CN107739349A - 3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的合成方法及应用 - Google Patents

3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的合成方法及应用 Download PDF

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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Abstract

本发明提供了一种3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的合成方法，包括以下步骤：将1,3‑噻唑‑2‑硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮。本发明通过探究找到了合成3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的优化条件，并且，3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的收率为67.8％，纯度高达99.99％。进一步的，在本发明中的方法在合成3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮的同时，还能产生其同分异构体2‑苄硫基‑1,3‑噻唑烷，上述两种化合物在除草剂和杀虫剂中均有较高的活性。另外，本发明还提供了一种3‑苄基‑1,3‑噻唑‑2‑硫酮在除草剂和杀虫剂中的应用。

Description

3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法及应用
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法及应用。
背景技术
杂环化合物在自然界中广泛存在，已知有机化合物中约有三分之一属于杂环类，这其中主要是以含氮类杂环化合物为主，这一类化合物因具有除草、抗病毒、杀虫等独特的生物活性而常用来作为医药和农药的结构组成单元，在医药和农药合成方面有相当重要的作用。含噻唑环的氮杂环化合物简称噻唑类化合物作为重要成员发展迅速。在医药领域表现出广谱的生物活性，近乎涉及到整个医药范畴，例如2013年5月FDA批准的由GlaxoSmith-Kline公司开发并用来治疗不可切除或转移性黑色素瘤的BRAF激酶抑制剂dabrafenib，合成关键就在于1,3-噻唑环的构建；在农药领域其生物活性主要体现在杀虫、抗菌抗病毒以及抗惊厥等方面，同时在光电材料、生物染色剂以及超分子识别等领域也逐渐发挥出巨大的作用。
1,3-噻唑-2-硫酮(1,3-Thiazolidine-2-thione)，又名2-巯基噻唑啉，是噻唑类杂环化合物的重要组成部分，是一种重要的药物中间体，其衍生物拥有广谱的生物活性。将噻唑环引入到各种不同的化合物中，经过简略的结构修饰即能够产生一系列具有差异生物活性的化合物，药物的创制中表现出越来越重要的作用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法及应用，本发明中的方法成功制备得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮，其在除草剂和杀虫剂中有较高的活性。
本发明提供一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法，包括以下步骤：
将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮。
优选的，所述反应的温度为25～75℃；
所述反应的时间为2～10小时。
优选的，所述卤化苄与1,3-噻唑-2-硫酮的摩尔比为(1～2):1。
优选的，所述碱性试剂为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
优选的，所述碱性试剂与1,3-噻唑-2-硫酮的摩尔比为(1～1.5)：1。
优选的，所述溶剂为醇、四氢呋喃和甲苯中的一种或几种。
优选的，所述1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄反应结束后，调节反应液至中性，将产品分离得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮和2-苄硫基-1,3-噻唑烷。
优选的，所述1,3-噻唑-2-硫酮按照以下步骤制得：
A)将氨基乙醇和硫酸在-5～5℃下混合，搅拌均匀后升温至室温蒸出水分，将残留物与乙醇混合后过滤，得到2-氨基乙醇硫酸氢酯；
B)将2-氨基乙醇硫酸氢酯和二硫化碳在碱性条件下进行反应，得到1,3-噻唑-2-硫酮。
3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮在制备杀虫剂和除草剂中的应用。
