CN104829546B - 双三唑取代的乙氧基苯化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了双三唑取代的乙氧基苯化合物及其制备方法与应用,它是通过1,4‑二（溴甲基）‑2,5‑二乙氧基苯与3‑(1H‑1,2,4‑三氮唑‑1‑ 基)丙腈在乙腈中回流反应，再通过碱性水解来制备该有机化合物。本发明的制备方法具有工艺操作简单，生产成本低，环境污染小的特点，适合大规模的工业化生产。本发明制备的化合物可以应用于杀菌剂的研究。实验结果证实：双三唑取代的乙氧基苯化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有一定的灭菌活性,尤其是对金黄色葡萄球菌的杀菌活性尤为显著。

Description

双三唑取代的乙氧基苯化合物及其制备方法与应用
本发明得到天津市自然科学基金重点项目（12JCZDJC34300）和天津师范大学校开发基金（52XK1308）的资助。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种双三唑取代的乙氧基苯化合物的合成。更具体地说是4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物及其制备方法与应用。
背景技术
微生物是导致动植物病变的主要因素之一，其中对植物危害最大的是真菌。当今市面上所出售的防病杀菌剂大部分是真菌杀菌剂，而细菌杀菌剂更是寥寥可数。究其原因就在于真菌对植物的危害具有广泛性，因此它们所造成的经济损失和自然危害也是相当大的。现在，三唑类有机化合物杀菌剂因为具有毒性低、效果显著、使用范围广的特点而受到越来越多的专家学者的关注。另外，许多三唑类有机化合物还能被用在化工行业的光电材料之中，特别是染料和发光剂等方面的使用。
至今，市场上增长速度最快、生产数量最多的杂环类杀菌剂就是三唑类衍生物，三唑类杀菌剂可以很好的抑制微生物对动植物的危害，人们除了研究其杀菌性能外还在研究其潜在应用价值，以扩大其应用范围。在人们的不断深入研究中，逐步完善其用药方法、方式和药品的使用剂量、时间，这将极大的提高预防微生物妨害动植物病变的能力。然而与其他杀菌剂比较，这种杀菌剂的弊端在于其抑菌位置单一，导致微生物能够迅速的产生抗药性，所以其杀菌时间相对比较短，再加上短时间内难以研究出新型转基因生物；因此，设计和开发新型杀菌剂潜力巨大、前景广阔。
本发明合成了4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物并对其杀菌性能进行研究。迄今为止，尚未查到4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑这个化合物，更未检索到有关4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物的文献报道。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4-H-1,2,4-三氮唑化合物及其制备方法。
本发明的另一个目的在于提供一种4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物在杀菌性方面的应用。实验结果证实：4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有一定的灭菌活性,尤其是对金黄色葡萄球菌的杀菌活性尤为显著。
本发明人在试验中惊奇地发现：以1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯和3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈为主要原材料，反应中以乙腈为溶剂，控制温度在80-100℃，得到中间产物化合物（III）,再通过碱性水解，可以得到收率高的4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物化合物。
为此本发明人提供了如下的技术方案：
4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物具有如下的结构：
本发明所述4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物的制备方法,其特征在于：首先在乙腈溶剂中采用“一锅法”，将化合物(I)，化合物(II)在高温条件下反应制备出化合物（III）； 接着将化合物（III）于氢氧化钠水溶液条件下水解，得到目标产物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑。
本发明所述的1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯（化合物I），3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈（化合物II），中间产物化合物（III）的结构如下：
本发明优选1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯：3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈的摩尔比为1:2-2.5；反应温度80-100℃，反应时间2-12小时；
本发明优选化合物（III）：氢氧化钠的摩尔比为1:2-4。
本发明所述的1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯（化合物I）的制备方法如下：
(1)、在装有磁子、回流冷凝器的50 mL单口瓶中，加入对溴苯酚（1.10 g,10mmol），溴乙烷（2.26mL , 30 mmol），氢氧化钠（1.10 g,10 mmol），20 mL甲醇，于60℃反应三小时，反应结束后，将反应体系降至室温，倒入水中，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，用95%乙醇重结晶，得1,4-二乙氧基苯；
(2)、在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL三口瓶中，加入1,4-二乙氧基苯（1.66 g,10 mmol），多聚甲醛（0.75 g,25 mmol），溴化钾（2.98 g,25 mmol），冰乙酸20mL，通过恒压滴液漏斗慢慢滴加浓硫酸5 mL，于60℃反应六小时，反应结束后，将反应体系降至室温，倒入水中，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，多次水洗，即得1,4-二（溴甲基-2,5-二乙氧基苯。
本发明所述3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈（化合物II）的制备方法如下：
在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL单口瓶中，加入1H-1,2,4-三氮唑（1.38 g,20mmol），甲苯20 mL，逐滴加入丙烯腈（1.31mL, 20mmol），回流20小时，反应结束后，将反应体系降至室温，除去甲苯，即得3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈。
本发明公开的4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物所具有的优点和特点在于：
(1)反应操作简便易行。
(2)反应收率高，所得产品的纯度高。
(3)本发明所制备的4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物可以应用于消炎、杀菌等，有极高的应用前景。
附图说明
图1：4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物的核磁谱图-氢谱；
图2：4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物结构式；
图3：双三唑取代的乙氧基苯化合物的杀菌性能；其中A为对大肠杆菌的杀菌性能；A1浓度为10 mg/mL，A2浓度为5 mg/mL，A3浓度为2.5 mg/mL，A4为对照组；
B对金黄色葡萄球菌的杀菌性能；B1浓度为10 mg/mL，B2浓度为5 mg/mL B3浓度为2.5 mg/mL，B4为对照组。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，实施例仅为解释性的，决不意味着它以任何方式限制本发明的范围。所有的原料除1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯与3-(1H-1,2,4-三氮唑-1- 基)丙腈外都是从国内外的化学试剂公司进行购买，没有经过继续提纯而是直接使用的。而1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯（化合物I）与3-(1H-1,2,4-三氮唑-1- 基)丙腈（化合物II）是由本发明人在实验室制备得到，见实施例1,2。产物的熔点是在型号为X4 Micro的熔点仪上进行测量的，核磁共振氢谱(300 MHz)采用美国Bruker AVANCE-300 MHz 型核磁共振仪测定。
参考实施例
实施例1
1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯（化合物I）的制备方法如下：
(1)、在装有磁子、回流冷凝器的50 mL单口瓶中，加入对溴苯酚（1.10 g,10mmol），溴乙烷（2.26mL , 30 mmol），氢氧化钠（1.10 g,10 mmol），20 mL甲醇，于60℃反应三小时，反应结束后，将反应体系降至室温，倒入水中，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，用95%乙醇重结晶，得1,4-二乙氧基苯,收率91%；熔点71-72℃。
(2)、在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL三口瓶中，加入1,4-二乙氧基苯（1.66 g,10 mmol），多聚甲醛（0.75 g,25 mmol），溴化钾（2.98 g,25 mmol），冰乙酸20mL，通过恒压滴液漏斗慢慢滴加浓硫酸5 mL，于60℃反应六小时，反应结束后，将反应体系降至室温，倒入水中，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，多次水洗，即得1,4-二（溴甲基-2,5-二乙氧基苯, 收率87%；熔点161-163℃。
实施例2
3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈（化合物II）的制备方法如下：
在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL单口瓶中，加入1H-1,2,4-三氮唑（1.38 g,20mmol），甲苯20 mL，逐滴加入丙烯腈（1.31mL, 20mmol），回流20小时，反应结束后，将反应体系降至室温，除去甲苯，即得3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈，收率89%。熔点35-36℃。
实施例3
4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的制备方法如下：
在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的100 mL单口瓶中，加入1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯（3.48 g,10mmol）,3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈（2.44 g,20mmol），乙腈60 mL，回流6小时后，蒸除乙腈，加入浓度为1mol/L的氢氧化钠水溶液30mL，室温下搅拌24小时，二氯甲烷萃取，有机层用NaSO4干燥过夜，过滤硫酸镁，蒸除二氯甲烷，即得4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑，收率81%。熔点244-245℃；
1NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.19 (s, 4H), 6.68 (s, 2H), 5.13 (s, 4H),4.01-3.94 (q, 4H), 1.43-1.39 (t, 6H)。
实施例4
4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的杀菌性能研究：
本实验采用杯碟法来测定所合成的4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的抑菌效果。把待测的细菌培养液(浓度约为107cell/ mL)用移液枪加100 uL到培养基平板上，并涂布均匀，再将4个牛津杯均匀的放置在培养基平板上。向其中三个牛津杯中加入100 uL不同浓度的待测溶液，放置进培养箱，在37℃条件下恒温培养24小时后用直尺测量牛津杯周围抑菌圈大小。本实验用大肠杆菌和金黄色葡萄球菌为实验菌种，通过测量抑菌圈的平均直径来衡量杀菌剂的杀菌效果。
本实验配制了3个不同浓度4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑，分别是10 mg/mL，5 mg/mL，2.5 mg/mL，杀菌效果如图3所示：
从以上表可以看出杀菌剂的抑菌圈很清晰，而且抑菌圈的直径大小十分明显，说明杀菌剂的浓度对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的杀菌效果有一定的影响。通过这些数据分析可知，4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有着良好的杀菌活性。

