CS235510B2 - Fungicide agent and method of efficient substances production - Google Patents
Fungicide agent and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235510B2 CS235510B2 CS807663A CS766380A CS235510B2 CS 235510 B2 CS235510 B2 CS 235510B2 CS 807663 A CS807663 A CS 807663A CS 766380 A CS766380 A CS 766380A CS 235510 B2 CS235510 B2 CS 235510B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- alpha
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 43
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 14
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 6
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 4
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFIXWUUQSLBWBE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C(C)(C)C)OC1 AFIXWUUQSLBWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M oxalate(1-) Chemical compound OC(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 241000221573 Melampsora Species 0.000 description 2
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- LJKMEZLNUPXXGD-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F LJKMEZLNUPXXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLVALLQETQTQMV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1C=NC=N1 CLVALLQETQTQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJMIZOKQQJBNNT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(CC)CN1C=NC=N1 AJMIZOKQQJBNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICAAYJSQHNYLSR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 ICAAYJSQHNYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBZFJWFHQNTMIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C)CN1C=NC=N1 DBZFJWFHQNTMIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHRPUPQZJRIDG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C(C)(C)C)CN1N=CN=C1 VBHRPUPQZJRIDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXRZAUEIPYHAM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C)(O)CN1N=CN=C1 XKXRZAUEIPYHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUVJVNTWHLOJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 JOUVJVNTWHLOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHOZZKHAWKFIEO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]butan-2-ol Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F CHOZZKHAWKFIEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRAIYYBBKOYVFK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-(3-phenoxyphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(O)(C(C)(C)C)CN1C=NC=N1 MRAIYYBBKOYVFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNKQXSUEXPKLSH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-(4-phenoxyphenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(O)(C(C)(C)C)CN1C=NC=N1 CNKQXSUEXPKLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001436 Antirrhinum majus Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- PIHPNTWQOAZVCA-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=C(C=CC=C1)C Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=C(C=CC=C1)C PIHPNTWQOAZVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWGRGUHGUMHEPA-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OWGRGUHGUMHEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXMRVLUZTASOSX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)C#N Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)C#N BXMRVLUZTASOSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJFZNXRJRCZNQC-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)OC Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)OC PJFZNXRJRCZNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKCZYYXRCFDMG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] VLKCZYYXRCFDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQSMUGMLKDWVTH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C OQSMUGMLKDWVTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMYQHATFMDBFX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)CC Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)CC XVMYQHATFMDBFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKCFQFFGYYEWIX-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)F Chemical compound C(C)(C)(C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)F PKCFQFFGYYEWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDURGCMTGEXHG-UHFFFAOYSA-N C(CC(C)C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CC(C)C)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 IJDURGCMTGEXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTYXBSFMZHHRU-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C LMTYXBSFMZHHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPWZZGEHXHYHD-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl Chemical compound C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)Cl SNPWZZGEHXHYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFILPVWZXRBLDV-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CC)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=CC=C1 IFILPVWZXRBLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICFUHCYTGZCXSS-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C1(CCCCC1)C(CN1N=CN=C1)(O)C1=CC=C(C=C1)C ICFUHCYTGZCXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGVFTANPYCIELR-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CN1C=NC=N1)(C2=CC=C(C=C2)C)O Chemical compound CCCCC(CN1C=NC=N1)(C2=CC=C(C=C2)C)O HGVFTANPYCIELR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000879841 Fusarium oxysporum f. cubense Species 0.000 description 1
- 241000611205 Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici Species 0.000 description 1
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N N,4-dimethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide Chemical compound O=NN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241000975369 Phoma betae Species 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000249261 Uromyces sp. Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- LWXGIHBXXQBLEU-UHFFFAOYSA-N bis(2-tert-butyl-4-methylphenyl)methanone Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)C)C(C)(C)C LWXGIHBXXQBLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- ZQXDUKMRLYGEHT-UHFFFAOYSA-N ethene hydrochloride Chemical compound Cl.C=C.C=C ZQXDUKMRLYGEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 210000001562 sternum Anatomy 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)C VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
OH R^/=\ I /=^ R.íbrc“!'M
R° (I) ve kterém obecné symboly mají dále uvedený význam.
Dále se popisuje způsob výroby shora uvedených účinných látek.
23ЪЮ
VynUez se týká způsobu výroby elfa-aryl-lH-l^^-triEZol-l-etanolů, zejména . alia-alkyl-alfa-fenyl-l 11-1,2,4-trÍEZol-l-etAnolů, jejich poožití jako fungicidů a agrochemických prostředků usnadňuj cích toto pooUití.
VynUez popisuje způsob výroby sloučenin obecného vzorce I
OH
ve kterém
R° znamená al^lovou skuptnu s 1 ai 12 atomy uhlíto, cykloalkylovou skuptnu se 3 ai atomy uhlíku nebo cykloalkylalkylovou skuptnu se 4 ai 11 atomy uhlíku, kde cykloelkylovl čist obsahuje 3 ai 8 atomů uhlíku a alkylové čist 1 až 3 atomy uhlíku, přtčemi shora u.edené cykloalkylové a cykloalkylalkylové skuptny jsou popřípadě substiuuovlny jednou nebo dvěma elkyloAými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku,
R představuje atom vodíku, atom halogenu s atomovým číseem od 9 do 35, alkylovou skuptnu s 1 ei 4 atomy uhlíku, trifloometylovou skupinu, alkoxyskuptnu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyltoskkupinu s 1 ai 4 atomy uhlíku nebo nitroskuptnu a
R* znamená atom halogenu s atomovým číseem od 9 do 53, alkylovou skuptnu s 1 ai 4 atomy uhlíku, triflooraetylovou skupinu, alkoxyskuptnu s 1 ei 4 atomy uhlíku, ^1Г1юоmmtoxyskupinu, alkyl^o^^lmu s 1 ai 4 atomy uhlíku, nitroskuptnu, kyenoskupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskuptnu nebo skuptnu -COOR, kde
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skuptnu s 1 ei 4 atomy uhlíku, vyznač^jcí se tím, ie se sloučenina obecného vzorce II
ve kterém
R0, Rek' shora uvedený význam, nechl v inertním organickém rozpouutědle reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
(III) ve kterém
X znamená alkalický kov.
Reakci podle vynálezu je možno provádětpři teplotě potybuuící se obvila Od 0 do 180 °С s výhodou od 40 do 120 °C, v uěiném4ineotním orgenickém rozpoitétědle, n^]^i^:Ckl^a^d v amidu organické kθrbuoylfvélkkl;liny, jako v dtmetylfomamidl. Jak je běžné, p^pravuj· se sloučem-na obecného vzorce III s výhodou reakcí ^tezo]! se silnou bází, jako a hydridem alkalického kovu, například s nttriumhydotdem, v tnertním organtckém rozpouutědle, ktenýfa je účelně totéi rozpouutědlo, jaké bude použito při reakci podle vynálezu.
Reakční produkt rezuutuující při práci způsobem podle vynálezu je možno tzolovat z reakční smai., v níi vznikl, zpracováním této směsi Uěžnými způsoby.
239 91 О
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém H* neznamená karboxylovou skupinu, je·možno připravovat a používat ve formě adičních soH s kyselinami. Sloučeniny obecného vzorce I jsou deriváty etanolu a mohou proto existovat ve volné formě a ve formách alternativních, jako ve formě přísuušného etoxidu, nappíklad etoxidu sodného, e ve formě komplexu s kovem, nappíklad s kovem vybraným ze skupiny Ib, Ha, lib, 71b, VIlb a 'VII periodické soustavy prvků, jako je mě3 a· · zinek, a s anionty, jako jsou enioní. chloridový, sulfátový, nitrátový, karbonátový, acetátový, citrátový, dimatylditookarbamátový apod.
Solemi sloučenin·obecného vzorce I Jsou s výhodou agronomicky přijatelné soli.
Výše zmíněné adiční soH s kyselinami, přísuušré etoxidy a kovové komplexy je možno připravit · z odpplíčdkjcí volné formy obvyklým způsobem., a naopak.
Sloučeniny obecného vzorce II je možno připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce V
R R'
rO—C=O (V) ve kterém
K0, ji a · · maj shora uvedený význam, s reakčním produktem silné báze a .г^^уН uHonum jodUu, jímž je činidlo, které je možno popsat vzorcem VI
CH3
CH3 - · CH © (VT)
Shora popsaná reakce se provádí v inertním organickém rozpouštědle e představuje známý typ reakce sloužící k přípravě tpoxχdθtivátů z ketonů.
