JPH0662377B2

JPH0662377B2 - Ｎ‐アセトニルベンヅアミドを含有する殺菌性組成物を用いる植物生病原生物である菌類の防除方法

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Publication number: JPH0662377B2
Application number: JP60164985A
Authority: JP
Inventors: エドウインカーリイハロルド; クマーシヤーマアシヨツク
Original assignee: ロームアンドハースコンパニー
Priority date: 1984-07-26
Filing date: 1985-07-25
Publication date: 1994-08-17
Anticipated expiration: 2009-08-17
Also published as: EP0173453B1; US5859063A; ATE35675T1; EP0173453A1; US5629346A; US4822902A; JPS6147403A; BR8503516A; DE3563740D1; CA1254576A

Description

【発明の詳細な説明】発明の背景本発明は、植物に対して低有害性を示すＮ−アセトニル
ベヅアミド、およびこの化合物を含有する殺菌性組成物
の殺菌有効量を使用することによつて、植物生病原生物
である菌類を防除する方法に関する。

Ｎ−（１，１−ジアルキル−３−クロロアセトニル）置
換ベンヅアミドのようなベンヅアミドが、殺菌活性を有
することは知られている。例えば、米国特許第３，６６
１，９９１号、および同第３，７５１，２３９号参照。
しかし、末端の炭素が、塩素原子または水素原子だけ
で、置換されている前記のような化合物は、植物に対し
て有害であり、植物に対する菌の植物感染の処理には実
際上使用できない。

本発明は、前記のようなＮ−クロロアセトニルベンヅア
ミドの植物に対する有害性は、アセトニル基の炭素上の
置換基を、水素または塩素だけより、他のものに変える
ことによつて減少させることができる、という認識に基
づいている。

発明の記述葉または土壌の植物生病原生物である菌類は、次式(I)
の化合物の殺菌有効量を適用することによつて防除する
ことができる：式〔式中、Ａは水素、塩素、臭素、弗素、沃素、トリフルオロメチ
ル、フルオロスルホニル（−ＦＳＯ_２）、メチルまたは
メトキシ基であり、Ａ¹ およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、弗
素、沃素およびメチル基から選ばれ、Ｘは臭素、沃素、弗素、シアノ、チオシアノ（−ＳＣ
Ｎ）、イソチオシアノ（−ＮＣＳ）、メチルスルホニルオキシ（−ＯＳＯ₂ ＣＨ₃ ）、チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキル
（−ＳＲ）、エトキシカルボニルメチルチオ（−ＳＣＨ
₂ ＣＯＯＥｔ）、エチルスルホニル（−ＳＯ₂ Ｅｔ）、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルコキシ（−ＯＲ）、チオカルバモイ
ルチオ（−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ³）、ヒドロキシ（−Ｏ
Ｈ）、アジト（−Ｎ₃ ）、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルカル
ボニルオキシ（−ＯＣ（Ｏ）Ｒ）、フェノキシ、フェニ
ルチオ、イミダゾリル、またはトリアゾリル基であり、ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃
素、弗素、シアノ、またはチオカルバモイルチオ（−Ｓ
Ｃ（Ｓ）ＮＲ³ ）基であり、また、ＹまたはＺのいずれ
かはトリアゾリル基であってもよく、各Ｒは、独立して、アルキル基であり、Ｒ¹ およびＲ² は、夫々独立して、水素原子、または
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基であり、但し、Ｒ¹ とＲ² が
共に水素原子であってはならない、そしてＲ³ は、独立して、水素、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキ
ル基であり、好ましくは、水素、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）
アルキル基であり、Ｘがフエノキシまたはフェニルチオ置換基であるとき、
そのフェニル部分は塩素またはメチル基から成る群から
選ばれた１つの置換基で置換させることができる〕。

本発明の好ましい方法は、前述の式(I)において、Ａお
よびＡ¹ 置換基が、フエニル環の３−、４−、または５
−の位置であり、Ａ置換基が、塩素、臭素、トリフルオ
ロメチル、弗素、またはメチル基であり、Ａ¹ およびＢ
置換基が、夫々独立して、水素、塩素、臭素、または弗
素であり、Ｒ¹ およびＲ² が、夫々独立して、（C₁ −C
₄ ）アルキル基であり、Ｘが、臭素、沃素、メチルスル
ホニルオキシ、チオ（C₁ −C₂ ）アルキル、イソチオシ
アノ（-NCS）、またはチオシアノ（-SCN）基であり、Ｙ
が、水素、臭素、塩基、シアノ、または沃素基であり、
かつＺが、水素、塩基、または臭素基である、式(I)の
化合物を使用することである。

本発明の更に好ましい方法は、式(I)において、Ａ、Ａ¹
およびＢ置換基が、フエニル環の３−、４−、および
５−の位置にあり、Ａ置換基が、塩素、臭素、弗素、ト
リフルオロメチル、またはメチル基であり、Ａ¹ が、水
素、塩基、臭素、または弗素基であり、Ｂが、水素原子
であり、Ｒ¹ およびＲ² が、夫々独立して、（C₁ −C
₂ ）アルキルであり、Ｘが、臭素、沃素、メチルスルホ
ニルオキシ、イソチオシアノ、またはチオシアノ基であ
り、Ｙが、水素、臭素、塩素、または沃素原子であり、
かつＺが、水素原子である、式(I)の化合物を使用する
ことである。最も好しいのは、Ｒ¹ が、メチル基であ
り、Ｒ² が、エチル基であり、Ｘが、臭素原子であり、
Ｙが、水素、臭素、沃素、または塩素原子であり、かつ
Ｚが、水素原子である、式(I)の化合物を使用すること
である。

本発明に有用な化合物を代表する典型的な化合物には、
次の化合物が包含される：Ｎ−（３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル−３−クロロベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル−３−ブロモベンズアミドＮ−（３′−アイオド−１′，１′−ジメチルアセト
ニル）−３−フルオロベンズアミドＮ−（３′−ブロモ−３′−クロロ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３−クロロベンズアミドＮ−（１′，１′−ジメチル−３′−チオシアノアセ
トニル）−３，５−ジクロロベンズアミドＮ−（１′，１′−ジメチル−３′−イソチオシアノ
アセトニル）−３−アイオドベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−クロロ−５−フルオロベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−クロロ−５−ブロモベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−クロロ−５−アイオドベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３，５−ジブロモベンズアミドＮ−（１′，１′−ジメチル−３′−チオメチルアセ
トニル）−３，５−ジブロモベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−２′−オキソペンタ
ン）〕−３，５−ジクロロベンズアミドＮ−〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル
−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンズ
アミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−メチルスルホニ
ルオキシ−３′−メチル−２′−オキソペンタン）〕−
３−クロロメチル−５−クロロベンズアミドＮ−（３′−ブロモ−３′−アジド−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−２−シアノ−４−クロロベンズア
ミドＮ−（３′−アイオド−３′−フエニルカルボニルオ
キシ−１′，１′−ジメチルアセトニル）−３−メトキ
シカルボニルベンズアミドＮ−〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル
−２′−オキソノナン）〕−３，５−ジクロロベンズア
ミドＮ−（３′−ブロモ−３′−クロロ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３，４，５−トリクロロベンズア
ミドＮ−（３′−ブロモ−３′−クロロ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３，５−ジクロロ−４−メチルベ
ンズアミドＮ−（３′−ブロモ−３′−クロロ−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３−クロロベンズアミドＮ−（３′，３′−ジクロロ−３′−チオエチル−
１′，１′−ジメチルアセトニル）−３−メチルベンズ
アミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−３′−シアノ−１′，
１′−ジメチルアセトニル）−３−トリフルオロメチル
ベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−メチルベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３，４−ジクロロベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−２′−
オキソペンタン）〕−３−クロロベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−２′−
オキソペンタン）〕−３，４−ジクロロベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−２′−
オキソペンタン）〕−３，５−ジメチルベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１−クロロ−２′−オ
キソペンタン）〕−３−クロロ−５−メチルベンズアミ
ドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−シアノベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−フルオロスルホニルベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−ブロモメチルベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３−アイオドベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−２，３，４，５，６−ペンタルフルオロ
ベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３，５−ジクロロ−４−メトキシベンズ
アミドＮ−（３′−メチルスルホニルオキシ−１′，１′−
ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンズアミドＮ−（３′−トリフルオロアセチル−１′，１′−ジ
メチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンズアミドＮ−（３′−アジド−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンズアミドＮ−（３′，３′，３′−トリブロモ−１′，１′−
ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンズアミドＮ−（３′，３′−ジブロモ−３′−クロロ−１′，
１′−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンズ
アミドＮ−〔３′−（１′−クロロ−１′−ブロモ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３−クロロメチル
ベンズアミドまた、好ましい化合物には次の化合物が包含される：Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−３′
−メチル−２′−オキソペンタン）〕−３−クロロベン
ズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３−ブロモベンズ
アミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３−フルオロベン
ズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３−アイオドベン
ズアミドＮ−〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル
−２′−オキソペンタン）〕−３−クロロベンズアミドそして最も好ましいのは、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−３′
−メチル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロ
ロベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ
ベンズアミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−３′
−メチル−２′−オキソブタン）〕−３−ブロモ−５−
クロロベンズアミドＮ−〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル
−２−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンズア
ミドＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３−クロロ−５−
フルオロベンズアミドである。

