JPH06505734A

JPH06505734A - チオフェンスルホニル尿素誘導体

Info

Publication number: JPH06505734A
Application number: JP4506420A
Authority: JP
Inventors: キム　ダエ　ファン; イェオン　ドン　ユ; パク　サン　スーン; ウー　イァエ　チュン; キム　タエ　イュン
Original assignee: コリアリサーチインスティチュートオブケミカルテクノロジー
Priority date: 1991-03-14
Filing date: 1992-03-14
Publication date: 1994-06-30
Anticipated expiration: 2012-06-18
Also published as: CA2106195A1; BR9205775A; WO1992016525A1; EP0575435A1; AU669658B2; JP2622191B2; KR930009508B1; AU693717B2; AU6554696A; CA2214041A1; AU1565592A; KR920018048A; US5461024A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】チオフェンスルホニル尿素誘導体技術分野本発明は農芸上適当な除草活性を有する新規なチオフェンスルホニル尿素誘導体に関する。発明の背景スルホニル尿素誘導体が除草活性を有することは広くよく知られている。以下にスルホニル尿素を表す式を示す。１）米国特許第４．３７０．４８０号明細書には次式で表される化合物が開示されている。式中、ＲはＨ１アルキル、アルケニル、アルキニルまたは１〜４個のＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＣＮもしくはＣＯ□Ｒ’で置換されたアルキル、１〜３個の原子のＣ１で置換されたアルケニル、シクロアルキル、ソクロアルケニル、ＣＨ３、Ｃｌ２ＣＨ，、ＣＩ、０ＣＨ２、等で置換されたシクロアルキルまたはＣＯ□Ｒ１基を示し：ＸはＨ，ＣＬ　ＣＨ，、ＯＣＨ３基、等を示し：ＹはＨ，ＣＬ　Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはＣＮで置換されたアルキル基、等を示し：ＺはＣＨ基を示す。２）米国特許第４．７８６．３１４号明細書には次式で表される化合物が開示されている。式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、ハロゲン、Ｎ０２、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル基、基等を示し；Ｒ２は基等を示し：Ｒ１はＨＳＣ，〜Ｃ４アルキル、アルケニル、アルキニル、Ｃｌ２ＣＨ，Ｃｌ５ＣＨ，ＣＨ，Ｆ　、０！ｔｌｅもしくはＳＭｅで置換されたＣ　＋　〜Ｃ２アルキル、またはシクロアルキル基を示し；３）米国特許第４．６１２．０３５号明細書には次式て表される化合物が開示されている。式中、Ｌはフェニル、ナフチル、ピリジンまたは置換基を有するチ基を示し；Ｒ”はＨまたはアルキル基を示し。Ｒ２＠はアルキル基を示す。４）米国特許第４．６５９．３６９号明細書には次式で表される化合物か開示されている。式中、Ｑは次のＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−４を示し；（Ｑ−１）　（Ｑ、２＞　（Ｑ−３）　（Ｑ−４）次に、Ｒ１は基を示し；Ｒ３はＨＳＣ＋〜Ｃ３のアルキル、Ｃ５〜Ｃ８のアルコキシ基を示し；Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ３〜Ｃ２のアルキル基を示し：Ｒ６およびＲ７はそれぞれＨまたは０１〜Ｃ２のアルキルし；ａは０、ＳまたはＮＣＨ．基を示し；Ｗｌは０またはＳを示し；Ａは基を示し。式中、ｘ’はＣＩ−１，　、ＯＣＨａ、ＯＥｔまたはＯＣＨＦ，基を示し；Ｙｌｌよ０またはＣＨ２基を示し；Ｙ！はＨまたはＣＨ．基を示す。５）特開昭６１−２２０８３号明細書には次式で表される化合物力（開示式中、ＲはＨまたはアルキル基を示し：ＸまたはＹはそれぞれメチルまたはメトキシ基を示し；ＡはＮまたはＣＨ基を示す。上述の特許明細書に開示されているように、種々のスルホニル尿素除草剤が従来知られている。これら除草剤を用いた場合でも、ますます多くの雑草に、これら除草剤に対する免疫性が発現し、かつ望ましくない植生が生じる。従って、良好な収穫を得るのに一層有効な新規な除草剤を開発するために、途切れることのない研究が必要とされている。従って、本発明の目的は極めて顕著な除草活性と共に種々の植生に対して良好な選択性を有する新規なチオフェンスルフォニル尿素誘導体および発芽前および／発芽後の処理に農芸上適当な除草剤、すなわち植物生長調製剤を提供することにある。発明の概説本発明は次の一般式（Ｉ）：Ｐは次のＰ−１、Ｐ−２またはＰ−３であり、（円）　（Ｒ２）　（Ｒ３）この式中、Ｒ１はＨＳＣ＋〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、　ＮＯｘ　、Ｃ＋〜Ｃ３アルコキシ、０１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ＳＯ□ＮＲ’ＲＩｔ、０１〜Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ２アルキルスルフィニル、０１〜Ｃ，アルキルスルフ１＝ル、５ＣＨＦ２、Ｎｌ２、ＮＨＣＨｓ　、Ｎ（Ｍｅ）ｚ、Ｃ３〜Ｃ２アルコキシ、０１〜Ｃ２ハロアルコキシ、ＳＨ，ＳＣＨ，、ＣＮもしくはＯＨ基で置換された０１〜Ｃ，アルキル基を示し；またはＣＯ，Ｒ”’基を示し；なおＲ’はＨＳＣ＋〜Ｃ４アルキル、０２〜Ｃ２シアノアルキル、メトキシまたはエトキシ基を示し、Ｒ１１はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基を示し；あるいはＲ’　とＲ”とは相互に結合して、−（ＣＨａ）−１（ＣＨ２）４−１−（ＣＨ２）ｓ−もしくはＣＨ２ＣＬＯＣＨｔＣＬ−を形成することができ、Ｒ１１１はＣ１〜Ｃ４アルキル、０２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、１〜３個のハロゲンまたはシアン基で置換されたＣｌ−０４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたは０２〜Ｃ４アルコキシアルキル基を示し：Ｒは式中、ａは０またはＳを示し；Ｒ２は１〜３個のハロゲンで置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基を示し、Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ，−Ｃ４のアルキル基を示し；さらにＲ６およびＲ７はそれぞれＨ，Ｃ，〜Ｃ，Ｃｌキル基またはＣ３〜Ｃ３ハロアルキル基を示し。ＥはＣＨ２基または単結合を示し。Ｒ３はＨまたはＣＨ，基を示し；ＷはＯまたはＳを示し：Ａは次のＡｔ、　Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６またはＡ７：ＡＩ　Ａ２　Ａ３　Ａ４（式中、ＸはＨ−Ｃ＋〜Ｃ４７）’ｖキル、Ｃ１〜ｃ４アルコキシ、Ｃ＋　〜Ｃ４ハロアルコキシ、０１〜Ｃ４ハロアルコキシルチオ、い〜ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルアミノ、ジ（Ｃ＋〜ｃ３アルキル）アミノまたはＣ１〜Ｃ，シクロアルキル基を示し。ＹｆｔＨ，ｃｌ　〜ｃ４フルーｔ−ル、Ｃ１〜ｃ４アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４／’ ０アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルコキシルチオ、Ｃ０〜ｃ４アルキルチオ、０２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルアミノ、ジ（Ｃ，〜ｃ３アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃｓ〜ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ｃ２〜ｃ４アルキニル、アジド、シアノ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルキルスルホニルアルキル、ＣＩ（２０ＨＳＣ，〜Ｃ，Ｃｌロアルキル、Ｃ２〜Ｃ，シクロアルコキシ、Ｃｔ　”’ −Ｃｓアルキルチオアルコキシ基、式中、ｍは２または３を示し：ＬｌおよびＬｔはそれぞれ独立に０またはＳを示し。Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立にＣＩ−Ｃ２アルキル基を示し：Ｒ１はＨまたはＣＨ，暴を示し：ＺはＣＩ、Ｎ、　ＣＣＨ，またはＣＣ２Ｈ５基を示し；ｙ＋は０またはＣＨ，基を示し。ＸｌはＣＨ，、ＯＣＨ３，０Ｃ２Ｈ６または０ＣＨＦ２基を示し；Ｙ！はＣＨ，、Ｃ）（２ＣＨ，、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ，、ＳＣＨ□または５ＣＨ２ＣＨ３基を示し：Ｘ２はＣＨ３、ＣＣ２Ｈ５基、またはＣＨ２ＣＦ３基を示し：Ｙ２はＨまたはＣＨｚ基を示し：Ｘ３ｆ’ＩＣＨａ　マタハ０ＣＨＪヲ示Ｌ　；Ｙ４はＣＨｚ　、ＯＣＨ３、ＯＣ，Ｈ，、ＣＨ２ＯＣＨ３基またはＣ１を示し：Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ３，０Ｃ２Ｈ３、ＣＨ２ＯＣＨ３基またはＣＩを示す）で表される基を示し、かつ、（１）ＸがＣＩ、　Ｂｒ、　ＦまたはＩを示す場合には、ＺはＣＩ（基を示し、Ｙはｏｃｏｚ、０ＣＪ−、ＮＣＨｚ（ＯＣＨｚ）、Ｎｌ２　、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＣＨ２）２または０ＣＨＦ２基を示し；（２）ＸまたはＹが０ＣＨＦｚ基を示す場合には、ＺはＣｌ基を示しく３）Ｘ’ およびＹ４は同時にＣＩを示すことはなく：（４）ＷがＳを示す場合には、Ｒ３はＨを示し、ＡはＡ１基を示し、ＺはＣｌ基またはＮを示し、ＹはＣＨ，、ＯＣＨ３，０ＣＨｚＣ１（ｓ、ＣＨ，ＯＣＨ，、Ｃ２Ｈ，、ＣＦ２、ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ，Ｃ：　ＣＨ、ＱＣ基を示し：（５）ＸおよびＹの合計炭素原子数が４より大きい場合には、Ｒ２の炭素原子数は４以下である。〕で表わされる構造を有する新規なチオフェンスルフォニル尿素誘導体およびその農芸上適当な塩である新規な化合物に関する。発明の詳細な説明の定義のうち、次の用語は下記の意味を有す。ａ）”アルキル基”は単独あるいは合成語、例えば“アルキルチオ基”または” ハロアルキル基“等として使用されているが、直鎖または技分かれ鎖のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはブチル基異性体を示す。ｂ）”アルコキシ基”はメトキン、エトキシ、ロープロポキシ、イソプロポキシまたはブトキシ基異性体を示す。Ｃ）“アルケニル基“は直鎖または技分かれ鎖のアルケン基、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、またはブテニル、ペンテニル、ヘキセニルもしくはヘプテニル基異性体等を示す。ｄ）”アルキニル基”はエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、またはブチニル、ペンチニルもしくはヘキシニル基異性体のような直鎖または技分かれ鎖のアルケンを示す。ｅ）”ハロゲン”は単独あるいは合成語では”ハロ”として使用されるが、塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を示す。上述の式（１）で表されるチオフェンスルホニル尿素誘導体において、重合体の配合および除草活性の点から好ましいのは下記のものである：（１）Ｒ”はＨＥＷは０；さらにＥは単結合；（２）Ｒ’はＨ，Ｆ、ＣＬ　Ｃ１〜Ｃ２アルキル、０１〜Ｃ，ハロアルキル、０１〜Ｃ２アルコキシ、自〜Ｃ２ハロアルコキシ、０１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ）１．