JPH11504660A - 除草活性スルホンアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、エリスロ立体化学を有する式（Ｉ）で表される新規除草活性スルホんアミド誘導体、式（Ｉ）で表される化合物の発芽前処理及び／又は発芽後処理用の除草剤としての使用、及び農学的に適切な除草剤としての組成物に関する。 ここで、Ｐ及びＱは、同一又は相異なって、それぞれＣＨ又はＮを表し、Ｐ及びＱを含む芳香環は、ベンゼン又はピリジン環を表し、Ｒ¹は、Ｈ，（ａ）又は（ｂ）で表される基を表し、Ｒ^aは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル基又はＣ₂−Ｃ₃アルキニル基を表し、Ｘ^aは、Ｏ，Ｓ，ＮＨ又はＮＲ^a基を表し、Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基を表し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ基又はＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】 除草活性スルホンアミド誘導体 発明の背景 技術分野 本発明は、発芽前処理及び／又は発芽後処理除草剤として有用なエリスロ立体 化学を有する式（Ｉ）で表される新規な除草活性スルホンアミド誘導体、それら の使用及び農学的に適当な除草剤である組成物に関する。 ここで、Ｐ及びＱは、同一又は相異なって、それぞれＣＨ又はＮを表し、Ｐ及 びＱを含む芳香環は、ベンゼン又はピリジン環を表す。 Ｒ¹は、Ｈ，Ｒ^a−Ｃ（＝Ｏ）又はＲ^a−Ｘ^a−Ｃ（＝Ｏ）で表される基を表し、 Ｒ^aは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル基 又はＣ₂−Ｃ₃アルキニル基を表し、Ｘ^aは、Ｏ，Ｓ，ＮＨ又はＮＲ^a基を表す。 Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基を表し、又、 Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁− Ｃ₂アルコキシ基又はＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ基を表す。 従来技術の説明 スルホニルウレア誘導体が除草活性を有することはよく知られている。かかる スルホニルウレア構造を有する例としては、 （１）大韓民国特許第７０，６７５号公報には、次式（Ａ）で表される化合物が 記載されている。 ここで、Ｒは、ハロアルキル基を表し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、ＣＨ₃ 、ＯＣＨ₃又は塩素原子等を表し、Ｚは、ＣＨ又はＮを表す。 （２）大韓民国特許第７０，６７７号公報には、次式（Ｂ）で表される化合物が 記載されている。 ここで、Ｒ，Ｘ，Ｙ及びＺは、前記と同じ意味を表し、Ｐ及びＱは、相異なっ てＮ又はＣＨを表し、Ｐ，Ｑを含む芳香環はピリジン環を表す。 上記式（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物において、Ｒが不斉炭素原子を含む 場合には、上記（Ａ）及び（Ｂ）で表される化合物は二つの不斉炭素原子を有す るため、トレオ及びエリスロの二つの立体異性体が存在する。 しかしながら、この二つの立体異性体は、除草活性及び選択性において互いに 異なるものである。 発明の概要 本発明は、イネに対して優れた選択性を有し、かつ、一年生雑草及び多年生雑 草、特にイヌビユ（ｂａｒｎｙａｒｄ ｇｒａｓｓ）に対して卓越した除草活性 を有する、新規スルホンアミド誘導体を提供することを目的とする。 また、本発明のもう一つの目的は、活性成分として前記スルホンアミド誘導体 を含有する除草性組成物を提供することである。 発明の詳細な説明 本発明は、次式（Ｉ）で表されるエリスロ立体化学を有する、イネに対して選 択性を有する除草活性スルホンアミド誘導体及びそれらの農学的に適当なそれら の塩に関する。 ここで、Ｐ，Ｑ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｘ及びＹは、前記と同じ意味を表す。 前記式（Ｉ）で表されるエリスロ立体化学を有する化合物における好ましい基 としては、高い除草活性及び優れた作物選択性の観点から次のものが挙げられる 。 （１）ベンゼン環（Ｐ，Ｑは独立してＣＨ） （２）ピリジン環（ＰはＮ、ＱはＣＨ） （３）Ｒ¹は、水素原子又はアセチル基 （４）Ｒ²は、メチル基 （５）Ｘ及びＹは、メトキシ基 これらの化合物は、イネの栽培上の問題となるイヌビユ及び多年生雑草を容易 にコントロールが出来、イネ用除草性組成物として農業的に用いることができる 。特に、次の化合物は優れたイネ選択性を有する。 エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４， ６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−ピリジンスル ホンアミド（化合物番号１） エリスロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボ ニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）−３−ピリジンス ルホンアミド（化合物番号２） エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４， ６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンア ミド（化合物番号３） エリスロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボ ニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）−ベンゼンスルホ ンアミド（化合物番号４）等。 本発明化合物である前記式（Ｉ）で表される化合物のエリスロ立体異性体は、 対応するトレオ立体異性体あるいはエリスロ及びトレオ立体異性体混合物に比較 して、卓越した除草活性を有する。 さらに加えて、前記式（Ｉ）で表される化合物のエリスロ立体異性体は、イネ に対して優れた選択性を有するので、除草剤あるいは除草性組成物の有効成分と して有用である。 エリスロ立体化学を有する本発明化合物である純粋な前記式（Ｉ）で表される 化合物は、以下に記載する反応によって製造することができる。しかしながら、 本発明化合物の製造方法は、これに限定されるものではない。 前記式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ¹が水素原子である化合物は、前記 式（Ｉ）で表される化合物のＲ¹がアセチル基等のアシル基である化合物を、ア ルカリの存在下に加水分解させることにより得ることができる。 前記アシル基を加水分解させるには、ＬｉＯＨ，ＫＯＨ，ＮａＯＨ，Ｌｉ₂Ｃ Ｏ₃，Ｎａ₂ＣＯ₃，Ｋ₂ＣＯ₃等のアルカリ、好ましくはＬｉＯＨを用いる。この 加水分解反応は、水、有機溶媒あるいは水及び、例えばメタノール、エタノール 、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒との混 合溶媒中、又は溶媒単独で行われる。また、この反応は、０〜８０℃の温度範囲 で、１〜２４時間かけて行われる。次いで、塩酸を加えて反応液を酸性にするこ とにより、反応生成物を容易に単離することができる。 他の単離方法として、反応液を酸性としたのち、メチレンクロリドや酢酸エチ ルなどによって抽出し、有機層を分取したのち、濃縮することによっても目的物 を得ることができる。また、必要に応じ、ＨＰＬＣを用いて精製することにより 、純粋な目的物を得ることができる。 前記加水分解反応は、次に示す反応スキムに従って行われる。 ここで、Ｐ，Ｑ，Ｒ²，Ｘ及びＹは、前記と同じ意味を表し、Ｒ¹は、水素原子 を除き前記と同じ意味を表す。 また、前記式（Ｉ）で表される本発明化合物は、次式（ＩＩ）で表されるエリ スロ立体異性体を、次式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させることによって も得ることができる。 