MX2007002313A - Ftalamidasópticamente activas - Google Patents

Abstract

(Ver fórmula (I)) Nuevas ftalimidasópticamente activas de fórmula (I) en la que A, q, R1, R2, E1, E2, X, m, Y, n y z son como se definen en la descripción, procedimientos para preparar estos compuestos y su uso para controlar plagas.

Description

FTALAMIDAS OPTICAMENTE ACTIVAS Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas ftalamidas ópticamente activas, a una pluralidad de procedimientos para su preparación y a su uso como compuestos activos, en particular su uso como pesticidas. Antecedentes de la invención Ya se sabe que numerosas ftalamidas tienen propiedades insecticidas (cf. EP-A 0 919 542, EP-A 1 006 107) . La actividad de estos compuestos es buena; sin embargo, en ocasiones es insatisfactoria . Descripción detallada de la invención Esta invención proporciona ahora nuevas ftalamidas ópticamente activas de fórmula (I) en la que A representa hidrógeno, alquilo-C!-C6 , alquenilo-C3-C6 , alquinilo-C3-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C , alquil-Ci-C6 tio-alquilo-Ci-C4 , alquil-Ci-C6 sulfinil-alquilo-Ci-C , (alquil-Ci- REF. : 179914 C6) carbamoílo, q representa 0, 1 o 2, R1 representa hidrógeno o alquilo-Ci-C6 , R2 representa hidrógeno o alquilo-Ci-C6 , Z representa CY4 o N, E1 representa hidrógeno o bromo, E2 representa hidrógeno o fluoro, X1, X2, X3, X4 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C6 , haloalquilo-Ci-C6 , nitro, ciano, alquil-Ci-C6 sulfoniloxi, haloalquil-Ci-C6 sulfoniloxi, fenilsulfoniloxi , alquil-Ci-C6 tio-alquilo-Ci-C3 , alquil-Ci-Cs sulfinil-alquilo-Ci-C6, alquil-Ci-C6 sulfonil-alquilo-Ci-C6, alquil-Ci-C6 sulfonilamino, bis (alquil-Ci-C6 sulfonil) amino o alquil-Ci-C6 carboniloxi, Y1, Y2, Y3, Y4 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C6 , haloalquilo-Ci-Ce, alcoxi-Cx-Ce , haloalcoxi-Ci-C6 , alquil-Ci-C6 tio, haloalquil-Ci-C6 tio o ciano.

En los casos en los que R1 representa alquilo-Cx-Ce, R2 representa hidrógeno y en los casos en los que R2 representa alquilo-Ci-C6 R1 representa hidrógeno. Dependiendo del tipo y número de sustituyentes, los compuestos de fórmula (I) puede estar presentes, si fuera apropiado, en forma de isómeros geométricos y/o ópticos o regioisómeros o mezclas isoméricas de los mismos de composición variada. Lo que se reivindica mediante la invención son tanto los isómeros puros como las mezclas isoméricas. Además, se ha descubierto que las ftalamidas ópticamente activas de fórmula (I) pueden prepararse de acuerdo con el siguiente Esquema de reacción 1: Esquema de reacción 1. Procedimiento para la preparación de ftalamidas ópticamente activas de fórmula (I) Finalmente, se ha descubierto que los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención tienen muy buenas propiedades insecticidas y pueden usarse tanto en la protección de cultivos como en la protección de materiales para controlar plagas no deseadas, tales como insectos, arácnidos y ácaros . La fórmula (I) proporciona una definición general de los compuestos de acuerdo con la invención. Los sustituyentes preferidos e intervalos de radicales dados en las fórmulas mencionadas anterior y posteriormente, se ilustran a continuación . A representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso- , sec- o tere-butilo, los pentilos isoméricos, los hexilos isoméricos, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butinilo, pentinilo, hexinilo, alcoxi-Ci-C4-alquilo-Ci-C2, alquil-Ci-C4 tio-alquilo-C1-C2, alquil- C1-C4 sulfinilalquilo-Ci-C2, (alquil-Ci-C4 ) carbamoílo . A representa particularmente preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo, alilo, butenilo, propargilo, butinilo, alcoxi-Ci-C4-alquilo-C1-C2 (tal como, por ejemplo metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n- o isopropoximetilo) , alquil-Ci-C4 tio-alquilo Ci-C2 (tal como, por ejemplo, metiltiometilo , metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n- o isopropiltiometilo) , alquil-Ci-C4 sulfinil-alquilo Ci-C2 (tal como, por ejemplo, metilsulfinilmetilo, metilsulfiniletilo, etilsulfinilmetilo, etilsulfiniletilo , n- o isopropilsulfinilmetilo) . A representa muy particularmente preferiblemente metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo, alilo, butenilo, propargilo, butinilo. A representa especialmente preferiblemente metilo, etilo, n- o isopropilo. q representa preferiblemente 0, q representa adicionalmente preferiblemente 1, q representa adicionalmente preferiblemente 2, R1 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo. R1 representa particularmente preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo o tere-butilo. R1 representa muy particularmente preferiblemente hidrógeno. R2 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo. R2 representa particularmente preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo o tere-butilo. R2 representa muy particularmente preferiblemente hidrógeno . Z representa preferiblemente CY4. Z representa adicionalmente preferiblemente N. E1 representa preferiblemente hidrógeno. E1 representa adicionalmente preferiblemente bromo. E2 representa preferiblemente hidrógeno. E2 representa adicionalmente preferiblemente fluoro. X1, X2, X3, X4 representan preferiblemente independientemente hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo-Ci-C4 , haloalquilo-Ci-C4 , nitro, ciano, alquil-Ci-C4 sulfoniloxi, haloalquil-Ci-C4 sulfoniloxi, fenilsulfoniloxi , alquil-Ci-C tio-alquilo-Ci-C4, alquil-Ci-C4 sulfinil-alquilo-C1-C4, alquil-Ci-C4-sulfonil-alquilo-Ci-C4 , alquil-Ci-C4 sulfonilamino, bis (alquil Ci-C -sulfonil ) amino o alquil Ci-C carboniloxi . X1, X2, X3, X4 representan particularmente preferiblemente independientemente hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo-Ci-C4 (tal como, por ejemplo, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso- , sec- o tere-butilo), haloalquilo-Ci-C4 (tal como, por ejemplo, trifluorometilo, trifluoroetilo , triclorometilo) , nitro, ciano, alquil-Ci-C4 sulfoniloxi (tal como, por ejemplo, metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , n- o isopropilsulfoniloxi , n- , iso-, sec- o terc-butilsulfoniloxi ) , haloalquil-Ci-C4 sulfoniloxi, x1 representa muy particularmente preferiblemente fluoro, cloro, bromo, yodo, alquil-Ci-C4 sulfoniloxi (tal como, por ejemplo, metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , n- o isopropilsulfoniloxi ) . X2, X3, X4 representan muy particularmente preferiblemente independientemente hidrógeno. Y1, Y2, Y3, Y4 representan preferiblemente independientemente hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo-Ci-C4 , haloalquilo-Ci-C4 , alcoxi-Ci-C4 , haloalcoxi-Ci-C4, alquil-Ci-C4 tio, haloalquil Ci-C4-tio o ciano. Y1, Y2, Y3, Y4 representan particularmente preferiblemente independientemente hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, alguilo-Ci-C4 (tal como, por ejemplo, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo), haloalquilo-Ci-C4 (tal como, por ejemplo, trifluorometilo, trifluoroetilo, triclorometilo) , alcoxi-Ci-C4 (tal como, por ejemplo, metoxi, etoxi, n- o isopropoxi, n- iso-, sec- o terc-butoxi ) , haloalcoxi- Ci-C4 (tal como, por ejemplo, trifluorometoxi , trifluoroetoxi , triclorometoxi) . Y1 representa muy particularmente preferiblemente fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo. Y2, Y3, Y4 representan muy particularmente preferiblemente independientemente hidrógeno. En los casos en los que R1 es metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo, R2 representa hidrógeno. En los casos en los que R2 es metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso- , sec- o tere-butilo, R1 representa hidrógeno . Se da una preferencia adicional a los compuestos de fórmula (I) en la que cada uno de R1 y R2 representa hidrógeno . Se da una preferencia adicional a los compuestos de fórmula (I) en la que cada uno de X2, X3 y X4 representa hidrógeno . Se da una preferencia adicional a los compuestos de fórmula (I) en la que cada uno de Y2, Y3 y Y4 representa hidrógeno . Los radicales hidrocarburo saturados, tales como alquilo, pueden ser en cada caso de cadena lineal o ramificada siempre y cuando sea posible -incluyendo en combinación con heteroátomos , tales como, por ejemplo, en alcoxi . Los radicales sustituidos con halógeno, por ejemplo haloalquilo, están mono- o polisustituidos , hasta el número máximo de sustituyentes posible. En el caso de polihalogenación, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes. En este punto, halógeno representa fluoro, cloro, bromo o yodo, en particular fluoro, cloro o bromo. Se da preferencia, una preferencia particular y una preferencia muy particular a los compuestos que llevan los sustituyentes mencionados como preferidos, particularmente preferidos y muy particularmente preferidos, respectivamente.

