KR20110106447A - 비사이클릭 1,3-디온 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 그의 용도 - Google Patents

비사이클릭 1,3-디온 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살충제 및/또는 살비제 및/또는 살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00056

상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, X 및 G는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

비사이클릭 1,3-디온 및 살충제, 살비제 및/또는 살진균제로서의 그의 용도{Bicyclic 1,3-diones and their use as inseciticides, acaricides and/or fungicides}
본 발명은 살충제 및/또는 살비제 및/또는 살진균제로서의 비사이클릭 1,3-디온 및 그의 유도체의 용도에 관한 것이다.
제초 작용을 가지는 사이클릭 디온은, 예를 들어, US 4,175,135호, US 4,209,532호 및 WO 2008/145336호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라서 살충 및/또는 살비 및/또는 살진균성을 지니는 비사이클릭 1,3-디온 화합물 및 그의 유도체가 발견되었다.
따라서, 본 발명은 살충제 및/또는 살비제 및/또는 살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 사이클로프로필, 할로메틸, 할로에틸, 할로겐, 비닐, 에티닐, 메톡시, 에톡시, 할로메톡시 또는 할로에톡시를 나타내고,
R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6알킬설포닐옥시, C1-C6할로알킬설포닐옥시, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내나, 단 R2 및 R3중 적어도 하나는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내고,
R4는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 할로메틸, 할로에틸, 할로겐, 비닐, 에티닐, 메톡시, 에톡시, 할로메톡시 또는 할로에톡시를 나타내며,
R5 및 R6는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C4알콕시C1-C4알콕시, C1-C4알콕시C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C6알킬티오, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설피닐C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬설포닐C1-C4알킬, 하이드록시-C1-C4알킬, C1-C6할로알콕시C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시C1-C4알킬, C3-C6할로알케닐옥시C1-C4알킬, C3-C6알키닐옥시C1-C4알킬, C1-C6시아노알킬, C1-C4시아노알콕시, C1-C4시아노알콕시C1-C4알킬, 하이드록시, C1-C6알킬카보닐, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬아미노카보닐, 디-C1-C6알킬카보닐, 트리(C1-C4알킬)실릴 또는 트리(C1-C4알킬)실릴옥시를 나타내고,
X는 임의로 치환된 C1-C3알킬렌을 나타내며,
Y는 임의로 치환된 C1-C3알킬렌 또는 임의로 치환된 C2-C3알케닐렌을 나타내고,
G 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹
Figure pct00002
중의 하나를 나타내며,
여기에서,
E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고,
L은 산소 또는 황을 나타내며,
M은 산소 또는 황을 나타내고,
R11은 각 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나,
임의로 1 또는 2개의 직접 인접하지 않은 메틸렌 그룹이 산소 및/또는 황으로 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환되고 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤트아릴을 나타내거나,
임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환되고 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내며,
R22는 각 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
각 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R33은 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R44 및 R55는 서로 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오 또는 C3-C8-알케닐티오를 나타내거나, 각 경우 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
R66 및 R77은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황으로 대체되고 임의로 C1-C6-알킬-치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 치환체 정의에서, 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알콕시, 알킬설포닐 등의 알킬 래디칼 및 알킬 부분은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실뿐 아니라 이들의 직쇄 및 분지형 이성체이다.
2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알케닐 및 알키닐 래디칼은 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 복수개의 이중결합 또는 삼중결합을 가질 수 있다. 예로는 비닐, 알릴, 프로파길, 부테닐, 부티닐, 펜테닐 및 펜티닐을 들 수 있다.
적합한 사이클로알킬 그룹은 3 내지 6개의 탄소 원자를 가지며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 있다. 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 바람직하다.
바람직한 할로겐은 불소, 염소 및 브롬이다.
치환된 C1-C3-알킬렌 및 치환된 C2-C3알케닐렌 단위는 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C7사이클로알킬, C3-C7사이클로알킬 C1-C4알킬, C5-C7사이클로알케닐, C5-C7사이클로알케닐 C1-C4알킬, 페닐 C1-C4알킬, 치환된 페닐 C1-C4알킬, 헤테로아릴 C1-C4알킬 및 치환된 헤테로아릴 C1-C4알킬, 헤테로사이클릴 C1-C4알킬 및 치환된 헤테로사이클릴 C1-C4알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C4알콕시 C1-C4알킬, C1-C4알콕시C1-C4알콕시, C1-C4알콕시 C1-C4알콕시 C1-C4알킬, C1-C6알킬티오, C1-C4알킬티오 C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설피닐 C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬설포닐 C1-C4알킬, 할로, 시아노, C1-C6시아노알킬, C1-C6시아노알콕시, 하이드록시, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, 페녹시, 치환된 페녹시, 헤테로아릴옥시, 치환된 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, 치환된 헤테로사이클릴옥시, 페닐C1-C4알콕시, 치환된 페닐 C1-C4알콕시, 헤테로아릴 C1-C4알콕시, 치환된 헤테로아릴 C1-C4알콕시, 