０ｃＨ３、ＣＨ，ＳＣＨ，基；（３）ＸはＣＨ，、ＯＣＨ，、０ＣＨｚＣＨｓ　、ＣＬ　Ｆ、　Ｂｒ、０ＣＨＦ２　、ＣＨ２Ｆ、０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、　０ＣＨ２ＣＨＰ２．０ＣＨ２ＣＦ３　、ＣＦｓ　、ＣＨ２Ｃｌ　またはＣＨＪｒ基；ＹはＨ，Ｃ＋〜Ｃ３アルキル、ＯＣＨ３、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ２、ＮＣＲ，（ＯＣＨ，）、Ｎ（ＣＨ２）！　、ＣＦ３、ＳＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ５ＣＨ２０Ｃ，Ｈ６０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＨ２５ＣＨ，，０ＣＨＦ２．５ＣＨＦ、、シクロプロピル、Ｃ＝ＣＨ、またはＣ＝ＣＣ８３基；（４）Ｒ’ はＣＩ（、ＦＳＣＨＦ、、Ｃ）ＩＦｃＩ　５ＣＨ２Ｃ１、ＣＨＪｒ　、　ＣＨＦＣＨ−１ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　、　ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ５ＣＨＣＩＣＨ３、ＣＨＣｌ２　、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　、　ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、Ｃ）ＩＦＣＨ，ＣＩ、　ＣＨ２ＣＦ、またはＣＦ（ＣＨ２）２基。（５）ＡはＡ１基；ＸはＣＨ２、ＱＣ）１．、ＱＣ）１２ｃＨｓ　、ＣＩまたは０ＣＨＦ、基。ＹはＣＨ３、ＣＪｓ　、ＯＣＨ，、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ２）２Ｃ，０ＣＨＦ２、ＮＩＩＣＨｚ　、Ｎ（Ｍｅ）ｔまたはシクロプロピル基、さらにＲ１はＨ，Ｃ）１３または０ＣＨｓ基。上述の式（＋）で表される新規な本発明の化合物は極めて強い除草活性および有用な植生に対する良好な選択性を示す。本発明の化合物は以下に説明するような反応により調製することができる。一般式（１）の化合物は次式（Ｉ

【）で表される化合物と次式（Ｉｌｌ）のアミン化合物との反応により得ることができる。（方法１）式中、上記反応は塩化メチレン、ジクロロエタンまたはクロロホルムのような溶媒中て実施することかてき、次いで溶媒をＤＡＢＣＯ（１，４−ジアザビシフｏ　［５，４，０］ウンデカ−７−エン）　、ＤＢＵ（１，４−ジアザビシクロ［５，４，Ｏｌウンデカ−７−エン）、等を用し）ること力くできる。一般式（［）の化合物は次式（ＩＶ）で表される化合物と次式（Ｖ）のカルバメート化合物との反応により得ることができる。上述の式（ＩＩ）の化合物はスルホンアミドとホスゲンとの反応により製造することができる。（方法３）上述の式（］■）のチオフェンスルホンアミド化合物は次の反応工程により調製することができる。（方法４）上記反応において、ＬはＯＥｔ　、　ＮＭｅｔまたはＮ（ＣＨ，）ＯＣＨ，基のような離脱基を示しＲ，Ｒ’およびＲ２は上記定義によるものである。次式（ＩＶ−ｂ）の２，３−位置で置換されたスルホンアミドは上記の方法４により得ることができるが、２．３−ジブロモチオフェンを出発物質として用いる。（方法５）次式（ＩＶ−ｃ）のスルホンアミドは次の反応工程により得ることができ、次いで３−ジブロモチオフェンを出発物質として用いる。（方法６）式（［ＩＤの複素環式アミン化合物は文献に開示された方法またはその単純な変更から当業者により調製されることができる。例えば、欧州特許出願公開第８４．２４４号（１９８３年７月２７日公開）明細書およびダブリュー、ブレーカ−等の［ジャーナル　オブアメリカン　ケミカル　ソサイエティ」第６９巻、３０７２頁（１９４７年）にはアミノピリミジンおよびアセチル基で置換されたトリアジンを調製する方法が開示されている。欧州特許第７２．３４７号ならびに米国特許第４．４４３．２４３号および第４．４８７．９１５号明細書にはアミノピリミジンおよび／またはｏｃＨＦ、　、５Ｃ）ＩＰ、　、０ＣＩ（、ＣＩ（、Ｆおよび０ＣＲＩＣＦ２等のようなハロアルキル基および置換基としてハロアルキルチオ基で置換されたトリアジンを調製する方法が開示されている。欧州特許第１０８．７０８号、米国特許第４．５１５．６２６号および第４、６００．４２８号明細書にはシクロプロピルピリミジンおよび／またはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびアルコキシアルキル基等で置換されたトリアジンを開示している。欧州特許第１５．８６３号明細書には上記式（ＶＤの化合物である、５．６−シヒドロープロ［２，３−ｄｌ　ピリミジン−２−アミン化合物、および式ｍ）中のＡがＡｔを示すシクロペンタ［ｄｌ　ピリミジン−２−アミン化合物；さらに式（Ｖ［）中のＡがＡ、を示す６，７−シヒドロー５Ｈ−ピラノ−［２，３−ｄｌピリミジン−２−アミン化合物の調製方法が開示されている。欧州特許第４６．６７７号明細書には式（ｖｌ）の化合物中ＡがＡ４を示すプロ［２，３−ｄｌ　ピリジン−２−アミン化合物か開示されており、さらに欧州特許第７３．５６２号明細書にはＡがＡｓを示す複素環式化合物か開示されている。ＡがＡ６を示す式（Ｖ［）の化合物は欧州特許第９４．２６０号明細書に開示されている方法によって調製することができる。ＡがＡ７を示す式（Ｖｌ）の化合物は欧州特許第１２５．８６４号明細書に開示されている方法により製造することができる。アミノピリジンおよびトリアジン化合物を調製する通常の方法は次の文献に開示されている。「ザ　ケミストリー　アンド　へテロサイクリック　コンノ々ウンズ」、シリーズ、インターサイエンス　パブリツシャーズ、インコンポレーテッド、ニューヨークおよびロンドン：　「ビリミジンズ」、第１６巻、ディー、ジエー、ブラウン編：　「ニス−トリアジン　アンド　デリバテイブズ」、第１３巻、イー、エム。スモリン（Ｅ０％ｌ、　Ｓｍｏｌｉｎ）およびエル、ラバボー）　（Ｌ、　Ｒａｐａｐｏｒｔ）著。トリアジン化合物の組成はエフ、シー、シエファー（Ｆ、　Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒ）の、米国特許第３．１５４．５４７号明細書ならびにグー。アール、ホフマン（Ｋ、　Ｒ，Ｈｕｆｆｍａｎ）およびエフ、シー、シエファージ、「ジャーナル　オブ　オルガニック　ケミストリー」、第２８巻、１８１２頁（１９６３年）に開示されている。他方、上述の式（１）の化合物の塩は除草剤としても有用であり、これらの塩は種々の従来方法により調製することかできる。例えば、上記式（１）の化合物の金属塩は式（［）の化合物と強塩基性陰イオン、例えばアルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシドまたは炭酸塩あるいは第四アンモニウム塩等の溶液とを反応させることにより調製することができる。式（１）の化合物の塩は陽イオン交換によっても得ることができる。陽イオン交換は交換陽イオンを含有する溶液を式（１）の塩の溶液、例えば、アルカリ金属塩または第四アンモニウム塩の溶液との直接反応により製造することができる。この方法は所望の塩が水不溶性である場合有用であり、例えば、銅塩が濾過により分離される。このイオン交換は式（１）の塩の溶液、例えば、アルカリ金属塩または第四アンモニウム塩溶液を陽イオン交換樹脂のカラムに通すことにより実施することができる。この方法は所望の塩が水溶性である場合、特にナトリウム塩、カリウム塩またはカルシウム塩の場合有用である。上記製造方法は簡単に要約されているが、これらの製造方法は組成物およびスルホニル尿素または有機組成物の製造という技術分野における通常の知識を有する者であれば容易に実施することができる。上述の一般式（＋）で表される本発明の化合物を次の表１〜４５に列挙する。表１表　Ｉ（続き）表　１（続き）表　１（続き）表　１　（続き）表　１（続き）表　１（続き）表　１（続き）表２表　２（続き）表　２（続き）表　２（続き）表　２（続き）ＲＩ　Ｒ”　Ｒ’　Ｘ　Ｙ　ｍｐ（’Ｃ）表　２（続き）表　２（続き）表　２（続き）表３表　３（続き）表　３（続き）表　３（続き）表　３（続き）表４表　４（続き）表６表７Ｒ’Ｒ２Ｒ’Ｘ’Ｙ’ｍＰ表８表９表ＩＯ表１１Ｒ’　Ｒ’　ＸＩ　ｍｐ表１２表１３表１４表１５表１６表１７表　１８表１９Ｒ’　Ｒス　２Ｘ’　ｍｐ表２０表２１表２２表２３Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　Ｘ’　Ｙ’　Ｚ’　ｍｐ表２４表２５表２６表２７表２８表　２８（続き）表　２８（続き）表　２８（続き）表　２８（続き）表２９表　２９（続き）表　２９（続き）表　２９（続き）表　２９（続き）表３０表　３０（続き）表３１表　３１（続き）表　３２（続き）表３３表　３３（続き）Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　Ｘ　Ｙ　ｍｐ（”Ｃ）表３４表　３４（続き）表　３４（続き）表　３４（続き）表　３４（続き）表３５表　３５（続き）Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　Ｘ　、Ｙ　ｍｐ（”Ｃｌ表３６表　３６（続き）表３７表　３７（続き）表　３８（続き）表３９表　３９（続き）表４０表　４０（続き）表４１表　４１（続き）表４２表　４２（続き）表４３表　４３（続き）表４４表　４４（続き）表４５Ｒ’　Ｒ’　Ｒ’　Ｘ　Ｙ　プＱ表　４５（続き）試験の結果、本発明の化合物は活性の高い発芽前もしくは発芽後の除草剤、あるいは植物生長調整剤であることが分った。本発明の化合物の多くは、燃料貯蔵タンク、弾薬庫、工業用貯蔵区域、駐車場、ドライブイン劇場、公告掲示板、高速道路および鉄道構造物の周囲のようなすべての植生を完全に防除するのが望ましい区域において、広範囲の発芽前および／または発芽後の雑草防除に有用である。本発明の化合物のうちあるものは、小麦および大麦のような作物における選択的な雑草防除に有用である。あるいはまた、本発明の化合物は植物の生長を調整するのに有用である。本発明の化合物の施用割合は、植物生長調剤または除草剤という用途、必要とする作物の種類、防除しようとする雑草の種類、天候および気象、選択した配合物、施用法、存在する葉の量等を包含する多くの因子によって決まる。普通、本発明の化合物は約０．０５〜ｌ０ｋｇ／ヘクタールのレベルで施用する必要があり、軽質土壌および／または有機物質含有量の低い土壌に使用する場合、植物の生長を調整する場合、または短期間の持続性が必要であるにすぎない場合には、低い使用割合が提案される。配合物式（Ｉ）の化合物の有用な配合物は従来方法で製造することができる。有用な配合物としては粉剤、顆粒剤、ベレット剤、液剤、懸濁液、乳剤、水和剤、乳化性濃厚物等がある。噴霧てきる配合物は適当な媒質中に希釈し、ｌヘクタール当り数リットルないし数百リットルの噴霧量で使用することができる。高強度組成物は主としてさらに配合物を作るための中間体として使用される。広義には、配合物は、約０．１〜９９重量％の活性成分と、（１１約Ｏ０１〜２０重量９６の界面活性剤および（２）約１〜９９．９　重量％の固体または液体の不活性希釈剤のうちの少なくとも一方とを含有する。特に、これらの配合物は上述の成分を次表に示す大約の割合で含有する：＊活性成分と界面活性剤および希釈剤のうち少なくとも一方との合計は１００重量％に等しい。目的とする用途および化合物の物理的特性に応じて低レベルまたは高レベルの活性成分を使用できるのは勿論である。ある場合には活性成分に対する界面活性の比を大きくするのが望ましいことがあり、これは配合物中への混入あるいはタンク混合により達成される。