Četné ze sloučenin obecného vzorce V jsou známé a ty, které o sobě známé nejsou, je možno připravit ze známých látek postupy analogickými postupům známým pro přípiavu známých sloučenin. Známé jsou rovněž četné sloučeniny obecného vzorce II.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečné jako fungicidy při potírání fy,lopatogtnních hub, včetně zejména hub vyvoláva^cích padlí a rzi, jak vyplývá ze standardních testů in vivo a in vitro, popsaných dále. Pro toto poouítí je možno sloučeniny obecného vzorce · I appikovat na rostliny, semena nebo půdu způsobem běžným při používání fungicidních prostředků. Je pochcoitelné, že aplikované mnnožsví sloučeniny obecného vzorce I bude záviset na známých faktorech, jako na přísuušné pou^té sloučenině, na tom, zda se jedná o ošetření profylaktické nebo terapeutické, na tom, zda se sloučenina aplikuje postřitem ne list, zda se jí ošetřuje půda nebo zde se používá jako mooidlo osiva, na druhu potírané houby a na době aplikace.
Obecně se však dostihuje us^c^o^k^oi^vých výsledků appikujee-1 se účinná látka na místo, kde se pěstuje užitková plodina, a to buS ne tuto plodinu nebo do půdy, v dávce pohhtající se zhruba od 0,005 do 2, ·s výhodou zhruba od 0,01 do 1 kg účinné látky na hektar. OOeeření je možno podle potřeby opakovat, nappíklad v osmidenních až .λ^θΙ^-ιππι ch intervalech.
Při účinných látek Jako mooidel osiva se dosahuje uspookoivých výsledků appikuue--i se účinná látka v dávce zhruba od 0,05 do 0,5, s výhodou zhruba od 0,1 do 0,3 g/kg osiva.
Používaný výraz „půda zahrnuje všechna obvyklá růstová prostředí, ať už přírodní říebo umělá.
Předmětem vynálezu jsou rovněž fungicidní prostředky obsahující jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I ve volné formě nebo ve formě agronomicky přijatelné soli, a inertní nosič nebo ředidlo.
Tyto prostředky obecně obsahuuí zhruba od 0,000 5 do 90 %, s výhodou zhruba od 0,1 do 60 % hmoonootních účinné látky. Zmíněné prostředky mohou být v koncentrované formě, která se před aplikací ředí, nebo ve zředěné formě, kterou je možno aplikovat přímo. Jeko příklady konkrétních forem je možno uvést smáčtelné prášky, emmuzní koncentráty, popreše, postřikové preparáty, granuláty a prostředky se zpožděným uvolňováním účinné látky, kteréžto prostředky mohou obsahovat obvyklé nosiče e jiná ředidla nebo/a pomocné látky, běžné, v oblasti agrochemie.
Aplikační formy těchto prostředků obecně ob,si^l^i^^^:í zhruba od 0,000 5 do 10 ž hm^ot, účinné látky obecného vzorce I jako aktivní složky. Typické postřikové suspenze mohou obsahovat například od 0,000 5 do 0,05 %, s.výhodou od 0,001 do 0,02 % ΗοοΙ, účinné látky. Koncentrované formy prostředků pro fungicidní podití obsahuj obecně zhruba mmzi 2 a 90 %, s ' výhodou zhruba mmzi 5 e 70 % hmot, sloučeniny obecného vzorce I jako aktivní rom^lonr^0^;y. Emulzní koncentráty obvykle obsáhlí zhruba od 10 do 70 %, s výhodou zhruba od 20 do 60 % hmot, účinné složky. Výhodné jsou pevné formy prostředků ve formě částic.
Prostředky zvlášť upravené k postřikové aplikaci s výhodou obsahuuí povrchově aktivní činidlo, jako kapalný polyg^^o^eT, mmatné řady · nebo ligoiosllfuoát.
Kromě běžných nosných a povrchově aktivních látek mohou prostředky s obsahem sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu obsahovat ještě delSí přísady pro speciální účely, jako například stabilizátory, deaktivátory (v případě pevných prostředků na nosičích s aktivním povrchem)·, činidla zlepŠ^ící přilnavost k rostenném, inhibitory koroze, protipěnové přísady a barvivé.
V prostředcích podle vynálezu mohou být obsaženy ještě deliSí fungicidy, baktericidy nebo jiné příznivě působící látky, jako insekticidy,·přičemž tyto komminace rovněž spadají do rozsahu vynálezu.
V ·· následnicí části jsou uvedeny příklady přípravy fungicidních prostředků podle vynálezu.
a) S^máčtelný prášek · dílů sloučeniny obecného vzorce I, například alfa-terc.bltyl-alaa-(--oetylfeoyl)-1H-1,2,4-triazul-1-etaoull, se rozemílá · se 2 dfly lalrylsllfátl, 3 díly ligoiosllfuontl sodného a 45 díly jemně rozmělněného kaolinitu tak dlouho, až střední rozm^rr částic je mmnší než 5 jum. Výsledný postřikový preparát je možno aplikovat postřikem na list, jakož i ve formě zálivky kořenů.
b) Grandá!
Na 94,5 dílu hmoo,, křemenného písku se v bubnovém mííiči nastříká 0,5 ·hm^o,. dílu pooidla (neiunugeoní tensid), směs se důkladně lruoOíí, přidá se k ní 5 hm^o^., dílů sloučeniny obecného vzorce I, například práškového alfa-terc.bltyl-ala--(p-oetylfeoyl)-1H-1,2,4-triazul-1-etanull, a výsledná směs .se dále důkladně mísí, čímž se získá granulovaný prostředek se střední velikostí částic od 0,3 do 0,7 mm. Grandát je rpžno aplikovat zapražením do půdy okolo ošetřovaných rostlin. ,
e) Emuuzní koncentrát
25.hmot, dílů sloučeniny obnetého vzorce I, například alfa-tnrc.bityl’-alfa~(p-menylfencD-1 H-1 ,2,4-triazol-l-etacoli, sn srními sn 30 hmot, díly isooktylfetyl-oktaglykolétnri a 45 hmot. díly ropné frakce o teplotě varu 210 až 280 °C (d = 0,92). Koncentrát sn pak ředí vodou na žádanou koncentraci.
d) Mořidlo osiva dílů sloučeniny obnetého vzoren I, například alfa-tercβbltll-aiaa“(p“ietlliecyl)-1H-1,2,4-triastl-H-etacllll sn s^i^í sn 1,5 dílu aduktu disiilinnoldek8glykoléterl a etylentxidl, 2 díly vřetenového oleje, 5H díly jemně mletého mmstku a 0,5 dílu barviva rhodamit B. Směs sn pak rozemílá v desintegrátoru (10 000 otáčnk/mit) až do střední velikosti částie nižší ηβζ 20 um. Získané suehé práškové monidln osiva má dobrou přilnavost a lze jej aplikovat ta osivo například dvou až pёtiminutoým mícháním v pomalu sn otáčejíeí nádobě.