本発明は、Deuteromycetes（Fungi Imperfecti）、子嚢
菌類（Ascomycetes）、および担子菌類（Basidiomycete
s）として分類されている、植物生病原生物である藻菌
類（Phycomycetes）およびその他の菌類を、防除するた
めの方法を提供する。藻菌類の重要な属（genera）に
は、じやがいもおよびトマトの葉枯れ病（tomato lateb
light）、およびぶどう（grapes）、かぼちや（squas
h）、メロン（melons）、ブロツコリ（broccoli）、お
よびその他の菜の作物類のベト病（down mildew）のよ
うな病気の原因となる、Phytophthora、Plasmopora、Pe
ronospora、およびPseudoperonosporaが包含される。担
子菌類、例えば、Pellicularia、および、Puccinia sp
p．は、本発明によつて防除することができる。これら
の属（genera）の種（species）は、例えば、ライス
シースブライト（rice sheath blight）（Pellicular
ia filamentosa）、および、さび病、例えば、黒さび病
（Puccinia graminis）、および、赤さび病（Puccinia
recondita）、のような病気の原因となる。

Fusariumによつて生じる植物の根腐病および茎腐病は、
また、本発明によつて防除することができる。

葉枯れ病（late blights）、ベト病（downy mildew
s）、多くの根腐病（root rots）、および立（苗）枯病
（damping-off diseases）は、有効な防除方法がなかつ
たので、防除することが困難であつた。いくつかの有効
な化学的制御処置も、抵抗性のある菌株の発生により有
効でなくなつた。本発明は、式(I)の化合物が、従来技
術である米国特許第３，６６１，９９１号、および、米
国特許第３，７５１，２３９号に記載されたベンヅアミ
ドに基因する、植物に対する高有害性を生起することな
しに、前述タイプの菌類、特に葉枯れ病およびベト病、
に対する防除に使用できることを見出した。

本発明に使用するベンズアミドは、殺菌用噴霧剤とし
て、通常使用されている方法、例えば、従来の高ガロン
の液圧式噴霧法、低ガロンの液圧式噴霧法、エアーブラ
スト法（air blast）、大気散布法、および散布剤法
等、を用いて適用することができる。希釈率、および適
用の比率は、使用する用具のタイプ、所望する適用方法
および回数、および防除されるべき病気の種類等に依つ
て異なる。しかし、その有効量は、通常、１ヘクタール
（ｈｒ）につき、有効成分の約０．０１kg〜約２０kg、
好ましくは約０．１kg〜約５kg、更に好ましくは約０．
１２５〜約０．５kgである。

種子保護剤として、種子に被覆される薬物の量は、通
常、種子５０kgにつき、約１０ｇ〜約２５０ｇ、好まし
くは約２０ｇ〜約６０ｇ、の用量率である。土壌殺菌剤
として、本発明の化合物を、１ヘクタールにつき、約
０．５kg〜約２０kg、好ましくは約１kg〜約５kgの比率
で、土壌中に入れ、またはその表面に施用することがで
きる。また、葉用殺菌剤として、本発明のベンズアミド
を、通常、１ヘクタールにつき、約０．１kg〜約５kg、
好ましくは約０．１２５kg〜約０．５kgの比率におい
て、成長植物に適用することができる。

本発明方法は、菌類の防除用として有用であり、また、
種々の場所、例えば、種子、土壌、または一群の葉等、
において使用することができる。そのような目的のため
に、本発明の化合物は、製造したままの如き、溶液の如
き、または配合物の如き、工業的な形態、または純粋な
形態で使用することができる。本発明の化合物は、通
常、担体上に担持させるか、または殺菌剤として、次に
使用するのに適するように配合させる。例えば、これら
の薬剤は、湿潤性粉末、乾燥粉末、浄化性濃厚物、微粉
末、粒状体の配合物等、エアロゾル、または流動性乳濁
濃厚物等として配合させることができる。このような配
合物においては、該化合物は、液体、または固体キヤリ
アーで稀釈することができる。また、所望により、適当
な界面活性剤を添加することもできる。

通常、特に、葉用の噴霧用配合物の場合には、助剤、例
えば、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着剤、接着剤等を、
農業上の慣用に従つて含有させることが望ましい。この
技術に通常使用される助剤は、エムシーパブリツシ
ングコンパニー〔MC Publishing Company（New Jerse
y）〕のマツクカツチヨンデビジヨンによる全ての年刊
の、 McCutcheon′s EmulsifiersおよびDetergents、McCuthe
on′s EmulsifiersおよびDetergents／Functional Mate
rialsおよびMcCutcheon′s Functional Materialsに見
出すことができる。

一般に、本発明に用いる化合物は、適当な溶媒、例えば
アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド、またはジメチルスルホキシド、および前記溶媒を
水で増量させた溶液、に溶解させることができる。溶液
の濃度は、１％〜９０％、好ましくは５％〜５０％であ
る。

乳化性濃厚物を製造するには、本発明に使用する化合物
を、適当な有機溶媒または混合溶媒に、殺菌剤を水に分
散させる乳化剤と共に、溶解させる。乳化性濃厚物中の
活性成分の濃度は、通常１０％〜９０％であり、流動性
乳濁濃厚液は、７５％程度にすることができる。

スプレー用に適する湿潤性粉末は、本発明の化合物と、
微粉砕とした固体、例えばクレー、無機珪酸塩、無機炭
酸塩、シリカ、湿潤剤、粘着剤、および／または分散剤
とを、混合することによつて製造することができる。そ
のような配合物中の活性成分の濃度は、通常２０％〜９
８％、好ましくは４０％〜７５％である。典型的な湿潤
性粉末は、Ｎ−（１′，１′−ジメチル−３′，３′−
ジブロモアセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミド
の５０部、合成による沈降水和二酸化珪素（商標“Hi-S
il”の名称で市販されている）、およびリグノスルホ
ン酸ナトリウム〔マラスパースＮ−２２（Marasperse
Ｎ−２２）〕の５部、を混合することにより造られる。
カオリン型（Barden）の他の製造方法では、クレーを、
前記湿潤性粉末中のHi-Silの代りに使用する。またその
他の製造方法では、Hi-Silの２５％を、合成のナトリウ
ムシリコアルミネイト〔商標“ゼオレツクス７
（Zeolex７）の名称で市販されている〕で置き代え
る。

散布剤〔ダスト（Dusts）〕は、本発明のベンズアミ
ド、およびその塩および錯塩を、有機性または無機性の
微粉砕した不活性固体と混合することにより製造する。
この目的に使用する材料には、植物性小麦粉、シリカ、
珪酸塩、炭酸塩、およびクレー等が含まれる。散布剤を
製造するための便利な１方法は、湿潤性粉末を、微分砕
したキヤリヤーで希釈することである。活性成分を２０
％〜８０％含有する散布剤濃厚物が通常は造られるが、
次いでこれは１％〜１０％の使用濃度に希釈される。

