JPS5857369A - 除草性アルキルスルホン類 - Google Patents
除草性アルキルスルホン類Info
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- JPS5857369A JPS5857369A JP15601282A JP15601282A JPS5857369A JP S5857369 A JPS5857369 A JP S5857369A JP 15601282 A JP15601282 A JP 15601282A JP 15601282 A JP15601282 A JP 15601282A JP S5857369 A JPS5857369 A JP S5857369A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は、１１を業用化学物として肩出であるアルキル
スルホンに関スル。 仏国％ＩｆｆｊｉＡ１，４６８，７４７Ｊｉ＋は、次の
パラーｌｈ換フェニルスルホンアミド Ｌｏｇｇｍａｎｎら、（、’ｈａｍ、Ａｈ 、、 ５
３．１８０５２＆（１９５９）は、ウラシル糾導体及び
式 Ｒ８は水素又はメチルである〕 。 のものを営めて、多数のスルホ／アミドを険」示してい
る。ラットの低血糖症活性→に関して試験したとき（鮭
口投与ｆ１２５１１Ｐ／１０（１）、Ｒがプナル及びフ
ェニルである化合物は最も有用である。 ｌＹｏｊｃｉａｃｈｏｗｓｋｉ、／、Ａｃｔａ、Ｐｏｔ
ｏｎ。 ｐｈａｒｍ、１且、１２１〜５（１９６２Ｊ［（、’Ａ
ｇｍ。 、４６．．５９、ｔ６ａａｇ〕は１．ＩＶ−［（２，６
−ヅメトキシピリミソ７−４−イル）アミノカルボニル
］−４−メチルベンゼンスルホンアミドＵ Ｃ１ｌ。 の台底を記述している。著者は、公知の化合物との類似
性から、上記化合物の低血糖症活性を子宮している。 １９６６年９月１５日付けのオランダ国％Ｗ＋第１２１
．７８８号は、式（１） 〔式中、Ｒ，及びＲ２は独立に炭素４２１〜４のアルキ
ルであり、及び Ｒ８及びＲａＶｉ独立に水素、塩素又は炭素数１〜４の
アルキルである〕 の化合物の製造法及びその一般的又は選択的除草剤とし
ての便用法を教示している。 式（１１） ［式中、Ｒはピリジルである〕 の化合物及びその抗糖尿病剤としての使用法は、Ｊ、Ｉ
）デｕｇ、 Ｒｅｓ、 コｉ、 １２３（１９７
４）に報告されている。 米国特許願第０２亀８２１号においては、除草剤化合物
例えばＮ−へテロサイクリック−Ｎ１−（７１Ｊ−ルス
ルホニル）カルパミ１Ｙ−ｆオエート（又はチェニル基
がアリール基に対してｔｌｍされた化合物）、例えばメ
チルＮ／−（２−クロルフェニル）スルホニル−Ｎ−（
４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−カ
ルパミミドチオエートが教示きれている。 Ｒ，ｐ、Ｗｉｌｔｉａｍｓの米国％許第３６８９．５４
９号は、スルホンアミドからのスルホニルイソシアネー
トの、スルホラ／溶媒中における製造において、［ペテ
ロ原子が不活性である複素ｋＭ族パスルホンアミド例え
ばフラン、チオフェン又はピリジン核が使用できる」と
いうことを使用している。 Ｂ、Ｇ、Ｈｏｇｇｉａｎｏ、Ｖ、Ｐａｔｒｏｗ、０゜５
７４（１９６１３ｉｊ、低血糖症活性の次式〔式中、−
５Ｕ、ＮＢＣＮＨ（ＣＢ、） ＢＣＭｓは２又は３位に
存在する〕 の化合物を開示している。 Ｊ、ｌノｅｌａｒｇｇ、 Ａｃｔａ ツノｏＬ
、 Ｐｈａｒｍ。 １Ａ、２４５〜２４９ （１９７７）は、構造式〇 Ｊマ 〔式中、 Ｒ＝３−１４−１５−１６−Ｍａ、２−１４−ｌ６−Ｃ
Ｌ、３−Ｂｒ、４−Ｅｔ、Ｎ。 ４−Ｍｇ、ＣＨＮＨ１４−（３−ＣＬ ｔ’６Ｈ４）Ｎ
Ｈ，４−（３−ＣＦ、ｔ’、Ｈ４）ＮＨ；Ｒ’＝Ｅｔ％
Ｐｒ、Ｍｅ、ＣＭ％ Ｂｕ１ ＳＯ，ＮＨｔ’ＮＨＲは２−１３−及び４−位に存在〕 で示すれる如きＮ−丁ルキルカルパモイルビリヅ７スル
ホンアミドを、穏やかな抗炎症剤及び強力な利尿剤とし
て開示している。 ／、Ｉ）、Ｄｅｉａｒｇａ、Ｃ，Ｌ−Ｌａｐｉｍｒｅ及
びＡ、Ｈ，Ｇｇｏｒｇｇｓ による独国特ｉ第λ５１６
．０２５号（１９７５年１１月６日）は、次の化合物 ０（→ し式中、 Ｒ＝Ｃ６Ｈ，１１”（Ｒ”＝＝Ｃ１，ＣＦ、、Ｍｅ。 Ｍｅ Ｏ％／／、Ｂｒ、／、ＮＯｔ、ＥｔｌＮＨ，）、
Ｅｔ、１ｓｏ−Ｐｒ、４−メチルフリル、ｔ’６ｎ、ｃ
ｔ、−１Ｃ”５Ｈｓ（”ＦｓｌＣｏに Ｒ’＝アルキルカルバモイル、シクロへキシルカルバモ
イル、アリールカルバモイル、Ｃ’５ＮＨｔ’Ｈ，ＣＨ
＝ｔ’Ｈ，、ｔ“０Ｎｌｉｔ’、Ｈ，ｔ“Ｌ−ｐ、アル
キルチオカルバモイル、Ｈ，ｔ’ＯＥｔ ； Ｒ”＝ｌｉ、 Ａｆｇ ； Ｘ ＝ Ｎ Ｈ、Ｎ Ｍ ｅ、０、Ｓ、ＮＥｔ；及び外
＝０、１〕 を、炎症禁止剤及び利尿剤として開示している。 米国＠Ｆｔｅａ、３４６，５９０号（１９６７年１０月
ｌＯ日） （Ｋ、 Ｄｉｃｋｔｔｒｇ及びＥ、ＫｕｈＬ
ｅ）は、次のビリジ／スルホニルインシアネートツマ を新規なイと合物として開示している。 Ｃ’Ａｇｒｎ、Ａｈａ、８３．１６３９５１ｊｌ（１９
７５）はいくつかの３−置換２−アルキルスルホニルピ
リジン ！［ｌｌｌ ［式中、 Ｒ＝ ｔ’ Ｈ、又はＣ，ＨＩ ； Ｒ’、、＝ＳＭ％ ＳＲ％ ＳＯ，Ｒ又はＣＬ；及びＲ
２二ｃｔ％ ＳＨ又は５ｏｔＣ，ｍ、〕の製造法を報告
している。Ｒ’＝ＳＯ，ｔ’、ｌ１ｌｌの化合物菖は、
ラットの腎皮質組織におけるブドウ糖断牛を９＆９％県
比すると報告されている。 米国ｔｆ！ｆぎｔ第４１２７．４０ ｓ号及び第４．１
６９．７１９号は、一般式 の除草剤スルホニルウレア、中で％ｌＲ３がＣＭｓＳ（
０）ｎ又は” ｖＢｓ ” （’ １？＋、 ％但しｎ
が０、）ｌ又は２でめる化合物を開示している。 米国時Ｉｆｆ願第１５４０２１号は、一般式［式中、 ＡＩｄＳ（０）ｎ、但しｎは０．１又は２であり；及び ＲはＣＨＦ、 、Ｃ’Ｆ５、ＣＨ，（、’Ｆ、 、Ｃ′
Ｆ。 ｔ” ＨＦ Ｆ、但しＧＦｉＦ 、 Ｃ”ｌ 、
Ｂｒ０父はｔ’Ｆａである〕 の除草剤スルホニルウレアを開示している。 米国特許願第２２７，８８６号は・−一式［式中、Ｒ８
はＣ，〜Ｃ４アルキル、ｃ、〜ｃ。 −２１− アルケニル、シクログロビルメチル又はシクロペンチル
であり；及び 外は０．１又は２である］ の除草剤スルホニルウレアを開示している。 望ましからぬ１１物の存ｆは、有用な作物、特に現在の
へ口彰張及び付随する世界の食指不足はこれらの作物の
生産効率の改善を必殺としている。 本川な作物の１都の損失を防止し又は勢、小にすること
、収いは９ましからめ植物の生長を禁止することは、生
産効率の改善の１つの方法である。 ４着し〃・らぬ植物の死滅又は生長の禁止（抑制）に有
用な物雀は多種類が存在している。そのような物ｆＩｊ
Ｉｒユ普通除草剤と百われる。しかしながら、上用な作
物を意味あるほど損傷させずに雑草を死滅ζぜ、その生
長を遅姑さぜるより効果的な除草削が依然必賛とされて
いる。 本発明は、式ｌの新規な化合物及びその農業に適当な塩
、それを含む適当な農業用組成物、及びその一般的な及
び／又は選択的な発芽前及び／父は発芽後除草剤として
及び植物ｊ生長調節剤としての使用性に関する。 〔式中、 Ｒは５（０）、ＣＨ（Ｒ宜）Ａであり；Ａは、ＯＲ，、
ＣＨ，ＯＲ１、ＯＣＨ，ＣＭ。 Ｏｔ’Ｈ，、ｔ’Ｈ，ＯＣＨ，ｔ’Ｈ，ＯＣＲ，，５（
０） Ｒ，、ＣＭ、５（０）、Ｒ，、ＣＯ，Ｒ，、ｔ
’Ｈ１ＣＯ，Ｒ，、ＣＮ。 ＣＭ＜ＯＢ）ＣＭ、 、ＣＭ、（、’Ｈ！ＯＨ。 Ｃ“（０）ＣＨ，、ＣＭＩＣ（０）ＣＨ，、であり； Ｒ８及びＲ４は独立にＨ，Ｆ、（、’ｌ、Ｂｒ。 ＣＨ，、ＯＣＲ，、ｔ’Ｆ、又はＮｏ、であり； Ｒ１はＨ又はｔ”ｌｌ、であり； Ｒ３はＣ′、−Ｃ，アルキルであり； ｎは０．１又は２であり； ｐは０、ｌ又は２であり； ＸはＣＨ，、Ｏｔ”Ｈ３又はＣ′ｌであり：ＹＩｒｉｔ
’ｌｌ、 、ｔ’、Ｈ，、ｔ’Ｂ、Ｏｔ”Ｈ３，ＯＣＲ
，、ＱＣ，Ｈ，、Ｎｉｌ、 、ＮＨｔ’Ｈ，又はＮ（Ｃ
Ｈｓｌ ｔであり；及ｌド Ｚはｔ’Ｈ又はＮであり、但し く１） Ｘカｔ’ｌ （７）トｅ、ｚ＃′１ｃｉｉ−
ｒニアｐ ；（２）ｘがｔ’ｌ及びＹがＣＨ，、Ｃ，Ｈ
ｓ、ｔ’ｓ、ｏｃｘ、 、ｏｃｘ、又はＯｔ’、Ｈ。 のとき、ＡはＯＣＨ，ＣＭ、ＯＣＨ，、ｔ’ＨＯｔ’Ｅ
、ＣＭ、Ｏｔ’Ｈ８、ＣＯ，Ｒ，、ＣＨＣＯＲ％ｔ’Ｎ
、ｔ’ｓ、ＣＮ。 ！！３ ＣＭ、ｔ’ｓ、ＯＨ，ｔ’（０）ＣＨ９、ＣＨ，Ｃ＜０
）ＣＨ８、ＣＨＯ。 ５（０）Ｈ１父はｔ’Ｈ，５（０）ＰＨ１のときＹはＮ
Ｈ，、ＮＨｔ’Ｈ８又はＡ’ （Ｃ’ ＃ｓ） ｔであ
る〕 ＾除草活性又は好ましい合成の容易さの理由から好まし
いものは次の通りである： （１）Ａが ＯＣＲ，ｔ’Ｈ，Ｏｔ”Ｈ，、ｔ”Ｈ，Ｏｔ’Ｈ，ＣＭ
、Ｏｔ’Ｈ，、ｔ’０．Ｒ，、ＣＭ、ｔ’０．Ｒ，、Ｃ
Ｎ、ｔ’Ｈ，ＣＨ，ｔ’Ｎ。 ＣＭ、ｔ”ｌｌ、ＯＨ％Ｃ（０）ｔ’ｌｌ、 、ｃＨ，
（、’（０）（、’Ｈ３，（、”ＭＯ％ ｔ’Ｈ＜Ｏｔ
’ｌｌ、） ＊ 又はである式ｌの化合物。 （２）Ａがｔ’０．Ｒ，又はＣＡｌであり；Ｒ，がＨで
あり；及び Ｘがｔ’ｔでない、 式１の化合物。 （３）ＹがＮｉｌ、 、ＮＨＣＨ，又はＡ’（（’Ｈ，
）、１ある、 式１の化合物。 特に好適なものは次の通りである： Ｎ−（（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）アミ
ノカルｌニル］−２−（２−メトキシエチルスルホニル
）ベンゼンスルホンアミド；２−（２−、、’トキシエ
チルスルホニル）−Ｎ−しく４−メトキシ−６−メチル
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンス
ルホン了ミド； ＃−［（４，６−シメチルビリミノンー２−イルンアミ
ノ力ルボニル）−２−（２−メトキシエチルスルホニル
）ペンゼ／スルホ／アミド；Ｎ−［（４，６−ノメチル
ー１．３．５−トリアノ／−２−イル）アミノカルｌニ
ル）−２−（２−メトキシエチルスルホニルｉべ／ゼア
スルホンアミド； ２−（２−メトキシエチルスルボニル）−Ｎ−［（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト＋ＪＴツノー２
−イルｉアミノカルボニル〕べ７ゼンスルホ／アミド； ＃−［ｔ４．６−シメトキシー１，３．５−トＩ７７
ノン−２−イルノアミノカルボニル］−２−（２−メト
キシエチルスルホニル）ペンゼ／スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−ノメチルピリミノンー２−イルンアミ
ノ力ルボニル］−２−（シアノメチルチオンベンゼンス
ルホンアミド： ＃−Ｌ（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）７ミ／カルボニル］−２−（シアノメチルチオンベ
ンゼンスルホンアミド；＃−Ｌ（４，６−シメトキシピ
リミノンー２−イル〕アミノカル〆ニル］−２−（シア
ノメチルチオ）ベンゼンスルホンアミド； ＃４ （４，６−ジメテルー１．３．５−トリアノン−
２−イル）アミノカルｌニル〕−２−（シアノメチルチ
オ）ベンゼンスルホンアミド；Ｎ−〔（４−メトキン−
６−メチル−１，３゜５−トリアツアー２−イル）アミ
ノカルｌニル〕−２−（シアノメチルチオ）ぺ／ゼ／ス
ルホンアミ ド ； Ｎ−［（４，６−ソメトキシー１．３．５−トリアノン
−２−イル）了ミノカルボニル］−２−（シアノメチル
チオンベンゼンスルホンアミド；Ｎ−〔（４，６−ソメ
チルピリミソジー２−イル）アミノカルボニル］−２−
（２−メトキシ−２−オキンエチルスルホニル）ベンゼ
ンスルホンアミド； ＃−［（４ｉ６−シメトキシビリミノンー２−イル）ア
ミノカルボニル）−２−（２−メ）−？シー２−オキソ
エチルスルホニル）ペンゼ／スルホンアミド；及び ＃−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３；５−トリ
アレフ−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−メ
トキシ−２−オキソエチルスルホニル］ペンゼ／スルホ
ンアミド。 合成 方程式１（・こ牢すように、Ｒ，＝Ｓ ＣＭ（Ｒ，）
Ａ父はＲ＝ Ｓ Ｏ，Ｃ’ Ｈ（Ｒ，） Ａの式Ｉの化
合物は、弐ｇの適当に置僕すれたスルホニルイソシアネ
ートを弐鳳の適当な２−アミノビリミソ７又Ｆｉ２−ア
ミノ−１、ｌ 、 ５− ）リアジンと反応はぜること
ＶＣよって製造することができる。 力桿式 １ ↓・ この反応は、不活性な中性有機溶媒例えは塩化メチレン
、テトラヒドロフラン又はアセトニトリル中、大気圧及
び大気ｆＭｌｆにおいて最良に竹なゎれる。添加方法は
厳密でない；しかしながら、アミン■の攪拌懸濁液にス
ルホニルイソシアネートを添加することはしばしは便オ
ｌである。そのようなインシアネートは晋Ａ液体である
から、ぞの添加は容易に制御できる。 反応は一般に発熱反応である。いくつかの鴇台、所望の
生成物は幅反広媒体に不溶であり、ぞれ〃・ら結晶形で
結晶化する。反応媒体に可溶な生成物は、溶媒の蒸発、
固体残渣の、溶媒例えばｌ−タロルプタ７又はエチルエ
ーテルでのセしやく、及び沖過によって分剰される。 ｎ＼ｌの弐１の中間体スルホニルイソシアネートは、方
程式２にボすように、Ｈ，Ｕｌｒｉｃｈ及びＡ、Ａ、Ｙ
、Ｓａｙｉｇｈ 著、”ＩＶａｗｅｒＭｅｔｈｏｄｓ
ｏｆ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ０１９６％（Ｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ”、ｍ■巻、２２３〜２４１頁、
Ｆ、Ｉ”Ｏａｒｇｔ 編、Ａｃａｄａｒｎｉｃ Ｐ
ｒｅｓｓ。 Ｎｇｗ Ｙｏｒｋ、Ｌｏｎｄｏｎ、の方法に従い、弐■
の対応するスルホ／アミドを、溶媒例えばキシレン中ｎ
−ブチルイソシアネートの存在下に、ホスゲンと還流温
度で反応させることによって製造するＣとができる。他
に方程式２に記述する反応は、剛媒量の三級有機アミン
例えば１，４−ソアザ［２，２，２］ビシクロオクタン
の存在下４’ＱＴなうことができる。 所望のスルホニルイソシアネートの製造がＦ記方法では
困難な場＠には、・ブチルイソシアネートを適当なスル
ホ／アミドと反応烙ぜることによって生成セしめたスル
ホニルウレアを、上記参考文献ニ従ってホスゲンで処理
する。 方程式 ２ 式璽のの化合物は、方程式３に概述するように、弐■の
スルホンアミド及び式Ｖの複素環族カーバメートからｈ
ａしてもよい、Ｗのトリメチルアルミニウムでの処理、
続く■の添加、及び水性酸での処理により、式１の化合
物が得られる。式■のカーバメートは技術的に良く知ら
れた方法により、適当なアミノトリアノン又はアミノト
リアノンから容易に製造される。 方程式 ３ 方程式４に示すように、式■の化合物は、弐■の中間体
スルホニルカーバメートを経由して、弐■の適当なスル
ホンアミド及び弐辿の複素環族アミンから製造できる。 等モル電の■及び厘を昼沸点溶媒例えばジオキサン中で
加熱すれば、式■の化合物が生成する。 方程式 ４ 弐■のスルホ／アミドは文献に報告されている釉々の方
法で製造することができ゛る。方程式５にボすように、
式■のチオエーテルは、文献、例えばＲ’、’ Ｎ 、
ｐｒａｓａｄ ら、Ｃ’ａｎ、／、（、’ｈｅｍ。 ±１．１２４？ （１９６６）に記述ぞれているように
適当な２−アミノチオフェノール及びアルキルハライド
から製造することができる。べ／ゼンスルホニルクロラ
イド及び対応するスルホンアミド■αの製造はすでに記
述されている（１９８０年９月２９日付米国特許願第１
９ス０３４号Ｊ０ｙαの、対応する式ｙｂの２〜アルキ
ルスルフイニルｆｆｕ２−アルキルスルホニルペｙゼ／
スルホンアミドへの酸化は、ｍ−タロルバーオキシ安息
香酸（（、’、Ｒ，Ｊｏｈｎｓｏｎら、Ｔａｔｒａｈｇ
ｄｒｏｎ。 ２５．２６４９（１９６９１）又は酢酸中水性過酸化水
素（Ｆ、Ｇ、ＢｏｒｄｗａＬｊ ら、Ｊ、Ａｍｇｒ。 （、’ｈａｒｎ、Ｓａｃ、７？、１１４１ （１９５５
）１を用いる柚々の標準的な方法に従って行なうことが
できる。 方程式 ５ ％式％ いくつかの場曾、■のジアゾ化は、酸化を最初に行なう
場合、より平滑に進行する。方程式６に示すよう甑アミ
ノ基の、例えば酸了ミドとしての係挿、続く酸化、脱係
−基及びジアゾ化は、スルホンアミドｐｔｂを生成する
。 方程式 ６ ％式％ ｎ＼１の弐ｙの化合物は、方程式７に概述するように、
式■の２−ハロニトロベンゼンから製造してもよい。チ
オール（ｎ＝ｏ）、又はスルフィネート（ｎ＝２）によ
る■のノ・ライド置換は文献に広く開示されている（一
般的な総説としては次のものを参照のこと： ” Ｏｒ
ｇａｎｉｃ （、’ｈａｍｉｓｔｒｙｏｆ ５ｕｌｆｕ
ｒ″、 Ｓ、、Ｏａｅ編、ＰＬｅｎｕｍＰｒｅｓｓ、Ｎ
、ｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７ ？、２３２−２３３自；
Ｒａ１ｄ、 ＠Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙｏｆ ＢｉｖａＬｇｎｔ ５１Ｌｌｆ１４ｒ、”
（、’にａ、ｍｉｃａｌｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃ
ｏ、、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、第２巻、１６−２１，２４−
２９戸、第３巻１ ｌ−１４自；ｐｅａｃｈ ｌ＋、ｐ
ａｔａｉ編” Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ ｔ
ｈｅ Ｊ’ｈｉｏＬ Ｇｒｏｕｐ、’ 第２都、７
３５−７４４ｊｋ、］ｏｈｎ Ｗｉｌｔｔｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７４ ）
。 方程式 ７ １ ） ＮａＮ０！／ＨＣＩ ｎ＼ｌの式■の化合物は方程式８に示すように製造して
もよい（上述の参考文献の他に、Ｚｈ。 ０ｂａｋｅ九、 Ｋ ｈ ｉ ｍ 、 ３５ （８
）、１３６１（１９６５）及び１．Ｃ″Ａｇｍ、 Ｓ
ａｃ、、 ７６３（１９４６）を参照）。■のアミン
Ｘへの還元は、銀触水素化（Ｒｙｌａｎｄｇｒ＄、”
ＣａｔａｌｙｔｉｃＨｙｄｒｏｇａｎａｔｉｏｎ ｏ
ｖｅｒ ＰｌａｔｉｎｕｍＭａｔａｔ８．” １６
８−２０２向、Ａｃａｄｅｔｍｉｃｐｒｅｓｓ、Ｉｎｃ
、、Ｘｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９６７ ）及び酸性媒
体中における鉄（Ｄ、（、’ｏｗｓｊａｙら、ξＯ」ｙ
Ｌす＃ １１８（１９７７））又は塩化第１錫（Ｕｒ
ｇ、 ５ｙｎｔｈ、、 Ｃｏ１１． Ｐａ１．２．１３
０（１９４Ｊ ；す■ｄ、３．２４０．４５３（１９６
５）での還元を含めて釉々の標準的な方法によって付な
うことができる。ル＝０の式■の化合物ｅま、鉗元に先
立って対応するスルホンに酸化してもよい。 方程式 ８ ％式％ 適当に置換されたベンゼン誘尋体のオルトリチウム化も
、弐Ｎのスルホンアミドへの経路を与える。方程式９に
示すように、゛式Ｘ！のＮ−ｔヤブチルベンゼンスルホ
／テミドは、オルトリチウム化［一般的総説としてＨ，
ＩＦ、Ｇａｃｈｗｇｎｄら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａ
ｃｔｉｏｎ、２６．１（１９７９）］シ１１次いで硫黄
、′綺いてアルキルハライド、或いはソスルフイドで処
理して弐＊（！Ｏスルホ／アξド（Ｓ 、Ｇｒｏｎｏｗ
ｉｔｇ ら、Ａｃｔａ、Ｃ”ｈｔｔｍ。 ５ｃａｎｄ、 ２１，８１２（１９６７）及びＣｈｕ
ｍ。 Ｂａｒ、、９９．３２１５（１９６６３）とすることが
できる。ＸＩの二酸化硫黄、次いでアルキルハライドで
の処ｆ！Ｉ！は、式ＰＩｂのスルホンアミドを生成する
〔ＪＡｔ”Ｓ、７４，５１７？ （１９５２））。 方程式 １０ 弐■のスルホンアミドは、式ｘ■のクロルスルホンアミ
ド（ＸＭの製造に関しては米国特許第４．１２７、４０
５号及び米国特許第４１６９．７１９号を参照）及び式
Ｘ■の過当なメルカゾタ／から、方程式ｌｌに示すよう
に製造してもよい。店及び循を、高沸点溶媒例えばツメ
チルホルムアミド中２当量の地番の存在下に加熱し、酸
で処理すればｙａが倚られる。ｙａの酸化は式ｗｂのス
ルホ／アミドを与える。 方程式 １１ ｔ’ｔ １００−１５０＠ 式菖の化合物は、すでに記述されているように弐■の置
換されたスルホ／アミドを適当な複素環族インシアネー
トと反応させることによってｆＢｉしてもよい（１９７
９年１１月３０日付けの関連米国％計細第０９８．７２
５号及び第０９８，７２２号）。 Ｒ＝Ｓ Ｏ（、”ｌｌ ＜Ｒ２） Ａの弐１ｂの化合物
は、Ｒ＝ＳＣＭ（Ｒ，）Ａの式ｔａの適当な化合物から
、方程式１２に示すように愼−クロル過安息香酸で酸化
することによって製造できる。反応は、不粘性な溶媒例
えばクロロホルム中において、当電のｌａと毒−クロル
過安息香酸（ＭＣｐＨＡ）とを００ないし還ｂｔｔ、ｆ
ｋＡ 厩で１２〜２４時間攪拌することによって行なう
ことができる。生成する不浴性のｍ−クロル安、す、希
酸は沖過によって除去し、クロロホルム溶准を細線して
粗生成物を得る。標準的な技術によってｉ製して所望の
生成物を得る。 １ａを、酢酸中退酸化水素１当量により室温で酸イヒし
てもスルホキシド！ｂが倚つれる。 方程式 １２ ％式％ Ａが辷ドロキシアルキル基を表わす式ｌの化合物は、対
応する保禮されたアルコールから蝙％ｌ谷易に製造され
る。例えばＩＣの希酸での処理は、方程式１３に示すよ
うに式１ｄのヒドロキシエチル化合物を４える。アルコ
ール保護基の選択は、同業者には容易に明らかなように
テトラヒドロピラニル基に限定される必要はない。式Ｉ
Ｃの化合物は方程式１−１２に、教示した方法で製造す
ることができる。 方程式 １３ 複累塀族アミ／誘尋俸の合成は、Ｉｎｔｇｙｓｃｉｅｎ
ｃｅＰｕｂｌ、（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ及びＬｏｎｄｏｎ）
出版のシリ−ｘ” Ｔｈｅ （、’ｈａｍｉ、８ｔｒ
ｙ ｏｆ Ｈｇｔａｒｏ−ｃｙｃＬｉｃ Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ ”に示されている。２〜アミノビリミソ
７Ｆｉ上ｍｌシリーズ第ｘｖ巻のり。 ／ 、 Ｂｒｏｗｎ著、＠Ｔｈｅ Ｐｙｒｓｍｉｄｉｎ
ｔ ”に配達されている。２−アミノ−１＋ ３ ＋
５− ？ ’）アミンは、同一のシリーズ第ｘ１１巻の
Ｅ、Ｍ・Ｓｍｏｌｉｎ及びり、Ｒａｐａｐｏｒｔ著、“
８−Ｔｒ＠ＱＥ％ｎｇ８ ＱｔＬｄ ｌ）ｇｒ
ｓｖａｔｓｖｇｇ ” ｆＣ＠己述されている方
法に従って合成することができる。 式１の化合物の農業に適当な塩は、有用な除草剤でもあ
り、多くの公知の方法で製造することができる。例えば
金―塩は式ｌの化合物を、十分に塩基性のア二オノ（例
えばヒドロキシド、アルコキシド、カー〆ネート］を有
するアルカリ５／、ハアルカリ土類金鵬地の溶液と接触
させることによって製造することができる。 式１の化合物の堪は、カチオ／の相互変換によっても製