Mezi houby, proti timž jsou sloučeniny obsetého vzoren I zvláší účinné, náležejí například:
A. třída Baaidiomycctes, zahrnující
Al. houby řádu uredinales, jako jsou houby rodu Uromyces na takovýeh rostlináeh, jako ta bobneh a fazolích, například Uro^ces sppenticulatls (rez fazolová), a okrasných rostlinách, například Uromyces dianthi, houby rodu Herníieia na takovýeh rostlinách, jako ta kávovníku, například HHmíieia vaststrix,houby rodu Puccinia ta takovýeh matlčnáeh, jako na obilovinách (například na pšentci, ovsu, ječmen) například Puccitia gramitis (rez travní), Puccinia reelcdits (rez pšnničná) a Puccinia striioorais (rez plevová), cnbo na okrasnýeh rostlinách, například Puccinia pelargonti-zrnalis a Puccinia antirrhLnL, houby rodu Phakopsora ta takovýeh rostl.ináeh jako ta sóje, například Phakopsora paclhy^hzi, houby rodu Melampsora ta takovýeh rostlinách, jako ta lcu, například Melamppora liti (rnz lnová) a houby rodu Trsnzsshe)ia, například Trenzschheia pruci (rzivost šve8rek) na švestkách;
A2. houby řádu UuSicagicales, jako jsou houby rodu Ussilago ta takovýeh rostl-cnách, jako ta ječmeni, pšentci, kukuuiei a cukrové třtině, například Ustilago mmydis (scět kukuřičná) ns kukuUici a U^I^íI^s^é^o tuda (prašná scět jnČmnnná) na ječmeni, a
A3. houby řádu S^reum ta jádrov-cách a peckovináeh, například Sternum purpurům listů) nn jabloních a švestkáeh; -
B. třída Ascomcetes, zahrnuící
Bl. houby řádu Erysipheles, jako jsou houby rodu Erysiphn 'na takovýeh rostl-Cnách, jako na okurkách, jn^č^í^icji, pšenici a řepě cukrové, například Erysiphn graminis f. sp. tritiei (padlí travní) tn pšenici a Erysiphe cichoгscealUi ta okurkách, houby rodu SpohaaroЪНесa, na okurkách a růžích, například Spohaerothtea pannosa (padlí) ne růžíeh, houby rodu Podosplhanre na jabloních, hrušních o švestkách, například Podosphaera lelc<ltriche (padlí jabloňové) ta jabloních, houby rodu лс^пи!) ta takových rostlinách, jako na vinné révě, například Uncinula cncrtoe (padlí révové) nn viccé révě, houby rodu Oidium ta velkém mncožtví různých rostlin ε houby rodu Levemu!) na takových rostlinách, .jako na bavlníku a jicýeh slézov-tých (Malvvacnn) , například Eewallula ts^-ca na bavlníku;
23»10
C. třídě Oycetes, zahrnující
C. houby rodu Phytophthore sp^.t například Phytophthora cactorum, Phytophthore pairnstics a Phytophthora cinam.om.i na různých na onemocnění citlivých rostlinách a
C2. houby rodu Aphanomyces na takových rostlinách, jako na hrachu a cukrové řepě, například Aphanomyces euteěches na cukrové řepě, e
D. třída Deuttrornycetes, zahrnující
D1. houby rodu HeeminthosporUum na takových rostlinách, jako na ječmeni a kukuUici, například Helminthosporium setívum, '
D2. houby rodu Septoria na takových rostlinách, jako na pSeníci, rajčeti a celeru, například Septoria tritici (braničnatka pšeničná) na pšenici;
D3. houby rodu Rhizoctonia na takových rostlinách, jako na bavlníku a bramborách, například nhizoctonia solani .(kořenomorka bramborová) na bavlníku,
D4. houby rodu Fusarium sp^., například Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici (vadnutí rajčat) na rajčatech, Fusarium oxysporum, f. sp. vasinfecuum na bavlníku, Fusarium oxysporum f. sp. cubense na banánech, Fusarium solani (kořenová spála hrachu) na zelenině, Fusarium cuimorum na obilovinách a Fusarium graminearum na obilovinách;
05. houby rodu Thíelaviopsis ne takových rostlinách, Jako na bavlníku, tabáku apod., například Thíelaviopsis basicola (černá hniloba kořenů) ne ' bavlníku,
D6. houby rodu Fhome na takových rostlinách, jako na cukrové řepě, řepce apod·, například Phome betae (srdečková choroba a suché tlení) na cukrové řepě,
D7. houby rodu Piriculeria spp., například Piricularia oryzae na rýži, a
D8. houby rodu Cooietotichuum spp., například ColletotrCiUum lnndemuthianum (antreknóza fazolu) na fezolích.
Násseduuící běžné testy ilustrují způsob, jímž je možno prokázat fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I.
Test A
Test in vivo proti Úporných appendúculatus (rez fazolová)
Rootliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris) se 9 dnů pěstují v plastických miskách o průměru 6 cm, naplněných sm^£^:í rašeliny a písku. Pokusné rostliny se poosříkají poosřikovým preparátem obsahujícím 0,000 8 až 0,05 % (například 0,000 8 %, 0,003 %, 0,012·% a 0,05 íó) účinné látky. Ošštření je možno provádět postřikem na list až téměř do stékání nebo zálivkou půdy (28 ml preparátu na každou misku). Po oschnuuí se rostliny . ·inokuuuuí postřikem suspenzí spor (500 000 ež 700 000 spór/ml) a 7 dnů se inkubuuí . v inkubační komoře při 100% relativní. vlhkooti a teplotě 21 °C. Účinnost ošetření účinnou látkou · se zjišťuje · porovnáním počtu kupek rzi/l-ist na ošetřených rostl^ách se stavem u neoSe^ených, obdobně inokulováných kontrolních rostlin.
Sloučeniny obecného vzorce I, zejména sloučeniny z níže. uvedených příkladů provedení, například sloučeniny z příkladů 1, IA, 1B, 1C, 2A, 2B, 2D, 2F, 2G, 2H, 2L, 2N, 2P, 2Z-1, 2Z-3, 2Z-4, 22—7, 21-8, 21-9, 21-11, 21-13, 2Z-14, 2Z-15, · 2Z-24, 2Z-27, 2Z-28, 2Z-32, 2Z-33, 2Z-41 až 2Z-44 a 3, používané ve formě shora popsaného smáSitrlného prášku, vyká7 zouící při výše uvedeném testu významný stupeň fungicidní účinnosti, ε to jak při kontaktním působení tak ·při systemickém působení (účinná látka přejímá kořeny).
S podobnými výsledky byly provedeny analogické testy za použití následujících plodin a hub:
kávovník pseni.ce pšenice pšenice len pelargónie hledík
Hemňleia vaasaárix (rzivost Uštů)
Puucinia graminis (černá rez travní)
Puucinia recondita (r'ez pšeničná)
Pucccnia striiormnis (rez plevová)
Melampsora lini (rez lnová)
Puucinia pelargosni“zsnθait (rez pelargonová)
Puucinia annirrhini (rez)
Test B
Test in vivo proti Erysiphe cichoracearum (paadí)
RosSlity okurky (Cucumis sotivus) se 7 dní pěssují v miskách z plastické· hmoty o průměru 6 cm, naplněných směsí rašeliny a písku. Roostiny se pak poostíkají poostikovým preparáeem obsahnuícím 0,000 8 až 0,05 % (například 0,000 8 %, 0,003 %, 0,012 % a · 0,05 %) účinné látky. Oššeření je možno provádět postřieem na list až téměř do stékání nebo zálivkou půdy (28 ml · preparátu na každou raisl^i^)). Po oschnnuí se rostliny inskužují poprášením čerstvě shromážděnými konidiemi houby a 7 dnů se inku^u! v inkubační komoře při 60 až 80% relativní vlhkoosi a teplotě 25 až 30 °C. Účinnost účinné látky se zjišťuje porovnáním stupně napadení ošetřených rosHin houbou se stavem u · neošetřených, obdobně inokul.ovaných kontrolních rostlin.
Sloučeniny obecného vzorce I, zejména · sloučeniny z níže uvedených příkladů provedení, například sloučeniny z příkladů 1, 2A, 2B, 2C, 2D, 2F, 2G, 2H, 2L, 2N, 2P, · 2Q, 2R, 2S, 2T, 2U, 2/, 2Z-1 , 22-3, 2Z-4, 2Z-6 až 2Z-9, 2Z-1 1 , 2Z-13 až 2Z-1>, 2Z-24, 22-26, 2Z-27, 2Z-28, 22-35, 2Z-40 až 22-47, 1Α, 1B, 1C a ·3, používané ve formě shora popsaného ·smáSitelného prášku, vykazuuí při výše uvedeném testu významný stupen fungicidní·úδinnosSi9 a to jak při kontaktním působenn, tak při systemickém působení (účinná látka přejímá kořeny).
Obdobných výsledků se dooííí při testech analogických testu B, prováděných s náslejícími plodinami a houbami:
pšenice : Erysiphe graminis i. sp. tritici·(paddí travní na pšenci) ječmen : Erysiphe graminis i. sp. hordei (paddí travní na ječmeni) jabloň : P-odosphaera luecotrcchr (paddí jabloňové) vinná réva : uncinula necator (p^adí révové)
3ho«ře popsaný test B, jímž se zjišťuje účinnost prooi Erysiphe iichoraiearui, se opakuje s výhodnou sloučeninou z příkladu, 1, která se aplikuje jak postřieem na list tak zálivkou půdy, ale v nižších konceenracích, a to 0,000 2 % a 0,000 05 %, přččemž se stále ještě dooclí 100% potření houby, což ještě dále svědčí o pozoruhodné účittosti sloučenin podle vynálezu.
íe stenní testu se při aplikaci této látky v konceenracích 0,000 012 %, resp, 0,000 003 % dosáhne při postřikové aplikaci 70%, resp. 50% a při apPikaci zálvvkou půdy 90% resp. 70% účinúoeSi.
Při opakování shora popsaného testu B proti Erysiphe gram^i^is f. sp. hordei se při aplikaci shora uvedené sloučeniny v koncentracích 0,000 2 % resp. 0,000 05 % docílí při postřikové aplikaci 70% resp. 55% účinncdi a při aplikaci zálivkou půdy 80% resp. 70% ^плоШ.
