CN109384722A - N-取代酰胺类化合物及其制备方法和应用和一种杀菌剂 - Google Patents

N-取代酰胺类化合物及其制备方法和应用和一种杀菌剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及农药杀菌剂领域，公开了N‑取代酰胺类化合物及其制备方法和应用和一种杀菌剂，该化合物为式(I)所示结构的N‑取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物以及轴手性形式的衍生物。本发明提供的N‑取代酰胺类化合物对黄瓜白粉病、小麦白粉病、炭疽病、黄瓜灰霉病、小麦赤霉病、水稻稻瘟病、黄瓜靶斑病、叶斑病、小麦条锈病、大豆猝死综合症和禾谷镰孢菌等真菌病具有良好的防效，特别是对小麦白粉病和胶孢炭疽病菌具有优异的防治效果。

Description

N-取代酰胺类化合物及其制备方法和应用和一种杀菌剂
技术领域
本发明涉及农药杀菌剂领域，具体地，涉及一种N-取代酰胺类化合物、一种制备N-取代酰胺类化合物的方法以及由该方法制备得到的N-取代酰胺类化合物、N-取代酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用、N-取代酰胺类化合物作为农药杀菌剂的应用和一种杀菌剂。
背景技术
琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHIs,succinate dehydrogenase inhibitors)类杀菌剂是通过作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的复合体II(也称琥珀酸脱氢酶或琥珀酸泛醌还原酶)，干扰呼吸电子传递链上琥珀酸脱氢酶来抑制线粒体功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡，以达到防治病害的目的。
琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂因其高效、广谱的杀菌活性和相对较低的抗性风险，近年来已经成为最有发展前景的一类杀菌剂，受到世界各大农药公司关注。
早期复合体II杀菌剂基本都含有相对保守的酰胺键，一直以来总共有18种酰胺键上N未被取代的杀菌剂，直到2016年由先正达公司开发并推广的SYN545974(pydiflumetofen)，广谱，高效，适用于许多作物。
先正达指出，在所有化学类型的产品中，pydiflumetofen对叶斑病和白粉病活性最高，而这两种病害是农业生产中最常见的病害；pydiflumetofen对难以防治的病害，如葡萄孢菌(Botrytis spp.)、核盘菌(Sclerotinia spp.)和棒孢菌(Corynespora spp.)等病原菌引起的病害高效，这些病害的发生会造成葡萄、花生和马铃薯等作物产量的严重损失，而农民可选择的防治手段有限；SYN545974还突破性地防治谷物上由镰刀菌(Fusarium)引起的病害，如赤霉病(Fusarium head blight；FHB)等。
N-取代酰胺类复合体II抑制剂近年来越来越受到广泛的关注，例如拜耳公司开发的N-环丙烷酰胺类杀菌剂BCS-CN88460(Isoflucypram)，也将于2020年上市，表明N-取代酰胺类抑制剂具有良好的发展前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的N-取代酰胺类琥珀酸脱氢酶抑制剂，特别地，本发明期望获得一种能够对胶孢炭疽病菌具有优异的抑制活性的N-取代酰胺类琥珀酸脱氢酶抑制剂。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物以及轴手性形式的衍生物，
在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-4的烷基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、苯基、氰基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
R4为C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
R5为C1-3的烷基；
n为0-3的整数。
本发明的第二方面提供一种制备式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物以及轴手性形式的衍生物的方法，该方法包括：将式(II-1)所示的化合物与式(II-2)所示的化合物进行反应；
其中，R11、R12、R13、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R33、R34、R35、R4、R5和n的定义如本发明前文所述，R6为羟基或氯。
本发明的第三方面提供由前述第二方面所述的方法制备得到的N-取代酰胺类化合物。
本发明的第四方面提供前述第一方面和第三方面所述的N-取代酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。
本发明的第五方面提供前述第一方面和第三方面所述的N-取代酰胺类化合物作为农药杀菌剂的应用。
本发明的第六方面提供一种杀菌剂，该杀菌剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括本发明第一方面和第三方面所述的N-取代酰胺类化合物中的至少一种。
本发明提供的式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物中R5所在的C为手性碳，而由于联苯的存在，还会出现轴手性现象，使得本发明的各个化合物可能存在4个异构体，这种轴手性的结构配合R5所在的C的手性中心使得本发明提供的化合物对胶孢炭疽病菌具有优异的琥珀酸脱氢酶抑制活性。
本发明提供的前述N-取代酰胺类化合物对小麦白粉病的防效非常好，其中的一些具体化合物对小麦白粉病的防效能够达到甚至超过2016年由先正达公司开发并推广的SYN545974(SYN545974是目前所有化学产品中，对白粉病防效最好的商品化药剂)的防效。进一步地，本发明提供的部分化合物在低浓度下对例如小麦白粉病的防治比现有技术中商品化的对小麦白粉病防治效果最好的化合物SYN545974(即为pydiflumetofen)具有更好或者相当的防效。
另外，本发明的N-取代酰胺类化合物由于具有优异的琥珀酸脱氢酶抑制活性，还对黄瓜白粉病、小麦白粉病、炭疽病、小麦赤霉病、水稻稻瘟病、黄瓜靶斑病、叶斑病、小麦条锈病、大豆猝死综合症和黄瓜灰霉病等真菌病具有良好的防治效果。并且，本发明的N-取代酰胺类化合物对禾谷镰孢菌等真菌引起的其它疾病也具有很好的防治效果。
因此，本发明提供的N-取代酰胺类化合物对于开发新的具有琥珀酸脱氢酶抑制活性的化合物具有重要的指导意义。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物以及轴手性形式的衍生物，
在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-4的烷基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、硝基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、苯基、氰基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
R4为C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
R5为C1-3的烷基；
n为0-3的整数。
“卤素”表示选自氟元素、氯元素、溴元素和碘元素中的至少一种元素。
“C1-4的烷基”表示，碳原子数为1-4的烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。
“由1-3个卤素取代的C1-4的烷基”表示，碳原子数为1-4的烷基，且该烷基上的1-3个H被卤素取代。
“C1-6的烷基”表示，碳原子数为1-6的烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基、环己基。
“C1-6的烷氧基”表示，碳原子数为1-6的烷氧基，例如可以为甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、环丙基氧基、甲基环丙基氧基、乙基环丙基氧基、环戊基氧基、甲基环戊基氧基、环己基氧基。
“由1-3个卤素取代的C1-6的烷基”表示，碳原子数为1-6的烷基，且该烷基上的1-3个H被卤素取代。
“由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基”表示，碳原子数为1-6的烷氧基，且该烷氧基上的1-3个H被卤素取代。
“0-3的整数”包括：0、1、2和3。
“C1-3的烷基”表示碳原子数为1-3的烷基，例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基和环丙基。
优选地，R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲基环丙基和由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-4的烷基；更优选地，R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、环丙基、甲基环丙基、叔丁基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基；更优选地，R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、甲基、乙基、异丙基、环丙基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基；更优选地，R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、甲基、乙基、异丙基、环丙基、CF3、CHF2、CH2F、CH2CF3、CCl3、CHCl2、CH2Cl和CH2CCl3；且R11、R12和R13不同时为H。