代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）等［ハンドブック・才ブ・インセフティサイド・ダスト・ダイリュエンツ・アンド・キャリャーズ（Ｉｌａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）　Ｊ第２版、ドーランド・ブックス（Ｄｏｒ　１ａｎｄ３ｏｏｋｓ）社、米国ニューシャーシー州コールトウエール中に記載されているが、採掘または製造された他の固体物質も使用することができる。水和剤には吸収性の大きい希釈剤が好ましく、粉剤には密度の大きい希釈剤が好ましい。代表的な液体希釈剤および溶媒は「マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）　：［ソルベント・ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｇｕｉｄｅ）Ｊ第２版、インターサイエンス社、ニューヨーク、１９５０中に記載されている。濃厚懸濁液には、溶解度が０．１％未満のものか好ましく、濃厚溶液は０°Ｃにおいて相分離に対して安定であるのが好ましい。 ”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｋｉｓｈｉｎｇ　Ｃａｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、　Ｎ、Ｊ、、ならびに５ｉｓｅｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ。 ”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　’　、ＣｂｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６４には、界面活性剤および推奨する用途が列挙されている。配合物はすべて発泡、ケーキング、腐食、微生物の生長等を低下するために少量の添加剤を含有することかできる。このような組成物を製造する方法はよく知られている。液剤は諸成分を単に混合することにより製造される。微細固体組成物は混和により、普通ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおけるように粉砕により製造される。懸濁液は湿式ミルによって製造される（例えば、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３、０６０．０８４号明細書参照）。顆粒剤およびベレット剤は予備形成した担体に活性成分を噴霧することにより、あるいはアグロメレーション技術により製造することかできる。なお、Ｊ、　Ｅ、　Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ　’　、　ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　Ｄｅｃ、　４．１９６７、　ｐｐ、　１４７ｆｆおよび’Ｐｅｒｒｙ’　ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、　５ｔｈ　Ｅｄ、、λＩｃＧｒａｗ−旧比Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ。１９７３、　ｐｐ、　８−５７ｆｆを参照されたい。配合技術に関する上述した以上の情報は例えば下記の刊行物を参照されたい：エッチ、エム、ルークス（Ｈ，Ｍ、　Ｌｏｕｘ）：米国特許第３．２３５．３６１号明細書（１９６６年２月１５日）第６欄第１６行〜第７欄第１９行および例１Ｏ〜４１：アール、ダブリュー、ルケンバウ（Ｒ，Ｗ、　Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）　：米国特許第３．３０９．１９２号明細書（１９６７年３月１４日）第５欄第４３行〜第７欄第６２行および例８．　＋２．１５．３９．４１．５２．５３゜５８、１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４．１６６、１６７および１６９〜１８２；エッチ、ギシン（Ｈ，Ｇｙｓｉｎ）およびイー、クヌスリ（Ｅ、　Ｋｎｕｓｌｉ）：米国特許第２．８９１．８５５号明細書（１９５９年６月２３日）第３欄第６６行〜第５欄第１７行および例１〜４ニジ−、シー、クリングマン（Ｇ。Ｃ，Ｋｌｉｎｇｍａｎ）　ｒウイード・コントロール・アズ・ア・サイエンス（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）　Ｊ　ジョンウィリー（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ）社：およびニス、工＋、エバンス（Ｓ、　Ａ、　Ｅｖａｎｓ）　ｒウイード・コントロール−ハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　Ｊ第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケーションス社、オックスフォード、１９６８．第１０１−１０３頁。本発明の化合物は独立して使用することができ、また他の商業的除草剤と組み合わせて使用することかできる。組み合わせることのてきる除草剤を以下に列挙する。通称アセトクロール　アシフルオルフェン　Ａ　Ｃ２５２，２１４Ａ　Ｃ２６３，４９９アクロレイン　アラクロールアメトリン　アミトロール　ＡＭＳアシュラム　アシュア　アトラジン（ａｓｓｕｒｅ）ＢＡＳ−５１４パルパン　ベネフィンベンスルフロン　メチル　ベンスリ　ド　ペンタ゛シン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）ベン゛ブフルオル　ベンゾイルブｎフ１　Ｆフェハクス（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）プロマシル　ブロモキシニル　ブタクロールプチダゾール　ブトラリン　ブチレートカコジル酸　ＣＤＡＡ　ＣＤＥＣＣＧ　Ａ３２７２５　ＣＨ−８３クロランベンクロルブロムロン　りロリムロンエチル　りロロクスロシクロルブロファム　クロルスルフロン　クロルトルロンシンメチリン　クレトジム　クロマシン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｎ）　（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）　（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）クロプロキシジム　クロビラリド　ＣＭＡ（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）　（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）シアンジン　シクロニー１・　シクルロン（ｃｙａｎｚ　１ｎｅ）ジベルコート　シブラジン　シブラゾール（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）　（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）　（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）ＤＣＰＡ　デスメジファム　デスメトリンジクロルプロップ　ジクロホップ　ジェタチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ）シラロンＤ　Ｎ　ＯＣＤＯＷＣＯ４５３ＭＥＤＰＸ−Ｍ６３１６　ＤＳＭＡ　− ｒ−ンドタールＥＰＴＣエタルフルラリン　エトキシツメサート（ｅｔｈｏｘｆｕｍｅｓａｔｅ）エクスプレス　フェナック　フエノキサブロフブ　エチル（Ｅｘｐｒｅｓｓ）　（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ　ｅｔｈｙｌ）フェニュロン　フェニ、ロン　ＴＣＡ　フラムプロップフルアジホ・ソ　プ　フル了ノネフブ　ブチル　フルアノネフ１ −Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ）フルりロラリン　フルレオメツロン　フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）フルオロディフェン　フルオログリコフェン　フルトリ　トン（ｆＩｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）ホメサフエン　ホサミン　グリポサ−１・（ｆｏｍｅｓａｆｅ口）ハロキシホップ　ハーモニー　ヘキサフルレート（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）　（ｈａｒｍｏｎｅｙ）ヘキサジノ　ン　Ｈｗ−５２イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）イマサビル　イマザキン　イマゼタビル（ｉｍａｚａｐｙｒ）　（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）　（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）アイオキシニル　イソプロバリン　イソブロツロンイソウロン　イソキサベン　カルブチレート（ｉｓｏｕｒｏｎ）　（ｉｓｏｘａｂｅｎ）ラクトフェン　レナシル　リニュロン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）ＭＡＡ　ＭＡＭＡ　ＭＣＰＡＭＣＰＢ　メツブロツブ　メフルイジドメタルプロパリン　メタペンズチアズロン　メタム（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）　（ｍｅｔｈａｍ）メタゾール　メトキスロン　メトラクロルメ　ト　リ　プシン　メトスルフロン　メチル　ＭＨ（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）モリネート　モノリニュロン　モニュロンモニュ０ン　ＴＣＡ　ＭＳＭＡ　Ｍｙ　−９３ナプロパミド　ナブロアニリド　ナブタラムネブロン　ニトラリン　ニトロフェンニトロフルオルフェン　ノルエア　ノルフル（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）　（ｎｏｒｅａ）ＮＴＮ−　８　０　１　オリザリン　オキサジアゾンオキシフルオルフ１ン　パラコ−　１・　ペプレートペンジメタリン　ペルフルイドン　フェンメディフＴムビクロラム　Ｐ　Ｐ　Ｇ−１０１３　プレチラク叶ルプロシアジン　ブロフルラリン　ブロメトン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）プロメトリン　プロナミド　プロパクロールプロパニル　プロパジン　プロファムプロスルファリン　プリナクロル　ピラゾン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）ビラプレート　キザロホフブエチル　キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ　ｅｔｈｙｌ）　（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）ターバシル　テルブクロル　テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）　（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）実施例１：３−ブロモ−４−フルオロアセチルチオフェン３、４−ジブロモチオフェン（１０ｇ，　０．０４１モル）を無水エーテル中で溶解しこの溶液を窒素雰囲気下− ７８°Ｃに冷却し、これに１７ｍｌの２．５Ｎローブチルリチウムを滴下した。 −７８℃で１０時間かき混ぜたこの溶液を一１００°Ｃに冷却し、これにフルオロ酢酸エチル（４．８ｍＬ　Ｏ、０５モル）を滴下した。４０分かき混ぜた後、過剰の塩化アンモニウム飽和溶液を添加しかき混ぜた。反応混合物の温度を室温にまで上昇させ、これに過剰のエーテルを添加し有機相を分離した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して濃縮し、次いで得られた残留物を塩化メチレン／ヘキサン（２：１）溶液を用いてシリカゲルに通してクロマトグラフィを行い６ｇの所望の生成物（白色固体、収率：６５％）を得た。