Při opakování shora popsaného testu B proti Erysiphe graminis f. sp. tritici se při aplikaci shora uvedené sloučeniny v koncennracích 0,0002 % resp. 0,000 05 % doodí při postřikové aplikaci 80% resp. 60% účinnoosi, při aplikaci zálivkou půdy pak 90% resp. 70% účinnoosi.
Výsledky testů účinncdi proti různým druhům hub vyvooávBjících padlí a rzi, prováděných s -reprezentativními látkami podle vynálezu způsobem popsaným výše v příkladech A a B, jsou shrnuty do následující tabulky I. Srovnávací výsledky dosažené při aplikaci dvou standardních srovnávacích látek známých z DOS 26 54 890 za analogických podmínek, jsou uvedeny v tabulce II.
2355Ю
Test účinnosti proti houbám vyvolávajícím padlí a rzi
o AJ
o cn
A
A
AJ
A
\z
O M Ф 04 X O O Ό X Я CD Cj Рч ω χη α
| o AJ | co |
| xsmt-O x-OOOOO | oo xss r- oo t4- 40 04 xt a r— |
| cd οχ — «- m m | CD AJ χ- — A — |
| o | AI |
| m |
ο ο
ΙΑ СО
| 40 t— 00 xr o oo | A CO >N A 00 | |||
| CO | A — | A | 04 | CD — |
| o | AJ | |||
| AJ |
\0ÚOOOiA(\jajaj — oO « V у v V v
А со
| xť 40 04 Ф OO 40 | |||
| AI | A | 40 | Xj- X- |
AJ AJ A A AJ AJ AJ
V V ™ V V v (XI (XI v
α со
AJ tV -
| ΓΊ | X | X | |||||||||
| a | o | o | |||||||||
| A | O | 04 0 | у | 1 | X | ||||||
| X m | m | mx m | O | m 'f | Ό | rH | rn | ||||
| 40 X X | А X | X X | 40 Сч | o | X | Рч | 1 | 1 | X | X | řd |
| и o o | U O | и o | o o | и | o | ϋ | Гч | A | O | Q | o |
| M- « x4- | xt Д xf | xf | xf | rH | <и | m | <H | M- |
(H X O
I r- A
04 04 04 04 04 04 04040404 04 ·л t- 04« ХХХХДХ ХХХХХ X X_ АД Д xf· x^- xt· xf· xj-. x$- xj· x^· xtf* χ$· xý A t—· гид m xí-o OUOOOOQUOOUUO X AI O О I I I t I I I I I t I I I I и O c d(xi-px**-»j>»x 4j4->+>.p+*mm
2355Ю
ГП OO
CM o o IA
X3
CD
IA CM cm oo σ\ o
rn
CM lA CM
V la oo
*1
CD
OJ
CD
O
O
Pokračování tabulky I
| <n X o | X o | |
| Φ- | 't | •φ |
Tr—CH—CHOH—< Λ | <2 cca 500 120 až 500 cca 30 cca 30 >500
1
Legenda:
Tr —
N---N-
srovnávací účinné látky jsou známé z příkladů 1 a 12 DOS č. 26 54 890
V těchto tabulkách jsou výsledky udávány ' v hodnotách EC^q, xož jsou koncentrace příslušrých , účinných látek, při nichž se dosahuje 90% potlačení příslušné houbové choroby.
V porovnání se strukturně úzce příbuznými srovnávacími látkami známými z DOS č. 26 54 890 vykazují účinné látky po<TLe vynálezu velmi příznivý účinek pjroti padlí na obilovinách nebo/a vynikájící účinek proti rzi.
Test C
Test in vitro proti Uutilago maydis (sněť kukuřičná)
Na desky se sladovým agarem se nanesou různá mmnožtví účinné látky tak, aby se dosáhlo konncenrací účinné látky od 0,8 do 200 ppm (například 0,8, 3,2, 12,5, 50 a 200 ppm). Desky se pak inokulují tak, že se bu3 postříkají suspenzí spor Uutilago maydis nebo·se do středu desky položí kousek agaru obsahuuícího houbu. Desky se 2 až 5 dnů inkubi^^jí při teplotě míítnoosi. Účinnost ošetření účinnou látkou se zjišťuje porovnáním růstu houby na ošetřených deskách s růstem houby na neošetřených, obdobné inokulovaných deskách.
Při testu C vykazuj sloučeniny obecného vzorce I mírnou až dobrou účinnost. Tak např. sloučeniny z níže uvedených příkladů 1, 2A a 2Z-1 vykazuj při testu . C v nízkých i vysokých dobrou účinnost.
Při analogickém testu na Fusarium oxysporum f. sp. vykazuj sloučeniny obecného vzorce I, například sloučeniny z níže uvedených příkladů 2A, 2B, 2D, 2P, 2R, 2S, 2Z, 2Z-32, 22-34 a 2Z-46 mírnou až dobrou účinnost. .
Houby shora uvedených rodů způsobuj v zerněděěltví značné škody a lze jen obtížně předcházet nebo léčit onemoonění jimi vyvolávaná. Kromě toho, že jsou schopny tyto houby potírat, jsou· sloučeniny obecného vzorce I v účinných dávkách potřebných k ošetření rostlin proti těmto houbám nefytotoxické a dále jsou zvlášť zajímavé proto, že jsou schopny pooírat houby i systemicky, jak bylo zjištěno například pří testu účinnooti proti Uromyces appencliculatus na fazolu.
Při dalších testech prováděných analogicky·jeko test C za poujití sloučeniny z. příkladu 1 v koncentracích 13, 50 a 200 ppm' bylo zjištěno, že při alespoň jedné z těchto koncennrací shora uvedená sloučenina vykazuje 100% účinnost /kromě případů, kdy je · uvedeno jinak) proti následujícím houbám:
Phytophthora ced^o^j^i^m (maximáání účinnost 45 %)
Phytophthora cinamomi (maximáání účinnost 65 %) Aphenomyces euteiches
Ste’reum purpureum
Thielaviopsis besicole
Piricularie oryzae
Cotletotreihum lindemuthinnum (maximální účinnost 90 %).
Při dalších testech, prováděných analogicky jako·testy A a B, vykázuje sloučenina z níže uvedeného příkladu 1 při postřikové aplikaci v dávkách 32, 125 a 500 ppm 75%, 95% r?sp. 100% účinnost proti houbě Helminthosporium na ječmeni, s 20% fytotoxicitou při aplikaci ve yyŠŠí dávce.
Test D
Test in vivo proti Rhhzoctonia solani (kořenomorka bramborová)
Houba se kultivuje ve sterilní Zonnoitu a kukuřičné mouky (10:1 imoOnnot/imoOnosS), k níž byla přidána voda v poměru cca 1:1 (irnootoot/irnootnot). KuUtivace sa provádí 14 dnů při teplotě 25 °C. Houba se smísí s poSosSθrilní směsí rašelihy β písku, která se pak ošetří suspenzí obsahující účinnou látku tak, aby se dosáhlo koncentrace od 10 do 160 ppm (například 10, 40 a 160 ppm), vztaženo na objem substrátu. Subssrát se přenese do květináčů o průměru 5 cm, které se pak osázejí semenáčky bavlníku (ve stadiu děložníci lístků). Osázené květináče se 14 dnů inkubuuí v inkubační komoře při tepote 24 °C a 60 až 70% гпЫ^ vlhkot!, načjž se zjišťuje napadení houbou na kořenech a hypokotylu porovnáním se stavem u neošetřených, obdobně inokulovaných konnmlních rostlin.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazuj v testu D dobrou účiooost. Sloučenina z následujícího příkladu 1, používaná ve formě shora popsaného ^máč-telného prášku, vykazuje například 100% účinnost co do potlačení choroby, přičemž v nižší dávce.nepůsobí fyto- . toxicky.
Při testu, prováděném analogicky jako test D, proti Phoma betae (srdečková choroba a suché tlení) na cukrové řepě vykazuuí sloučeniny obecného vzorce I, například sloučeniny z příkladů 1, 1A, 1B, 1C, 2A, 2B, 2D, 2N, 2P, 2R, 2T, 2Y, 2Z, 2Z-1, 2Z-4, 2Z-7, 2Z-8, 2Z-11, 22-15, 22-32, 22-33, 2Z-34 a 2Z-41 dobrou účinnost.