优选地，R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、环丙基氧基、甲基环丙基氧基、乙基环丙基氧基、环戊基氧基、甲基环戊基氧基、环己基氧基、由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-6的烷氧基；更优选地，R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环丙基、环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、正己基氧基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基；更优选地，R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、环丙氧基、叔丁基氧基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基；更优选地，R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、环丙氧基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基；更优选地，R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、环丙氧基、CF3、CHF2、CH2F、CH2CF3、CCl3、CHCl2、CH2Cl、CH2CCl3、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCH2CF3、OCCl3、OCHCl2、OCH2Cl、OCH2CCl3、CH2CH2CF3、CH(CH3)CF3、OCH2CH2CF3、OCH(CH3)CF3。
优选地，R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、环丙基氧基、甲基环丙基氧基、乙基环丙基氧基、环戊基氧基、甲基环戊基氧基、环己基氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-4的烷氧基；更优选地，R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、甲基环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、异戊基氧基、环丙基氧基、甲基环丙基氧基、乙基环丙基氧基、环戊基氧基、甲基环戊基氧基、环己基氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl、Br和I的卤素取代的C1-4的烷氧基；更优选地，R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、叔丁基氧基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基；更优选地，R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、叔丁基氧基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、苯基、氰基、CF3、CHF2、CH2F、CH2CF3、CCl3、CHCl2、CH2Cl、CH2CCl3、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCH2CF3、OCCl3、OCHCl2、OCH2Cl、OCH2CCl3、CH2CH2CF3、CH(CH3)CF3、OCH2CH2CF3、OCH(CH3)CF3。
优选地，R4为C1-5的直链或支链烷基、C1-5的烷氧基、C3-6的环烷基；更优选地，R4为甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、环丙基、甲基环丙基、乙基环丙基、环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、异丁基氧基、叔丁基氧基、异戊基氧基、环丙基氧基、甲基环丙基氧基、乙基环丙基氧基、环戊基氧基，环己氧基；更优选地，R4为甲基、乙基、异丙基、环丙基、环戊基、环己基、甲基氧基、乙基氧基、异丙基氧基、异戊基氧基、环丙基氧基、环戊基氧基、环己氧基。
优选地，R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基；更优选地，R5选自甲基、乙基、异丙基、环丙基；更优选地，R5选自甲基、异丙基、环丙基。
在本发明中，由1-3个卤素取代的烷基例如还可以为三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、一氯甲基、一氟一氯甲基等。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基，且R31、R32、R33、R34和R35不同时为H；
R4为C1-5的直链或支链烷基、C1-5的烷氧基、C3-6的环烷基；
R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基；
n为0、1、2或3。
根据另一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、叔丁基和由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷氧基，且R31、R32、R33、R34和R35不同时为H；
R4为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙氧基、环戊氧基、环己氧基；
R5为甲基；
n为0、1、2或3。
根据一种特别优选的具体实施方式，所述N-取代酰胺类化合物为选自权利要求3中所列举的具体化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物。
在本发明中，所述式(I)的化合物包括两种对映异构体形式，所述对映异构体可以以具有如下比值的(R)和(S)形式的外消旋混合物形式存在，其中，(R)和(S)形式的重量比值例如为100：1至1：100，90：1至1：90，80：1至1：80，75：1至1：75，70：1至1：70，65：1至1：65，60：1至1：60，55：1至1：55，50：1至1：50，45：1至1：45，40：1至1：40，35：1至1：35，30：1至1：30，25：1至1：25，20：1至1：20，15：1至1：15，10：1至1：10，9：1至1：9，8：1至1：8，7：1至1：7，6：1至1：6，5：1至1：5，4：1至1：4，3：1至1：3，2：1至1：2，例如1：1。
如前所述，本发明的第二方面提供了一种制备式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物以及轴手性形式的衍生物的方法，该方法包括：将式(II-1)所示的化合物与式(II-2)所示的化合物进行反应；
其中，R11、R12、R13、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R33、R34、R35、R4、R5和n的定义如本发明第一方面中所述，R6为羟基或氯。
本发明第二方面及以后所涉及的式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物中的取代基均与本发明第一方面中所述的N-取代酰胺类化合物的取代基相同，为了避免重复，本发明不再在此对N-取代酰胺类化合物的具体种类进行赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
优选情况下，所述R6为氯，且所述反应在三乙胺存在下进行。
优选情况下，所述R6为氯，且所述反应在三乙胺存在下进行。优选地，所述三乙胺的用量与所述式(II-2)所示的化合物的用量摩尔比为(1～8)：1；更优选为(1.2～7)：1；更优选为(1.5～6)：1；例如可以为1.8：1、2.0：1、2.5：1、3.0：1、3.5：1、4.0：1、4.5：1、5.0：1、5.5：1、6.0：1。
优选地，将式(II-1)所示的化合物与式(II-2)所示的化合物进行反应的条件包括：温度为0-60℃，时间为0.1-24h。
所述反应可以在选自例如甲醇、乙醇、丙酮、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃等有机溶剂存在下进行。
优选情况下，所述式(II-2)所示的化合物与所述式(II-1)所示的化合物的用量摩尔比为1：(1～5)；更优选为1：(1.2～4)；更优选为1：(1.5～3)。
本发明的制备方法还可以包括必要的后处理步骤除去例如杂质或者未反应的原料，本发明对后处理步骤的具体操作没有特别的要求，本领域技术人员可以采用本领域常规的各种操作(例如萃取、重结晶、柱层析、洗涤、干燥等)来进行后处理。本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
本发明的方法对所述式(II-1)所示的化合物和所述式(II-2)所示的化合物的来源没有特别的限定，例如可以通过商购获得，也可以根据取代基的不同，选择本领域常规的合成方法设计合成。
为了使得获得的目标产物的收率更高，优选情况下，本发明采用包括如下步骤的方法制备式(II-2)所示的化合物：
(1)在三乙胺存在下，将式(II-3)所示的化合物与式(II-4)所示的化合物进行第一反应，得到式(II-5)所示的化合物；
(2)将式(II-5)所示的化合物与氰基硼氢化钠进行第二反应，
其中，式(II-3)、式(II-4)和式(II-5)中的取代基的定义如本发明前述所定义。
优选地，所述第一反应的条件包括：反应温度为0～60℃，反应时间为2～500min。在所述第一反应过程中，所述三乙胺的用量与所述式(II-3)所示的化合物的用量摩尔比为(1～10)：1；例如可以为1.2：1、1.5：1、1.8：1、2.0：1、2.5：1、3：1、3.5：1、4.0：1、4.5：1、5.0：1、5.5：1、6.0：1、6.5：1、7：1等。优选地，所述第一反应在选自例如甲醇、乙醇、丙酮、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯和四氢呋喃等有机溶剂的存在下进行。
优选地，所述第二反应的条件包括：反应温度为0～60℃，反应时间为5～1000min。优选地，所述第二反应在乙酸存在下进行。优选地，所述氰基硼氢化钠分至少两次加入到反应体系中。优选情况下，所述氰基硼氢化钠与所述式(II-5)所示的化合物的用量摩尔比为(1～10)：1，例如可以为1.2：1、1.5：1、1.8：1、2.0：1、2.5：1、3：1、3.5：1、4.0：1、4.5：1、5.0：1、5.5：1、6.0：1、6.5：1、7：1等。
如前所述，本发明的第三方面提供了由前述方法制备得到的N-取代酰胺类化合物。
如前所述，本发明的第四方面提供了前述N-取代酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。
如前所述，本发明的第五方面提供了前述N-取代酰胺类化合物作为农药杀菌剂的应用。
如前所述，本发明的第六方面提供了一种杀菌剂，该杀菌剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括本发明前述的N-取代酰胺类化合物中的至少一种。
优选地，在所述杀菌剂中，所述活性成分的含量为1-99.9重量％；更优选为5-95重量％。
优选地，所述杀菌剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、粒剂、水剂、毒饵、母液和母粉中的至少一种。
