CN102816150B - 具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法 - Google Patents

具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102816150B
CN102816150B CN201210328217.6A CN201210328217A CN102816150B CN 102816150 B CN102816150 B CN 102816150B CN 201210328217 A CN201210328217 A CN 201210328217A CN 102816150 B CN102816150 B CN 102816150B
Authority
CN
China
Prior art keywords
indoles
derivative
bacteriostatic activity
group
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201210328217.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102816150A (zh
Inventor
徐桂清
姜玉钦
张鹏
张玮玮
吕晓孟
王晓锦
李晓静
李伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan Normal University
Original Assignee
Henan Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan Normal University filed Critical Henan Normal University
Priority to CN201210328217.6A priority Critical patent/CN102816150B/zh
Publication of CN102816150A publication Critical patent/CN102816150A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102816150B publication Critical patent/CN102816150B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法。本发明的技术方案要点为:具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的结构通式为:,其中:X1可以为卤原子、烷氧基、烷基、卤代烷基、醛基、羧基、磺酸基、OH、NH2、NO2或SH,X2可以为Ar、烷基、环烷基或R1COOR2,R1与R2分别可以为烷基或环烷基。本发明还公开了该类化合物的制备方法和用途。本发明用水作为溶剂,以CuCl2/Zn作为催化剂,室温搅拌,合成了具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物,反应过程产率高,选择性高且绿色环保,并进行了抗菌活性测试,其在医药,农药,精细化工等领域极具潜力。

Description

具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于抑菌活性化合物及其制备方法的技术领域,特别是一种具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法。 
背景技术
唑类化合物是应用最广泛的抗真菌药物之一,1, 2, 3-三氮唑具有高的芳香稳定性,能够改善原有药物分子在溶解性、药效学、药物代谢动力学等方面的不足,且可通过形成氢键、偶极-偶极、p-p堆积相互作用提高化合物的作用效果与作用的专属性;另外,随着“点击化学”的提出,通过1, 3-偶极环加成反应区域性、选择性地合成了1, 2, 3-三氮唑类化合物,此法具有简单可靠、高收率、高选择性、易分离等优点,因此使得对其的研究与开发日益活跃,现已有大量的文献报道,结果显示,含有1, 2, 3-三唑环的化合物表现出了如抗细菌、抗真菌、抗病毒、抗结核等多种生物活性及高的芳香稳定性。 
吲哚及其衍生物作为一个芳香杂环有机化合物,出现在了很多重要的生物碱中,其衍生物具有非常重要的生物和药理活性,广泛应用于农业、医药等领域中,如吲哚-3-丁酸、吲哚乙酸、吲哚乙腈等,因此对吲哚及其衍生物合成方法的研究也越来越多。根据药物拼合原理,将两个或多个具有不同生物活性的片段连接在同一个分子中设计合成的药物分子能通过结合不同的生物靶点发挥良好的药效作用。据此原理,将1, 2, 4-三氮唑的生物电子等排体-1, 2, 3-三氮唑接入到吲哚及其衍生物中,合成一系列的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物。本专利中在吲哚及其衍生物中引入三氮唑环,并进行抗菌活性测试,以期发现具有抗菌效果的化合物。 
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法。 
本发明解决的另一个技术问题是提供了一种操作简单、易于控制、产率较高、选择性较高且绿色环保的制备具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的方法。 
本发明还解决的技术问题是该具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物在由真菌引起的动植物病害防治中的应用。 
本发明的技术方案为:具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物,其特征在于:所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的结构通式为: 
Figure 2012103282176100002DEST_PATH_IMAGE001
,其中:X1可以为卤原子、烷氧基、烷基、卤代烷基、醛基、羧基、磺酸基、OH、NH2、NO2或SH,X2可以为Ar、烷基、环烷基或R1COOR2,R1与R2分别可以为烷基或环烷基。 