ここで、Ｐ，Ｑ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｘ及びＹは、前記と同じ意味を表す。 上記反応においては、不活性溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン、アセ トン、アセトニトリル、ジオキサン、メチレンクロリド、トルエン、ブタノン、 ピリジン、ジメチルホルムアミド等を用いることができる。 この反応は、好ましくは少量のＤＢＵ又はＤＡＢＣＯ等の強塩基の存在下に、 ２０〜８０℃で行われる。 上記反応は、ＵＳＰ．４，４４３，２４５号公報に言及されている反応であり 、その後はＥＰ．４４，８０７号公報記載の方法によって、反応液を酸性にする ことにより目的物を得ることができる。必要に応じ、ＨＰＬＣを用いて精製する ことにより、純粋な目的物を得ることができる。前記ＤＢＵは、１，８−ジアザ ビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エンを、ＤＡＢＣＯは、１，４−ジアザビシク ロ[2.2.2]オクタンを表す。 また、前記式（Ｉ）の製造に用いる前記式（ＩＩＩ）で表される化合物は、従 来法により容易に得ることができる。 一方、前記式（ＩＩ）で表されるエリスロ立体異性体は、次に示す反応スキム に従って製造することができる。 ここで、Ｐ，Ｑ，Ｒ¹及びＲ²は、前記と同じ意味を表す。 前記式（ＩＩ）で表されるエリスロ立体化学を有するスルホンアミド前駆体は 、式（ＩＶ）で表されるＮ−ｔ−ブチルスルホンアミドを、例えば、トリフルオ ロ酢酸（ＴＦＡ）等の酸を、０〜５０℃で処理することにより得ることができる 。 また、上記反応に用いられる前記式（ＩＶ）で表されるエリスロ立体異性体は 、次式（Ｖ）で表される化合物を、通常のアシル化反応によってアシル化させる ことによって得ることができる。 前記式（ＩＶ）で表される化合物の純粋なエリスロ立体異性体は、前記式（Ｉ Ｖ）で表される化合物のトレオ及びエリスロ立体異性体混合物を、例えば、カラ ムクロマトグラフ、ＨＰＬＣやｐｒｅｐ−ＴＬＣ等の通常の分離方法により得る ことができる。 次式（Ｖ）で表される化合物は、次式（ＶＩ）で表される化合物を、例えば、 ジイソブチルアルミニウムハイドライド等の選択的還元剤を用いる選択的還元反 応により得ることができる。 ここで、Ｐ，Ｑ及びＲ²は、前記と同じ意味を表し、ＤＩＢＡＬ・Ｈは、ジイ ソブチルアルミニウムハイドライドである。上記反応においては、好ましくは、 ＰはＮ、ＱはＣＨである。 前記式（Ｖ）で表される化合物の純粋なエリスロ立体異性体は、カラムクロマ トグラフを用いて精製することにより、容易に得ることができる。 前記式（ＩＶ）で表される化合物は、次の反応に示す他のプロセスによっても 得ることができる。 ここで、Ｐ，Ｑ及びＲ²は、前記と同じ意味を表し、Ｒ¹は、水素原子を除き前 記と同じ意味を表し、Ｌは、アルコキシ基、Ｎ（ＣＨ₃）₂又はＮＣＨ₃（ＯＣＨ₃ ）で表される基等を表す。 上記反応プロセスは、大韓民国特許第７０，６７５号及び７０，６７７号公報 に開示されている。前記式（ＶＩＩ）で表される化合物のＴＨＦ溶液に、２当量 のｎ−ブチルリチウムを、−１００〜＋３０℃で加え、同温度で１〜２４時間反 応させることによりジリチオ塩を得る。次いで、Ｌ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＦ−ＣＨ₂ Ｒ²で表される化合物を、−１００〜−４０℃で加えてケトンを得る。 ヒドロキシ化合物は、上記ケトンをＮａＮＨ₄で還元することにより得ること ができる。次いで、無水酢酸、ＤＭＡＰ及びピリジンを用いるアシル化反応によ り、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物（ここで、Ｒ¹はアセチル基である。）を 得ることができる。 前記式（ＩＶ）で表される化合物の純粋なエリスロ立体異性体は、例えば、Ｈ ＰＬＣ、カラムクロマトグラフ、ｐｒｅｐ−ＴＬＣ等の分離精製技術を用いるこ とにより容易に得ることができる。 一方、除草剤として有用な前記式（Ｉ）で表される化合物の塩は、従来から知 られる種々の方法によって得ることができる。例えば、前記式（Ｉ）で表される 化合物の金属塩は、前記式（Ｉ）で表される化合物と、例えば、アルカリ金属若 しくはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド若しくは炭酸塩等の強塩基ア ニオンや四級アミンの溶液を作用させることにより得ることができる。 また、前記式（Ｉ）で表される化合物の塩は、カチオン交換によっても得るこ とができる。このカチオン交換は、例えば、前記式（Ｉ）で表される化合物のア ルカリ金属若しくは四級アミン塩の水溶液等の交換される式（Ｉ）で表される塩 の溶液に、交換したいカチオンを含有する溶液を直接反応させることによって得 ることができる。この方法は、目的とする塩が水に可溶性の場合、特にナトリウ ム塩、カリウム塩又はカルシウム塩の場合に有効である。 以上、本発明化合物の製造方法を簡潔にまとめて説明したが、これらの方法は 、スルホニルウレア又は有機組成物の分野の当業者にとって、容易に実施するこ とができるものである。 前記式（Ｉ）で表される本発明化合物の代表例を次の表１にまとめて示す。 本発明のエリスロ立体化学を有するスルホンアミド誘導体は、除草剤として有 用である。除草剤としての適用方法を以下に説明する。 （適用） 本発明化合物は、発芽前処理又は発芽後処理除草剤及び水田の水表面処理又は 茎葉処理剤として高い除草活性を有する。 本発明化合物の使用量は、種々のファクターのより決定される。即ち、雑草の 種類、気候、天候、選択される剤型、適用方法や雑草の大きさ等に依存する。 有効成分は、一般的には、１ｇ〜１ｋｇ／ｈａ程度が用いられる。有機物質の 含有量の少ない土壌、砂状土に散布する場合、若い植物の場合や短時間の除草活 性効果が必要な場合においては、有効成分は比較的少量である。 本発明化合物は、イネや小麦畑の雑草、特に、広葉雑草、イネ科雑草、一年生 雑草又は多年生雑草のコントロールのための活性成分として用いられる場合に特 に有効である。本発明化合物は、特にイヌビユに卓効を示す。 本発明化合物によりコントロールが可能な雑草の例を以下に示す。 （雑草のリスト）双子葉雑草種 カラシナ（Ｓｉｎａｐｓ），マメグンバイナズマ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ），ヤエ ムグラ（Ｇａｌｉｕｍ），ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ），イヌカミツレ（Ｍａ ｔｒｉｃａｒｉａ），カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ），ハキダメギク（Ｇ ａｌｉｎｓｏｇａ），シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ），イラクサ（Ｕｒｔｉ ｃａ），ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ），ハリビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）， スベリビユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ），オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ），ヒルガオ （Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ），アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ），ミナヤナギ（Ｐｏ ｌｙｇｏｎｕｍ），クサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ），ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉ ａ），アザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ），ヒレアザミ（Ｃａｒｄｕｕｓ），ノゲシ（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ），ホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ），イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ） ，キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ），アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ），ホトケノザ（ Ｌａｍｉｕｍ），イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ），アルブチロン（Ａｒｂｕ ｔｉｌｏｎ），エメックス（Ｅｍｅｘ），チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ） ，スミレ（Ｖｉｏｌａ），オドリコソウ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ），ヒナゲシ（Ｐ ａｐａｖｅｒ），ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ），単子葉雑草種 イヌビユ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ），エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ），キ ビ（Ｐａｎｉｃｕｍ），メシヒバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ），オオアワノカエリ（ Ｐｈｌｅｕｍ），スズメノカタビラ（Ｐｏａ），ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ），オシヒバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ），パラグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ），ラ イ麦（Ｌｏｌｉｕｍ），イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ），カラスムギ（Ａｖｅｎａ） ，ヒメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ），ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ），ミ ズヒキ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ），ギョウギョウシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ），コナギ （ミズアオイ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ），アゼテンツキヤマイ（Ｆｉｍｂｒｉｓ ｔｙｌｉｓ），オモダカ（ウリカワ、Ｓａｇｉｔａｒｉａ），マツバイ（Ｅｌｅ ｏｃｈａｒｉｓ），ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ），スズメノヒユ（Ｐａｓｐａｌ ｕｍ），タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ），ヌカボ（Ａｇｒｏ ｓｔｉｓ），スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ），アペラ（Ａｐｅｒａ ），アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｔｈｅｒａ），アゼカワ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌ ｏａ）。 本発明化合物は、単独又は或いは２種、３種若しくは４種の他の除草剤が添加 された混合剤としても用いることができる。本発明化合物と混合して用いること のできる他の除草剤の例を以下に示す。本発明化合物と以下に示す除草剤とを混 合して用いることは、雑草をコントロールする上で特に有効である。一般名 アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ），アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌ ｕｏｒｆｅｎ），ＡＣ２５２，２１４，ＡＣ２６３，４９９，アクロレイン（ａ ｃｒｏｌｅｉｎ），アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ），アメチュリン（ａｍｅ ｔｒｙｎ），アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ），ＡＭＳ，アシュラム（ａｓｕ ｌａｍ），アッシュア（ａｓｓｕｒｅ），アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ），Ｂ ＡＳ−５１４，バーバン（ｂａｒｂａｎ），ベネフィン（ｂｅｎｅｆｉｎ），ベ ンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ ｍｅｔｈｙｌ），ベンスリド（ ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ），ベンタゾン（ｂｅｔａｚｏｎ），ベンゾフルオール（ｂ ｅｎｚｏｆｌｕｏｒ），ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ），ビフ ェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ），ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ），ブロモキシ ニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ），ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ），ブチダ ゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ），ブタリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ），ブチレー ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ），カコジリックアシッド（ｃａｃｏｄｙｌｉｃ ａｃｉ ｄ），ＣＤＡＡ，ＣＤＥＣ，ＣＧＡ８２７２５，ＣＨ−８３，クロラムベン（ｃ ｈｌｏｒａｍｂｅｎ），クロルブムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ），クロ リムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ ｅｔｈｙｌ），クロロキュロン（ｃ ｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ），クロルポルファム（ｃｈｌｏｒｐｏｒｐｈａｍ），ス クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ），クロルトルロン（ｃｈｌｏ ｒｔｏｌｕｒｏｎ），シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ），クレソジウム （ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ），クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ），クロプロキシジ ム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ），クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ），ＣＭ Ａ，シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ），シクロレート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）， シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ），サイパークワット（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）， シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ），シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ），シ プロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ），ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ），ダゾメット（ｄ ａｚｏｍｅｔ），ＤＣＰＡ，デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｎ），デス メスリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ，ディアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ），ダイカン バ（ｄｉｃａｍｂａ），ジクルベニル（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｉｌ），ディクロ ルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ），ジクロフォップ（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ ），ジエタニル（ｄｉｅｔｈａｎｙｌ），ジフェンゾクワット（ｄｉｆｅｎｚｏ ｑｕａｔ），ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ），ジノセブ（ｄｉｎｏｓ ｅｂ），ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ），ジプロペスリン（ｄｉｐｒｏ ｐｅｔｒｙｎ），ジクワット（ｄｉｑｕａｔ），ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ），Ｄ ＮＯＣ，ＤＯＷＣＯ４５３ＭＥ，ＤＰＸ−Ｍ６３１６，ＤＳＭＡ，エンドサール （ｅｎｄｏｔｈａｌｌ），ＥＰＴＣ，エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａ ｌｉｎ），エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ），エクスプレス（ｅｘ ｐｒｅｓｓ），フェナック（ｆｅｎａｃ），フェノキサプロップエチル（ｆｅｎ ｏｘａｐｒｏｐｅｔｈｙｌ），フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ），フェヌロンＴＣ Ａ（ｆｅｎｕｒｏｎＴＣＡ），フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ），フルアジ ホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ），フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐｂ ｕｔｙｌ），フルアジホップ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ），フルクロラリン （ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ），フルメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ），フ ルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ），フルオロジフェン（ ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ），フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆ ｅｎ），フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ），フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆ ｅｎ），フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ），グリフォセート（ｇｌｙｐｈｏｓａ ｔｅ），ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ），ハーモニィ（ｈａｒｍｏｎｅ ｙ），ヘキサフルレート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ），ヘキサジノン（ｈｅｘａ ｚｉｎｏｎｅ），ＨＷ−５２，イマザメタベンツ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ ｚ），イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ），イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ） ，イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ），イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ） ，イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ），イソプロツゥーロン（ｉｓｏｐ ｒｏｔｕｒｏｎ），イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ），イソキサベン（ｉｓｏｘａ ｂｅｎ），カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ），ラクトフェン（ｌａｃ ｔｏｆｅｎ），レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ），リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）， ＭＡＡ，ＭＡＭＡ，ＭＣＰＡ，ＭＣＰＢ，メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）， メフルイジン（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ），メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒ ｏｐａｌｉｎ），メタベンツチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏ ｎ），メタム（ｍｅｔｈａｍ），メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ），メトキュ ロン（ｍｅｔｈｏｘｕｒｏｎ），メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）， メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ），メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌ ｆｕｒｏｎ ｍｅｔｈｙｌ），ＭＨ，モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ），モノリ ニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ），モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ），モニュ ロンＴＣＡ（ｍｏｎｕｒｏｎＴＣＡ），ＭＳＭＡ，Ｍｙ−９３，ナプロパミド（ ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ），ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ），ナ プタラム（ｎａｐｔａｌａｍ），ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ），ニトラリン（ｎ ｉｔｒａｌｉｎ），ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｏｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）， ノレア（ｎｏｒｅａ），ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｒｕｒａｚｏｎ），ＮＴＮ− ８０１，オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ），オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏ ｎ），オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ），パラコート（ｐａｒ ａｑｕａｔ），ペブルート（ｐｅｂｕｌａｔｅ），ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉ ｍｅｔｈａｌｉｎ），ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ），フェンメジ ファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ），ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ），ＰＰ Ｇ−１０１３，プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ），プロシアジン （ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ），プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ），プロ メトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ），プロメスリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ），プロナミ ド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ），プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ），プロパ ニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ），プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ），プロファーム （ｐｒｏｐｈａｍ），プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ），ピナクロ ール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ），ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ），ピラゾルート（ ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ），キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ），キザロホッ プエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ ｅｔｈｙｌ），ＳＣ−２９５７，セクブメト ン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ），セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ），シドュ ロン（ｓｉｄｕｒｏｎ），シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ），ＳＬ−４９，スルホ メツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ ｍｅｔｈｙｌ），ＴＣＡ，テブチ ウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ），テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ），テルブ クロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ），テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚ ｉｎｅ），テルブトール（ｔｅｒｂｕｔｏｌ），テルブツリン（ｔｅｒｂｕｔｒ ｙｎ），チアメツロンメチル（ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ ｍｅｔｈｙｌ），チオ ベンカーブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ），トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ，トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ），トリジフェン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ ，トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ），トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕ ｒｏｎ），２，４−Ｄ，２，４−ＤＢ，ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）， Ｘ−５２，キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ），サターン（Ｓａｔｕｒｎ） ，ＫＨ−２１８，ＮＳＫ−８５０，ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ ），ジメンジョン（ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ），ＣＨ−９００，メフェナセット（ｍ ｅｆｅｎａｃｅｔ），ＴＳＨ−８８８，ディムロン（ｄｙｍｒｏｎ），ジメピペ レート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ），イソキサピリフォス（ｉｓｏｘａｐｙｒ ｉｆｏｓ），フェノベンツロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ），ＪＣ−９４０ ，エスプロカブ（ｅｓｐｒｏｃａｂ），メチルベンカブ（ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｃ ａｂ），フェノピレート（ｐｈｅｎｏｐｙｌａｔｅ），ベンフレゼート（ｂｅｎ ｆｕｒｅｓａｔｅ），Ｓ−２７５，キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）， ロンダックス（ｌｏｎｄａｘ），ＮＣ−３１１，ＴＨ−９１３，ＨＷ−５２，Ｄ ＥＨ−１１２，ＳＫＨ−３０１，ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ），Ｂ ＡＳ５１７Ｈ，ＲＥ４５６０１，ＲＥ３６２９０，ＲＯ１７３６６４，ＨＯＥ０ ７５０３２，ＩＣＩＡ６０５１，ＤＰＸ^a７８８１，ＭＷ８０，ＣＧＡ１３６８ ７２，ＤＰＸＶ９３６０，ＤＰＸＥ９６３６，ＳＬ９５０，ＩＣＩＡ０２９５７ ，ＣＧＡＩ４２４６４，ＭＹ１５，ＭＯＮ７２００，ＷＬ９５４８１，ＤＰＸＹ ６２０２，ＭＯＮ１５１００，ＳＬ１６０，ＩＣＩＡ０２２４，ＬＳ８３５５６ ，ＢＡＳ５１８Ｈ，ＣＧＡ１３１０３６，ＤＰＸＬ５３００，ＨＯＥ７０５４２ ，ＩＣＩＡ０６０４，ＩＣＩＡ０５７４，ＬＳ８４６２１５ 〔製剤〕 式（１）で表される化合物を用いる製剤は、通常用いられる方法により製造す ることができる。これらには、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、フロアブル、乳濁剤、 水和剤、乳剤及びその類が含まれる。これらの多くは、直接施用される。 