在本发明中，所述辅料可以为本领域内常规使用的各种辅料，例如可以为表面活性剂、溶剂等。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。
以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购，纯度为化学纯。
制备例1：制备式(II-3)所示的化合物(注：制备例1中涉及物质的取代基与目标化合物的取代基对应相同)
在100mL茄型瓶中，加入式(II-6)所示的化合物(4mmol)，再加入乙腈12mL，搅拌下依次加入式(II-7)所示的苯硼酸(6mmol)、氟化钾(10.4mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯(28mg)，再加水4mL，加热回流。待溶液由黄色变红黑色时，TLC点板监测反应是否完全，反应若完全，则冷却后用硅藻土过滤，直接硅胶拌样过柱，得无色或偏黄固体，产率基本保持在85％左右。
制备例2：制备式(II-5)所示的化合物(注：制备例2中涉及物质的取代基与目标化合物的取代基对应相同)
将制备例1得到的式(II-3)所示的化合物溶于10mL甲醇中，加入三乙胺(3eq.)，再加入式(II-4)所示的化合物的盐酸盐，25℃反应10min，TLC点板监测反应是否完成，若完成，则加入5mL水，再用乙酸乙酯萃取1-2次，合并有机相，用饱和食盐水洗1-2遍，最后用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂得粗产品式(II-5)所示的化合物。
制备例3：制备式(II-2)所示的化合物(注：制备例3中涉及物质的取代基与目标化合物的取代基对应相同)
将式(II-5)所示的化合物溶于乙酸(10mL)中，分四批小心加入氰基硼氢化钠(4eq.)，25℃反应20min，TLC点板监测反应是否完全，若反应完，则加入5mL水，并用1mol/L的氢氧化钠溶液调节pH值呈中性偏碱性即可，然后乙酸乙酯萃取1-2次，合并有机相，用饱和食盐水洗1-2次，再用无水硫酸钠干燥，硅胶拌样过柱，得无色透明液体，产率基本维持在80％左右。
制备例4：制备式(I)所示的化合物
将式(II-2)所示的化合物溶于10mL二氯甲烷中，加入三乙胺(2eq.)，再加入式(II-1)所示的化合物(1.5eq.)，25℃反应30min，TLC点板监测反应是否完全，若反应完全，则加适量水除去可溶性杂质及未反应的酰氯，再用二氯甲烷萃取1-2次，合并有机相，用饱和食盐水洗1-2次，再用无水硫酸钠干燥，硅胶拌样过柱，得目标产物(具体收率见表征数据部分)。
采用制备例1-4的方法最终得到式(I)所示的化合物，并且式(I)所示的化合物中的取代基分别如表1、表2和表3中所示，以下在没有特别说明的情况下所得的具体化合物均为外消旋体混合物，并且表征如下：
表1
表2
化合物a1：收率90％.1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.17(d,J＝33.9Hz,1H),7.58(d,J＝7.9Hz,1H),7.49(d,J＝5.6Hz,1H),7.33(d,J＝6.0Hz,2H),7.31–7.22(m,2H),7.17(d,J＝6.3Hz,1H),7.14(s,1H),6.99(s,1H),4.75(d,J＝6.9Hz,1H),3.96(s,3H),3.70(s,3H),3.17(dd,J＝13.5,8.6Hz,1H),3.02(dd,J＝13.6,6.3Hz,1H),1.39(d,J＝6.8Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H22ClF2N3O2[M+H]+:434.14414,实测值434.14341.
化合物a2：收率88％.1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.09(s,1H),7.45(dd,J＝17.2,8.4Hz,1H),7.32(d,J＝6.2Hz,2H),7.28(d,J＝7.0Hz,2H),7.17(d,J＝6.3Hz,1H),7.05(s,1H),5.74(s,1H),4.01(dd,J＝14.1,7.0Hz,1H),3.90(s,3H),3.34(s,3H),2.92(s,1H),2.67(s,1H),1.09(d,J＝6.6Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21F4N3O2[M+Na]+:458.14621,实测值458.14676.
化合物a3：收率85％.1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.12(s,1H),7.39(t,J＝77.8Hz,5H),7.14(s,3H),4.34(s,1H),3.91(s,3H),3.52(s,3H),3.12(s,1H),2.91(s,1H),1.33(d,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21F4N3O2[M+H]+:436.16427,实测值436.16451.
化合物a4：收率87％.1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.16(s,1H),7.52(d,J＝7.8Hz,1H),7.46(d,J＝10.1Hz,1H),7.27(d,J＝6.1Hz,1H),7.21(dd,J＝13.7,7.0Hz,2H),7.11(d,J＝6.7Hz,1H),7.08(s,1H),6.93(s,1H),4.68(s,1H),3.90(s,3H),3.64(s,2H),3.53(s,1H),3.16–3.06(m,1H),3.02–2.92(m,1H),1.33(d,J＝6.7Hz,2H),1.10(d,J＝6.7Hz,1H).HRMS(MALDI)计算值C22H21F4N3O2[M+Na]+:458.14621,实测值458.14662.
化合物a5：收率78％.1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.12(d,J＝25.2Hz,1H),7.52(d,J＝7.2Hz,1H),7.40–7.24(m,3H),7.20(t,J＝7.1Hz,1H),7.11(d,J＝6.5Hz,1H),7.08(s,1H),6.93(s,1H),4.70(s,1H),3.90(s,3H),3.64(s,2H),3.50(s,1H),3.13(dd,J＝24.0,7.0Hz,2H),1.33(d,J＝6.7Hz,2H),1.09(d,J＝6.2Hz,1H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+Na]+:474.11666,实测值474.11666.
化合物a6：收率78％.1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.12(d,J＝28.2Hz,1H),7.61(t,J＝8.0Hz,1H),7.53(d,J＝7.9Hz,1H),7.24(ddd,J＝17.7,13.9,7.8Hz,3H),7.16–7.02(m,2H),6.96(d,J＝19.7Hz,1H),4.68(s,1H),3.90(s,3H),3.64(s,1H),3.53(s,2H),3.12(dd,J＝13.4,8.8Hz,1H),2.98(dd,J＝13.8,7.9Hz,1H),1.33(d,J＝6.8Hz,1H),1.11(d,J＝6.7Hz,1H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+H]+:452.13472,实测值452.13445.
化合物a7：收率80％.1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.15(d,J＝30.9Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.47(t,J＝8.8Hz,1H),7.38–7.19(m,4H),7.18–7.05(m,2H),6.96(s,1H),4.71(s,1H),3.93(s,3H),3.67(s,1H),3.56(s,1H),3.14(dd,J＝13.5,8.7Hz,1H),2.99(dd,J＝13.5,7.2Hz,1H),1.36(d,J＝6.7Hz,2H),1.14(d,J＝6.7Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+H]+:452.13472,实测值452.13394.
化合物a8：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.14(d,J＝46.2Hz,1H),7.74(d,J＝10.2Hz,1H),7.53(d,J＝7.9Hz,1H),7.39–7.21(m,4H),7.19–6.99(m,2H),4.34(s,1H),3.92(s,3H),3.58(s,1H),3.49(s,1H),3.33(s,1H),2.89(q,J＝13.4,8.0Hz,1H),2.79(q,J＝13.7,7.6Hz,1H),1.10(dd,J＝39.8,6.0Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21Cl2F2N3O2[M+Na]+:490.08711,实测值490.08708.
化合物a9：收率90％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.11(s,1H),7.69(d,J＝8.1Hz,1H),7.55(d,J＝8.0Hz,1H),7.34–7.22(m,4H),7.13(dd,J＝14.6,7.1Hz,2H),4.36(s,1H),3.92(s,3H),3.65(s,2H),3.55(s,2H),3.13(dd,J＝13.5,8.8Hz,1H),2.98(dd,J＝13.8,8.3Hz,1H),1.33(d,J＝6.8Hz,2H),1.13(d,J＝6.8Hz,1H).HRMS(MALDI)计算值C22H21Cl2F2N3O2[M+H]+:468.10517,实测值468.10467.
化合物a10：收率88％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.10(s,1H),7.99(d,J＝16.5Hz,1H),7.82(d,J＝8.1Hz,1H),7.54(d,J＝8.0Hz,1H),7.43–7.26(m,4H),7.13(dd,J＝18.8,7.9Hz,1H),4.35–4.26(m,1H),3.91(d,J＝11.8Hz,3H),3.58(s,2H),3.48(s,1H),2.90(dd,J＝13.9,7.7Hz,1H),2.76(dd,J＝13.5,7.9Hz,1H),1.11(dd,J＝44.1,6.8Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H21ClF5N3O2[M+H]+:502.13152,实测值502.13081.