本発明に用いられるベンズアミドは、従来の合成方法を
用いて容易に製造することができる。例えば、式(I)の
化合物は、容易に入手できるアセチレン性アミド(II)か
ら製造することができる。Ｘが、塩素、弗素、臭素、ま
たは沃素原子であるときは、アセチレン性アミドを、ハ
ロゲンまたはハロゲン源（Ｘ₂ ）、例えば塩素、臭素、
および次亜塩素酸トリフルオロメチル、を用いて、約−
３０℃〜約１００℃、好ましくは約０〜約２００℃の温
度において、溶媒、例えば塩化メチレン、エーテル、ヘ
キサン、または酢酸エチル、の存在下、またはニート
（neat）のいずれかにおいて、処理することにより、オ
キサゾリン中間物(III)が得られる。このオキサゾリン
中間物を、中性条件下、または、例えば塩酸、臭化水素
酸、または硫酸のような酸を使用する酸性条件下で、溶
媒、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸、または
ジメチルスルホキシド、を用いて、約１０℃〜約１００
℃、好ましくは約３５℃〜約５０℃の温度において、容
易に加水分解することにより、所望の構造式(IV)を得る
ことができる。

式(I)のＸ、Ｙ、およびＺが、２個のハロゲンであるこ
とを望むときは、式(III)を、同種のハロゲン、すなわ
ちＸ_２、または異種のハロゲン、すなわちＹ_２、のまた
別の当量を用いて、前記と同じ一般的条件下で処理し
て、生成物(V)を得る。この生成物(V)を加水分解して、
構造式(VI)の化合物を得る。

式(I)の化合物において、ハロゲンより他の置換基
（Ｘ、ＹまたＺ）、例えばシアノ、チオシアノ、イソチ
オシアノ、（Ｃ_１−Ｃ_２）アルコキシ、チオ（Ｃ_１−Ｃ
_２）アルキル、チオカルバモイルチオ、アジド、イミダ
ゾリル、トリアゾリル、フエノキシ、フエニルチオ、
（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルカルボニルオキシ、を望むとき
は、その置換基は、以下に示す如く、式(IV)の塩素原子
または臭素原子の求核性置換によつて容易に導入させる
ことができる。

〔式中、Ｍはアルカリ金属陽イオンであり、Ｘ、Ｙおよ
びＺは、式(I)の定義と同じである〕前記の置換は、また、塩MZを用いて、式(VI)の化合物に
行うことができる。一般に、これは、式IVまたは式VIの
化合物を、Ｘ、Ｙおよび／またはＺのアルカリ金属（好
ましくは、ナトリウムまたはカリウム）塩を用いて、溶
媒、例えばトルエン、ジメチルホルムアミド（DMF）、
アセトン、ジメチルスルホキシド（DMSO）、またはアセ
トニトリル、中において、約２０℃〜約１００℃の温度
にて処理することにより達成される。

ハロゲンを追加するには、式(VII)の化合物を、ハロゲ
ン（Cl₂ またはBr₂ ）、または前述のハロゲン化剤の１
または２当量と反応させて式(VII)の化合物の中に導入
し、Ｘ、ＹおよびＺに、２個または３個の水素でない置
換基を有する式(VIII)の化合物を得ることができる。

Ｘ、ＹまたはＺがヒドロキシ基であるときは、相応する
アセテート(IX)を、メタノール中で、炭酸カリウムで加
水分解することによつて製造することができる。（この
アセテートは、従来方法、例えば化合物(IV)を酢酸アル
カリ金属と反応させることによつて製造することができ
る）。次いで、ヒドロキシケトン(X)は、既知の従来条
件下で、塩化スルホニルで処理することにより、そのス
ルホネイトエステル、すなわち式(XI)に、変換させるこ
とができる。

式(I)において、３個のハロゲンを望むときは、オキサ
ゾリンＶを、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウ
ンデク−７−エン（DBU）のような塩基の２当量で処理
して式(XII)の化合物を得る。この生成物を、ハロゲン
の他当量で処理し、次いで、加水分解し、同種または異
種のハロゲンの３個を有する式(I)の化合物を生成させ
ることができる。

本発明方法は、本発明のベンヅアミドを、例えば次のよ
うな他の殺菌剤と併用して用いることができる： (a) ジチオカルバメイトおよびその誘導体：例えば、
ジメチルジチオカルバミド酸第二鉄〔フエルバム（ferb
am）〕、ジメチルジチオカルバミド酸亜鉛〔ジラム（zi
ram）〕、エチレンビスジチオカルバミド酸マンガン
〔マネブ（maneb）〕および亜鉛イオンと該化合物の配
位生成物〔マンコゼブ（mancozeb）、エチレンビスジチ
オカルバミド酸亜鉛〔ジネブ（zineb）〕、プロピレン
ビスジチオカルバミド酸亜鉛〔プロピネブ（propine
b）〕、メチルジチオカルバミド酸ナトリウム〔メサム
（metham）〕、テトラメチルチウラムジサルフアイド
〔チラム（thiram）〕、ジネブとポリエチレンチウムジ
サルフアイドとの錯塩、３，５−ジメチル−１，３，５
−２．Ｈ−テトラヒドロチアヂアジン−２−チオン〔ダ
ゾメツト（dazomet）〕、およびこれ等の混合物、およ
び銅塩との混合物、 (b) ニトロフエノール誘導体：例えば、ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フエニル−
クロトネイト〔ジノキヤツプ（dinocap）〕、２−sec−
ブチル−４，６−ジニトロフエニル、−３，３−ジメチ
ル−アクリレイト〔ビナパクリル（binapacryl）〕、お
よび２−sec−ブチル−４，６−ジニトロフエニルイソ
プロピルカルボネイト (c) ヘテロ環式化合物：例えば、Ｎ−トリクロロメチルチオトラヒドロフタルイ
ミド〔キヤプタン（captan）〕、Ｎ−トリクロロメチル
チオフタルイミド〔フオルペツト（folpet）〕、２−ヘ
プタデシル−２−イミダゾールアセテイト〔グリオデイ
ン（glyodine）〕、２−オクチルイソチアゾロン−３，
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロ−アニリノ）−ｓ
−トリアジン、ジエチルフタルイミドホスホロチオエ
イト、４−ブチル−１，２，４−トリアゾール、５−ア
ミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）ホスフイニル〕
−３−フエニル−１，２，４−トリアゾール、５−エト
キシ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアヂアゾ
ール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアンスラキノ
ン〔ジチアノン（dithianon）〕、１，３−ジチオロ−
〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−チオン〔チオキノツ
クス（thioquinox）〕、メチル１−（ブチルカルバモ
イル）−２−ベンヅイミダゾールカルバメイト〔ベノミ
イル（benomyl）〕、２，４′−（チアゾリル）ベンヅ
イミダゾール〔チアベンダゾール（thiabendazol
e）〕、４−（２−クロロフエニルヒドラゾノ）３−メ
チル−５−イソキサゾロン、３−（３，５−ジクロロフ
エニル）−５−エテニイル−５−メチル−２，４−オキ
サゾリジネジノン〔ビンクロゾリン（vinclozoli
n）〕、３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−（１
−メチルエチル）−２，４−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンカルボキシアミド〔イプロジオン（iprodion
e）〕、Ｎ−（３，５−ジクロロフエニル）−１，２−
ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド
〔プロシミドン（procymidone）〕、β−（４−クロロ
フエノキシ）−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール〔トリア
ジメノール（triadimenol）〕、１−（４−クロロフエ
ノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トロアゾール−１−イル）−２−ブタノン〔トリアジ
メフオン（triadimefon）〕、β−〔（１，１′−ビフ
エニル）−４−イルオキシ〕−α−（１，１−ジメチル
エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタ
ノール（ビタータノール）〕、２，３−ジクロロ−Ｎ−
（４−フルオロフエニル）マレイミド〔フルオロイミド
（fluoroimide）〕、１−〔２−（２，４−ジクロロフ
エニル）−４−プロピル１，３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ピリジ
ン−２−チオール−１−オキサイド、８−ヒドロキシキ
ノリンサルフエイトおよびその金属塩、２，３−ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチイン−４，４−ジオキサイド、２，３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オ
キサチイン、α−（フエニル）−α−（２，４−ジクロ
ロフエニル）−５−ピリミジニル−メタノール〔トリア
リモル（triarimol）〕、シス−Ｎ−〔（１，１，２，
２−テトラ−クロロエチル）チオ〕−４−シクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシイミド、３−〔２−（３，５
−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル−２−ヒドロキ
シ〕−グルタリイミド〔シクロヘキシイミド（cyclohex
imide）〕、デヒドロ酢酸、Ｎ−（１，１，２，２−テ
トラクロロエチルチオ）−３ａ，４，７，７ａ−テロラ
ヒドロフタルイミド〔キヤプタフオル（captafol）〕、
５−ブチル−２−エチル−アミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン〔エチリモル（ethiri-mol）〕、
４−シクロデシル−２，６−ジメチル−モルホリンのア
セテイト〔ドデモルフ（dodemorph）〕、および、６−
メチル−２−オキソ−１，３−ジチイオロ〔４，５−
ｂ〕−キノキサリン〔キノメチオネイト（quinomethio-
nate）〕、 (d) その他のハロゲン化殺菌剤：例えば、テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン〔クロラニイ
ル（chloranil）〕、２−３−ジクロロ−１，４−ナフ
トキノン〔ジクロン（dichlone）〕、１，４−ジクロロ
−２，５−ジメトキシベンゼン〔クロロネブ（chloro-n
eb）〕、３，５，６−トリクロロ−ｏ−アニス酸〔トリ
カンバ（tricamba）〕、２，４，５，６−テトラクロロ
イソフタロニトリル（TCPN）〕、２，６−ジクロロ−４
−ニトロアニリン〔ジクロラン（dichloran）〕、２−
クロロ−１−ニトロプロパン、ポリクロロニトロベンゼ
ン、例えば、ペンタクロロニトロベンゼン（PCNB）、お
よび、テトラフルオロジクロロアセトン、 (e) 殺菌性抗生物質：例えば、グリセオフルビン、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、 (f) 銅−ベースの殺菌剤：例えば、水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩
基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、および、
ボルドー（Bordeaux）混合物、 (g) その他の殺菌剤：例えば、ジフエニル、スルホン、ドデシルグアニジン
アセテイト〔ドジン（dodine）〕、酢酸フエニル水銀、
Ｎ−エチルマーキユリー１，２，３，６−テトラヒドロ
−３，６−エンドメタノ−３，４，５，６，７，７−ヘ
キサクロロフタルイミド、乳酸ｐ−ジメチルアミノベン
ゼンアンモニウム、イソチオシアン酸メチル、１−チ
オシアノ−２，４−ジニトロベンゼン、１−フエニルチ
オセミカルバジド、ニツケル含有化合物、カルシウム、
シアナミド、石灰硫黄、１，２−ビス（３−メトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン〔チオフアネイ
ト−メチル（thiophanate-methyl）。