散布用製剤は、適当な媒体を用いて製造することができ、１ヘクタール当たり 数リットルから数百リットルの散布容量で用いられる。高強度配合剤（ｈｉｇｈ ｓｔｒｅｎｇｔｈ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）は、次の製剤化のための中間 体として予備的に用いられる。この製剤は、広く、約０．１〜９８．９重量％の 活性成分を含有し、少なくとも（１）約０．１％〜２０％の界面活性剤及び（２ ）１％〜９９．８％の固体若しくは液体からなる不活性な希釈剤を含有するのが 好ましい。より好ましくは、このような製剤は、次の表２に示すような割合でこ れらの成分を含有する。 活性成分の含有割合の下限又は上限は、もちろん使用目的と化合物の物理的性 質に依存する。界面活性剤と活性成分の混合比が高い方がしばしば望ましく、又 、製剤中に組み入れる場合やタンクミックスの場合に好ましい結果を与える。 典型的な固体状の希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓらの総説（”Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒ ｒｉｅｒ”２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ， Ｎ．Ｊ．，）に記載されている。また、他の固体の希釈剤も用いることができる 。 水和剤を製造する場合には、より吸収性の希釈剤が好ましく、粉剤を製造する 場合には、より濃密な希釈剤が好ましい。 典型的な液剤の希釈剤及び溶媒は、Ｍａｓｄｅｎの総説（”Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒ ｋ，１９５０）に記載されている。 濃縮液は、０℃において層分離しないものが好ましいので、濃縮懸濁剤の場合 には、０．１％以下の溶解度のものが好ましい。 界面活性剤及びこれらの使用方法については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの総説（ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎｓ’Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ ｒｓ Ａｎｎｕａｌ．Ｍｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗ ｏｏｄ，Ｎ，Ｊ．，）、及びＳｉｓｅｌｙらの総説（Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗ ｏｏｄ．，”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｆｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｉｎｃ ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４）に記載されている。 なお、上述した全ての製剤は、少量の消泡剤、ケーキング剤、コロジオン及び 微生物菌体等の添加剤を含有していてもよい。 このような組成物の製造方法はよく知られている。液剤は特性をブレンド及び 細かな固体組成物をブレンドし、粉砕することによって得ることができる。 フロアブルは、粉引き法（ｍｉｌｌｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ：ＵＳＰ．３，０６ ０，０８４号）により製造することができる。また、粒剤や錠剤は、予め成型さ れたグラニュラーキャリアー（ｇｒａｎｕｌａｒ ｃａｒｒｉｅｒ）上に活性成 分をスプレーすることにより、あるいはアグロメレーション（ａｇｇｌｏｍｅｒ ａｔｉｏｎ）法（Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｉｎｇ，”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”Ｃ ｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃ．４，１９６７，ｐｐ１４７ ／”Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ”ｓ Ｈａｎｄｂｏ ｏｋ”，５ｔｈ Ｅｄ．，Ｍｃｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７ ３，ｐｐ８−５７ｆｆ）により製造することができる。 製剤分野に関するより詳細な情報については、例えば、ＵＳＰ．３，２３５， ３６１号公報、ＵＳＰ．３，３０９，１９２号公報、ＵＳＰ．２，８９１，８５ ５号公報、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｍａｎ，”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａＳ ｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ．８１−９６、Ｊ．Ｄ．Ｆｒｙｅｒ ａｎｄＳ．Ａ ．Ｅｖａｎｓ，”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈＥｄ ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｏｘｆｏｒｄ，９６８，ｐｐ．１０１−１０３等を参照されたい。 本発明化合物は、単独で用いることができるし、他の市販の除草剤と組み合わ せて用いることもできる。 以下、本発明化合物の製造及び使用方法について実施例によりさらに詳細に説 明する。 実施例１ エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−（１， １−ジメチルエチル）−３−ピリジンスルホンアミドの製造 エリスロ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−（２−フルオロ−１−ヒド ロキシ−ｎ−ブチル）−３−ピリジンスルホンアミド（１．０ｇ）のメチレンク ロリド２０ｍｌ溶液に、無水酢酸０．３７ｇ、ピリジン０．２９ｇ及びＮ，Ｎ− ジメチルアミノピリジン５０ｍｇを加え、反応混合物を２時間室温で攪拌した。 反応終了後、反応混合物を水で希釈し、５％塩酸で酸性として、メチレンクロリ ド層を分取した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄（２回）した のち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を濃縮することにより、目 的物１．１ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ０．９３（ｔ，３Ｈ），１．３ （ｓ，９Ｈ），１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），４．６−５ ．０（ｍ，１Ｈ），５．６（ｂｓ，１Ｈ），６．５４−６．６１（ｄｄ，１Ｈ） ，７．３−７．４（ｍ，１Ｈ），８．２−８．３（ｍ，１Ｈ），８．６５−８． ７５（ｍ．１Ｈ） 実施例２ エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−３−ピリジ ンスルホンアミドの製造 実施例１で得られたエリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブ チル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリジンスルホンアミドをトリ フルオロ酢酸２０ｍｌに溶解し、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得 られた残渣を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥し、 濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで処理する ことにより、目的物０．５ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ１．０６（ｔ，３Ｈ），１．６ −２．