JP2000509718A

JP2000509718A - １，２―ベンゾオキサチインおよびチエピン２，２―ジオキシド除草剤

Info

Publication number: JP2000509718A
Application number: JP9540027A
Authority: JP
Inventors: ローラー，モリス・パジエツト
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1996-05-07
Filing date: 1997-05-01
Publication date: 2000-08-02
Also published as: EP0901485A1; WO1997042185A1; AU2822697A

Abstract

(57)【要約】望ましくない植生を抑制するのに有用である、式（Ｉ）で示される化合物、並びにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適した塩が開示される。前記式（Ｉ）では、Ｑは（Ｑ−１）、（Ｑ−２）または（Ｑ−３）であり；そしてＡ、Ｒ¹〜Ｒ⁷、およびｑは開示中で定義した通りである。また、式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物、並びに植生またはその環境に式（Ｉ）で示される化合物の有効量を接触させることを含む、望ましくない植生の防除方法も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】１，２−ベンゾオキサチインおよびチエピン２，２−ジオキシド除草剤発明の背景本発明は、一定の１，２−ベンゾオキサチイン（benzoxathiin）および１，２ −ベンゾチエピン２，２−ジオキシド、それらのＮ−オキシド、農業的に適した塩および組成物、並びに望ましくない植生を抑制するためにそれらを利用する方法に関する。望ましくない植生の抑制は高い作物効率を達成するのに極めて重要である。特にイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ（メイズ）、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよび農園作物のような有用作物の間の雑草の成長の選択的抑制を達成することは、中でも、非常に望まれている。かかる有用な作物中での雑草の成長を抑制しないと、生産性は顕著に低下しそして消費者に対するコストが上昇する結果となることがある。非作物地域中の望ましくない植生の抑制もまた重要である。これらの目的のために多数の製品が市販されているが、より有効で、より低コストで、より低毒性で、より環境に安全であるかまたは異なった作用様式を有する新規な化合物に対する要望が継続している。米国特許第５，０８９，０４６号明細書は、除草剤として、式ｉ式中、特にＸ₁およびＸ₂の一つはＣＲ_1aＲ_2aを表しそしてその他はＣＲ₃Ｒ₄を表しＲ₁、Ｒ₁ _a 、Ｒ₂、Ｒ_2a、Ｒ₃およびＲ₄は独立して水素またはＣ₁−Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₅はＣ₁−Ｃ₈アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−(Ｏ)_nＳ(Ｏ)_mＲ₁₂または−ＮＲ₁₅ＳＯ₂Ｒ₁₂であり；Ｒ₆およびＲ₇は独立して水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 −（Ｏ）_nＳ（Ｏ）_mＲ₁₂または−ＮＲ₁₅ＳＯ₂Ｒ₁₂であり、但し、Ｒ₅、Ｒ₆またはＲ₇の少なくとも一つは基−ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ₁₂または−ＮＲ₁₅ＳＯ₂Ｒ₁₂であり；Ｒ₈は水素または塩形成部分であり；Ｒ₁₂は場合により１〜６個のハロゲンで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₁₅は水素またはＣ₁−Ｃ₈アルキルであり；ｎは０または１であり；そしてｍは０、１または２である、で示されるケトンを開示している。本発明の１，２−ベンゾオキサチインおよび１，２−ベンゾチエピン２，２ −ジオキシドはこの特許には開示されていない。発明の要旨本発明は、式Ｉ式中、Ｑはであり；Ｒ¹はＯＲ⁸、ＳＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、ハロゲンまたはＮＲ^21aＲ² ^1b であるか；或いはＲ¹はフェニルチオ、フェニルスルホニルまたは−ＳＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｐｈであり、各々は場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；各Ｒ²は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ）₂、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルチオアルキル、シアノまたはハロゲンであるか；或いは二つのＲ²が同一の炭素原子に結合している場合、前記Ｒ²の対は一緒になって、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−を形成し、各基は場合により１〜４個のＣＨ₃で置換されていてもよく；Ｒ³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；Ｒ⁴はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルであるか；或いはＲ⁴はフェニルまたはベンジルであり、各々は場合によりフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルギルスルホニルであるか；或いはＲ⁵はベンゾイルまたはフェニルスルホニルであり、各々は場合によりＣ₁ −Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；Ｒ⁶はＨ、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、ＣＯ₂Ｈまたはシアノであり；Ｒ⁷はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキルであり；Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^21aＲ^21b、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか；或いはＲ⁸はフェニル、ベンジル、ベンゾイル、−ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）フェニルまたはフェニルスルホニルであり、各々は場合によりフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；Ａはであり；Ｒ⁹およびＲ¹⁰は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₄ジアルキルアミノスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は独立してＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオであり；Ｒ¹⁴はＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり：Ｒ¹⁵はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオであり；Ｒ¹⁶はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルチオであるか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_r−Ｘ²−、−（ＣＨ₂）_s−Ｘ³ −、−（ＣＨ₂）_t−Ｘ³−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_v−Ｘ³−ＣＨ₂ＣＨ₂−または− （ＣＨ₂）_w−を形成し、各基は場合により１〜６個のハロゲン、１〜６個のＣＨ₃ および一つのＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一つの員で置換されていてもよいか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、−Ｏ−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）−ＣＨＲ²⁰−ＣＨ₂−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＨＲ²⁰−ＣＨ₂−を形成し、各基は場合により１〜２個のハロゲンおよび１〜２個のＣＨ₃から選ばれる少なくとも一つの員で置換されていてもよいか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）またはＣ（＝ＮＯＲ²¹）を形成し；Ｘ¹およびＸ²は各々独立してＯ、ＳまたはＮ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）であり；Ｘ³はＯまたはＳであり；ＧはＯまたはＣＨ₂であり；Ｒ¹⁹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり；Ｒ²⁰はＣ₁−Ｃ₃アルキルであるか；或いはＲ²⁰は、場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ²¹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり；Ｒ^21aはＨまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ^21bはＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシであるか；或いはＲ^21aおよびＲ^21bは一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−となることができ；ＹおよびＺは、それらが結合している炭素と一緒になって、場合によりハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₈アルキルよりなる群から独立して選ばれる三つまでの基で置換されていてもよい融合１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾールまたはピリジン環を形成するが、但し、融合１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾール環の窒素原子が置換されている場合、窒素置換基はＣ₁−Ｃ₈アルキルであることを条件とするか；或いはＹおよびＺは、それらが結合している炭素と一緒になって、融合ピラゾール、ピリミジンまたはチオフェン環を形成し、各々は場合によりハロゲンおよびＣ₁− Ｃ₈アルキルよりなる群から独立して選ばれる二つまでの基で置換されていてもよいが、但し、融合ピラゾール環の窒素原子が置換されている場合、窒素置換基はＣ₁−Ｃ₈アルキルであることを条件とするか；或いはＹおよびＺは、それらが結合している炭素と一緒になって、場合によりハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₈アルキルで置換されていてもよい融合イソオキサゾールを形成し；ｋは０または１であり；ｍは０または１であり；ｎは１または２であり；ｑは０、１、２、３または４であり；ｒは２、３または４であり；ｓは２、３、４または５であり；ｔは１、２、３または４であり；ｖは２または３であり；そしてｗは２、３、４、５または６であるが；但し、（ｉ）ｋとｍの合計は０または１であり；（ｉｉ）Ｒ¹⁶がＨ以外である場合、Ｒ¹⁵はハロゲンではなくそしておよびＣ₁ハロアルコキシでもなく；そして（ｉｉｉ）ＡがＡ−１、Ａ−２またはＡ−４である場合、ＱはＱ−１またはＱ− ２であることを条件とする、で示される化合物、すべての幾何異性体および立体異性体を含めて、それらのＮ −オキシド、並びにそれらの農業的に適した塩、それらを含有する農業的組成物および望ましくない植生を抑制するためのそれらの使用を目的とする。上記の記載において、用語「アルキル」は、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組合せ語で使用され、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルを含む。用語「１−２アルキル」は、その置換基のために利用できる位置の１乃至２が独立して選ばれるアルキルであってもよいことを示す。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖状もしくは分岐鎖状のアルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルのような複数三重結合を含んでなる部分を含むことができる。「アルコキシ」は例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分岐鎖状もしくは直鎖状のアルキルチオ部分を含む。「アルキルチオアルキル」はアルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例として、ＣＨ₃ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＳＣＨ₂ ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」はアルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）および種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂および種々のブチルスルホニル、ペンチルスホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」「ジアルキルアミノ」「アルケニルチオ」「アルケニルスルフィニル」「アルケニルスルホニル」「アルキニルチオ」「アルキニルスルフィニル」「アルキニルスルホニル」などは上記の例と同様に定義される。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを含む。当業者は、窒素は酸化物に酸化するためには有効孤立電子対を必要とするので、窒素含有複素環のすべてがＮ−オキシドを形成できるわけではないことを理解している；当業者は、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を認識している。当業者はまた第三アミンがＮ−オキシドを形成することができることを認識している。複素環式化合物および第三アミンのＮ−オキシドの合成法は、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環式化合物および第三アミンの酸化を含めて、当業者には極めてよく知られている。Ｎ−オキシドのこれらの製造方法は、文献中に広範に記載されそして総説された。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，包括的有機合成，（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ），７巻、７４８−７５０頁，Ｓ．Ｌ．Ｌｅｙ編，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒａｎｄＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，包括的複素環化学（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），３巻，１８−２０頁，Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎａｎｄＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔａｎｄＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，複素環化学の進歩（ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），４３巻，１４９−１６１頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒａｎｄＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，複素環化学の進歩（ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），９巻，２８５−２９１頁，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙａｎｄＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｓｓｅｍａｎａｎｄＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，複素環化学の進歩（ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），２２巻，３９０−３９２頁，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙａｎｄＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓを参照。用語「ハロゲン」は、単独かまたは「ハロアルキル」のよう組合せ語で使用され、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。用語「１〜２ハロゲン」は、その置換基について利用できる位置の１乃至２が独立して選ばれるハロゲンであってもよいことを示す。さらに、「ハロアルキル」のような組合せ語で使用される場合、前記アルキルは、同一かまたは相違してもよいハロゲン原子で部分的にかまたは全部置換されてもよい。「ハロアルキル」の例として、Ｆ₃Ｃ、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」などは用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例として、（Ｃｌ）₂＝ＣＨＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂が挙げられる。「ハロアルキニル」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例として、ＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ ＣＨ₂ＳおよびＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例として、ＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＣｌ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＦ₃ＣＨＳ（Ｏ）₂およびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）₂が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としてＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、Ｃｌ₃Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂ＯおよびＣＦ₃ＣＦ₂ Ｓ（Ｏ）₂Ｏがあげられる。置換基中の炭素原子の総数は、ｉおよびｊが１〜７からの数字である「Ｃ_i− Ｃ_j」接頭語によって示される。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスルホニル乃至プロピルスルホニルを示し；Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃ＯＣＨ₂を示し；Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ₃ＣＨ（ＯＣＨ₃）、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を示し；そしてＣ₄アルコキシアルキルは、総数４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種異性体を示し、例としてＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例として、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₃およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および各種ブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。上記の記載において、式Ｉで示される化合物が一つまたはそれ以上の複素環式環を含んでなる場合、すべての置換基は、いずれの利用できる炭素または窒素をも介して、前記炭素または窒素上での水素との置換によって、これらの環に結合する。化合物が、置換基の数が１を超え得ることを示す下付き数字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は定義された置換基の群から独立して選ばれる。さらに、下付き数字が範囲、例えば、（Ｒ）_i-j を示す場合、置換基の数はｉからｊまでの間の整数から選ばれてもよい。基が、水素でありうる置換基、例えば、Ｒ³またはＲ¹²を含有する場合、次いで、この置換基が水素として取られる場合、これは前記の基が非置換であることと同等であると認められる。本発明の化合物は一つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体異性体は、他の立体異性体に比して強化された場合、または他の立体異性体から分離された場合、より活性であってもよくそして／または有益な効果を示してもよいことを理解している。追加的に、当業者は、前記立体異性体を分離、強化する方法、および／または選択的に製造する方法を知っている。従って、本発明は、式Ｉから選ばれる化合物、Ｎ−オキシドおょびそれらの農業的に適した塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体としてか、または光学的活性型として存在してもよい。本発明の幾つかの化合物は一つまたはそれ以上の互変異性体として存在することができる。