DK158041B - Alfa-aryl-1h-1,2,4-triazol-1-ethanoler, fremgangsmaade til bekaempelse af phytopatogene svampe i planter dermed og praeparat indeholdende forbindelserne - Google Patents
Alfa-aryl-1h-1,2,4-triazol-1-ethanoler, fremgangsmaade til bekaempelse af phytopatogene svampe i planter dermed og praeparat indeholdende forbindelserne Download PDFInfo
- Publication number
- DK158041B DK158041B DK483680A DK483680A DK158041B DK 158041 B DK158041 B DK 158041B DK 483680 A DK483680 A DK 483680A DK 483680 A DK483680 A DK 483680A DK 158041 B DK158041 B DK 158041B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- carbon atoms
- compound according
- alkyl
- triazole
- ethanol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 99
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- -1 B A compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 19
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 15
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 12
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 11
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 6
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 6
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 3
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- CLVALLQETQTQMV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1C=NC=N1 CLVALLQETQTQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKHVUMMJMYKRNO-UHFFFAOYSA-N 2-(triazol-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1C=CN=N1 PKHVUMMJMYKRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFIXWUUQSLBWBE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C(C)(C)C)OC1 AFIXWUUQSLBWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- AWYHBCQMSIMXGJ-UHFFFAOYSA-N CC(CCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound CC(CCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C AWYHBCQMSIMXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000593874 Chondrostereum purpureum Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 241000221574 Melampsora lini Species 0.000 description 2
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 2
- 241000208181 Pelargonium Species 0.000 description 2
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 2
- 241000975369 Phoma betae Species 0.000 description 2
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 2
- 241001516101 Puccinia pelargonii-zonalis Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 2
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 2
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 2
- 241001409775 Tranzschelia Species 0.000 description 2
- 235000015919 Ustilago maydis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M oxalate(1-) Chemical compound OC(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)C VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LJKMEZLNUPXXGD-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F LJKMEZLNUPXXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRLUGHKJJXGQDL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-cyclopropyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C1CC1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)CN1C=NC=N1 WRLUGHKJJXGQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDWJLTZCWFWJV-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)CN1C=NC=N1 OUDWJLTZCWFWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJMIZOKQQJBNNT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 AJMIZOKQQJBNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICAAYJSQHNYLSR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 ICAAYJSQHNYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBZFJWFHQNTMIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 DBZFJWFHQNTMIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXRZAUEIPYHAM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C)(O)CN1N=CN=C1 XKXRZAUEIPYHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUVJVNTWHLOJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 JOUVJVNTWHLOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXJLRZSYVVQPQJ-UHFFFAOYSA-N 4-(nitrosomethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(CN=O)C=C1 OXJLRZSYVVQPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNINQKWSVUPBC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(CC(C)C)CN1C=NC=N1 OPNINQKWSVUPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001444080 Aphanomyces euteiches Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MZDORRGMBBNLNB-UHFFFAOYSA-N C(C(C)(C)C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(C(C)(C)C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C MZDORRGMBBNLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DINXTQZILVVNMS-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O DINXTQZILVVNMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWFWTLKUCGJSNC-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 XWFWTLKUCGJSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDURGCMTGEXHG-UHFFFAOYSA-N C(CC(C)C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CC(C)C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 IJDURGCMTGEXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTYXBSFMZHHRU-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C LMTYXBSFMZHHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFILPVWZXRBLDV-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 IFILPVWZXRBLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDZSRZISDRXSCO-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 JDZSRZISDRXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQMTMAIPLWAPT-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(CCCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C OMQMTMAIPLWAPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNLCRUFYVIXUSJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(CCCCCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C ZNLCRUFYVIXUSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQTHWKUXEUPFMS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C AQTHWKUXEUPFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJDQEGWKNMRPIZ-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C1(CC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C MJDQEGWKNMRPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQMUUPEEKUZSO-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(CCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 JRQMUUPEEKUZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UINQWKAZVDIJHU-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C1(CCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C UINQWKAZVDIJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUGQQKOKRCBFGQ-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(CCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 ZUGQQKOKRCBFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADWMSIWEASSBAO-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)CC(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C1(CCCC1)CC(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C ADWMSIWEASSBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICFUHCYTGZCXSS-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C1(CCCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C ICFUHCYTGZCXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLOZISYVSVVQQY-UHFFFAOYSA-N CC(CN1N=CN=C1)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(CN1N=CN=C1)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BLOZISYVSVVQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNXQNPYJHVUDOK-UHFFFAOYSA-N CC1(CC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound CC1(CC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C YNXQNPYJHVUDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOKQIKVVRSWJE-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound CCC(CCCC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C FBOKQIKVVRSWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241001120669 Colletotrichum lindemuthianum Species 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000879806 Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum Species 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000896235 Leveillula Species 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 241000221573 Melampsora Species 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000514450 Podocarpus latifolius Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000222646 Stereum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000221561 Ustilaginales Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000385223 Villosa iris Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N ethanol;sodium Chemical compound [Na].CCO SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical group [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical group [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004952 trihaloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DK 158041 B
Den foreliggende opfindelse angår a-aryl-lH-1,2,4-triazol-1-ethano-ler, nærmere angivet a-alkyl-a:-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanoler, en fremgangsmåde til deres anvendelse som fungicider samt landbrugs-præparater indeholdende forbindelserne.
5 Den foreliggende opfindelse angår mere specifikt forbindelser med den almene formel I
/="N
,.a|> -> -SJ ’ R"' hvor R° betegner alkyl med 1-12 carbonatomer, cycloalkyl med 3-8 10 carbonatomer eller cycloalkylalkyl med 4-11 carbonatomer, i hvilke cycloalkyldelen indeholder 3-8 carbonatomer og alkyldelen 1-3 carbonatomer, og idet cycloalkyl- og cycloalkylalkylgrupper eventuelt er substitueret med 1 eller 2 alkylgrupper med 1-3 carbonatomer, R betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkyl 15 med 1-4 carbonatomer, mono-, di- eller trihalogenalkyl med 1-4 carbonatomer, hvori halogen uafhængigt er halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkoxy med 1-4 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer eller nitro, og R' betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor, brom og iod, alkyl med 1-4 carbonatomer, mono-, di-20 eller trihalogenalkyl med 1-4 carbonatomer, hvori halogen uafhængigt er halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkoxy med 1 -4 carbonatomer, mono-, di- eller trihalogenalkoxy med 1-4 carbonatomer, hvori halogen uafhængigt er halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkylthio med 1-4 carbonatomer, nitro, cyano,- COOR", 25 -a: eller 2
DK 158041B
y° R" betegner hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, R"' betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor og chlor eller alkyl med 1 eller 5 2 carbonatomer, Z betegner oxygen eller svovl, eller R og R' sammen betegner alkylendioxy med 1 eller 2 carbonatomer substitueret på nabostillede carbonatomer i phenylring A, og Y° og Y uafhængigt af hinanden betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkyl med 1-4 carbonatomer eller alkoxy med 1-4 carbonatomer, 10 eller salte eller metalkomplexer heraf.
Når et hvilket som helst af symbolerne R eller R' betegner eller indeholder mono-,, di- -filler trihalogenalkyl er .dette f.eks- trifluor-methyl.
Fra britisk patentskrift nr. 1.529.818 kendes a-phenyl-lH-l,2,4-tria-15 zol-l-ethanoler, som på det triazolgruppebærende carbonatom er substitueret med forskellige grupper. Imidlertid udviser de foreliggende forbindelser, som endvidere adskiller sig fra de kendte ved i stedet at være substituerede på det hydroxy-bærende carbonatom, overraskende bedre antifungal virkning end de kendte forbindelser.
20
Forbindelser med den almene formel I kan fremstilles ved, at a) en forbindelse med den almene formel II
R"'
25 hvor R°, R, R' og R"' har den ovenfor angivne betydning, omsættes med en forbindelse med den almene formel III
3
DK 158041B
*-»Q
hvor X betegner alkalimetal, i et inert organisk opløsningsmiddel, b) til fremstilling af forbindelser med den almene formel la 5 ?B /=¾ fiooc R° hvor R° og R har den ovenfor angivne betydning, CH3-gruppen i en forbindelse med den almene formel Ib 4£>|-“>-€ϊ » 10 hvor R° og R har den ovenfor angivne betydning, oxideres, eller c) til fremstilling af en forbindelse med den almene formel Ic 'O-l-’-Q -
AlkOOC R
15 hvor R og R° har den ovenfor angivne betydning, og Alk betegner
alkyl, en forbindelse med den almene formel la esterificeres med en alkohol med den almene formel IV
4
DK 158041 B
Alk-OH IV
hvor Alk har den ovenfor angivne betydning, eller et reaktivt funktionelt derivat deraf.
5 Fremgangsmådevariant a) kan typisk udføres ved temperaturer fra 0 til 180°C, fortrinsvis fra 40 til 120°C, i et inert organisk opløsningsmiddel af konventionel type, f.eks. et amid af en organisk carboxylsyre såsom dimethylformamid. Forbindelsen med formlen III fremstilles fortrinsvis, som det er konventionelt, ved omsætning af en triazol 10 med en stærk base såsom et alkalimetalhydrid, f.eks. natriumhydrid, i et inert organisk opløsningsmiddel, der hensigtsmæssigt er det samme opløsningsmiddel, som skal anvendes ved fremgangsmådevariant a).
