JPH09512538A - アシル化アミノフエニルスルホニル尿素、その製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのその用途 - Google Patents

アシル化アミノフエニルスルホニル尿素、その製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのその用途

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JPH09512538A JP7527953A JP52795395A JPH09512538A JP H09512538 A JPH09512538 A JP H09512538A JP 7527953 A JP7527953 A JP 7527953A JP 52795395 A JP52795395 A JP 52795395A JP H09512538 A JPH09512538 A JP H09512538A
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） （上式中、Ｗ1、Ｗ2、Ｒ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項において定義された意味を有しそしてＲ3はアシル基を意味する）で表される化合物およびその塩は、除草剤および植物生長調整剤として好適である。これらの除草剤は、請求の範囲第５項に記載された方法に従って製造され、その際、請求の範囲第９項および第１０項に記載された新規な中間生成物（II）、（IV）、（VI）および（VIII）*が使用される。

Description

【発明の詳細な説明】 アシル化アミノフエニルスルホニル尿素、その製造方法および除草剤および植 物生長調整剤としてのその用途 本発明は、除草剤および植物生長調整剤、特に有用植物の栽培における広葉雑 草およびイネ科の雑草の選択的防除用の除草剤の技術分野に関する。 フエニル環上に１個のアミノまたは官能化アミノ基を有する複素環置換フエニ ルスルホニル尿素は、除草性および植物生長調整性を有することはよく知られて いる〔ヨーロッパ特許出願公開第１５１５号；同第７６８７号（＝米国特許第４ ，３８３，１１３号）；同第３０１３８号（＝米国特許第４，３９４，５０６号 ）：米国特許第４，８９２，９４６号；同第４，９８１，５０９号；ヨーロッパ 特許出願公開第１１６５１８号（＝米国特許第４，６６４，６９５号、米国特許 第４，６３２，６９５号）参照〕。 更に、ドイツ特許出願Ｐ４２３６９０２．９（ＷＯ-９４／１０１５４）には 、フエニル環上において２-位にカルボキシル基またはカルボキシル基から誘導 された官能基を有しそして５-位にＮ-アルキル-Ｎ-アシル-アミノ基を有するフ エニルスルホニル尿素がすでに提案されている。 驚くべきことには、この度、複素環置換されたある種のフエニルスルホニル尿 素が除草剤および植物生長調整剤として特に好適であることが見出された。 本発明の対象は、式（Ｉ） ｛上式中、 Ｗ1は酸素または硫黄原子を意味し、 Ｗ2は酸素または硫黄原子を意味し、 ｎは０，１，２または３、好ましくは０または１、特に０を意味し、 Ｒはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを意味し、しかもｎが１より大であ る場合には他の置換基Ｒと無関係であり、 Ｒ1は水素または非置換または置換炭化水素基または炭化水素オキシ基を意味 し、 Ｒ2は水素または非置換または置換炭化水素基を意味し、 あるいは ＮＲ1Ｒ2基は３ないし８個の環原子を有する複素環式環であって、非置換であ るかまたは置換されており、そして複素環原子として基ＮＲ1Ｒ2のＮ原子を有し そして更に他の複素環原子を有することができ、 Ｒ3はアシル基を意味し、 Ｒ4は水素または脂肪族炭化水素基を意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係にハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキ シ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ（ここで、あとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換 であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオから なる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ3-Ｃ6- シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニ ルオキシまたはＣ3-Ｃ6-アルキニルオキシを意味し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する｝ で表される化合物およびそれらの塩である。 式（Ｉ）および以下に使用される式において基アルキル、アルコキシ、ハロア ルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対応する 不飽和の、および／または置換された基は、それぞれ炭素骨格中において直鎖状 または分枝鎖状でありうる。特記しない限り、これらの基において、例えば１な いし４個のＣ-原子または不飽和基の場合には２ないし４個のＣ-原子を有する 低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルその他のような複合的意味 においても、アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、 ｎ-、ｉ-、ｔ-または２-ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ-ヘキシル、ｉ- ヘキシルおよび１，３-ジメチルブチル、ヘプチル例えばｎ-ヘプチル、１-メチ ルヘキシルおよび１，４-ジメチルペンチルを意味し；アルケニル-およびアルキ ニル基は、アルキル基に対応して可能な不飽和基の意味を有し、アルケニルは、 たとえばアリル、１-メチルプロペン-(２)-１-イル、２-メチル-プロペン-(２)- １-イル、ブテン-(２)-１-イル、ブテン-(３)-１-イル、１-メチル-ブテン-(３) -１-イルおよび１-メチル-ブテン-(２)-１-イルを意味し；アルキニルは、例え ば、プロパルギル、ブチン-(２)-１-イル、ブチン-(３)-１-イル、１-メチル-ブ チン-(３)-１-イルを意味する。 ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。ハロアルキ ル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、ハロゲンにより、好ましくはフッ 素、塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素によって、部分的にまたは 完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えば、ＣＦ3、Ｃ ＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｃ Ｈ2Ｃｌを意味し；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、 ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；同様なことは、ハ ロアルケニルおよびその他のハロゲンによって置換された基にも妥当する。 炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状および飽和または不飽和の脂肪族 または芳香族の炭化水素基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク ロアルキル、シクロアルケニルまたはアリール、好ましくは１２個までのＣ-原 子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニルあるいは５または６個の環原 子を有するシクロアルキルまたはフエニルであり、同様なことは炭化水素オキシ 基にも妥当する。 アリールは、モノ-、ジ-またはポリ環状芳香族系、例えば、フエニル、ナフチ ル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレ ニルおよび類似のものであり、好ましくはフエニルであり、アリールオキシは 、好ましくは上記のアリール基に対応するオキシ基、特にフエノキシを意味する 。 ヘテロアリールまたはヘテロ芳香族基は、少なくとも１個の環の中に１個また はそれ以上のヘテロ原子を有するモノ-、ジ-またはポリ環状芳香族系、例えば、 ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、 オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルを意味するが 、また二環式または多環式芳香族または芳香脂肪族化合物、例えばキノリニル、 ベンズオキサゾリルその他を意味する。ヘテロアリールは、また好ましくは５員 または６員の、そして特にＮ，ＯおよびＳからなる群からの１，２または３個の 複素環原子を有するヘテロ芳香族環を包含する。置換された場合には、ヘテロ芳 香族環は、ベンゾ縮合していてもよい。 複素環式基または環は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であってもよく、そ れは１個またはそれ以上の複素環原子、好ましくはＮ，ＯまたはＳからなる群か らのそれを含有し、好ましくは５員または６員環であり、そして１，２または３ 個の複素環原子を有する。上記の基は、例えば、上に定義されたようなヘテロ芳 香族基または環でありうるかまたはオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピ ペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルのような部分 的に水素化された基である。置換された複素環式基の置換基としては、下記の置 換基および更にオキソがある。オキソ基は、また、例えばＮおよびＳの場合に種 々の酸化段階で存在しうる複素環原子上においても存在しうる。 置換炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリ ール、フエニルおよびベンジル、または置換ヘテロアリール、置換二環式基また は環あるいは場合によっては芳香族部分を有する置換二環式基のような置換され た基は、例えば、非置換の基本骨格から誘導された置換基を意味し、その際、置 換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒド ロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカ ルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ-およびジアルキルアミノカルボニル 、アシルアミノ、モノ-およびジアルキルアミノのような置換アミノ、およびア ルキルスルフイニル、ハロアルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロア ルキルスルホニルおよび環状基の場合にはまたアルキルおよびハロアルキルなら びに上記の飽和炭化水素含有基に対応するアルケニル、アルキニル、アルケニル オキシ、アルキニルオキシその他のような不飽和脂肪族基を意味する。Ｃ-原子 を有する基の場合には、１ないし４個のＣ-原子、特に１または２個のＣ-原子を 有する基が好ましい。好ましくは、原則としてハロゲン、例えばフッ素および塩 素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル 、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシま たはエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群からの 置換基である。その際、置換基メチル、メトキシおよび塩素が特に好ましい。 モノ-およびジ置換アミノは、例えばアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア シルアミノ、アリールアミノ、Ｎ-アリール-Ｎ-アルキルアミノを意味する。 場合によっては置換されたフエニルは、好ましくは、非置換かまたはハロゲン 、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲンアルキル、Ｃ1-Ｃ4 -ハロゲンアルコキシおよびニトロからなる群からの同一または相異なる基によ ってモノ-またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されているフエニル、 例えばｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２-、３-および４-クロロ フエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-およびトリクロロフエニル、２，４ -、３，５-、２，５-および２，３-ジクロロフエニル、ｏ-、ｍ-およびｐ-メト キシフエニルである。 アシル基は、有機酸の残基、例えば、カルボン酸の残基およびそれから誘導さ れた酸、例えばチオカルボン酸、場合によってはＮ-置換されたイミノカルボン 酸の残基、または炭酸モノエステル、場合によってはＮ-置換されたカルバミン 酸、スルホン酸、スルフイン酸、ホスホン酸、ホスフイン酸の残基を意味する。 アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)- カルボニル、フエニルカルボニル（ここでフエニル環は置換されていてもよい） 、例えば、フエニルについて上に挙げたもの、またはアルキルオキシカルボニル 、フエニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル 、アルキルスルフイニル、Ｎ-アルキル-１-イミノアルキルおよびその他の有機 酸の残基を意味する。 本発明の対象は、また式（Ｉ）によって包括されるすべての立体異性体および それらの混合物である。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、一般式（Ｉ） において別々に示されていない１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結 合をもまた有する。鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ-およびＥ異性体のような、 それらの特定の空間的形状によって定義される可能な立体異性体は、式（Ｉ）に よってすべて包括され、そして通常の方法によって立体異性体の混合物から得ら れるかまたは立体化学的に純粋な出発物質の使用と組合された立体選択的反応に よっても製造されうる。 式（Ｉ）で表される化合物は、-ＳＯ2-ＮＨ-基の水素または他の酸性水素原子 （例えばＣＯＯＨその他からのもの）が、農業に適した陽イオンによって置換さ れている塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、好ましくはアルカリ 金属またはアルカリ土類金属の塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、あるい はまたアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。同様に、塩形成は、例え ばアミノおよびアルキルアミノのような塩基性基への酸の付加によっても行われ うる。その目的に適した酸は、強い無機および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、 Ｈ2ＳＯ4またはＨＮＯ3である。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物のうちで、特に重要なものは、式（Ｉ ）において、 Ｒ1がＨまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケノキシ 、アルキノキシ、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはフエニルを意味し、 その際、あとに挙げた９種の基は非置換であるかまたは置換されており、そして 全部で２４個までの炭素原子、好ましくは全部で１２個まで、特に全部で８個ま での炭素原子を有し、 Ｒ2がＨまたはアルキル、アルケニル、アルキニルを意味し、その際、あとに挙 げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたは置換されており、そして全部で ２４個までの炭素原子、好ましくは全部で１２個までの、特に全部で８個までの 炭素原子を有するか、または ＮＲ1Ｒ2基が４ないし８種の環原子からなる非置換かまたは置換された複素環を 意味し、その際、この基は全部で１８個までの炭素原子、好ましくは全部で １２個までの炭素原子を有し、 Ｒ3が２４個までの炭素原子、好ましくは１２個までの炭素原子、特に８個まで の炭素原子を有するアシル基を意味し、そして Ｒ4がＨまたはアルキル、アルケニルまたはアルキニルを意味し、その際、あと に挙げた３種の基のそれぞれは１２個までの炭素原子、好ましくは５個までの炭 素原子を有する、 化合物またはそれらの塩である。 