CN105777773B - 噻吩[2,3‑b]喹啉衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

噻吩[2,3‑b]喹啉衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种噻吩[2,3‑b]喹啉衍生物及其合成方法和应用，其合成方法包括：在溶剂存在下，在脯氨酸及DBU催化下，将取代的肉桂醛与2‑溴代‑1,3环己二酮进行反应，反应产物经后处理得到噻吩[2,3‑b]喹啉衍生物。该方法具有反应时间灵活，收率较高，操作简便等优点，适用范围广，适宜于工业化生产。本发明噻吩[2,3‑b]喹啉衍生物可制备抗菌剂。

Description

噻吩[2,3-b]喹啉衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种噻吩[2,3-b]喹啉衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
喹啉及其衍生物是一类重要的杂环化合物，广泛的存在于天然产物里，并且有着重要的生物活性。很多喹啉衍生物有抗真菌、杀虫等生理作用；越来越多的喹啉衍生物在治疗创伤性和缺血性中枢神经系统治疗(CNS)的损伤及动脉硬化、肝病、脑血管等疾病的中非常有用。因此，合成喹啉衍生物有着广阔的应用前景。
同时，噻吩也是一类非常重要的杂环化合物，其同系物或衍生物广泛地存在于自然界中，在医药、农药、染料和精细化工等方面具有广泛的应用价值。含噻吩结构的化合物往往具有抗细菌和抗真菌的作用，很多天然生物碱和医药相关的化合物都具有噻吩骨架。
于是，我们认为构造一个2，3-二氢噻吩[2,3-b]喹啉衍生物将具有独特的生物活性，而该类化合物的合成文献上报道很少。
目前，合成2，3-二氢噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的主要文献如下：
(1)2008年，Lalitha等报道了邻氨基苯乙酮与烯酮发生串联反应，合成了2，3-二氢噻吩[2,3-b]喹啉衍生物(Acta Ciencia Indica,Chemistry,34(4),639-645；2008.)。
(2)2007年，Nak等以喹啉及巯基乙酸为原料，通过一系列反应，合成了2，3-二氢噻吩[2,3-b]喹啉衍生物(Oganic Chemistry:An Indian Journal,3(4)；188-193,2007)。
(3)2000年，Gyubadagyan等以4-羟基喹啉及硫脲原料，通过一系列反应，合成了2，3-二氢噻吩[2,3-b]喹啉衍生物(Khimicheskii Zhumal Armenii,53(3-4),51-54,2000)。
这些方法有以下不足，(1)底物，2-氯喹啉、4-羟基喹啉等，不易获得；(2)反应适用范围不广，步骤也比较复杂；(3)没有研究该类化合物的活性。
因此，需要开发一种新的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物及其新的合成方法，并研究它们的抗真菌活性。
发明内容
本发明提供了一种抗真菌良好的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物。
本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法。
一种噻吩[2,3-b]喹啉衍生物，结构如式(I)所示：
式(I)中，R独立地选自H、C1～C4烷基、羟基、C1～C4烷氧基、卤素、硝基。
作为优选，所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物，为式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)或(Ⅰ-3)所示的化合物：
其中，R1选自氢、甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R2选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R3选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R4选自甲基、乙基。
作为最优选，所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物，为以下化合物中的一种：
所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法，包括步骤：
在溶剂存在下，在脯氨酸及DBU催化下，将取代的肉桂醛与溴代-1,3环己二酮进行反应，反应液经后处理得到噻吩[2,3-b]喹啉衍生物；
所述的取代的肉桂醛的结构式如下：
或者或者
其中，R1选自氢、甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R2选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R3选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基。
所述的2-溴代-1,3环己二酮的结构式如下：
所述的脯氨酸的结构式如下：
所述的DBU结构式如下：
催化剂脯氨酸及DBU作用机制，第一、脯氨酸通过与不饱和醛形成亚胺活化不饱和醛，进一步发生Morita-Baylis-Hillman反应，第二、分子内再进行羟醛缩合反应，第三、质子化，失去水，开环。
所述的反应温度为2℃～60℃，反应时间为1-12小时。
所述的后处理可采用合成领域常用的后处理方法，如采用重结晶或柱层析进行提纯，后处理可包括：除去溶剂后用有机溶剂重结晶。
所述的有机溶剂可选用乙酸乙酯、石油醚中的一种或者两种。
或者，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析。所述的柱层析的淋洗液选用石油醚和乙酸乙酯的混合液。
所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物可作为抗真菌剂使用，对水稻纹枯病菌(R.s.,Rhizoctonia solani)、黄瓜枯萎病病菌(F.s.,Fusarium semitectum)、番茄早疫病菌(A.s.,Alternaria solani)、苹果腐烂病菌(V.m.,Valsa mali)苦瓜枯萎病菌(F.g.,Fusarium graminearum)五种真菌有一定的抑制作用。
以溶剂存在条件为例，本发明各种原料间的反应方程式如下：
反应式(1)-(3)
其中，R1选自氢、甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R2选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R3选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R4选自甲基，乙基。
本发明中反应原料取代的肉桂醛与2-溴代-1,3环己二酮的用量并没有严格的限定，一般按照化学反应计量比进行反应，也可以是其中一种化合物过量进行反应。
本发明中反应溶剂、催化剂的用量并没有严格的限定，可根据反应原料的用量调整：反应原料较多增加反应溶剂和催化剂的用量，反应原料较少减少反应溶剂和催化剂的用量。
本发明具有如下优点：
本发明噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法，其技术关键是取代的肉桂醛与2-溴代-1，3环己二酮为原料，选用廉价的反应溶剂，选用脯氨酸及DBU作为催化剂，一锅法直接合成噻吩[2,3-b]喹啉衍生物；具有反应时间灵活，收率较高，溶剂廉价易得，操作简便，适用范围广等众多优点，适宜于工业化生产。
本发明的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物对水稻纹枯病菌(R.s.,Rhizoctonia solani)、黄瓜枯萎病病菌(F.s.,Fusarium semitectum)、番茄早疫病菌(A.s.,Alternariasolani)、苹果腐烂病菌(V.m.,Valsa mali)苦瓜枯萎病菌(F.g.,Fusarium graminearum)均有一定的抑制作用，可作为抗菌剂使用。
具体实施方式
实施例1
在50毫升反应瓶中，加入甲醇10毫升、肉桂醛1a(189mg,1mmol，1.0eq)、2-溴代-1,3环己二酮2(227mg,1.2mmol，1.2eq)及脯氨酸(57mg,0.5mmol)，25℃下搅拌2h，接着加入DBU(1.2mmol，1.2eq)，继续搅拌1h。最后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3a的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3a(203mg,产率65％)。反应方程式如下：
将上述得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3a的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.64(s,1H),8.14(d,J＝8.3Hz,1H),8.06-7.88(m,2H),7.81(t,J＝7.1Hz,1H),7.57(t,J＝7.0Hz,1H),3.72(s,3H),3.13(t,J＝6.7Hz,2H),2.51(t,J＝6.5Hz,2H),2.32-2.07(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ194.0,173.6,163.3,148.2,144.0,133.7,131.6,130.8,128.7,128.4,126.5,125.9,125.7,51.7,37.8,32.9,19.4.ESI-HRMS:calcd.for C17H15NO3S+H,314.0845,found 314.0870.表明得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物具有结构式3a所示的结构。