化合物a11：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.11(s,1H),7.61–7.48(m,1H),7.32(d,J＝33.2Hz,4H),7.26–7.08(m,3H),4.36(s,1H),3.91(s,3H),3.65(s,1H),3.53(s,2H),3.13(dd,J＝12.4,9.0Hz,1H),2.95(dd,J＝31.5,16.5Hz,1H),1.33(d,J＝6.6Hz,1H),1.11(d,J＝2.0Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+H]+:452.13472,实测值452.13509.
化合物a12：收率85％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.17(s,1H),7.76–7.62(m,1H),7.45(t,J＝7.7Hz,1H),7.42–7.21(m,5H),7.11(dd,J＝24.2,7.5Hz,2H),4.38(d,J＝36.6Hz,1H),3.94–3.89(m,3H),3.58(s,2H),3.49(s,1H),2.89(dd,J＝13.6,8.0Hz,1H),2.76(dd,J＝16.6,7.1Hz,1H),1.10(dd,J＝37.6,6.8Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21Cl2F2N3O2[M+Na]+:490.08711,实测值490.08734.
化合物a13：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.17(s,1H),7.60(dd,J＝11.8,8.7Hz,1H),7.50(dd,J＝19.6,8.7Hz,1H),7.38–7.34(m,2H),7.29(dd,J＝11.8,5.9Hz,2H),7.11(dd,J＝22.7,6.9Hz,2H),4.34(s,1H),3.92(s,3H),3.59(s,2H),3.49(s,1H),2.90(dd,J＝14.7,7.4Hz,1H),2.79(dd,J＝12.9,7.6Hz,1H),1.16(d,J＝6.7Hz,1H),1.08(d,J＝6.7Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C22H21Cl2F2N3O2[M+H]+:468.10517,实测值468.10554.
化合物a14：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.17(s,1H),7.75–7.69(m,1H),7.51–7.43(m,1H),7.37–7.26(m,4H),7.14(dd,J＝21.5,7.3Hz,2H),4.34(s,1H),3.92(s,3H),3.58(s,2H),3.48(s,1H),2.90(dd,J＝13.7,8.4Hz,1H),2.78(dd,J＝13.1,7.3Hz,1H),1.13(d,J＝6.6Hz,1H),1.06(d,J＝6.5Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C23H21ClF5N3O3[M+H]+:518.12644,实测值518.12730.
化合物a15：收率88％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.11(s,1H),7.45(d,J＝8.9Hz,1H),7.28(ddd,J＝25.4,16.2,8.0Hz,3H),7.22–7.10(m,3H),4.35(s,1H),3.92(d,J＝3.7Hz,3H),3.65(s,1H),3.55(s,2H),3.02–2.95(m,1H),2.85(dd,J＝14.1,6.7Hz,1H),1.33(d,J＝6.8Hz,1H),1.13(d,J＝6.8Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+H]+:452.13472,实测值452.13410.
化合物a16：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.10(s,1H),7.62(s,1H),7.42–7.21(m,4H),7.19–6.94(m,3H),4.36(s,1H),3.92(s,3H),3.65(s,1H),3.56(s,2H),2.99(dd,J＝13.2,6.8Hz,1H),2.83(dd,J＝14.1,6.3Hz,1H),1.33(d,J＝6.8Hz,1H),1.14(d,J＝6.5Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C22H21Cl2F2N3O2[M+H]+:468.10517,实测值468.10649.
化合物a17：收率89％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.11(s,1H),7.55(s,2H),7.36–7.25(m,3H),7.17(dd,J＝30.7,23.3Hz,2H),4.35(s,1H),3.91(s,3H),3.56(s,3H),3.01(dd,J＝13.7,8.1Hz,1H),2.83(dd,J＝14.0,6.5Hz,1H),1.16(d,J＝6.8Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20Cl3F2N3O2[M+H]+:502.06619,实测值502.06770.
化合物a18：收率89％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.33(s,1H),7.27(ddd,J＝36.3,21.2,13.6Hz,5H),7.13(dd,J＝17.0,8.7Hz,2H),4.31(s,1H),3.91(s,3H),3.65(s,1H),3.56(s,2H),3.01(dd,J＝13.8,7.7Hz,1H),2.85(dd,J＝13.3,6.7Hz,1H),1.33(d,J＝6.7Hz,1H),1.14(d,J＝6.7Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C22H20F5N3O2[M+H]+:454.15484,实测值454.15696.
化合物a19：收率90％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.07(s,1H),7.27(s,1H),7.26–7.20(m,2H),7.12(s,1H),6.50(s,1H),6.35(s,2H),4.40(s,1H),3.90(s,3H),3.76(s,6H),3.55(s,3H),2.98(dd,J＝13.8,8.8Hz,1H),2.88(dd,J＝13.4,6.8Hz,1H),1.12(d,J＝6.6Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C24H27F2N3O4[M+H]+:460.20424,实测值460.20688.
化合物a20：收率88％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.33(s,1H),7.19(d,J＝11.4Hz,4H),7.02(d,J＝29.2Hz,2H),6.61(d,J＝31.1Hz,2H),4.38(s,1H),3.91(s,6H),3.81(s,3H),3.67(s,3H),2.86(dd,J＝13.8,7.4Hz,1H),2.59(dd,J＝16.6,7.9Hz,1H),1.05(d,J＝34.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C24H27F2N3O4[M+H]+:460.20424,实测值460.20677.
化合物a21：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.33(s,1H),7.42(d,J＝9.3Hz,1H),7.29(s,1H),7.24(d,J＝11.9Hz,2H),7.11(d,J＝8.0Hz,3H),7.05(s,1H),4.38(s,1H),3.91(s,6H),3.68(s,3H),3.56(s,2H),3.46(s,1H),2.86(dd,J＝13.2,7.5Hz,1H),2.67(dd,J＝14.6,6.9Hz,1H),1.08(dd,J＝40.8,6.3Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H24ClF2N3O3[M+H]+:464.1547,实测值464.15699.
化合物a22：收率88％，1H NMR(600MHz,dmso)δ8.33(s,1H),7.29(s,1H),7.23(s,1H),7.20(s,2H),7.11(s,1H),7.03(s,1H),7.00(d,J＝8.7Hz,1H),6.92(s,1H),4.38(s,1H),3.91(s,6H),3.71(d,J＝11.3Hz,3H),3.61(s,3H),2.87(s,1H),2.70(s,1H),1.10(d,J＝6.4Hz,1H),1.03(d,J＝6.7Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C24H27F2N3O4[M+H]+:460.20424,实测值460.20655.
化合物a23：收率85％，1H NMR(600MHz,dmso)δ8.06(s,1H),7.32(t,J＝7.8Hz,1H),7.28(s,1H),7.26–7.20(m,3H),7.12(s,1H),6.93(d,J＝8.5Hz,1H),6.76(s,2H),4.37(s,1H),3.95(t,J＝6.5Hz,2H),3.91(d,J＝6.6Hz,3H),3.52(s,3H),2.98(dd,J＝13.0,8.3Hz,1H),2.88(dd,J＝13.4,7.1Hz,1H),1.74(dd,J＝13.8,6.9Hz,2H),1.09(d,J＝6.6Hz,3H),0.98(t,J＝7.3Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C25H29F2N3O3[M+Na]+:480.20692,实测值480.20729.
化合物a24：收率87％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.08(s,1H),7.26(s,1H),7.21(s,3H),7.14(s,2H),7.09(s,1H),6.97(d,J＝7.7Hz,2H),4.35(s,1H),4.00–3.94(m,2H),3.91(s,3H),3.51(s,3H),2.96(dd,J＝12.6,7.7Hz,1H),2.89(dd,J＝13.8,5.6Hz,1H),1.76(dd,J＝13.5,6.5Hz,2H),1.08(d,J＝6.5Hz,3H),1.01(t,J＝7.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C25H29F2N3O3[M+Na]+:480.20692,实测值480.20857.
