JPS62155271A - チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤Info
- Publication number
- JPS62155271A JPS62155271A JP29517085A JP29517085A JPS62155271A JP S62155271 A JPS62155271 A JP S62155271A JP 29517085 A JP29517085 A JP 29517085A JP 29517085 A JP29517085 A JP 29517085A JP S62155271 A JPS62155271 A JP S62155271A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- formulas
- thiophenesulfonamide
- mathematical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なチオフェンスルホンアミド系化合物ま
たはそれらを有効成分として含有する除草剤並びにそれ
らの化合物の製造方法に関する。
たはそれらを有効成分として含有する除草剤並びにそれ
らの化合物の製造方法に関する。
（発明の開示）
本発明の化合物は、下記の一般式（Ｉ）で表わされるチ
オフェンスルホンアミド系化合物及びその塩、それらを
を効成分として含有する除草剤並びにそれらの製造方法
に関する。
オフェンスルホンアミド系化合物及びその塩、それらを
を効成分として含有する除草剤並びにそれらの製造方法
に関する。
〔式中、Ｘ及びＹは、一方がハロゲン原子で置換された
アルコキシ基、−ＣＨ２Ｓ（０）ｌｌＲＩ基（Ｒ，はア
ルキル基であり、ｎは１〜２の整数である） 、−ＣＦ
ＨＣＦ！ＯＲ，基（ＲｚびＢはメチル基またはメトキシ
基であり、Ｚは一〇Ｈ＝基または−Ｎ−基である）であ
る〕で表わされるチオフェンスルホンアミド系化合物。
アルコキシ基、−ＣＨ２Ｓ（０）ｌｌＲＩ基（Ｒ，はア
ルキル基であり、ｎは１〜２の整数である） 、−ＣＦ
ＨＣＦ！ＯＲ，基（ＲｚびＢはメチル基またはメトキシ
基であり、Ｚは一〇Ｈ＝基または−Ｎ−基である）であ
る〕で表わされるチオフェンスルホンアミド系化合物。
前記一般式（１）中のＸ及びＹで表わされるハロゲン原
子で置換されたアルコキシ基、Ｃ’Ｈｚ Ｓ （○）１
Ｒ２基、−ＣＦＨＣＦ２０Ｒ２基のアルキル部分のアル
キル基としてはメチル基、エチル基％ ｎ−プロピル基
、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げ
られる。
子で置換されたアルコキシ基、Ｃ’Ｈｚ Ｓ （○）１
Ｒ２基、−ＣＦＨＣＦ２０Ｒ２基のアルキル部分のアル
キル基としてはメチル基、エチル基％ ｎ−プロピル基
、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げ
られる。
また、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子が挙げられる。
原子、沃素原子が挙げられる。
本発明のチオフェンスルホンアミド系化合物は、ナトリ
ウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウム、
カルシウムなどのアルカリ土類金属塩或いはジメチルア
ミン、トリエチルアミンなどのアミン塩を形成すること
もできる。
ウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウム、
カルシウムなどのアルカリ土類金属塩或いはジメチルア
ミン、トリエチルアミンなどのアミン塩を形成すること
もできる。
本発明化合物は、例えば次のような方法によって製造す
ることができる。
ることができる。
（Ａ）
（丁） （■）
（Ｍ：＋ （ＴＬ＞
〔Ｃ〕
（ｉ） （Ｍ）
〔式中、Ｘｌ及びＹｌ は、一方がハロゲン原子で置換
されたアルコキシ基、 −ＣＨＺ Ｓ （０）アＲ０基（Ｒ１はアルキル基であ
り、ｎは１〜２の整数である）、 −ＣＦ ＨＣＦ２０ Ｒ，基（Ｒｚ はアルキル基でル
ホニル基であり、Ｘ２及びＹｔ は、一方がハロゲン原
子で置換されたアルコキシ基、−ＣＨａｓ（０）ｆｉＲ
１基（ＲＩはアルキル基であり、ｎは１〜２の整数であ
る）、−ＣＦＨＣＦ、ＯＲ２基（Ｒｚ はアルキル基で
ナトスルホニル基であり、Ｘ、及びＹ３は、一方がハロ
ゲン原子で置換されたアルコキシ基、−ＣＨ，Ｓ（○）
、ｌＲ＋基（ＲＩ はアルキル基であり、ｎは１〜２の
整数である）、−ＣＦ ＨＣＦＺＯＲ２基（Ｒ２はアル
キル基で基であり、Ｒはアルキル基、アルケニル基また
はフェニル基であり、Ａ及びＢはメチル基またはメトキ
シ基であり、Ｚは−ＣＨ＝基または−Ｎ＝基である〕 上記反応は必要に応じて溶媒の存在下で行なわれる。
されたアルコキシ基、 −ＣＨＺ Ｓ （０）アＲ０基（Ｒ１はアルキル基であ
り、ｎは１〜２の整数である）、 −ＣＦ ＨＣＦ２０ Ｒ，基（Ｒｚ はアルキル基でル
ホニル基であり、Ｘ２及びＹｔ は、一方がハロゲン原
子で置換されたアルコキシ基、−ＣＨａｓ（０）ｆｉＲ
１基（ＲＩはアルキル基であり、ｎは１〜２の整数であ
る）、−ＣＦＨＣＦ、ＯＲ２基（Ｒｚ はアルキル基で
ナトスルホニル基であり、Ｘ、及びＹ３は、一方がハロ
ゲン原子で置換されたアルコキシ基、−ＣＨ，Ｓ（○）
、ｌＲ＋基（ＲＩ はアルキル基であり、ｎは１〜２の
整数である）、−ＣＦ ＨＣＦＺＯＲ２基（Ｒ２はアル
キル基で基であり、Ｒはアルキル基、アルケニル基また
はフェニル基であり、Ａ及びＢはメチル基またはメトキ
シ基であり、Ｚは−ＣＨ＝基または−Ｎ＝基である〕 上記反応は必要に応じて溶媒の存在下で行なわれる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状または非環
状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソ÷゛チルケトンなどのケト
ン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリルな−どのニトリル類ニジメチルスルホキシド、ス
ルホラ・ンなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられ
る。
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状または非環
状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソ÷゛チルケトンなどのケト
ン類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリルな−どのニトリル類ニジメチルスルホキシド、ス
ルホラ・ンなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられ
る。
前記（Ａ）反応において、必要に応じて反応を促進させ
るために、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７
−ウンデセンを添加してもよい。また、前記（Ｂ）反応
においては、必要に応じて反応を促進させるための溶媒
として、１．４−ジアザビシクロ（２，２゜２〕オク°
タンを添加してもよい。
るために、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７
−ウンデセンを添加してもよい。また、前記（Ｂ）反応
においては、必要に応じて反応を促進させるための溶媒
として、１．４−ジアザビシクロ（２，２゜２〕オク°
タンを添加してもよい。
前記（Ａ）の反応式中の（ｎ）で表わされる原料化合物
は、例えば次のような方法で製造することができる。
は、例えば次のような方法で製造することができる。
ＣＤ）
（Ｅ）
（Ｆ）
（Ｈ）
、Ｃ（Ｊ） 〔式中、ＲＩ 、Ｒｚ及びｎは前述の通りであり、Ｒ１
はアルキル基であり、Ｘ４及びＹ４は一方がＯＲ，基で