实施例2
在50毫升反应瓶中，加入甲醇10毫升、肉桂醛1b(203mg,1mmol，1.0eq)、2-溴代-1,3环己二酮2(227mg,1.2mmol，1.2eq)及脯氨酸(57mg,0.5mmol)，25℃下搅拌2h，接着加入DBU(1.2mmol，1.2eq)，继续搅拌1h。最后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3b的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3b(180mg,产率55％)。反应方程式如下：
将上述得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3b的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.50(s,1H),8.01(d,J＝7.7Hz,1H),7.93(s,1H),7.73-7.56(m,2H),3.72(s,3H),3.10(d,J＝6.4Hz,2H),2.56(s,3H),2.50(d,J＝6.5Hz,2H),2.12(d,J＝6.6Hz,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ193.9,173.6,162.5,147.1,143.8,135.7,133.4,132.8,131.5,128.0,127.1,126.6,125.8,51.7,37.8,32.9,21.6,19.4.ESI-HRMS:calcd.for C18H17NO3S+H,328.1002,found 328.1007.表明得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物具有结构式3b所示的结构。
实施例3
在50毫升反应瓶中，加入甲醇10毫升、肉桂醛1d(203mg,1mmol，1.0eq)、2-溴代-1,3环己二酮2(227mg,1.2mmol，1.2eq)及脯氨酸(57mg,0.5mmol)，25℃下搅拌2h，接着加入DBU(1.2mmol，1.2eq)，继续搅拌1h。最后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3c的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3c(196mg,产率60％)。反应方程式如下：
将上述得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3c的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.60(s,1H),7.98(s,1H),7.90(s,1H),7.85(d,J＝8.4Hz,1H),7.40(d,J＝8.4Hz,1H),3.72(s,3H),3.13(t,J＝7.2Hz,2H),2.62(s,3H),2.51(t,J＝7.0Hz,2H),2.18-2.11(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ193.9,173.6,163.4,148.6,143.3,141.7,133.4,130.9,128.4,128.2,127.2,126.7,124.0,51.7,37.8,32.9,22.2,19.5.ESI-HRMS:calcd.for C18H17NO3S+H,328.1002,found 328.1003.表明得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物具有结构式3c所示的结构。
实施例4
在50毫升反应瓶中，加入甲醇10毫升、肉桂醛1d(266mg,1mmol，1.0eq)、2-溴代-1,3环己二酮2(227mg,1.2mmol，1.2eq)及脯氨酸(57mg,0.5mmol)，25℃下搅拌2h，接着加入DBU(1.2mmol，1.2eq)，继续搅拌1h。最后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3d的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3d(207mg,产率53％)。反应方程式如下：
将上述得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3d的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.61(s,1H),8.16(s,1H),8.04(t,J＝4.4Hz,2H),7.93-7.83(m,1H),3.74(s,3H),3.18(t,J＝7.2Hz,2H),2.53(t,J＝7.0Hz,2H),2.23-2.06(m,2H).13CNMR(150MHz,CDCl3)δ193.9,173.5,163.7,146.7,145.0,134.2,132.4,132.2,130.3,130.2,126.7,126.1,119.7,51.7,37.9,32.8,19.4.ESI-HRMS:calcd.for C17H14BrNO3S+H,391.9951,found 391.9951.表明得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物具有结构式3d所示的结构。
实施例5
在50毫升反应瓶中，加入甲醇10毫升、肉桂醛1e(222mg,1mmol，1.0eq)、2-溴代-1,3环己二酮2(227mg,1.2mmol，1.2eq)及脯氨酸(57mg,0.5mmol)，25℃下搅拌2h，接着加入DBU(1.2mmol，1.2eq)，继续搅拌1h。最后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3e的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3e(177mg,产率51％)。反应方程式如下：
将上述得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物3e的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.61(s,1H),8.16(s,1H),8.04(d,J＝7.1Hz,2H),7.87(d,J＝9.1Hz,1H),3.73(s,3H),3.18(t,J＝6.9Hz,2H),2.53(t,J＝6.6Hz,2H),2.20-2.11(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ193.9,173.5,163.7,146.7,145.0,134.2,132.4,132.2,130.3,130.2,126.7,126.1,119.7,51.7,37.9,32.8,19.4.ESI-HRMS:calcd.for C17H14ClNO3S+H,348.0456,found 348.0465.表明得到的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物具有结构式3e所示的结构。
部分样品的抗菌性能评价
1.抗真菌活性测定过程：含有不同化合物的培养基制备:将合成的不同化合物分别溶于丙酮，配成不同浓度的母液。分别吸取1mL母液与9mL MEA培养基(20g麦芽，20g蔗糖，1g蛋白胨，1L水，18g琼脂)于无菌试管中，充分振摇后倒入无菌培养皿中，使培养基中化合物的最终质量浓度分别为100，50,10和1μg/mL，以等量丙酮作为空白对照。将活化的植物致病真菌用无菌打孔器打成直径为5mm的菌块，置于上述培养基，每处理重复3次，在28℃恒温下，培养3～7天后，采用十字交叉法测量供试菌菌落直径。按如下公式计算抑制率:抑制率＝(对照菌落直径－处理菌落直径)/(对照菌落直径－5mm)×100％。
2.抗菌性能
由表1知道，所有化合物3a-3i对水稻纹枯病菌(R.s.,Rhizoctonia solani)、黄瓜枯萎病病菌(F.s.,Fusarium semitectum)、番茄早疫病菌(A.s.,Alternaria solani)、苹果腐烂病菌(V.m.,Valsa mali)苦瓜枯萎病菌(F.g.,Fusarium graminearum)五种真菌都有抑制活性，特别是3d、3e对番茄早疫病菌、苦瓜枯萎病菌抑制率很好。
表1.同种浓度(浓度为50μg/mL)下不同化合物对5种植物致病真菌的抑制作用
R.s.水稻纹枯病菌；F.s.黄瓜枯萎病病菌；A.s.番茄早疫病菌；V.m.苹果腐烂病菌；F.g.苦瓜枯萎病菌.
接着，以番茄早疫病菌、苦瓜枯萎病菌.两种菌为主，把所有化合物配制成不同浓度来做，并且得出了IC50(最小抑制浓度)值。表2中两个IC50值小于100，其中3d及3e表现非常好，3d对番茄早疫病菌最小抑制浓度为4.24±1.07μg/mL；3e对番茄早疫病菌最小抑制浓度为5.04±0.78μg/mL，对苦瓜枯萎病菌最小抑制浓度为4.30±0.57μg/mL。
表2. 2种植物致病真菌的具体抑制效果

