CN103626737B - 一种含吡啶的三唑类化合物作为杀菌剂的应用 - Google Patents

一种含吡啶的三唑类化合物作为杀菌剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物，制备方法简单，具有优异的杀菌活性，可用作防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病杀菌剂中的应用，本发明还涉及含有该类化合物的杀菌剂。

Description

一种含吡啶的三唑类化合物作为杀菌剂的应用
技术领域
本发明涉及一种含吡啶的三唑类化合物，具体而言是4-(5-取代基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶衍生物的制备方法及应用。
背景技术
杂环化合物已是新农药发展的主流，而在杂环化合物中，又以含氮杂环为主。1,2,4-三唑类化合物是近年来发展比较迅速的一类，许多商品化的杀虫、杀菌、除草剂都属于该类。例如，拜耳公司开发的三唑酮，三唑醇，双苯三唑醇，三氟苯唑，戊唑醇等；日本住友公司开发的噁醚唑，S-3307，S-3308等，另外ICI公司开发的苄氯三唑醇，己唑醇，粉唑醇等；罗门哈斯公司开发的腈菌唑，唑菌腈等等。这些杀菌剂具有高效、广谱、低残留内吸性等特点。
然而，尚未见有关4-(5-取代基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶衍生物作为杀菌剂研究的文献报道。
发明内容
本发明目的是提供一种具有杀菌活性的4-(5-取代基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶衍生物及其作为杀菌剂的应用。
本发明的目的是这样实现的：
式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物：
式（I）中：R为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧羰基、苯基、5元或6元杂芳基，所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤素取代，优选的R为2,4-二氯苯基、3-氰基苯基、2-氟苯基、2-氯吡啶基、3-氯苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、乙腈基、3-氟苯基、2-甲基苯基、烯丙基或乙氧羰基。
本发明所述式（I）化合物可由如下方法制得：将式（II）化合物和式（III）化合物与有机溶剂混合，在碱性物质的存在下，50-120℃（优选100℃）下微波搅拌反应，反应完全后，将反应液置于冰水中，析出固体，过滤，滤液进行硅胶柱层析（以体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯混合溶液为洗脱剂，收集含目标组分的洗脱液，干燥）或用重结晶溶剂进行重结晶，获得式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物；
重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种，优选石油醚与乙酸乙酯的混合溶液；
有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种，优选为N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；
碱性物质为碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或多种，优选为碳酸钾；
式（II）化合物、式（III）化合物和碱性物质的量之比为1:1.0~1.5:1.0~1.5，优选为1:1.0:1.2；有机溶剂体积用量以式（II）化合物物质的量计为2-10mL/mmol，优选4mL/mmol。
式（I）、式（III）中：R的定义如前所述，式（III）中X为卤素。
式（II）化合物可通过如下步骤制得：
本发明还提供式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物在防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病中的应用。
本发明还提供含有式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物的杀菌剂，其还包含至少一种农药上可接受的助剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种含吡啶的三唑类化合物及中间体的其制备方法及应用，该化合物为具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
含吡啶的三唑中间体式（II）化合物的合成：100 mL 三口瓶中加入10mmol化合物异烟肼和40mL无水乙醇，滴入10mmol苯基硫氰酸酯，微波辐射30min，出现大量白色固体。冷却过滤，烘干后直接用于下一步反应。50 mL圆底烧瓶中加入10 mmol上述化合物和15 mL 2N NaOH溶液，微波辐射30min，之后4N盐酸中和至中性，产生大量白色固体，过滤，干燥，用乙醇和水重结晶的白色针状晶体。
实施例2
目标化合物即式（I）化合物的合成：25 mL圆底烧瓶中加入2 mmol化合物II、2 mmol取代氯苄、8mL DMF和2.4mmol的K2CO3，微波搅拌30min，TLC检测反应进度。反应完毕后，反应液倾入30mL冰水中，析出固体，过滤，脱溶，硅胶柱层析，得固体产物。以下具体化合物均通过相同方法合成。
5-(5-(2,4-二氯苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（1）：白色晶体，产率 83%，熔点 184-186℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d:4.61(s, 2H, SCH2), 7.17(d, J = 7.5 Hz, 2H, Py), 7.20(d, J = 8.3 Hz, 2H, Ph), 7.28-7.38(m, 3H, ArH), 7.39(s, 1H, ArH), 7.55-7.63(m, 4H, ArH), 8.55(d, J = 5.8 Hz, 2H, Py).