Z výše uvedeného je pro odborníky zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu kromě své značné zajímavost a hodnoty pro potírání padlí a rzí jsou zvvášl zajímavé i pokud jde o potírání důležitých půdních huba hub přenosných semenem, jsou jsou například druhy Helminthosporium, Phoma, Rhhzoctonia a Thhelaviopsss.
zvláštní . hodnotě a výhodnnoti vynálezu svědčí nebo/a ji potvrzuj detailnější výzkumy sloučeniny z níže uvedeného příkladu 1 , která vykazuje následnicí vynnkkaící s v některých případech pozoruhodné vlastnosti:
1. stálost účinku, která umonňuje stále ještě 100% zničení Uromyces spp. na popínavém fazolu při aplikaci účinné látky postřkkmm o konccnnraci 0,012 % 8 dnů před inokuuecí;
2. dobrá stabi^lit^a vodných postřikových suspenzí, o čemž svědčí 100% účinnost proti Ummyces spp. na popínavém fazolu při aplikaci suspenze o koncennraci 0,012 % účinné látky, která se používá ež ze 3 dny po přípravě;
3. rychlá a trvalá penetrače účinné látky do listů ošetřovaných rostlin, o čemž svědčí 100% účinnost preparátu o konecnnraci 0,012 % po
a) dnset0minuSovém omývání listů popínavého fazolu ze pouhých 10 minu^t po aplikaci účinné látky a následujícím zamooení Ummyces spp.,
b) petnáctkmknutovém omývání listů révy vinné za 2 hodiny po aplikaci účinné látky a následujícím zamc>ření houbou rodu Unncnula,
c) simulovaném dešlovém omývání listů kávovníku (intenzita srážek 50 mmmhh, přičemž tento simulovaný déšl se aplikuje nejprve po dobu 15 miniu-t za 2 hodiny po aplikaci účinné látky, pak následuje oschnnuí, druhá patoáctioioutnvá aplikace deště, nové oschnuuf, třetí patnáctiminutová aplikace deště a konečně zamooení kávovníku houbou Hemmieia vastatrix, a
d) simulovaném deštovém omývání listů popínavého fazolu (intenzita srážek 50 mrn/h), přičemž tento simulovaný déŠt se aplikuje nejprve po dobu 10 za 2 hodiny po aplikaci účinné látky, pak následuje oschnutí, druhá desetiminutová aplikace deště, nové o^i^l^h^nu:^, třetí desetiminutová . aplikace deště a konečně zamoření rossiin popínavého fazolu houbou Uromyces sp^., a
4. vynikající systemický charakter účinku spočívájící v taansportu účinné látky po její absorpci listy spodní nebo horní části révy vinné do júrých částí rostliny, ' jež nebyly ošetřeny, přčeemž se dosahuje 70% resp. 75% účinnoosi proo! houbě rodu Unninula na neošetřených horních a dolních lsseech , což svědčí o tom, že tento transport do neošetřených listů probíhá jak akropetálně tak basipetálně.
Při dalším hodnocení účinnoosi sloučeniny z níže uvedeného příSadu 1 'byla zjištěna 100% fungicidní účinnost (v porovnání s neošetřenými standardními rostlinami) při aplikaci účinné látky v koncennraci 0,012 % za 3 dny (před sporulací) po infikaci popínavého fazolu houbou Uromyces spp.
Při appikaci v konccenraci 0,05 % na rostliny popínavého fazolu s již vysporulovanými kupkami rzi Uromyces spp. se . ze 10 dnů po aplikaci dooílí 60% potření vidieelých symptomů choroby (v porovnání s našetřenými kont,rolními rostlinami), přieemž ze. pouhé 3 dny . po 2pliOaci se dcocíí 50% potření.
Výše uvedená další hodnocení účinnossi sloučeniny z příkladu 1 svědčí o žádané kurativní účinnooti a alespoň o částečném era^ikati^^^nm účinku.
Při shora popsaných testech vykazuuí i další sloučeniny obecného vzorce I, zejména sloučeniny z příkladů 2A, 2B, 2D, 2F, 2G, 2H, 2L, 2N, 2P, 2Z-1, 2Z-3, 2Z-4, 2Z-7 až 2Z-9, 2Z-11, 2Z-13 až 2Z-15, 2Z-24, 2Z-32, 2Z-33, 2Z-43 až 2Z-45 a 3 rovněž velmi dobrou až v^í^í1^^e^1:lcí fungicidní účinnost. Fungicidní účinnost sloučeniny z příkladu 2A je alespoň stejná jako účinnost sloučeniny z příkladu 1 a rovněž sloučenina z případu 2Z-33 vykazuje účinnost stejného řádu jako sloučenina z příkladu 1.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I vyhovvuí jednomu nebo někooika', s výhodou všem následujícím, požadavkům:
a) R° znamená alkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, zejména alkylovou skupinu se 3 až 10 atomy uhlíku a zvláště pak alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklostylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylemtylovou skupinu, kde cykloalkylová část obsahuje 3 až 6 atomů uhlíku;
b) R znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, tri:tlsormnty0ovot skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
c) ϋ” představuje atom fluoru, chloru či bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Sksxytktpinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Skyltosskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu.
Ještě výhodnější látky z výše zmíněné výhodné skupiny sloučenin obecného vzorce I vyhovuuí jednomu nebo někooika, s výhodou všem následujícím požadavkům:
e.) № znlmnná Stylovou sapinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cyklostylovou stoupinu se až 6 atomy uhlíku, jako skupinu cyklopropylovou a cyklopnntylovst,
b) R představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, tri:Ulsomnety0vvot skupinu nebo Stylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku a
c) R* znamená atom fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, alkylovou skupinu a 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s í nebo 2 atomy uhlíku, nebo
d) к znamená atom vodíku a R* představuje fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu navázanou v pera-poloze kruhu A.
Zvlášť výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou ty látky, v nichž R° znamená propylovou nebo butylovou skupinu, například skupinu n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, sek.butylovou, ísobutylovou a terč.butylovou, zejména n-propylovou a isopropylovou, jakož i rozvětvenou butylovou skupinu, zejména pak skupinu terč.butylovou. Zvlášť zajímavými se jeví rovněž ostatní rozvětvené alkylové skupiny s 5 až 6 atomy uhlíku, například skupina isopentylová a neopentylová. Zvlášť zajímavé jsou rovněž ty sloučeniny, v nichž R° znamená cyklopropylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. V těchto příkladech jsou všechny teploty udávány ve stupních Celsia.
Přikladl «-terč.butyl-a-(p-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol
0,62 g 61,4% natriumhydridu se třikrát promyje petroléterem a pak se к němu za neustálého míchání přidá 10 ml dimetylformamidu. К vzniklé suspenzi se za míchání pomalu přidá 1,1 g triazolu v 10 ml dimetylformamidu a směs se při teplotě 20 °C míchá až do odeznění vývoje plynu. К výsledné směsi se pak přidá 3,0 g 2-(terc.buty1)-2-(4-metylfenyl)oxiranu a směs se 6 hodin za míchání zahřívá na 90 °G. Reakční směs se vylije do vody, extrahuje se etylacetátem a po vysušení se chromatografuje na silikagelu za použití směsi hexanu a chloroformu (50:50) jako elučního činidla.
Získá se žlutý olejovitý materiál, který stáním zkrystaluje na pevný produkt, který po překrystalování z etanolu poskytne «-terc.butyl-«-(p-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 69 až 71 °G. Odpovídající hydrogenoxalát (příklad IA) má teplotu tání 147 až 150 °G, p-metylbenzensulfonát (příklad 1B) má teplotu tání 215 až 220 °G, hydrochlorid (příklad 1G) má teplotu tání 247 až 250 °G a natriumetoxid odvozený od sloučeniny uvedené v názvu (příklad ID) taje nad 250 °G.