当業者は、例えば、式Ｉａ（ＱがＱ−１であり、Ｒ¹がＯＲ⁸であり、そしてＲ⁸がＨである式Ｉ）で示される化合物はまた、下記に示すように、式ＩｂおよびＩｃで示される互変異性体として存在することができることを認識している。当業者は、前記互変異性体が相互に平衡して存在することが多いことを認識している。本発明は式Ｉで示されるかかる互変異性体の混合物並びに個々の互変異性体を含む。本発明の化合物の塩は、無機酸または有機酸、例えば、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸との酸付加塩を包む。本発明の化合物の塩はまた、化合物がカルボン酸またはフェノールのような酸性基を含有する場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアもしくはトリエチルアミン）または無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの水素化物、水酸化物、または炭酸塩）を用いて形成されるものを包含する。良好な活性および／または合成の容易性の理由から好適な化合物は次の通りである：好適物１。上記の式１、式中、ＡがＡ−１、Ａ−２およびＡ−６から選ばれ；Ｒ⁹およびＲ¹⁰が独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルまたはＣ₁− Ｃ₃アルコキシであり；Ｒ¹¹およびＲ¹²が独立してＨ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ｒ¹³およびＲ¹⁴が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₂− Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオまたはＣ₂−Ｃ₃ハロアルキルチオであるか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒になって、場合により１〜２個のハロゲンおよび１〜３個のＣＨ₃から選ばれる少なくとも一つの員で置換されていてもよい−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_r−Ｘ²−を形成するか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｃ）またはＣ（＝ＮＯＲ²¹）を形成し；ｒが２または３であり；Ｒ²¹がＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ａ−６がＡ−６ａ、Ａ−６ｂ、Ａ−６ｃ、Ａ−６ｄ、Ａ−６ｅおよびＡ −６ｆから選ばれるものである：ここで、Ｒ²²、Ｒ²⁴およびＲ³⁰は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；そしてＲ²³、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；そしてＲ³¹およびＲ³²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルである、で示される化合物、並びにそれらのＮ−オキシドおよびそれらの農業的に適した塩。好適物２。ｋが０であり；ｍが０であり；Ｒ⁹およびＲ¹⁰が独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルまたはハロゲンであり；Ｒ¹¹およびＲ¹²が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒になって−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−となるか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝ＮＯＲ²¹）を形成し；Ｒ²¹がＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；そしてＲ²²、Ｒ²⁴およびＲ³⁰が独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；そしてＲ²³、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；そしてＲ³¹およびＲ³²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルである、好適物１の化合物。好適物３。ＱがＱ−１である好適物２の化合物。好適物４。ＱがＱ−２である好適物２の化合物。好適物５。ＱがＱ−３である好適物２の化合物。（ａ）３−ヒドロキシ−２−［（３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６−イル）カルボニル］−２−シクロヘキセン−１−オンＳ，Ｓ− ジオキシド、それはあるいはその互変異性体２−［（３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６−イル）カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン＝Ｓ，Ｓ−ジオキシドと呼ばれる；（ｂ）３−ヒドロキシ−２−［（２，６，９−トリメチル−４，４−ジオキシド −２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−イル）カルボニル］−２−シクロヘキセン−１−オン；および（ｃ）２−［（５，８−ジメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６− イル）カルボニル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンＳ，Ｓ− ジオキシド、よりなるから選ばれる好適物３の化合物は最も好適である。本発明はまた、本発明の化合物の除草的有効量並びに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも一種を含んでなる除草組成物に関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物を含んでなるものである。本発明はまた、植生の部位に本発明の化合物の除草的有効量を（例えば、本明細書に記載の組成物として）適用することを含んでなる望ましくない植生を抑制する方法に関する。好適な使用方法は上記の好適な化合物を包含するものである。発明の詳細式Ｉで示される化合物は、スキーム１〜６３に記載の以下の方法および変法の一つまたはそれ以上によって製造することができる。特記しない限り、下記の式Ｉｄ−Ｉｆおよび式１−４９中のＱ、Ａ、Ｒ¹−Ｒ³²、Ｘ¹−Ｘ³、Ｇ、Ｙ、Ｚ、ｋ、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｖおよびｗの定義は本発明の要旨に記載した通りである。式Ｉｄ−Ｉｆで示される化合物は式Ｉで示される化合物の種々の部分集合である。例えば、下記の式Ｉｄで示される化合物は、ＱがＱ−１である式Ｉで示される化合物である。一般式Ｉｄで示される化合物は、当業者によって、この節のスキーム１〜５５および６３に記載の反応および技法を使用することによって並びに実施例１、２および３に記載の特定の操作法に従うことによって製造することができる。スキーム１は、式Ｉｄ（ＡはＡ−１〜Ａ−６ｆであり、ここでＡ−２の場合、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）を形成する以外であり；Ｒ¹はＯＲ³³でありそしてＲ³³は発明の要旨に記載した通りＲ⁸と同一であり、Ｈではない）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式Ｉｄ（Ａは上記で定義した通りであり；Ｒ¹はＯＨである）で示される化合物を、式１（Ｒ³³は上記で定義した通りであり；Ｘ⁴は塩素、臭素、フッ素、トリフルオロスルホニルオキシ（ＯＴｆ）またはアセチルオキシ（ＯＡｃ）である）で示される試薬と、塩基の存在下に反応させる。結合は該技術分野で既知の一般的方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｋ．Ｎａｋａｍｕｒａｅｔａｌ．国際公開第９５／０４０５４号明細書を参照。スキーム1 スキーム２は、式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りであり；Ｒ¹はＳ（Ｏ）_xＲ³⁴であり、ここでｘは１または２であり、そしてＲ³⁴はＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃハロアルキルである）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りであり；Ｒ¹はＳＲ³⁴である）で示される化合物を、ペルオキシ酢酸、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸、ペルオキシモノ硫酸カリウム（例えば、Ｏｘｏｎｅ（商標））または過酸化水素のような酸化剤と反応させる（反応は酢酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウムのような塩基で緩衝化されてもよい）。酸化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正によって）によって行われる；例えば、Ｂ．Ｍ．Ｔｒｏｓｔｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）、５３、５３２；Ｂ．Ｍ．Ｔｒｏｓｔｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９８１），２１，１２８７；Ｓ．Ｐａｔａｉｅｔａｌ．，スルホンおよびスルホキシドの化学（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＳｕｌｐｈｏｎｅｓａｎｄＳｕｌｐｈｏｘｉｄｅｓ），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，（１９８８）；２０５−２１３，２３５−２５３頁を参照。反応条件と適合できない官能基を保護および脱保護することはかかる官能基を持つ化合物に必要であってもよい（操作法については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅｅｔａｌ．，有機合成における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓを参照）。スキーム2 式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りであり；Ｒ¹はＮｕであり；ＮｕはＳＲ³⁴またはＯＲ³⁵であり、ここでＲ³⁴はスキーム２で定義した通りでありそしてＲ³⁵はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルまたはＣ₂−Ｃ₆アルコキシアルキルである）で示される化合物は、当業者によって、式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りであり；Ｒ¹はハロゲンである）で示される化合物から、スキーム３で示すような式２（ＮｕはＳＲ³⁴またはＯＲ³⁵であり；ＭはＮａ、ＫまたはＬｉである）で示される求核試薬による処理によって、文献に記載の方法（またはこれらの方法の少しの修正）を使用して製造することができる；例えば、Ｓ．Ｍｉｙａｎｏｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１（１９７６），１１４６を参照。スキーム3 式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りであり；Ｒ¹はハロゲンである）で示される化合物は、式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りであり；Ｒ¹はＯＨである）で示される化合物を臭化オキサリルまたは塩化オキサリルのようなハロゲン化剤と反応させることによって製造することができる（スキーム４）。この転化は、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒｅｔａｌ.，国際公開第９４／１３６１９号明細書、Ｍｕｌｌｅｒｅｔ，ａｌ.，西独特許第４,２４１,９９９号明細書を参照。スキーム4 スキーム５は、式Ｉｄ（ＡはＡ−２であり、ここでＲ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｏ）を形成する）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式Ｉｄ（ＡはＡ−２であり、ここでＲ¹⁵およびＲ¹⁶は独立してＣ₁−Ｃ₆アルコキシであるかまたはＲ¹⁵およびＲ¹⁶ は一緒になって−Ｏ−（ＣＨ₂）_r−Ｏ−を形成する）で示される化合物を塩化水素酸または臭化水素酸水溶液（０．１〜１２Ｎ）中で０〜１００℃の温度で３０分から３日までの間の期間撹拌する。この転化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｐ．Ａ．Ｇｒｉｅｃｏｅｔａｌ.，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９７７），９９，５７７３；Ｐ．Ａ．Ｇｒｉｅｃｏｅｔａｌ.，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），４３，４１７８を参照。スキーム5 スキーム６は、式Ｉｄ（Ａはスキーム１で定義した通りである）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式３（Ａはスキーム１で定義した通りである）で示されるエノールエステルを、トリエチルアミンのような塩基と、触媒量のシアン化物（例えば、アセオンシアノヒドリンまたはシアン化キリウム）の存在下で反応させる。この転位は該技術分野で既知の一般的方法によって行われる；例えば、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｃｈａｅｌｙ，欧州特許第３６９，８０３号明細書を参照。スキーム6 式３（Ａはスキーム１で定義した通りである）で示されるエノールエステルは、式４で示されるジオンを式５（Ａはスキーム１で定義した通りである）で示される酸塩化物と、トリエチルアミンのような塩基の少し過剰のモルの存在下に、アセトニトリル、ジクロロメタンまたはトルエンのような不活性有機溶媒中で、０〜１１０℃の温度で反応させることによって製造することができる。スキーム7 式５（Ａはスキーム１で定義した通りである）で示される酸塩化物は、式６（Ａはスキーム１で定義した通りである）で示される酸を塩化オキサリル（または塩化チオニル）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）と反応させる（スキーム８）ことによって製造することができる。この塩素化は該技術分野で十分既知である；例えば、Ｍ．Ｊ．Ｍｉｃｈａｅｌｙ，欧州特許第３６９，８０３号明細書を参照。スキーム8 スキーム９に示すように、式６で示される酸はまた、ジオン４と直接エステル形成反応で反応して、式３で示されるエステルを得るのに利用することができる。１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１−カルボニルジイミダゾール、またはヨウ化２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウムのような促進剤および酸とアルコールもしくはフェノールとを結合することが知られている他の試薬は、酸受容体と一緒に利用することができる。酸受容体は通常トリエチルアミンまたはピリジンのようなアミン塩基である；例えば、Ｌａｒｏｃｋ，包括的有機転換反応（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ），ＶＣＨ出版，ＮｅｗＹｏｒｋ（１９８９），９７８−９７９頁；Ｋ．Ｓａｉｇｏｅｔａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．（１９７７），５０，１８６３；Ｌ．Ｓｔｒｅｋｏｗｓｋｉｅｔａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），４９３；Ｓ．Ｇ．Ａｍｉｎｅｔａｌ．，ＳｙｎｔｈｅｓｉｓＣｏｍｍｕｎ．（１９７９），２１０を参照。スキーム9 スキーム１０は式Ｉｄ（ＡはＡ−２であり、ここでＲ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｓ）を形成する）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式Ｉｄ（ＡはＡ−２であり、ここでＲ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｏ）を形成する）で示される化合物を、Ｐ₄Ｓ₁₀またはＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）と反応させる。この転化は該技術分野で既知の一般的方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｖ．Ｋ．Ｌｕｓｉｓｅｔａｌ．，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｔ．（１９８６），５，７０９；Ｔ．Ａ．Ｃｈｉｂｉｓｏｖａｅｔａｌ.，Ｚｈ．Ｏｒｙ．Ｋｈｉｍ．（１９８６），２２（９），２０１９を参照。スキーム10 式６で示される酸は、当業者によって、以下のスキーム１１−５５および６３に記載の反応および技法（またはこれらの方法の少しの修正によって）を使用することによって容易に製造することができる。例えば、式６ａで示される酸の製造はスキーム１１−２３および６３に記載されている。式６ａ（ｍは０であり；ｋは０または１である）で示される多数の酸は製造することができ、それによれば、式７（ｋは０または１である）で示される酸をクロロスルホン酸と反応させる（スキーム１１）。クロロスルホン酸は過剰で（少なくとも２〜１０モル過剰）使用されそして反応物および溶媒として働く。反応は約２５〜８０℃の温度で１時間〜約７２時間の範囲内の時間行われる。反応を過剰の氷中で停止した後、混合物を濾過するか（固体が存在する場合）、またはジクロロメタンのような溶媒で抽出しそして濃縮する。直後の残渣（または濾過からの固体）はさらに、当業者によって、再結晶またはシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー法によって精製することができる。同様な反応については、Ｗ．Ｗｅｒｎｅｒ，米国特許第４，５６０，７７１号明細書（１９８５年公告）を参照。スキーム11 式中、Ｒ¹¹はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルまたはＣ₂−Ｃ₆ハロアルキニルであり；そしてＲ¹²は定義した通りＲ¹¹でありそしてまたＨである。スキーム１２は式７で示される多数の酸を製造する方法を説明し、それによれば、式８で示される対応するブロモ化合物を、ｎ−ブチルリチウム（またはマグネシウム）と反応させ、次いでその場で生成したリチウム塩（またはＧｒｉｇｎａｒｄ試薬）を二酸化炭素と反応させ、次いで塩酸のような酸で酸性化する。この転化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｍ．Ａ．Ｏｇｌｉａｒｕｓｏｅｔａｌ．，カルボン酸、エステルおよびそれらの誘導体の合成（ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＣａｒｂｏｘｙｌｉｃＡｃｉｄｓ，ＥｓｔｅｒｓａｎｄＴｈｅｉｒＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９１；２７−２８頁；Ａ．Ｊ．Ｂｒｉｄｇｅｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９０），５５，７７３；Ｃ．Ｆｒａｎｋｅｅｔａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（１９６９），８，６８を参照。スキーム12 式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²はスキーム１１で定義した通りである。スキーム１３は式８（ＬはＨまたはＢｒであり；ｋは０である）で示される多数のジヒドロベンゾフランの製造を説明し、それによれば、式９（ＬはＨおよびＢｒである）で示されるアリルフェニルを、Ｃｌａｉｓｅｎ転位条件下（例えば、約２００℃、場合により無水臭化マグネシウムのような触媒の存在下）、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって加熱する；例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），３版（１９８５），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１０２８ −１０３２頁およびその中の参考文献を参照。式９で示されるアリルフェニルエーテルは、対応するフェノールおよび臭化アリルもしくは塩化アリルから、炭酸カリウムのような塩基の存在下での反応によって、該技術分野で既知の方法によって製造することができる；例えば、Ｍ．Ｐ．Ｒｏｒｅｒ，米国特許第４，５１４，２１１号明細書（１９８５年公告）を参照。また、式８（ＬはＨである）で示されるジヒドロベンゾフランを該技術分野で一般的に既知である方法によって臭素化すると、式８（ＬはＢｒである）で示されるブロモ化合物を得ることができる。スキーム13 式中、Ｒ^11aはＨ、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルまたはＣ₁−Ｃ₅ハロアルキルであり；Ｒ¹¹ はＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり；Ｒ¹²はＲ¹¹でありそしてまたＨである。式８（ｋは１である）で示されるクロマンは、当業者によってまた該技術分野で既知の方法によって製造することができる；例えば、複素環式化合物の化学（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ），Ｇ．Ｐ．Ｅｌｌｉｓ編，（１９８１），３６巻，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮｅｗＹｏｒｋを参照。式６ａで示される多数の酸はまた、スキーム１４に示すように、容易に製造することができ、それによれば、式１０（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示されるエステルを鹸化するか（例えば、メタノール中で水酸化カリウム、次いで塩酸のような酸で酸性化）、または別法として、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって酸加水分解する；例えば、Ｍ．