本発明による式（Ｉ）の化合物のうちで、特に重要なものは、式（Ｉ）におい て、 Ｒ1がＨ、Ｃ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ2-Ｃ12-アルケニル、Ｃ2-Ｃ12-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ12-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ12-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ12-アルキノキシ、Ｃ3-Ｃ8 -シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニル（ここで、あとに挙げた８個 の基それぞれは非置換であるかまたは、例えば、ハロゲン、シアノ、アジド、Ｃ Ｏ-Ｒ5、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9、ＳＯ-Ｒ10およびＳＯ2-Ｒ11からなる群から の１個またはそれ以上の基によって置換されている）または非置換または置換フ エニルを意味し、 Ｒ2がＨ、Ｃ1-Ｃ12アルキル、Ｃ2-Ｃ12-アルケニルまたはＣ2-Ｃ12-アルキニル （ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたは例えばハロゲ ン、シアノ、アジド、ＣＯＲ12、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、ＳＲ16、ＳＯ-Ｒ17およ びＳＯ2-Ｒ18からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている ）を意味するか、または ＮＲ1Ｒ2基が４ないし８個の環原子からなる複素環を意味し、これは環中にＮ， ＯおよびＳからなる群からの２個までの他の複素環原子を有してもよく、そして 非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ＮＯ2、Ｎ3およびＣＮから なる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されており、 Ｒ3がＣＯ-Ｒ19、ＣＳ-Ｒ20、ＳＯ2-Ｒ21、ＳＯ-Ｒ21またはＣ(＝ＮＲ21)-Ｒ19 を意味し、 Ｒ4がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニルを 意味し、 Ｒ5がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1- Ｃ5-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ6-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルキノキシ、ＮＲ22Ｒ23ま たはＯＨを意味し、 Ｒ6がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2 -Ｃ5-ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意 味し、 Ｒ7がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1- Ｃ5-アルコキシ、ＣＯ-ＣＨ3、ＣＯ-ＨまたはＣＯＯＣＨ3を意味し、 Ｒ8がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニルを 意味するかまたは ＮＲ7Ｒ8基が４ないし８個の環原子からなる複素環を意味し、これは環中にＮ、 ＯおよびＳからなる群からの２個までの他の複素環原子を有してもよく、そして 非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ＮＯ2、Ｎ3およびＣＮから なる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されており、 Ｒ9がＨNＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1-Ｃ5 -ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意味 し、 Ｒ10がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1-Ｃ5- ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意味し 、 Ｒ11がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1-Ｃ5- ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルキニル、Ｃ1-Ｃ5-ア ルコキシアルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニルを 意味し、 Ｒ12がＲ5と同類の基を意味し、 Ｒ13がＲ6と同類の基を意味し、 Ｒ14がＲ7と同類の基を意味し、 Ｒ15がＲ8と同類の基を意味するか、または ＮＲ14Ｒ15基がＮＲ7Ｒ8基と同類の基を意味し、 Ｒ16がＲ9と同類の基を意味し、 Ｒ17がＲ10と同類の基を意味し、 Ｒ18がＲ11と同類の基を意味し、 Ｒ19がＨ、Ｃ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ2-Ｃ12-アルケニル、Ｃ1-Ｃ12-アルキニル、 Ｃ1-Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ12-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ12-アルケノキシ、Ｃ2- Ｃ12-アルキノキシ、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ8-シクロアルケニル、Ｃ1 -Ｃ12-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)-アミノ、Ｎ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキ シ-Ｎ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル-アミノ（ここであとに挙げた１３種の基のそれぞれは 非置換であるかまたは例えばハロゲン、シアノ、アジド、ＣＯ-Ｒ24、ＯＲ25、 ＮＲ26Ｒ27、ＳＲ28、ＳＯＲ29およびＳＯ2Ｒ30からなる群からの１個またはそ れ以上の基によって置換されている）、または非置換かまたは置換されたフエニ ル、フエノキシまたはフエニルアミノ基を意味し、 Ｒ20がＲ19と同類の基を意味し、 Ｒ21がＲ11と同類の基を意味し、 Ｒ22がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1- Ｃ5-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルキノキシ（ここであとに 挙げた６種の基のそれぞれは非置換であるかまたは、例えばハロゲン、シアノ、 アジド、アミノ、モノ-およびジ-置換アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アル コキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ3-アルキルスルフイニルおよびＣ1 -Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換され ている）を意味し、 Ｒ23がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1- Ｃ5-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルケノキシ（ここであとに挙げた５種の基のそれぞ れは非置換であるかまたは、例えばハロゲン、シアノ、アジド、アミノ、モノ- およびジ-置換アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3- アルキルスルホニルおよびＣ1-Ｃ3-アルキルスルフイニルからなる群からの１個 またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、または ＮＲ22Ｒ23基がＮＲ7Ｒ8と同類の複素環、好ましくは環中にＮ、ＯおよびＳから なる群からの２個までの他の複素環原子を有してもよく、そして非置換であ るかまたはハロゲンおよびＣ1-Ｃ4-アルキルからなる群からの１個またはそれ以 上の基によって置換されている環を意味し、 Ｒ24がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＮＨ2、モノ-またはジ-置 換アミノを意味し、 Ｒ25がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1- Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意 味し、 Ｒ26がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＣＯ-ＣＨ3またはＣＯ-Ｈ を意味し、 Ｒ27がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味するか、または ＮＲ26Ｒ27基がＮＲ22Ｒ23と同類の基を意味し、 Ｒ28がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2 -Ｃ5-ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意味し 、 Ｒ29がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5 -ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意味し、 Ｒ30がＲ29と同類の基を意味し、 Ｗ1がＯ、Ｓ好ましくはＯを意味し、 Ｗ2がＯ、Ｓ好ましくはＯを意味し、 ＸおよびＹが互いに無関係にハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ（ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオからなる 群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）、モノ-またはジ（ Ｃ1-Ｃ4-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ5-アルケニルまた はＣ3-Ｃ5-アルキニルオキシを意味し、そして ＺがＣＨまたはＮを意味する、 化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）において、 Ｒ1がＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1- Ｃ6-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ6-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ6アルキノキシまたはＣ5-Ｃ6- シクロアルキル（ここであとに挙げた７種の基のそれぞれは非置換であるかまた はハロゲン、シアノ、アジド、ＣＯ-Ｒ5、ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9、ＳＯ-Ｒ10 およびＳＯ2-Ｒ11からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されて いる）、またはフエニル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アル キル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシお よびニトロからなる群からの基によって置換されている）を意味し、 Ｒ2がＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニルまたはＣ2-Ｃ6-アルキニルを 意味し（ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲ ン、シアノ、アジド、ＣＯＲ12、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、ＳＲ16、ＳＯ-Ｒ17およ びＳＯ2-Ｒ18からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている ）または ＮＲ1Ｒ2基が５または６個の環原子からなる複素環であって、環中にＮおよびＯ からなる群からの更に２個までの複素環原子を有してもよくそして非置換である かまたはＣ1-Ｃ4-アルキルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置 換されている複素環を意味し、 Ｒ3がＣＯ-Ｒ19、ＣＳ-Ｒ20、ＳＯ2-Ｒ21またはＣ(＝ＮＲ21)-Ｒ19を意味し、 Ｒ4がＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｒ5がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＮＲ22Ｒ23またはＯＨを意 味し、 Ｒ6がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ1-Ｃ4-ハロアルキルを意味し、 Ｒ7がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＣＯ-ＣＨ3、ＣＯ-Ｈまたは ＣＯＯＣＨ3を意味し、 Ｒ8がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味するか、または ＮＲ7Ｒ8基が５または６個の環原子からなる複素環であって、環中にＮおよびＯ からなる群からの更に２個までの複素環原子を有してもよく、そして非置換 であるかまたは１個またはそれ以上のＣ1-Ｃ4-アルキル基によって置換されてい る上記複素環を意味し、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルまたはＣ1-Ｃ3-ハロアルキルを意味し、 Ｒ10がＣ1-Ｃ3-アルキルまたはＣ1-Ｃ3-ハロアルキルを意味し、 Ｒ11がＣ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキルまたはＣ1-Ｃ3-アルコキシ-Ｃ1 -Ｃ2-アルキルを意味し、 Ｒ12がＲ5と同類の基を意味し、 Ｒ13がＲ6と同類の基を意味し、 Ｒ14がＲ7と同類の基を意味し、 Ｒ15がＲ8と同類の基を意味するかまたは ＮＲ14Ｒ15基がＮＲ7Ｒ8と同類の基を意味し、 Ｒ16がＲ9と同類の基を意味し、 Ｒ17がＲ10と同類の基を意味し、 Ｒ18がＲ11と同類の基を意味し、 Ｒ19がＨ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1- Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ6-アルケノキシ、Ｃ3-Ｃ6-アル キノキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-ア ルキル)-アミノまたはＮ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｎ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル-アミノ（こ こで、あとに挙げた１１種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、シ アノ、ＣＯ-Ｒ24、ＯＲ25、ＮＲ26Ｒ27、ＳＲ28、ＳＯＲ29およびＳＯ2Ｒ30から なる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、 またはフエニル-、フエノキシ-またはフエニルアミノ基（これは非置換であるか またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキ ル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの基によって置換され