WO2006030912A1 - 除草組成物 - Google Patents

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WO2006030912A1
WO2006030912A1 PCT/JP2005/017185 JP2005017185W WO2006030912A1 WO 2006030912 A1 WO2006030912 A1 WO 2006030912A1 JP 2005017185 W JP2005017185 W JP 2005017185W WO 2006030912 A1 WO2006030912 A1 WO 2006030912A1
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WO
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compound
salt
herbicidal
herbicidal composition
alkyl ester
Prior art date
Application number
PCT/JP2005/017185
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroshi Kikugawa
Ken Ohno
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to (1): a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and (2): 2 chloro-3- [2 chloro-5- (4-difluoromethyl-4,5 dihydro- 3-Methyl-5-oxo 1H-1,2,4-triazole-1-yl) 4 Fluorophenol] propionic acid (abbreviated as Compound B), its salt or its alkyl ester Background art on herbicidal compositions
  • Patent Document 1 International Publication WO 02/30921
  • Patent Document 2 International Publication WO 92/14728
  • R is a hydrogen atom or COCH OCH
  • a herbicidal composition containing propionic acid, a salt thereof or an alkyl ester thereof as an active ingredient, a herbicidal composition containing other herbicidal active ingredients, and a herbicidally effective amount of the herbicidal composition relates to a method for controlling undesirable plants or controlling their growth.
  • the herbicidal composition of the present invention that is, the herbicidal composition comprising the compound represented by the formula (I) or a salt thereof and the compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof as an active ingredient, Can control a wide range of weeds on the ground.
  • each herbicidal effect is more than just the addition of a single herbicidal effect, that is, a synergistic herbicidal effect.
  • Such a herbicidal composition of the present invention has a herbicidal spectrum that can be applied at a low dosage compared to when each drug is applied alone, and further, the herbicidal effect is sustained over a long period of time.
  • ⁇ Growth inhibition rate when the herbicide cocoon is treated with yg / a
  • E Growth inhibition rate expected when herbicide X is treated with xg / a and herbicide Y with yg / a. That is, the actual growth inhibition rate (actually measured value) is the growth inhibition rate (calculated value) calculated above. If it is greater than), the activity of the combination is synergistic.
  • the herbicidal composition of the present invention exhibits a synergistic effect when calculated by the above formula.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) includes any agriculturally acceptable salt, for example, an alkali metal salt such as sodium salt or potassium salt; a salt such as magnesium salt or calcium salt Alkaline earth metal salts; Ammonium salts such as dimethyl ammonium salts and triethyl ammonium salts; Inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; acetates, Examples include organic acid salts such as methanesulfonate.
  • an alkali metal salt such as sodium salt or potassium salt
  • a salt such as magnesium salt or calcium salt Alkaline earth metal salts
  • Ammonium salts such as dimethyl ammonium salts and triethyl ammonium salts
  • Inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates
  • Examples include organic acid salts such as methanesulfonate.
  • R is a hydrogen atom
  • R is —COCH OCH
  • compound A2 in which R is —COCH OCH (generic name:
  • Compound B contains an asymmetric carbon and therefore has optical isomers.
  • compound B includes both isomers alone and isomer mixtures.
  • the salt of compound B includes any agriculturally acceptable salt, and examples thereof include those similar to the salt of the compound represented by the formula (I).
  • alkyl ester of Compound B examples include any agriculturally acceptable ones, such as methyl, ethyl, pill, isopropyl, which are linear or branched having 1 to 6 carbon atoms. , Butyl, tert-butyl, pentyl, and hexyl esters. Of these alkyl esters, ethyl ester (generic name: carfentrazone-ethyl; abbreviated as carfentrazone-ethylZ compound B1) is desirable.
  • the mixing ratio of the compound represented by the formula (I) or a salt thereof, which is an active ingredient of the herbicidal composition of the present invention, and the compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof is determined depending on the formulation form, weather conditions, Force that cannot be defined unconditionally because it differs depending on various conditions such as the type of plant to be removed and the growth situation.
  • compound B, its salt or its alkyl ester is used per 1 part by weight of the compound represented by formula (I) or its salt. Is 0.01-50 parts by weight, preferably 0.5-25 parts by weight.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof and the compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof it further contains other herbicidal active ingredients.
  • Herbicidal compositions are also included.
  • the ratio varies depending on the types of compounds, target crops, weather and soil conditions, crop varieties, timing of chemical treatment, formulation, etc., and cannot be specified unconditionally.
  • the ratio of the compound represented by the formula (I) to the other two herbicidal active ingredients is as follows.
  • (compound of formula (I)): (B1): (benfrecate) 1: 0.01 to 50: 1 to 500, preferably 1: 0.5 to 25: 5 to 100 .
  • (compound of formula (I)): (B1): (azimylsulfuron) 1: 0.01 to 50: 0.005 to 1, preferably 1: 0.5 to 25: 0.05 to 0.95.
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention is the mixing ratio of the compound represented by the formula (I) as an active ingredient or a salt thereof and the compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof, a formulation form, Since it depends on various conditions such as meteorological conditions, types of plants to be controlled and growth conditions, it cannot be specified unconditionally.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to Lg per are, and the compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof is usually 0.001.
  • -50 g, preferably 0.01-5 g, and their total application amount is usually 0.002-75 g, preferably 0.02-6 g.
  • herbicidal compositions containing active ingredients are also included.
  • their application rates vary depending on the types of compounds and target crops, as well as the weather and soil conditions, crop varieties, timing of drug treatment, and formulation, and cannot be specified unconditionally.
  • the application rates of the compound represented by the formula (I) and the other two herbicidal active ingredients and their total application rates are as follows.
  • the application of the compound of formula (I) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are, and the dose of (B1) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 5 g per are, The dose is usually 0.01 to 500 g, preferably 0.1 to 20 g per are, and the total application amount of these is 0.012 to 600 g, preferably 0.12 to 26 g.
  • the application amount of the compound of formula (I) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to lg per are
  • the application amount of (B1) is usually 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 5 g per arnole, and the dosage of azimuth noreflon is usually 0.0001 to 3 g, preferably 0.001 to 0.3 g per are. Therefore, the appropriate application amount of these is 0.0021 to 103 g, preferably 0.021 to 6.3 g.