Ａ．Ｏｇｌｉａｒｕｓｏｅｔａｌ．，カルボン酸、エステルおよびそれらの誘導体の合成（ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＣａｒｂｏｘｙｌｉｃＡｃｉｄｓ，ＥｓｔｅｒｓａｎｄＴｈｅｉｒＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，（１９９１），５−７頁を参照。スキーム14 式中、ｋ、ｍ、Ｒ¹¹およびＲ¹²は初めに定義した通りである。その他、スキーム１５は、式６ａで示される多数の酸は製造することができることを説明し、それによれば、式１０（ＬはＩである）で示されるヨウド化合物を一酸化炭素と、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）₂）のようなパラジウム触媒、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）のようなホスフィン触媒、メタノールのようなアルコールの過剰、およびトリエチルアミンのような塩基の存在下で反応させて、式１０（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するエステルを生成する。この反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、有機合成におけるパラジウム試薬（ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓｉｎＯｒｇｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｒ．Ｆ．Ｈｅｃｋ版（１９８５），ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋを参照。スキーム１４に記載の方法によって続いて鹸化または酸加水分解すると、式６ａで示される酸を得ることができる。スキーム15 式中、ｋ、ｍ、Ｒ¹¹およびＲ¹²は初めに定義した通りである。スキーム１６は式１０（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される多数のエステルまたは式１０（ＬはＩである）で示されるヨウド化合物の製造を説明し、それによれば、式１１（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩである）で示される対応するヒドロキシ化合物を該技術分野で既知の適切な試薬と反応させて、水を除去する（例えば、ピリジン中でオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ₃）によって）。この反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができる；例えば、Ｊ．Ｅｒｈｒｅｎｆｒｅｕｎｄｅｔａｌ．，米国特許第４，５８９，９１１号明細書（１９８６年公告）およびＪ．Ｍ．Ｃｌａｎｃｙｅｔａｌ．，Ｉｎｔ．Ｊ．ＳｕｌｆｕｒＣｈｅｍ．，Ａ（１９７２），２，２４９を参照。スキーム16 式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は初めに定義した通りであり、Ｒ¹²を除いてハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオではない。スキーム１７は式１１で示される多数のヒドロキシ化合物の製造を説明し、それによれば、式１２で示されるスルホネートを１，８−ジアザビスクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような適切な塩基と反応させて、環化する。この反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｊ．Ｅｒｈｒｅｎｆｒｅｕｎｄｅｔａｌ．，米国特許第４，５８９，９１１号明細書（１９８６年公告）；Ｊ．Ｍ．Ｃｌａｎｃｙｅｔａｌ．，Ｉｎｔ．Ｊ．ＳｕｌｆｕｒＣｈｅｍ．，Ａ（１９７２），２，２４９を参照。スキーム11 式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²はスキーム１６で定義した通りである。スキーム１８は式１２で示される多数のスルホネートの製造を説明し、それによれば、式１３で示されるフェノールを式１４で示される塩化スルホニルと、トリエチルアミンのような塩基の存在下で、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって反応させる；例えば、スキーム１７に引用した二つの引例およびＪ．Ｆ．Ｋｉｎｇｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６４），８６，２８７を参照。スキーム18 式中、Ｌ、ｋ、Ｒ¹¹およびＲ¹²はスキーム１７で定義した通りである。スキーム１９は式１３（ｋは０であり；Ｒ¹²はＨである）で示される多数のアルデヒドの製造を説明し、それによれば、式１５で示されるフェノールを適切な試薬と反応させて、アルデヒド基をフェニルヒドロキシ基にオルトに導入する。この反応は該技術分野で既知の多種類の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）,第３版（１９８５），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＄Ｓｏｎｓ，４８７−４９１頁；Ｇ．Ｃａｓｉｒａｇｈｉｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＩ（１９８０），１８６２；Ｒ．Ｘ．ｗａｎｇｅｔａｌ．，ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎ．（１９９４），２４，（１２），１７５７を参照。好適な方法は、ポリリン酸のような酸中のヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴ）である；例えば、Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（１９８３），３１，１７５１を参照。スキーム19 スキーム２０は式１３で示される多数のケトンの製造を説明し、それによれば、式１６で示されるエステルを、Ｆｒｉｅｓ転位条件下で（例えば、約１５０〜２００℃、塩化アルミニウムのような適切なＬｅｗｉｓ触媒の存在下で）、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって加熱する；例えば、Ｆ．Ｓｈａｗｃｒｏｓｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），３２，１３９３；Ｊ．Ｍａｒｃｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（１９８５），第３版，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，４９９−５０１頁を参照。スキーム20 式中、Ｒ¹²はスキーム１８で定義した通りである。式１３、１５および１６（ここでＬはＩである）で示される多数のヨウド化合物は、当業者によって、式１３、１５および１６（ここでＬはＩである）で示される対応する化合物を、該技術分野で既知の適切なヨウ素化剤と（例えば、酢酸中の一塩化ヨウ素と、場合により酢酸ナトリウムのような塩基と）反応させることによって製造することができる；例えば、Ｋ．Ｍ．Ｔｒａｍｐｏｓｃｈｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８３），２６，１２１；Ｊ．Ｍａｒｃｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３版，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，４７８頁を参照。エステル基を含有する式１３で示される多数のアルドフェノール（即ち、ＬはＣＯ₂ＣＨ₃であり；ｋは０であり；Ｒ¹²はＨである）は、当業者によって、スキーム２１に示す一連の反応によって製造することができる。これらの反応は該技術分野で既知の方法によって行われ、それによれば、（ａ）式１７で示されるフェニルエーテルをオキシ塩化リンおよびＤＭＦと反応させて、式１７ａで示されるアルデヒドを生成し（例えば、Ｆ．Ｂａｌｋａｕｅｔａｌ．，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９６９），２２，２４８９；Ｂｕｕ−Ｈｏｉｅｔａｌ．，Ｓｅａｎｃ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，Ｐａｒｉｓ（１９５５），２４０，２２４１を参照）；（ｂ）アルデヒドを脱保護して（例えば、ベンゼン中の塩化アルミニウム）式１７ｂで示されるフェノールを生成し（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅｅｔａｌ．，有機化学における保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），第２版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１４５−１７４頁を参照）；（ｃ）塩化メタンスルホニルおよびトリエチルアミンとの反応によってフェノールを保護して、式１７ｃで示されるスルホネートを生成し；（ｄ）Ｊｏｎｅｓ試薬のような適切な試薬で酸化して、式１７ｄで示される酸を生成し（例えば、Ｓ．Ｌｅｅ，米国特許第５，０８９，０４６号明細書（１９９２年公告）を参照）；（ｅ）脱保護（例えば、水酸化ナトリウム水溶液）した後エステル化して、式１７ｅで示されるエステルを生成し（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅｅｔａｌ．，有機化学における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），第２版，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１６２頁および１６９頁を参照）；そして（ｆ）エステルを、アルド基をフェニルヒドロキシ基にオルトに導入するための該技術分野で既知の適切な試薬、例えば、ポリリン酸（ＰＰＡ）のような酸中のヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴ）と反応させる；例えば、Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（１９８３），３１，１７５１を参照。スキーム21 スキーム２２に示すように、式１０（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩであり；ｋは０、ｍまたはＩである）で示される多数の他の化合物は製造することができ、それによれば、式１８で示される臭化アリルを、亜硫酸ナトリウムと次いでオキシ塩化リンと、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって反応させる；例えば、Ｊ．Ｍ．Ｃｌａｎｃｙ，Ｉｎｔ．Ｊ．ＳｕｌｆｕｒＣｈｅｍ．Ａ（１９７２），２，２４９を参照。式１８で示される化合物は当業者によって該技術分野で既知の方法によって製造することができる。スキーム22 式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は初めに定義した通りである。また、スキーム２３に示すように、式１０（Ｒ¹¹はＣｌであり；Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり；そしてＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩである）および式１０（Ｒ¹¹はＢｒであり；Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり；そしてＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩである）で示されるさらに他の化合物は製造することができ、それによれば、式１０（Ｒ¹¹はＨであり；Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり；そしてＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩである）で示される対応する化合物を、塩素または臭素との反応によってハロゲン化し、次いでピリジンのような適切な塩基との反応によって脱ハロゲン化する。これらの反応は該技術分野で既知の方法（またほこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｊ．Ｍ．Ｃｌａｎｃｙｅｔａｌ．，Ｉｎｔ．Ｊ．ＳｕｌｆｕｒＣｈｅｍ．，Ａ（１９７２），２，２４９を参照。スキーム23 式中、Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルである。式６ｂで示される酸はスキーム２４−３６で示される方法によって当業者によって製造することができる。スキーム２４は式６ｂで示される多数の酸の製造を説明し、それによれば、式６ａで示される対応する酸を該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって触媒的にハロゲン化する；例えば、Ｗ．Ｗｅｒｎｅｒ，米国特許第４，５６０，７７１号明細書（１９８５年公告）を参照。スキーム24 スキーム２５に示すように、式６ｂで示される多数の酸もまた製造することができ、それによれば、式１９（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するエステルを鹸化するか、または別法として酸加水分解する。この反応は当業者によってスキーム１４に記載のものと同様な方法を使用して行うことができる。スキーム25 その他、スキーム２６に示すように、式６ｂで示される多数の酸もまた、式１９（ＬはＩである）で示される対応するヨウド化合物から製造することができる。この反応はスキーム１５に記載のものと同様な方法によって当業者によって行うことができる。スキーム26 スキーム２７は、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵は塩素、臭素またはフッ素であり；Ｒ¹⁶はＨである）で示される多数のハロゲン化化合物の製造を説明し、それによれば、式１１で示されるヒドロキシ化合物を、塩化チオニル、臭化チオニルまたは三フッ化ジエチルアミノスルファ（ＤＡＳＴ）と、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって反応させる；例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（１９８５），３版，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，３８２−３８４頁；Ｌａｒｏｃｋ，包括的有機転換反応（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ），ＶＣＨ出版，ＮｅｗＹｏｒｋ，（１９８９），３５３−３６０頁を参照。スキーム27 式中、ｋは０または１であり；ｍは０であり；Ｒ¹²、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁶はＨであり；Ｒ¹³およびＲ¹¹はハロゲン以外である。スキーム２８は、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオまたはシアノであり；Ｒ¹⁶はＨである）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵はＣｌまたはＢｒであり；Ｒ¹⁶はＨである）で示されるハロゲン化化合物を式１０（Ｒ³⁷はＣ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキルチオまたはシアノであり；ＭはＮａ、ＫまたはＬｉである）で示される求核試薬と反応させる。反応は、メタノール、ＤＭＦまたはテトラヒドロフラン（好適には、メタノール）のような適切な溶媒中で、約０〜８０℃の範囲内の温度で、約１〜８時間行われる。濃縮の後、直後の残渣はさらに、酢酸エチルおよびヘキサンのような混合溶離剤を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー法によって、当業者によって精製することができる。スキーム28 式中、ｋ、ｍ、Ｒ¹²−Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶はスキーム２７で定義した通りである。スキーム２９は、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は独立してＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオであるか；またはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、場合により１−６個のハロゲン、１−６個のＣＨ₃および１個のＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一員で置換されていてもよい−Ｘ−（ＣＨ₂）_r −Ｘ²−を形成し；Ｘ¹およびＸ²は発明の要旨で定義した通りである）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式２１で示されるケトンを、アルコール、アルキルチオール、またはＨＸ¹−（ＣＨ₂）_r−Ｘ²Ｈ（場合により１−６個のハロゲン、１−６個のＣＨ₃および１−６個のＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一員で置換されていてもよく；Ｘ¹、Ｘ²は発明の要旨で定義した通りである）と、ｐ−トルエンスルホン酸（またはＢＦ₃のようなＬｅｗｉｓ酸）のようなプロトン性酸触媒の存在下で、トルエンのような不活性な有機溶媒中またはアルコール中で（アルコールが試薬である場合）、反応させる。この転化は該技術分野で既知の一般的方法によって行われる；例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅｅｔａｌ．，有機化学における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（第２版），１７５−２２１頁，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．を参照。スキーム29 スキーム３０は、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、−（ＣＨ₂）_s−Ｏ−、−（ＣＨ₂）_t−Ｘ³−ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）_v −Ｘ³−ＣＨ₂ＣＨ₂−または−（ＣＨ₂）_w−を形成し、各基は１−６個のハロゲン、１−６個のＣＨ₃および１個のＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一員で置換されていてもよい）で示される化合物の製造を説明し、そこでは、式２１で示されるケトンを、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬、スルホニウムシクロアルキリド、リチウムリチオアルコキシド、有機パラジウム試薬、スルホニウムイリドまたは他の同等な試薬と、不活性有機溶媒中で反応させる。スキーム３０の反応からの直後の生成物の幾つかをさらに修飾して、式１９で示される所望の化合物を得てもよい。上記の反応は、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｓ．Ｕｍｉｏｅｔａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９７２），１５，８５５；Ｂ．Ｍｕｄｒｙｋｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），５４（２４），５６５７；Ｚ．Ｐａｒｙｚｅｋｔｅｔａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９８７），６５（１），２２９；Ｂ．Ｍ．Ｔｒｏｓｔｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９７２），９４，４７７７；Ｂ．Ｍ．Ｔｒｏｓｔｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８５），１０７，１７７８；Ｓ．Ｆｕｋｕｚａｗａｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９８６），８，６２４；Ｊ．Ｆ．Ｇｉｌｅｔａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９４），５０（１１），３４３７；Ｔ．Ｊ．Ｊｅｎｋｉｎｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９４），５９（６），１４８５；Ｃ，Ｊ．Ｌｉｅｔａｌ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（１９９１），１０（８），２５４８；Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６５），８７，１３５３；Ｋ．Ｏｋｕｍａｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８３），４８，５１３３を参照。スキーム30 スキーム３１は、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、場合により１−６個のハロゲン、１−６個のＣＨ₃および１個のＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一員で置換されていてもよい−（ＣＨ₂）_s−Ｓ−を形成する）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式２２で示されるチオケトンを式２３で示されるジブロモアルカンと、当モル量またはそれ以上のイッテルビウム（Ｙｂ）金属の存在下で、ベンゼンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドのような不活性な有機溶媒中で反応させる。この転化は該技術分野で既知の一般的方法によって行われる；例えば、Ｙ．Ｎａｋｉｏｋａｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ，Ｌｅｔｔ．（１９９４），（３），６１１を参照。