JPS6193180A - 除草剤性アセタ−ル類およびケタ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な種類の７ランーおよびチオフェンスルホ
ンアミド化合物類並びに発芽前および発芽後除草剤類お
よび植物生長調節剤としてのそれらの用途に関するもの
である。 米国特許番号４．１６９．７１９および４．１２７．４
０５は、一般式 〔式中、 Ｒ８は任意に置換されていてもよいベンゼンまたはＨ，
ＣＩ、ＢｒもしくはＣＨ，で置換されたフランもしくは
チオフェンであることができる〕 の除草剤性のベンゼン−１７ランーおよびチオフェンス
ルホンアミド類を開示している。 米ｒＪ１特許番号４．３９８．９３９は、式〔式中、 ＲはＣ１−Ｃ，アルキル、Ｃ，アルケニル、ＯＣＨ，、
Ｎｏ、　、　ＣＩ、　Ｂｒ、　８０．ＮＲ，Ｒ，または
８０．Ｎ（ＯＣＨ８）ＣＨ８である〕の除草剤性のチオ
フェンスルホンアミド類を開示している。 ８１年６月ｌＯ日に公告されたヨーロッパ特許出願（Ｂ
Ｐ−Ａ）番号３０．１４２は、式〔式中、 Ｗ′は０またはＳであり、 ＡはＣ（０）ＱＲ，’−ｊたはＣ（＝Ｔ）Ｒ，ｌＴであ
り、そして 人’はＨ，ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ，７Ａ／キル、ＯＣＨ
，、Ｎｏ、またはＣＦ、である〕の除草剤性の７２ンー
およびチオフェンスルホンアミド類を開示している。 米国特許番号４．３７０．４８０は、一般式〔式中、 のＤＸ　削性のベンゼンスルホンアミド類を開示してい
る。 ８２年１１月１７日に公告されたヨーａツノク特ｃ式中
、 Ｒ１は５（０）ｎＲ，６であり、そしてＲ７はＨ，ＣＩ
、ＢｒｉたはＣＨ，である〕の除草剤性のフラン−およ
びチオフェンスルホンアミド類を教示している。 ヨーロッパ特許出！＠１λ４８０は、式〔式中、 ＲｏはＨ，ＣＩ、　Ｂｒ％ＦＸＣ１−Ｃ，７Ａ／−ＩＰ
Ａ／、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ−Ｃ，アルキルチオ
、ＮＯ，またはＣＯ，Ｒ，であり、そしてＲ１はＨ，Ｃ
Ｉ、、１３ｒまたはＣＨ５である〕（Ｄ　除Ｘ　削性の
ピリジン−スルホンアミド類を開示している。 ヨーロッパ特許出願３５，８９３は、式〔式中、 Ｒ２は５（０）ｎＲ３であり、そして Ｂ、はＨ，ＣＩ、Ｆ、　Ｂｒ、　ＣＨ，、ＯＣＲ，、Ｃ
ＦいＮＯいＣＨオたけＮＨ，である〕の除葦剤性のピリ
ジン−スルホンアミド類を開示している。 １９８３年１２月２８日に公告されたヨーロッパ特許出
願９７．１２２は、式 〔式中、 Ｘは０、Ｓ％ＮＲ，またはｃｎ、、＝Ｎであり、そして Ｒ２はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲン、
Ｎｏ、、ＣＷＲ８，８０、ＮＲ６Ｒ７またはＣＯＲ，、
である〕ノ除草剤性のスルホンアミド類を開示している
。 １９８３年１２月７日に公告されたヨーロッパ特許小咄
９５．９２５および１９８３年９月７日に公告されたヨ
ーロッパ特許量Ｆ＠８７，７８０は除草剤性のピラゾー
ルスルホニル尿素類を開示している。 ヨーロッパ特許出願９５．９２５　（１９８３年１２月
７日公告）およびヨーロッパ特許出願８７゜７８０（１
９８３年９月７日公告）は除草剤性のピラゾールスルホ
ニル尿１類を開示している。 ヨーロッパ特許出願１２６，７１１　（ｓ゛４年１年月
１月２８日公告ニスイス優先権主張８３〔式中、 Ｘは０、Ｓ，−ＮＲ，い−Ｃ＝Ｎ−　、　−ＣＨ＝ＣＨ
番 Ｒ６ −または環状フェニル環であり、 ＺはＯまたはＳであり、 Ｑｕハロゲン、Ｃ１−Ｃ，アルキル、シアノなどであり
、 Ｒ　１はＨ，ハロゲン、Ｎｏ，または基−ｃ　（ｏＣ，
　−ｃ　、アルキル）などであり、Ｒ１。 Ｒ６は警にＨ″！たはＣ，−Ｃ，アルキルであり、そし
て Ｒ２およびＲ５は特１てＣ，−Ｃ，アルキル　またはＣ
，−Ｃ，アルコキシであることができる〕 の除草剤性のスルホニル尿素類を開示している。 本発明は、式■の新規な化合物類、それらを含有してい
る農業的に適している組成物類および発芽前および／ま
たは発芽Ｍｒｋ草剤類または植物生長調節剤としてのそ
れらの使用方法に関するものである。 ＱＳＯ，ＮＨＣＮＡ ■ 〔式中、Ｑは Ｑ−１。 ＲはＨまたはＣＭ，であり、 ＥはＣＨ，または−重結合であり、 Ｒ１はＨ，　Ｃ，−ｃ２アルキルまたはＣＩであり、 Ｒ３は■（、Ｃ　、　−　Ｃ　！アルキル優たはＣ，−
Ｃ。 アルコキシであり、 Ｒ１およびＲ６は独立してＣ，−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ６およびＲ７は独立してＨまたはＣ、−Ｃ。 アルキルであり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｗ、はＯまたはＳであり、 ＱｌおよびＱ、は独立して０、ＳまたはＮＣＨ３であり
、 Ｘは）ｌ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アル　。 コキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アル
キルチオ、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ、アルコキシアルコキシ
、アミノ、Ｃ，−Ｃ３アルキルアミノまたはジ（Ｃｔ−
Ｃ８）アルキルアミノであり、 ＹはＨ％Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−０４アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ，−〇、ハロアルキル’
ｙ−ｔ、Ｃ，−ｃ、アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ
，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルコキ
シ、アミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ、ジ（Ｃｔ−０
３）アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃ
，−Ｃ，アルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフ
ィニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，
アルキルスルホニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキ
ル、Ｃ！−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオア
ルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ，ｌ、 ｍは２または３であり、 ＬｌおよびＲ２は独立して０またはＳであυ、Ｒ８はＨ
″！たはＣＨ５であり、 Ｒ９およびＲＩＯは独立してＣ１−Ｃ，アルキルであり
、 Ｒ１□はＣ，−Ｃ，アルキルであり、 ＲｌｔはＨ，Ｆ％ＣＩ％ＮＯいＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ
、−Ｃ、アルコキシ、Ｃ１−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１−
〇、アルキルスルフィル、Ｃ１−Ｃ，アルキルスルホニ
ル、ジ（Ｃ１−Ｃ，）アルキルスルファモイルまたはＣ
Ｏ，（Ｃ１−Ｃデアルキル）であり、 Ｒ１，はＨ，Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキ
シ、ＣＩ、ＦまたＮｏ、であり、Ｒ１４は■（、ＣＩ−
Ｃ，アルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロ
アルキル、Ｃ，−Ｃｓ、　ｔ’　ロア　／Ｉ／　：ｆｆ
　＊　シ、Ｃ１、Ｂ　ｒ、　Ｆ、　Ｎｏ、　、ジ（Ｃ１
−０３）フルキルスルファモイル、Ｃｌ−Ｃ５フルキル
？ｔ、Ｃｔ　　Ｃｓアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，
アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ，アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ、ＣＨ，ＯＣＲ，
、（”Ｈ，ＳＣＨ，またはＣＨ，ＣＮであり、ＺはＣＨ
またはＮであり、 ＹｌはＯまたはＣＨ，であり、 Ｘ、はＣＨいｏＣ）（８、ＱＣ，Ｈ！１またはＯＣＦ、
）（であり、そして Ｙ、はＨまたはＣＨ，であり、 Ｘ、はＣＨ３、Ｃ，Ｈ，−！たはＣＨ，ＣＦ、であり、
Ｙ、は０ＣＨ８、ＱＣ，）］、　、ＳＣＨい８Ｃ２Ｈ，
、ＯＣＦ、Ｈ，ＳＣＦ、Ｈ、ＣＨ，またはＣ，Ｉ（５で
あり、 Ｘ、はＣＨ８またはＯＣＨ，であり、 Ｙ４ｉｊ　ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈｅ　４　タハＣ
Ｉ　テあシ、そして Ｘ、はＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，ＨいＣＨ７ＯＣＨ１ま
たはＣＩであり、但し条件として ａ）　ＸがＣＩ、Ｆ、ＢｒまたはＩであるときには、Ｚ
Ｊ”ｔＣＨであり、そしてＹはＯＣＨ，、ＱＣ，ＨいＮ
（ＯＣＨ８’）ＣＨ５、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）、ま
たはＯＣＦ、）］であり、 ｂ）　Ｙがシクロプロピルであるときには、ＸはＣＩ、
Ｆ、ＢｒまたはＩ以外”１．Ｄ、Ｃ’ｌＲ９がＣ１−Ｃ
５アルコキシであるときては、ＱｌおよびＱ、は酸素で
あり、ｒｌＲ，がＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであると
きには、ＱはＱ−１ないしＱ− ９であり、 ｅ）　ＸｔたはＹがＯＣＦ、Ｈであるときには、ＺはＣ
Ｈであり、 ｆ）　　ＸおよびＹの総炭素数が４よシ多いときには、
Ｑ上の置換基の合計炭素数 は１０以下であり、 ｇ）　　Ｗが８であるときては、ＡはＡ−１であり、Ｒ
はＨであり、そしてＹは ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，ＨいＣＨ，ＯＣＨ，、Ｃ，Ｈ
，、ＣＦ５．５ＣＨ８、ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，、ＯＣＨ
，ＣミＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３、ｈ）　ＡがＡ−
７でありセしてＺがＮであるときには、”３はＣ，−Ｃ
，アルコキシであり、 ｉ）　ＥがＣＨ，であるときには、ＲＩ４はＨ２ＣＨ，
、ＯＣＨ，、ＣＩ−！！たけＮＯ，でありそして４−位
置ではない〕 およびそれらの農業的に適している塩類。 上記の定義において、単独でまたは例えば「アルキルチ
オ」モしくは「／＼ロアルキル」の如キ複合語中で使用
されている「アルキル」という語は、直鎖もしくは分校
鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピルまたは種々のブチル異性体類、を示す。 アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
インプロポキシおよび種々のブトキシ異性体類を示す。 アルケニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、創見
ば１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニルお
よび種々のブテニル異性体類を示す。 アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例え
ばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび種
々のブチニル異性体類を示す。 シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチルおよび
シクロペンチルを示す。 単独のまたは例えば「／Ｘロアルキル」の如き複合語中
の「ハロゲン」という語は、弗素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を示す。 例えばＣ，−Ｃ，アルコキシアルコキシの如き語では、
指定されている炭素類は、該置換基中の炭素原子の合計
数を定義する意味がある。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シアルコキンは０ＣＲ２０ＣＨ，・０（ＣＨ，）４０Ｃ
Ｈ，またはＯＣＨ，０（ＣＨ，）３ＣＨ３およびそれら
に包括される種々の構造異性体類を表わすであろう。 アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルおヨヒ種々のプロピルスルホニル異性体類を示す、 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ
、アルキルスルファモイルなども同ｍな方法で定義され
ている。 植物生長調節剤活性および／または比較的好ましい合成
の容易さの点の理由のために好適なものは、下記のもの
である： １）　几、がＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルである、式■
の化合物類； ２）　Ｒ３がＣ，−Ｃ，アルコキシである、式Ｉの化合
物類： ３）　Ｗが０であり、ＲがＨであり、ＸがＣＨ３、ＯＣ
Ｒ，、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、　Ｆ％Ｂｒ、　Ｉ
、　ＯＣＦ、Ｈ。 ＣＨ，Ｆ、ＯＣＨ，ＣＨ，Ｆ、０ＣＩ（、ＣＨＦ、　、
ＯＣＨ，ＣＦ３またはＣＦ、であ臥そしてＹがＨ，Ｃ１
−Ｃ，アルキル、０（”Ｈ，、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣ
Ｈ，、ＮＨＣＨ，。 Ｎ（ＯＣＲ，）ＣＨ，、Ｎ（ＣＨ，）、　、ＣＦ、　、