  • the amount of each compound applied in each use scene varies depending on the type of compound and the target crop, as well as various conditions such as weather and soil conditions, crop varieties, treatment timing of pharmaceuticals, and formulation forms. Therefore, since it cannot be defined unconditionally, the optimal ratio can be determined individually by conducting preliminary tests as appropriate in consideration of the various conditions described above.
  • the compound of formula (I) and the compound B are each applied at the aforementioned application rate, or at the total application amount described above, to control unwanted plants or suppress their growth. This method is also included. In application, it is possible to arbitrarily select application to an undesired plant and application to a place where the plant grows (before or after occurrence of the plant).
  • the herbicidal composition of the present invention has a low dosage and a wide range of harmful plants such as annual weeds and perennial weeds, for example, Inubie, Tainubie, Meishino, Enokorogusa, Akinoenokorogusa, Ohoshino, Otsunomugi, Seban Morokoshi, Shinomugi, Velvetki , Paragrass, Azegaya, Itozegaya, Sparrow-headed Katabira, Sparrow-headed Ribbon, Camellia, etc.
  • the herbicidal composition of the present invention can be selected from various spraying forms such as soil treatment, foliage treatment, and flooding treatment. It is useful for the control of harmful plants in non-agricultural land such as arable land, driving grounds, vacant land, forests, factory sites, tracksides, and roadsides.
  • herbicidal active ingredients can be contained as long as they are suitable for the purpose of the present invention, whereby the range of applicable herb species, the timing of chemical treatment, the herbicidal activity, and the like. In some cases, the properties can be improved in a more preferable direction.
  • the other herbicidal active ingredients include compounds (generic names; some of which are currently in ISO application or development code) as described in (1) to (11) below, but there is no particular description Even if these compounds contain salts, alkyl esters and the like, they are naturally included.
  • [0026] (2) such as chlorotoluron, diuron, fluometuron, linuron, isoproturon, metobenzuron, tebuthiuron Urea, simazine, atrazine, atratone, simetryn, promethrin, dimeththametryn, hexazinone, metribuzin, tenolebutyrazine, terbuthylazine , Triazines such as cyanazine, metrin (ametryn), nbutrin (cybutryne), triaziflam, propazine, bromacil, lenacil, terbacil, Urasinole, propanil, cypromid like cylide, swep ( swep), Death Medi Carbamates like desmedipham, phenmedipham, bromoxynil, bromoxynn-octnoate, hydroxybenzo-tolyl like ioxynil, and other pyr
  • a quaternary ammonia such as paraquat and diquat, which is said to be a free radical in the plant itself, generating active oxygen and exhibiting rapid herbicidal efficacy. Salt system.
  • glyphosate glyphosate, glyphosate-ammonium salt (glyphosate-ammonium) Amino acid biosynthesis of plants such as glyphosate-isopropylamine, sulfosate, glufosinate, glufosinate-ammonium, bilanafos It is said that it shows herbicidal effect by inhibiting
  • Di-troaline-phosphorus such as trifluralin, oryzalin, oritalin, nitraline, pendimethalin, ethalfluralin, benfluralin, prodiamine Amides such as bensulide, napronamide, pronamide, amlofos-methyl, butamifos, nilophos, anilofos, organophosphorus such as piperopho s), propham, chlorpropham, ferrule carbamate such as barban, daimuron, cu myluron, bromobutide ( Plants such as cumylamines such as bromobutide, asul am, dithiopyr and thiazopyr. What it is showing the herbicidal activity by inhibiting Yuitobun cleft.
  • EPTC butylate, vernolate, pebulate, cycloate, prosulfocarb, esproc arb, thiobencarb, Thiocarbamates such as diallate and triallate, other MSMA, DSMA, endothal, etofomesate, sodium chlorate, pel argonic acid , Fosamine, pinoxaden, HOK-201, etc.
  • the herbicidal composition of the present invention comprises an active ingredient compound represented by the formula (I) or a salt thereof, a compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof according to a conventional method for formulating agricultural chemicals.
  • various adjuvants, powders, granules, granule wettable powders, wettable powders, tablets, pills, capsules (including forms packaged with water-soluble films), aqueous suspensions, oily suspensions It can be prepared and applied in various forms such as microemulsions, suspensions, suspensions, water solvents, emulsions, solutions, pastes, etc. Any pharmaceutical form used in the field can be used.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof and the compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof are mixed together to prepare a preparation, or they are separated separately.
  • a preparation may be prepared and mixed at the time of application.
  • Adjuvants used in the formulation include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, or a mixture of sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, etc.
  • Solid carrier water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, black benzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, dimethylacetamide, ⁇ -methyl-2-pyrrolidone
  • Solvents such as alcohol; fatty acid salts, benzoates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkyl aryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, alcohol sulfates, alkyl sulfonic acids salt, Alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, ligne sulfonate, alkyl di-ether ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester, al
  • each component of these adjuvants may be one or two types without departing from the object of the present invention.
  • the above can be appropriately selected and used.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the art.
  • Various commonly used adjuvants such as agents, fungicides, foaming agents, disintegrants, and binders can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient and various adjuvants in the herbicidal composition of the present invention can be about 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably about 0.005: 99.995 to 90:10.
  • a compound represented by the formula (I) or a salt thereof and a compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof are separately prepared and applied as they are.
  • a compound represented by the formula (I) or a salt thereof and a compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof are separately prepared and diluted to a predetermined concentration with water or the like. Apply various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.).
  • a compound or a salt thereof represented by the formula (I) and a compound B, a salt thereof or an alkyl ester thereof prepared separately are mixed when diluted to a predetermined concentration with water or the like. Apply various spreading agents (surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.) as appropriate.
  • Compound B1 is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, then the remaining ingredients are mixed to obtain a wettable powder.
  • Compound Bl is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, then the remaining ingredients are mixed and hydro-kneaded. After granulating with a basket-type extrusion granulator with a 0.8 mm diameter screen, it is dried for 30 minutes in a fluid dryer set at 60 ° C, sized (14-60 mesh), and condylar hydrated Get the agent.