特に、non-Phycomycetes fungi の防除力を追加するた
めに、ジチオルカルバミド酸塩、例えばマンコネブ（ma
nco-neb）またはマネブ（maneb）との併用において本発
明を利用することが有利である。

実施例次の第１表〜第３表に列挙した化合物は本発明を例示か
つ説明するものである。

上記の化合物は次の如く製造した。

実施例１Ｎ−（３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（１′，１′−ジメチルプロピニル）−３，５−ジ
クロロベンヅアミド（４０ｇ、０．１５６ｍ）を塩化メ
チレン（６００ml）に溶解させ、次いで、それに、塩化
メチレン（１００ml）溶かした臭素（２５ｇ、０．１５
６ｍ）を、室温で撹拌しながら徐々に加えた。臭素を完
全に添加後、その混合物を１５分間撹拌し、ヘキサン
（５００ml）で希釈した。生成した黄白色の沈澱を濾過
し、乾燥して２−（３′，５′−ジクロロフエニル）−
４，４−ジメチル−５−ブロモメチレンオキサゾリン
ハイドロブロマイドの５８ｇを得た。このオキサゾリン
ハイドロブロマイド（５５ｇ、０．１３ｍ）を、濃硫
酸（２００ml）に添加し、撹拌して、透明溶液を得た。
これに、水（２０ml）を加え、得られた混合物を約５０
℃で約２４時間加熱した。次いで、この混合物を、氷水
中（約２０００ml）に注ぎ、生成した白色沈澱を濾過乾
燥した。これを、イソプロパノール、エーテルおよびヘ
キサン（１：１：２）の混合溶媒から再結晶し、純粋生
成物の２１ｇを得た。

なお、実施例２−４、３１、５０−５３、５６、６１、
６５、６７、および８６の化合物は、実施例１の操作と
同様な方法で造った。

実施例５Ｎ−（３′−ブロモ−３′−クロロ−１′，１′−ジメ
チル−アセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドａ．２−（３，５−ジクロロフエニル）−４，４−ジ
メチル−５−クロロメチレニルオキサゾリンＮ−（１′，１′−ジメチル−２′−プロピヒル）−
３，５−ジクロロ−ベンヅアミド（１００ｇ、０．３９
ｍ）を、酢酸エチルに溶解させ、それに、塩素ガスを、
冷却と急速な撹拌をしながら、ゆるやかに泡だたせなが
ら通した。温度は１０℃〜２０℃に維持した。それに、
塩素ガスの約０．７当量を通した後、得られた白色固体
を濾過して除き、それを酢酸エチルとヘキサン（１：
１）の混合溶媒（５０ml）で洗つた。瀘液をヘキサン
（４００ml）で希釈し、上記の如くして更に多くの塩素
ガスで処理した。使用した塩素は全部で２２．７ｇ
（０．３９ｍ）であつた。このスラリーから白色沈澱物
を上記の如くして除いた。塩酸塩として得られた生成物
を一緒にした重量は、１０２ｇであつた。

ｂ．５−ブロモ−５−ブロモクロロメチル−４，４−
ジメチル−２−（３，５−ジクロロフエニル）−オキサ
ゾリン２−（３，５−ジクロロフエニル）−４，４−ジメチル
−５−クロロメチレニルオキサゾリンハイドロクロライ
ド（０．９ｇ、０．００２７５ｍ）を、塩化メチレン
（２０ml）の２０ml中でスラリーにした。このスラリー
に、臭素（０．９ｇ、０．００５６ｍ）で加え、この混
合物を還流させながら１時間加熱した。得られた黄白色
沈澱物を濾過し、乾燥した。

ｃ．Ｎ−（３′−ブロモ−３′−クロロ−１′，１′
−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミ
ド前記(b)工程で得られた生成物を、メタノールの２５ml
に溶解させ、これに、１０％（ｗ／ｗ）塩酸の１０mlを
加えた。この混合物を、４０℃〜５０℃に加熱し、１〜
２時間維持した。その後、それを、氷冷水で希釈して白
色固体を得た。この白色固体を濾過し乾燥して０．８６
ｇを生成物を得た。

なお、実施例５５、５９、６０、６２、６３、１９、お
よび８２−８５の化合物は、実施例５と同様な方法で造
つた。

実施例６Ｎ−（３′，３′−ジブロモ−１′，１′ジメチルアセ
トニル）−３−ブロモベンヅアミド臭素（１８ｇ、０．１１３ｍ）を、Ｎ−〔３′−（３′
−メチル−１′−ブチン）〕−３．５−ジクロベンヅア
ミド（１５ｇ、０．０５６ｍ）の塩化メチレン（１００
ml）溶液に、１５分間かけて徐々に加えた。この混合物
を、還流しながら２〜３時間加熱した。次いで、冷却
し、ヘキサンの３００ml中に注入した。生成した沈殿物
を濾過し乾燥した。中間生成物として、５−ブロモ−５
−ジブロモメチル−４，４−ジメチル−２−（３′，
５′−ジクロロフエニル）オキサゾリンハイドロブロ
マイド（２２ｇ）を得た。

この中間生成物を、実施例５に述べた如く、４０〜５０
℃において、メタノールと１０％塩酸を用いて加水分解
し、生成物の１４ｇを得た。

実施例７−１８、４５−５２、５７、５８、６４、６
８、７１、７２、７４、および７７−８１の化合物は、
実施例６と同様な方法で造つた。実施例１８は、約５０
％の純粋化合物であつた。