ＳＣＨ３、ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨいＯＣＨ，Ｃ−＝ＣＨ，
ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨい８０Ｆ、Ｈ、シクロプロピル、
Ｃ：＝ＣＨまたはＣ＝ＣＣＨ３である、好適環１の化合
物類：４）　Ｑ、およびＱが同一であ夛そして０または
Ｓであり、Ｒ１！がＨ，Ｃ１−Ｃ，アルキルまたはＣ１
であり、そしてＲ１，がＨである、好適環３の化合物類
；および ５）　ＡがＡ−１であり、ＹがＯＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ
，ＨいＣＨ，ＯＣＨ，、Ｃ，ＨいＮＨＣＨ３、ＣＨ，Ｑ
Ｃ，Ｈ，、ＯＣＦ、Ｈ、、ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ３、シ
クロプロピル、Ｃ＝ｃＨまたはＣＨ（ＯＣＨｌ）、であ
り、そしてＸがＣＨ，、ＯＣＨ，、ＣＩ、ＱＣ，Ｈ５、
ＯＣＦ、ＨまたはＯＣＨ，ＣＦ　、である、好適環４の
化合物類；ｆ’ｔ’ｌＱｌおよびＱ、が０である、好適
環５の化合物類。 ７）　ＱｌおよびＱ、がＳである、好適環５の化合物類
。 ８）　ＱがＱ−１である、好適環５の化合物類。 ｌ　　ＱがＱ−２である、好適環５の化合物類；１０）
　ＱがＱ−３である、好適環５の化合物類；１１）　Ｑ
がＱ−４である、好適環５の化合物類；１２）　ＱがＱ
−５である、好適環５の化合物類；１３）　ＱがＱ−６
である、好適環５の化合物類；１４）　ＱがＱ−７であ
る、好適環５の化合物類；１５）　ＱがＱ−８である、
好適環５の化合物類；１６）　ＱがＱ−９である、好適
環５の化合物類；１７）ＷがＯであり、ＢがＨであり、
ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、Ｃｌ、
　Ｆ％Ｂｒ、　ｉ、ＯＣＦ、Ｈ，ＣＨ，Ｆ。 ０ＣＨ２ＣＨ，Ｆ、ＯＣＨ，ＣＨＦ、　１．ＯＣＨ，Ｃ
Ｆ、またはＣＦ、であり、そしてＹがＨ，Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨ
ＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨｌ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ８）いＣＦ３
、ｓｃＨいＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，、ＯＣＨ，Ｃ＝＝ＣＨ
，ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨいＲ，Ｆｔ。 ０ＣＦｔＨ，ＳＣＦ、Ｈ，シクロプロピル、Ｃ＝ＣＨ１
たはＣ＝ＣＣ）（３である、好適環２の化合物類；１８
）　Ｅが一重結合であ抄、Ｒ’ｔｘがＨ，（”、＝Ｃ。 アルキルまたはＣ１であ抄、Ｒ１３がＨであり、そして
Ｒ１４がＨ％Ｆ％ＣＩ％、Ｂｒ、Ｃ，−（：ｚフル＄ル
、Ｃ１−Ｃ，アルコキシまたはＣ，−Ｃ，アルキルチオ
でありそしてスルホニル尿素架橋に対してパラではない
、好適環１７の化合物類； １９）ＡがＡ−１であり、ＹがＣＨ８、ＯＣＨいＱＣ，
ＨいＣＨ，ＯＣＨ８％’Ｃ，Ｈ，、ＮＨＣＨ，、ＣＨ，
ＯＣ，ＨいＯＣＦ、Ｈ、ＱＣ）Ｉ、Ｃ）（、ＱＣ）（い
シクロプロピル、Ｃ＝ＣＨ４たはＣＨ（ＯＣＨ，”ｌ、
であり、そしてＸがＣＨｌ、ＯＣＨ，、ＣＩ、ＱＣ，Ｈ
ＩＩＳＯＣＦ、）ｉまたはＯＣＲ，ＯＦ、である、好適
環１８の化合物類；２０）　ＱがＱ−１である、好適環
１９の化合物類； ２１）　ＱがＱ−２である、好適環１９の化合物類； ２２）　ＱがＱ−３である、好適環１９の化合物類； ２３）　ＱがＱ−４である、好適環１９の化合物類； ２４）　ＱがＱ−５である、好適環１９の化合物類； ２５）　ＱがＱ−６である、好適環１９の化合物類； ２６）　ＱがＱ−７である、好適環１９の化合物類； ２７）　ＱがＱ−８である、好適環１９の化合物類； ２８）　ＱがＱ−９である、好適環１９の化合物類； ２９）　ＱがＱ−１０である、好適環１９の化合物類。 最も高い除草剤効果および／または最も好ましい合成の
容易さの理由のために特に好適なものは、下記のもので
ある： ３−（１，３−ジオキンラン−２−イル）−Ｎ−〔（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−２−チオフエンスルホン
アミド　％１ａ１６４°−１６６℃および　１ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル）−３−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）−２−チオフエンスルホンアミド　融点１３７°
−１５０゜ 合成 式■の化合物類は、反応式１−７中に示されている方法
の１種以上により製造できる。 反応式１に示されている如く、式■の化合物類（ここで
ＷはＯである）は式■のスルホンアミド類を例えば１，
８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデセ−７−エ
ン（ＤＢＵ’ｌの如き強有機塩基の存在下で式ＩのＮ−
複素環式カルバミン酸類のフェニルエステル類で処理す
ることによシ製造できる。 反応式１ 〔式中、Ｑ、ＲおよびＡは前記で定義されている如くで
ある〕 反応式１の反応は一般に、ヨーロッパ特許出願４４、８
０７中に教示されている方法と同様にして、００〜５０
℃の範囲内で例えばジオキサンまたはアセトニトリルの
如き不活性溶媒中で実施できる。 必要なカルバミン酸塩類は反応式２中に示されている如
く対応するアミン類、Ｋａｓおよび炭酸娑フェニルまた
はクロロ蟻酸フェニル、および例えば水素化ナトリウム
の如き塩基から製造できる。 反応式２ 式■の化合物類は、′反応式３中に示されている如く、
式■のスルホンアミド類を等モル量のトリメチルアルミ
ニウムの存在下で式璽ｂ　のＮ−複素環式力ルパミン酸
のメチルエステルで処理することによっても製造できる
。 反応式３ 反応式３は、１９８３年７月２７日に公告されたヨーロ
ッパ特許出願８４．２４４中に教示されている如く、２
５°〜８３℃の間の温度において例えば塩化メチレンま
たは１，２−ジクロロエタンの如き溶媒中で１２〜９５
時間にわたシネ活性雰囲気下で最良実施される。カルバ
ミン酸メチルは、式１ａの対応する複素環式アミン類を
例えば水素化ナトリウムの如き塩基の存在下で炭酸ジメ
チルまたはクロロ蟻酸メチルで処理することによシ簡単
に合成できる。 一方、式Ｉの化合物類は、反応式４中に示さ九ている如
く、式■のスルホニルカルバミン酸塩ト式１ａのアミノ
複素環の反応により製造できる。 反応式４ この反応は、ヨーロッパ特許出Ｒ４４，８０７中に教示
されている如く、５００〜１００℃において例えばジオ
キサンの如き溶媒中で０．５〜２４時間にわたり実施さ
れる。必要な式■のカルバミン酸塩類は例えば水素化ナ
トリウム如き塩基の存在下における式■の対応するスル
ホンアミド類と炭酸ジフェニルまたはクロロ蟻酸フェニ
ルとの反応によシ製造される。 ＷがＳである式■の化合物類は式ＱＳＯ，ＮＣ８のイン
チオシアン酸スルホニルに対する適当な複素環式アミン
の添加により製造できる。この反応は米国特許４．１２
７．４０５中に教示されて込る方法に従い最良実施され
る。 式ＱＳＯ，ＮＣ８のイソチオシアン酸スルホ、；ルは、
Ｋ、ハルトケ（）ｌａｒｔｋｅ）のアルキツク・デル・
７アーマツイ・ラント・ベリヒテ・デル・ドイツチｘ　
ン（Ａｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍ、）、２９９．１７４（１
９６１９）の方法に従い製造できる。 式１の化合物類の製造において使用される式■のスルホ
ンアミド類は有用な中間生成物類である。 それらは当技術で公知の種々の方法によシ製造できる。 例えば　反応式５ａｉ−よび５ｂにより示されている如
く適当に置換された塩化スルホニル■ａを例えばエーテ
ルまたはテトラヒドロフランの如き不活性溶媒中で水酸
化アンモニウムまたはアンモニアと接触させるとスルホ
ンアミド類■を与える。 反応式５ ％式％ 塩化スルホニル類１１ａとアンモニアの反応は一３３°
〜５０℃において０．１〜２４時間にわたり最良実施さ
れる。濾過または水を用いる抽出による塩化アンモニウ
ム副生物の除去俊に、希望する生成物を有機溶媒の蒸発
により単離できる。 反応式５ｂ中の如く、アンモニアの代わりに水酸化アン
モニウムを使用できる。この反応は文献中に広く報告さ
れている。メンーデン・デル・オルカニツクエン・ヘミ
イ（ＭｅｔｈＯｄｅｎＤｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｃｈ６ｍｉｅ）、（ホウヘン−ウニイル）、９巻、１９
章、Ｆ、　ム７．　（Ｍｕｔｈ　）偏集、スタットガル
ト、１９５５参照。 一方、式Ｈのスルホンアミド類は反応式６中に示されて
いる如く適当に置換されたスルフィン酸のリチウム塩、
ｌｌｂ、とクロルアミンとの反応により製造できる。 反応式６ ＱＳＯ，Ｌｉ　＋　ＣＩＮＨ，−Ｍ 穂 この反応は前記の参考文献に関する条件を使用して実施
できる。 弐ｌｂのリチウム塩類は米国特許番号４．４４１゜９１
０中に教示されている工程により式１１ａのスルホンア
ミド類に転化することもできる。 弐Ｍａ　（７）塩化スルホニル類は、反応式７中に示さ
れている如く、例えばテトラクロロ７ランまたはエーテ
ルの如き不活性溶媒中での一５０°〜−２０℃における
式１１ｃのリチウム塩類と塩化スルフリルの反応により
製造できる。 反応式７ ％式％ Ｂ・′はリチウム化剤を生成するためのリチウムと一般
的に結合する例えばブチル、フェニル、ジイソプロピル
アミノまたは同様な成分の如き基である。これらの試剤
類およびそれらの使用方法は、Ｎ、　Ｓ、　ｆラシムハ
ｙ　（Ｎａ　ｒａｓ　１ｒｎｈａｎ　）およびＲ，Ｓ。 マリ（Ｍａ目）の’／７セ’／ス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
）、９５７−８６（１９８３）中または「有機リチウム
化合（Ｗａｋｅｆ　ｉｅ　ｌｄ　’）、ペルガモノ・プ
レス、オックスフォード、１９７４またはＨｏＷ、グシ
ュウエンド（Ｇｓ　ｃｈｗｅｎｄ　’＋およびＨ，ｒｌ
、、　ロドリヂ７　（Ｒｏｄ　ｒ　ｉ　−ｇｕｅＺ　）
のオーガニック・リアクション（Ｏｒｇ。 Ｒｅａｃｔ、）２６．１（１９７８”ｌ中に記されてい
る。 塩化スルホニル類は、有機副生物類を水で抽出し、その
後例えば硫酸マグネシウムの如き乾燥剤上で有機層を乾
燥し、乾燥した溶液を濾過し、そして溶媒を蒸発させる
ことにより、単離できる。 式ｌｂのリチウム塩類は、リチウム化中間生成物に関す
る上記の参考文献中に記されている工程を使用して二酸
化硫黄をリチウム化中間生成物■Ｃと接触させることに
よシ製造できる。 Ｑ、またはＱ２がＮ　−ＣＨ，であるオルトエステル類
、アセタール類、環式アセタール類、チオアセタール類
およびそれらのアミン同族体類の生成は文献中に広く報
告されてｂる、シンセティック・オーガニック・ケミス
トリイ（ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ”）、Ｒ，、、Ｂ、ワグナ−（Ｗａｇｎｅｒ
）およびＨ，Ｄ、７：−り（ｚｏｏｋ）、８章、ジョー
ク・ウィリニ・アンド・サンプ、ニューヨーク、１９５
３またはオーガニック・シンセシＸ　（Ｏｒｇａｎｉｃ
　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、■、ミグルディチ７ｙ　（Ｍ
ｉｇｒｉｄｉｃｈｉａｎ）、５竜、レイ７　ホー　Ａ／
ド、ロンドン、１９５７を参照のこと。 希望するアルデヒドおよびアセチル置換されたチオフェ
ン類は例えば「複素環式化合物類の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ）　Ｊ、３巻、ＨｌＤ、ハルタッフ（）
ｊａｒ　ｔｏｕｇｈ　）、Ｆ、　Ｐ、＊　７ゲサング（
Ｈｏｃｈｇｅ−ｓａｎｇ　”ｌ　ｋよびＦ、　Ｆ、ブリ
ック（Ｂｌ　１ｃｋｅ　）、インターサイエンス、ニュ
ーヨーク、１９５２中に記されている如き種々の方法に
ょシ製造できる。ピラソールアルデヒド類およびアセチ
ルピラゾール類は、「複素環式化合物類の化学」、２２
巻、ＲｏＨ，ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、インターサイエ
ンス、ニューヨーク、１９６７編集中に記されている工
程に従って製造できる。フランのアルデヒド類およびア
セチル誘導体類は、［複素環式化学の進歩（Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ　　ｉｎ　Ｈｅｔ６ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈ６ｍ
ｉｓｔｒｙ）Ｊ、７巻、Ａ、　Ｒ，、カトリッ＊イ（Ｋ
ａｔｒｉｔｙｋｙ）およびＡ、Ｊ、ブ／ｌ／　ｌ−７（
Ｂｏｕｌｔｏｎ　）編集並びに３０巻、Ａ、　Ｒ・、カ
トリツキイ、アカデミツクブレス、ニューヨーク、１９
６２および１９８２中に引用され゛ている方法に従って
製造できる。複素環式化合物類の文献に関しては上記引
用文献の７巻、２２５−２９９頁もさらに参考となる。 式■ａの複素環式アミン類は、当技術の専門家により、
文献で知られている方法またはそれの簡単な改変法によ
シ製造できる。例えば、ヨーロッパ特許出願番号８４，
２２４（１９８３年７月２７日公告）およびＷ、ブレー
カ−（Ｂｒａｋｅｒ）他のザ・ジャーナル・オブ・ジ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓａｃ、’）、６９．３０７２（１９４７）は、
特に例えばジアルコキシメチルまたは１，３−ジオキン
ラン−２−イルの如きアセタール基によジ置換されたア
ミノピリミジン類およびトリアジン類の製造方法を記し
ている。また、例えば南アフリカ特許比類番号８２１５
０４５１、；−よび８２１５６７１は、特に例えばＯＣ
Ｈ，（”Ｈ，Ｆ、ＯＣＨ，ＣＦ、、ＳＣＦ、Ｈｌ　たＩ
ｄＱＣＦ、Ｈの如きハロアルキルまたはハロアルキルチ
オ基によ！ｌｌ置換されたアミノピリミジン類およびト