スキーム31 スキーム３２は、式１９（Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって−ＣＨ₂Ｏ−または −ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−を形成し、各基は場合により１−４個のハロゲン、１−４個のＣＨ₃および１個のＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一員で置換されていてもよいか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって−Ｏ−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）−ＣＨＲ²⁰−ＣＨ₂−または −Ｏ−Ｎ＝ＣＨＲ²⁰−ＣＨ₂−を形成し、各基は１〜２個のハロゲンおよび１〜２個のＣＨ₃から選ぱれる少なくとも一つの員で置換されていてもよい）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式２４で示されるアルケンを、過酸、Ｗｉｔｔｉｇ試薬、ニトロン、シリルニトロネート、ニトリルオキシドまたはＳｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ試薬と、不活性な有機溶媒中で反応させる。スキーム３２の反応からの直後の生成物の幾つかをさらに修飾して、式１９で示される所望の化合物を得てもよい。上記の反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｍ．Ｃｈｉｎｉｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），５４，３９３０；Ｂ．Ｃｈｅｎｅｒａｅｔａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８６），４２，（１３），３４４３；Ｒ．Ｍｅｃｈｏｕｌａｍｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５８），８０，４３８６；Ａ．Ｈｏｓｏｍｉｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９８５），（７），１０４９；Ｓ．Ｍｚｅｎｇｅｚａｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８４），９，６０６；Ｈ．Ｍｉｔｓｕｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９８３）２４（１０），１０４９；Ｊ．Ｅ．Ｂａｌｄｗｉｎｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９６８），３７３；Ｓ．Ｌ．Ｉｏｆｆｅｅｔａｌ．，Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ（英訳）（１９７３）、４３，１６９９；ＡＢｒａｎｄｉｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９８７），２８（３３），３８４５；Ｄ．Ｐ．Ｃｕｒｒａｎｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８４），４９（１９），３４７４；Ｒ．Ｊ．Ｒａｗｓｏｎｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７０），３５（６），２０５７を参照。スキーム32 スキーム３３は、式２１（Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝Ｏ）を形成する）で示される多数のケトンの製造を説明し、それによれば、式１１で示されるヒドロキシ化合物を、過マンガン酸カリウム、二酸化マグネシウム、Ｊｏｎｅｓ試薬または好適にはクロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）のような適切な酸化剤と、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって反応させる；例えば、Ｊ．Ｍａｒｓｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３版（１９８５），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１０５７−１０５８頁を参照。スキーム33 式中、ｋ，ｍおよびＲ¹³は初めに定義した通りであり；そしてＲ¹⁴はＨである。式２１で示される多数のケトンもまた、スキーム３４に示すように、製造することができ、それによれば、式２５で示される臭化プロピオニルを、亜硫酸ナトリウム次いでオキシ塩化リンと反応させる。これらの反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｊ．Ｍ．Ｃｌａｎｃｙ，Ｉｎｔ．Ｊ．ＳｕｌｆｕｒＣｈｅｍ．Ａ（１９７２），２，２４９を参照。式２５で示される化合物は当業者によって該技術分野で既知の方法によって製造することができる。スキーム34 式中、ｋは０であり；ｍは１であり；Ｒ¹³およびＲ¹⁴はＨである。式２４で示されるアルケン化合物は、式２１で示されるケトンから、該技術分野で既知の一般的方法によって製造することができる；例えば、Ｊ．Ｈｉｂｉｎｏｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９８５），２６（４５），５５７９；Ａ．Ｓ．Ｒａｏ，ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎ．（１９８９），１９（５−６），９３１−９４２；Ｒ．Ｇ．Ｇｅｎｔｌｅｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１（１９９１），（６），１４２３；Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９９１），３２（５２），７６７１を参照。式２２で示されるチオケトンは、式２１で示されるケトンから、該技術分野で既知の一般的方法によって製造することができる（スキーム３５）；例えば、Ｖ．Ｋ．Ｌｕｓｉｓｅｔａｌ．，Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｔ．（１９８６），（５），７０９；Ｔ．Ａ．Ｃｈｉｂｉｓｏｖａｅｔａｌ．，Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９８６），２２（９），２０１９を参照。スキーム35 スキーム３６は、式１９（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になってＣ（＝ＮＯＲ²¹）を形成する）で示されるオキシムの製造を説明し、それによれば、式２１（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃ である）で示されるケトンを式２６で示されるヒドロキシルアミン化合物と反応させる。その他として、式１９（Ｒ²¹はＨである）で示されるオキシムはさらに、式２７（Ｒ²¹はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル、またはＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり；そしてＸ⁵はＢｒ、Ｉまたはトリフルオロスルホニルオキシである）で示されるアルキル化剤による反応によって、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのような適切な塩基の存在下で、テトラヒドロフランまたはＤＭＦのような適切な溶媒中でＯ−アルキル化することができる。これらの反応は、該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができる；例えば、ＳａｎｄｌｅｒａｎｄＫａｒｏ，有機官能基の製造（ＯｒｇａｎｉｃＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＧｒｏｕｐｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）（１９７２），第３巻，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，３７２−３８１頁；Ｊ．Ｍａｒｃｈ，上級有機化学（ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（１９８５），第３版，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，８０５頁を参照。スキーム36 式６ｃで示される酸は、当業者によって、以下のスキーム３７−４０に記載の反応および技法を使用することによって（またはこれらの方法の少しの修正によって）、当業者によって容易に製造することができる。スキーム３７に示すように、式６ｃで示される多数の酸は容易に製造することができ、それによれば、式２８（ＬははＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するエステルを鹸化するか、または別法として酸加水分解する。この反応は、スキーム１４に記載のものと同様な方法によって、当業者によって行うことができる。スキーム37 その他として、スキーム３８に示すように、式６ｃで示される酸は、式２８（ＬはＩである）で示される対応するヨウド化合物から、スキーム１５に記載のものと同様な方法によって、当業者によって製造することができる。スキーム38 スキーム３９は、式２８（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；ＧはＯである）で示されるエポキシドの製造を説明し、それによれば、式１０（ＬはＩまたはＣＯ₂ ＣＨ₃である）で示される対応するアルケンを、過酸化水素水溶液（好適には）またはペルオキシトリフルオロ酢酸のような適切な酸化剤と反応させる。この反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｂ．Ｚ．Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９７０），９３５；Ｇ．Ｂ．Ｐａｙｎｅｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９５９），２４，５４；Ｗ．Ｄ．Ｅｍｍｏｎｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５５），７７，８９を参照。同様に、式６ａの酸（スキーム１１、１４および１５）もまた反応させて、式６ｃ（ＬはＣＯ₂Ｈである）で示される対応するエポキシドを生成することができる。この反応は上記の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって、当業者によって行うことができる。スキーム39 スキーム４０は、式２８（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃であり；ＧはＣＨ₂である）で示されるシクロプロピル化合物の製造を説明し、それによれば、式１０（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するアルケン化合物を、ジメチルスルホニウムメチリドのような適切な硫黄イリドと反応させる。この反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｗ．Ｅ．Ｔｒｕｃｅｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６４），２９，３２７７を参照。スキーム40 式６ｄで示される酸は、当業者によって、以下のスキーム４１−４３に記載の反応および技法を使用することによって、当業者によって製造することができる。スキーム４１に示すように、式６ｄで示される多数の酸は容易に製造することができ、それによれば、式２９（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するエステルを鹸化するか、または別法として酸加水分解する。この反応は、スキーム１４に記載のものと同様な方法によって、当業者によって行うことができる。スキーム41 その他として、スキーム４２に示すように、式６ｄで示される多数の酸もまた、式２９（ＬはＩである）で示される対応するヨウド化合物から、スキーム１５に記載のものと同様な方法によって、当業者によって製造することができる。スキーム42 式２９（Ｒ¹⁹はＨであり、ｋは０または１であり、ｍは０である）で示される多数の化合物は、当業者によって、スキーム４３に記載の一連の反応によって製造することができる。これらの反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができ、それによれば、（ａ）式３０（Ｒ⁴⁰ はＣＯ₂Ｈであり；Ｒ⁴¹はベンジルである）で示される酸をイソシアン酸フルオロスルホニル（ＦＳＩ）と反応させ；（ｂ）生成した式３０ａ（Ｒ⁴⁰はＣ（＝Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）₂Ｆであり；Ｒ⁴¹はベンジルである）で示されるフッ化スルファニルを、触媒的水素化によって脱ベンジル化し；そして（ｃ）生成した式３０ｂ（Ｒ⁴⁰はＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ（Ｏ）₂Ｆであり；Ｒ⁴¹はＨである）を水酸化ナトリウム水溶液のような適切な塩基と反応させて、環化させる；例えば、Ｋ．Ｃｌａｕｓｓｅｔａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．（１９７３），１２，８６９を参照。さらに、スキーム４３に示すように、式２９（ここでＲ¹⁹はＨである）で示される化合物は、式３１（Ｒ¹⁹はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり；Ｘ⁶はＢｒまたはＩである）で示されるアルキル化剤および炭酸カリウムのような適切な塩基との反応によってＮ−アルキル化され、式２９（ここでＲ¹⁹はＣ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₄アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₄アルキニルである）で示される対応する化合物を生成してもよい。この反応は、アセトニトリルのような適切な溶媒中で、約− １０〜８０℃の範囲内の温度で、約１〜８時間の範囲内の時間行われる。濃縮した後、直後の残渣はさらに、酢酸エチルおよびヘキサンのような混合溶離液を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーによって、当業者によって精製されてもよい。式３０で示される化合物は当業者によって該技術分野で既知の方法によって製造することができる。スキーム43 式６ｅで示される酸は、以下のスキーム４４−４７に記載の反応および技法（またはこれらの方法の少しの修正）を使用することによって、当業者によって容易に製造することができる。スキーム４４に示すように、式６ｅで示される多数酸は容易に製造することができ、それによれば、式３２（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するエステルを鹸化するか、または別法として酸加水分解する。この反応は、スキーム１４に記載のものと同様な方法によって当業者によって行うことができる。スキーム44 その他として、スキーム４５に示すように、式６ｅで示される多数の酸はまた、式３２（ＬはＩである）で示される対応ヨウド化合物から製造することができる。反応は、スキーム１５に記載のものと同様な方法によって当業者によって行うことができる。スキーム45 スキーム４６は、式３２（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される多数の化合物の、式３３（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応する化合物からの製造を説明する。反応は、スキーム２２に記載のものと同様な方法によって、当業者によって行うことができる。式３３で示される化合物は当業者によって該技術分野で既知の方法によって製造することができる。スキーム46 さらに、スキーム４７は、式６ｅ（ｋは０またはＩであり；ｍは０である）で示される多数の酸のその他の製造方法を説明し、それによれば、式３４で示される酸をクロロスルホン酸と反応させる。反応は当業者によってスキーム１１に記載のものと同様な方法に従って行うことができる。式３４（ｋは０または１である）で示される酸は当業者によって該技術分野で既知の方法によって製造することができる。スキーム47 式６ｆで示される酸は、当業者によって、以下のスキーム４８−５５および６３に記載の反応および技法（またはこれらの方法の少しの修正）を使用することによって容易に製造することができる。スキーム４８に示すように、式６ｆで示される多数の酸は容易に製造することができ、それによれば、式３５（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される対応するエステルを鹸化するか、または別法として酸加水分解する。この反応は、スキーム１４に記載のものと同様な方法によって、当業者によって製造することができる。スキーム48 その他として、スキーム４９に示すように、式６ｆで示される多数の酸はまた式３５（ＬはＩである）で示される対応するヨウド化合物から製造することができる。反応は、当業者によって、スキーム１５に記載のものと同様な方法に従って製造することができる。スキーム49 スキーム５０は式３５ａ（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）および式３５ｂ（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式３６（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示されるケトンを式３７で示されるヒドラジンと、氷酢酸のような不活性な有機酸性溶媒中で、約１５〜１２０ ℃の温度で、約１〜２４時間の範囲内の時間反応させる。反応を過剰の水で停止しそして固体が生成する場合は濾過する。別法として、懸濁液を、ジクロロメタンのような適切な非活性な有機溶媒で抽出し、乾燥し（例えば、硫酸マグネシウムにより）、そして濃縮することができる。濾過からの固体または濃縮からの残渣はさらに、必要な場合、アセトニトリルまたは１−クロロブタンのような不活性な有機溶媒からの再結晶によって精製するか、或いは酢酸エチルおよびヘキサンの混合物のような溶離液を用いるはシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー処理して、式３５ａおよび式３５ｂで示される化合物を得ることができる。式３５ａ（Ｒ²²はＨである）または式３５ｂ（Ｒ²⁴はＨである）で示される化合物はさらに、臭化エチルのようなアルキル化剤およびカリウムｔ−ブトキシドのような塩基との反応によってＮ− アルキル化して、式３５ａ（Ｒ²²はＣ₁−Ｃ₃アルキルである）および式３５ｂ（Ｒ²⁴はＣ₁−Ｃ₃アルキルである）で示される化合物を得てもよい。反応はＤＭＦのような適切な不活性な有機溶媒中で行われ、そして単離および精製操作法はいま記載したものと同様である。スキーム50 式中、Ｒ⁴⁰はＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；Ｒ⁴¹はＣ₁−Ｃ₃アルキルである。同様に、スキーム５１に示すように、式３５ｃ（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩである）および式３５ｂ（ＬはＣＯ₂ＣＨ₃またはＩである）で示される化合物は、式３６で示されるケトンをヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩と、エタノールまたは氷酢酸のような不活性な有機溶媒中で反応させることによって製造することができる。反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができる；例えば、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙｅｔａｌ．包括的複素環式化学（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），第６巻（１９８４），Ｐｅｒｇａｍｏｎｐｒｅｓｓ，６１−６４頁および１１８頁；Ｈ．Ｂｏｓｈａｇｅｎ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９６７），１００，３３２６を参照。スキーム51 スキーム５２は式３５ｅ（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式３６（ＬはＩまたはＣＯ₂ＣＨ₃である）で示されるケトンを式３８で示されるアミジンと反応させる。反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができる；例えば、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙｅｔａｌ．包括的複素環式化学（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ），第３巻（１９８４），Ｐｅｒｇａｍｏｎｐｒｅｓｓ，１１２−１１４頁；Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｗｎｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ．（１９６７），１９２２；Ｉ．Ｋｏｇｏｎｅｔａｌ．，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．（１９６３），ＩＶ，１８２を参照。スキーム52 スキーム５３は式３５ｆで示される化合物の製造を説明し、それによれば、式３９で示されるケトンを式４０で示されるヒドラジンと反応させる。この転化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙｅｔａｌ．包括的複素環式化学（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）（１９８４），第５巻，２７８−２７９頁，Ｐｅｒｇａｍｏｎｐｒｅｓｓを参照。スキーム53 式３６で示されるケトンは、当業者によって、式２１で示されるケトンを式４１で示されるアミド＝ジメチル＝アセタールと反応させることによって製造することができる（スキーム５４）。反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができる；例えば、Ｇ．