  • the above components are mixed and kneaded with water. After granulating with a basket-type extrusion granulator with a 0.8 mm diameter screen, it is dried for 30 minutes in a fluid dryer set at 60 ° C and sized (14-60 mesh) to obtain granules .
  • the above components are mixed and wet pulverized to obtain a suspension emulsion.
  • Compound Bl is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (1.0 mm diameter screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound B1 is heated to 60 ° C. and mixed with white carbon, and the remaining components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (1.0 mm diameter screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound B1 is heated to 60 ° C. and mixed with white carbon, and the remaining components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (1.0 mm diameter screen) to obtain a wettable powder.
  • Compound Bl is heated to 60 ° C and mixed with white carbon, and the remaining components are mixed at the above blending ratio and then pulverized with a centrifugal pulverizer (1.0 mm diameter screen) to obtain a wettable powder.
  • Paddy soil was put into lZl, 700 arepot, and Tainubie seeds were sown.
  • compound A2 was prepared by diluting a wettable powder with water
  • compound B1 was treated dropwise by adding a stock solution of a microemulsion formulation to a prescribed dosage. It was.
  • the growth state was observed and examined with the naked eye, and the growth inhibition rate (%) evaluated according to the following evaluation criteria (actual value) and the growth inhibition rate (%) calculated by the Colby method described above. [Calculated values] are shown in Table 1.
  • Paddy field soil was put into cocoons and cocoon pots, and seeds of Tainubier were sown.
  • Compound A2 was obtained by diluting a hydrating agent with water
  • Compound B1 was a stock solution of a microemulsion formulation. Drop treatment was carried out so as to obtain a prescribed amount. On the 18th day after treatment, the growth state was visually observed and examined. Evaluation was conducted in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 2.
  • Paddy soil was put in lZl, 700 arepot, and seeds of firefly were sown.
  • Compound A2 is wettable
  • Compound B1 is wettable
  • Benfresate is emulsion with water. Diluted, and each was treated dropwise to achieve the prescribed dose.
  • the growth state was observed with the naked eye and evaluated in the same manner as in Test Example 1 above. The results are shown in Table 4.
  • Paddy soil was put into cocoon and cocoon arepots, and seeds of hye were sown.
  • the drop treatment was carried out so as to obtain an amount.
  • the growth state was observed with the naked eye and evaluated in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 5.
  • the herbicidal composition of the present invention has a broader herbicidal spectrum, is highly active and has a long-lasting effect, and therefore can control a wide range of weeds on agricultural land or non-agricultural land.
  • the specification, scope of claims and abstract of Japanese Patent Application 2004-271282 filed on September 17, 2004 and Japanese Patent Application 2005-057621 filed March 2, 2005 The entire contents of which are incorporated herein by reference as the disclosure of the specification of the present invention.

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Description

明 細 書
除草組成物
技術分野
[0001] 本発明は、（1) :後記式 (I)で表される化合物又はその塩と、（2) : 2 クロロー 3— [2 クロロー 5—（4ージフルォロメチルー 4,5 ジヒドロー 3—メチルー 5 ォキソ 1H - 1,2,4-トリァゾール - 1—ィル） 4 フルオロフェ -ル]プロピオン酸（ィ匕合物 Bと 略す）、その塩又はそのアルキルエステルと，を有効成分とする除草組成物に関する 背景技術
[0002] WO02Z30921又は W092Z14728には、後記式（I)で表される化合物が記載 されて 、るものの、化合物 Bとの混用につ ヽては記載されて ヽな 、。
[0003] 特許文献 1 :国際公開公報 WO 02/30921
特許文献 2 :国際公開公報 WO 92/14728
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 現在、数多くの除草組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は 種類も多ぐ発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で 且つ持続効果の長 、除草組成物の出現が望まれて 、る。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、前述の問題点を解決するべく研究した結果、後記式 (I)で表される 化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステルとを混用すると、 実用性の高い除草組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
[0006] 即ち本発明は、（1)下式 (I)：
[0007] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[0008] (式中、 Rは水素原子又は COCH OCHである）で表される化合物又はその塩と
2 3
、（2)2 クロ口一 3— [2 クロ口一 5— (4 ジフルォロメチル一 4,5 ジヒドロ一 3—メ チル— 5—ォキソ 1H— 1 ,2,4 トリァゾール— 1—ィル）—4 フルオロフェ -ル] プロピオン酸、その塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物、更 に他の除草有効成分を含有する除草組成物、及び当該除草組成物の除草有効量 を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
発明の効果
