF 3 118-120 278 C(CH3)2CH2SCH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-i-C3F 7 182 279 CH(CH3)CH2S-Pyi 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 126 280 c (CH3) 2 (ch2) 3sc2h5 3-1 2-CH3-4-OCF 3 170 281 c (CH3) 2 (ch2) 3sch3 3-Br, 6-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 111 Mistura 282 c (CH3) 2 (ch2) 3sc2h5 3-Br, 6-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 121 Mistura 283 CH (CH3) CH2S02CH3 3-C1 i&gt;o 1 0 1 1 o 179-181 284 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-CF 3 196-198 285 ch(ch3)ch2sch2cf3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 216 286 CH (CH3) CH2S (CH2) 2- ococf3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 158-159 287 CH (CH3) CH2S-C3H7—n 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 111 288 CH (CH3) CH2SCH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-i-C3F 7 196 289 CH (CH3) CH2S02CH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-i-C3F 7 223 290 CH (CH3) CH2SCH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-OCF 3 191 41 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 291 CH (CH3) CH2SOCH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-OCF 3 187 292 C(CH3)2CH2SCH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-OCF 3 205 293 C(CH3)2CH2S02CH3 3-OCF 20-4 2-CH3-4-OCF 3 216 294 ch (ch3)ch2soch2cf3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 207-209 295 ch (ch3) ch2so2ch2cf3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 220-222 296 ch (ch3) ch2s (ch2) 2oh 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 157-159 297 CH (CH3) CH2S (CH2) 2-oc2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 165-167 298 ch2sch3 H 2-CH3-4-i-C3F 7 157-159 299 CH(CH3)CH2S-2-(3,5— (CH3) 2-Pym) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 147-149 300 CH(CH3)CH2SO-2-(3, 5-(CH3) 2-Ργιη) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 126-128 301 CH(CH3)CH2S02-2-(3,5-(CH3) 2-Pym) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 134-136 302 CH (CH3 ) CH2SC (= S ) -N(CH3)2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 Pasta 303 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-3-C2F5 223-225 304 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-5-C2F 5 215-218 305 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1 2-CH3-4-CF 3 179-181 306 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-CF 3 176-177 307 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CF 3 184-186 308 CH (CH3) CH2SCH3 3-N=C(t-C4H9)0-4 2-CH3-4-i-C3F 7 113 309 CH (CH3) CH2SC2H5 3-1 2-CH3-4-CF3 193-194 310 C(CH3)2CH2S02CH3 3-C1 2-CH3-4-CF 3 174-175 311 c (ch3) 2ch2soch3 3-Br K) 1 0 1 1 o 85-88 312 C(CH3)2CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-CF 3 151-153 313 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-CF 3 102-104 314 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-CF 3 153-155 315 ch (ch3)ch2s(ch2)2-och3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 154-155 316 CH (CH3) CH2S (CH2) 2- co2ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 160-162 317 CH (CH3) CH2SO (CH2) 2 — oc2H5 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 116-118 318 CH (CH3) CH2S02 (CH2) 2-oc2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 138-140 319 CH(CH3)CH2S-Bzt 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 179-181 320 C(CH3)2CH2S02CH3 3-Br 2-CH3-4-OCF 3 Cristal 321 C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF 3 178 42 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 322 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-OCF 3 189 323 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-Cl-4-CH3 204 324 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-Br 208 325 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-i-C3F 7 234 326 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2,4-Cl2 178 327 c (ch3) 2ch2soch3 3-N02 2-CH3-4-í-C3F7 143 328 C(CH3)2CH2S02CH3 3-N02 2-CH3-4-i-C3F 7 197 329 Q8 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 183 330 CH (CH3) CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 118 331 (ch2)2sh H 2-CH3-4-i-C3F 7 170 332 CH (CH3) CH2SCH3 1 o PC II 0 PC 1 o PC II 0 PC 1 2-CH3-4-i-C3F 7 158 333 CH (CH3) CH2SCH3 OJ 1 o PC II 0 PC 1 o PC II 0 PC 1 2-CH3-4-i-C3F 7 194 334 CH (CH3) CH2SOCH3 OJ 1 o PC II 0 PC 1 o PC II 0 PC 1 2-CH3-4-i-C3F 7 115 335 CH (CH3) CH2S02CH3 OJ 1 o PC II 0 PC 1 o PC II 0 PC 1 2-CH3-4-i-C3F 7 121 336 CH (CH3)CH2SCH3 OJ 1 Π PC II 0 PC 1 o PC II 0 PC 1 2-CH3-4-OCF3 186 337 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-C1-4-OCF 3 155 338 CH (CH3) CH2SOCH3 3-Br 2-C1-4-OCF 3 174 339 CH (CH3) CH2S02CH3 3-Br 2-C1-4-OCF 3 164 340 CH (CH3) CH2SO (CH2) 2 — och3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 90-93 341 CH (CH3) CH2S02 (CH2) 2 — OCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 177-178 342 CH (CH3) CH2SO (CH2) 2 — C02CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 144-147 343 CH (CH3) CH2S02 (CH2) 2 — co2ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 201-202 344 CH (CH3)CH2SO-2-Bzt 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 133-135 345 CH (CH3) CH2S02-2-Bzt 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 147-149 346 CH (CH3) CH2SC2H5 3-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 189-190 347 CH (CH3) CH2SC2H5 5-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 190-192 348 CH (CH3) CH2SCH3 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 220-221 349 CH (CH3) CH2SC2H5 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 200-202 350 (CH2)2SC( = S)NHC2H5 H 2-CH3-4-í-C3F7 129 351 CH (CH3) CH2SCH3 3-OCF 2CF 20 2-CH3-4-i-C3F 7 216 352 CH (CH3) CH2S-2-Thz 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 180 353 CH (CH3)CH2S-2-(5—CH3 — 1,3, 4-Thd) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 122-124 354 CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3-1,3, 4-Thd) 6-1 2-CH3-4-i-C3F 7 148-150 43 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 355 C(CH3)2CH2SCH3 3-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 208-209 356 C(CH3)2CH2SCH3 5-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 225 357 CH(CH3)CH2S02C2H5 3-OCF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 219-220 358 C(CH3)2CH2S02CH3 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 159-161 359 CH(CH3)CH2S02C2H5 3-CF 3 2-CH3-4-i-C3F 7 218-219 360 C(CH3)2CH2S02CH3 3-OCF 3 2-CH3-4-í-C3F7 168-170 361 CH (CH3) CH2SCH2CO— n(c2h5)2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 130-131 362 ch (ch3)ch2soch2co- N(C2H5)2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 95-98 363 ch (ch3)ch2so2ch2co- N(C2H5)2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 197-199 364 CH (CH3) CH2S02-2-Thz 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 153-155 365 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH2OH-4-i-C3F 7 188-191 366 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-3-F-4-i-C3F7 