Ｌｉｔｋｅｉｅｔａｌ．，Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．（１９９０），２２，４７−５６；Ｎ．Ｄｅｒｅｕｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．（１９８１），２０８，１１；Ｂ．Ｇａｍｍｉｌｌ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９７９），９０１を参照。スキーム54 式３９で示されるケトンは、当業者によって、式２１で示されるケトンを式４２で示されるアルデヒドまたはケトン（またはそれの均等物）と、酸または塩基の存在下で反応させることによって製造することができる（スキーム５５）。この転化は該技術分野で十分に知られている；例えば、Ｊ．Ｌ．Ｇｒａｓ，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９７８），２１１１；Ｌ．Ｅｎｇｍａｎｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９８１），５２５１；Ａ．Ｒｏｅｄｉｇｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９６０），２２９４；Ｔ．Ｇｉｒｉｊａｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋ．Ｔｒａｎｓ．１（１９９１），１４６７；Ａ．Ｊ．Ｌａｕｒｅｎｔｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９９２），８０９１を参照。スキーム55 一般式Ｉｅで示される化合物は、当業者によって、この節のスキーム５６−５８に示す反応および技法を使用することによって容易に製造することができる。スキーム５６は式Ｉｅ（Ｒ⁵はＲ^5aであり、Ｒ^5aは、Ｈを除いて発明の要旨に記載したようにＲ⁵と同一である）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式Ｉｅ（Ｒ⁵はＨである）で示される化合物を式４３で示される試薬と、塩基（ここで、Ｘ⁷は塩素、臭素、フッ素、ＯＴｆ、ＯＡｃであり、そしてＲ⁵は既に定義した通りである）の存在下で反応させる。この結合は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｋ．Ｎａｋａｍｕｒａｅｔａｌ．，国際公開第９５／０４０５４号明細書を参照。スキーム56 スキーム５７は式Ｉｅ（Ｒ⁵はＨである）で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式４４で示されるエステルをトリエチルアミンのような塩基と、触媒量のシアン化物源（例えば、アセトンシアノヒドリンまたはシアン化カリウム）の存在下で反応させる。この転位は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）よって行われる；例えば、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｃｈａｅｌｙ，欧州特許第３６９，８０３号明細書を参照。スキーム57 式４４で示されるエステルは、式４５で示されるヒドロキシピラゾールを式５で示される酸塩化物と、トリエチルアミンのような塩基の少しモル過剰の存在下で、アセトニトリル、ジクロロメタンまたはトリエンのような不活性な有機溶媒中で、０〜１１０℃の温度で反応させることによって製造することができる（スキーム５８）。この種の結合は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｃｈａｅｌｙ，欧州特許第３６９，８０３号明細書を参照。スキーム58 一般式Ｉｆで示される化合物は、当業者によって、この節のスキーム５９−６２に記載の反応および技法を使用することによって容易に製造することができる。スキーム５９は式Ｉｆで示される化合物の製造を説明し、それによれば、式４６で示される化合物を、ヒドロキシルアミン塩酸塩のようなヒドロキシルアミンの塩と、トリエチルアミンまたは酢酸ナトリウムのような塩基または酸受容体の存在下で反応させる。直後生成物の置換基はさらに適切には修飾されてもよい。この環化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｐ．Ａ．Ｃａｉｎｅｔａｌ．，欧州特許第５６０，４８３号明細書；Ｃ．Ｊ．Ｐｅａｒｓｏｎｅｔａｌ．，欧州特許第６３６，６２２号明細書を参照。スキーム59 式中、Ｌ¹はＣ₁−Ｃ₄アルコキシのような離脱基（例えば、ＯＣ₂Ｈ₅）またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ）であり、Ｒ^6aはＲ⁶またはＣＯＮＨ₂である。スキーム６０は式４６で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式４７で示される化合物を式４８または式４９で示される試薬と反応させる。この転化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｐ．Ａ．Ｃａｉｎｅｔａｌ．，欧州特許第５６０，４８３号明細書；Ｃ．Ｊ．Ｐｅａｒｓｏｎｅｔａｌ．，欧州特許第６３６，６２２号明細書を参照。スキーム60 式中、Ｒ⁴²はＣ₁−Ｃ₄アルキルである。スキーム６１は式４７で示される化合物の製造を説明し、それによれば、式４８で示されるエステルを、ｐ−トルエンスルホン酸のような触媒の存在下で、トルエンのような不活性な溶媒中で脱炭酸する。この転化は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行われる；例えば、Ｐ．Ａ．Ｃａｉｎｅｔａｌ．，欧州特許第５６０，４８３号明細書；Ｃ．Ｊ．Ｐｅａｒｓｏｎｅｔａｌ．，欧州特許第６３６，６２２号明細書を参照。スキーム61 式４８で示されるエステルは、式４９で示される化合物の金属塩を式５で示される酸塩化物と反応させることによって製造することができる（スキーム６２）。この種の結合は該技術分野で既知である；例えば、Ｐ．Ａ．Ｃａｉｎｅｔａｌ．，欧州特許第５６０，４８３号明細書；Ｃ．Ｊ．Ｐｅａｒｓｏｎｅｔａｌ．，欧州特許第６３６，６２２号明細書を参照。スキーム62 さらに、式６ａおよび式６ｆで示される多数の中間カルボン酸は、当業者によって、スキーム６３に示す一連の反応によって製造することができる。これらの反応は該技術分野で既知の方法（またはこれらの方法の少しの修正）によって行うことができ、それによれば、（ａ）式１０（ＬはＢｒまたはＩである）または式３５（ＬはＢｒまたはＩである）で示されるブロモまたはヨウド化合物をシアン化第一銅と、還流ジメチルホルムアミドのような不活性な溶媒中で反応させ；（ｂ）生成した対応するシアノ誘導体を、ポリリン酸または硫酸のような適切な試薬で加水分解して、式１０（ＬはＣ（Ｏ）ＮＨ₂である）または式３５（ＬはＣ（Ｏ）ＮＨ₂である）で示される対応するアミドを得て；例えば、Ｌａｒｏｃｋ，包括的有機転換反応（ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ），ＶＣＨ出版，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９８９，９９４頁を参照；そして（ｃ）生成したアミドを、アセトニトリル中のテトラフルオロホウ酸ニトロソニウムのような適切な亜硝酸試薬で処理して、式６ａまたは式６ｆで示される対応するカルボン酸を得る；例えば、Ｏｌａｈ，Ｇ．ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６５），３０，２３８６を参照。スキーム63 式Ｉで示される化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は、中間体中に存在する一定の官能性と適合しなくてもよいと認められる。これらの例では、保護／脱保護のシーケンスまたは官能基の相互転化を合成に取り込むことは、所望の生成物を得る助けとなる。保護基の使用および選択は化学合成の当業者には明白である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．，有機合成における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版，Ｗｉｌｅｙ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９９１を参照）。当業者は、幾つかの場合、いづれの個々のスキームにも示されるように、一定の試薬を導入した後、式Ｉで示される化合物の合成を完結するためには、詳細には記載されていない追加の日常的合成ステップを行うことが必要であってもよいことを認識している。当業者はまた、上記のスキーム中に示されるステップの組合せを、式Ｉで示される化合物を製造するために提示された特定のシーケンスによって含まれるもの以外の順序で行うことが必要であってもよいことを認識している。当業者は、本明細書中に記載の式Ｉで示される化合物および中間体は種々の求電子性、求核性、ラジカル性、有機金属性、酸化、および還元反応を受けて、置換基を添加するかまたは現存の置換基を修飾することができる。さらに詳しく記載するまでもなく、前記の説明を使用する当業者は本発明を最大限に利用することができると考えられる。それ故、以下の実施例は、単に説明するものであり、本開示内容を決して限定するものではないと解釈されるべきである。パーセントは、クロマトグラフィーの溶媒混合物を除いてまたは特記しない限り重量単位である。クロマトグラフィーの溶媒混合物についての部およびパーセントは特記しない限り容積単位である。¹ＨＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのダウンフィールド（ｐｐｍ）で報告される；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線、ｂｒｓ＝幅広な一重線。実施例１ステップＡ：１，４−ジメチル−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼンの製造アセトン（３５０ｍｌ）中の２，５−ジメチルフェノール（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから購入、５０．０ｇ、０．４１モル）および無水炭酸カリウム（６６．３ｇ、０．４８モル）の懸濁液に、３−ブロモ−１ −プロペン（ＪａｎｓｓｅｎＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから購入、５８．５ｇ）を迅速に滴下した。懸濁液を還流で一晩（約２２時間）加熱し、室温まで冷却し、濾過し、濾液を蒸発乾固して、油を得た。油をヘキサン中に溶解し、１ＮＮａＯＨで３回抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮して、５１．９ｇのステップＡの表題の化合物を油として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．２（ｓ，３Ｈ）、２．３（ｓ、３Ｈ）、４．５（ｍ、２Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、５．４（ｍ、１Ｈ）、６．０−６．１（ｍ、１Ｈ）、６．６（ｓ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、７．０（ｍ、１Ｈ）。ステップＢ：３，６−ジメチル−２−（２−プロペニル）フェノールの製造温度計および磁気撹拌棒を備えそしてステップＡの表題化合物（３１．７ｇ、０．１９５モル）を含有する１００ｍｌの二首丸底フラスコを２００℃まで前加熱した油槽中に入れた。フラスコ中の油を撹拌し、窒素下２００℃で２時間加熱し、次いでフラスコを油槽から取り出し、油を室温まで冷却した。油残渣をヘキサン（約１００ｍｌ）中に溶解し、溶液を１ＮＮａＯＨ水溶液で抽出した（毎回５０ｍｌで４回）。水性抽出液を合併し、濃塩酸を添加してｐＨ１に酸性化し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮して、２４．８ｇのステップＢの表題化合物を油状物として得た。¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．２（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、５．０−５．１（ｍ、２Ｈ）、５．９−６．０（ｍ、１Ｈ）、６．７（ｄ、１Ｈ）、６．９（ｄ、１Ｈ）。ステップＣ：２，３−ジヒドロ−２，４，７−トリメチルベンゾフランの製造６０ｍｌの氷酢酸中の２３．９ｇ（０．１４７モル）のステップＢの表題化合物の溶液に３０ｍｌの４８．５％臭化水素酸水溶液を添加した。懸濁液を撹拌し、２時間還流し、次いで室温まで冷却し、破砕氷（５００ｇ）上に注ぎ込んだ。水性懸濁液をヘキサンで抽出し（毎回７５ｍｌで３回）。ヘキサン抽出液を合併し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し（毎回５０ｍｌで３回）、次いで１ＮＮａＯＨ（５０ｍｌ）で抽出し、次いで乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮して、２１．１ｇの油を得た。油を、最初にヘキサンを用い、次いでヘキサンと酢酸エチル（８：２比）の混合物を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーを行って、１４．４ｇのステップＣの表題化合物を油として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ１．４５（ｄ、３Ｈ）、２．１５（ｄ、６Ｈ）、２．７（ｑ、１Ｈ）、３．２（ｑ、１Ｈ）、４．９（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）。ステップＤ：５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２，４，７−トリメチルベンゾフランの製造４０ｍｌのジクロロメタンおよび１００ｍｌの水中に１０．０ｇ（０．０６２モル）のステップＣの表題化合物および５．１８ｇ（０．０６２モル）の重炭酸ナトリウムを含有する懸濁液に、１０ｍｌのジクロロメタン中に９．８５ｇ（０．０６２モル）の臭素を含有する溶液を滴下し、その間外部冷却によって反応温度を０〜５℃に維持した。添加が完了した後、外部冷却を取り除き、反応混合物を室温で約１．２５時間撹拌させた。有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮して、１４．４ｇのステップＤの表題化合物を油として得た。¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ１．４５（ｄ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｑ、１Ｈ）、３．２５（ｑ、１Ｈ）、４．９（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｓ、１Ｈ）。ステップＥ：２，３−ジヒドロ−２，４，７−トリメチル−５−ベンゾフランカルボン酸の製造 −７０℃の窒素下で冷却した１６０ｍｌのテトラヒドロフランに、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐａｎｙから購入、２．５Ｎ、１８．４ｍｌ、０．０４６モル）を添加した。窒素下のこの溶液に、４０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解したステップＤの表題化合物（１０．０ｇ、０．０４２モル）を含有する溶液を滴下し、その間反応温度を約− ７２〜−６０℃に維持した。懸濁液を約−６５〜−７２℃で１時間撹拌し、次いで破砕した固体二酸化炭素（約７．０ｇ、０．１６モル）を小分けして−７２〜 −６０℃で添加した。懸濁液を約−７５℃で１時間撹拌し、次いで冷却を取り除き、反応温度を上昇させながら、１２０ｍｌの１ＮＮａＯＨ水溶液を滴下した。約１０℃に達した後、テトラヒドロフランの大部分が除去されるまで、懸濁液を減圧下で濃縮した。水性残渣を２００ｍｌの水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し（毎回４０ｍｌで２回）、濃塩酸を添加してｐＨ１に酸性化し、次いで濾過した。単離した固体を水で洗浄し、次いでジクロロメタン中に溶解し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、溶液を減圧濃縮して、５．７ｇのステップＥの表題化合物を融点１５５−１５８℃の固体として得た。¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ１．５（ｄ、３Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）、２．５（ｓ、３Ｈ）、２．７−２．８５（ｑ、１Ｈ）、３．３−３．４（ｑ、１Ｈ）、５．０（ｍ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）：１６７９ｃｍ^-1。ステップＦ：３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン − ６−カルボン酸２，２−ジオキシドの製造クロロスルホン酸（６０ｍｌ）に、ステップＥの表題化合物（９．５ｇ、０．０４６モル）を小分けして添加して、幾らか発熱して（２９℃まで）黒色の懸濁液を得た。懸濁液を撹拌し、窒素下６０℃で３．５時間加熱し、次いで８０℃で約４２時間加熱した。黒色の懸濁液を室温まで冷却し、過剰の破砕氷上に徐々にかつ注意深く注ぎ込んだ。得られた淡黄褐色の懸濁液を濾過し、単離した固体を１ＮＮａＯＨ水溶液中に溶解し、酢酸エチルで抽出し（毎回３０ｍｌで２回）、次いで水性層を濃塩酸でｐＨ１に酸性化し、濾過した。単離した固体をジクロロメタンおよび少量のテトラヒドロフラン中に溶解した。溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、次いで減圧濃縮して、４．４ｇのステップＦの表題化合物を融点２０８−２１０℃の淡黄褐色の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ２．３（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．６（ｓ、３Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、１３．１−１３．３（幅広ｓ、１Ｈ）。ステップＧ：３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン −６−カルボン酸３−オキソ−１−シクロヘキセン−１ −イル＝２，２−ジオキシドの製造塩化オキサリル（約１５ｍｌ）に、ステップＦの表題化合物（２．０ｇ、０．００７５モル）を添加した。懸濁液を還流で窒素下で約２．５時間加熱し（溶液となる）、次いで減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン（３０ｍｌ）中に２回溶かし、減圧濃縮した。追加部分のジクロロメタン（２５ｍｌ）を残留ゴムに添加し、溶液を約５℃まで冷却した。１，３−ジクロヘキサンジオン（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから購入、０．８４ｇ、０．００７５モル）を添加し、次いでトリエチルアミン（１．５２ｇ、０．０１５モル）を添加し、懸濁液を一晩撹拌し、その間室温まで加温した。溶液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル（３０ｍｌ）中に溶解した。酢酸エチル溶液を水（３０ｍｌ）、重炭酸ナトリウム希水溶液（１Ｎ、３０ｍｌ）、水酸化ナトリウム（１Ｎ、２０ｍｌ）および再び水（３０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮して、１．４ｇのステップＧの表題化合物を融点１９９−２０３℃の固体として得た。¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．４−２．５（ｍ、８Ｈ）、２．７（ｍ、５Ｈ）、６．０（ｓ、１Ｈ）、７．２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）。ステップＨ：３−ヒドロキシ−２−［（３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６−イル）カルボニル］− ２−シクロヘキセン−１−オン＝Ｓ，Ｓ−ジオキシドの製造ステップＧの表題化合物（２．１６ｇ、０．００６モル）、トリエチルアミン（１．２ｇ、０．０１２モル）およびアセトンシアノヒドリン（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍＰａｎｙから購入、６滴）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に添加し、懸濁液を室温で窒素下で一晩撹拌させた。得られた溶液を蒸発乾固し、残渣に酢酸エチル（１００ｍｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ、２００ｍｌ）を添加した。水性層を分離し、酢酸エチルで２回抽出し（毎回７５ｍｌ）、次いで濃塩酸を添加してｐＨ１に酸性化した。懸濁液を濾過し、固体を水で洗浄し、吸引乾燥して、約８５％のステップＨの表題化合物、本発明の化合物、融点２０５−２３０℃および約１５％のステップＦの表題化合物である１．２ｇの固体を得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．５（ｍ、１１Ｈ）、２．８（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．１（ｓ、１Ｈ）、１７．４−１７．７（幅広ｓ、１Ｈ）。実施例２ステップＡ：２−ヒドロキシ−３，６−ジメチルベンズアルデヒドの製造Ｇ．Ｃａｓｉｒａｇｈｉｅｔａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋ．Ｔｒａｎｓ．１（１９８０），第１８６２頁の操作法によって、２，５−ジメチルフェノール（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから購入、３０．６ｇ、０．２５モル）を、パラホルムアルデヒド（１７．４ｇ、０．５５モル）、トリブチルアミン（１８．６ｇ、０．１モル）および四塩化スズ（２．９２ｍｌ、０．０２５モル）と、約５０ｍｌの還流トルエン中で反応させた。上記の引例に記載の操作法による後処理の後、粗油をさらに、ヘキサン：酢酸エチルの混合物（９．７：０．３次いで９．５：０．５）で溶出するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１６．