KR101280059B1

KR101280059B1 - 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노]카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시)프로필]-3-피리딘설폰아미드를 함유하는 상승적 작용성의 제초제 조성물

Info

Publication number: KR101280059B1
Application number: KR1020050124018A
Authority: KR
Inventors: 김도순; 이종남; 황기환; 구석진
Original assignee: 주식회사 엘지생명과학
Priority date: 2004-12-17
Filing date: 2005-12-15
Publication date: 2013-06-28
Also published as: CN103081936A; KR20060069304A; CN109077059A; JP4625089B2; JP2008524206A; BRPI0519121B1; CN106689174B; WO2006065094A1; CN101102671B; BRPI0519121A2; CN101675739B; CN101102671A; CN106689174A; CN101675739A; CN104522018A

Abstract

본 발명은 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노]카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시)프로필]-3-피리딘 설폰아미드 또는 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노]카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시)프로필]-3-피리딘 설폰아미드를 유효성분으로 함유하는 상승작용의 제초제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 제초제 조성물은 서로 다른 작용특성 또는 다른 제초활성특성을 가진 두 제초활성 물질의 혼합에 의한 상승작용으로 인하여 주요 대상 잡초에 대한 방제효과가 높으며 처리면적당 유효성분의 사용량을 절감할 수 있다.

엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드, 플루세토설푸론, 제초제

Description

엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노]카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시)프로필]-3-피리딘 설폰아미드를 함유하는 상승적 작용성의 제초제 조성물 {Synergistic herbicidal compositions containing N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-2-[2-fluoro-1-(methoxymethyl carbonyloxy) propyl]-3-pyridine sulfonamide}

본 발명은 하기 화학식 (1)의 화합물(엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드) 또는 하기 화학식 (2)의 화합물(엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드) 및 화학식 (1) 또는 (2)의 화합물과 다른 작용특성 또는 다른 제초활성특성을 가진 제초활성물질을 함유하는 것을 특징으로 하여 단제에 비해 제초활성이 높고, 살초스펙트럼이 넓으며, 유효성분의 사용량을 절감할 수 있는 상승적 작용성의 제초제 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 화학식 (1) 또는 (2)의 화합물과 광합성 저해제인 벤타존, 프로토프로피리노겐 IX옥시다제 억제제인 카펜트라존-에칠 및 옥신형 제초제 중 선택된 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하여 다년생 잡초 및 설포닐우레아계 제초제 저항성인 잡초에 대한 상승적 제초활성, 화본과 잡초인 피에 대한 길항작용 해소, 벼에 대한 경엽처리 안전성이 확보된 제초제 조성물에 관한 것을 포함하고 있다.

작물의 재배기술에 있어서 작물의 성장을 저해하는 잡초를 방제하여 작물을 보호하는 것은 중요하다. 작물의 재배지에서 발생한 잡초에 의한 작물의 생육 부진 또는 수량 감소와 같은 피해를 줄이기 위하여, 이들을 효과적으로 방제할 수 있고 작물에는 안전한 제초활성물질들이 개발되어왔다. 현재까지 개발된 다수의 제초제들은 특정 작물용으로 등록되어 잡초방제용으로 사용되고 있다. 이러한 특정 작물의 재배지에서 발생하는 잡초의 방제용으로 사용하기 위한 제초제는 제초활성 이 높고, 폭넓은 제초 스펙트럼(spectrum)을 가지되, 환경 및 작물에는 안전한 것이 바람직하다. 그러나 모든 제초제들이 이러한 조건을 완벽히 충족시키는 것은 아니다.

기존 제초제의 제초활성 증대와 제초 스펙트럼을 넓히기 위한 방법으로 가장 많이 이용하는 방법은 서로 다른 제초활성을 가지는 두 가지 이상의 제초활성물질을 혼합하는 방법이다. 이와 같이 두 가지 이상의 제초활성물질을 혼합하는 경우에 제초제를 개별적으로 잡초에 처리(단제 처리)할 때보다 더욱 우수한 제초효과를 나타내는 경우가 있다. 이와 같이 구성성분의 개별 효능에 관한 결과에 따라 예상할 수 있는 효능 또는 활성 수준 이상을 나타내는 경우를 "상승작용"이라고 한다. 하지만 두개 이상의 제초활성물질의 혼합시 제초제의 상승작용이 나타나는 경우는 일부이며, 오히려 두 제초제의 상이한 제초특성, 흡수, 이행, 또는 대사 등의 차이로 인하여 단제 처리시보다 제초활성이 낮게 나타나는 경우가 많다. 이와 같이 두 제초활성 물질의 혼합시 제초효과가 단제 처리시보다 낮아지는 경우를 "길항작용"이라고 한다. 또한 제초활성 물질의 혼합시 제초효과가 단제 처리시와 변화가 없는 경우를 "상가작용"이라고 한다.

한편, 하기 화학식 (1)의 화합물[ISO 제안명: 플루세토설푸론(flucetosulfuron)]은 설포닐우레아계에 속하는 제초제로서 대한민국 특허 제10-0399366호(출원번호 제10-2000-0059990호)에 제초활성 물질로 이미 기술되어 있다.

[화학식 1]

상기 플루세토설푸론은 벼, 밀, 보리(적정 사용약량: 10~40g a.i./ha) 및 잔디(적정 사용약량: 50~200g a.i./ha)에 대해 토양 또는 경엽 처리시 이들 작물에 안전하며, 광엽잡초, 화본과 잡초, 사초과 잡초, 일년생 및 다년생 잡초 등 광범위한 초종에 살초효과가 우수한 것으로 알려진 물질이다.

하기 화학식 (2)의 화합물인 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드는 설포닐우레아계에 속하는 제초활성 물질로서 대한민국 특허 제10-0107924-0000호(출원번호 10-1993-0006915)에 제초활성 물질로 이미 기술되어있다.

[화학식 2]

상기 화합물은 단자엽이나 쌍자엽 잡초를 방제하는데 좋은 효과가 있어 피, 물달개비, 또는 올미 등을 잘 방제하면서도 벼에는 안전한 물질로 알려져 있다.

그러나 상기 화학식 (1)의 플루세토설푸론과 화학식 (2)의 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드는 벼 경작지에 경엽 및 토양처리시 일부 화본과 잡초와 설포닐우레아계 제초제의 연용에 의해 발생한 물달개비(Monochoria vaginalis), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 밭뚝외풀(Lindernia), 알방동사니(Cyperus difformis) 가운데 설포닐우레아계 제초제에 저항성인 생태형과, 올방개(Eleocharis kuroguwai), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 벗풀(Sagittaria trifolia) 등 일부 다년생 잡초에 대해서 살초효과가 낮은 경우가 발생하였다. 또한 밀, 보리 경작지에 경엽처리시 일부 화본과 잡초인 서양뚝새풀(Alopecurs myosuroides) 및 포아풀류(Poa spp.) 등과 광엽잡초인 큰개불알풀(Veronica persica), 야생팬지(Viola arvensis)에 대해서 살초효과가 낮았다. 그리고 잔디 조성지에 발생하는 잡초 가운데 큰개불알풀(Veronica persica)과 새포아풀(Poa annua)에 대한 살초효과가 낮았다.