Příklad2
Analogickým postupem jako v příkladu 1 se připraví následující další sloučeniny podle vynálezu:
A. 3lfa-terc.butyl-alfa-(p-chlorfenyl)-1H-1 ,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání
114 až 115 °G,
B. alfa-terc.butyl-alfa-(o,p-dichlorfenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání až 64 °C,
G. alfa-terc-butyl-alfa-(m,p-dichlorfenyl)-1H, 1 ,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání
56 až 157 °C,
D. alfa-terc.bťityl-alfa-fenyl-1H-1 ,2,4-triezol-1-etanol o teplotě tání 84 až 86 °C,
E. alfa-n-decyl-alfa-(p-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etynol,
F. alfa-terc.butyl-alfa-(p-fluorfenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání
104 až 106 °G,
G. alfa-terc.butyl-alfa-(p-metoxyfenyl)-1H-1 ,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání až 79 °C,
H. alfa-n-butyl-alfa-(o,p-dichlorfenyl)-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol o teplotě tání 109 až 110 °C,
I. alfa-n-propyl-alfa-(p-chlorfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
J. alfa-isobutyl-alfa-(p-chlorfenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -etanol,
K. alfa-metyl-alfa-(p-chlorfenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etanol,
L. alfa-terc.butyl-alfa-(p-bifenylyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání
117 až 118 °c,
M. alfa-terc.butyl-alfa-(m,p-netylendioxyfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
N. alfa-terc.butyl-alfa-(m-kyanfenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání
123 až 124 °C,
C. alfa-terc.butyl-alfa-(m-nitrofenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
P. alfc-terc.butyl-alfn(p-fenoxyfenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 112 až 113 °c,
Q. alfa-rnetyl-alfa-(m ,p-dichlorfenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání až 99 °C,
R. alfa-n-propyl-alfa-fenyl-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 81 až 83 °C,
S. alfa-etyl-alfa-(p-chlorfenyl)-1H-1,2,4-triazol-l^ětanol o teplotě tání 108 až 109 °G
T. alfa-n-butyl-alfa-fehyl-1H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 67 až 68 °C,
U. alfa-isopentyl-alfá-fenyl-1H-1,2,4-triazol-1 -etanol o teplotě tání 78 až 80 °C,
V. alfa-n-propyl-alfa-(p-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání až 88 °C,
W. alfa-metyl-alfa-(p-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1 -etanol o teplotě tání 78 a 80 °C,
X. alfa-n-pemtyl-alfa-fenyl-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 89 až 90 °C,
Y. alf8-lsopropyl-alfa-fenyl-1H-1,2,4-triažol-1-etanol o teplotě tání 71 až 73 °C,
Z. alfa-n-butyl-alfa-(p-chlorfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 108 až
109 °C,
Z-1. alfa-n-butyl-alfa-(p-metylfenyl)-1H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání až 80 °C,
Z-2. alfa-metyl-alfa-(m-trifluormetylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol ve formě oleje,
Z-3. alfB-terc.butyl-alfa-(m-trifluormetylfenyl)-lH-1 ,2,4-triazol-1 -etanol o teplotě tání 120 až 122 °C,
Z-4. elfa-terc.butyl-alfa-(ra-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání až 94 °C,
Z-5. alfa-terc.butyl-alfa-(o-metylfenyl)-1H-1 ,2,4-triezol-l-etanol,
Z-6. alfa-terc.butyl-alfa-(p-terc.butylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 108 ež 110 °C,
Z-7. alfa-terc.butyl-alfa-(p-etylfenyl)-1H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání bž 94 °C,
Z-8. alfa-terc.butyl-alfa-(m-fenoxyfenýl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání
133 až 135 °C,
Z-9. alfa-terc.butyl-alfa-(m-metoxyfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání až 61 °C,
Z-10. alfa-terc.butyl-alfa-(p-trifluormetoxyfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 80 až 83 °C,
Z-11. alfa-cyklohexyl-alfa-(p-metylfenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání
102 až 103 °C,
Z-12. alfa-hexyl-elfe-(p-metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
Z-13. alfa-oktyl-alfa-Pp-rnetylfnyiD-l H-1 ,2,4-triezol-1-etanol o teplotě tání 79 až °C,
Z-14. elle-dodecyl-fllf-(p-metyllenyl)-1 H-1 ^^-triazol-l-eta nol o teplotě tání až 79 °C,
Z—15. δlff-errc.butll~lffep(p-bmoffenyl)-1 H-1,2,4-tra0zol-1-eyanol o teplotě tání
124 až 125 °C, ‘
Z-16. eHa-neopentyl-alfa-p p-metyllenyl)-1H-1 ^^-triazol-l-etanol,
Z-17.' ellf-sek.butyl-alfa-(p-metylf6yll)-1 H-1 ,2,4-triazol-l -etanol,
Z-18. slfa-O ,1 -dimeeylpropyУ1-flff-(p-meУylfeoyl)-1 H-1 ,2,4-tri.azol-1-etanoo,
Z-19. fllf-terc.butll-lffa-(m--iirloτnfenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-l -etanol,
Z-20. flff-cyklopropyl-flf8-(p-meУyleeyyl)н1H-1 ,2,4-Уriэzo1-1-eУfnol,
Z-21 . f1fa-J(2-meУy1cyklopropyУ)-a1fa-(p-mety1feoy1)-1H-1 ,2,4-tri^azol-1-etam^o ,
Z-22. flif-cykllhexylmetyl-яllf-(p-metyllenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-eyanol o teplotě tání 79 až 81 °C,
Z-23. flfe-cykllpentylmetyl-alla-(p-metyllenyl)-1H-1,2,4-trifzll-l-etanll o teplotě tání 74 ež 76 °C,
Z-24. fllf-(1-etylpropyl)-flfa-(p-metyllenyl)-lH-1,2,4-triazll-1-et□nll o teplotě iání 87 až 89 °C,
Z-25. alla-(1 -metyУbιllyl)-f1fa-(p-meУy1feny1)-1 H-l12,44-riazoo-1 -etanol,
Ž-26. alf a-erc^lty^-iaťa-(m-brom-p-metylf enyl )-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 155 až·158 °C,
Z-27. · flff-terc.buУy-fllfθ-(mlfllrr--“metylfenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 102 · až 104 °C,
Z-28. alf f-Уerc.buУy--1lfe-(ι--hh0r-p--metylf enyl )-1 H-1,2,4-trlazol-1-eУfnol o teplotě tání 144 až 147 °C,
Z-29. f1fa-eerc.lyУ1-.-.llfθ-(m-hhlor-m-meУlxyfenyl)-1H-1 ,2,4-УrifZll-1-eУfOll2
Z-30. f1ff-Уθrc*butylfalf--(p-УriflroreleУyl-τ)-hhlofeenyl)нH-1,2,4-Уraazolн1 -etan!,
Z—31 . flff-eerc.buУy--lffa-(m-hhlor-mleenoxyfenyl)-1 H-1 ^^-yriazol-l-etanoo,
Z-32. alff-cykllpenУyl-ala-leeyy--1 H-1 ^^-triazol^-etano! ve formě oleje,
Z-33. flfa-cyklopropyУ-alfa-(p-chlorfenyl)-1H-1,2,4-triazll-'l-eУanol ve formě oleje,
Z-34. elff-cyklobuУyl-flf6-(pillorieeyyl)-1 H-1 ,2,4-УrifZol-1-eУfOol o teplotě tání '83 až 84 °C,
Z-35. flff-eerc.llyУy--llfa-(m,p-dimeУyleeyll)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání 120 až 122 °C,
Z-36. flff-errc.lyУll-lf:-ao)m-πleУoy--m-meУylfeeyll-1 H-1 ,2,4-traezol-1 -etanol,
Z-37. alfa-terc. balyl-alla-(o-metyy-m-nieyylttof enyll -1 H- , 2,4-)Уriezll-1-eУfool,
Z-38. flff-Уerc.buУy-fllf--(m-metyl-p-feno:χУlrel)l) H-1 ^^ytiazoo-l -eyand,
Z-39· alff-Уerc.blУylfllf--(o-meУyH-m-yeУrofeцy l)-1H-1,2,4-triezol-l-etanol·,
Z-40. a1fa-cyklobulyУ-alff-fenyl-1H-)12,4-Уriazo1-1-eУeno1 ve formě oleje,
Z-41. flfa-sek.blty1-flfa-(p-chloreeryrl)нH-1,2,4-)triθZo1-1-etano1 ve formě oleje,
2-42. alfa-terc. buty-aFiaamrnm'ldichОartlnyl.)-l Н-1 ,2,4-triazco-1-etanol o teplotě tání 145 až 147 °Η
Z-43. alf8-terc.biityl~alfa-(m-chlorfenyl)-1H-i,2 54-triazol-l-etanol o teplotě tání
126 až 127 °C,
Z-44. fllf-terc.bιtylfllfa-(p“kfnnfenyl)-lH-1,2,4-trifzol-l-ftfnol o teplotě tání
105 fž 107 °C,
2-45. fllf-cyklopentyl-flff-(p-metyllenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
2-46. fllf-isobityl-flfaieenyl-lH-1,2,4-trifzol-1-etfno0,
Z-47. alla-(1-meeyl.cyУlooP0OyУ)-ffa-P-mθeyУfθnnУ’’)1H^ ,2,44-rifzol-1-etfnol o teplotě tání 126 fž 128 °C,
Z-48. alla-metyl-alla-pp-bieenylyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání 115 až 120 °C,
2-49. alla-terc.butyl-aiaa-p--joieenyl)-1H-1,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání až 80 °C,
Z-50. alfa-(J-heptyH-aiaa-pp-metylfenyl)-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol ve formě ole-e,
2-51. a1fc--2-peneyl)palfa--p-meeylffnyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-etanol o teplotě tání až 91 °C,
2-52. alla-(eeгc.butyl)-flf--(m,m)odileety1feny1)-1 H-1 ,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání 128 až 130 °G,
Z-53. a1la-teгc.butylfaffp-(-enitгo-4-ιeetyffenyl)-1H-1,2,4·)triazol-1-etanol o teplotě tání 160 až 161 °C,
Z-54. alla-terc.butyl-olla--3,5-<0initro-4pmetyllenyl)p1H-1,2,4-triazol-l-etanol o teplotě tání 194 až 196 °C.