本发明所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于具体合成步骤为:将吲哚及其衍生物的端基炔类化合物,叠氮化合物、催化剂CuCl/Zn 依次放入反应容器中,其中各原料的物质的量之比为n(吲哚及其衍生物的端基炔类化合物):n(叠氮化合物):n(催化剂CuCl/Zn)=1:1~2:0.1~0.5,加水溶解室温搅拌1~2小时,TLC监控反应完全后用二氯甲烷萃取,无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,柱层析纯化制得具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物。 
本发明所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于具体合成步骤为:将吲哚及其衍生物的端基炔类化合物,叠氮化合物、催化剂CuCl/Zn 依次放入反应容器中,其中各原料的物质的量之比为n(吲哚及其衍生物的端基炔类化合物):n(叠氮化合物):n(催化剂CuCl/Zn)=1:1:0.1,加水溶解室温搅拌1~2小时,TLC监控反应完全后用二氯甲烷萃取,无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,柱层析纯化制得具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物。 
本发明所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述的CuCl/Zn催化剂中CuCl2与Zn的物质的量之比为1:1。 
本发明所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于制备过程中的主要反应方程式为: 
Figure 87277DEST_PATH_IMAGE002
,其中:X1可以为卤原子、烷氧基、烷基、卤代烷基、醛基、羧基、磺酸基、OH、NH2、NO2或SH,X2可以为Ar、烷基、环烷基或R1COOR2,R1与R2分别可以为烷基或环烷基。
本发明所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的用途,其特征在于:所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物可用于因真菌引起的动植物病害的防治。 
本发明所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的用途,其特征在于:所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物可用于辣椒炭疽病原菌、棉花轮纹病原菌的防治。 
本发明用水作为溶剂,以CuCl2/Zn作为催化剂,室温搅拌,合成了具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物,反应过程产率高,选择性高且绿色环保,并进行了抗菌活性测试,其在医药,农药,精细化工等领域极具潜力。 
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容做进一步详细说明,但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围,表1为典型化合物的化学结构、反应时间及产率。 
表1 典型化合物的化学结构、反应时间及产率 
化合物编号 X1 X2 n 时间 (min) 产率 (%)
1 H
Figure DEST_PATH_IMAGE003
1 80 84
2 H 1 87 86
3 H
Figure DEST_PATH_IMAGE005
1 87 90
4 H
Figure 659520DEST_PATH_IMAGE006
1 90 80
5 H
Figure DEST_PATH_IMAGE007
1 86 85
6 H
Figure 54730DEST_PATH_IMAGE008
1 84 90
7 H
Figure DEST_PATH_IMAGE009
1 78 85
8 H
Figure 806785DEST_PATH_IMAGE010
1 93 86
9 H
Figure DEST_PATH_IMAGE011
1 85 87
10 H
Figure 65466DEST_PATH_IMAGE012
1 86 84
11 H
Figure DEST_PATH_IMAGE013
1 80 91
12 H
Figure 332499DEST_PATH_IMAGE014
1 80 90
13 H 1 80 82
14 H
Figure 469082DEST_PATH_IMAGE016
1 75 93
表2为典型化合物的抑菌活性测试,表2中化合物的编号与表1中完全一致见,A代表对辣椒炭疽病原菌抑制率,B代表对棉花轮纹病原菌抑制率。
表2 典型化合物的抑菌活性测试 
实施例1
1-((1-对甲苯基-1, 2, 3-三氮唑-4-基)甲基)-吲哚的制备
称取吲哚炔(1.0 mmol)和对甲基叠氮苯(1.0 mmol),CuCl2(0.1 mmol),Zn(0.1 mmol),H2O(10 mL),加入25 mL圆底烧瓶中,室温搅拌,85 min反应完全,反应完毕后,将反应液倒入10 mL水中,CH2Cl2(3 × 10 mL)萃取,再用饱和NH4Cl(2 × 10 ml)洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,粗品柱层析纯化,收率87 %。M. p. 92 – 94 ℃; IR (KBr): n (cm-1) = 3125, 3082, 3055, 2921, 2864, 1612, 1549, 1518, 1485, 1466, 1445, 1397, 1381, 1354, 818, 757, 740, 728; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.64 (d, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.40 – 7.45 (m, 3H), 7.19 – 7.22 (m, 4H), 7.12 (t, 1H), 6.54 (s, 1H), 5.49 (s, 2H), 2.35 (s, 3H); MS (ESI): m/z (%) = 289 (100) [M+H]+.