[0009] 本発明の除草組成物、即ち式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その 塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物は、農耕地又は非農耕 地に発生する広範囲の雑草を防除できる。その除草効果は、意外にも、それぞれ単 独の除草効果が単に相加的に加えられる以上の効果、即ち相乗的除草効果を奏す る。このような本発明除草組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し低薬量で 施用できるだけでなぐ殺草スペクトラムが拡大され、さらには長期間にわたって除草 効果が持続する。
[0010] 2種の有効成分を組合わせた場合の除草活性が、その 2種の有効成分各々の除草 活性の単純な合計 (期待される活性)よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。 2 種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができ る（Colby S.R.、「Weed」15卷、 20〜22頁、 1967年を参照）。
Ε = α + β - ( α Χ β ÷ 100)
a；除草剤 Xを xg/aの量で処理した時の生育抑制率
β；除草剤 Υを yg/aの量で処理した時の生育抑制率 E；除草剤 Xを xg/a及び除草剤 Yを yg/aの量で処理した時に期待される生育抑制率 すなわち、実際の生育抑制率 (実測値)が上記計算による生育抑制率 (計算値)より 大きい場合には、組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の 除草組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 式 (I)で表される化合物は、不斉炭素を 2個含有するため、エリトロ（erythro)又はト レオ (threo)のような各異性体が存在する力 本発明における式 (I)の化合物は、各 異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
式 (I)で表される化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるもの が含まれる力 例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム 塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモ -ゥム塩、トリェチルァ ンモ-ゥム塩のようなアンモ-ゥム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような 無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
式 (I)で表される化合物、即ち Rが水素原子である化合物 (ィ匕合物 A1と略す)と、 R がー COCH OCHである化合物 (ィ匕合物 A2と略す）は、双方ともに本発明において
2 3
望ましい効果を奏する。なかでも、 Rが— COCH OCHである化合物 A2 (—般名：
2 3
フルセトスルフロン； flucetosulforon)力 本発明においてより望ましい。
[0012] 化合物 Bは、不斉炭素を含有するため光学異性体が存在するが、本発明において は、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
化合物 Bの塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、 例えば前記式 (I)で表される化合物の塩と同様のものなどが挙げられる。
化合物 Bのアルキルエステルとしては、農業上許容されるものであればあらゆるもの が含まれるが、例えば炭素数 1〜6の直鎖状又は分枝状である、メチル、ェチル、プ 口ピル、イソプロピル、ブチル、 tert—ブチル、ペンチル、へキシルの各エステルなど が挙げられる。これらアルキルエステルのなかでも、ェチルエステル（一般名：カルフ ェントラゾンーェチル； carfentrazone-ethylZ化合物 B1と略す）が望ましい。
[0013] 本発明除草組成物の有効成分である式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合 物 B、その塩又はそのアルキルエステルとの混合割合は、製剤形態、気象条件、防 除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一概に規定できない 力 通常は式 (I)で表される化合物又はその塩 1重量部に対して、化合物 B、その塩 又はそのアルキルエステルは 0.01〜50重量部であり、望ましくは 0. 5〜25重量部 である。
[0014] 又、本発明にお 、ては、式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩 又はそのアルキルエステルとに加えて、更に他の除草有効成分を含有する除草組成 物も包含される。この場合、それらの割合は、化合物の種類や対象作物、更には気 象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異 なり一概に規定できない。好ましい例としては、式 (I)で表される化合物と、それ以外 の 2つの除草有効成分との割合は以下の通りである。
[0015] 通常、（式（I)の化合物）：（B1)： (ベンフレセート） = 1 : 0.01〜50 : 1〜500であり、望 ましくは、 1 : 0.5〜25 : 5〜100である。
[0016] 通常、（式（I)の化合物）：（B1)： (アジムスルフロン） = 1 : 0.01〜50 : 0.005〜1であり 、望ましくは、 1 : 0.5〜25 : 0.05〜0.95である。
[0017] 本発明の除草組成物の施用量は、有効成分である式 (I)で表される化合物又はそ の塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステルとの混合比、製剤形態、気象条 件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一概に規定で きない。好ましい例では、 1アール当り、式 (I)で表される化合物又はその塩が通常 0. 001〜50g、望ましくは 0.01〜： Lgであり、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステ ルが通常 0.001〜50g、望ましくは 0.01〜5gであり、それらの合計施用適量は通常 0.002〜75g、望ましくは 0.02〜6gである。
[0018] 又、本発明にお 、ては、上記のように、式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合 物 B、その塩又はそのアルキルエステルとに加えて更に他の除草有効成分を含有す る除草組成物も包含される。この場合、それらの施用量は、化合物の種類や対象作 物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種 条件により異なり一概に規定できない。例えば、式 (I)で表される化合物と、それ以外 の 2つの除草有効成分の各々の施用量とそれらの合計施用量は以下の通りである。
[0019] 式 (I)の化合物、（B1)及びベンフレセ一トが施用される場合、式 (I)の化合物の施 用量は、 1アール当り、通常 0.001〜50g、望ましくは 0.01〜lgであり、（B1)の施用量 は、 1アール当り、通常 0.001〜50g、望ましくは 0.01〜5gであり、ベンフレセ一トの施 用量は、 1アール当り、通常 0.01〜500g、望ましくは 0.1〜20gであり、これらの合計施 用適量は 0.012〜600g、望ましくは、 0.12〜26gである。
[0020] 式 (I)の化合物、（B1)及びアジムスルフロンが施用される場合、式 (I)の化合物の 施用量は、 1アール当り、通常 0.001〜50g、望ましくは 0.01〜lgであり、（B1)の施用 量は、 1アーノレ当り、通常 0.001〜50g、望ましくは 0.01〜5gであり、アジムスノレフロンの 施用量は、 1アール当り、通常 0.0001〜3g、望ましくは 0.001〜0.3gであり、これらの合 計施用適量は 0.0021〜103g、望ましくは、 0.021〜6.3gである。
[0021] 前記各使用場面における各化合物のそれぞれの施用量は、化合物の種類や対象 作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各 種条件により異なる為、一概に規定できないので、最適な比率は前記した各種条件 等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
[0022] 本発明には、式 (I)の化合物と化合物 Bを各々前述した施用量で施用する力、或は 前述した合計施用適量で施用して、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制す る方法も含まれる。施用に際しては、望ましくない植物への施用と、それらが生育する 場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい)への施用を任意に選択できる。
[0023] 本発明の除草組成物は、低薬量で一年生雑草や多年生雑草など広範囲の有害植 物、例えば、ィヌビエ、タイヌビエ、メヒシノ 、ェノコログサ、アキノエノコログサ、ォヒシ ノ 、カラスムギ、セィバンモロコシ、シノ ムギ、ビロードキビ、パラグラス、ァゼガヤ、イト ァゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテツボウ、カモジダサなどのイネ科雑草、コゴメガ ャッリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤッリ、タマガヤッリ、マツバイ、クログ ワイなどのカャッリグサ科雑草、ゥリカヮ、ォモダカ、ヘラォモダカなどのォモダカ科雑 草、コナギ、ミズァオイなどのミズァオイ科雑草、ァゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ 科雑草、キカシダサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、ィチビ、マルバアサガオ 、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒュ、ァオビュ、ァォゲイトウ、ェビスグサ、ィヌホ ゥズキ、サナエタデ、ハコべ、ォナモミ、タネッケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムグ ラ、セィヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、ェゾノキッネアザミ、エノキグサなどの広葉 雑草などの有害雑草を防除することが可能である。また、雑草の発芽前或は発芽後 のいずれの時期に施用しても、良好な効果を発揮することが可能である。