リアジン類の製造方法を記している。南アフリカ特許出
題８３／７４３４　（１９８３年１０月５日公告）は、
例えばアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアル
コキシアルキルの如き基により置換されたシクロプロピ
ルピリミジン類およびトリアジン類の合成方法を記して
いる。 ５．６−シヒドロフロＣ２，３−ｄ〕ピリミジン−２−
アミン類、シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン−２−アミン
類（［ａ、ＡはＡ−２である）および６．７−シヒドロ
ー５Ｈ−ピラノＣ２，３−ｄ〕ピリミジン−２−アミン
類（［ａ、Ａは八−３である）はヨーロッパ特許出願番
号１５．６８３中に記されている如くして製造できる。 フロ〔２″３−ｄ〕ピリミジン−２−アミン類（１，、
ＡはＡ−４である）はヨーロッパ特許比類番号４６．６
７７中に記されている。 ＡがＡ−５である式［ａの化合物類はヨーロッパ特許出
５（７３，５６２中に記されている、ＡがＡ−６である
弐１ａの化合物類はヨーロッパ特許出願９４．２６０中
に記されている。ＡがＡ−７である式しの化合や類はヨ
ーロッパ特許出願１２５゜８６４中に教示されている方
法にょＨ’Ｊ造できる。 その他に、アミノピリミジン類およびトリアジン類の一
般的製造方法は下記の文献中に記されている。 −ニューヨークおよびロンドンのインターサイエンス・
パブリツクャースにより発行されている「複素環式化合
物類の化学」、 ・　Ｄ、Ｊ、ブラウン（Ｂｒｎｗｎ）による同シリーズ
１６巻の「ピリミジン類」、 −Ｅ、Ｍ、スモリｙ（Ｓｍｏｌｉｎ）Ｔｈよびり、ラバ
ホー　）　（Ｌａｐａｐｏｒｔ　’）による同シリーズ
１３巻のｒ　Ｓ　−トリアジン類オよび誘導体類」、−
Ｆ、Ｃ，シｘ−７アー（Ｓｃｈａｅｆｅｒ　）の米国特
許３．１５４．５４７、並びにに、　Ｒ，、ハフマン（
Ｈｕｆ　ｆｍａｎ　）およびＦ’、　Ｃ，シｘ−７７−
（８ｃｈａ６ｆｅｒ　）のザ・ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ）、
２８．１８１２（１９６３’ｌ、これはトリアジン類の
合成を記している。 式Ｉの化合物類の農業的に適している塩類も有用な除草
剤であシそして当技術で公知の多数の方法により製造で
きる。例えば、金属塩類は式■の化合物類を充分な塩基
性のアニオンを有するアルカリまたはアルカリ土類金属
塩（例えば水酸化物、アルコキシドまたは炭酸塩）の溶
液と接触させることによ！ｌｌ製造できる。第四級アミ
ン塩類も同様な技術によシ製造できる。 式Ｉの化合物類の塩類はあるカチオンと他のものとの交
換によっても製造できる。カチオン交換は、武■の化合
物の＠（例えばアルカリまたは第四級アミン塩）の水溶
液を交換しようとするカチオンを含有している溶液と直
接接触させることにより実施できる。この方法は、交換
されたカチオンを含有している希望する塩が水中に不溶
性でありそして一過により分離できるときに、最も有効
である、 交換は、弐Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金ＦＡまた
は第四級アミイ塩）の水溶液を、元の塩のカチオンと交
換しようとするカチオンを含有しているカチオン交換樹
脂が充填されているカラム中に通すことによっても実施
でき、そして希望する生成物をカラムから溶離する。こ
の方法は希望する塩が水溶性でちるときに、特に有用で
ある。 本発明で有用な酸付加塩類は、式■の化合物を適当な酸
、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることによシ得られる。 本発明の化合物類の製造を下記の特別な実施例によシさ
らに説明する。断わらない限り、温度は摂氏目盛で示さ
れている。 実施例１ １００ａＪの無水テトラヒドロフラン中の２３．４９の
３−（１，３−ジオキンラン−２−イル）チオフェン（
Ｓ、グロノウイツツ（ＧｒＯｎＯＷｉｔｚ）他、アルキ
ブ・フォア・ケミ（人ｒｋｉｖ、　Ｋ６ｍｉ、　）２０
．４０７（１９６３））を１００Ｒｔのヘキサン中１．
６モルｎ−ブチルリチウムに、水浴冷却しながら加えた
。室温で２０分間攪拌した後に、混合物を一７８°に冷
却しそして次に塩化スルフリル（１６，２ｇ）を滴々添
加した。この添加によシ懸濁固体はタール状物質を生じ
、それは混合物を室温に暖めるときには粉”砕した。室
温で１時間半攪拌した後に混合物を一１０°に冷却しそ
して１０ｄの酢酸エチルを滴々添加した。次に反応混合
物を水中に注ぎ、そしてエチルエーテルで抽出した。 エーテル部分を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、そしてエーテルを真空中で除去して１９．６
ｇの油を生成した。この生成物の赤外吸収スペクトルは
１３３０および１１８０ｃｍ’でピークを示し、それは
希望する塩化スルホニルと一致した。質量スペクトル分
析：計算値２５４、実測値２５３（物質１Ｈ）および塩
素原子の存在。 実施例２ ５０＃ｌのテトラヒドロフラン中に溶解されている５ｄ
の液化アンモニア気体に攪拌および冷却しながら１２．
７９の３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオ７
エンー２−スルホニルクロライドを加えた。室温で一夜
攪拌した後に、テトラヒドロフランを真空中で除去し、
水を残済に加え、そして混合物を７５ｄの塩化メチレン
で２回抽出しｑ二。−緒にした塩化メチレン抽出物を水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、乾燥剤を戸別
し、そして塩化メチレンを蒸発させた後に、油状の固体
残渣が得られた。これをシリカゲルを通して溶出剤とし
て１：１酢酸エチル・ヘキサンを使用してクロマトグラ
フにかけた（Ｒｆｏ、３ｓ）。 溶媒混合物を蒸発させると、２．２ｇの希望する生成物
がワックス状固体として生じた。赤外吸収スペクトルは
、第−吸スルホンアミドに一致する３３６０．３２６０
．１３４０および１１４０鑵−１におけるピークを示し
た。質量スペクトル分析二計算値２３５、実測値２３４
（物質−ＩＩ−１）。 実施例３ チオフェンスルホンアミド ２０ｍ１のアセトニトリル中の０．４７　ｇの３−（１
，３−ジオキンラン−２−イル）チオフェン−２−スル
ホンアミドに、０．５２９の（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸
フェニルおよびＱ、　３　ｍｌの１゜８−ジアザビシク
ロ［ｓ、ｔＯ）−ウンデセ−７−エン（Ｄ　１３　Ｕ　
）を加えた。室温で２時間攪拌した後に溶６３４を水で
金沢して５　Ｑ　ＩＩｇとし、そして塩酸の添和により
ｐＨを３に調節した。生成した溶液を塩化メチレンで抽
出し、塩化メチレン相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、そして蒸発させた。残渣を塩化ブチルで研和す
ると、０．６ｇの生成物、融点Ｉｆ−ｉ４−１６６°、
が生成した。赤外吸収スペクトルは、希望する構造に一
致する１７００．１６００および１５５０Ｌ−ｒｎ　’
　におけるピークを示した。 ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ　ｚ５６（ｓｓ　ＣＨｓ）；
４．０４　（ｓ、　０ＣＲ８”＋　； ４．９５　（ｔ、　ＣＣ：Ｈ，’）２）ニア、２５（ｄ
、チオフェン）； ７．５８（ｄ、チオフェン）。 実施例４ ノー２−イル）−２−チオフエンスルホンアミド２０１
１７のアセトニトリル吊の０．４７　ｇの３−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−２−スルホン
アミドに０．５９の（４，６−シメトキシヒリミジンー
２−イル）カルバミン酸フェニルおよび０．３　ｇ４の
ＤＢＵを加えた。室温で２時間攪拌した後に、２５Ｒｔ
の水を混合物に加えそして１０チ塩酸を用いて溶液をｐ
Ｈ３に酸性化した。 沈殿した生＋７２物を濾過により除去し、水で洗浄し、
そして空気乾燥して、０．９ｇの当該化合物を生成した
。融点１５７−１６８，１７００．１６００．１５７０
ｃｍ−’における赤外吸収ピークは希望する構造に一致
していた。 ＮＭＲ，（ＣＤＣ１３’＋　：δ　３．９５（ｍ、　Ｃ
Ｈ，０）；　　　　　−３，９５（ｓ、　ＣＨ，Ｏ）　
； ５．７７（Ｓ、ピリミジン）； ６．４４（Ｓ、ジオキソラン）； ７．２５（ｄ、チオフェン）； ７．５７（ｄ、チオフェン）。 以上の反応式および実施例中に記されている工程または
それらの改変を使用することにより、当技術の専門家は
下表に示されている化合物類を製造できる。 、＋百巴呑２：≧≧百閾百己２２　χ２二 脅 ｃｊ″′１； ：Ｉ：　　　　　　　　　　　　　　　　工　　　　　
　　　　　　　　　　−＝　＝　エロ　２２２２２ｔ）
Ｚ２２２２ｔＪ２ＺＣ）ｔＪｔＪロ　００００００００
０００００００００工　０：　工　エ　エ　：ｌ：　　
エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ：ｌ
：：！：　　工　：Ｉ：：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　工
　エ　エ　工　エ　エ　エ　エ　エｈ　　＋　　Ｓ　　
々　さ　ぐ　※　吟　※　曳仝　※　鬼墾双　※　仝　
堂Ｎ１□６７７　己　己　７百己己百２百６石ｏ　　ｏ
　　・ ※　　（ 止 べ ）ｈ ｇ’ｌ　Ｆ−１ ニ　：ｌ：　　工　　　　　　　　　　　　　　：Ｉ：
　　工　　　　　　　　　　　＝　工　工ｕ（Ｊ（Ｊ２
２２２１ＣＪＵ　　　　２　　　２１　　　　Ｃ）ＣＪ
（Ｊ２トも　処奏、、＋４へ　へ　ぺ　※へ）※♂１．
：　　　　　　　　　　　１ 工工　０：工：Ｉ：　エエ　工エエ工　工エエエ　エエ
エ：ｘ：　エ　エ　工　エ　エ　寡　Ｘ　工　工工　工
工　工　エ　エ　エ　エ工 工 エ　エ　　エ　　エ　エ　　工　　エ　　エ　　エ　　
エ：ｌ：　　　ズ　　：Ｉ：　　　工　　エ　　工　　
エ　　工　　エ　　エ８１百　２己２□己己７４百２若
　２　□　己エ　　　　　　　エ　　　　　　　　　　
　エ　　　エＣ）２（ＪＺ２（ＪＣＪ２　　　０ ｏ　　Ｏｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ＯＯ：Ｉ：：
Ｉ：　　　工　　：！：　　　工　　：Ｉ：　　　エ　
　エ　　エ工　　：Ｉ：０：：Ｉ：　　　エ　　エ　　
エ　　エ　　エ↓ 工　　　　　　　：！：：ｌ：　　巴己石７，７．２（
ＪＺｉ２ＣＪ（Ｊ ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　０００００
０Ｎ１乙δ乙δ２□δ乙δ２□δδ　δ エ　　　エ　　　　　　　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ２　ω　ω　２　ωωωロロωロロω ロ　ロ　ロ　ロ　ロロロロロロロロロ エ　エ　エ　エ　エエ、エエエエエエエエ　エ　エ　エ
　エエエエエエエエエ Δ の工　：！：　　ｎ工　工　エ　ｕｔｖ’＋エ　エ　　
ｎ　の　ｆ　　ｒ−２１己８８巴８８８百百８８己百百
百 ；’；’ｓ 鐙 ｒｌ； ：Ｉ：：Ｉ：　　−工 ＺＺ２ＺＺＣ）２２Ｚ２ＺｕＺＺＣＪＣ）Ｃ）：Ｉ：：
Ｉ：：Ｉ：　　エ　エ　：Ｉ：：Ｉ：　　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　工　エ　エエ　エ　エ　：Ｉ：：Ｉ：
：Ｉ：　　工　：Ｉ：　　工　工　工　エ　エ　エ　エ
　工　エ５　※　も　墾　墾　＋　へ　ｔ　聾　聾　へ
　桑　へ　も　儀　※　聾ｋ ｃ、ｔｌ　、； 墾　※　外　（＋　へ　へ　も　聾も　へ　も　１、※
　もＣＩ：’ｌ、；　− り０００００００００００００００００エ　エ　エ　：
Ｉ：：ｌ：：ｉ：：Ｉ：：ｌ：　　工　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ：Ｉ：　　エ　エ　：１１８：ｆ
：　　工　エ　工　工　エ　工　エ　エ　エ　エ　工　
工　エ：Ｉ：　　　　エ　　　　　　　エ　　　　　　
　　　　　エ　　　工ｚｏｕｚｕｚｚｕｕｚ 工　　工　　工　　エ　　エ　　工　　エ　　エ　　＝
　　ナス　　：！：：ｘ：　　　工　　工　　工　　エ
　　エ　　工　　エ：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：　　　エ　　エ
　　：Ｉ：　　　エ　　エ　　工　　工工　　：ｅ：Ｉ
：：Ｉ：　　　エ　　エ　　エ　　工　　工　　工区 士 ：Ｉ：　　　　　　　：ｅ：Ｉ：　　己石巴　２１．２
２（Ｊ２２Ｃ，１ＣＪ ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　０
０００００：！：：ｔ：　　　工　　０：　　工　　：
Ｉ：　　　エ　エ　エ　エ　エ　工Ｆ’）　　Ｍ　　Ｍ
　　ｃｑ　　ｌ’ｌ’ｌ　　Ｆｌ：Ｉ：　　工　：Ｉ：
：ｌ：　　エ　工工　：Ｉ：：Ｉ：　　工　エ　工　Ｃ
）１０（Ｊ（Ｊｃ）口侍 ８１巴石石石石石δ巴己己ト Ｃす ！：：Ｃ：：Ｃ：　　エ　　　エ　：Ｘ：　　　　　　
　　工ＪＣ）（ＪＣ）：２１Ｃ）０２１２　　　（ＪＡ
ＺＺ一 工　：！：：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　エ　　エ　工　
工　エエ　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　　工　工　エ
　工８１百巴己巴巴百巴己己巴己 ：ｅＯ：：Ｉ：：！：　　　　　エ　エ　　　　　　　
　工ｕ　ｕｕｕａｕｕ　　閾　χ　　　υ　閾　閾　閾
ム ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　　　　ｏｏｏ。 工　工　：ｌ：：ｌ：　　エ　エ　エ　０：　エ　　　
エ　工　工　ナス　：！：　　エ　エ　エ　エ　工　エ
　エ　　　エ　エ　エ　工工 ロロ ナス エ　　　エ　　　　　　　エ　エ δ　δ　２　ω　ω　２　ロロ ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　ロエエエエ
エエエエ ８１５５５２　Ｚ　２５２ｉ　５５　Ｚ　２２　Ｚ　５
．く 突 腹 ′／） ｃ、：′ｔ　　、、− 工　　　　　　　　　　　　　　　　　：ｌ：　　　　
　　　　　：Ｉ：：ｌ：　　工２２２２２（Ｊ２２２２
ＺＣＪ２２（ＪＣＪＣＪｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ
ｏｏ。 エ　エ　ズ　エ　エ　エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　工　工工　エ　エ　エ　：！：：Ｉ：　　工
　：Ｉ：　　工　：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エへ　交　鵞　＋　も　侶　ホ　＋４　　へ　※　へ　
※　、　、　δ　さＮ１□百７□　δ　巴　２とと６丙
７巴西べ 安 隻 ′／為 詰 ｒｌ； （ＪＺ２ ； 工　：Ｉ：：Ｉ：：！：　　工　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ※　、　＄　々　　、　、
　＋　　　　も　＋　＋　＋　外　へ　き　桑　ゝＯｏ
　　ＯＯｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　Ｏ。 工　　：Ｉ：　　　工　　：！：：Ｉ：　　　エ　　エ
　　エ　　エ　　ニス　　０：　　工　　工　　工　　
ズ　　工　　エ　　エ　　エム Ｎ１２巴２２百巴２巴２巴　２　ｚ　百工　　　　　　
　　：！：　　　　　　　　　　　　　工　　　ズ　　
　　　　　　エ（Ｊ２ＣＪＺ２Ｃ）　　　　υ　　　２
Ｃ，＋２：！：　　　　工　　　：！：：！：　　　　
工　　　エ　　　エ　　　工　　　工　　　ナス　　　
工　　　：ｌ：：ｉ：　　　　エ　　　エ　　　工　　
　エ　　　エ　　　エ十 工 ズ 仝 〕 フ＼ ２Ｓ　　□　６　百　百百巴７７７ ｏ　　ｏ　　Ｏｏ　　Ｏｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。 、：Ｉ：　　　工　　工　　：！：　　　工　工　工　
工　エ　エ＼ご 墾　　　′　　　　ゝ　　　＋　　へ 八　、＋　も　※　へ 吹 脚 ラフ１ Ｎ１と６己６百巴巴巴と己と巴巴 ：Ｉ：：Ｉ：：！：：ｌ：′：Ｉ： ｕｕｚｕｕ　　閾　２（Ｊ　　≧　閾　真玉 口 Ｏｏ　Ｏｏ　ｏ　ｏ　−ｏ　　　ｏ　ｏ　Ｏ。 ：ｌ：　　工　工　エ　：！：　　エ　エ　　　工　工
　エ　ニス　：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：　　工　エ　工　　　
エ　エ　工　エＮ１百６巴巴己百６６６６己己 〜 ｃ！″′Ｉ　’ｉ”ｉ”ｉ”ｉ”ｉ”ｉ”ｉ’　”ｆ”
ｉ”ｉ”ｉ”ｉ’　　′：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：　　　　　
繁　工　　　　　　　　　工ｕｕ＊ｇｕｕｘｚ　　　　
υ　２２１ｍム ζ− ：）００００００　　　　００００ 工　工　：Ｉ：：ｅ　　工　：！：　　工　　　工　工
　工　ナス　工　：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：　　
　　工　エ　工　工ノ　　【 表ｘｂ　（続） Ｒ１−ＲＷＸ ’／　　　　　ＨＨＯＣＨ３ り　　　　　　　　　　　ＨＨＯＣＨ３２−グΩピル−
１，３−ＨＨ００ＣＨ３ジλキソヲン−２−イ：し′ ｚ　　　　　ＨＨＯＣＨ３ ／／ＨＨＯＣＨ３ 、２融点（′Ｃ） Ｈ３ＣＨ ＯＣＨ，ＣＨ ＣＨ３Ｎ ＣＨ３Ｎ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３Ｎ ０ＣＨ，ＣＨ ＯＣＨ，ＣＨ ＣＨ３Ｎ ａｔ”ｌ　ｕｎ ８！：：！：：Ｉ：：Ｉ：エエエエエ工エエ工工工ニス
：：ナス：Ｅ：ナスニス工工工工エエ８、”　”　（’
　＋　＜％　、−＋　・″′ゞ゛ゞ凶１２１百２百　閾
　巴　閾　百２百　閾＞Ｉｇｇｇｇ　　’？Ｅ　　８　
　’？Ｅ　　ｇｇｇ　　’？Ｅ：Ｃ：　　　　　　　　
：！：　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　：！：
Ｑ　　　図　　　０　　２ＣＪ’２１ＣＪ２０　　　ｏ
　　　Ｏｏ　　　ｏ　　　Ｏｏ　　　。 工　　　：Ｉ：：Ｉ：　　　　工　　　エ　　　エ　　
　：ｌ：：！：：！：：Ｉ：：Ｉ：　　　　工　　　０
：　　　工　　　エ　　　ニス 十 ″−Ａ＋１ −」」Ｋぷ互− ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ１２Ｒ’ＸＹ　　　　　
Ｚ　　融点（シ） ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３００ＨＣＨ ＣＨＣＭ　　　　　　　ＣＨ ＣＩ　　　　　ＯＣＲＣＨ ＣＨ２ＯＣＨ３Ｍ ＯＣＨ３００Ｈ３Ｎ ＯＣＨ３００Ｈ３ＮＭ Ｃ）Ｉ３ＱＣ）１３ＣＨ ＣＨＣＨＣＨ ＣＩ　　　ＯＣＲ３ＣＨ ＣＨ２ＯＣＨ３Ｍ 、ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３００Ｈ３ＣＭ ０Ｍ３０Ｍ３ＣＨ ＣＩ　　　　　ＯＣＲＣＭ ＣＭ　　　　　ＯＣＨＮ ０ＣＨＯＣＲＭ Ｂ２ シ ｃ′Ｉ　、； り０００００００００００００００ ＝：Ｉ：：ｌ：　　工　工　工　エ　エ　工　エ　繁　
工　工　エ　エ　工；　工　：ｌ：：Ｃ：：ｌ：　　工
　工　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ、　翫　　
☆　　＋　＋　へ　＋　　へ　憂　〜　　＄　へ　　取
　も　　１−惧Ｉ゛°°°°°“００００００００ 閃１　：ｃ　：！：　：ｅ工巴エエエナスニスエエ窮　
　　　　　　　　、。 ：ｅ：Ｅ：：ｌ：：ｌ：　　工　工　　　　　　繁　工
　エ　エ　　　　　　エ　＝ｕｕ２２Ｉｕｕｕロミｚｕ
ｕｏｕ≧本（ＪＬ）４ゝ 工　：Ｅ：：ｌ：　　工　エ　工　エ　工　工　エ　エ
　エ　工　工　エ　工　工　＝：Ｉ：　　エ　エ　工　
エ　工　工　工　工　工　工　工　エ　工　エ　工　工
　工ＮＣ％１ ８１ヨ巴お巴　ヨ　６　イ　己ヨ己 り 工 工 ：Ｉ：　　　　　　　　工　　　　　　　エ　　　　　
　　エミ　　０　　閾　　　Ｑ　　　閾　　（Ｊ２Ｃｊ
　　　閾Ｆ’ｌ　　　　Ｆ’）　　　　Ｍ　　　　ｍ　
　　　ｃｑ　　　　Ｆｌ　　　　ｍ　　　　Ｍ　　　　
ｃｑ百　己　呑　百　百　己　呑　己　百 工　　工　　：Ｉ：　　　エ　　エ　　０：：Ｉ：：ｌ
：　　　工：Ｉ：０：：Ｉ：５：　　　工　　工　　エ
　　工　　工ｋ 抵 よ １、−′ＩＩ　、； ：ｃ：Ｅ：　エエナスエエエニス工工　ナスニス：ｌ：
Ｅ：Ｉ：　エニスズナス工エエ　エエエき　＋　４　＋
　％　、　気　Ｎ１　　ゞ　気　へ　発　※　※　※　
優７　　　　３　１　０　０　０　０　０　　ＣＱ　　
ＯＯＯＯＯＯＯＯ：！：　　工　　　　　　　工　工　
エ　エ　　　　　　　エ　エ　エ　エ　　　　　　　エ
ｕｏｚ：ａｕｕ　　υ　　ＣＪ２ＺＣＪＣＪＣＪＣＪ２
２Ｃ：＞ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 ：Ｅ：　　エ　エ　エ　エ　工　エ　エ　工　工　工　
工　工　エ　エ　工　エ寓　：Ｉ：：！：：！：　　工
　工　工　工　エ　工　工　エ　エ　工　エ　エ　ニ！
　　＾　　２　　＾　　＾　　＾　　＾　　＾　　コ；
　　＾　　−一　　！　　山　　山　　＾　　＾　　Ｖ
ロ　ｕｕ＊ｏｏｕｕｕｏｕ＊ｕｕｕｏ。 Ｃ） 】　　　　　１ ：Ｉ：　　　　　　　　工　　　　　　　工　　　　　
　　工！Ｉｃ）　　　漬　　υ　　閾　　０　　り　　
０　　閾ｎ　　　　ｎ　　　　１’Ｑ　　　　（Ｑ　　
　　Ｍ　　　　ｔｑ　　　　ｔｖ’＋　　　　Ｍ　　　
　ｔｑ心　　：ｌ：　　　工　　：！：　　　エ　　エ
　　工　　エ　　エＪＣ）Ｃ，）ＣＪＣＪＵ（ＪＣ）（
Ｊ コ　　　　　００００００００ 式　　エ　　エ　　エ　　エ　　：ｅ：ｃ：ｅ：ｌ：！
：：ｅ：ｃ　　　工　　：Ｃ：　　　工　　工　　工　
　エＮ１巴巴西石２１３．：Ａイ巴巴 入 は 企 べ ５八 シ Ｖ″ｌ、： ：Ｅ：：Ｉ：：ｌ：　　工　　　：！：：Ｉ：　　エ　
　　エ　エｕｕｕｏｚｕｕｕｚ＊ｕ ＯｃｑＯＯＯＯＯＯＯＯＯ ？ ：Ｘ：：Ｉ：Ｑ：！：　　工　工　工　ｆ　工　工　工
、仝 ）で 冬　、＞、１ 汽 、１百巴巴己、イ巴巴巴己いい 、、３１百己己己カお石石己百７ヨ ＣＩ′ＩＩ　Ｃ？　　Ｃ，ｌ　　（？　　Ｃ？　　Ｃ，
Ｉ　　Ｃ，ｌ　　２　　ｃ、＋　　Ｃ，ｌ　　（、＋　
　２　２１石６石巴２２２５　つ６石 独 工 県 ｒｌ、： 工　工　エ　エ　　　　エ　エ　工　　　　エ　エＱロ
ｕｕａｕｕｕｚ口Ｑ ｏｃａｏｏｏｏｏｏｏｏ。 工 ：Ｉ：：！：　　ロ　エ　工　エ　　工　　工　　＝　
　工　工七 水 Ｃ，１１、： ：Ｉ：：！：　　工　：Ｉ：：！：　　エ　エ　　　　
エ　＝ｕｕｕｕ”；ａｕ　　ＣＪ　Ｑ　ｚ　　Ｑ　ｒ、
ｙｏｗｏｏｏｏｏｏｏｏ。 ａ） 工 工　工　ｕｓｅ　　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ分 等 ％　″　　　　　　　人５８、 表Ｉより（統） ＲＩ　　　　　　　　　Ｒ１１Ｒ讐コ 〕　（ 〕　（ 〕　（ 〕　（ コ　　（ コ　　（ Ｃ Ｃ ７□　融点（′Ｃ） ＩｃＨ３０ＣＩ（３ＣＨ ：Ｈ３０ＣＨ３ＣＨ ’Ｈ３ＣＨ２Ｃｌ ’ｌ　　　　　ＯＣＨ３ＣＨ ｉＨ３ｏＣＨ３Ｍ ′ＣＨ３０ＣＨ３Ｍ ′ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ Ｈ３ＱＣ）ｆ３ＣＨ Ｈ３ＣＨ３ＣＨ １０ＣＨ３ＣＭ Ｈ３０ＣＨ３Ｍ ＣＨ３０ＣＨ３Ｍ ８１己巴巴己おおおお百石 把 ５八 ♂Ｉ、： 工　エ　工　エ　　　エ　エ　エ　　　　エ　エ○　Ｕ
ＵＵ　　≧　Ｑ　００２０　Ｑ ｏ　　ｃａ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　ｏ−ｏ
　　ｏ　　。 ？ 工　工　０　工　工　工　工　エ　エ　エ　エ：ｌ：　
　　美　　山　　山　　　５ υ０口Ｑ− 表エエＣ（統う ＲＩＲｌｌＲＷＸ −Ｃ（ＯＣＨ３）３０８３ＨＯＯＣＩ −Ｃ（ＯＣＨ３）３０Ｍ３ＨＯＣＭ： ′″Ｃ（ＯＣＨ３）３ＣＨ３ＨＯＣＨニーＣ（ＯＣＨ３
）３０Ｈ３ＨＯＣ１ −Ｃ（ＯＣＩ３）３０Ｍ３ＨＯＣＨニ ーＣ（ＯＣＨ３）３ＣＨ３ＨＯ０ＣＩ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３０Ｈ３ＨＯ０ＣＩ−Ｃ（ＯＣ２Ｈ
５）３０Ｈ３ＨＯＣＨニーＣ（ＯＣ２Ｈ５）３　　　　
　　°Ｈ３ＨＯＣＨニー〇（ＯＣ２Ｈ５）３０Ｈ３ＨＯ
Ｃ１ −〇（ＯＣ２Ｈ５）３０Ｈ３ＨＯＣＨニーＣ（ＯＣ２Ｈ
５）３ＣＨＨＯＯＣＩ Ｙ　　　　Ｚ　　駒ｌは Ｉ３０ＣＭ３ＣＨ 、０ＣＲ３ＣＨ 、ＣＨ３ＣＨ ＣＲ３ＣＨ 、ＱＣ）（３Ｎ Ｅ３０Ｃ８３Ｍ 【３０ＣＨ３”ＣＨ 、０ＣＨ３０Ｈ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ 、ＯＣＨ３Ｎ １３０ＣＩ３Ｎ 表 講 ％’ｌ　Ｆ４ 工　：Ｉ：：Ｃ８：Ｉ：：Ｉ：　　工　エ　　　　エ　
エｕｕｏｕ　　寓　ｕｔｙｔｙｚｕｖ Ｏの　０００００００００ エ エ　工　Ｑ　工　工　エ　エ　エ　エ　工　エΔ ？ ／”１　’　＋　　、％　　☆ １へ 表エエＸ（続）− ＲＩＲ舅　Ｘ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯＱＣ）１３ −Ｃ（ＯＣＨ３）３Ｎ　　Ｏ０Ｍ３ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯＣ１ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯ０ＣＨ３ −Ｃ（ＱＣ２Ｈ５）３Ｈ、Ｏ０ＣＨ３ −Ｃ（ＱＣ２Ｈ′５）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＱＣ２Ｈ５）３ＨＯ０Ｍ３ −Ｃ（ＱＣ２Ｈ５）３ＨＯＱＣ）Ｉ３ ＣＨ３ＣＨ ＱＣ）Ｉ３ＣＨ ０Ｍ３°　ＣＨ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３Ｎ ＣＲ３Ｎ ０ＣＩ（３Ｃ）ｌ ＣＨ３ＣＨ Ｈ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ ００８３Ｍ ＣＨ３Ｎ Ｎ１百己己石２１　カ、お６石 ρ 杖 ポ ♂！； ｋＪ：：ｌ：　　工　：ｅ　　　　エ　−　工　　　　
エ　エ（Ｊ（ＪＣ，）（Ｊ２（Ｊ（ＪＣ）２１（Ｊ（Ｊ
ｏｗｏｏｏｏｏｏｏｏ。 の 工 ：ｌ：　　工　　Ｑ　工　　エ　　エ　　工　　工　　
工　　エ　　エΔ ぐ− −表■叡統Ｙ ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ誓ニ ーＣ（ＯＣＨ３）３ＨＯ０ＣＨ３ −Ｃ（ＱＣ）ｉ）　　　　　　　　ＨＯ０Ｍ３−Ｃ（Ｏ
ＣＨ３）３ＨＯＣＨ３ シ（ＯＣＨ３）３ＨＯＣ１ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯ０Ｍ３ −Ｃ（ＱＣ）ｔ３）３ＨＯ０ＣＨ３ ７Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３Ｈ００ＣＨ３ −Ｃ（ＱＣ２）１５）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣ１ ′″″Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＯＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ Ｈ３ＣＨ ＣＲ３ＣＨ ＣＨ３Ｎ ＣＨ３Ｍ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ Ｈ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ ＯＣＨ３繍 ＣＨ３Ｎ 、１６巴巴百い２２カ百己 Δ 襄 ５八 ｃ、′ｌｘ ０：　工　：Ｉ：：Ｉ：　　　　工　工　工　　　　＝
　工○　ＯＱ　υ　ｚｕｕｕ　　漬　Ｑ　Ｃ−　表■Ｉ
ｂ（続）− ＲＲ讐　Ｘ ユ　　　　　　　　　−　−一 −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯ０ＣＨ３ −ＣＸＯＣＨ’）　　　　　　　ＨＯＣＨ３−Ｃ（ＯＣ