광합성 저해제는 식물의 광합성에 있어 전자전달을 교란 또는 차단함으로써 광합성을 저해하여 제초활성을 내는 제초제로 주로 접촉된 잎에서 흡수되어 제초효과를 발휘한다. 이들 제초제는 처리된 부위에서 속효적인 효과를 나타내며 비교적 화본과 작물에 안전하여 벼, 밀, 보리에 많이 사용되고 있다. 대표적인 제초제인 벤타존은 주로 경엽처리로 밀, 보리 및 벼에 광범위하게 사용되며 특히 벼에는 토양처리로 사용되기도 한다. 벤타존을 단독으로 사용하는 단제의 경우는 화본과 잡초를 방제하지 못하므로 광엽 잡초만을 방제할 목적으로 사용되고 있으나, 화본과 특히 피까지 방제할 목적으로 화본과 잡초 방제용 제초제인 아세틸-CoA 카르복실라제 억제제(Fatty acid 생합성에 중요한 효소인 Acetyl CoA carboxylase를 억제하는 제초제로 ACCase inhibitor라고도하며, 화학적으로 Aryloxyphenoxy propionic acid계열과 Cyclohexanedion계로 나누며 싸이할로포프 부틸 등이 전자에 속하고, 트랄콕시딤 등이 후자에 속한다)와 합제로 개발되어 사용되고 있으며, 그 대표적인 사례가 벤타존과 싸이할로포프 부틸과의 합제이다. 그러나 싸이할로포프 부틸과 같은 화본과 잡초 방제용 제초제는 단제로 사용할 경우 화본과 잡초에 대한 방제효과가 우수하나 벤타존과 합제로 사용된 경우 방제효과가 단제 처리보다 현저히 감소하는 길항작용(Weed Technol. 9, 741 (1995))이 있어 합제로의 개발이 제한적이거나 충분한 합제로서의 효과를 얻지 못하는 사례가 빈번하다. 이러한 합제 사용시 길항적인 사례는 상기의 예 이외에도 광합성저해제인 프로파닐과 아세토락테이트 신타제 저해제인 피리벤족심의 경우(Pesticide Biochemistry and Physiology, Volume 67, Number 1, May 2000, pp. 46-53(8))에서도 확인되었다. 길항작용의 대표적인 경우는 일반적으로 벤타존이나 프로파닐이 속하는 광합성저해제나 카펜트라존 에칠이 속하는 프로토프로피리노겐 IX옥시다제 억제제와 같은 접촉형 제초제와 싸이할로포프 부틸이 속하는 아세틸-CoA 카르복실라제 억제제나 플루세토설푸론이 속하는 아세토락테이트 신타제 억제제(Branched amino acid의 생합성에 중요한 효소인 Acetolactate synthase(ALS)를 억제하는 제초제로 ALS inhibitor라고도하며, 화학적으로 sulfonylurea계, imidazolinone계, Triazolopyrimidine계, Pyrimidinyl(thio)benzoate계가 있으며 플루세토설푸론은 설포닐우레아계에 속한 다)와 같이 이행형 제초제와의 합제 사용시 종종 확인되는 사례(Weed Science, 1989, Vol. 37, No. 3, pp. 400-404)로 합제개발의 주요한 제약요소이다.

프로토프로피리노겐 IX옥시다제 억제제에 속하는 제초제는 엽록체 생합성에 관련된 프로토프로피리노겐 IX옥시다제를 억제함으로써 제초활성을 내는 제초제로서 주로 처리된 잎에 흡수되어 작용한다. 이들 제초제는 속효적인 효과가 있지만 경엽에 살포한 경우 작물에 약해를 유발하여 경엽처리제로의 개발이 제한적이며 특히 카펜트라존-에칠의 경우 이러한 약해 문제로 벼용 경엽처리제로 개발이 어려웠다. 또한 카펜트라존-에칠은 화본과 잡초 특히 피에 대한 방제효과가 극히 낮아 타 제초제와의 합제 사용이 필요하나 다른 제초제와 합제로 사용할 경우 종종 길항적인 효과로 단제사용에 비하여 제초활성이 저하되는 사례(Arkansas Agricultural Experiment Station, B.R. Wells Rice Research Studies 2001, pp. 65-69)가 있어 합제로의 개발이 제한적이었다.

옥신형 제초제는 식물 호르몬인 옥신과 비슷한 생리작용을 하지만 일정 농도 이상에서 식물의 생리작용을 교란함으로써 제초활성을 내며 특히 광엽잡초의 방제를 위하여 광범위하게 사용되었다. 그러나 이들 옥신형 제초제, 특히 2,4-디, 엠시피에이 또는 엠시피비 등은 벼용으로 경엽 또는 토양에 처리할 경우 처리시기를 잘못 맞추거나 적정 처리약량 이상으로 처리된 경우 벼에 대한 심각한 약해를 유발하여 수량감소를 초래하는 것을 일반적으로 알려져 있다. 실례로 2,4-디의 경우 적정 처리약량은 280 g a.i./ha을 반드시 유효분열이 끝난 시기부터 유수형성기 이전에 사용하도록 권장하고 있다(농약공업협회, 2004, 농약사용지침서, 741p). 이 러한 벼에 대한 약해문제로 이들 옥신형 제초제는 오랜기간 사용되어왔음에도 불구하고 벼 제초제로의 개발 및 사용이 제한적이었다. 또한 이들 제초제를 타 제초제와 합제로 사용할 경우 길항작용에 의하여 제초효과가 저하되기에 합제로의 개발도 제한적이었다.

본 발명자 등은 화학식 (1)의 플루세토설푸론과 화학식 (2)의 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드의 제초활성을 높이고 제초스펙트럼을 넓히기 위하여 보완적 특성을 지닌 제초제 유효성분을 각각의 제초활성 특성에 근거하여 선발하였으며, 생물 검정을 통해 확인하였다. 보완적 특성을 지닌 제초제 유효성분의 선발은 플루세토설푸론 또는 화학식 (2)의 화합물과 생화학적 작용특성이 다르거나, 제초스펙트럼이 다른 것으로 구분하여 이루어졌으며, 이는 다시 화본과, 광엽 또는 설포닐우레아계 저항성 잡초, 다년생 잡초에 특히 효과가 있는 것으로 구분하였다. 그 결과 놀랍게도 이들 보완적 특성을 지닌 제초제 유효성분을 플루세토설푸론 또는 화학식 (2)의 화합물과 혼합한 조성물을 사용할 때 상승작용의 효과를 나타내어 제초활성 증진 및 제초스펙트럼 확대효과가 뚜렷이 확인되었으며, 일부 합제의 경우는 화본과 잡초에 대해 상승작용과 더불어 약해가 줄어들어 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서 본 발명의 목적은 화학식 (1)의 플루세토설푸론 또는 화학식 (2)의 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드와 또는 합제 파트너로 선발된 제초활성 물질 각각을 개별적으로 처리할 때 보다 제초활성이 증대되고 제초스펙트럼이 넓어 제초제 원제의 사용량은 감소되며, 제초제 조성물에 함유된 화학식 (1)의 플루세토설푸론 또는 화학식 (2)의 화합물과 다른 제초활성 물질을 동시작업으로 처리함에 따라 제초제 처리노력도 절감되어 잡초방제 비용을 절감할 수 있는 제초제 조성물을 제공하는 것이다. 특히 기존의 제초제 가운데 타 제초제와 합제 사용시 특정 잡초에 대한 길항작용에 의해 약효감소가 현저하거나, 단제 사용시 작물에 대한 약해로 인하여 사용이 제한적이었던 제초활성물질과 화학식 (1)의 플루세토설푸론 또는 화학식 (2)의 화합물을 동시작업으로 처리하게 함으로써 그 특정 잡초에 대한 약효감소 해소는 물론 방제가 어려웠던 잡초인 올방개 또는 저항성잡초에 대한 제초효과를 상승시키고 각각의 단제 보다는 합제사용으로 작물에 대한 안전성을 증대시킨 제초제 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명은 전기한 화학식 (1)의 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드 즉, 플루세토설푸론(이하, "제초활성 유효성분 (A1)") 또는 화학식 (2)의 화학식 화합물인 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드(이하, "제초활성 유효성분 (A2)") 및 다른 유효 제초활성물질(이하, "제초활성 유효성분 (B)")을 함유하는 제초제 조성물에 관한 것이다.

따라서, 본 발명은 제초활성 유효성분 (A1) 또는 (A2)를 기본으로 포함하고, 제초활성 유효성분 (B)를 갖는 제초제 조합물을 제공하며, 여기서

(A1)은 플루세토설푸론(엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(메톡시메틸 카보닐옥시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드)이고,

(A2)는 엔-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)아미노] 카보닐]-2-[2-플루오로-1-(하이드록시) 프로필]-3-피리딘 설폰아미드이며,

(B)는 각 경우에 함유되는 제초제 (A1) 또는 (A2)와 화학적 구조나 생물학적 제초활성의 특징이 상이하고, 하기의 제초제로 이루어지는 화합물의 군 (B1 내지 B9)으로부터 선택된 1종 이상의 제초제이다.

적합한 합제 파트너 (B)는 하기의 소군 (B1) 내지 (B9)에 속한 화합물이다. 대부분의 제초제는 참고문헌 "농약편람(The Pesticide Manual)" 제12판, 2000년, 영국작물보호협회(British Crop Protection Council)(이하, "PM"으로 약칭)에 따라 활성 화합물에 대한 일반명으로 언급하였으며, 일부 제초제는 참고문헌을 별도로 기술하였다.

(B1) 아세틸-CoA 카르복실라제 억제제

(B1.1) 다이클로포프 및 에스테르, 특히 그의 메틸 에스테르 (PM, pp. 279-280)

(B1.2) 메타미포프 (Proceedings of the BCPC International Congress-Crop Science & Technology 2003, pp. 85-92)

(B1.3) 사이할로포프 부틸 (PM, pp. 223-224)

(B1.4) 클로디나포프 프로파길 (PM, pp. 186-187)

(B1.5) 페녹사프로프-피 및 에스테르, 특히 그의 에틸 에스테르 (PM, pp. 393-394)

(B1.6) 프람프로프-엠 및 에스테르 (PM, pp. 415-416)

(B1.7) 트랄콕시딤 (PM, pp. 914-915)

(B1.8) 프로폭시딤 (PM, pp. 61-62)

(B2) 아세토락테이트 신타제 억제제

(B2.1) 다이펜설푸론-메틸 (PM, pp. 899-900)

(B2.2) 메트설푸론-메틸 (PM, pp. 644-645)

(B2.3) 프로설푸론 (PM, pp. 787-788)

(B2.4) 트리베뉴론-메틸 (PM, pp. 928-929)

(B2.5) 메조설푸론-메틸 (Proceedings of the BCPC Conference - Weeds 2001, pp. 43-48)

(B2.6) 플라자설푸론 (PM, pp. 417-418)

(B2.7) 설포설푸론 (PM, pp. 853-854)

(B2.8) 이오도설푸론 및 에스테르, 특히 그의 메틸 에스테르 (PM, pp. 547-548)

(B2.9) 플루피르설푸론 및 에스테르, 특히 그이 메틸 에스테르 (PM, pp. 447-448)

(B2.10) 벤설푸론 및 에스테르, 특히 그의 메틸 에스테르 (PM, pp. 76-77)

(B2.11) 사이클로설파무론 (PM, pp. 217-218)

(B2.12) 씨노설푸론 (PM, pp. 183-184)

(B2.13) 아짐설푸론 (PM, pp. 48-49)

(B2.14) 이마조설푸론 (PM, pp. 534-544)

(B2.15) 피라조설푸론-에칠 (PM, pp. 795-797)

(B2.16) 페녹슐람 (Proceedings of the BCPC International Congress-Crop Science & Technology 2003, pp. 85-92)

(B2.17) 프로라슐람 (PM, pp. 420-421)

(B2.18) 비스피리박소디움 (PM, pp. 97-98)

(B2.19) 피리벤족심 (PM, pp. 801)

(B3) 광합성 억제제

(B3.1) 벤타존 (PM, pp. 80-81)

(B3.2) 브로목시닐 및 브로목시닐 옥타노에이트 (PM, pp. 110-112)

(B3.3) 이옥시닐, 에스테르 및 염 (PM, pp. 548-550)

(B3.4) 터부트린 (PM, pp. 883-884)

(B3.5) 시메트린 (PM, pp. 837-834)

(B3.6) 클로르토루론 (PM, pp. 169-170)

(B3.7) 이소프로튜론 (PM, pp. 559-560)

(B4) 프로토프로피리노겐 IX옥시다제 억제제

(B4.1) 옥시프루오르펜 (PM, pp. 702-703)

(B4.2) 피라플루펜-에칠 (PM, pp. 792-793)

(B4.3) 카펜트라존-에칠 (PM, pp. 141-142)

(B4.4) 씨니돈-에칠 (PM, pp. 181-182)

(B4.5) 옥사다이아르길 (PM, pp. 690-691)

(B4.6) 펜톡사존 (PM, pp. 718-719)

(B5) 카로티노이드 생합성 억제제

(B5.1) 디풀루페니칸 (PM, pp. 296-297)

(B5.2) 피코리나펜 (PM, pp. 742-743)

(B5.3) 메조트리온 (PM, pp. 602)

(B5.4) 피라족시펜 (PM, pp. 797-798)

(B5.5) 피라졸레이트 (PM, pp. 793-794)

(B5.6) 벤조비시클론 (PM, pp. 82)

(B5.7) 클로마존 (PM, pp. 190-191)

(B6) 세포벽 합성 억제제

(B6.1) 부타클로르 (PM, pp. 117-118)

(B6.2) 플루페나세트 (PM, pp. 434-435)

(B6.3) 메페나세트 (PM, pp. 593-594)

(B6.4) 펜트라자마이드 (PM, pp. 406-407)

(B6.5) 프레틸라크로르 (PM, pp. 755-756)

(B6.6) 카펜스트롤 (cafenstrole, PM, pp. 128-129)

(B6.7) 이속사벤 (PM, pp. 561-562)

(B7) 지질 생합성 억제제

(B7.1) 벤퓨러세이트 (PM, pp. 71-72)

(B7.2) 에토푸메세이트 (PM, pp. 364-365)

(B7.3) 프로설포카브 (PM, pp. 786-787)

(B7.4) 트리알레이트 (PM, pp. 921-922)

(B7.5) 치오벤카브 (PM, pp. 901-902)

(B8) 옥신 제초제

(B8.1) 트리클로피르 (PM, 933-934)

(B8.2) 플루록시피르 및 에스테르 (PM, pp. 455-457)

(B8.3) 2,4-디 및 에스테르 (PM, pp. 243-246)

(B8.4) 엠시피에이 및 에스테르, 특히 티오에칠 (PM, pp. 583-586)

(B8.5) 엠시피비 및 에스테르, 특히 에칠 에스테르 (PM, pp. 586-588)

(B8.6) 메코프로프 및 그의 순수 아르 이성질체 메코프로프-피 (PM, pp. 489-592)

(B8.7) 클로메프로프 (PM, pp. 191-192)

(B8.8) 디캄바 (PM, pp. 265-267)

(B9) 기타

(B9.1) 펜디메탈린 (PM, pp. 714-715)

(B9.2) 디치오피르 (PM, pp. 330)

(B9.3) 다이펜조콰트 메틸설페이트 (PM, pp. 291-292)

(B9.4) 브로모부타이드 (PM, pp. 108)

(B9.5) 인다노판 (PM, pp. 543-544)

(B9.6) 피리부티카브 (PM, pp. 802)

본 발명에 따른 제초활성 유효성분 (A1) 또는 (A2) 및 (B)를 한 조성물내 혼합하여 사용함으로써 얻어지는 상승작용 효과는 이들 유효성분들을 상이한 시간에 살포한 경우에도 자주 관찰될 수 있다.