実施例１９Ｎ−（１′、１′−ジメチル−３′−ヒドロキシアセト
ニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（１′、１′−ジメチル−３′−アセトキシアセト
ニトリル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（５．０
ｇ、０．１５ｍ）を、２５０mlのメタノール中で、室温
で１２時間、炭酸カリウム（０．２１ｇ、０．００１５
ｍ）で処理した。メタノールを減圧で除去し、残査をエ
ーテル中に溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水およびブ
ライン（brine）で連続的に洗滌した。溶媒を除去し、
エーテル溶液を乾燥して、純粋生成物の４．０ｇ（９８
％）を得た。

実施例２０Ｎ−（１′，１′−ジメチル−３′−メチルスルホニル
オキシ−アセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（１′，１′−ジメチル−３′−ヒドロキシアセト
ニル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１．０ｇ、０．００３４５ｍ）を、塩化メチレン（２
５ml）とジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｇ、
０．００３５ｍ）中に溶解させ、窒素雰囲気中で約５℃
に冷却した。この溶液を、磁気的に撹拌しながら、メタ
ンスルホニルクロライド（０．４７５ｇ、０．００４１
ｍ）を滴下した。この添加後、温度を５−１０℃に維持
しながら、混合物を約１時間長く撹拌した。次いで、こ
の混合物を、塩化メチレン（１００ml）を含む氷水（５
００ml）中に注いだ。有機相を分離し、冷１％塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム、水、およびブラインで洗滌し、
次いで無水炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を除去し、所
望生成物の８００mgを得た。

実施例２１Ｎ−（１′，１′−ジメチル−３′−メトキシアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド沃化メチル（３０ml）および新しく造つた酸化銀（０．
７７ｇ、０．００３ｍ）を、Ｎ−（１′，１′−ジメチ
ル−３′−ヒドロキシアセトニル）−３，５ジクロロベ
ンヅアミド（０．０８ｇ、０．００３ｍ）（実施例４
５）に加え、その反応混合物を、約１０時間還流させ
た。次いで、新しい酸化銀（０．７ｇ）を加え、混合物
を、更に２時間還流させた。無機塩を濾過によつて除
き、フイルターケーキを、エーテルで洗い、溶媒をスト
リツピングし、酢酸エチルおよびヘキサンから再結晶
後、生成物の０．５ｇを得た。

実施例２２Ｎ−（３′−シアノ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（３′−クロロ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（３０ｇ、０．０
９７２ｍ）、シアン化ナトリウム（１５ｇ、０．３０６
ｍ）、および１８−クラウン（crown）−６（１ｇ）
を、窒素雰囲気下の丸底フラスコ中にて、アセトニトリ
ルの３００mlに溶解した。この混合物を、還流下で約４
時間加熱した。次いで、フラスコの内容物を冷却し、水
の１００mlおよび塩化メチレンおよび混合したウエル
（well）の５００mlを有する分液ロートに移した。水性
層を捨て、有機層を、水およびブラインで続いて洗い、
乾燥し、溶媒をストリツピングさせ、塩化メチレンおよ
びヘキサンから再結晶させて生成物の１２．５ｇを得
た。

実施例２４Ｎ−（３′−チオシアノ−１′，１′−ジメチルアセト
ニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（４．０ｇ、０．
０１１３ｍ）を、アセトン（５０ml）に溶解し、チオシ
アン酸カリウムを加え、室温にて約１６時間撹拌した。
無機塩を濾過により除き、溶媒を減圧下で除き、そのイ
ソチオシアネイト異性体（実施例２３）の５％以下を含
む生成物の３．２０ｇを得た。

実施例２３、３６、３７、３８、５４、６６、および７
３の化合物は、実施例２４と同様な方法で製造した。た
だし、実施例２３、３６、および３８においては約５０
℃のより高い反応温度を用い、かつ溶媒としてアセトン
の代りにDMFを使用した。

実施例２５Ｎ−〔３′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルジチオカルバモイル−
１′，１′−ジメチルアセトニル）〕−３，５−ジクロ
ロベンヅアミドＮ−（３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（４．０ｇ、０．
０１１ｍ）を、室温において約１２時間、ジメチルジチ
オカルバミド塩ナトリウムで処理した。無機物を濾過に
より除き、溶媒を除き、エーテルを用いて再結晶した
後、所望の生成物２．１ｇを得た。

実施例２６Ｎ−（３′，３′−ジブロモ−３′−シアノ−１′，
１′−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンヅ
アミドＮ−（３′−シアノ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１．５ｇ、０．
００５ｍ）を、塩化メチレン（５０ml）および氷酢酸の
５滴に溶解し、次いで、これに、臭素（１．６ｇ、０．
０１ｍ）を加えた。その混合物を、室温において一夜中
撹拌した。次いで、これを、飽和炭酸水素ナトリウム、
水、およびブラインで洗つた塩化メチレンの他の１０ml
を含む分液ロートに入れた。無水の硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を除き、所望生成物の１．８ｇを得た。

実施例２７Ｎ−（３′，３′−ジクロロ−３′−シアノ−１′，
１′−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンヅ
アミドＮ−（３′−シアノ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１．５ｇ、０．
００５ｍ）を、塩化メチレン５０mlに溶解し、これに、
塩化スルフリルの１．５ｇ（０．１ｍ）を加えた。この
混合物を、還流下で約２時間加熱した。冷却後、白色沈
殿物が生成した。これを濾過し、乾燥し、所望生成物の
１．３ｇを得た。

実施例２９の化合は、これと同様な方法で造つた。

実施例３０Ｎ−（３′，３′−ジアイオド−１′，１′−ジメチル
アセトニル）−３，５−ジクロロベンヅアミド２−（３′，５′−ジクロロフエニル）−５−アイドメ
チレン−４，４−ジメチルオキサゾリニウムアイオダイド（５．０ｇ、０．００９８ｍ）を、メタノ
ール（２００ml）に溶解し、これに、Ｎ−クロロサクシ
ンイミド（３．３ｇ、０．０２５ｍ）を加えた。この混
合物を、室温にて約１時間撹拌し、次いで、十分な水で
希釈し、濁つた溶液を得た。これを一夜中撹拌した。こ
の反応混合物を、更に水で希釈し、次いで濾過し、得ら
れた固体を乾燥した。これを、酢酸エチルとヘキサンの
混合溶媒から再結し、所望生成物の３．８ｇを得た。

実施例３３Ｎ−（３′−ブロモ−３′，３′−ジクロロ−１′，
１′−ジメチルアセトニル）−３，５−ジクロロベンヅ
アミドＮ−（１′，１′−ジメチルプロピニル）−３，５−シ
クロロベンヅアミド（２５ｇ、０．０９６ｍ）を、塩化
メチレン（３００ml）に溶解し、この溶液を通して、室
温において、過剰の塩素（２．５〜３当量）を泡立たせ
ながら通じた。出発物質が消失した後（これは薄層クロ
マイドグラフイ、TLCによつて確認できる）、この溶液
を、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗滌し、溶媒を除去し
た。得られた白色固体を、エーテル中（２５０ml）にて
スラリー化し、これに、ピリジン（８．０ｇ）を加え
た。この混合物を、約１時間撹拌し、次いで濾過し、固
体を除いた。母液を、冷１％塩酸、炭酸水素ナトリウム
（５０ml）、水、およびブラインで連続して洗つた。硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を除いて、２−（３′，
５′−ジクロロフエニル）−４，４−ジメチル−５−ク
ロロ−５−ジクロロメチルオキサゾリンの２８ｇを得
た。

このようにして造つたオキサゾリン（５ｇ、０．０１３
８ｍ）を、塩化メチレン（１００ml）に溶解し、還流冷
却器、磁気式撹拌機および加熱マントル付き丸底フラス
コに入れた。この溶液を窒素雰囲気下に保持し、ジアザ
ビシクロノナン（２．３ｇ、０．０２０７ｍ）で処理
し、還流させながら、TLCにより出発物質の消失が確認
されるまで、約２時間加熱した。次いで、反応混合物
を、塩化メチレンの２００mlを有する分液ロートに移
し、５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、水、およびブ
ラインを用いて連続して洗滌した。炭酸カリウムにて乾
燥後、溶液を除き、２−（３′，５′−ジクロロフエニ
ル）−４，４−ジメチル−５−ジクロロメチレンオキサ
ゾリンの３．６ｇを油状として得た。この油に、４８％
臭化水素酸（１０ml）および臭素（２ml）を加え、撹拌
しながら約５０℃に加熱した。約５０℃にて約１．５時
間後、黄色沈殿物が生成した。これを濾過し、水洗し
た。乾燥後、所望生成物の３．０ｇを得た。