Oxidationen Ifølge fremgangsmådevariant b) kan udføres ved hjælp af et oxidationsmiddel, der er i stand til at oxidere en methylgruppe 15 til en carboxylgruppe. Egnede oxidationsmidler er f.eks. kaliumper-manganat og mangandioxid, fortrinsvis kaliumpermanganat. Omsætningen udføres hensigtsmæssigt i vandig opløsning. En egnet reaktionstem-peratur for fremgangsmådevariant b) er fra 20 til 150°C, fortrinsvis fra 60 til 120°C.
20 Forbindelserne med formlen la kan fås - afhængigt af reaktionsbetingelserne og udvindingstrinene - i fri form eller i saltform (H i COOH substitueret med en kation). Frie former af forbindelser med formlen la kan omdannes til saltformer på konventionel måde og vice versa.
Kationen af saltformen af forbindelser med formlen la er fortrinsvis 25 en landbrugsmæssig acceptabel kation såsom Na+, K+ eller NH4+.
Fremgangsmådevariant c) kan udføres ifølge kendte esterifikations-fremgangsmåder for forbindelser, der indeholder en potentielt reaktiv hydroxygruppe. Esterifikationen med en alkohol med formlen IV udføres hensigtsmæssigt ved en reaktionstemperatur på fra 30 til 80°C, med 5
DK 158041B
fordel under vandfri betingelser og i nærværelse af en syre såsom hydrogenchlorid. Egnede opløsningsmidler til denne omsætning er inerte organiske opløsningsmidler eller et overskud af alkoholen med formlen IV.
5 Egnede reaktive funktionelle derivater af en alkohol med formlen IV er den tilsvarende diazoalkan, f.eks. en diazoalkan med 1-3 carbona-tomer eller et alkylhalogenid, især et chlorid, bromid eller iodid. Omsætningen med en diazoalkan udføres hensigtsmæssigt under vandfri betingelser i et inert organisk opløsningsmiddel. En passende reak-10 tionstemperatur er fra -20 til +40°C, mere sædvanligt fra -5 til +20°C. Til omsætningen med et alkylhalogenid er forbindelserne med formlen la fortrinsvis i saltform, f.eks. i alkalimetal- eller sølvsaltform. En sådan omsætning udføres hensigtsmæssigt i et inert organisk opløsningsmiddel ved temperaturer fra 0°C til 100°C, mere 15 sædvanligt fra 40°C til 90°C.
Det fra fremgangsmådevariant a), b) og c) vundne reaktionsprodukt kan udvindes fra reaktionsblandingen, hvori det er fremstillet, ved sædvanlige oparbej dningsprocedurer.
Forbindelserne med formlen I, hvor R' er forskellig fra COOH, kan 20 fremstilles og anvendes i form af syreadditionssaltformer. Forbindelserne med formlen I er ethanolderivater og kan derfor eksistere i fri form og i alternativ form såsom en ethanolatsaltform, f.eks. en natriumethanolatform, og i metalcomplexform, f.eks. med metaller fra grupperne Ib, Ila, Ilb, VIb, Vllb og VIII i det periodiske system, 25 f.eks. kobber eller zink, og med anioner såsom chlorid, sulfat, nitrat, carbonat, acetat, citrat eller dimethyldithiocarbamat.
En hvilken som helst saltform af forbindelserne med formlen I er fortrinsvis i form af en landbrugsmæssig acceptabel saltform.
Syreadditionssaltformerne, ethanolatsaltformen og metalcomplexformen 30 kan fremstilles ud fra den tilsvarende fri form på konventionel måde og vice versa.
6
DK 158041 B
Forbindelserne med formlen II kan fremstilles ved at omsætte en forbindelse med den almene formel V
R° - C - O
5 hvor R°, R, R' og R"' har den ovenfor angivne betydning, med reaktionsproduktet af en stærk base og trimethylsulfoniumiodid, hvorved fås en reagent, der kan angives ved formlen VI
Γ3 le o vi ch3 - s - ch2® 10 hvilken fremgangsmåde udføres i et inert organisk opløsningsmiddel.
Denne fremgangsmåde er en kendt omsætningstype til fremstilling af epoxyderivater ud fra ketoner.
Mange af forbindelserne med formlen V er kendte, og sådanne, der ikke er kendte per se, kan fremstilles ud fra kendte materialer ved frem-15 gangsmåder i analogi med dem, der er kendt til fremstilling af de kendte forbindelser. Mange af forbindelserne med formlen II er ligeledes kendte.
Forbindelserne med formlen I er nyttige som fungicider ved bekæmpelsen af phytopatogene svampe, herunder især meldugarter og rust-20 svampe, som det indiceres ved standardtests af den nedenfor belyste art in vivo og in vitro. Ved en sådan anvendelse kan forbindelserne med formlen I påføres planter, frø eller jorden på konventionel måde til anvendelse af fungicide midler. Det er klart, at den mængde af forbindelsen med formlen I, der skal påføres, afhænger af kendte 25 faktorer såsom den pågældende anvendte forbindelse, om behandlingen er profylaktisk eller terapeutisk, om forbindelsen påføres som plan-
DK 158041 B
7 tebesprøjtning, jordbesprøjtning eller frødressing, samt den svampeart, der er under behandling og påføringstidspunktet. Der fås imidlertid generelt tilfredsstillende resultater, når forbindelsen påføres på en afgrødelokalitet, enten på afgrøden eller jorden, i en 5 mængde på fra ca. 0,005 til 2, fortrinsvis fra ca. 0,01 til 1 kg (aktiv bestanddel)/ha. Behandlingen kan, om nødvendigt, gentages, f.eks. med 8 til 30 dages intervaller. Når den anvendes som frødressing, opnås tilfredsstillende resultater, når forbindelsen anvendes i en mængde på fra ca. 0,05 til 0,5, fortrinsvis fra ca. 0,1 til 0,3 10 g/kg frø.
Udtrykket "jord" skal her omfatte et hvilket som helst hensigtsmæssigt vækstmedium, hvad enten det er naturligt eller kunstigt.
Den foreliggende opfindelse angår også som et yderligere aspekt fungicide præparater, der som fungicid-indeholder en forbindelse med 15 den almene formel I i fri form eller i landbrugsmæssig acceptabel saltform og en inert fungicid bærer eller et fungicidt fortyndings-middel. Generelt indeholder sådanne præparater fra ca. 0,0005 til 90, fortrinsvis fra ca. 0,1 til 60, vægtprocent aktiv bestanddel. De kan være i koncentratform til fortynding før anvendelsen eller i for-20 tyndet, brugsklar form. Som eksempler på særlige former kan nævnes befugtelige pulvere, emuisionskoncentrater, pudder-, sprøjte- og granulatformer samt former med retarderet frigørelse indeholdende konventionelle bærere og sådanne andre fortyndingsmidler og/eller adjuvanser, der er acceptable inden for landbruget. Påføringsformer 25 for sådanne præparater indeholder generelt mellem ca. 0,0005 og 10 vægtprocent af en forbindelse med formlen I som aktiv bestanddel.
Typiske sprøjtesuspensioner kan f.eks. indeholde fra 0,0005 til 0,05, fortrinsvis fra 0,001 til 0,02, vægtprocent aktiv bestanddel. Koncentratformer af præparater til fungicid anvendelse indeholder ge-30 nerelt mellem ca. 2 og 90, fortrinsvis mellem ca. 5 og 70, vægtprocent af en forbindelse med formlen I som aktiv bestanddel. Emulsions-koncentratformer indeholder generelt fra ca. 10 til 70 vægtprocent, fortrinsvis fra ca. 20 til 60 vægtprocent, aktiv bestanddel. Faste, partikelformede præparater foretrækkes.
8
DK 158041 B
De præparater, der er særlig tilpasset til sprøjtning, indeholder fortrinsvis et overfladeaktivt middel såsom en flydende polyglycol-ether, et fedtalkylsulfat eller et ligninsulfonat.
Ud over konventionel bærer og overfladeaktive midler, kan formulerin-5 ger af den her omhandlede forbindelse med formlen I også indeholde andre additiver med særlige formål, f.eks. stabiliseringsmidler, desaktiveringsmidler (til faste formuleringer på bærere med en aktiv overflade), midler til forbedring af klæbningen til planter, korrosionsinhibitorer, anti-skummidler og farvestoffer.
10 Der kan endvidere være andre fungicider, bactericider eller andre gunstigt virkende materialer såsom insecticider til stede i formuleringerne, hvilket udgør yderligere aspekter for den foreliggende opfindelse.
Nedenstående eksempler belyser fremstillingen af fungicide formule-15 ringer: a) Befugtelig pulver formulering 50 dele af en forbindelse med formlen I, f.eks. a-tert.butyl-α-(p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol formales sammen med 2 dele laurylsulfat, 3 dele natriumligninsulfonat og 45 dele fintdelt kao-20 lin, indtil middelpartikelstørrelsen er under 5 μτη. Den resulterende sprøjtevæske kan påføres som bladbesprøjtning samt ved rod-"drench"-påføring.
b) Granulatformulering På 94,5 vægtdele kvartssand i en tumblerblander sprøjtes 0,5 vægtdele 25 af et bindemiddel (nonionisk tensid), og det hele blandes grundigt. 5 vægtdele af en forbindelse med formlen I, f.eks. pulveriseret a-tert.butyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol tilsættes derefter, og den grundige blanding fortsættes til dannelse af en granulatformulering med partikelstørrelse i området fra 0,3 til 0,7 30 mm. Granulatet kan påføres ved inkorporering i jorden i umiddelbar nærhed af de planter, der skal behandles.