造できる。カチオン交換は、式ｌの化合物の塩の水＃祉
（例えばアルカリ又は四級アミン塩）を、交換すべきカ
チオンを含むｆ８液と直接接触させることによって行な
うことができる。この方法は、交換されるカチオンを言
むＦ９［望の地が水に不溶であり、ｒ過によって分離で
きる場合に最も有効である。 交換は、式Ｉの化合物の場の水溶液（例えばアルカリ金
楓又は四級アだ７塩）を、凡の地に対して交換すべき力
Ｊ−オンを含むカチオン交換樹脂を光塙したカラ人中に
遅過させ、所望の生成物をカラムから流出させることに
よっても竹なうことができる。この方法はＦａｔ望の塩
が水浴性の場合に特に有用である。 本発明において有用なｔツ付加塩は、式ｌの化合物を適
当な咳、例えばｐ−トルエンスルホンｊツ、トリクロル
酢酸などと反応させることによって１ｑること一心二で
きる。 次の＄ ｍ ’ｆｉＩは本発明の化合物及びその製造法
を例示する。実施例中、断らない限り温度はセラ氏であ
り、都はに電によるものとする。 実施例 １ ２−（２−メトキシエチルチオ）ぺ７インアミン９０％
水性エタノール（６３７ｍ）中２−アミノチ、ｔフェノ
ール（９３％、１２３＆、０．９１０モル）及び水酸化
ナトリウム（４ｏ、２ｙ、ｔ、ｏ。 モル）のｕ ？ｉ’ｔ Ｙ仁、２−ブロムエチルメチル
エーテル（１２７＃１．０．９１０モル）を室温で滴々
に絵肌した。この絵加が完結したとき、反応混合物を２
時間還流させ、室温まで冷却し、次いで真空下に濃縮し
た。優られた残渣を水（１４００ゴ）で希釈し、鳩化メ
チレノ（３ｘ ５００ ｍ ｌで抽出：また。この抽出
物を水（２に５００ｄ）及び食塩水（５００贈ｌ）で洗
浄し、ＭｇＳＯ４でｆ燥し、耐過し、濃縮して暗色の油
を侍だ。この粗生成物ｊの蒸留により、２−（２−メト
キシエチルチオ）ベンゼンアミン（１４８Ｊｉ’、８９
％）を明黄色の油として得た：沸点９０〜１０３＠ （
０，１ｍ＋）。 ＮＭＲ（ｔ’Ｄｔ’Ｌ、） δ１８５ （ｔ、５ＣＩ
ｉり、３．１−１６ （ｍ、（、’Ｈ，ＯＣＲ，）；４
゜４（ブロード８、ＮＨ鵞）； ６．０−７．５ （ｍ％Ａｒ−Ｈ）。 ＪＲ（納物）！ｉ）：３４００ （Ｎｉｌ）、３３００
（ＮＨ）、２９００．１６００． １４７０、 １４４０、 ｌ ３００．１１１０及び７
５０σ−Ｉ。 実施例 ２ ２− （２−メトキシエチルチオ）ベンザ／スルホ／ア
ミド ＾埃酸（１７５ｍ）及び氷酢酸（８０ｍ）の混合物中２
−（２−メトキシエチルチオ）ベンゼンアミ７（９１，
５，１？、０．５００モル）の懸濁液に、水（７５ｄ）
９推硝酸ナトリウム（３９，３＆。 ０、５５０モルＪの浴液を７５９〜０℃で添加した。 この俗論を０℃で１Ａ時間指拌し、次いでいくつかに分
けて氷酢酸（５００ｄ）中堪化第二鋼・２Ｈ，０及び酸
体二酸化健＊（７７，５ｗ／、１．７６モル）の混合物
へＯ−Ｃで注入した。得られた溶液を０℃で１時間攪拌
し、次いで岸温１で暖めた。４時間後、氷−水（２００
ｔｌｔ）を添加し、得なれた油を１−クロルブタｙ （
４＊ ５ （＋ Ｏｔｎｌ ）中へ抽出した。 有機抽出物を水（ｓｘｓｏｏ献）及び飽和炭酸水素ナト
リウム（中性にな乞まで）で洸沖し、Ｊｋ／煉（ＭｇＳ
Ｏ４）し、濾過し、１０００−の容１１で濃縮した。こ
のスルホニルクロライド溶液を窒素下に０℃まで冷却し
、溶液水性アンモニア（５０ｄ１２０モル）で処理した
。０℃で１時間後、混合物を室温１で暖め、２℃時間攪
拌した。反応混合物をＰｉし、侍られた固体を１−クロ
ルブタ／及び水で洗浄した。２−（２−メトキシエチル
チＡ）ベンゼンスルホンＴミ）”（８４ｇ、６８％号を
明橙色の固体ととして得たニ一点１２７−１３０”。 ＮＭＲ（ｔ”Ｌ）Ｃ１、／ＤＭ ＳＯ）δ：＆１−３．
９（７７１，：ｌ（４に８を含む、７Ｉ％Ｓｔ’Ｈ，Ｃ
Ｍ、Ｏ ＣＢ３）： ６４−６．９（ブロード、１．９ Ｈ，ＮＭＲ）； ７．２−＆２（常、４．６Ｈ。 Ａｒ −Ｈ）： ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ３２５０ （ＮＨ，ｌ、３０
５．０゜１５５０、１４２０、１３２０ （ＳＯｔ）、１１６０ （５０＊）、 １１００．１０５０人び７５５ ０Ｉ−１。 実施例 ３ 予じめ窒素下に０〜５＠に冷却したクロロホルム（２０
０ｓｄ）中２−［（２−メトキシエチル）チオ〕ペンゼ
／スルホンアミド（１０，０ＩＩ、 ４０．５モル）
の浴液に、クロロホルム（２００ｗ／Ｊ中ｍ−クロル過
安息舎酸（８５％、１９．？ 、９１０．０９７０モル
）を攪拌しながら４５分間に亘って添加した。 ０℃で１時間後、混合物を室ｆｈＡ１で暖め、７２時間
攪拌した。反応混合物をＥ過し、１０％亜ｗ酸ナトリウ
ム（パーオキサイドがなくなる壜で）及び５％水性炭酸
水素ナトＩＪウムで洗浄し、次いで乾＠（／Ｖａ、５０
．）Ｌ、耐過し、真空下に濃縮した。２−４（２−メト
キシエチル）スルホニル］Ｓ−ベンゼンスルホ′ン’７
ミｌ’（１０，０，ｕ、８８％）を白色の粉末として得
た二Ｍ点１２０〜１２３°ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１，／１）
ＭＳＯ）δ：＆２（８，３Ｈ，ＯＣＨ３）； １６−４．１ （ｔｒＬ、 ４．２Ｈ。 ５０、ＣＢ、ｔ’Ｈ，）； ６．９（ブロード８．１．７＃。 ＮＨ言 ］ ； ７、６− ＆４ （ｍ、 ４．３Ｂ。 Ａｒ −Ｈ） ｒＲ（ＫＨｒ） ３３００−３２０□０ （ｄ％ＮＨ
ｔ）、１５４０．１３４０（５０，）、 １３００（５（Ｊ、）、 １１６０ （”Ｏｔ） 、 １ １ １ ０ （５０鵞）、１
０４０、７８０、７５０． ７３０及び７００α−１゜ 処施例 ４ 混合キシンｙ（５８＋＋＋ｊＪ中２４（２゛−メトキシ
エチル）スルホニル］ぺ／ゼアスルホンアミド（９，５
＆、０．０３４モル）、ｎ−ブチルイソシアネート（４
，１ｄ、０．０４１モル）及び１．４−ノアザ［２，２
，２１ビシクロオクタン（０，１ｙ）の混合物を窒素下
に攪拌しなから１４０”′ｉで加熱した。次いで内部温
度を１２５〜１３５°に維持するような速度で液体ホス
ダン（ｚ７−１０．０３９モル）を添加した。添加が完
了した後、溶液を２時間還流させ、窒素でノーンしなが
ら室温まで冷却し、次いで窒素雰囲気下に濾過した。 溶媒を真窒下に除去した後、２４ （２−メトキシエチ
ル）スルホニル〕ベンゼンスルホニルインシアネートを
得た。これを、史にｎ！表することなしに下記実施例５
で直接使用した。 ＪＲ（細物＠ ） ： ２２５０ｃｔｎ−” （Ｎ
＝（、”＝Ｕ ）実施例 ５ ソクロルメタン（１０ｗ／）甲２−［（２−メトキシエ
チル）スルホニル〕べ／ゼンスルホニルイソシアネート
（１，７＆、０．００５７モル）の浴数を、２−アミノ
−４，６−ソメトキシピリミジン（０，７０＃、０．０
０４５モル）及びＤＡＢＣＯ（触媒量）に添加し、混合
物を窒素下に室温で夜通し攪拌した。濾過により、＃−
（（４，６−ソメトキシピリミノンー２−イル）アミノ
カルボニル］−２−［（２−メトキシエチル）スルホニ
ル〕ベンゼンスルホ／アミド（１，４３Ｍ Ｊを白色の
粉末として得た。融点１８７〜１９２°。 ＮＭＲ（１）ＭＳＯ／ｌ”Ｏｔ’ｌ、）δ：λ１（８、
Ｏｔ’Ｈ３）； ３４−４．４（ｍ、３．９に８を 含む、５０．ｔ’Ｈ，ｔ’Ｅ、、 ｈａｔ −ＯＣ’Ｈ，ｌ ； ５．９（ａ、ｈｅｔ−ＩＩ）； ７．８− ＆６ （ｍ１Ａｒ −Ｈ） ；ＪＲ（ＫＢｒ
ｌ １７２０ （Ｃ＝０）、１６００゜１５８０、１
４４０、 ｌ ３５０ （Ｓ ０１）、１３２０（ＳＯ，）、 １２２０．１１７０ （ＳＯｔ）及 び１１５０ （５０，）。−１０ 実旅例 ６ 乙工！ ソクロルメタン（５−）中２−（２−メトキシ−２−オ
キソエチルスルホニル）−ぺ／ゼ／スルホニルイソシア
ネート（２６ミリモル）の浴液を、２−了ミノー４．６
−ソメトキシピリｉソ７（０，３１ｙ１２．０ ミｌＪ
モル）及ヒｌ） Ａ Ｅ ｔ” Ｕ （＠媒１ｔＪＫ添
〃ＩＪシた。窒素下に室龜で枝通し攪拌した後、反応混
合物を濾過し、白色の粉末α４ｙを侍だ。融点１７５〜
１７９°Ｏ ＮＭＲ（ＤＭ Ｓ Ｕ／ｌ“υＣ１，）δ：λ６（８、
ｔ’０．ｔ”Ｍ、 ） ；ａ９５（８、ｈｅｔ−Ｏ
ＣＲ，） ；４．８（＃、５０． Ｃ’Ｈ，）； ５９ （８、ｈｅｔ−Ｈ）； ７．８−８．６ （ｍ、 、４７−Ｉｔ ）１０、５
（ブロード８、Ｎｉ１）： ＪＲ（ＫＢｒ）１７００ （ｃ＝（１）、１６００゜１
４３０、Ｉ ３５０ （Ｓｏ、）、１３１０（５０，
）、及び１１６゜ （ＳＯｔ ） 。 −鳳 。 実施例１〜６及び方程式１〜１３に記述したものと間挿
の方法２用いるＣとにより、第１”−１表に示す１じ合
物を製造した。 第１表 口３１Ｔ ＨＯＣＨ，ＣＨ。 ０ＣＨ３ＩＩ ＨＯＣＨ３０ＣＨ。 ０ＣＨ３ＨＨＯ０ＣＨ３０ＣＩ（。 ０ＣＨ３ＨＨＩ ＣＨ３ＣＨ３ ０ＣＨ３ＩＩ ＨＩ ＣＨ３０ＣＨ３ＯＣＲ３Ｈ１
１１０ＣＨ３０ＣＨ３ ＣＣＨ３ＨＨ２ＣＨ３０Ｈ３ ″Ｈ３ＨＨ２°Ｈ３麻） ＯＣ１ｉ３ＨＨ２０ＣＨ３ＯＣＲ３１４０−１４１’Ｃ
Ｄ）ＱＣ２Ｈ，ＨＨＯＣＨ３Ｃｌ３ ″２Ｂ５ＨＨＯＣＨ３■Ｈ３ Ｑ°２Ｈ５Ｉ″Ｈ０Ｈ３ＱＣ１１３ ＱＣ２ＩＩ５ＩＩ ＨＩ ＣＨ３°Ｈ３ＯＣ２１ｉ
、 ＨＨＩ ＣＨ３００Ｈ３″Ｉ、
ＩＩ １１ １ Ｈ３°ＣＨ３ム 五 ５
二 五 Ｉ −ＱＣ２Ｈ５ｕ Ｈ、２ＣＨ３Ｃ
ｌ３ ＱＣ２Ｈ，ＨＨ２Ｃｕ３０ＣＨ３ ＱＣ２１Ｉ、 ＨＨ２０ＣＨ３Ｈ３ＣＨ２０ＣＲ
３Ｈ１１０ＣＨ３ＣＢ５１８９−１９２゜Ｃｌｌ２ｏＣ
Ｈ，ＨＩＩ ＯＣＨ３０ＣＲ３１３０−１３４゜ＣＨ
３０ＣＨ，ＨＩＩ Ｑ ＯＣＩ＋３（ＪＣＨ，１８
２−１８５゜０Ｈ２″１１３ＨＨＩ ＧＨづ ＣＨ３
ＣＨ２０ＣＨ，ＨＨ１ＣＨ２０ＣＨ３ ０Ｈ２°ＣＨ３ＨＨＩ ０Ｃ１１３０Ｇ＋１３ＣＨ２
ＣｃＨ３ＨＨ２ＣＨ３０Ｍ３１８８−１８９．５゜（Ｄ
） ＣＨ２０ＣＨ３，ＩＩ Ｉｔ ；！ Ｃ１１３０
Ｃ１１３１７８−１８１’Ｃ１１２□□□Ｈ３Ｈａ
２ 麻５ じＨ３ＣＨ，Ｃｌ：、、ＩＩ、 ＨＩ
Ｉ ＯＣＨ３°！１３ＣＨ２ＱＣ２Ｈ５１１ＩＩ
Ｏ０Ｍ３ °ＣＨ３ＣＨ，ＱＣ，ｆｉ、 ＨＨＯ
さ ■Ｈ３０Ｈ２″２Ｈ５ＨＨＩ ＣＨ３°Ｈ３Ｃｈ
２″、、Ｈ５Ｈ１１１Ｃ１ｌ、 ０ＣＨ３Ｃｈ２″２
１１５ＩＩ Ｈｌ 麻３ 麻）ＣＨ，ＣｐＣ，）ｉ
５ＨＨ２ＣＨ３ＣＨ３０８２″、）１． ＨＨ２°
Ｈ５叫５ム へ さ 二 五 工 ５二ｌ
ＣＨ２°Ｃ２Ｈ３ＨＩＩ ２ ０ＣＨ，聞）ＯＣ４
１２ＣＨ２０ＣＲ３Ｈ１１００Ｈ３ＣＨ３００１（２Ｃ
１１２０ＣＨ，ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３″Ｈ２°１１２°
ＣＨ，１１ＨＯ０ＣＬＩ３０ＣＨ。 ■Ｈ２Ｃ１１２麻、 １１ ＨＩ ＣＨ，Ｃ
ジｔ）ｃＨ２Ｃ１１２０Ｃ１１３ｉｆ ＨＩ Ｃ
Ｈ３０ＣＨ。 ｃ′ｃＨ２°Ｈ２ＵＳＩＩ３ＨＨｌ Ｈ３ＯＣＲ。 ０ＣＲ２Ｃ１１２ＱＣ）ｌ、 ＨＨ２ＣＨ３Ｃｌ３
０ＣＨ２ＣＭ２ｃｃＨ３ＨＨ２ＣＨ３０Ｃ）１３″ｌ（
２°Ｈ２″Ｈ３１１Ｈ２Ｈ３Ｈ３ＣＨ２ｃ＞Ｃｌ２０Ｈ
，、ＦＨ３ＨＨＯＣＨ３Ｃｌ。 Ｃ１１，、Ｏｆｌ：Ｈ２°Ｈ２０ＣＨ３ＨＩＩ Ｏ
Ｃｌ３０ＣＨ３Ｃ１１２０ＣＨ２Ｃ１２０ＣＨ３ＨＩＩ
Ｏ淵１３ ロ３Ｃ１１２°ＣＭ、、ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，ＩＩ Ｈｌ °Ｈ３ＣＨ３ＣＨ２０：Ｈ２Ｇ
Ｂ２０ＣＨ，）１ １１ １ ＣＭ３ＣＣＨ３Ｃ
Ｈ２０ｃＨ２ＣＩｉ２０ｃＨ，ＩＩ ＨＩ ＣＣＨ
，ＯＣＲ。 ＣＨ２０ＣＲ２ＣＨ，、口３＋１ １１ ２ °
Ｈ３ＣＨ３Ｃ１１２ＧＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＨＨ２ＣＨ
３０ＣＲ３ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＨ２０ＣＨ３ＨＩ（２’
０ＣＲ３０ＣＲ。 ＳＣＨ，Ｈｌｉ ＯＣＨ３ＣＨ３ ５ＣＨ３ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ。 ４ Ｒ１’２
ｎ Ａ Ｙ
Ｍλ５ＣＨ３Ｈｉｆ Ｑ ０ＣＩＩ３０
ＣＩＩ３ＳυＣＨ，１１）！ ｌ °Ｈ，ＣＩ＋３
ＳＯＣＨ３ＨＩＩ Ｉ ＣＨ３Ｈ３５″Ｈ３［Ｉ
ＨＩ ０ＣＨ３０ＣＨ。 ５ｏ２ＣＨ３Ｈ）ｌ ２ ＣＨ３Ｃｌ＋３１２１−
１４０゜ｓ０２°Ｈ，ＨＨ２°ｌｌ３ＣＣＨ。 ５Ｑ２Ｃ１１３ＨＨ２■Ｈ〉 ■ＩＩ。 ５Ｃ２Ｈ５ＨＨＯＣｈｉ３Ｃジ ５Ｃ２Ｈ，ＨＨＯＣＨ３０ＣＲ３ ＳＣ，、Ｈ５ＨＨｏ ０ＣＲ３Ｈ３ Ｓ″２Ｈ５Ｈｔｌ ｌ ＣＨ３Ｃｌ３Ｓ国、、Ｂ５
）Ｉ ＨＩ Ｃ１１３Ｈ３５″２１１． Ｈ
ＨＩ ０ＣＨ３０ＣＩ。 ５ｏ２Ｃ２Ｈ，ＨＨ２ＣＨ３Ｃｌ３ ｓｏ２ｃ２ａ５Ｈ１１２Ｃ１１３０ＣＨ３Ｓ０２°２′
１５１１ １１ ２ °ＣＩ（、“１５Ｓｅｌｌ、
ＩＩ Ｈ２ＣＨ３°Ｈ３ＳＣＩＩ３ＨＨ２Ｃ
Ｈ３じＩ■ン ＳＣＩ＋３１１ １！ ２ ０ＣＨ３’ ０ＣＩＩ。 Ｓ″ｌｌ３１Ｌ Ｈ２°［１３°Ｉ＋５ＧＯＣＩ３１
（Ｈ２ＣＩ３０ＣＩＩ３ ム １− 三 五 Ｉ −ム！５ＯＣＨ３
ＨＩｌ ２ ０ＣＨ３０ＣＩ３Ｃ１１２ＳＣ８３Ｈ
）ｌ Ｏ°Ｈ３０Ｈ３Ｃ１１２ＳＣＩＩ３ＨＨＯＣ
Ｈ３０ＣＲ３ＣＨ２ＳＣＨ３ＨＨＯ０ＩＣＨ３０ＣＨ３
ｅｌ１２ＳＯＣＲ３Ｈ）１ １ ＣＨ３°Ｈ３ＣＩ
１２ＳＱＣ：Ｈ３）Ｉ ＨＩ ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ
Ｈ２ＳＯＣＨ，Ｈ）（ｌ ０ＣＨ３ＣＣＨ。 Ｃ）１２Ｓ０２°Ｈ３ＨＨ２ＣＨ３Ｃ１１３Ｃｎ２Ｓｏ
２ＣＨ３ＩＩ Ｈ２ＣＨ，シ ０ＣＨ３
ＣＨ２Ｓｏ２ＣＨ，ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２５Ｃ
２■５）ｉ ＨＯＣＨ，°Ｈ３ＣＨ２ＳＯ２Ｈ，Ｈ
ＨＯＣＨ３０Ｃｔ１３ＣＨ２Ｓ（、Ｈ，ｌ（ＨＯロ３
叫５ ＣＨ２ＳＱＣ２１１１，＋１ ＨＩ ＧＨ３ＣＢ３
ＣＨ１０Ｃ２１Ｉ５ＩＩ ＨＩ ＣＨ３叫５ＣＨ
２ＳＯＣ−，ＨＨｌ １１３０ＣＨ。 ＣＨ２５Ｑ２Ｃ，）１． Ｈ■ ２ °Ｈ３ＣＨ
３Ｃｌ１２Ｓｏ、Ｃ；２Ｈ，ＨＨ２°ち ロ５ＣＨ２Ｓ
ｏ、Ｃ２Ｈ，ＨＨ２晩３ ロ５ｃｏ２ａｎ３ｕ ｕ
ｏ Ｃ１ｌ、 ＣＨ３１？９−１８１７ＣＤ）Ｃ
ｏ２ＣＨ３ＨＨＯ°Ｎｌ３ｏｃ１１３Ｌ ユ
５ 三 ６ − 丑ヨ℃Ｃｏ２ＣＨ５ＨＩＩ ＯＯ
ＣＨ３鳴３１８２−１８５゜００２°Ｈ，ＩＩ ＩＩ
Ｉ ＣＨ３Ｃｌ３Ｃｏ、、ＣＨ３１？９ １
ＣＨ，０ＣＲ３ＣＯ２ＣＨ３Ｉｆ Ｉｔ ｌ
回、 ＱＣ）”）Ｃｏ２ＣＨ３ＨＨ２°Ｈ３Ｈ３ Ｃｏ２Ｃ１３ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＨ１７５−１７９゜Ｃ
Ｃｌ２°ノー５ ’ ＨＨＯ％ °Ｈ３Ｃｏ
２Ｇ、！Ｊ（、ＩＩ ＨＯＣ１１３淵Ｉ３Ｃ°２°
２Ｈ５ＩＩ Ｈ００ＣＩ［３（Ｘ：１Ｉ３００２°
、Ｒ１５８Ｂ Ｉ ＣＨ３°Ｈ３ＣＯ２Ｃ２Ｈ５
ＨＨＩ ＣＨ３崎＋３００２°２Ｈ５）Ｉ ＨＩ
０ＣＩ３０ＣＨ３ｃｏ２°２Ｈ５ｉ１ Ｈ２Ｃ
Ｈ３Ｃｌ１３ｃｏ２６２Ｈ５Ｈ）Ｉ ２ °Ｈ３
Ｈ３Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５１１Ｈ２０ＣＨ３ＱＣＨ。 ０Ｈ２Ｃ０２°Ｈ３ＨＨＯＣＨ３°Ｈ３ＣＨ２ＧＯ，，
Ｃ１３ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ３ＨＨＯ
０ＣＨ３０ＣＩ（３ム 五 ５ ■ エ
−ムＩＣＨ２ＣＯ２°１（３ＩＩ ｕ ｌ ＣＨ
３１？９゜０１１２°ｕ２ＣＩＥ、 ＨＨＩ Ｃ
Ｃｌ３ 叫５Ｃ１１２ＣＱ２ＣＨ３ＨＨｌ （ＸＪ
Ｉ３０ＣＨ３ＣＭ２°Ｏ，、ＣＨ３Ｉ Ｈ２ＣＨ３Ｃ
Ｈ３Ｃｌ１２Ｇｏ２ｅｌ１３Ｈ１１２ＣＢ５０ＣＲ。 Ｃ１１２Ｃｏ２Ｃ１（３ＨＨ２００Ｈ，ロ５ＣＨ２ＣＬ
、２Ｃ２Ｈ５Ｈ１１０Ｃ１１３ＣＩ３Ｃ１１２Ｃ０２Ｃ
２Ｈ，）ｌ ＨＯＣＨ，ＯＣＲ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ，）１５ＨＨＯＯＣＲ，ＯＣＲ。 ：Ｈ２°０２６２Ｈ，ＨＨＩ Ｃ１１３Ｃ１１゜Ｃ１
１２Ｃ０２Ｃ２Ｈ，ＨＨＩ ＧＨ３ＯＣＲ３ＣＨ２Ｇ
ｏ、、Ｃ２Ｈ，ＨＨＩ ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２Ｃｏ
２Ｃ２Ｈ５ＨＨ２ＣＨ３Ｃｄ３Ｃ１１２Ｇｏ２Ｃ２Ｈ，
Ｉｔ Ｈ２ＣＨ３叫５ＣＭ２Ｃ０２Ｃ，）１５ＨＨ２
ＣＣＨ，ＯＣＲ。 ＣＮ ＨＨＯＣＲ３Ｃｌ３１８４−１８６″
（Ｄ）ＣＮ ＩＩ ＨＯＣ１１−５０ＣＨ
３１９４−１９５゜ＣＭ ＩＩ ＨＯ０Ｃ
Ｈ３ＯＣＲ３１７２−１７３゜ｃｕ ＨＩｌ
ｌ ｌ Ｑ１３ａｎ３ｘ８ｏ−ｘ８５’ｔｏ）ＣＮ
ＨＨＩ ＣＨ３０Ｃ１１３１６９＝１７
３°（Ｄ）ＣＮ ＨＨＩ ０Ｃ１４３０Ｃ
Ｈ３２０４−２０７’（Ｄ）ム ｈ さ 二
６ １ ＃二℃Ｃｔｔ ＨＨ２ＣＨ３ＣＨ
３２０５−２０７″（Ｌ；）ＣＮ Ｈ１１２
ＣＨ，０Ｃ１１３１９０−１９３”ＣＮ Ｉ
Ｉ Ｈ２０ＣＩＩ、 ０Ｃ１１３２２０−２２１’
ＣＨ２°Ｎ ＨＨＣＩ ＣＨ３°１″５０１
４２０Ｍ Ｒ１１ＩＩ ＯＣ１１３叫１３Ｃ
Ｂ２ＣＮ ＨＩｔ Ｏ０Ｃ１１３°ｃ１１３
Ｃｎ２°Ｎ Ｈ）Ｉ Ｉ ＣＨ３Ｃｌ１３
Ｃ１１２ＣＮ Ｂ ＨＩ ＣＨ３°Ｃ１１゜
Ｃ１１２ＣＮ １１ ＨＩ ＣＫＩ：Ｒ１３
叫、’ＣＨ，，ＣＮ Ｈｌ ２ Ｃ１１３
°Ｈ３Ｃ１１２ＣＮ ＨＨ２ＣＨ３回）ＣＩ！
２°Ｎ ＨＨ２０ＣＩ＋３０Ｃｕ３＠ ＨＨＯＣＨ３°Ｈ３ □□□ ＨＨＯ°Ｈ３Ｈ３ ＠ ）Ｉ ＨＯＯＣＨ３°ＣＨ３ ［相］ ＨＨＩ Ｃ１１３°Ｈ３ ム ５− 二 乙 ！ −己！＠ ＨＨＩ ジ ５ ＠ ＨＨＩ ０ＣＩＩ３０ＣＨ３ ＠ Ｈｉ（２０Ｍ３ＣＨ３１６６−１７２゜＠ Ｈ１１２°Ｈ３０Ｃ）１３１６３−１６８’＠ ｕ Ｈ２０ＣＨ３ＯＣＲ３１６８−１７５”＠回、
Ｆ ｌｉ ＯＣＨ，Ｃａｌ。 ℃Ｘｏ、 ＨＨＯＣ１ｌ、 ｏｃＨ５昏Ｈ，ＨＩＩ
０回、じＨ６ や）Ｈ，Ｉｌｌ ＨＩ Ｃ１ｌ、 ＣＩ。 ＠ｏｃｕ、 Ｈａ ｌ ＣＨ，ＯＣＲ。 Ａ−ＲＩ Ｒ２ｎ Ａ Ｌ ４Ｏ２ Ｎ。 ０２ ム ｈ −二 五 Ｉ 丑ユ！″″ち ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ１１２″ｔ１３５−ＣＨ３Ｃ４１３’ Ｃ１１３Ｃ
２Ｈ５ＣＨ２（Ｘ：Ｂ３５−ＯＣＨ３°Ｈ３２ＣＩｌ、
ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２″Ｈ，５−ＣＦ５Ｃ■３２ＣＩ■３０Ｃ２Ｈ５（
：１１２＋ＣＢ５５−Ｎｏ２Ｃ１１３２０ＣＨ，Ｃ１ｌ
。 Ｃｌ１２ｉｃ］１３４−ＣＨ３Ｃ４１３’ Ｃ１ｌ、
ＣＬＩ。 Ｃｌ１２ＬＣＩ［３４−ＯＣＩＩ３Ｃ１１３２０ＣＩ４
３０Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３６−ＣＩ ＣＨ３００ＣＲ３
Ｃ１１２Ｃ＋ＣＨ。 ム Ｒ１”？ ｎ Ａ Ｙ ＄）ＯＣ
Ｉ！３６−ＣＨ３Ｃ４１３’ ０ＣＨ３０ＣＨ。 Ｃｏ２ＣＨ，３−Ｂｒ ＣＨ３２０ＣＲ３ＣＨ。 ＣＨ２Ｃｏ２Ｃ２Ｈ３５−ＣＨ３Ｃ４１３’ ２ Ｃ
Ｈ３ＣＨ２０ＣＨ，’５ｏ２ＣＢ、 ５″″ＣＦ３
°ｕ３２ °Ｈ３°ｃ２Ｈ５ＣＨ２ｉ：０２ＯＨ
３５−ＣＩ ＣＢ５２ 田Ｈ５艶Ｈ５ＣＮ
５−ＣＨ３ＣＨ２ゲ）１３０ＣＩ３ＣＨ２ＣＮ
５−Ｎ０２Ｃｂ３２ Ｃｌ５Ｃｋｉ。 ０ｐｒｏ２ｕ Ｈ２、ＣＩ、 ａｎ。 ＠Ｎ鴇 ｕ ｔｌ ２ ＣＨ，ＥＨ。 ＠ｔ＋ｏ２ Ｈｎ ２ ０ＣＨ
３しＣＨ３ュ ｈ ５ 目 工 ５玉Ｉｌ ／ ＠ ＩＩ Ｈ２Ｃ１ｌ、 ＯＣＲ。 １ ＣＭ２°Ｈ、ＨＨＯ°Ｈ３°Ｈ５ ０Ｈ，Ｑｌｌ ＨＨＯＣＨ３ｕＣＨ３ｃＨ２°
ＩＩ ＨＩＩ ＯＣＫ：ｌ１３ＣＣｌｉ
。 ＣＨ２°Ｈ’ ｉ（ＨＩ Ｃ１１３ＣＨ。 ム ”ｌ ”２ ｎ ｉ Ｌ
！、Ｅ己ＩＣＨ２Ｑｌ（＋４ １１ １ ＣＨ３
−５０Ｈ２０ＨＩｔ ＨＩ ０ＣＨ３０Ｃ１ｉ３
ＣＨ２（ＪＨＨＨ２°Ｈ３ＣＨ３ ＣＨ２０ＨＨＩＩ ２ ＣＨ３０ＣＬＩ３Ｃ１１
２°１１ Ｈ）＋ ２ ０ＣＨ３０ＣＨ３
ＣＨ（０１０ＣＨ，ＩＩ １１ ０ ＣＢ５Ｃ１１
゜ｃｈ（ｏｎ）ｃａ、 ＨＩｔ ＯＣＨ３０ＣＨ
３ＣＨ（０１（）ＣＨ３Ｉ、 Ｉｔ ｏ ０ＣＩ
（３０ＣＨ３ＣＨ（ＤＨ）ＣＨ３Ｉ ＩＩ Ｉ
ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１（ＯＨ）ＣＨ３１（ＩＩ Ｉ
ＣＢ５０ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＤ３ＩＩ ＨＩ ０
ＣＨ３ＯＣＲ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３Ｉ ＩＩ ２
ｃａ３ °Ｈ３ｅｌｌ（０１１）Ｃ）ｌ、 Ｈ
ｉｌ ２ °Ｂ５０ＣＨ３ＣＨ（Ｏｌｌ）Ｃｌ、
８ １１ ２ ００Ｈ，ＯＣＨ。 （Ｊ１２ＣＨ２０１１Ｈ１４０Ｃ１３ＣＨ３Ｃ１１２Ｃ
１ｉ２０Ｈ’ ＨＩｆ ＯＣ１３０Ｃｋｌ。 ＣＨ２ＣＨ２０Ｈｕ ＨＯ０ＣＩＩ、 ＯＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ２０ｆｆ ＩＩ ｉｉ ｌ Ｃ
Ｈ３ＣＤ。 ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１１１１１０Ｂ３０ＣＨ３ＣＭ２°Ｈ
２°１１ ｕ ＨＩ ＣＣ１１３０ＣＨ３Ｃ
１１２°１１２０ＨＨ１１２Ｃ）１３ °）ｉ３ｅｌ
１２ＧＨ２０ＨＩＩ １１ ２ ＣＩ！３
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０ＣＲ，ＯＣＲ，１５８−１６３０Ｈ２°Ｃ２Ｈ５１１
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Ｉ。 ＣＨ２０Ｃ１ｉ５１１ ＨＩ ＣＨ，ＣＩ。 Ｃ１！２（Ｘ：２Ｈ５Ｈ１１１Ｃ１１３０ＣＲ。 ＣＨ２″２Ｈ５ＨＨＩ ＯＣＭ３０Ｃ１ｉ。 Ｃ１１２０Ｇ、、）ｌ、 ＨＨ２ＣＥ３ＣＢ３Ｃ
Ｈ２ｏｃ２Ｈ，ＨＨ２Ｃｌ３０ＣＩ３ＣＨ２″−５Ｈｋ
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２Ｃ２Ｈ，ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＩＩ３ＣＮ
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ＨＨＯＣ）１３０ＣＨ３１８７−１０００Ｍ
ＨＨＯ０Ｃｔｉ３０ＣＨ３１８３−１８５ＣＩ
ＨＩＩ Ｉ ＣＢ３ ６１１３０Ｍ
ＨＨ１１ＣＨ３０ＣＨ３１６３−１６８ＣＤ
）ＣＮ ＨＨＩ ０ＣＨ３０ＣＨ３１？２
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１１３９０−１２６０Ｍ ＨＨ２Ｃ１（３０
ＣＨ３１８０−１８４ＣＮ ＨＨ２０ＣＨ３
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工 ５二ｌＣＨ２ＣＮ ＨＨＯＣＨ３
ＣＨ３Ｃｌ２ＯＮ ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ
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Ｈ３°Ｈ３ＣＨ２Ｃ，Ｎ ＨＨＩ ＣＨ３