ｍ．ｐ．ニア６〜７７℃ ’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δ５．　４０（ｄ．　２Ｈ．　Ｊ．＝４８Ｈｚ）　、７．　４２（ｄ．　ＩＨ，　Ｊ＝４Ｈｚ）８、　３７（ｄ．　ＩＨ，　Ｊ＝４Ｈｚ）実施例２：３−（２−フルオロメチル−１．３−ジオキサラン−２−イル）−４−ブロモチオフェン３−ブロモ−４−フルオロアセチルチオフェン（ｌｏｇ、０．　０４５モル）をエチレングリコール中に添加し、これにトリメチルシランクロライド（２２．７ｍｌ　、０．１８モル）をかき混ぜながら添加した。１２時間かき混ぜた後、この溶液を過剰の重炭酸ナトリウム飽和溶液に注ぎかき混ぜ、次いで過剰のエーテルを添加し振盪してエーテル相を分離した。エーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して濃縮し、１０、４ｇの所望の生成物（淡褐色液体、収率：８７％）を得た。 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δ４．　Ｉ（ｍ、　４Ｈ）　、４．７（ｄ、　２）１．　Ｊ＝４８ｔ（ｚ）、７、４（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝４Ｈｚ）　、７．６（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝４Ｈｚ）実施例３゜３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−チオフェン−スルホンアミド３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−ブロモチオフェン（１９［Ｈｌｏ、０７モル）を無水エーテル中で溶解しこの溶液を窒素雰囲気下−７８°Ｃに冷却し、これにｎ−ブチルリチウム（３１ｍｌ　、０．０８モル）を滴下した。 −７８°Ｃて１０分間かき混ぜた後、過剰の亜硫酸ガスを添加し、次にこの溶液を一７５°Ｃで３０分間かき混ぜた。反応混合物の温度を室温にまで上昇させ、溶液を濾過した。得られた白色固体をエーテルで洗浄し、乾燥して４０ｍ１の水と４０ｍ１のイソプロピルアルコールとを混合した溶液中に溶解し、その後この溶液を０°Ｃに冷却した。Ｎ−クロロスクシンイミド（１１，４ｇ、　０．０８５モル）を分けて添加した後、この溶液を室温で２時間かき混ぜ、濾過して白色固体を得た。白色固体を水で洗浄し酢酸エチル溶液に溶解し、これに過剰のアンモニア水を添加した。１時間かき混せた後、反応溶液を濃縮し、次いで得られた固体を少量のエーテルで洗浄し１３ｇの所望の生成物（淡黄色固体、収率：６８％）を得た。ｍ、Ｉｌ、　：　１２６〜１３０°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，＋ＤＭＳＯ−ｄａ）δ４．２（ｍ、　４Ｈ）　、４．８６（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４８Ｈ２）６、６（ｂｒｓ、　２Ｈ）　、７．８５（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ）８、３（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４Ｈ２）ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ν（ＮＯ３）３３５０．３２５０ｃｍ−’実施例４：３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−チオフェンスルホンアミド（１ｇ、０．００３７モル）を２０ｍ１のアセトニトリルに溶解しフェニル（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２− イル）カルバメート（０，８６ｇ、０．００３７モル）を室温で添加し、これに０．８ｍｌのＤＢＵを滴下した。１時間かき混ぜた後、反応溶液を１００ｍ１の塩化メチレンで希釈し、塩酸で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して濃縮した。得られた固体を少量のエーテルで洗浄し１．３ｇの所望の生成物（収率：８４９６）を得た。ｍ、ｐ、　：　２１２−２１４℃ ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）δ２．５１（ｓ、　３Ｈ）、３．７〜４．１（ｍ、　４Ｈ）、４、０５（ｓ、　３Ｈ）、４．７（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４８Ｈｚ）、７．８（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ）　、８．５（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ）、Ｉｌ、　１（ｂｒｓ、　ＩＨ）、１２．５（ｂｒｓ、　ＩＨ）［Ｒ（ＫＢｒ）　：　ν （Ｃ＝Ｏ）１７２０ｃｍ　−’実施例５：３−ブロモ−２−フルオロアセチルチオフェン２．３−ジブロモチオフェン（１０ｇ、　０．０４１モル）を無水エーテル中で溶解して窒素雰囲気下−７８°Ｃに冷却し、これに１７ｍ１の２．５Ｎｎ−ブチルリチウムを滴下した。一７８°Ｃで１０分間かき混ぜた後、反応溶液の温度を一１００°Ｃに冷却し、これにフルオロ酢酸エチル（４，８ｍｌ、０．５モル）ヲ滴下した。４０分かき混ぜた後、過剰の塩化アンモニウム飽和溶液を添加してかき混ぜ、温度を室温にまで上昇させた後、過剰のエーテルを添加して有機相を分離した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して濃縮した。この残留物を塩化メチレンとへキサン（２・ｌ）溶液を用いてシリカゲルに通してクロマトグラフィを行い６ｇの所望の生成物（白色固体、収率　６５９６）を得た。 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ５．６（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４８Ｈｚ）、７．２５（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）７、７５（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）実施例６：２−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−３−ブロモチオフェン３−ブロモ−２−フルオロアセチルチオフェン（１０ｇ、　０．０４５モル）をエチレングリコール中で溶解し、トリメチルシランクロライド（２２，７ｍｌ　、０．１８モル）をかき混ぜながら添加した。１２時間かき混ぜた後、この溶液を過剰の重炭酸ナトリウム飽和溶液に注ぎかき混ぜ、これに過剰のエーテルを添加しかき混ぜてエーテル相を分離した。得られたエーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して濃縮しｌ１ｇの所望の生成物（淡褐色液体、収率：９２％）を得た。 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）６４．１（ｍ、　４Ｈ）　、４．７（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４８Ｈｚ）、６、９５（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）、７．２（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）実施例７：２−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−３−チオフェンスルホンアミド２−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−３−ブロモチオフェン（１９ｇ、０．０７モル）を無水エーテル中で溶解しこの溶液を窒素雰囲気下−７８°Ｃに冷却し、これにｎ−ブチルリチウム（３１ｍｌ　、　０．０８モル）を滴下した。 −７８°Ｃで１０時間かき混ぜた後、過剰の亜硫酸ガスを添加し、−７８°Ｃの反応溶液の温度で３０時間さらにかき混ぜた後、固体物質を濾過した。この固体を乾燥して４０ｍ１の水と４０ｍ１のイソプロピルアルコールとを混合した溶液中で溶解し、０°Ｃに冷却した後、これにＮ−クロロスクシンイミド（１１，４ｇ、０．０８５モル）を分けて添加した。室温で２時間かき混ぜ、濾過した後、得られた固体を水で洗浄し酢酸エチル溶液に溶解し、これに過剰のアンモニア水を添加するとともに１時間室温でかき混ぜた。反応溶液を濃縮し、次いて得られた固体を少量のエーテルで洗浄し１４ｇの所望の生成物（収率、７４％）を得た。ｍ、ｐ、　：　１２０−１２１″Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，＋ＤＭＳＯ−ｄ、）δ４．１（ｍ、　４Ｈ）　、４．７５（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４８Ｈｚ）６．７（ｂｒｓ、２Ｈ）　、７．４（ｓ、２Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ν（ＮＯ３）３３８０，３２７０ｃｍ−’実施例８：２−（２−フルオロ−メチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４ −メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−３−チオフェンスルホンアミド２−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２− イル）−３−チオフェンスルホンアミド（Ｉｇ　、０．００３７モル）を２０ｍ１のアセトニトリルに溶解しフェニル（４−メトキシ−６−メチルトリアジン− ２−イル）カルバメート（０，８６ｇ、　０．００３７モル）を室温で添加し、これに０．８０ｍ１のＤＢＵを滴下した。１時間かき混ぜた後、この溶液を１００ｍ１の塩化メチレンで希釈し、５％塩酸で洗浄した。分離した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して濃縮し、次いて得られた固体をヘキサンまたは少量のエーテルで洗浄し１．３４ｇの所望の生成物（収率　８７％）を得た。ｍ、ｐ、　：　１８６〜１８９°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＤＡＩＳＯ−ｄ、）δ２．５５（ｓ、　３Ｈ）、４．０（ｍ、　４Ｈ）、４、８５（ｄ、　２Ｈ，Ｊ・４８Ｈｚ）　、７．６（ｑ、２Ｈ）、１０、９（ｂｒｓ、　ＩＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ν（Ｃ＝０）１７００ｃｍ　−’実施例９３−フルオロアセチルチオフェン３−ブロモチオフェン（ｌｏｇ、０．０６１　ｍｏｌ）を無水エーテル中に溶解し、その溶液を窒素雰囲気下で一７８°Ｃに冷却し、これに２７ｍ１の２．５Ｎｎ−ブチルリチウムを滴下した。 −７８°Ｃにて１０分間攪拌後、溶液の温度を一１００°Ｃに冷却し、これにエチルフルオロアセテート（７，１ｍｌ’、０．０７４　ｍｏｌ）を滴下した。この溶液を４０分間攪拌し、過剰の塩化アンモニウムの飽和溶液を添加した。室温に昇温した後、反応混合物を過剰のエーテルで抽出した。得られた残留物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、その後塩化メチレン／ヘキサンの２＝１溶液を用いてシリカゲルを通してクロマトグラフして６．４ｇの所望の生成物を得た（収率ニア２％）。実施例ｌ０３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）チオフェン３−フルオロアセチルチオフェン（１０ｇ、　０．