实施例2
1-((1-(2-甲基-5-硝基苯基)-1, 2, 3-三氮唑-4-基)甲基)-吲哚的制备
称取吲哚炔(1.0 mmol)和1-甲基-5-硝基-叠氮苯(2.0 mmol),CuCl2(0.1 mmol),Zn(0.1 mmol),H2O(10 mL),加入25 mL圆底烧瓶中,室温搅拌,78 min反应完全,反应完毕后,将反应液倒入10 mL水中,CH2Cl2(3 × 10 mL)萃取,再用饱和NH4Cl(2 × 10 ml)洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,粗品柱层析纯化,收率85 %。M. p. 115 – 117 ℃; IR (KBr): n (cm-1) = 3150, 3094, 3057, 2940, 1612, 1521, 1485, 1462, 1441, 1376, 1347, 823, 796, 738, 652; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.21 – 8.23 (m, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.40 (t, 2H), 7.20 – 7.25 (m, 2H), 7.12 (t, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.57 (s, 2H), 2.27 (s, 2H); MS (ESI): m/z (%) = 335 (100) [M+H]+.
实施例3
1-((1-(4-硝基苄基)-1, 2, 3-三氮唑-4-基)甲基)-吲哚的制备
称取吲哚炔(1.0 mmol) 和1-叠氮甲基-4-硝基苯(2.0 mmol),CuCl2(0.5 mmol),Zn(0.5 mmol),H2O(10 mL),加入25 mL圆底烧瓶中,室温搅拌,84 min反应完全,反应完毕后,将反应液倒入10 mL水中,CH2Cl2(3 × 10 mL)mL萃取,再用饱和NH4Cl(2 × 10 ml)洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,粗品柱层析纯化,收率90 %。M. p. 104 – 106 ℃; IR (KBr): n (cm-1) = 3122, 3080, 2953, 2854, 1607, 1520, 1483, 1463, 1436, 1375, 1347, 808, 742, 720; 1H NMR (400 MHz, [D6]DMSO): δ = 8.22 (d, 2H), 8.14 (s, 1H), 7.52 – 7.57 (m, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.44 (s, 1H), 5.73 (s, 2H), 5.48 (s, 2H); MS (ESI): m/z (%) = 335 (100) [M+H]+.
实施例4
2-(4-((吲哚-1-基)甲基)-1, 2, 3-三氮唑-1-基)乙酸乙酯的制备
称取吲哚炔(1.0 mmol)和叠氮乙酸乙酯(1.0 mmol),CuCl2(0.5 mmol),Zn(0.5 mmol),H2O (10 mL),加入25 mL圆底烧瓶中,室温搅拌,80 min反应完全,反应完毕后,将反应液倒入10 mL水中,CH2Cl2(3 × 10 mL)mL萃取,再用饱和NH4Cl(2 × 10 ml)洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,粗品柱层析纯化,收率84 %,M. p. 80 – 81 ℃; IR (KBr): n (cm-1) = 3146, 3102, 3060, 2981, 2927, 2904, 1758, 1610, 1566, 1512, 1483, 1462, 1435, 1376, 1216, 747, 726; 1H NMR (400 MHz, [D6]DMSO): δ = 8.00 (s, 1H), 7.53 – 7.58 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.01 (t, 1H), 6.45 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 5.33 (s, 2H), 4.11 – 4.16 (m, 2H), 1.16 – 1.20 (t, 3H); MS (ESI): m/z (%) = 285 (100) [M+H]+.