本発明の除草組成物は、土壌処理、茎葉処理、湛水処理の種々の散布形態を選 択することが可能であり、畑地、果樹園、水田等の農耕地、或は、畦畔、休耕地、運 動場、空き地、森林、工場敷地、線路脇、道路脇等の非農耕地における有害植物の 防除に有用である。
[0024] また、本発明の目的に適合する力ぎり、前記した有効成分以外に更に他の除草有 効成分を含有することができ、これにより適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活 性等を、より好ましい方向へ改良できる場合がある。当該別の除草有効成分としては 、例えば以下の（1)〜（11)に記載するような化合物（一般名；一部 ISO申請中を含む 、又は開発コード）が例示できるが、特に記載がない場合であってもこれら化合物に 塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。
[0025] (1) 2, 4— D、 2, 4— DB、 2, 4— DP、 MCPA、 MCPB、 MCPP、ナプロア-リド（n aproanilide)のようなフエノキシ系、 2, 3, 6—TBA、ジカンノ （dicamba)、ジクロべ- ル（dichlobenil)、ピクロラム（picloram)、トリクロピル（triclopyr)、クロビラリド（clopyralid )、アミノビラリド（aminopyralid)のような芳香族カルボン酸系、その他ナプタラム（napt alamj、べナゾリン (benazolin)、キンク口ラック (quincloracj、キンメラック (quinmerac)、 ダイフルフェンゾピル (diflufenzopyr)、チアゾピル (thiazopyr)などのように植物のホル モン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
[0026] (2)クロロトルロン (chlorotoluron)、ジゥロン（diuron)、フルオメッロン (fluometuron)、リ -ュロン (linuron)、イソプロチュロン (isoproturon)、メ卜べンズロン (metobenzuron)、 テブチウロン (tebuthiuron)のような尿素系、シマジン（simazine)、アトラジン（atrazine) 、アトラトン（atratone)、シメトリン（simetryn)、プロメトリン（prometryn)、ジメタメトリン（d imethametryn)、 へキサジノン (hexazinone)、メトリブジン (metribuzin)、テノレブチラジン (terbuthylazine)、、ノー ナンン (cyanazine)、 メトリン (ametryn)、ンブトリン (cybutryne )、トリアジフラム（triaziflam)、プロパジン（propazine)のようなトリアジン系、ブロマシノレ (bromacil)、レナシル（lenacil)、ターバシル (terbacil)、のようなゥラシノレ系、プロパ- ノレ（propanil)、シプロミツド（cypromid)のようなァ -リド系、スエップ（swep)、デスメディ ファム (desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham)のようなカーバメート系、ブ 口モキシニノレ (bromoxynil)、ブロモキシニノレ 'オタタノエート (bromoxynn- octanoate)、 アイォキシ-ル (ioxynil)のようなヒドロキシベンゾ-トリル系、その他ピリデート（pyridat e)、ベンタゾン (bentazon)、アミカノレバゾン (amicarbazone)、メタゾーノレ (methazole) などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
[0027] (3)それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な 除草効力を示すとされているパラコート（paraquat)、ジクワット（diquat)のような 4級ァ ンモニゥム塩系。
[0028] (4)ニトロフェン（nitrofen)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen)、ビフエノックス (bife nox)、アシフルオルフエンナトリウム塩（acifluorfen- sodium)、ホメサフェン（fomesafen) 、ォキシフルオルフエン（oxyfluorfen)、ラタトフェン（lactofen)、エトキシフェンェチル（ ethoxyfen- ethyl)のようなジフエ-ルエーテル系、クロルフタリム（chlorphthalim)、フル ミオキサジン（flumioxazin)、フノレミクロラックペンチノレ（flumiclorac- pentyl)、フノレチア セットメチル (fluthiacet- methyl)のような環状イミド系、その他ォキサジアルギル（oxadi argyl)、ォキサジァゾン（oxadiazon)、スルフェントラゾン（sulfentrazone)、チジアジミン (thidiazimin)、ペントキサゾン（pentoxazone)、ァザフエ-ジン（azafenidin)、イソプロ ノ ゾール（isopropazole)、ピラフルフェンェチル（pyraflufen- ethyl)、ベンズフェンジゾ ン (benzfendizone)、ブタフエナンノレ (butafenacil)、メトべンズロン、 metobenzuronノ、ン -ドンェチノレ（cinidon- ethyl)、フノレポキサム（flupoxam)、フノレァゾレート (fluazolate)、 プロフルァゾール（profluazol)、ピラクロ-ル（pyrachlonil)、フルフェンピルェチル（fluf enpyr-ethyl)などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を 植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
[0029] (5)ノルフルラゾン（norflurazon)、クロリダゾン（chloridazon)、メトフルラゾン（metflur azon)のようなピリダジノン系、ピラゾレート（pyrazolate)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfe n)、ベンゾフエナップ（benzofenap)、： BAS— 670Hのようなピラゾール系、その他アミ トロール (amitrol)、フルリドン（fluridone)、フルルタモン（flurtamone)、ジフルフエ-力 ン (diflufenican)、メトキシフエノン (methoxyphenone)、クロマゾン (clomazone)、スノレコ トリオン（sulcotrione)、メソトリオン（mesotrione)、 AVH— 301、イソキサフルトール（is oxaflutole)、ジフェンゾコート (difenzoquat)、イソキサクロロト一ノレ (isoxachlortole)、ベ ンゾビシクロン（benzobicyclone)、ピコリナフェン（picolinafen)、ビフルブタミド（beflubu tamid)などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴 とする除草効力を示すとされているもの。
[0030] (6)ジクロホップメチル（diclofop- methyl)、フラムプロップェムメチル (flamprop- M- m ethyl),ピリフエノッブナトリウム塩（pyriphenop-sodium)、フルアジホップブチル（fluazif op-butyl)、 ノヽロキシホップメチノレ (haloxyfop- methyl)、キザロホップェチノレ (quizalofo p- ethyl)、シハロホップブチノレ（cyhalofop- butyl)、フエノキサプロップェチノレ（fenoxapr op-ethyl)、メタミホッププロピル（metamifop- propyl)のようなァリールォキシフエノキシ プロピオン酸系、ァロキシジムナトリウム塩（alloxydim- sodium)、タレソジム（clethodim )、セトキシジム（sethoxydim)、トラノレコキシジム（tralkoxydim)、ブトロキシジム（butrox ydim)、テプラロキシジム（tepraloxydim)、カロキシジム（caloxydim)、クレフォキシジム (clefoxydim)、プロホキシジム（profoxydim)のようなシクロへキサンジオン系などのよう にイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。