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ＣＨ３２Ｃ１１３ＯＣＲ３１１３ ＠ ５−Ｂｒ ＣＨ３２０ＣＨ３０ＣＨ３ｌ３ ＣＨ２０°Ｈ，５シＨ３，Ｃ１１３２０Ｈ３Ｇ、？＋１
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ｌ。 ＣＨ２（ＪｃＨ，４−ＯＣＩＩ、 ＣＨ，２０ＣＲ，
ＱＣ，Ｈ。 ０ＣＩｉ３６−ＣＩ ０Ｍ３０ ０ＣＩ３Ｃ１２０ｃ
Ｈ。 ｏｃ１１３６ＣＨ３Ｃ９１３１０ＣＨ３０ＣＩＩ３ｃｏ
２ＣＩ３３−Ｂｒ ＣＨ３２（Ｘ；ＩＩ、 Ｃ１１
３Ｃｕ２ｃＯ２Ｃ，１１５５′ｃＨ，Ｃ１１，２Ｃ１１
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０Ｃ１１３ＣＮ ５−ＣＦ３ °Ｈ３２０°
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ｌ 、 ＨＯ０ＣＨ３０ＣＩＩ３０Ｈ２°ＩＨＩＩ
ｌｉ ｌ Ｃｌ５Ｃ１ｉ。 ＣＨ２°ＨＩＩ Ｈｌ °１１３０ＣＨ３Ｃ１１２
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２°Ｈ３°１１３ ＣＨ２°ＨＨＨ２Ｑ１３０Ｃｉ１３ ＣＨ２°ｋｉ ＨＩＩ
２ 回２シ ０°Ｈ２シｃ＞ｔ（ｏ＋＋）Ｏ
Ｈ３Ｉｆ ＨＯｃｕ３ｃｏ３ａｎ（ＯｔＩ）ＯＨ３Ｉ
ｆ Ｈ○ Ｃ１Ｉ３ 向５ＣＨ（（７１１）Ｃ）Ｉ
３ｕ ＋＋ ｏ ○Ｃ１１３０ＣＬＩ３Ｃ１ｌ（
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ＣＭ（０Ｃ１１５ＣＨ３ＣＨＩ ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ８
ｉ（ｕｌｌ）０Ｍ３１４ ＨＩ ０Ｃ１１３０Ｃ１
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（：１１２°Ｈ）ｉ ＩＩ ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２
°ｌＩ２０ｉ１ ）・ ＋＋ ＯＣＨ３０ＣＨ
３Ｃ１２ＣＨ２°Ｈｋｒ ）Ｉ ＯＣ′Ｃ１１３０
Ｃ１１３ＣＨ２°Ｈ２°１１ ＨＨＩ Ｃ１（
３ＣＨ３Ｃ１１２Ｃ１１２０ＨＨ）ｌ ｌ ＣｌＯ
３■Ｈ５ＣＩ１２Ｃ１１２０１ｉ １ｉ ＨＩ
ＣＩＣ１１３Ｃ′ｃＨ３ＣＩ！２°ＩＩ、、Ｏｌｌ
１１ Ｈ２Ｃｌ５ＣＩｌ。 ｅ１１２°１１２０Ｈ１１１１２ＣＨ３ＧＣＩＩ３Ｃ１
１２６１１２０ｉｌ ｌｉ １１ ２ ０ＣＨ
５仏１１゜Ｃに゛）Ｃａｌ１３ＨＩｆ ０ ０
１１３ＣＩｌ。 Ｃ（Ｑ）Ｃ）１３１１ Ｈ０Ｃ１１３０°１１３Ｇ（
○）ｃａ３ＩＩ Ｈｏ ｏｃｕ３ｏｃｒ＋３ム
へ５° ユ 五 エ −ヨ！ｃ（Ｑ）ｅｎ３
ｎ ｏ １ｃｏ３ｃＩｔ。 Ｃ（０）ＣＨ３１ｉ ＩＩ Ｉ ＣＨ３０Ｃ１１
゜Ｃ（Ｃ１）ＯＨ３Ｉｆ スＩ Ｉ ０ＣＩＩ
３０ＣＲ（。 Ｃ（Ｃ１）Ｃ１１３１１ＩＩ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
（Ｑ）ＣＩ１３Ｉｔ ＩＩ ２ ０Ｈ３可）Ｃ（
０）Ｃ１１３１１Ｈ２０ＣＩＩ３ＣＣＩＩ３Ｃ１１２Ｇ
（０）ＯＨ３Ｉｆ ＩＩ ＯＣ１１３ＣＨ３Ｃ１１
２Ｃ（Ｇ）ＣＩＩ３ｈｌＩＯＣＨ３囲ｌ３ｃｕ２ｃｃｏ
）ＣＨ３ｎ ＩＩ ｃ ｏｃＨ，
ＯＣＨ，−Ｃ１１２Ｃ（Ｑ）ＯＨ３Ｉｆ ＩＩ Ｉ
ＣＨ３Ｃｌ１３ＣＩ１２Ｃ（ｔＪ）ＣＨ３＋１
ＨＩ ＣＨ３０ＣＩ３Ｃ１１２°（（１）
ＣＨ３Ｉ１ ｉｌ １ ＬＬ３０ｃＨ３０Ｍ２Ｇ
（０）ＣＨ，ＨＨ２°Ｈ３Ｃ１ｌ。 ＣＨ２（：（０）ＣＨ３１ｉ １１ ２ ＣＨ３回
）（Ｊ１２Ｃ：（０）ＯＨ３Ｉｆ Ｈ２０ＣＩＩ３０
ＣＨ３ＣＨ０１１ＨＯ°Ｈ３ＣＨ３ ＣＩＩＯ１１■ ｏ ＣｌＯ３０ＣＨ３ＣＨＯＩＩ
ＨＯＯＣＨ，ＯＣＨ。 Ｃｌｌ０ ｉｆ ＋＋ ｌ Ｃ１
１３ＣＨ３ＣＩＩＯ’ＩＩ ＩＩ Ｉ Ｃ１
１３０ＣＨ３Ｃ■ＯＩＩＨｌ 崎１３０ＣＨ３ ７４’ Ｒ１）１２ ｎ ｉ Ｙ
五ｄＩＣＨＯ）Ｉ Ｈ２ＣＨ３Ｃｌ１３ ＣＩＯＨＨ２ＣＨ３０ＣＨ３ Ｃ８（Ｉ ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＨ３Ｃｎ（
ｏｃａ３）、 １１ ＨＯＣＨ３ａｎ。 ＣＨ（ＯＣＨ３）２ＨＩＩ Ｏ°Ｈ３ＣＱＩ。 ０１ｌ（ＯＣＨ３）２ＩＩ ＨＯ０ＣＨ３０ＣＨ３に
Ｈ（ｃ）ＣＨ３）２ＨＩＩ Ｉ Ｃ１１３ＣＨ。 Ｃｌ１（ＯＣＨ３）２ＨＨＩ ＣＨ３０ＣＨ。 ＣＩ（ＯＣＨ３）２ＩＩ ＨＩ ＯＣＨ，０ＣＨ３
ａＨ（ｏｃａ３）２Ｈ）１ ２ ＣＭ、 ａｎ３Ｃ
Ｈ（ＯＣＨ３）２ＨＨ２ＣＨ３０ＣＩＩ３Ｃｌ（ＱＣ）
Ｃ３）２’ｕ ｌ（２０ＣＲ３０ＣＩ３Ｃ嬰。Ｊ
、１１ ８・ ｌ ジ ６１５Ａ ”ｌ
Ｒ２ｎ ” Ｘ Ｍｃ６”Ｊ ｎ
ｕ １．ｃｎ３ｏｃｍ。 ＼０ ′°〕 ＣＨＨ）Ｉ Ｉ ０ＣＲ３（ＸＩ：Ｈ３＼Ｏ ＣＬ１２０Ｈｕ ＩＩ ２ ＣＨ，ＣＨ。 ＼０ １０〕 ＣＨｉｔ Ｉｉ ２ Ｃ１ｌ、 ＱＣ！
Ｉ３−〇 １０．７ ＣＨＩＩ ｎ ２ °ＣＨ３０ＣＨ３＼０ ０ＣＨ３ＨＩｔ ２ ＣＨ，ＭＨ２Ｃ）１２０ＣＲ
３ＨＩＩ ２ ０ＣＨ，ＮＨ２６ｃｎ２ｃＨ２ｏｃｎ
、 ＨＩｔ ２ ＣＨ，ＮＨ２ＣＨ２０ＣＨ２
ＣＭ２０ＣＭ３ＨＨ２０ＣＭ３Ｄ２Ｓｏ２Ｃｋ１３Ｈｉ
ｔ ２ ＣＩ、 廂２ＣＨ２Ｓ０２ｃＩＩ３ＨＨ
２ｏｃ１１３ＮＨ２ＣＯ２ＣＨ，１１Ｈ２０Ｍ５８１１
゜ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ３Ｈ１１２°ＣＨ３ＮＢ２ＣＮＨＨ２
Ｃ１１３ＮＨ２ ＣＨ２Ｃｌ ＨＨ２０ＣＨ３ＮＢ。 ＣＬ１２０Ｈ１（Ｈ２ＣＨ３ＮＨ２ Ｃ１１（ＯＨ）Ｃ１３に１ｕ ２ ０ＣＲ３ｎｏ２Ｃ
１１２ＣＢ２０ＨＨＨ２０Ｈ３Ｎｌ（２Ｃ（０）０Ｍ３
）１ １１ ２ 閃Ｈ５町０Ｈ２Ｃ（０）Ｃ１ｉ、
Ｈ１１２Ｃ１１３ＮＨ２ＣＨＯＨＨ２０ＣＨ３ＮＩ
ｉ２ ＣＨ（ＯＣＨ３）２Ｈ１＋ ２ ＣＨ３ＯＨＩ２０
ＣＩｉ３１（Ｈ２°Ｈ３ＮＨＣ■５ ＣＨ，，０ＣＲ３ＨＩＩ ２ ０ＣＲ３ＮＨＣＨ３Ｃ
ＣＨ２ＣＨ２０ｃＨ，ＨＨ２Ｃ１１３ＮＨＣＨ３ＣＨ２
０ＣＨ２ＣＩ！２０ＣＨ３ＨＩＩ ２ ０ＣＨ３ＮＨ
ＣＨ。 ５０２ＣＨ３１１Ｈ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３Ｃ■２Ｓ０２Ｃ
Ｈ３ＨＨ２ｏＣ１（３ＮＨＣＨ３Ｇｏ２０Ｈ３ＨＨ２Ｃ
Ｈ３ＮＨＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＨＨ２ロ３ＮＩＩＣ）１３０Ｍ
ＨＨ２ＣＨ３ＯＨＣＨ３ＣＨ２０Ｍ
ＨＨ２０ＣＨ３ＮＨ０Ｈ５ＣＨ２°ＨＨ）Ｉ ２
Ｃ１ｌ、 ＰｎｌＣＨ３Ｃ１ｌ（ｆＪｌｆ）Ｃ１
ｉ３ Ｈ１１２０ＣＩＩ３ ＮＨＣＨ３
０Ｍ２０Ｈ２０ＨＨＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ。 Ｃ（０）ＣＨ，Ｈｌｉ ２ ０ＣＩ３ＮＨＣＨ３ム
”ｌ Ｒ２ｎ Ｘ ４ｅ１１
２Ｃ（０）ＣＨ３ＯＨ２ＣＨ３ｈ”ＨｃＨ３ＣＨＯＨＩ
Ｉ ２ ０ＣＨ３ＮＨＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ，）２Ｈ
Ｈ２ＣＨ３ＮＨＣＨ。 ４０） ｕ ｕ ２ ｏｃＨ３ｏｃｎ。 −〇 ＯＣＨ３，ＨＨ２ＣＨ３１Ｊ（ＣＨ３）２ＣＭ２０ｃＨ
３ＨＨ２０ＣＨ３Ｎ（ＣＨ３）２ｏＣＨ２ＣＨ２ＱＣＨ
，ＨＨ２ＣＨ５Ｏ（ＣＨ３）２ＣＨ２００Ｈ２ＣＨ２ｏ
ＣＨ，ＨＨ２０ＣＲ，Ｎ（ＣＢ、）２ｓＯ２ＣＩＮ３Ｈ
Ｈ２ＣＨ３Ｎ（Ｃ１ｉ３）２ｃｎ２ｓｏ２ｃＨ３ｎ
ｕ ２ ｏｃＨ３Ｎ（ＯＨ３）２Ｃｏ２Ｃ１３’
ＨＨ２ＣＨ３１Ｊ（ＣＨ３）２ｃｎ２ｃｏ２ａｎ
３ＨＨ２０ＣＨ３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＮ ＨＨ
２ＣＨ３Ｏ（ＣＨ３）２０Ｈ２ＣＮ ＨＨ２０
ＣＲ３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ２０ＨＨＨ２ＣＨ３Ｏ（ＣＢ
３）２Ｃｌ（ＯＨ）ＣＨ３ＯＨ２０ＣＲ３Ｎ（ＣＨ３）
２ＣＩ、ＣＨ２０ＨＨＨ２０Ｈ３Ｎ（ＣＨ３）２Ｃ（０
）（１：Ｈ３ＨＨ２ＱＣ）１３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ
ｏｏ）０Ｍ３ＨＨ２ＣＨ，Ｎ（ＣＨ３）２九 −
−二 五 エ し己Ｉ ＣＨＯＨＨ２ＣＫＩ；Ｈ３Ｎ（ＣＢ３）２ＣＨ（ＯＣＩ
ｉ３）２Ｈｕ ２ Ｃ１１３Ｎ（ＣＢ３）２０ＣＨ
２ＣＨ２０ｃＩ（３ＨＣ）！、 ２ ＣＢ３ °
Ｈ３Ｃｏ２ＣＨ３Ｉｆ ＣＢ５２ （Ｈ３０ＣＨ。 ＣＯ２Ｃ７，ＩＩ Ｃ）１３２ ０Ｃ１１３０ＣＨ３
ＣＨ２Ｃ０２０Ｈ，Ｉ１ Ｃ１１３２０８３０８３０
Ｍ ＩＩ （ｍ３２ ＣＨ３００１１３
ＣＨ２ＯＮ ＨＣＨ３２０ＣＨ３０ＣＩ＋３．５
Ｈ２０ＨＨＣＨ３２Ｃ１１３Ｃ１１３０Ｈ（０１１）Ｃ
Ｈ３１（ＣＨ３２ＣＨ３０ＣＩ３ＣＨ３ＯＣｌ５ＣＨＣ
Ｂ１３２ ０ＣＬ（３０ＣＩ３ＣＯ２Ｃ１１３５−ＣＨ
３Ｏ２（ｍ、 ０Ｃ１１゜Ｃｕ２ＣＨ５５−ＣＦ３−
Ｈ２０Ｃ１１３０ＣＲ３Ｃｏ２０Ｈ３ｈ−ＣＩ４．
１１ ２ ・ 町Ｈ３ ■２ＣＩ３３−Ｃ１１３Ｈ２ＣＨ３０ＣＲ。 ＣＭ ５−ＣＩ（３ｋｌ ＯＣＲ，ＯＣＨ。 ＣＮ ５−ＣＦ３ＨＯ０ＣＲ３０Ｃ）Ｉ３ＣＨ
，、ＣＨ２０ｉｌ ５−（Ｌ Ｈ２００Ｈ３ＣＨ
３ＣＨ２Ｃ＋（２（ＩＨ４−Ｃ１１３Ｈ２０ＣＨ３０Ｃ
Ｉ。 ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ５−ＣｕＩ２． Ｈ２０ＣＩ３０１１
３ＣＩ＋２（：ＩＩ２°Ｈ５−ＣＦ３Ｈ２００Ｈ，ＯＣ
Ｉ＋。 調製物 式Ｉ及びＩＩの化合物の有用な調製物は通常の方法で製
造しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤
、乳剤、水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くの
ものは直接施用できる。噴餠用調製物は、適当な媒体中
で増重でき、数リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容
量で用いられる。 概述すると調製物は、活性成分的０．１〜９９ ＠ ４
７を俤、及びａ）表面活性剛的０、ｌ〜２０憾及びｈ）
固体又は液体稀釈剛的１〜９９．９％の少くとも１種を
含有する。更に特に調製物はこれらの成分を凡そ次に示
す割合で含有するであろう：第１■表 ＊ 重ｆｉｌ：優 水利剤 ２０−９０ ０−７４ １−１０
油性懸濁剤、 乳剤、液剤 ３−５０ ４０−９５ ０−１５
（濃厚調液を含む） 水性懸濁剤 １０−５０ ４０−８４ １−２０
粉剤 １−２５ ７０−９９ ０− ５
粒剤及び錠剤 ０．１−９５ ５−９９．９ ０
−＋５高＃ル組成物 ９０−９９ ０−１０ ０
−２＊ 活性成分十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１
棟＝】ＯＯ重新係 勿＃ｌ’ｌＩｉ表より低又は高量の活性成分も、意図す
る用途及び化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活
性の活性成分に対する高割合は特に１捷しぐ、調製物中
−＼の混入により又はタンクでの混合により達成される
。 代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、＠Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎ５ｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ Ｉ）ｕｓｔｌ）ｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドプツクス社（１）
ｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ 、Ｃａｌｄｗｅｌｌ 。 Ｎ、Ｊ、）に記載されているが、他の固体、即ち天然及
び合成固体も使用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に
吸着性稀釈剤が好適である。代表的′Ｃ液体稀釈剤及び
溶媒は、マースデンｒＭａｒｓｄｅｎ）著、”５ｏｌｖ
ｅｎｔｓ ｇｕｉｄｅ’Ｘ 第２版、インターナイエン
ス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ 、Ｎ、 Ｙ、）、１９
５０年に記載されている。０．１４以下の溶解度は濃厚
懸濁剤に好適であり；濃厚液部は好捷しくは０℃での相
分離に対して安定である３、゛へＩｃＣｕｔｃｈｐ−ｏ
ｎ’ｓ Ｄｐｔｐｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ”、アルアレラド出版社（Ａｌ
１ｕｒｒｄＰｕｂ１． Ｃｏｒｐ、、 Ｎ、 Ｊ、）
、並びにンスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ
）著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＳｕｒｆａ
ｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”、 ゲミカル出版
社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ、 Ｃｏ、 Ｉｎｃ、
、 Ｎ、 Ｙ、 ）、１９６４年は、表面活性及びその
推奨用途を表示している。すべての調製物は、泡立ち、
ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するために少量
の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。 浴剤は各成分を単に混合することによって製造される。 微細な固体組成物は、・・／マーミル又は流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。ＷＩ−濁剤は、湿式ミル処理によって製造され
る〔参照、リトラー（’Ｌ白口ｅｒ）υ米国特許第３．
０６０．０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備
成形した粒状担体−トに噴霧することにより又は凝集法
により製造しうる３、参照、Ｊ、Ｅ、フ゛ロウニング（
Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、−Ａｇｇｌｏ−ｍｐｒａｔｉｏ
ｎ”、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｐｅｒｉｎｇ１
２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐｅ
ｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’
５Ｈａｎｂｏｏｋ、第５版、８〜５７頁、マツフグロウ
、ヒル社（〜ｌｃ（）ｒａｗ−Ｈｉｌｌ 、Ｎ、 Ｙ、
）、１９７３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： Ｈ，Ｍ、 ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３
５゜３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実細例
１Ｏ〜４Ｉ０ ＲｏＷ、Ｉ＋、ッケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ
）、米国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行〜
第７槍′・１６２行及び実施例８．１２．１５．３９．
４１゜５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１
６２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２、Ｈジ
シン（Ｇｙｓ ｉｎ ）及びＥ ヌスリ（Ｋｎｕｓ ｌ
ｉ）、米国特許第２．８９１．８５５号第３徊ｉ６６
行〜第５欄】７竹及び実施例１〜４゜ ０、Ｑ、クリング？：／ （Ｋｌ ｉｎｇｍａｎ）著、
＠ＷｅｅｄＣｎｎｔｒａｌ ａｓ ａ ５ｃｉｅｎ
ｃｅ”、ジョンψウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ３ｏｎｓ、 Ｉｎｃ、、 Ｎ、
Ｙ、 ）、 １９６１年、８１〜９６頁。 Ｊ、Ｉ）、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、エバン
ス（Ｅｖａｎｓ）著、”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ）
（ａｎｄｂｏｎｋ”、第５版、ブラックウェル・ナイエ
ンテイフイノク・パブリケーンヨンズ（旧ａｃｋｗｅｌ
ｌ ５ｃｉｐｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ
、０ｘｆｏｒｄ ）、１９６８年、１０１〜＋０３頁
。 次の実ｍｉ例において、すべての部は升らない限り型針
によるものとする。 水和剤 Ｎ−〔（４，６−シメチルピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニ ル）−２−（２−メトキンエチル スルホニル）ベンゼンスルホンア ミ ド
８０９６アルキルナフタレンスルホン
酸ナ トリウム ２％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２壬合成
非晶質ンリカ ３チカオリナ
イト １３壬上記成分
を混合し２、すべての固体が本質的に５０ミクロン以下
になるまで・・ンマーミルで処理Ｉ２、次いで再混合し
た。 水利剤 ？−４２−メｌ−ンエチルスルホニ ル）−Ｎ−ｒ（，４−メトキシ−６− メチル−ピリミジン−２−イル）ア ミノカルボ＝ル〕ベンゼンスルポン アミド ５０Ｌ：Ｉ）アル
キルナフタレンスルホン嘴ナト １】つ、、 ２優
低粘川メチルセルロース ２ｑｂけ
いそう± ４６係に配成
分を混合し７、粗くノ・ンマーミルで処理し次いで空気
ミルで処理し、て本質的にすべての粒子を直径１０ミク
ロン以下にした。次いで生成物を再混合してから包装し
７た。 実施例９ 粒剤 実施例８の水和剤 ５係０８４
〜０．４２順） ９５係〜２５係の
固体を含有する水和剤のスラリーを、ダブルコーン混合
機中でアタパルガイド粒状物の表面上に噴′１４ｔ、た
。この粒剤を０彎１１、包装置、た。 押出し錠剤 Ｎ−Ｃ（４，６−）メトキシピリ ミジン−２−イル）アミノカルボ アミド ２５％無水硫酸ナ
トリウム １０係粗リグニンスルホ
ン酸カルシウム ５優アルキルナフタレンス
ルホン酸ナ トリウム １％上
配成分を混合し、・・二／マーミルで処理し１次いで水
約１２係で湿めらせた。この混合物を直什約３ｗＭの円
柱状物として押出し、これを切断して長さ約３Ｉｏｌの
錠剤とした。これらは乾燥後に直接使用してもよく、或
いは乾燥ＩＪ？錠剖を粉砕１．て米国標準ふるい２０号
のふるい（開口０．８４１１１１１）を通過させてもよ
かった。米国標準ふるい４０号のふるい（開口０．４２
ｆｌ）のふるい上粒子を使用するプこめに包装置７、ふ
るい下を再循環１．た。 油性懸濁斉１ 一アミノカルボニル］−２−（２ 一メトキンエチルスルホニル）ベ ンゼンスルホンアミド ２５壬ポリ
オ六ンエチレンンルビトール ヘギナオレエート ５憾高級
脂肪族炭化水紫油 ７０壬固体粒子
が約５ミクロン以下になるまで、十Ｈｔｌ成分をナンド
ミル中で−ｅに粉砕Ｌ ｆ ｏ得らＪまた濃厚懸濁剤は
直接施１目することができるが、好１（くけ油マ゛ｊ＋
、／４併１．佐いけ水にｙ什さイトだ後に適用でへた１
、 水利剤 ２−（２−メトキシエチルスルホ ニル）−Ｎ−［（４−メトキシ− ６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）−アミノカルボ ニル〕−ベンゼンスルホンアミド ２０憾アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナ トリウム ４％リ
グニンスルホンμｓ−ｔ゛トリウム ４憾
低粘摩メチルセルロース °ｔ１アタ
パルがイト ６ （Ｊ優上
記成分を完全に混合Ｉ−た。ハ／マーミ・しで粉砕して
本質的にすべての粒子を１ｏｏミクロ７以下とし、た後
、ζｈを再混合［２、米国標、Ａふるい５０号つふるい
（開口０．３ Ｉ’ｌｌ ）を通過させて包装置た。 低濃度粒剤 Ｎ−［（４，６−′）メトキシピリ ミジン−２−イル）アミノカルボ ニル］−２−（２−メトキシピリ ルスルホニル）ベンゼンスルホン アミド １壬Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド ９係活性成分を溶媒
に溶解１１、こゾ）溶液をダブルコーン混合機中におい
てダストを除去また粒状物１−に噴括した。゛溶ＷＶの
噴霧が完結した後、混合機を短期１１１１渾転１、次い
で粒剤を包装置、た。 実施例１４ 水性懸濁削 Ｎ−Ｃ（４，６−シメチルー１゜ ３．５−）リアジン−２−イル） アミノカルホ゛ニル〕−２−（２− ４トキン：ｒイ少ブルホ＝ル）ペン ゼ、／フルホ、／アミド ポリアクリル酸増粘剤 ０．３係ドデ
シルフエノ、−ルポリエチレン グリコールエーテル （）、５憾燐
酸二ナトリウム １ チ燐酸−ナ
トリウム ０．５ｔ６ポリビニル
アルコール １．０係水
５６．７優上記成
分を混合Ｉ７、サンドミルで一緒に粉砕１７、本質的に
すべての粒子を粒径５ミクロン以下にｌ。 た。 液部 ルホンアミド、ナトリウム塩５４ 水
９５４上記塩を攪拌しながら水に１１接添加して−ｉ斉
１を調製し、次いでこれを使用のために包装した。 実施例１６ 低濃度粒剤 一アミノカルボニル］−２−（２ 一メトキシエチルスルホニル）ベ ンビンスルホンアミド ０．１チアタ
パルガイト粒状物 ９９．９’Ｚ活性成
分を溶媒に溶解１２、との溶液をダブルゴーン混合機中
においてダストを除去した粒状物に噴脅した。溶液の噴
霧の完結後、粒状物を暖めて溶媒を蒸発させた。この物
質を冷却１１次い、で包装した。 粒剤 Ｎ−（’（４，６−シメトキシビ１１ ミジンー２−イル）−アミノカル チルスルホニル）ベンゼンスルホ ンアξド ８０係湿潤剤
１壬粗リグニン
スルホン酸塩（天然糖 を５−２０係含有） １０優アタパ
ルガイド粘± ９チ上記成分を混
合し、ミル処理して１００７’ツンユのふるいを通過さ
せた。次いでこの物質を流動床粒状化機へ導入し、空気
流を調節して材料を穏やかに流動させ、この流動物上に
水を噴縛１．た。 次いで所望の粒径範囲の粒子が生成するまで情動化し且
つ噴霧した。続いて噴霧を停止［７、含水量が所望の値
、一般に１４以下に減ぜられるまで、随時加熱しながら
流動化を継続した。この材料を取り出し、所望の）°Ｑ
径範囲、一般に１４〜１００メツンユ（１４１０〜１４
９ミクロン）のふるいにかけ、使用するために包装した