实施例5
生物活性测试
1. 配置药品
(1). 取14个1.5 mL灭菌后的离心管,分别编号1~14,对应14种药品;
(2). 使用分析天平称取每种药品各0.01 g,分别置于对应编号的离心管中;
(3). 在无菌条件下,使用1 mL微量注射器,向每种药品的离心管中加入990 uL的DMSO溶液,振荡混匀后置于4 ℃冰箱备用。
2. 配置土豆培养基 (PDA培养基) 
土豆培养基配比:20 %土豆,2 %葡萄糖,1.5 %琼脂;
(1). 取新鲜土豆,去皮后称取200 g,切成1 cm3见方的块状;
(2). 加入约500 mL蒸馏水于搪瓷缸中,煮沸后,放入切好的土豆块,煮沸15 min;
(3). 将煮好的土豆汁过滤,弃去土豆块,留土豆汁备用;
(4). 称取葡萄糖20 g,加入过滤后的土豆汁中,加热,搅拌混匀;
(5). 称取15 g琼脂粉加入其中,搅拌混匀;
(6). 将充分混匀的土豆汁用蒸馏水定容至1000 mL;
(7). 使用量筒和玻璃棒将配好的液体培养基分装到25个三角瓶中;
(8). 使用封口膜和牛皮纸将25个三角瓶封口;
(9). 将全部培养基在高压蒸汽灭菌锅中121 ℃灭菌20 min。
3. 带毒培养基的制备 
待培养基温度降到60 ℃左右之后,在超净工作台下依次量取40 uL的各种药品,与20 mL的融化的PDA培养基充分振荡摇匀配制成2 mg/100 mL的含药培养基,倒入灭菌后的平板,标注相应加入药品的编号,预留一个空白培养基,所有平板倒好后静置直到液体培养基凝固,放入37 ℃恒温箱备用。
4. 接种培养 
取出恒温箱中的平板,在超净工作台下,使用接种铲,将已经用打孔器切取好的菌饼移入带毒培养基上,分别接种到编号1~14的平板,取1个空白平板接种后作为对照组,做好标记,记录接种时间。将所有接种好的平板置于32 ℃恒温箱内培养。
5. 效果调查 
分别量取培养24 h, 48 h, 72 h的菌落直径,(每个菌落按十字交叉法测量2次,以其平均数代表菌落大小)。
根据菌落扩展直径的长度与对照组比较,按下式求出抑制百分率,见表2。 
相对抑制率 (%) =  × 100 % 
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明原理的范围下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于具体合成步骤为:将吲哚及其衍生物的端基炔类化合物、叠氮化合物、催化剂CuCl/Zn 依次放入反应容器中,其中各原料的物质的量之比为n(吲哚及其衍生物的端基炔类化合物):n(叠氮化合物):n(催化剂CuCl/Zn)=1:1~2:0.1~0.5,加水溶解室温搅拌1~2小时,TLC监控反应完全后用二氯甲烷萃取,无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,柱层析纯化制得具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物,制备过程中的主要反应方程式为:
,其中:X1为卤原子、烷氧基、烷基、卤代烷基、醛基、羧基、磺酸基、OH、NH2、NO2或SH,X2为Ar、烷基、环烷基或R1COOR2,R1与R2分别为烷基或环烷基,n=1。
2.根据权利要求1所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于具体合成步骤为:将吲哚及其衍生物的端基炔类化合物、叠氮化合物、催化剂CuCl/Zn 依次放入反应容器中,其中各原料的物质的量之比为n(吲哚及其衍生物的端基炔类化合物):n(叠氮化合物):n(催化剂CuCl/Zn)=1:1:0.1,加水溶解室温搅拌1~2小时,TLC监控反应完全后用二氯甲烷萃取,无水Na2SO4干燥,过滤,旋干溶剂,柱层析纯化制得具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物。
3.根据权利要求1或2所述的具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述的CuCl/Zn催化剂中CuCl2与Zn的物质的量之比为1:1。
CN201210328217.6A 2012-09-07 2012-09-07 具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法 Expired - Fee Related CN102816150B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210328217.6A CN102816150B (zh) 2012-09-07 2012-09-07 具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210328217.6A CN102816150B (zh) 2012-09-07 2012-09-07 具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102816150A CN102816150A (zh) 2012-12-12
CN102816150B true CN102816150B (zh) 2014-02-12

Family