9 c) Emuis ions koncert trat 25 vægtdele af en forbindelse med formlen I, f.eks. a-tert.butyl-a-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol blandes med 30 vægtdele isooctylphenyloctaglycolether og 45 vægtdele af en jordoliefraktion 5 med et kogepunktsinterval på 210-280°C :0,92). Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
d) Frødressing 45 dele af en forbindelse med formlen I, f.eks. a-tert.butyl-a-(p-methylphenyl)-iH-l,2,4-triazol-l-ethanol blandes med 1,5 dele dia-10 mylphenoldecaglycoletherethylenoxidaddukt, 2 dele spindelolie, 51 dele fint talkum og 0,5 dele farvestof Rhodamin B. Blandingen formales i en kontraplexmølle ved 10.000 rpm, indtil der fås en middelpartikelstørrelse på mindre end 20 μια. Det resulterende tørre frød-ressingpulver har god vedhæftningsevne og kan påføres frøene, f.eks. 15 ved blanding i 2-5 minutter i en langsomt roterende beholder.
Svampe, mod hvilke forbindelserne med formlen I er indiceret til at have særlig interesse, omfatter f.eks. følgende: A) Basidiomycetes omfattende: A.l) sådanne af ordenen Uredinales såsom dem af slægten Uromyces i 20 planter såsom bønner, f.eks. Uromyces appendiculatus, og prydplanter, f.eks. Uromyces dianthi, sådanne af slægten Hemileia i planter såsom kaffe, f.eks. Hemileia vastatrix, sådanne af slægten Puccinia i planter såsom cerealier, f.eks. hvede, havre, byg, f.eks. Puccinia graminis, Puccinia recondita eller Puccinia striiformis, eller pryd-25 planter, f.eks. Puccinia pelargonii-zonalis eller Puccinia antirr-hini, sådanne af slægten Phakopsora i planter såsom soya, f.eks. Phakopsora pachyrhizi, sådanne af slægten Melampsora i planter såsom hør, f.eks. Melampsora lini, og sådanne af slægten Tranzschelia, f.eks. Tranzschelia pruni i blommer, 30 A.2) sådanne af ordenen Ustilaginales, f.eks. sådanne af slægten
Ustilago i planter såsom byg, hvede, majs eller sukkerrør, f.eks. Ustilago maydis på majs og Ustilago nuda på byg, og
DK 158041B
10 I A.3) sådanne af slægten Stereum i kerne- og stenfrugttræer, f.eks.
Stereum purpureum i æbler og blommer, B) Ascomycetes omfattende: B. l) sådanne af ordenen Erysiphales, f.eks. dem af slægten Erysiphe i 5 planter såsom agurker, byg, hvede eller sukkerroer, f.eks. Erysiphe graminis f.sp. tritici på hvede eller Erysiphe cichoraceareum på agurker, sådanne af slægten Spohaerotheca på agurker og roser, f.eks. Spohaerotheca pannosa på roser, sådanne af slægten Podosphaera i æbler, pærer og sveskeblommer, f.eks. Podosphaera leucotricha på 10 æbler, sådanne af slægten Uncinula på planter såsom druer, f.eks.
Uncinula necator på vinstokke, sådanne af "slægten" Oidium på en række planter, og sådanne af slægten Leveillula i planter såsom bomuld og andre Malvaceae, f.eks. Leveillula taurica på bomuld. C)
Oomycetes omfattende: 15 C.l) sådanne af slægten Phytophthora spp., f.eks. Phytophthora cac-torum, Phytophthora parasitica og Phytophthora cinamomi på følsomme planter, og C. 2) sådanne af slægten Aphanomyces i planter såsom ærter og sukkerroer, f.eks. Aphanomyces euteiches i sukkerroer, og D) Deuteromycetes 20 omfattende: D. l) sådanne af slægten Helminthosporium i planter såsom byg og majs, f.eks. Helminthosporium sativum, D.2) sådanne af slægten Septoria i planter såsom hvede, tomater og selleri, f.eks. Septoria tritici i hvede, tomater og selleri, f.eks.
25 Septoria tritici i hvede, D.3) sådanne af slægten Rhizoctonia i planter såsom bomuld eller kartofler, f.eks. Rhizoctonia solani i bomuld, D.4) sådanne af slægten Fusarium spp., f.eks. Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici i tomater, Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum i 30 bomuld, Fusarium oxysporum f. sp. cubense i bananer, Fusarium solani i grøntsager, Fusarium culmorum i cerealier og Fusarium graminearum i cerealier, D.5) sådanne af slægten Thielaviopsis i planter såsom bomuld eller tobak, f.eks. Thielaviopsis basicola i bomuld, 35 D.6) sådanne af slægten Phoma i planter såsom sukkerroer eller raps, f.eks. Phoma betae i sukkerroer, D.7) sådanne af slægten Piricularia spp., f.eks. Piricularia oryzae på ris, og 11
DK 158041B
D.8) sådanne af slægten Colletotrichum spp., f.eks. Colletotrichum 1inderauthianum i bønner.
Nedenstående konventionelle tests belyser den måde, på hvilken den fungicide virkning for forbindelserne med formlen I kan indiceres.
5 Testmetode A. In vivo under anvendelse af bønnerust (Uromyces appen-diculatus). Phaseolus vulgaris (stangbønneplante) dyrkes i en blanding af tørv og sand i plastpotter med en diameter på 6 cm i 9 dage. Planterne besprøjtes med en sprøjtevæske, som indeholder fra 0,0008 til 0,05%, f.eks. med 0,0008%, 0,003%, 0,012% og 0,05%, aktiv be-10 standdel. Behandlingen omfatter bladbesprøjtning til næsten afdryp-ning eller jordgennemvædning (28 ml sprøjtevæske pr. potte). Efter tørring inokuleres planterne med en sporesuspensionssprøjtevæske (fra 500.000 til 700.000 sporer/ml) og inkuberes i 7 dage i et inkubationskaminer ved 100%'s relativ luftfugtighed og 21°C. Effektiviteten 15 af behandlingen med det aktive middel bestemmes ved at sammenligne antallet af pustuler pr. blad med det på de ubehandlede eller på lignende måde inokulerede kontrolplanter. Forbindelserne med formlen I, især forbindelserne fremstillet i de nedenstående eksempler, f.eks. forbindelserne fra eksempel 1, ΙΑ, IB, 1C, 2A, 2B, 2D, 2F, 2G, 20 2H, 2L, 2N, 2P, 2Ζ-Γ, 2Z-3, 2Z-4, 2Z-7, 2Z-8, 2Z-9, 2Z-11, 2Z-13, 2Z- 14, 2Z-15, 2Z-24, 2Z-27, 2Z-28, 2Z-32, 2Z-33, 2Z-41 - 2Z-44 og 3 giver anvendt i en befugtelig pulverformulering af den ovenfor beskrevne art en væsentlig grad af fungicid virkning i den ovennævnte test både ved kontaktvirkning som ved rodsystemisk virkning.
25 Der gennemføres analoge tests med følgende afgrøder/svampe med lignende resultater.
Kaffe: kaffebladrust (Hemileia vastatrix)
Hvede: sort stængelrust (Puccinia graminis)
Hvede: brun bladrust (Puccinia recondita) 30 Hvede: gul eller stribet rust (Puccinia striiformis) Hør: hørrust (Melamspora lini)
Pelargonium: pelargoniumrust (Puccinia pelargonii-zonalis) Løvemund: løvemundsrust (Puccinia antirrhini).
12
DK 158041 B
Testmetode B: In vivo under anvendelse af agurkemeldug (Erysiphe cichoracearum), Gucumis sativus (agurk) dyrkes i en blanding af tørv og sand i plastpotter med en diameter på 6 cm i 7 dage. Planterne besprøjtes med en sprøjtevæske, som indeholder fra 0,0008 til 0,05%, 5 f.eks. 0,0008%, 0,003%, 0,012% og 0,05%) aktiv bestanddel. Behandlingen omfatter bladbesprøjtning til næsten afdrypning eller jord-gennemvædning (28 ml sprøjtevæske pr. potte). Efter tørring inoku-leres planterne ved at pudre dem med frisk indsamlede konidier, og de inkuberes derefter i 7 dage i et inkubationskammer ved 60-80%'s 10 relativ luftfugtighed og 25-30°C. Den aktive bestanddels virkning bestemmes ved at sammenligne graden af svampeangreb med den på ubehandlede, på lignende måde inokulerede kontrolplanter. Forbindelserne med formlen I, især de i nedenstående eksempler fremstillede forbindelser, f.eks. giver forbindelserne fra eksempel 1, 2A, 2B, 2C, 15 2D, 2F, 2G, 2H, 2L, 2N, 2P, 2Q, 2R, 2S, 2T, 2U, 2V, 2Z-1, 2Z-3, 2Z- 4, 2Z-6 - 2Z-9, 2Z-11, 2Z-13 - 2Z-15, 2Z-24, 2Z-26, 2Z-27, 2Z-28, 2Z-35, 2Z-40 - 2Z-47, 1A, IB, 1C og eksempel 3 anvendt i befugtelig pulverformulering som angivet ovenfor en væsentlig grad af fungicid virkning, både ved kontaktvirkning som ved rodsystemisk virkning.