218-221 367 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-n-C4F 9 170-174 368 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-Si(CH3)3 203-207 369 C(CH3)2CH2SCH3 3-C1 2-C1-4-OCF 3 154 370 c (ch3) 2ch2soch3 3-C1 2-CI-4-OCF3 73 371 C(CH3)2CH2S02CH3 3-C1 2-CI-4-OCF3 149 372 C(CH3)2CH2SCH3 OJ 1 0 1—1 1 1 o 2-CH3-4-Í-C3F7 189 373 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-C2F3 218 374 c (ch3) 2ch2soch3 3-N02 2-CH3-4-C2F5 194 375 c(ch3)2ch2so2ch3 3-N02 2-CH3-4-C2F5 210 376 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CI-4-OCF3 181 377 c (ch3) 2ch2soch3 3-N02 2-CI-4-OCF3 185 378 C(CH3)2CH2S02CH3 3-N02 2-CI-4-OCF3 186 379 CH (CH3) CH2S02CH3 OJ 1 0 1—1 1 1 o 2-CH3-4-Í-C3F7 158-159 380 CH (CH3) CH2SCH3 3-C1 2-CI-4-OCF3 164 381 CH (CH3) CH2SOCH3 3-Cl 2-CI-4-OCF3 172 382 CH (CH3) CH2S02CH3 3-C1 2-CI-4-OCF3 153 383 CH(CH3)CH2SSCH3 3-Cl 2-CH3-4-Í-C3F7 92 384 CH (CH3) CH2SS- (2-N02-Ph) 3-Cl 2-CH3-4-Í-C3F7 91 385 C(CH3)2CH2SCH3 3-F 2-CI-4-OCF3 148 386 c (ch3) 2ch2soch3 3—F 2-CI-4-OCF3 102 387 C(CH3)2CH2S02CH3 3-F 2-CI-4-OCF3 163 388 CH (CH3) CH2SOCH3 3-N02 2-CH3-4-Í-C3F7 218 389 CH (CH3) CH2SOCH3 3-N02 2-CH3-4-OCF3 218 44 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 390 CH (CH3) CH2SOCH3 3-N02 2-CH3-4-CF 3 243 391 CH (CH3) CH2SOCH3 3-N02 2-CH3-4-C2F 5 210 392 CH (CH3) CH2SH 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 226 393 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2—CH3—4—OCF2-CHFOCF3 192-193 394 CH (CH3) CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOCF 3 206-208 395 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOCF3 166-167 396 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F 7—n 175-176 397 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—0—(3 —Cl —5—CF3 — 2-Pyi) 195-197 398 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2—CH3 —4—0—(3 —Cl —5—CF3 — 2-Pyi) 180-181 399 C(CH3)2CH2SC3H7 —1 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 85-88 400 C (CH3) 2CH2SC4H9-t 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 95-98 401 C (CH3) 2ch2soc4h9 —t 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 100-104 402 c (ch3) 2ch2soc3h7-í 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 100-104 403 CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 93 404 CH (CH3) CH2SO-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-i-C3F7 137 405 CH (CH3) CH2S02-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-i-C3F 7 96 406 C (CH3) 2ch2soch3 3-1 2 —CH3 —4—0—(3—Cl —5—CF3 — 2—Pyi) 105-108 407 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2 —CH3 —4—0—(3 —Cl —5—CF3 — 2—Pyi) 135-136 408 CH (CH3) CH2SOCH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F 7—n 179-181 409 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F 7-n 196-198 410 CH (CH3) CH2SOCH3 3-1 2 —CH3 —4—0—(3—Cl —5—CF3 — 2—Pyi) 176-179 411 CH (CH3) CH2S02CH3 3-1 2 —CH3 —4—0—(3 —Cl —5—CF3 — 2—Pyi) 199-201 412 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-3-F-4-i-C3F 7 120-125 413 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-3-F-4-i-C3F 7 206-210 414 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-C2H5-4-i-C3F 7 175 415 CH (CH3) CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-C2F5 180 416 CH (CH3)CH2SCH3 3-Br 3-Í-C3H7 135 417 CH (CH3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0S02CF 3 187 418 CH (CH3)CH2SCH3 6-1 2-CH3-4-0S02CF3 Decomposto 419 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-0S02CF 3 Amorfo 420 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F 7—n 170-172 421 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F 7—n 68-75 422 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F 7—n 170-172 45 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 423 C(CH3)2CH2SC3H7 —1 3-Br 2-CH3-4-C2F5 162-163 424 C(CH3)2CH2S02C3H7 —1 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 70-75 425 CH (CH3 ) CH2SC (= S ) NH- ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 142 426 CH (CH3) CH2SC (= S ) NH- c2h5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 123 427 ch (ch3)ch2sconhc2h5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 178 428 ch(ch3)ch2scoch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 117 429 ch(ch3)ch2sch2c=ch 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 111 430 CH(CH3)CH2SCH2-(2,4-Cl2-Ph) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 140 431 C (CH3) 2ch2s*och3 isómero(-) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 Amorfo [a] = -20,4 432 c (CH3) 2CH2S* OCH3 isómero(+) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 Amorfo [a] = 20,6 433 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 3-CF 2OCF 20-4 205 434 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-C1-3-CF 2OCF 20-4 173 435 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-C2H5-4-i-C3F 7 188 436 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-C2H5-4-i-C3F 7 125 437 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-C2H5-4-i-C3F 7 166-167 438 C (CH3) 2CH2S-Ph 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 167-168 439 C (CH3)2CH2SO-Ph 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 107 440 C (CH3) 2CH2S02-Ph 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 200 441 C (CH3) 2CH2S-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 120-122 442 C (CH3) 2CH2SO-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 90-95 443 C(CH3)2CH2S02-2-Pyi 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 138 444 C (CH3) 2CH2S02-2-Pyi 6-1 2-CH3-4-i-C3F 7 219 445 qIU 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 212-213 446 Q11 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 193-213 447 Q1&quot; 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 203-205 448 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CI-4-Í-C3F7 184 449 C (CH3) 2ch2soch3 3-1 2-Cl-4-i-C3F 7 102-105 450 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-Cl-4-i-C3F7 200-201 451 c (CH3)2CH2SCH2-(4-C1-Ph) 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 163-164 452 CH(CH2OH) (CH2)2S-CH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 102 453 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-(4-Cl-Ph) 172 454 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-(4-Cl-Ph) 128 455 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-S(2-Cl-Ph) 188 46 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 456 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-S(3-Cl-Ph) 181 457 C(CH3)2CH2SCH3 3-N02 2-CH3-4-S(4-Cl-Ph) 201 458 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-S(2-Cl-Ph) 159 459 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-S(3-Cl-Ph) 156 460 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-S(3-Cl-Ph) 156 461 CH(ch3)ch2scon- (CH3)2 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 117 462 CH (ch3) ch2scon— (c2h5) 2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 75 463 CH (ch3) ch2sch2co—ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 