０６９　ｍｏｌ）をエチレングリコール中に溶解し、これに塩化トリメチルシラン（３５ｍｊ’、０．２７５　ｍｏｌ）を撹拌下に添加した。１２時間攪拌後、溶液を重炭酸すトリウムの飽和溶液中に注入し、撹拌した。反応混合物を過剰のエーテルで抽出し、その後得られた残留物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮してｌ１ｇの所望の生成物を得た（収率　８５％）。 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ、　）６４．０（ｍ、　４Ｈ）、　４．４４（ｄ、　２Ｈ，Ｊ−４８Ｈｚ）、　７．０−７．５（ｍ、　３Ｈ）実施例１１３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−２−チオフェンスルホンアミド３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）チオフェン（５ｇ、０．０２６　ｍｏｌ　）を無水エーテル中に溶解し、これに１２ｍ１のｎ− ブチルリチウムを窒素雰囲気下で滴下した。室温にて１時間撹拌後、溶液の温度を昇温しで３０分間還流し、溶液を一７８° Ｃに冷却し、亜硫酸を添加した。反応溶液を一７８°Ｃにて３０分間攪拌し、温度を室温に昇温した。得られた固体を濾過し、乾燥し、２０ｍ（！の水に２０ｍ１のイソプロピルアルコールを混合した溶液中に溶解し、０℃に冷却した後、Ｎ−クロロスクシンイミド（３，９ｇ、０．０２９　ｍｏｌ）を分割して添加した。室温にて２時間攪拌した後、得られた固体を濾過し、水で洗浄し、酢酸エチル中に溶解し、これに過剰のアンモニア水溶液を添加した。室温にて１時間攪拌後、反応混合物を濃縮し、その後得られた固体を少量のエーテルで洗浄し、２ｇの所望の生成物を得た（収率：９２９６）。 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１（ｍ、　４Ｈ）、　４．６５（ｄ、　２Ｈ，Ｊ−４８Ｈｚ）、　６．７（ｂｒｓ、　２g）。７．１（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．４（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）。実施例１２３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メ１ヘキシー６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−チオフェンスルホンアミド３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２− イル）−２−チオフェンスルホンアミド（Ｉｇ、０．００３７ｍｏｌ　）を２０ｍ１のアセトニトリル中に溶解し、フェニル（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）−力ルハメ−１−（０，８６ｇ、　０．００３７ｍ’ｏｌ　）を室温にて添加し、これに０．８ｍｌのＤＢＵを滴下した。１時間攪拌後、溶液を塩化メチレンで希釈し、５％の塩酸溶液で洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、その後得られた固体をヘキサン及びエーテルで洗浄し、１．３ｇの所望の生成物を得た（収率：８４％）。ｍ、ｐ、　：　１６７−１７０℃ ’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５５（ｓ、　３Ｈ）、　４．０（ｍ、　４Ｈ）、　４．７（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４８Ｈｚ）。７．３（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．８（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝５Ｈｚ）、　１０．９（ｂｒｓ、　ＩＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｖ　（Ｃ＝Ｏ）　１７００ｃｍ′実施例１３４−（１，１−ジェトキシ−２−フルオロエチル）−Ｎ−［（４−メトキシ−６ −メチル−ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕＝３−チオフェンスルホンアミド４−（１，１−ジェトキシ−２−フルオロエチル）−３−チオフェンスルホンアミド（Ｉｇ、０．００３４ｍｏｌ　）を２０ｍ１のアセトニトリルに溶解し、フェニル（４−メチキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）カルバメー１−　（０，８７ｇ、０゜００３４ｍｏｌ　）を室温にて添加し、これに０．８ｍｌのＤＢＵを滴下した。１時間攪拌後、溶液を１００　ｍ（！の塩化メチレンで希釈し、５％の塩酸溶液で洗浄した。残留物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、その後青られた固体をヘキサンとエーテルで洗浄し、１．２ｇの所望の生成物を得た。ｍ、ｐ、　：　１４５−１４８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｖ（Ｃ＝Ｏ）　１７１０ｃｍ’実施例１４３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−４−チオフェンスルホンアミド３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−チオフェンスルホンアミド（Ｉｇ、０．００３７ｍｏｌ　）を２０ｍ１のアセトニトリルで溶解し、フェニル（４−メトキシ−６−メチルピリミジン −２−イル）カルバメート（０，８６ｇ、０．００３７ｍｏｌ）を室温にて添加し、これに０．８ｍｌのＤＢＵを滴下した。１時間攪拌後、溶液を１００　ｍｌの塩化メチレンで希釈し、５９６の塩酸溶液で洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、その後得られた固体をヘキサンとエーテルで洗浄し、１．３ｇの所望の生成物を得た（収率：８４９６）。ｍ、ｐ、　：　１８５−１８９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｖ　（Ｃ＝Ｏ）　１７０９　ｃｍ＋実施例１５湿潤性粉末（ｌｖｅｔｔａｂｌｅ　Ｐｏｗｄｅｒ）３−（２−フルオロメチル− １，３−）オキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチるトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　８０９６アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２　％リグニンスルホン酸すトリウム　２９６合成合成用ファスシリカ　３　％カオリナイト　１３９６成分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、すへての固体を本質的に５０ミクロン下にし、再混合し包装した。実施例１６湿潤性粉末３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　５０　％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２９６低粘度メチルセルロース　２　％珪藻土　４６　％成分を混合し、粗くハンマーミルで粉砕し、その後エアーミルで粉砕し、本質的にすべての粒子を直径１０ミクロン以下にした。生成物を再混合し、包装した。実施例１７顆粒実施例１６の湿潤性粉末　５　％アタパルジャイト顆粒（Ｕ、Ｓ、３．２０−４０メツシユ。０．８４〜０．４２ｍｍ）　９５　％２５９６の固体を含む湿潤性粉末のスラリーをダブルコーンブレングー中でアタパルジャイト顆粒の表面にスプレーした。顆粒を乾燥し包装した。実施例１８押出ペレット３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−チオフェンスルホンアミド　２５９６無水硫酸ナトリム　１０　％租すグニンスルホン酸カルシウム　５　％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　１　９６カルシウム／マグネシウムベンナイト　５９　％成分を混合し、ハンマーミルて粉砕し、その後約１２９６の水で給温した。混合物を直径約３ｍｍの円筒に押出し、これをカットして長さ約３ｍｍのペレットを得た。これを乾燥後、直接使用でき、あるいは乾燥ペレットを粉砕してＵ、　Ｓ、　Ｓ、Ｎα２ｏのぶるい（０，８４ｍｍ　［Ｍキ）　ヲ通ｔ。Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎａ４０フルイＣ０，４２ｍｍ目開き）上の顆粒を使用のために包装して、細がいものはリサイクルする。実施例１９オイル　サスペンション３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル”）−Ｎ−［（４ −メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−千オフェンスルホンアミド　２５９６ポリオキシエチレンソルピトールヘキサオレエート　５　％高級脂肪族炭化水素オイル　７ｏ９６成分を一緒にしてサンドミル中でひき、固体粒子を約５ミクロン以下に砕いた。得られた濃いサスペンションを直接使用できる実施例２゜湿潤粉末（Ｗｅｔｔｉｎｇ　Ｐｏｗｄｅｒ）３−（２−フルオロメチル−１，３ −ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルトリアジン− ２−イル）アミノスルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　２０　％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４　％リグニンスルホン酸ナトリウム　４　％低粘度メチルセルロース　３　％アタパルジャイト　６９　％成分を完全に混合した。ハンマーミルで粉砕後、本質的にすへての粒子を１００　ミクロン以下にし、材料を再混合し、Ｕ、　Ｓ、　Ｓ。Ｎα５０ふるい（０，３ｍｍ　目開き）を介してふるい分けし、包装した。実施例２１低強度顆粒３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　ｌ　％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９　％アタパルジャイト顆粒（Ｕ、Ｓ、３．２０−４０ふるい）　９０　９６活性成分を溶媒中に溶解し、溶液をダブルコーンブレンダ中で割腹顆粒上にスプレーした。溶液のスプレーを完了した後、ブレンダを短期間作動し、その後顆粒を包装した。実施例２２水性サスペンション３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　４０　％ポリアクリル酸増粘剤　０．３９６ドデシルフエノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％リン酸二ナトリウム　１　％リン酸−ナトリウム　０．５９６ポリビニルアルコール　１　％水　５６．７％成分を混合し、−緒にサンドミルで粉砕し、本質的にすべての粒子を５ミクロン以下のサイズにした。実施例２３溶液Ｎ−［（４，６−ジメ］・キシトリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−３ −（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−チオフェンスルホンアミドのアンモニウム塩　５９６水　９５９６塩を攪拌しながら水に直接添加し、溶液を作り、これを使用のために包装した。実施例２４低強度顆粒３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−チオフェンスルホンアミド　０．