[0031] (7)クロリムロンェチノレ (chlorimuron-ethyl)、スノレホメッロンメチノレ（sulfometuron— me thyl)、プリミスルフロンメチル（primisulforon- methyl)、ベンスルフロンメチル（bensulfo ron-methyl)、クロノレスノレフロン (chlorsulforon)、メトスノレフロンメチノレ (metsulforon— me thyl)、シノスノレフロン（cinosulforon)、ピラゾスルフロンェチル（pyrazosulforon- ethyl) 、アジムスルフロン（azimsulforon)、フラザスルフロン（flazasulforon)、リムスルフロン（ri msulfuron)、ニコスノレフロン (nicosul!Uron)、イマゾスノレフロン (imazosulfuron)、シクロ スルファムロン（cyclosulfamuron)、プロスルフロン（prosulforon)、フルピルスルフロン（ flupyrsulluron)、 トリスノレフロンメチノレ（trisulforon— methyl)、 ノヽロスノレフロンメチノレ（halo sulforon- methyl)、チフェンスルフロンメチル（thifensulforon- methyl)、ェトキシスルフ ロン (ethoxysulforon)、才キサスノレフロン (oxasulforon)、ェタメトスノレフロン (ethametsu Huron)、フルピルスルフロン（flupyrsulforon)、ィォドスルフロン（iodosulforon)、スルフ ォスルフロン（sulfosulf ron)、トリアスルフロン（triasulforon)、トリべヌロンメチル（triben uron— methyl)、トリトスノレフロン (tritosulforon)、フォーラムスノレフロン (foramsulforon)、 トリフルォキシスルフロン（trifloxysulforon)、イソスルフロンメチル（isosulforon- methyl )、メソスルフロンメチル（mesosulforon-methyl)のようなスルホ -ルゥレア系、フルメッ ラム (flumetsulam)、メトスラム (metosulam)、ジクロスラム (diclosulam)、クロランスラムメ チノレ (cloransmam— methyl)、フロフスフム (florasulam 、メトスノレファム (metosulfam)、 ぺノクススラム (penoxsulam)のようなトリァゾロピリミジンスルホンアミド系、イマザピル (i mazapyr 、ィマセタピノレ (imazethapyr)、 Ίマサ ン (imazaquin)、 Ίマサモッタス maz amox 、ィマサメス (jmazameth)、ィマサメタべンズ mazamethabenz 、ィマザヒック (i mazapic)のようなイミダゾリノン系、ピリチォバックナトリウム塩（pyrithiobac- sodium)、 ビスピリノ ックナトリウム塩 (bispyribac— sodium)、ピリミノノ ックメチノレ (pyriminobac— met hyl)、ピリべンゾキシム（pyribenzoxim)、ピリフタリド（pyriftalid)、 KUH— 021のような ピリミジ -ルサリチル酸系、フルカーバゾン（flucarbazone)、プロカーバゾンソディウム (procarbazone-sodium)のようなスルホ -ルァミノカルボ-ルトリアゾリノン系、その他 グリホサート (glyphosate)、グリホサートアンモ-ゥム塩 (glyphosate- ammonium)ゝグリ ホサートイソプロピノレアミン塩 (glyphosate- isopropylamine)、スノレホサート (sulfosate) 、グノレホシネート (glufosinate)、グノレホシネートアンモ-ゥム塩 (glufosinate- ammoniu m)、ビラナホス (bilanafos)などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効 力を示すとされているもの。
[0032] (8)トリフルラリン (trifluralin)、オリザリン（oryzalin)、ニトラリン（nitralin)、ペンディメ タリン（pendimethalin)、ェタルフルラリン（ethalfluralin)、ベンフルラリン（benfluralin)、 プロジァミン（prodiamine)のようなジ-トロア-リン系、ベンスリド（bensulide)、ナプロ ナミド（napronamide)、プロナミド（pronamide)のようなアミド系、アミプロホスメチル（am lprofos— methyl)、ブヅ ホス (butamifos)、 ニロホス、anilofos)、ヒへ口ホス、piperopho s)のような有機リン系、プロファム（propham)、クロルプロファム（chlorpropham)、バー ノ ン（barban)のようなフエ-ルカーバメート系、ダイムロン（daimuron)、クミルロン（cu myluron)、ブロモブチド（bromobutide)のようなクミルァミン系、その他ァシュラム（asul am)、ジチォピル (dithiopyr)、チアゾピル (thiazopyr)などのように植物の細胞有糸分 裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
[0033] (9)ァラクロ一ノレ (alachlor)、メタザクローノレ (metazachlor)、ブタクローノレ (butachlor プレチラクロール（pretilachlor)、メトラクロール（metolachlor)、 S—メトラクロール（S — metolachlor)、テ-ノレクローノレ (thenylchlor)、 ぺトキサマイド (pethoxamid)、ァセトク口 一ノレ (acetochlor)、プロノ《クローノレ (propachlor)、プロピソクローノレ (propisochlor)のよ うなクロロアセトアミド系、ジメピぺレート（dimepiperate)、モリネート（molinate)、ピリブ チカルブ (pyributicarb)のようなカーバメート系、その他エトベンザ-ド（etobenzanid) 、メフエナセット（mefenacet)、フノレフエナセット（flufenacet)、トリディファン（tridiphane) 、カフエンストロール（cafenstrole)、フェントラザミド（fentrazamide)、ォキサジクロメフォ ン (oxaziclomefone)、インタノファン (indanofan)、ンメアナ ド (dimethenamid)、ベンフ レセート（benforesate)などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻 害することで除草効力を示すとされているもの。
[0034] (10) EPTC、ブチレート (butylate)、ベルノレート（vernolate)、ぺブレート (pebulate ) ,シクロエート (cycloate)、プロスルホカノレブ (prosulfocarb)、エスプロカノレブ (esproc arb)、チォベンカノレブ（thiobencarb)、、ジァレート（diallate)、トリアレート（triallate)の ようなチォカーバメート系、その他 MSMA、 DSMA、エンドタール（endothall)、エト フメセート (ethofomesate)、ソディゥムクロレート (sodium chlorate)、ペラルゴン酸 (pel argonic acid)、ホスアミン（fosamine)、ピノキサデン（pinoxaden)、 HOK— 201など。
[0035] 、丄丄) Xanthomonas campestris. apicoccosurus nematosurus. axseronilum monos eras. Drechsrela monocerasなどのように植物に害牛.するこ で除苣効力を示す さ れているもの。
[0036] 本発明の除草組成物は、有効成分である式 (I)で表される化合物又はその塩、化 合物 B、その塩又はそのアルキルエステルを、通常の農薬の製剤方法に準じて各種 補助剤と配合し、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤 (水溶 性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジヨン 製剤、サスボエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態 に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合する力ぎり、通常の当 該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
[0037] 製剤調製に際しては、式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又 はそのアルキルエステルとを一緒に混合し、製剤調製しても、或はそれらを別々に製 剤調製し、施用時に混合してもよい。 製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイ トカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、又はセリサイトの混合物、クレー、炭 酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼォライト、澱粉のような固形担体;水、トルエン、キシレン 、ソルベントナフサ、ジォキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロ口 ベンゼン、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、 Ν,Ν—ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミド、 Ν—メチル—2—ピロリドン、アルコールのような溶剤；脂肪酸塩、安 息香酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキル ァリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩 、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、ァリールスルホン酸塩、リ グ-ンスルホン酸塩、アルキルジフヱ-ルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスル ホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルァリールリン酸塩、スチリルァリールリ ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル硫 酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンァ ルキルァリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンァリールエーテルリン酸エステ ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマ リン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステ ル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリダリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコ ールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、ォキシァノレキレンブロ ックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリ ールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルァリールエーテル、ポリオキシエチレング リコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エス テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂 肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステ ルのような非イオン系の界面活性剤ゃ展着剤;ォリーブ油、カポック油、ひまし油、シ ュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆 油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油などが挙げら れる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、 1種又は 2種 以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野 で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、 沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結 合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明の除草組成物 における有効成分と各種補助剤との配合割合は 0.001： 99.999〜95： 5、望ましくは 0.0 05： 99.995〜90： 10程度とすることができる。
[0039] 本発明の除草組成物の施用方法は、種々の方法を採用でき、施用場所、製剤形 態、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件に応じて適宜使 、分けること ができる力 例えば以下の（1)〜（5)のような方法が挙げられる。
(1)式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステ ルとを一緒に混合し、製剤調製したものをそのまま施用する。
(2)式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステ ルとを一緒に混合し、製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて 各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用する。
(3)式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステ ルとを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
(4)式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステ ルとを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着 剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
(5)式 (I)で表される化合物又はその塩と、化合物 B、その塩又はそのアルキルエステ ルとを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応 じて各種展着剤 (界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用する。
実施例
[0040] まず、本発明除草組成物の製剤例を記載するが、本発明はこれらのみに限定され るものではない。
製剤例 1
(1)化合物 A2 10.15g
(2)化合物 Bl 16.50g (3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g (商品名：ラベリン FA—N ;第一工業製薬 (株)製）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名：ニユーカルゲン BX—C ;竹本油脂 (株)製）
(5)ホワイトカーボン lO.OOg
(6)カオリン 57.35g
化合物 B1を 60°Cに加温してホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合して 水和剤を得る。
[0041] 製剤例 2
(1)化合物 A2 10.15g
(2)化合物 Bl 16.50g
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 5.00g
(商品名：ニューカルゲン WG— 2 ;竹本油脂 (株)製）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名：ニューカルゲン WG—1 ;竹本油脂 (株)製）
(5)ホワイトカーボン lO.OOg
(6)澱粉 15.00g
(7)炭酸カルシウム 40.35g
化合物 Blを 60°Cに加温してホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合し、 加水混練する。直径 0.8mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機で造粒し た後、 60°Cに設定した流動乾燥機で 30分間乾燥し、整粒（14〜60メッシュ）して顆 粒水和剤を得る。
[0042] 製剤例 3
(1)化合物 A2を 10重量％含むベントナイト 2.03g
(2)化合物 Blを 10重量％含むベントナイト 3.30g
(3) -ユーカルゲン BX— C (商品名） 3.00g
(4) -ユーカルゲン WG— 1 (商品名） 3.00g
(5)ベントナイト 30.00g (6)炭酸カルシウム 58.67g
上記成分を混合し、加水混練する。直径 0.8mmのスクリーンを付けたバスケット型 押出し造粒機で造粒した後、 60°Cに設定した流動乾燥機で 30分間乾燥し、整粒（1 4〜60メッシュ）して粒剤を得る。
[0043] 製剤例 4
(1)化合物 A2 6.09g
(2)化合物 Bl 9.90g
(3)ポリオキシエチレンァリールエーテルリン酸エステル塩 3. OOg (商品名： Soprophor FLK/70；ローディア日華 (株)製）
(4)メチルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3. OOg (商品名： Supragil MNS/90；ローディア日華 (株)製）
(5)キサンタンガム 0.50g
(6)プロピレングリコール lO.OOg
(7)水 67.51g
上記成分を混合し、湿式粉砕してサスボエマルジョンを得る。
[0044] 製剤例 5
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.75g
(2)化合物 Bl (純度 91.2%) 2.19g
(3)ベンフレセート（純度 97.0%) 20.62g
(4)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(5)芳香族系溶剤 36.44g
(商品名： Solvesso 150：ェクソン化学 (株） )
(6) N-メチル -2-ピロリドン 25.00g
化合物 A2、化合物 Blおよびベンフレセートを室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶 解し、 Solvesso 150および Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0045] 製剤例 6 (1)化合物 A2 (純度 98.4%) 0.75g
(2)化合物 Bl (純度 91.2%) 3.29g
(3)ベンフレセート（純度 97.0%) 20.62g
(4)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(5)芳香族系溶剤 35.34g
(商品名： Solvesso 150：ェクソン化学 (株） )
(6) N-メチル -2-ピロリドン 25.00g
化合物 A2、化合物 Blおよびベンフレセートを室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶 解し、 Solvesso 150および Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0046] 製剤例 7
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物 Bl (純度 91.2%) 6.58g
(3)アジムスルフロン（純度 99.0%) 0.61g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 4.00g
(7)クレー 80.57g
化合物 Blを 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合 割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mm スクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0047] 製剤例 8
(1)化合物 A2 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物 Bl (純度 91.2%) 9.87g
(3)アジムスルフロン（純度 99.0%) l.Olg (4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 6.00g