ている）を意味し、 Ｒ20がＲ19は同類の基を意味し、 Ｒ21がＲ11と同類の基を意味し、 Ｒ22がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ1-Ｃ4-アルコキシを意味し、（ここで、あ とに挙げた２種の基は非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、アミノ、モノ -およびジ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキ ルスルホニルおよびＣ1-Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上 の基によって置換されている）、 Ｒ23がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1- Ｃ5-アルコキシおよびＣ2-Ｃ5-アルケノキシを意味し（ここで、あとに挙げた５ 種の基のそれぞれは非置換であるかまたは、例えば、ハロゲン、シアノ、アジド 、アミノ、モノ-およびジ置換アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルスルホニルおよびＣ1-Ｃ3-アルキル スルフイニルからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている ）または ＮＲ22Ｒ23基がＮＲ7Ｒ8と同類の基を意味し、 Ｒ24がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＮＨ2、モノ-およびジ-(Ｃ1 -Ｃ4-アルキル)-アミノを意味し、 Ｒ25がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキルまたはＣ1-Ｃ5-ハロアルキルを意味し、 Ｒ26がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ27がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味するかまたは ＮＲ26Ｒ27基がＮＲ22Ｒ23と同類の基を意味し、 Ｒ28がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、 Ｒ29がＣ1-Ｃ5-アルキルまたはＣ1-Ｃ5-ハロアルキルを意味し、 Ｒ30がＲ29と同類の基を意味し、 Ｗ1がＯ、Ｓ、好ましくはＯを意味し、 Ｗ2がＯ、Ｓ、好ましくはＯを意味し、 基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ 、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ（ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-アルキルチオからなる 群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）あるいはモノ-また はジ-(Ｃ1-Ｃ2-アルキル)アミノ、好ましくはハロゲン、メチルまたはメトキシ を意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの他方がＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2 -アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたはＣ1-Ｃ2-アルキルチオ、好ましく はメチルまたはメトキシを意味し、そして ＺがＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨを意味する、 本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。 特に好ましいものは、式（Ｉ）において、 Ｒ1がＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシまたはフエニル（これは非置 換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2- ハロアルキルおよびＣ1-Ｃ2-ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以 上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ2がＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはＣ1-Ｃ2-アルコキシを意味するか、または ＮＲ1Ｒ2基が５または６個の環原子からなる複素環であって、環中にＮおよびＯ からなる群からの更に１個までの複素環原子を有してもよくそしてこれは非置換 であるかまたは１個またはそれ以上のＣ1-Ｃ2-アルキル基によって置換されてい る上記複素環を意味し、 Ｒ3がＣＯ-Ｒ19、ＣＳ-Ｒ20またはＳＯ2-Ｒ21を意味し、 Ｒ4がＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｒ19がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1- Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ4-アル キノキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4-ア ルキル)-アミノ、Ｎ-Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ-Ｎ-Ｃ1-Ｃ2-アルキル-アミノ（ここで 、あとに挙げた１０種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲンおよびＣ1 -Ｃ4-アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されて いる）を意味するか、またはフエニル-またはフエノキシ基（これは非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロア ルキルおよびＣ1-Ｃ2-ハロアルコキシからなる群からの基によって置換されてい る）を意味し、 Ｒ20がＲ19と同類の基を意味し、そして Ｒ21がＣ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキルおよびＣ1-Ｃ3-アルコキシ-Ｃ1 -Ｃ2-アルキルを意味する、 本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。 本発明による式（Ｉ）の化合物においては、フエニル残基における式ＮＨＲ3 の基がＣＷ1-ＮＲ1Ｒ2基に対してパラ-位にそしてＳＯ2-基に対してメタ-位に位 置するものが好ましい。 式（Ｉ）において、上述のそれぞれの好ましい基の組合せによって特徴づけら れる本発明による式（Ｉ）の化合物もまた好ましい。 本発明のもう一つの対象は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物またはそ れらの塩を製造する方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ*は非置換または置換フエニルまたはＣ1-Ｃ4-アルキルを意味す る）で表される複素環式カーバメートと反応させるか、または ｂ）式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表される複素環式アミンと反応させるかまたは ｃ）式（VI） で表されるスルホクロライドを上記の式（Ｖ）の複素環式アミンと、シアン酸 塩、例えばシアン酸ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属シアン酸塩 の存在下に反応させるか、または ｄ）上記の式（II）で表されるスルホンアミドを式（VII） で表される（チオ-）イソシアネートと、例えば炭酸カリウムまたはトリエチ ルアミンのような適当な塩基の存在下に反応せしめることを特徴とし、 その際、上記式（II）ないし（VII）において、基Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｗ1 、Ｗ2、Ｘ、ＹおよびＺならびに指数ｎは式（Ｉ）において定義された意味を有 しそして方法ａ）ないしｃ）においてはまずＷ2が酸素原子を意味する式（Ｉ） の化合物が得られる、上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法である 。 スルホンアミド（II）、スルホニルイソシアネート（IV）およびスルホニルク ロライド（VI）は、新規化合物である。それらおよびその製法もまた同様に本発 明の対象である。 式（II）および式（III）の化合物の反応は、好ましくは、例えばジクロロメ タン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性溶媒中で、−１ ０℃とそれぞれの溶媒の沸点との間の温度において、塩基性触媒を用いて実施さ れる。その際、塩基としては、例えば有機アミン塩基、例えば１，８-ジアザビ シクロ〔５．４．０〕ウンデセン-(７)(ＤＢＵ)が、特にＲ*＝（置換）フエニル の場合（ヨーロッパ特許出願公開第４４８０７号参照）に、またはトリメチル- またはトリエチルアルミニウムが、特にＲ*＝アルキルの場合（ヨーロッパ特許 出願公開第１６６５１６号参照）に、使用される。 式（II）の化合物は、例えば、式（VIII）、（IX）および（Ｘ）のＮ-(ｔ-ブ チル)-スルホンアミド（式VIII*、Ｚ*＝Ｒ3ＮＨ-参照）から得られる： Ｒ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＷ1が式（Ｉ）と同様に定義されている式（VIII ）の化合物から出発して、強酸との反応によって式（II）の化合物が得られる。 強酸としては、例えば、Ｈ2ＳＯ4またはＨＣｌのような鉱酸、またはトリフルオ ロ酢酸のような強有機酸が重要である。ｔ-ブチル基の分離は、−２０℃と反応 混合物のそれぞれの還流温度との間の温度において、好ましくは０℃ないし４０ ℃において行われる。この反応は、無溶媒で、または例えばジクロロメタンまた はトリクロロメタンのような溶媒中で実施されうる。 式（VIII）の化合物は、式（IX）（式（VIII）、Ｒ*＝ＮＨ2参照）のアリニン 誘導体から、例えば酸塩化物、酸無水物、イソシアネート、チオイソシアネート 、スルホクロライドまたはアミドスルホクロライドのような適当な求電子試薬と の反応によって得られる〔これに関連して以下の文献参照：ザビッキー編「アミ ドの化学」中のベックニターの論文（A.L.J．Bechniter in J．Zabicky，“The Chemistry of Amides”，pp．73-185，Interscience，New York，1970）；「テ トラヘドロン・レターズ」のコレイらの論文（E.J．Corey et al.，Tetrahedron Lett．1978，1051）；「ケミカル・レビュー」中のサウンダース、スローコン ブの論文（H.J．Saunders，R.J．Slocombe，Chem．Rev．43，203(1948)；「ケミ カル・レビュー」中のオザキの論文（S．Ozaki，Chem．Rev．72，457，469(1972 )；「アールツナイミッテル・ホルシュング」中のツエルスの論文（G．Zoelss， Arzneim．-Forsch．33，2(1983)；ホウベン-ワイル-ハーゲマン編「メトーデン ・デア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第Ｅ４巻第４８５頁以下(Houben-We yl-Hagemann，“Methoden der organichen chemie”，4．Aufl．Bd．E4，S．485 ff.，Thieme Verlag Stuttgart，1983)；「シンセシス」中のゴリンスキー、モ ハスザの論文（J．Golinsky，M．Mohasza，Synthesis．1978．823）；ホウベン- ワイル-ミュラー編「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」第４版第I X巻第338-400頁および第605-622頁（Houben-Weyl-Mueller，“Methoden der org anischen Chemie”，4．Aufl．Bd．IX，S 338-400および605-622，Thieme Verla g Stuttgart，1955)；ホウベン-ワイル-クラールマン、「メトーデン・デア・オ ルガニッシエン・ヘミー」第４版第Ｅ11/2巻第1020-22頁(Houben-Weyl-Klarmann ，“Methoden der organischen Chemie，4．Aufl．Bd．E 11/2 S．1020-22，Thi eme Verlag Stuttgart，1985)；「テトヘドロン・レターズ」中のクリシュナマ ーセイの論文(S．Krishnamurthey，Tetrahedron Lett．23，3315(1982)〕。 上記のアニリン（IX）は、文献から知られている方法に従って、例えば化合物 （Ｘ）（式（VIII）、Ｚ*＝ＮＯ2参照）からニトロ基を、例えば触媒を用いる水 素により還元することによって、または酢酸媒質中で鉄を用いて還元することに よって得られる〔これに関連して下記の文献参照：「シャーナル・オブ・ケミカ ル・ソサエティー」中のベリー、ノイホルト、スプリングの論文（H．Berrie，G .T．Neuhold，F.S．Spring，J．Chem．Soc．1952，2042）；フライフエルダー著 「有機合成における接触水素化：その手法および解説」（M．Freifelder，“Cat alytic Hydrogenation in Organic Synthesis：Procedures and Commentary”， J．Wiley and Sons，New York（1978）、Cap．5）〕。 式（Ｘ）で表される化合物は、式（XI）で表されるベンゾエートから出発して アミド化によって得られる： アミド形成は、ベンゾエート（XI）（Ｒ0＝アルキル）を式（XII）のアミンと 反応させることによって実施させる。式（XI）および式（XII）の化合物の場合 には、文献から知られているまたは市販の出発物質（例えば、ドイツ特許出願Ｐ 4236902.9参照）が重要であり、あるいはこれらの化合物は、一般に知られてい る方法に類似の方法によって製造されうる。 式（VIII）、（IX）および（Ｘ）で表されるアミドは、新規化合物である。そ れらおよびその製法もまた同様に本発明の対象である。 以下にｎ＝０である化合物の例を用いて説明する下記の合成経路は、化合物(X I)(Ｗ1＝０)へのもう一つの方法を提供する。 ２-アミノ-ニトロ安息香酸（XIII）、例えば２-アミノ-４-ニトロ安息香酸（X IIIa）から出発して、対応するアルコール（Ｒ0ＯＨ）および例えばＨ2ＳＯ4の ような適当な酸との通例のエステル化によって対応する安息香酸エステル(XIV)( Ｒ0＝アルキル)が得られる： アミノ基のジアゾ化およびそれに続くＳＯ2／ＣｕＣｌ2との反応によって、スル ホクロライド（XV）が得られる〔「ヘミッシエ・ベリヒテ」に記載されたメール ワインの方法(Meerwein，Chem．Ber．90（1957）841-852)に類似する方法による 〕： 式（XV）で表される化合物のｔ-ブチルアミンを用いるアンモノリシスによっ て、式（XI）で表されるスルホンアミドが得られる。 方法ａ）による化合物（II）の反応に必要な式（III）のカーバメートは、文 献から知られているかまたは公知の方法に類似する方法によって製造される（ヨ ーロッパ特許出願公開第７０８０４号または米国特許第４，４８０，１０１号参 照）。 式（IV）で表されるフエニルスルホニルイソシアネートは、例えば、ヨーロッ パ特許出願第１８４３８５号の方法に類似する方法によって、式（II）の化合物 から、例えばホスゲンを用いて製造される。 化合物（IV）と式（Ｖ）のアミノ複素環式化合物との反応は、好ましくは、例 えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような不活性の、 非プロトン性溶媒中で０℃と溶媒の沸騰温度との間の温度において実施される。 スルホクロライド（VI）と式（Ｖ）のアミノ複素環式化合物およびシアン酸ナ トリウムおよびシアン酸カリウムのようなシアン酸塩との反応は、例えば、アセ トニトリルのような非プロトン性溶媒中で、場合によっては、塩基、例えば０． ５ないし２当量の塩基の存在下に、または塩基性の非プロトン性溶媒中で、−１ ０℃ないし１００℃、好ましくは−１０℃ないし６０℃の温度において、特に１ ５℃ないし４０℃において行われる。塩基または塩基性の非プロトン性溶媒とし ては、例えばピリジンまたはピコリンまたはルチジンあるいはこれらの混合物が 用いられる（米国特許第５，１５７，１１９号参照）。 