。 濃厚剤 Ｎ−［（４，６−シメチルビリミジ ンー２−イル）了ミノカルボニル〕 −２−（２−メトキシエチルスルホ ニル）ベンゼンスルホンアミド ９９４シリカ・
エーロゲル ０．５係合成非晶質
シリカ ０．５チ上目ピ成分を
混合し５、ノ・ンマーミルで粉砕し、本質的にすべての
材料が米国標準ふるい５０号のふるい（開口０．３■）
を通過するようにした。この濃厚剤を史に必要ならば処
方した。 水利剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキンビリ ミジンー２−イル）アミノカルボ ニル）−２−（２−メトキシエチ ルスルホ＝ル）ベンゼンスルホン アミド ９０ チスルホコハ
ク酸ジオクチルナトリ ラム ０．１優合
成微細ンリカ ９．９’１上記
成分を混合し、ノ１ンマーミルで粉砕し、本質的にすべ
ての材料を１００Ｓクロン以下に１−た。 この材料を米国標準ふるい５０号のふるいにかけ、次い
で包装した。 水利剤 ２−（２−メトキシエチルスルホ ニル）−Ｎ−ｃ（４−メトキシ− ６−メチル−１，３，５−）リア ジン−２−イル）−アミノカルボ ニル〕−ベンゼンスルホンアミ）” ４０ｍリ
グニンスルホン酸ナトリウム ２０ｔｌ）モ
ントモリロナイト粘土 、１０憾上言己
成分を完全に混合し、粗く・・ンマーミルで処理し、次
いで空気ミルで処理１２、本質的にすべての粒子を１０
ミクロン以下にした。この材料を再混合し、次いで包装
した。 油性懸濁側 Ｎ−［（４，６−シメチルビリミ ジンー２−イル）−アミノカルボ ニル］−２−（２−メトキシエチ ルスルホニル）ベンゼンスルホン アミド ３５壬カルボン酸
の多価アルコールニス チル及び油溶性の石油スルホネー トの混合物 −６幅キン
レン ５９係上記成分
を併せ、サンドミル中で一緒に粉砕
スルホンに関スル。 仏国％ＩｆｆｊｉＡ１，４６８，７４７Ｊｉ＋は、次の
パラーｌｈ換フェニルスルホンアミド Ｌｏｇｇｍａｎｎら、（、’ｈａｍ、Ａｈ 、、 ５
３．１８０５２＆（１９５９）は、ウラシル糾導体及び
式 Ｒ８は水素又はメチルである〕 。 のものを営めて、多数のスルホ／アミドを険」示してい
る。ラットの低血糖症活性→に関して試験したとき（鮭
口投与ｆ１２５１１Ｐ／１０（１）、Ｒがプナル及びフ
ェニルである化合物は最も有用である。 ｌＹｏｊｃｉａｃｈｏｗｓｋｉ、／、Ａｃｔａ、Ｐｏｔ
ｏｎ。 ｐｈａｒｍ、１且、１２１〜５（１９６２Ｊ［（、’Ａ
ｇｍ。 、４６．．５９、ｔ６ａａｇ〕は１．ＩＶ−［（２，６
−ヅメトキシピリミソ７−４−イル）アミノカルボニル
］−４−メチルベンゼンスルホンアミドＵ Ｃ１ｌ。 の台底を記述している。著者は、公知の化合物との類似
性から、上記化合物の低血糖症活性を子宮している。 １９６６年９月１５日付けのオランダ国％Ｗ＋第１２１
．７８８号は、式（１） 〔式中、Ｒ，及びＲ２は独立に炭素４２１〜４のアルキ
ルであり、及び Ｒ８及びＲａＶｉ独立に水素、塩素又は炭素数１〜４の
アルキルである〕 の化合物の製造法及びその一般的又は選択的除草剤とし
ての便用法を教示している。 式（１１） ［式中、Ｒはピリジルである〕 の化合物及びその抗糖尿病剤としての使用法は、Ｊ、Ｉ
）デｕｇ、 Ｒｅｓ、 コｉ、 １２３（１９７
４）に報告されている。 米国特許願第０２亀８２１号においては、除草剤化合物
例えばＮ−へテロサイクリック−Ｎ１−（７１Ｊ−ルス
ルホニル）カルパミ１Ｙ−ｆオエート（又はチェニル基
がアリール基に対してｔｌｍされた化合物）、例えばメ
チルＮ／−（２−クロルフェニル）スルホニル−Ｎ−（
４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−カ
ルパミミドチオエートが教示きれている。 Ｒ，ｐ、Ｗｉｌｔｉａｍｓの米国％許第３６８９．５４
９号は、スルホンアミドからのスルホニルイソシアネー
トの、スルホラ／溶媒中における製造において、［ペテ
ロ原子が不活性である複素ｋＭ族パスルホンアミド例え
ばフラン、チオフェン又はピリジン核が使用できる」と
いうことを使用している。 Ｂ、Ｇ、Ｈｏｇｇｉａｎｏ、Ｖ、Ｐａｔｒｏｗ、０゜５
７４（１９６１３ｉｊ、低血糖症活性の次式〔式中、−
５Ｕ、ＮＢＣＮＨ（ＣＢ、） ＢＣＭｓは２又は３位に
存在する〕 の化合物を開示している。 Ｊ、ｌノｅｌａｒｇｇ、 Ａｃｔａ ツノｏＬ
、 Ｐｈａｒｍ。 １Ａ、２４５〜２４９ （１９７７）は、構造式〇 Ｊマ 〔式中、 Ｒ＝３−１４−１５−１６−Ｍａ、２−１４−ｌ６−Ｃ
Ｌ、３−Ｂｒ、４−Ｅｔ、Ｎ。 ４−Ｍｇ、ＣＨＮＨ１４−（３−ＣＬ ｔ’６Ｈ４）Ｎ
Ｈ，４−（３−ＣＦ、ｔ’、Ｈ４）ＮＨ；Ｒ’＝Ｅｔ％
Ｐｒ、Ｍｅ、ＣＭ％ Ｂｕ１ ＳＯ，ＮＨｔ’ＮＨＲは２−１３−及び４−位に存在〕 で示すれる如きＮ−丁ルキルカルパモイルビリヅ７スル
ホンアミドを、穏やかな抗炎症剤及び強力な利尿剤とし
て開示している。 ／、Ｉ）、Ｄｅｉａｒｇａ、Ｃ，Ｌ−Ｌａｐｉｍｒｅ及
びＡ、Ｈ，Ｇｇｏｒｇｇｓ による独国特ｉ第λ５１６
．０２５号（１９７５年１１月６日）は、次の化合物 ０（→ し式中、 Ｒ＝Ｃ６Ｈ，１１”（Ｒ”＝＝Ｃ１，ＣＦ、、Ｍｅ。 Ｍｅ Ｏ％／／、Ｂｒ、／、ＮＯｔ、ＥｔｌＮＨ，）、
Ｅｔ、１ｓｏ−Ｐｒ、４−メチルフリル、ｔ’６ｎ、ｃ
ｔ、−１Ｃ”５Ｈｓ（”ＦｓｌＣｏに Ｒ’＝アルキルカルバモイル、シクロへキシルカルバモ
イル、アリールカルバモイル、Ｃ’５ＮＨｔ’Ｈ，ＣＨ
＝ｔ’Ｈ，、ｔ“０Ｎｌｉｔ’、Ｈ，ｔ“Ｌ−ｐ、アル
キルチオカルバモイル、Ｈ，ｔ’ＯＥｔ ； Ｒ”＝ｌｉ、 Ａｆｇ ； Ｘ ＝ Ｎ Ｈ、Ｎ Ｍ ｅ、０、Ｓ、ＮＥｔ；及び外
＝０、１〕 を、炎症禁止剤及び利尿剤として開示している。 米国＠Ｆｔｅａ、３４６，５９０号（１９６７年１０月
ｌＯ日） （Ｋ、 Ｄｉｃｋｔｔｒｇ及びＥ、ＫｕｈＬ
ｅ）は、次のビリジ／スルホニルインシアネートツマ を新規なイと合物として開示している。 Ｃ’Ａｇｒｎ、Ａｈａ、８３．１６３９５１ｊｌ（１９
７５）はいくつかの３−置換２−アルキルスルホニルピ
リジン ！［ｌｌｌ ［式中、 Ｒ＝ ｔ’ Ｈ、又はＣ，ＨＩ ； Ｒ’、、＝ＳＭ％ ＳＲ％ ＳＯ，Ｒ又はＣＬ；及びＲ
２二ｃｔ％ ＳＨ又は５ｏｔＣ，ｍ、〕の製造法を報告
している。Ｒ’＝ＳＯ，ｔ’、ｌ１ｌｌの化合物菖は、
ラットの腎皮質組織におけるブドウ糖断牛を９＆９％県
比すると報告されている。 米国ｔｆ！ｆぎｔ第４１２７．４０ ｓ号及び第４．１
６９．７１９号は、一般式 の除草剤スルホニルウレア、中で％ｌＲ３がＣＭｓＳ（
０）ｎ又は” ｖＢｓ ” （’ １？＋、 ％但しｎ
が０、）ｌ又は２でめる化合物を開示している。 米国時Ｉｆｆ願第１５４０２１号は、一般式［式中、 ＡＩｄＳ（０）ｎ、但しｎは０．１又は２であり；及び ＲはＣＨＦ、 、Ｃ’Ｆ５、ＣＨ，（、’Ｆ、 、Ｃ′
Ｆ。 ｔ” ＨＦ Ｆ、但しＧＦｉＦ 、 Ｃ”ｌ 、
Ｂｒ０父はｔ’Ｆａである〕 の除草剤スルホニルウレアを開示している。 米国特許願第２２７，８８６号は・−一式［式中、Ｒ８
はＣ，〜Ｃ４アルキル、ｃ、〜ｃ。 −２１− アルケニル、シクログロビルメチル又はシクロペンチル
であり；及び 外は０．１又は２である］ の除草剤スルホニルウレアを開示している。 望ましからぬ１１物の存ｆは、有用な作物、特に現在の
へ口彰張及び付随する世界の食指不足はこれらの作物の
生産効率の改善を必殺としている。 本川な作物の１都の損失を防止し又は勢、小にすること
、収いは９ましからめ植物の生長を禁止することは、生
産効率の改善の１つの方法である。 ４着し〃・らぬ植物の死滅又は生長の禁止（抑制）に有
用な物雀は多種類が存在している。そのような物ｆＩｊ
Ｉｒユ普通除草剤と百われる。しかしながら、上用な作
物を意味あるほど損傷させずに雑草を死滅ζぜ、その生
長を遅姑さぜるより効果的な除草削が依然必賛とされて
いる。 本発明は、式ｌの新規な化合物及びその農業に適当な塩
、それを含む適当な農業用組成物、及びその一般的な及
び／又は選択的な発芽前及び／父は発芽後除草剤として
及び植物ｊ生長調節剤としての使用性に関する。 〔式中、 Ｒは５（０）、ＣＨ（Ｒ宜）Ａであり；Ａは、ＯＲ，、
ＣＨ，ＯＲ１、ＯＣＨ，ＣＭ。 Ｏｔ’Ｈ，、ｔ’Ｈ，ＯＣＨ，ｔ’Ｈ，ＯＣＲ，，５（
０） Ｒ，、ＣＭ、５（０）、Ｒ，、ＣＯ，Ｒ，、ｔ
’Ｈ１ＣＯ，Ｒ，、ＣＮ。 ＣＭ＜ＯＢ）ＣＭ、 、ＣＭ、（、’Ｈ！ＯＨ。 Ｃ“（０）ＣＨ，、ＣＭＩＣ（０）ＣＨ，、であり； Ｒ８及びＲ４は独立にＨ，Ｆ、（、’ｌ、Ｂｒ。 ＣＨ，、ＯＣＲ，、ｔ’Ｆ、又はＮｏ、であり； Ｒ１はＨ又はｔ”ｌｌ、であり； Ｒ３はＣ′、−Ｃ，アルキルであり； ｎは０．１又は２であり； ｐは０、ｌ又は２であり； ＸはＣＨ，、Ｏｔ”Ｈ３又はＣ′ｌであり：ＹＩｒｉｔ
’ｌｌ、 、ｔ’、Ｈ，、ｔ’Ｂ、Ｏｔ”Ｈ３，ＯＣＲ
，、ＱＣ，Ｈ，、Ｎｉｌ、 、ＮＨｔ’Ｈ，又はＮ（Ｃ
Ｈｓｌ ｔであり；及ｌド Ｚはｔ’Ｈ又はＮであり、但し く１） Ｘカｔ’ｌ （７）トｅ、ｚ＃′１ｃｉｉ−
ｒニアｐ ；（２）ｘがｔ’ｌ及びＹがＣＨ，、Ｃ，Ｈ
ｓ、ｔ’ｓ、ｏｃｘ、 、ｏｃｘ、又はＯｔ’、Ｈ。 のとき、ＡはＯＣＨ，ＣＭ、ＯＣＨ，、ｔ’ＨＯｔ’Ｅ
、ＣＭ、Ｏｔ’Ｈ８、ＣＯ，Ｒ，、ＣＨＣＯＲ％ｔ’Ｎ
、ｔ’ｓ、ＣＮ。 ！！３ ＣＭ、ｔ’ｓ、ＯＨ，ｔ’（０）ＣＨ９、ＣＨ，Ｃ＜０
）ＣＨ８、ＣＨＯ。 ５（０）Ｈ１父はｔ’Ｈ，５（０）ＰＨ１のときＹはＮ
Ｈ，、ＮＨｔ’Ｈ８又はＡ’ （Ｃ’ ＃ｓ） ｔであ
る〕 ＾除草活性又は好ましい合成の容易さの理由から好まし
いものは次の通りである： （１）Ａが ＯＣＲ，ｔ’Ｈ，Ｏｔ”Ｈ，、ｔ”Ｈ，Ｏｔ’Ｈ，ＣＭ
、Ｏｔ’Ｈ，、ｔ’０．Ｒ，、ＣＭ、ｔ’０．Ｒ，、Ｃ
Ｎ、ｔ’Ｈ，ＣＨ，ｔ’Ｎ。 ＣＭ、ｔ”ｌｌ、ＯＨ％Ｃ（０）ｔ’ｌｌ、 、ｃＨ，
（、’（０）（、’Ｈ３，（、”ＭＯ％ ｔ’Ｈ＜Ｏｔ
’ｌｌ、） ＊ 又はである式ｌの化合物。 （２）Ａがｔ’０．Ｒ，又はＣＡｌであり；Ｒ，がＨで
あり；及び Ｘがｔ’ｔでない、 式１の化合物。 （３）ＹがＮｉｌ、 、ＮＨＣＨ，又はＡ’（（’Ｈ，
）、１ある、 式１の化合物。 特に好適なものは次の通りである： Ｎ−（（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）アミ
ノカルｌニル］−２−（２−メトキシエチルスルホニル
）ベンゼンスルホンアミド；２−（２−、、’トキシエ
チルスルホニル）−Ｎ−しく４−メトキシ−６−メチル
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンス
ルホン了ミド； ＃−［（４，６−シメチルビリミノンー２−イルンアミ
ノ力ルボニル）−２−（２−メトキシエチルスルホニル
）ペンゼ／スルホ／アミド；Ｎ−［（４，６−ノメチル
ー１．３．５−トリアノ／−２−イル）アミノカルｌニ
ル）−２−（２−メトキシエチルスルホニルｉべ／ゼア
スルホンアミド； ２−（２−メトキシエチルスルボニル）−Ｎ−［（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト＋ＪＴツノー２
−イルｉアミノカルボニル〕べ７ゼンスルホ／アミド； ＃−［ｔ４．６−シメトキシー１，３．５−トＩ７７
ノン−２−イルノアミノカルボニル］−２−（２−メト
キシエチルスルホニル）ペンゼ／スルホンアミド； Ｎ−［（４，６−ノメチルピリミノンー２−イルンアミ
ノ力ルボニル］−２−（シアノメチルチオンベンゼンス
ルホンアミド： ＃−Ｌ（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）７ミ／カルボニル］−２−（シアノメチルチオンベ
ンゼンスルホンアミド；＃−Ｌ（４，６−シメトキシピ
リミノンー２−イル〕アミノカル〆ニル］−２−（シア
ノメチルチオ）ベンゼンスルホンアミド； ＃４ （４，６−ジメテルー１．３．５−トリアノン−
２−イル）アミノカルｌニル〕−２−（シアノメチルチ
オ）ベンゼンスルホンアミド；Ｎ−〔（４−メトキン−
６−メチル−１，３゜５−トリアツアー２−イル）アミ
ノカルｌニル〕−２−（シアノメチルチオ）ぺ／ゼ／ス
ルホンアミ ド ； Ｎ−［（４，６−ソメトキシー１．３．５−トリアノン
−２−イル）了ミノカルボニル］−２−（シアノメチル
チオンベンゼンスルホンアミド；Ｎ−〔（４，６−ソメ
チルピリミソジー２−イル）アミノカルボニル］−２−
（２−メトキシ−２−オキンエチルスルホニル）ベンゼ
ンスルホンアミド； ＃−［（４ｉ６−シメトキシビリミノンー２−イル）ア
ミノカルボニル）−２−（２−メ）−？シー２−オキソ
エチルスルホニル）ペンゼ／スルホンアミド；及び ＃−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３；５−トリ
アレフ−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−メ
トキシ−２−オキソエチルスルホニル］ペンゼ／スルホ
ンアミド。 合成 方程式１（・こ牢すように、Ｒ，＝Ｓ ＣＭ（Ｒ，）
Ａ父はＲ＝ Ｓ Ｏ，Ｃ’ Ｈ（Ｒ，） Ａの式Ｉの化
合物は、弐ｇの適当に置僕すれたスルホニルイソシアネ
ートを弐鳳の適当な２−アミノビリミソ７又Ｆｉ２−ア
ミノ−１、ｌ 、 ５− ）リアジンと反応はぜること
ＶＣよって製造することができる。 力桿式 １ ↓・ この反応は、不活性な中性有機溶媒例えは塩化メチレン
、テトラヒドロフラン又はアセトニトリル中、大気圧及
び大気ｆＭｌｆにおいて最良に竹なゎれる。添加方法は
厳密でない；しかしながら、アミン■の攪拌懸濁液にス
ルホニルイソシアネートを添加することはしばしは便オ
ｌである。そのようなインシアネートは晋Ａ液体である
から、ぞの添加は容易に制御できる。 反応は一般に発熱反応である。いくつかの鴇台、所望の
生成物は幅反広媒体に不溶であり、ぞれ〃・ら結晶形で
結晶化する。反応媒体に可溶な生成物は、溶媒の蒸発、
固体残渣の、溶媒例えばｌ−タロルプタ７又はエチルエ
ーテルでのセしやく、及び沖過によって分剰される。 ｎ＼ｌの弐１の中間体スルホニルイソシアネートは、方
程式２にボすように、Ｈ，Ｕｌｒｉｃｈ及びＡ、Ａ、Ｙ
、Ｓａｙｉｇｈ 著、”ＩＶａｗｅｒＭｅｔｈｏｄｓ
ｏｆ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ０１９６％（Ｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ”、ｍ■巻、２２３〜２４１頁、
Ｆ、Ｉ”Ｏａｒｇｔ 編、Ａｃａｄａｒｎｉｃ Ｐ
ｒｅｓｓ。 Ｎｇｗ Ｙｏｒｋ、Ｌｏｎｄｏｎ、の方法に従い、弐■
の対応するスルホ／アミドを、溶媒例えばキシレン中ｎ
−ブチルイソシアネートの存在下に、ホスゲンと還流温
度で反応させることによって製造するＣとができる。他
に方程式２に記述する反応は、剛媒量の三級有機アミン
例えば１，４−ソアザ［２，２，２］ビシクロオクタン
の存在下４’ＱＴなうことができる。 所望のスルホニルイソシアネートの製造がＦ記方法では
困難な場＠には、・ブチルイソシアネートを適当なスル
ホ／アミドと反応烙ぜることによって生成セしめたスル
ホニルウレアを、上記参考文献ニ従ってホスゲンで処理
する。 方程式 ２ 式璽のの化合物は、方程式３に概述するように、弐■の
スルホンアミド及び式Ｖの複素環族カーバメートからｈ
ａしてもよい、Ｗのトリメチルアルミニウムでの処理、
続く■の添加、及び水性酸での処理により、式１の化合
物が得られる。式■のカーバメートは技術的に良く知ら
れた方法により、適当なアミノトリアノン又はアミノト
リアノンから容易に製造される。 方程式 ３ 方程式４に示すように、式■の化合物は、弐■の中間体
スルホニルカーバメートを経由して、弐■の適当なスル
ホンアミド及び弐辿の複素環族アミンから製造できる。 等モル電の■及び厘を昼沸点溶媒例えばジオキサン中で
加熱すれば、式■の化合物が生成する。 方程式 ４ 弐■のスルホ／アミドは文献に報告されている釉々の方
法で製造することができ゛る。方程式５にボすように、
式■のチオエーテルは、文献、例えばＲ’、’ Ｎ 、
ｐｒａｓａｄ ら、Ｃ’ａｎ、／、（、’ｈｅｍ。 ±１．１２４？ （１９６６）に記述ぞれているように
適当な２−アミノチオフェノール及びアルキルハライド
から製造することができる。べ／ゼンスルホニルクロラ
イド及び対応するスルホンアミド■αの製造はすでに記
述されている（１９８０年９月２９日付米国特許願第１
９ス０３４号Ｊ０ｙαの、対応する式ｙｂの２〜アルキ
ルスルフイニルｆｆｕ２−アルキルスルホニルペｙゼ／
スルホンアミドへの酸化は、ｍ−タロルバーオキシ安息
香酸（（、’、Ｒ，Ｊｏｈｎｓｏｎら、Ｔａｔｒａｈｇ
ｄｒｏｎ。 ２５．２６４９（１９６９１）又は酢酸中水性過酸化水
素（Ｆ、Ｇ、ＢｏｒｄｗａＬｊ ら、Ｊ、Ａｍｇｒ。 （、’ｈａｒｎ、Ｓａｃ、７？、１１４１ （１９５５
）１を用いる柚々の標準的な方法に従って行なうことが
できる。 方程式 ５ ％式％ いくつかの場曾、■のジアゾ化は、酸化を最初に行なう
場合、より平滑に進行する。方程式６に示すよう甑アミ
ノ基の、例えば酸了ミドとしての係挿、続く酸化、脱係
−基及びジアゾ化は、スルホンアミドｐｔｂを生成する
。 方程式 ６ ％式％ ｎ＼１の弐ｙの化合物は、方程式７に概述するように、
式■の２−ハロニトロベンゼンから製造してもよい。チ
オール（ｎ＝ｏ）、又はスルフィネート（ｎ＝２）によ
る■のノ・ライド置換は文献に広く開示されている（一
般的な総説としては次のものを参照のこと： ” Ｏｒ
ｇａｎｉｃ （、’ｈａｍｉｓｔｒｙｏｆ ５ｕｌｆｕ
ｒ″、 Ｓ、、Ｏａｅ編、ＰＬｅｎｕｍＰｒｅｓｓ、Ｎ
、ｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７ ？、２３２−２３３自；
Ｒａ１ｄ、 ＠Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙｏｆ ＢｉｖａＬｇｎｔ ５１Ｌｌｆ１４ｒ、”
（、’にａ、ｍｉｃａｌｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃ
ｏ、、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、第２巻、１６−２１，２４−
２９戸、第３巻１ ｌ−１４自；ｐｅａｃｈ ｌ＋、ｐ
ａｔａｉ編” Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ ｔ
ｈｅ Ｊ’ｈｉｏＬ Ｇｒｏｕｐ、’ 第２都、７
３５−７４４ｊｋ、］ｏｈｎ Ｗｉｌｔｔｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７４ ）
。 方程式 ７ １ ） ＮａＮ０！／ＨＣＩ ｎ＼ｌの式■の化合物は方程式８に示すように製造して
もよい（上述の参考文献の他に、Ｚｈ。 ０ｂａｋｅ九、 Ｋ ｈ ｉ ｍ 、 ３５ （８
）、１３６１（１９６５）及び１．Ｃ″Ａｇｍ、 Ｓ
ａｃ、、 ７６３（１９４６）を参照）。■のアミン
Ｘへの還元は、銀触水素化（Ｒｙｌａｎｄｇｒ＄、”
ＣａｔａｌｙｔｉｃＨｙｄｒｏｇａｎａｔｉｏｎ ｏ
ｖｅｒ ＰｌａｔｉｎｕｍＭａｔａｔ８．” １６
８−２０２向、Ａｃａｄｅｔｍｉｃｐｒｅｓｓ、Ｉｎｃ
、、Ｘｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９６７ ）及び酸性媒
体中における鉄（Ｄ、（、’ｏｗｓｊａｙら、ξＯ」ｙ
Ｌす＃ １１８（１９７７））又は塩化第１錫（Ｕｒ
ｇ、 ５ｙｎｔｈ、、 Ｃｏ１１． Ｐａ１．２．１３
０（１９４Ｊ ；す■ｄ、３．２４０．４５３（１９６
５）での還元を含めて釉々の標準的な方法によって付な
うことができる。ル＝０の式■の化合物ｅま、鉗元に先
立って対応するスルホンに酸化してもよい。 方程式 ８ ％式％ 適当に置換されたベンゼン誘尋体のオルトリチウム化も
、弐Ｎのスルホンアミドへの経路を与える。方程式９に
示すように、゛式Ｘ！のＮ−ｔヤブチルベンゼンスルホ
／テミドは、オルトリチウム化［一般的総説としてＨ，
ＩＦ、Ｇａｃｈｗｇｎｄら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａ
ｃｔｉｏｎ、２６．１（１９７９）］シ１１次いで硫黄
、′綺いてアルキルハライド、或いはソスルフイドで処
理して弐＊（！Ｏスルホ／アξド（Ｓ 、Ｇｒｏｎｏｗ
ｉｔｇ ら、Ａｃｔａ、Ｃ”ｈｔｔｍ。 ５ｃａｎｄ、 ２１，８１２（１９６７）及びＣｈｕ
ｍ。 Ｂａｒ、、９９．３２１５（１９６６３）とすることが
できる。ＸＩの二酸化硫黄、次いでアルキルハライドで
の処ｆ！Ｉ！は、式ＰＩｂのスルホンアミドを生成する
〔ＪＡｔ”Ｓ、７４，５１７？ （１９５２））。 方程式 １０ 弐■のスルホンアミドは、式ｘ■のクロルスルホンアミ
ド（ＸＭの製造に関しては米国特許第４．１２７、４０
５号及び米国特許第４１６９．７１９号を参照）及び式
Ｘ■の過当なメルカゾタ／から、方程式ｌｌに示すよう
に製造してもよい。店及び循を、高沸点溶媒例えばツメ
チルホルムアミド中２当量の地番の存在下に加熱し、酸
で処理すればｙａが倚られる。ｙａの酸化は式ｗｂのス
ルホ／アミドを与える。 方程式 １１ ｔ’ｔ １００−１５０＠ 式菖の化合物は、すでに記述されているように弐■の置
換されたスルホ／アミドを適当な複素環族インシアネー
トと反応させることによってｆＢｉしてもよい（１９７
９年１１月３０日付けの関連米国％計細第０９８．７２
５号及び第０９８，７２２号）。 Ｒ＝Ｓ Ｏ（、”ｌｌ ＜Ｒ２） Ａの弐１ｂの化合物
は、Ｒ＝ＳＣＭ（Ｒ，）Ａの式ｔａの適当な化合物から
、方程式１２に示すように愼−クロル過安息香酸で酸化
することによって製造できる。反応は、不粘性な溶媒例
えばクロロホルム中において、当電のｌａと毒−クロル
過安息香酸（ＭＣｐＨＡ）とを００ないし還ｂｔｔ、ｆ
ｋＡ 厩で１２〜２４時間攪拌することによって行なう
ことができる。生成する不浴性のｍ−クロル安、す、希
酸は沖過によって除去し、クロロホルム溶准を細線して
粗生成物を得る。標準的な技術によってｉ製して所望の
生成物を得る。 １ａを、酢酸中退酸化水素１当量により室温で酸イヒし
てもスルホキシド！ｂが倚つれる。 方程式 １２ ％式％ Ａが辷ドロキシアルキル基を表わす式ｌの化合物は、対
応する保禮されたアルコールから蝙％ｌ谷易に製造され
る。例えばＩＣの希酸での処理は、方程式１３に示すよ
うに式１ｄのヒドロキシエチル化合物を４える。アルコ
ール保護基の選択は、同業者には容易に明らかなように
テトラヒドロピラニル基に限定される必要はない。式Ｉ
Ｃの化合物は方程式１−１２に、教示した方法で製造す
ることができる。 方程式 １３ 複累塀族アミ／誘尋俸の合成は、Ｉｎｔｇｙｓｃｉｅｎ
ｃｅＰｕｂｌ、（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ及びＬｏｎｄｏｎ）
出版のシリ−ｘ” Ｔｈｅ （、’ｈａｍｉ、８ｔｒ
ｙ ｏｆ Ｈｇｔａｒｏ−ｃｙｃＬｉｃ Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ ”に示されている。２〜アミノビリミソ
７Ｆｉ上ｍｌシリーズ第ｘｖ巻のり。 ／ 、 Ｂｒｏｗｎ著、＠Ｔｈｅ Ｐｙｒｓｍｉｄｉｎ