あり、他方がアミノスルホニル基であり、Ｘ、及びＹ、
は一方が−ＣＨ２ｓ（０）、、ＲＩ 基であり、゛他方
がアミノスルホニル基であり、Ｘ、及びＹ、は−ルホニ
ル基である〕 前記（Ｂｌの反応式中の（ＩＶ）で表わされる化合物及
び前記（Ｃ）の反応式中の（Ｖｒ）で表わされる化合物
は例えば次のような方法で製造することができる。
、Ｃ（Ｊ） 〔式中、ＲＩ 、Ｒｚ及びｎは前述の通りであり、Ｒ１
はアルキル基であり、Ｘ４及びＹ４は一方がＯＲ，基で
あり、他方がアミノスルホニル基であり、Ｘ、及びＹ、
は一方が−ＣＨ２ｓ（０）、、ＲＩ 基であり、゛他方
がアミノスルホニル基であり、Ｘ、及びＹ、は−ルホニ
ル基である〕 前記（Ｂｌの反応式中の（ＩＶ）で表わされる化合物及
び前記（Ｃ）の反応式中の（Ｖｒ）で表わされる化合物
は例えば次のような方法で製造することができる。
〔式中、Ｘ＋ 、Ｙｒ 、Ｘｚ 、Ｙｚ 、Ｘ２及びＹ
ｆｆは前述の通りである〕 原料化合物の製造法における各反応の反応温度、反応時
間、必要に応じて使用される溶媒、アルカリ性吻質など
の反応条件は、通常同様の反応における反応条件から適
宜選択できる。
ｆｆは前述の通りである〕 原料化合物の製造法における各反応の反応温度、反応時
間、必要に応じて使用される溶媒、アルカリ性吻質など
の反応条件は、通常同様の反応における反応条件から適
宜選択できる。
前記製造方法ＣＤ） 、（Ｅ）、ＣＦ）、（Ｇ）、（Ｈ
）、（Ｉ）及び〔Ｊ〕による置換スルホンアミド系化合
物の代表例を第１表に挙げる。
）、（Ｉ）及び〔Ｊ〕による置換スルホンアミド系化合
物の代表例を第１表に挙げる。
第１表つづき
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例１．Ｎ−（（４，６−シメトキシー１，３゜５−
トリアジン−２−イル）アミノ カルボニル）−３−（２−メトキシ −１，２，２−）リフルオロエチル） −２−チオフェンスルホンアミドの 合成 〔１〕 窒素気流中、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリ
メチルシリル−２−チオフ ェンスルホンアミド６．０ｇを無水テトラヒドロフラン
Ｌｏｏｍ １に溶解させ、０〜５℃でｎ−ブチルリチウ
ムのｎ −ヘキサン溶液（１，５５Ｍ） ３０ｍ ｉｔ
を滴下し、１時間攪拌した。その後、ドライ アイスコンデンサーを取りつけ窒素雰 囲気下に０〜１０℃でテトラフルオロエチレンＬｏｇを
導入し、室温で１６時間攪拌下に反応させた。
トリアジン−２−イル）アミノ カルボニル）−３−（２−メトキシ −１，２，２−）リフルオロエチル） −２−チオフェンスルホンアミドの 合成 〔１〕 窒素気流中、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリ
メチルシリル−２−チオフ ェンスルホンアミド６．０ｇを無水テトラヒドロフラン
Ｌｏｏｍ １に溶解させ、０〜５℃でｎ−ブチルリチウ
ムのｎ −ヘキサン溶液（１，５５Ｍ） ３０ｍ ｉｔ
を滴下し、１時間攪拌した。その後、ドライ アイスコンデンサーを取りつけ窒素雰 囲気下に０〜１０℃でテトラフルオロエチレンＬｏｇを
導入し、室温で１６時間攪拌下に反応させた。
反応終了後、生成物を水中に投入し、
塩酸を加えて酸性にした後、エーテル
抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムを用
いて乾燥、エーテルを減圧留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して、融点１０２〜１０６℃のＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−（トリフルオロ エチニル）−５−トリメチルシリル− ２−チオフェンアミド４．２ｇを得た。
ル−３−（トリフルオロ エチニル）−５−トリメチルシリル− ２−チオフェンアミド４．２ｇを得た。
〔２〕 前記工程〔１〕で得たＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−（トリフルオロエチニ ル）−５−）ツメチルシリル−２−チ オフェンスルホンアミド４．２ｇ及びトリフルオロ酢酸
１０ｍ Ａを室温で１３時間攪拌下で反応させた。
３−（トリフルオロエチニ ル）−５−）ツメチルシリル−２−チ オフェンスルホンアミド４．２ｇ及びトリフルオロ酢酸
１０ｍ Ａを室温で１３時間攪拌下で反応させた。
反応終了後、生成物を水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水
洗、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
させ、塩化メチレンを減圧留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して、融点９８〜１０５℃の３−（トリフルオロエ
チニル）−５−）ツメチ ルシリル−２−チオフェンスルホンア ミド１．７ｇを得た。
チニル）−５−）ツメチ ルシリル−２−チオフェンスルホンア ミド１．７ｇを得た。
〔３〕 前記工程〔２〕で得た３−（トリフルオロエチ
ニル）−５−）ツメチルシ リル−２−チオフェンスルホンアミド １．７ ｇ 及びトリフルオロメタンスルホン酸３ｍｌ
を室温で１５時間攪拌下で反応させた。
ニル）−５−）ツメチルシ リル−２−チオフェンスルホンアミド １．７ ｇ 及びトリフルオロメタンスルホン酸３ｍｌ
を室温で１５時間攪拌下で反応させた。
反応終了後、生成物を水中に投入し、
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水
洗、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
させ、塩化メチレンを減圧留去しシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、融点１２７〜１２９°Ｃの３−（トリフルオロ
エチニル）−２−チオフェ ンスルホンアミド５００ｍｇを得た。
エチニル）−２−チオフェ ンスルホンアミド５００ｍｇを得た。
〔４〕 前記工程〔３〕で得た３−（トリフルオロエチ
ニル）−２−チオフェンス ルホンアミド５００ｍｇをメチルアルコール５ｍｎに溶
解させ、水酸化カリウ ム２７０ｍｇを加えて室温で９０分間攪拌下で反応させ
た。
ニル）−２−チオフェンス ルホンアミド５００ｍｇをメチルアルコール５ｍｎに溶
解させ、水酸化カリウ ム２７０ｍｇを加えて室温で９０分間攪拌下で反応させ
た。
反応終了後、生成物を水中に投入し、
塩酸を加えて酸性にした後、塩化メチ
レンで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥し、塩化メチレンを減
圧留去して融点６１〜６４℃の３− （２−メトキシ−
１，２，２−）リフルオロエチル）−２−チオフェンス
ルホンアミ ド１８０ｍｇを得た。
１，２，２−）リフルオロエチル）−２−チオフェンス
ルホンアミ ド１８０ｍｇを得た。
〔５〕 前記工程（４）で得た３−（２−メトキシ−１
，２，２−）リフルオロエチル）−２−チオフェンスル
ホンアミド Ｌｏｏｍ ｇ及びフェニル−Ｎ−（４，６−シメトキシ
ー１．３．５− ）リアジン−２−イル）カーバメート
１１０ｍ ｇを無水アセトニトリル５ｍｆｆに溶解させ
、そこへ１．８−ジアザビシクロ（５，４゜０〕−７−
ウンデセン７０ｍｇをン閃下し、室温で３０分間攪拌下
で反応させた。
，２，２−）リフルオロエチル）−２−チオフェンスル
ホンアミド Ｌｏｏｍ ｇ及びフェニル−Ｎ−（４，６−シメトキシ
ー１．３．５− ）リアジン−２−イル）カーバメート
１１０ｍ ｇを無水アセトニトリル５ｍｆｆに溶解させ
、そこへ１．８−ジアザビシクロ（５，４゜０〕−７−
ウンデセン７０ｍｇをン閃下し、室温で３０分間攪拌下
で反応させた。
反応終了後、生成物を水中に投入し、
塩酸を加えて酸性にして、析出した結
晶をろ過、水洗い、乾燥して融点１３２〜１３５℃の目
的物１１０ｍｇを得た。
的物１１０ｍｇを得た。
