CN108191919B - 4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮及其制备方法 - Google Patents

4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了化合物4‑(取代苯基)‑6‑二茂铁基‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮及其制备方法，步骤为：向三口瓶中加入A mmol乙酰基二茂铁，B mmol氮源、C mmol芳醛、D mmol硼酸和E mL乙酸，其中A:B:C:D=1:(1.1~1.2):(1.1~1.2):0.74，A:E=1:(9~12)；100℃反应至原料完全反应；将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗，自然晾干；经无水乙醇重结晶得到4‑(取代苯基)‑6‑二茂铁基‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮纯品。本发明公开了一系列新的未见报道的化合物及其制备方法。

Description

4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其制 备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其制备方法。
背景技术
3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物是一类具有重要生物活性的含氮杂环化合物，经研究发现具有等生物学和药理学的发掘潜力，是重要药物中间体。3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物具有钙拮抗、降压、抗癌等药物活性，可用作钙通道剂、抗过敏剂、降压剂、拮抗剂，此外还可以作为研制抗癌药物的先导物，另外，从海洋生物中分离出的胍型结构的生物碱，含有二氢嘧啶酮的母核，具有显著的生物活性，如抗病毒、抗菌、抗癌等活性。因此3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成显得尤为重要。
国内外有关3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物合成的4,6位的取代基主要集中于小的取代基，如甲基，乙基、苯基等，取代基对化合物的合成影响不明显。对于二茂铁取代基没有太多的文献报道，所以对于此类的研究有很大前景。
发明内容
针对现存在的问题，本发明公开了化合物4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其制备方法。本发明公开了一系列新的未见报道的化合物及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备，包括以下步骤：
1)向干燥的三口瓶中加入A mmol乙酰基二茂铁，B mmol氮源、C mmol芳醛、D mmol硼酸和E mL乙酸，回流反应至原料完全反应；其中A:B:C:D＝1:(1.1～1.2):(1.1～1.2):0.74，A:E＝1:(9～12)；100℃反应至原料反应完全；
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗，自然晾干；
3)将粗品通过无水乙醇重结晶纯化，即得4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮纯品。
作为本发明的进一步改进，所述为乙酰基二茂铁。
作为本发明的进一步改进，所述氮源为脲。
作为本发明的进一步改进，所述芳醛为苯甲醛、对甲基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛、对氟苯甲醛、对溴苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、肉桂醛、枯名醛。
作为本发明的进一步改进，所述步骤1)中在反应过程用TLC监测，当乙酰基二茂铁点消失时表示原料完全反应，TLC监测采用的展开剂是体积比为2:1的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。
与现有报道相比，本发明的创新性在于：
本发明以乙酰基二茂铁，氮源和芳醛为原料，硼酸为催化剂，乙酸为溶剂，合成一系列的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物,所合成的一系列化合物均为新化合物。
进一步，本发明中使用的催化剂，待反应完成，可以回收重复利用，并产率不会有大的影响。本发明所用TLC监测反应过程，所用的展开剂为体积比为2:1的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂。监测准确，利于控制反应进程和结束。
附图说明
图1为4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图2为4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图3为4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图4为4-(4-羟基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图5为4-(4-氟苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图6为4-(4-氯苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图7为4-(4-溴苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图8为4-(4-异丙基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图9为4-苯乙烯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的IR谱图；
图10为4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图11为4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图12为4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图13为4-(4-羟基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图14为4-(4-氟苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图15为4-(4-氯苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图16为4-(4-溴苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图17为4-(4-异丙基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图；
图18为4-苯乙烯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1H NMR谱图。
具体实施方式
本发明以乙酰基二茂铁，脲、取代苯甲醛为原料，硼酸为催化剂，反应生成4-取代苯基-6-二茂铁-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，其反应方程式如下所示。
其中取代基氮源为脲；
其中取代基R基为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-羟基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-异丙基苯基及苯乙烯基。
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1273g(1.2mmol)苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:86％；m.p.:173-175℃；IR(KBr,v/cm-1):3443,3303υ(N-H),3187υ(C＝C-H),2925υ(-CH-),1699υ(-C＝O),1590,1543υ(-C＝C,Ar),1268υ(C-N),1198υ(C-C),1101υas(C-C,Fc),1028γ(C-H,Fc),746,696γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.37(s,1H,N-H),7.59(d,1H,Ar-H),7.41(m,1.5Hz,2H,Ar-H),7.29(d,2H,Ar-H),6.86(d,1H,C＝C-H),6.12(s,1H,-CH-),5.63-4.86(m,4H,Fc-H).
实施例2
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1442g(1.2mmol)对甲基苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:86.3％；m.p.:133-136℃；IR(KBr,v/cm-1):3441,3298,3275(N-H),3200,3104,3033(C＝C-H),2924υ(-CH-),2854υ(-CH3),1680υ(-C＝O),1597,1537,1461υ(-C＝C,Ar),1383δs(-CH3),1271υ(C-N),1199υ(C-C),1100υas(C-C,Fc),1050,1015γ(C-H,Fc),843,805γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.35(s,1H,N-H),7.58(d,1H,Ar-H),7.29(d,2H,Ar-H),7.09(d,1H Ar-H),6.84(d,1H,C＝C-H),6.07(s,1H,-CH-),5.60-5.05(m,4H,Fc-H),2.28(s,3H,-CH3).