본 발명에 따른 제초제 조성물에 공통으로 함유되고 있는 제초활성 유효성분 (A1)과 (A2)의 처리약량은 사용하고자 하는 대상 작물에 따라 차이가 있지만 1헥타 르당 유효성분의 양은 20g 내지 300g 범위이다. 본 발명에 따른 조성물은 개별살포와 비교하여 특정 활성화합물의 처리량이 보다 낮을 것이 요구된다.

따라서 본 발명에 따른 조성물에서, 헥타르당 제초활성 유효성분의 처리량은 유효성분 (A)의 경우는 1 내지 300g, 바람직하게는 10내지 200g이고, 유효성분 B의 경우는 1내지 4000g, 바람직하게는 2 내지 2000g이 일반적으로 요구된다. 조성물에서 사용되는 성분 A대 B의 중량비는 넓은 범위에서 변할 수 있는데, 이 비율은 바람직하게는 1: 200 내지 200 : 1, 보다 바람직하게는 1:100 내지 20:1의 범위이나, 이에 제한되지는 않는다. 최종 중량비는 적용되는 특정 분야, 잡초 스펙트럼 및 사용될 활성 화합물의 조합에 따라 달라질 수 있고, 예비시험을 통하여 결정될 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 작물이 재배되는 경작지에 적용하여 일년생 및 다년생의 화본과, 사초과 및 광엽잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다. 상기 경작지에는 벼 재배지, 곡물류(밀, 보리, 귀리, 호밀, 등) 재배지 및 잔디 또는 목초지를 포함한다. 또한 이들 조성물은 작물이 재배되지 않는 비경작지, 특히 기찻길 또는 논뚝 등지에서 원하지 않는 잡초를 방제하기 위해 사용될 수 있다.

발명에 따른 조성물을 상기 경작지 또는 비경작지에 적용하는 방법은 토양처리, 수면처리 및 경엽처리 등 통상의 방법을 제한 없이 사용할 수 있으나, 보다 바람직한 방법은 경엽처리하는 것이다.

본 발명에 따른 조성물 가운데 특히 유효성분 (A1) 또는 (A2)만을 제초활성 화합물로 함유하고 있는 조성물을 처리한 경우와 비교하여 일부 주요 광엽잡초 예를 들어 큰개불알풀, 야생팬지, 큰갈퀴덩굴, 개양귀비 등에 대한 제초활성을 보완하기 위한 광엽잡초에 활성이 높은 성분을 유효성분 (B)에서 선택된 화합물은 아래와 같다.

(B2.1) 다이펜설푸론-메틸,(B2.2) 메트설푸론-메틸, (B2.3) 프로설푸론, (B2.4) 트리베뉴론-메틸, (B2.16) 페녹슐람, (B2.17) 프로라슐람, (B3.1) 벤타존, (B3.2) 브로목시닐, (B3.3) 이옥시닐, (B3.5) 시메트린, (B4.1) 옥시프루오르펜, (B4.2) 피라플루펜-에칠, (B4.3) 카펜트라존-에칠, (B4.4) 씨니돈-에칠, (B4.5) 옥사다이아르길, (B4.6) 펜톡사존, (B5.1) 디풀루페니칸, (B5.2) 피코리나펜, (B5.3) 메조트리온, (B5.5) 피라졸레이트, (B5.6) 벤조비시클론, (B5.7) 클로마존, (B6.1) 부타클로르, (B6.3) 메페나세트, (B6.4) 펜트라자마이드, (B6.5) 프레틸라크로르, (B6.6) 카펜스트롤, (B6.7) 이속사벤, (B7.5) 치오벤카브, (B8.1) 트리클로피르, (B8.2) 플루록시피르, (B8.3) 2,4-디, (B8.4) 엠시피에이, (B8.5) 엠시피비, (B8.6) 메코프로프 및 메코프로프-피, (B8.7) 클로메프로프, (B8.8) 디캄바, (B9.2) 디치오피르, (B9.4) 브로모부타이드, (B9.5) 인다노판, (B9.6) 피리부티카브.

본 발명에 따른 조성물 가운데 특히 유효성분 (A1) 또는 (A2)만을 제초활성 화합물로 함유하고 있는 조성물을 처리한 경우와 비교하여 일부 다년생잡초, 특히 올방개, 새섬매자기, 너도방동사니, 벗풀에 대한 제초활성을 보완하기 위한 다년생 잡초에 활성이 높은 성분을 유효성분 (B)에서 선택된 화합물은 아래와 같다.

(B2.10) 벤설푸론-메틸, (B2.11) 사이클로설파무론, (B2.12) 씨노설푸론, (B2.13) 아짐설푸론, (B2.14) 이마조설푸론, (B2.15) 피라조설푸론-에칠, (B3.1) 벤타존, (B4.3) 카펜트라존-에칠, (B5.4) 피라족시펜, (B5.5) 피라졸레이트, (B7.1) 벤퓨러세이트, (B8.3) 2,4-디 및 에스테르, (B8.4) 엠시피에이 및 에스테르, 특히 티오에칠, (B8.5) 엠시피비 및 에스테르, 특히 에칠 에스테르.

또한 본 발명에 따른 조성물 가운데 특히 유효성분 (A1) 또는 (A2)만을 제초활성 화합물로 함유하고 있는 조성물을 처리한 경우와 비교하여 일부 화본과 잡초에 대한 제초활성을 보완하기 위한 화본과 잡초에 활성이 높은 성분을 유효성분 (B)에서 선택된 화합물은 아래와 같다.

(B1.1) 다이클로포프-메틸, (B1.2) 메타미포프, (B1.3) 사이할로포프 부틸, (B1.4) 클로디나포프 프로파길, (B1.5) 페녹사프로프-피-에칠, (B1.6) 프람프로프-엠, (B1.7) 트랄콕시딤, (B1.8) 프로폭시딤, (B2.5) 메조설푸론-메틸, (B2.6) 플라자설푸론, (B2.7) 설포설푸론, (B2.8) 이오도설푸론-메틸, (B2.9) 플루피르설푸론-메틸, (B2.18) 비스피리박소디움, (B2.19) 피리벤족심, (B3.4) 터부트린, (B3.6) 클로르토루론, (B3.7) 이소프로튜론, (B6.2) 플루페나세트, (B7.2) 에토푸메세이트, (B7.3) 프로설포카브, (B7.4) 트리알레이트, (B9.1) 펜디메탈린, (B9.3) 다이펜조콰트 메틸설페이트.

또한 본 발명에 따른 조성물 가운데 특히 유효성분 (A1) 또는 (A2)만을 제초활성 화합물로 함유하고 있는 조성물을 처리한 경우와 비교하여 설포닐우레아계 저항성 잡초, 예를 들어 저항성인 물달개비, 밭뚝외풀, 올챙이고랭이, 알방동사니에 대한 제초활성을 보완하기 위한 이들 저항성 잡초에 대한 제초활성이 높은 성분을 유효성분 (B)에서 선택된 화합물은 아래와 같다.

(B3.1) 벤타존, (B3.2) 브로목시닐, (B3.5) 시메트린, (B4.1) 옥시프루오르펜, (B4.2) 피라플루펜-에칠, (B4.3) 카펜트라존-에칠, (B4.4) 씨니돈-에칠, (B4.5) 옥사다이아르길, (B4.6) 펜톡사존, (B5.1) 디풀루페니칸, (B5.2) 피코리나펜, (B5.3) 메조트리온, (B5.5) 피라졸레이트, (B5.6) 벤조비시클론, (B5.7) 클로마존, (B6.1) 부타클로르, (B6.3) 메페나세트, (B6.4) 펜트라자마이드, (B6.5) 프레틸라크로르, (B6.6) 카펜스트롤, (B6.7) 이속사벤, (B7.5) 치오벤카브, (B8.1) 트리클로피르, (B8.2) 플루록시피르, (B8.3) 2,4-디, (B8.4) 엠시피에이, (B8.5) 엠시피비, (B8.6) 메코프로프 및 메코프로프-피, (B8.7) 클로메프로프, (B8.8) 디캄바, (B9.2) 디치오피르, (B9.4) 브로모부타이드, (B9.5) 인다노판, (B9.6) 피리부티카브.