化合物a25：收率83％，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.12(s,1H),7.33(d,J＝14.1Hz,2H),7.28(d,J＝7.4Hz,1H),7.16(d,J＝6.5Hz,1H),7.09(s,2H),7.03–6.95(m,1H),4.35(s,1H),3.93(s,2H),3.91(s,3H),3.53(s,3H),2.94(dd,J＝14.4,8.0Hz,1H),2.72(dd,J＝18.5,9.4Hz,1H),1.10(d,J＝6.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H23F4N3O3[M+Na]+:488.15678,实测值488.15792.
化合物a26：收率85％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.99–7.95(m,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.49–7.44(m,2H),7.44–7.36(m,2H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.08(t,J＝114.0Hz,1H),4.17–4.00(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.5Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,10.5Hz,1H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+H]+:452.1347,实测值452.1346.
化合物a28：收率87％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.80–7.68(m,2H),7.40(td,J＝14.8,3.3Hz,1H),7.27(dd,J＝15.0,3.2Hz,1H),7.18–7.10(m,1H),7.05(ddd,J＝25.0,12.6,1.9Hz,1H),6.96(dd,J＝16.0,2.9Hz,1H),6.79(t,J＝114.5Hz,1H),4.17–3.99(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,13.2Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,13.2Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20F5N3O2[M+H]+:454.1548,实测值454.1543.
化合物a31：收率90％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.77(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),7.58–7.53(m,2H),7.46(dd,J＝15.3,1.8Hz,1H),7.40(td,J＝14.7,3.1Hz,1H),7.31–7.22(m,1H),7.14(td,J＝14.9,3.0Hz,1H),7.01(t,J＝114.5Hz,1H),4.18–4.01(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,13.0Hz,1H),2.67(dd,J＝24.9,13.0Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20ClF4N3O2[M+H]+:470.1253,实测值470.1255.
化合物a32：收率83％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.93(dd,J＝10.0,2.8Hz,1H),7.75(dd,J＝15.0,3.0Hz,1H),7.38(td,J＝14.7,3.1Hz,1H),7.32(d,J＝15.1Hz,1H),7.28–7.26(m,1H),7.24(dt,J＝11.2,5.3Hz,1H),7.13(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),6.99(t,J＝112.0Hz,1H),4.15–3.98(m,1H),3.94(s,3H),3.65(s,3H),2.91(dd,J＝24.7,13.0Hz,1H),2.66(dd,J＝24.7,13.0Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20ClF4N3O2[M+H]+:470.1253,实测值470.1252.
化合物a34：收率85％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.91(d,J＝3.0Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.0Hz,1H),7.66(dd,J＝15.0,2.9Hz,1H),7.52(d,J＝15.0Hz,1H),7.40(td,J＝14.9,3.3Hz,1H),7.30–7.24(m,1H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),7.04(t,J＝114.5Hz,1H),4.16–4.00(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,10.8Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,10.8Hz,1H),1.27(d,J＝12.3Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20Cl2F3N3O2[M+H]+:486.0957,实测值486.0956.
化合物a35：收率91％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.84(d,J＝2.6Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.64(d,J＝14.9Hz,1H),7.59(dd,J＝15.0,2.7Hz,1H),7.40(td,J＝14.8,3.3Hz,1H),7.31–7.24(m,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.07(t,J＝115.5Hz,1H),4.16–4.01(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,13.0Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,13.1Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H20ClF6N3O2[M+H]+:520.1221,实测值520.1220.
化合物a65：收率88％，1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.71(s,1H),8.07(dd,J＝10.0,3.0Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.61(ddd,J＝15.0,10.1,3.0Hz,1H),7.40(td,J＝14.8,3.3Hz,1H),7.31(t,J＝15.5Hz,1H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.02(t,J＝117.0Hz,1H),4.16–4.00(m,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,14.0Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,14.0Hz,1H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H21F6N3O2[M+H]+:486.1611,实测值486.1615.
化合物a66：收率84％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.07(dd,J＝10.0,3.0Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.61(ddd,J＝15.0,10.1,3.0Hz,1H),7.40(td,J＝14.8,3.3Hz,1H),7.31(t,J＝15.0,1H),7.27(dd,J＝12.1,2.9Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.06(t,J＝113.5Hz,1H),4.08(tq,J＝14.5,12.2Hz,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,14.5Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,14.6Hz,1H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H20F7N3O2[M+H]+:504.1517,实测值504.1519.
化合物a67：收率81％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),8.18(t,J＝2.9Hz,1H),7.80–7.72(m,3H),7.71–7.66(m,1H),7.64–7.57(m,2H),7.55–7.45(m,2H),7.44–7.36(m,2H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.15(td,J＝14.9,3.0Hz,1H),6.31(t,J＝116.5Hz,1H),4.08(qt,J＝12.3,10.2Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.2Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,10.2Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C28H27F2N3O2[M+H]+:476.2144,实测值476.2142.
化合物a68：收率89％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.02(t,J＝2.9Hz,1H),7.76(ddt,J＝15.0,10.0,4.1Hz,3H),7.71–7.67(m,1H),7.64–7.58(m,2H),7.54–7.45(m,2H),7.45–7.36(m,2H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.10(t,J＝114.5Hz,1H),4.17–4.00(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.9,13.2Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,13.3Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C28H26F3N3O2[M+H]+:494.2050,实测值494.2051.
化合物a69：收率82％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.91(t,J＝2.9Hz,1H),7.83–7.72(m,3H),7.72–7.65(m,1H),7.40(td,J＝14.8,3.3Hz,1H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),6.79(t,J＝114.5Hz,1H),4.08(qt,J＝12.1,10.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.3Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,10.3Hz,1H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H22F2N4O2[M+H]+:425.1784,实测值425.1781.
化合物a70：收率84％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.92(t,J＝2.8Hz,1H),7.82–7.72(m,3H),7.72–7.64(m,1H),7.40(td,J＝14.8,3.3Hz,1H),7.30–7.23(m,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.02(t,J＝114.5Hz,1H),4.17–4.00(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.7Hz,1H),2.67(dd,J＝24.9,10.8Hz,1H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H21F3N4O2[M+H]+:443.1689,实测值443.1684.
化合物a71：收率86％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),8.09(t,J＝2.9Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.67(dt,J＝14.3,3.3Hz,1H),7.51(dt,J＝15.0,3.4Hz,1H),7.48–7.42(m,1H),7.43–7.35(m,1H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.20–7.10(m,1H),6.95(t,J＝114.5Hz,1H),4.16–4.00(m,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.9,12.9Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,12.9Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H22F5N3O2[M+H]+:468.1705,实测值468.1703.
化合物a72：收率88％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.09(t,J＝2.9Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.67(dt,J＝14.3,3.3Hz,1H),7.51(dt,J＝15.0,3.4Hz,1H),7.45(d,J＝14.5Hz,1H),7.43–7.35(m,1H),7.27(dd,J＝15.0,3.3Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.08(t,J＝114.5Hz,1H),4.17–3.99(m,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,10.6Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,10.6Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H21F6N3O2[M+H]+:486.1611,实测值486.1612.
化合物a73：收率84％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.93(t,J＝2.9Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.51(dt,J＝15.0,3.2Hz,1H),7.41(ddd,J＝16.0,14.9,8.0Hz,2H),7.32(dd,J＝8.9,5.7Hz,1H),7.27(dd,J＝14.0,2.1Hz,1H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.06(t,J＝114.0Hz,1H),4.19–3.98(m,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,13.3Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,13.4Hz,1H),1.43(s,9H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C26H31F2N3O2[M+H]+:456.2457,实测值456.2454.
化合物a74：收率82％，1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.93(t,J＝2.9Hz,1H),7.77(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),7.51(dt,J＝15.0,3.2Hz,1H),7.48–7.42(m,1H),7.42–7.35(m,1H),7.35–7.23(m,2H),7.15(td,J＝14.8,2.9Hz,1H),7.02(t,J＝114.5Hz,1H),4.08(tq,J＝14.0,12.2Hz,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,14.1Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,14.1Hz,1H),1.43(s,9H),1.27(d,J＝12.3Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C26H30F3N3O2[M+H]+:473.2290,实测值473.2291.