86 464 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH(CH3)CH2CH-(CH3)2-4-i-C3F 7 178 465 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH (CH3) CH2CH- (CH3) 2-4-i-C3F7 100-105 466 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH (CH3) CH2CH- (CH3) 2-4-i-C3F 7 157-158 467 (S)-C* H(CH3)CH2S-C2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 197 468 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—(CO-(4-CH3-Ph) ) 138 469 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—(CO-(4-Cl-Ph) ) 171 470 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—(C(=NOCH3) -4-Cl-Ph)) Pasta 471 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CH2(4-Cl-Ph) 162 472 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-CH(OH)(4-C1-Ph) ) Pasta 473 c ( ch3 ) 2ch2sch3 3-1 2-CH3-4-0(4-Cl-Ph) 179 474 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0(3-Cl-Ph) 170 475 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-0(3-CN-Ph) 176 476 CH (CH3) CH2SCH3 3-0(3-CF3-Ph) 2-CH3-4-i-C3F 7 169-170 477 CH (CH3) CH2SCH3 6-0(3-CF3-Ph) 2-CH3-4-i-C3F 7 167-169 478 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 4-S02N (C2H5) 2 207-208 479 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2—CH3—4—(CONH(4-C1-Ph) ) 236 480 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—(CON(CH3) -(4-Cl-Ph)) 149 481 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C(CF 3)2OCH3 195-196 482 C (CH3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-C(CF3)2OCH3 178-180 483 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-C(CF 3)2OCH3 205-206 484 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C (CF3)2OCH2-Ph 149-151 485 C(CH3)2CH2SCH3 H 1 O 185-188 486 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C(CF3) 2OH 143-145 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 487 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 4-NHS02CF3 207-209 488 CH (CH3) CH2SOCH3 H 1 O 226-227 489 CH (CH3) CH2S02CH3 H 1 o 192-194 490 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2—CH3—4—(C(=NOH)-(4-Cl-Ph)) 112 491 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C(CF3)2S-CH3 163-164 492 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-C(CF 3)20-CH2Ph 150-152 493 c(ch3)2ch2so2ch3 3-1 2-CH3-4-C(CF3)20-CH2Ph 125-126 494 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—(CON-(C2H5) 2) 187 495 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2—CH3 —4—(CON-(CH3) 2 Amorfo 496 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-C (CF3)20-C2H5 185-186 497 C(CH3)2CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-i-C3F 7 498 c (ch3) 2ch2soch3 1-1 0 1 co 2-CH3-4-i-C3F 7 499 c ( CH3 ) 2ch2so2ch3 3,4-Cl2 2-CH3-4-i-C3F 7 500 CH(ch2och3)ch2s-ch3 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 501 CH (ch2och3) ch2-soch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 502 ch(ch2och3)ch2-so2ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 503 CH (CF3) CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 504 ch(ch2sch3)ch2-cooch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 505 ch (ch2sch3) ch2-conhch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 506 CH(CH2SCH3)CH2-CON(CH3) 2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 507 C(CH3)2CH2S-C3H5-c 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 508 C (CH3) 2CH2SO-C3H5-c 3-1 2-CH3-4-í-C3F7 509 C(CH3)2CH2S02-C3H5-c 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 510 QiJ 3-1 2-CH3-4-i-C3F7 511 gib 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 512 Q14 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 513 Q15 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 514 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2 —CH3 —4—(4-CF3-Ph) 515 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2 —CH3 —4—(4-CF3-Ph) 516 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2 —CH3 —4—(4-CF3-Ph) 517 C(CH3)2CH2SCH3 3-1 2-CH3-4-OCF2CF3 518 c (ch3) 2ch2soch3 3-1 2-CH3-4-OCF 2CF 3 519 C(CH3)2CH2S02CH3 3-1 2-CH3-4-OCF 2CF 3 520 c (CH3) 2CH2S (=0) -och3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 521 c (ch3) 2ch2so3ch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 522 c (ch3) 2ch2so2-nhch3 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 523 C(CH3)2CH2S02-NHC2H5 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 48 (continuação) N° T1 (X) 1 (Y)m Propriedade p.f. (°C) 524 C ( CH3 ) 2CH2S02—N ( CH3 ) 2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7 523 C(CH3)2CH2S02-N(C2H5)2 3-1 2-CH3-4-i-C3F 7
Tabela 2 (R3=H) N° T1 R2 (X)l (Y)m Propriedade p.f. (°C) 2-1 (CH2)2SC2H5 n-C3H7 H 2-CH3-4-i-C3F η Pasta 2-2 (ch2)2sch3 n-C3H7 H 2-CH3-4-i-C3F 7 122 2-3 (CH2)2SCH3 n-C3H7 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 124 2-4 (CH)2S02CH3 n-C3H7 3-F 2-CH3-4-í-C3F7 81 2-5 (CH2)2SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-í-C3F 7 132-137 2-6 (CH2)3SCH3 c2h5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 120-122 2-7 (ch2)2sch3 ch3 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 127-132 2-8 ch2sch3 c2h5 3-C1 2-CH3-4-i-C3F 7 155-159 2-9 (CH2)2SOCH3 ch3 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 Pasta 2-10 (CH2)2S02CH3 ch3 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 160-164 2-11 (CH2)2SOCH3 c2h5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 Pasta 2-12 (ch2)2so2ch3 c2h5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 Pasta 2-13 (CH2)3SOCH3 c2h5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 Pasta 2-14 (CH2)3S02CH3 c2h5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 173 2-15 CH(CH3)CH2SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F 7 114 2-16 ch2sch3 c2h5 3-C1 2-CH3-4-OCF3 índice Refr. nD1.544C (21,0 °C) 2-17 ch2sch3 c2h5 3-C1 2-CH3-4-OC2F 5 índice Refr. nDl.5365 (21,0 °C) 49 Fórmula Geral (1) 001
(Y)o (I)
Tabela 3 (R2=R3=H) N° T2 (X)l (Y)m Propriedade p.f. (°C) 3-1 Q3 3-1 2-CH3-4-C2F5 163 3-2 Q3 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 144 3-3 Q4 3-1 2-CH3-4-OCF3 173-175 3-4 Q4 3-1 2-CH3-4-C2F5 158-160 3-5 Q4 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 186-188 3-6 Qy 3-1 2-CH3-4-Í-C3F7 195-197
Nas Tabelas 1 a 3, &quot;Ph&quot; significa grupo fenilo; &quot;Pyi&quot; significa grupo piridilo; &quot;Pym&quot; significa grupo pirimidilo; &quot;Thz&quot; significa grupo tiazolilo; &quot;Thd&quot; significa grupo tiadiazolilo; &quot;Bzt&quot; significa grupo benzotiazolilo; “c-“ significa um grupo hidrocarboneto alicíclico; e Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 e Q16 representam os seguintes compostos: 50
Γ&quot;ί .4 r-\ ' J :-N S
: -Q Q3 Q :J3 q6:j&gt;°q ch3 7 Q8 :
ch3 i s : X&gt;. ch3 s sP '
V Q10: Q&quot;: Q12: p ' ' ~Q ' ' -O CH2SCH3 . CH2SOCH3 . CH2SO2CH3 , Q,í: ί&lt;ι Q,‘: fd e't: f] CH2SCH3 , CH2S0CH3 . CH2SO2CH3 . Q16:
CHíSCHa
Nas Tabelas 1, 2 e 3, alguns compostos mostram uma propriedade de pasta. Os dados de RMN de de tais compostos são apresentados na Tabela 4.