또한 본 발명에 따른 조성물 가운데 특히 유효성분 (A1) 또는 (A2)만을 제초활성 화합물로 함유하고 있는 조성물과 합제로 처리함으로써 이전의 합제에서 나타났던 특정 잡초, 특히 피에 대한 길항작용을 해소하고, 다년생 올방개는 물론 저항성잡초에 대한 제초활성을 높이고, 경엽처리시 유효성분 (A) 또는 유효성분 (B) 각 각의 단제 사용시보다 벼에 대한 안전성을 증대시키기 위해 유효성분 (B)에서 선택된 화합물은 아래와 같다.

(B3.1) 벤타존, (B4.3) 카펜트라존-에칠, (B8.2) 플루록시피르, (B8.3) 2,4-디, (B8.4) 엠시피에이, (B8.5) 엠시피비, (B8.6) 메코프로프 및 메코프로프-피, (B8.7) 클로메프로프, (B8.8) 디캄바.

한편, 본 발명에 따른 제초제 조성물은 필요에 따라 다른 성분, 예를 들어 다른 제초제, 살충제, 살균제, 약해경감제 및 식물생장조절제로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상을 함유할 수 있다. 이러한 다른 성분들은 공동 조제되어 하나의 제형으로 사용되거나, 별도로 조제되어 약제살포기 약탱크 안에서 배합하여 사용되거나, 또는 순차적으로 사용될 수 있다.

또한 본 발명에 의한 제초제 조성물은 담체, 계면활성제 또는 제형 기술분야에서 편리하게 사용되는 보조제와 함께 제조되어 진다. 예를 들어, 이들은 공지 방식에 따라 비개질 형태로 가공되어, 활성성분을 증량제[예: 용매, 고체 담체 및 적절한 경우 계면활성제]와 균일하게 혼합한 후, 분쇄, 조립, 타정 등의 공정에 의해 수화제, 액상수화제, 입상수화제, 입제, 수면전개제, 정제, 점보제 등의 제형으로 가공되어 토양 및 수면, 식물체의 엽면 및 줄기에 살포함으로써 사용된다.

적합한 담체 및 첨가제는 고체 또는 액체일 수 있으며, 제형 기술 분야에서 유용한 성분, 예컨대 천연 또는 합성 무기물질, 용매, 분산제, 습윤제, 증점제, 결 합제, 에쥬번트 등이다.

용매로서 가능한 것은 방향족 탄화수소, 예컨대 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌 에탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 같은 알코올과 글리콜 및 그의 에테르와 에스테르; 시클로 헥산온과 같은 케톤; N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술푹사이드 또는 디메틸 포름아미드 같은 강한 극성 용매; 에폭시화된 코코넛유 또는 대두유 같은 에폭시화되거나 또는 에폭시화되지 않은 식물유; 또는 물 등이다. 이러한 용매는 액상제제용 용매 또는 입상제제의 보조용매로서 사용될 수 있다.

고체담체로서 가능한 것은 활석, 카올린, 벤토나이트, 탄산칼슘, 규조토, 또는 납석과 같은 미세하게 분쇄된 천연 또는 합성된 무기광물이다.

분산제로서는 리그닌 술폰산의 염, 나프탈렌 술폰산의 염, 라우릴 황산의 염, 라우릴 술폰산의 염, 폴리옥시알킬렌 알킬 아릴 에테르 설페이트의 염, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 설페이트의 염과 같은 음이온성 분산제, 폴리옥시알킬렌 알킬 아릴 에테르, 또는 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 등을 예로 들 수 있다. 습윤제 및 분산제는 상술된 것에 한정되지 않으며 비이온성 계면활성제와 음이온성 계면활성제 중에서 적당한 것을 사용할 수 있으며, 경우에 따라서 양이온성 계면활성제도 사용될 수 있다.

습윤제로서는 라우릴 황산나트륨, 폴리옥시알킬렌 알킬 페닐 에테르 술폰산의 염, 디알킬 설포숙시네이트의 염, 디알킬 나프탈렌 술폰산의 염, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 설페이트의 염 등의 음이온성 습윤제, 아세틸렌 계열의 비이온성 계면활성제, 또는 비이온성 계면활성제의 요소복합체 등이 다양한 종류의 화합물이 사용가능하다.

증점제로서 가능한 것은 동형당류 및 이형당류와 같은 다당류(polysaccharide)와 몬모릴로나이트(montmorillorite), 스멕타이트(smectite), 세피올라이트, 헥토라이트, 친수성/소수성 실리카와 같은 무기물질로 구분된다. 동형당류는 푸란검(furan gum)을 예로 들 수 있으며, 이형당류는 구아검(guar gum), 잔탄검(xanthan gum), 웰란검(wellan gum) 등을 예로 들 수 있다.

결합제로서 가능한 것은 전분, 덱스트린, 알파 전분, 알긴산 나트륨, 아라비아검, 젤라틴, 리그닌 설포네이트(lignin sulfonate), 포도당, 솔비톨(sorbitol), 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol), 하이드록시프로필 셀루로오즈(hydroxypropyl cellulose; HPC), 하이드록시프로필 메틸 셀루로오즈(hydroxypropyl methyl cellulose), 폴리비닐 피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone) 등을 예로 들 수 있다.

에쥬번트는 약효증진을 위해 제제 단계에서 첨가하거나 살포액 제조단계에서 희석하여 사용되는 물질로서 통상적으로는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제 등이 대표적이다. 에쥬번트로서 사용될 수 있는 물질로서는 디알킬 설포숙시네이트의 염, 아세틸렌 계열의 비이온성 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬페놀 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 에톡시화 솔비탄 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 트리블록 공중합체, 알콕시화 트리실록산 등 이다.

다음의 예는 본 발명에 의한 조성물의 사용효과에 대하여 예시하는 것이며, 어떤 방식으로 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.

실시예

본 발명에 따른 제제의 실례는 하기와 같다.

수화제는 제초활성 물질(A1 또는 A2)/제초활성 물질(B)의 혼합물 10 중량부, 소디움 도데실 설페이트 2 중량부(상품명 : NK-SDS(코씰 제품)), 소디움 리그닌 설포네이트 8 중량부(상품명 : NK-SLS(코씰 제품)), 카올린 80 중량부를 혼합하고 이 혼합물을 헤머밀(모델명:KDW-1, PAUDAL)을 이용하여 평균입경이 5~10 미크론이 되도록 분쇄하여 제품을 수득한다.

액상수화제는 제초활성 물질(A1 또는 A2)/제초활성 물질(B)의 혼합물 10 중량부, 소디움 도데실 설페이트 1 중량부(상품명 : NK-SDS(코씰 제품)), 소디움 나프탈렌-포름알데히드 축합물 3 중량부(상품명 : Morwet-D425(위트코 제품)), 프로필렌글리콜 5 중량부, 젤 등급의 벤토나이트(상품명 : NK-KNP(코씰 제품)) 0.5 중량부, 증류수 80.5 중량부를 혼합하고 이 혼합물을 다이노밀(모델명:Typ KDL A)을 이용하여 평균입경이 2~3 미크론이 되도록 분쇄하여 제품을 수득한다.

유제는 제초활성 물질(A1 또는 A2)/제초활성 물질(B)의 혼합물 10 중량부, 칼슘도데실 벤젠 설포네이트(상품명 : CR-DBC64(유성화연테크 제품)) 5 중량부, 에톡시화(평균 EO부가몰수: 10) 올레일 알코올(상품명 : Koremul OE10(한농화성 제 품)) 2.5 중량부, 에톡시화(평균 EO부가몰수: 40) 피마자유(상품명 : Koremul CO40(한농화성 제품)) 2.5 중량부, 알킬 벤젠계 나프타 용제(상품명 : Kocosol 150((주)SK 제품))을 적절한 교반기를 이용하여 균질하게 혼합한 후 제품을 수득한다.