９ｇのステップＡの表題化合物を融点４７−５０℃の固体として得た。¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．２（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、６．６（ｄ、１Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、１２．１（ｓ、１Ｈ）。ステップＢ：３−ブロモ−６−ヒドロキシ−２，５−ジメチルベンズアルデヒドの製造２５０ｍｌの酢酸中に３０．０ｇ（０．２モル）のステップＡの表題化合物および１７．２ｇ（０．２１モル）の無水酢酸ナトリウムを含有する懸濁液に、３５ｍｌの酢酸中に３３．６ｇ（０．２１モル）の臭素を含有する溶液を滴下し、その間反応温度を外部冷却によって２５と４０℃との間に維持した。懸濁液を室温で１時間撹拌し、次いで過剰の水（５００ｍｌ）中に注ぎ込んだ。水性混合物を濾過し、単離した固体を水で洗浄し、次いで吸引乾燥して、４４．３ｇのステップＢの表題化合物を融点７２−７６℃の固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．２（ｓ、３Ｈ）、２．６（ｓ、３Ｈ）、７．３（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、１２．３５（ｓ、１Ｈ）。ステップＣ：３−ブロモ−２，５−ジメチル−６−［（メチルスルホニル）オキシ］ベンズアルデヒドの製造２９０ｍｌのジクロロメタン中に４４．０ｇ（０．１９モル）のステップＢの表題化合物および２９．１ｇ（０．２９モル）のトリエチルアミンを含有する溶液に、３０ｍｌのジクロロメタン中に２４．２ｇ（０．２１モル）の塩化メタンスルホニルを含有する溶液を滴下し、その間反応温度を外部冷却によって０と５ ℃の間に維持した。懸濁液を０℃で０．７時間撹拌し、次いで追加の１．０ｇの塩化メタンスルホニルを添加して反応を完結させた。０〜５℃で追加の０．１５時間撹拌した後、懸濁液を１ＮＨＣｌ水溶液（３００ｍｌ）に添加した。有機層を分離し、１ＮＨＣｌ水溶液で抽出し（１００ｍｌで２回）、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、次いで減圧濃縮して、５７．８ｇのステップＣの表題化合物を融点１０１−１０５℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．６（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）。ステップＤ：６−ブロモ−５，８−ジメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−４（３Ｈ）−オン＝２，２−ジオキシドの製造１８８ｍｌのジクロロメタン中に３６．７ｇ（０．１２モル）のステップＣの表題化合物を含有する溶液に、２０ｍｌのジクロロメタン中に１８．２ｇ（０．１２モル）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を含有する溶液を滴下し、その間反応温度を外部冷却によって０と５℃の間に維持した。０〜５℃で１時間撹拌した後、溶液を２００ｍｌのジクロロメタンで希釈し、１ＮＨＣｌ水溶液で抽出し（毎回７５ｍｌで２回）、次いで水で駐質し、次いで乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、減圧濃縮して、３９．９ｇの粗固体を得た。同様な方式で、この反応を、３０７ｍｌのジクロロメタン中の６０．２ｇ（０．１９６モル）のステップＣの表題化合物および２９．８ｇ（０．１９４モル）のＤＢＵを使用して反復して、７１．７ｇの粗固体を得た。上記の粗固体を一緒にした。１．６７リットルのジクロロメタン中に９７．０ｇの一緒にした固体を含有する溶液を、１．３４リットルのジクロロメタン中に１０２．５ｇ（０．４７５モル）のクロロクロム酸ピリジニウムおよび１１４．３ｇのＣｅｌｉｔｅ（商標）を含有する懸濁液（粗固体溶液を添加する前に約０．２５時間撹拌した）に、室温で滴下した。懸濁液を２５℃で一晩（約１６時間）撹拌し、次いでＣｅｌｉｔｅ（商標）の厚いパッドを通して濾過した。濾液を減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン中に溶解し、ジクロロメタンを用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーを行って、６８．９ｇの粗固体を得た。固体を１ＮＮａＯＨ水溶液（３００ｍｌ）中に溶解した。水溶液をジエチルエーテルで抽出し（１００ｍｌで２回）、次いで濃塩酸で酸性化し、濾過した。単離した固体をジクロロメタン中に溶解し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄ ）、溶液を減圧濃縮して、４９．５ｇのステップＤの表題化合物を融点１３２ −１３５℃の固体として得た。¹ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．７（ｓ、３Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）。ＩＲ（ヌジョール）：１６９８ｃｍ^-1。ステップＥ：６−ブロモ−３−［（ジメチルアミノ）メチレン］−５，８−ジメチル−１．２−ベンゾオキサチイン−４（３Ｈ）−オン＝２，２−ジオキシドの製造４．９ｇ（０．０４モル）の９４％ジメチルホルムアミド＝ジメチル＝アセタール（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）を、３８ｍｌのトルエン中に１０．０ｇ（０．０３３モル）のステップＤの表題化合物を含有する懸濁液に添加した。懸濁液を２．５時間還流し、次いで１５℃に冷却し、濾過した。残渣をヘキサンで洗浄し、吸引乾燥して、１０ｇのステップＥの表題化合物を融点１４５−１４８℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．３（ｍ、３Ｈ）、２．６５（ｍ、３Ｈ）、３．４（ｍ、６Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）。ステップＦ：８−ブロモ−２，６，９−トリメチル−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール＝４，４−ジオキシドの製造１．８ｇ（０．０３６モル）のヒドラジン一水和物を、約８０ｍｌの酢酸中に１０．０ｇ（０．０２８モル）のステップＥの表題化合物を含有する懸濁液に添加した。懸濁液を２５℃で一晩（約１６時間）撹拌し、２時間還流し、次いで室温に冷却し、過剰の氷／水中に注ぎ込んだ。混合物を濾過し、単離した固体をジクロロメタンおよび少量のテトラヒドロフラン中に溶解した。溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾液を減圧濃縮して、９．０ｇの固体、融点２３３−２３７℃、を得た。この固体の８．０５ｇを５０ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解し、それに、２．９ｇ（０．０２４５モル）の９５％カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。窒素下で１時間撹拌した後、６．９５ｇ（０．０４９モル）のヨウ化メチルを添加した。懸濁液を室温で３時間撹拌し、次いで過剰の氷／水中に注ぎ込んだ。約０．２５時間撹拌した後、懸濁液を濾過し、単離した固体を吸引乾燥して、７．８ｇのステップＦの表題化合物を融点２１４−２１７℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．４（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、７．５（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）。ステップＧ：２，６，９−トリメチル−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−カルボニトリル＝４，４−ジオキシドの製造約７０ｍｌのジメチルホルムアミド中に５．６ｇ（０．０１６モル）のステップＦの表題化合物および２．１ｇ（０．０２３モル）のシアン化銅（Ｉ）を含有する懸濁液を窒素下で２１時間還流し、次いで２５℃に冷却し、過剰の水中に注ぎ込んだ。混合物を濾過し、単離した固体を、ヘキサン：酢酸エチル（１：１、次いで１：９、次いで１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー処理して、４．０ｇのステップＧの表題化合物を融点２２７−２３０℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｓ、３Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、８．９（ｓ、１Ｈ）；ＩＲ（ヌジョール）：２２２９ｃｍ^-1。ステップＨ：２，６，９−トリメチル−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−カルボキサミド＝４，４−ジオキシドの製造１１５℃の油槽中で撹拌および加熱した約３７ｍｌのポリリン酸に、１．９５ｇ（０．００６８モル）のステップＧの表題化合物を小分けして添加した。懸濁液を撹拌し、約１２０℃で６．５時間加熱し、次いで２５℃に冷却した。過剰の氷水を懸濁液に添加した。得られた混合物を濾過し、単離した固体を水で洗浄し、次いで吸引乾燥して、１．５ｇのステップＨの表題化合物を、融点２４０−２４３℃（分解）の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．７（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｓ、３Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）。ステップＩ：２，６，９−トリメチル−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−カルボン酸＝４，４−ジオキシドの製造３０ｍｌのアセトニトリル中に１．６８ｇ（０．００５５モル）のステップＨの表題化合物を窒素下で含有する懸濁液に、１．２８ｇ（０．０１１モル）のテトラフルオロホウ酸ニトロソニウム（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）を滴下し、その間反応混合物を外部冷却によって２０〜２７℃の間に維持した。懸濁液を２５℃で１．５時間撹拌し、５０℃で油槽中で４時間加熱し、次いで２５℃に冷却した。５ｍｌの水を添加し数分撹拌した後、懸濁液を３０℃で減圧濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を濾過した。単離した固体を水で洗浄し、次いで暖かいアセトニトリル（１５ｍｌ）中にスラリーとした。スラリーを２５℃に冷却し、濾過して、０．９６ｇの表題化合物を融点２８７℃（分解）の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｓ、３Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、８．９（ｓ、１Ｈ）、１３．３（ｓ、１Ｈ）。ステップＪ：２，６，９−トリメチル−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−カルボン酸５，５−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１ −イル＝４，４−ジオキシドの製造２０ｍｌの塩化オキサリルに、１．５ｇ（０．００４９モル）のステップＩの表題化合物を添加した。懸濁液を還流で３時間加熱し（溶液となる）、減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に２回溶かし、減圧濃縮して、１．５９ｇの固体を得た。固体を３０ｍｌのジクロロメタンに添加し、溶液を１０℃ に冷却した。０．８６ｇ（０．００５８モル）の５，５−ジメチルシクロヘキサンジオン（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ）を添加した後、１．７６ｇ（０．０１７４モル）のトリエチルアミンを添加した。懸濁液を室温で一晩撹拌し、次いで減圧濃縮した。残渣を水（３０ｍｌ）で希釈し、懸濁液を濾過した。残渣を７５ｍｌの１ＮＮａＯＨ水溶液に添加し、数分撹拌し、次いで懸濁液を濾過した。残渣を水（２０ｍｌ）で洗浄し、吸引乾燥して、１．８７ｇのステップＪの表題化合物を融点１９９−２０２℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ１．１（ｓ、６Ｈ）、２．３（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．６（ｓ、２Ｈ）、２．９（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｓ、３Ｈ）、６．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）、８．９（ｓ、１Ｈ）。ステップＫ：３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−［（２，６，９−トリメチル−４，４−ジオキシド−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８− イル）カルボニル］−２−シクロヘキセン−１−オンの製造１．７２ｇ（０．００４モル）のステップＪの表題化合物、０．８１ｇ（０．００８モル）のトリエチルアミンおよび１０滴のアセトンシアノヒドリンを順番に、７５ｍｌのアセトニトリルに添加し、懸濁液を窒素下で一晩（約２４時間）撹拌した。得られた溶液を１２５ｍｌの水に添加して、溶液を得た。溶液を濃塩酸で酸性化し、次いで濾過し、単離した固体を水で洗浄した。固体をさらに、熱いアセトニトリル（５−１０ｍ１）中で撹拌し、２５℃に冷却し、濾過することによって精製して、１．２６ｇのステップＫの表題化合物、本発明の化合物を融点２５６−２５９℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ１．０５（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．４−２．６５（ｍ、７Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、１６．８（幅広ｓ、１Ｈ）。実施例３ステップＡ：２，６，９−トリメチル−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−カルボン酸１ −エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル＝４，４−ジオキシドの製造２０ｍｌの塩化オキサリルに、１．５ｇ（０．００４９モル）の実施例２のステップＩの表題化合物を添加した。懸濁液を還流で３時間加熱し（溶液となる）、次いで減圧濃縮した。残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に２回溶かし、減圧濃縮して、１．５９ｇの固体を得た。固体を２５ｍｌのジクロロメタンに添加し、１０℃に冷却した。０．６６ｇ（０．００５８４モル）の１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを添加した後、１．５ｇ（０．０１５モル）のトリエチルアミンを添加した。懸濁液を室温で約４８時間撹拌し、次いで蒸発乾固した。水（３０ｍｌ）を残渣に添加し、懸濁液を濾過した。単離した固体をさらに、ヘキサン：酢酸エチルの混合物（６：４）を使用するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１．２ｇのステップＡの表題化合物を融点２０２−２０５℃の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（（ＣＤ₃）₂ＳＯ）：δ１．３（ｍ、３Ｈ）、２．４（ｓ、３Ｈ）、３．０（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｍ、５Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、７．５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．９（ｓ、１Ｈ）。ステップＢ：（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４ −イル）（２，６，９−トリメチル−４，４−ジオキシド−２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−イル）メタノンの製造１．１ｇ（０．００２７モル）のステップＡの表題化合物、０．５５ｇ（０．００５５モル）のトリエチルアミンおよび７滴のアセトンシアノヒドリンを順番に、５０ｍｌのアセトニトリルに添加し、懸濁液を窒素下で一晩（約１６時間）撹拌した。少量の結晶シアン化カリウムを添加し、溶液を追加の３時間撹拌し、減圧濃縮した。水（４０ｍｌ）を残渣に添加し、生成した曇り溶液を濃塩酸で酸性化した。得られた混合物を濾過した。単離した固体を水で洗浄し（２０ｍｌで２回）、次いでアセオニトリルから再結晶して、０．７２ｇのステップＢの表題化合物、本発明の化合物を融点１５５℃（分解）の固体として得た。¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）： δ１．５（ｍ、３Ｈ）、２．４（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｍ、５Ｈ）、５．８（幅広ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）。該技術分野で既知の方法と共に本明細書に記載の操作法によって、表１〜３６の以下の化合物を製造することができる。以下の略語を以下の表中で使用する：ｔ＝第三級、ｓ＝第二級、ｎ＝直鎖、ｉ＝イソ、ｃ＝シクロ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、Ｐｒ＝プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｂｕ＝ブチル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メトキシ、ＯＥｔ＝エトキシ、ＳＭｅ＝メチルチオ、ＳＥｔ＝エチルチオ、ＣＮ＝シアノ、ＮＯ₂＝ニトロ、ＴＭＳ＝トリメチルシリル、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ＝メチルスルフィニルおよびＳ（Ｏ）₂Ｍｅ＝メチルスルホニル。製剤／効用本発明の化合物は一般的に、液状希釈剤、固形希釈剤または界面活性剤の少なくとも一つを含んでなる、農業的に適した担体との製剤または組成物として使用される。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理的性質、適用様式並びに土壌の種類、湿度および温度のような環境因子と調和するように選ばれる。有用な製剤は、場合によりゲルにまで濃厚化され得る溶液剤（乳剤原液を含む）、懸濁剤、乳濁剤（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）などのような液剤を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る粉剤、散剤、粒剤、ペッレト剤、錠剤、フィルム剤などのような固体剤を含む。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁または固形製剤に形成されることができる；別法として活性成分の製剤全体をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化によって、活性成分の放出は調節または遅延させることができる。噴霧性製剤は適切な媒体中で伸ばして、そしてヘクタール当たり約１〜数百リットルの噴霧容量で使用することができる。高濃度組成物は主としてさらなる製剤のための中間体として使用される。製剤は典型的には、下記の概算範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有して、合計が１００重量％となる。重量パーセント活性成分希釈剤界面活性剤水分散性および水溶性５−９００−９４１−１５粒剤、錠剤および散剤懸濁剤、乳濁剤、溶液剤５−５０４０−９５０−１５（乳剤原液を含む）粉剤１−２５７０−９９０−５粒剤およびペレット剤０.０１−９９５−９９.９９０−１５高濃度組成物９０−９９０−１００−２典型的な固形希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ等，殺虫剤、粉剤希釈剤および担体のハンドブック（ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ），第２版，ＤｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙに記載されている。典型的な液状希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，溶剤ガイド（ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ），第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９５０年に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの洗浄剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ），ＡｌｌｕｒｅｄＰｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ，並びにＳｉｓｅｌｙａｎｄＷｏｏｄ，表面活性剤の百科辞典（ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ），ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９６４年には、界面活性剤および推奨使用法がリストされている。すべての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖などを低下させる少量の添加剤か、または粘度を増加させる増粘剤を含有することができる。