ｔ ”に配達されている。２−アミノ−１＋ ３ ＋
５− ？ ’）アミンは、同一のシリーズ第ｘ１１巻の
Ｅ、Ｍ・Ｓｍｏｌｉｎ及びり、Ｒａｐａｐｏｒｔ著、“
８−Ｔｒ＠ＱＥ％ｎｇ８ ＱｔＬｄ ｌ）ｇｒ
ｓｖａｔｓｖｇｇ ” ｆＣ＠己述されている方
法に従って合成することができる。 式１の化合物の農業に適当な塩は、有用な除草剤でもあ
り、多くの公知の方法で製造することができる。例えば
金―塩は式ｌの化合物を、十分に塩基性のア二オノ（例
えばヒドロキシド、アルコキシド、カー〆ネート］を有
するアルカリ５／、ハアルカリ土類金鵬地の溶液と接触
させることによって製造することができる。 式１の化合物の堪は、カチオ／の相互変換によっても製
造できる。カチオン交換は、式ｌの化合物の塩の水＃祉
（例えばアルカリ又は四級アミン塩）を、交換すべきカ
チオンを含むｆ８液と直接接触させることによって行な
うことができる。この方法は、交換されるカチオンを言
むＦ９［望の地が水に不溶であり、ｒ過によって分離で
きる場合に最も有効である。 交換は、式Ｉの化合物の場の水溶液（例えばアルカリ金
楓又は四級アだ７塩）を、凡の地に対して交換すべき力
Ｊ−オンを含むカチオン交換樹脂を光塙したカラ人中に
遅過させ、所望の生成物をカラムから流出させることに
よっても竹なうことができる。この方法はＦａｔ望の塩
が水浴性の場合に特に有用である。 本発明において有用なｔツ付加塩は、式ｌの化合物を適
当な咳、例えばｐ−トルエンスルホンｊツ、トリクロル
酢酸などと反応させることによって１ｑること一心二で
きる。 次の＄ ｍ ’ｆｉＩは本発明の化合物及びその製造法
を例示する。実施例中、断らない限り温度はセラ氏であ
り、都はに電によるものとする。 実施例 １ ２−（２−メトキシエチルチオ）ぺ７インアミン９０％
水性エタノール（６３７ｍ）中２−アミノチ、ｔフェノ
ール（９３％、１２３＆、０．９１０モル）及び水酸化
ナトリウム（４ｏ、２ｙ、ｔ、ｏ。 モル）のｕ ？ｉ’ｔ Ｙ仁、２−ブロムエチルメチル
エーテル（１２７＃１．０．９１０モル）を室温で滴々
に絵肌した。この絵加が完結したとき、反応混合物を２
時間還流させ、室温まで冷却し、次いで真空下に濃縮し
た。優られた残渣を水（１４００ゴ）で希釈し、鳩化メ
チレノ（３ｘ ５００ ｍ ｌで抽出：また。この抽出
物を水（２に５００ｄ）及び食塩水（５００贈ｌ）で洗
浄し、ＭｇＳＯ４でｆ燥し、耐過し、濃縮して暗色の油
を侍だ。この粗生成物ｊの蒸留により、２−（２−メト
キシエチルチオ）ベンゼンアミン（１４８Ｊｉ’、８９
％）を明黄色の油として得た：沸点９０〜１０３＠ （
０，１ｍ＋）。 ＮＭＲ（ｔ’Ｄｔ’Ｌ、） δ１８５ （ｔ、５ＣＩ
ｉり、３．１−１６ （ｍ、（、’Ｈ，ＯＣＲ，）；４
゜４（ブロード８、ＮＨ鵞）； ６．０−７．５ （ｍ％Ａｒ−Ｈ）。 ＪＲ（納物）！ｉ）：３４００ （Ｎｉｌ）、３３００
（ＮＨ）、２９００．１６００． １４７０、 １４４０、 ｌ ３００．１１１０及び７
５０σ−Ｉ。 実施例 ２ ２− （２−メトキシエチルチオ）ベンザ／スルホ／ア
ミド ＾埃酸（１７５ｍ）及び氷酢酸（８０ｍ）の混合物中２
−（２−メトキシエチルチオ）ベンゼンアミ７（９１，
５，１？、０．５００モル）の懸濁液に、水（７５ｄ）
９推硝酸ナトリウム（３９，３＆。 ０、５５０モルＪの浴液を７５９〜０℃で添加した。 この俗論を０℃で１Ａ時間指拌し、次いでいくつかに分
けて氷酢酸（５００ｄ）中堪化第二鋼・２Ｈ，０及び酸
体二酸化健＊（７７，５ｗ／、１．７６モル）の混合物
へＯ−Ｃで注入した。得られた溶液を０℃で１時間攪拌
し、次いで岸温１で暖めた。４時間後、氷−水（２００
ｔｌｔ）を添加し、得なれた油を１−クロルブタｙ （
４＊ ５ （＋ Ｏｔｎｌ ）中へ抽出した。 有機抽出物を水（ｓｘｓｏｏ献）及び飽和炭酸水素ナト
リウム（中性にな乞まで）で洸沖し、Ｊｋ／煉（ＭｇＳ
Ｏ４）し、濾過し、１０００−の容１１で濃縮した。こ
のスルホニルクロライド溶液を窒素下に０℃まで冷却し
、溶液水性アンモニア（５０ｄ１２０モル）で処理した
。０℃で１時間後、混合物を室温１で暖め、２℃時間攪
拌した。反応混合物をＰｉし、侍られた固体を１−クロ
ルブタ／及び水で洗浄した。２−（２−メトキシエチル
チＡ）ベンゼンスルホンＴミ）”（８４ｇ、６８％号を
明橙色の固体ととして得たニ一点１２７−１３０”。 ＮＭＲ（ｔ”Ｌ）Ｃ１、／ＤＭ ＳＯ）δ：＆１−３．
９（７７１，：ｌ（４に８を含む、７Ｉ％Ｓｔ’Ｈ，Ｃ
Ｍ、Ｏ ＣＢ３）： ６４−６．９（ブロード、１．９ Ｈ，ＮＭＲ）； ７．２−＆２（常、４．６Ｈ。 Ａｒ −Ｈ）： ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ３２５０ （ＮＨ，ｌ、３０
５．０゜１５５０、１４２０、１３２０ （ＳＯｔ）、１１６０ （５０＊）、 １１００．１０５０人び７５５ ０Ｉ−１。 実施例 ３ 予じめ窒素下に０〜５＠に冷却したクロロホルム（２０
０ｓｄ）中２−［（２−メトキシエチル）チオ〕ペンゼ
／スルホンアミド（１０，０ＩＩ、 ４０．５モル）
の浴液に、クロロホルム（２００ｗ／Ｊ中ｍ−クロル過
安息舎酸（８５％、１９．？ 、９１０．０９７０モル
）を攪拌しながら４５分間に亘って添加した。 ０℃で１時間後、混合物を室ｆｈＡ１で暖め、７２時間
攪拌した。反応混合物をＥ過し、１０％亜ｗ酸ナトリウ
ム（パーオキサイドがなくなる壜で）及び５％水性炭酸
水素ナトＩＪウムで洗浄し、次いで乾＠（／Ｖａ、５０
．）Ｌ、耐過し、真空下に濃縮した。２−４（２−メト
キシエチル）スルホニル］Ｓ−ベンゼンスルホ′ン’７
ミｌ’（１０，０，ｕ、８８％）を白色の粉末として得
た二Ｍ点１２０〜１２３°ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１，／１）
ＭＳＯ）δ：＆２（８，３Ｈ，ＯＣＨ３）； １６−４．１ （ｔｒＬ、 ４．２Ｈ。 ５０、ＣＢ、ｔ’Ｈ，）； ６．９（ブロード８．１．７＃。 ＮＨ言 ］ ； ７、６− ＆４ （ｍ、 ４．３Ｂ。 Ａｒ −Ｈ） ｒＲ（ＫＨｒ） ３３００−３２０□０ （ｄ％ＮＨ
ｔ）、１５４０．１３４０（５０，）、 １３００（５（Ｊ、）、 １１６０ （”Ｏｔ） 、 １ １ １ ０ （５０鵞）、１
０４０、７８０、７５０． ７３０及び７００α−１゜ 処施例 ４ 混合キシンｙ（５８＋＋＋ｊＪ中２４（２゛−メトキシ
エチル）スルホニル］ぺ／ゼアスルホンアミド（９，５
＆、０．０３４モル）、ｎ−ブチルイソシアネート（４
，１ｄ、０．０４１モル）及び１．４−ノアザ［２，２
，２１ビシクロオクタン（０，１ｙ）の混合物を窒素下
に攪拌しなから１４０”′ｉで加熱した。次いで内部温
度を１２５〜１３５°に維持するような速度で液体ホス
ダン（ｚ７−１０．０３９モル）を添加した。添加が完
了した後、溶液を２時間還流させ、窒素でノーンしなが
ら室温まで冷却し、次いで窒素雰囲気下に濾過した。 溶媒を真窒下に除去した後、２４ （２−メトキシエチ
ル）スルホニル〕ベンゼンスルホニルインシアネートを
得た。これを、史にｎ！表することなしに下記実施例５
で直接使用した。 ＪＲ（細物＠ ） ： ２２５０ｃｔｎ−” （Ｎ
＝（、”＝Ｕ ）実施例 ５ ソクロルメタン（１０ｗ／）甲２−［（２−メトキシエ
チル）スルホニル〕べ／ゼンスルホニルイソシアネート
（１，７＆、０．００５７モル）の浴数を、２−アミノ
−４，６−ソメトキシピリミジン（０，７０＃、０．０
０４５モル）及びＤＡＢＣＯ（触媒量）に添加し、混合
物を窒素下に室温で夜通し攪拌した。濾過により、＃−
（（４，６−ソメトキシピリミノンー２−イル）アミノ
カルボニル］−２−［（２−メトキシエチル）スルホニ
ル〕ベンゼンスルホ／アミド（１，４３Ｍ Ｊを白色の
粉末として得た。融点１８７〜１９２°。 ＮＭＲ（１）ＭＳＯ／ｌ”Ｏｔ’ｌ、）δ：λ１（８、
Ｏｔ’Ｈ３）； ３４−４．４（ｍ、３．９に８を 含む、５０．ｔ’Ｈ，ｔ’Ｅ、、 ｈａｔ −ＯＣ’Ｈ，ｌ ； ５．９（ａ、ｈｅｔ−ＩＩ）； ７．８− ＆６ （ｍ１Ａｒ −Ｈ） ；ＪＲ（ＫＢｒ
ｌ １７２０ （Ｃ＝０）、１６００゜１５８０、１
４４０、 ｌ ３５０ （Ｓ ０１）、１３２０（ＳＯ，）、 １２２０．１１７０ （ＳＯｔ）及 び１１５０ （５０，）。−１０ 実旅例 ６ 乙工！ ソクロルメタン（５−）中２−（２−メトキシ−２−オ
キソエチルスルホニル）−ぺ／ゼ／スルホニルイソシア
ネート（２６ミリモル）の浴液を、２−了ミノー４．６
−ソメトキシピリｉソ７（０，３１ｙ１２．０ ミｌＪ
モル）及ヒｌ） Ａ Ｅ ｔ” Ｕ （＠媒１ｔＪＫ添
〃ＩＪシた。窒素下に室龜で枝通し攪拌した後、反応混
合物を濾過し、白色の粉末α４ｙを侍だ。融点１７５〜
１７９°Ｏ ＮＭＲ（ＤＭ Ｓ Ｕ／ｌ“υＣ１，）δ：λ６（８、
ｔ’０．ｔ”Ｍ、 ） ；ａ９５（８、ｈｅｔ−Ｏ
ＣＲ，） ；４．８（＃、５０． Ｃ’Ｈ，）； ５９ （８、ｈｅｔ−Ｈ）； ７．８−８．６ （ｍ、 、４７−Ｉｔ ）１０、５
（ブロード８、Ｎｉ１）： ＪＲ（ＫＢｒ）１７００ （ｃ＝（１）、１６００゜１
４３０、Ｉ ３５０ （Ｓｏ、）、１３１０（５０，
）、及び１１６゜ （ＳＯｔ ） 。 −鳳 。 実施例１〜６及び方程式１〜１３に記述したものと間挿
の方法２用いるＣとにより、第１”−１表に示す１じ合
物を製造した。 第１表 口３１Ｔ ＨＯＣＨ，ＣＨ。 ０ＣＨ３ＩＩ ＨＯＣＨ３０ＣＨ。 ０ＣＨ３ＨＨＯ０ＣＨ３０ＣＩ（。 ０ＣＨ３ＨＨＩ ＣＨ３ＣＨ３ ０ＣＨ３ＩＩ ＨＩ ＣＨ３０ＣＨ３ＯＣＲ３Ｈ１
１１０ＣＨ３０ＣＨ３ ＣＣＨ３ＨＨ２ＣＨ３０Ｈ３ ″Ｈ３ＨＨ２°Ｈ３麻） ＯＣ１ｉ３ＨＨ２０ＣＨ３ＯＣＲ３１４０−１４１’Ｃ
Ｄ）ＱＣ２Ｈ，ＨＨＯＣＨ３Ｃｌ３ ″２Ｂ５ＨＨＯＣＨ３■Ｈ３ Ｑ°２Ｈ５Ｉ″Ｈ０Ｈ３ＱＣ１１３ ＱＣ２ＩＩ５ＩＩ ＨＩ ＣＨ３°Ｈ３ＯＣ２１ｉ
、 ＨＨＩ ＣＨ３００Ｈ３″Ｉ、
ＩＩ １１ １ Ｈ３°ＣＨ３ム 五 ５
二 五 Ｉ −ＱＣ２Ｈ５ｕ Ｈ、２ＣＨ３Ｃ
ｌ３ ＱＣ２Ｈ，ＨＨ２Ｃｕ３０ＣＨ３ ＱＣ２１Ｉ、 ＨＨ２０ＣＨ３Ｈ３ＣＨ２０ＣＲ
３Ｈ１１０ＣＨ３ＣＢ５１８９−１９２゜Ｃｌｌ２ｏＣ
Ｈ，ＨＩＩ ＯＣＨ３０ＣＲ３１３０−１３４゜ＣＨ
３０ＣＨ，ＨＩＩ Ｑ ＯＣＩ＋３（ＪＣＨ，１８
２−１８５゜０Ｈ２″１１３ＨＨＩ ＧＨづ ＣＨ３
ＣＨ２０ＣＨ，ＨＨ１ＣＨ２０ＣＨ３ ０Ｈ２°ＣＨ３ＨＨＩ ０Ｃ１１３０Ｇ＋１３ＣＨ２
ＣｃＨ３ＨＨ２ＣＨ３０Ｍ３１８８−１８９．５゜（Ｄ
） ＣＨ２０ＣＨ３，ＩＩ Ｉｔ ；！ Ｃ１１３０
Ｃ１１３１７８−１８１’Ｃ１１２□□□Ｈ３Ｈａ
２ 麻５ じＨ３ＣＨ，Ｃｌ：、、ＩＩ、 ＨＩ
Ｉ ＯＣＨ３°！１３ＣＨ２ＱＣ２Ｈ５１１ＩＩ
Ｏ０Ｍ３ °ＣＨ３ＣＨ，ＱＣ，ｆｉ、 ＨＨＯ
さ ■Ｈ３０Ｈ２″２Ｈ５ＨＨＩ ＣＨ３°Ｈ３Ｃｈ
２″、、Ｈ５Ｈ１１１Ｃ１ｌ、 ０ＣＨ３Ｃｈ２″２
１１５ＩＩ Ｈｌ 麻３ 麻）ＣＨ，ＣｐＣ，）ｉ
５ＨＨ２ＣＨ３ＣＨ３０８２″、）１． ＨＨ２°
Ｈ５叫５ム へ さ 二 五 工 ５二ｌ
ＣＨ２°Ｃ２Ｈ３ＨＩＩ ２ ０ＣＨ，聞）ＯＣ４
１２ＣＨ２０ＣＲ３Ｈ１１００Ｈ３ＣＨ３００１（２Ｃ
１１２０ＣＨ，ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３″Ｈ２°１１２°
ＣＨ，１１ＨＯ０ＣＬＩ３０ＣＨ。 ■Ｈ２Ｃ１１２麻、 １１ ＨＩ ＣＨ，Ｃ
ジｔ）ｃＨ２Ｃ１１２０Ｃ１１３ｉｆ ＨＩ Ｃ
Ｈ３０ＣＨ。 ｃ′ｃＨ２°Ｈ２ＵＳＩＩ３ＨＨｌ Ｈ３ＯＣＲ。 ０ＣＲ２Ｃ１１２ＱＣ）ｌ、 ＨＨ２ＣＨ３Ｃｌ３
０ＣＨ２ＣＭ２ｃｃＨ３ＨＨ２ＣＨ３０Ｃ）１３″ｌ（
２°Ｈ２″Ｈ３１１Ｈ２Ｈ３Ｈ３ＣＨ２ｃ＞Ｃｌ２０Ｈ
，、ＦＨ３ＨＨＯＣＨ３Ｃｌ。 Ｃ１１，、Ｏｆｌ：Ｈ２°Ｈ２０ＣＨ３ＨＩＩ Ｏ
Ｃｌ３０ＣＨ３Ｃ１１２０ＣＨ２Ｃ１２０ＣＨ３ＨＩＩ
Ｏ淵１３ ロ３Ｃ１１２°ＣＭ、、ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，ＩＩ Ｈｌ °Ｈ３ＣＨ３ＣＨ２０：Ｈ２Ｇ
Ｂ２０ＣＨ，）１ １１ １ ＣＭ３ＣＣＨ３Ｃ
Ｈ２０ｃＨ２ＣＩｉ２０ｃＨ，ＩＩ ＨＩ ＣＣＨ
，ＯＣＲ。 ＣＨ２０ＣＲ２ＣＨ，、口３＋１ １１ ２ °
Ｈ３ＣＨ３Ｃ１１２ＧＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＨＨ２ＣＨ
３０ＣＲ３ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＨ２０ＣＨ３ＨＩ（２’
０ＣＲ３０ＣＲ。 ＳＣＨ，Ｈｌｉ ＯＣＨ３ＣＨ３ ５ＣＨ３ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ。 ４ Ｒ１’２
ｎ Ａ Ｙ
Ｍλ５ＣＨ３Ｈｉｆ Ｑ ０ＣＩＩ３０
ＣＩＩ３ＳυＣＨ，１１）！ ｌ °Ｈ，ＣＩ＋３
ＳＯＣＨ３ＨＩＩ Ｉ ＣＨ３Ｈ３５″Ｈ３［Ｉ
ＨＩ ０ＣＨ３０ＣＨ。 ５ｏ２ＣＨ３Ｈ）ｌ ２ ＣＨ３Ｃｌ＋３１２１−
１４０゜ｓ０２°Ｈ，ＨＨ２°ｌｌ３ＣＣＨ。 ５Ｑ２Ｃ１１３ＨＨ２■Ｈ〉 ■ＩＩ。 ５Ｃ２Ｈ５ＨＨＯＣｈｉ３Ｃジ ５Ｃ２Ｈ，ＨＨＯＣＨ３０ＣＲ３ ＳＣ，、Ｈ５ＨＨｏ ０ＣＲ３Ｈ３ Ｓ″２Ｈ５Ｈｔｌ ｌ ＣＨ３Ｃｌ３Ｓ国、、Ｂ５
）Ｉ ＨＩ Ｃ１１３Ｈ３５″２１１． Ｈ
ＨＩ ０ＣＨ３０ＣＩ。 ５ｏ２Ｃ２Ｈ，ＨＨ２ＣＨ３Ｃｌ３ ｓｏ２ｃ２ａ５Ｈ１１２Ｃ１１３０ＣＨ３Ｓ０２°２′
１５１１ １１ ２ °ＣＩ（、“１５Ｓｅｌｌ、
ＩＩ Ｈ２ＣＨ３°Ｈ３ＳＣＩＩ３ＨＨ２Ｃ
Ｈ３じＩ■ン ＳＣＩ＋３１１ １！ ２ ０ＣＨ３’ ０ＣＩＩ。 Ｓ″ｌｌ３１Ｌ Ｈ２°［１３°Ｉ＋５ＧＯＣＩ３１
（Ｈ２ＣＩ３０ＣＩＩ３ ム １− 三 五 Ｉ −ム！５ＯＣＨ３
ＨＩｌ ２ ０ＣＨ３０ＣＩ３Ｃ１１２ＳＣ８３Ｈ
）ｌ Ｏ°Ｈ３０Ｈ３Ｃ１１２ＳＣＩＩ３ＨＨＯＣ
Ｈ３０ＣＲ３ＣＨ２ＳＣＨ３ＨＨＯ０ＩＣＨ３０ＣＨ３
ｅｌ１２ＳＯＣＲ３Ｈ）１ １ ＣＨ３°Ｈ３ＣＩ
１２ＳＱＣ：Ｈ３）Ｉ ＨＩ ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ
Ｈ２ＳＯＣＨ，Ｈ）（ｌ ０ＣＨ３ＣＣＨ。 Ｃ）１２Ｓ０２°Ｈ３ＨＨ２ＣＨ３Ｃ１１３Ｃｎ２Ｓｏ
２ＣＨ３ＩＩ Ｈ２ＣＨ，シ ０ＣＨ３
ＣＨ２Ｓｏ２ＣＨ，ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２５Ｃ
２■５）ｉ ＨＯＣＨ，°Ｈ３ＣＨ２ＳＯ２Ｈ，Ｈ
ＨＯＣＨ３０Ｃｔ１３ＣＨ２Ｓ（、Ｈ，ｌ（ＨＯロ３
叫５ ＣＨ２ＳＱＣ２１１１，＋１ ＨＩ ＧＨ３ＣＢ３
ＣＨ１０Ｃ２１Ｉ５ＩＩ ＨＩ ＣＨ３叫５ＣＨ
２ＳＯＣ−，ＨＨｌ １１３０ＣＨ。 ＣＨ２５Ｑ２Ｃ，）１． Ｈ■ ２ °Ｈ３ＣＨ
３Ｃｌ１２Ｓｏ、Ｃ；２Ｈ，ＨＨ２°ち ロ５ＣＨ２Ｓ
ｏ、Ｃ２Ｈ，ＨＨ２晩３ ロ５ｃｏ２ａｎ３ｕ ｕ
ｏ Ｃ１ｌ、 ＣＨ３１？９−１８１７ＣＤ）Ｃ
ｏ２ＣＨ３ＨＨＯ°Ｎｌ３ｏｃ１１３Ｌ ユ
５ 三 ６ − 丑ヨ℃Ｃｏ２ＣＨ５ＨＩＩ ＯＯ
ＣＨ３鳴３１８２−１８５゜００２°Ｈ，ＩＩ ＩＩ
Ｉ ＣＨ３Ｃｌ３Ｃｏ、、ＣＨ３１？９ １
ＣＨ，０ＣＲ３ＣＯ２ＣＨ３Ｉｆ Ｉｔ ｌ
回、 ＱＣ）”）Ｃｏ２ＣＨ３ＨＨ２°Ｈ３Ｈ３ Ｃｏ２Ｃ１３ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＨ１７５−１７９゜Ｃ
Ｃｌ２°ノー５ ’ ＨＨＯ％ °Ｈ３Ｃｏ
２Ｇ、！Ｊ（、ＩＩ ＨＯＣ１１３淵Ｉ３Ｃ°２°
２Ｈ５ＩＩ Ｈ００ＣＩ［３（Ｘ：１Ｉ３００２°
、Ｒ１５８Ｂ Ｉ ＣＨ３°Ｈ３ＣＯ２Ｃ２Ｈ５
ＨＨＩ ＣＨ３崎＋３００２°２Ｈ５）Ｉ ＨＩ
０ＣＩ３０ＣＨ３ｃｏ２°２Ｈ５ｉ１ Ｈ２Ｃ
Ｈ３Ｃｌ１３ｃｏ２６２Ｈ５Ｈ）Ｉ ２ °Ｈ３
Ｈ３Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５１１Ｈ２０ＣＨ３ＱＣＨ。 ０Ｈ２Ｃ０２°Ｈ３ＨＨＯＣＨ３°Ｈ３ＣＨ２ＧＯ，，
Ｃ１３ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ３ＨＨＯ
０ＣＨ３０ＣＩ（３ム 五 ５ ■ エ
−ムＩＣＨ２ＣＯ２°１（３ＩＩ ｕ ｌ ＣＨ
３１？９゜０１１２°ｕ２ＣＩＥ、 ＨＨＩ Ｃ
Ｃｌ３ 叫５Ｃ１１２ＣＱ２ＣＨ３ＨＨｌ （ＸＪ
Ｉ３０ＣＨ３ＣＭ２°Ｏ，、ＣＨ３Ｉ Ｈ２ＣＨ３Ｃ
Ｈ３Ｃｌ１２Ｇｏ２ｅｌ１３Ｈ１１２ＣＢ５０ＣＲ。 Ｃ１１２Ｃｏ２Ｃ１（３ＨＨ２００Ｈ，ロ５ＣＨ２ＣＬ
、２Ｃ２Ｈ５Ｈ１１０Ｃ１１３ＣＩ３Ｃ１１２Ｃ０２Ｃ
２Ｈ，）ｌ ＨＯＣＨ，ＯＣＲ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ，）１５ＨＨＯＯＣＲ，ＯＣＲ。 ：Ｈ２°０２６２Ｈ，ＨＨＩ Ｃ１１３Ｃ１１゜Ｃ１
１２Ｃ０２Ｃ２Ｈ，ＨＨＩ ＧＨ３ＯＣＲ３ＣＨ２Ｇ
ｏ、、Ｃ２Ｈ，ＨＨＩ ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２Ｃｏ
２Ｃ２Ｈ５ＨＨ２ＣＨ３Ｃｄ３Ｃ１１２Ｇｏ２Ｃ２Ｈ，
Ｉｔ Ｈ２ＣＨ３叫５ＣＭ２Ｃ０２Ｃ，）１５ＨＨ２
ＣＣＨ，ＯＣＲ。 ＣＮ ＨＨＯＣＲ３Ｃｌ３１８４−１８６″
（Ｄ）ＣＮ ＩＩ ＨＯＣ１１−５０ＣＨ
３１９４−１９５゜ＣＭ ＩＩ ＨＯ０Ｃ
Ｈ３ＯＣＲ３１７２−１７３゜ｃｕ ＨＩｌ
ｌ ｌ Ｑ１３ａｎ３ｘ８ｏ−ｘ８５’ｔｏ）ＣＮ
ＨＨＩ ＣＨ３０Ｃ１１３１６９＝１７
３°（Ｄ）ＣＮ ＨＨＩ ０Ｃ１４３０Ｃ
Ｈ３２０４−２０７’（Ｄ）ム ｈ さ 二
６ １ ＃二℃Ｃｔｔ ＨＨ２ＣＨ３ＣＨ
３２０５−２０７″（Ｌ；）ＣＮ Ｈ１１２
ＣＨ，０Ｃ１１３１９０−１９３”ＣＮ Ｉ
Ｉ Ｈ２０ＣＩＩ、 ０Ｃ１１３２２０−２２１’
ＣＨ２°Ｎ ＨＨＣＩ ＣＨ３°１″５０１
４２０Ｍ Ｒ１１ＩＩ ＯＣ１１３叫１３Ｃ
Ｂ２ＣＮ ＨＩｔ Ｏ０Ｃ１１３°ｃ１１３
Ｃｎ２°Ｎ Ｈ）Ｉ Ｉ ＣＨ３Ｃｌ１３
Ｃ１１２ＣＮ Ｂ ＨＩ ＣＨ３°Ｃ１１゜
Ｃ１１２ＣＮ １１ ＨＩ ＣＫＩ：Ｒ１３
叫、’ＣＨ，，ＣＮ Ｈｌ ２ Ｃ１１３
°Ｈ３Ｃ１１２ＣＮ ＨＨ２ＣＨ３回）ＣＩ！
２°Ｎ ＨＨ２０ＣＩ＋３０Ｃｕ３＠ ＨＨＯＣＨ３°Ｈ３ □□□ ＨＨＯ°Ｈ３Ｈ３ ＠ ）Ｉ ＨＯＯＣＨ３°ＣＨ３ ［相］ ＨＨＩ Ｃ１１３°Ｈ３ ム ５− 二 乙 ！ −己！＠ ＨＨＩ ジ ５ ＠ ＨＨＩ ０ＣＩＩ３０ＣＨ３ ＠ Ｈｉ（２０Ｍ３ＣＨ３１６６−１７２゜＠ Ｈ１１２°Ｈ３０Ｃ）１３１６３−１６８’＠ ｕ Ｈ２０ＣＨ３ＯＣＲ３１６８−１７５”＠回、
Ｆ ｌｉ ＯＣＨ，Ｃａｌ。 ℃Ｘｏ、 ＨＨＯＣ１ｌ、 ｏｃＨ５昏Ｈ，ＨＩＩ
０回、じＨ６ や）Ｈ，Ｉｌｌ ＨＩ Ｃ１ｌ、 ＣＩ。 ＠ｏｃｕ、 Ｈａ ｌ ＣＨ，ＯＣＲ。 Ａ−ＲＩ Ｒ２ｎ Ａ Ｌ ４Ｏ２ Ｎ。 ０２ ム ｈ −二 五 Ｉ 丑ユ！″″ち ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ１１２″ｔ１３５−ＣＨ３Ｃ４１３’ Ｃ１１３Ｃ
２Ｈ５ＣＨ２（Ｘ：Ｂ３５−ＯＣＨ３°Ｈ３２ＣＩｌ、
ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２″Ｈ，５−ＣＦ５Ｃ■３２ＣＩ■３０Ｃ２Ｈ５（
：１１２＋ＣＢ５５−Ｎｏ２Ｃ１１３２０ＣＨ，Ｃ１ｌ
。 Ｃｌ１２ｉｃ］１３４−ＣＨ３Ｃ４１３’ Ｃ１ｌ、
ＣＬＩ。 Ｃｌ１２ＬＣＩ［３４−ＯＣＩＩ３Ｃ１１３２０ＣＩ４
３０Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３６−ＣＩ ＣＨ３００ＣＲ３
Ｃ１１２Ｃ＋ＣＨ。 ム Ｒ１”？ ｎ Ａ Ｙ ＄）ＯＣ
Ｉ！３６−ＣＨ３Ｃ４１３’ ０ＣＨ３０ＣＨ。 Ｃｏ２ＣＨ，３−Ｂｒ ＣＨ３２０ＣＲ３ＣＨ。 ＣＨ２Ｃｏ２Ｃ２Ｈ３５−ＣＨ３Ｃ４１３’ ２ Ｃ
Ｈ３ＣＨ２０ＣＨ，’５ｏ２ＣＢ、 ５″″ＣＦ３
°ｕ３２ °Ｈ３°ｃ２Ｈ５ＣＨ２ｉ：０２ＯＨ
３５−ＣＩ ＣＢ５２ 田Ｈ５艶Ｈ５ＣＮ
５−ＣＨ３ＣＨ２ゲ）１３０ＣＩ３ＣＨ２ＣＮ
５−Ｎ０２Ｃｂ３２ Ｃｌ５Ｃｋｉ。 ０ｐｒｏ２ｕ Ｈ２、ＣＩ、 ａｎ。 ＠Ｎ鴇 ｕ ｔｌ ２ ＣＨ，ＥＨ。 ＠ｔ＋ｏ２ Ｈｎ ２ ０ＣＨ
３しＣＨ３ュ ｈ ５ 目 工 ５玉Ｉｌ ／ ＠ ＩＩ Ｈ２Ｃ１ｌ、 ＯＣＲ。 １ ＣＭ２°Ｈ、ＨＨＯ°Ｈ３°Ｈ５ ０Ｈ，Ｑｌｌ ＨＨＯＣＨ３ｕＣＨ３ｃＨ２°
ＩＩ ＨＩＩ ＯＣＫ：ｌ１３ＣＣｌｉ
。 ＣＨ２°Ｈ’ ｉ（ＨＩ Ｃ１１３ＣＨ。 ム ”ｌ ”２ ｎ ｉ Ｌ
！、Ｅ己ＩＣＨ２Ｑｌ（＋４ １１ １ ＣＨ３
−５０Ｈ２０ＨＩｔ ＨＩ ０ＣＨ３０Ｃ１ｉ３
ＣＨ２（ＪＨＨＨ２°Ｈ３ＣＨ３ ＣＨ２０ＨＨＩＩ ２ ＣＨ３０ＣＬＩ３Ｃ１１
２°１１ Ｈ）＋ ２ ０ＣＨ３０ＣＨ３
ＣＨ（０１０ＣＨ，ＩＩ １１ ０ ＣＢ５Ｃ１１
゜ｃｈ（ｏｎ）ｃａ、 ＨＩｔ ＯＣＨ３０ＣＨ
３ＣＨ（０１（）ＣＨ３Ｉ、 Ｉｔ ｏ ０ＣＩ
（３０ＣＨ３ＣＨ（ＤＨ）ＣＨ３Ｉ ＩＩ Ｉ
ＣＨ３ＣＨ３Ｃｌ１（ＯＨ）ＣＨ３１（ＩＩ Ｉ
ＣＢ５０ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＤ３ＩＩ ＨＩ ０
ＣＨ３ＯＣＲ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３Ｉ ＩＩ ２
ｃａ３ °Ｈ３ｅｌｌ（０１１）Ｃ）ｌ、 Ｈ
ｉｌ ２ °Ｂ５０ＣＨ３ＣＨ（Ｏｌｌ）Ｃｌ、
８ １１ ２ ００Ｈ，ＯＣＨ。 （Ｊ１２ＣＨ２０１１Ｈ１４０Ｃ１３ＣＨ３Ｃ１１２Ｃ
１ｉ２０Ｈ’ ＨＩｆ ＯＣ１３０Ｃｋｌ。 ＣＨ２ＣＨ２０Ｈｕ ＨＯ０ＣＩＩ、 ＯＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ２０ｆｆ ＩＩ ｉｉ ｌ Ｃ
Ｈ３ＣＤ。 ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１１１１１０Ｂ３０ＣＨ３ＣＭ２°Ｈ
２°１１ ｕ ＨＩ ＣＣ１１３０ＣＨ３Ｃ
１１２°１１２０ＨＨ１１２Ｃ）１３ °）ｉ３ｅｌ
１２ＧＨ２０ＨＩＩ １１ ２ ＣＩ！３
じＨ３ＣＩ２ＣＩ、、Ｏｌｌ ＨＩＩ ２
０Ｃ１１，Ｏｏ［３Ｇ（０）Ｃ］Ｊ３ＨＨＯＣＩ１３
ＣＨ３Ｃ（Ｑ）（Ｊ１３１１ ＩＩ ＯＣ１１３匡
Ｈ５Ｃ（０）ＣＨ３Ｉ ＨＯ０ＣＲ３０Ｃ１１３Ｇ（
（１）ＣＨ３Ｉ ＩＩ Ｉ ＣＤ３ °１１１
３Ｇ（０）Ｃ１３五Ｉ ）Ｉ Ｉ
Ｃ１１３０ＣＩ・、。 Ｃ（０）Ｃ［１３［（ＩＩ １ ０ＣＩ＋３０ＣＩ＋
。 Ｃ（０）ＣＤ３ＩＩ Ｉ］ ２ ＣＢ５Ｃ１１３
Ｇ（０）ＣＨ３夏Ｉ Ｈ２ＣＩ、シ （
Ｘ：Ｈ２Ｏ（＋））（：Ｈ３Ｈ１１２０ＣＲ３０ＣＩＩ
３ＣＩ２Ｇ（０）ＣＨ３８ＩＩ ＯＣ１１３°Ｈ３Ｃ
８２Ｇ（０）ＣＨ３Ｈ’ １１ ０ ＣＨ３０ＣＩ
３ｃｎ２ｃ（ｏ）ｃａ３；＋ ｒｒ Ｏ０ＣＨ３０
Ｃ［１３ｃＨ２ｃ（ｏ）Ｃｎ３ＨＩｔ ｌ ＣＤ３
．ｃｏ３０Ｈ２Ｇ（０）ＣＤ３ＩＩ ＨＩ ＣＨ３
０ＣＩ３ｃＨ２ｃ（０）ｃｏ３ＩＩ Ｈｌ ｏｃｕ
３ｏｃｕ３Ｃ１２に（０）ＣＨ３＋１ １ｉ ２
ＣＩ＋３ ジｃｏ、、ｃ（ｏ）ＣＨ３Ｉ １１ ２
Ｃ１１３（Ｘ；Ｈ。 ０■２ｃ（０）ＣＨ３）ム Ｈ２回３ ″蚤
１３ＣＨＣ＋ ’ ｌ（ｋｌ ＯＣＨ３
６８３色 へ ５ 二 五 エ シ立で口
ＣＨＯ１１ＩＩ Ｏ°Ｈｓ ＯｏＨ３Ｏ８０Ｈ
ＨＯ０ＣＲ３“１１゜ ＣＨｕ ＨＨＩ Ｃ）１３Ｃ１ｌ。 ＣＩＯＩＩ ＨＩ ０Ｍ３０ＣＢ３ＣＩＩＬＪ