Tabela 4 N° RMN de ΤΗ [CDCI3/TMS, valor de δ (ppm) ] 2 0,8-1,4(m, 9H), 2,4(s, 3H), 2,5-2,8(m, 3H), 4,3(m, 1H) , 6,2(d, 1H) , 7,2-7,5(m, 3H) , 7,8(d, 1H) , 8,0(d, 1H), 8,4(d, 1H), 8,5(s, 1H) . 51
Os insecticidas agro-hortícola contendo o derivado de ftalamida de fórmula geral (I) ou um seu sal da presente invenção como um ingrediente activo são adequados para controlar várias pragas de insectos, tais como pragas de insectos agrícolas, pragas de insectos da floresta, pragas de insectos hortícolas, pragas de insectos em grãos armazenados, pragas de insectos sanitários, nemátodos, etc., que são prejudiciais para o arroz com casca, árvores de frutos, vegetais, outras culturas, flores e plantas ornamentais, etc. Têm um efeito insecticida acentuado, por exemplo, em LEPIDOPTERA incluindo tórtrix da fruta do verão (Adoxophyes orana fasciata), tórtrix de chá pequena (Adoxophyes sp.), traça Manchurian da fruta (Grapholita inopinata), traça da fruta oriental (Grapholita molesta), podborder de soja (Leguminivora glycinivorella), lagarta-enroladeira da amoreira (Olethreutes mori), lagarta-enroladeira das folhas de chá (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Calopilia zachrysa), lagarta mineira das folhas da macieira (Phyllonorycter ringoniella) , lagarta mineira da casca da pera (Spulerrina astaurota), borboleta branca comum (Piers rapae crucivora), larva da traça do tabaco (Heliothis sp. ) traça-de-bacalhaus-pequenos (Laspey resia pomonella), traça-das-crucíferas (Plutella xylostella), traça da fruta da maça (Argyresthia conjugella), traça da fruta do pêssego (Carposina niponensis), broca-do-colmo (Chilo suppressalis), lagarta-enroladeira do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), traça do tabaco (Ephestia elutella), pirálidas da amora (Glyphodes pyloalis), lagarta-broca amarela do arroz (Scirpophaga incertulas), borboleta do arroz (Parnara guttata), lagarta-soldado do arroz (Pseudaletia separata), lagarta rosa (Sesamia inferens), lagarta-rosca comum (Spodoptera litura), lagarta soldado (Spodoptera exigua), etc.; HEMIPTERA incluindo 52 gafanhoto das folhas de áster (Macrosteles fascifrons) , gafanhoto das folhas verdes do arroz (Nephotettix cincticeps), gafanhoto castanho das plantas de arroz (Nilaparvata lugens), gafanhoto de asa branca do arroz (Sogatella furcifera), mosca branca dos citrinos (Diaphorina citri), mosca branca da uva (Aleurolobus taonabae), mosca branca da batata doce (Bemisia tabaci), mosca branca da estufa (Trialeurodes vaporariorum) , afideo dos nabos (Lipaphis erysimi), afideo verde dos pessegos (Myzus persicae), cochonilha da cera da índia (Ceroplastes ceriferus), cochonilha de citrionos (Pulvinaria aurantii), cochonilha da cânfora (Pseudaonidia duplex), cochonilha de São José (Comstockaspis perniciosa), cochonilha de carapaça (Unaspis yanonensis), etc.; TYLENCHIDA incluindo nemátodo da lesão na raiz (Pratylenchus sp.), besouro da soja (Anómala rufocuprea), besouro Japonês (Popillia japonica) , besouro do tabaco (Lasioderma serricorne), caruncho da madeira (Lyctus brunneus) , joaninha das vinte-e-oito pintas (Epilachna vigintiotopunctata) , gorgulho azuki do feijão (Callosobruchus chinensis), gorgulho dos vegetais (Listroderes costirostris), gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho da cápsula do algodão (Authonomus gradis gradis) , gorgulho da água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), besouro da folha da abobora (Aulacophora femoralis), besouro das folhas do arroz (Oulema orvzae), besouro pulga listado (Phyllotreta striolata), besouro da casca de pinheiro (Tomicus piniperda), besouro-da-batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro-do-feijão Mexicano (Epilachna varivestis), lagarta-cartucho do milho (Diabrotica sp. ), etc.; DIPTERA incluindo a mosca do melão (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), mosca da fruta oriental (Dacus(Bactrocera) dorsalis), lagarta-mineira das folhas do arroz (Agnomyza oryzae), larva da mosca da cebola (Delia antigua), larva da mosca da semente do milho (Delia platura), cecidómia da vagem da soja (Asphondylia sp.), mosca doméstica 53 (Musca domestica), mosquito doméstico (Culex pipiens pipiens), etc.; e TYLENCHIDA incluindo nemátodo da lesão da raiz do café (Pratylenchus coffeae), nemátodo do quisto da batata (Globodera rostochiensis), nemátodo da raiz nodular (Meloidoqyne sp.), nemátodo dos citrinos (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), chrysanthemum foliar (Aphelenchoides ritzemabosi), etc. 0 insecticida agrícola e hortícola contendo o derivado de ftalamida de fórmula geral (I) ou um seu sal da presente invenção como um ingrediente activo tem um efeito insecticida acentuado sobre as pragas de insectos exemplificadas acima, pragas de insectos sanitários e/ou nemátodos, que são prejudiciais para as colheitas dos campos de arroz, colheitas das terras altas, árvores de frutas, vegetais, outras culturas, flores e plantas ornamentais e semelhantes. Deste modo, o efeito desejado do insecticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser obtido por aplicação do insecticida aos campos de arroz; campos das terras montanhosas; colheitas, tais como frutas, vegetais, plantas ornamentais e semelhantes; sementes, flores, troncos, folhas, etc. ou as próprias plantas; os ambientes onde as plantas crescem, tais como a água dos campos de arroz, o solo, etc., numa época em que são esperadas que apareçam as pragas de insectos, pragas sanitárias ou nemátodos, antes do seu aparecimento ou na altura em que seja confirmado o seu aparecimento.
Em geral, o insecticida agrícola e hortícola da presente invenção é utilizado após ter sido preparado em formas convenientemente utilizáveis de acordo com um modo convencional para a preparação de agroquímicos. 54
Isto é, o derivado de ftalamida de fórmula geral (I) ou seu sal e, opcionalmente, um adjuvante são misturados com um veiculo inerte adequado numa proporção adequada e preparado numa forma de preparação adequada, tais como uma suspensão, concentrado passível de emulsão, concentrado solúvel, pó passível de humidificação, grânulos, pó ou comprimidos através de dissolução, dispersão, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou aderência. 0 veículo inerte utilizado nesta invenção pode ser sólido ou líquido. Como o veículo sólido, pode ser exemplificada a farinha de soja, farinha de cereais, farinha de madeira, farinha de casca de árvore, pó de serra, haste de tabaco em pó, cascas de avelã em pó, farelos, celulose em pó, resíduos de extracção de vegetais, polímeros sintéticos em pó ou resinas, argilas (e. g., caolina, bentonite e argila branca), talcos (e. g., talco e pirofilite) , pós de sílica ou flocos (e. g., terra de diatomáceas, areia de sílica, carvão branco e mica, i. e., ácido de sílica sintético de elevada dispersão, também denominado sílica hidratada finamente dividida ou ácido de sílica hidratado, alguns produtos disponíveis comercialmente contêm silicato de cálcio como o componente principal), carbono activado, enxofre em pó, pedra-pomes em pó, terra de diatomáceas calcinada, mosaico, cinza volante, areia, pó de carbonato de cálcio, pó de fosfato de cálcio e outros pós minerais ou inorgânicos, fertilizantes químicos (e. g., sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia e cloreto de amónio) e composto. Estes veículos podem ser utilizados sozinhos ou como uma sua mistura. 0 veículo líquido é aquele que ele próprio tenha solubilidade ou que não tem essa solubilidade mas seja capaz de dispersar um ingrediente activo com o auxílio de um adjuvante. 55
Os seguintes são exemplos típicos do veículo líquido e podem ser utilizados individualmente ou como uma sua mistura. Água; álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol e etilenoglicol; cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona e ciclo-hexanona; éteres, tais como éter etílico, dioxano, Cellosolve, éter dipropílico e tetra-hidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos, tais como querosene e óleos minerais; hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno, solvente nafta e alquilnaftalenos; hidrocarbonetos halogenados, tais como dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno; ésteres, tais como acetato de etilo, diisopropilftalato, dibutilftalato e dioctilftalato; amidas, tais como dimetilformamida, dietilformamida e dimetilacetamida; nitrilos, tal como acetonitrilo; e dimetilsulfóxido.