Ｈ３）３ＨＯ０Ｍ３ −Ｃ＜０ＣＨ３）３ＨＯＣ１ −Ｃ（ＱＣ）Ｉ３）３ＨＯＣＨ３ −Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＯ０ＣＨ３ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯ０ＣＨ３ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣＨ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣＨ３ ″″Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣ１ −Ｃ（ＯＣ２Ｈ５）３ＨＯＣＨ３ −〇（ＯＣ２Ｈ５）３Ｈ００ＣＨ３ Ｙ　　　　　２　　融点（′Ｃ） ＣＨ３ＣＨ ０ｃＨ３°Ｈ Ｈ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３Ｍ ＣＨ３Ｎ ＣＨ３ＣＨ ＣＲ３ＣＨ Ｈ３ＣＨ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ３Ｎ ＣＲ３Ｎ ζｌ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　Ｉ　　Ｉ　　Ｉ　　
ｌ　　ｌ　　ｌ　　＋？ ０ＣＪＯＯＩ　　　Ｉ　　　Ｉ　　　Ｉ　　　Ｉ　　　
Ｉ　　　Ｉ　　　ｌ　　　ｌ　　　ｌ　　　ｌ　　　Ｉ
ｏ　０　η　０　の　Ｃ７）Ｏψ　の　η　ｏｏｒａｗ
　　り　の：ｌ：：ｅ：！：　　エ　エ　エ　：Ｉ：　
　エ　エ　エ　エ　工　工　エ　エ　エｏ　　。 　　Ｏ エ　　エ 工　工 の　　　のの００の０００ののＯ ｏ　　　　　　　　　　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 ：Ｉ：：１１：：Ｘ：　　工　工　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　ニス　　　　　　　　　：！：　　工　工　エ　
エ　工　工　工　工　工　工Ｈ”ｌｌｌ　　　ｌ　　　
ｌ　　　Ｉ　　　ｌ　　　ｌ　　　１１１１１１１Ｍ”
ｌ　ｘ”ｌ巴　百　巴　百　百　百　己百ろ己百百丙４
１　為　澁　為　為　扁　扁　為扁扁扁為漬扁）１１　
　ψ　η　Ｃ１）　　の　の　の　φのののψの０１：
１１　０　０　０　０　０　０　０００００００□１　
工　ｈＪ：　　工　：！：　　工　工　エエ３憂工工□ □；ｌ　　工　エ　エ　；　エ　エ　ニスＩ（エエス 工　工　：Ｉ：　　　　工 ＩＩＩ　　　　　Ｉ　　　　　ＩＩＩ　　　　団　ｐｕ
　　Ｑ　　　Ｕψ　％Ｄ　　ψ　　　　ψ　　　　ψ　
　ψ　　ψ　　　　　　　ト　　さ　　ｒＮ１％ＩＩＩ
　　　　　Ｉ　　　　　Ｉｌｌ　　　　　　　　ＩＩＩ
　　　　　１＜＜＜り　　　　〈　＜＜　　　　　　＜
＜＜　　　　＜Ｃ７）　　の　の　　　の　　　の　０
０　　　　　　の　００　　　ηｏｏｏ　　　　ｏ　　
　　ｏｏｏ　　　　　　ｏｏｏ　　　　。 工　：Ｉ：　　エ　　エ　　エ　エ　エ　　　　：！：
：！：　　工　　エ“′：Ｉ：　　エ　エ　　　エ　　
　エ　エ　エ　　　　　エ　エ　エ　　　エ表工Ｖ（続
） Ｒ，Ｒ，ＲＷ　　Ｗ、Ａ　　Ｘ。 ：Ｈつ ：Ｈ 、Ｙ　　融点（’Ｃ） 」　　　　２− Ｃ）Ｉ３ＣＨ ＣＨｌｉ Ｈ３０Ｈ ＣＨＭ ０ＣＨＭ ＣＨ３ＣＨ Ｈ３ＣＨ ０Ｍ３Ｎ ＱＣ）Ｉ　　　　　ＣＨ ０°２Ｈ５’ Ｈ３ＣＨ ＋ＮＩ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　
　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　ｌ　　Ｉ　　Ｉ　　ｌ　　
１の　　０　　り　　Ｃ／）　　　ψ　　ｏ　　ｏ　　
の　　η　　の　　ψｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 エ　　エ　　エ　　：Ｉ：　　　エ　　エ　　エ　　：
Ｉ：　　エ　　エ　　ニス　：Ｉ：：！：　　エ　エ　
工　工　工　エ　エ　エコ ハ の　の　の　の　φ　の　ψ　の　の　の　Ｏｏ　Ｏｏ
　０００　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　Ｑ＝　エ　エ　エ　工　エ
　エ　エ　エ　エ　エ：Ｉ：　　工　エ　工　エ　：Ｉ
：　　エ　エ　工　工　エζＩ　ＩＩ　　　ｌ　　　ｌ
　　　Ｉ　　　ｌ　　　ｌ　　　１１１１１１１ｎ　　
　の　　　ｃＱ　　　　Ｆｌ　　　　ｌ’Ｑ　　　　（
Ｑ８′１喧ろ　呑　己　己　巴　呑　６巴巴呑己巴巴工
　工　；Ｈ：ｅ ■　１　　１　　１　■　　Ｎ１　ω　ｕｕ　　　υの
　η　ｒＡｃａ　　　ψ　の　０　　　０　の　の　　
００００　　　ｏ　　　ｏｏｏ　　　　　ｏｏｏ　　　
。 エ　エ　エ　　＝　　工　：ｌ：：Ｉ：　　　　　エ　
エ　エ　　エ：Ｉ：　　エ　エ　　工　　エ　エ　エ　
　　　エ　エ　工　　ニー」」■鐙担− ＲＩＲ，ＲＷ　　Ｗ。 Ｃ（ＯＣＲ）　　　　　　　　１（ＨＯＳＣ（ＯＣＨ）
　　　　　　　　ＨＨＯＯＡ　　　ＸＩ　　　　Ｙ　　
　Ｙ　　　融点（′Ｃ）”　ＣＨ３ＣＨ３０Ｍ ’　ＣＨ３ＣＨ３Ｎ ’　　ＯＣＨＣＨＣＨ ７０ＣＨ３ＣＨ３Ｍ ７０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ ａ−７０Ｉ　　　ＣＨ３ＣＨ ７０ＣＭ　　　　ＣＩ　　　ＣＨ ７０Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＣＨ ７０ＨＯＣＩ（ＣＨＮ ７　　ＣＨＯＣ）Ｉ　　ＯＣＨＣＨ ７０Ｃ′２Ｈ５０Ｃ２Ｈ５Ｎ Ａ−７ＣＨＣＨ３ＣＨ ）−４”ｌ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　　Ｉ　　ｌ　　ｌ　　
ｌ　　ｌ　　ｌ　　Ｉ　　ｌ　　ｌｒＩ　Ｆ＋ｌ　　　
　　　　　　　　　　　　　ｖ＠０　の　００　の　０
０　の　η　ＯＯＷ　　の　０　のｏ　ｏ　Ｏｏ　Ｏｏ
　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　Ｏｏ　ｏ　。 ：！：：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　：Ｉ：　　エ；クー、；Ｎ＋　　、　　　１
　　自　　１　　１　　１　　１　　１　　　＋５　　
亡ｊ：ｅｉヨ＝＝；＜　　ペ ク　　Ｏ コ０ ナス ＝工 ８　　　　　い　い　。。　。。。。。。。 “　　　　　　。。。。。。。。。。。 ：Ｉ：：ｌ：　　工　：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ″Ｊ：　　　　　エ　、：、：　　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ工 Ｎ”ｌｌｌ　　　Ｉ　　　ｌ　　　ｌ　　　Ｉ　　　ｌ
　　　１１１１１１１８“１喧己　百　己　百　百　己
　呑百百百百石巴エ　エ　−　　　工 Ｉｌｌ　　　　　ｌ　　　　　Ｉｌｌ　　　　Ｎ１（Ｊ
（Ｊ（Ｊ　　　　（Ｊψ　φ　の　　　ψ　　　の　碕
　０　　　　　　η　の　φ　　　のｏｏｏ　　　　ｏ
　　　　ｏｏｏ　　　　　　　ｏｏｏ　　　　。 エ　エ　エ　　　エ　　　エ　エ　エ　　　　　：ｅ　
＝　エ　　　エエ　エ　：Ｉ：　　　　工　　　：ｌ：
　　ズ　エ　　　　　エ　＝　工　　　ニー」１建…■
−ｍ− ＲＩＲ２ＲＷ　　−− Ｃ（ＯＣＲ）　　　　　　　　１（ＨＯＳ　　　Ａ−７
ＣＨ３ＣＨ３０Ｍ ＣＨ３ＣＨ３Ｎ ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ ＯＣＨ３ＣＨ３Ｎ ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｍ ＣＩ　　　ＣＨ２Ｃｌ ＯＣＩ（ＣＩ　　　ＣＭ ｏＣ２Ｈ５ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ ＣＨ２０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ ＯＣ２Ｈ５０Ｃ２Ｈ５Ｍ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ 糞−Ｖ・ ５　　　　−ル− １．３−ジ大キソラン−２−／ｌ′ｌし　０Ｍ３　　Ｍ
　　　　Ｏ，Ａ″　　　　ｃＨ３Ｉ　　ＯＡ ／／　　　　　ＣＨ３Ｉ　　ＯＡ １．３−ジ大キソヲン−２４１しＣＨ３ＨＯＡ”　　　
ＣＨ３Ｉ　　ＯＡ ’／　　　　　Ｃ８３Ｉ　　ＯＡ り　　　　　　　　　　ＣＨＨＯＡ ”　　　　ＣＨ３Ｉ　　ＯＡ −２ＣＨ３°　　− ′″２　００Ｆ２ＨＯ− −２０ＣＨ３０＋ ″２　　ＣＨ３ＣＨ２− −２００Ｈ３ＣＨ２− 一２０Ｃ２Ｈ５ＣＨ２− ″２　　ＣＨ３０− −２００Ｈ３０Ｈ２− 一３ＣＨ３−一 −３０ＣＨ３−− −４ＣＨ３−ＣＨ３ ″４　００Ｈ３−Ｈ −４００Ｆ２）１　−　　　ＣＨ３ −］へｌ堀Ｌ ＲＩ　　　　　　　Ｒ１１−− Ｃ（ＯＣＨ３）３ＣＨ３Ｈ０ 一５ユ５叫 Ａ−２０ＨＯ− Ａ−３０Ｈ３−− Ａ−４０Ｈ３−ＣＨ３ Ａ−５ＣＨ３００Ｒ３ Ａ−５ＣＨ３５Ｃ）Ｉ３ −６ＣＨ３ Ａ−６０ＣＩ（３ Ａ−７０８３Ｇ）［３ＣＨ Ａ−７０ＣＩ（３００Ｒ３ＣＨ Ｃ嗜　　ｎ Ｉ＋ ４　く 　Ｏ ：！：　　工 工　　　　　　　　　　　＋＋　　　Ｎｌ己　呑（Ｖ％
　ＬＬ＋１　　　　　　　　ψ　ψ　　　　　　ト　　
ト１　　　　　■　　　　　　　１１　　　　　　Ｉ　
　１りべく＜　（く　　く ｏ　　　　　ｏｏ　　　　　　　ｏｏ　　　　　　ｏ　
　　。 工　　　　：ｚ：Ｉ：　　　　　　　工　：Ｉ：：Ｉ：
　　　工１　、　８１石　百 ｏｏ　　　　　　　　　　ｏｏ　　　　　　　　　ｏ　
　　　。 ：！：　　エ　　　　　　　　　エ　エ　　　　　　　
エ　　　エロロ　　　ロロ　　　ロ　ロ １＋　　　Ｎ１６　乙 ＩＡＩ／’１　　　　　　　％Ｊ３　　リ　　　　　さ
　　トｌ　　　　　　　・　・　　　　　　１　　・１
１ＮＩδ　乙 ＩＡ　＾　　　　　　ψ　リ　　　　　さ　　さＩＩ　
　　ＩＩ　　Ｉ　言 ｔｔｅＫ　　　　〔（〔（： Ｎ１石占百巴６百百百百百西石巴 工　工　：Ｉ：：！：　　エ　エ　エ　エ　エＵ（ＪＣ
ＪＣＪＣＪＣＪＣＪ　　ＯＣＪ２２　　論　論　　　　
≧　清　閾　賞ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　　　　　
ｏｏｏ。 １１１１１１１＋１１１１１　　　　　１１１１工　：
Ｉ：　　工　：ｌ：　　工　工　エ　工　エ　エ　工　
工　エ　　　工　工　工　工：Ｉ：　　工　：Ｉ：　　
工　工　エ　エ　エ　工　工　工　工　工　　　　エ　
工　工　エＱυｃＪＣＪリリリＱ０υ０υリ　υＵυＱ
１百西百６巴巴己西６巴占 ａ４１工：！：：Ｉ：　ナスニス工工工工工　工　：Ｉ
：：！：　　　　　　　エ　エ　エ　エ　　　　　　　
エ　　　　工（ＪＣＪ（Ｊ（Ｊ２１２（ＪＣＪＣＪＬ）
２２（Ｊ２１（ｊｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ ：Ｅ：：Ｉ：　　工　工　エ　工　工　エ　工　エ　エ
　エ　エ　工　エ工 ：Ｉ：　　ズ　０：：ｌ：　　工　工　工　工　工　エ
　エ　工　０　工　工（Ｊ　　　υ　　リ　　υ　　リ
　　Ｕ　　　％Ｊ　　リ　　リ　　リ　　リ　　−リ　
　ν　　ν−一表［己搬−− ＲＩＲ−ＥＷ　　Ｘ Ｃ（ＯＣＨ３）３ＨＨ−０００Ｈ３ ２−エトキン−１，３−ＨＨ−０００Ｈ３ジ大〜ソラン
−２−イ）Ｖ Ｙ　　　　　　　　　　　２　融点（Ｃ）Ｎ（ＯＣＨ３
’）０８３Ｍ Ｎ（ＣＨ）　　　　　　　　　　Ｎ Ｆ３ＣＨ ＣＨ３Ｎ ＣＨ２５ＣＨ３Ｎ １．３−ジ＋大ヲンー２−イ１１／　（）１１．３−大
キ寸今大ラン−２−（ＩＬ／ＭＨ ＣＨ３ ０ＣＨＣＨ ＣＨ ＣＨ３ ＣＲ３ＣＨ ３１−’１ｏｏ５ｏｏｏｏｏ　　１　１　１　１　１．
１己己カ ｏｏｏ　　　　　　ｏｏ　　　　　　ｏｏ。 １　日　　　　　　ＩＩ　　　　　　　ＩＩＩｋｇ：Ｉ
：　　エ　　　　　エ　エ　　　　　ｆ　エ　エ：Ｉ：
：Ｅ：：Ｉ：　　　　　　エ　エ　　　　　エ　エ　エ
調製物 式■及び■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造
しつる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、
水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量で
き、数リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容量で用い
られる。高強度組成物は主としてその後の調合用の中間
生成物として使用される。概述すると調製物は、活性成
分約１〜９９重号係、及びａ）表面活性剤約０．１〜２
０係及びｂ）固体又は液体稀釈剤約５〜９９チの少くと
もｌｆｌを含有する。更に特に％Ｊｉｊｌｌ！物はこれ
らの成分を凡そ下記の割合で含有するであろう： 重量ｅ 水利剤　　　　　２０−９０　０−７４　　１−１０油
性懸濁剤、 乳剤、液剤　　　５−５０　４０−９５　０−１５（ｆ
厚乳液を含む） 水性懸濁剤　　　１０−５０　４０−８４　　１−２０
粉剤　　　　　　１−２５　７０−９９　０−　５粒剤
及び錠剤　　　１−９５　　５−９９　　０−１５高強
度組成物　　９０−９９　０−１Ｏｎ　−２＊　活性成
分十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１種＝１００重量
％ 勿論表より低又は高貴の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しつる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。 代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａ　ｔｋ　ｉｎ
ｓ　）ら著、”Ｉ（ａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５
ｅｃｔｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎ
ｄ　Ｃａｒｒｉ６ｒｓ”、第２版、　トランドブツクス