合成例２．Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２
−イル−アミノカルボニル） −３−（２，２，２−トリフルオロエ トキシ）−２−チオフェンスルホン アミドの合成 〔１〕 窒素気流下−７０℃以下で２．３−ジブロムチ
オフェン２０ｇの乾燥エーテル （５０ｍ ｌ！ ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１，６
Ｍヘキサン溶液）５８ｍＡを注入した。３０分間攪拌後
、反応液に亜硫酸ガスを一６０℃以下で３０分間導入し
た後、徐々に室温に戻した。反応混合液から 溶媒を留去後、充分に減圧乾燥した。
−イル−アミノカルボニル） −３−（２，２，２−トリフルオロエ トキシ）−２−チオフェンスルホン アミドの合成 〔１〕 窒素気流下−７０℃以下で２．３−ジブロムチ
オフェン２０ｇの乾燥エーテル （５０ｍ ｌ！ ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１，６
Ｍヘキサン溶液）５８ｍＡを注入した。３０分間攪拌後
、反応液に亜硫酸ガスを一６０℃以下で３０分間導入し
た後、徐々に室温に戻した。反応混合液から 溶媒を留去後、充分に減圧乾燥した。
残渣のイソプロピルアルコール（５０ｍｌ）溶液を水冷
下にＮ−クロルスクシ ンイミド１１．０ ｇの５０ｍ１イソプロピルアルコー
ル懸濁溶液に添加した後、室 温で一夜攪拌した。
下にＮ−クロルスクシ ンイミド１１．０ ｇの５０ｍ１イソプロピルアルコー
ル懸濁溶液に添加した後、室 温で一夜攪拌した。
続いて、反応液を５００ｍＩ２の水の中へ注ぎ、ジクロ
ルメタン２００ｍｆで抽出し、芒硝で乾燥後ｔｅｒｔ−
ブチル アミン４３ｍｊ２を加え４時間加熱還流した。
ルメタン２００ｍｆで抽出し、芒硝で乾燥後ｔｅｒｔ−
ブチル アミン４３ｍｊ２を加え４時間加熱還流した。
反応後、反応物を水中に投入し、酢
酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られ
た残渣物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、融点１４３〜１４４℃の３−ブ
ロム−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチ ル−２−チオフェンスルホンアミド８．２ｇを得た。
ロム−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチ ル−２−チオフェンスルホンアミド８．２ｇを得た。
〔２〕 室温で２．２．２− トリフルオロエタノール
１０ｍ１に金属ナトリウム０．３２ｇを溶解させた後、
前記工程〔１〕で得 た３−ブロム−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル −２−チオフェンスルホンアミド２．０ｇ、ヨウ化カリ
ウム６ ｍ ｇ及び酸化第二銅２８０ｍｇを混合し、オ
ートクレーブ中１５０℃で１２時間加熱した。
１０ｍ１に金属ナトリウム０．３２ｇを溶解させた後、
前記工程〔１〕で得 た３−ブロム−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル −２−チオフェンスルホンアミド２．０ｇ、ヨウ化カリ
ウム６ ｍ ｇ及び酸化第二銅２８０ｍｇを混合し、オ
ートクレーブ中１５０℃で１２時間加熱した。
反応後、本２００ｍｊ！の中へ注ぎ、酢酸エチルで抽出
し無水硫酸ナトリウム で乾燥し、溶媒を減圧留去後残渣をシ リカゲルカラムで精製して、油状物質 ３− （２，２，２−）リフルオロエトキシ）−Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−チ オフェンスルホンアミド１．６ｇを得た。
し無水硫酸ナトリウム で乾燥し、溶媒を減圧留去後残渣をシ リカゲルカラムで精製して、油状物質 ３− （２，２，２−）リフルオロエトキシ）−Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−チ オフェンスルホンアミド１．６ｇを得た。
〔３〕 前記工程〔２〕で得たＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）チオフェン
スルホンア ミド２．０ｇをトリフルオロ酢酸ＩＱｍｆｆと混合し、
２時間加熱還流した。次い で反応液を水２００ｍ１の中へ注ぎ、炭酸カリウムで中
和後、酢酸エチルで抽 出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 溶媒を減圧留去して残渣をエーテルで 結晶化し、融点７４〜７８°Ｃの３− （２，２゜２−
トリフルオロエトキシ）−２−チ オフェンスルホンアミド１．３ｇを得た。
３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）チオフェン
スルホンア ミド２．０ｇをトリフルオロ酢酸ＩＱｍｆｆと混合し、
２時間加熱還流した。次い で反応液を水２００ｍ１の中へ注ぎ、炭酸カリウムで中
和後、酢酸エチルで抽 出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、 溶媒を減圧留去して残渣をエーテルで 結晶化し、融点７４〜７８°Ｃの３− （２，２゜２−
トリフルオロエトキシ）−２−チ オフェンスルホンアミド１．３ｇを得た。
〔４〕 前記工程〔３〕で得た３ −（２，２゜２−ト
リフルオロエトキシ）−２−チ オフェンスルホンアミド１．０ ｇをン容解した２０ｍ
１アセトニトリル溶液に０．５８ｇの１．８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）−７−ウンデセンを加え次いでフ
ェニ ル−Ｎ−（４，６−シメトキシー（１，３）−ピリミジ
ンー２−イル）カーバメー ト１．１ｇを加え室温で２時間攪拌した。
リフルオロエトキシ）−２−チ オフェンスルホンアミド１．０ ｇをン容解した２０ｍ
１アセトニトリル溶液に０．５８ｇの１．８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）−７−ウンデセンを加え次いでフ
ェニ ル−Ｎ−（４，６−シメトキシー（１，３）−ピリミジ
ンー２−イル）カーバメー ト１．１ｇを加え室温で２時間攪拌した。
反応液を２００ｍｊ！の水の中へ注ぎ、塩酸で酸性とし
、析出した結晶をろ取 した。これを真空乾燥し、融点１４８〜１５１”ＣのＮ
−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イルアミノカ
ルボニル） −３−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−２−チ
オフェンスルホンアミ ド１．５ｇを得た。
、析出した結晶をろ取 した。これを真空乾燥し、融点１４８〜１５１”ＣのＮ
−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イルアミノカ
ルボニル） −３−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−２−チ
オフェンスルホンアミ ド１．５ｇを得た。
合成例３．Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２
−イルアミノカルボニル） −３−メチルチオメチル−２−チオ フェンスルホンアミドの合成 〔１〕 ３−ブロモメチル−Ｎ７ｔｅｒｔ−ブチル−
２−チオフェンスルホンアミ ド０．２ｇ及びメチルメルカプクンナトリウム塩の２５
％水）容；ｉｏ、２１６ｇをエタノール２０ＣＣに溶解
し、室温で２時間反応させた。
−イルアミノカルボニル） −３−メチルチオメチル−２−チオ フェンスルホンアミドの合成 〔１〕 ３−ブロモメチル−Ｎ７ｔｅｒｔ−ブチル−
２−チオフェンスルホンアミ ド０．２ｇ及びメチルメルカプクンナトリウム塩の２５
％水）容；ｉｏ、２１６ｇをエタノール２０ＣＣに溶解