Os seguintes são exemplos típicos de adjuvante que são utilizados dependendo dos objectivos e utilizados individualmente ou em combinação com alguns casos, ou não necessitam de ser utilizados.
Para emulsionar, dispersar, dissolver e/ou humidificar um ingrediente activo, é utilizado um tensioactivo. Como o tensioactivo, podem ser exemplificados éteres de polioxitilenoalquilo, éteres de polioxietilenoalquilarilo, ésteres de ácido gordo superior de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, mono-laurato de polioxietilenossorbitano, monooleato de polioxietilenossorbitano, alquilarilsulfonatos, produtos de condensação do ácido naftalenossulfónico, ligninsulfonatos e ésteres de sulfato de álcool superior.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um ingrediente activo, por adesao ou ligaçao, podem ser utilizados adjuvantes 56 tais como a caseína, gelatina, amido, metilcelulose, carboximetilcelulose, goma-arábica, álcoois polivinílicos, turpentina, óleo de farelo, bentonite and ligninsulfonatos.
Para melhorar a fluidez de um produto sólido, podem ser utilizados adjuvantes, tais como ceras, estearatos e fostatos de alquilo.
Os adjuvantes, tais como produtos de condensação do ácido naftalenossulfónico e policondensados de fosfatos, podem ser utilizados como um peptizante para produtos dispersíveis.
Os adjuvantes, tal como óleos de silicone, podem também ser utilizados como um agente de remoção de espuma. 0 conteúdo do ingrediente activo pode ser variado, quando necessário, e pode ser escolhido numa gama de 0,01 a 80% em peso como um ingrediente activo. Nos pós ou grânulos, o seu conteúdo adequado é de 0,01 a 50% em peso. Em concentrados passíveis de emulsão ou pós passíveis de humidificação e emulsão é, também, de 0,01 a 50% em peso. O insecticida agrícola e hortícola da presente invenção é utilizado para controlar várias pragas de insectos da seguinte maneira. Isto é, é aplicado numa colheita, na qual se espera que apareçam as pragas de insectos ou num local onde não é desejado o aparecimento das pragas de insectos, com tal ou após uma diluição adequada com ou suspenso em água ou semelhante, numa quantidade eficaz para controlar as pragas de insectos. A dosagem de aplicação do insecticida agrícola e hortícola da presente invenção varia dependendo de vários factores, tais como com o objectivo de controlar as pragas de insectos a serem 57 controladas, o estado de crescimento de uma planta, tendência de aparecimento das pragas de insectos, clima, condições ambientais, forma de preparação, método de aplicação, local de aplicação e o tempo de aplicação. Pode ser escolhido, adequadamente, numa gama de 0,1 g a 10 kg (em termos do ingrediente activo) por 10 ares dependendo do objectivo. O insecticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser utilizado em mistura com outros controladores de pragas, acaricidas, nematicidas, bioagroquímicos, etc.; e herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, estrumes, etc. dependendo das situações que utilizam o presente insecticida agrícola e hortícola, de modo a expandir o espectro das doenças controláveis e espécies de pragas de insectos e o período de tempo enquanto são possíveis as aplicações eficazes ou para reduzir a dosagem. O insecticida agro-hortícola da presente invenção pode ser aplicado às sementes das plantas ou ao meio de cultivo para sementeira, tais como solo a ser semeado, o tapete para criar as plantinhas, água, etc., através do método de aplicação à caixa de cultivo de arroz, pó das sementes, etc. ou através do método de desinfecção das sementes. Para controlar as pragas de insectos produzidas nas árvores de fruto, cereais, campos de cultivo elevados para criar vegetais, etc., é também possível fazer com que a planta absorva o agente agro-hortícola da presente invenção através de um tratamento da semente, tal como revestimento com pó, imersão, etc., irrigação no veículo de cultivo da sementeira, tais como o recipiente de cultivo das sementeiras, buraco de plantação, etc. ou através de tratamento da solução de cultivo para cultivo com água. 58
EXEMPLOS
Em seguida, são apresentados abaixo exemplos típicos da presente invenção.
Exemplo 1 (1-1) Produção de N-[4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi) -1-metilfenil]-3-nitroftalimida
Em 30 mL de acido acético foram dissolvidas 1,93 g de anidrido 3-nitroftálico e 2,73 g de 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)-1-metilanilina. Foi efectuada uma reacção durante 3 horas com aquecimento sob refluxo. Após a reacção estar completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano, pelo que são, obtidas 4,4 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 121 °C; Rendimento: 98% (1-2) Produção de N1-[ 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)-1-metilfenil]-N2-(1-metil-2-metiltioetil)-3-nitroftalamida (Composto N° 223)
Em 10 mL de dioxano, foram dissolvidas 0,54 g de N-[4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)-1-metilfenil]-3-nitroftalimida. Depois, foram adicionadas 0,25 g de l-metil-2-metiltioetilamina e 0,01 g de ácido acético à solução obtida acima e a reacção foi efectuada durante 3 horas, com aquecimento sob refluxo. Após a reacção estar completa, o solvente foi 59 removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna utilizando uma mistura de 1/1 de hexano e acetato de etilo como um eluente. Assim, foram obtidas 0,45 g do composto do objectivo com um valor de Rf de 0,4 a 0,5.
Propriedade: p.f. 218 °C; Rendimento: 68%
Exemplo 2 (2-1) Produção de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropil-2- metilfenil)ftalimida
Em 10 mL de ácido acético, foram dissolvidas 1,33 g de anidrido 3-fluoroftálico e 4-heptafluoroisopropil-2- metilanilina. A reacção foi efectuada durante 3 horas, com aquecimento sob refluxo. Após a reacção estar completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano, para obter 3,1 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 155-157 °C; Rendimento: 97% (2-2) Produção de N-(heptafluoroisopropil-2-metilfenil)ftalimida
Em 20 mL de dimetilformamida, foram dissolvidas 2,54 g de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-ftalimida. Após adicionar 2,8 g de uma solução aquosa a 15% de metilmercaptano à solução obtida acima, foi efectuada uma reacção, à temperatura ambiente, durante 3 horas, com agitação. Apóa a reacção estar 60 completa, a solução reaccional foi vertida em água e o produto do objectivo foi extraído com acetato de etilo. A solução do extracto foi seca em magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim, foram obtidas 2,2 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 163-165 °C; Rendimento: 81% (2-3) Produção de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-metilsulfonilftalimida
Em 20 mL de diclorometano, foram dissolvidas 0,63 g de N-(4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-3-metiltioftalimida. Enquanto se arrefece a solução com gelo, foram adicionadas 0,58 g de ácido m-cloroperbenzóico e feitas reagir à temperatura ambiente. Após a reacção estar completa, a solução reaccional foi vertida em água e o produto do objectivo foi extraído com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa de tiossulfato de sódio e uma solução aquosa de carbonato de potássio e seca em magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim, foram obtidas 0,63 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 185-187 °C; Rendimento: 93% 61 (2-4) Produção de N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-2-metiltioetil)-3-metilsulfonilftalamida (Composto N° 191) e N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(l-metil-2-metiltioetil)-6-metilsulfonilftalamida (Composto N° 192)
Em 10 mL de dioxano, foram dissolvidas 0,63 g de N-(4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-3- metilsulfonilftalimida. Após adicionar 0,25 g de l-metil-2-metiltioetilamina e 0,01 g de ácido acético à solução obtida acima, foi efectuada uma reacção durante 3 horas, com aquecimento sob refluxo. Após a reacção estar completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o residuo foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel utilizando uma mistura 1/1 de hexano e acetato de etilo como um eluente. Assim, foram obtidas 0,42 g do primeiro composto do objectivo com um valor Rf de 0,5 a 0,7 (Composto N° 191) e 0,18 g do segundo composto do objectivo com um valor de Rf de 0,2 a 0,3 (Composto N° 192).