社（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ　、Ｃａｌｄｗ６１１
゜Ｎ、Ｊ、）　　に記載されているが、他の固体、即ち
天然及び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤に
は更に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤
及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、”　８
ｏ１ｖ６ｎｔｓ　ｇｕｉｄ６”、第２版、インターサイ
エンス社（Ｉｎｔ６ｒｓｉｅｎｃｅ　、　Ｎ、　Ｙ、）
、１９５０年に記載されている。０．１−以下の溶解度
は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０℃
での相分離に対して安定であるｎ”ＭｃＣｕｔｃｈ６ｏ
ｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、アルアレラド出版社（Ａ
ｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、　。 Ｎ、Ｊ、）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッド
（Ｗｏｏｄ）著、”　Ｆ２ｎｃｙｃｌｏｐ６ｄｉａ　ｏ
ｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、ケ
ミカル出版社（Ｃｈ６ｍｉ−ｃａｌ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ
、　Ｉｎｃ、　、　Ｎ、Ｙ、　）、１９６４年は、表面
活性及びその推奨用途を表示している。すべての調製物
は、泡立ぢ、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減す
るために少量の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。 液剤は各成分を単に混合することによって製造される。 微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁痢は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー（Ｌｉｔｔ１６ｒ）の米国特許第３．０６
０．ｏ８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形
した粒状担体上１ｃｌＩｊ霧することにより又は凝集法
によりｔＪ造しうる。参照１、Ｔ、Ｅ、プロウニング（
Ｂｒｏｗｎｉｎｇ”）著、”Ａｇｇｌｏ−ｍｅｒａｔｉ
ｏｎ”、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。 １２月４日畳、１４７頁（１９６７”）、及びベリー（
Ｐ６ｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
’５Ｈａｎｄｂｏｏｋ　、　′ｖＣ４版、８〜５９頁、
マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒ　ａｗ　−Ｈｉ　１１
　、　Ｎ、　Ｙ、　”）、１９６３年。 更にＰ’Ｊ製の技術に関する文献については、例えば次
のものを参照： Ｈ，Ｍ、ルーフＸ　（Ｌｏｕｘ　）、米国特許第３．２
３５゜３６１号、第６＠１６行〜４４７欄１９行及び実
施例１０〜４１゜ Ｒ，−Ｖ、　ル７ケンパウ（Ｌｕｃｋ６ｎｂａｕｇｈ　
）、米国特許第３，３０９，１９２号、第５１４３行〜
第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１゜
５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜
１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ジシｙ
（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、　ｓｚ　ｙ、す（Ｋｎｕｓｌｉ
）、米国特許筒２，８９１，８５５号第３桐６６行〜第
５１１７行及び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋｌｌｎｇｍａｎ）著、”ｗｅ
ｅａＣｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ″
、ジョン慟ウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗ
ｉ１６ｙ　ａｎｄＳｏｎｓ　、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、　Ｙ
、　）、１９６１年、８１〜９６頁。 Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及び８．　Ａ、　ｘ、
パン１（Ｅｖａｎｓ　）著、”　Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒ
ｏｌ　）（ａｎｄｂｏ−Ｏｋ″、第５版、ブラックウェ
ル・サイエンティフィック・パブリケーションズ（Ｂ　
１　ａｃｋｗ６１１Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉ
ｃａｔｉｏｎｓ　、０ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１０
１〜１０３頁。 上述の文献の開示は、参考文献として本明細書に引用さ
れる。 次の実施例忙おいて、すべての部は断らない限り重量・
によるものとする。 実施例５ 水利剤 リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２％合成非
晶質シリカ　　　　　　　　　　　　　３％カオリナイ
ト　　　　　　　　　　　　　　　　１３チ上記成分を
混合し、ハンマーミルで粉砕して全ての固体を本質的に
５０ミクロン以下とし、再混合し、そして包装した。 実施例６ 水利剤 低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　２係ケイソ
ウ±　　　　　　　　　　　　　　３６ヂ上記成分を混
合し、ハンマーミルで粗粉砕し、そして次に空気ミルで
粉砕して本質的に全ての直径が１０ミクロン以下の粒子
を製造した。生成柳を再混合し、包装した。 実施例７ 高強度濃厚剤 シリカエーロゾル　　　　　　　　　　　　０．５鴫合
成無定形シリカ　　　　　　　　　　　　０．５％上紀
成分を混合し、そしてハンマーミル中で粉砕して、本質
的に全てが米国標準ネるい５０号（開口０．３　＋ｕ　
）を通るような物質を製造した。この濃厚剤は必要なら
さらに調合できる。 実施例８ 水和剤 ３−（１、３−ジオキソラン−２−イ ル）−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　４％低粘
度メチルセルロース　　　　　　　　　３％アタパルガ
イド　　　　　　　　　　　　６９チ上記成分を充分混
合した。ハンマーミル中で粉砕（７て実質的に全てが１
００ミクロン以下の粒子を製造した後に、物質を再混合
し、米国標準ふるい５０号（開口０．３　＊ａ　）中に
通し、そして包装した。 実施例９ 油性懸濁液 Ｎ−（”（４，６−シメトキシピリミジ７−２−　イル
）アミノカルボニル〕−３−（１，３−ジオキンラン−
２−イ ル）−２−チオフエンスルホンアミド　　２５チポリオ
キシエチレンンルビトールヘキ サオレエート　　　　　　　　　　　　　　　５チ高級
脂肪族炭化水素油　　　　　　　　　７０ヂ上記成分を
サンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン
以下に減じた。得られた懸濁液を、好ましくは油で増量
し又は水中に乳化した後、直接施用した。 実施例１０ 油性懸濁液 ３−（１，３−ジオキンラン−２−イ ル’＞−Ｎ−［（、ｉ−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−１リアジン−２− イル）アミノカルボニルゴー２−チオ フェン−スルホンアミド　　　　　　　　３５チ混合物 キシン／　　　　　　　　　　　　　　　５９チ上記成
分を合わせそしてサンドミル中で一緒に粉砕して本質的
に全てが５ミクロン以下の粒子を製造した。生成物を直
接使用することも、油でのばすことも、または水中に乳
化することもできる。 実施例１１ 水性懸濁液 ３−（１，３−ジオキソラン−２−イ ル）−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メ チル−１，３，５−トリアジン−２− イル）アミノカルボニルゴー２−チオ フェン−スルホンアミド　　　　　　　　４０　チポリ
アクリル酸シックナー　　　　　　　　０．３係ドデシ
ルフエノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　　０．５１リン
酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　ｌ　チリン酸−
ナトリウム　　　　　　　　　　　　０．５チポリビニ
ルアルコール　　　　　　　　　１．０チ水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７％上記
成分を混合しそしてサンドミル中で一緒に粉砕して、全
ての寸法が本質的に５ミクロン以下の粒子を製造した。 実施例１２ 溶液− ３−（１，３−ジオキソラン−２−イ ル’）−Ｎ−ＣＣ４−メトキシ−６−メシメチルホルム
了ミド　　　　　　　　　７０係上記成分を一緒にしそ
して攪拌して溶液を製造し、それを少量適用のために使
用できた。 実施例１３ 粉剤 実施例６の水利剤　　　　　　　　　　　　１０％ピロ
フィライト（粉末”１　　　　　　　　　９０チ水向剤
およびピロフィライト希釈剤を充分混合しそして次に包
装した。生成物は粉剤としての使用に適していた。 実施例１４ 低強度粒剤 ３−（１，ａ−ジオキソラン−２−イ ル）−Ｎ−［（４−メトキシ−６一メ 活性成分を溶媒中に溶解させ、そしてダブルボーン混合
機中で溶液を脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了し
たときに、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を自然
冷却し、次に包装した。 実施例１５ 粒剤 実施例６の水和剤　　　　　　　　　　　　５チ固憶２
５憾を含有する水利性粉剤のスラリーを、ダブル・コー
ン混合機中においてアタパルガイド粒子の表面に噴霧し
た。この粒子を乾燥して、包装した。 実施例１６ 粒剤 Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジ ７−２−（ル）アミ７カルボニル〕− ３−（１，３−ジオキソラン−２−イ ル）−２−チオフエンスルホンアミド　　８０ｑ６湿潤
剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１％粗リグニン
スルホン酸［（５−２０％ の天然糖含有）　　　　　　　　　　　　　１０チアタ
パルガイト粘土　　　　　　　　　　　　９チ上記成分
を混合しそして粉砕して１００メツシユスクリーンを通
した。この物質を次に流動床造粒機に加え、空気流を調
節して物質を静かに流動させ、そして水の微細噴霧を流
動している物質上に噴霧した。希望する寸法範囲の粒子
が製造されるまで、流動化および噴霧を続けた。噴霧は
停止したが、流動化は水含有量が一般的には１憾以下の
希望する値に減じられるまで、任意に熱を与えながら、
続けた。次に物質をと）出し、ふるいにかけて一般的に
は１４−１００号（１４１０−１４９ミクロン）の希望
する寸法範囲とし、そして使用のために包装した。 実施例１７ 押し出し錠剤 ３−（１，３−ジオキソラン−２−イ ル’１−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−１−リアジン−２−イル）アミノカルボニルツー２
−ｆ−オフエン−スルホンアミド　　　　　　　　　２
５チ無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１０チ
粗リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　５係アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１チ上記
成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次すで約１２係
の水で湿めらした。この混合物を直径約３羽の円柱とし
て押し出し、これを切断して長さ３關の錠剤とした。こ
れは乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥し
た錠剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（開口０．８４
　ｙ　）に供することができた。米国標準ふるい４０号
（開口０、４２　ｙ　）にとどまる粒子を使用するため
に包装し％またふるい下は循環した。 用途 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用性
を示す。他に、本化合物は植物の生長を変えるためにも
有用である。 本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の
量などを含む多くの因子によシ決定される。一般的に言
って、本化合物は約０．０１〜５．０ｋｇ／ｈａの量で
使用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／又は
低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草を選
択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要