式（VII）の(チオ-)イソシアネートは、文献から知られている方法によって得 られる（ヨーロッパ特許出願第２３２０６７号および同第１６６５１６号参照） 。(チオ-)イソシアネート（VII）と化合物（II）との反応は、−１０℃ないし１ ００℃、好ましくは２０ないし１００℃において、例えばアセトンまたはアセト ニトリルのような不活性の、非プロトン性溶媒中で、適当な塩基、例えばＮ(Ｃ2 Ｈ5)3またはＫ2ＣＯ3の存在下に実施される。 式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは、例えば水、メタノール、アセトン、ジ クロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエンまたはヘプタンのような不活性溶 媒中で、０ないし１００℃の温度において製造される。本発明による塩の製造に 適した塩基は、例えば、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、ＮａＯＨ、 ＫＯＨおよびＣａ(ＯＨ)2のようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸 化物、アンモニアまたはトリエチルアミンまたはエタノールアミンのような適当 なアミン塩基である。塩形成のための酸としては、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2 ＳＯ4またはＨＮＯ3が好適である。 前記の各方法において示された「不活性溶媒」とは、それぞれの反応条件下で 不活性であるが、任意の反応条件において不活性であってはならない溶媒を意味 するものとする。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩は、広範囲にわたる 経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効果を示す 。根茎、根の断片またはその他の持続的器官から発芽する防除困難な多年生の雑 草もまた上記の有効物質によって防除される。その際、有効物質が播種前、発芽 前または発芽後処理法において施用されるかということは、重要なことではない 。列挙することによって特定の種に限定することなく、本発明による化合物によ って防除されうる、例えば、単子葉および双子葉の雑草群のうちのいくつかの代 表例を個々に挙げることができる。 単子葉の雑草種群においては、例えば、一年草の群からカラスムギ(Avena)、 ネズミムギ(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、クサヨシ(Phalaris)、イ ヌビエ(Echinochloa)、メヒシバ(Digitaris)、エノコログサ(Setaria)およびカ ヤツリグサ(Cyperus)が、そして多年草の種属においてはカモジグサ (Agropyron)、ギヨウギシバ(Cynodon)、チガヤ(Imperata)およびソルガム(Sorgh um)そしてまた多年生のカヤツリ(Cyperus)類もまたよく防除される。 双子葉の雑草類の場合には、効果の範囲は、一年草においては例えば、ヤエム グラ(Galium)、スミレ(Viola)、ムシクサ(Veronica)、オドリコソウ(Lamium)、 ハコベ(Stellaria)、イヌビエ(Amaranthus)、カラシナ(Sinapis)、ヒルガオ(Ipo moea)、カミルレ(Matricaria)、イチビ(Abutilon)およびシダ(Sida)ならびに多 年生の雑草類においてはコンボルブルス(Convolvulus)、アザミ(Cirsium)、ギシ ギシ(Rumex)およびヨモギ(Artemisia)のような種属に及ぶ。 稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ(Sagittaria)、 オモダカ(Alisma)、マツバイ(Eleocharia)、ホタルイ(Scirpus)およびカヤツリ グサ(Cyperus)のような雑草類もまた本発明による有効物質によって顕著に防除 される。 本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の 発芽が完全に阻止されるか、あるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそ れらの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する 。 発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理 後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施 用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯 死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも 持続的に阻止される。 本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用 を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与 えないか無視しうる程度に軽微にしか与えない。これらの理由から、本発明によ る化合物は、農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的 防除に極めて好適である。 更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を 示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内組 織に対して調節的に影響を与え、また乾燥および生長の抑制によって収穫を容易 にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない植物の生長を植物 を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適している。多く の単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな役割を演ずる 。何故ならば、それによって倒臥が減少されまたは完全に阻止されうるからであ る。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で 通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表 される化合物またはそれらの塩を含有する除草剤および植物生長調整剤である。 式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的／または化学-物理的パラメ ーターに規定されて多種多様に製剤されうる。可能な好適な製剤形態としては例 えば以下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）例えば水中油型および油中水型エマルジョン、噴 霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、混和性溶液、 カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、散布用および土壌施用粒 剤、ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ）、水分 散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセルお よびワックス。 これらの個々の製剤形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウィナッカー-キュヒラー「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年（W innacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Verlag M uenchen，4．Aufl．1986）；ワーデ・ファン・ファルケンブルク「農薬製剤」マ ルセル・デッカー社１９７３年刊（Wade van Valkenburg，“Pesticide Formula tions”，Marcel Dekker，N.Y．1973）；マルテンス「噴霧乾燥便覧」第３版１ ９７９年グッドウィン社刊（K．Martens，“Spray Drying”Handbook，3rd．Ed ．1979，G．GOOdwin Ltd．London）。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な製剤助剤 もまた知られており、例えば、下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランド ・ブックス社刊（Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Car riers”，2nd Ed．Darland Books，Caldwell N.J.）；オルフェン著「粘土コロ イド化学入門」第２版ウィリー社刊（H.v．Olphen，“Introduction to Clay Co lloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y.）；マースデン著「溶剤 ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊（C．Marsden，“Solvents G uide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y．1963）；マククチェオン編「洗剤および 乳化剤年鑑」ＭＣ出版社刊（MeCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annua l”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性剤百 科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Sisley and Wood，“Encyclopedia of S urface Active Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y．1964）；シェーンフェ ルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７ ６年刊（Schoenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”，Wiss． Verlagsgesell.，Stuttgart 1976）；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」 第７巻ハウザー社第４版１９８６年刊（Winnacker-Kuechler，“Chemische Tech nologie”，Band 7，C．Hauser Verlag Muenchen，4．Aufl．1986）。 これらの製剤に基づいて、他の農薬有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、他 の除草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもま た、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調整される。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤 または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシ エチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリ グリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンス ルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-６， ６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン-スルホン酸ナトリウムまた はオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造するためには 、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージエ ットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に調合助剤と 混合される。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま たはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加 しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが 使用されうる： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸の カルシウム塩、または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、 アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエー テル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物、アルキルポリエーテ ル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ チレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイトおよび葉ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕する ことによって得られる。 懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは例えば市販のビーズミル を用いて湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合に すでに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。 エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、攪拌機、コ ロイドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によ っては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用 の下に製造される。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造 にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき る。 水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、ディクス造粒、高速ミキサ ーによる混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によ って製造される。 本発明による農薬製剤は、一般に、式（Ｉ）の有効物質またはその塩０．１な いし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％を含有する。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であ り、１００重量％までの残りは通常の調合成分からなる。乳剤の場合には、有効 物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％でありう る。粉剤は、約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の有効 物質を含有し、噴霧用溶液は約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２ないし ５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含有量 は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる造粒助 剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の場合に は、有効物質の含有量は、例えば、１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし ８０重量％である。 