Příklad 3 alfa-eecc.buly-falf--)p-k8rboxffenyl)“1H-l,2,4-triazolplpetaeol a jeho draselná sůl
Směs 1,3 g alla-terc.butylaalf--(--metylfeey1)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -etanolu, 1,89 g mannanéstanu draselného a 19 ml vody se zs míchání 1 hodinu zalhřívá k varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se -eětě za horka zliltru-e, zbytek se promyje 10 ml horké vody, lultrát se vyčeří aktivním uhlím a zahuutí se ve vakuu na malý objem (4 ml). Vysušením tohoto odparku ve vysokém vakuu se získá draselná sůl alla-terc.butylf8la--(p-frb0oxylenyl)p1H-l,2,4-triazol-1-etaeolu) tající za rozklad při 194 °C.
Shora popsaná reakce se opakuje za pouHtí trojnásobných mnnžžtví výše uvedených látek s tím, že se liltrát promyje éterem, éter z promování se promyje vodou, spojené vodné vrstvy se za mí cháni o^k^ys^ e^l^C^ ;í koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou až do ukončění vylučovací sraženiny, sraženina se odOfltru-e, někooikrát se promyje éterem e vysuší se ve vysokém vakuu. Získá se alfa-terc.buty-f1lfa-(p-aab0o:yrf enyl )-1^1,2,4-triazol-i-eaanol o teplotě tání 248 až 250 °C.
Příklad 4
2-( terč. butyl) -2-(4-metylf enyl) oxi ran
2,2 g 61,4% natriumhydridu se třikrát promyje petroléterem, pak se přidá 70 ml dimetylsulfoxidu, směs se za míchání zahřeje na 70 °C, v důsledku probíhající exotermní reakce vystoupí teplota na 85 °C, načež se výsledná směs 40 minut zahřívá na 75 °C. Reakční směs se v chladicí lázni tvořené směsí ledu a chloridu sodného ochladí na 0 °C a za udržování teploty pod 18 °C se к ní v dusíkové atmosféře přikape roztok 7,0 g trimetylsulfoniumjodidu v 50 ml dimetylsulfoxidu a .20 ml tetrahydrofuranu. К výsledné směsi se pak za udržování teploty pod 10 °C za míchání v dusíkové atmosféře přidá roztok 3,0 g terč.butyl-p-metyl-fenylketonu ve 30 ml tetrahydrofuranu, směs se míchá nejprve 30 minut při teplotě 0 °C a pak 2 hodiny při teplotě místnosti. Reakční směs se vylije do 400 ml vody, extrahuje se raetylenchloridem, organická fáze se promyje vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší se a odpaří, čímž se získá 2-(terc.butyl)-2-(4-metylfenyl)oxiran ve formě žlutého oleje.
Příklad 5 alfa-(terč.butyl)-alfa-(p-metoxykarbonylfenyl)-lH-1,2,4-triazol-l-etanol
Do baňky ochlazené na 0 °C, obsahující éterický roztok diezometanu připraveného obvyklým způsobem z 3,39 g N-metyl-N-nitroso-p-toluensulfonamidu, se za míchání v ledu přikape roztok 1,5 g alfa-(terč.butyl)-alfe-(p-karboxyfenyl)-lH-1,2,4-triazol-l-etanolu v 85 ml suchého tetrahydrofuranu. Výsledná směs se za chlazení ledem nechá tak dlouho stát, až podle chromatografie na tenké vrstvě již neobsahuje prakticky žádný výchozí triazol. К rozkladu nadbytku diazometanu se přidá několik kapek kyseliny octové, ze směsi se odpaří tetrahydrofuran, odparek se extrahuje éterem a promyje se 2N roztokem hydroxidu sodného. Po vysušení se stáním vyloučí bílé krystaly, které se odfiltrují a překrystalují ze směsi dichlormetanu a éteru. Získá se sloučenina uvedená v názvu, tající při 152 ež 154 °C.
Claims (8)
- P R E 2 M Ё T VINÁLEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) ve kterémR° znamená alkylovou skupinu s l až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až8 atomy uhlíku nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 11 atomy uhlíku, kde cykloalkylová část obsahuje 3 až 8 atomů uhlíku·a alkylová část 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž shora uvedené cykloalkylové a cykloalkylalkylové skupiny jsou popřípadě substituovány jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku,R představuje atom vodíku, atom halogenu s atomovým číslem od 9 do 35, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až .4 atomy uhlíku, alkyltioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu e r' znamená atom halogenu s atomovým číslem od 9 do >3, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluor metoxy skupinu, alkyltioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo skupinu -COOR** kdeR** zněměná atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, spolu β nosičem nebo ředidlem.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémR znamená atom vodíku, atom halogenu s atomovým Číslem od 9 do 35, trifluormetylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R* představuje atom halogenu a atomovým číslem od 9 do 35, alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, elkyltioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu aH° má význam jako v bodu 1 ·
- 3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémR znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, trifluormetylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku,R* představuje atom fluoru či chloru, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku aR° má shora uvedený význam·
- 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémR° znamená terč.butylovou nebo cyklopropylovou skupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
- 5. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R° znamená cykloalkylalkylovou skupinu obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 3 atomy uhlíku, a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
- 6. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce 1 podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce ΙΪ (II) ve kterémR°, R a R* mají shora uvedený význam, nechá v inertním organickém rozpouštědle reagovat se sloučeninou obecného vzorce III (III) ve kterémX znamená alkalický kov
- 7. Způsob podle bodu 6, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II a III, ze vzniku sloučenin obecného vzorce - I, ve kterém R° znamená rozvětvenou alkylovou skupinu se 3 ai 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 ai 6 atomy uhlíku. ‘
- 8. Způsob podle bodu 6, vyznačujcí se tím, ie - se jako výchozí látky pouuijí odpovídaaící - sloučeniny obecných vzorců II a'III, za vzniku sloučenin obecného, vzorce I, ve kterém R° znamená cykloalkylalkylovou skupinu se 3 ai 8 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 ei 3 atomy uhlíku v části alkylové.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9379979A | 1979-11-13 | 1979-11-13 | |
| US16861380A | 1980-07-14 | 1980-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235510B2 true CS235510B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=26787917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS807663A CS235510B2 (en) | 1979-11-13 | 1980-11-12 | Fungicide agent and method of efficient substances production |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT378368B (cs) |
| AU (1) | AU545756B2 (cs) |
| BR (1) | BR8007385A (cs) |
| CA (1) | CA1171866A (cs) |
| CH (1) | CH647513A5 (cs) |
| CS (1) | CS235510B2 (cs) |
| DE (1) | DE3042302A1 (cs) |
| DK (1) | DK158041C (cs) |
| DZ (1) | DZ253A1 (cs) |
| EG (1) | EG14737A (cs) |
| ES (1) | ES8204428A1 (cs) |
| FR (1) | FR2469408A1 (cs) |
| GB (1) | GB2064520B (cs) |
| GR (1) | GR71877B (cs) |
| HU (1) | HU185917B (cs) |
| IE (1) | IE51003B1 (cs) |
| IL (1) | IL61453A (cs) |
| IT (1) | IT1184252B (cs) |
| KE (1) | KE3668A (cs) |
| MY (2) | MY8600442A (cs) |
| NL (1) | NL185207C (cs) |
| PH (1) | PH17803A (cs) |
| PL (1) | PL126776B1 (cs) |
| PT (1) | PT72047B (cs) |
| YU (1) | YU289180A (cs) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4927839A (en) * | 1979-03-07 | 1990-05-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole |
| EP0131684B1 (en) * | 1980-08-18 | 1992-03-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Use of triazolylethanol derivatives and their compositions as non-agricultural fungicides |
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| US4533659A (en) * | 1982-06-09 | 1985-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal 2-(1H-1,2,4-triazolylmethyl-1'-yl)-2-siloxy-2-phenyl-acetates |
| US4517194A (en) * | 1982-06-25 | 1985-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Azolylmandelic acid derivatives and use thereof for controlling microorganisms |
| DE3337937A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-03 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue azolderivate |
| EP0110536B1 (en) * | 1982-11-10 | 1988-09-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted alkenes and processes for their preparation |
| PH19709A (en) * | 1982-11-23 | 1986-06-16 | Ciba Geigy Ag | Microbicidal 1-carbonyl-1-phenoxyphenyl-2-azolylethanol derivatives |