１１ ＩＩ ｌ ００Ｍ３０ＣＢ
３ＣＨｏ ＨＨ２ＣＨ３°Ｈ３ＣＩＯＢ
１１ ２ °Ｈ３叫５ＣＩＩＯＨＨ２０ＣＢ、
ＯＣＨ。 Ｃ０（（Ｘ：Ｂ３）２Ｈ’ ＨＯ°Ｈ３ＣＭ３Ｃ１ｌ
（ＯＣＨ３）２ＨＨＯ°Ｈ３叫）ｃｏ（ｏｃｎ３）２Ｉ
Ｉ ＨＯ０ＣＨ３ＯＣＲ。 ＣＨ（ＯＣＩＩ３）２ＨＨＩ Ｃ１１１３ＣＨ。 Ｃ１（ＯＣＨ３）２ＨＨＩ ＧＨ３０ＣＲ。 ＣＨ（Ｈ３）、 ＨＩｆ ｌ ０ＣＨ３０ＣＨ
。 ＣＨ（ＯＣ１１３）２ＨＨ２Ｃ１１３ＣＨ３ＣＩｌ（Ｏ
ＣＨ，）、、 ＨＨ２°Ｈ３０ＣＨ。 ０Ｉ（（Ｈ３）２ ｎ Ｈ２Ｈ３ＯＣＨ３′°〕 Ｃｂ ｋ″ＨＱ ＣＨ３Ｂ３＼０ ム １５ 二 五 工 ５己−′°〕 ｃＨＨＨＯＯＣＨ３■Ｈ３ ゝ０ ′°〕 ０ζ。 ＨＨＩ ＧＨ３ＣＨ３′〕 ｅｌｌ １１ Ｉｔ ｌ ＣＨ
３グー＋３ゝ０ １０〕 Ｇｊ４ｏＨＩＩ Ｉ ０ＣＪＩ３０ＣＨ。 １０〕 ＣＨＨ１１２ＣＨ３°Ｈ３ ゝ０ 、Ｕ〕 ＣＨＨ１１２（Ａｌ１ Ｈ３ Ｏ ′°〕 Ｃ１ｌ １１ Ｈ２０ＣＨ３°ＣＨ３
＼０ 艶ｌｌ３Ｉｔ Ｉｔ ＝２ ｅｌｆ３Ｎｌ（、
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Ｈ３Ｎ；Ｈ２ＣＮ １１ Ｈ２ＣＨ３ＮＨ
２Ｃ１２ＣＮ ）ｌ ｌｉ ２ ０ＣＨ３
ＮＨ２ｃＨ２°ＨＨ１１２ＣＨ，ＮＨ２ Ｃｌ（＋、）ｌ）（：Ｈ３ＨＩＩ ２ ０ＣＩＩ３Ｎ
Ｈ２ＣＩＩ２Ｃｕ２０ＨＨＩｆ ２ ＣＨ３ＮＨ２
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ｏ）ａｎ３ｕ Ｈ２ｃｕ、 ＮＨ２Ｃｌ（ｊ
１１ Ｈ２０ＣＨ，ＮＨ２Ｃ１ｆ（ＯＣＲ３）２
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３ＮＬＩＣＨ。 ０”２°ＣＭ３ＨＨ２″）１３ＮＩＩｃｉｔ。 麻２°１２″ＩＴ３ＩＩ Ｈ２°１１． ＩＩＨＣ
Ｈ。 ＣＨ２０Ｃｋ１２ｃ１１２０ｃＨ３＊ ）′２
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０２°Ｈ３ＨＨ２Ｃ１１３ＮＩＬＣＨ３ＣＨ２ｔ、：０
２０１１３Ｈ１４２Ｈ３ｒｌ）１０Ｍ３ＣＮ
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２ ０Ｃ１１３Ｎｌ（ＣＬ（。 ０Ｈ（ＯＣＲ３）、 Ｈ■ ２ ＣＨ３ＮｌＩＣ
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２Ｃ１１，，０ＣＨ３Ｈ１１２ＣＨ３Ｉ（Ｃ１１３）２
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Ｃ１１３Ｎ（ＣＩ＋３）２ｃＨ２ｃａ２ａｎ３＋；
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ＩＩ ＩＩ ２ ０Ｈ３Ｎ（Ｃ１１３）２ＣＨ２
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Ｎ Ｈｅｌｌ３２ ＣＸ：、ｌ１３０ＣＨ。 Ｃ，Ｈ２０Ｈｌｉ Ｃ１！３２ ＣＨ３ＣＨ３に
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１（３０Ｃｉ１３Ｃｏ２ＣＭ３５−ＣＦ３１１ ２
０ＣＨ３（Ｘ：Ｈ３Ｇｏ２ＣＨ３４−Ｃ１１３１１２０
０３０Ｍ３ＣＯ２°Ｒ３３−（；Ｒ３１＋ ２
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３ ＣＭ 、 ５−ＣＦ３．、ＨＯ回３ ″Ｈ３
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２°Ｎ ＬＩＨ２Ｃ１°Ｈ３Ｃ１１２ＣＨ２０Ｈ
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２ ＣＩ ＣＨ２工Ｈ）１ Ｃ１ｉ２°ＩＩ ｌｉ ＩＩ ２ ＣＩ
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０ＣＨ３Ｇｏ、、Ｃ２Ｈ５１１１１２ＣＩ
０ＣＲ３ＣＮ Ｈ８２°Ｉ ＯＣＩ＋。 ＣＨ２ＣＮ Ｈ１１２ＣＩ ０ＣＨ３（：Ｈ
（Ｌ〕１ｌ）ＣＨ１３ＨＩＩ ２ ＣＩ
０ＣＨ３ＣＨ２Ｃ８２０ＨＨ１１２ＣＩ
０ＣＲ３Ｃ（Ｌ））ＣＩ（３Ｈ２Ｃ１（〕ＯＣＲ３
（ ＣＩＩＯＨＨ２Ｃ１□ＣＨ５ ＣＩ（らＣＨ３）２Ｈ１１２Ｃ１びＨ。 Ｃｏ２Ｃ１１３ＨＨＰ ＣＩ Ｇ２１１５ム
５５ … 五 ヱ 駈」−〇Ｎ
ＩＩ ＩＩ ２ Ｃ１’２）Ｉ５ＣＨ２Ｃ
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３３ＣＨ，，０ＣＲ３Ｈ）ｌ ＯＨ，ＯＣＲ，１１シ
ＩＩＡＣＨ２じＨ３ＩＩ ＨＩ ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ
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２ＣＨ２Ｏ）１３１８１−１８２０Ｍ２ＣＣＨ３ＨＨ２
０Ｍ３０ＣＨ，１５２−１５７ＣＨ２０ＣＨ３１１Ｈ２
０ＣＲ，ＯＣＲ，１５８−１６３０Ｈ２°Ｃ２Ｈ５１１
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Ｉ。 ＣＨ２０Ｃ１ｉ５１１ ＨＩ ＣＨ，ＣＩ。 Ｃ１！２（Ｘ：２Ｈ５Ｈ１１１Ｃ１１３０ＣＲ。 ＣＨ２″２Ｈ５ＨＨＩ ＯＣＭ３０Ｃ１ｉ。 Ｃ１１２０Ｇ、、）ｌ、 ＨＨ２ＣＥ３ＣＢ３Ｃ
Ｈ２ｏｃ２Ｈ，ＨＨ２Ｃｌ３０ＣＩ３ＣＨ２″−５Ｈｋ
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ＣＨ２Ｃ１２０ＣＩＩ３ＨＨＯＣＭ、 ＯＣＲ。 ｏＣＨ２ＣＨ２°ＣＭ３ＨＨＯ０ＣＨ３０ＣＨ。 ｏＣＨ２°Ｈ２Ｃ′ｃ）ｊ３ＨＨＩ ＣＨ３（Ａ１３
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Ｈ３０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩＩ３ＨＨＩ ０ＣＨ３０Ｃ
Ｈ３０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＨＵ ２ Ｃ１１３Ｃ
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３０ｃＨ２°Ｈ２０ＣＨ，ＨＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ。 ＣＨ２０ＣＲ２ＣＨ２０Ｃ’Ｈ３１１ＨＯＣＨ３Ｃｌ３
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３ＣＨ２°ＣＢ２６Ｈ２（ＸＩ：Ｒ３１（ＨＯｃ′ｃＨ
３Ｃ′ｃ１１゜ＣＨ２Ｈ２Ｏ１２０ＣＢ３Ｈ■ １ °
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１５ 三 匹 １ ５凪！Ｓ“Ｈ２Ｎ Ｈ
Ｉ Ｃｌ１３ＣＨ３ＳＯＣＨ３ＨＨＩ Ｃｌ５ＯＣ
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３ＨＨ２°Ｈ３ＣＨ３ Ｓ０２°Ｈ３ＨＨ２°Ｈ３ＯＣＲ３ ５０２ＣＢ３ＨＨ２０ＣＨ３国Ｈ５ ＳＣ２１１５Ｈｕ ＯＣ）Ｉ、 ａａ３ｓｃ２ｕ５
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３Ｃ１ｉ。 ５ｏ２Ｃ２Ｈ５ＨＨ２ＣＨ３０ＣＨ３ Ｓｏ２に２Ｈ，１１Ｈ２０ＣＩＩ３ｏＣＨ３ＳＣＨ３Ｈ
Ｈ２ＣＢ、 ０Ｍ３ Ｓ（Ｈ２Ｎ Ｈ２°Ｈ３０ＣＭ３ ８ＣＨ３ＨＨ２°ＣＨ３０ＣＩ。 ５ＯＣＨ３ＨＨ２ＣＭ３ＣＭ３ ＳＯＣＨ３ＩＩ Ｈ２ＣＨ，０ＣＲ３ｓｏＣＨ３ｋ
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１２ＳＯＣＩ（３ＨＩＩ Ｉ Ｃｌ３０ＣＬＩ３０
Ｈ２５″Ｈ５ＨＨＩ ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ２Ｓｏ２
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２Ｓｏ２Ｃ１３ＨＨ２ＣＨ３０ＣＲンＣＨ２５０２°ｔ
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Ｃｊ１５Ｈｌｉ ＯＣＨ３０ＣＲ３ＣＩＩ２ＳＣ２
Ｉ（５１（Ｈ００ｃＨ３ｏＣＨ３Ｃ１１ｆＯＣ２Ｈ５Ｈ
ＨＩ ＣＭ３Ｃｌ３Ｃ１２ＳＯＣ，１１５ＨＨＩ
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５ＣＨ２Ｓ０２°２Ｈ５ＨＨ２°１１３ＣＨ３Ｃｋ１２
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３ＯＣＨ３１４伽１４５ＣＯ２Ｃｕ３ＨＨＯ°Ｃ１１３
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ｃＨ３ Ｃ０２ＣＨ３ＨＨ１ＯＣＨ３０Ｃ）！３ＣＯ２ＣＨ３Ｈ
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２Ｈ５ＨＨＯ°Ｆｉｘ、 Ｃ１１３Ｃｏ２Ｃ，、Ｈ５
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ＣＨ３Ｇｏ２Ｃ２Ｈ５ＨＨ，ｌ °Ｈ３ＯＣＲ３Ｃｏ
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５ＨＨ２０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ２Ｃｏ２ＣＨ３ＨＨＯＣ
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Ｂ ４ 工 ５ニーｃＨ２ｃ０２°Ｈ３ＨＨ２
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ＨＨＯｏＣＨ３０ｃｎ３ＣＩＩ２°０．、Ｃ２１１，Ｈ
ＨＩ ＧＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ＨＨＩＣＨ
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０ＣＩＩ３ＣＢ２ＣＯ２Ｃ２）Ｉ５ＨＨ２°Ｈ３°Ｈ３
ＣＩ２Ｃｏ２Ｃ，Ｈ，ＨＨ２ＣＨ３０ＣＨ３Ｃｎ２Ｇｏ
２Ｃ２Ｈ，ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＩＩ３ＣＮ
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ＨＨＯＣ）１３０ＣＨ３１８７−１０００Ｍ
ＨＨＯ０Ｃｔｉ３０ＣＨ３１８３−１８５ＣＩ
ＨＩＩ Ｉ ＣＢ３ ６１１３０Ｍ
ＨＨ１１ＣＨ３０ＣＨ３１６３−１６８ＣＤ
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１１３９０−１２６０Ｍ ＨＨ２Ｃ１（３０
ＣＨ３１８０−１８４ＣＮ ＨＨ２０ＣＨ３
０ＣＨ３ン２８０ム ユ ”２ ｒＡ 五
工 ５二ｌＣＨ２ＣＮ ＨＨＯＣＨ３
ＣＨ３Ｃｌ２ＯＮ ＨＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ
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０ＣＨ３ＣＨ２ＯＮ ＨＨＩ Ｃｆ、１１
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己−０２ Ｏ２ 色 −−二 五 Ｘ ＃凪！Ｆ ◎Ｂｒ ＨＩＩ ２ ＣＨ３ＣＩ＋３◎Ｂｒ Ｈ
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ＣＨ３２Ｃ１１３ＯＣＲ３１１３ ＠ ５−Ｂｒ ＣＨ３２０ＣＨ３０ＣＨ３ｌ３ ＣＨ２０°Ｈ，５シＨ３，Ｃ１１３２０Ｈ３Ｇ、？＋１
５ＣＨ２（ＪＣＨ，５→０８３ °Ｈ３２°Ｈ，Ｃ１
ｌ、、ＱジＣＨ２０ＣＨ３５−ＣＦ、 °Ｈｙ ２
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３２０ＣＩＩ、 Ｃ１ｉ。 ＣＭ２ＯＣＢ５４−Ｃ１１，ＣＨ，２°ＩＩ、 Ｃ１
ｌ。 ＣＨ２（ＪｃＨ，４−ＯＣＩＩ、 ＣＨ，２０ＣＲ，
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３Ｃｕ２ｃＯ２Ｃ，１１５５′ｃＨ，Ｃ１１，２Ｃ１１
，（ｍ２０ＣＢ。 ＳＯ２Ｃｌ（３５−ＣＦ３０Ｍ３２ Ｃ１３０Ｃ２Ｈ
５ＣＨ，、Ｇｏ２ＣＨ３５−ＣＩ ０Ｈ３２０ＣＨ３
０Ｃ１１３ＣＮ ５−ＣＦ３ °Ｈ３２０°
Ｈ３０°Ｈ３九 −−二 五 １ ５凪ＩＣ
Ｍ２ＯＮ ５−Ｎｏ２ＣＩ３２ にＨ３ＣＩ＋
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Ｈ２０ＣＨ，０ＣＩＩ。 ム １ ｈ 匹 Ｙ、 ５二！０Ｈ２°Ｈｌ
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ｌ 、 ＨＯ０ＣＨ３０ＣＩＩ３０Ｈ２°ＩＨＩＩ
ｌｉ ｌ Ｃｌ５Ｃ１ｉ。 ＣＨ２°ＨＩＩ Ｈｌ °１１３０ＣＨ３Ｃ１１２
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２°Ｈ３°１１３ ＣＨ２°ＨＨＨ２Ｑ１３０Ｃｉ１３ ＣＨ２°ｋｉ ＨＩＩ
２ 回２シ ０°Ｈ２シｃ＞ｔ（ｏ＋＋）Ｏ
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ｆ Ｈ○ Ｃ１Ｉ３ 向５ＣＨ（（７１１）Ｃ）Ｉ
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ＣＭ（０Ｃ１１５ＣＨ３ＣＨＩ ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ８
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０１１）ＯＨ３Ｉｆ Ｈ２Ｃｌ３０Ｃ）１３Ｃ１ｌ（
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３Ｃ１２ＣＨ２°Ｈｋｒ ）Ｉ ＯＣ′Ｃ１１３０
Ｃ１１３ＣＨ２°Ｈ２°１１ ＨＨＩ Ｃ１（
３ＣＨ３Ｃ１１２Ｃ１１２０ＨＨ）ｌ ｌ ＣｌＯ
３■Ｈ５ＣＩ１２Ｃ１１２０１ｉ １ｉ ＨＩ
ＣＩＣ１１３Ｃ′ｃＨ３ＣＩ！２°ＩＩ、、Ｏｌｌ
１１ Ｈ２Ｃｌ５ＣＩｌ。 ｅ１１２°１１２０Ｈ１１１１２ＣＨ３ＧＣＩＩ３Ｃ１
１２６１１２０ｉｌ ｌｉ １１ ２ ０ＣＨ
５仏１１゜Ｃに゛）Ｃａｌ１３ＨＩｆ ０ ０
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３０ＣＲ（。 Ｃ（Ｃ１）Ｃ１１３１１ＩＩ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
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０）Ｃ１１３１１Ｈ２０ＣＩＩ３ＣＣＩＩ３Ｃ１１２Ｇ
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ＣＨ３Ｉ１ ｉｌ １ ＬＬ３０ｃＨ３０Ｍ２Ｇ
（０）ＣＨ，ＨＨ２°Ｈ３Ｃ１ｌ。 ＣＨ２（：（０）ＣＨ３１ｉ １１ ２ ＣＨ３回
）（Ｊ１２Ｃ：（０）ＯＨ３Ｉｆ Ｈ２０ＣＩＩ３０
ＣＨ３ＣＨ０１１ＨＯ°Ｈ３ＣＨ３ ＣＩＩＯ１１■ ｏ ＣｌＯ３０ＣＨ３ＣＨＯＩＩ
ＨＯＯＣＨ，ＯＣＨ。 Ｃｌｌ０ ｉｆ ＋＋ ｌ Ｃ１
１３ＣＨ３ＣＩＩＯ’ＩＩ ＩＩ Ｉ Ｃ１
１３０ＣＨ３Ｃ■ＯＩＩＨｌ 崎１３０ＣＨ３ ７４’ Ｒ１）１２ ｎ ｉ Ｙ
五ｄＩＣＨＯ）Ｉ Ｈ２ＣＨ３Ｃｌ１３ ＣＩＯＨＨ２ＣＨ３０ＣＨ３ Ｃ８（Ｉ ＨＨ２０ＣＨ３０ＣＨ３Ｃｎ（
ｏｃａ３）、 １１ ＨＯＣＨ３ａｎ。 ＣＨ（ＯＣＨ３）２ＨＩＩ Ｏ°Ｈ３ＣＱＩ。 ０１ｌ（ＯＣＨ３）２ＩＩ ＨＯ０ＣＨ３０ＣＨ３に
Ｈ（ｃ）ＣＨ３）２ＨＩＩ Ｉ Ｃ１１３ＣＨ。 Ｃｌ１（ＯＣＨ３）２ＨＨＩ ＣＨ３０ＣＨ。 ＣＩ（ＯＣＨ３）２ＩＩ ＨＩ ＯＣＨ，０ＣＨ３
ａＨ（ｏｃａ３）２Ｈ）１ ２ ＣＭ、 ａｎ３Ｃ
Ｈ（ＯＣＨ３）２ＨＨ２ＣＨ３０ＣＩＩ３Ｃｌ（ＱＣ）
Ｃ３）２’ｕ ｌ（２０ＣＲ３０ＣＩ３Ｃ嬰。Ｊ
、１１ ８・ ｌ ジ ６１５Ａ ”ｌ
Ｒ２ｎ ” Ｘ Ｍｃ６”Ｊ ｎ
ｕ １．ｃｎ３ｏｃｍ。 ＼０ ′°〕 ＣＨＨ）Ｉ Ｉ ０ＣＲ３（ＸＩ：Ｈ３＼Ｏ ＣＬ１２０Ｈｕ ＩＩ ２ ＣＨ，ＣＨ。 ＼０ １０〕 ＣＨｉｔ Ｉｉ ２ Ｃ１ｌ、 ＱＣ！
Ｉ３−〇 １０．７ ＣＨＩＩ ｎ ２ °ＣＨ３０ＣＨ３＼０ ０ＣＨ３ＨＩｔ ２ ＣＨ，ＭＨ２Ｃ）１２０ＣＲ
３ＨＩＩ ２ ０ＣＨ，ＮＨ２６ｃｎ２ｃＨ２ｏｃｎ
、 ＨＩｔ ２ ＣＨ，ＮＨ２ＣＨ２０ＣＨ２
ＣＭ２０ＣＭ３ＨＨ２０ＣＭ３Ｄ２Ｓｏ２Ｃｋ１３Ｈｉ
ｔ ２ ＣＩ、 廂２ＣＨ２Ｓ０２ｃＩＩ３ＨＨ
２ｏｃ１１３ＮＨ２ＣＯ２ＣＨ，１１Ｈ２０Ｍ５８１１
゜ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ３Ｈ１１２°ＣＨ３ＮＢ２ＣＮＨＨ２
Ｃ１１３ＮＨ２ ＣＨ２Ｃｌ ＨＨ２０ＣＨ３ＮＢ。 ＣＬ１２０Ｈ１（Ｈ２ＣＨ３ＮＨ２ Ｃ１１（ＯＨ）Ｃ１３に１ｕ ２ ０ＣＲ３ｎｏ２Ｃ
１１２ＣＢ２０ＨＨＨ２０Ｈ３Ｎｌ（２Ｃ（０）０Ｍ３
）１ １１ ２ 閃Ｈ５町０Ｈ２Ｃ（０）Ｃ１ｉ、
Ｈ１１２Ｃ１１３ＮＨ２ＣＨＯＨＨ２０ＣＨ３ＮＩ
ｉ２ ＣＨ（ＯＣＨ３）２Ｈ１＋ ２ ＣＨ３ＯＨＩ２０
ＣＩｉ３１（Ｈ２°Ｈ３ＮＨＣ■５ ＣＨ，，０ＣＲ３ＨＩＩ ２ ０ＣＲ３ＮＨＣＨ３Ｃ
ＣＨ２ＣＨ２０ｃＨ，ＨＨ２Ｃ１１３ＮＨＣＨ３ＣＨ２
０ＣＨ２ＣＩ！２０ＣＨ３ＨＩＩ ２ ０ＣＨ３ＮＨ
ＣＨ。 ５０２ＣＨ３１１Ｈ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３Ｃ■２Ｓ０２Ｃ
Ｈ３ＨＨ２ｏＣ１（３ＮＨＣＨ３Ｇｏ２０Ｈ３ＨＨ２Ｃ
Ｈ３ＮＨＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ＨＨ２ロ３ＮＩＩＣ）１３０Ｍ
ＨＨ２ＣＨ３ＯＨＣＨ３ＣＨ２０Ｍ
ＨＨ２０ＣＨ３ＮＨ０Ｈ５ＣＨ２°ＨＨ）Ｉ ２
Ｃ１ｌ、 ＰｎｌＣＨ３Ｃ１ｌ（ｆＪｌｆ）Ｃ１
ｉ３ Ｈ１１２０ＣＩＩ３ ＮＨＣＨ３
０Ｍ２０Ｈ２０ＨＨＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ。 Ｃ（０）ＣＨ，Ｈｌｉ ２ ０ＣＩ３ＮＨＣＨ３ム
”ｌ Ｒ２ｎ Ｘ ４ｅ１１
２Ｃ（０）ＣＨ３ＯＨ２ＣＨ３ｈ”ＨｃＨ３ＣＨＯＨＩ
Ｉ ２ ０ＣＨ３ＮＨＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ，）２Ｈ
Ｈ２ＣＨ３ＮＨＣＨ。 ４０） ｕ ｕ ２ ｏｃＨ３ｏｃｎ。 −〇 ＯＣＨ３，ＨＨ２ＣＨ３１Ｊ（ＣＨ３）２ＣＭ２０ｃＨ
３ＨＨ２０ＣＨ３Ｎ（ＣＨ３）２ｏＣＨ２ＣＨ２ＱＣＨ
，ＨＨ２ＣＨ５Ｏ（ＣＨ３）２ＣＨ２００Ｈ２ＣＨ２ｏ
ＣＨ，ＨＨ２０ＣＲ，Ｎ（ＣＢ、）２ｓＯ２ＣＩＮ３Ｈ
Ｈ２ＣＨ３Ｎ（Ｃ１ｉ３）２ｃｎ２ｓｏ２ｃＨ３ｎ
ｕ ２ ｏｃＨ３Ｎ（ＯＨ３）２Ｃｏ２Ｃ１３’
ＨＨ２ＣＨ３１Ｊ（ＣＨ３）２ｃｎ２ｃｏ２ａｎ
３ＨＨ２０ＣＨ３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＮ ＨＨ
２ＣＨ３Ｏ（ＣＨ３）２０Ｈ２ＣＮ ＨＨ２０
ＣＲ３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ２０ＨＨＨ２ＣＨ３Ｏ（ＣＢ
３）２Ｃｌ（ＯＨ）ＣＨ３ＯＨ２０ＣＲ３Ｎ（ＣＨ３）
２ＣＩ、ＣＨ２０ＨＨＨ２０Ｈ３Ｎ（ＣＨ３）２Ｃ（０
）（１：Ｈ３ＨＨ２ＱＣ）１３Ｎ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ
ｏｏ）０Ｍ３ＨＨ２ＣＨ，Ｎ（ＣＨ３）２九 −
−二 五 エ し己Ｉ ＣＨＯＨＨ２ＣＫＩ；Ｈ３Ｎ（ＣＢ３）２ＣＨ（ＯＣＩ
ｉ３）２Ｈｕ ２ Ｃ１１３Ｎ（ＣＢ３）２０ＣＨ
２ＣＨ２０ｃＩ（３ＨＣ）！、 ２ ＣＢ３ °
Ｈ３Ｃｏ２ＣＨ３Ｉｆ ＣＢ５２ （Ｈ３０ＣＨ。 ＣＯ２Ｃ７，ＩＩ Ｃ）１３２ ０Ｃ１１３０ＣＨ３
ＣＨ２Ｃ０２０Ｈ，Ｉ１ Ｃ１１３２０８３０８３０
Ｍ ＩＩ （ｍ３２ ＣＨ３００１１３
ＣＨ２ＯＮ ＨＣＨ３２０ＣＨ３０ＣＩ＋３．５
Ｈ２０ＨＨＣＨ３２Ｃ１１３Ｃ１１３０Ｈ（０１１）Ｃ
Ｈ３１（ＣＨ３２ＣＨ３０ＣＩ３ＣＨ３ＯＣｌ５ＣＨＣ
Ｂ１３２ ０ＣＬ（３０ＣＩ３ＣＯ２Ｃ１１３５−ＣＨ
３Ｏ２（ｍ、 ０Ｃ１１゜Ｃｕ２ＣＨ５５−ＣＦ３−
Ｈ２０Ｃ１１３０ＣＲ３Ｃｏ２０Ｈ３ｈ−ＣＩ４．
１１ ２ ・ 町Ｈ３ ■２ＣＩ３３−Ｃ１１３Ｈ２ＣＨ３０ＣＲ。 ＣＭ ５−ＣＩ（３ｋｌ ＯＣＲ，ＯＣＨ。 ＣＮ ５−ＣＦ３ＨＯ０ＣＲ３０Ｃ）Ｉ３ＣＨ
，、ＣＨ２０ｉｌ ５−（Ｌ Ｈ２００Ｈ３ＣＨ
３ＣＨ２Ｃ＋（２（ＩＨ４−Ｃ１１３Ｈ２０ＣＨ３０Ｃ
Ｉ。 ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ５−ＣｕＩ２． Ｈ２０ＣＩ３０１１
３ＣＩ＋２（：ＩＩ２°Ｈ５−ＣＦ３Ｈ２００Ｈ，ＯＣ
Ｉ＋。 調製物 式Ｉ及びＩＩの化合物の有用な調製物は通常の方法で製
造しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤
、乳剤、水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くの
ものは直接施用できる。噴餠用調製物は、適当な媒体中
で増重でき、数リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容
量で用いられる。 概述すると調製物は、活性成分的０．１〜９９ ＠ ４
７を俤、及びａ）表面活性剛的０、ｌ〜２０憾及びｈ）
固体又は液体稀釈剛的１〜９９．９％の少くとも１種を
含有する。更に特に調製物はこれらの成分を凡そ次に示
す割合で含有するであろう：第１■表 ＊ 重ｆｉｌ：優 水利剤 ２０−９０ ０−７４ １−１０
油性懸濁剤、 乳剤、液剤 ３−５０ ４０−９５ ０−１５
（濃厚調液を含む） 水性懸濁剤 １０−５０ ４０−８４ １−２０
粉剤 １−２５ ７０−９９ ０− ５
粒剤及び錠剤 ０．１−９５ ５−９９．９ ０
−＋５高＃ル組成物 ９０−９９ ０−１０ ０
−２＊ 活性成分十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１
棟＝】ＯＯ重新係 勿＃ｌ’ｌＩｉ表より低又は高量の活性成分も、意図す
る用途及び化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活
性の活性成分に対する高割合は特に１捷しぐ、調製物中
−＼の混入により又はタンクでの混合により達成される