実施例３４および３５の化合物は、この実施例３３の方
法と同様な方法で造つた。

実施例３９３−（３′，５′−ジクロロベンヅアミド）−３−メチ
ルブタン−２−オン−１−アジドＮ−（３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（３ｇ、０．００
８５ｍ）を、アセトン（１００ml）に溶解し、これに、
アジ化ナトリウム（１．４ｇ、０．０２１ｍ）を加え
た。次いで、この混合物を、還流状態まで加熱し、薄層
クロマトグラフイで出発物質が存在しなくなつたのを確
認した後、氷浴中にて冷却した。この混合物を、水（約
２００ml）で希釈し、白色沈殿物を得た。これを濾過
し、水洗し、乾燥して、所望生成物の２．５ｇを得た。

実施例３２の化合物は、実施例２６と同様な方法で造つ
た。ただし、臭素の半量だけを使用した。

実施例４１Ｎ−〔１′，１′−ジメチル−３′−（１，２，４−ト
リアゾリル）−アセトニル〕−３，５−ジクロロベンヅ
アミドＮ−（３′−ブロモ−１′，１′−ジメチルアセトニ
ル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（１０．０ｇ０．
０２８３ｍ）を、乾燥アセトン（１００ml）に溶解し、
これに、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．１ｇ、
０．０２９ｍ）のカリウム塩を加えた。この混合物を、
室温にて一夜中撹拌した。これにより、沈殿物を含む黄
色スラリーが生成した。このスラリーを、多量の水（約
３００ml）で希釈した。生成した固体を濾過し、乾燥
し、次いで、エーテル中にてスラリー化した。不溶解物
を濾過により除き、所望生成物である白色固体の４．５
ｇを得た。

実施例４０、４２および４３の化合物は、この実施例４
１と同様な方法で造つた。実施例４２および４３は、約
５０％の純粋化合物であつた。

実施例４４Ｎ−（１′，１′−ジメチル−３′−アセトキシアセト
ニル）−３，５−ジクロロベンヅアミドＮ−（１′，１′−ジメチル−３′−クロロアセトニ
ル）−３，５−ギクロロベンヅアミド（２０ｇ、０．０
６５ｍ）を、乾燥DMFの１００mlに溶解し、これに、酢
酸ナトリウムの１０．６ｇ（０．１２８ｍ）を加えた。
このスラリーを、窒素雰囲気にてガスシールし、次い
で、８０〜９０℃にて４日間加熱した。この反応混合物
に、水を加えて冷却した。この水溶液を、塩化メチレン
の１０mlで４回抽出した。この有機物抽出液を一緒に
し、水（３×１００ml）とブラインで洗つた。溶媒を除
き、得られた乾燥白色固体を、アセトンとヘキサン（約
１：４）の混合溶媒から再結晶し、所望生成物の１０．
２ｇを得た。

実施例７０Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−３′−
メチル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロ
ベンヅアミド５−ブロモメチレン−２−（３′，５′−ジクロロフエ
ニル）−４−エチル−４−メチルオキサゾリン（７．９
７ｇ、０．０２ｍ）を、塩化メチレンとメタノール（５
０ml、１：１）に溶解し、窒素雰囲気下で約−６５℃に
冷却した。この溶液に、トリフルオロメチルハイポフル
オライトを、泡立たせながら、断続して２０分間通じ
た。次いで、この反応混合物を、室温まで温め、溶媒を
減圧下で除いた。残査を、メタノール（７５ml）、水
（２５ml）、および塩酸（１０ml）に溶解し、約５０℃
に加熱した。約３０分以内に現出した白色沈殿物を、濾
過し、水洗し、乾燥した。エーテルおよびヘキサン
（１：１４）から再結晶し、所望生成物の４．８ｇを得
た。

実施例７５１−ブロモ−３−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）−２−オキソ−３−メチルブチルエチルスルホンＮ−（３′−エチルチオ−１′，１′−ジメチルアセト
ニル）−３，５−ジクロロベンヅアミド（５．０ｇ、
０．０１５ｍ）を、クロロホルム（２００ml）中に入
れ、メタ−クロロ過安息香酸（７．８ｇ、０．０４５
ｍ）を加え、室温にて約１６時間撹拌した。反応混合物
を、分液ロートに移し、エーテル（２００ml）を用いて
すすいだ。この有機溶液を、亜硫酸ナトリウム（２×１
００ml）、炭酸水素ナトリウム（２００ml）、水（１０
０ml）、およびブライン（２００ml）を用いて、連続的
に洗つた。無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、溶媒を
除いた。酢酸エチルおよびヘキサン（１：４）を用いて
再結晶し、３−（３′，５′−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）−２−オキソ−３−メチルブチルエチルスルホ
ンの４．３ｇを得た。このスルホンの１部（１．００
ｇ、０．００２７モル）を、塩化メチレン（５０ml）中
に入れ、臭素（０．１３ml、０．００３モル）を一度に
加えた。臭素の２〜３滴を更に加え、混合物を還流させ
ながら約１時間加熱した。溶媒を除き、得られた油をヘ
キサンから再結晶し、所望生成物の８００mgを得た。

実施例７６の化合物は、実施例７５と同様な方法で造つ
た。

これらの実施例で得られた化合物の分析を行い、元素分
析、または、標準としてテトラメチルシランを使用する
NMRスペクトルとして、第４表に示した。

実施例８７実施例１−５７の化合物の殺菌活性を試験した。すなわ
ち、これらの化合物の、キユウリのベト病〔cucumber d
owny mildew（Pseudoperonosporacubensis）〕、および
トマトの葉枯れ病〔tomato late blight（Phytophthora
infestanes）〕に対する生体内の試験と、Pythiumulti
mum、およびPhytopnthora capsiciに対する生体外の試
験を行つた。

Ａ．キユウリのベト病（略してCDM）： Pseudoperonospora cubensisを、生きたキユウリ植物の
葉上で、適度の強さの光がある湿気の多い空気中で、か
つ約６５〜７５゜F゜Fにおける一定の温度の部屋中で、
７〜８日間保持した。この菌で荒らされた葉から、胞子
（spores）の水懸濁液を造り、この胞子濃度を、約１×
１０^５胞子／mlに調節した。

市販のキユウリの若木で、１〜２葉の真正の葉が付いて
いる状態のものを選び、１ポツトに付き１本の植物（ま
たは２枚の葉）になるようにまばらにした。次いで、こ
の若木に、水、アセトン、およびメタノールの２：１：
１の混合溶媒中に試験用化合物である活性成分の３００
ppmを有する試験用化合物の溶液を用いて、その溶液が
流出するまで噴霧した。それを乾燥後、キユウリのベト
病菌の胞子の水懸濁液を、デビルビス噴霧器（Devilbis
s atomizer）を用いて、葉上に微細な水滴が見えるよう
になるまで、前記の如く処理された植物の葉の低部の葉
の表面に噴霧した。このように接種された若木を、湿気
のあるキヤブネツト中に、６５〜７５゜Fで２４時間放
置し、次いで、調節された温度の部屋に置いた。処理評
価は、接種後、７〜８日間たつて行つた。その結果を、
病気抑制の％として第５表に示す。この結果は、噴霧時
に存在する抑制が未処理の植物と、この未処理の葉に比
較して暗緑色（黄色ではない）になつた接種植物とを比
較したときの、病気防除の程度を表している。

Ｂ．トマトの葉枯れ病（略してTLB）： Phytophthora infestansを、６〜８インチの高さのある
ルトガー（Rutgers）トマトの若木に、適度の強さの光
がある、６５〜７５゜Fの一定温度の湿気のある部屋中
にて、４〜５日間保持した。この菌で荒らされた植物か
ら、胞子の水懸濁液を造り、この胞子濃度を、約１×１
０^５胞子／mlに調節した。