시험예

유효성분 (A1) 또는 (A2)와 유효성분 (B1) 내지 (B9)에 속하는 군에서 선택된 1종 이상의 유효성분 (B)와의 혼합처리에 의한 상승적 제초활성 및 작물에 대한 안전성 평가방법 및 그 결과는 하기와 같다.

1. 온실 포트 시험

단자엽(화본과 및 사초과) 및 쌍자엽(광엽) 잡초의 종자 또는 영양번식체(괴경, 줄기 등) 단편을 포트내의 사양토에 파종 또는 이식하고 온실의 양호한 생장조건(온도, 대기습도, 관개)하에 생장시켰다. 벼 재배조건에서의 시험의 경우는 담수심이 3cm가 되도록 유지하였다. 파종 또는 이식후 일정한 시기 경과후 시험식물의 생육이 일정한 단계에 도달하였을 때 본 발명에 따른 조성물을 처리하였다. 담수토양처리의 경우는 정량한 조성물을 직접 담수토양에 처리하였으며, 경엽처리의 경우 담수된 물을 제거한 후 정량한 양을 물과 희석한 후 희석액의 살포량이 200 내지 1000L/ha가 되도록 실험실용 트랙스프레이어(CO₂pressurized belt-driven sprayer, R&D spray, USA)를 이용하여 대상 식물체에 살포하였다. 이후 실험식물을 동일한 생장조건하에서 약 3 내지 4주 동안 온실에 둔 후, 처리한 조성물의 효과를 처리하지 않은 무처리 대조구와 비교하여 육안으로 채점하였다. 처리된 조성물의 제초효과는 방제율로 표시하였는데, 처리하지 않은 무처리 대조구와 비교하여 0% 내지 100%의 등급으로 평가하였다. 여기에서 0%는 식물체의 손상이 전혀 없다는 것을 의미하고, 100%는 식물의 완전 고사를 의미한다. 각 경우에 3반복 또는 4반복의 값을 평균하였다.

2. 현지 포장시험

대상작물이 정상적으로 생육하는 재배환경인 포장조건에서 작물을 파종 또는 이앙하고 동일한 시기에 단자엽 및 쌍자엽 종자 또는 영양번식체(괴경, 줄기 등) 단편을 일정한 구획에 파종 또는 이식하여 생육시키거나, 균일하게 자연 발생한 잡초를 일정한 생육단계까지 생육시켰다. 이들 잡초들의 생육이 일정한 단계에 도달하였을 때 본 발명에 따른 조성물을 처리하였다. 토양수면처리의 경우는 정량한 조성물을 직접 담수토양에 처리하였으며, 경엽처리의 경우 벼 재배조건에서는 담수된 물을 제거한 후, 그리고 밭 조건의 경우 바로 정량한 양을 물과 희석한 후 희석액의 살포량이 200 내지 1000L/ha가 되도록 이산화탄소의 압력으로 살포하는 배부식 분무기(CO₂ pressurized Knapsack sprayer)를 이용하여 대상 식물체에 살포하였다. 본 발명에 따른 조성물을 처리후 일정한 시간간격으로 제초효과 및 작물에 대 한 약해정도를 처리후 약 5 내지 7주 후 육안으로, 처리한 조성물의 효과를 처리하지 않은 무처리 대조구와 비교하여 온실 포트시험에서와 동일한 등급으로 육안 채점하였다. 각 경우에 3반복의 값을 평균하였다.

3. 상승작용 효과의 평가

본 발명에 따른 제초제 조성물을 사용하는 경우, 잡초에 대한 제초효과는 조성물에 함유된 각각의 개별 제초활성 유효성분을 독립적으로 살포하였을 때의 제초활성의 합계를 초과한다. 따라서 본 발명에 따른 조성물은, 개개의 제초활성 유효성분이 포함된 조성물과 비교하여 볼 때, 잡초에 대해 동일한 제초효과를 얻기 위해 필요한 처리량이 낮게 요구되는 것을 관찰할 수 있었다. 이러한 제초활성의 증가, 유효성 증가 또는 처리량 감소는 상승작용효과의 강력한 증거가 된다. 두 가지 이상의 제초활성 유효성분을 혼합 처리하였을 경우 나타나는 상승작용 효과의 평가는 콜비(S.R. Colby)의 문헌 ["Calculation Synergistic and Antagonistic Response of Herbicide Combinations" Weeds 15/1(1967)]에서 기술한 바와 같이 계산하여 실시하였다.

하기의 수학식은 이러한 목적으로 사용되었다.

E = X+Y-(XY/100)

상기의 식에서

X= X g a.i./ha 처리량에서의 제초제 A에 의한 방제율(%)

Y= Y g a.i./ha 처리량에서의 제초제 B에 의한 방제율(%)

E(예상치)= X+Y g a.i./ha 처리량에서의 제초제 A+B에 의해 예상되는 방제율(%)

혼합물에서 관찰된 실제 잡초 방제율 값이 콜비의 수학식에 따라 계산된 예상치 E값보다 높다면 혼합물의 작용은 각 성분을 합한 것보다 높다. 즉, 상승효과가 존재하는 것이다.

4. 작물에 대한 안전성 증대 평가

작물에 대한 안전성은 "작물약해" 즉 작물의 피해정도로 표기하며, 약해가 낮을수록 작물의 안전성은 높다. 본 발명에 따른 제초제 조성물을 사용하는 경우, 조성물에 함유된 각각의 개별 제초활성 유효성분을 독립적으로 살포하였을 때 발생하는 작물에 대한 약해의 합계보다 낮았다. 따라서 본 발명에 따른 조성물은, 개개의 제초활성 유효성분이 포함된 조성물과 비교하여 볼 때, 작물에 대한 안전성이 증대되어 단제 사용시 발생할 수 있는 작물약해가 현저히 감소하여 대상작물에 사용이 가능하게 되었다. 이러한 안전성 증대는 상기한 콜비의 수학식에 따라 계산할 수 있으며, 혼합물에서 관찰된 실제 잡초 방제율 값이 콜비의 수학식에 따라 계산된 예상치 E값보다 낮다면 혼합물은 각 성분을 합한 것보다 낮은 약해, 즉 상승적 안전성이 존재하는 것이다.

상기 시험에 따른 결과를 하기 표 1 내지 26에 나타내었다.

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 다이클로포프(B1.1)의 화본과 잡초인 새포아풀에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제/처리량(g a.i./ha)		새포아풀 방제율(%)
A1	B1.1	실측치	예상치
7.5	-	0	-
-	125	26.7	-
7.5	125	53.3	26.7

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 메타미포프(B1.2)의 화본과 잡초에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		서양뚝새풀 방제(%)		메귀리 방제(%)
A1	B1.2	실측치	예상치	실측치	예상치
40	-	33	-	0	-
-	50	21.7	-	37	-
40	50	63.3	48	51.7	37

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 클로디나포프(B1.4)의 화본과 잡초인 새포아풀에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		새포아풀 방제율(%)
A1	B1.4	실측치	예상치
30	-	13.3	-
-	30	46.7	-
30	30	100	53.8

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 다이펜설푸론 (B2.1)의 광엽잡초에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제/처리량 (g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량 (g a.i./ha)		야생팬지		큰갈퀴덩굴		개양귀비		큰개불알풀
A1	B2.1	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
15	-	10	-	56.7	-	6.7	-	10	-
30	-	-	-	70	-	30	-	-	-
-	11.25	33.3	-	26.7	-	46.7	-	53.3	-
15	11.25	53.3	40.0	80	68.3	66.7	50.3	66.7	58
30	11.25	-	-	86.7	78.0	80	62.7	-	-