20 Tests i analogi med testmetode B udføres med lignende resultater på følgende afgrøde/svampe:
Hvede: hvedemeldug (Erys., gram. f.sp. tritici),
Byg: bygmeldug (Erys., gram. f. sp. hordei), Æbler: æblemeldug (Podos. leucotricha), 25 Druer: vinstokmeldug (Uncinula necator).
Testmetode B ovenfor gentages med hensyn til agurkemeldug og den foretrukne forbindelse fra nedenstående eksempel 1 (både bladbesprøj tning og jordgennemvædning), men ved lavere koncentrationer på 0,0002% og 0,00005% med det resultat, at der stadig opnås en 100%'s 30 bekæmpelse af svampene, hvilket yderligere indicerer den bemærkelsesværdige virkning, der fås i henhold til den foreliggende opfindelse.
Ved koncentrationer på 0,000012% og 0,000003% i samme test fås en bekæmpelse på henholdsvis 70 og 50% ved bladbesprøj tning og en bekæmpelse på henholdsvis 90 og 70% ved jordgennemvædningspåføring. Ved 35 gentagelse af testmetode B ovenfor mod bygmeldug ved koncentrationer på 0,0002% og 0,00005% fås henholdsvis en bekæmpelse på 70% og 55% ..... - ......i
DK 158041 B
13 ved sprøjtepåføring og en bekæmpelse på henholdsvis 80 og 70% ved jordgennemvædningspåføring. Mod hvedemeldug fås ved testmetode B ved koncentrationerne 0,0002% og 0,00005% en bekæmpelse på henholdsvis 80% og 60% ved sprøjtepåføring og en bekæmpelse på henholdsvis 90% og 5 70% ved jordgennemvædningspåføring.
Testmetode C: In vitro test under anvendelse af Ustilago maydis (majsbrand). Forskellige koncentrationer af aktiv bestanddel inkorporeres i maltagarplader til dannelse af koncentrationer på fra 0,8 til 200 ppm aktiv bestanddel, f.eks. 0,8, 3,2, 12,5, 50 og 200 ppm).
10 Pladerne inokuleres derefter ved at sprøjte en sporesuspension af U. maydis på dem eller ved at anbringe en agarklump, som indeholder svampene, i pladens centrum. Pladerne inkuberes ved stuetemperatur i 2-5 dage. Effektiviteten af behandlingen méd den aktive bestanddel bestemmes ved at sammenligne væksten af svampen med væksten på ube-15 handlede, på lignende måde inokulerede plader. Forbindelserne med formlen I giver en moderat til god bekæmpelse ved testmetode C.
Forbindelserne fra eksempel 1, 2A og 2Z-1 giver f.eks. en god bekæmpelse ved både de lavere og højere koncentrationer ved testmetode C. Ved en analog test på Fusarium oxysporum f.sp. giver forbindelser-20 ne med formlen I, f.eks. forbindelserne fra eksempel 2A, 2B, 2D, 2P, 2R, 2S, 2Z, 2Z-32, 2Z-34 og 2Z-46 en moderat til god bekæmpelse.
Svampe af de ovenfor nævnte slægter forårsager væsentlig skade i landbruget og er vanskelige at forebygge eller bekæmpe. Ud over til bekæmpelse af sådanne svampe er forbindelserne med formlen I indi-25 ceret til at være ikke-phytotoxiske ved effektive doser i planter, som angribes af sådanne svampe, og er endvidere indiceret til at være af særlig interesse til bekæmpelse af svampe ved systemisk virkning som f.eks. bestemt ved bekæmpelsen af Uromyces appendiculatus på bønner.
30 Yderligere tests i analogi med testmetode C ved 13, 50 og 200 ppm aktiv bestanddel viser, bortset fra, hvor det er angivet, en 100%'s bekæmpelse med forbindelsen fra eksempel 1 nedenfor ved mindst 1 testdosis på følgende: Phytophthora cactorum (maksimal bekæmpelse 45%), Phytophthora cinamomi (maksimal bekæmpelse 65%), Aphanomyces 14
DK 158041B
euteiches, Stereum purpureum, Thielaviopsis basicola, Piricularia oryzae og Colletotrichum lindemuthianum (maksimal bekæmpelse 90%).
Yderligere forsøg i analogi med testmetode A og B ved doser på 35, 125 og 500 ppm aktiv bestanddel udført med forbindelsen fra eksempel 5 1 nedenfor viser ved sprøjtepåføring henholdsvis 75%, 95% og 100% bekæmpelse af Helminthosporium på byg med 20%'s phytotoxicitet ved den højeste dosis.
Testmetode D: In vivo under anvendelse af Rhizoctonia solani. Svampen dyrkes i en steril blanding af Zonolit og majsmel (10:1 w/w), hvortil 10 er sat vand i en mængde på ca. (1:1 w/w), der dyrkes i mindst 14 dage ved 25°C. Svampen blandes derefter i en halvsteril blanding af tørv og sand, som derefter behandles med en suspension, som indeholder den formulerede aktive bestanddel til dannelse af koncentrationer på fra 10 til 160 ppm (f.eks. 10, 40 og 160 ppm) beregnet pr. volumen sub-15 s trat. Substratet overføres til potter med diameter på 5 cm, som beplantes med bomuldkimplanter (kimbladsstadium). De tilplantede potter inkuberes ved 24°C og 60-70%'s relativ luftfugtighed i et inkubationskammer i 14 dage, hvorefter sygdomsangrebet bestemmes ved at sammenligne svampeangrebet på rødder og kimstængel med angrebet på 20 ubehandlede, på lignende måde inokulerede kontrolplanter. Forbindelserne med formlen I giver god bekæmpelse ved test D. Den i eksempel 1 nedenfor fremstillede forbindelse giver, anvendt som befugtelig pulverformulering som anført ovenfor, f.eks. 100%'s sygdomsbekæmpelse uden nogen phytotoxicitet ved laveste dosis.
25 I en test i analogi med test D udført med Phoma betae på sukkerroer giver forbindelserne med formlen I, f.eks. forbindelserne fra eksempel 1, 1A, IB, IC, 2A, 2B, 2D, 2N, 2P, 2R, 2T, 2Y, 2Z, 2Z-1, 2Z-4, 2Z-7, 2Z-8, 2Z-11, 2Z-15, 2Z-32, 2Z-33, 2Z-34 og 2Z-41 god bekæmpelse.
30 Af det ovenstående vil det være klart for fagmanden, at forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse også er indiceret som værende af særlig interesse med hensyn til bekæmpelse af betydningsfulde jord- og frøbårne svampe, f.eks. Helminthosporium, Phoma, 15
DK 158041B
Rhizoctonia og Thielaviopsis, foruden deres betydelige interesse og værdi til bekæmpelsen af meldug og rust.
Opfindelsens særlig værdi og fordele bekræftes og/eller indiceres yderligere ved mere detaljerede vurderinger af den i nedenstående 5 eksempel 1 fremstillede forbindelse, som udviser følgende fremragende, og i nogle tilfælde bemærkelsesværdige egenskaber: 1) en vedvarende virkning, som stadig giver en 100%'s bekæmpelse af Uromy-ces app. på stangbønner ved sprøjtekoncentrationer på 0,012% ved påføring 8 dage før inokuleringen; 2) en god stabilitet hos vandige 10 sprøjtesuspensioner som indiceret ved 100%'s bekæmpelse af Uromyces app. på stangbønner ved påføring 3 dage efter fremstillingen af suspensionen (koncentration 0,012%); 3) hurtig og vedvarende penetrering af det aktive stof ind i blade af planter, der skal beskyttes , som det indiceres ved en 100%'s bekæmpelse ved en koncentration 15 på 0,012% efter a) vask af bladene på stangbønner i 10 minutter, kun 10 minutter efter påføringen af den aktive bestanddel efterfulgt af infektion med Uromyces app., b) vask af bladene af vinstokke i 15 minutter 2 timer efter påføringen af den aktive bestanddel efterfulgt af infektion med Uncinula, c) simuleret regnvask på blade af kaf-20 feplanter ved en regnmængde på 50 mm/time først påført 2 timer efter påføringen af den aktive bestanddel i 15 minutter efterfulgt af tørring, en anden påføring af regn i 15 minutter, atter fulgt af tørring og derefter en tredje påføring af regn i 15 minutter efterfulgt af infektion af kaffeplanten med Hemileia vastatrix, og d) 25 simuleret regnvask af blade af stangbønner med en regnmængde på 50 mm/ time først påført 2 timer efter påføring med den aktive bestanddel i 10 minutter efterfulgt af tørring, en anden påføring af regn i 10 minutter efterfulgt af tørring og derefter en tredje påføring af regn i 10 minutter efterfulgt af infektion af stangbønneplanter med 30 Uromyces app.; og 4) fremragende systemisk virkning under involvering af transport efter optagelse gennem bladene i de øvre eller nedre dele af vinstokke til den anden del, der er ubehandlet, hvorved iagttages en 70 og 75%'s bekæmpelse af Uncinula i de ubehandlede henholdsvis øvre og nedre blade, hvilket indicerer, at en sådan 35 transport til de ubehandlede blade foregår både midtpunktsøgende og midtpunktflyende. Ved yderligere vurdering af forbindelsen fra nedenstående eksempel 1 fås en fungicid virkning på 100% i sammenligning 16
DK 158041B
med ubehandlet standard ved påføring af den aktive bestanddel i en koncentration på 0,012% 3 dage (før sporulering) efter at stangbønner er inficeret med Uromyces app.