３〜５インチの高さを有するルトガートマトの若木に、
水溶性肥料を用いて施肥し、急速な多肉多汁を得るよう
に生長を促進させた。約４〜５日間後に、この若木に、
水、アセトン、およびメタノールの２：１：１の混合溶
媒中に試験用化合物である活性成分の３００ppmを有す
る試験用化合物の溶液を用いて、その溶液が流出するま
で噴霧した。それを乾燥後、トマトの葉枯れ病菌の胞子
の水懸濁液を、デビルビス噴霧器を用いて、葉上に微細
な水滴が見えるようになるまで、前記の如く処理された
植物の葉の低部の葉の表面に噴霧した。このように接種
された若木を、湿気のあるキヤビネツト中に、６０〜７
０゜Fで２４時間放置し、次いで、調節された温度の部
屋に移した。接種後、約５〜７日間たつて、処理評価を
行つた。その結果を、防除未処理植物に比較して、病気
の現出または徴候の欠除している処理植物（葉および
幹）の百分率として表わされている、病気防除の％とし
て、第５表に示した。

Ｃ．生体外試験：生体外試験においては、Pythium ultimum、およびPhyto
phthora capsiciの成長菌糸体に対する、試験用化合物
の活性を測定するために行つた。コーンミル寒天培養液
（Corn meal agar）を、１５分間、オートクレーブ殺菌
処理を行つた。この培養懸濁液は、各試験用化合物の１
００ppm濃度（培養液の重量に対する重量を基準とし
て）を含んでいる。次いで、この培養液を、ペトリ−皿
中に注ぎ、固化させた。次いで、補正したコーンミル寒
天培養基上で１週間貯蔵培養して成長させた、菌糸体の
６mmの円状菌糸体の菌プラグ（plugs）を、ペトリ−皿
中の培養液表面に置いた。このペトリ−皿を、室温、約
２２℃にて、かつ光の存在下、対照のペトリ−皿中のコ
ロニ−（colonies）が、該ペトリ−皿の直径の約半分ま
たはそれ以上に成長するまで、２日間（P.ultimum）お
よび３日間（P.capsici）、培養させた。この対照ペト
リ−皿は、アセトンの２mlで補正したコーンミル寒天培
養液から成つていた。このアセトン溶媒は試験用化合物
用に用いた溶媒である。各ペトリ−皿中の成長菌糸体の
直径(mm)を測定した。その結果を、対照コロニーのコロ
ニーの直径と、試験用化合物の存在下で成長したコロニ
ーの直径とから、以下の如く計算した成長防除率を、％
として第５表に示した。

実施例８８従来技術の３種の化合物、すなわち、Ｎ−（１′，１′
−ジメチル−３′−クロロアセトニル）−３，５−ジク
ロロベンヅアミド（化合物Ａ）、Ｎ−（１′，１′−ジ
メチル−３′−クロロアセトニル）−３−クロロベンズ
アミド（化合物Ｂ）、および、Ｎ−（１′，１′−ジメ
チル−３′−クロロアセトニル）−３−クロロ−５−フ
ルオロベンヅアミド（化合物ｃ）、および、本発明に使
用した数種の化合物（前述の実施例No.に相応する番号
で示す）、の有害効果を、キユウリおよびトマトの成長
高さを、防除率として測定することによつて試験した。

全ての植物の高さを測定し、次いで、試験用化合物を、
オーバヘツド噴霧器（Overhead Sprayer）を用いて、植
物に噴霧した。試験用化合物は、アセトン：メタノー
ル：水の１：１：２の混合溶媒を用いて、活性成分の１
５０、３００、６００、および１２００ppmの濃度にな
るように夫々造つた。なお、対照植物の高さを測定し、
この対照植物は溶媒だけで処理した。噴霧し、それを乾
燥した後、全ての植物を、湿気のあるキヤビネツト中
に、６５〜７５゜Fの温度において、２４時間放置し
た。次いで、トマト植物を、室温、約２２℃における温
室中に置き、また、キユウリ植物を、６５〜７５゜Fに
温度調節された部屋中の湿気のないキヤビネツト中に置
いた。全ての植物に対して、地下潅漑した。

７日後（キユウリ）、または、１０日後（トマト）に、
再び植物の高さを測定した。植物の成長を１０〜２５％
抑制させるのに要する試験用化合物の投薬量を、未処理
対照の平均成長と、処理した植物の平均成長とを比較
し、かつ回帰分析技術（Regression analysis techniqu
es）を使用して化合物投薬量に応答する成長を相関させ
ることによつて定めた。その結果を第６表に示す。

実施例８９従来技術の２種の化合物、すなわち、実施例８８に述べ
た化合物Ａ、および、Ｎ−（１′−メチル−１′−エチ
ル−３′−クロロアセトニル）−３，５ジクロロベヅア
ミド（化合物Ｄ）、および、本発明に使用した数値の化
合物（前述の実施例No.に相応する番号で示す）、生体
外活性を、 Fusarium roseum、およびPellicularia fillamentosaに
対して試験した。この生体外試験は、デフコ（Difco）
じやがいもブドウ糖培養液を、オートクレーブ中で殺菌
処理し、その培養液を、約１５分間冷却し、次いで、そ
れにメタノール中に懸濁させた試験用化合を加えて、
０．１、１、１０、および１００ppmの濃度を得ること
から成つている。試験用化合物の種々の濃度を含む培養
液を、夫々のペトリー皿に注ぎ、硬化させた。菌糸体の
２つの円状物（discs）を各ペトリ−皿の端近くに置
き、生物検定用の菌を、光の存在下、室温にて、対照の
菌の放射状の成長が、１０〜３０mmになるまで成長させ
た。対照のペトリー皿は、メタノールだけで補正した培
養液上に成長させた、２つの菌糸体円状物から成つてい
る。５０％までの菌の成長を抑制するのに必要な試験用
化合物の量を、EC₅₀価として第７表に示した。EC₅₀価
は、対照を、０．１、１、１０、および１００ppmの濃
度の試験用化合物によつて比較した、成長の抑制％の対
数図表のプロツトから外挿することによつて得た。

本発明に用いた化合物は、Fusariumに対して、従来技術
より３０〜約１７５倍多くの活性があり、また、Pellic
ulariaに対して、従来技術より６〜約２０００倍多くの
活性があつた。