更に、上記の有効物質の製剤は、場合によっては、それぞれ通例の接着剤、湿 潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着 色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨ値および粘度調節剤を含有する。 混合調合物またはタンクミックスにおいて本発明による有効物質のための組合 せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１-４４５頁 （１９８６年）(Weed Research，26，441-445(1986))、または「農薬便覧」、第 ９版英国作物保護協議会編（“The Pesticide Manual”，9th Ed．The British Crop Protection Council，1990/91，Bracknell，England）および同書に引用さ れた文献に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組合さ れうる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註：こ れらの化合物は、国際標準化機構（International Organization for Standardi zation（ISO）による「一般名称(Common name)または場合によっては通常のコー ド番号と共に、化学名によって示されている）： アセトクロール；アシフルオルフエン；アクロニフエン；ＡＫＨ７０８８、すな わち〔〔〔１-(５-〔２-クロロ-４-(トリフルオロメチル)-フエノキシ〕-２-ニ トロフエニル〕-２-メトキシエチリデン〕-アミノ〕-オキシ〕-酢酸および-酢酸 メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン ；アミトロール；ＡＭＳ、すなわち、スルファミン酸アンモニウム；アニロホス ；アスラム；アトラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、すなわ ち、５-フルオロ-２-フエニル-４Ｈ-３，１-ベンズオキサジン-４-オン；ベナゾ リン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン-メチル；ベンスリド ；ベンタゾン；ベンゾフエナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロップ-エ チル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブロモブ チド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキ シノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリ ン；ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち、２-クロロ-Ｎ，Ｎ-ジ-２ -プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわちジエチルジチオカルバミン酸-２ -クロロアリルエステル；ＣＧＡ１８４９２７、すなわち２-〔４-〔５-クロロ- ３-フルオロ-２-ピリジニル）-オキシ〕-フエノキシ〕-プロパン酸および２-プ ロピニルエステル；クロメトキシフエン；クロラムベン；クロラジホップ-ブチ ル；ピリフエノップ-ブチル；クロルブロムロン；クロルブフアム；クロルフエ ナック；クロルフルレコール-メチル；クロリダゾン；クロリムロン-エチル；ク ロルニトロフエン；クロロトルロン；クロルプロフアム；クロルスルフロン；ク ロルタル-ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレト ジム；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；シアナ ジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロン；シペルコート；シプラジン ；シプラゾール；２，４-ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ- アレート；ジカンバ；ジクロロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホップ-メチ ル；ジエタチル；ジフエノクスウロン；ジフエンゾコート；ジフルフエニカン； ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチ ピン；ジメトラスルフロン；シノスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテ ルブ；ジフエナミド；ジプロペトリン ；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン-エチル；ＥＬ- １７７、すなわち５-シアノ-１-(１，１-ジメチルエチル)-Ｎ-メチル-３Ｈ-ピラ ゾール-４-カルボキシアミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタ ルフルラリン；エタメトスルフロン-メチル；エチジムロン；エチオジン；エト フメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ-〔２-クロロ-４-フルオロ-５-〔４-（３- フルオロプロピル）-４，５-ジヒドロ-５-オキソ-１Ｈ-テト ラゾール-１-イル 〕-フエニル〕-エタンスルホンアミド；Ｆ６２８５、すなわち１-〔５-(Ｎ-メチ ルスルホニル)〕-アミノ-２，４-ジクロロフエニル〕-３-メチル-４-ジフルオロ メチル-１，２，４-トリアゾール-５-オン；フエノプロップ；フエノキサン；ｓ ．クロマゾン；フエノキサプロップ-エチル；フエニュロン；フラムプロップ-メ チル；フラザスルフロン；フルアジホップおよびそのエステル誘導体；フルクロ ラリン；フルメトスラム；Ｎ-〔２，６-ジフルオルフエニル〕-５-メチル-(１， ２，４)-トリアゾロ〔１，５ａ〕ピリミジン-２-スルホンアミド；フルメチュロ ン；フルミプロピン；フルオロジフエン；フルオログリコフエン-エチル；フル リドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；フオメサフエン； ホサミン；フリルオキシフエン；グルホシネート；グリホセート；ハロサテン； ハロキシホップおよびそのエステル誘導体；ヘキサジノン；ＨＷ５２、すなわち Ｎ-(２，３-ジクロロフエニル)-４-(エトキシメトキシ)-ベンズアミド；イマザ メタベンズ-メチル；イマザピル；イマザキン；イマゼタメタピル；イマゼタピ ル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソ プロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレー ト；ラクトフエン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ ；メフエナセット；メフルイジッド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズ チアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフエノン；メチルジムロン；メトブ ロムロン；メトラクロル；メトキシウロン；メトリブジン；メトスルフロン-メ チル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリニュロ ン；モニュロン；ＭＴ１２８、すなわち６-クロロ-Ｎ-(３-クロロ-２-プロペニ ル)-５-メチル-Ｎ-フエニル-３-ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、すなわちＮ- 〔３-クロロ -４-(１-メチルエチル)-フエニル〕-２-メチルペンタンアミド；ナプロアニリド ；ナプロパミド；ナプラタム；ＮＣ３１０、すなわち４-(２，４-ジクロロベン ゾイル)-１-メチル-５-ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン ；ニピラクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；ノル フルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアゾン；オキシフルオルフ エン；パラコート；ペレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエンメジフ ァム；フエニソファム；フエンメジフエム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチ カルブ；ピリフエノップ-チル；プレチラクロル；プリミスルフロン-メチル；プ ロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン-エチル；プロメ トン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびその エステル誘導体；プロパジン；プロファム；プロピザミド；プロスルファリン； プロスルホカルブ；プリナクロール；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフ ロン-エチル；ピラゾキシフエン；ピリデート；キンクロラック；キンメラック ；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびそのエステル誘導 体；キザロホップ-エチル；キザロホップ-ｐ-テフリル；レンリジュロン；ジム ロン；Ｓ２７５、すなわち２-〔４-クロロ-２-フルオロ-５-(２-プロピニルオキ シ)-フエニル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-２Ｈ-インゾロール；Ｓ４８２、 すなわち２-〔７-フルオロ-３，４-ジヒドロ-３-オキソ-４-(２-プロピニル)-２ Ｈ-１，４-ベンゾキサジン-６-イル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-１Ｈ-イソ インドール-１，３(２Ｈ)-ジオン；セリブメトン；セトキシジム；シジュロン； シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち２-〔〔７-〔２-クロロ-４ -(トリフルオロ-メチル)-フエノキシ〕-２-ナフタレニル〕-オキシ〕-プロパン 酸およびそのメチルエステル；スルホメチュロン-メチル；スルファズロン；フ ラザスルフロン；ＴＣＡ；テブタム；テブタム；テブチウロン；テルバシル；テ ルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；Ｔ ＦＨ４５０、すなわちＮ，Ｎ-ジエチル-３-〔(２-エチル-６-メチルフエニル)- スルホニル〕-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール-１-カルボキシアミド；チアザフ ルロン；チフエンスルフロン-メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラ ルコキシジム ；トリ-アレート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベニュロン- メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリメ チュロン；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち５-フエノキシ-１-〔３- (トリフルオルメチル)-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法 で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水で希釈され、 そして次に植物に、植物の部分にあるいは、植物が生えているか、その中で植物 が成長しているかまたは種子として存在している農業的にまたは工業的に利用さ れている土地に施用される。粉剤土壌用または散布用粒剤ならびに噴霧用溶液は 、通常、使用前に他の不活性物質でもはやそれ以上希釈されることはない。 式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の種類そ の他のような外的条件によって変えられる。それは広い範囲内において、例えば 、有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で、しかし 好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの間で変えることができる。 Ａ．化合物製造例 ａ）２-アミノ-４-ニトロ-安息香酸メチルエステル ２-アミノ-４-ニトロ-安息香酸１１８．８ｇ、メタノール１０００ｍｌおよび 濃硫酸１２０ｍｌからなる混合物を還流温度に１６時間加熱する。減圧下にこの 混合物を濃縮し、酢酸エチルエステル中にとり、そして飽和ＮａＨＣＯ3溶液で 洗滌する。Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥した後、有機相を濃縮する。このようにして、１ ５６-１５８℃の融点を有する２-アミノ-４-ニトロ-安息香酸メチルエステル１ １４．２ｇ（８９％）が得られる。 ｂ）２-クロロスルホニル-４-ニトロ-安息香酸メチルエステル 氷酢酸１３００ｍｌ、濃塩酸５１６ｍｌおよび２-アミノ-４-ニトロ-安息香酸 メチルエステル（例ａ）４４１．７ｇ（１．６８９モル）からなる懸濁物に、１ ３ないし１５℃の温度において水１８０ｍｌ中亜硝酸ナトリウム１２２．３ｇの 溶液を滴加する。３０分間攪拌した後に、この反応混合物を、塩化銅（II）１７ ｇおよび氷酢酸１３００ｍｌからなるＳＯ2で飽和された溶液に約２６℃におい て滴加する。ガスの発生が終了した後に、沈澱したスルホクロリドを吸引濾 別し、水で洗滌しそして乾燥した後に、２-クロロスルホニル-４-ニトロ-安息香 酸メチルエステル３５４．３ｇを得る：融点８８−９０℃。 ｃ）Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド 酢酸エチル１５００ｍｌ中、２-クロロスルホニル-４-ニトロ-安息香酸メチル エステル（例ｂ）３８４ｇの溶液に、０℃において第三ブチルアミン２０６ｇを 滴加する。次に反応混合物を室温に温め、そしてこの温度において１時間攪拌す る。希塩酸および水で洗滌した後、有機相をＭｇＳＯ4上て乾燥しそして濃縮す る。残渣をジイソプロピルエーテルと共に攪拌する： スルホンアミドの収量：３７７．６ｇ；融点：１２２−１２４℃。 ｄ）Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-５-ニトロ-ベンゼンスルホン アミド メタノール１５００ｍｌ中のＮ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-ニト ロ-ベンゼンスルホンアミド（例ｃ）１１５ｇに、ジメチルアミン約２００ｇを 吹込む。この混合物を約３５℃において１週間攪拌を続ける。この溶液を減圧下 に濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取入れ、そして希塩酸、飽和ＮａＨＣＯ3溶液 および飽和ＮａＣｌ溶液を用いて次々に洗滌する。ＭｇＳＯ4上で乾燥した後、 有機相を濃縮する。Ｎ-第三ブチル-２-ジメチアミノカルボニル-５-ニトロ-ベン ゼンスルホンアミド９２ｇが得られる； 融点：１３８−１４１℃。 ｅ）５-アミノ-Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-ベンゼンスルホン アミド Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-５-ニトロ-ベンゼンスルホンア ミド（例ｄ）２２．０ｇ、塩化アンモニウム１８．２ｇ、水７０ｍｌおよびメタ ノール１５０ｍｌからなる懸濁物に、亜鉛粉末２３．６ｇを添加する。次に、こ の混合物を５０℃において攪拌する。反応の終了後、固形物を濾別する。この固 形物を酢酸エチルで洗滌した後、濾液を濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取り、そ して水で洗滌する。ＭｇＳＯ4上で乾燥した後、有機相を濃縮し、そして残渣を ジイソプロピルエーテルで洗滌する； 収量：１７．５ｇ；融点：２０５−２０８℃。 ｆ）Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニルアミ ノ-ベンゼンスルホンアミド ５-アミノ-Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-ベンゼンスルホンア ミド（例ｅ）１．５０ｇおよびＮａＨＣＯ3１．４６ｇのＣＨ3ＣＮ５０ｍｌ中の 懸濁物に、０℃においてクロルギ酸メチルエステル０．４７ｇを滴加する。