Los radicales hidrocarburo saturados o insaturados, tales como alquilo o alquenilo pueden ser, en cada caso, de cadena lineal o ramificados siempre y cuando sea posible -incluyendo en combinación con heteroátomos , tales como, por ejemplo, en alcoxi . Los radicales opcionalmente sustituidos pueden estar mono- o polisustituidos , y en el caso de polisustitucion los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes. sin embargo, las definiciones o ilustraciones de radicales generales o preferidas dadas anteriormente pueden combinarse también entre sí según se desee, es decir entre los intervalos respectivos y los intervalos preferidos . Se aplican a los productos finales y, correspondientemente, a los precursores e intermedios. La preparación de las ftalamidas ópticamente activas de fórmula (I) de acuerdo con la invención se representa en el Esquema de reacción 1. Las condiciones de reacción para las etapas de reacción sencillas son iguales a las reacciones descritas en los documentos EP-A 0 919 542 y EP-A 1 006 107 (cf. también los ejemplos de preparación a continuación) . Los compuestos de fórmula (I) pueden obtenerse adicionalmente mediante síntesis de los análogos racémicos cuyos racematos se resuelven posteriormente por procedimientos habituales, tales como, por ejemplo, por cromatografía de los racematos correspondientes sobre una fase estacionaria quiral. De esta manera, es posible resolver tanto los productos finales racémicos como los intermedios racémicos en los dos enantiómeros . Los compuestos de fórmula (II) (cf. Esquema de reacción de reacción 1) pueden obtenerse como se representa en el siguiente Esquema de reacción de reacción 2 Esquema de reacción 2. Preparación del material de partida Los compuestos de fórmula (III) pueden obtenerse de acuerdo con los procedimientos descritos en los documentos EP-A 1 418 169 y EP-A 1418 163. Los compuestos de fórmula (IV) están disponibles en el mercado o pueden prepararse de acuerdo con el documento JP 2001335571.

Los compuestos de fórmula (V) pueden obtenerse mediante el procedimiento descrito en el documento US 6.639.109. Los compuestos activos son adecuados para proteger plantas y órganos de las plantas, para aumentar los rendimientos de cosecha, para mejorar la calidad del material cosechado y para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos y nematodos, que se encuentran en agricultura, en bosques, en jardines y zonas de ocio, en la protección de productos almacenados y de materiales, y en el sector de la higiene, y tienen una buena tolerancia por parte de las plantas y una toxicidad favorable para animales de sangre caliente y son bien tolerados por el medio ambiente. Pueden emplearse preferiblemente como agentes de protección de plantas . Son activos contra las especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o algunas de las etapas del desarrollo. Las plagas mencionadas anteriormente incluyen : Del orden Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare y Porcellio scaber. Del orden Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden Chilopoda, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spp. Del orden Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata . Del orden Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Del orden Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Grillotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides , Melanoplus spp. y Schistocerca gregaria. Del orden Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germánica . Del orden Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia . Del orden Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp. Del orden Phthiraptera, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp. y Damalinia spp. Del orden Thysanoptera, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi y Frankliniella occidentalis . Del orden Heteroptera, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp. Del orden Homoptera, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi , Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. y Psylla spp. Del orden Lepidoptera, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa poraonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae . Del orden Coleóptera, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis , Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderraa spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp.( Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp . , Tenebrio raolitor, Agriotes spp., Conoderus spp. , Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis , Costelytra zealandica y Lissorhoptrus oryzophilus . Del orden Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp. Del orden Díptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemyia spp. y Liriomyza spp. Del orden Siphonaptera, por ejemplo, Xenopsylla cheopis y Ceratophyllus spp. De la clase Arachnida, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp . Los nematodos fitoparasitarios incluyen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans , Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp . , Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp. Los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención tienen en particular una excelente actividad contra larvas de orugas y escarabajos. Si fuera apropiado, los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse, a ciertas concentraciones o tasas de aplicación, también como herbicidas o microbicidas , por ejemplo como fungicidas, antimicóticos y bactericidas. Si fuera apropiado, pueden emplearse también como intermedios o precursores para la síntesis de otros compuestos activos. Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. Debe entenderse que las plantas en el presente contexto significan todas las plantas y poblaciones de plantas tales como las plantas silvestres o plantas de cultivo deseadas o no deseadas (incluyendo plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo puede ser plantas que pueden obtenerse por cultivo convencional de plantas y procedimientos de optimización o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o por combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades vegetales protegibles o no protegibles por los derechos de los cultivadores de plantas. Debe entenderse que las partes de plantas significan todas las partes y órganos de las plantas por encima y por debajo del suelo, tales como brote, hoja, flor y raíz, pudiendo mencionarse como ejemplos de las mismas hojas, agujas, tallos, pedúnculos, flores, frutas, frutos, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de plantas incluyen también el material cosechado, y material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, ramificaciones y semillas. El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los compuestos activos se realiza directamente o permitiendo que los compuestos actúen en los alrededores, en el medio ambiente o en el espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, pintado sobre y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, también aplicando uno o más recubrimientos. Los compuestos activos pueden convertirse en las formulaciones habituales, tal como en forma de soluciones, emulsiones, polvos humedecibles , suspensiones, polvos, polvos finos, pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con compuesto activo y microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Estas formulaciones se producen de una manera conocida, por ejemplo mezclando los compuestos activos con diluyentes, es decir, disolventes líquidos, y/o vehículos sólidos, opcionalmente usando tensioactivos , es decir, emulsionantes y/o dispersantes, y/o formadores de espuma. Si el diluyente usado es agua, también es posible emplear por ejemplo disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Esencialmente, los disolventes líquidos adecuados son: aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos , hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos clorados tales como clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ásteres, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclo-hexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, y también agua. Como vehículos sólidos son adecuados: por ejemplo sales amónicas y minerales naturales del suelo tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierras diatomeas, y minerales sintéticos del suelo, tales como sílice altamente dispersa, alúmina y silicatos; como vehículos sólidos para gránulos son adecuados: por ejemplo rocas naturales machacadas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de material orgánico tal como serrín, cáscaras leñosas de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o formadores de espuma son adecuados: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como polioxietileno ésteres de ácido graso, polioxietileno éteres de alcohol graso, por ejemplo poliglicol éteres de alquilarilo, alquilsulfonatos , alquil sulfatos, arilsulfonatos y también hidrolizados de proteínas; como dispersantes son adecuados: por ejemplo lejías residuales de lignosulfito y metilcelulosa . Los adhesivos tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o emulsiones de goma sintética, tales como goma arábiga, poli (alcohol vinílico) y poli (acetato de vinilo) , así como fosfolípidos naturales tales como cefaliñas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos, pueden usarse en las formulaciones. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y Azul de Prusia, y tintes orgánicos, tales como tintes de alizarin, tintes azo y tintes de ftalocianina metálica, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones generalmente comprenden entre el 0,1 y el 95% en peso de compuesto activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90% . El compuesto activo de acuerdo con la invención puede usarse en sus formulaciones disponibles en el mercado y en las formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, como una mezcla con otros compuestos activos, tales como insecticidas, atrayentes, agentes esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias de regulación del crecimiento o herbicidas. Los insecticidas incluyen, por ejemplo, ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, carboxilatos , hidrocarburos clorados, fenilureas y sustancias producidas por microorganismos, entre otros. Los componentes de mezcla particularmente favorables son, por ejemplo, los siguientes compuestos: Fungicidas: 2-fenilfenol ; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-S-metilo; aldimorf; amidoflumet ; ampropilfos ; ampropilfos-potásico; andoprim; anilazina; azaconazol ; azoxistrobin; benalaxil; benalaxil-M; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropilo; benzamacril ; benzamacril-isobutilo ; bilanafos; binapacril; bifenilo; bitertanol; blasticidin-S ; boscalid; bromuconazol ; bupirimato ; butiobato; butilamina; polisulfuro cálcico; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvona; quinometionat ; clobentiazona; clorfenazol ; cloroneb; clorotalonil ; clozolinato; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimoxanil; ciproconazol ; ciprodinil; ciprofuram; Dagger G; debacarb; diclofluanid; diclona; diclorofeno; diclocimet; diclomezina; dicloran; dietofencarb; difenoconazol ; diflumetorim; dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobin; diniconazol; diniconazol-M; dinocap; difenilamina; dipiritiona; ditalimfos; ditianon; dodina; drazoxolon; edifenfos; epoxiconazol ; etaboxam; etirimol; etridiazol; famoxadona; fenamidona; fenapanil; fenarimol; fenbuconazol ; fenfuram; fenhexamid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf ; ferbam; fluazinam; flubenzimina; fludioxonil ; flumetover; flumorf; fluoromida; fluoxastrobin; fluquinconazol ; flurprimidol ; flusilazol; flusulfamida; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-Al; fosetil-sódico; fuberidazol; furalaxil; furametpir; furcarbanil ; furmeciclox; guazatina; hexaclorobenceno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imibenconazol ; triacetato de iminoctadina; tris (albesilato) de iminoctadina; yodocarb; ipconazol; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolano; isovalediona; casugamicina; cresoxim-metilo; mancozeb; maneb; meferimzona; mepanipirim; mepronil; metalaxil; metalaxil-M; metconazol metasulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobin metsulfovax; mildiomicina; miclobutanil ; miclozolin natamicina; nicobifeno; nitrotal-isopropilo; noviflumuron nuarimol; ofurace; orisas trobin; oxadixil; ácido oxolínico oxpoconazol ; oxicarboxin; oxifenthiin; paclobutrazol pefurazoato; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalida picoxistrobin; piperalin; polioxinas; polioxorim; probenazol procloraz; procimidona; propamocarb; propanosina-sódica propiconazol ; propineb; proquinazid; protioconazol piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirimetanil piroquilon; piroxifur; pirrolnitrina; quinconazol quinoxifeno; quintoceno; simeconazol ; espiroxamina; azufre tebuconazol ; tecloftalam; tecnaceno; tetciclacis tetraconazol ; tiabendazol ; ticiofeno; tifluzamida; tiofanato metilo; tiram; tioximid; tolclofos-metilo ; tolilfluanid triadimefon; triadimenol ; triazbutil; triazóxido triciclamida; triciclazol ; tridemorf; trifloxistrobin triflumizol ; triforina; triticonazol ; uniconazol validamicina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamida; (2S) -N-[2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3 -metoxifenil ] etil] -3-metil-2- [ (metilsulfonil ) amino] -butanamida; 1- (1-naftalenil ) -lH-pirrol-2 , 5-diona; 2,3,5, 6-tetracIoro-4- (metilsulfonil ) -piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N- (2 , 3-dihidro-l , 1 , 3-trimetil-lH- inderz-4-il ) -3-piridincarboxamida; 3,4, 5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo; actinovato; cis-1- (4-cloro-fenil) -2- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) -cicloheptanol; 1- ( 2 , 3 -dihidro-2 , 2-dimetil-lif-inden-l-il) -lfí-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato mono potásico; N- ( 6-metoxi-3 -piridinil ) -ciclopropano-carboxamida; N-butil-8- (1, 1-dimetiletil ) -1-oxaespiro [4 , 5] decan-3-amina; tetratiocarbonato sódico; y sales de cobre y preparaciones, tales como mezcla Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; cufraneb; óxido de cobre; mancobre; oxina-cobre . Bactericidas : bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas: 1. Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE) 1.1 Carbamatos (por ejemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, allixicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, cloetocarb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódico , metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb) 1.2 Organofosfatos (por ejemplo acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo) , bromofos-etilo, bromfenvinfos (-metilo) , butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos , clorfenvinfos , clormefos, clorpirifos ( -metilo/-etilo) , cumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos , demeton-s-metilo, demeton-s-metilsulfon, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/ddvp, di-crotofos, dimetoato, dimetilvinfos , dioxabenzofos , disulfoton, epn, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos , fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, o-salicilato de isopropilo, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos , naled, ometoato, oxidemeton-metilo , paration (-metilo/etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos ( -metilo/-etilo) , profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, s lfotep, sulprofos, tebupirimfos , temefos, terbufos, tetraclorvinfos , tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion) 2. Moduladores del canal de sodio / bloqueadores del canal de sodio dependientes de la tensión 2.1 Piretroides (por ejemplo acrinatrin, aletrin (d-cis- trans, d-trans) , beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin-s-ciclopentil-isómero, bioetañómetrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrin, DDT, deltametrin, empentrin (lR-isómero) , esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato , flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrin, imiprotrin, cadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isómero 1R-trans) , praletrin, proflutrin, protrifenbute, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofeno , tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (lR-isómero) , tralometrin, transílutrin, ZXI8901, piretrinas (piretrum) ) 2.2 Oxadiazina (por ejemplo indoxacarb) 3. Agonistas/-antagonistas del receptor de acetilcolina 3.1 Cloronicotinilos/neonicotinoides (por ejemplo acetamiprid, clotianidin, dinotefurano , imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam) 3.2 nicotina, bensultap, cartap 4. Moduladores del receptor de acetilcolina 4.1 Espinosinas (por ejemplo espinosad) 5. Antagonistas del canal de cloruro controlados por GABA 5.1 Ciclodieno organocloros (por ejemplo camfeclor, clordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptaclor, lindano, metoxiclor 5.2 Fiproles (por ejemplo acetoprol, etiprol, fipronilo, vaniliprol ) 6. Activadores del canal de cloruro 6.1 Mectinas (por ejemplo abamectina, avermectina, emamectina, emamectin-benzoato, ivermectina, milbemectina, milbemicina) 7. Miméticos de la hormona juvenil (por ejemplo diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno) 8. Agonistas/alteradores de ecdisona 8.1 Diacilhidrazinas (por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida) 9. Inhibidores de la biosíntesis de quitina 9.1 Benzoilureas (por ejemplo bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron) 9.2 buprofezin 9.3 ciromazina 10. Inhibidores de la fosforilación oxidativa, alteradores de ATP 10.1 diafentiuron 10.2 Organoestaños (por ejemplo azocicloestaño, cihexaestaño, óxido de fenbutaestaño) 11. Desacoplador de la fosforilación oxidativa por alteración del gradiente del protón H 11.1 Pirróles (por ejemplo clorfenapir) 11.2 Dinitrofenoles (por ejemplo binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC) 12. Inhibidores del transporte de electrones en el Sitio I 12.1 METI (por ejemplo fenazaquin, fen iroximato, pirimidifeno, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad) 12.2 hidrametilnona 12.3 dicofol 13. Inhibidores del transporte de electrones en el Sitio II 13.1 rotenona 14. Inhibidores del transporte de electrones en el Sitio III 14.1 acequinocilo, fluacripirim 15. Alteradores microbianos de las membranas del intestino medio de insecto cepas de Bacillus thuringiensis 16. Inhibidores de la síntesis de lípidos 16.1 Insecticidas de ácido tetrónico (por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno) 16.2 Insecticidas de ácido tetrámico [por ejemplo 3- (2, 5-dimetilfenil ) -8-metoxi-2-oxo-l-azaespiro [4.5] dec-3-en-4-il etil carbonato (alias: ácido carbónico, 3- (2 , 5-dimetilfenil) -8-metoxi-2-oxo-l-azaespiro- [4 , 5] dec-3-en-4-il etil éster, Ne Reg. CAS: 382608-10-8) y ácido carbónico, cis-3- (2 , 5-dimetil- fenil) -8-metoxi-2-oxo-l-azaespiro [4, 5 ] dec-3-en-4-il etil éster (N2 Reg. CAS: 203313-25-1)] 17. Carboxamidas (por ejemplo flonicamid) 18. Agonistas octopaminérgicos (por ejemplo amitraz) 19. Inhibidores de ATPasa estimulada por magnesio (por ejemplo propargita) 20. Ftalamidas (por ejemplo N2- [1 , l-dimetil-2- (metilsulfonil) etil] -3-yodo-N1-[2-metil-4- [1, 2 , 2 , 2-tetrafluoro-1- ( trifluorometil ) etil] fenil] -1, 2-bencenodicarboxamida (Na Reg. CAS: 272451-65-7, flubendiamida) ) 21. Análogos de nereistoxina (por ejemplo tiociclam hidrógeno oxalato, tiosultap-sódico) 22. Biológica, hormonas o feromonas (por ejemplo azadiractin, Bacillus spec . , Beauveria spec, codlemona, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Compuestos de modo de acción desconocido o no específico 23.1 Fumigantes (por ejemplo fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo) 23.2 Bloqueadores de suministro selectivos (por ejemplo criolita, flonicamid, pimetrozina) 23.3 Inhibidores del crecimiento de ácaros (por ejemplo clofentezina, etoxazol, hexitiazox) 23.4 amidoflumet , benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezin, quinometionat , clordimeform, clorobencilato, cloropicrin, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, gossyplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonilo, oleato potásico, pirafluprol, piridalil, piriprol, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutin además el compuesto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z) , el compuesto 3- (5-cloro-3-piridinil) -8- (2, 2, 2-trifluoroetil ) -8-azabiciclo [3 ,2,1] octa.n-3-carbonitrilo (Na Reg. CAS 185982-80-3) y el isómero 3-endo correspondiente (Ns Reg. CAS 185984-60-5) (cf. WO 96/37494, WO 98/25923), y preparaciones que comprenden extractos vegetales insecticidas activos, nematodos, hongos o virus. También es posible una mezcla con otros compuestos activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, sanadores y/o semioquímicos . Cuando se usan como insecticidas, los compuestos activos de acuerdo con la invención pueden estar presentes además en sus formulaciones disponibles en el mercado y en las formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con agentes sinérgicos . Los agentes sinérgicos son compuestos, que aumentan la acción de los compuestos activos, sin que sea necesario que el agente sinérgico añadido sea él mismo activo. Cuando se usan en forma de insecticidas, los compuestos activos de acuerdo con la invención pueden estar presentes además en sus formulaciones disponibles en el mercado y en las formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con inhibidores que reducen la degradación del compuesto activo después del uso en las proximidades de la planta, sobre la superficie de partes de plantas o en tejidos de la planta. El contenido de compuesto activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones disponibles en el mercado puede variar dentro de amplios límites. La concentración de compuesto activo de las formas de uso puede ser del 0,0000001 al 95% en peso de compuesto activo, preferiblemente entre el 0,0001 y el 1% en peso. Los compuestos se emplean de una manera habitual apropiada para las formas de uso. Cuando se usan contra plagas higiénicas y plagas de productos almacenados, el compuesto activo se distingue por una excelente acción residual sobre madera y arcilla así como una buena estabilidad a álcalis sobre sustratos abonados con cal . Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una realización preferida, se tratan las especies de planta silvestre y variedades de cultivo, o aquellas obtenidas por procedimientos de cultivo biológico convencional, tales como cruce o fusión de protoplastos , y partes de los mismos. En una realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de cultivo obtenidas por ingeniería genética, si fuera apropiado en combinación con procedimientos convencionales (Organismos Modificados Genéticamente), y partes de los mismos. Las expresiones "partes" o "partes de plantas" se han explicado anteriormente . Particularmente preferiblemente, las plantas de las variedades de cultivo que, en cada caso, están disponibles en el mercado o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Debe entenderse que las variedades de cultivo significan plantas que tienen ciertas propiedades ("rasgos") que se han obtenido por cultivo convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante . Estas pueden ser variedades de cultivo, bio- o genotipos. Dependiendo de la especie de planta o variedad de cultivo, su localización y condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención puede dar también como resultado efectos superaditivos ( " sinérgicos " ) . De esta manera, por ejemplo, son posibles tasas de aplicación reducidas y/o un ensanchamiento del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de las sustancias y composiciones a usar de acuerdo con la invención, un mejor crecimiento de la planta, una tolerancia aumentada a altas o bajas temperaturas, una tolerancia aumentada a sequía o al agua o al contenido de sales en el suelo, un rendimiento aumentado de floración, una cosecha más fácil, maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mejor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos cosechados, una mejor estabilidad durante el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados que superan a los efectos que se esperaban realmente. Las plantas transgénicas o variedades de cultivo (es decir aquellas obtenidas por ingeniería genética) que se van a tratar preferiblemente de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que, en la modificación genética, recibieron el material genético que confirió rasgos útiles particularmente ventajosos a estas plantas. Los ejemplos de dichos rasgos son un mejor crecimiento de la planta, una tolerancia aumentada a altas o bajas temperaturas, una tolerancia aumentada a sequía o al agua o al contenido de sales del suelo, un aumento del rendimiento de floración, cosecha más fácil, maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mejor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos cosechados, mejor estabilidad durante el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Ejemplos adicionales y particularmente enfatizados de dichos rasgos son una mejor defensa de las plantas contra plagas de animales y microbios, tales como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos , bacterias y/o