界面活性剤として、例えば、ポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジアルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキルベンゼン、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固形希釈剤として、例えば、ベンドナイトのような粘土、モンモリロナイト、アタパルギャイトおよびカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸塩、並びに硫酸ナトリウムが挙げられる。液状希釈剤として、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、シナアブラギ（ｔｕｎｇ）、ゴマ、トウモロコシ、落花生、綿実、大豆、セイヨウアブラナおよびココナツの油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル −ペンタノンのようなケトン、並びにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。乳剤原液を含む溶液剤は、成分を単に混合することによって製造することができる。粉剤および散剤は、混合および通常はハンマーミルまたは流体エネルギーミル中のような粉砕によって製造することができる。懸濁剤は通常は湿式粉砕によって製造することができる；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。粒剤およびペレット剤は、予備成形された顆粒状担体上に活性物質を噴霧するかまたは凝集法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，アグロメレーション（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ），化学工学（ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ），１９６７年１０月４日，第１４７−４８頁；Ｐｅｒｒｙの化学工学ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅr’ｓＨａｎｄｂｏｏｋ），第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９６３年，第８−５７頁および下記のもの、並びに国際公開第９１／１３５４６号明細書を参照のこと。ペレット剤は、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載の通りに製造することができる。水分散性および水溶性粒剤は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および西独特許第３，２４６，４９３号明細書に教示の通りに製造することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示の通りに製造することができる。フィイルム剤は、西独特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示の通りに製造することができる。配合技術に関するさらなる情報については、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋ１ｉｎｇｍａｎ，科学としての雑草防除（ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏ１ａｓａＳｃｉｅｎｃｅ），ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓＩｎｃ．，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６頁；並びにＨａｎｃｅ等，雑草防除ハンドブック（ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌＨａｎｄｂｏｏｋ），第８版，ＢｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年を参照のこと。下記の実施例おいては、すべてのパーセントは重量単位であり、すべての製剤は常法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ−Ｃ中の化合物を指す。実施例Ａ高濃度濃厚剤化合物４９８．５％シリカエアゾール０．５％合成無水微細シリカ１．０％実施例Ｂ水和剤化合物５６５．０％ドデシルフェニルポリエチレングリコールエーテル２．０％リグニンスルホン酸ナトリウム４．０％シリコアルミン酸ナトリウム６．０％モンモリロナイト（焼成された）２３．０％実施例Ｃ粒剤化合物６１０．０％アタパルギャイト粒剤（低揮発性物質、０．７１９０．０％／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０篩）実施例Ｄ押出しペレット剤化合物７２５．０％無水硫酸ナトリウム１０．０％粗リグニンスルホン酸カルシウム５．０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１．０％カルシウム／マグネシウムベントナイト５９．０％試験結果は、本発明の化合物は高度に活性な発芽前および発芽後除草剤または植物生長調節剤であることを示している。それらの多くは、燃料貯蔵タンク、工業貯蔵区域、駐車場、ドライブイン劇場、空港、堤防、灌漑および他の水路の近辺、広告および高速道路と道路構造物の近辺のようなすべての植生の完全な防除が望まれる区域で広範なスペクトルの発芽前および／または発芽後雑草防除を行う効用を有する。化合物の幾つかは、それらに限定されないが、アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、テンサイ、トウモロコシ（メイズ）、サトウモロコシ、ダイズ、イネ、カラスムギ、ラッカセイ、野菜、トマト、ジャガイモ；コーヒー、ココア、パーム油、生ゴム、サトウキビ、カンキツ類、ブドウ、果樹、ナッツ樹、バナナ、パインナップル、ホップ、チャノキを含む多年生農園作物並びにユーカリおよび針葉樹（例えば、タエダマツ）ような森林樹、並びに芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、聖アウグスティヌスグラス、ケンタッキーフェスツゥーカおよびギョウギシバ）を含む重要な農業作物に対する耐性を持つ選ばれた草雑草および広葉雑草の防除に有用である。当業者は必ずしもすべての化合物がすべての雑草に対して等しく有効ではないことを理解している。その他、主題化合物は植物の成長を改善するのに有用である。本発明の化合物の除草的有効量は多数の要因によって決定される。これらの要因は、選ばれた製剤、適用方法、存在する植生の量および種類、成長条件などを含む。一般的に、本発明の除草的有効量は０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、好適な範囲は０．００４〜１．０ｋｇ／ｈａである。当業者は所望の水準の雑草防除のために必要な除草的有効量を容易に決定することができる。本発明の化合物は、単独または他の市販の除草剤、殺虫剤または殺菌・殺カビ剤との組合せで使用することができる。本発明の化合物はまた、一定の作物に対する安全性を向上させるために、ベノキサコル、ジクロルミドおよびフリラゾールのような市販の除草剤の安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）と組合せて使用することができる。本発明の化合物と一つまたはそれ以上の以下の除草剤との混合物は特に雑草防除に有用であってもよい：アセトクロル、アシフルオロフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナル）、アラクロル、アメトリン、アミドスルフロン、アミトロール、スルタミン酸アンモニウム、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレサート、、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ビフェノックス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロル、ブトラリン、ブトロキシジム（ＩＣＩＡ“５００）、ブチレート、カロキシジム（ＢＡＳ６２ＯＨ）、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロッルプロファム、クロルスルフロン、クロルタル−ジメチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロマゾン、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、シアナジン、シクロアート、シクロスルファムロン、２，４− Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソクチルおよびイソプロピルエステル並びにそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメト、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメジファム、デスメトリン、ジカムバおよびそのジグリコルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロプ、ジクロフォプ−メチル、２− ［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−メチル−３−ピリジンカルボン酸（ＡＣ２６３，２２２）、ジフェンゾクアート＝メチルスルファート、ジフルフェニカン、ジメピペラート、ジメテンアミド、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジフェンアミド、ジクアート、ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロンメチル、エトフメサート、エトキシスルフロン、フェノキサプロプーエチル、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フェヌロン、フェヌロン− ＴＣＡ、フランンプロプ−メチル、フラムプロプ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロプ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フルアジフォプ−ブチル、フルアジフォプ−Ｐ−ブチル、フルクロラリン、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン− メチルおよびそのナトリウム塩、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルチアセト−メチル、フォメサフェン、フォサミン−アンモニウム、グルフォシナート、グルフォシナート−アンモニウム、グリホサート、グリホサート −イソプロピルアンモニウム、グリホサート−セスキソジウム、グリホサート− トリメシウム、ハロスルフロン−メチル、ハロキシフォプ−エトチル、ハロキシフォプ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−ナトリウム、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドロジド、ＭＣＰＡおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ＭＣＰＡ−イソクチル、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メフェナセト、メフルイヂド、メタム−ナトリウム、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウム、ジナトリウム塩、［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２− メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸メチル（ＡＫＨ−７０８８）、５− ［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ＮＣ−３３０）、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メタスルフロン−メチル、モリナート、モノリムロン、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オリザリン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、オアラクアート、ジクロリド、ペブラート、ペンジメタリン、ペントキサゾン（ＫＰＰ−３１４）、ペルフイドン、フェンメジファム、ピクララム、ピクロラム−カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロメトン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザフォプ、プロパジン、プロファム、プロピザミド、プロスルフロン、ピラゾリナート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリダート、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、キノクロラック、キザロフォプ−エチル、キザロフォプ−Ｐ−エチル、キザロフォプ−Ｐ−テルリル、リムスルフロン、セトキシジム、シズロン、シマジン、スルコトリオン（ＩＣＩＡ００５１）、スルフェントラゾン、スルフォメツロン−メチル、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テルバシル、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド（ＢＡＹ１１３９０）、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、並びにベルノラート。一定の例では、同様なスペクトルの防除を有するが異なる様式の作用を有する他の除草剤との組合せ物は、特に抵抗性雑草の発育を防止するのに有利である。以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効能を示している。本化合物によって与えられる雑草防除はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。略語「ｄｅｃ」は化合物が融解のときに分解するようであることを示す。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、そして化合物が製造される実施例を示す番号が続く。発明の生物学的実施例試験Ａオオムギ（ｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヤエムグラ（ｂｅｄｓｔｒａｗ）（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、コハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）、オナモミ（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）（Ｘａｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）（Ｚｅａｍａｙｓ）、キヌワタ（ｃｏｔｔｏｎ）（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）、シロザ（ｌａｍｂｓｑｕａｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、アメリカアサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａ）、セイヨウアブラナ（ｒａｐｅ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）、イネ（ｒｉｃｅ）（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、ナミモロコシ（ｓｏｒｇｈｕｍ）（ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（ｓｏｙｂｅａｎ）（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）、サトウダイコン（ｓｕｇａｒｂｅｅｔ）（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）、イチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（ｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、ソバカズラ（ｗｉｌｄｂｕｃｋｗｈｅａｔ）(Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、カラスムギ（ｗｉｌｄｏａｔ）（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）の種子およびハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅｎｕｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植付け、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に製剤した試験化学品で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種を、同様な方式で製剤した試験化学品の発芽後適用で処理した。植物は、発芽後処理のために、２〜８ｃｍの高さ（１〜４葉期）の範囲とした。処理植物および対照は１２〜１６日間温室中に維持した後、すべての種を対照と比較し、そして目視的に評価した。表Ａに要約した植物反応評定は、０〜１０の尺度の基づくものであり、そこでは０は効果なしでありそして１０は完全な対照である。ダッシュ（−）反応は試験結果がないことを意味する。試験Ｂこの試験で評価した化合物は、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に製剤し、そして植物苗が出現する前に土壌表面に適用し（発芽前適用）、土壌表面を覆う水に適用し（湛水適用）、そして１〜４葉期の植物に適用した（発芽後適用）。発芽前および発芽後試験のためには砂質ローム土壌を使用し、他方湛水試験ではシルトローム土壌を使用した。水深は湛水試験の場合約２．５ｃｍでありそして試験の間この水準を維持した。発芽前および発芽後試験での植物種は、オオムギ（ｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヤエムグラ（ｂｅｄｓｔｒａｗ）（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、コハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）、オナモミ（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）（Ｘａｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）（Ｚｅａｍａｙｓｖ．Ｐｉｏｎｅｅｒ３３９４）、キヌワタ（ｃｏｔｔｏｎ）（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シロザ（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、アメリカアサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａ）、セイヨウアブラナ（ｒａｐｅ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）、アオゲイトウ（ｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ダイズ（ｓｏｙｂｅａｎ）（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）、オオイヌノフグリ（ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）、サトウダイコン（ｓｕｇａｒｂｅｅｔ）（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）、イチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（ｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、ソバカズラ（ｗｉｌｄｂｕｃｋｗｈｅａｔ）（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およびカラスムギ（ｗｉｌｄｏａｔ）（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）からなった。すべての植物種は、この試験の発芽前部分のための化合物を適用する一日前に植付けた。これらの種の植付けは、試験の発芽前部分のために適切な大きさの植物を作成するように調節した。湛水試験での植物種は、試験のために２葉期まで生育した、イネ（ｒｉｃｅ）（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、タマガヤツリ（ｕｍｂｅｒｅｌｌａｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ダックサラダ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ１ｉｍｏｓａ）、イヌビエ２（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ２）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびタイヌビエ（ｌａｔｅｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）からなった。すべての植物種は通常の温室使用基準を使用して成育した。処理植物に現れた損傷の目視評価は、未処理対照と比較した場合、試験化合物の適用の、約１４〜２１日後に記録した。表Ｂに要約した植物反応評定は、０〜１００の尺度で記録され、そこでは０は効果なしでありそして１００は完全な対照である。ダッシュ（−）反応は試験結果がないことを意味する。試験Ｃプラスチックポットにシルトローム土壌を部分的に充填した。次いで土壌を水で飽和させた。インドイネ（ＩｎｄｉｃａＲｉｃｅ）（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）の種子または２．