反応 の終了後に、この反応混合物を酢酸エチル中に取り、１Ｎの塩酸で洗滌し、Ｍｇ ＳＯ4上で乾燥しそして濃縮する。このようにして、Ｎ-第三ブチル-２-ジメチル アミノカルボニル-５-メトキシカルボニルアミノ-ベンゼンスルホンアミド１． ４８ｇが得られる；融点：１８４−１８８℃。 ｇ）Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-５-ホルミルアミノ-ベンゼン スルホンアミド ギ酸０．３４ｍｌおよび無水酢酸０．７０ｍｌからなる混合物を５０℃に２時 間加熱し、そして５-アミノ-Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-ベン ゼンスルホンアミド（例ｅ）０．８５ｇおよびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ３．５ｍｌからなる溶液と混合する。４時間後に、この混合物を酢酸エチル中に 取り、そして希塩酸および飽和ＮａＨＣＯ3溶液で順々に洗滌する。ＭｇＳＯ4上 で乾燥しそして有機相を濃縮した後に、粘度の高い物質０．８８ｇが得られ、こ のものは更に精製することなく以後の反応に使用される（例ｊ参照）。 ｈ）Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-５-プロピオニルアミノ-ベン ゼンスルホンアミド ５-アミノ-Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-ベンゼンスルホンア ミド（例ｅ）０．８５ｇを０℃においてＤＭＦ３．５ｍｌ中に溶解し、そして塩 化プロピオン酸０．２８ｇおよびトリエチルアミン０．５０ｍｌと混合する。５ ℃において１時間攪拌した後に、上記混合物を酢酸エチル中に取り、そして希塩 酸および水で順々に洗滌する。ＭｇＳＯ4上て乾燥し有機相を濃縮した後に、粘 度の高い物質０．６０ｇが得られ、このものは更に精製することなく以後の反応 に使用される（例ｋ参照）。 ｉ）２-ジメチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニルアミノ-ベンゼン スルホンアミド Ｎ-第三ブチル-２-ジメチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニルアミノ- ベンゼンスルホンアミド（例ｆ）１．４８ｇをトリフルオロ酢酸２５ｍｌ中で１ ８時間攪拌する。上記の酸を留去した後、残渣をトルエン中に懸濁させる。再び 濃縮した後に、スルホンアミド１．４０ｇを得る；融点：７５−７７℃。 ｊ）２-ジメチルアミノカルボニル-５-ホルミルアミノ-ベンゼンスルホンアミド 例ｉと類似方法でＮ-第三ブチル-２-ジメチルアミノ-カルボニル-５-ホルミル アミノ-ベンゼンスルホンアミド（例ｇ）０．８５ｇをトリフルオロ酢酸１０ｍ ｌと反応せしめる。このようにして粘度の高い物質０．８８ｇが得られ、このも のは更に精製することなく、後記の例ｍ）において記載する反応に使用される。 ｋ）２-ジメチルアミノカルボニル-５-プロピオニルアミノ-ベンゼンスルホンア ミド 例ｉと類似方法でＮ-第三ブチル-２-ジメチルアミノ-カルボニル-５-プロピオ ニルアミノ-ベンゼンスルホンアミド０．８０ｇをトリフルオロ酢酸１０ｍｌと 反応せしめる。このようにして高粘度の物質０．８０ｇが得られ、このものは更 に精製することなく後記の例ｎ）においても記載する反応に使用される。 ｌ）Ｎ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカルボニル〕-２-ジ メチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニルアミノ-ベンゼンスルホンアミ ド（表１の例５３参照） ＣＨ3ＣＮ３０ｍｌ中の２-ジメチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニル アミノ-ベンゼンスルホンアミド（例ｉ）１．４０ｇおよび４，６-ジメトキシ- ２-フエノキシカルボニルアミノ-ピリミジン１．２８ｇからなる懸濁物を０℃に おいてＤＢＵと混合する。次いで反応温度を徐々に室温まで上昇せしめる。溶媒 を留去した後、残渣を水中に取込み、そしてジエチルエーテルで洗滌する。水性 相を濃塩酸で酸性化した後、沈澱したスルホニル尿素をメタノールおよびジイソ プロピルエーテルで洗滌しそして次いで乾燥する。 収量：融点１８１−１８２℃（分解）を有する無色の固体として１．４５ｇ。 ｍ）Ｎ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカルボニル〕-２-ジ メチルアミノカルボニル-５-ホルミルアミノ-ベンゼンスルホンアミド（表１の 例８参照） 例１）と類似方法で２-ジメチルアミノカルボニル-５-ホルミル-アミノ-ベン ゼンスルホンアミド（例ｊ）０．８８ｇを、ＣＨ3ＣＮ１０ｍｌ中の４，６-ジメ トキシ-２-フエノキシカルボニルアミノ-ピリミジン０．８９ｇおよびＤＢＵ０ ．９８ｇと反応せしめる。融点：１２６−１２７℃（分解）を有する結晶性スル ホニル尿素０．６９ｇが得られる。 ｎ）Ｎ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカルボニル〕-２-ジ メチルアミノカルボニル-５-プロピオニルアミノ-ベンゼンスルホンアミド（表 １の例２２参照） 例１）と類似方法で２-ジメチルアミノカルボニル-５-プロピオニルアミノ-ベ ンゼンスルホンアミド０．８０ｇを、ＣＨ3ＣＮ１０ｍｌ中の４，６-ジメトキシ -２-フエノキシカルボニルアミノピリミジン０．７４ｇおよびＤＢＵ０．８２ｇ と反応せしめる。融点１３５−１４０℃（分解）を有する結晶性スルホニル尿素 ０．６８ｇが得られる。 ｏ）Ｎ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカルボニル〕-２-ジ メチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニルアミノ-ベンゼンスルホンアミ ド-ナトリウム塩（表２の例２１参照） ＣＨ3ＣＮ２０ｍｌ中のＮ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノ カルボニル〕-２-ジメチルアミノカルボニル-５-メトキシカルボニル-アミノ-ベ ンゼンスルホンアミド０．９３ｇの混合物に１Ｎの水酸化ナトリウム溶液１．８ ５ｍｌを添加する。透明な溶液が形成された後に、混合物を減圧下に濃縮する。 残渣を少量のジイソプロピルエーテルと共に攪拌する。このようにして融点１８ ７−１９℃（分解）を有する塩０．８２ｇが得られる。 ｐ）Ｎ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカルボニル〕-２-ジ メチルアミノカルボニル-５-ホルミルアミノ-ベンゼンスルホンアミド-ナトリウ ム塩（表２の例１参照） 例ｏ）と類似方法でＮ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミ ノカルボニル〕-２-ジメチルアミノカルボニル-５-ホルミルアミノ-ベンゼンス ルホンアミド（例ｍ）０．３０ｇおよび１Ｎ水酸化ナトリウム溶液０．６５ｍｌ をメタノール４ｍｌおよびＣＨ2Ｃｌ2４ｍｌ中で反応せしめる。塩０．３２ｇが 得られる；融点：２０５℃（分解）。 ｑ）Ｎ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカルボニル〕-２-ジ メチルアミノカルボニル-５-プロピオニルアミノ-ベンゼンスルホンアミド-ナト リウム塩（表２の例１２参照） 例ｏ）と類似方法でＮ-〔(４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル)-アミノカ ルボニル〕-２-ジメチルアミノ-カルボニル-５-プロピオニルアミノ-ベンゼンス ルホンアミド（例ｎ）０．３０ｇおよび１Ｎの水酸化ナトリウム溶液０．６０ｍ ｌをメタノール４ｍｌおよびＣＨ2Ｃｌ2４ｍｌ中で反応せしめる。このようにし て塩０．３１ｇが得られる；融点：２１２℃（分解）。 以下の表１に記載された化合物は、上記の例１）ないしｎ）による方法または それに類似する方法で得られ、以下の表２に記載された化合物は、上記の例ｏ） ないしｑ）による方法または類似する方法で得られる。 略語： Ｆｐ．＝融点 Ｅｔ ＝エチル Ｍｅ ＝メチル Ｐｒ ＝nＰｒ＝ｎ-プロピルi Ｐｒ ＝イソプロピルc Ｐｒ ＝シクロプロピル Ｂｕ ＝nＢｕ＝ｎ-ブチルi Ｂｕ ＝イソブチルt Ｂｕ ＝ｔブチル Ｐｈ ＝フエニル 表１：式（Ｉａ）で表される化合物 Ｂ．製剤例 ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を 混合しそしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重 量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としての オレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンデイスクミ ルで粉砕することによって、水中で容易に分散しうる水和剤が得られる。 ｃ）式（Ｉ）の化合物２０重量部を、アルキルフエノールポリグリコールエーテ ル〔(R)トリトン（(R)Triton）Ｘ２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグ リコールエーテル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲 例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重量部と混合し、そしてボールミルで ５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に分散されうる 分散濃縮物が得られる。 ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部およ び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から乳剤が得られる 。 ｅ）式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 およびカオリン ７重量部 以上のものを混合し、ピンデイスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床に おいて造粒液体としての水を噴霧して粒状化することによって、水中で分散され うる粒剤が得られる。 ｆ）式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホン酸ナトリウム ５重量部 オレイルメチルタウリン酸ナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部 および水 ５０重量部 以上のものをコロイドミルで均質化し、粉砕し、次いでパールミルで細砕しそ してこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一物質ノズルによって噴 霧しそして乾燥することによって、水中で分散されうる粒剤が得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子および／または根茎の断片をプラスチッ クポット内の砂の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆った。次に、水和 剤または乳剤の形態に製剤された本発明による化合物を水性懸濁物または乳濁物 として６００ないし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量において種々の施用量 において覆土の表面上に施用した。 処理後に上記のポットを温室内に移し、そして雑草にとって良好な成育条件に 保った。３ないし４週間の試験期間の後に、未処理の対照植物に比較した試験植 物の発芽後の植物および発芽の損傷度の視覚的な評価を行った。試験結果が示す ように、本発明による化合物は、広範なイネ科の雑草類およびその他の雑草類に 対してすぐれた発芽前処理除草効果を示す。例えば、表１からの例８，１５，２ ２，２５，３０，４０，４４，５３，５５，５８，５９，６５，７２，７７，８ ７，１１５および１１６の化合物および表２からの例１，７，１２，１６，１７ ，２０，２１，２２，２６，２８〜３０および３２〜３５の化合物は、発芽前処 理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇまたはそれ以下の施用量に おいてカラシナ(Sinapis alba)、キクの類(Chrysanthemum segetum)、カラスム ギ(Avena sativa)、ハコベ(Stellaria media)、スズメノテッポウ(Alopecurusmy osuroides)およびネズミムギ(Lolium multiflorum)のような有害植物に対して極 めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発が後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草類の種子および／または根茎の断片をプラスチック ポット内の砂の多いローム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な 成育条件下で栽培した。播種の３週間後に、三葉期の段階の試験植物を処理した 。 水和剤および／または乳剤として製剤された本発明による化合物を、６００な いし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量において種々の施用量において植物の 緑色部分に噴霧し、そして温室内において最適の成育条件下に試験植物を約３な いし４週間置いた後、薬剤の効果を未処理の対照と比較して視覚的に評価した。 本発明による薬剤は、発芽後処理においても広範にわたる経済的に重要なイネ科 の雑草類およびその他の雑草類に対してすぐれた除草効果を示す。例えば、表１ からの例８，１５，２２，２５，３０，４０，４４，５３，５５，５８，５９， ６５，７２，７７，８７，１１５および１１６の化合物ならびに表２からの例１ ，７，１２，１６，１７，２０，２１，２２，２６，２８〜３０および３２〜３ ５の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、ハコベ(Stellaria media)、スズメノ テッポウ(Alopecurus myosuroides)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、キクの 類(Chrysanthemum segetum)およびカラスムギ(Avena sativa)のような有害植物 に対して発芽後処理法において１ヘクタールあたり０．３ｋｇまたはそれ以下の 施用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 温室内における他の試験において、多数の栽培植物および雑草植物の種子を砂 の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆った。ポットのうちの一部のもの は、直ちに上記の１．において記載したように処理し、残部は、温室内において 、植物を２ないし３枚の本葉が生えるまで成育させ、そして次に上記の２．にお いて記載したように本発明による式（Ｉ）の物質を種々の施用量において噴霧し た。施用および温室内における栽培の４ないし５週間後に、視覚的な評価によっ て、本発明による化合物が、例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバ レイショのような双子葉の栽培植物に対して、発芽前および発芽後処理法におい て有効物質の高い施用量においても薬害を与えないことが立証された。いくつか の有効物質は、更に、例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウ モロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても薬害をもたらさない。 従って、式（Ｉ）の化合物は、農作物における望ましくない植物の生長の防除に 使用する場合においても高い選択性を示す。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９６年４月１９日 【補正内容】 発芽前処理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇまたはそれ以下の 施用量においてカラシナ(Sinapis alba)、キクの類(Chrysanthemum segetum)、 カラスムギ(Avena sativa)、ハコベ(Stellaria media)、ノスズメノテッポウ(Al opecurus myosuroides)およびネズミムギ(Lolium multiflorum)のような有害植 物に対して極めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草類の種子および／または根茎の断片をプラスチック ポット内の砂の多いローム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な 成育条件下で栽培した。播種の３週間後に、三葉期の段階の試験植物を処理した 。 水和剤および／または乳剤として製剤された本発明による化合物を、６００な いし８００ｌ／ｈａの換算された水使用量において種々の施用量において植物の 緑色部分に噴霧し、そして温室内において最適の成育条件下で試験植物を約３な いし４週間置いた後、薬剤の効果を未処理の対照と比較して視覚的に評価した。 本発明による薬剤は、発芽後処理においても広範にわたる経済的に重要なイネ科 の雑草類およびその他の雑草類に対してすぐれた除草効果を示す。例えば、表１ からの例８，１５，２２，２５，３０，４０，４４，５３，５５，５８，５９， ６５，７２，７７，８７，１１５および１１６の化合物ならびに表２からの例１ ，７，１２，１６，１７，２０，２１，２２，２６，２８〜３０および，３２〜 ３５の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、ハコベ(Stellaria media)、スズメ ノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、ソズミムギ(Lolium multiflorum)、キク の類(Chrysanthemum segetum)およびカラスムギ(Avena sativa)のような有害植 物に対して発芽後処理法において１ヘクタールあたり０．３ｋｇまたはそれ以下 の施用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 温室内における他の試験において、多数の栽培植物および雑草植物の種子を砂 の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆い、そして