virus, y también una tolerancia aumentada de las plantas a ciertos compuestos herbicidamente activos. Son ejemplos de plantas transgénicas que pueden mencionarse las importantes plantas de cultivo, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, semillas de soja, patatas, algodón, tabaco, aceite de colza y también plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y uvas) , y se da un énfasis particular al maíz, semillas de soja, patatas, algodón, tabaco y aceite de colza. Los rasgos que se enfatizan son, en particular, un aumento de la defensa de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y gusanos mediante toxinas formadas en las plantas, en particular aquellas formadas en las plantas mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo mediante los genes CrylA(a) , CrylA(b) , CrylA(c) , CryllA, CryIII, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y también combinaciones de los mismos) (denominadas en lo sucesivo en este documento "plantas Bt"). Los rasgos que se enfatizan también particularmente son un aumento de la defensa de las plantas contra hongos, bacterias y virus por resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas , elicitores y genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Los rasgos que se enfatizan aún más particularmente son la tolerancia aumentada de las plantas a ciertos compuestos herbicidamente activos, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas , glifosato o fosfinotricina (por ejemplo el gen. "PAT"). Los genes que confieren los rasgos deseados en cuestión pueden estar presentes también en combinación entre sí en las plantas transgénicas . Los ejemplos de "plantas Bt" que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de semilla de soja y variedades de patata que se comercializan con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, semillas de soja) , KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata) . Los ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de semilla de soja que se comercializan con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, semilla de soja) , Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo aceite de colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas , por ejemplo maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de una manera convencional para tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse incluyen las variedades comercializadas con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz) . Por supuesto, estas afirmaciones se aplican también a variedades de cultivo que tienen estos rasgos genéticos o rasgos genéticos aún por desarrollar, plantas que se desarrollarán y/o comercializarán en el futuro. Las plantas mencionadas pueden tratarse de acuerdo con la invención de una manera particularmente ventajosa con los compuestos de fórmula general I y/o mezclas del compuesto activo de acuerdo con la invención. Los intervalos preferidos indicados anteriormente para los compuestos activos o mezclas se aplican también al tratamiento de estas plantas. Se da un énfasis particular al tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas mencionadas específicamente en el presente texto. Los compuestos activos de acuerdo con la invención actúan no sólo contra plagas de las plantas, higiene y producto almacenado, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos ) , tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de las hojas, moscas (mordedoras y chupadoras), larvas de moscas parasitarias, piojos, piojos del pelo, piojos de las plumas y pulgas. Estos parásitos incluyen: Del orden Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. y Solenopotes spp .

Del orden Mallophagida y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp. Del orden Díptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp.., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp. Del orden Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocep alides spp., Xenopsylla spp. y Ceratophyllus spp. Del orden Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. y Panstrongylus spp. Del orden Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germánica y Supella spp. De la subclase Acaria (Acarida) y los órdenes Meta- y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus- spp., Sternostoma spp. y Varroa spp. Del orden Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) , por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp. Tienen, por ejemplo, una excelente actividad contra las etapas de desarrollo de garrapatas, tales como, por ejemplo, Boophilus microplus, y contra moscas parasitarias, tales como, por ejemplo, Lucilia cuprina y contra pulgas, tales como, por ejemplo, Ctenocephalides felis. Los compuestos activos de fórmula (I) de acuerdo con la invención son adecuados también para controlar artrópodos que infestan el ganado productivo agrícola, tales como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos y abejas, otros animales domésticos, tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros enjaulados, y peces de acuario, y también los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámsteres, cobayas, ratas y ratones. Controlando estos artrópodos, los casos de muerte y la reducción de la productividad (para carne, leche, lana, cuero, huevos, miel etc.) deben disminuir, de manera que es posible una cría de animales más económica y más fácil usando los compuestos activos de acuerdo con la invención. Los compuestos activos de acuerdo con la invención se usan en el sector veterinario de una manera conocida por administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, el procedimiento a través del alimento y supositorios, por administración parenteral, tal como, por ejemplo, por inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes para administración nasal, mediante uso dérmico en forma, por ejemplo, de inmersión o baño, pulverización, vertido sobre y salpicado sobre, lavado y empolvado, y también con la ayuda de artículos moldeados que contienen el compuesto activo, tales como collares, marcas para las orejas, marcas para la cola, bandas para las extremidades, ronzales, dispositivos de marcado y similares. Cuando se usan para vacas, aves de corral, animales domésticos y similares, los compuestos activos de fórmula (I) pueden usarse en forma de formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, composiciones fluidas), que comprenden los compuestos activos en una cantidad del 1 al 80% en peso, directamente o después de una dilución de 100 a 10.000 veces, o pueden usarse en forma de un baño químico. Se ha descubierto además que los compuestos de acuerdo con la invención tienen también una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen materiales industriales. Los siguientes insectos pueden mencionarse como ejemplos y como preferidos - aunque sin limitación: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xileborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec, Dinoderus minutes; Himenópteros , tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Terminas, tales como alotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus ; Pececillos de plata, tales como Lepisma saccharina. Debe entenderse que los materiales industriales en conexión con esto significan materiales no vivos, tales como, preferiblemente, plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartulinas, cuero, madera y productos de madera procesada y composiciones de recubrimiento. Los productos de madera y madera procesada son materiales a proteger, especialmente preferiblemente, de la infestación de insectos. Debe entenderse que los productos de madera y madera procesada que pueden protegerse mediante los agentes de acuerdo con la invención o mezclas que los comprenden significan, por ejemplo: Madera para construcción, vigas de madera, traviesas de ferrocarril, componentes para puentes, embarcaderos, vehículos de madera, cajas, plataformas, recipientes, postes de telégrafo, paneles de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado, aglomerado, carpintería o productos de madera que se usan bastante generalmente en la construcción de viviendas o en la carpintería de edificios. Los compuestos activos pueden usarse como tales, en forma de concentrados o en formulaciones generalmente habituales, tales como polvos, gránulos, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las formulaciones mencionadas pueden prepararse de una manera conocida per se, por ejemplo mezclando los compuestos activos con al menos un disolvente o diluyente, emulsionante, agente dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, un repelente de agua, si fuera apropiado desecantes y estabilizadores UV y si fuera apropiado tintes y pigmentos, y también otros auxiliares de procesado. Las composiciones o concentrados insecticidas usados para la conservación de productos de madera y productos derivados de madera comprenden el compuesto activo de acuerdo con la invención en una concentración del 0,0001 al 95% en peso, en particular del 0,001 al 60% en peso. La cantidad de las composiciones o concentrados empleada depende de la naturaleza y aparición de los insectos y del medio. La cantidad óptima empleada puede determinarse para el uso en cada caso mediante una serie de ensayos. En general, sin embargo, es suficiente emplear del 0,0001 al 20% en peso, preferiblemente del 0,001 al 10% en peso, del compuesto activo, basado en el material a conservar. Los disolventes y/o diluyentes que se usan son un disolvente orgánico químico o una mezcla de disolventes y/o un disolvente orgánico o químico oleoso o de tipo oleoso o una mezcla de disolvente de baja volatilidad y/o un disolvente orgánico químico polar o una mezcla de disolventes y/o agua, y si fuera apropiado un emulsionante y/o un agente humectante. Los disolventes orgánicos químicos que se usan preferiblemente son disolventes oleosos o de tipo oleoso que tienen un número de evaporación mayor de 35 y una temperatura de inflamabilidad mayor de 30SC, preferiblemente mayor de 45 aC. Las sustancias que se usan como tales disolventes oleosos o de tipo oleoso insolubles en agua de baja volatilidad son aceites minerales apropiados o fracciones aromáticas de los mismos, o mezclas de disolventes que contienen aceites minerales, preferiblemente aguarrás, petróleo y/o alquilbenceno . Los aceites minerales que tienen un intervalo de ebullición de 170 a 220aC, aguarrás que tiene un intervalo de ebullición de 170 a 2202C, aceite de husillos que tiene un intervalo de ebullición de 250 a 350SC, petróleo y aromáticos que tienen un intervalo de ebullición de 160 a 280eC, aceite de trementina y similares, se emplean ventajosamente. En una realización preferida, se usan hidrocarburos alifáticos líquidos que tienen un intervalo de ebullición de 180 a 2102C o mezclas de alto punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos que tienen un intervalo de ebullición de 180 a 220SC y/o aceite de husillos y/o monocloronaftaleno, preferiblemente a-monocloronaftaleno . Los disolventes oleosos o de tipo oleoso orgánico de baja volatilidad que tienen un número de evaporación mayor de 35 y una temperatura de inflamabilidad mayor de 30eC, preferiblemente mayor de 45 aC, pueden sustituirse en parte por disolventes orgánicos químicos de volatilidad alta o media, con la condición de que la mezcla de disolventes tenga igualmente un número de evaporación mayor de 35 y una temperatura de inflamabilidad mayor de 30eC, preferiblemente mayor de 45 aC, y que la mezcla insecticida/fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes . De acuerdo con una realización preferida, algunos de los disolventes orgánicos químicos o mezcla de disolventes se sustituyen por un disolvente orgánico químico alifático polar o una mezcla de disolventes. Los disolventes orgánicos químicos alifáticos que contienen grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicol éteres, ásteres o similares, se usan preferiblemente. Los aglutinantes orgánicos químicos que se usan en el contexto de la presente invención son las resinas sintéticas y/o aceites secantes aglutinantes que se conocen per se, pueden diluirse en agua y/o son solubles o dispersables o emulsionables en los disolventes orgánicos químicos empleados, en particular aglutinantes constituidos por o que comprenden una resina de acrilato, una resina de vinilo, por ejemplo poli (acetato de vinilo), una resina de poliéster, una resina de policondensación o poliadición, una resina de poliuretano, una resina de alquido o una resina de alquido modificada, una resina fenólica, una resina de hidrocarburo, tales como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites vegetales secantes y/o aceites secantes y/o aglutinantes físicamente secantes basados en una resina natural y/o sintética.