し、室温で２時間反応させた。
反応終了後、エタノールを留去し、
水を加え、ジクロロメタンで抽出し、
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、無色の
油状物であるＮ ｔｅｒｔ−ブチル−
３−（メチルチオメチル）−２−チオ
フェンスルホンアミド０．１４３ｇを得た。
〔２〕 前記工程〔１〕で得たＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−（メチルチオメチル） −２−チオフェンスルホンアミド０．１４ｇをトリフル
オロ酢酸５ｃｃと２．５時間反応させた。トリフルオロ
酢酸を留 去後、水を加えジクロロメタンで抽出 した。水洗後無水硫酸ナトリウムで乾 燥し、溶媒を留去後シリカゲルカラム クロマトグラフィーで精製して、融点 １０６．０〜１０８．０℃の白色結晶である３−メチル
チオメチル−２−チオフェン スルホンアミド０．０４６ ｇを得た。
３−（メチルチオメチル） −２−チオフェンスルホンアミド０．１４ｇをトリフル
オロ酢酸５ｃｃと２．５時間反応させた。トリフルオロ
酢酸を留 去後、水を加えジクロロメタンで抽出 した。水洗後無水硫酸ナトリウムで乾 燥し、溶媒を留去後シリカゲルカラム クロマトグラフィーで精製して、融点 １０６．０〜１０８．０℃の白色結晶である３−メチル
チオメチル−２−チオフェン スルホンアミド０．０４６ ｇを得た。
〔３〕 前記工程〔２〕で得た３−メチルチオメチル−
２−チオフェンスルホンア ミド０．１８ｇ、フェニルＮ−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）カー バメート０．２２２ｇ及び１．８−ジアザビシクロ［５
，４，０） −７−ウンデセン０．１２３ｇを乾燥アセ
トニトリル１Ｑｃｃに溶解し、４時間反応させた。
２−チオフェンスルホンア ミド０．１８ｇ、フェニルＮ−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）カー バメート０．２２２ｇ及び１．８−ジアザビシクロ［５
，４，０） −７−ウンデセン０．１２３ｇを乾燥アセ
トニトリル１Ｑｃｃに溶解し、４時間反応させた。
反応終了後氷冷水に注ぎ、希塩酸で
ｐＨ４〜５ｃｉｓｒｇ整析出した結晶をろ過した。ろ過
物を水及びトルエンで洗浄 後、減圧下５０℃で乾燥し、融点１２７．０〜１３１．
０℃の目的物０．１３８ｇを得た。
物を水及びトルエンで洗浄 後、減圧下５０℃で乾燥し、融点１２７．０〜１３１．
０℃の目的物０．１３８ｇを得た。
合成例４．Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２
−イルアミノカルボニル） −３−（２−チアゾリル）−２−チ オフェンスルホンアミドの合成 〔１〕 ３−ブロモチオフェン２９ｇ （０，１７８
ｍｏｆｆｉ）、シアン化第１銅１９．２ ｇと、キノリ
ン１２０ｍ１を還流下５時間反応させた。
−イルアミノカルボニル） −３−（２−チアゾリル）−２−チ オフェンスルホンアミドの合成 〔１〕 ３−ブロモチオフェン２９ｇ （０，１７８
ｍｏｆｆｉ）、シアン化第１銅１９．２ ｇと、キノリ
ン１２０ｍ１を還流下５時間反応させた。
反応終了後、反応物を減圧下にキノ
リンと共に単蒸留し、留分（８０〜１００”ｃ／ １．
５”２ｍｍＨｇ）を集め、水中へ投入し、塩酸で酸性に
し、エーテル 抽出をした。続いてエーテル層を水洗 後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶 媒を留去して１３．９ｇの３−シアノチオフェンを得た
。
５”２ｍｍＨｇ）を集め、水中へ投入し、塩酸で酸性に
し、エーテル 抽出をした。続いてエーテル層を水洗 後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶 媒を留去して１３．９ｇの３−シアノチオフェンを得た
。
〔２〕 乾燥ピリジン３０ｍ１に０℃以下で硫化水素を
２０分間ふきこんだ。この溶液に０℃以下でトリエチレ
ンアミン０．９３ｇと前記工程〔１〕で得た３−シアノ チオフェン１．０ｇを加え、室温で１６時間反応させた
。次いで、減圧下、ピリ ジンを留去後、水を加え、希塩酸で酸 性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出 層を希塩酸、水で洗浄後、硫酸ナトリ ウムで乾燥し、溶媒を留去後、融点 １０３．５〜１０５℃の３−チオフェンチオアミド１．
１６ｇを得た。
２０分間ふきこんだ。この溶液に０℃以下でトリエチレ
ンアミン０．９３ｇと前記工程〔１〕で得た３−シアノ チオフェン１．０ｇを加え、室温で１６時間反応させた
。次いで、減圧下、ピリ ジンを留去後、水を加え、希塩酸で酸 性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出 層を希塩酸、水で洗浄後、硫酸ナトリ ウムで乾燥し、溶媒を留去後、融点 １０３．５〜１０５℃の３−チオフェンチオアミド１．
１６ｇを得た。
〔３〕 前記工程［２〕で得た３−チオフェンチオアミ
ド０．５ｇとブロモアセトアルデヒドジメチルアセター
ル０．６５ｇをトルエン１５ｃｃにとかし、１時間還流
した。
ド０．５ｇとブロモアセトアルデヒドジメチルアセター
ル０．６５ｇをトルエン１５ｃｃにとかし、１時間還流
した。
反応終了後、反応物を放冷し、水中
へ投入して、ジクロロメタンで抽出し、水洗した後、無
水硫酸ナトリウムで乾 燥した。続いて、溶媒を留去後、シリ カゲルカラムクロマトグラフィーで精 製し、２−（３−チェニル）チアゾー ル０．２３ｇを得た。
水硫酸ナトリウムで乾 燥した。続いて、溶媒を留去後、シリ カゲルカラムクロマトグラフィーで精 製し、２−（３−チェニル）チアゾー ル０．２３ｇを得た。
〔４〕 前記工程〔３〕で得た２−（３−チェニル）チ
アゾール１．０ ｇを無水エーテル２５ｍ１に溶解し、
窒素気流下０℃以下でｎ−ブチルリチウム５ｍｆｆ１を
滴下し、０℃で１時間反応させた。次い で、−４０℃以下に冷却し、亜硫酸ガスを１０分間導入
した後、徐々に室温まで加温し、溶媒を留去し、残漬物
を水２０ｍｆ、イソプロピルアルコール１０ｍＡにとか
し１０℃以下でｎ−クロロコハク酸イミド０．８７ ｇ
を加え、０℃で１．５時間反応させた。
アゾール１．０ ｇを無水エーテル２５ｍ１に溶解し、
窒素気流下０℃以下でｎ−ブチルリチウム５ｍｆｆ１を
滴下し、０℃で１時間反応させた。次い で、−４０℃以下に冷却し、亜硫酸ガスを１０分間導入
した後、徐々に室温まで加温し、溶媒を留去し、残漬物
を水２０ｍｆ、イソプロピルアルコール１０ｍＡにとか
し１０℃以下でｎ−クロロコハク酸イミド０．８７ ｇ
を加え、０℃で１．５時間反応させた。
反応終了後、反応物に水を加え、ジ
クロロメタンで抽出後、水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
溶液をろ過し、ろ液に室温でアンモニ
アガスを導入し１５時間攪拌した。次いで減圧下で溶媒
を留去し、水を加え、 酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム で乾燥後、溶媒を減圧留去し、残漬物 をシリカゲルカラムクロマトグラフィ ーで精製して融点１７１〜１７５℃の３−（チアゾール
−２−イル）−２−チオ フェンスルホンアミド０．２４ ｇを得た。
を留去し、水を加え、 酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム で乾燥後、溶媒を減圧留去し、残漬物 をシリカゲルカラムクロマトグラフィ ーで精製して融点１７１〜１７５℃の３−（チアゾール
−２−イル）−２−チオ フェンスルホンアミド０．２４ ｇを得た。
〔５〕 前記工程〔４〕で得た３−（チアゾール−２−
イル）−２−チオフェンス ルホンアミド０．２４ｇとフェニルＮ−４゜６−シメト
キシピリミジンー２−イン ・カーバメート０．２９ｇを無水アセトニトリル７ｍＪ
にとかし、室温で１．８−ジアザビシクロ−（５，４，