实施例3
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1634g(1.2mmol)对甲氧基苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:87％；m.p.:129-131℃；IR(KBr,v/cm-1):3443,3302υ(N-H),3191,3007υ(C＝C-H),2924υ(-CH-),2854υ(-CH3),1694υ(-C＝O),1669υ(-C＝C)，1593,1540,1513，1461υ(-C＝C,Ar),1373δs(-CH3),1250υ(C-N),1193υ(C-C),1101υas(C-C,Fc),1027γ(C-H,Fc),821γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.35(s,1H,N-H),7.55(d,1H,Ar-H),7.33(d,2H,Ar-H),6.84(d,1H,Ar-H),6.80(d,1H,C＝C-H),6.06(s,1H,-CH-),5.56-5.17(m,4H,Fc-H),3.74(s,3H,-OCH3).
实施例4
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1465g(1.2mmol)对羟基苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-羟基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:84％；m.p.:169-172℃；IR(KBr,v/cm-1):3552υ(O-H)3470,3414υ(N-H),3235,3186,3007υ(C＝C-H),2923υ(-CH-),1676υ(-C＝O),1640υ(-C＝C)，1613,1541,1513，1412υ(-C＝C,Ar),1265υ(C-N),1113υas(C-C,Fc),1041γ(C-H,Fc),832γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.43(s,1H,-OH),9.36(s,1H,N-H),7.40(d,1H,Ar-H),7.16(d,1H,Ar-H),7.05(d,2H,Ar-H),7.00(s,1H,N-H),6.63(d,1H,C＝C-H),6.26(s,1H,-CH-),5.75-5.29(m,2H).
实施例5
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1489g(1.2mmol)对氟苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1.5h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-氟苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:82.5％；m.p.:164-166℃；IR(KBr,v/cm-1):3387υ(N-H),3186,3103,3076υ(C＝C-H),2924υ(-CH-),1697υ(-C＝O),1642υ(-C＝C)，1609,1546,1504，1461υ(-C＝C,Ar),1271υ(C-N),1198,1153υ(C-C),1105υas(C-C,Fc),1042γ(C-H,Fc),842γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.38(s,1H,N-H),7.51(d,1H,Ar-H),7.41–7.35(m,2H,Ar-H),6.97(t,1H,Ar-H),6.88(d,1H,C＝C-H),6.14(s,1H,-CH-),5.72-4.99(m,4H,Fc-H).
实施例6
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1687g(1.2mmol)对氯苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1.5h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-氯苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:83.3％；m.p.:153-155℃；IR(KBr,v/cm-1):3475,3415υ(N-H),3236,3189,3099υ(C＝C-H),2923υ(-CH-),1696υ(-C＝O),1537,1455υ(-C＝C,Ar),1267υ(C-N),1195υ(C-C),1096υas(C-C,Fc),1009γ(C-H,Fc),843,815γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.38(s,1H,N-H),7.51(d,1H,Ar-H),7.33(d,2H,Ar-H),7.26(s,1H,Ar-H),6.88(d,1H,C＝C-H),6.15(s,1H,-CH-),5.59-5.17(m,4H,Fc-H).
实施例7
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.2220g(1.2mmol)对溴苯甲醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1.5h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-溴苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:82.9％；m.p.:77-79℃；IR(KBr,v/cm-1):3473,3415,3319υ(N-H),3193,3097υ(C＝C-H),2923υ(-CH-),1684υ(-C＝O),1537,1484υ(-C＝C,Ar),1267υ(C-N),1197υ(C-C),1103υas(C-C,Fc),1008γ(C-H,Fc),837γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.38(d,1H,N-H),7.51(d,1H,Ar-H),7.41(d,2H,Ar-H),7.27(d,1H,Ar-H),6.88(d,1H,C＝C-H),6.14(s,1H,-CH-),5.59-5.15(m,4H,Fc-H).
实施例8
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1779g(1.2mmol)枯茗醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1.5h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-(4-异丙基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:84.1％；m.p.:182-184℃；IR(KBr,v/cm-1):3379υ(N-H),3174,3104,3035υ(C＝C-H),2956υas(-CH3),2924υ(-CH-),2858υ(-CH3),1702υ(-C＝O),1645υ(-C＝C),1543,1457υ(-C＝C,Ar),1379δs(-CH-),1271υ(C-N),1199υ(C-C),1103υas(C-C,Fc),1048γ(C-H,Fc),832γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.36(s,1H,N-H),7.58(d,1H,Ar-H),7.32(d,2H,Ar-H),7.13(d,1H,Ar-H),6.84(d,1H,C＝C-H),6.08(s,1H,-CH-),5.56-5.46(m,3H,Fc-H),2.82(m,1H,-CH-),1.18(d,6H,-CH(CH3)2).
实施例9
1)向三口瓶中加入0.2281g(1mmol)乙酰基二茂铁、0.0721g(1.2mmol)脲、0.1586g(1.2mmol)肉桂醛、0.0200g(0.74mmol)硼酸和10mL乙酸，100℃反应至原料反应完全(TLC监测反应)，时间为1.5h。
2)将反应混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干，经无水乙醇重结晶，即得4-苯乙烯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
Yeild:83.8％；m.p.:71-73℃；IR(KBr,v/cm-1):3479,3415,3317υ(N-H),3191,3104,3023υ(C＝C-H),2923υ(-CH-),1679υ(-C＝O),1539,1454υ(-C＝C,Ar),1268υ(C-N),1201υ(C-C),1099υas(C-C,Fc),1018γ(C-H,Fc),751,694γ(C-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.41(s,1H,N-H),7.45(d,1H,Ar-H),7.30(m,3H,Ar-H),6.88(d,1H,C＝C-H),6.50(d,1H,C＝C-H),6.09(m,1H,-CH-),5.73(d,1H,C＝C-H),5.57-5.01(m,4H,Fc-H).
实施例10
取实施例1～9制备的样品，以滴加溶剂的营养琼脂培养基为空白样，通过纸片扩散法，在37℃条件下，对金黄色葡萄球菌的抑菌活性进行测试，测试结果如表1所示：
表1
表1结果显示，本发明制备的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮具有一定的抑菌性能，其中含有供电取代基的产物的抑菌活性较好，可应用于药物中间体、抗菌药物等领域。