本发明提供了一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法，包括以下步骤：将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮。本发明通过探究找到了合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的优化条件，并且，3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的收率为67.8％，纯度高达99.99％。
进一步的，在本发明中的方法在合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的同时，还能产生其同分异构体2-苄硫基-1,3-噻唑烷，上述两种化合物在除草剂和杀虫剂中均有较高的活性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例2～8中HPLC中产物含量随温度的变化；
图2为本发明实施例9～17中的HPLC中产物的含量随原料用量的变化；
图3为本发明实施例18～23中碱性试剂用量与HPLC产物含量的关系。
具体实施方式
本发明提供了一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法，包括以下步骤：
将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮。
本发明优选先按照以下步骤制备得到1,3-噻唑-2-硫酮，然后再将其与卤化苄进行反应。
A)将氨基乙醇和硫酸在-5～5℃下混合，搅拌均匀后升温至室温蒸出水分，将残留物与乙醇混合后过滤，得到2-氨基乙醇硫酸氢酯；
B)将2-氨基乙醇硫酸氢酯和二硫化碳在碱性条件下进行反应，得到1,3-噻唑-2-硫酮。
其合成路线如式I～II所示，
H2NCH2CH2OH+H2SO4→H2NCH2CH2OSO3H+H2O 式I；
参照上述合成路线，本发明优选在装有恒压滴液漏斗、温度计、磁子的三口烧瓶中，分别加入氨基乙醇和水，利用低温冷却循环泵将溶液温度冷却至-5～5℃并维持，将浓硫酸与水等体积混合得到硫酸溶液，取硫酸溶液缓慢滴加到三口烧瓶中，滴毕继续搅拌0.5h后改为减压蒸馏装置，自然升温至室温蒸出水分，将残留物倒入无水乙醇中搅拌混合后过滤，滤饼用无水乙醇洗涤三次后干燥得到白色固体，为2-氨基乙醇硫酸氢酯。
在装有恒压滴液漏斗、球形回流冷凝管和磁子的三口烧瓶中加入2-氨基乙醇硫酸氢酯、95％乙醇和氢氧化钠，在搅拌下缓慢滴入二硫化碳。控制反应体系温度40℃，TLC跟踪反应进度，3h后反应完毕后脱溶，萃取，过滤，滤液用去离子水洗涤3次，无水硫酸镁干燥，减压蒸出乙醇得1,3-噻唑-2-硫酮粗品，重结晶得到纯品。
在本发明中，所述氨基乙醇和硫酸的摩尔比优选为(0.5～1)：1，更优选为0.88：1；所述2-氨基乙醇硫酸氢酯与二硫化碳的摩尔比优选为(0.1～1)：1，更优选为(0.5～0.6)：1；所述2-氨基乙醇硫酸氢酯与氢氧化钠的摩尔比优选为(0.1～1)：1，更优选为(0.5～0.6)：1。
得到1,3-噻唑-2-硫酮后，本发明将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮，本发明优选将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与部分溶剂混合，然后将卤化苄与部分溶剂混合，再将所述卤化苄与溶剂的混合溶液滴加至含有1,3-噻唑-2-硫酮和碱性试剂的混合溶液中，进行反应，反应结束后将反应液pH调节至中性，然后去除溶剂和水，将残余物分离得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮和2-苄硫基-1,3-噻唑烷。
具体合成路线如式III所示，
在本发明中，所述碱性试剂优选为氢氧化钠和/或氢氧化钾，本发明中的碱性试剂在反应中的最终形式为盐，看似起到缚酸剂的作用，但实际是参与到反应中，首先结合1,3-噻唑-2-硫酮上的N-H提高其亲核能力。相对于K2CO3、Na2CO3和Et3N等其他碱性试剂，本发明中以KOH和NaOH为反应提供碱性条件，具有更好的拔氢效果。所述碱性试剂与氨基乙醇比优选为(1～1.5)：1，更优选为1.3，具体的，在本发明的实施例中，可以是1.0、1.05、1.1、1.2、1.3或1.4。
在本发明中，所述卤化苄优选为碘化苄、溴化苄、氯化苄和氟化苄中的一种或几种，优选采用溴化苄(以下简称卞溴)；所述卤化苄与1,3-噻唑-2-硫酮的摩尔比优选为(1～2):1，更优选为(1.1～1.8)：1，具体的，在本发明的实施例中，可以是1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.8或2.0。
在本发明中，反应的温度优选为25～75℃，更优选为35～65℃，具体的，在本发明的实施例中，可以是25℃、35℃、45℃、50℃、55℃、65℃或75℃；所述反应的时间优选为2～10小时，更优选为3～8小时，具体的，在本发明的实施例中，可以是2小时、3小时或5小时。
本发明优选采用硅胶柱层析的方法将所述残余物分离，分离得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮和其同分异构体2-苄硫基-1,3-噻唑烷。所述层析用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比优选为10:1。