La resina sintética usada como aglutinante puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. El bitumen o las sustancias bituminosas pueden usarse también como aglutinantes en una cantidad de hasta el 10% en peso. Pueden emplearse adicionalmente colorantes, pigmentos, agentes que repelen el agua, correctores de olor e inhibidores o agentes anticorrosivos y similares que se conocen per se. Se prefiere de acuerdo con la invención que la composición o concentrado comprendan, como aglutinante orgánico químico, al menos una resina de alquido o resina de alquido modificada y/o un aceite vegetal secante. Las resinas de alquido que tienen un contenido de aceite de más del 45% en peso, preferiblemente del 50 al 68% en peso, se usan preferiblemente de acuerdo con la invención. Todos o algunos de los aglutinantes mencionados pueden sustituirse por un agente de fijación (mezcla) o un plastificante (mezcla) . Estos aditivos pretenden evitar la evaporación de los compuestos activos y la cristalización o precipitación. Preferiblemente sustituyen del 0 , 01 al 30% del aglutinante (basado en el 100% del aglutinante empleado) . Los plastificantes se originan de las clases químicas de los ésteres de ácido itálico, tales como dibutil, dioctil o bencil butil ftalato, ésteres de ácido fosfórico, tales como tributil fosfato, ésteres de ácido adípico, tales como di- ( 2 - etilhexil) adipato, estearatos, tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos, tales como oleato de butilo, éteres de glicerol o glicol éteres de mayor peso molecular, glicerol ésteres y ésteres del ácido p-toluenosulfónico . Los agentes de fijación se basan químicamente en polivinil alquil éteres, tales como, por ejemplo, polivinil metil éter o cetonas, tales como benzofenona o etilenbenzofenona . Los posibles disolventes o diluyentes están, en particular, también agua, si fuera apropiado, como una mezcla con uno o más de los disolventes o diluyentes orgánicos químicos, emulsionantes y agente dispersantes mencionados anteriormente . La conservación particularmente eficaz de la madera se consigue mediante procedimientos de impregnación a una gran escala industrial, por ejemplo procedimientos de vacío, doble vacío o presión. Las composiciones listas para usar pueden comprender también otros insecticidas, si fuera apropiado, y también uno o más fungicidas, si fuera apropiado. Los posibles compañeros de mezcla adicionales son, preferiblemente, los insecticidas y fungicidas mencionados en el documento WO 94/29 268. Los compuestos mencionados en este documento son un constituyente explícito de la presente solicitud. Los compañeros de mezcla especialmente preferidos que pueden mencionarse son insecticidas, tales como clorpirifos, foxim, silafluofin, alfametrin, ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, permetrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron, transflutrin, tiacloprid, metoxifenozida, triflumuron, clotianidin, espinosad, teflutrin, ' y también fungicidas, tales como epoxiconazol , hexaconazol, azaconazol, propiconazol , tebuconazol, ciproconazol , metconazol, imazalilo, diclorfluanid, tolilfluanid, carbamato de 3-yodo-2-propinil-butilo, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona . Los compuestos de acuerdo con la invención pueden emplearse, al mismo tiempo, para proteger los objetos que entran en contacto con agua salada o agua salobre, tales como cascos, filtros, redes, edificios, amarras y sistemas de señalización, contra el ensuciamiento. El ensuciamiento por sésiles Oligochaeta, tales como Serpulidae, y por conchas y especies del grupo Ledamorpha (percebes ganso) , tales como diversas especies de Lepas y Scalpellum, o mediante especies del grupo Balanomorpha (percebes bellota) , tales como especies Balanus o Pollicipes, aumenta la resistencia friccional de los barcos y, en consecuencia, conduce a un notable aumento de los costes de operación debido a un mayor consumo de energía y adicionalmente una estancia frecuente en el muelle seco. Aparte del ensuciamiento por algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp . , el ensuciamiento por sésiles del grupo Entornostraka, que se agrupan en el término genérico Cirripedia (crustáceos cirrípedos) , es de particular importancia . Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los compuestos de acuerdo con la invención, solos o en combinación con otros compuestos activos, tienen una extraordinaria acción antiensuciamiento. El uso de los compuestos de acuerdo con la invención, solos o en combinación con otros compuestos activos, permite el uso de metales pesados tales como, por ejemplo, en sulfuros de bis ( trialquilestaño) , laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño, óxido de cobre (I), cloruro de trietilestaño, tri-n-butil ( 2-fenil-4-clorofenoxi) estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butil titanato polimérico, cloruro de fenil- (bispiridina) -bismuto , fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y sales de cobre de 2-piridinatiol 1-óxido, etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc , óxido de cinc, etilenbisditiocarbamato de cobre (I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y haluros de tributilestaño a dispensar con, o reducir sustancialmente la concentración de estos compuestos. Si fuera apropiado, las pinturas antiensuciamiento listas para usar pueden comprender adicionalmente otros compuestos activos, preferiblemente alguicidas, fungicidas, herbicidas, moluscicidas , u otros compuestos activos antiensuciamiento . Los componentes preferiblemente adecuados en combinaciones con las composiciones antiensuciamiento de acuerdo con la invención son: alguicidas tales como 2- terc-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-l , 3 , 5-triazina, diclorofeno, diuron, endotal , acetato de fentin, isoproturon, metabenztiazuron, oxifluorfeno , quinoclamina y terbutrin; fungicidas tales como S,S-dióxido de cielohexilamida del ácido benzo [b] tiofenocarboxílico , diclofluanid, fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil butilcarbamato , tolilfluanid y azoles tales como azaconazol, ciproconazol , epoxiconazol , hexaconazol, metconazol, propiconazol y tebuconazol ; moluscicidas tales como acetato de fentin, metaldehído, metiocarb, niclosamid, tiodicarb y trimetacarb; o compuestos activos antiensuciamiento convencionales tales como 4 , 5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatril sulfona, 2- (N, N-dimetiltiocarbamoiltio) -5-nitrotiazilo, sales de potasio, cobre, sodio y cinc de 2-piridinatiol 1-óxido, piridina- trifenilborano, tetrabutildiestannoxano , 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil ) -piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiuram y 2,4, 6-triclorofenilmaleiimida . Las composiciones antiensuciamiento usadas comprenden el compuesto activo de acuerdo con la invención de las composiciones de acuerdo con la invención en una concentración del 0,001 al 50% en peso, en particular del 0, 01 al 20% en peso . Además, las composiciones antiensuciamiento de acuerdo con la invención comprenden los componentes habituales tales como, por ejemplo, los descritos en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. Además de los compuestos activos alguicidas, fungicidas, moluscicidas y compuestos activos insecticidas de acuerdo con la invención, las pinturas antiensuciamiento comprenden, en particular, aglutinantes. Son ejemplos de aglutinantes reconocidos poli (cloruro de vinilo) en un sistema de disolventes, gomas cloradas en un sistema de disolventes, resinas acr licas en un sistema de disolventes, en particular en un sistema acuoso, sistemas copoliméricos de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas de disolventes orgánicos, gomas de butadieno/estireno/acrilonitrilo , aceites secantes tales como aceite de linaza, ésteres de resina o resinas endurecidas modificadas en combinación con alquitrán o biturnen, asfalto y compuestos epoxi, pequeñas cantidades de goma de cloro, resinas de vinilo y polipropilenos clorados. Si fuera apropiado, las pinturas comprenden también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes que son preferiblemente insolubles en agua salada. Las pinturas pueden comprender adicionalmente materiales tales como colofonio para permitir la liberación controlada de los compuestos activos. Además, las pinturas pueden comprender plastificantes , modificadores que afectan a las propiedades reológicas y otros constituyentes convencionales. Los compuestos de acuerdo con la invención o las mezclas mencionadas anteriormente pueden incorporarse