헤테로사이클릴 C1-C4알콕시, 치환된 헤테로사이클릴 C1-C4알콕시, 하이드록시-C1-C4알킬, C1-C6할로알콕시 C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시C1-C4알킬, C3-C6할로알케닐옥시 C1-C4알킬, C3-C6알키닐옥시 C1-C4알킬, C1-C4알킬카보닐옥시C1-C4알킬, C1-C4알콕시카보닐 C1-C4알킬, C1-C4알킬아미노카보닐옥시C1-C4알킬, 디-C1-C4알킬아미노카보닐옥시C1-C4알킬, 페녹시 C1-C4알킬, 치환된 페녹시 C1-C4알킬, 헤테로아릴옥시 C1-C4알킬, 치환된 헤테로아릴옥시C1-C4알킬, 헤테로사이클릴옥시 C1-C4알킬, 치환된 헤테로사이클릴옥시 C1-C4알킬, 페닐 C1-C4알콕시 C1-C4알킬, 치환된 페닐 C1-C4알콕시 C1-C4알킬, 헤테로아릴C1-C4알콕시C1-C4알킬, 치환된 헤테로아릴C1-C4알콕시C1-C4알킬, 헤테로사이클릴 C1-C4알콕시 C1-C4알킬, 치환된 헤테로사이클릴 C1-C4알콕시 C1-C4알킬, C1-C6시아노알콕시 C1-C4알킬, 트리(C1-C4알킬)실릴옥시 C1-C4알킬, 카복시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4알콕시카보닐, 아미도카보닐, C1-C4알킬아미노카보닐, 디-C1-C4알킬아미노카보닐, 페닐아미노카보닐, 치환된 페닐아미노카보닐, 헤테로아릴아미노카보닐, 치환된 헤테로아릴카보닐, C1-C4알킬카보닐옥시, C1-C4알콕시카보닐옥시, C1-C6알킬아미노카보닐옥시, 디-C1-C4알킬아미노카보닐옥시, C1-C6알킬아미노티오카보닐옥시, 페닐카보닐옥시, 치환된 페닐카보닐옥시, 헤테로아릴카보닐옥시, 치환된 헤테로아릴카보닐옥시, 헤테로사이클릴카보닐옥시, 치환된 헤테로사이클릴카보닐옥시, 아미노, C1-C4알킬카보닐아미노, C1-C4알콕시카보닐아미노, (C1-C4알킬티오)카보닐아미노, C1-C4알콕시티오카보닐아미노, C1-C4알킬(티오카보닐)아미노, C1-C4알킬아미노카보닐아미노, 디-C1-C4알킬아미노카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, 치환된 페닐카보닐아미노, 헤테로아릴카보닐아미노, 치환된 헤테로아릴카보닐아미노, 페녹시카보닐아미노, 치환된 페녹시카보닐아미노, 페닐아미노카보닐아미노, 치환된 페닐아미노카보닐아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, C1-C4할로알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, 치환된 페닐설포닐아미노, C1-C4알킬카보닐아미노C1-C4알킬, C1-C4알콕시카보닐아미노C1-C4알킬, (C1-C4알킬티오)카보닐아미노 C1-C4알킬, C1-C4알콕시티오카보닐아미노 C1-C4알킬, C1-C4알킬(티오카보닐)아미노 C1-C4알킬, C1-C4알킬아미노카보닐아미노 C1-C4알킬, 디-C1-C4알킬아미노카보닐아미노 C1-C4알킬, 페닐카보닐아미노 C1-C4알킬, 치환된 페닐카보닐아미노 C1-C4알킬, 헤테로아릴카보닐아미노 C1-C4알킬, 치환된 헤테로아릴카보닐아미노 C1-C4알킬, 페녹시카보닐아미노 C1-C4알킬, 치환된 페녹시카보닐아미노 C1-C4알킬, 페닐아미노카보닐아미노 C1-C4알킬, 치환된 페닐아미노카보닐아미노 C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐아미노 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬설포닐아미노 C1-C4알킬, 페닐설포닐아미노 C1-C4알킬, 치환된 페닐설포닐아미노 C1-C4알킬, 트리(C1-C4알킬)실릴, 트리(C1-C4알킬)실릴옥시, 페닐 및 치환된 페닐, 헤테로아릴 및 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 및 치환된 헤테로사이클릴 등의 치환체에 의해 일 또는 그 이상으로 치환될 수 있는 포화 및 불포화 탄소쇄를 나타낸다. 바람직하게, C1-C3알킬렌 및 C2-C3알케닐렌 그룹 X 및 Y는 비치환되거나, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시C1-C4알킬, 할로겐 또는 하이드록시에 의해 일 또는 이치환된다.
바람직하게, C1-C3알킬렌 및 C2-C3알케닐렌 그룹상에 두 인접 치환체가 존재하는 경우, 이들 치환체는 또한 함께, 임의로 산소, 황 및 질소중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있는 3 내지 7 원 포화 환을 형성할 수 있거나, 임의로 산소, 황 및 질소중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있는 5 내지 7 원 불포화 환을 형성할 수 있다. 형성되는 바람직한 환은 C1-C3알킬에 의해 임의로 일 또는 이치환된 디옥솔란 환이다.
헤테로아릴의 바람직한 예는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 옥사디아졸릴 및 티아디아졸릴 그룹, 및 경우에 따라 이들의 N-옥사이드 및 염이다.
이들 헤테로아릴뿐 아니라 페닐 환은 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있으며, 여기에서 바람직한 치환체는 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C1-C4할로알킬, C3-C7사이클로알킬, C5-C7사이클로알케닐, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설포닐, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로, 하이드록시-C1-C4알킬, 포르밀, 카복시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4알콕시카보닐, 아미도카보닐, C1-C4알킬아미노카보닐, 디-C1-C4알킬아미노카보닐, 아미노, C1-C4알킬카보닐아미노, C1-C4알콕시카보닐아미노, C1-C4알킬아미노카보닐아미노, 디-C1-C4알킬아미노카보닐아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, C1-C4할로알킬설포닐아미노, C1-C4알킬설포닐옥시 및 C1-C4할로알킬설포닐옥시중에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 할로, 시아노 및 니트로, 특히 C1-C2알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, 플루오로, 클로로 및 시아노중에서 선택된다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 그룹에서, R1은 메틸, 에틸, 할로겐, 할로메틸, 비닐, 에티닐 또는 할로메톡시이다. 더욱 바람직하게, R1은 메틸 또는 에틸, 특히 에틸이다.
R1이 -OCHF2 또는 -CF3인 것이 또한 바람직하다.
바람직하게, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴이다.
더욱 바람직하게, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 페닐; 또는 C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 시아노로 치환된 페닐; 헤테로아릴; 또는 C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 시아노로 치환된 헤테로아릴이다.
바람직한 헤테로아릴은 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라졸릴 및 티아졸릴이다.
R2가 수소이고, R3이 페닐; 또는 C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 시아노로 치환된 페닐인 것이 특히 바람직하다.
바람직하게, R4는 수소, 메틸, 에틸, 비닐 또는 에티닐이고, 더욱 바람직하게, R4는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
바람직하게, R5는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알콕시C1-C4알킬이고, 더욱 바람직하게, R5는 수소 또는 메틸, 특히 수소이다.
바람직하게, R6은 수소 또는 메틸이고, 더욱 바람직하게, R6은 수소이다.