化合物b1:收率85％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.97(d,J＝1.3Hz,1H),7.80(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.53(dd,J＝7.3,1.6Hz,1H),7.49–7.44(m,3H),7.43(dd,J＝7.3,1.4Hz,1H),7.41–7.37(m,1H),7.01(t,J＝114.5Hz,1H),4.98(q,J＝6.2Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝6.2Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C21H20ClF2N3O2[M+H]+:420.1285,实测值420.1282.
化合物b2:收率83％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.57–7.49(m,2H),7.49–7.40(m,2H),7.30–7.23(m,2H),6.78(t,J＝115.0Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C21H19F4N3O2[M+H]+:422.1486,实测值422.1484.
化合物b10:收率87％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.84(d,J＝2.7Hz,1H),7.80(dd,J＝14.1,3.8Hz,1H),7.64(d,J＝15.0Hz,1H),7.59(dd,J＝15.0,2.7Hz,1H),7.56–7.49(m,1H),7.49–7.37(m,2H),6.95(t,J＝114.5Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H19ClF5N3O2[M+H]+:488.1159,实测值488.1157.
化合物b14:收率90％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.71(d,J＝14.8Hz,1H),7.53(dd,J＝13.7,4.3Hz,1H),7.49(t,J＝2.8Hz,1H),7.48–7.43(m,1H),7.42–7.38(m,1H),6.96(t,J＝114.5Hz,1H),6.91(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H19ClF5N3O3[M+H]+:504.1108,实测值504.1105.
化合物b17:收率83％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.81(d,J＝3.8Hz,1H),7.79(s,2H),7.57–7.49(m,1H),7.49–7.37(m,2H),6.94(t,J＝114.5Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C21H18Cl3F2N3O2[M+H]+:473.0271,实测值473.0270.
化合物b19:收率89％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.53(dd,J＝13.7,4.3Hz,1H),7.49(dd,J＝14.9,3.9Hz,1H),7.46–7.38(m,1H),6.99(t,J＝115.0Hz,1H),6.97(d,J＝2.9Hz,2H),6.49(t,J＝3.0Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.80(d,J＝9.9Hz,9H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H25F2N3O4[M+H]+:446.1886,实测值446.1883.
化合物b25:收率82％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.56–7.51(m,2H),7.48(dd,J＝12.0,2.5Hz,1H),7.46–7.37(m,1H),7.08(dd,J＝15.0,9.9Hz,1H),6.97(t,J＝114.5Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.92(s,3H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21F4N3O3[M+H]+:452.1592,实测值452.1595.
化合物b26:收率84％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.97(s,1H),7.80(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.53(dd,J＝7.3,1.6Hz,1H),7.49–7.46(m,2H),7.45(d,J＝3.8Hz,1H),7.42(dt,J＝5.3,2.6Hz,1H),7.41–7.37(m,1H),7.01(t,J＝57.5Hz,1H),4.98(q,J＝6.2Hz,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝6.2Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C21H19ClF3N3O2[M+H]+:438.1191,实测值438.1195.
化合物b27:收率88％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.80(dd,J＝14.1,3.8Hz,1H),7.56–7.52(m,1H),7.52–7.49(m,1H),7.49–7.37(m,2H),7.30–7.26(m,1H),7.26–7.21(m,1H),6.99(t,J＝114.5Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.3Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C21H18F5N3O2[M+H]+:440.1392,实测值440.1391.
化合物b35:收率87％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.84(d,J＝2.6Hz,1H),7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.64(d,J＝14.9Hz,1H),7.59(dd,J＝15.0,2.7Hz,1H),7.56–7.49(m,1H),7.48–7.37(m,2H),7.02(t,J＝114.5Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H18ClF6N3O2[M+H]+:506.1065,实测值506.1062.
化合物b39:收率89％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.71(d,J＝14.8Hz,1H),7.53(dt,J＝8.2,4.1Hz,1H),7.49(t,J＝2.8Hz,1H),7.48–7.38(m,2H),7.04(t,J＝114.5Hz,1H),6.91(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.95(s,3H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H18ClF6N3O3[M+H]+:522.1014,实测值522.1013.
化合物b42:收率81％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.79(d,J＝3.7Hz,1H),7.77(s,2H),7.51(dd,J＝13.7,4.3Hz,1H),7.47(dd,J＝15.0,3.8Hz,1H),7.40(ddd,J＝15.0,9.4,2.4Hz,1H),6.97(t,J＝114.5Hz,1H),4.97(q,J＝12.4Hz,1H),3.94(s,3H),3.65(s,3H),1.43(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C21H17Cl3F3N3O2[M+H]+:506.0411,实测值506.0413.
化合物b44:收率85％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.80(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),7.53(dd,J＝13.7,4.3Hz,1H),7.49(dd,J＝14.9,3.9Hz,1H),7.46–7.38(m,1H),7.02(t,J＝114.5Hz,1H),6.97(d,J＝2.9Hz,2H),6.49(t,J＝3.0Hz,1H),4.98(q,J＝12.4Hz,1H),3.95(s,3H),3.79(s,6H),3.66(s,3H),1.43(d,J＝12.5Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H24F3N3O4[M+H]+:464.1792,实测值464.1791.
化合物b50:收率86％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.81–7.75(m,1H),7.54–7.48(m,2H),7.46(dd,J＝12.1,2.6Hz,1H),7.44–7.35(m,1H),7.10–7.05(m,1H),7.04(t,J＝114.5Hz,1H),4.97(q,J＝12.4Hz,1H),3.92(d,J＝15.0Hz,6H),3.65(s,3H),1.43(d,J＝12.3Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20F5N3O3[M+H]+:470.1498,实测值470.1493.
化合物c1:收率86％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.98–7.96(m,1H),7.52(dd,J＝16.1,3.0Hz,1H),7.48–7.44(m,2H),7.44–7.36(m,2H),7.30–7.22(m,1H),7.16(t,J＝114.5Hz,1H),4.08(tq,J＝14.5,12.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.9,14.7Hz,1H),2.67(dd,J＝24.9,14.7Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H21ClF3N3O2[M+H]+:452.1347,实测值452.1343.
化合物c2:收率82％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.69(s,1H),7.54–7.50(m,1H),7.48(dd,J＝6.6,3.4Hz,1H),7.41(dd,J＝15.0,10.1Hz,1H),7.27(dd,J＝3.5,2.0Hz,1H),7.25–7.23(m,1H),7.21(dd,J＝6.2,2.8Hz,1H),6.71(t,J＝114.5Hz,1H),4.07(qt,J＝12.1,9.9Hz,1H),3.80(s,3H),3.65(s,3H),2.91(dd,J＝24.8,10.0Hz,1H),2.66(dd,J＝24.7,10.1Hz,1H),1.27(d,J＝12.2Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H20F5N3O2[M+H]+:454.1548,实测值454.1544.
化合物c10:收率85％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.68(dd,J＝15.1,10.0Hz,1H),7.52(dd,J＝8.7,2.9Hz,1H),7.50(d,J＝2.9Hz,1H),7.48(dd,J＝6.4,2.7Hz,1H),7.43(dd,J＝15.0,10.1Hz,1H),7.31–7.22(m,1H),6.93(t,J＝115.0Hz,1H),4.17–3.99(m,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,13.3Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,13.4Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H20ClF6N3O2[M+H]+:520.1221,实测值520.1224.
化合物c14:收率88％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.71(d,J＝14.8Hz,1H),7.55–7.48(m,2H),7.43(dd,J＝15.0,10.1Hz,1H),7.30–7.22(m,1H),7.00(t,J＝114.5Hz,1H),6.91(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),4.21–3.98(m,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,13.5Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,13.5Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H20ClF6N3O3[M+H]+:536.1170,实测值536.1171.