０葉期の苗；イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）の種子、塊茎または選ばれた植物部分、２葉期のダックサラダ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａｌｉｍｏｓａ）、コヒメビエ（ｊｕｎｇｌｅｒｉｃｅ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｏｌｏｎｕｍ）、タイヌビエ（ｌａｔｅｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメミソハギ（ｒｅｄｓｔｅｍ）（Ａｍｍａｎｉａｓｐｅｉｅｓ）、コゴメガヤツリ（ｒｉｃｅｆｌａｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｉｒｉａ）、タマガヤッリ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒｆｌａｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｕｓ）およびハマガヤ（ｔｉｇｈｔｈｅａｄｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）（Ｌｅｐｔｏｃｈｏａｆａｓｉｃｕｌａｒｉｓ）をこの土壌に植付けた。これらの作物および雑草種の植付けおよび灌水は、試験のために適切な大きさの植物を作成するように調節した。２葉期には、水の水準を土壌表面上３ｃｍまで上昇させ、そして試験を通してこの水準に維持した。化学処理物は、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に製剤し、そして水田に、ピペットによって直接に、または植物の茎葉に、空気圧補助、較正ベルト−コンベア−噴霧システムによって適用した。処理植物および対照は約２１日間温室中に維持した後、すべての種を対照と比較しそして目視的に評価した。表Ｃに要約した植物反応評定は０〜１００尺度で報告され、そこでは０は効果なしでありそして１００は完全な対照である。ダッシュ（−）反応は試験結果がないことを意味する。試験Ｄこの試験で評価した化合物は非植物毒性溶媒混合物中に製剤し、そして各ポット中に含まれる水の表面に適用した。タイヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、タマガヤツリ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒｕｍｂｅｒｅｌｌａｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｕｓ）、アゼナ（ｃｏｍｍｏｎｆａｌｓｅｐｉｍｐｅｒｎｅｌ）（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、コナギ（ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ホタルイ（ｂｕｌｒｕｓｈ）（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）の個々のコンテナを播移し、発育の１．５葉期（早期）および２．５葉期（晩期）まで成長させた。この繁殖のためには粘度ローム土壌を使用した。ニッポンイネ（Ｊａｐｏｎｉｃａｒｉｃｅ）（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）を、試験化合物の適用の５日前に水表面に０および２ｃｍの深さに移植した。処理植物および未処理対照を温室条件下で２０〜３０日間維持し、その時点で処理植物を未処理対照と比較し目視的に評価した。表Ｄに要約した植物の反応評定は、０〜１００の尺度に基づくものであり、そこでは０は効果なしでありそして１００は完全な対照である。試験Ｅこの試験で評価した化合物は非植物毒性溶媒混合物中に製剤し、そして１〜４葉期にある植物に適用した（発芽後適用）。発芽後試験のためには、砂質ローム土壌と温室ポッティングミックスとの６０：４０の混合物を使用した。この試験種の発芽前植付けは、化合物適用の直前に、植付け培地として砂質ローム土壌を使用して行った。これらの作物および雑草種の植付けは、発芽後試験のために適切な大きさの植物を作成するように調節した。すべての植物種は通常の温室使用基準を使用して成育した。作物および雑草種は、スズメノカタビラ（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａａｎｎｕａ）、ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌホウズキ（ｂｌａｃｋｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒａ）、コハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）、ヒナゲシ（ｃｏｍｍｏｎｐｏｐｐｙ）（Ｐａｐａｖｅｒｒｈｏｅａｓ）、ホトケノザ（ｄｅａｄｎｔｔｌｅ）（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、フィールドバイオレット（ｆｉｅｌｄｖｉｏｌｅｔ）（Ｖｉｏｌａａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（ｇａｌｉｕｍ）（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、エノコログサ（ｇｒｅｅｎｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、ヤギムギ（ｊｏｉｎｔｅｄｇｏａｔｇｒａｓｓ）（Ａｅｇｉｌｏｐｓｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）、シロザ（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、ヒメヤリクサヨシ（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（Ｐｈａｌａｒｉｓｍｉｎｏｒ）、セイヨウアブラナ（ｒａｐｅ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）、アオゲイトウ（ｒｅｄｒｏｏｔｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノハラヒジキ（Ｒｕｓｓｉａｎｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａｋａｌｉ）、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、イヌカミツレ（ｓｃｅｎｔｌｅｓｓｃｈａｍｏｍｉｌｅ）（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａ）、ハルオオムギ（ｓｐｒｉｎｇｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、サトウダイコン（ｓｕｇａｒｂｅｅｔ）（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）、ヒマワリ（ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、フラサバソウ（ｉｖｙｌｅａｆｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）（Ｖｅｒｏｎｉｃａｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）、ハルコムギ（ｓｐｒｉｎｇｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、フユコムギ（ｗｉｎｔｅｒｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、ソバカズラ（ｗｉｌｄｂｕｃｋｗｈｅａｔ）（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ノハラガラシ（ｗｉｌｄｍｕｓｔａｒｄ）（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、カラスムギ（ｗｉｌｄｏａｔ）（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）３〜４葉期（２）および１〜２葉期（１）、セイヨウヌカボ（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（Ａｐｅｒａｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）およびフユオオムギ（ｗｉｎｔｅｒｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）を含む。処理植物および未処理対照は温室中に約２１〜２８日間維持した後、すべての処理植物を未処理対照と比較し、目視的に評価した。表Ｅに要約した植物の反応評定は、０〜１００の尺度に基づくものであり、そこでは０は効果なしでありそして１００は完全な対照である。ダッシュ反応（−）は試験結果がないことを意味する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/90 １０２Ａ０１Ｎ 43/90 １０２１０３１０３Ｃ０７Ｄ 327/02 Ｃ０７Ｄ 327/02 411/06 411/06 497/04 497/04 //(Ｃ０７Ｄ 497/04 327:00 231:00） (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ式中、Ｑはであり；Ｒ¹はＯＲ⁸、ＳＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、ハロゲンまたはＮＲ^21aＲ² ^1b であるか；或いはＲ¹はフェニルチオ、フェニルスルホニルまたは−ＳＣＨ₂Ｃ（Ｏ）Ｐｈであり、各々は場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；各Ｒ²は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ）₂、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルチオアルキル、シアノまたはハロゲンであるか；或いは二つのＲ²が同一の炭素原子に結合している場合、前記Ｒ²の対は一緒になって、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−または −ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−を形成し、各基は場合により１〜４個のＣＨ₃で置換されていてもよく；Ｒ³はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；Ｒ⁴はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルキニルであるか；或いはＲ⁴はフェニルまたはベンジルであり、各々は場合によりフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか；或いはＲ⁵はベンゾイルまたはフェニルスルホニルであり、各々は場合によりＣ₁ −Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；Ｒ⁶はＨ、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、ＣＯ₂Ｈまたはシアノであり；Ｒ⁷はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆ハロシクロアルキルであり；Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシアルキル、ホルミル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^21aＲ^21b、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか；或いはＲ⁸はフェニル、ベンジル、ベンゾイル、−ＣＨ₂Ｃ（Ｏ）フェニルまたはフェニルスルホニルであり、各々は場合によりフェニル環上でＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく；Ａはであり；Ｒ⁹およびＲ¹⁰は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₄ジアルキルアミノスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は独立してＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオであり；Ｒ¹⁴はＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルであり；Ｒ¹⁵はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオであり；Ｒ¹⁶はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルチオであるか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_r−Ｘ²−、−（ＣＨ₂）_s−Ｘ³ −、−（ＣＨ₂）_t−Ｘ³−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）_v−Ｘ³−ＣＨ₂ＣＨ₂−または− （ＣＨ₂）_w−を形成し、各基は場合により１〜６個のハロゲン、１〜６個のＣＨ₃ および一つのＣ₁−Ｃ₃アルコキシから選ばれる少なくとも一つの員で置換されていてもよいか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は一緒になって、−Ｏ−Ｎ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）−ＣＨＲ²⁰−ＣＨ₂−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＨＲ²⁰−ＣＨ₂−を形成し、各基は場合により１〜２個のハロゲンおよび１〜２個のＣＨ₃から選ばれる少なくとも一つの員で置換されていてもよいか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶はそれらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）またはＣ（＝ＮＯＲ²¹）を形成し；Ｘ¹およびＸ²は各々独立してＯ、ＳまたはＮ（Ｃ₁−Ｃ₃アルキル）であり；Ｘ³はＯまたはＳであり；ＧはＯまたはＣＨ₂であり；Ｒ¹⁹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり；Ｒ²⁰はＣ₁−Ｃ₃アルキルであるか；或いはＲ²⁰は、場合によりＣ₁−Ｃ₃アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ²¹はＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₄アルキニルであり；Ｒ^21aはＨまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ^21bはＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシであるか；或いはＲ^21aおよびＲ^21bは一緒になって−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ −となることができ；ＹおよびＺは、それらが結合している炭素と一緒になって、場合によりハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₈アルキルよりなる群から独立して選ばれる三つまでの基で置換されていてもよい融合１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾールまたはピリジン環を形成するが、但し、融合１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾール環の窒素原子が置換されている場合、窒素置換基はＣ₁−Ｃ₈アルキルであることを条件とするか；或いはＹおよびＺは、それらが結合している炭素と一緒になって、融合ピラゾール、ピリミジンまたはチオフェン環を形成し、各々は場合によりハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₈アルキルよりなる群から独立して選ばれる二つまでの基で置換されていてもよいが、但し、融合ピラゾール環の窒素原子が置換されている場合、窒素置換基はＣ₁−Ｃ₈アルキルであることを条件とするか；或いはＹおよびＺは、それらが結合している炭素と一緒になって、場合によりハロゲンおよびＣ₁−Ｃ₈アルキルで置換されていてもよい融合イソオキサゾールを形成し；ｋは０または１であり；ｍは０または１であり；ｎは１または２であり；ｑは０、１、２、３または４であり；ｒは２、３または４であり；ｓは２、３、４または５であり；ｔは１、２、３または４であり；ｖは２または３であり；そしてｗは２、３、４、５または６であるが；但し、（ｉ）ｋとｍの合計は０または１であり；（ｉｉ）Ｒ¹⁶がＨ以外である場合、Ｒ¹⁵はハロゲンではなくそしてＣ₁ハロアルコキシでもなく；そして（ｉｉｉ）ＡがＡ−１、Ａ−２またはＡ−４である場合、ＱはＱ−１またはＱ− ２であることを条件とする、から選ばれる化合物、それらのＮ−オキシドおよびそれらの農業的に適した塩。２．ＡがＡ−１、Ａ−２およびＡ−６から選ばれ；Ｒ⁹およびＲ¹⁰が独立してＨ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルまたはＣ₁− Ｃ₃アルコキシであり；Ｒ¹¹およびＲ¹²が独立してＨ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ｒ¹³およびＲ¹⁴が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₂− Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオまたはＣ₂−Ｃ₃ハロアルキルチオであるか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒になって、場合により１〜２個のハロゲンおよび１〜３個のＣＨ₃から選ばれる少なくとも一つの員で置換されていてもよい−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_r−Ｘ²−を形成するか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｃ）またはＣ（＝ＮＯＲ²¹）を形成し；ｒが２または３であり；Ｒ²¹がＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ａ−６がＡ−６ａ、Ａ−６ｂ、Ａ−６ｃ、Ａ−６ｄ、Ａ−６ｅおよびＡ−６ｆから選ばれるものである：ここで、Ｒ²²、Ｒ²⁴およびＲ³⁰は独立してＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；そしてＲ²³、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；そしてＲ³¹およびＲ³²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルである、請求の範囲第１項に記載の化合物。３．ｋが０であり；ｍが０であり；Ｒ⁹およびＲ¹⁰が独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルまたはハロゲンであり；Ｒ¹¹およびＲ¹²が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が一緒になって−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−または−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−となるか；或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶が、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝ＮＯＲ²¹）を形成し；Ｒ²¹がＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；そしてＲ²²、Ｒ²⁴およびＲ³⁰が独立してＣ₁−Ｃ₃アルキルであり；そしてＲ²³、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹が独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；そしてＲ³¹およびＲ³²は独立してＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキルである、請求の範囲第２項に記載の化合物。４．ＱがＱ−１である請求の範囲第３項に記載の化合物。５．ＱがＱ−２である請求の範囲第３項に記載の化合物。６．ＱがＱ−３である請求の範囲第３項に記載の化合物。７．（ａ）３−ヒドロキシ−２−［（３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６−イル）カルボニル］−２−シクロヘキセン−１−オンＳ，Ｓ−ジオキシド、それはあるいはその互変異性体２−［（３，５，８−トリメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６−イル）カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン＝Ｓ，Ｓ−ジオキシドと呼ばれる、（ｂ）３−ヒドロキシ−２−［（２，６，９−トリメチル−４，４−ジオキシド −２Ｈ−［１，２］ベンゾオキサチイノ［４，３−ｃ］ピラゾール−８−イル）カルボニル］−２−シクロヘキセン−１−オン；および（ｃ）２−［（５，８−ジメチル−１，２−ベンゾオキサチイン−６−イル）カルボニル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンＳ，Ｓ−ジオキシド、よりなる群から選ばれる請求の範囲第４項に記載の化合物。８．請求の範囲第１項に記載の化合物の除草的有効量並びに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも一種を含んでなる除草組成物。９．植生またはその環境に請求の範囲第１項に記載の化合物の除草的有効量を接触させることを含んでなる望ましくない植生の成長を抑制する方法。