바람직하게, X는 임의로 치환된 C1-C2알킬렌이다.
더욱 바람직하게, X는 메틸렌, 에틸렌; C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3알콕시C1-C3알킬로 치환된 메틸렌; 또는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3알콕시C1-C3알킬로 치환된 에틸렌이다.
가장 바람직하게, X는 메틸렌 또는 에틸렌이다.
바람직하게, Y는 임의로 치환된 C1-C2알킬렌 또는 임의로 치환된 C2알케닐렌이다.
더욱 바람직하게, Y는 C1-C2알킬렌; 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3알콕시C1-C3알킬로 치환된 C1-C2알킬렌; C2알케닐렌; 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3알콕시 C1-C2알킬 로 치환된 C2알케닐렌, 특히 에틸렌 또는 에테닐렌이다.
매우 바람직한 화학식 (I)의 화합물 그룹에서, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소이며, R3은 페닐; 또는 C1-C2알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알킬, C1-C2할로알콕시, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 시아노로 치환된 페닐이며, R4는 수소이고, R5는 수소이며, R6은 수소이고, X는 메틸렌이고, Y는 에틸렌이며, G는 수소이다.
화학식 (I)의 화합물은 공지 화합물이다(WO 2008/145336).
하기 화합물들이 바람직한 화합물이다:
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
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Figure pct00011
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Figure pct00015
Figure pct00016
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Figure pct00018
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Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
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Figure pct00028
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Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
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Figure pct00035
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표 1
본 표는 하기 화학식 (I)의 202개 화합물을 포함한다:
Figure pct00037
상기 식에서,
X는 CH2이고, Y는 CH2이며, R1은 메틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 하기 정의되는 바와 같다:
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
표 2
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2이며, R1은 에틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 3
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 4
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 5
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 6
본 표는 X가 CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 메틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 7
본 표는 X가 CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 에틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 8
본 표는 X가 CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 9
본 표는 X가 CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 10
본 표는 X가 CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 11
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 메틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 12
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 에틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 13
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 14
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 15
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 16
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 메틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 17
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 에틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 18
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 19
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 20
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 21
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 메틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 22
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 에틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 23
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 24
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 25
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 26
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 메틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 27
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 에틸이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 28
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 29
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5 및 R6은 수소이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 30
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 31
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 메틸이고, R4 및 R5는 수소이며, R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 32
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 에틸이고, R4 및 R5는 수소이며, R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 33
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1 및 R4는 메틸이고, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 34
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 에틸이고, R4는 메틸이며, R5는 수소이고, R6은 메틸이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 35
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1 및 R4는 에틸이고, R5는 수소이며, R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 36
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2이며, R1은 클로로이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 37
본 표는 X가 CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 클로로이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 38
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 클로로이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 39
본 표는 X가 CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 클로로이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 40
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH=CH이며, R1은 클로로이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 41
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 CH2-CH2이며, R1은 클로로이고, R4, R5 및 R6은 수소이며, G는 수소이고, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
표 42
본 표는 X가 CH2-CH2이고, Y는 C(CH3)2이며, R1은 클로로이고, R4 및 R5는 수소이며, R6은 메틸이고, G는 수소이며, R2 및 R3은 표 1에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 303개 화합물을 포함한다.
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
본 발명의 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
연체동물 문, 예를 들어 판새강(Lamellibranchiata), 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 포마세아 종(Pomacea spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
절지동물문, 예를 들면 쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 암피테트라니쿠스 비엔넨시스(Amphitetranychus viennensis), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 센트루로이데스 종(Centruroides spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 데르마토파고이데스 프테로니시우스(Dermatophagoides pteronyssius), 데르마토파고이데스 파리나에(Dermatophagoides farinae), 데르마센토르 종(Dermacentor spp.), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 할로티데우스 데스트룩터(Halotydeus destructor), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 종(Latrodectus spp.), 록소셀레스 종(Loxosceles spp.), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 누페르사 종(Nuphersa spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 오르니토니수스 종(Ornithonyssus spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 바에조비스 종(Vaejovis spp.,) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 디크로플루스 종(Dichroplus spp.), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 종(Periplaneta spp.), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) 및 수펠라 롱기팔파(Supella longipalpa).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 콥토테르메스 종(Coptotermes spp.), 코르니테르메스 쿠물란스(Cornitermes cumulans), 크립토테르메스 종(Cryptotermes spp.), 인시시테르메스 종(Incisitermes spp.), 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.) 및 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 보이세아 종(Boisea spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 콜라리아 종(Collaria spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 모날로니온 아트라툼(Monalonion atratum), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 종(Psallus spp.), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스카프토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 푸비스(Ptirus pubis) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아크로고니아 종(Acrogonia spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 페리시아 종(Ferrisia spp.), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 히에로글리푸스 종(Hieroglyphus spp.), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 종(Mahanarva spp.), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii) 및 지기나 종(Zygina spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칼림마 비타툼(Acalymma vittatum), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 알피토비우스 디아페리누스(Alphitobius diaperinus), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아피온 종(Apion spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 카시다 종(Cassida spp.), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 차에토크네마 종(Chaetocnema spp.). 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 크테니세라 종(Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 실린드로코프투루스 종(Cylindrocopturus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 디코크로시스 종(Dichocrocis spp.), 딜로보데루스 종(Diloboderus spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 에피트릭스 종(Epitrix spp.), 파우스티누스 종(Faustinus spp.), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 헤테로닉스 종(Heteronyx spp.), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 레마 종(Lema spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 류코프테라 종(Leucoptera spp.), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 루페로데스 종(Luperodes spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 메가셀리스 종(Megascelis spp.), 멜라노투스 종(Melanotus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 종(Melolontha spp.), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에(Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스 종(Otiorrhynchus spp.), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프로스테파누스 트룬카투스(Prostephanus truncatus), 프실리오데스 종(Psylliodes spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 타니메쿠스 종(Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 아크로미르멕스 종(Acromyrmex spp.), 아탈리아 종(Athalia spp.), 아타 종(Atta spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 타피노마 종(Tapinoma spp.) 