Claims (8)

1.一种噻吩[2,3-b]喹啉衍生物，其特征在于，为式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-2)或(Ⅰ-3)所示的化合物：
其中，R1选自氢、甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R2选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R3选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R4选自甲基、乙基。
2.根据权利要求1所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物，其特征在于，为以下化合物中的一种：
3.一种如权利要求1或2所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括步骤：
在溶剂存在下，在脯氨酸及DBU催化下，将取代的肉桂醛与2-溴代-1,3环己二酮进行反应，反应液经后处理得到噻吩[2,3-b]喹啉衍生物；
所述的取代的肉桂醛的结构式如下：
其中，R1选自氢、甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R2选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；R3选自甲基、羟基、甲氧基、氯、溴、硝基；
所述的2-溴代-1,3环己二酮的结构式如下：
所述的脯氨酸的结构式如下：
所述的DBU结构式如下：
4.根据权利要求3所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为甲醇、乙醇一种或者两种。
5.根据权利要求3所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，反应温度为20℃～60℃，反应时间为1-12小时。
6.根据权利要求3所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析得到所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物。
7.一种如权利要求1或2所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物在制备抗菌剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的噻吩[2,3-b]喹啉衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的抗菌剂用于防治水稻纹枯病菌、黄瓜枯萎病病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、苦瓜枯萎病菌中的至少一种。
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