Ved påføring i en koncentration på 0,05% på stangbønneplanter, der 5 allerede har sporulerende pustuler af Uromyces app., fås en 60%'s bekæmpelse af synlige sygdomssymptomer i sammenligning med ubehandlede kontroller 10 dage efter påføring, idet der opnås 50%'s bekæmpelse efter kun 3 dage efter påføring. Ud fra de ovenstående videre vurderinger af forbindelsen fra eksempel 1 indiceres de ønskelige 10 egenskaber med hensyn til en helbredende virkning og i det mindste en delvis udryddelsesvirkning.
Andre forbindelser med formlen I, især forbindelserne fra eksempel 2A, 2B, 2D, 2F, 2G, 2H, 2L, 2N, 2P, 2Z-1, 2Z-3, 2Z-4, 2Z-7 -2Z-9, 2Z-11, 2Z-13 - 2Z-15, 2Z-24, 2Z-32, 2Z-33, 2Z-43. - 2Z-45 og 3 nedenfor, 15 viser også en særdeles god til fremragende fungicid virkning ved de ovenfor beskrevne vurderingsfremgangsmåder. Den fungicide virkning for den i eksempel 2A fremstillede forbindelse er f.eks. mindst lige så god som virkningen af den i eksempel 1 fremstillede forbindelse, og også den i eksempel 2Z-33 fremstillede forbindelse har samme grad 20 af fungicid virkning som den fra eksempel 1.
Under anvendelse af de ovenfor beskrevne tests blev det i tabel I nedenfor viste udvalg af forbindelser ifølge opfindelsen afprøvet mod de i tabellen anførte meldug- og rustarter på de i tabellen anførte afgrøder. Resultaterne er anført som ECqq-værdien i hvert enkelt til-25 fælde. Til sammenligning hermed blev to kendte forbindelser, nemlig forbindelserne nr. 1 og 12 fra britisk patentskrift nr. 1.529.818 afprøvet mod de samme svampearter og på de samme afgrøder, og resultaterne er anført i tabel II nedenfor. Ligeledes er forbindelsernes strukturformler vist.
DK 158041 B
17
Tabel I
Fungicid virkning af forbindelser ifølge opfindelsen med formlen I
N=-\ 9hAr' 5 EC90 (i ppm)
Meldug Rust
Forb. Formel I Erysiphe Podosphaera Uncinula Uromyces nr. R° R,R',R" Agurk Byg Hvede Æble Vinstok- Bønne ke 10 _ 1 CH3 4-C6H5 46 120-500 30-120 30-120 ca. 30 32 2 C2H5 4-C1 <8 56 93 56 8-30 204 3 nC3H7 H <8 17 17 93 <8 51 4 iC3H7 4-Cl 4 - 8 11 11 6 15 5 nC4H9 4-CH3 5 8 16 5 8 <30 6 nC4H9 2,4-diCl <2 2-8 2-8 2-8 2-8 <30 7 2-C4H9 4-Cl <2 154 31 17 55 8 t-C4H9 H <2 190 38 11 8 16 9 t-C4H9 4-CH3 <2884 5 10 20 10 t-C4H9 4-Cl 15 6 <2 5 4 11 t-C4H9 4-CH30 8 8 8 5 11 36 12 t-C4H9 4-C6H5 <2 2-8 2-8 2-8 2-8 <30 13 t-C4H9 4-CF30 <2 15 27 11 <2 25 14 t-C4H9 4-C00CH3 25 8 8 8 8 103 25 15 t-C4H9 3-CN 5 24 17 6 36 55 16 t-C4H9 3-CF3 <2 56 16 8 8 123 17 t-C4H9 3-F-4-CH3 <2 69 9 8 8 16 18 t-C4H9 3,5-diCl <2 44 24 8 9 <2 19 t-C4H9 3,4-diCl <29 16 <2 8 9 30 20 4-CH3 2 2 5 5 5 <2 21 -<[ 4-Cl 2 5 5 <2 5 15
DK 158041 B
18 22 CH^ 4-CH3 17 8 8 5 8 137 23 -Q 4-CH3 <2 23 11 8 8 8 24 CH2-<! 4-CH3 18 5 5 8 9 24
5 Tabel II
Fungicid virkning hos forbindelser beskrevet i tabel I i GB 1.529.818 EC90 (i ppm)
Meldug Rust 10 Forbindelse Erysiphe Podosphaera Uncinula Uromyces nr. * _
Agurk Byg Hvede Æble Vinstok- Bønne ke 15 1(1) <2 120-500 120-500 ca. 8 2-8 125-500 12<2) <2 ca.500 120-500 ca. 30 ca. 30 500 (1) Γ)_ CH-CHØH-0-C1 CH3 (2) I N — CH — CH0H -fy * «V» CH3 20 Det kan af resultaterne ses, at forbindelserne ifølge opfindelsen har en overraskende bedre antifungal virkning end de kendte forbindelser.
Foretrukne forbindelser med formlen I har ét eller flere af og fortrinsvis alle nedenstående træk: a) R° betegner alkyl med 2-10 car-25 bonatomer, især alkyl med 3-10 carbonatomer og særlig alkyl med 3-6
. DK 158041 B
19 carbonatomer, cycloalkyl med 3-6 carbonatomer eller cycloalkylmethyl, hvori cycloalkyIdelen indeholder 3-6 carbonatomer, b) R betegner hydrogen, fluor, chlor, brom, trifluormethyl eller alkyl, c) R' betegner hydrogen, fluor, chlor, brom, alkyl, ^-alkoxy, 5 alkylthio med 1-4 carbonatomer, cyano, yo
-OC
Y
eller 10 hvor Y° og Y har den ovenfor angivne betydning, d) R"' betegner hydrogen. De mere foretrukne blandt de ovennævnte foretrukne forbindelser med formlen I har ét eller flere af og fortrinsvis alle nedenstående træk: 15 a) R° betegner alkyl med 3-6 carbonatomer eller cycloalkyl med 3-6 carbonatomer såsom cyclopropyl eller cyclopentyl, b) R betegner hydrogen, fluor, chlor, brom, trifluormethyl eller alkyl, og c) R' betegner hydrogen, fluor, chlor, cyano, alkyl eller alkoxy, eller d) R betegner hydrogen, og R' betegner 20
-cC
eller 20
DK 158041 B
γβ anbragt i ringen A's para-stilling, mere foretrukket, når Y° og Y betegner hydrogen.
5 De særligt foretrukne forbindelser med formlen I er indiceret til at være sådanne, hvor R° er propyl eller butyl, f.eks. n-propyl, isopropyl, n-butyl. sek.butyl, isobutyl eller tert.butyl, især n-propyl, isopropyl, eller de forgrenede butyler og især tert.butyl. Andre forgrenede alkyler med 5-6 carbonatomer, f.eks. isopentyl eller 10 neopentyl, er også indiceret til at have særlig interesse. Af særlig interesse er også sådanne, hvor R° betegner cyclopropyl, cyclopentyl eller cyclohexyl.
Den foreliggende opfindelse belyses nærmere ved nedenstående eksempler.
15 Eksempel 1.
a-tert.Butyl-a-(p-methylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
En portion på 0,62 g 61,4%'s natriumhydrid vaskes tre gange med petroleumsether, og derefter tilsættes 10 ml dimethylformamid under stadig omrøring. Til den resulterende suspension sættes langsomt 20 under omrøring 1,1 g triazol i 10 ml dimethylformamid efterfulgt af omrøring ved 20°C, indtil bobling ophører. Til den resulterende blanding sættes derefter 3,0 g 2-(tert.butyl)-2-(4-methylphenyl)-oxiran, hvorefter der opvarmes under omrøring ved 90°C i 6 timer. Den resulterende reaktionsblanding hældes derefter ud på vand, ekstra-25 heres med ethylacetat, tørres og chromatograferes over silicagel under eluering med hexan/chloroform (50:50), hvorved der fås en gul olie, der krystalliserer ved henstand til et fast stof, der ved omkrystallisation af ethanol giver a-tert.butyl-α-(p-methylphenyl)- 21
DK 158041B
IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 69-71°C. Det tilsvarende hydrogenoxalat (eksempel 1A) har smeltepunkt 147-150°C, p-methylben-zensulfonatet (eksempel IB) et smeltepunkt på 215-220°C, hydroch-loridet (eksempel 1C) et smeltepunkt på 247-250°C og natriumethanola-5 tet af den i overskriften nævnte forbindelse et smeltepunkt på ]250°C (eksempel ID).
Eksempel 2.
Under anvendelse af den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåde fremstilles følgende yderligere forbindelser: 10 A) a -tert.Butyl-a-(p-chlorphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 114-115°C.
B) a-tert. Butyl-a -(o,p-dichlorphenyl)-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 63-64°C.
C) α-tert.Butyl-a-(m,p-dichlorphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, 15 smeltepunkt 156-157°C.
D) a-tert.Butyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 84-86°C.
E) a-n-Decyl-α-(p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol.