및 베스파 종(Vespa spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 종(Alabama spp.), 아미엘로시스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나르시아 종(Anarsia spp.), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 아기로플로세 종(Argyroploce spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 부세올라 종(Busseola spp.), 카코에시아 종(Cacoecia spp.), 칼로프틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 종(Choristoneura spp.), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 크네파시아 종(Cnephasia spp.), 코노포모르파 종(Conopomorpha spp.), 코노트라첼루스 종(Conotrachelus spp.), 코피타르시아 종(Copitarsia spp.), 시디아 종(Cydia spp.), 달라카 녹투이데스(Dalaca noctuides), 디아파니아 종(Diaphania spp.), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 에아리아스 종(Earias spp.), 에크디토롤파 아우란티움(Ecdytolopha aurantium), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아 종(Ephestia spp.), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 에피피야스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에티엘라 종(Etiella spp.), 율리아 종(Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라실라리아 종(Gracillaria spp.), 그라폴리타 종(Grapholitha spp.), 헤딜레프타 종(Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모에오소마 종(Homoeosoma spp.), 호모나 종(Homona spp.), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 카키보리아 플라보파시아타(Kakivoria flavofasciata), 라피그마 종(Laphygma spp.), 라스페이레시아 몰레스타(Laspeyresia molesta), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 류코프테라 종(Leucoptera spp.), 리토콜레티스 종(Lithocolletis spp.), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 로베시아 종(Lobesia spp.), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 리오네티아 종(Lyonetia spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마루카 테스툴라리스(Maruca testulalis), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 종(Mocis spp.), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 님풀라 종(Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종(Oiketicus spp.), 오리아 종(Oria spp.), 오르타가 종(Orthaga spp.), 오스트리니아 종(Ostrinia spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 파르나라 종(Parnara spp.), 펙티노포라 종(Pectinophora spp.), 페리류코프테라 종(Perileucoptera spp.), 프토리마에아 종(Phthorimaea spp.), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭터 종(Phyllonorycter spp.), 피에리스 종(Pieris spp.), 플라티노타 스툴타나(Platynota stultana), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 플루시아 종(Plusia spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프라이스 종(Prays spp.), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 프로토파르세 종(Protoparce spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 리치플루시아 누(Rachiplusia nu), 쇠노비우스 종(Schoenobius spp.), 쉬르포파가 종(Scirpophaga spp.), 스코티아 세게툼(Scotia segetum), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스파르가노티스 종(Sparganothis spp.), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 스타트모포다 종(Stathmopoda spp.), 스토모프테릭스 수브세시벨라(Stomopteryx subsecivella), 시난테돈 종(Synanthedon spp.), 테시아 솔라니보라(Tecia solanivora), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 종(Tortrix spp.), 트리코파가 타페첼라(Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.), 투타 압솔루타(Tuta absoluta) 및 비라콜라 종(Virachola spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아그로미자 종(Agromyza spp.), 아나스트레파 종(Anastrepha spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 아스폰딜리아 종(Asphondylia spp.), 박트로세라 종(Bactrocera spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 키로노무스 종(Chironomus spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 크리소프스 종(Chrysops spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 쿨리세타 종(Culiseta spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 종(Dasyneura spp.), 델리아 종(Delia spp.), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 에키노크네무스 종(Echinocnemus spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 글로시나 종(Glossina spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 히드렐리아 종(Hydrellia spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 루초미아 종(Lutzomia spp.), 만소니아 종(Mansonia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 종(Pegomyia spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 포르비아 종(Phorbia spp.), 포르미아 종(Phormia spp.), 프로디플로시스 종(Prodiplosis spp)., 프실라 로사에(Psila rosae), 라골레티스 종(Rhagoletis spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 테타노프스 종(Tetanops spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 아나포트립스 옵스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 드레파노트리스 류테리(Drepanothris reuteri), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis)
동물 기생충으로서 편충동물문 및 선충동물문, 예를 들어 기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
식물 식물병원성 진균으로서 선충동물문, 예를 들어 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 종(Ditylenchus spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.).
원충동물 아문, 예를 들어 에이메리아(Eimeria).
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 추가의 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 대, 줄기, 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
활성 화합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수성 및 유성 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전이나 적용 도중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방- 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO-에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고머 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해 완화제, 비료 또는 정보물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해 완화제, 정보물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 이용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야 및 동물 관리시에, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 이식에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 자유 유동 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉석 사용형 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 필요에 따라 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오 조성물로 사용될 수도 있다.
활성 화합물은 또한 가옥, 위생 및 저장품 보호시에 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
본 발명에 따른 화합물은 강력한 살미생물 작용을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는, 식물을 보호하는데 뿌리혹곰팡이류(Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 호상균류(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전균류(Deuteromycetes)를 퇴치하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 식물을 보호하는데 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 퇴치하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis 등;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha 등;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea 등;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator 등;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae 등;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix 등;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae 등;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita 등;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus 등;
예를 들어, 하기 난균류 그룹중에서 선택되는 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae 등;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 Peronospora brassicae 등;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans 등;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola 등;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis 등;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani 등;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola 등;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum 등;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium) 등;
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium 등;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum 등;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri 등;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii 등;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor 등;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata 등;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli 등;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans 등;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea 등;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola 및 Mycosphaerelle fijiensis 등;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum 등;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres 등;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni 등;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis 등;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii 등;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata 등;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum 등;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis 등;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis 등;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기(옥수수속 포함) 병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp. 등;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium cladosporioides 등;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum 등;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae 등;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis 등;
Septoria 종, 예컨대 Septoria nodorum 등;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana 등;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries 등;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta 등;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 및 Penicillium purpurogenum 등;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum 등;
Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Alternaria 종, 예컨대, Alternaria brassicicola 등;
Aphanomyces 종, 예컨대, Aphanomyces euteiches 등;
Ascochyta 종, 예컨대, Ascochyta lentis 등;
Aspergillus 종, 예컨대, Aspergillus flavus 등;
Cladosporium 종, 예컨대, Cladosporium herbarum 등;
Cochliobolus 종, 예컨대, Cochliobolus sativus 등;
(분생자 형태: Drechslera, 바이폴라리스 동형(Bipolaris Syn): Helminthosporium) 등;
Colletotrichum 종, 예컨대, Colletotrichum coccodes 등;
Fusarium 종, 예컨대, Fusarium culmorum 등;
Gibberella 종, 예컨대, Gibberella zeae 등;
Macrophomina 종, 예컨대, Macrophomina phaseolina 등;
Monographella 종, 예컨대, Monographella nivalis 등;
Penicillium 종, 예컨대, Penicillium expansum 등;
Phoma 종, 예컨대, Phoma lingam 등;
Phomopsis 종, 예컨대, Phomopsis sojae 등;
Phytophthora 종, 예컨대, Phytophthora cactorum 등;
Pyrenophora 종, 예컨대, Pyrenophora graminea 등;
Pyricularia 종, 예컨대, Pyricularia oryzae 등;
Pythium 종, 예컨대, Pythium ultimum 등;
Rhizoctonia 종, 예컨대, Rhizoctonia solani 등;
Rhizopus 종, 예컨대, Rhizopus oryzae 등;
Sclerotium 종, 예컨대, Sclerotium rolfsii 등;
Septoria 종, 예컨대, Septoria nodorum 등;
Typhula 종, 예컨대, Typhula incarnata 등;
Verticillium 종, 예컨대, Verticillium dahliae 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 암성 질병, 혹 및 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 식물의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum 및 Fomitiporia mediterranea 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani 등;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv. oryzae 등;
Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv. lachrymans 등;
Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora.