| AT395363B (de) * | 1983-03-04 | 1992-12-10 | Sandoz Ag | Verfahren zur bekaempfung phytopathogener fungi |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| GB2143815B (en) * | 1983-05-19 | 1988-01-20 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives |
| NL8402548A (nl) * | 1983-09-01 | 1985-04-01 | Sandoz Ag | Nieuwe azoolverbindingen. |
| CH668772A5 (de) * | 1984-07-13 | 1989-01-31 | Sandoz Ag | 1,2,4-triazol-derivat, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung. |
| GB8603951D0 (en) * | 1986-02-18 | 1986-03-26 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB8617780D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| DE3800094C2 (de) * | 1987-01-14 | 1998-05-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren und hydrophobe Zubereitung zur Bekämpfung von Schnittwundparasiten bei Pflanzen |
| FR2609368B1 (fr) * | 1987-01-14 | 1990-04-13 | Sandoz Sa Produits | Utilisation de derives du 1, 2, 4-triazole pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes |
| DE3860278D1 (de) * | 1987-01-21 | 1990-08-09 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| BE1001499A5 (fr) * | 1988-07-14 | 1989-11-14 | Sandoz Sa | Procede pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes. |
| DE3909862A1 (de) * | 1989-03-25 | 1990-09-27 | Basf Ag | Azolylethylcyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| GB9307924D0 (en) * | 1993-04-16 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Chrial synthesis |
| HU212424B (en) * | 1993-09-23 | 1996-06-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | New propan-2-ol derivatives substituted with triazole or imidazole and process for producing them |
| EP1606999A1 (de) * | 2004-06-18 | 2005-12-21 | Bayer CropScience AG | Saatgutbehandlungsmittel für Soja |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| CN103596934B (zh) | 2011-05-31 | 2015-08-19 | 株式会社吴羽 | 三氮杂茂化合物、及其运用 |
| EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| EP2925730A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-07 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014095672A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| CN105164111B (zh) * | 2012-12-19 | 2018-11-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途 |
| JP6576829B2 (ja) * | 2012-12-20 | 2019-09-18 | ビーエーエスエフ アグロ ベー．ブイ． | トリアゾール化合物を含む組成物 |
| EP3219707B1 (en) | 2013-01-09 | 2019-06-26 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles |
| WO2015003908A1 (en) * | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide |
| DK3083540T3 (da) | 2013-12-18 | 2020-02-24 | Basf Agro Bv | Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede phenoxyphenylketoner |
| EP2952507A1 (en) * | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| AR100743A1 (es) * | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EA032078B1 (ru) | 2014-06-25 | 2019-04-30 | Басф Агро Б.В. | Пестицидные композиции |
| BR112017000304B1 (pt) | 2014-07-08 | 2021-06-29 | BASF Agro B.V. | Processo para a preparação dos compostos de fórmula ii |
| US10779536B2 (en) | 2014-11-07 | 2020-09-22 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN104814029B (zh) * | 2015-03-12 | 2017-10-17 | 南京林业大学 | 水载型复合有机木材防腐剂及其制备方法和应用 |
| US10538470B2 (en) | 2015-05-08 | 2020-01-21 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of limonene-4-ol |
| WO2016180642A1 (en) | 2015-05-08 | 2016-11-17 | BASF Agro B.V. | A process for the preparation of terpinolene epoxide |
| WO2017157916A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| JP6903074B2 (ja) | 2016-03-16 | 2021-07-14 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用 |
| EP3429358A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| EP3472139B1 (en) | 2016-06-15 | 2021-04-07 | BASF Agro B.V. | Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene |
| CN109311835A (zh) | 2016-06-15 | 2019-02-05 | 巴斯夫农业公司 | 环氧化四取代烯烃的方法 |
| WO2018229027A1 (en) | 2017-06-14 | 2018-12-20 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl alcohols |
| CN107602547A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物及其制备方法和用途 |
| EP3670491A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-nitro-2-trifluoromethyl-acetophenone |
| EP3670492A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-1-(1-nitroethyl)-benzene |
| EP3670487A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones |
| EP3696159A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones |
| EP3696164A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile |
| EP3696165A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-19 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of 4-halophenoxy-2-trifluoromethyl benzonitrile |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| DE2738725A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Basf Ag | Azolylalkohole |
| DE2743767A1 (de) * | 1977-09-29 | 1979-04-12 | Bayer Ag | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
-
1980
- 1980-11-06 CH CH8251/80A patent/CH647513A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-08 DE DE19803042302 patent/DE3042302A1/de active Granted
- 1980-11-10 CA CA000364347A patent/CA1171866A/en not_active Expired
- 1980-11-10 GB GB8036066A patent/GB2064520B/en not_active Expired
- 1980-11-10 IT IT50119/80A patent/IT1184252B/it active
- 1980-11-11 HU HU802702A patent/HU185917B/hu unknown
- 1980-11-11 IL IL61453A patent/IL61453A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-11-11 GR GR63332A patent/GR71877B/el unknown
- 1980-11-11 ES ES496714A patent/ES8204428A1/es not_active Expired
- 1980-11-11 AT AT0553580A patent/AT378368B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-11 PT PT72047A patent/PT72047B/pt unknown
- 1980-11-11 AU AU64263/80A patent/AU545756B2/en not_active Expired
- 1980-11-11 EG EG80704A patent/EG14737A/xx active
- 1980-11-12 FR FR8024029A patent/FR2469408A1/fr active Granted
- 1980-11-12 IE IE2353/80A patent/IE51003B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-11-12 NL NLAANVRAGE8006170,A patent/NL185207C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-11-12 BR BR8007385A patent/BR8007385A/pt unknown
- 1980-11-12 PL PL1980227788A patent/PL126776B1/pl unknown
- 1980-11-12 DZ DZ806017A patent/DZ253A1/fr active
- 1980-11-12 DK DK483680A patent/DK158041C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-11-12 YU YU02891/80A patent/YU289180A/xx unknown
- 1980-11-12 CS CS807663A patent/CS235510B2/cs unknown
-
1981
- 1981-03-27 PH PH25440A patent/PH17803A/en unknown
-
1986
- 1986-10-14 KE KE3668A patent/KE3668A/xx unknown
- 1986-12-30 MY MY442/86A patent/MY8600442A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY561/87A patent/MY8700561A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS235510B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| JPS6128668B2 (cs) | ||
| GB2063260A (en) | alpha -aryl-1 -H-imidazole-1-ethanol Derivatives and their Use as Fungicides | |
| JPS59175488A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| JPS6215548B2 (cs) | ||
| JPH0216301B2 (cs) | ||
| RU2047605C1 (ru) | Производные азола и промежуточные соединения для их получения | |
| JPS58124772A (ja) | ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 | |
| JPS60215674A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物 | |
| CA1195987A (en) | Substituted triazole ethyl ethers | |
| JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPH0345065B2 (cs) | ||
| JPS59137463A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物，その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
| CS197319B2 (en) | Fungicide means and method of production of active agents | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| JPH0380781B2 (cs) | ||
| CS230597B2 (en) | Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth | |
| EA019612B1 (ru) | Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов | |
| JPS6239580A (ja) | トリアゾ−ル誘導体、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 | |
| JPS6344154B2 (cs) | ||
| JPS59130875A (ja) | 置換フルオロアゾリルプロパン誘導体，その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤 | |
| JPS59181290A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 | |
| JPH04300867A (ja) | トリアゾリル−／またはイミダゾリル−メチルアリルアルコールを用いて植物繁殖体を保護する方法及び本方法を実施するための新規化合物 | |
| US4291061A (en) | 1H-inden-1-one derivatives, processes for producing them, their use in microbicidal compositions, and for combating microorganisms |