F) e-tert.Butyl-o-(p-fluorphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, 20 smeltepunkt 104-106°C.
G) a-tert.Butyl-a-(p-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 76-79°C.
H) o-n-Butyl-α-(o,p-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 109-110°C.
25 I) o-n-propyl-a-(p-chlorphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol.
( 22
DK 158041 B
J) a-Isobuty1-a -(p-chlorpheny1)-IH-1,2,4-triazo1-1-ethano1.
K) a-Methyl-α-(p-chlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol.
L) a-tert.Buty1-a-(p-biphenylyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 117-118°C.
5 M) a -tert.Butyl-a-(m,p-methylendioxyphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
N) α-tert.Butyl-a-(m-cyanophenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 123-124°C.
O) o-tert.Butyl-o-(m-nitrophenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
10 P) α-tert.Butyl-o-(p-phenoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 112-113°C.
Q) o-Methyl-a-(m,p-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 97-99°C.
R) a-n-Propyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 81- 15 83°C.
S) a-Ethyl-a-(p-chlorphenyl)-IH-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 108-109°C.
T) a-n-Butyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 67-68°C.
20 U) a-Isopentyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 78-80°C.
V) a-n-Propyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 86-88°C. W) a-Methyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol, smeltepunkt 78-80°C.
DK 158041 B
23 X) a-n-Pentyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 89-90°C.
Y) a-Isopropyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 71-73°C.
5 Z) a-n-Butyl-a-(p-chlorphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 108-109°C.
Z-l) ot-n-Butyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 79-80°C.
Z-2) a-Methyl-a-(m-trifluormethylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, 10 i form af en olie.
Z - 3) a - tert. Butyl -<*- (m- trif luormethylphenyl) - IH-1,2,4- triazol-1 -ethanol, smeltepunkt 120-122°C.
Z-4) a-tert.Butyl-α-(m-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 93-94°C.
15 Z-5) a-tert.Butyl-a-(o-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol.
Z-6) α-tert.Buty1-a-(p-tert.butylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 108-110°C.
Z-7) α-tert.Buty1-o-(p-ethylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 91-94°C.
20 Z-8) a-tert.Butyl-a-(m-phenoxyphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 133-135°C.
Z-9) α-tert.Butyl-a-(m-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 59-61°C.
Z-10) a-tert. Butyl-a -(p-trifluorme thoxypheny1)-IH ^-1,2,4-triazol-1-25 ethanol.
24
DK 158041 B
Z-ll) a-Cyclohexyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 102-103°C.
Z-12) a-Hexyl-a-(p-methylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
Z-13) a-Octyl-α-(p-methylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smelte-5 punkt 79-81°C.
Z-14) a-Dodecyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 78-79°C.
Z-15) a-tert.Butyl-α-(p-bromphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 124-125°C.
10 Z-16) α-Neopentyl-a-(p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol.
Z-17) α-sek. Butyl-ar-(p-methylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-l-ethanol.
Z-18) a-(1,1-Dimethylpropyl)-a-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol .
Z-19) a-tert.Butyl-a-(m,m-dibromphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
15 Z-20) a-Cyclopropyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol.
Z-21) or-(2-Methylcyclopropyl)-a-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol .
Z-22) o-Cyclohexylmethyl-ce-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 79-81°C.
20 Z-23) a-Cyclopentylmethyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l- ethanol, smeltepunkt 74-76°C.
Z-24) o-(1-Ethylpropyl)-a-(p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-etha-nol, smeltepunkt 87-89°C.
DK 158041 B
25 Z-25) a-(1-Methylbutyl)-a-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etha-nol.
Z-26) α-tert.Butyl-a-(m-brom-p-methylphenyl)-1H-1,2,4*triazol-1-ethanol, smeltepunkt 155-158°C.
5 Z-27) a-tert.Butyl-a-(m-fluor-p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l- ethanol, smeltepunkt 102-104°C.
Z-28) α-tert.Butyl-α-(m-chlor-p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 144-147°C.
Z-29) β-tert.Butyl-α-(m-chlor-m-methoxypheny1)-IH-1,2,4-triazol-1-10 ethanol.
Z- 30) oc-tert.Butyl-α-(p-trifluormethyl-m-chlorphenyl)-IH-1,2,4-tria-zol-1-ethanol.
Z-31) a-tert.Butyl-α-(m-chlor-m-phenoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol.
15 Z-32) a-Cyclopentyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, i form af en olie.
Z-33) a-Cyclopropyl-α-(p-chlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, i form af en olie.
Z-34) a-Gyclobutyl-a-(p-fluorphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, 20 smeltepunkt 83-84°C.
Z-35) α-tert.Butyl-a-(m,p-dime thylpheny1)-lH-l,2,4-triazol-l-ethano1, smeltepunkt 120-122°C.
Z-36) a-tert.Butyl-α-(o-methoxy-m-methylphenyl)-lH-l,2,4_tri-azol-l-ethano1.
25 Z-37) a-tert.Butyl-α-(o-methyl-p-methylthiophenyl)-IH-1,2,4"triazol- 1-ethanol.
26
DK 158041B
Z-38) a-tert.Butyl-a-(m-methyl-p-phenoxypheny1) - IH -1,2,4 - tr iaz o 1 -1 -ethanol.
Z-39) α-tert.Butyl-a-(o-methyl-m-nitropheny1)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
5 Z-40) a-Cyclobutyl-a-phenyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, i form af en olie.
Z-41) a-sek.Butyl-a-(p-chlorpheny1)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, i form af en olie.
Z-42) a-tert.Butyl-a-(m,m'-dichlorphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, 10 smeltepunkt 145-147°C.
Z-43) a-tert.Butyl-a-(m-chlorpheny1)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 126-127°C.
Z-44) a-tert.Butyl-a-(p-cyanophenyl)-lH-l,2,4*triazol-l-ethanol, smeltepunkt 105-107°C.
15 Z-45) a-Cyclopentyl-α-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol.
Z-46) a-Isobutyl-a-phenyl-lH-1,2,4-triazol-1-ethanol.
Z-47) a-(1-Methylcyclopropyl)-a-p-methylphenyl-lH-1,2,4-triazol-l-ethanol, smeltepunkt 126-128°C.
Z-48) a-Methyl-a-(p-biphenylyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, smelte-20 punkt U5-120°C.
Z-49) a-tert.Butyl-a-(p-iodphenyl)-lH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 78-80°C.
Z-50) a-(3-Heptyl)-a-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, i form af en olie. Z-51) a-(2-Pentyl)-a-(p-methylphenyl)-1H-1,2,4-25 triazol-1-ethanol, smeltepunkt 89-91°C.
DK 158041 B
27 Z-52) a-(tert.Butyl)-a-(m,m'-dimethylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 128-130°C.
Z-53) a-tert.Butyl-a-(3-nitro-4-methylphenyl)-IH-1,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 160-161°C.
5 Z-54) a-tert.Butyl-a-(3,5-dinitro-4-methylphenyl)-lH:l,2,4-triazol-l- ethanol, smeltepunkt 194-196°C.
Eksempel 3.
a-tert.Butyl-a-(p-carboxyphenyl)-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol og kaliumsaltet deraf.
10 En blanding af 1,3 g α-tert.butyl-a-(p-methylphenyl)-IH-1,2,4-tria-zol-1-ethanol, 1,89 g kaliumpermanganat og 19 ml vand opvarmes under tilbagesvaling under omrøring i 1 time. Den resulterende reaktions-blanding filtreres, medens den er varm, remanensen vaskes med 10 ml varmt vand, filtratet behandles med aktivkul og inddampes i vakuum 15 til et lille volumen (4 ml), der tørres i højvakuum, hvorved fås kaliumsaltet af α-tert.butyl-a-(p-carboxypheny1)-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol, smeltepunkt 194°C (sønderdeling).
Den ovenfor beskrevne omsætning gentages under anvendelse af tre gange de ovenfor angivne mængder bortset fra, at filtratet vaskes med 20 ether, ethervaskevæsken vaskes med vand, de forenede vandige faser syrnes med koncentreret saltsyre under omrøring, til der ikke dannes mere bundfald, og bundfaldet isoleres ved filtrering, vaskes adskillige gange med ether og tørres under højvakuum, hvorved fås α-tert.-buty1-a-(p-carboxypheny1)-lH-l,2,4-triazol-l-ethano1, sme1tepunkt 25 248-250°C.
DK 158041 B
28
Eksempel 4 2-(tert.Butyl)-2-(4-ffiethylphenyl)oxiran
En portion på 2,2 g 61,4%'s natriumhydrid vaskes tre gange med petro-leumsether, hvorefter der tilsættes 70 ml dimethylsulfoxid, og blan-5 dingen opvarmes under omrøring til 70°C og føres til 85°C af varmeudviklingen, hvorefter blandingen opvarmes ved 75°C i 40 minutter. Den resulterende blanding afkøles til 0°C i is/salt-bad, hvorefter der tilsættes under et nitrogentæppe dråbevis en opløsning af 7,0 g trimethylsulfoniumiodid i 50 ml dimethylsulfoxid og 20 ml tetrahydro-10 furan, medens temperaturen holdes under 18°C. Til den resulterende blanding sættes derefter under omrøring under nitrogentæppet en opløsning af 3,0 g tert.butyl-p-methylphenylketon i 30 ml tetrahydro-furan, medens temperaturen holdes under 10°C. Den resulterende blanding omrøres ved 0°C i 30 minutter og derefter ved stuetemperatur i 2 15 timer. Den resulterende reaktionsblanding hældes derefter ud på 400 ml vand og ekstraheres med methylenchlorid, og den organiske fase vaskes med vand og derefter med saltopløsning, tørres og inddampes, hvorved der fås 2-(tert.butyl)-2-(4-methylphenyl)oxiran i form af en gul olie.