０） −７−ウンデセン０．１６ｇ （１，０５ｘｌ
Ｏ−’ｍ ｏ １２ ）のアセトニドリン溶液を滴下し
、室温 で１９時間反応させた。
イル）−２−チオフェンス ルホンアミド０．２４ｇとフェニルＮ−４゜６−シメト
キシピリミジンー２−イン ・カーバメート０．２９ｇを無水アセトニトリル７ｍＪ
にとかし、室温で１．８−ジアザビシクロ−（５，４，
０） −７−ウンデセン０．１６ｇ （１，０５ｘｌ
Ｏ−’ｍ ｏ １２ ）のアセトニドリン溶液を滴下し
、室温 で１９時間反応させた。
反応終了後、反応物に水を加え、希
塩酸でｐＨ３〜４とし、析出した結晶
をろ取し、水洗し、５０℃で真空乾燥した後、融点１５
６〜１６１℃の白色結晶の目的物０．３１ ｇを得た。
６〜１６１℃の白色結晶の目的物０．３１ ｇを得た。
本発明の代表的化合物の例を以下に挙げる。
化合物Ｎｌｌ Ｎ−＜４．６−ジメトキシ−ピリミジ
ンー２−イルアミノカルボ ニル） −３−（２，２，２−）リ フルオロエトキシ）−２−チオ フェンスルホンアミド 融点１４８〜１５１℃ 化合物ＮＱ２Ｎ−（４，６−シメトキシー〔１゜３、５
）−）リアジン−２−イル アミノカルボニル）−３−（２゜ ２．２−１−リフルオロエトキシ） −２−チオフェンスルホンアミ ド 融点１５５〜１５６℃ 化合物阻３Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イルアミ ノカルボニル）−３−（２−チ アゾリル）−２−チオフェンス ルホンアミド 融点１６４．５〜１６７．５℃ 化合物ｆｆ１４Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン
ー２−イルアミノカルボ ニル）−３−（２−チアゾリル） −２−チオフェンスルホンアミ ド融点１５６〜１６１℃ 化合物１ｔ５Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イルアミノカルボ ニル） −，３−（（Ｌ、 ３）−ジチオラン−２−イ
ル）−２−チオフ エンスルホンアミド 融点１６４〜１６７℃ 化合物１ｔ６Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イルアミノカルボ ニル’）−３−（２−メトキシ− １、２，２−）リフルオロエチ ル）−２−チオフェンスルホン アミド 融点１４０〜１４３°Ｃ 化合物１’ｈ７Ｎ−（４，６−シメトキシー〔１゜３．
５）−）リアジン−２−イ ルアミノカルボニル）−３− （２−チアゾリル）−２−チオ フェンスルホンアミド 融点１４２．５〜１４４．５℃ 化合物阻８Ｎ−（４，６−シメトキシー［：１，３゜５
〕−トリアジン−２−イルアミ ノカルボニル）−３−（２−メ トキシ−１，２，２−）リフルオ ロエチル）−２−チオフェンス ルホンアミド 融点１３２〜１３５℃ 化合′Ｊｊ！ｙＪ隘９Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イルアミノカルボ ニル）−３−メチルスルホニル メチル−２−チオフェンスルホ ンアミド 化合動磁１ＯＮ−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イルアミ ノカルボニル）−３−メチルス ルホニルメチルー２−チオフェ ンスルホンアミド 化合物Ｎ１１ｌｌ Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イルアミノカルボ ニル）−２−（２−ｎ−プロポ キシ−１，２，２−）リフルオロ エチル）−３−チオフェンスル ホンアミド 化合物阻１２ Ｎ−（４，６−シメトキシー（１゜３
．５））リアジン−２−イル アミノカルボニル）−２−（メ チルスルホニルメチル）−３− チオフェンスルホンアミド 化合物１１ｈ１３ Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イルアミノカルボ ニル）−２−（２−フルオロエ トキシ）−３−チオフェンスル ホンアミド 化合動磁１４ Ｎ−（４，６−シメトキシー〔１゜３
．５）ｌ−リアジン−２−イル アミノカルボニル） −２−（２ −フルオロエトキシ）−３−チ オフェンスルホンアミド 本発明の置換チオフェンスルホンアミド系化合物は、後
記試験例にみる通り、除草剤の有効成分として使用した
場合に優れた除草効果を示す。また、それら有害雑草が
、比較的生育の進んだものであっても防除できるので好
ましいものである。
ンー２−イルアミノカルボ ニル） −３−（２，２，２−）リ フルオロエトキシ）−２−チオ フェンスルホンアミド 融点１４８〜１５１℃ 化合物ＮＱ２Ｎ−（４，６−シメトキシー〔１゜３、５
）−）リアジン−２−イル アミノカルボニル）−３−（２゜ ２．２−１−リフルオロエトキシ） −２−チオフェンスルホンアミ ド 融点１５５〜１５６℃ 化合物阻３Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジ
ン−２−イルアミ ノカルボニル）−３−（２−チ アゾリル）−２−チオフェンス ルホンアミド 融点１６４．５〜１６７．５℃ 化合物ｆｆ１４Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン
ー２−イルアミノカルボ ニル）−３−（２−チアゾリル） −２−チオフェンスルホンアミ ド融点１５６〜１６１℃ 化合物１ｔ５Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イルアミノカルボ ニル） −，３−（（Ｌ、 ３）−ジチオラン−２−イ
ル）−２−チオフ エンスルホンアミド 融点１６４〜１６７℃ 化合物１ｔ６Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イルアミノカルボ ニル’）−３−（２−メトキシ− １、２，２−）リフルオロエチ ル）−２−チオフェンスルホン アミド 融点１４０〜１４３°Ｃ 化合物１’ｈ７Ｎ−（４，６−シメトキシー〔１゜３．
５）−）リアジン−２−イ ルアミノカルボニル）−３− （２−チアゾリル）−２−チオ フェンスルホンアミド 融点１４２．５〜１４４．５℃ 化合物阻８Ｎ−（４，６−シメトキシー［：１，３゜５
〕−トリアジン−２−イルアミ ノカルボニル）−３−（２−メ トキシ−１，２，２−）リフルオ ロエチル）−２−チオフェンス ルホンアミド 融点１３２〜１３５℃ 化合′Ｊｊ！ｙＪ隘９Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イルアミノカルボ ニル）−３−メチルスルホニル メチル−２−チオフェンスルホ ンアミド 化合動磁１ＯＮ−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イルアミ ノカルボニル）−３−メチルス ルホニルメチルー２−チオフェ ンスルホンアミド 化合物Ｎ１１ｌｌ Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イルアミノカルボ ニル）−２−（２−ｎ−プロポ キシ−１，２，２−）リフルオロ エチル）−３−チオフェンスル ホンアミド 化合物阻１２ Ｎ−（４，６−シメトキシー（１゜３
．５））リアジン−２−イル アミノカルボニル）−２−（メ チルスルホニルメチル）−３− チオフェンスルホンアミド 化合物１１ｈ１３ Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イルアミノカルボ ニル）−２−（２−フルオロエ トキシ）−３−チオフェンスル ホンアミド 化合動磁１４ Ｎ−（４，６−シメトキシー〔１゜３
．５）ｌ−リアジン−２−イル アミノカルボニル） −２−（２ −フルオロエトキシ）−３−チ オフェンスルホンアミド 本発明の置換チオフェンスルホンアミド系化合物は、後
記試験例にみる通り、除草剤の有効成分として使用した
場合に優れた除草効果を示す。また、それら有害雑草が
、比較的生育の進んだものであっても防除できるので好
ましいものである。
本発明の除草剤の適用範囲は、畑地、果樹園、桑園など
の農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農
耕地と多岐にわたり、また適用方法も土壌処理、茎葉処
理を適宜選択できる。
の農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農
耕地と多岐にわたり、また適用方法も土壌処理、茎葉処
理を適宜選択できる。
本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に０．０１７９９．９９〜９
０：ＩＯ１望ましくは、０．１ ： ９９．９〜６０
： ４０である。有効成分化合物の使用適量は、気象条
件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用
時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１
アール当たりの施用有効成分量としては、０．０１〜１
００ ｇ 、望ましくは０．１〜５０ｇである。
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に０．０１７９９．９９〜９
０：ＩＯ１望ましくは、０．１ ： ９９．９〜６０
： ４０である。有効成分化合物の使用適量は、気象条
件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用
時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１
アール当たりの施用有効成分量としては、０．０１〜１
００ ｇ 、望ましくは０．１〜５０ｇである。
本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌、薬害軽減剤な
どと混用或いは併用することができ、この場合に−Ｎ優
れた効果・作用性を示すことがある。他の除草剤と混用
或いは併用する場合、その混合相手除草剤の有効成分と
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
どと混用或いは併用することができ、この場合に−Ｎ優
れた効果・作用性を示すことがある。他の除草剤と混用
或いは併用する場合、その混合相手除草剤の有効成分と
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
４−アミノ−３，５，６−ドリクロロー２−ピリジンカ
ルボン酸カリウム ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸エチル２−メチル−４
−クロロフェノキシ酢酸エチル４−アミノ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−（メチルチオ） −１，２，４−）リ
アジン−５（４Ｈ）−オン２−（２−クロロ−４−エチ
ルアミノ−３−トリアジン−６−イルアミノ）−２−メ
チルプロピオニトリル ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−８−トリ
アジン ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノ−Ｓ−トリアジン Ｎ−（５−（Ｌ １−ジメチルエチル）−３−イソオキ
サゾール］−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア ３− （３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチ
ルウレア ３− （３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチルウレア ３．５−ジニトロ−Ｎ’ 、Ｎ’ −ジプロピルスルフ
ァニルアミド ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロビル
アミノ−Ｓ−トリアジン α−（４−（５−トルフルオロメチル−２−ピルジルオ
キシ）フェノキシフプロピオン酸−ｎ−ブチル α−Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ
フプロピオン酸メチル α−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン酸メチル ２− （１−（エトキシイミノ）−ブチル〕−５−（２
−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン１、ｌ゛−ジメチル−４，４” −
ビピリジリウムジクロリド Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンのイソプロピルアミン
塩 Ｎ” −メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリ
ウム ２．２−ジクロロプロピオン酸ナトリウム３．４−ジク
ロロプロピオンアニリド １．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾ
リウムメチルスルフェート Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）−２−アミノプロピオン酸エチル３．４〜ジメチ
ル−２，６−シニトローＮ−１−エチルプロピルアニリ
ン α、α、α−トリフルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン２−クロロ−２’、 ６
’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト了ミ
ド ５’−（１−リフルオロメタンスルホンアミド）アセト
−２’、 ４’−キシリジット ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド ３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンツニトリル ３．５−ショート−４−オクタノイルオキシベンゾニト
リル ４−クロロブチ−２−二ルーＮ−（３−クロロフェニル
）カーバメート 試験例１ １ ／１，５００アールポツトに畑地土壌を詰め、各種
植物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階
に達したとき（大豆が初葉期、オナモミが２〜４葉期、
アサガオが１葉期、タデが１葉期、アメリカキンゴジカ
が１葉期、アオビユが１葉期、ヒエが２葉期）、本発明
除草剤の水和剤を５００β／ｈａの量の水で希釈して、
有効成分が所定量となるように小型スプレーで茎葉処理
した。処理後、約３週間で各種植物の生育状態を肉眼観
察し、１０段階（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑
制）で生育抑制程度を評価し、表２の結果を得た。
ルボン酸カリウム ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸エチル２−メチル−４
−クロロフェノキシ酢酸エチル４−アミノ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−（メチルチオ） −１，２，４−）リ
アジン−５（４Ｈ）−オン２−（２−クロロ−４−エチ
ルアミノ−３−トリアジン−６−イルアミノ）−２−メ
チルプロピオニトリル ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−８−トリ
アジン ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノ−Ｓ−トリアジン Ｎ−（５−（Ｌ １−ジメチルエチル）−３−イソオキ
サゾール］−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア ３− （３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチ
ルウレア ３− （３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチルウレア ３．５−ジニトロ−Ｎ’ 、Ｎ’ −ジプロピルスルフ
ァニルアミド ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロビル
アミノ−Ｓ−トリアジン α−（４−（５−トルフルオロメチル−２−ピルジルオ
キシ）フェノキシフプロピオン酸−ｎ−ブチル α−Ｃ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ
フプロピオン酸メチル α−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシフプロピオン酸メチル ２− （１−（エトキシイミノ）−ブチル〕−５−（２
−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン１、ｌ゛−ジメチル−４，４” −
ビピリジリウムジクロリド Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンのイソプロピルアミン
塩 Ｎ” −メトキシカルボニルスルファニルアミドナトリ
ウム ２．２−ジクロロプロピオン酸ナトリウム３．４−ジク
ロロプロピオンアニリド １．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾ
リウムメチルスルフェート Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）−２−アミノプロピオン酸エチル３．４〜ジメチ
ル−２，６−シニトローＮ−１−エチルプロピルアニリ
ン α、α、α−トリフルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン２−クロロ−２’、 ６
’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト了ミ
ド ５’−（１−リフルオロメタンスルホンアミド）アセト
−２’、 ４’−キシリジット ２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド ３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンツニトリル ３．５−ショート−４−オクタノイルオキシベンゾニト
リル ４−クロロブチ−２−二ルーＮ−（３−クロロフェニル
）カーバメート 試験例１ １ ／１，５００アールポツトに畑地土壌を詰め、各種
植物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階
に達したとき（大豆が初葉期、オナモミが２〜４葉期、
アサガオが１葉期、タデが１葉期、アメリカキンゴジカ
が１葉期、アオビユが１葉期、ヒエが２葉期）、本発明
除草剤の水和剤を５００β／ｈａの量の水で希釈して、
有効成分が所定量となるように小型スプレーで茎葉処理
した。処理後、約３週間で各種植物の生育状態を肉眼観
察し、１０段階（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑
制）で生育抑制程度を評価し、表２の結果を得た。
第２表
試験例２
１ ／１，５００アールポツトに畑地土壌を詰め、各種
植物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階
に達したとき、（小麦が３葉期、シロザが子葉から２葉
期、タデが１葉期、アオビユが１葉期、ヒエが２葉期）
、本発明除草剤の水和剤を５００４！ ／ ｈａの量の
水で希釈して、有効成分が所定量となるように小型スプ
レーで茎葉処理した。処理後、約３週間で各種植物の生
育状態を肉眼観察し、１０段階（１：無処理区と同様〜
１０：完全に抑制）で生育抑制程度を評価し、表３の結
果を得た。
植物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階
に達したとき、（小麦が３葉期、シロザが子葉から２葉
期、タデが１葉期、アオビユが１葉期、ヒエが２葉期）
、本発明除草剤の水和剤を５００４！ ／ ｈａの量の
水で希釈して、有効成分が所定量となるように小型スプ
レーで茎葉処理した。処理後、約３週間で各種植物の生
育状態を肉眼観察し、１０段階（１：無処理区と同様〜
１０：完全に抑制）で生育抑制程度を評価し、表３の結
果を得た。
第３表
次に、本発明除草剤の製剤例を記載する。
製剤例１
（１）ベントナイト ６１重量部（２）ジ
−クライト ３３．８重量部（３）リグニン
スルホン酸ソーダ ５重量部（４）化合物Ｎ１１１
０．２重量部以上の各成分に適量の造粒所要
水を加え、混合、造粒して粒剤を得た。
−クライト ３３．８重量部（３）リグニン
スルホン酸ソーダ ５重量部（４）化合物Ｎ１１１
０．２重量部以上の各成分に適量の造粒所要
水を加え、混合、造粒して粒剤を得た。
製剤例２
（１）ジ−クライト ７８重量部（２）ラ
ベリンＳ ２重量部（商品名：第−工
業製薬製） （３）ツルポール５０３９ ５重量部（商品
名：東邦化学工業製） （４）カープレックス １５重量部（商品名
：塩野義製薬製） 以上（１）〜（４）の成分の混合物と化合物１１ｈ３と
を４：ｌの重量割当で混合して水和剤を得た。
ベリンＳ ２重量部（商品名：第−工
業製薬製） （３）ツルポール５０３９ ５重量部（商品
名：東邦化学工業製） （４）カープレックス １５重量部（商品名
：塩野義製薬製） 以上（１）〜（４）の成分の混合物と化合物１１ｈ３と
を４：ｌの重量割当で混合して水和剤を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ及びＹは、一方がハロゲン原子 で置換されたアルコキシ基、−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ
＿１基（Ｒ＿１はアルキル基であり、ｎは１〜２の整数
である）、−ＣＦＨＣＦ＿２ＯＲ＿２基（Ｒ＿２はアル
キル基である）、▲数式、化学式、表等があります▼基
また は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、他方が ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ａ及 びＢはメチル基またはメトキシ基であり、Ｚは−ＣＨ＝
基または−Ｎ＝基である）である〕で表わされるチオフ
ェンスルホンアミド系化合物及びその塩。 ２、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ及びＹは、一方がハロゲン原子 で置換されたアルコキシ基、−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ
＿１基（Ｒ＿１はアルキル基であり、ｎは１〜２の整数
である）、−ＣＦＨＣＦ＿２ＯＲ＿２基（Ｒ＿２はアル
キル基である）、▲数式、化学式、表等があります▼基
また は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、他方が ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ａ及 びＢはメチル基またはメトキシ基であり、Ｚは−ＣＨ＝
基または−Ｎ−基である）である〕で表わされるチオフ
ェンスルホンアミド系化合物及びその塩の少なくとも一
種を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 ３、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＹ＿１は、一方がハロゲン原子で置
換されたアルコキシ基、−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＿１
基（Ｒ＿１はアルキル基であり、ｎは１〜２の整数であ
る）、−ＣＦＨＣＦ＿２ＯＲ＿２基（Ｒ＿２はアルキル