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/46 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/46 251/16 7822−4Ｃ 251/16 Ｇ 251/46 7822−4Ｃ 251/46 Ｇ 251/52 7822−4Ｃ 251/52 Ｇ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)， ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，Ｃ Ｚ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヴィルムス・ロタール ドイツ連邦共和国、デー−65719 ホーフ ハイム、ケーニッヒシュタイナー・ストラ ーセ、59 (72)発明者 バウアー・クラウス ドイツ連邦共和国、デー−63456 ハナウ、 ドールナー・ストラーセ、53デー、 (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー−65817 エップ シュタイン、アイヒェンヴェーク、26

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ｛上式中、 Ｗ1は酸素または硫黄原子を意味し、 Ｗ2は酸素または硫黄原子を意味し、 ｎは０，１，２または３を意味し、 Ｒはハロゲン、アルキルまたはアルコキシを意味し、しかもｎが１より大で ある場合には他の置換基Ｒと無関係であり、 Ｒ1は水素または非置換または置換炭化水素基または炭化水素オキシ基を意 味し、 Ｒ2は水素または非置換または置換炭化水素基を意味し、 あるいは ＮＲ1Ｒ2基は３ないし８個の環原子を有する複素環式環であって、非置換で あるかまたは置換されており、そして複素環原子として基ＮＲ1Ｒ2のＮ原子を有 しそして更に他の複素環原子を有することができ、 Ｒ3はアシル基を意味し、 Ｒ4は水素または脂肪族炭化水素基を意味し、 ＸおよびＹは互いに無関係にハロゲン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコ キシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ（ここで、あとに挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオか らなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ3-Ｃ6 -シクロアルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-ア ルキニル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシまたはＣ3-Ｃ6-アルキニルオキシを意味し 、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する｝ で表される化合物およびそれらの塩。 ２．Ｒ1がＨまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケノ キシ、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはフエニル（ここであとに挙げた ９種の基は非置換であるかまたは置換されており、そして全部で２４個までの炭 素原子を有する）を意味し、 Ｒ2がＨまたはアルキル、アルケニル、アルキニル（ここであとに挙げた３種 の基のそれぞれは非置換であるかまたは置換されており、そして全部で２４個ま での炭素原子を有する）を意味するか、または ＮＲ1Ｒ2基が４ないし８個の環原子からなる非置換かまたは置換された複素環 式環を意味し、その際、この基は全部で１８個までの炭素原子を有し、 Ｒ3が２４個までの炭素原子を有するアシル基を意味し、 Ｒ4がＨまたはアルキル、アルケニルまたはアルキニル（ここであとに挙げた ３種の基のそれぞれは１２個までの炭素原子を有する）を意味する、 請求の範囲第１項に記載の化合物およびそれらの塩。 ３．Ｒ1がＨ、Ｃ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ2-Ｃ12-アルケニル、Ｃ2-Ｃ12-アルキニル 、Ｃ1-Ｃ12-アルコキシ、Ｃ2Ｃ12-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ12-アルキノキシ、Ｃ3- Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニル（ここであとに挙げた８種 の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、アジド、ＣＯ-Ｒ5、 ＯＲ6、ＮＲ7Ｒ8、ＳＲ9、ＳＯ-Ｒ10およびＳＯ2-Ｒ11からなる群からの１個ま たはそれ以上の基によって置換されている）または非置換または置換フエニルを 意味し、 Ｒ2がＨ、Ｃ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ2-Ｃ12-アルケニルまたはＣ2-Ｃ12-アルキニ ル（ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、 シアノ、アジド、ＣＯＲ12、ＯＲ13、ＮＲ14Ｒ15、ＳＲ16、ＳＯ-Ｒ17およびＳ Ｏ2-Ｒ18からなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）を 意味するか、または ＮＲ1Ｒ2基が４ないし８個の環原子からなる複素環式環を意味し、これは環中 にＮ、ＯおよびＳからなる群からの２個までの他の複素環原子を有してもよく、 そして非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ＮＯ2、Ｎ3およびＣ Ｎからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されており、 Ｒ3がＣＯ-Ｒ19、ＣＳ-Ｒ20、ＳＯ2-Ｒ21、ＳＯ-Ｒ21またはＣ（＝ＮＲ21）- Ｒ19を意味し、 Ｒ4がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニル を意味し、 Ｒ5がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ5-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルキノキシ、ＮＲ22Ｒ23 またはＯＨを意味し、 Ｒ6がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、 Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを 意味し、 Ｒ7がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ5-アルコキシ、ＣＯ-ＣＨ3、ＣＯ-ＨまたはＣＯＯＣＨ3を意味し、 Ｒ8がＨ）Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニルまたはＣ2-Ｃ5-アルキニル を意味するかまたは ＮＲ7Ｒ8基が４ないし８個の環原子からなる複素環式環を意味し、これは環中 にＮ、ＯおよびＳからなる群からの２個までの他の複素環原子を有してもよく、 そして非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ＮＯ2、Ｎ3およびＣ Ｎからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されており、 Ｒ9がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを 意味し、 Ｒ10がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ1-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1-Ｃ5 -ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを 意味し、 Ｒ11がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1-Ｃ5 -ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルキニル、Ｃ1-Ｃ5- アルコキシアルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニル を意味し、 Ｒ12がＲ5と同類の基を意味し、 Ｒ13がＲ6と同類の基を意味し、 Ｒ14がＲ7と同類の基を意味し、 Ｒ15がＲ8と同類の基を意味するか、または ＮＲ14Ｒ15基がＮＲ7Ｒ8基と同類の基を意味し、 Ｒ16がＲ9と同類の基を意味し、 Ｒ17がＲ10と同類の基を意味し、 Ｒ18がＲ11と同類の基を意味し、 Ｒ19がＨ、Ｃ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ2-Ｃ12-アルケニル、Ｃ2-Ｃ12-アルキニル 、Ｃ1-Ｃ12-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ12-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ12-アルケノキシ、Ｃ2 -Ｃ12-アルキノキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5-Ｃ8-シクロアルケニル、Ｃ1 -Ｃ12-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ6-アルキル)-アミノ、Ｎ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキ シ-Ｎ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル-アミノ（ここであとに挙げた１３種の基のそれぞれは 非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、アジド、ＣＯ-Ｒ24、ＯＲ25、ＮＲ26 Ｒ27、ＳＲ28、ＳＯＲ29およびＳＯ2Ｒ30からなる群からの１個またはそれ以上 の基によって置換されている）、または非置換かまたは置換されたフエニル、フ エノキシまたはフエニルアミノ基を意味し、 Ｒ20がＲ19と同類の基を意味し、 Ｒ21がＲ11と同類の基を意味し、 Ｒ22がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ5-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルキノキシ（ここであと に挙げた６種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、アジド 、アミノ、モノ-およびジ-置換アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1- Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ3-アルキルスルフイニル およびＣ1-Ｃ3-アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上の基によって 置換されている）を意味し、 Ｒ23がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ5-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ5-アルケノキシ（ここであとに挙げた５種の基のそれ ぞれは非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、アジド、アミノ、モノ-および ジ-置換アミノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-アルキ ルスルホニルおよびＣ1-Ｃ3-アルキルスルフイニルからなる群からの１個または それ以上の基によって置換されている）を意味するか、または ＮＲ22Ｒ23基がＮＲ7Ｒ8基と同類の複素環式環を意味し、 Ｒ24がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＮＨ2、モノ-およびジ- 置換アミノを意味し、 Ｒ25がＨ、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを 意味し、 Ｒ26がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＣＯ-ＣＨ3またはＣＯ- Ｈを意味し、 Ｒ27がＨまたはＣ1-Ｃ3-アルキルを意味するか、または ＮＲ26Ｒ27基がＮＲ22Ｒ23基と同類の基を意味し、 Ｒ28がＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、 Ｃ2-Ｃ5-ハロアルケニル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを 意味し、 Ｒ29がＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルケニル、Ｃ2- Ｃ5-ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ5-アルキニルまたはＣ2-Ｃ5-ハロアルキニルを意味し 、 Ｒ30がＲ29と同類の基を意味し、そして ＸおよびＹが互いに無関係にハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキ シ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ（ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置 換であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシおよびＣ1-Ｃ4-アルキルチオか らなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）、モノ-また はジ（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）アミノ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3-Ｃ5-アルケニ ルまたはＣ3-Ｃ5-アルキニルオキシを意味する、 請求の範囲第１項または第２項に記載の化合物およびそれらの塩。 ４．