実施例９０実施例１の化合物、および、従来技術の化合物Ａの、ト
マトの葉枯れ病（Phytophthora infestans）に対する治
療活性を試験した。植物を、試験用化合物で処理する前
に、植物を、菌の胞子で２４時間接種した以外は、トマ
ト葉枯れ病のために行つた実施例８７に使用した操作と
同じ操作を行つた。乾燥後、植物を、実施例８７に述べ
た如き調節された温度の部屋の中の湿気のあるキヤビネ
ツト中に置いた。接種後、約５日たつた病気防除の％を
測定し、第８表に示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 47/14 47/46 9159−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式〔式中、Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、沃素、トリフ
ルオロメチル、フルオロスルホニル、メチルまたはメト
キシ基であり、Ａ¹ およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、弗
素、沃素およびメチル基から成る群から選ばれ、Ｘは、臭素、沃素、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチ
オシアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ
₂ ）アルキル、エトキシカルボニルメチルチオ、エチル
スルホニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルコキシ、チオカルバモ
イルチオ（−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ³ ）、ヒドロキシ、アジ
ド、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルカルボニルオキシ、フェノ
キシ、フェニルチオ、イミダゾリル、またはトリアゾリ
ル基であり、Ｘがフェノキシまたはフェニルチオ置換基
であるとき、そのフェニル部分は塩素またはメチル基か
ら成る群から選ばれた１つの置換基で置換されていても
よく、ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃
素、弗素、シアノ、またはチオカルバモイルチオ基であ
り、また、ＹまたはＺのいずれかはトリアゾリル基であ
ってもよく、Ｒ¹ およびＲ² は、夫々独立して、水素原子、または
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基であり、但し、Ｒ¹ とＲ² が
共に水素原子であってはならない、そして各Ｒ³ は、独立して、水素、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キル基である〕を有しており、菌類に対してよりも菌類に曝らされてい
る植物に対して実質的に低毒性である、ベンヅアミドの
殺菌有効量を、植物、植物種子、または植生成育地に適
用することから成る、植物生病原生物である菌類の防除
方法。
【請求項２】Ａ、Ａ¹ およびＢ置換基がフェニル環が３
−、４−、および５−の位置にあり、Ａ置換基が塩素、
臭素、弗素、またはトリフルオロメチル基であり、Ａ¹
が水素、塩素、臭素、弗素、またはメチル基であり、Ｂ
が水素原子であり、Ｒ¹ およびＲ² が、夫々独立して、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキル基であり、Ｘが臭素、沃素、メ
チルスルホニルオキシ、イソチオシアノ、またはチオシ
アノ基であり、Ｙが水素、臭素、塩素、または沃素原子
であり、Ｚが水素原子である、特許請求の範囲第１項に
記載の方法。
【請求項３】菌類が、藻菌類または担子菌類である、特
許請求の範囲第２項に記載の方法。
【請求項４】菌類が、葉枯れ病またはベト病の原因とな
る、特許請求の範囲第３項に記載の方法。
【請求項５】Ｒ¹ が、メチル基であり、Ｒ² が、エチル
基であり、Ｘが、臭素原子であり、Ｙが、水素、臭素、
沃素、または塩素原子である、特許請求の範囲第２項に
記載の方法。
【請求項６】ベンヅアミドを、１ヘクタールにつき、約
０．０１kg〜約２０kgの量で適用する、特許請求の範囲
第５項に記載の方法。
【請求項７】ベンヅアミドが、Ｎ−〔３′−（１′−ブ
ロモ−１′−フルオロ−３′−メチル−２−オキソペン
タン）〕−３−クロロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−
（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−メチル−２−オ
キソペンタン）〕−３−フルオロベンヅアミド、Ｎ−
〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−３′−メチ
ル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベン
ヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ
−３′−メチル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−
ジクロロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブルモ−
１′−フルオロ−３′−メチル−２′−オキソブタ
ン）〕−３−ブロモ−５−クロロベンヅアミド、Ｎ−
〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチル−２′
−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベンヅアミ
ド、およびＮ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ
−３′−メチル−２′−オキソブタン）〕−３−クロロ
−５−フルオロベンヅアミド、から成る群から選ばれ、
かつ、１ヘクタールにつき、約０．１kg〜約５kgの量で
適用する、特許請求の範囲第５項に記載の方法。
【請求項８】ベンヅアミドが、Ｎ−〔３′、（１′−ブ
ロモ−１′−フルオロ−３′−メチル−２′−オキソペ
ンタン）〕−３，５−ジクロロベンヅアミド、Ｎ−
〔３′−（１′−ブロモ−１′−クロロ−３′−メチル
−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベヅア
ミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ−１′−フルオロ−
３′−メチル−２′−オキソブタン）〕−３−ブロモ−
５−クロロベンヅアミド、Ｎ−〔３′−（１′−ブロモ
−１′−クロロ−３′−メチル−２′−オキソブタ
ン）〕３−クロロ−５−フルオロベンヅアミド、およ
び、Ｎ−〔３′−（１′，１′−ジブロモ−３′−メチ
ル−２′−オキソペンタン）〕−３，５−ジクロロベン
ヅアミド、から成る群から選ばれる、特許請求の範囲第
７項に記載の方法。
【請求項９】Ａ、Ａ¹ およびＢ置換基がフェニル環の３
−、４−、および５−の位置にあり、Ａ置換基が塩素、
臭素、トリフルオロメチル、弗素、またはメトキシ基で
あり、Ａ¹ およびＢ置換基が、夫々独立して、水素、塩
素、臭素、または弗素基であり、Ｒ¹ およびＲ² が、夫
々独立して、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル基であり、Ｘが臭
素、沃素、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ
₂ ）アルキル、イソチオシアノ、またはチオシアノ基で
あり、Ｙが水素、臭素、塩素、シアノ、または沃素基で
あり、Ｚが水素、塩素、または臭素基である、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。
【請求項１０】菌類が、藻菌類または担子菌類の群から
選ばれ、かつ、ベンヅアミドを、１ヘクタールにつき、
約０．０１kg〜約２０kgの量で適用する、特許請求の範
囲第９項に記載の方法。
【請求項１１】Ａが水素、塩素、臭素、弗素、トリフル
オロメチル、フルオロスルホニル、メチル、またはメト
キシ基であり、Ａ¹ およびＢが、夫々独立して、水素、塩素、臭素、弗
素、およびメチル基から選ばれ、Ｘが臭素、沃素、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチオ
シアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）
アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルコキシ、チオカルバモイ
ルチオ（−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ³ ）、ヒドロシキ、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルキルカルボニルオキシ、フェノキシ、チオフ
ェニル、イミダゾリル、またはトリアゾリル基であり、
Ｘがフェノキシまたはフェニルチオ置換基であるとき、
そのフェニル部分は塩素またはメチル基から成る群から
選ばれた１つの置換基で置換されていてもよく、ＹおよびＺが、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃
素、弗素、またはシアノ基であり、また、ＹまたはＺの
いずれかがトリアゾリル基であってもよく、Ｒ¹ およびＲ² が、夫々独立して、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アル
キル基であり、そして各Ｒ³ が、独立して、水素、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キル基である、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
【請求項１２】菌類が、藻菌類または担子菌類の群から
選ばれ、かつ、ベンヅアミドを、１ヘクタールにつき、
約０．０１kg〜約２０kgの量で適用する、特許請求の範
囲第11項に記載の方法。
【請求項１３】式〔式中、Ａは、水素、塩素、臭素、弗素、沃素、トリフ
ルオロメチル、フルオロスルホニル、メチルまたはメト
キシ基であり、Ａ¹ およびＢは、夫々独立して、水素、塩素、臭素、弗
素、沃素およびメチル基から成る群から選ばれ、Ｘは、臭素、沃素、弗素、シアノ、チオシアノ、イソチ
オシアノ、メチルスルホニルオキシ、チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ
₂ ）アルキル、エトキシカルボニルメチルチオ、エチル
スルホニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルコキシ、チオカルバモ
イルチオ（−ＳＣ（Ｓ）ＮＲ³ ）、ヒドロキシ、アジ
ド、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルカルボニルオキシ、フェノ
キシ、フェニルチオ、イミダゾリル、またはトリアゾリ
ル基であり、Ｘがフェノキシまたはフェニルチオ置換基
であるとき、そのフェニル部分は塩素またはメチル基か
ら成る群から選ばれた１つの置換基で置換されていても
よく、ＹおよびＺは、夫々独立して、水素、臭素、塩素、沃
素、弗素、シアノ、またはチオカルバモイルチオ基であ
り、また、ＹまたはＺのいずれかはトリアゾリル基であ
ってもよく、Ｒ¹ およびＲ² は、夫々独立して、水素原子、または
（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル基であり、但し、Ｒ¹ とＲ² が
共に水素原子であってはならない、そして各Ｒ³ は、独立して、水素、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キル基である〕を有する化合物。
【請求項１４】Ａが水素、塩素、臭素、弗素、トリフル
オロメチル、フルオロスルホニル、メチル、またはメト
キシ基であり、Ａ¹ およびＢが、夫々独立して、水素、塩素、臭素、弗
素、およびメチル基から成る群から選ばれ、Ｘがシアノ、チオシアノ、イソチオシアノ、メチルスル
ホニルオキシ、チオ（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキル、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₂ ）アルコキシ、チオカルバモイルチオ（−ＳＣ
（Ｓ）ＮＲ³ ）、アジド、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルカル
ボニルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ、イミダゾリ
ル、またはトリアゾリル基であり、Ｘがフェノキシまた
はフェニルチオ置換基であるとき、そのフェニル部分は
塩素またはメチル基から成る群から選ばれた１つの置換
基で置換されていてもよく、ＹおよびＺが、夫々独立して、水素、またはシアノ基で
あり、また、ＹまたはＺのいずれかがトリアゾリル基で
あってもよく、Ｒ¹ およびＲ² が、夫々独立して、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キル基であり、そして各Ｒ³ が、独立して、水素、または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アル
キル基である、特許請求の範囲第13項に記載の化合物。
【請求項１５】Ａ、Ａ¹ 、およびＢ置換基がフェニル環
の３−、４−、および５−位置にあり、Ａ置換基が塩
素、臭素、弗素、またはトリフルオロメチル基であり、
Ａ¹ が、水素、塩素、臭素、弗素、またはメチル基であ
り、Ｂが水素原子であり、Ｒ¹ およびＲ² が、夫々独立
して、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキル基であり、Ｘがメチルス
ルホニルオキシ、イソチオシアノ、またはチオシアノ基
であり、ＹおよびＺが水素、である、特許請求の範囲第
14項に記載の化合物。