化合物c17:收率81％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.79(s,2H),7.52(dd,J＝16.1,3.0Hz,1H),7.46–7.37(m,1H),7.31–7.21(m,1H),7.15(t,J＝114.5Hz,1H),4.08(tq,J＝14.5,12.3Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,14.5Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,14.6Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C22H19Cl3F3N3O2[M+H]+:520.0568,实测值520.0569.
化合物c19:收率89％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.52(dd,J＝16.1,3.0Hz,1H),7.43(dd,J＝15.0,10.1Hz,1H),7.30–7.21(m,1H),6.97(d,J＝2.9Hz,2H),6.84(t,J＝115.0Hz,1H),6.49(t,J＝3.0Hz,1H),4.08(qt,J＝12.3,10.1Hz,1H),3.80(d,J＝9.9Hz,10H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.0Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,10.0Hz,1H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C24H26F3N3O4[M+H]+:478.1948,实测值478.1945.
化合物c25:收率85％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.52(ddd,J＝10.1,6.0,3.0Hz,2H),7.43(dd,J＝15.0,10.1Hz,1H),7.30–7.21(m,1H),7.08(dd,J＝15.0,9.9Hz,1H),6.93(t,J＝114.5Hz,1H),4.18–3.99(m,1H),3.92(s,3H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,13.7Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,13.8Hz,1H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H22F5N3O3[M+H]+:484.1654,实测值484.1653.
化合物c65:收率82％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.99–7.94(m,1H),7.78(d,J＝2.9Hz,1H),7.49–7.43(m,2H),7.43–7.36(m,2H),7.18–7.15(m,1H),7.15(t,J＝114.5Hz,1H),4.08(tq,J＝14.5,12.4Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,14.6Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,14.7Hz,1H),2.50(s,3H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H24ClF2N3O2[M+H]+:448.1598,实测值448.1596.
化合物c66:收率85％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.78(d,J＝2.9Hz,1H),7.57–7.47(m,1H),7.40(d,J＝15.0Hz,1H),7.31–7.21(m,2H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),6.74(t,J＝114.5Hz,1H),4.08(qt,J＝12.1,10.0Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.0Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,10.0Hz,1H),2.50(s,3H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H23F4N3O2[M+H]+:450.1799,实测值450.1793.
化合物c74:收率84％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.81(dd,J＝30.0,2.8Hz,2H),7.67–7.57(m,2H),7.40(d,J＝15.0Hz,1H),7.18–7.14(m,1H),6.92(t,J＝114.5Hz,1H),4.18–4.00(m,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,13.5Hz,1H),2.67(dd,J＝24.8,13.5Hz,1H),2.50(s,3H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C24H23ClF5N3O2[M+H]+:516.1472,实测值516.1471.
化合物c78:收率87％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.66(s,1H),7.74(d,J＝2.9Hz,1H),7.67(d,J＝14.8Hz,1H),7.45(d,J＝3.1Hz,1H),7.36(d,J＝14.8Hz,1H),7.12(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),6.87(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),6.56(t,J＝114.5Hz,1H),4.06(qt,J＝12.5,9.5Hz,1H),3.79(s,3H),3.64(s,3H),2.91(dd,J＝24.7,9.5Hz,1H),2.65(dd,J＝24.7,9.3Hz,1H),2.49(s,3H),1.26(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C24H23ClF5N3O3[M+H]+:532.1421,实测值532.1422.
化合物c80:收率86％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.78(d,J＝2.9Hz,1H),7.45(s,1H),7.42(t,J＝96.0Hz,1H),7.39(s,1H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),6.97(d,J＝2.9Hz,2H),6.49(t,J＝3.0Hz,1H),4.15–3.98(m,1H),3.80(d,J＝9.9Hz,9H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.8,10.3Hz,1H),2.67(dd,J＝24.9,10.4Hz,1H),2.50(s,3H),1.27(d,J＝12.1Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C25H29F2N3O4[M+H]+:474.2199,实测值474.2193.
化合物c81:收率81％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.79(s,2H),7.78(d,J＝1.4Hz,1H),7.40(d,J＝7.5Hz,1H),7.16(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.08(t,J＝57.0Hz,1H),4.08(h,J＝6.2Hz,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝12.5,6.4Hz,1H),2.67(dd,J＝12.5,6.4Hz,1H),2.50(s,3H),1.27(d,J＝6.2Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C23H22Cl3F2N3O2[M+H]+:516.0818,实测值516.0818.
化合物c89:收率89％,1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.71(s,1H),7.78(d,J＝2.9Hz,1H),7.52(dd,J＝15.0,10.1Hz,1H),7.40(d,J＝15.0Hz,1H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H),7.08(dd,J＝15.0,9.9Hz,1H),7.05(t,J＝114.5Hz,1H),4.25–3.97(m,1H),3.92(s,3H),3.81(s,3H),3.66(s,3H),2.92(dd,J＝24.7,13.0Hz,1H),2.67(dd,J＝24.7,13.0Hz,1H),2.50(s,3H),1.27(d,J＝12.4Hz,3H).HRMS(MALDI)计算值C24H25F4N3O3[M+H]+:480.1905,实测值480.1903.
测试例1：用于测定对照药剂、目标化合物对琥珀酸脱氢酶的抑制活性。
本测试例中使用的酶为琥珀酸脱氢酶，从猪心中分离制得。
测试方法为：总体积1.8mL，体系中含100mM的Na2HPO4-NaH2PO4缓冲液(pH为7.4)、0.3mM的EDTA、20mM的琥珀酸钠、53μM的DCIP(2,6-二氯靛酚钠)，2nM的琥珀酸脱氢酶。23℃恒温水浴及600rpm磁力搅拌。在波长为600nm处监测底物DCIP光吸收的降低，采集线性范围内的实验点，即控制底物消耗不超过5％的实验点。DCIP的摩尔消光系数为21mM-1cm-1。计算在反应时间内DCIP的还原产量并拟合线性斜率，再扣掉基线斜率即为反应的初速度。表4列出了前述制备得到的化合物以及对照药剂的酶抑制活性测试结果。
表4
从表4的结果可以看出，本发明提供的化合物具有优异的琥珀酸脱氢酶抑制活性。
测试例2：杀菌活性筛选结果
测试方法：将表5中的各化合物配制成5重量％的乳油。试验均采用活体盆栽。
黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca uliginea)
选择一片真叶期、长势一致黄瓜苗，喷雾处理后阴干24h。洗取长满白粉菌黄瓜叶片上的新鲜孢子，用双层纱布过滤，制成孢子浓度为10万个/mL左右的悬浮液，按照表5的设计浓度进行喷雾接种。接种后的试材自然风干，然后移至恒温室灯光下(21-23℃)中，8d后视空白对照发病情况进行分级调查，按病指计算防效％。
小麦白粉病菌
选择生长整齐一致的2叶期小麦盆栽幼苗，按照表6的设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天孢子抖落法接种，接种后的作物放温室(25℃±1℃)正常管理。接种后8d后视空白对照发病情况进行分级调查，按病指计算防效％。
调查方法：分级标准采用《农药田间药效试验准则》，以病指数计算防治效果％。
病情指数＝∑(各级病叶数×相对级数值)×100/(总叶数×9)；
防治效果(％)＝(对照病情指数-处理病情指数)×100/对照病情指数；
使用DPS数据处理系统，采用邓肯氏新复极差(DMRT)法对试验数据进行统计分析，测试结果分别如表5和表6中所示。
表5
从活性测试结果可以看出，本发明中的化合物在200mg/L的浓度下对黄瓜白粉病菌均表现出良好的防效。
表6
由上表的结果可以看出，本发明的化合物在低浓度下对小麦白粉病的防效高于现有技术的药物嘧菌酯的相应防效，特别地，本发明提供化合物对小麦白粉病的防效比目前商品化的防效最好的物质效果更好或者相当。
测试例3
供试菌株：胶孢炭疽病菌
含药平板的制备及浓度设置：采用菌落生长直径法，将各供试药剂混合于YBA培养基中，每5mL培养基中加入100μL母液配制成浓度为100ppm含药平板，挑取预先制备的菌丝块接种于含不同药剂的培养基平板上，设置溶剂对照与空白对照，在25℃下培养3d，测量菌落直径，计算菌丝生长抑制率。
根据实验结果，求出各个药剂对胶孢炭疽的菌丝生长抑制率(表7)。并且以pydiflumetofen作为对照药剂。
表7：100μg/mL化合物对胶孢炭疽菌丝生长抑制率结果
由本发明的前述结果可以看出，本发明提供的化合物具有优异的琥珀酸脱氢酶抑制活性，且对胶孢炭疽病菌的防效均高于现有技术提供的商品化药剂(Pydiflumetofen)的防效。
另外，由本发明的前述结果还可以看出，本发明提供的化合物对黄瓜白粉病和小麦白粉病等真菌病也具有很好的防效，能够达到甚至超过现有技术中效果最优异的化合物的效果。
由此也说明本发明提供的N-取代酰胺类化合物对于开发新的具有琥珀酸脱氢酶抑制活性的化合物具有重要的指导意义。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物以及轴手性形式的衍生物，
在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-4的烷基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、硝基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、苯基、氰基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基；
R4为C1-6的烷基、C1-6的烷氧基；
R5为C1-3的烷基；
n为0-3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F、Cl和Br的卤素取代的C1-4的烷氧基，且R31、R32、R33、R34和R35不同时为H；
R4为C1-5的直链或支链烷基、C1-5的烷氧基、C3-6的环烷基；
R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基；
n为0-3的整数；
优选地，
在式(I)中，
R11、R12和R13各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、叔丁基和由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷基；
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷氧基；
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、F、Cl、Br、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、苯基、氰基、由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个选自F和Cl的卤素取代的C1-4的烷氧基，且R31、R32、R33、R34和R35不同时为H；
R4为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环丙氧基、环戊氧基、环己氧基；
R5为甲基；
n为0-3的整数。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述N-取代酰胺类化合物为选自以下的具体化合物化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式的衍生物，
化合物a1：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a2：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a3：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a4：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a5：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a6：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a7：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a8：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a9：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a10：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a11：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a12：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a13：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a14：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a15：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a16：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a17：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a18：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a19：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a20：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a21：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a22：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a23：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a24：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a25：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a26：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a27：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a28：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a29：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a30：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a31：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a32：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a33：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a34：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a35：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a36：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a37：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a38：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a39：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a40：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a41：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a42：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a43：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a44：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a45：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a46：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a47：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a48：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a49：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a50：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a51：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a52：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a53：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a54：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a55：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a56：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a57：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a58：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a59：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a60：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a61：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a62：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a63：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a64：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a65：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R34为CH3，R34为CH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a66：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R34为CH3，R34为CH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a67：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为苯基，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a68：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为苯基，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a69：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为氰基，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a70：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为氰基，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a71：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为CF3，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a72：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为CF3，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a73：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为叔丁基，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物a74：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为叔丁基，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物b1：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b2：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b3：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b4：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b5：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b6：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b7：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b8：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b9：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b10：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b11：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b12：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b13：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b14：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b15：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b16：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b17：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b18：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b19：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b20：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b21：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b22：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b23：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b24：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b25：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b26：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b27：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