Claims (7)

1.一种4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物，其特
征在于，结构式如式（Ⅰ）所示：
（Ⅰ）；
R基为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-羟基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-异丙基苯基及苯乙烯基。
2.权利要求1所述的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
向反应器中加入A mmol乙酰基二茂铁，B mmol脲、C mmol芳醛、D mmol硼酸和E mL乙酸，100℃反应至原料反应完全；其中A:B:C:D=1:(1.1~1.2):(1.1~1.2):0.74，A:E=1: (9~12)。
3.根据权利要求2所述的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述芳醛为苯甲醛、对甲基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛、对氟苯甲醛、对溴苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、肉桂醛、枯名醛。
4.根据权利要求2所述的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应过程通过TLC监测，当乙酰基二茂铁点消失时表示原料完全反应，TLC监测采用的展开剂是体积比为2:1的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。
5.根据权利要求2所述的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的溶剂是乙酸，反应所需的时间为1-1.5h。
6.根据权利要求2所述的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的催化剂为硼酸。
7.根据权利要求2所述的4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应完成后产物的分离提纯包括以下步骤：
1）将反应完全的混合液倒入水中析出固体，抽滤、水洗、自然晾干；
2）通过无水乙醇重结晶纯化，即得4-(取代苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
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Linear α,β-unsaturated ferrocenyl ketones in the synthesis of 4,6-disubstituted dihydropyrimidinethiones;Postnov, V. N.等;《Doklady Akademii Nauk》;19931231;第331卷(第2期);第196-198页

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