基である）、▲数式、化学式、表等があります▼基また は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、他方が
アミノスル ホニル基である〕で表わされる化合物と、 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ及びＢはメチル基またはメトキ シ基であり、Ｚは−ＣＨ＝基または−Ｎ＝基であり、Ｒ
はアルキル基、アルケニル基またはフェニル基である〕
で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ及びＹは、一方がハロゲン原子 で置換されたアルコキシ基、−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ
＿１基（Ｒ＿１はアルキル基であり、ｎは１〜２の整数
である）、−ＣＦＨＣＦ＿２ＯＲ＿２基（Ｒ＿２はアル
キル基である）、▲数式、化学式、表等があります▼基
また は▲数式、化学式、表等があります▼基であり、他方が ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ａ及 びＢはメチル基またはメトキシ基であり、Ｚは−ＣＨ＝
基または−Ｎ＝基である）である〕で表わされるチオフ
ェンスルホンアミド系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29517085A JPS62155271A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29517085A JPS62155271A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155271A true JPS62155271A (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=17817137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29517085A Pending JPS62155271A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62155271A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4877440A (en) * | 1985-05-29 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamide herbicides |
| JPH06505734A (ja) * | 1991-03-14 | 1994-06-30 | コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー | チオフェンスルホニル尿素誘導体 |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP29517085A patent/JPS62155271A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4877440A (en) * | 1985-05-29 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamide herbicides |
| JPH06505734A (ja) * | 1991-03-14 | 1994-06-30 | コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー | チオフェンスルホニル尿素誘導体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0660173B2 (ja) | Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS63146873A (ja) | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法 | |
| JPH04253974A (ja) | スルホニル尿素系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| EP0451468B2 (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
| JPS6036467A (ja) | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤 | |
| JPS62155271A (ja) | チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JP2887701B2 (ja) | ３−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 | |
| JPH01275565A (ja) | 置換キノリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する除草剤 | |
| US4822402A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
| JPS61151188A (ja) | チオフエン系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS63190887A (ja) | スルホンアミド系化合物及びその塩、それらを含有する除草組成物並びにそれらの製造方法 | |
| JP2567353B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物 | |
| JPH0841055A (ja) | ピラゾール誘導体およびそれを用いた除草剤 | |
| US4935528A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
| JPS60197676A (ja) | 置換チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JP2684737B2 (ja) | チオセミカルバゾン誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPH01143858A (ja) | 置換キノリン系化合物及びそれらを有効成分として含有する除草剤 | |
| JP2506063B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物 | |
| JPS62178588A (ja) | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS61152680A (ja) | チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS61212584A (ja) | チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPH0660175B2 (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する選択性除草剤 | |
| JPS61126085A (ja) | １−（置換チエニル）メタンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS62178589A (ja) | ピラゾ−ル系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS62161783A (ja) | チオフエンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法 |