también en los sistemas de antiensuciamiento auto-limpiables . Los compuestos activos de acuerdo con la invención son adecuados también para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en espacios cerrados tales como, por ejemplo, viviendas, entradas de fábricas, oficinas, habitáculos de vehículos y similares. Pueden emplearse solos o en combinación con otros compuestos activos y auxiliares en productos insecticidas domésticos para controlar estas plagas. Son activos contra especies sensibles y resistentes y contra todas las etapas del desarrollo. Estas plagas incluyen: Del orden Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus. Del orden Acariña, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi , Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae . Del orden Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Del orden Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp . Del orden Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp. Del orden Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Pandora spp. , Parcoblatta spp. , Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus. Del orden Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden Coleptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Del orden Díptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus , Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus , Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Típula paludosa . Del orden Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella . Del orden Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Del orden Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus , Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis. Del orden Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. En el campo de los insecticidas caseros, se usan solos o en combinación con otros compuestos activos adecuados, tales como esteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o compuestos activos de otras clases conocidas de insecticidas. Se usan en forma de aerosoles, productos de pulverización sin presión, por ejemplo pulverizadores de bomba y atomizador, sistemas de nebulización automática, nebulizadores , espumas, geles, productos de evaporador con comprimidos de evaporador hechos de celulosa o polímero, evaporadores líquidos, evaporadores de gel y membrana, evaporadores accionados por un propulsor, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles de polilla, bolsas de polilla y geles de polilla, en forma de gránulos o polvos finos, en cebos para propagación o en estaciones de cebo. La preparación y uso de las sustancias de acuerdo con la invención se ilustran en los siguientes ejemplos. Ejemplos de preparación Ejemplo 1 Síntesis de 4- ( 1-difluorometil-2 , 2 , 2-trifluoro-etil ) -2-metil- fenilamina Etapa 1: 4- (1-Difluorometil-112, 2, 2- tetrafluoro- etil) -2-metil- fenilamina 14,0 g (41,66 mmol) de 4- [1- (bromo-difluoro-metil) -1 , 2 , 2 , 2-tetrafluoro-etil] -2-metil-fenilamina se disolvieron en 250 mi de tolueno, se añadieron 0,68 g (4,17 mmol) de a, a' -azo-bis-isobutironitrilo y 18,2 g (62,49 mmol) de estannano de tributilo y la mezcla se calentó a reflujo durante 30 minutos. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo de disolvió en terc-butil-metil éter. Se añadió una solución concentrada de fluoruro potásico y la mezcla se agitó durante 2 horas. La fase orgánica se separó, se lavó con una solución saturada de cloruro sódico, se secó con sulfato sódico y se concentró al vacío. El residuo bruto se purificó adicionalmente por cromatografía en columna con diclorometano como disolvente obteniendo el producto en forma de un aceite amarillo. Rendimiento: 7,8 g (69,2%) HPLC: logP (pH 2,3) = 2,74 Etapa 2: 4- (1-Difluorometil-2, 2, 2-trifluoro-etil) -2-metil-fenilamina Se añadieron 3,1 g (12,05 mmol) de 4- (1-difluorometil-1 , 2 , 2 , 2-tetrafluoro-etil ) -2-metil-fenilamina en atmósfera de argón a una mezcla de 0,547 g (14,47 mmol) de borohidruro sódico en 10 mi de dimetilsulfóxido y se agitó a 50 eC durante 30 minutos. Se añadió agua y la mezcla se extrajo dos veces con terc-butil-metil éter. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua y una solución saturada de cloruro sódico, se secaron con sulfato sódico y el disolvente se retiró al vacío obteniendo un aceite amarillo. Rendimiento: 1,2 g (41,6%) HPLC: logP (pH 2,3) = 2,02 Síntesis de W1- [4- (2-bromo-l, 2, 2-trifluoro-l-trifluorometil-etil) -2-metil-fenil] -3-yodo-W2- [2-metanosulfonil- (S) -1-metil-etil] -ftalamida Etapa 1: Ácido 3-yodo-N- (l-metil-2-metilsulfanil-etil) -ftalámico Se disolvieron 34,73 g (126,74 mmol) de anhídrido del ácido 3-yodo-ftálico en N, -dimetil-acetamida y se añadió a 10eC una solución de 16,0 g (152,10 mmol) de (S) -l-metil-2- metilsulfanil-etilamina en N, N-dimetil-acetamida durante 60 minutos. La mezcla se agitó durante 60 minutos más, se añadió una solución de 16,5 g (164,76 mmol) de hidróxido sódico en agua durante 70 minutos y se agitó durante 12 horas. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se diluyó con agua. Se añadió terc-butil-metil éter a la solución y la mezcla se acidificó con ácido clorhídrico hasta pH = 1-2. La fase orgánica se separó, se lavó con agua y una solución saturada de cloruro sódico y se secó con sulfato sódico. Después de retirar el disolvente al vacío el producto se obtuvo en forma de un aceite de color naranja que cristaliza en pocas horas. Rendimiento: 22,3 g (46,4%) Pf.: 132-134aC Etapa 2: 4-Yodo-3-[(S)-l-metil-2-metilsulfanil-etilimino]-3H-isobenzofuran-1-ona Se disolvieron 15,1 g (38,82 mmol) de ácido 3-yodo-N-[ (S) -l-metil-2-metilsulfanil-etil ] -ftalámico en diclorometano y se añadieron 6,02 g (71,67 mmol) de hidrogenocarbonato sódico en agua a 40 aC y a la misma temperatura 5,64 g ( 59,73 mmol) de cloroformiato de metilo durante 15 minutos. La mezcla se agitó a 50 SC durante 1 hora y se diluyó con agua. La fase orgánica se separó y se extrajo dos veces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron con sulfato sódico y el disolvente se retiró al vacío. El aceite amarillo cristaliza en una pocas horas. Rendimiento: 10,5 g (69,4%) HPLC: logP (pH 2,3) = 3,87 Etapa 3: N1- [4- (2-Bromo-1, 2, 2-trifluoro-l-trifluorometil-etil) -2-metil-fenilJ-3-yodo-N2- [ (S) -l-metil-2-metilsulfanil-etil ]-ftalamida (Compuesto 9 en la Tabla 1) Se disolvieron 845,9 mg (2,52 mmol) de 4- [1- (bromo-difluoro-meti1 ) -1 , 2 , 2 , 2-tetrafluoro-etil ] -2-metil-fenil-amina en dicloroetano, se añadieron cantidades catalíticas de ácido clorhídrico concentrado y la mezcla se calentó a 552C. A esta temperatura se añadió una solución de 1,0 g (2,77 mmol) de 4-yodo-3- [ (S) -l-metil-2-metilsulfanil-etilimino] -3H-isobenzofuran-l-ona y la mezcla se agitó durante 30 minutos a 65 aC. El disolvente se retiró al vacío y el residuo bruto se purificó adicionalmente por cromatografía en columna con diclorometano como disolvente obteniendo un sólido blanco. Rendimiento: 970 mg (51,4%) Pf . : 1242C Etapa 4: N1- [4- (2-Bromo-1,2,2- trifluoro-1- trifluorometil-etil) -2-metil-fenil]-3-yodo-N3- [2-metanosulfinil- (S) -1-metil-etil] -ftalamida (Compuesto 65 en la Tabla 1) Se disolvieron 200,0 mg (0,287 mmol) de N1- [4- (2 -bromo- 1,2, 2-trifluoro-l-trifluorometil-etil ) -2-metil-fenil] -3-yodo-iV2- [ (S) -l-metil-2-metilsulfanil-etil] -ftalamida en dicloroetano y se añadieron 2,64 mg (0,057 mmol) de ácido fórmico y 39,03 mg (0,344 mmol) de peróxido de hidrógeno a 602C. La mezcla se agitó a 60SC durante 30 minutos. A 502C se añadieron 15 mi de una solución de hidrogenosulfito sódico (10%) y la mezcla se agitó durante 10 minutos. La fase orgánica se separó, se secó con sulfato sódico y el disolvente se retiró a presión reducida. El producto bruto se purificó adicionalmente por cromatografía en columna con acetato de etilo/ terc-butil-metil-éter/metanol (80:15:5) como disolvente . Rendimiento: 150 mg (73,3%) Pf . : 1202C Etapa 5: N1- [4- (2-Bromo-1, 2, 2-trifluoro-l-trifluorometil-etil) -2-metil-fenil]-3-yodo-N2- [2-metanosulfonil- (S) -1-metil-etil]-ftalamida (Compuesto 19 en la Tabla 1) Se disolvieron 400,0 mg (0,574 mmol) de N1- [4- (2-Bromo- 1,2, 2-trifluoro-l-trifluorometil-etil ) -2-metil-fenil] -3-yodo-iV2- [2-metanosulfinil- (S) -1-metil-etil ] -ftalamida en dicloroetano y se añadieron a 60 aC 26,4 mg (0,574 mmol) de ácido fórmico, 11,25 mg (0,115 mmol) de ácido sulfúrico y 126,6 mg (1,434 mmol) de peróxido de hidrógeno. La mezcla se agitó a 602C durante 30 minutos. A 502C se añadieron 15 mi de una solución de hidrogenosulfito sódico (10%) y se agitó durante 10 minutos. La fase orgánica se