１（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），４．７−５．１（ｍ，１Ｈ）， ５．６５（ｂｒ，１Ｈ），６．６１（ｔ，１Ｈ），７．４−７．５（ｍ，１Ｈ） ，８．４−８．５（ｍ，１Ｈ），９．８−８．９（ｍ，１Ｈ） 実施例３ エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４， ６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−ピリジンスル ホンアミド（化合物番号１）の製造 エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−３−ピリジ ンスルホンアミド（０．５ｇ）のアセトニトリル２０ｍｌ溶液に、フェニル Ｎ −（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバメートを室温で加えた。 次いで、この反応混合物に、１，８−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−７−エ ン（ＤＢＵ）０．２９ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液にメチレンクロ リドを加えて希釈し、５％塩酸で溶液を酸性とし、メチレンクロリドで抽出した 。有機層を水で２回洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾 液を濃縮した。得られた残渣をエチルエーテルで処理することにより、目的物を 白色結晶として０．６ｇ得た。ｍ．ｐ．１８４−１８６℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ０．９８（ｔ，３Ｈ），１．６ −２．０（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），４．７ −５．１（ｍ，１Ｈ），５．８（ｓ，１Ｈ），６．６−６．７（ｄｄ，１Ｈ）， ７．３（ｂｒ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，１Ｈ），８．６−８．７（ｍ ，１Ｈ），８．８−８．９（ｍ，１Ｈ） 実施例４ エリスロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボ ニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）−３−ピリジンス ルホンアミド（化合物番号２）の製造 エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４， ６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−ピリジンスル ホンアミド０．３ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、この溶液に水酸化リチウム ５５ｍｇを室温で加えて、４時間攪拌した。反応液をメチレンクロリド１００ｍ ｌで希釈し、５％塩酸で酸性として有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄し たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を濃縮した。得られた残 渣をエチルエーテルで処理することにより、目的物を固体として０．２ｇ得た。 ｍ．ｐ．１２９−１３０℃ 実施例５ エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４， ６−ジメチトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホン アミド（化合物番号３）の製造 エリスロ−２−（１−アアセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）ベンゼンス ルホンアミドの２ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解した。次いで、この溶液中 に、フェニル Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバメート とＤＢＵ１ｍｌを加え、３０分間室温で攪拌した。反応液にメチレンクロリド１ ００ｍｌを加えて希釈し、５％塩酸５０ｍｌを加えて酸性として、有機層を分取 した。有機層を水で２回洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し 、濾液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン／エチルエーテル で処理することにより、目的物を白色固体として２．６ｇ得た。ｍ．ｐ．１７２ −１７４℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ０．９４（t，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ ｚ），１．５４−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ ，６Ｈ），４．６６−４．９３（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），６．７４ （ｄｄ，１Ｈ，Ｊ₁＝１４．８Ｈｚ，Ｊ₂＝３Ｈｚ），７．１４（ｂｒｓ，１Ｈ） ，７．４９−７．６２（ｍ，３Ｈ），８．３４−８．３５（ｍ，１Ｈ），１３． ０６（ｂｒｓ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：ν（Ｃ＝Ｏ）１７１０，１７５５ｃｍ^-1 実施例６ エリスロ−Ｎ−〔４，６−ジメチトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボ ニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）ベンゼンスルホン アミド（化合物番号４）の製造 エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４， ６−ジメチトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホン アミドの２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、そこへ水酸化リチウム０ ．８ｇの水溶液１０ｍｌを室温で加えた。反応混合物を１２時間攪拌したのち、 ５％塩酸を０℃で加えて酸性とし、酢酸エチル１００ｍｌで希釈した。有機層を 分取し、水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を濃 縮した。得られた残渣をエチルエーテル／ｎ−ヘキサンで処理することにより、 目的物を固体として１．７ｇ得た。ｍ．ｐ．１３２−１３４℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ ｚ），１．５７−１．８７（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９２（ｂｒｓ，１Ｈ） ，３．９６（ｓ，６Ｈ），４．５８−４．９０（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１ Ｈ），５．７９−６．００（ｍ，１Ｈ），７．２７−８．１６（ｍ，５Ｈ），１ ２．８３（ｂｒｓ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：ν（Ｃ＝Ｏ）１７１０ｃｍ^-1 実施例７ 以下に示す方法により、本発明化合物の除草活性試験を温室内で行った。 発芽前処理試験 活性成分の１重量部をアセトン５重量部と混合し、乳化剤としてアルキルアリ ル ポリグリコール エーテル１重量部を加えて活性成分の簡易製剤を調製し、 得られた溶液を水で所望の濃度に希釈した。次いで、試験植物の種を普通土中に 播種し、２４時間後、前記活性成分の簡易製剤の希釈液を散布した。 単位面積当たりの水の量を一定に保つことは好ましい。 製剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の量 のみが重要であることは明らかである。 ３週間後、無処理区と比較して％ダメージで植物のダメージの度合いを算出し た。値は次の意味を表す。 ０％＝ノーダメージ（無処理区と同様） ２０％＝少し効果あり ７０％＝除草効果あり １００％＝完全に枯死 この試験において、前記実施例（製造例）で得らえた活性化合物（Ｉ）は、単 子葉雑草及び双子葉雑草に対して良好な除草活性を示した。 実施例８ 発芽後処理試験 活性成分の１重量部をアセトン５重量部と混合し、乳化剤１重量部を加えて活 性成分の簡易製剤を調製し、得られた溶液を水で所望の濃度に希釈した。次いで 、背丈５−１５ｃｍの試験植物に前記活性成分の簡易製剤の希釈液を、所定の散 布濃度となるように散布した。本実施例では、２，０００リットル水／ｈａとな るようにした。 ３週間後、無処理区と比較して％ダメージで植物のダメージの度合いを算出し た。値は次の意味を表す。 ０％＝ノーダメージ（無処理区と同様） ２０％＝少し効果あり ７０％＝除草効果あり １００％＝完全に枯死 この試験において、前記実施例（製造例）で得らえた活性化合物（Ｉ）は、単 子葉雑草及び双子葉雑草に対して良好な除草活性を示した。 実施例９ 新鮮な水で処理した水田浸水試験（Ｆｒｅｓｈ−ｗａｔｅｒ ｔｒｅａｔｍｅ ｎｔ ｐａｄｄｙ ｓｕｂｍｅｒｇｇｅｄ ｔｅｓｔ） 表面積６０ｃｍ²又は１４０ｃｍ²のプラスチック製のポットに少量の肥料を入 れ、消毒済の水田用土を５ｃｍの深さになるように入れた。 次に、このポットに、イヌビユ（ｂａｒｎｙａｒｄ ｇｒａｓｓ）、カヤツリ グサ（ｕｍｂｒｅｌｌａ ｐｌａｎｔ），ヒマワリ（ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）、コ ナギ（ｍｏｃｈｏｒｉａ），トゥースカップ（ｔｏｏｔｈｃｕｐ），シロバナサ クラタデ（ｓｍａｒｔｗｅｅｄ）及びホタルイ（ｂｕｌｒｕｓｈ）等の種及びミ ズガヤツリ（ｆｌａｔ−ｓｅｄｇｅ）及びウリカワ（ａｒｒｏｗｈｅａｄ）等の 地下茎（ｐｅｒｅｎｎｉａｌ ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ｂｏｄｙ）を土壌表面に播 種又は移植し、さらに、予め２−３葉期まで成長させたイネを深さ２ｃｍで移植 した。 移植後、深さ２ｃｍまで毎日水を散布し、先に製造した簡易製剤（４ｍｇ／ｐ ｏｔ）を実際のフィールドと同様となるようにスポット処理を行った。 処理２週間後、除草効果を実際のフィールド条件と同様となるようにして測定 した。 前記の実施例は、あくまで例示であって、本発明を限定するものではなく、本 発明の主旨を逸脱しない範囲の他の実施態様も当業者に示唆するものであると理 解される。 次の第３表に、活性成分の発芽前及び発芽後処理除草活性試験結果を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 コー ヨウン クワン 大韓民国、305―333 デジョン、ユスン― ク、ウヘン―ドン、99、ハンビットアパー ト 102―1702 (72)発明者 リュー ジェ ウック 大韓民国、305―333 デジョン、ユスン― ク、ウヘン―ドン、99、ハンビットアパー ト 120―305 (72)発明者 ホン スン イエップ 大韓民国、305―343 デジョン、ユスン― ク、ジャン―ドン、100 (72)発明者 ウー ジェ チュン 大韓民国、302―162 デジョン、セオ― ク、ドマ―２ドン、205、キュンナムアパ ート １―406 (72)発明者 クー ドン ホワン 大韓民国、305―333 デジョン、ユスン― ク、ウヘン―ドン、99、ハンビットアパー ト 128―604 (72)発明者 ホワン イン テック 大韓民国、302―182 デジョン、セオー ク、カジャン―ドン、58―30

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．エリスロ立体化学を有する式（Ｉ）で表される化合物。 ここで、Ｐ及びＱは、同一又は相異なって、それぞれＣＨ又はＮを表し、Ｐ及 びＱを含む芳香環は、ベンゼン又はピリジン環を表す。 Ｒ¹は、Ｈ，Ｒ^a−Ｃ（＝Ｏ）又はＲ^a−Ｘ^a−Ｃ（＝Ｏ）で表される基を表し、 Ｒ^aは、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル基、Ｃ₂−Ｃ₃アルケニル基 又はＣ₂−Ｃ₃アルキニル基を表し、Ｘ^aは、Ｏ，Ｓ，ＮＨ又はＮＲ^a基基を表す。 Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基を表し、又、 Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁− Ｃ₂アルコキシ基又はＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ基を表す。 ２．Ｒ¹は、水素原子またはアセチル基であり、 Ｐ及びＱは、同一又は相異なって、それぞれＣＨ、Ｎであり、 Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、メトキシ基である請求項１記載の化合物。 ３．エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４ ，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−ピリジンス ルホンアミドである請求項１記載の化合物。 ４．エリスロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカル ボニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）−３−ピリジン スルホンアミドである請求項１記載の化合物。 ５．エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔４ ，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホン アミドである請求項１記載の化合物。 ６．エリスロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカル ボニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）−ベンゼンスル ホンアミドである請求項１記載の化合物。 ７．エリスロ立体化学を有する式（ＩＩ）で表される中間体化合物。 ここで、Ｒ¹，Ｒ²，Ｐ及びＱは、請求項１で規定したのと同じ意味を表す。 ８．エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−３−ピリ ジンスルホンアミドである請求項７記載の中間体化合物。 ９．エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）ベンゼンス ルホンアミドである請求項７記載の中間体化合物。 １０．式（Ｉ）で表される化合物の１種又は２種以上の化合物を有効成分として 含有する除草性組成物。 ここで、Ｐ，Ｑ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｘ及びＹは、請求項１で規定したのと同じ意味を 表す。 １１．Ｒ¹は、水素原子又はアセチル基であり、ＱはＣＨを表し、ＰはＮを表し 、Ｘ及びＹはそれぞれメトキシ基である、式（Ｉ）で表される化合物を有効成分 として含有する、請求項１０記載の除草性組成物。 １２．エリスロ−２−（１−アセトキシ−２−フルオロ−ｎ−ブチル）−Ｎ−〔 ４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−ピリジン スルホンアミドである式（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含有する、請 求項１０記載の除草性組成物。 １３．エリスロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカ ルボニル〕−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル）−ベンゼンス ルホンアミドである式（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含有する、請求 項１０記載の除草性組成物。