Claims (4)

1.4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑
化合物具有如下的结构：
。
2.权利要求1所述化合物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的制备方法，其特征在于，首先在极性溶剂中采用“一锅法”，将化合物(I)，化合物(II)在高温条件下反应制备出化合物（III）；其中1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯：3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈的摩尔比为1:2-2.5；反应温度80-100℃，反应时间2-12小时；
所述的化合物(I), 化合物(II), 化合物（III）具有如下结构:
合成化合物（III）后，将化合物（III）于碱性条件下水解，得到目标产物4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑；所述的极性溶剂为乙腈；所述的碱性条件为浓度为1mol/L的氢氧化钠溶液；化合物（III）：氢氧化钠的摩尔比为1:2-4；
其中化合物(I)的制备方法如下：
(1)、在装有磁子、回流冷凝器的50 mL单口瓶中，加入对溴苯酚10 mmol，溴乙烷30mmol，氢氧化钠25 mmol，20 mL甲醇，于60℃反应三小时，反应结束后，将反应体系降至室温，倒入水中，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，用95%乙醇重结晶，得1,4-二乙氧基苯；
(2)、在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL三口瓶中，加入1,4-二乙氧基苯10 mmol，多聚甲醛25 mmol，溴化钾25 mmol，冰乙酸20 mL，通过恒压滴液漏斗慢慢滴加浓硫酸5 mL，于60℃反应六小时，反应结束后，将反应体系降至室温，倒入水中，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，多次水洗，即得1,4-二（溴甲基）-2,5-二乙氧基苯；
所述原料化合物(II)的制备方法如下：
在装有磁子、回流冷凝器和恒压滴液漏斗的50 mL单口瓶中，加入1H-1,2,4-三氮唑20mmol，甲苯20 mL，逐滴加入丙烯腈20mmol，回流20小时，反应结束后，将反应体系降至室温，除去甲苯，即得3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙腈。
3.4-(4-((4H-1,2,4-三氮唑-4-基)甲基)2,5-二乙氧基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物在制备杀菌剂药物中的应用。
4.权利要求3所述的应用，其中的杀菌剂药物指的是：对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有杀菌活性的药物。
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