フエニル環におけるＮＨＲ3基がＳＯ2基に対してメタ-位に、そしてＣＷ1- ＮＲ1Ｒ2基に対してパラ-位に位置し、そして Ｗ1が酸素原子を意味し、 Ｗ2が酸素原子を意味し、 ｎが０を意味し、 Ｒ1がＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、フエニル（これは非置換 であるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハ ロアルキルおよびＣ1-Ｃ2-ハロアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上 の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ2がＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルまたはＣ1-Ｃ2-アルコキシを意味するか、または ＮＲ1Ｒ2基が５または６個の環原子からなる複素環式環であって、環中にＮお よびＯからなる群からの更に１個の他の複素環原子を有してもよく、そして非置 換であるかまたはＣ1-Ｃ2-アルキルの群からの１個またはそれ以上の基によって 置換されており、 Ｒ3がＣＯ-Ｒ19、ＣＳ-Ｒ20またはＳＯ2-Ｒ21を意味し、 Ｒ4がＨまたはＣＨ3を意味し、 Ｒ19がＨ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1 -Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ4-アルケノキシ、Ｃ2-Ｃ4-ア ルキノキシ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4- アルキル)-アミノ、Ｎ-Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ-Ｎ-Ｃ1-Ｃ2-アルキル-アミノ（ここ であとに挙げた１０種の基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲンおよびＣ1 -Ｃ4-アルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の基によって置換されて いる）、 またはフエニルまたはフエノキシ基（これは非置換であるかまたはハロゲン 、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキルおよびＣ1-Ｃ2 -ハロアルコキシからなる群からの基によって置換されている）を意味し、 Ｒ20がＲ19と同類の基を意味し、そして Ｒ21がＣ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ-Ｃ1- Ｃ2-アルキルを意味し、 基ＸおよびＹのうちの一方がハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキ シ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ（ここであとに挙げた３種の基のそれぞれは非置換で あるかまたはハロゲン、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシおよびＣ1-Ｃ2-アルキルチオからな る群からの１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはモノ-ま たはジ（Ｃ1-Ｃ2-アルキル）アミノを意味し、そして 基ＸおよびＹのうちの他方がＣ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1- Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたはＣ1-Ｃ2-アルキルチオを意味し 、そして ＺがＣＨまたはＮを意味する、 請求の範囲第１項〜第３項のうちのいずれか一つに記載の化合物およびそれら の塩。 ５．式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩を製造する方法において、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ*は非置換または置換フエニルまたはＣ1-Ｃ4-アルキルを意味 する）で表される複素環式カーバメートと反応させるか、または ｂ）式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表される複素環式アミンと反応させるか、または ｃ）式（VI） で表されるスルホクロライドを上記の式（Ｖ）の複素環式アミンと、シアン 酸塩の存在下に反応させるか、または ｄ）上記の式（II）で表されるスルホンアミドを式（VII） で表される（チオ-）イソシアネートと、例えば炭酸カリウムまたはトリエ チルアミンのような適当な塩基の存在下に反応せしめることを特徴とし、 その際、上記式（II）ないし（VII）において、基Ｒ，Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｗ1, Ｗ2,Ｘ，ＹおよびＺならびに指数ｎは式（Ｉ）において定義された意味を有しそ して方法ａ）ないしｃ）においてはまずＷ2が酸素原子を意味する式（Ｉ）の化 合物が得られる、上記式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩の製造方法。 ６．請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）で表され る少なくとも１種の化合物またはそれらの塩の有効量および植物保護において通 例の製剤助剤を含有することを特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ７．請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）で表され る少なくとも１種の化合物またはそれらの塩の有効量を、有害植物および／また は植物、植物の種子または植物が生えている地面に施用することを特徴とする、 有害植物を防除し、または植物の生長を調整する方法。 ８．請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれか一つに記載の式（Ｉ）で表され る化合物またはそれらの塩を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 ９．請求の範囲第５項において定義されている式（II）、（IV）および（VI）で 表される化合物。 10．式（VIII）* （上式中、 Ｚ*はＮＨＲ3、ＮＨ2またはＮＯ2を意味し、そして Ｒ，ｎ，Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3およびＷ1は請求の範囲第１項において定義された意味 を有する） で表される化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017190331A (ja) * 2016-04-11 2017-10-19 花王株式会社 植物活力剤
US11279877B2 (en) 2016-04-11 2022-03-22 Kao Corporation Method for improving soil

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19540701A1 (de) 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
DE19544743A1 (de) * 1995-12-01 1997-06-05 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 5-Acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylharnstoffe als selektive Herbizide
DE19611355A1 (de) * 1996-03-22 1997-09-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Disubstituierte Methylidenhydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
ES2216559T3 (es) * 1998-08-13 2004-10-16 Bayer Cropscience Gmbh Agentes herbicidas con aminofenilsulfonil-ureas aciladas.
BR0008438B1 (pt) * 1999-02-10 2010-11-16 fenilsulfoniluréias, processo para a sua preparação, seu uso como herbicidas e reguladores de crescimento de plantas, agente herbicida ou regulador do crescimento de plantas e processo para o combate de plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas.
JP2002538151A (ja) 1999-03-02 2002-11-12 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド カテプシンの可逆的インヒビターとして有用な化合物
US6420364B1 (en) 1999-09-13 2002-07-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
UA72940C2 (uk) * 1999-10-26 2005-05-16 Авентіс Кропсаєнс Гмбх Гербіцидний засіб, спосіб його одержання та спосіб боротьби зі шкідливими рослинами
DE19955056A1 (de) 1999-11-15 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
ATE440824T1 (de) * 1999-12-09 2009-09-15 Bayer Cropscience Ag Nitro-sulfobenzamide
AU2002257798A1 (en) 2001-04-27 2002-11-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
MXPA05009189A (es) 2003-03-13 2005-10-18 Basf Ag Mezclas herbicidas.
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EA025009B1 (ru) 2010-10-15 2016-11-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение als ингибиторных гербицидов для контроля нежелательной вегетации в растениях beta vulgaris, толерантных к als ингибиторным гербицидам
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
CA2834965C (en) 2011-05-04 2019-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
CN103444751A (zh) * 2011-11-07 2013-12-18 河北博嘉农业有限公司 苯唑草酮与磺隆类复配的除草剂
CN102887841A (zh) * 2012-11-02 2013-01-23 天津希恩思生化科技有限公司 化合物丹磺酰氯的制备方法
ES2687545T5 (es) 2012-12-13 2022-08-31 Bayer Cropscience Ag Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS
CN103651477A (zh) * 2013-11-18 2014-03-26 河北威远生化农药有限公司 一种玉米田专用除草剂
UA119191C2 (uk) * 2014-12-15 2019-05-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону
CN105399687B (zh) * 2015-10-29 2019-01-15 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 甲酰胺磺隆的制备方法
CN105613550B (zh) * 2015-12-30 2018-03-27 北京明德立达农业科技有限公司 一种除草剂组合物及其用途
CN105613551A (zh) * 2016-01-30 2016-06-01 安徽丰乐农化有限责任公司 一种玉米田复配除草剂
CN106889099A (zh) * 2017-04-14 2017-06-27 江苏莱科化学有限公司 一种含甲酰氨基嘧磺隆与唑嘧磺草胺的除草组合物
WO2022117516A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
CN112661704B (zh) * 2020-12-22 2023-09-05 南开大学 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2910488A (en) * 1958-01-22 1959-10-27 Merck & Co Inc Aniline derivatives
DK401978A (da) * 1977-10-06 1979-04-07 Du Pont Herbicide sulfonamider
US4394506A (en) * 1978-05-30 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
US4892946A (en) * 1979-11-30 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
EP0116518B1 (de) * 1983-02-04 1987-10-28 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4981509A (en) * 1984-05-24 1991-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3930663C1 (en) 1989-09-14 1990-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De Cross-coupling metal organic cpds. and e.g. halogen cpds. - includes using transition metal-palladium catalyst and opt. metal alcoholate
DE4220082C2 (de) * 1992-06-19 1994-09-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Kreuzkopplung von Boronsäuren mit Halogenverbindungen
DE4236103A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten
DE4236902A1 (de) * 1992-10-31 1994-05-05 Hoechst Ag Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE4307423A1 (de) * 1993-03-09 1994-09-15 Vianova Kunstharz Ag Ofentrocknende, nach Neutralisation mit Basen wasserverdünnbare Lacke

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017190331A (ja) * 2016-04-11 2017-10-19 花王株式会社 植物活力剤
US11134679B2 (en) 2016-04-11 2021-10-05 Kao Corporation Method for growing plant
US11279877B2 (en) 2016-04-11 2022-03-22 Kao Corporation Method for improving soil

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RO114894B1 (ro) 1999-08-30
ES2125012T3 (es) 1999-02-16
US5922646A (en) 1999-07-13
TR28237A (tr) 1996-03-20
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