１％アタパルジャイト顆粒（Ｕ、　Ｓ、　Ｓ、　Ｎα２０〜４０メツシユ）　９９．９％活性成分を溶媒に溶解し、溶液をダブルコーンブレンダ中で割腹顆粒にスプレーした。溶液のスプレー完了後、材料を加温し、溶媒を蒸発させた。材料を冷却して包装した。実施例２５湿潤性粉末３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　４０　％スルホンこは（酸ジオクチルナトリウム　１．５％リグニンスルホン酸ナトリウム　３　％低粘度メチルセルロース　１．５％アタパルジャイト　５４９６成分を完全に混合し、エアーミルを通し、平均粒子サイズを１５ミクロン以下にし、再混合し、ｔＪ、　Ｓ、　Ｓ、　Ｎα５０のふるい（０，３ｍｍ目開き）を介してふるい分けし、包装した。本発明の全化合物を同じ方法で配合する。実施例２６顆粒実施例２５の湿潤性粉末　１５　％セラコラ　６９　％硫酸カリウム　１６９６成分を回転ミキサ中で混合し、水をスプレーして造粒した。はとんどの材料が所望の範囲１．０〜０．４２ｃｍ　（Ｕ、　Ｓ、　Ｓ、　＃　１８〜４０ふるい）に達すると、顆粒を取り出し、乾燥し、ふるいにかけた。サイズを超えた材料を粉砕して所望の範囲にし付加的材料を得た。この顆粒は活性成分％を含む。実施例２７高強度濃厚物３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　９９　％シリカエーロゲル　０．５％合成アモルファスシリカ　０．５９６成分を混合し、ハンマーミルて粉砕し、本質的にすへてがＵ、　Ｓ。Ｓ、Ｎα５０のふるい（０，３ｍｍ　目開き）を通る材料を得た。必要であれば更に濃厚物を配合できる。実施例２８湿潤性粉末３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メ１−キシー６−メチルｌ〜リアジン−２−イル）アミノカルボニル１−４−チオフェンスルホンアミド　９０９６スルホこはく酸ジオクチルナトリウム　ｏ、＋ｏ６合成微細シリカ　９．９％成分を混合し、ハンマーミルて粉砕し、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を得た。材料をＵ、Ｓ、Ｓ、　Ｎα５０のふるいを介してふるい分けし包装した。実施例２９湿潤性粉末３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−チオフェンスルホンミアド　４０　％リグニン硫酸ナトリウム　２０　％モントモリロナイトクレー　４０９６成分を完全に混合し、粗くハンマーミルで粉砕し、その後エアーミルで粉砕して本質的にすへてが１０ミクロン以下のサイズの粒子を得た。材料を再混合し包装した。実施例３０オイル　サスペンション３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン− チオフェンスルホンアミド　３５　％ポリアルコールカルボン酸エステル及びオイル溶解性石油スルホン酸塩の混合物　６　％キシレン　５９　％成分を合わせて、−緒にサドルモルで粉砕し、本質的にすべてが５ミクロン以下の粒子を得た。生成物を直接に、オイルで増量して、又は水で乳化して使用できた。実施例３１粉剤３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）了ミノカルボニル〕−４−チオフェンスルホンアミド　ｌＯ％アタパルジャイト　１０　％パイロフィライト　８０　％活性成分をアタパルジャイトで混合し、その後ハンマーミルを経て、実質的にすべてか２００ミクロン以下の粒子を得た。粉砕した濃厚物を粉末のパイロフィライトで混合し均一にした。実施例３２乳化性濃厚物３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−［（４− メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−チオフェンスルホンアミド　ｌＯ％クロロベンゼン　８４　％ソルビタンモノステアリン酸エステル及びそのポリホキジエチレン縮合物　６９６成分を合せて攪拌し、溶液を得た。これを水で乳化して使用できた。実施例３３発芽前試験活性化合物の適当な配合物を製造するために、１重量部の活性化合物を５重量部のアセトンと混合し、これに１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル乳化剤を添加し、生成した濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を正常な土壌中にまき、２４時間後に活性化合物の配合物と一緒に散水した。便宜上、単位面積当りの水量を一定に維持した。配合物中の活性化合物濃度は重要でなく、単位面積当りの活性化合物施用量のみが決定的なものである。３週間後に、植物における損傷程度を、未処理の対称の発育状態と比較して、損傷％で評価した。数値は次の損傷程度を示す：０９６＝作用なしく未処理の対称と同様）２０９６−僅かに作用あり７０％＝除草作用あり１００％＝完全に死滅この試験において、上述の配合例に使用した活性化合物（１）は単子葉および双子葉の雑草に対して良好な除草活性示した。実施例３４発芽後試験活性化合物の適当な配合物を製造するために、１重量部の活性化合物を５重量部のアセトンと混合し、これに１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル乳化剤を添加し、生成した濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。高さ５〜１５ｃｍの試験植物に活性化合物の配合物を同様に噴霧して、単位面積当り所定量の所望の活性化合物を施用した。噴霧液の濃度は、所定量の所望の活性化合物かへクタール当り２．０００　ｆの水のなかに存在するように選定した。３週間後に、植物における損傷程度を、未処理の対称の発育状態と比較して、損傷％て評価した。数値は次の損傷程度を示す。０９６＝作用なしく未処理の対称と同様）２０　％＝僅かに作用あり７０　９６＝除草作用あり１００　％＝完全に死滅この試験において、上述の配合例に使用した活性化合物（１）は単子葉および双子葉の雑草に対して良好な除草活性示した。明細書および実施例は説明のためのものであって本発明を限定するものではなく、また本発明の技術思想および範囲内の他の例もこの技術分野における通常の知識を有する者であれば容易に思いつくことである。本発明の活性成分による除草効果は以下の表に示されている試験結果から明らかである。以下に示す表は、下記の゛供試化合物”の発芽前および発芽後の除草活性を評価した結果を示す。表４６−１表４６−１（続き）表４６−１（続き）表４６−２植物応答のスクリーニング（除草剤）１発芽前　、０５９）９０’１ｏ７０９Ｄ　η　菊　６　帥　１（１）発芽後　０５７３！１ｏ１００　刀　０　０　ω　ｂ　刀　１（１）２発芽前　、０５　１００　１ｃＯ１（Ｄ　９０　１（Ｘ）　２）　４０　５）　特１００発芽後　０５　ｇ３　１■　憫　菊　ＩＱ　史　ｌ■　ω　ω３発芽前　、０５６５１１　菊　１５　カ　刀　Ｏ刃　万発芽後、０５　１０　λ　３）２）００００００ λ発芽前　１　１０）　１■　１（１）　ω　５　第　菊　η　第　１（１）発芽１＆、Ｉ　ＩＩＤ　１■　Ｓｏ　５）　３）　７５　５０　１■　１■　９り発芽前　、０５　４）　の　０　１０　０　０　０　１０　０発芽後　０５　℃ 　ω　℃　ｏｏｏｏｏ　ｏ。ｎ　発芽前　０５１５００３００２０１０１０　ω　０発芽後、０５２）２）０２０００００００万発芽前　０５１（１）　ｌ■　１艶　１（１）　１（１）　ａ　史　９　史　１（１）発Ｗｉ＆、０５　１００　ＩＣｆ）　ＩＣＯＩＣＯＳｏ　ａ）　’Ａ　１（Ｘ）　１■　１■χ発芽前　０５　］■　１０）　＋００　１（１）　１■　ω　１（１）　幻　ｌ■　】■発芽後　０５　１（１）　Ｉ ω　１（１）　】（１）　史　刃　史　ｌω　ｌω　１■Ｔ　発芽前、０５１（１）　１■　１（１）　】■　】（１）　ω　（イ）　特　９　ω発芽後、０５　９０　ｌ■　１）　１（１）　ｌ■　父　Ｘ（１）　１（１）　１■　ｌ艶万発芽前　０５　男　１０）　（イ）　特　則　凭　の　菊　（美発芽後　０５　 ℃　ｌＯ：ｌ　Ｉ（１）　刀　加　幻　刀　ｌ■　１（１）９発芽前　０５　１ＣＸ）　１０）　ＳＯＩ（Ｘ）　ＳＯ６０１（１）　Ｉ■　９０１■発芽ｉ＆０５１■　ｌ■　ｌ■　１■　幻　ω　ｌ■　１（１）　１■　ｌ艶刀発芽前０５ ’ｊ）ＩＣＯ１）　ｌ■　史　父　１■　１（１）　％　１（１）Ｒ’Ｊ後０５　１（Ｘ）　１（Ｘ）　ＩＯ：１　１０１）　（Ｄ　刀１００　１（Ｘｌ　１０）　Ｉω表４６−２（続き）発芽ｉｉ、０５５）Ｉｔ　８）　１０　４０　０　０　４００発芽１ｉ、０５＜１３５　０　０　０　７０　１５０　！１０発芽発芽、０５１００７）　１００　２）　ＯＯ５００７０３０発芽後、０５　１００　１０）　ＳＯ８）　Ｓｏ　５０　９１）　７０　１■−…争壽曽−争瞼訃申争噌−――番中−…嶺−−−− 昏番壽ψ−……す…争−ｅ−１争−−…−瞭奉−……ｅ…１争…−瞭…−ｅ、１．１皓|号ζ一番番・−…申番ψｌ曽表４６−２（続き）植物応答のスクリーニング（除草剤）！発芽前　、ＱＳ９０９０　■　ＸＩ　δ　乃　■　刀　刀　ω発芽ｉ、０５９０ＩＣＯ９０６）刀５）５０６０　’Ｘ）発芽後、Ｑ５６０２５　刀　２０４０　刀　刃　ＯＯ発芽後、０５　η　ω　史　怒　幻　Ｏ刃　１５１■　δ発′Ｒ後　０５　’Ｘ）　刀　刃　加　６　万　Ｉ）Ｏ２５３）発芽１麦、０５１（Ｘ）８）ＩＩ　刃　史　δ　１（１）　ω　刀　６発芽１１１　美　５５　１）　０　０　λ　０　０　０　田発芽後、１　１■　１■　Ｉ（Ｘ）　’Ｘ）　１００　２５　ｍ　２５　１０）　＋０１）発芽後０５　６）　刃　刀　菊　菊　λ 　Ｏ’ＯＩＱ　Ｉω表４６−２（続き）植物応答のスクリーニング（除草剤）表４６−２（続き）表４６−５一次スクリーニング（水田中）−除草剤１　２　ｎ５　ω　の　５）　ａ）　１鶏８）２　２　が　ω　力　の　１００　９］　Ｓｏ　５０３３Ｄ５４Ｄ１０Ｒ）　＠　′１ｏ　’Ｄ”Ｄ２）２．Ｉ　Ｓｏ　８）　８０１００９０１ω　田、Ｉ　ＩＧ）　９０１ＣＸ）　ＩＣＯ１００ＩＱ）　１■、０５９０　史　ＦＤ　Ｉ■　１（１）　１（１）　ｌ■ｍ５　１）　幻　釦　１（１）　ｌ■　１■　史、０１２　刀６０　７０　ｇ３１００　＋０１）　Ｉｌ（＋、００６　５）　４０　５０　８０　ｓｏ　ａｔ　ｃ。２１２．０５３０５０５）刀７０５０８）２２２．０５６０　の　５）　Ｐｏ’ ＸＩ　１７０２５２．０５　５）　’Ｘｌ　（０１（Ｘ）ＳＸ）　８）　Ｓ。３　．１　１Ｄ１００　ＩＱ）　１０）　ＩＱ）　１（Ｄ　１０）、０５８）ｌ（１）５１）１ω　１０１）　１００　１０．０２５　帥　１００　Ｘ１１（１）　史　ｌ■　１（１）、Ｏ１２１）　１（１）　ω　１（１）　史　史　幻００６８０１（Ｘ）５）ＳＯ９０’Ｘ１９０２６　２　．０５　の　９３１ω　１０）　ＳＸ）　刀７０３．１８）１００１■　１（Ｘ）　１００　１ω　ＩＣ０，０５８０１０１）　ＩＱ）　１（Ｘｉ　１（Ｘ）　ｌ■　頭、０２５　８）　１０：ｌ　９０　１００　１（Ｘ）　ＩＣＩ）　’Ｘｉ、０１２　帥１（Ｘｌ　８）　ＩＣＯ１００９）　９０．００６　Ｅｌ）　１０）　７０　１（Ｘ）　１（Ｘ）　５０　９）Ｚ７２．０５９０１ｏＯ１■　１（Ｘ）　ＩＣＸ）　ＩＣ０１ω、１　１■　Ｋ幻　１（Ｘ）　１０）　＋（１）　１（１）、０２５　１ＣＯ１（Ｘ）　ＩＣＯＩＣＯ１（１）　特、００６　１（Ｘ）　ａ）　７０　１００　１（Ｘ）　９０．００１５５：ｌ　５）０　４０　１（Ｘｌ　力、ＣＫＸ）４　刃　刀　０　０　０　０表４６−５（続き）一次スクリーニング（水田中）−除草剤２８２．０５　９０１００　１ｆＸｌ　１■　ｌ■　１００　１００．１　１■　１ω　ｌ■　１（Ｘ）　ＩＣＩ）　幻、Ｑ１０　１０）　５０　１Ｇ）　１（Ｘｌ　１ω　１魚　７０　帥　刃　ω　１）　司１１０１５　ω　４）０　３）４０　２）２９　２　が　６０　釦　刀　ｌω　史　菊　史３．１８］１（Ｘｌｌ■　１００　１０）　刀　ｌω、０５　８）　１００　１［１１ＣＸ）　ＩＩＸ）　６０　１（Ｘ１ｍ５＋１　１００５０　１１Ｘ１７０　３）　１■ｊ）１２５）Ｉ）０５）５）０１１０魚　刀　００３０　１）　０　Ｏ３０２，０５■　８）　刀　９０　幻　菊　幻３．１１１０１０）１０）１■　１００　Ｓｏ　１０）、０５　８０　１００　１０）　１００　１（Ｘ）　１）　１■、０２５　’Ｘ）　１（Ｘ）　Ｓｏ　１（Ｘｉ　１００　５０　１００．