ID=47300641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210328217.6A Expired - Fee Related CN102816150B (zh) 2012-09-07 2012-09-07 具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102816150B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103059010B (zh) * 2013-01-08 2015-09-02 河南师范大学 具有抗真菌活性的1,4-苯并恶嗪酮-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN103059006B (zh) * 2013-01-08 2015-09-02 河南师范大学 具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN103467457B (zh) * 2013-08-29 2014-08-20 河南师范大学 具有抗菌活性的马来酰亚胺-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN106589027A (zh) * 2016-11-23 2017-04-26 河南师范大学 具有抗菌活性的齐多夫定衍生物及其制备方法和应用
CN107325094A (zh) * 2017-06-05 2017-11-07 毛佳婧 一种抗真菌药物哌啶并吡啶并1,2‑二氮杂环丁烷衍生物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1896060A (zh) * 2005-06-14 2007-01-17 北京国药龙立生物医药新技术有限公司 四氢吲哚酮的衍生物和四氢吲唑酮的衍生物及它们的应用
CN101423514A (zh) * 2008-12-09 2009-05-06 云南民族大学 一种杂环取代三氮唑化合物及其合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1896060A (zh) * 2005-06-14 2007-01-17 北京国药龙立生物医药新技术有限公司 四氢吲哚酮的衍生物和四氢吲唑酮的衍生物及它们的应用
CN101423514A (zh) * 2008-12-09 2009-05-06 云南民族大学 一种杂环取代三氮唑化合物及其合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102816150A (zh) 2012-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102816150B (zh) 具有抑菌活性的吲哚及其衍生物-三氮唑类化合物及其制备方法
CN102796052B (zh) 具有抗真菌活性的丹皮酚-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN103059006B (zh) 具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN103804386B (zh) 4,5-二羟基-3-h-螺[呋喃-2,3’-吲哚]-2’-酮衍生物及其合成方法和应用
CN105130917B (zh) 一种1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备与应用
CN103626737B (zh) 一种含吡啶的三唑类化合物作为杀菌剂的应用
CN101544633A (zh) 甲噻酰胺的合成工艺
CN104892602A (zh) 一种1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物及其制备与应用
CN102443011B (zh) 左旋氟喹诺酮c3双唑甲硫醚季铵盐、制备方法及其应用
CN114276287A (zh) N-(取代苄氧基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN109293616B (zh) 一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用
CN102030710A (zh) 杀菌剂唑菌酯14c标记化合物的合成方法
CN106117180B (zh) 一种取代的吡啶联吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用
CN107739349A (zh) 3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的合成方法及应用
CN106432245B (zh) 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106243110B (zh) 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN105017249B (zh) 一种1,2,4-三唑[4,3-α]吡啶环的腙衍生物的制备方法
CN106243109B (zh) 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106336415B (zh) 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN105777773B (zh) 噻吩[2,3‑b]喹啉衍生物及其合成方法和应用
CN104892630A (zh) 1,4-苯并噁嗪-1,2,3-三氮唑类化合物及其合成方法和应用
CN103936619A (zh) 一种丙酮酸缩对硝基苯甲酰腙的制备方法及其应用
CN106234387B (zh) 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN114957215B (zh) 亚甲基桥连喹啉和1,2,3-三唑双杂环化合物及其制备方法与应用
CN103724324A (zh) 一种类吡虫啉衍生物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140212

Termination date: 20140907

EXPY Termination of patent right or utility model