。 代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、＠Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎ５ｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ Ｉ）ｕｓｔｌ）ｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドプツクス社（１）
ｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ 、Ｃａｌｄｗｅｌｌ 。 Ｎ、Ｊ、）に記載されているが、他の固体、即ち天然及
び合成固体も使用しうる。水和剤及び濃厚粉剤には更に
吸着性稀釈剤が好適である。代表的′Ｃ液体稀釈剤及び
溶媒は、マースデンｒＭａｒｓｄｅｎ）著、”５ｏｌｖ
ｅｎｔｓ ｇｕｉｄｅ’Ｘ 第２版、インターナイエン
ス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ 、Ｎ、 Ｙ、）、１９
５０年に記載されている。０．１４以下の溶解度は濃厚
懸濁剤に好適であり；濃厚液部は好捷しくは０℃での相
分離に対して安定である３、゛へＩｃＣｕｔｃｈｐ−ｏ
ｎ’ｓ Ｄｐｔｐｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ”、アルアレラド出版社（Ａｌ
１ｕｒｒｄＰｕｂ１． Ｃｏｒｐ、、 Ｎ、 Ｊ、）
、並びにンスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ
）著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＳｕｒｆａ
ｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”、 ゲミカル出版
社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ、 Ｃｏ、 Ｉｎｃ、
、 Ｎ、 Ｙ、 ）、１９６４年は、表面活性及びその
推奨用途を表示している。すべての調製物は、泡立ち、
ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するために少量
の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。 浴剤は各成分を単に混合することによって製造される。 微細な固体組成物は、・・／マーミル又は流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。ＷＩ−濁剤は、湿式ミル処理によって製造され
る〔参照、リトラー（’Ｌ白口ｅｒ）υ米国特許第３．
０６０．０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備
成形した粒状担体−トに噴霧することにより又は凝集法
により製造しうる３、参照、Ｊ、Ｅ、フ゛ロウニング（
Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）著、−Ａｇｇｌｏ−ｍｐｒａｔｉｏ
ｎ”、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｐｅｒｉｎｇ１
２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐｅ
ｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’
５Ｈａｎｂｏｏｋ、第５版、８〜５７頁、マツフグロウ
、ヒル社（〜ｌｃ（）ｒａｗ−Ｈｉｌｌ 、Ｎ、 Ｙ、
）、１９７３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： Ｈ，Ｍ、 ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３
５゜３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実細例
１Ｏ〜４Ｉ０ ＲｏＷ、Ｉ＋、ッケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ
）、米国特許第３．３０９．１９２号、第５欄４３行〜
第７槍′・１６２行及び実施例８．１２．１５．３９．
４１゜５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１
６２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２、Ｈジ
シン（Ｇｙｓ ｉｎ ）及びＥ ヌスリ（Ｋｎｕｓ ｌ
ｉ）、米国特許第２．８９１．８５５号第３徊ｉ６６
行〜第５欄】７竹及び実施例１〜４゜ ０、Ｑ、クリング？：／ （Ｋｌ ｉｎｇｍａｎ）著、
＠ＷｅｅｄＣｎｎｔｒａｌ ａｓ ａ ５ｃｉｅｎ
ｃｅ”、ジョンψウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ３ｏｎｓ、 Ｉｎｃ、、 Ｎ、
Ｙ、 ）、 １９６１年、８１〜９６頁。 Ｊ、Ｉ）、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、エバン
ス（Ｅｖａｎｓ）著、”Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ）
（ａｎｄｂｏｎｋ”、第５版、ブラックウェル・ナイエ
ンテイフイノク・パブリケーンヨンズ（旧ａｃｋｗｅｌ
ｌ ５ｃｉｐｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ
、０ｘｆｏｒｄ ）、１９６８年、１０１〜＋０３頁
。 次の実ｍｉ例において、すべての部は升らない限り型針
によるものとする。 水和剤 Ｎ−〔（４，６−シメチルピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニ ル）−２−（２−メトキンエチル スルホニル）ベンゼンスルホンア ミ ド
８０９６アルキルナフタレンスルホン
酸ナ トリウム ２％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２壬合成
非晶質ンリカ ３チカオリナ
イト １３壬上記成分
を混合し２、すべての固体が本質的に５０ミクロン以下
になるまで・・ンマーミルで処理Ｉ２、次いで再混合し
た。 水利剤 ？−４２−メｌ−ンエチルスルホニ ル）−Ｎ−ｒ（，４−メトキシ−６− メチル−ピリミジン−２−イル）ア ミノカルボ＝ル〕ベンゼンスルポン アミド ５０Ｌ：Ｉ）アル
キルナフタレンスルホン嘴ナト １】つ、、 ２優
低粘川メチルセルロース ２ｑｂけ
いそう± ４６係に配成
分を混合し７、粗くノ・ンマーミルで処理し次いで空気
ミルで処理し、て本質的にすべての粒子を直径１０ミク
ロン以下にした。次いで生成物を再混合してから包装し
７た。 実施例９ 粒剤 実施例８の水和剤 ５係０８４
〜０．４２順） ９５係〜２５係の
固体を含有する水和剤のスラリーを、ダブルコーン混合
機中でアタパルガイド粒状物の表面上に噴′１４ｔ、た
。この粒剤を０彎１１、包装置、た。 押出し錠剤 Ｎ−Ｃ（４，６−）メトキシピリ ミジン−２−イル）アミノカルボ アミド ２５％無水硫酸ナ
トリウム １０係粗リグニンスルホ
ン酸カルシウム ５優アルキルナフタレンス
ルホン酸ナ トリウム １％上
配成分を混合し、・・二／マーミルで処理し１次いで水
約１２係で湿めらせた。この混合物を直什約３ｗＭの円
柱状物として押出し、これを切断して長さ約３Ｉｏｌの
錠剤とした。これらは乾燥後に直接使用してもよく、或
いは乾燥ＩＪ？錠剖を粉砕１．て米国標準ふるい２０号
のふるい（開口０．８４１１１１１）を通過させてもよ
かった。米国標準ふるい４０号のふるい（開口０．４２
ｆｌ）のふるい上粒子を使用するプこめに包装置７、ふ
るい下を再循環１．た。 油性懸濁斉１ 一アミノカルボニル］−２−（２ 一メトキンエチルスルホニル）ベ ンゼンスルホンアミド ２５壬ポリ
オ六ンエチレンンルビトール ヘギナオレエート ５憾高級
脂肪族炭化水紫油 ７０壬固体粒子
が約５ミクロン以下になるまで、十Ｈｔｌ成分をナンド
ミル中で−ｅに粉砕Ｌ ｆ ｏ得らＪまた濃厚懸濁剤は
直接施１目することができるが、好１（くけ油マ゛ｊ＋
、／４併１．佐いけ水にｙ什さイトだ後に適用でへた１
、 水利剤 ２−（２−メトキシエチルスルホ ニル）−Ｎ−［（４−メトキシ− ６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）−アミノカルボ ニル〕−ベンゼンスルホンアミド ２０憾アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナ トリウム ４％リ
グニンスルホンμｓ−ｔ゛トリウム ４憾
低粘摩メチルセルロース °ｔ１アタ
パルがイト ６ （Ｊ優上
記成分を完全に混合Ｉ−た。ハ／マーミ・しで粉砕して
本質的にすべての粒子を１ｏｏミクロ７以下とし、た後
、ζｈを再混合［２、米国標、Ａふるい５０号つふるい
（開口０．３ Ｉ’ｌｌ ）を通過させて包装置た。 低濃度粒剤 Ｎ−［（４，６−′）メトキシピリ ミジン−２−イル）アミノカルボ ニル］−２−（２−メトキシピリ ルスルホニル）ベンゼンスルホン アミド １壬Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド ９係活性成分を溶媒
に溶解１１、こゾ）溶液をダブルコーン混合機中におい
てダストを除去また粒状物１−に噴括した。゛溶ＷＶの
噴霧が完結した後、混合機を短期１１１１渾転１、次い
で粒剤を包装置、た。 実施例１４ 水性懸濁削 Ｎ−Ｃ（４，６−シメチルー１゜ ３．５−）リアジン−２−イル） アミノカルホ゛ニル〕−２−（２− ４トキン：ｒイ少ブルホ＝ル）ペン ゼ、／フルホ、／アミド ポリアクリル酸増粘剤 ０．３係ドデ
シルフエノ、−ルポリエチレン グリコールエーテル （）、５憾燐
酸二ナトリウム １ チ燐酸−ナ
トリウム ０．５ｔ６ポリビニル
アルコール １．０係水
５６．７優上記成
分を混合Ｉ７、サンドミルで一緒に粉砕１７、本質的に
すべての粒子を粒径５ミクロン以下にｌ。 た。 液部 ルホンアミド、ナトリウム塩５４ 水
９５４上記塩を攪拌しながら水に１１接添加して−ｉ斉
１を調製し、次いでこれを使用のために包装した。 実施例１６ 低濃度粒剤 一アミノカルボニル］−２−（２ 一メトキシエチルスルホニル）ベ ンビンスルホンアミド ０．１チアタ
パルガイト粒状物 ９９．９’Ｚ活性成
分を溶媒に溶解１２、との溶液をダブルゴーン混合機中
においてダストを除去した粒状物に噴脅した。溶液の噴
霧の完結後、粒状物を暖めて溶媒を蒸発させた。この物
質を冷却１１次い、で包装した。 粒剤 Ｎ−（’（４，６−シメトキシビ１１ ミジンー２−イル）−アミノカル チルスルホニル）ベンゼンスルホ ンアξド ８０係湿潤剤
１壬粗リグニン
スルホン酸塩（天然糖 を５−２０係含有） １０優アタパ
ルガイド粘± ９チ上記成分を混
合し、ミル処理して１００７’ツンユのふるいを通過さ
せた。次いでこの物質を流動床粒状化機へ導入し、空気
流を調節して材料を穏やかに流動させ、この流動物上に
水を噴縛１．た。 次いで所望の粒径範囲の粒子が生成するまで情動化し且
つ噴霧した。続いて噴霧を停止［７、含水量が所望の値
、一般に１４以下に減ぜられるまで、随時加熱しながら
流動化を継続した。この材料を取り出し、所望の）°Ｑ
径範囲、一般に１４〜１００メツンユ（１４１０〜１４
９ミクロン）のふるいにかけ、使用するために包装した
。 濃厚剤 Ｎ−［（４，６−シメチルビリミジ ンー２−イル）了ミノカルボニル〕 −２−（２−メトキシエチルスルホ ニル）ベンゼンスルホンアミド ９９４シリカ・
エーロゲル ０．５係合成非晶質
シリカ ０．５チ上目ピ成分を
混合し５、ノ・ンマーミルで粉砕し、本質的にすべての
材料が米国標準ふるい５０号のふるい（開口０．３■）
を通過するようにした。この濃厚剤を史に必要ならば処
方した。 水利剤 Ｎ−［（４，６−ジメトキンビリ ミジンー２−イル）アミノカルボ ニル）−２−（２−メトキシエチ ルスルホ＝ル）ベンゼンスルホン アミド ９０ チスルホコハ
ク酸ジオクチルナトリ ラム ０．１優合
成微細ンリカ ９．９’１上記
成分を混合し、ノ１ンマーミルで粉砕し、本質的にすべ
ての材料を１００Ｓクロン以下に１−た。 この材料を米国標準ふるい５０号のふるいにかけ、次い
で包装した。 水利剤 ２−（２−メトキシエチルスルホ ニル）−Ｎ−ｃ（４−メトキシ− ６−メチル−１，３，５−）リア ジン−２−イル）−アミノカルボ ニル〕−ベンゼンスルホンアミ）” ４０ｍリ
グニンスルホン酸ナトリウム ２０ｔｌ）モ
ントモリロナイト粘土 、１０憾上言己
成分を完全に混合し、粗く・・ンマーミルで処理し、次
いで空気ミルで処理１２、本質的にすべての粒子を１０
ミクロン以下にした。この材料を再混合し、次いで包装
した。 油性懸濁側 Ｎ−［（４，６−シメチルビリミ ジンー２−イル）−アミノカルボ ニル］−２−（２−メトキシエチ ルスルホニル）ベンゼンスルホン アミド ３５壬カルボン酸
の多価アルコールニス チル及び油溶性の石油スルホネー トの混合物 −６幅キン
レン ５９係上記成分
を併せ、サンドミル中で一緒に粉砕
【７、本質的にすべ
ての粒子が５ミクロン以下になるように１７だ。この生
成物は、直接使用で良、油で僧都でき、或いは水中に図
化で微か、７、用途 本発明の化合物は強力な除草剤である。それＣ）は、す
べての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯
蔵タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯賊区緘、駐車場、
野外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑
草の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用
性を示す。他に、本化合物は作物例えば小麦及び大豆植
物畑の雑草を発芽前及び／又は発芽後に選択的に駆除す
るのにも有用できる。 本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の
ｙなどを含む多くの因子により決定される。一般的に言
って、本化合物は約０．０５〜１０Ｋｇ／ｈａの量で使
用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／又は低
有機物質含忙の土壌に対して使用するとき、雑草を選択
的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要な
ときに上記範囲の低量が使用される。 本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。 本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。 試験 Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐ、）、イヌビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、カラ
スムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、エビスゲ＋ｊ（Ｃａ
ｓｓ ｉａ ｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｓｐ、 ）、オナモミ（Ｘａ−ｎｔｈｉｕｍ ｓｐ、
）、モｏ コン、トウモロコン、ダイズ、イネ、コム
ギの種および・・マスクの塊茎を成長媒中に植え、植物
に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を用いて発芽
前の処理を行なっだ１゜同時に、五枝の葉（子葉も含む
）のワタ、３番目の三小葉が広がっているインゲンマメ
、二枚の葉のメヒシバ、二枚の葉のイヌビエ、二枚の葉
のカラスムギ、三枚の葉（子葉を含む）のエビスグサ、
四枚の葉（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉（子葉を
営む）のオナモミ、四葉のモロコシ、頭葉のトウモロコ
シ、二枚の子葉のダイス、三葉のイネ、−葉のコムギ、
および３゛乃至５枚の葉のハマスゲを噴霧［、た。処理
した植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、そし
て全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を視覚
的に評価しまた。用いた評価法は、０＝効果なしから１
０−最大効果までの尺度を基準とした。随伴する文字記
号は下記の意味を抱する。 Ｂ＝日焼け； Ｃ＝黄化／頽壊； Ｄ＝落葉： Ｅ＝発芽阻止； （ｉ−生長遅延； １１−形成の影響； Ｓ＝色素欠乏症； Ｕ＝異常な色素沈着； Ｘ＝腋生の刺激；及び ６Ｙ＝Ｍ瘍のできたつぼみ又は花 この方法によって試験した化合物の評価を第Ａ表に示す
。試験した化合物りあるものは、非常に活性な除草側で
あｈｌまだ小麦及び大豆畑における雑草の駆除に潜在的
に有用であることがわかった。 化合物ｌ 化合物２ 化合物３ 化合物４ Ｈ１ 化合物５ 化合物９ Ｕへ１ｅ 化合物１３ 化合物１７ Ｍｅ 化合物２５ ＵＭｅ （、ｌＨ。 化合物３３・ 化合物３７ Ｕ（、ｌＨ。 化合物４１ ０ １ ＣＨ。 化合物４６ 化合物４７ （Ｌ１３ り 。 Ｑ 工
＝ ０ 工Ｃ） トド
頭 〜寸トｇ ｕ’＋ Ｗ Ｎ −−ｅｌ
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加えたファルン：ｙ ） ｙ （Ｆａｌｌｓｉｎｇｔｎ
ｎ）沈泥ローム土をいっばいに１．た。１つの平なべに
ｔ、ｔ、トウモロコシ、モロコン、ゲンタッキー・ブル
−グラ’ （Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｌａｓｓ）
および種々の草本植物を植えｌこ。他の平なべには、ワ
タ、ダイズ、Ｊ％’７スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔ
ｕｎｄｕｓ）および棒々υ広葉雑草を植えた。下記の草
本植物および広ｔｋｍ＃を殖えた。メヒシバ（Ｔ）ｉｇ
ｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（ｇ
ｅｔ＋ｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌ Ｉ ｉ ）、
カラスムＶ （Ａｖｃｎａｆａｔｕａ）、ジＥ７フング
ラスｒｓｏｒｇｈｕｒｎ ｈａｌｒ・ｐｅｎｓｒ）、ン
リスグラス（ＰａｓＯａｌｕｍ ｒｌｉｌａｔａｌｕｍ
）、十オしノコログナ（ＳＡｔａｒｉａｆＸＩｂｒｒ目
）、スズメノチャヒキ（ＩｌｒｏｍｕｓＳｅｃａｌ １
ｎｕｓ ）、カラシナ（１）ｒａｓｓｉｃａ ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ ）、アオビユ（Ａｍｇｒａｎ ｔｌ
＋ｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、γリーガオ（ｌ
ｐｏｎ＋ｎｅ ａｈｅｄｅｒａｃｐａ）、エビスゲ＋’
ｊ−（（’、ａｓｓ １ａｔｔ＋ｒａ ’）、−ｌイー
ウイード（Ｓｉ＋ｌａ ５ｐｉｎｎｓａ ）、ベルペ
ットリーフ（Ａｂｕｌｉｌｎｎ ｔｈｔ・ｎｐｌ＋ｒ
ａｓｔｉ ）、ｊ＞よびチョウ土ンアリガオ（Ｉｌａ
ｔｕｒａ ｓｔｒ；＋ｎｕｕｌｕｎＢ史に、直径１２
．５ ｎｎＪＪ） ２−、つの鉢に調製所のｌｊ”ｐｉ
入れ、イネとコムゼを桶えた。１ｌｊｉグ）１２．５ｒ
ｒｎのシトにはナトウダイコンを植えた。土の４つの容
ｄ葺を本発明の範囲に入るいくつかの試験化合物で’ｒ
＋ｉｑ前処理１７に、。 処理から２８０後、試験Ａで前述］、た評価、・・スデ
ムを用いること（・・−より、化学処ｔｌ！に対する鳴
物の応答を肉眼でｄ４−価１７２ｏこ７．ｌ！’−夕を
第１３表に示す。ある柚の化合も：：＋ １１：ｊ、
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択した植物種の葉及びそれを取りまく土壌に対して全体
的噴霧剤として適用した。処置からｌＨ後、急速な日焼
けの害に関して植物を観察した。処置から約１４日後、
すべての種を未処置の対照植物と視覚的に比較し、処置
に対する応答を評価し、た。評果ンステムは試験Ａで前
述した通りであった。データを第６表に示す。 すべての植物種をウノドスタウン（Ｗｏｏｄ ｓ ｔ
ｏｗｎ ）砂状ローム士に播袖し１、温室で生育させた
。次の柚を、プラスチック製の鉢（ｉ＆径２５備、深さ
１：３ｍ）に満した十塘で生長させた：ダイス、ワタ、
アルファルファ、トウ七ロコン、イネ、コム１、ｖ、
ａ コン、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌ。 ｉ１１＋−ｏｐｈｒａｓｔｉ）、セスバニアｆＳｅｓｈ
ａｎｉａｅｘａｌｌａｔａ）、エヒ゛スゲｙ（Ｃａｓｓ
Ｉａ ｔｏｒ；Ｉ）アナガオ（Ｉｐｏｒ＋＋ｏｅａ
ｓｐ、 ）、チョウセンアリガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓ
ｔｒａｒｎｏｎｉｕｍ ）、オナモミ（Ｘａｂ−Ｎ＋ｉ
ｕｍ ｐｅｎｎｓｙｌｖａ旧ｃｕ＋ｎ ）、メヒシバ（
ｌＪｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐ、 ）、ノｚ−ｑスゲ（
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’）、イヌビエ（ｈ：ｃｈｉｎｏｃｌ＋Ｉｏａｃｒｕ
ｓｇａｌｌｉ ）、オオエノコログナ（Ｓｅ （ａ ｒ
Ｉ ７１ｆａＭｒｉｉ ）、ふ・よびカラスムギ（Ａ
ｖｅｎａｆａｔ−ｕａ）。次の種を紙コツプ（直径１２
ａｎ、深（１１３ｃｍ）中の土壌で生育させた：ヒマワ
リ、ナトウダイコン及びカランナ。植えてから約１４Ｌ
ｌに、すべての植物に噴霧（だ。 本試験の結果は、試験化合物がコノ・ギ畑の発ｑ・懐の
雑草駆除にイ」用であることを示−４５、リ
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３９７６５５
ての粒子が５ミクロン以下になるように１７だ。この生
成物は、直接使用で良、油で僧都でき、或いは水中に図
化で微か、７、用途 本発明の化合物は強力な除草剤である。それＣ）は、す
べての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯
蔵タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯賊区緘、駐車場、
野外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑
草の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用
性を示す。他に、本化合物は作物例えば小麦及び大豆植
物畑の雑草を発芽前及び／又は発芽後に選択的に駆除す
るのにも有用できる。 本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の
ｙなどを含む多くの因子により決定される。一般的に言
って、本化合物は約０．０５〜１０Ｋｇ／ｈａの量で使
用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／又は低
有機物質含忙の土壌に対して使用するとき、雑草を選択
的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要な
ときに上記範囲の低量が使用される。 本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。 本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。 試験 Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐ、）、イヌビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、カラ
スムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、エビスゲ＋ｊ（Ｃａ
ｓｓ ｉａ ｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｓｐ、 ）、オナモミ（Ｘａ−ｎｔｈｉｕｍ ｓｐ、
）、モｏ コン、トウモロコン、ダイズ、イネ、コム
ギの種および・・マスクの塊茎を成長媒中に植え、植物
に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を用いて発芽
前の処理を行なっだ１゜同時に、五枝の葉（子葉も含む
）のワタ、３番目の三小葉が広がっているインゲンマメ
、二枚の葉のメヒシバ、二枚の葉のイヌビエ、二枚の葉
のカラスムギ、三枚の葉（子葉を含む）のエビスグサ、
四枚の葉（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉（子葉を
営む）のオナモミ、四葉のモロコシ、頭葉のトウモロコ
シ、二枚の子葉のダイス、三葉のイネ、−葉のコムギ、
および３゛乃至５枚の葉のハマスゲを噴霧［、た。処理
した植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、そし
て全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を視覚
的に評価しまた。用いた評価法は、０＝効果なしから１
０−最大効果までの尺度を基準とした。随伴する文字記
号は下記の意味を抱する。 Ｂ＝日焼け； Ｃ＝黄化／頽壊； Ｄ＝落葉： Ｅ＝発芽阻止； （ｉ−生長遅延； １１−形成の影響； Ｓ＝色素欠乏症； Ｕ＝異常な色素沈着； Ｘ＝腋生の刺激；及び ６Ｙ＝Ｍ瘍のできたつぼみ又は花 この方法によって試験した化合物の評価を第Ａ表に示す
。試験した化合物りあるものは、非常に活性な除草側で
あｈｌまだ小麦及び大豆畑における雑草の駆除に潜在的
に有用であることがわかった。 化合物ｌ 化合物２ 化合物３ 化合物４ Ｈ１ 化合物５ 化合物９ Ｕへ１ｅ 化合物１３ 化合物１７ Ｍｅ 化合物２５ ＵＭｅ （、ｌＨ。 化合物３３・ 化合物３７ Ｕ（、ｌＨ。 化合物４１ ０ １ ＣＨ。 化合物４６ 化合物４７ （Ｌ１３ り 。 Ｑ 工
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工 Φ フ ０ 工 ζｎ （１’） （ｂ （ｊ＞ Ｏ’
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ｗ ’ｑ、 ｒｌｊ試験 １３ ２個のプラスチック製球根用平なべに、施肥し、石灰を
加えたファルン：ｙ ） ｙ （Ｆａｌｌｓｉｎｇｔｎ
ｎ）沈泥ローム土をいっばいに１．た。１つの平なべに
ｔ、ｔ、トウモロコシ、モロコン、ゲンタッキー・ブル
−グラ’ （Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｌａｓｓ）
および種々の草本植物を植えｌこ。他の平なべには、ワ
タ、ダイズ、Ｊ％’７スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔ
ｕｎｄｕｓ）および棒々υ広葉雑草を植えた。下記の草
本植物および広ｔｋｍ＃を殖えた。メヒシバ（Ｔ）ｉｇ
ｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（ｇ
ｅｔ＋ｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌ Ｉ ｉ ）、
カラスムＶ （Ａｖｃｎａｆａｔｕａ）、ジＥ７フング
ラスｒｓｏｒｇｈｕｒｎ ｈａｌｒ・ｐｅｎｓｒ）、ン
リスグラス（ＰａｓＯａｌｕｍ ｒｌｉｌａｔａｌｕｍ
）、十オしノコログナ（ＳＡｔａｒｉａｆＸＩｂｒｒ目
）、スズメノチャヒキ（ＩｌｒｏｍｕｓＳｅｃａｌ １
ｎｕｓ ）、カラシナ（１）ｒａｓｓｉｃａ ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ ）、アオビユ（Ａｍｇｒａｎ ｔｌ
＋ｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、γリーガオ（ｌ
ｐｏｎ＋ｎｅ ａｈｅｄｅｒａｃｐａ）、エビスゲ＋’
ｊ−（（’、ａｓｓ １ａｔｔ＋ｒａ ’）、−ｌイー
ウイード（Ｓｉ＋ｌａ ５ｐｉｎｎｓａ ）、ベルペ
ットリーフ（Ａｂｕｌｉｌｎｎ ｔｈｔ・ｎｐｌ＋ｒ
ａｓｔｉ ）、ｊ＞よびチョウ土ンアリガオ（Ｉｌａ
ｔｕｒａ ｓｔｒ；＋ｎｕｕｌｕｎＢ史に、直径１２
．５ ｎｎＪＪ） ２−、つの鉢に調製所のｌｊ”ｐｉ
入れ、イネとコムゼを桶えた。１ｌｊｉグ）１２．５ｒ
ｒｎのシトにはナトウダイコンを植えた。土の４つの容
ｄ葺を本発明の範囲に入るいくつかの試験化合物で’ｒ
＋ｉｑ前処理１７に、。 処理から２８０後、試験Ａで前述］、た評価、・・スデ
ムを用いること（・・−より、化学処ｔｌ！に対する鳴
物の応答を肉眼でｄ４−価１７２ｏこ７．ｌ！’−夕を
第１３表に示す。ある柚の化合も：：＋ １１：ｊ、
；Ｊｌ；い発−）’ ＭｆＪ処押活（′Ｉを４１するこ
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、 Ｃ−。 工 セ Ｎ 蜀 試験 Ｃ 植物に対して無毒性の浴媒に溶解した試験化学物を、選
択した植物種の葉及びそれを取りまく土壌に対して全体
的噴霧剤として適用した。処置からｌＨ後、急速な日焼
けの害に関して植物を観察した。処置から約１４日後、
すべての種を未処置の対照植物と視覚的に比較し、処置
に対する応答を評価し、た。評果ンステムは試験Ａで前
述した通りであった。データを第６表に示す。 すべての植物種をウノドスタウン（Ｗｏｏｄ ｓ ｔ
ｏｗｎ ）砂状ローム士に播袖し１、温室で生育させた
。次の柚を、プラスチック製の鉢（ｉ＆径２５備、深さ
１：３ｍ）に満した十塘で生長させた：ダイス、ワタ、
アルファルファ、トウ七ロコン、イネ、コム１、ｖ、
ａ コン、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌ。 ｉ１１＋−ｏｐｈｒａｓｔｉ）、セスバニアｆＳｅｓｈ
ａｎｉａｅｘａｌｌａｔａ）、エヒ゛スゲｙ（Ｃａｓｓ
Ｉａ ｔｏｒ；Ｉ）アナガオ（Ｉｐｏｒ＋＋ｏｅａ
ｓｐ、 ）、チョウセンアリガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓ
ｔｒａｒｎｏｎｉｕｍ ）、オナモミ（Ｘａｂ−Ｎ＋ｉ
ｕｍ ｐｅｎｎｓｙｌｖａ旧ｃｕ＋ｎ ）、メヒシバ（
ｌＪｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐ、 ）、ノｚ−ｑスゲ（
Ｃｙｐｔ′ｒｕｓ１ （ｌ ｔ ｕ １１ （１ｕ ｓ
’）、イヌビエ（ｈ：ｃｈｉｎｏｃｌ＋Ｉｏａｃｒｕ
ｓｇａｌｌｉ ）、オオエノコログナ（Ｓｅ （ａ ｒ
Ｉ ７１ｆａＭｒｉｉ ）、ふ・よびカラスムギ（Ａ
ｖｅｎａｆａｔ−ｕａ）。次の種を紙コツプ（直径１２
ａｎ、深（１１３ｃｍ）中の土壌で生育させた：ヒマワ
リ、ナトウダイコン及びカランナ。植えてから約１４Ｌ
ｌに、すべての植物に噴霧（だ。 本試験の結果は、試験化合物がコノ・ギ畑の発ｑ・懐の
雑草駆除にイ」用であることを示−４５、リ
０寸
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３Ｏｅ） ００ ０ ０ ０ ０ （）
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ＣＪＩ０ω− ト ペ ロ ｎ 費 ” ’４−１（−Ｘ（へ へ Ｋ ”ｕ 費 Ｈべ ｎ処υ藪ト区４セ
１ヘロ １＞’Ｌ？くｒ＋１セ−ａｌ 第１頁の続き 優先権主張 ＠１９８２年７月１６日■米国（ＵＳ）■
３９７６５５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 し式中、 Ｒは５（０）ｎｔ’Ｈ（Ｒ１）Ａであり；ＡはＯＲ８，
ｔ’ｓ、ＯＲ，、ＯＬ”Ｈ，ＣＨ，ＯＣＭｌ、ＣＤ、Ｏ
ＣＲ，ＣＨ，ＯＣＨ，，５（０３Ｒ，、ｔ’Ｈ，Ｓ （
Ｏｌ、、、 Ｒ１、ＣＯ，Ｒ３、ｔ’Ｈ，ｔ’ｏ、Ｒ１
，ＣＮ、（、’Ｈ，ＣＮ。 （、’Ｈ，ＣＭ、０１１．Ｃ（ｔ））Ｃ’Ｈ，、Ｃ１ｉ
、Ｃ（０） ｔ’ｌｉ５、ＣＨＯ，ｔ’Ｈ（Ｏｔ’Ｈ，
） 。 Ｒ，及びＲ１は独立にＨ，Ｆ、（、’ｌ、Ｂｒ、ｃｌｌ
、 、０ＣＲ５、ＣＦ３又はＮＯｌであり。 Ｒ，＃ｉＨ又は（、’ Ｈ、であり； Ｒ８はｔ’、−ｃ、アノ１キルであり；ｎＶｉ、ｏ、ｌ
又は２であり； ｐは０．１又は２であり； ＸはＣＨ，、Ｏｔ’Ｈ，父はＣｔであり；Ｙはｔ’Ｈ，
、ｔ’、Ｈ，、ＣＭ、Ｏｔ”Ｈ８，０ＣＲ３、ＱＣ，１
１１，ＮＨ，、Ｎ１１ｔ’Ｈ，又はＮ（ＣＨｓＪｔであ
り；及び ２はｃｈ父はＮであり、イ旦し く１１ ＸがＣｔのとき、ＺはＣＭであり；（２）Ｘが
Ｃｔ及びＹがＣＤ３．Ｃ，ＨＩ＋。 Ｃ’Ｈ，Ｏｔ’Ｈ，，０ＣＲ１又はＯＣ，Ｈ、のとき、
Ａは０ＣＩＩ、ＣＭｔＯＣＨ，、ｔ’Ｈ，ＯＣＲ，ｔ”
Ｈ，０ＣＨ８、Ｃｏ！Ｒ３、ＣＨ，ｔ’０．Ｒ，、ｔ”
Ｎ、ｔ”Ｈ，ＣＮ、ＣＢ （ＯＨ）ＣＨ，、Ｃ，’Ｈ，
ＣＢ、ＯＢ。 （、’（Ｑ）（、’Ｈ５、ＣＢ２（、’（υ）ＣＢ５、
ＣＨイノ 、 ｔ’Ｈ（Ｏｔ’ｌｉ、）、 又は
（３）Ｘがｃｔ及びＡがＯＲ８、ｔ’ｓ、ＯＲ，，５（
０） Ｈ３又はＣＨ，Ｓ （０）ｐＲ，のとき、Ｙ知
Ｎノｉ、 、ＮＨＣＨ，又は Ｎ （ＣＨｓ） ！である〕 の化合物及びその羨業的に適当な塩。 ２ Ａが ０ＣＲ２ＣＨ，ＯＣＲ，、ｔ’ｌｉ、Ｏｔ’Ｈ１ＣＭｔ
ＯＬ’Ｈ，、Ｃ’０．Ｒ，、ｔ’Ｈ，ＣＯ，Ｒ，、ｔ’
Ｎ。 ＣＭ、ＣＨＩＣＭｌ ６Ｍ／ （Ｏｌｉ）（、’Ｈ３、
（、’ （０） Ｃ’ｌｌ８、Ｃ，’Ｈ，Ｃ（（Ｊ）
Ｃ１ｌ、 、 ＣＨＯ。 請求の範囲第１項記載の化合物。 ＆ Ａがｔ’０．Ｒ３又＃′ｉｃＮであり；Ｒ，が〃で
あり；及び ＸがＣｔでない、 ％１ｎａｌｌ氷の範囲第２項記載の化合物。 ４ ＹがＮＨ，、ＮＨＣＨ，又はＮ （ＣＨｍ） ｔで
ある％ｆ＋悄求の亀）門弟１項６己賊の化合物。 ５、 Ｎ−［（４，６−ソメチルビリミジノー２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（２−メトキシエテルス
ルホニル）ぺ／ゼンスルホンアミドである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ６、 ２−（２−メトキシエチルスルホニル）−Ａ’−
４（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
アミンカルざニル〕ペンゼアスルホンアミドである特ｆ
ｆｇ＊求の１）曲論１項記載の（ｒ合物。 ７、Ａ’−［（４，６−シメトキシピリごジン−２−イ
ル）了ミノカルボニル’）−２−（２−メトキシエチル
スルホニル）ベンゼンスルホンアミドである特許請求の
範囲第１ＪＲ記載の化合物。 ＆ Ｎ−しく４．６−ヅメチル−１，３，５−トリ了
り７−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−メト
キシエチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドである
特許請求の範囲第１項ｄ己載の化合物。 ９、 ２−（２−メトキシエチルスルホニル）−＃−［
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアノン
−２−イル）アミノカルボニル］ペノゼ／スルホン了ミ
ドである判許祠求のｍ、四糖１項記載の化合物。 １α ＃−（（４，６−ヅメトキシーｌ、３゜５−トリ
アノ／−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−メ
トキシエチルスルホニル）ぺ／ゼンスルホンアミドであ
る時Ｉｆ！Ｆ ＭＪＴ求の範囲第１項６Ｃ載の化合物。 １１、＃−［（４，６−ゾメチルビリミソジー３−イル
ンアミノカルざニル］−２−（シアノメチルチオ）べ／
ゼ／スルホ７アミドである特許請求の１ａｉ１ｕｉｌ第
１ＪＪ、ｉ−＋＋１戦の化合物。 ＩＬ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル］−，２−（シアツメナ
ルチオ）４ノゼンスルホ／アミドである特め・請求の劇
、曲論１項記載の化合物。 ｘｓ 、７Ｖ−（（４，６−ジメトキシビリミヅン−
２−’Ｉル）アミノカルざニル１−２−にｚアノメチル
チオ）ベンゼンスルホ／アミドである時ｆ＋−請求の範
囲第１項Ｈ己載の化合物。 ｌｔ Ｎ−Ｅｌ、ｓ−ジメチル−１，３，５−１Ｊフ
ジンー２−イル）アミノカルボニル〕−２−（シアンメ
チルチオ）（ンゼンスルホンアミドである時ｔ１禎求の
範囲第１．１１１記載の化合物。 ＩＮ ／Ｖ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−）リアノン−２〜イル）アミノカルボニル］−２
−（シアノメチルチオ）ベンゼンスルホ／アミドである
特許請求の範囲第１項記載の（ｌ’合物っ ｌａ ＃−４（４，６−１／メト＃シー１，３゜５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（シ
アノメチルチオ］ベンゼンスルホン了ミドである特許請
求の範囲第１項記載のイヒ曾物。 １７、 Ｎ−［（４，６−ソメチ１ルピリミソンーー
２−イル）アミノカルざニル］−２−（２−メトキシ−
２−オキソエチルスルホニル）べ７ゼ／スルホ／アミド
である特許請求の岬門弟１項記載の化合物。 １＆ ＃−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル］−２−（２−メトキシ−２−
オキソエチルスルホニル）ベンゼンスルホ／アミドであ
る特許請求の範囲第１．Ｔｌ１ｊ記載の化合物。 １９、Ａ’−４（４−メトキシ−６−メチル−ＩＩ３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル）−２−
（２−メトキシ−２−オキソエチルスルホニル）ベンザ
／スルホンアミトチ、ｉ＋ル４ｅ粁請求の範囲第１項記
載の化合物。 ２０、有効量の％許―求の範囲第１項記載の化合物及び
次のもの二表面活性剤、１ｂ１体又は液体希釈剤、の少
くともｌａｉを含んでなる、望１しからぬ植物の生長を
抑制するのに適当な組成物。 ２１、 有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物
及び次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈剤、の少
くともｌ柚を含んでなる、望ましからぬ植物の生長を抑
制するのに適当な組成物。 ２２ 有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物及び
次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈剤、の少くと
も１種を含んでなる、望ましからぬ植物の生長を抑制す
るのに適当な組成物。 ２１ 有効量の％ｆｆ請求のＶ門弟４項記載の化合物及
び次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈剤、の少く
ともｌａｌを含んでなる、望ましからぬ植物の生長を抑
制するのに適当な組ａ物。 ２４、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物及び
次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈剤、の少くと
も１種を含んでなる、望１しからぬ植物の生長を抑制す
るのに適当な組成物。 ２５ 廟＠菫の特許請求の範囲第６墳記載の化合物及び
次のもの二表面活性剤、固体又は檜体希釈網、の少くと
もｌａＩを含んでなる、室ましからめ’ａ ＊ｒの生長
を抑制するのに適当な組ｈｙ、物。 ２６、有効量の特訂訪求の電ＩＪ囲第７項記載の化合物
及び次のもの二表面活性剤、固体又は液体希釈酌、の少
くとも１８！を含んでなる、望まし〃為らぬ植物の生長
を抑制するのに過当な組成物。 ２７、 有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物
及び次のもの二表面活性剤り、固体又は液体希釈剤、の
少くともｌ檀を含んでなる、望ましからぬ植物の生長を
抑制するのに適当な組成物。 ２＆ 有効量の特許請求の範囲第１項記載の１ｒ合物を
、保］すべき場所に施用することを含んでなる、望まし
からぬ植物の生長を抑制す、る方法。 ２９、 有効量の時計１・求の範囲第２ ｔ５４記賊
の（ｅ合物ｒ、保−すべき場所に？ｌｉ用することを含
んでなる、望ましからぬ植物の生長を抑制する方法。 ３０．１−９ｙＪ菫の特許請求の範囲第３項記載の１ヒ
合物を、保−すべき場所に施用することを含んでなる、
望１し〃・らぬ植物の生長を抑制する万〃３゜３１、
有９Ｊ＋＊の特許請求の範囲第４項記載の（Ｅ’金物
を、保−すべき場所に施用することを含んでなる、望ま
しからめ欅物の生長を抑制する方法。 ３２ 有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物を、
保瞳すべき場所に施用することを含んでなる、望萱しか
らヌ植物の生長を抑制する方法。 ３１ 有効量の特許請求の範囲第６項記載の（ｉ合物を
、保−すべき場所に施用することを含んでなる、望まし
からぬ植物の生長を抑制する方法。 ３表 有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物を、
保護すべき場所に施用することを含んでなる、望ましか
らぬ植物の生長を抑制する方法。 ３＆ 有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物を、
保護すべき場所に施用するこちを含んで在る、望ましか
らぬ植物の生長を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30050181A | 1981-09-09 | 1981-09-09 | |
| US300501 | 1981-09-09 | ||
| US397655 | 1982-07-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857369A true JPS5857369A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=23159368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15601282A Pending JPS5857369A (ja) | 1981-09-09 | 1982-09-09 | 除草性アルキルスルホン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857369A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5877870A (ja) * | 1981-10-13 | 1983-05-11 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素 |
| JPS58146572A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-09-01 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−ｎ′−トリアジニル尿素、その製造方法ならびに該化合物を含有する除草および植物生長抑制剤 |
| JP2004504374A (ja) * | 2000-07-24 | 2004-02-12 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 置換スルホニルアミノメチル安息香酸（誘導体）およびその製造法 |
-
1982
- 1982-09-09 JP JP15601282A patent/JPS5857369A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5877870A (ja) * | 1981-10-13 | 1983-05-11 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素 |
| JPS58146572A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-09-01 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−ｎ′−トリアジニル尿素、その製造方法ならびに該化合物を含有する除草および植物生長抑制剤 |
| JP2004504374A (ja) * | 2000-07-24 | 2004-02-12 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 置換スルホニルアミノメチル安息香酸（誘導体）およびその製造法 |
| JP4875278B2 (ja) * | 2000-07-24 | 2012-02-15 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 置換スルホニルアミノメチル安息香酸（誘導体）およびその製造法 |
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