０１２　ω　１００　１０　１００　１（Ｘ）　４）　Ｓ。京廼　５）１（ＸＩＯ刀　史　刀　刀４０２．０５　５０　４）０　２１）Ｏ１１０４２２，０５３）　０　１０　６０　３０　９０５０４３　２　．０５　０　０　０　０　Ｉｔ　Ｏ０４４２，０５＠　ＩＩＯＯ６０＠０４５　２　．０５　ω　６０４０　５）６０　８）６）４６　２　．０５　ω　 ω　ω　幻　史　史　カ３　．１　史　ＩＣＸ）　Ｉ■　ＩＣＤ　ｌ■　ｌ■　史、海　Ｓｏ　幻　ω　１（１）　幻　１（１）　ａ僚　＠　刀　父　ω　′８Ｄ１（１）　Ｏ４７２，０５ω　５）　０　１０　５）　刀　０表４６−５（続き）一次スクリーニング（水田中）−除草剤４８２．０５６０５）２）５０６０４００４９　２　．０５　５）　の　ＩＣＩ）　７０　の　０３．１８）５０　８０　１）　刀　１）　刀ｆｆ１５　３）　４０　カ　Ｉ　刀　００．００６　０　０　１０　０　０　０　０５）１．０５８０７０４０ＳＯ５Ｏ刀６）５１　１　．０５　１０８）　１■　ｌ■　１（Ｘ）　１（Ｘ）　９）２　、ｌ　１ω　１００１■　１（Ｘ）　１（Ｘ）　１００　１００ｆｆｉ５　１００　１ＣＯ９０１（Ｘｌ　１（Ｘ）　１００　９０．００６　１）　刀　ω　１（１）　釦　史　史、００１５　４０　２０　ω−ｐ３ｏａ。５２　１　．０５　７０　８０　刀　１（１）　１■　特　刀３．１！１０１（Ｘ）１■　ＩｃｏＩＣＩ）　１００　１１Ｘ）、０２５　８）　Ｓｏ　１０　１ＣＸ）　ＩｉＤ　１００　Ｅ（）魚　の　刃　１０　３）　刀　特　力５３　１　．０５　の　？０　刃　９）１（１）　ｌ■　菊２．１　１ｍ）　９０Ｓ０　１００９０　１００　６０．０２５５０３）４０６０′７ｏＥＤ２０、ＣＸ）６　１０　０　刀　１００００５４１．０５８）９）６０１ω　１■　力　史２．１　９０　１■　１０１■　１■　刀　９．０２５　８）　刀　尖　１（１）　ｌ■　力　田、００６５０　＋０　０　０　９０　０　２）５５　＋　、０５　刀　刀　勇　ｌ■　１（１）　■　の％２．０５０００００４）０５７　２．０５　６０　６）　１ｍ）　ＩＣＩ）　８０．１ＣＫ）　ＳＸ）雫訃慟雫ｅ畳−−曽中ψ……申…―ψ―！骨壽−者−ｅ骨中−中―嗜−―ψを嗜−嶺番一・・番ｅ申１−ｅ申申−申一壽ｅ−・ｅｅ管−φ雫■\・−争一雫−―申− −―・會−φφ壷番骨−−―−か−−嶺−争鐙−−号―−争―申争番−を号１号ｅ１号号――−φ中−号鐙一番−―■−−申―骨表４６−５（続き）一次スクリーニング（水田中）−除草剤５８２．０５０３）５）　７０５）　力４０３ｊｉｌ（Ｘ）１［Ｘ）１■　Ｚｏｏ　ＩＱ）　１００！　６０　１ＸＩ　１０）　１（Ｘ）　１００　１００．１２５　４０　６５　１ω　ｇ３　１■　６．０６２５　３）　１）　ｌ■　第　史　田、０３１２０　０　５Ｋ）　９）　９０７５５９　２　．０５　η　５）３０　刀　刀　０　菊ω　２．０５００４０２０４０００６１２．１　６０　５０２）　３）０　４）　菊６２２．１　１ｏ５Ｄ刀匍８）　１（Ｘ）８）、ｌ　刀　刀　ＰＤ　１（１）　１（１）　１（１）　ｌω、０５　′１ｏ６０　５０　］（Ｘ）　２）　’Ｘ）　１■０２５　刀　団　加　１）　０　の　ａ、Ｏ１２司　Ｉ　Ｏの　ＯＫ＋６０、α廼　０　刀　０　２）０　２１１２０６３　１　．０５　刀　η　λ　刀　菊　菊　田６４　２　．１　団　の　ω　９０９０９０　田、１　７０　ＩＩＩ）　７０　１（Ｘ）　１００　１００　１００．０５　刀　８）５０１■　１（１）　１■　ｌω、０２５　Ｎ３　刀　１０　η　ω　ω　史、０１２　（Ｋ）　３ｏＯｇ）　４０　２）　３）、（Ｘ）５　１１　刀　０　１）　ＯＯ刀６５　２　．１　ω　史　菊　菊　ω　刀　勇６５２．１５０６０３１１１＠５０３：ｌ　団６８２　．１　ω　ω　８０９０６０　刀　幻７６　２　．０５　ω　ｃＤ２Ｄ４０４０　５００表４６−５（続き）一次スクリーニング（水田中）−除草剤７７２ｆ１５６）刀″ＩｏＳＯ５Ｋ）９）６０３．１９０１００１Ｇ）１ω　１００　１０）　５０．０２５　９）　Ｓｏ　５）　１１Ｘ１１００　１００　５０．００６　６）　＋３）　２０　８）　の　ｌ■　幻７Ｂ２．０５５０　５Ｄ　４０５０Ｘ１００７９２．０５　４０　５）１０　３）４０　１１０１）　２　が　η　刀　０　１０　刀　０　菊８１　２　．０５　５Ｄ　５Ｇ　１０）　１００　１（Ｘ）　５０　１１Ｘ１、Ｉ　Ｓｏ　１００　１（Ｘ）　１００９０．０２５９０　刀　９０１■　幻、００６２０１００　０　２）８２　２　り５１１９］９０１ω　１（Ｘ）　１■　ｌω、１　１■　１００　１（１）　ＩＣＩ）　ｌ０Ｆ）、ｍ５１■　幻　１■　１■　田、００６　９０５０　３）　０　４０ｇ３２　．０５　ω　刃　ω　刀　４０＋１０　刃８４２．０５３１）　２）０　０　０　０　２０ｇ５２．０５　１０　１０２）　４０　７００　０＆！＋２．０５０　０２０　２）３：ｌＯ０８７２，０５０００００００８３２，０５０００００００８９２，０５０００００００表４６−６一次スクリーニング（水田中）−除草剤、０５　９０１０）　ＩＣＤ　１ω　１ ■　１（１）、０１　８）　９０ＩＣＯＩＮ）　１００　１（Ｘ）ｍ５　″に＋　９０　１０）　５）　ＩＣＸ）　！■５　２　．１２５　７０１ＤＩＣＯ１（Ｘｌ　１■　９６２、ＩＺ５７Ｑ　８０　９０＋１０　’Ｘ）　ａ）７　２　．１２５　８０　９０　１ＣＯＳｏ　５０　’Ｘ）１０２．１６０６）１（Ｘ）６）６）り１１２．１４０４００　刀　の　ω １２２．１　５）（Ｄ２）１１０１■　刀１３　２　．１２５　４０　刃　３Ｄ　刀　カ　刃１４２．１１００３）　の　ω　菊１５２．１１１０２）６０４）３）１６　２　．１２５　ω　５０８）８０１１　刀１７　２．１２５　０　！１　Ｘ１５）４１）　の１８２．１　１０　２０　０　刀５）刀１９２．１９１）９）９）Ｓｏｌω　ｌω２３２．１　６）　Ｓｏ　ＩＱ）　ＩＣＯ１■　１ω２４　２　．１　５０　１ＣＩ）　１０）　］（Ｘ）　］ω　ｌω表４６−６（続き）一次スクリーニング（水田中）−除草剤３１２．１２５６０８０　史　史　１）　ω工　２　．１１ｉ　１０　６０　刀　刀　菊　り！３　２　．１２５　１ｏ１（Ｘｉ　１ω　ｌ■　１Ｇ）　９０３４　２　．１２５　４Ｘ）　ＩＣＩ）　ＩＣＯ１ω　】（１）田３５　２　．１２５　６０　の　ω　の　６０３）３５２．１２５４０３０５０　の　ω　ｌ３７２　．１２５　の　１００１の　ｌ■ 　１　帥３３２．１２５５０６０ＳＯＩＤ　ω　刃３９　２　．１２５　５）　の　ｌ■　史　の　ｌ■６７２．１４０５０４）４：１ｍのｃＢ２．１３）６）６０Ｉ）ωの６９２．１　刀　の　５０５）　の　刀７１２．１　１１１）ＩＩＯ１０刀　葡７２２、＋５）２）　刃　４０４０　菊月　２．１１５７０　１００　＋１）　４）　Ｓｏ　ｆｆ１７４２、＋２５７０９０６０　刃　０　田７５　２　．１２５　ω　ω　６０　刀　０　刃国際調査報告ＡｈＪ　）−Ｉ　ＡＦＪ　３　Ａ　ｈＪ　ＮＥ：　Ｘ　Ｍ　ＮｈＪＦ；−Ｘ　Ｅフロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，Ｓ　識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ４０９／１２　２１３　７６０２−４Ｃ２４９７６０２−４Ｃ４９１１０４８７０１９−４Ｃ４９１１０５２７０１９−４Ｃ（７２）発明者　バク　サン　スーン大韓民国　チュンチョンブクード　３６〇−１０１チョンジュ　シティ−サジクー１トン　２２４−７Ｉ（７２）発明者　クー　イアエ　チュン大韓民国　ダニイエオン　３０２−１６２　セオーグ　ドマ−２トン　２０５　キュンナムアパートメント　１−４０６（７２）発明者　キム　タエ　イユン大韓民国　ダニイエオン　３０２−１６２　セオーグ　ドマ−２トン　２０５　キュンナムアパートメント　６−２０７

Claims

【特許請求の範囲】

１．次の一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｐは次のＰ−１，Ｐ−２，またはＰ−３▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐ１）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐ２）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐ３）｛式中、Ｒ１はＨ，ＣＩ〜Ｃ２アルキル，Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル，ハロゲン，ＣＮ，ＮＯ２，Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ，Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ，ＳＯ２ＮＲ１Ｒ１１，Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ，Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル，Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル，ＳＣＨＦ２，ＮＨ２，ＮＨＣＨ３，Ｎ（Ｍｅ）２基，Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ，Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ，ＳＨ，ＳＣＨ３，ＣＮあるいはＯＨで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル基、またはＣＯ２Ｒ１１１基を示し、なお、Ｒ１はＨ，Ｃ１〜Ｃ４アルキル，Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル，メトキシまたはエトキシ基を示し、Ｒ１１はＨ，Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基を示し、あるいはＲ１とＲ１１とは互いに結合して−（ＣＨ２）３−，−（ＣＨ２）４−，−（ＣＨ２）５−，または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を形成することができ、Ｒ１１１はＣ１〜Ｃ４アルキル，Ｃ３〜Ｃ４アルケニル，Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、１〜３個のハロゲンまたはシアノ基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル，Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、またはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基を示し、Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼（式中、ａはＯまたはＳを示し、Ｒ２は１〜３ハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示し、Ｒ６及びＲ７はそれぞれＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を示す。）で表わされる基を示し、Ｅは、ＣＨ２または単結合を示す。