Composto N° 191: Propriedade: p.f. 205-206 °C;
Rendimento: 55%
Composto N° 192: Propriedade: p.f. 210-212 °C;
Rendimento: 24%
Exemplo 3 (3-1) Produção do ácido 3-iodo-N-(l-metil-3-metiltiopropil)-ftalâmico A uma suspensão de 2,74 g de anidrido de 3-iodoftálico em 8 mL de acetonitrilo arrefecido com gelo foi lentamente 62 adicionada, gota a gota, uma solução de 1,19 g de l-metil-3-metiltiopropilamina em 3 mL de acetonitrilo. Após completa a adição, foi efectuada uma reacção à temperatura ambiente durante 3 horas com agitação. Após completa a reacção, o cristal depositado foi recolhido por filtração e lavado com uma pequena quantidade de acetonitrilo. Assim, foram obtidas 3,5 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 148-150 °C; Rendimento: 89% (3-2) Produção de 6-iodo-N-(1-metil-3-metiltiopropil)- ftalisoimida A uma suspensão de 0,79 g de ácido 3-iodo-N-(l-metil-3-metiltiopropil)ftalâmico em 10 mL de tolueno, foram adicionadas 0,63 g de anidrido trifluoroacético. A reacção foi efectuada, à temperatura ambiente, durante 30 minutos, com agitação. Após a reacção estar completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para obter 0,75 g de um produto do objectivo em bruto, o qual foi utilizado na reacção subsequente sem purificação. (3-3) Produção de 6-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalamida (Composto N° 162)
Em 10 mL de acetonitrilo, foram dissolvidas 0,75 g de 6-iodo-N-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalisoimida. Após adicionar 0,55 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina e 0,01 g de ácido trifluoroacético à solução obtida acima, a reacção foi efectuada durante 3 horas, com agitação. Após a reacção estar 63 completa, o cristal depositado foi recolhido por filtração e lavado com uma pequena quantidade de acetonitrilo frio. Assim, foram obtidas 1,17 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 192-194 °C; Rendimento: 90% (3-4) Produção de 3-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2- metilfenil)-N2-(1-meti1-3-meti1sulfenilpropil)-ftalamida (Composto N° 195)
Em 10 mL de diclorometano, foram dissolvidas 0,65 g de 6-iodo-N1- (4-heptaf luoroisopropi 1-2-metilf enil) -N2- (1-meti1-3-metiltiopropil)ftalamida. Após adicionar 0,18 g de ácido m-cloroperbenzóico à solução acima obtida, foi efectuada uma reacção, à temperatura ambiente, durante 3 horas. Após a reacção estar completa, a solução reaccional foi vertida em água e o produto do objectivo foi extraído com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa de tiossulfato de sódio e uma solução aquosa de carbonato de potássio e seca sob sulfato de magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim, foram obtidas 0,61 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 123-125 °C; Rendimento: 92% 64 (3-5) Produção de 3-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(1-meti1-3-metilsulfonilpropil)-ftalamida (Composto N° 196) 0 3-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-N2-(1- metil-3-metilsulfenilpropil)ftalamida (0,4 g) foi tratado do mesmo modo que no Exemplo (3-4). Assim, foram obtidas 0,39 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 128-130 °C; Rendimento: 95%
Exemplo 4 (4-1) Produção de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-trifluorometoxibenzamida
Em 50 mL de tetra-hidrofurano, foram dissolvidas 2,24 g de cloreto de 3-trifluorometoxibenzoilo, às quais foram lentamente adicionadas, gota a gota, 2,75 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina e 1,2 g de trietilamina. Após completa a adição, a reacção foi efectuada, à temperatura ambiente, durante 1 hora. Após a reacção estar completa, a solução reaccional foi vertida em água, o produto do objectivo foi extraido com acetato de etilo e seco em sulfato de magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim, foram obtidas 4,6 g do composto do objectivo.
Propriedade: Produto oleoso; Rendimento: 99% 65 (4-2) Produção de ácido N-(4-heptafluoroisopropil-2- metilfenil)-3-trifluorometoxiftalâmico
Em 20 mL de tetra-hidrofurano, foram dissolvidas 2,2 g de N-(4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-3- trifluorometoxibenzamida. A -70 °C, 10 mL de s-butillitio (0,96 M/L), foram adicionados lentamente à solução acima e feitos reagir, a essa temperatura, durante 30 minutos. Depois, o banho de arrefecimento foi removido e foi introduzida uma quantidade excessiva de dióxido de carbono na solução reaccional e feitas reagir, à temperatura ambiente, durante 30 minutos. Após a reacção estar completa, a solução reaccional foi vertida em água e acidificada com ácido clorídrico diluído, o produto do objectivo foi extraído com acetato de etilo e seco em sulfato de magnésio anidro, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com uma mistura de éter e hexano. Assim, foram obtidas 2,1 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 168-172°C; Rendimento: 87% (4-3) Produção de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3-trifluorometoxiftalisoimida A uma suspensão de 0,46 g de ácido N- (4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-3- trifluorometoxiftalâmico em 10 mL de tolueno, foram adicionadas 0,51 g de anidrido trifluoroacético e a reacção foi efectuada, à temperatura ambiente, durante 30 minutes. Após a reacção estar completa, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida para obter 0,49 g de um produto do objectivo em bruto. O produto assim obtido foi utilizado na reacção subsequente sem purificação. 66 (4-4) Produção de N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-3-(l-metil-2-metiltioetil)-3-trifluorometoxiftalamida (Composto N° 210)
Em 10 mL de acetonitrilo, foram dissolvidas 0,44 g de N-(4-heptafluoroisopropi1-2-metilfenil)-3- trifluorometoxiftalisoimida. Depois, foram adicionadas 0,10 g de l-metil-2-metiltioetilanilina e 0,01 g de ácido trifluoroacético à solução obtida acima e foram feitas reagir durante 3 horas. Após a reacção estar completa, a solução reaccional foi arrefecida para 0 °C, o cristal depositado foi recolhido por filtração e lavado com hexano. Assim, foram obtidas 0,46 g do composto do objectivo.
Propriedade: p.f. 184-185 °C; Rendimento: 77%
Em seguida, são apresentados abaixo exemplos de formulação típicos da presente invenção e exemplos de teste. A presente invenção não é, de modo algum, limitada por estes exemplos.
Nos exemplos de formulação, o termo &quot;partes&quot; significa &quot;partes em peso&quot;.
Exemplo de Formulação 1 50 partes 40 partes 10 partes
Cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3 Xileno
Mistura de éter de polioxietilenononilfenilo e alquilbenzenossulfonato de cálcio 67
Um concentrado passível de emulsão foi preparado por mistura uniforme dos ingredientes acima para efectuar a dissolução.