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 꼬투리 줄기 마름병(Phomopsis sojae), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola) 등;
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기 기부상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
본 발명에 따른 활성 물질은 또한 식물에서 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 결집시키는데 적합하다.
이와 관련하여, 식물-강화(내성-유도) 물질은 원치않는 미생물로 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 미생물에 대해 상당한 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질을 의미한다.
이 경우, 원치 않는 미생물는 원치 않는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 유해 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 달성되는 시기는 일반적으로 활성 물질로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 물질에 내약성을 나타내기 때문에 식물의 지상부, 영양 번식 물질, 종자 및 토양 처리가 가능하다.
이와 관련하여, 본 발명에 따른 활성 물질은 곡물 질병, 예를 들면 푸키니아(Puccinia) 종 및 포도재배, 과수 및 채소 재배시 질병, 예를 들면 보트리티스(Botrytis), 벤투리아(Venturia) 또는 알터나리아(Alternaria) 종을 퇴치하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 물질은 작물 수확량을 증진시키는데 또한 적합하다. 또한, 이들은 식물독성이 감소되어 식물에 우수한 내성을 보인다.
본 발명에 따른 활성 물질은 또한 임의로, 특정 농도 및 적용량에서 제초제, 및 식물 성장에 영향을 미치거나 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 이들은 또한 임의로, 추가의 활성 물질을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽, 대, 줄기, 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 작물, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 층 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 물질로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 스프레딩에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
또한, 본 발명에 따른 처리로 수확 작물 및 이로부터 제조된 식품 및 사료에 진균독 함량을 감소시키는 것이 가능하다. 특히, 이 경우 진균독으로는 예를 들어, 특히 푸사리움 아쿠미나툼(Fusarium acuminatum), 푸사리움 아베나세움(F. avenaceum), 푸사리움 크루크웰렌세(F. crookwellense), 푸사리움 쿨모룸(F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸(F. graminearum)(지베렐라 제애(Gibberella zeae)), 푸사리움 에퀴세티(F. equiseti), 푸사리움 푸지코로이(F. fujikoroi), 푸사리움 무사룸(F. musarum), 푸사리움 옥시포룸(F. oxysporum), 푸사리움 프로리페라툼(F. proliferatum), 푸사리움 포애(F. poae), 푸사리움 슈도그라미네아룸(F. pseudograminearum), 푸사리움 삼부시움(F. sambucinum), 푸사리움 쉬르피(F. scirpi), 푸사리움 세미테쿰(F. semitectum), 푸사리움 솔라니(F. solani), 푸사리움 스포로트리코이데스(F. sporotrichoides), 푸사리움 랑세티애(F. langsethiae), 푸사리움 수브글루티난스(F. subglutinans), 푸사리움 트리신크툼(F. tricinctum), 푸사리움 베리티실리오이데스(F. verticillioides) 등의 푸사리움 종(Fusarium spec.)과 같은 진균, 및 특히 아스페르질루스 종(Aspergillus spec.), 페니실리움 종(Penicillium spec.), 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 스타키보트리스 종(Stachybotrys spec.) 등으로 인해 발생하는 데옥시니발레놀(DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2 및 HT2 독소, 푸모니신(Fumonisines), 제아랄레논(Zearalenone), 모닐리포르민(Moniliformine), 푸사린(Fusarine), 디아세오톡시쉬르페놀(Diaceotoxyscirpenole; DAS), 뷰베리신(Beauvericine), 엔니아틴(Enniatine), 푸사로프롤리페린(Fusaroproliferine), 푸사레놀(Fusarenole), 오크라톡신(Ochratoxines), 파튤린(Patuline), 에르고트 알칼로이드(Ergot alkaloid) 및 아플라톡신(Aflatoxines)이 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 물질은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로부터 본 발명에 따른 활성 물질에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 불리한 영향을 받을 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 목적상 바람직한 것으로 언급될 수 있는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 물질은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.
이들로는 알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis), 아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger), 캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum), 코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana), 렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus), 페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum), 폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor), 아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라(Sclerophoma pityophila), 트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride), 에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli), 슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 속의 미생물들이 언급될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 원치않는 미생물을 구제하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 그들 각각의 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합 물질 및 종자용 코팅 물질중의 미세캡슐, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 표준 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 본 발명에 따른 활성 물질을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물이 증량제로 사용되는 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 공용매로 사용될 수도 있다. 가능한 액상 용매는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다. 액화 가스 증량제 또는 담체는 표준 온도 및 표준 압력에서 가스 형태인 액체, 예를 들면 할로겐화 탄화수소 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어졸 추진제를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 가능한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 산화알루미늄 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 가능한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 가능한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 가능한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용하는 것이 가능하다.
제제는 활성 물질을 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 양으로 함유한다.