なときに上記範囲の低量が使用される。 本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及ヒビピリシリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。 本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。 試験Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓｐ、　）、イヌヒ
エ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、
カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ｘビスグサ（Ｃ
ａｓｓｉａ　ｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　
ｓｐ、）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉ−ｕｍｓｐ、）、モ
ロコシ、トウモロコシ、タイズ、サトウダイコン、ワタ
、イネ、コムギの種およびハマスゲの塊茎を成長媒中に
植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を
用いて発芽前の処理を行なった。同時に、これらの作物
および雑草種類に土壌７葉の適用処理もした。処理時の
植物の高さは２〜１８ｃＷＬの範囲内であった。処理し
た植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、そして
全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を視覚的
に評価した。表Ａにまとめられている評価は、０即ち効
果なしから１０即ち最大効果までの尺度を基準とした。 随伴する文字記号は下記の意味を有する。 Ｃ＝黄化または頽壊 Ｂ＝やけ Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝影形成影響 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ＝側芽刺激 Ｓ＝色素欠亡症 ６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみまたは花 λ λ へ　　　　　　ｎ べ べ　　　　　ｎ λ へ　　　　　　ｎ λ へ− かＪ？ｒｎで ’ｆｑ　　Ｉｔ／　　べ　”ｋｓ　　”＜　　Ｈ−４口
　　　　　　　２＼　＼λ へ　　　　　ｎ ’ｈ　　　　　費　　ｎ　　　　ヤ セ　・／／　＼　Ｌ”＜　　　）　＜　　　　　ロ　　
　　　　　ヘ　“−５般Ｉ４Ｊべべへ１べ１甲゛べ　　
ｎへ λ へ　　　　　ｎ λ へ　　　　　ｎ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼￥ I ￥ 〔式中、Ｑは 式￥Ｑ−１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
   −２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３￥
   、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４￥、▲数
   式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５￥、▲数式、化
   学式、表等があります▼￥Ｑ−６￥、▲数式、化学式、
   表等があります▼￥Ｑ−７￥、▲数式、化学式、表等が
   あります▼￥Ｑ−８￥、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼￥Ｑ−９￥または▲数式、化学式、表等があります
   ▼￥Ｑ−１０￥であり、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１は ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ＥはＣＨ＿２または一重結合であり、 Ｒ＿２はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣｌであり
   、 Ｒ＿３はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣ＿１−Ｃ
   ＿３アルコキシであり、 Ｒ＿４およびＲ＿５は独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   であり、 Ｒ＿６およびＲ＿７は独立してＨまたはＣ＿１−Ｃ＿２
   アルキルであり、 ＷはＯまたはＳであり、 Ｗ＿１はＯまたはＳであり、 Ｑ＿１およびＱ＿２は独立してＯ、ＳまたはＮＣＨ＿３
   であり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
   、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、化学
   式、表等があります▼￥Ａ−３￥▲数式、化学式、表等
   があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼￥Ａ−５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−６￥または▲
   数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−７￥であり、Ｘ
   はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
   キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿５ア
   ルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
   アミノまたはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルアミノであ
   り、 ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ハ
   ロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−
   Ｃ＿５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルアミノ
   、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４ア
   ルキニルオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルスルフィニル
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ５アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロ
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿５
   アルキルチオアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ＿６、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはＮ（ＯＣＨ＿
   ３）ＣＨ＿３であり、 ｍは２または３であり、 Ｌ＿１およびＬ＿２は独立してＯまたはＳであり、 Ｒ＿８はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿９およびＲ＿１＿０は独立してＣ＿１−Ｃ＿２アル
   キルであり、 Ｒ＿１＿１はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿１＿
   ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＯ＿２、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
   チオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿２アルキルスルホニル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アル
   キルスルファモイルまたはＣＯ＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿２ア
   ルキル）であり、 Ｒ＿１＿３はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿２アルコキシ、Ｃｌ、ＦまたＮＯ＿２であり、 Ｒ＿１＿４はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ＿２、
   ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルスルファモイル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフ
   ィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホニル、アミノ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
   アルキルアミノ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ
   ＿３またはＣＨ＿２ＣＮであり、ＺはＣＨまたはＮであ
   り、 Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、 Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
   ＯＣＦ＿２Ｈであり、そして Ｙ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｘ＿２はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２ＣＦ＿
   ３であり、Ｙ＿３はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＳＣ
   Ｈ＿３、ＳＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿２Ｈ
   、ＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５であり、 Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、Ｙ＿４はＣ
   Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５またはＣｌであり
   、そして Ｘ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ
   ＿２ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、 但し条件として ａ）ＸがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩである ときには、ＺはＣＨであり、そしてＹ はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ
   ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＯＣＦ
   ＿２Ｈであり、 ｂ）Ｙがシクロプロピルであるときには、 ＸはＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩ以外であ り、 ｃ）Ｒ＿３がＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシであるときには
   、Ｑ＿１およびＱ＿２は酸素であり、ｄ）Ｒ＿３がＨま
   たはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであるときには、ＱはＱ−
   １ないしＱ− ９であり、 ｅ）ＸまたはＹがＯＣＦ＿２Ｈであるときには、ＺはＣ
   Ｈであり、 ｆ）ＸおよびＹの総炭素数が４より多い ときには、Ｑ上の置換基の合計炭素数 は１０以下であり、 ｇ）ＷがＳであるときには、ＡはＡ−１ であり、ＲはＨであり、そしてＹは ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣ
   Ｈ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ
   ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２
   ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２または▲
   数式、化学式、表等があります▼であり、ｈ）ＡがＡ−
   ７でありそしてＺがＮであ るときには、Ｒ＿３はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシであり
   、 ｉ）ＥがＣＨ＿２であるときには、Ｒ＿１＿４はＨ、Ｃ
   Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣｌまたはＮＯ＿２でありそして
   ４−位置ではない〕 の化合物およびそれらの農業的に適している塩類。 ２、Ｒ＿３がＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＿３がＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ４、ＷがＯであり、ＲがＨであり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣ
   Ｈ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ
   ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿
   ２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３またはＣＦ＿３であ
   り、そしてＹがＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＯＣＨ＿
   ３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿
   ３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、
   ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、Ｏ
   ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ
   Ｈ＿２ＳＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣ＿２Ｈ＿５、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ＯＣＦ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡Ｃ
   ＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である、特許請求の範囲第２項
   記載の化合物。 ５、Ｑ＿１およびＱが同一でありそしてＯまたはＳであ
   り、Ｒ＿１＿２がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルまたはＣ
   ｌであり、そしてＲ＿１＿３がＨである、特許請求の範
   囲第４項記載の化合物。 ６、ＡがＡ−１であり、ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｏ
   Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｎ
   ＨＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２Ｈ、
   ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、シクロプロピル、Ｃ≡
   ＣＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２であり、そしてＸが
   ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ
   ＿２ＨまたはＯＣＨ＿２ＣＦ＿３である、特許請求の範
   囲第５項記載の化合物。 ７、Ｑ＿１およびＱ＿２がＯである、特許請求の範囲第
   ６項記載の化合物。 ８、Ｑ＿１およびＱ＿２がＳである、特許請求の範囲第
   ６項記載の化合物。 ９、ＱがＱ−１である、特許請求の範囲第６項記載の化
   合物。 １０、ＱがＱ−２である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １１、ＱがＱ−３である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １２、ＱがＱ−４である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １３、ＱがＱ−５である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １４、ＱがＱ−６である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １５、ＱがＱ−７である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １６、ＱがＱ−８である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １７、ＱがＱ−９である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物。 １８、ＷがＯであり、ＲがＨであり、ＸがＣＨ＿３、Ｏ
   ＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣ
   Ｆ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ
   ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３またはＣＦ＿３で
   あり、そしてＹがＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＯＣＨ
   ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ
   ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２
   、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、
   ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、
   ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣ＿２Ｈ＿５、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ＯＣ
   Ｆ＿２Ｈ、 ＳＣＦ＿２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡Ｃ
   ＣＨ＿３である、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １９、Ｅが一重結合であり、Ｒ＿１＿２がＨ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿２アルキルまたはＣｌであり、Ｒ＿１＿３がＨであ
   り、そしてＲ＿１＿４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシまたはＣ＿
   １−Ｃ＿２アルキルチオでありそしてスルホニル尿素架
   橋に対してパラではない、特許請求の範囲第１８項記載
   の化合物。 ２０、ＡがＡ−１であり、ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、
   ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、
   ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２Ｈ
   、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、シクロプロピル、Ｃ
   ≡ＣＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２であり、そしてＸ
   がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣ
   Ｆ＿２ＨまたはＯＣＨ＿２ＣＦ＿３である、特許請求の
   範囲第１９項記載の化合物。 ２１、ＱがＱ−１である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２２、ＱがＱ−２である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２３、ＱがＱ−３である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２４、ＱがＱ−４である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２５、ＱがＱ−５である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２６、ＱがＱ−６である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２７、ＱがＱ−７である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２８、ＱがＱ−８である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ２９、ＱがＱ−９である、特許請求の範囲第２０項記載
   の化合物。 ３０、ＱがＱ−１０である、特許請求の範囲第２０項記
   載の化合物。 ３１、３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−Ｎ−
   〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
   ン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−チオフエンス
   ルホンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ３２、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル〕−３−（１，３−ジオキソラン
   −２−イル）−２−チオフエンスルホンアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３３、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活性
   希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節するの
   に適している組成物。 ３４、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活性
   希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節するの
   に適している組成物。 ３５、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活性
   希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節するの
   に適している組成物。 ３６、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活性
   希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節するの
   に適している組成物。 ３７、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活性
   希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節するの
   に適している組成物。 ３８、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活性
   希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節するの
   に適している組成物。 ３９、有効量の特許請求の範囲第１８項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活
   性希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   のに適している組成物。 ４０、有効量の特許請求の範囲第１９項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活
   性希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   のに適している組成物。 ４１、有効量の特許請求の範囲第２０項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体不活
   性希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   のに適している組成物。 ４２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節する方法。 ４３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節する方法。 ４４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節する方法。 ４５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節する方法。 ４６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節する方法。 ４７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節する方法。 ４８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１８項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節する方法。 ４９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１９項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節する方法。 ５０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２０項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節する方法。