5-(5-(3-氰基苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（2）：白色晶体，产率 90%，熔点179-181℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 4.54(s, 2H, SCH2), 7.16(d, J=7.1Hz, 2H, Py), 7.30(d, J=6.0Hz, 2H, ArH), 7.40(t, J=7.7Hz, 1H, ArH), 7.52-7.59(m, 4H, ArH), 7.67-7.69(m, 2H, ArH). 8.55(d, J=5.5Hz, 2H, Py).
5-(5-(2-氟苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（3）：白色晶体，产率 86%，熔点166-168℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 4.57(s, 2H, SCH2), 7.00-7.11(m, 2H, Ar-H), 7.17(d, J=7.4Hz, 2H, ArH), 7.27-7.32(m, 3H, ArH), 7.51-7.57(m, 4H, ArH), 8.55(t, J=6.1Hz, 2H, Py).
5-(5-(2-氯吡啶亚甲硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（4）：白色晶体，产率 88%，熔点184-186℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d:4.51(s, 2H, SCH2), 7.20(d, J=7.5Hz, 2H, Py), 7.27(d, J=7.5Hz, 1H, Py), 7.44(d, J=6.2Hz, 2H, ArH), 7.56-7.63(m, 3H, ArH), 7.82(d, J=8.2Hz, 1H, Py), 8.40(s, 1H, Py), 8.58(t, J=5.9Hz, 2H, Py).
5-(5-(3-氯苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（5）：白色晶体，产率 84%，熔点153-155℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 4.46(s, 2H, SCH2), 7.15(d, J=7.6Hz, 2H, Py), 7.21-7.36(m, 6H, ArH), 7.52-7.60 (m, 3H, ArH), 8.55(d, J=4.3Hz, 2H, Py).
5-(5-(4-叔丁基苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（6）：白色晶体，产率 91%，熔点199-200℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d:1.31(s, 9H, Bu), 4.52(s, 2H, SCH2), 7.13(d, J=7. 6Hz, 2H, Py), 7.28-7.35(m, 5H, ArH), 7.49-7.57(m, 4H, ArH), 8.55(d, J=6.0Hz, 2H, Py).
5-(5-(4-甲氧基苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（7）：白色晶体，产率 89%，熔点114-116℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d:3.80(s, 3H, OMe), 4.50(s, 2H, SCH2), 6.83(d, J=8.6Hz, 2H, ArH), 7.16(d, J=7.4Hz, 2H, Py), 7.28-7.36(m, 4H, ArH), 7.50-7.58(m, 3H, ArH), 8.55(d, J=6.1Hz, 2H, Py).
5-(5-(2-氯苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（8）：白色晶体，产率 90%，熔点155-157℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 4.65(s, 2H, SCH2), 7.14(d, J=7.6Hz, 2H, Py), 7.21-7.37(m, 5H, ArH), 7.51-7.61(m, 4H, ArH). 8.55(d, J=5.0Hz, 2H, Py).
5-(5-(4-氯苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（9）：白色晶体，产率 88%，熔点163℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 4.50(s, 2H, SCH2), 7.15(d, J=7.6Hz, 2H, Py), 7.27-7.35(m, 6H, ArH), 7.51-7.57(m, 3H, Ar), 8.55(d, J=6.0Hz, 2H, Py).
5-(5-(乙硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（10）：白色晶体，产率 79%，熔点237-240℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 4.15(s, 2H, SCH2), 7.30-7.31(m, 4H, ArH and Py), 7.60-7.67(m, 3H, ArH), 8.59(d, J=4.3Hz, 2H, Py).
5-(5-(3-氟苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（11）：白色晶体，产率86%，熔点146-148℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d:4.52(s, 2H, SCH2), 6.98(t, J=8.3Hz, 1H, ArH), 7.12(d, J=9.6Hz, 1H, ArH), 7.17(d, J=7.6Hz, 2H, Py), 7.25-7.32(m, 4H, ArH), 7.52-7.60(m, 3H, ArH), 8.55(d, J=6.2Hz, 2H, Py).