상술된 제제는 원치 않는 미생물을 퇴치하기 위해 본 발명에 따른 방법에 사용될 수 있으며, 이때 본 발명에 따른 화합물은 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용된다.
식물의 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 언제나 만족할만하게 해결할 수 없었던 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호 조성물의 추가 적용을 필요로 하지 않는 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 물질이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 적용되는 활성 물질의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 식물 보호 조성물을 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 유전자이식 식물의 고유 살진균성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성으로 인해, 이들 조성물로 종자를 처리하는 것이 식물병원성 진균으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 직접 처리할 필요가 없다.
본 발명에 따른 혼합물이 특히 유전자이식 종자에 사용될 수 있음이 유리한 것으로 고려되어야 한다.
본 발명에 따른 조성물 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 이와 관련되는 종자는 특히, 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 수수 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 무(예컨대 사탕무 및 사료무), 땅콩, 채소(예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상용 식물의 종자이다. 곡물(예컨대 밀, 보리, 호밀, 수수 및 귀리), 옥수수 및 벼의 종자 처리가 특히 중요하다.
본 발명과 관련하여, 본 발명에 따른 조성물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 보통, 사용된 종자는 식물로부터 분리되며, 식물의 꼬투리, 껍데기, 줄기, 껍질, 털 또는 과육을 함유하지 않는다. 수확하여 세정처리후, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 다른 한편으로는, 건조후 예를 들어 물로 처리한 다음, 다시 건조시킨 종자가 사용될 수도 있다.
일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 손상을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 무엇보다도 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 나타내는 활성 물질인 경우에 명심하여야 한다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 A1호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 물질의 배합물은 용액제, 에멀젼, 현탁액, 산제, 포움, 슬러리 및 기타 종자용 코팅 물질 및 ULV 제제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 활성 화합물을 통상의 첨가제, 이를테면 통상의 증량제 및 또한 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농조화제, 점착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지된 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제를 포함한다. 수난용성 안료 및 수용성 염료 둘 다 사용될 수 있다. 예를 들자면, 로다민 B, C.I. 적색소 112 및 C.I. 적용매 1로 알려진 착색제가 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 습윤제는 습윤성을 촉진하고 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질을 포함한다. 알킬나프탈렌설포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제를 포함한다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 및 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 특히 적합한 비이온성 분산제는 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 폴리머, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르 및 이들의 설폰화 또는 설페이트화 유도체이다. 특히 적합한 음이온성 분산제는 리그노설포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 화합물이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농화학 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물이다. 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 이차 농조화제는 농화학 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물이다. 바람직하게는, 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 고분산 실리카를 사용하는 것이 적합하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 점착제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 바인더를 포함한다. 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스가 바람직한 것으로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 가능한 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7이며; 특히 바람직하게는, 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되었다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 직접 또는 물로 사전 희석된 후 광범위 종의 종자를 처리하기 위해 사용될 수도 있다. 즉, 물로 희석하여 얻을 수 있는 농축물 또는 조성물이 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀 등의 곡물 종자, 및 또한 옥수수, 벼, 평지, 완두, 대두, 목화, 해바라기 및 무 종자 또는 각종 채소 종자의 드레싱에 이용될 수 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 조성물은 또한 유전자이식 식물의 종자를 드레싱하기 위해 이용될 수도 있다. 이때에는 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용으로 추가의 상승효과가 발생할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 물을 첨가하여 그로부터 제조된 조성물로 종자를 처리하는데에 드레싱 작업에 통상 사용될 수 있는 모든 혼합 장치가 적합하다. 특히, 드레싱 절차는 종자를 믹서에 도입하고, 특정 소정량의 종자 드레싱 제제를 그 자체로 또는 물로 희석한 후에 첨가한 후, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 단계를 포함한다. 경우에 따라서는, 건조 공정이 뒤따른다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제의 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 제제중 활성 물질의 각 함량과 종자에 따라 달라진다. 일반적으로, 활성 물질 배합물의 적용 비율은 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 15 g이다.
본 발명에 따른 화합물은 그 자체로, 그의 제제로, 또는 활성 스펙트럼을 넓히거나, 내성 발생을 방지하기 위해 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다.
기타 공지된 활성 물질, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해완화제 또는 정보물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 그 외에도 또한 매우 우수한 항균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 출아 진균, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 아스퍼길루스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼길루스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 구제할 수 있는 항균 스펙트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 의학적 및 비의학적 용도 모두로 사용될 수 있다.
활성 물질은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉석 사용형 용액, 현탁제, 수화제, 페이스트, 가용성 분말, 더스트 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 실시 형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 살포, 더스팅, 포밍(foaming), 스프레딩 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 물질을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 물질 조성물 제제 또는 활성 물질 자체를 토양에 주입할 수 있다.
식물의 종자가 또한 처리될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우, 적용 비율은 적용 타입에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부위를 처리하는데 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000　g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000　g/ha이다. 종자 처리시, 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g이다. 토양 처리시, 활성 물질의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha이다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 품종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 품종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 유전자이식 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 유전자이식 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정하게 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 표현은 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 형질전환된 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 위치한 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 위치에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 이벤트로 언급된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 그들의 위치 및 생장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 물질 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 생장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성의 효과가 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.
특정 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 물질의 배합물은 또한 식물에서 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 결집시키는데 적합하다. 이는, 필요에 따라 본 발명에 따른 배합물의 예를 들어, 진균에 대한 강화된 활성의 한 요인일 수 있다. 이와 관련하여, 식물-강화(내성-유도) 물질은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스로 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대해 상당한 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미한다. 이 경우, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 원치 않는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 달성되는 시기는 일반적으로 활성 물질로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 재배종식물 및 식물 재배종 유전 물질을 지닌 모든 식물을 포함한다(육종 및/또는 생명공학 수단으로 수득됨).
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배종은 수확성 강화를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 성장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 성장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 성장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 성장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)(WO 1992/05251호, WO 1995/09910호, WO 1998/27806호, WO 2005/002324호, WO 2006/021972호 및 US 6,229,072호)에 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다(예: WO 1991/02069호).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.