separó, se secó con sulfato sódico y el disolvente se retiró a presión reducida. El producto bruto se purificó adicionalmente por cromatografía en columna con ciclohexano/acetato de etilo 2:1. Rendimiento: 270 mg (62,0%) Pf . : 128SC Los siguientes compuestos de fórmula (I) se obtienen de forma análoga a la de los ejemplos anteriores y la descripción general . Tabla 1 N2 A q R1 R¿ E1 E X Y Z .f ./2C 1 Et 0 H H Br F 3-1 2 -Me CH 114 2 Et 2 H H Br F 3-1 2 -Me CH 133 3 Et 0 H H H F 3-1 2-Cl CH 187 4 Et 0 H H H H 3-1 2 -Me CH 105 Et 0 H H H F 3-1 2 -Me CH 105 6 Et 0 H H H F 3-1 2-Br CH 183 7 Et 2 H H H H 3-1 2 -Me CH 115 8 Et 0 H H H F 3-1 2-F CH 138-141 9 Me 0 H H Br F 3-1 2 -Me CH 124 Me 0 H H H F 3-1 2-Me CH 112 Ñ2 A q R1 R2 É1 É2 X ? Z p.f ./se 11 Me 0 H H H H 3-1 2 -Me CH 184 12 Me 0 H H H F 3-1 2-Cl CH 193 13 Et 2 H H H F 3-1 2 -Me CH 112 14 Me 0 H H H H 3-1 2-Cl CH 175 Me 0 H H H F 3-1 2-Br CH 181 16 Me 0 H H H F 3-1 2-F CH 130 17 Me 0 H H H H 3-1 2-F CH 102 18 Me 2 H H H F 3-1 2 -Me CH 124 19 Me 2 H H Br F 3-1 2 -Me CH 128 Me 2 H H H H 3-1 2-Me CH 123 21 Et 0 H H H H 3-1 2-F CH 144 22 Me 0 H H H H 3-1 2-Br CH 167 23 Et 0 H H H H 3-1 2-Cl CH 165 24 Et 0 H H H H 3-1 2-Br CH 160 Et 2 H H H F 3-1 2-Cl CH 132-135 26 Et 2 H H H H 3-1 2-Cl CH 115-118 27 Me 2 H H H F 3-1 2-Cl CH 184 28 Me 2 H H H H 3-1 2-Cl CH 116-120 29 Me 0 H H H F 3-1 2-CN CH 147-149 Me 2 H H H F 3-1 2-Br CH 112-114 31 Me 2 H H H H 3-1 2-Br CH 198 32 Me 2 H H H F 3-1 2-F CH 124-126 Ñ2 A g R1 R2 "?1 ?2 X ? Z p.f . /=C 33 Me 2 H H H H 3-1 2-F CH 144-147 34 Et 2 H H H F 3-1 2-Br CH 134 Et 2 H H H H 3-1 2-Br CH 122 36 Et 2 H H H F 3-1 2-F CH 142-144 37 Et 2 H H H H 3-1 2-F CH 128 38 Me 0 H H Br F 3-Cl 2 -Me CH 184-186 39 Me 0 H H H F 3-Cl 2 -Me CH 183 40 Me 0 H H H H 3-Cl 2 -Me CH 105 41 Me 0 H H H F 3-Cl 2-C1 CH 156 42 Me 0 H H H H 3-Cl 2-C1 CH 106 43 Me 2 H H Br F 3-Cl 2 -Me CH 100-104 44 Me 2 H H H F 3-Cl 2 -Me CH 101-103 45 Et 0 H H Br F 3-Cl 2 -Me CH 127 46 Me 2 H H H H 3-CI 2 -Me CH 100-103 47 Me 2 H H H F 3-Ci 2-C1 CH 180 48 Me 2 H H H H 3-CI 2-C1 CH 198 49 Et 2 H H Br F 3-CI 2 -Me CH 125 50 Et 0 H H H F 3-CI 2-C1 CH 124 51 Et 0 H H H H 3-CI 2-C1 CH 125 52 Et 0 H H Br F 3-Br 2 -Me CH 115 53 Et 0 H H H F 3-Br 2-C1 CH 148 54 Et 0 H H H H 3-Br 2-C1 CH 100 N2 ? q R E1 E¿ X Y Z .f ./2C 55 Et 2 H H H F 3-CI 2-Cl CH 175 56 Et 2 H H H H 3-CI 2-Cl CH 116 57 Et 2 H H Br F 3-Br 2 -Me CH 122 58 Et 2 H H H F 3-Br 2-Cl CH 118 59 Et 2 H H H H 3-Br 2-Cl CH 121 60 Me 1 H H H H 3-1 2 -Me CH 98-102 61 Et 1 H H H H 3-1 2-Me CH 110 62 Me 1 H H H H 3-C1 2 -Me CH 128 63 Me 0 H H Br F 3-Br 2 -Me CH 192 64 Me 2 H H Br F 3-Br 2 -Me CH 122 65 Me 1 H H Br F 3-1 2 -Me CH 120 66 Me 1 H H H F 3-1 2-Me CH 122 67 Me 0 H H H F 3-Br 2-Br CH 138-142 68 Et 0 H H H F 3-Br 2-Br CH 140-142 69 Et 2 H H H F 3-Br 2-Br CH 150-151 LOS valores de logP dados en los ejemplos de preparación y tablas anteriores se determinan de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en una columna de fase inversa (C 18). Temperatura: 43 eC. En el intervalo ácido, la determinación se realiza a pH 2,3 usando como fases móviles ácido fosfórico acuoso al 0,1% y acetonitrilo; gradiente lineal de acetonitrilo al 10% a acetonitrilo al 90% (en las tablas marcadas con a) ) . En el intervalo neutro, la determinación se realiza a pH 7,5 usando como fases móviles solución acuosa de tampón fosfato 0,01 molar y acetonitrilo; gradiente lineal de acetonitrilo al 10% a acetonitrilo al 90% (en las tablas marcadas con b) ) . El calibrado se realiza usando alcan-2-onas no ramificadas (de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de lop p conocidos (determinación de los valores de logP mediante los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores de lambda máx. se determinaron en los máximos de las señales cromatográficas usando los espectros uv de 200 nm a 400 nm. Ejemplos de uso Ejemplo A Ensayo con garrapata del ganado monoxénica resistente/cepa Parkhurst resistente a SP Procedimiento de inyección Boophilus microplus (INY) Animales de ensayo: Hembras adultas saciadas de Boophilus microplus (cepa Parkhurst resistente a SP) Disolvente: Dimetilsulfóxido Se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 mi de dimetilsulfóxido . Se realizan diluciones en serie obteniendo las tasas deseadas.

El ensayo se realiza en 5 réplicas. Se inyecta 1 µ? de las soluciones en el abdomen, y los animales se transfieren a placas y se mantienen en una habitación de ambiente controlado. Después de 7 días, se comprueba la actividad examinando la deposición de huevos fértiles. Los huevos cuya fertilidad no es visible externamente se almacenan en tubos de vidrio en una vitrina de ambiente controlado hasta que las larvas han eclosionado después de aprox. 24 días. Una actividad del 100% indica que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fértiles . En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una buena actividad: Tabla A Parásitos de animales Ensayo con Boophil s (INY) Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en µ? de 7 d Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en |iM de 7 d Ejemplo B Ensayo con Heliothis armígera Disolvente: 7 partes en peso de dimetil f ormamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto ' activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada . Los brotes de semilla de soja* (Glycine max) se tratan sumergiéndolos en la preparación de compuesto activo de la concentración deseada y se pueblan con orugas de Heliothis armígera mientras las hojas están aún húmedas . Después del periodo de tiempo deseado, se determina el % de eliminación. El 100% significa que todas las orugas se han eliminado; el 0% significa que ninguna de las orugas se ha eliminado. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla B Insectos que dañan a las plantas Ensayo con Heliothis armígera Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Tasa de Concentración eliminación mpuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Ejemplo C Ensayo con larvas de mosca azul Lucilia cuprina (48 h) Especie: larvas de primer instar de Lucilia cuprina (edad 24 h) Disolvente: Dimetilsulfóxido Se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 mi dimetilsulfóxido . Se preparan diluciones en serie obteniendo las tasas deseadas. Aproximadamente 20 larvas de primer instar de Lucilia cuprina se transfieren a un tubo de ensayo que contiene 1 cm3 de carne picada de caballo y 0,5 mi de dilución acuosa del compuesto de ensayo. Después de 48 h se registra el porcentaje de mortalidad de las larvas. 100% eficacia = se eliminan todas las larvas % eficacia = las larvas desarrolladas normalmente después de 8 h En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos e los ejemplos de preparación muestran una buena actividad: Tabla C Parásitos animales Ensayo con larvas de mosca (Lucilia cuprina) Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 2 d Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 2 d Tasa de Concentración eliminación Ne Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 2 d Ejemplo D Ensayo con mosca doméstica Musca domestica Especie: adultos macho y hembra (Musca domestica) , cepa de laboratorio totalmente susceptible (WHO(N)) Disolvente: Dimetilsulfóxido Se disuelven 10 mg del compuesto activo en 0,5 mi de dimetilsulfóxido . Se preparan diluciones en serie obteniendo las tasas deseadas. Antes del ensayo, un trozo de esponja de cocina (con un calibre de diámetro de aprox. 1,5 cm) se empapa con 0,8 mi de solución de azúcar y 0,2 mi de dilución acuosa del compuesto y se pone en un recipiente (4 x 4 x 2 cm) . 10 moscas adultas Musca domestica (cepa WHO/N) se anestesian con C02 y se ponen también en el recipiente. El recipiente se cierra con una tapa perforada. El porcentaje de eficacia se controla después de 48 hrs . 100% eficacia = todas las moscas se eliminan 0% eficacia = no se elimina ninguna mosca En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla D Parásitos animales Ensayo con moscas (Mosca domestica) Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 4 d Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 4 d Tasa de Concentración eliminación N2 Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 4 d Ejemplo E Ensayo con Myzus (Aplicación por pulverización) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetil formamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. Hojas de repollo chino {Brassica pekinensis) , que están infestadas con el áfido verde del melocotonero (Myzus persicae) , se tratan pulverizándolas con la preparación del compuesto activo de la concentración deseada.

Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. 100% significa que todos los áfidos se han eliminado; 0% significa que ninguno de los áfidos se ha eliminado . En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla E Insectos que dañan a las plantas Ensayo con Myzus (Aplicación por pulverización) Concentración Tasa de del compuesto eliminación Compuestos activos activo en en % después g/ha de 5 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación N2 Compuestos activos activo en en % después g/ha de 5 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación N2 Compuestos activos activo en en % después g/ha de 5 d Ejemplo F Ensayo con Phaedon (Aplicación por pulverización) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetil formamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. Hojas de repollo chino (Brassica pekinensis) se tratan pulverizándolas con la preparación del compuesto activo de la concentración deseada y se infestan con larvas del escarabajo de la mostaza {Phaedon cochleariae) después de haber secado las hojas. Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. 100% significa que se han eliminado todos los áfidos; 0% significa que no se ha eliminado ninguno de los áfidos. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla F Insectos que dañan a las plantas Ensayo con Phaedon (Aplicación por pulverización) Concentración Tasa de del compuesto eliminación Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación N2 Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Ejemplo G Ensayo con Plutella Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. Hojas de repollo (Brassica olerácea) se tratan sumergiéndolas en la preparación de compuesto activo de la concentración deseada y se pueblan con orugas de la polilla dorso de diamante (Plutella xylostella) mientras las hojas están aún húmedas. Después del periodo de tiempo deseado, se determina el % de eliminación. 100% significa que se han eliminado todas las orugas; 0% significa que no se ha eliminado ninguna oruga. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla G Insectos que dañan a las plantas Ensayo con Plutella Tasa de Concentración eliminación N2 Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Tasa de Concentración eliminación N2 Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Tasa de Concentración eliminación Ns Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Ejemplo H Ensayo con Spodoptera exigua Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. Hojas de repollo (Brassica olerácea) se tratan sumergiéndolas en la preparación de compuesto activo de la concentración deseada y se pueblan con orugas de gusano soldado (Spodoptera exigua) mientras las hojas están aún húmedas . Después del periodo de tiempo deseado, se determina el % de eliminación. 100% significa que se han eliminado todas las orugas; 0% significa que no se ha eliminado ninguna oruga. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla H Insectos que dañan a las plantas Ensayo con Spodoptera exigua Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Tasa de Concentración eliminación Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Tasa de Concentración eliminación N2 Compuestos activos del compuesto en % después activo en ppm de 7 d Ejemplo I Ensayo con Spodoptera frugiperda (Aplicación por pulverización) Disolvente: 78 partes en peso de acetona partes en peso de dimetil formamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante la concentración deseada. Trozos de hoja de maíz (Zea mays) se tratan por pulverización con la preparación del compuesto activo de la concentración deseada y se infestan con orugas de gusano cogollero (Spodoptera frugiperda) después de que las hojas se hubieran secado. Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. 100% significa que se han eliminado todos los áfidos; 0% significa que no se ha eliminado ninguno de los áfidos. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla I Insectos que dañan a las plantas Ensayo con Spodoptera frugiperda (Aplicación por pulverización) Concentración Tasa de del compuesto eliminación Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación N2 Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación N2 Compuestos activos activo en en % después g/ha de 7 d Ejemplo J Ensayo con Tetranychus (resistente a OP/Aplicación por pulverización) Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetil formamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada. Trozos de hoja de judia (Phaseolus vulgaris) , que se infestan con todas las etapas de la arañuela roja de dos manchas (Tetranychus urticae) , se tratan por pulverización con la preparación del compuesto activo de la concentración deseada . Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. 100% significa que se han eliminado todos los áfidos; 0% significa que no se ha eliminado ninguno de los áfidos. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena actividad: Tabla J Ácaros que dañan a las plantas Ensayo con tetranychus (resistente a OP/Aplicación por pulverización) Concentración Tasa de del compuesto eliminación Compuestos activos activo en en % después g/ha de 5 d Concentración Tasa de del compuesto eliminación Ns Compuestos activos activo en en % después g/ha de 5 d Ejemplo K Ensayo con diabrotica balteata (larvas en suelo) Ensayo de concentración crítica/insectos en el suelo-tratamiento de plantas transgénicas Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con la cantidad establecida de disolvente, se añade la cantidad establecida de emulsionante y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.

La preparación de compuesto' activo se vierte sobre el suelo. En este punto, la concentración del compuesto activo en la preparación es prácticamente insignificante, sólo importa la cantidad en peso de compuesto activo por unidad de volumen de suelo, que se indica en ppm (mg/1) . Se rellenan macetas de 0,25 1 con el suelo y se dejan reposar a 202C. Inmediatamente después de la preparación, 5 granos de maíz pre-germinados de la variedad de cultivo YIELD GUARD (marca comercial de Monsanto Comp., EE.UU.) se ponen en cada maceta. Después de 2 días, los insectos de ensayo en cuestión se ponen en el suelo tratado. Después de 7 días más, se determina la eficacia del compuesto activo contando las plantas de maíz que han emergido (1 planta = 20% de eficacia) . Ejemplo L Ensayo con Heliothis virescens (tratamiento de plantas transgénicas ) Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con la cantidad establecida de disolvente y la cantidad establecida de emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Brotes de semilla de soja (Glycine max) de la variedad de cultivo Roundup Ready (marca comercial de Monsanto Comp. EE.UU.) se tratan sumergiéndolas en la preparación de compuesto activo de la concentración deseada y se pueblan con el gusano de la yema del tabaco Heliothis virescens mientras las hojas están aún húmedas. Después del periodo de tiempo deseado, se determina el % de eliminación. 100% significa que se han eliminado todas las orugas; 0% significa que no se ha eliminado ninguna oruga. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

1. REIVINDICACIONES
2. Habiendo descrito la invención como antecede, se declara como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Ftalamidas ópticamente activas de fórmula (I) caracterizadas porque A representa hidrógeno, alqui lo - Ci- C6 , alquenilo-C3-C6, alquini lo - C3 - C6 , al coxi - Cx - C6 - alqui lo - Cx - C4 , alquil - Cx - C6 t io - alqui lo - Cx - C4 , alquil-Ci-C6 sulfinil-alqui lo - Ci - C4 , ( alqui 1 - Ci - Ce ) -carbamoílo, q representa 0, 1 o 2, R1 representa hidrógeno o alqui lo - Ci - C6 , R2 representa hidrógeno o alqui lo - Ci - C6 , Z representa CY4 o N, E1 representa hidrógeno o bromo, E2 representa hidrógeno o fluoro, X1, X2, X3, X4 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alqui lo - Cx - C6 , haloalqui lo - Ci - C6 , nitro, ciano, alquil-Ci-C6 sulfoniloxi, haloalqui 1 - Cx -
3. Ce sulfoniloxi, f eni lsul f oni loxi , alquil-Ci-Ce tio-alquilo-Ci-C6, alquil-Ci-C6 sulfinil-alquilo-Ci-C6, alquil-Ci-C6 sulf onil-alquilo-Ci-C6, alquil-Ci-C6 sul f oni lamino , bi s ( alqui 1 - Ci -Ce sul foni 1 ) amino o alquil-Ci-C6 carboniloxi, Y1, Y2, Y3, Y4 representan independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C6 , haloal qui 1 o -Ci - C6 , al coxi - -Ci -C , haloalcoxi -C1-C6 , alquil-Ci-C6 tio, haloalquil -C1-C6 tio o ciano. 2. Ftalamidas ópticamente activas de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque A representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso- , sec- o . tere-butilo, los pentilos isoméricos, los hexilos isoméricos, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, propargilo, butinilo, pentinilo, hexinilo, alcoxi-Ci-C4-alquilo-Ci-C2 , alquil-Ci-C4 tio-alquilo-Ci-C2 , alquil-Ci-C4 sulfinil-alquilo-Ci-C2, ( al uil -C1-C4 ) carbamoí lo , q representa 0, 1 o 2, R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo, R2 representa hidrógeno, metilo, etilo, n- o isopropilo, n- , iso-, sec- o tere-butilo, z representa CY4 o N,
4. E1 representa hidrógeno o bromo, E2 representa hidrógeno o fluoro, X1, X2 , X3, X4 representan independientemente hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo-Ci-C4 , haloalgui I0-C1-C4 , nitro, ciano, alquil-Ci-C4 sulfoniloxi, haloalqui 1 -C1-C4 sulfoniloxi, f eni lsul foni loxi , alquil-Ci-C4 t io-alqui I0-C1-C4 , alquil-Ci-C4 sulfinil-alquilo-Ci-C4, alquil-Ci-C4 sulfonil-alquilo-Ci-C4 , alquil-Ci-C4 sul foni lamino , bis (alquil-Ci-C4-sulfonil ) amino o alquil-Ci-C4 carboniloxi , Y1, Y2, Y3, Y4 representan independientemente hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo-C1-C4 , haloalquilo-Ci-C4 , alcoxi -C1-C4 , haloalcoxi -C1-C4 , alquil-Ci-C4 tio, haloalquil-Ci-C4 tio o ciano. 3. Procedimiento para preparar compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque es como se muestra en el Esquema de reacción 1
5. Esquema de reacción 1 4. Pesticidas, caracterizados porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, además de diluyentes y/o tensioactivos. 5. Uso de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para controlar plagas.
6. 6. Procedimiento para controlar plagas, caracterizado porque permite a los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 actuar sobre plagas y/o su hábitat.
7. 7. Procedimiento para preparar pesticidas, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 se mezclan con diluyentes y/o tensioactivos .
8. 8. Compuestos de fórmula (II) caracterizados porque R2, Z, E1, E2, Y1, Y2 e Y3 tienen los significados dados en la reivindicación 1.
9. 9. Procedimiento para preparar compuestos de fórmula (II) de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque es como se muestra en el Esquema de reacción 2 Esquema de reacción 2