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 플푸피르설푸론(B2.9)의 화본과 잡초인 서양뚝새풀에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제/처리량(g a.i./ha)		서양뚝새풀 방제율(%)
A1	B2.9	실측치	예상치
15	-	6.7	-
-	5	86.7	-
15	5	100	87.6

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 벤설푸론-메틸(B2.10)의 다년생 잡초인 올방개에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제/처리량(g a.i./ha)		올방개 방제(%)
A1	B2.10	실측치	예상치
12	-	0	-
15	-	6.7	-
18	-	6.7	-
21	-	31.7	-
-	54	45	-
12	54	71.7	45
15	54	81.7	48.7
18	54	93.3	48.7
21	54	91.7	62.4

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 사이클로설파무론(B2.11)의 다년생 잡초에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		올방개 방제(%)		너도방동사니 방제(%)
A1	B2.11	실측치	예상치	실측치	예상치
15	-	35	-	12	-
18	-	48	-	22	-
21	-	58	-	33	-
-	60	68.3	-	63.3	-
15	60	90	79.4	83.3	67.7
18	60	91.7	83.5	100	71.4
21	60	93.3	86.7	100	75.4

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 씨노설푸론(B2.12)의 다년생 잡초인 올방개에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		올방개 방제율(%)
A1	B2.12	실측치	예상치
12	-	0	-
15	-	0	-
18	-	26.7	-
21	-	26.7	-
-	24	50	-
12	24	70	50
15	24	78.3	50
18	24	80	63.4
21	24	80	63.4

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 아짐설푸론(B2.13)의 다년생 잡초에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		올방개 방제(%)		너도방동사니 방제(%)
A1	B2.13	실측치	예상치	실측치	예상치
18	-	50.7	-	0	-
21	-	41.3	-	0	-
-	15	86.7	-	95	-
18	15	94.7	93.4	100	95
21	15	100	92.2	97	95

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 피라조설푸론-에칠(B2.15)의 다년생 잡초인 너도방동사니에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		너도방동사니 방제(%)
A1	B2.15	실측치	예상치
20	-25	-	-
40	-	40	-
-	20	72	-
20	20	85	79
40	20	92.5	83.2

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 벤타존(B3.1)의 다년생잡초인 올방개와 화본과잡초인 피에 대한 제초활성 및 벼에 대한 약해(경엽처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		올방개 방제(%)		피 방제(%)		벼 약해
A1	B3.1	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
30	-	60	-	95	-	20	--
40	-	70	-	95	-	25	-
-	1650	35	-	0	-	0	-
30	1650	80	74	90	95	10	20
40	1650	90	81	93	95	15	25
싸이할로포프 부틸 + 벤타존 (300+1650)		25		55		0

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 시메트린(B3.5)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 잡초 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제 / 처리량(g a.i./ha)		저항성 마디꽃		저항성 알방동사니
A1	B3.5	실측치	예상치	실측치	예상치
21	-	16.7	-	58.3	-
-	135	67.5	-	72.5	-
21	135	81.7	72.9	98.3	88.5

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 카펜트라존-에칠(B4.3)의 주요 잡초에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제 / 처리량 (g a.i./ha)		올방개 방제(%)		물달개비 방제(%)		피 방제 (%)		벼 약해 (%)
A1	B4.3	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
45	-	70	-	88	-	65	-	0	-
60	-	80	-	95	-	70	-	10	-
-	45	40	-	30	-	0	-	10	-
-	60	40	-	40	-	0	-	30	-
45	45	98	82	100	91.6	70	65	0	10
60	60	95	88	100	97	75	70	0	37

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 카펜트라존-에칠(B4.3)의 광엽잡초인 물달개비에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		물달개비 방제율(%)
A1	B4.3	실측치	예상치
7.5	-	1.9	-
15	-	45.4	-
30	-	51.8	-
45	-	80.5	-
-	30	47.2	-
7.5	30	74.8	48.2
15	30	78.5	71.2
30	30	83.5	74.6
45	30	98.2	89.7

잔디포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 카펜트라존-에칠(B4.3)의 잔디 주요잡초인 클로버에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		클로버 방제율(%)
제초제 / 처리량(g a.i./ha)		처리후 24일차		처리후 38일차
A1	B4.3	실측치	예상치	실측치	예상치
50	-	60	-	83	-
-	37.5	25	-	20	-
-	75.0	70	-	45	-
50	37.5	93	70	94	86.4
50	75.0	94	88	98	90.7

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 카펜트라존-에칠(B4.3)의 광엽잡초에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제/처리량 (g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량 (g a.i./ha)		야생팬지		큰갈퀴덩굴		개양귀비		큰개불알풀
A1	B4.3	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
15	-	10	-	56.7	-	6.7	-	10	-
30	-	50	-	70	-	30	-	6.7	-
-	10	0	-	33.3	-	6.7	-	26.7	-
15	10	73.3	10	80	71.1	33.3	13	66.7	34
30	10	80	50	100	80.0	46.7	34.7	63.3	31.6

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 펜톡사존(B4.6)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 잡초 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제/처리량(g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량(g a.i./ha)		저항성물달개비		저항성밭뚝외풀		저항성알방동사니
A1	B5.1	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
21	-	31.7	-	50	-	58.3	-
-	240	62.5	-	82.5	-	75	-
21	240	74.4	95	93.3	91.3	100	89.6

포장에서 유효성분 (A1)과 유효성분 다이플루페니칸(B5.1)의 광엽잡초에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제/처리량(g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량(g a.i./ha)		야생팬지		큰갈퀴덩굴		큰개불알풀
A1	B5.1	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
15	-	10	-	56.7	-	10	-
30	-	50	-	70	-	6.7	-
-	125	100	-	6.7	-	33.3	-
-	250	93.3	-	0	-	26.7	-
15	125	100	100	86.7	59.6	80	40
15	250	100	94.0	86.7	56.7	93.3	34
30	125	100	100	86.7	72.0	46.7	37.8
30	250	100	96.7	93.3	70.0	80.0	31.6

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 피라졸레이트(B5.5)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 잡초 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제/처리량 (g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량 (g a.i./ha)		저항성물달개비		저항성마디꽃		저항성밭뚝외풀		저항성알방동사니
A1	B5.5	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
21	-	31.7	-	16.7	-	50	-	58.3	-
-	1800	90	-	62.5	-	65	-	65	-
21	1800	100	93.2	73.3	68.8	86.7	82.5	100	85.4

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 부타클로르(B6.1)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 잡초 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		저항성 물달개비 방제(%)		저항성 밭뚝외풀 방제(%)
A1	B6.1	실측치	예상치	실측치	예상치
21	-	26.7	-	50	-
-	1500	95	-	72.5	-
21	1500	100	96.3	96.7	86.3

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 벤퓨러세이트(B7.1)의 다년생 잡초 올방개에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		올방개 방제(%)
A1	B2.13	실측치	예상치
21	-	30	-
-	360	60	-
-	450	75	-
21	360	80	72
21	450	90	82.5

온실에서 유효성분 (A1)과 유효성분 치오벤카브(B7.5)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 잡초 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제/처리량 (g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량 (g a.i./ha)		저항성 물달개비		저항성 마디꽃		저항성 밭뚝외풀
A1	B7.5	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
21	-	26.7	-	43.3	-	43.3	-
-	2100	85	-	70	-	90	-
21	2100	100	89	96.7	83	100	94.3

포장에서 유효성분 (A)와 유효성분 2,4-디(B8.3)의 광엽잡초에 대한 제초활성(경엽처리)

제초제/처리량 (g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량 (g a.i./ha)		유채		큰갈퀴덩굴		개양귀비		큰개불알풀
A1	B8.3	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
15	-	80.0	-	56.7	-	6.7	-	10	-
30	-	93.4	-	70	-	30	-	6.7	-
-	650	60.0	-	0	-	33.3	-	20	-
15	650	100	92	-	-	40	37.8	33.3	28
30	650	100	97.4	86.7	70	73.3	53.3	-	-