제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7)(Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), 아르고박테리움 종 (Argobacterium sp.) 박테리아의 CP4 유전자(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자(Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), 토마토 EPSPS(Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289), 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS(WO 2001/66704호)이다. 이는 또한, 예를 들어, EP-A 0837944, WO 2000/66746, WO 2000/66747호 또는 WO 2002/26995호에 기술된 바와 같은 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 미국 특허 제 5,776,760호 및 5,463,175호에 기술된 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어, WO 2002/36782호, WO 2003/092360호, WO 2005/012515호 및 WO 2007/024782호에 기술된 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2001/024615호 또는 WO 2003/013226호에 기술된 바와 같이 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물은 예를 들어, 미국 특허 제 5,561,236호; 5,648,477호; 5,646,024호; 5,273,894호; 5,637,489호; 5,276,268호; 5,739,082호; 5,908,810호 및 7,112,665호에 기술되었다.
추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD 억제제에 내성이 있는 식물은 WO 1996/38567호, WO 1999/24585호 및 WO 1999/24586호에 기술된 바와 같은, 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, HPPD 억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환하여 얻을 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 1999/34008호 및 WO 2002/36787호에 기술되었다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 WO 2004/024928호에 기술된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환함으로써 향상될 수도 있다.
그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS 억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 예를 들어, [Tranel and Wright Weed Science (2002), 50, 700-712)], 및 미국 특허 제 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 및 5,013,659호에 기술된 바와 같이, 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성에 대해 미국 특허 제 5,605,011호; 5,013,659호; 5,141,870호; 5,767,361호; 5,731,180호; 5,304,732호; 4,761,373호; 5,331,107호; 5,928,937호; 및 5,378,824호; 및 국제 공개 WO 1996/33270호에 기술되었다. 다른 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2004/040012호, WO 2004/106529호, WO 2005/020673호, WO 2005/093093호, WO 2006/007373호, WO 2006/015376호, WO 2006/024351호 및 WO 2006/060634호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.
이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 예를 들어, 대두에 대해 미국 특허 제 5,084,082호, 벼에 대해 WO 1997/41218호, 사탕무에 대해 미국 특허 제 5,773,702호 및 WO 1999/057965호, 상추에 대해 미국 특허 제 5,198,599호 또는 해바라기에 대해 WO 2001/065922호에 기술된 바와 같이, 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 유전자이식 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-내성 유전자이식 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 시퀀스를 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 문헌 [Crickmore et al. Microbiology and Molecular Biology Reviews, (1998), 62: 807-813)]에 의해 열거되고, 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_ Crickmore/Bt/)에서 Crickmore 등 (2005)에 의해 업데이트된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,
2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin)(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol., 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol., 71, 1765-1774); 또는,
3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질(WO 2007/027777호); 또는,
4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질;
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는,
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소(WO 1994/21795호); 또는,
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 유전자이식 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:
a. WO 2000/004173호, EP 04077984.5호 또는 EP 06009836.5호에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.
b. 예를 들어, WO 2004/090140호에 기술된 바와 같은, 식물 또는 식물 세포의 유전자를 코딩하는 PARG의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
c. 예를 들어, EP 04077624.7호, WO 2006/133827호 또는 PCT/EP07/002433호에 기술된 바와 같은, 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:
1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 유전자이식 식물. 변성 전분을 합성하는 상기 유전자이식 식물은 예를 들어, EP 0571427호, WO 1995/04826호, EP 0719338호, WO 1996/15248호, WO 1996/19581호, WO 1996/27674호, WO 1997/11188호, WO 1997/26362호, WO 1997/32985호, WO 1997/42328호, WO 1997/44472호, WO 1997/45545호, WO 1998/27212호, WO 1998/40503호, WO 1999/58688호, WO 1999/58690호, WO 1999/58654호, WO 2000/08184호, WO 2000/08185호, WO 2000/28052호, WO 2000/77229호, WO 2001/12782호, WO 2001/12826호, WO 2002/101059호, WO 2003/071860호, WO 2004/056999호, WO 2005/030942호, WO 2005/030941호, WO 2005/095632호, WO 2005/095617호, WO 2005/095619호, WO 2005/095618호, WO 2005/123927호, WO 2006/018319호, WO 2006/103107호, WO 2006/108702호, WO 2007/009823호, WO 2000/22140호, WO 2006/063862호, WO 2006/072603호, WO 2002/034923호, EP 06090134.5호, EP 06090228.5호, EP 06090227.7호, EP 07090007.1호, EP 07090009.7호, WO 2001/14569호, WO 2002/79410호, WO 2003/33540호, WO 2004/078983호, WO 2001/19975호, WO 1995/26407호, WO 1996/34968호, WO 1998/20145호, WO 1999/12950호, WO 1999/66050호, WO 1999/53072호, US 6,734,341호, WO 2000/11192호, WO 1998/22604호, WO 1998/32326호, WO 2001/98509호, WO 2001/98509호, WO 2005/002359호, US 5,824,790호, US 6,013,861호, WO 1994/04693호, WO 1994/09144호, WO 1994/11520호, WO 1995/35026호 또는 WO 1997/20936호에 개시되었다.
2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 예로는 EP 0663956호, WO 1996/01904호, WO 1996/21023호, WO 1998/39460호 및 WO 1999/24593호에 개시된 바와 같은 특히, 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, WO 1995/31553호, US 2002/031826호, US 6,284,479호, US 5,712,107호, WO 1997/47806호, WO 1997/47807호, WO 1997/47808호 및 WO 2000/14249호에 개시된 바와 같은 알파 1,4 글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/73422호에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/47727호, EP 06077301.7호, US 5,908,975호 및 EP 0728213호에 개시된 바와 같은 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.