(7)クレー 74.88g
化合物 B1を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合 割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mm スクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0048] 製剤例 9
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.75g
(2)化合物 B1 (純度 91.2%) 2.19g
(3)ベンフレセート（純度 97.0%) 20.62g
(4)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)）
(5)芳香族系溶剤 36.44g
(商品名： Solvesso 150：ェクソン化学 (株） )
(6) N-メチル -2-ピロリドン 25.00g
化合物 Al、化合物 B1およびベンフレセートを室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶 解し、 Solvesso 150および Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0049] 製剤例 10
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 0.75g
(2)化合物 B1 (純度 91.2%) 3.29g
(3)ベンフレセート（純度 97.0%) 20.62g
(4)ポリオキシエチレンスチリルフエ-ルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート カルシウム塩 15.00g
(商品名： Sorpol 3661S :東邦化学工業 (株)） (5)芳香族系溶剤 35.34g
(商品名： Solvesso 150：ェクソン化学 (株） )
(6) N-メチル -2-ピロリドン 25.00g
化合物 Al、化合物 B1およびベンフレセートを室温下、 N-メチル -2-ピロリドンに溶 解し、 Solvesso 150および Sorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
[0050] 製剤例 11
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物 B1 (純度 91.2%) 6.58g
(3)アジムスルフロン（純度 99.0%) 0.61g
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 4.00g
(7)クレー 80.57g
化合物 B1を 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合 割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mm スクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0051] 製剤例 12
(1)化合物 A1 (純度 98.4%) 2.24g
(2)化合物 B1 (純度 91.2%) 9.87g
(3)アジムスルフロン（純度 99.0%) l.Olg
(4)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 3.00g
(商品名：ラベリン FA-N:第一工業製薬 (株)）
(5)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3.00g
(商品名： NK.BX-C：竹本油脂 (株)）
(6)ホワイトカーボン
(商品名：カープレックス #80 : DSL ジャパン (株）） 6.00g (7)クレー 74.88g
化合物 Blを 60°Cに加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合 割合で混合後、遠心粉砕機 (直径 1.0mm スクリーン)で粉砕して水和剤を得る。
[0052] 次に本発明除草組成物の試験例を記載する。
試験例 1
lZl, 700アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、播種翌日、化合物 A2は水和剤を水で希釈したものを、 化合物 B1はマイクロエマルジヨン製剤の原液を各々所定薬量となるよう滴下処理し た。処理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って評価し た生育抑制率 (％)〔実測値〕及び前記コルビー (Colby)の方法により算出した生育抑 制率(％)〔計算値〕を第 1表に示す。
生育抑制率 (％) =0% (無処理区同等)〜 100% (完全枯死）
[0053] [表 1] 第 1表
Figure imgf000020_0001
[0054] 試験例 2
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 2葉期に達したとき、化合物 A2は水 和剤を水で希釈したものを、化合物 B1はマイクロエマルジヨン製剤の原液を各々所 定薬量となるよう滴下処理した。処理後 18日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前 記試験例 1と同様に評価した。結果を第 2表に示す。
[0055] [表 2] 第 2表
Figure imgf000021_0001
[0056] 試験例 3
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深 3.5c mの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が 3葉期に達したとき、化合物 Al、化合 物 B1ともに水和剤を水で希釈したものを、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処 理後 21日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価した。結果 を第 3表に示す。
[0057] [表 3] 第 3表
Figure imgf000022_0001
[0058] 試験例 4
lZl, 700アールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深 3.5 cmの湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が 2.2〜2.8葉期に達したとき、化合物 A2 は水和剤を、化合物 B1は水和剤、ベンフレセートは乳剤を各々水で希釈し、各々所 定薬量となるよう滴下処理した。処理後 29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前 記試験例 1と同様に評価した。結果を第 4表に示す。
[0059] [表 4]
第 4表
Figure imgf000023_0001
[0060] 試験例 5
ΙΖΙΟ,ΟΟΟアールポットに水田土壌を入れ、ヒェの種子を播種した。水深 3.5cmの湛 水条件下で静置し、ヒェの葉令が 2.4〜3.2葉期に達したとき、化合物 A2、化合物 B1 及びアジムスルフロン各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理 した。処理後 29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例 1と同様に評価し た。結果を第 5表に示す。
[0061] [表 5]
第 5表
Figure imgf000024_0001
産業上の利用可能性
本発明の除草組成物は、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効 果が長いため、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の雑草が防除できる。 なお、 2004年 9月 17曰に出願された曰本特許出願 2004— 271282号及び 2005 年 3月 2日に出願された日本特許出願 2005— 057621号の明細書、特許請求の範 囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるも のである。

Claims

請求の範囲 (1)下式 (I)
[化 1]
Figure imgf000025_0001
(式中、 Rは水素原子又は COCH OCHである）で表される化合物又はその塩と
2 3
、（2)2 クロ口一 3— [2 クロ口一 5— (4 ジフルォロメチル一 4,5 ジヒドロ一 3—メ チル— 5—ォキソ 1H— 1,2,4 トリァゾール— 1—ィル）—4 フルオロフェ -ル] プロピオン酸、その塩又はそのアルキルエステルと、を有効成分とする除草組成物。
[2] (1)の化合物又はその塩 1重量部に対して、（2)の化合物、その塩又はそのアルキル エステル 0.01〜50重量部を含む請求項 1に記載の除草組成物。
[3] 請求項 1に記載された除草組成物に、更に他の除草有効成分を含有する除草組 成物。
[4] 請求項 1に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する方法。
[5] 請求項 3に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防 除又はその生育を抑制する方法。
[6] 請求項 1に記載された (1)の化合物又はその塩の除草有効量と、（2)の化合物、その 塩又はそのアルキルエステルの除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又 はその生育を抑制する方法。
[7] 請求項 1に記載された (1)の化合物又はその塩の除草有効量と、（2)の化合物、その 塩又はそのアルキルエステルの除草有効量と、更に他の除草有効成分の除草有効 量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
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