本发明还提供了一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮在制备杀虫剂和除草剂中的应用，以3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮作为药物中间体，经过简略的结构修饰便能启到除草剂、杀菌活性剂及杀虫剂效果较为明显，同时其相应的活性位置为其它化学物质桥接提供可能。此外，利用本发明中的反应同时得到的同分异构体2-苄硫基-1,3-噻唑烷也可作为药物合成的中间体，接枝相应的活性支链合成杀虫、杀螨活性的化合物，同时还能够合成高效阻断植物光合作用中的电子传递，从而阻止杂草的光合作用，达到除草效果。
本发明提供了一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法，包括以下步骤：将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮。本发明通过探究找到了合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的优化条件，并且，3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的收率为67.8％，纯度高达99.99％。
进一步的，在本发明中的方法在合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的同时，还能产生其同分异构体2-苄硫基-1,3-噻唑烷，上述两种化合物在除草剂和杀虫剂中均有较高的活性。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法及应用进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
在以下实施例中，所采用的实验原料及试剂列于表1；使用的实验仪器列于表2。
表1本发明实施例所用试剂
表2本发明实施例所用实验仪器
实施例1
1、1,3-噻唑-2-硫酮的合成
在装有恒压滴液漏斗、温度计、磁子的100mL的三口烧瓶中，分别加入9mL(0.15mol)氨基乙醇和9mL水，利用低温冷却循环泵将溶液温度冷却至-5～5℃并维持，将浓硫酸与水等体积混合，取16.3mL混合液缓慢滴加到三口烧瓶中，滴毕继续搅拌0.5h后改为减压蒸馏装置，自然升温至室温蒸出水分(油泵示数为15mbar)，将残留物倒入60mL无水乙醇中搅拌混合后过滤，滤饼用3×15mL无水乙醇洗涤后干燥得19.2g白色固体，为2-氨基乙醇硫酸氢酯，收率为90.72％。
在装有恒压滴液漏斗、球形回流冷凝管和磁子的250mL三口烧瓶中加入2-氨基乙醇硫酸氢酯7.06g(0.05mol)95％乙醇100mL、氢氧化钠5.61g(0.10mol)，在搅拌下缓慢滴入7.61g(0.10mol)二硫化碳。控制反应体系温度40℃，TLC跟踪反应进度，3h后反应完毕后脱溶，萃取，过滤，滤液用3×15mL去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸出乙醇得1,3-噻唑-2-硫酮粗品，重结晶得的纯品4.05g，收率68.00％，熔程在105.5～107℃(参考值105-107℃)。
2、2-苄硫基-1,3-噻唑烷及3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成
在装有球形回流冷凝管、磁子的100mL三口烧瓶中，分别加入1.20g(10.0mmol)1,3-噻唑-2-硫酮以及0.44g(11.0mmol)氢氧化钠，40mL甲醇，水浴加热至40℃，氢氧化钠溶解后继续搅拌0.5h，然后用恒压滴液漏斗缓慢滴加2.22g(13.0mmol)苄溴与15mL甲醇的混合溶液。滴毕，升温回流反应2h，TLC薄层色谱跟踪监测反应进度。反应结束自然冷却至室温，反应液pH调节至中性，减压蒸除溶剂与水，残余物利用硅胶柱层析[洗脱剂为V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝10:1]分离得到具有刺激性气味的无色透明结晶化合物1.05g(6.14mmol)以及白色粉末状固体0.11g(0.64mmol)，总收率为67.8％。1H NMR、13C NMR、IR数据如下
白色粉末状固体(3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮):
熔点mp:115～117℃。
1H NMR(CDCl3,300MHz,ppm)δ:3.25(t,2H,J＝3.0Hz,NCH2),3.95(t,2H,J＝6.0Hz,SCH2),4.99(S,2H,*CH2Ph),7.35(m,5H,Ph)。
具有刺激性气味的无色透明结晶化合物(2-苄硫基-1,3-噻唑烷):
熔点mp:44～45℃。
ESI-MS:m/z Calcd for C10H11NS2210.0405[M+H]+,found 210.0369[M+H]+。
1H NMR(CDCl3,300MHz,ppm)δ:3.41(t,2H,J＝9.0Hz,SCH2),4.25(t,2H,NCH2),4.42(d,2H,*CH2Ph),7.34(m,5H,Ph)。
为进一步确认同分异构体2-苄硫基-1,3-噻唑烷的结构，本实施例得到的白色粉末固体的晶体结构如图1所示，具体晶体结构数据如下：
实施例2～8温度对反应的影响