b28：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b29：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b30：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b31：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b32：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b33：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b34：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b35：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b36：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b37：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b38：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b39：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b40：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b41：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b42：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b43：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b44：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b45：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b46：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b47：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b48：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b49：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b50：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b51：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b52：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b53：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b54：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b55：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b56：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物b57：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b58：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b59：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b60：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b61：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b62：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b63：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物b64：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21、R22、R23和R24均为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为0，R5为CH3；
化合物c1：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c2：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c3：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c4：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c5：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c6：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c7：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c8：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c9：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c10：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c11：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c12：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c13：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c14：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c15：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c16：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c17：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c18：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c19：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c20：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c21：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c22：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c23：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c24：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H，R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c25：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c26：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c27：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c28：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c29：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c30：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c31：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c32：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c33：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c34：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c35：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c36：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c37：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c38：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c39：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c40：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c41：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c42：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c43：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c44：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c45：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c46：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c47：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c48：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c49：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c50：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c51：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c52：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c53：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c54：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c55：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c56：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c57：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c58：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c59：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c60：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c61：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c62：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c63：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c64：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为F，R21、R22和R24为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c65：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c66：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c67：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c68：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c69：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c70：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c71：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c72：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c73：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c74：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c75：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c76：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c77：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c78：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c79：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c80：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c81：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c82：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c83：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c84：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c85：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c86：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c87：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c88：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c89：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c90：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c91：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c92：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c93：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c94：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c95：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为F，R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c96：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为Cl，R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c97：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c98：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R33为Cl，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c99：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R33为CF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c100：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为F，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c101：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R32为Cl，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c102：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c103：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R33为OCF3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c104：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为F，R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c105：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R34为Cl，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c106：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32、R33和R34为Cl，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c107：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32、R33和R34为F，R31和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c108：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R34为OCH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c109：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R33为OCH3，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c110：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为OCH3，R34为Cl，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c111：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R34为OCH3，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c112：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32为OCH2CH2CH3，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c113：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为OCH2CH2CH3，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c114：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R32为F，R33为OCH3；R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c115：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c116：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c117：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c118：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31为Cl，R32、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c119：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为Cl，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c120：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R31和R34为F，R32、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c121：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c122：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c123：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c124：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c125：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为叔丁基，R31、R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c126：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R33为CH3，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c127：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R32和R34为CH3，R31、R33和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c128：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23为CH3，R21、R22和R24为H；R33为硝基，R34为CH3，R31、R32和R35均为H；R4为OCH3，n为1，R5为CH3；
化合物c129：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R22为Cl，R23为CH3，R21和R24为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c130：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R22为OCH3，R23为F，R21和R24为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物c131：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R22为叔丁基，R23为Cl，R21和R24为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c132：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R23为CF3，R21、R22和R24为H，R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物c133：R11为CHF2，R12为H，R13为CH3；R22为OCF3，R21、R23和R24为H，R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c134：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21为Cl，R23为F，R22和R24为H；R32为Cl，R31、R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物c135：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21为F，R23为CH3，R22和R24为H；R31和R32为F，R33、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c136：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R23和R24为F，R21和R22为H；R31和R33为F，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3；
化合物c137：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21为F，R23为Cl，R22和R24为H，R32和R33为F，R31、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为1；R5为CH3；
化合物c138：R11为CHF2，R12为F，R13为CH3；R21为Cl，R23为CF3，R22和R24为H，R31为F，R33为Cl，R32、R34和R35均为H；R4为OCH3，n为0；R5为CH3。
4.一种制备式(I)所示结构的N-取代酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，或其同分异构体、互变异构体、对映异构体、光学活性形式衍生物以及轴手性形式的衍生物的方法，该方法包括：将式(II-1)所示的化合物与式(II-2)所示的化合物进行反应；
其中，R11、R12、R13、R21、R22、R23、R24、R31、R32、R33、R34、R35、R4、R5和n的定义如权利要求1-3中任意一项所述，R6为羟基或氯。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，所述R6为氯，且所述反应在三乙胺存在下进行。
6.根据权利要求4或5所述的方法，其中，将式(II-1)所示的化合物与式(II-2)所示的化合物反应的条件包括：温度为0-60℃，时间为0.1-24h。
7.由权利要求4-6中任意一项所述的方法制备得到的N-取代酰胺类化合物。
8.权利要求1-3和7中任意一项所述的N-取代酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。
9.权利要求1-3和7中任意一项所述的N-取代酰胺类化合物作为农药杀菌剂的应用。
10.一种杀菌剂，该杀菌剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括权利要求1-3和7中任意一项所述的N-取代酰胺类化合物中的至少一种；
优选地，所述活性成分的含量为1-99.9重量％；
优选地，该杀菌剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、粒剂、水剂、毒饵、母液和母粉中的至少一种。
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