3) 예를 들어, WO 2006/032538호, WO 2007/039314호, WO 2007/039315호, WO 2007/039316호, JP 2006/304779호 및 WO 2005/012529호에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생성하는 유전자이식 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 섬유 특성이 변경된 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) WO 1998/000549호에 개시된 바와 같은 변이형 셀룰로즈 신타제 유전자를 함유하는 목화 식물 등의 식물,
b) WO 2004/053219호에 개시된 바와 같은 변이형 rsw2 또는 rsw3 동종 핵산을 함유하는 목화 식물 등의 식물,
c) WO 2001/017333호에 개시된 바와 같은 수크로즈 포스페이트 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
d) WO 02/45485호에 개시된 바와 같은 수크로즈 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
e) WO 2005/017157호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유 선택성 β 1,3-글루카나제의 하향조절을 통해 섬유 세포를 기초로 원형질 연락사 게이팅(plasmo-desmatal gating) 시기가 변경된 목화 식물 등의 식물,
f) WO 2006/136351호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유의 반응성이 nodC 및 키틴신타제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라제 유전자 발현을 통해 변경된 목화 식물 등의 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 오일 프로파일 특성이 변경된 채종 또는 관련 유채속 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변형된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) US 5,969,169호, US 5,840,946호, US 6,323,392호 또는 US 6,063,947호에 개시된 바와 같은 고 올레산 함량을 지니는 오일을 생성하는 채종 식물과 같은 식물,
b) US 6,270828호, US 6,169,190호 또는 US 5,965,755호에 개시된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 지니는 오일을 생성하는 채종 식물과 같은 식물,
c) US 5,434,283호에 개시된 바와 같은 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생성하는 채종 식물과 같은 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하며 하기 상품명으로 시판되고 있는 유전자이식 식물인 식물이다: YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), BiteGard®(예: 옥수수), BT-Xtra®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화), Nucotn 33B®(예: 목화), NatureGard®(예: 옥수수), Protecta® 및 NewLeaf®(예: 감자). 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 채종), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 함유하며, 예를 들어, 다양한 국가 또는 관할 규제 기관의 파일(참조예: http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www. agbios.com/dbase.php)에 열거되어 있는 식물이다.
실시예 1
테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ) - 시험, OP-내성 (TETRUR 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 심하게 감염된 강낭콩(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
5일 후에 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 T 114 번의 화합물이 20 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 T1 번의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.
실시예 2
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) - 시험 (SPODFR 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
옥수수(제아 마이스(Zea mays)) 잎 부분에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다. 건조되면 잎 부분을 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
7일 후에 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 T 115 번의 화합물이 100 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 활성을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 T1 번의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.
실시예 3
파에돈 코클레아리아에( Phaedon cochleariae ) 시험 (PHAECO 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 디스크에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다. 건조되면 잎 디스크를 겨자벌레(파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
7일 후에 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 T1 번의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.
실시예 4
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) - 시험 (MYZUPE 분무 적용)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 디스크에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6일 후에 사충율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 T1 번의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.
실시예 5
스파에로테카( Sphaerotheca ) 시험(오이)/예방
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 49 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 목적 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 성분 제제를 제조하였다.
예방적 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 성분 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루 후에, 식물을 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 식물을 약 23 ℃ 및 약 70% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일후, 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 효과를 의미하고, 효과가 100%란 질병이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
스파에로테카( Sphaerotheca ) 시험(오이)/예방
실시예 활성 화합물의 적용비율
(ppm)		 효과
(%)
T 1
 500 95
T 114
 500 90
T 115
 250 80

Claims (1)

  1. 살충제 및/또는 살비제 및/또는 살진균제로서의 하기 화학식 (I)의 화합물의 용도:
    Figure pct00054

    상기 식에서,
    R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 사이클로프로필, 할로메틸, 할로에틸, 할로겐, 비닐, 에티닐, 메톡시, 에톡시, 할로메톡시 또는 할로에톡시를 나타내고,
    R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6알킬설포닐옥시, C1-C6할로알킬설포닐옥시, 시아노, 니트로, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내나, 단 R2 및 R3중 적어도 하나는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 나타내고,
    R4는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 할로메틸, 할로에틸, 할로겐, 비닐, 에티닐, 메톡시, 에톡시, 할로메톡시 또는 할로에톡시를 나타내며,
    R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C1-C6알콕시, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C4알콕시C1-C4알콕시, C1-C4알콕시C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C6알킬티오, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설피닐C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬설포닐C1-C4알킬, 하이드록시-C1-C4알킬, C1-C6할로알콕시C1-C4알킬, C3-C6알케닐옥시C1-C4알킬, C3-C6할로알케닐옥시C1-C4알킬, C3-C6알키닐옥시C1-C4알킬, C1-C6시아노알킬, C1-C4시아노알콕시, C1-C4시아노알콕시C1-C4알킬, 하이드록시, C1-C6알킬카보닐, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬아미노카보닐, 디-C1-C6알킬카보닐, 트리(C1-C4알킬)실릴 또는 트리(C1-C4알킬)실릴옥시를 나타내고,
    X는 임의로 치환된 C1-C3알킬렌을 나타내며,
    Y는 임의로 치환된 C1-C3알킬렌 또는 임의로 치환된 C2-C3알케닐렌을 나타내고,
    G 수소 (a)를 나타내거나, 하기 그룹
    Figure pct00055

    중의 하나를 나타내며,
    여기에서,
    E는 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고,
    L은 산소 또는 황을 나타내며,
    M은 산소 또는 황을 나타내고,
    R11은 각 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 1 또는 2개의 직접 인접하지 않은 메틸렌 그룹이 산소 및/또는 황으로 대체되고 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오- 또는 C1-C6-알킬설포닐-치환된 페닐을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환되고 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤트아릴을 나타내거나,
    임의로 할로겐- 또는 C1-C6-알킬-치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, 아미노- 또는 C1-C6-알킬-치환되고 산소, 황 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타내며,
    R22는 각 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬 또는 폴리-C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나,
    임의로 할로겐-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-알콕시-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나,
    각 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R33은 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬 또는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R44 및 R55는 서로 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알킬티오 또는 C3-C8-알케닐티오를 나타내거나, 각 경우 임의로 할로겐-, 니트로-, 시아노-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고,
    R66 및 R77은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우 임의로 할로겐- 또는 시아노-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐 또는 C1-C8-알콕시-C2-C8-알킬을 나타내거나, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C8-알킬-, C1-C8-할로알킬- 또는 C1-C8-알콕시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 함께, 임의로 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황으로 대체되고 임의로 C1-C6-알킬-치환된 C3-C6-알킬렌 래디칼을 나타낸다.
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DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10201239A1 (de) * 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP2102181B1 (en) * 2006-12-14 2014-06-18 Syngenta Participations AG 4-phenyl-pyrane-3,5-diones, 4-phenyl-thiopyrane-3,5-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides
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