按照实施例1中的方法合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮(以N1表示)和2-苄硫基-1,3-噻唑烷(以S1表示)，不同的是，按照表3中的反应温度和反应时间，以n(1,3-噻唑-2-硫酮):n(NaOH):n(苄溴)＝1:1.1:1.5的物料比进行反应。
表3实施例2～8的反应条件和结果
温度/℃ 时长/h S1含量/％ N1含量/％ (S1+N1)/％
25 ≥5 57.09 4.88 61.96
35 ≥3 65.47 6.72 72.18
45 3 84.33 8.46 92.73
50 3 89.48 8.78 98.26
55 3 88.94 9.71 98.65
65 2 88.76 10.54 99.3
75 2 89.58 9.76 99.34
按照表3中的数据绘图，如图1所示，图1为本发明实施例2～8中HPLC中产物含量随温度的变化。由表3和图1可以看出，一定范围温度内，随着温度的提高，反应时长逐渐减少，产物含量逐渐提高，在50℃时产物含量趋于稳定，65℃比50℃含量稍高且反应时长缩短1h，因此65℃为本实验最佳温度；S1:N1在一开始达到11.7:1，伴随着温度的升高稳定在9:1附近，说明温度对同分异构体的产生的影响很小。
实施例9～17卤化苄的用量对反应的影响
按照实施例1中的方法合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮(以N1表示)和2-苄硫基-1,3-噻唑烷(以S1表示)，不同的是，按照表4中的卤化苄与1,3-噻唑-2-硫酮的用量比，反应温度为50℃，氢氧化钠用量为1.1当量，反应时长为3h。
表4本发明实施例9～17的反应条件和结果
按照表4中的数据进行绘图，结果如图2所示，图2为本发明实施例9～17中的HPLC中产物的含量随原料用量的变化。由表4和图2可以看出，一定范围内，随着n(苄溴):n(1,3-噻唑-2-硫酮)比值的增大，产物含量逐渐提高，在摩尔比＝1.5时产物含量趋于稳定，因此n(苄溴):n(1,3-噻唑-2-硫酮)＝1.5为本实验最佳原料比；S1:N1随苄溴量的增加而从9:1缓慢增加到10:1。
实施例18～23碱性试剂对反应的影响
按照实施例1中的方法合成3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮(以N1表示)和2-苄硫基-1,3-噻唑烷(以S1表示)，不同的是，按照表5中碱性试剂的用量。
表5本发明实施例18～23中反应条件和结果
n(氢氧化钠):n(1,3-噻唑-2-硫酮) S1含量/％ N1含量/％ (S1+N1)/％
1.0 79.35 9.56 88.91
1.05 82.12 10.03 92.15
1.1 89.11 10.41 99.52
1.2 87.01 12.13 99.14
1.3 89.86 9.78 99.66
1.4 89.15 10.2 99.35
按照表5中的数据进行绘图，结果如图3所示，图3为本发明实施例18～23中碱性试剂用量与HPLC产物含量的关系。从图3和表5中可以明显看出，氢氧化钠的最佳用量在1.3当量。S1:N1随着NaOH用量的增加处于动态平衡中。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮的合成方法，包括以下步骤：
将1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄在溶剂中反应，得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为25～75℃；
所述反应的时间为2～10小时。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述卤化苄与1,3-噻唑-2-硫酮的摩尔比为(1～2):1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱性试剂为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱性试剂与1,3-噻唑-2-硫酮的摩尔比为(1～1.5)：1。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为醇、四氢呋喃和甲苯中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述1,3-噻唑-2-硫酮、碱性试剂与卤化苄反应结束后，调节反应液至中性，将产品分离得到3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮和2-苄硫基-1,3-噻唑烷。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述1,3-噻唑-2-硫酮按照以下步骤制得：
A)将氨基乙醇和硫酸在-5～5℃下混合，搅拌均匀后升温至室温蒸出水分，将残留物与乙醇混合后过滤，得到2-氨基乙醇硫酸氢酯；
B)将2-氨基乙醇硫酸氢酯和二硫化碳在碱性条件下进行反应，得到1,3-噻唑-2-硫酮。
9.3-苄基-1,3-噻唑-2-硫酮在制备杀虫剂和除草剂中的应用。
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