Exemplo de Formulação 2 3 partes 82 partes 15 partes
Cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3 Pó de argila Pó de terra de diatomáceas
Foi preparado um pó por mistura uniforme e moagem dos ingredientes acima.
Exemplo de Formulação 3 5 partes 90 partes 5 partes
Cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3 Pó misto de bentonite e argila Sulfonato de lignina de cálcio
Os grânulos foram preparados por mistura uniforme dos ingredientes acima, e nova mistura da mistura resultante em conjunto com uma quantidade adequada de água, seguida por granulação e secagem.
Exemplo de Formulação 4
Cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3 20 partes
Mistura de caolina e ácido silico de elevada 75 partes dispersão sintético
Mistura de éter polioxietilenononilfenilo e 5 partes alquilbenzenossulfonato de cálcio 68
Foi preparado um pó passível de humidificação por mistura uniforme e moagem dos ingredientes acima.
Exemplo de Teste 1: Efeito insecticida na traça-das-crucíferas (Plutella xylostella)
As traças-das-crucíferas foram libertadas e deixadas a depositar ovos em plantinhas de couve Chinesa. Dois dias depois da libertação, a plantinha com os ovos depositados nela foi imersa durante cerca de 30 segundos num químico líquido preparado por diluição de uma preparação contendo cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3 como um ingrediente activo para ajustar a concentração para 50 ppm. Após a secagem ao ar, foi deixada a repousar numa sala termostatizada a 25 °C. Seis dias depois da imersão, os insectos que saíram dos ovos foram contados. A mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação e o efeito insecticida foi avaliado segundo o critério apresentado abaixo. O teste foi efectuado com grupos em triplicado de 10 insectos. mortalidade corrigida (%)
Numero de insectos nascidos no grupo não tratado 'Número de insectos nascidos no .grupo tratado 1 X 100 Número de insectos nascidos no grupo não 'tratado 69
Critério :
Efeito Mortalidade(%) A 100 B 99 - 90 C 89 - 80 D 79 - 50
Os resultados obtidos são mostrados na Tabela 5.
Exemplo de Teste 2: Efeito insecticida em lagarta-rosca comum (Spodoptera Litura)
Um pedaço de folha de couve (cultivar; Shikidori) foi imerso durante cerca de 30 segundos num químico líquido, preparado por diluição de uma preparação contendo cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3, como um ingrediente activo para ajustar a concentração para 50 ppm. Após secagem ao ar, foi colocado numa placa de Petri de plástico com um diâmetro de 9 cm e inoculado com larvas de segunda fase da lagarta-rosca comum, após isto a placa foi fechada e, depois, foi deixada a repousar numa sala termostatizada a 25 °C. Oito dias depois da inoculação, foram contados os vivos e os mortos. A mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação e o efeito insecticida foi avaliado de acordo com o critério apresentado no Exemplo de Teste 1. O teste foi efectuado com grupos em triplicado de 10 insectos. 70 Número de 'Número de larvas vivas larvas vivas no grupo não no grupo não tratado .tratado —— - X 100 Número de larvas vivas no grupo tratado mortalidade corrigida (%)
Os resultados são mostrados na Tabela 5.
Exemplo de Teste 3: Efeito insecticida em tórtrix pequeno do chá (Adoxophyes sp^)
Uma folha da árvore do chá foi imersa durante 30 segundos num químico líquido contendo cada composto apresentado na Tabela 1, 2 ou 3 como um ingrediente activo para ajustar a concentração para 50 ppm. Após a secagem ao ar, a folha foi transferida para uma placa de plástico com um diâmetro de 9 cm e inoculada com tórtrix pequeno do chá no estado larvar. Depois, a folha foi deixada a repousar numa sala termostatizada a 25 °C a uma humidade de 70%. Oito dias depois da inoculação, foram contadas as vivas e as mortas e o efeito insecticida foi avaliado de acordo com o mesmo critério que o mencionado no Exemplo de Teste 1. 0 teste foi efectuado com grupos, em triplicado, de 10 insectos.
Os resultados são mostrados na Tabela 5. 71
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 72 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A D A A A 73 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A 74 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A c A A A A A A 75 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A D A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 76 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 77 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 78 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A C A C A A A A A A A A A A C A C A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A A 79 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A C A 80 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 81 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A D A A C A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 82 (continuação)
Exemplo de Teste 1 Exemplo de Teste 2 Exemplo de Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A D C A A C A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A 83 (continuação)
Exemplo de Exemplo de Exemplo de Teste 1 Teste 2 Teste 3 A A A A A A A A A A A A A A A D A D A D A A A A A A A A A A C A A A A A A B A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A - A A C A D 84 (continuação)
Lisboa, 24 de Setembro de 2009 85

Claims (6)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. Utilização de um derivado de ftalamida representada pela seguinte fórmula geral (I) ou um seu sal como um ingrediente activo como um insecticida agro-hortícola. (0)n O A1—S—R1
    (D em que A1 representa grupo alquilenoCi-C8, grupo alquilenoCi-Cs substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6, grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulf oniloCi-C6 e grupo alquiltioCi-C6alquiloCi-C6; também, um átomo de carbono saturado de forma arbitrária no referido grupo alquilenoCi-Cs e grupo alquilenoCi-C8 1 substituído, pode ser substituído com um grupo alquilenoC2-C5 para formar um anel cicloalcanoC3-C6 e, dois átomos de carbono, arbitrária, no referido grupo alquilenoCi-Cg e grupo alquilenoCi-Cg substituído, podem ser considerados em conjunto com um grupo alquileno para formar um anel cicloalcanoCg-Cg; R1 representa átomo de hidrogénio; grupo mercapto; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alceniloC3-C6; grupo haloalceniloC3-C6; grupo alciniloC3-C6; grupo haloalciniloC3-C6; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo alquiltÍ0C1-C6; grupo haloalquilt Í0C1-C6; grupo alcoxiCi-CgalquiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-C6alquiloCi-C6; grupo monoalquilaminoCi-C6alquiloCi-C6; grupo dialquilaminoCi-C6alquiloCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarboniloCi-C6; grupo haloalquilcarboniloCi-C6; grupo alquiltiocarboniloCi-C6; grupo alcoxicarboniloCi-C6 ; grupo monoalquilaminocarboniloCi-C6; grupo dialquilaminocarboniloCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo monoalquilaminoCi-Cgtiocarbonilo; grupo dialquilaminoCi-Cgtiocarbonilo, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarbonilCi-C6alquiloCi-C6 ; grupo alcoxiiminoCi-C6alquiloCi-C6 ; grupo alcoxicarbonilCi-C6alquiloCi-C6 ; grupo monoalquilaminocarboniloCi-C6alquiloCi-C6; grupo dialquilaminocarbonilCi-C6alquiloCi-C6; nos quais os 2 grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo fenilo; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb; grupo fenilalquiloCi-C6; grupo fenilalquiloCi-C6 substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes Rb no seu anel; grupo fenilcarbonilo; grupo fenilcarbonilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituites Rb; grupo heterocíclico; ou grupo heterocíclico substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes; ou alternativamente, R1 pode ser combinado com A1 para formar um anel com 5 a 8 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2 átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, iguais ou diferentes; R2 e R3 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomo de hidrogénio ou grupo alquiloCi-C6; ou alternativamente, R2 pode ser combinado com R1 para formar um anel com 5 a 7 membros que pode ser interceptado por 1 ou 2, átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto iguais ou diferentes; X o qual pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo; grupo nitro; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-Cg; grupo alceniloC2-C6; grupo haloalceniloC2-C6; grupo alciniloC2-C6; grupo 3 haloalciniloC2-Cg; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-Cg; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-Cg; grupo haloalquiltioCi-Cg; grupo alquilsulfiniloCi-Cg; haloalquilsulf iniloCi- -C6; grupo alquilsulfoniloCr -C6; ou grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; e representa um número inteiro de 0 a 4; e alternativamente, X pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo, para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-Cg, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-Cg, grupo alquilsulfiniloCi-Cg, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo alquilsulf oniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e Y., o qual pode ser igual ou diferente e representa átomo de halogéneo; grupo alquiloCi-Cg; grupo haloalquiloCi-Cg; grupo hidroxi-haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiCi-C6-haloalquiloCi-C6; grupo alquiltioCi-Cg- haloalquiloCi-Cg; grupo alceniloC3-Cg; grupo haloalceniloC3-Cg; grupo alciniloCi-Cg; grupo haloalciniloCi-Cg; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-Cg; grupo alcoxiCi-Cg_haloalcoxiloCi-C6; grupo alquilt ioCi-C6-haloalcoxiloCi-Cg; grupo haloalcoxiCi-C6_haloalcoxiloCi-C6; grupo 4 grupo grupo haloalceniloxiloC3-C6; grupo alquiltioCi-C6; haloalquilt10C1-C6; grupo haloalcoxiCi-C6- haloalquiltioCi-C6; grupo haloalceniltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-C6; grupo haloalquilsulfiniloCi-C6; grupo alquilsulf oniloCi-C6; grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo monoalquilaminoCi-C6; grupo dialquilaminoCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes; grupo alcoxicarboniloCi-C6; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo fenilo; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-Cê, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo fenoxilo; grupo fenoxilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; grupo feniltio; grupo feniltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; grupo piridiloxilo; grupo piridiloxilo substituído com, pelo menos um, o 5 mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalguiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo piridiltio; grupo piridiltio substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e m representa um número inteiro de 1 a 5; e Y pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquilt 10C1-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e n representa um número inteiro de 0 a 2; Rb representa 6 átomo de halogéneo, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquilt ioCi-Cg, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-Cg e grupo alquilsulfoniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-C6, grupo monoalquilaminoCi-C6, grupo dialquilaminoCi-Cg, nos quais os grupos alquiloCi-C6 podem ser iguais ou diferentes ou grupo alcoxicarboniloxiloCi-C6.
  2. 2. Utilização de acordo com a Reivindicação 1, em que A1 representa o grupo alquilenoCi-Cs R1 representa átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-Cg; grupo alceniloC3-Cg; grupo alciniloC3-Cg; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo alquiltioCi-Ce; grupo alcoxiCi-CgalquiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-CgoalquiloCi-Cg; grupo alquilcarboniloCi-Cg; grupo monoalquilaminocarboniloCi-Cg; grupo dialquilaminocarboniloCi-C6, nos quais os grupos alquiloCi-Cg podem ser iguais ou diferentes; grupo monoalquilaminotiocarboniloCi-Cg; grupo dialquilaminotiocarboniloCi-Cg, nos quais os grupo alquiloCi-Cg podem ser iguais ou diferentes; grupo alquilcarbonilCi-CgalquiloCi-Cg; grupo alcoxiiminoCi-CgalquiloCi-C6; grupo alcoxicarbonilCi-CgalquiloCi-Cg; grupo monoalquilaminocarbonilCi-CgalquiloCi-Cg; ou grupo 7 dialquilaminocarbonilCi-C6alquiloCi-Cg, nos quais os grupos alquiloCi-Cg podem ser iguais ou diferentes; R2 e R3 que podem ser iguais ou diferentes, representam átomo de hidrogénio; ou grupo alquiloCi-Cg; e X, o qual pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo; grupo nitro; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-C6; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-Cg; haloalquilsulfiniloCi-Cg; grupo alquilsulfoniloCi-Cg; ou grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; e e representa um número inteiro de 0 a 4; e alternativamente, X pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo, para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-Cg, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo alquilsulfiniloCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6, grupo alquilsulf oniloCi-C6, grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; Y, o qual pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo; grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiCi-C6_haloalquiloCi-C6; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiCi-C6-haloalcoxiloCi-C6; grupo alquilt ioCi-C6 ; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-C6; grupo haloalquilsulf iniloCi-Cg; grupo alquilsulfoniloCi-C6; grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo fenilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituites, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-C6, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; grupo fenoxilo substituído com, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-C6, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCi-Cô, grupo haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 e grupo haloalquilsulfoniloCi-Cg; e m representa um número inteiro de 1 a 5; e Y pode ser considerado em conjunto com um átomo de carbono adjacente ao anel fenilo para formar um anel fundido e o referido anel fundido pode ter, pelo menos um, o mesmo ou diferentes substituintes, seleccionado do grupo consistindo de átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6, grupo haloalquiloCi-C6, grupo alcoxiloCi-Cô, grupo haloalcoxiloCi-C6, grupo alquiltioCh-Ce, grupo 9 e haloalquiltioCi-C6, grupo haloalquilsulfiniloCi-C6 grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e n representa um número inteiro de 0 a 2;
  3. 3. Derivado de ftalamida representado pela seguinte fórmula geral (I) 4.
    ou um seusal: em que A1, R1, R2, R3; Y, e m e n têm o mesmo significado que na reivindicação 1; X pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-C6; grupo alceniloC2-C6; grupo haloalceniloC2-C6; grupo alciniloC2-C6; grupo haloalciniloC2-C6; grupo cicloalquiloC3-C6; grupo halocicloalquiloC3-C6; grupo alcoxiloCi-C6; grupo haloalcoxiloCi-C6; grupo alquiltioCi-C6; grupo haloalquiltÍ0C1-C6; grupo alquilsulfiniloCi-Cg; 10 haloalquilsulfiniloCi-C6; grupo alquilsulfoniloCi-C6; ou grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; desde que quando e representa um número inteiro de 0, R2 e R3, represente, em simultâneo, um átomo de hidrogénio, m represente um número inteiro de 2, Y da posição 2 represente um átomo de flúor e Y na posição 3 represente um átomo de cloro.
  4. Depois A não é um grupo propileno, R1 não é um grupo metilo e n não é um número inteiro de 0.
  5. 5. Derivado de ftalamida ou um seu sal de acordo com a reivindicação 3, em que A1, R1, R2, R3; Y, m e n têm os mesmos significados que na reivindicação 2; X, o qual pode ser igual ou diferente, representa átomo de halogéneo, grupo alquiloCi-C6; grupo haloalquiloCi-Cg; grupo alcoxiloCi-Cg; grupo haloalcoxiloCi-Cg; grupo alquiltioCi-Cg; grupo haloalquiltioCi-C6; grupo alquilsulfiniloCi-C6; haloalquilsulfiniloCi-C6; grupo alquilsulfoniloCi-C6; ou grupo haloalquilsulfoniloCi-C6; e tem o mesmo significado que na reivindicação 3.
  6. 6. Método para utilização de um insecticida agro-hortícola, caracterizado pelo tratamento de uma colheita específica ou aplicação ao solo numa quantidade eficaz do insecticida agro-hortícola de acordo com qualquer uma das 11 uma reivindicações 1 e 2 com o objectivo de proteger colheita útil. Lisboa, 24 de Setembro de 2009 12
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