5-(5-(2-甲基苄硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（12）：白色晶体，产率 86%，熔点173-174℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 2.35(s, 3H, Me), 4.50(s, 2H, SCH2), 7.10-7.17(m, 4H, ArH and Py), 7.29-7.59(m, 7H, ArH), 8.57(d, J=5.8Hz, 2H, Py).
5-(5-(烯丙硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（13）：白色晶体，产率 84%，熔点167-169℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d: 3.95(d, J=7.1Hz, 2H, SCH2), 5.19(d, J=10.0Hz, 1H, =CH2), 5.34(d, J=15.9Hz, 1H, =CH2), 5.94-6.00(m, 1H, =CH), 7.27-7.33(m, 4H, ArH and Py), 7.55-7.60(m, 3H, ArH), 8.55(d, J=5.9Hz, 2H, Py).
5-(5-(4-乙氧羰基亚甲硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶（14）：白色晶体，产率 92%，熔点162-164℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), d:1.27(t, J=7.1Hz, 3H, Me), 4.12(s, 2H, SCH2), 4.22(q, J=7.1Hz, 2H, CH2), 7.30-7.33(m, 4H, ArH and Py), 7.55-7.60(m, 3H, ArH), 8.55(d, J=4.6Hz, 2H, Py).
实施例2
杀菌活性测试
试验对象：番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病。
试验方法：采用盆栽试验法。分别将黄瓜种子和番茄种子经过50℃浸泡后，催芽后播种于育苗钵中，待生长至2片真叶供试验。
药剂准备：供试药：取药配成100ppm，取89种化合物各5mg，加丙酮溶解后再加10%土温80，最后加水充分溶解。因100ppm为100mg/L所以加水量 =5mg*1000/100mg=50ml，因有机溶剂最终含量≤1% 所以加丙酮的量=50ml*1%=0.5ml（溶解），因吐温最终含量为0.1% 所以50 ml水里应有吐温 0.05 ml，即：应加10%吐温0.05 ml.
施药方法：番茄细菌性斑点病和番茄灰霉病实验中，番茄苗长出两片复叶时，用喷壶将供试药剂与对照药剂均匀喷施在供试植株上。
黄瓜枯萎病实验中，将黄瓜种子浸泡于各要处理2h后进行接种处理。
接种方法：
番茄细菌性斑点病采用菌悬液喷雾法接种：将培养好的番茄细菌性斑点病菌兑蒸馏水稀释成3×107cfu/ml菌悬液，用喷壶喷雾接种。接种后保湿培养。
番茄灰霉病采用打菌丝接种法接种：通过纱布过滤把液体培养基和菌块分开，用粉碎仪把带有少量液体的培养基的菌块打碎，再用过滤好的液体培养基与打碎的菌块混合配成一定浓度的溶液，并用分光光度计测定溶液透光率（λ=630nm，OD=9.8）。
黄瓜枯萎病采用培根浸种法接种：将在PD培养基中培养好的黄瓜枯萎病菌用纱布过滤菌丝，调节孢子浓度到1×106cfu/ml浸泡种子。
待清水充分发病后进行病情调查，并计算病情指数和防治效果。
表1  目标化合物的活体杀菌活性
化合物 番茄细菌性斑点病 黄瓜枯萎病 番茄灰霉病
1 53.57 66.67 24.44
2 5.21 64.86 20.42
3 50.30 65.56 28.89
4 43.15 64.44 24.44
5 46.23 66.94 14.44
6 71.43 63.93 20.00
7 73.51 63.33 16.67
8 62.20 66.67 15.56
9 66.98 64.44 17.78
10 65.67 48.89 13.33
11 67.86 53.33 22.22
12 75.00 53.33 15.56
13 79.76 55.56 12.22
14 75.89 48.89 20.00

Claims (4)

1.一种式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物，
式（I）中：R为乙烯基。
2.制备权利要求1所述的化合物的方法，其包括如下步骤：将式（II）化合物和式（Ⅲ）化合物与有机溶剂混合，在碱性物质的作用下，微波辐射120℃搅拌反应，反应完全后，将反应液置于冰水中，析出固体，过滤，滤饼进行硅胶柱层析或用重结晶溶剂进行重结晶，获得式（I）所示的含吡啶的三唑类化合物；
所述重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种；
所述有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种；
所述碱性物质为碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或多种；
式（II）化合物与式（III）化合物和碱性物质的摩尔比为1:1.0~1.5:1.0~1.5，有机溶剂体积用量以式（II）化合物的物质的量计为2-10ml/mmol；
式（I）、（III）中的R如权利要求1中所定义，X为卤素。
3.权利要求1所述的化合物在防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病中的应用。
4.杀菌剂，含有权利要求1所述的化合物及至少一种农药上可接受的助剂。
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