｝で表わされる基を示し、Ｒ３はＨまたはＣＨ３基を示し、ＷはＯまたはＳを示し、Ａは次のＡ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ６またはＡ７▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります ▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼｛式中、ＸはＨ，Ｃ１〜Ｃ４アルキル，Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ，Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ，Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル，Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ，Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ，ハロゲン，Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル，Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ，アミノ，ＣＩ〜Ｃ３アルキルアミノ，ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）アミノ，またはＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基を示し、ＹはＨ，Ｃ１〜Ｃ４アルキル，Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ，Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ，Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ，Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ，Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル，Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ，アミノ，Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ，ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）アミノ，Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ，Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ，Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオアルキル，Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル，Ｃ２〜Ｃ４アルキニル，アジド，シアノ，Ｃ２〜Ｃ５アルキルスルフィニルアルキル，Ｃ２〜Ｃ３アルキルスルホニルアルキル，ＣＨ２ＯＨ，Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル，Ｃ３〜Ｃ５シクロアルコキシ，Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオアルコキシ， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，または▲数式、化学式、表等があります▼（式中、ｍは２または３を示し、Ｌ１及びＬ２は独立してＯまたはＳを示し、Ｒ４及びＲ５は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル基を示し、Ｒ８はＨまたはＣＨ３基を示す。）基を示し、ＺはＣＨ，Ｎ，ＣＣＨ３またはＣＣ２Ｈ５基を示し、Ｙ１はＯまたはＣＨ２基を示し、Ｘ１はＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５またはＯＯＨＦ２基を示し、Ｙ２はＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣＨ２ＣＨ３，ＳＣＨ３またはＳＣＨ２ＣＨ３基を示し、Ｘ２はＣＨ３，ＣＨＣＨ３，またはＣＨ２ＣＦ３基を示し、Ｙ３はＨまたはＣＨ３基を示し、Ｘ３はＣＨ３，またはＯＣＨ３基を示し、Ｙ４はＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５，ＣＨ２ＯＣＨ３基またはＣｌを示し、Ｘ４はＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５，ＣＨ２ＯＣＨ３基またはＣｌを示す。｝で表わされる基を示し、かつ（１）ＸがＣｌ，Ｂｒ，ＦまたはＩを示す場合には、ＺはＣＨ基を示し、ＹはＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５，ＮＣＨ２（ＯＣＨ３），ＮＨ２，ＮＨＣＨ３，Ｎ（ＣＨ２）２，またはＯＣＨＦ２基を示し、
（２）ＸまたはＹがＯＣＨＦ２基を示す場合には、ＺはＣＨ基を示し、（３）Ｘ４およびＹ４は同時にＣｌを示すことはなく、（４）ＷがＳを示す場合には、Ｒ３はＨを示し、ＡはＡ１基を示し、ＺはＣＨ基またはＮを示し、ＹはＣＨ２，ＯＣＨ２，ＯＣＨ２ＣＨ２，ＣＨ２ＯＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，ＣＦ３，ＳＣＨ２，ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３，ＣＨ（ＯＣＨ３）２，または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、（５）ＸおよびＹの合計炭素原子数が４より大きい場合には、Ｒ２の炭素原子数は４以下である。〕で表わされる構造を有するチオフェンスルホニル尿素誘導体およびその農芸上適用な塩である化合物。２．ＷがＯを示し、Ｅが単結合を示し、Ｒ３がＨを示すことを特徴とする請求項１記載の化合物。
３．Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、ハロアルコキシまたはＣＨ２ＣＮ基を示し；ＸはＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｉ，ＯＣＨＦ２，ＣＨ２Ｆ，ＣＦ２，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＯＣＨ２ＣＨＦ２，ＯＣＭ２ＣＦ３，ＣＨ２ＣｌまたはＣＨ２Ｂｒ基を示し；ＹはＨ，Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ＣＨＯＣＨ３，ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３，ＮＨＣＨ３，Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３，Ｎ（ＣＨ３）２，ＣＦ３，ＳＣＨ３，ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，ＯＣＨ２　Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３，ＣＨ２ＳＣＨ３，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，ＯＣＨＦ２，ＯＣＦ２Ｂｒ，ＳＣＨＦ２，シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡Ｃ−ＣＨ２基を示し；Ｒ４およびＲ５はＣ１〜Ｃ２アルキル基を示し；Ｒ８はＨまたはＣＨ３基を示し；Ｌ１およびＬ２はＯまたはＳを示し；ｍは２または３を示すことを特徴とする請求項１記載の化合物。
４．ＡはＡ１基を示し、ＸはＣＨ２，Ｃ２Ｈ５，ＯＣＨ３；ＯＣＨ２ＣＨ３，ＣｌまたはＯＣＨＦ２基を示し；ＹはＣＨ３，ＯＣＨ３，ＯＣ２Ｈ５，Ｃ２Ｈ５，ＣＨ２ＯＣ３，ＮＨＣＨ２，ＣＨ（ＯＣＨ３）２またはシクロプロピル基を示すことを特徴とする請求項１記載の化合物。
５．Ｒ２はＣＨ２Ｆ，ＣＨ２ＣＨ２Ｆ，ＣＨＦＣＨ３，ＣＨ２Ｃｌ，ＣＨ２Ｂｒ，ＣＨＣｌ２，ＣＨＦＣｌ，ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ，ＣＨＣｌＣＨ３，ＣＨＦ２，ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ，ＣＨＦＣＨ２Ｃｌ，ＣＨＦＣＨ２ＦまたはＣＨ２ＣＨＦ２基を示すことを特徴とする請求項１記載の化合物。
６．前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は３−（２−フルオロメチル−１，３ −ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン− ２−イル）アミノカルボニル〕４−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１記載の化合物。
７．前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物はＮ−〔（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−（２−フルオロメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１記載の化合物。
８．前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は３−（２−フルオロメチル−１，３ −ジオキサラン−３−イル）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン− ２−イル）アミノカルボニル〕４−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１記載の化合物。
９．前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は２−（２−フルオロメチル−１，３ −ジオキサラン−２−イル）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルトリアジン− ２−イル）アミノカルボニル〕−３−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１記載の化合物。
１０．前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物はＮ−〔（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−フルオロメチル−１，３− オキサラン−２−イル）−３−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１記載の化合物。
１１．前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は４−（１，１−ジエトキシ−２− フルオロエチル）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１記載の化合物。
１２．請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の中間体化合物であって、次の一般式（ＩＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）（式中、Ｐは請求項１記載のものと同一のものを示す。）で表わされることを特徴とする化合物。
１３．前記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は３−（２−フルオロエチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−４−チオフェンスルホンアミドまたは２−（２−フルロオメチル−１，３−ジオキサラン−２−イル）−３−チオフェンスルホンアミドであることを特徴とする請求項１２記載の化合物。
１４．活性成分として、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｐ，Ｗ，ＲおよびＡはそれぞれ請求項１記載のものと同一のものを示す。）で表わされる少なくとも１種のチオフェンスルホニル尿素誘導体を含有していることを特徴とする除草剤。
１５．雑草を抑制するに当り、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｐ，Ｗ，ＲおよびＡはそれぞれ請求項１記載のものと同一のものを示す。）で表わされる少なくとも１種のチオフェンスルホニル尿素誘導体を雑草の多い区域に有効量施用することを特徴とする雑草の抑制方法。