20 Eksempel 5.
a-(tert.Butyl)-a-(p-methoxycarbonylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etha-nol.
Til en kolbe, der ved 0°C indeholder en etheropløsning af CH2N2 fremstillet på den konventionelle måde ud fra 3,39 g N-methyl-N-25 nitroso-p-toluensulfonamid, sættes dråbevis, medens der opretholdes isbadkøling, en opløsning af 1,5 g a-(tert.butyl)-a-(p-carboxyphe-nyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol i 85 ml tørt tetrahydrofuran. Den resulterende blanding lades henstå under isafkøling, til tyndtlagsch-romatografisk analyse viser en essentiel fraværelse af triazolud-30 gangsmaterialet. Der tilsættes nogle få dråber eddikesyre for at sønderdele overskydende diazomethan, blandingen inddampes derefter til fjernelse af tetrahydrofuranet, og koncentratet ekstraheres med
Claims (18)
- 5 Patentkrav 1. a-Aryl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanolderivater med formlen I Ϊ “> -U 1 R"· hvor R° betegner alkyl med 1-12 carbonatomer, cycloalkyl med 3-8 10 carbonatomer eller cycloalkylalkyl med 4-11 carbonatomer, i hvilke cycloalkyldelen indeholder 3-8 carbonatomer og alkyldelen 1-3 carbon-afcomer, idet cycloalkyl og cycloalkylalkyl eventuelt er substitueret med 1 eller 2 alkylgrupper med 1-3 carbonatomer, R betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkyl med 1-4 carbonato-15 mer, mono-, di- eller trihalogenalkyl med 1-4 carbonatomer, hvori halogen uafhængigt er halogen valgt blandt fluor, chor og brom, alkoxy med 1-4 carbonatomer, alkylthio med 1-4 carbonatomer eller nitro og R' betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor, brom og iod, alkyl med 1-4 carbonatomer, mono-, di- eller trihaloge-20 nalkyl med 1-4 carbonatomer, hvor halogen uafhængigt er halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkoxy med 1 -4 carbonatomer, mono-, di-eller trihalogenalkoxy med 1-4 carbonatomer, hvor halogen uafhængigt er halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, alkylthio med 1-4 carbonatomer, nitro, cyano, -C00R", 25 -<X DK 158041 B eller jr -<x R" betegner hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, R,M betegner 5 hydrogen, halogen valgt blandt fluor ogchlor eller alkyl med 1 eller 2 carbonatomer, Z betegner oxygen eller svovl, eller R og R' sammen betegner alkylendioxy med 1 eller 2 carbonatomer substitueret på nabostillede carbonatomer på phenylring A, og Y° og Y uafhængigt af hinanden betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor og 10 brom, alkyl med 1-4 carbonatomer eller alkoxy med 1-4 carbonatomer, eller salte eller metalkomplexer heraf.
- 2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R betegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, trifluormethyl eller ^-alkyl, R' be-15 tegner hydrogen, halogen valgt blandt fluor, chlor og brom, ^-al-kyl, ^-alkoxy, ^-alkylthio, cyano, Y° -a, eller 20 -GC Y hvor Y° og Y har den i krav 1 angivne betydning, og R"' betegner hydrogen. DK 158041 B
- 3. Forbindelse ifølge krav 2, kendetegnet ved, at R betegner hydrogen, fluor, chlor, brom, trifluormethyl eller alkyl og R' betegner hydrogen, fluor, chlor, cyano, eller ^"^koxy.
- 4. Forbindelse ifølge krav 2, kendetegnet ved, at R betegner hydrogen og R' betegner eller 10 y anbragt i ring A Vs para-stilling, hvorhos Y° og Y har den i krav 1 angivne betydning.
- 5. Forbindelse ifølge krav 4, 15 kendetegnet ved, at Y° og Y hver betegner hydrogen.
- 6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-5, kendetegnet ved, at R° betegner alkyl med 2-10 carbonato-mer eller cycloalkyl med 3-6 carbonatomer.
- 7. Forbindelse ifølge krav 6, 20 kendetegnet ved, at R° betegner alkyl med 3-6 carbonatomer eller cycloalkyl med 3-6 carbonatomer.
- 8. Forbindelse ifølge krav 7, kendetegnet ved, at R° betegner butyl eller propyl, R° betegner tert.butyl, R° betegner cyclopropyl, eller R° betegner 25 cyclopentyl. DK 158041 B
- 9. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er a-n-butyl-α-(o.p-dichlorphe-nyl)-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol.
- 10. Fremgangsmåde til bekæmpelse af phytopatogene svampe i planter, 5 på frø eller jord, kendetegnet ved, at planterne, frøene eller jorden behandles med en ikke-phytotoxisk, fungicidt effektiv mængde af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9 i fri form eller i en landbrugsmæssig acceptabel salt- eller metalcomplexform.
- 11. Fremgangsmåde til bekæmpelse af phytopatogene svampe i planter eller jord, kendetegnet ved, at der på planterne eller jorden påføres fra 0,005 til 2 kg pr. ha af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9.
- 12. Fremgangsmåde ifølge krav 13, kendetegnet ved, at påføringsmængden er fra 0,01 til 1 kg pr. ha af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9.
- 13. Fremgangsmåde til bekæmpelse af phytopatogene svampe i frø, kendetegnet ved, at der på frøene påføres fra 0,05 til 0,5 20 g/kg frø af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9.
- 14. Fremgangsmåde ifølge krav 13, kendetegnet ved, at påføringsmængden er fra 0,1 til 0,3 g pr. kg frø af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 25 1-9.
- 15. Fungicidt præparat, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9 i fri form eller i landbrugs-mæssig acceptabel salt- eller metalcomplexform sammen med en fun-30 gicidbærer eller et fungicidfortyndingsmiddel. DK 158041 B
- 16. Præparat ifølge krav 15, kendetegnet ved, at det indeholder fra 0,0005 til 90 vægtprocent af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9 i fri form eller i landbrugsmæssig acceptabel salt- eller metalcom-5 plexform.
- 17. Påføringsform for præparatet ifølge krav 16, kendetegnet ved, at det indeholder fra 0,0005 til 10 vægtprocent af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9 i fri form eller i landbrugsmæssig acceptabel salt- eller metal- 10 complexform.