온실에서 유효성분 (A)와 유효성분 클로메프로프(B8.7)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제/처리량 (g a.i./ha)		잡초 방제율(%)
제초제/처리량 (g a.i./ha)		저항성물달개비		저항성마디꽃		저항성밭뚝외풀		저항성알방동사니
A1	B8.7	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치	실측치	예상치
21	-	31.7	-	16.7	-	50	-	58.3	-
-	300	60	-	85	-	72.5	-	70	-
21	300	91.7	72.7	98.3	87.5	100	86.3	90	87.5

온실에서 유효성분 (A)와 유효성분 디치오피르(B9.2)의 설포닐우레아계 제초제 저항성 물달개비 생태형에 대한 제초활성(토양수면 처리)

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		저항성 물달개비 방제율(%)
A1	B9.2	실측치	예상치
15	-	0	-
20	-	0	-
30	-	0	-
-	45	70	-
15	45	90	70
20	45	90	70
30	45	90	70

제초제 / 처리량(g a.i./ha)		저항성 물달개비 방율(%)
A1	B9.2	실측치	예상치
15	-	0	-
30	-	0	-
-	30	0.3	-
-	45	46.7	-
-	60	78.3	-
-	90	94.7	-
15	30	30.0	0.3
15	45	70.0	46.7
15	60	93.3	78.3
15	90	96.7	94.7
30	30	16.7	0.3
30	45	53.3	46.7
30	60	90.0	78.3
30	90	100.0	94.7

본 발명의 제초제 조성물은 서로 다른 작용특성 또는 다른 제초활성특성을 가진 두 제초활성 물질의 혼합에 의한 상승작용으로 인하여 제초활성 물질 각각을 개별적으로 처리할 때 보다 제초활성이 증대되고 제초스펙트럼이 넓어 제초제 원제의 사용량은 감소되며, 제초제 조성물에 함유된 플루세토설푸론과 다른 제초활성 물질을 동시작업으로 처리함에 따라 제초제 처리노력도 절감되어 잡초방제 비용을 절감할 수 있다. 나아가, 화학식 (1) 또는 (2)의 화합물과 광합성 저해제인 벤타존, 프로토프로피리노겐 IX옥시다제 억제제인 카펜트라존-에칠 및 옥신형 제초제 중 선택된 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 본 발명의 제초제 조성물은 다년생 잡초 및 설포닐우레아계 제초제 저항성인 잡초에 대한 상승적 제초활성, 화본과 잡초인 피에 대한 길항작용 해소 및 벼에 대한 경엽처리 안전성을 높이는 효과가 있다.

Claims

하기 화학식 (1)의 화합물(유효성분 A(1)) 및

[화학식 1]

(B1.1) 다이클로포프 및 그 에스테르, (B1.2) 메타미포프, (B1.3) 사이할로포프-부틸, (B1.4) 클로디나포프-프로파길, (B1.5) 페녹사프로프-피 및 그 에스테르, (B1.6) 프람프로프-엠 및 그 에스테르, (B1.7) 트랄콕시딤, (B1.8) 프로폭시딤, (B2.1) 다이펜설푸론-메틸, (B2.2) 메트설푸론-메틸, (B2.3) 프로설푸론, (B2.4) 트리베뉴론-메틸, (B2.5) 메조설푸론-메틸, (B2.6) 플라자설푸론, (B2.7) 설포설푸론, (B2.8) 이오도설푸론 및 그 에스테르, (B2.9) 플루피르설푸론 및 그 에스테르, (B2.10) 벤설푸론 및 그 에스테르, (B2.11) 사이클로설파무론, (B2.12) 씨노설푸론, (B2.13) 아짐설푸론, (B2.14) 이마조설푸론, (B2.15) 피라조설푸론-에칠, (B2.16) 페녹슐람, (B2.17) 프로라슐람, (B2.18) 비스피리박소디움, (B2.19) 피리벤족심, (B3.1) 벤타존, (B3.2) 브로목시닐 및 브로목시닐 옥타노에이트, (B3.3) 이옥시닐, 그 에스테르 및 염, (B3.4) 터부트린, (B3.5) 시메트린, (B3.6) 클로르토루론, (B3.7) 이소프로튜론, (B4.1) 옥시프루오르펜, (B4.2) 피라플루펜-에칠, (B4.3) 카펜트라존-에칠, (B4.4) 씨니돈-에칠, (B4.5) 옥사다이아르길, (B4.6) 펜톡사존, (B5.1) 디풀루페니칸, (B5.2) 피코리나펜, (B5.3) 메조트리온, (B5.4) 피라족시펜, (B5.5) 피라졸레이트, (B5.6) 벤조비시클론, (B5.7) 클로마존, (B6.1) 부타클로르, (B6.2) 플루페나세트, (B6.3) 메페나세트, (B6.4) 펜트라자마이드, (B6.5) 프레틸라크로르, (B6.6) 카펜스트롤, (B6.7) 이속사벤, (B7.1) 벤퓨러세이트, (B7.2) 에토푸메세이트, (B7.3) 프로설포카브, (B7.4) 트리알레이트, (B7.5) 치오벤카브, (B8.1) 트리클로피르, (B8.2) 플루록시피르 및 그 에스테르, (B8.3) 2,4-디 및 그 에스테르, (B8.4) 엠시피에이 및 그 에스테르, (B8.5) 엠시피비 및 그 에스테르, (B8.6) 메코프로프 및 메코프로프-피, (B8.7) 클로메프로프, (B8.8) 디캄바 및 (B9.2) 디치오피르로 이루어진 유효성분 (B) 군에서 선택된 하나 이상의 유효성분을 포함하는 제초제 조성물.
하기 화학식 (2)의 화합물(유효성분 A(2)) 및 제1항에서 정의된 유효성분 (B) 군에서 선택된 하나 이상의 유효성분을 포함하는 제초제 조성물.

[화학식 2]
제1항 또는 제2항에 있어서 유효성분 A(1) 또는 A(2) 대 유효성분 B의 중량비가 1 : 200 내지 200 : 1인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
제3항에 있어서 유효성분 A(1) 또는 A(2) 대 유효성분 B의 중량비가 1 : 100 내지 20 : 1인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서 살충제, 살균제, 약해경감제 및 식물생장조절제로부터 선택된 하나 이상을 추가로 함유하는 제초제 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서 담체, 계면활성제, 및 보조제로부터 선택된 하나 이상을 추가로 함유하는 제초제 조성물.
제1항 또는 제2항의 제초제 조성물을 작물의 경작지 또는 비경작지에 적용하여 잡초를 방제하는 방법.
제1항 또는 제2항의 제초제 조성물을 벼 재배지에 적용하여 잡초를 방제하는 방법.
제1항 또는 제2항의 제초제 조성물을 곡물류 재배지에 적용하여 잡초를 방제하는 방법.
제1항 또는 제2항의 제초제 조성물을 잔디 또는 목초지에 적용하여 잡초를 방제하는 방법.
제7항에 있어서 제초제 조성물을 경엽처리하여 잡초를 방제하는 방법.
제11항에 있어서, 유효성분 B가 (B3.1) 벤타존, (B4.3) 카펜트라존 에칠, (B8.2) 플루록시피르 및 그 에스테르, (B8.3) 2,4-D 및 그 에스테르, (B8.4) 엠시피에이 및 그 에스테르, (B8.5) 엠시피비 및 그 에스테르, (B8.6) 메코프로프 및 메코프로프-피, (B8.7) 클로메프로프 및 (B8.8) 디캄바로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 제초제 조성물을 경엽처리하여 잡초를 방제하는 방법.