- 18. Koncentratform af et præparat ifølge krav 17, kendetegnet ved, at den indeholder fra 2 til 80 vægtprocent af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9 i fri form eller i landbrugsmæssig acceptabel salt- eller metalcomplex- 15 form. O
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9379979A | 1979-11-13 | 1979-11-13 | |
| US9379979 | 1979-11-13 | ||
| US16861380A | 1980-07-14 | 1980-07-14 | |
| US16861380 | 1980-07-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK483680A DK483680A (da) | 1981-05-14 |
| DK158041B true DK158041B (da) | 1990-03-19 |
| DK158041C DK158041C (da) | 1990-08-13 |
Family
ID=26787917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK483680A DK158041C (da) | 1979-11-13 | 1980-11-12 | Alfa-aryl-1h-1,2,4-triazol-1-ethanoler, fremgangsmaade til bekaempelse af phytopatogene svampe i planter dermed og praeparat indeholdende forbindelserne |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT378368B (da) |
| AU (1) | AU545756B2 (da) |
| BR (1) | BR8007385A (da) |
| CA (1) | CA1171866A (da) |
| CH (1) | CH647513A5 (da) |
| CS (1) | CS235510B2 (da) |
| DE (1) | DE3042302A1 (da) |
| DK (1) | DK158041C (da) |
| DZ (1) | DZ253A1 (da) |
| EG (1) | EG14737A (da) |
| ES (1) | ES496714A0 (da) |
| FR (1) | FR2469408A1 (da) |
| GB (1) | GB2064520B (da) |
| GR (1) | GR71877B (da) |
| HU (1) | HU185917B (da) |
| IE (1) | IE51003B1 (da) |
| IL (1) | IL61453A (da) |
| IT (1) | IT1184252B (da) |
| KE (1) | KE3668A (da) |
| MY (2) | MY8600442A (da) |
| NL (1) | NL185207C (da) |
| PH (1) | PH17803A (da) |
| PL (1) | PL126776B1 (da) |
| PT (1) | PT72047B (da) |
| YU (1) | YU289180A (da) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107602547A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物及其制备方法和用途 |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4927839A (en) * | 1979-03-07 | 1990-05-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole |
| ATE81852T1 (de) * | 1980-08-18 | 1992-11-15 | Ici Plc | Triazol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren. |
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
| US4533659A (en) * | 1982-06-09 | 1985-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal 2-(1H-1,2,4-triazolylmethyl-1'-yl)-2-siloxy-2-phenyl-acetates |
| US4517194A (en) * | 1982-06-25 | 1985-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Azolylmandelic acid derivatives and use thereof for controlling microorganisms |
| DE3337937A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-03 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue azolderivate |
| GB8327791D0 (en) * | 1982-11-10 | 1983-11-16 | Ici Plc | Substituted alkenes |
| PH19709A (en) * | 1982-11-23 | 1986-06-16 | Ciba Geigy Ag | Microbicidal 1-carbonyl-1-phenoxyphenyl-2-azolylethanol derivatives |
| AT395363B (de) * | 1983-03-04 | 1992-12-10 | Sandoz Ag | Verfahren zur bekaempfung phytopathogener fungi |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| DE3484968D1 (de) * | 1983-05-19 | 1991-10-02 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 1-triazolylethylether-derivaten, sowie mikrobizide mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als wirkstoffe und deren verwendung. |
| NL8402548A (nl) * | 1983-09-01 | 1985-04-01 | Sandoz Ag | Nieuwe azoolverbindingen. |
| CH668772A5 (de) * | 1984-07-13 | 1989-01-31 | Sandoz Ag | 1,2,4-triazol-derivat, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung. |
| GB8603951D0 (en) * | 1986-02-18 | 1986-03-26 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB8617780D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| DE3800094C2 (de) * | 1987-01-14 | 1998-05-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren und hydrophobe Zubereitung zur Bekämpfung von Schnittwundparasiten bei Pflanzen |
| FR2609368B1 (fr) * | 1987-01-14 | 1990-04-13 | Sandoz Sa Produits | Utilisation de derives du 1, 2, 4-triazole pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes |
| DE3860278D1 (de) * | 1987-01-21 | 1990-08-09 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| BE1001499A5 (fr) * | 1988-07-14 | 1989-11-14 | Sandoz Sa | Procede pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes. |
| DE3909862A1 (de) * | 1989-03-25 | 1990-09-27 | Basf Ag | Azolylethylcyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| GB9307924D0 (en) * | 1993-04-16 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Chrial synthesis |
| HU212424B (en) * | 1993-09-23 | 1996-06-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | New propan-2-ol derivatives substituted with triazole or imidazole and process for producing them |
| EP1606999A1 (de) * | 2004-06-18 | 2005-12-21 | Bayer CropScience AG | Saatgutbehandlungsmittel für Soja |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| CN103596934B (zh) | 2011-05-31 | 2015-08-19 | 株式会社吴羽 | 三氮杂茂化合物、及其运用 |
| CN105008336A (zh) | 2012-11-27 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途 |
| US20160029630A1 (en) | 2012-11-27 | 2016-02-04 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| EP2935237A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2935236B1 (en) * | 2012-12-19 | 2017-11-29 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EA030875B1 (ru) * | 2012-12-20 | 2018-10-31 | Басф Агро Б.В. | Композиции, содержащие триазольное соединение |
| BR112015016446B1 (pt) | 2013-01-09 | 2019-10-29 | Basf Agro Bv | processo para preparar compostos de fórmula ii, solução aquosa e uso da solução aquosa |
| ES2860941T3 (es) * | 2013-07-08 | 2021-10-05 | Basf Agro Bv | Composiciones que comprenden un compuesto de triazol y un bioplaguicida |
| MX377786B (es) | 2013-12-18 | 2025-03-10 | Basf Agro Bv | Procedimiento para la preparacion de cetonas fenoxifenilicas sustituidas. |
| EP2952507A1 (en) * | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| AR100743A1 (es) * | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP3269245B1 (en) | 2014-06-25 | 2023-08-16 | BASF Agro B.V. | Pesticidal compositions |
| BR112017000304B1 (pt) | 2014-07-08 | 2021-06-29 | BASF Agro B.V. | Processo para a preparação dos compostos de fórmula ii |
| UA120628C2 (uk) | 2014-11-07 | 2020-01-10 | Басф Се | Пестицидні суміші |
| CN104814029B (zh) * | 2015-03-12 | 2017-10-17 | 南京林业大学 | 水载型复合有机木材防腐剂及其制备方法和应用 |
| US10538470B2 (en) | 2015-05-08 | 2020-01-21 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of limonene-4-ol |
| WO2016180642A1 (en) | 2015-05-08 | 2016-11-17 | BASF Agro B.V. | A process for the preparation of terpinolene epoxide |
| JP6903074B2 (ja) | 2016-03-16 | 2021-07-14 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用 |
| WO2017157920A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| WO2017157916A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| BR112018076043B1 (pt) | 2016-06-15 | 2023-09-26 | Basf Agro B.V | Processo de epoxidação de alqueno tetrassubstituído e uso de agente oxidante |
| DK3472139T3 (da) | 2016-06-15 | 2021-06-28 | Basf Agro Bv | Fremgangsmåde til epoxidering af en tetrasubstitueret alken |
| CN110740995B (zh) * | 2017-06-14 | 2023-07-14 | 巴斯夫农业公司 | 制备取代苯氧基苯基醇的方法 |
| EP3670491A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-nitro-2-trifluoromethyl-acetophenone |
| EP3670492A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-1-(1-nitroethyl)-benzene |
| EP3670487A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones |
| EP3696164A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile |
| EP3696165A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-halophenoxy-2-trifluoromethyl benzonitrile |
| EP3696159A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| DE2738725A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Basf Ag | Azolylalkohole |
| DE2743767A1 (de) * | 1977-09-29 | 1979-04-12 | Bayer Ag | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
-
1980
- 1980-11-06 CH CH8251/80A patent/CH647513A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-08 DE DE19803042302 patent/DE3042302A1/de active Granted
- 1980-11-10 IT IT50119/80A patent/IT1184252B/it active
- 1980-11-10 GB GB8036066A patent/GB2064520B/en not_active Expired
- 1980-11-10 CA CA000364347A patent/CA1171866A/en not_active Expired
- 1980-11-11 ES ES496714A patent/ES496714A0/es active Granted
- 1980-11-11 AU AU64263/80A patent/AU545756B2/en not_active Expired
- 1980-11-11 IL IL61453A patent/IL61453A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-11-11 HU HU802702A patent/HU185917B/hu unknown
- 1980-11-11 AT AT0553580A patent/AT378368B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-11 EG EG80704A patent/EG14737A/xx active
- 1980-11-11 PT PT72047A patent/PT72047B/pt unknown
- 1980-11-11 GR GR63332A patent/GR71877B/el unknown
- 1980-11-12 YU YU02891/80A patent/YU289180A/xx unknown
- 1980-11-12 DZ DZ806017A patent/DZ253A1/fr active
- 1980-11-12 BR BR8007385A patent/BR8007385A/pt unknown
- 1980-11-12 IE IE2353/80A patent/IE51003B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-11-12 PL PL1980227788A patent/PL126776B1/pl unknown
- 1980-11-12 NL NLAANVRAGE8006170,A patent/NL185207C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-11-12 FR FR8024029A patent/FR2469408A1/fr active Granted
- 1980-11-12 CS CS807663A patent/CS235510B2/cs unknown
- 1980-11-12 DK DK483680A patent/DK158041C/da not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-03-27 PH PH25440A patent/PH17803A/en unknown
-
1986
- 1986-10-14 KE KE3668A patent/KE3668A/xx unknown
- 1986-12-30 MY MY442/86A patent/MY8600442A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY561/87A patent/MY8700561A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107602547A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物及其制备方法和用途 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158041B (da) | Alfa-aryl-1h-1,2,4-triazol-1-ethanoler, fremgangsmaade til bekaempelse af phytopatogene svampe i planter dermed og praeparat indeholdende forbindelserne | |
| US4992093A (en) | Azolylcyclopentanol derivatives and agricultural and horticultural composition containing the same as active ingredients | |
| DK171542B1 (da) | Azolderivater, fremgangsmåde til deres fremstilling, oxiran-, cyklopentanon- og cyklopentancarboxylsyrederivater til fremstilling deraf og landbrugs- og havebrugsmidler indeholdende disse azolderivater | |
| GB2063260A (en) | alpha -aryl-1 -H-imidazole-1-ethanol Derivatives and their Use as Fungicides | |
| JPS61126049A (ja) | 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体 | |
| JPS6128668B2 (da) | ||
| JPH02167270A (ja) | １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体 | |
| JPH06756B2 (ja) | アゾ−ル化合物 | |
| JPS63188667A (ja) | １−フェノキシフェニル−１−トリアゾリルメチルカルビノール、その製法及び該化合物を含有する微生物防除用組成物 | |
| HU201726B (en) | Process for producing propenecarbpxylic acid esters and fungicides and plant growth regulators comprising propenecarboxylic acid esters as active ingredient | |
| JPS59175488A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
| US4432989A (en) | αAryl-1H-imidazole-1-ethanols | |
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| HU189225B (en) | Fungicide compositions with regulating activity for growth of plants and process for producing tetrahydrofurfuryl-azole derivatives as active agents | |
| JPH0141632B2 (da) | ||
| JPH0133467B2 (da) | ||
| JPH0413348B2 (da) | ||
| JPH0463071B2 (da) | ||
| JPH0422913B2 (da) | ||
| JPS6228789B2 (da) | ||
| JPH0141631B2 (da) | ||
| JPH0345065B2 (da) | ||
| JPS61109775A (ja) | 置換アゾリルシクロプロピル‐アゾリルメチル‐カルビノール誘導体、その製法および用途 | |
| JPS62149667A (ja) | 新規なアゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する農園芸用薬剤 | |
| JPS6337102B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |