JPS6233159A - 新規な２−アリルフエニルスルフアメ−ト誘導体および除草剤 - Google Patents
新規な２−アリルフエニルスルフアメ−ト誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPS6233159A JPS6233159A JP17181785A JP17181785A JPS6233159A JP S6233159 A JPS6233159 A JP S6233159A JP 17181785 A JP17181785 A JP 17181785A JP 17181785 A JP17181785 A JP 17181785A JP S6233159 A JPS6233159 A JP S6233159A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- group
- herbicide
- allylphenylsulfamate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明ｆｄ、２−アリルフェニルスルファメート誘導
体並びにそれらを有効成分として含有する除草剤に関す
る。
体並びにそれらを有効成分として含有する除草剤に関す
る。
さらに詳しくは、この発明は
一般式
１式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または、ハロゲン
原子を示し、Ｙはメチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ
は−Ｎ二または一〇Ｈ＝で示される３価の基を示す。〕
で表わされる２−アリルフェニルスルファメート誘導体
、およびこれを有効成分として、含有する除草剤に関す
るものである。
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または、ハロゲン
原子を示し、Ｙはメチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ
は−Ｎ二または一〇Ｈ＝で示される３価の基を示す。〕
で表わされる２−アリルフェニルスルファメート誘導体
、およびこれを有効成分として、含有する除草剤に関す
るものである。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）
我国の水田における生産性の向上は除草剤による雑草防
除に負うところが大きく昭和２０年代に１０アール当り
４０時間かかっていた除草労働は昭和５０年代に入って
２０時間以下に低下した。
除に負うところが大きく昭和２０年代に１０アール当り
４０時間かかっていた除草労働は昭和５０年代に入って
２０時間以下に低下した。
しかし水田における雑草防除の問題は完全に解決した訳
ではない。近年、ノビエなどの一年生雑草に対する除草
剤は優れたものが多く市販されほとんど問題なくなって
いるが１代って除草剤によって防除しにくい多年生雑草
がはびこり問題になっている。多年生雑草の防除のため
に現在種々の除草剤が提案され、また市販されてきたが
、それらの除草剤は使用時期を誤まったり、また環境条
件が適していないなどの条件で薬害が発生したり。
ではない。近年、ノビエなどの一年生雑草に対する除草
剤は優れたものが多く市販されほとんど問題なくなって
いるが１代って除草剤によって防除しにくい多年生雑草
がはびこり問題になっている。多年生雑草の防除のため
に現在種々の除草剤が提案され、また市販されてきたが
、それらの除草剤は使用時期を誤まったり、また環境条
件が適していないなどの条件で薬害が発生したり。
あるいは除草効果が不十分であったり種々の問題を含ん
でいる。
でいる。
本発明者らはか＼る水田多年生雑草の効果的な防除の確
立のために種々検討した結果、前記一般式〇）に示され
る２−アリルフェニルスルファメート誘導体が優れた水
田除草剤であることを見出し。
立のために種々検討した結果、前記一般式〇）に示され
る２−アリルフェニルスルファメート誘導体が優れた水
田除草剤であることを見出し。
本発明を完成した。
これまで次の一般式
〔上式中、Ｒ１はＨ，０ＣＨ３ｉたはｃ、〜ｃ３のアル
キル基を示し、Ｂ２はＨ，ＣＬ、 Ｆ、 Ｂｒ、 ＮＯ
２，Ｃ，−Ｃ３のアルキル基、Ｃ，−０４のアルコキシ
基、 ＣＦ３または。
キル基を示し、Ｂ２はＨ，ＣＬ、 Ｆ、 Ｂｒ、 ＮＯ
２，Ｃ，−Ｃ３のアルキル基、Ｃ，−０４のアルコキシ
基、 ＣＦ３または。
−ＣＲ７を示し＋Ｂ３はＨ，Ｃｆ、 Ｆ、 Ｂｒ、 Ｃ
Ｈ３または０１〜Ｃ４のアルコキシ基を示し、Ｂ、はＨ
，ＣＪ、 Ｆ、 Ｂｒ。
Ｈ３または０１〜Ｃ４のアルコキシ基を示し、Ｂ、はＨ
，ＣＪ、 Ｆ、 Ｂｒ。
Ｂｒ 、 ＮＯ２、ＣＨ３、ＮＯ２またはＣＦ３を示し
、Ｂ６はＨｌ（Ｊ、 Ｆ、 Ｂｒ 、 Ｃ，〜Ｃ，のア
ルキル基またはＣ，−０４のアルコキシ基を示し＋ Ｒ
？はＮ、”ｏ−、ＯＨまたはＣ７〜Ｃ１のアルコキシ基
を示し、 ｘ’ｉｉ： ＣＨ，。
、Ｂ６はＨｌ（Ｊ、 Ｆ、 Ｂｒ 、 Ｃ，〜Ｃ，のア
ルキル基またはＣ，−０４のアルコキシ基を示し＋ Ｒ
？はＮ、”ｏ−、ＯＨまたはＣ７〜Ｃ１のアルコキシ基
を示し、 ｘ’ｉｉ： ＣＨ，。
ＣＨ３ＣＨ２，Ｃ，〜Ｃ３のアルコキシ基、 ０Ｍ３０
ＣＨ２，ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０、ＣＨ３Ｓ 、 Ｃ
Ｈ３ＣＨ２５、ＣＦ３またはＣＪ を示し、Ｙ′はＣＨ
３，ＣＨ３ＣＨ２，Ｃ，〜Ｃ３のアルコキシ基。
ＣＨ２，ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０、ＣＨ３Ｓ 、 Ｃ
Ｈ３ＣＨ２５、ＣＦ３またはＣＪ を示し、Ｙ′はＣＨ
３，ＣＨ３ＣＨ２，Ｃ，〜Ｃ３のアルコキシ基。
ＣＨ３０ＣＲ２，ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０、ＣＨ３Ｓま
たはＣＨ３ＣＨ２５を示し ｚｌはＣＨまたはＮを示す
。〕で表わされるスルファメート誘導体（ｕ ｓ Ｐ
４，１９１，５５３ ］ が知られているが、これら
の化合物は第２表の試験例に示すように移植した稚苗水
稲に対して著るしい薬害を示す。
たはＣＨ３ＣＨ２５を示し ｚｌはＣＨまたはＮを示す
。〕で表わされるスルファメート誘導体（ｕ ｓ Ｐ
４，１９１，５５３ ］ が知られているが、これら
の化合物は第２表の試験例に示すように移植した稚苗水
稲に対して著るしい薬害を示す。
（問題点を解決するだめの手段）
すなわち、この発明は一般式
〔式中、Ｒは水素原子まだはハロゲン原子を示し、Ｘは
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または、ハロゲン
原子を示し、Ｙはメチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ
はＮまたはＣＨＷを示す。〕で表わされる２−アリル２
工ニルスルフアメート誘導体、およびこれを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤を提供するもので
ある。
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または、ハロゲン
原子を示し、Ｙはメチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ
はＮまたはＣＨＷを示す。〕で表わされる２−アリル２
工ニルスルフアメート誘導体、およびこれを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤を提供するもので
ある。
この発明における上記一般式を有する２−アリルフェニ
ルスルファメート誘導体の具体例を第１表に示す。
ルスルファメート誘導体の具体例を第１表に示す。
この発明の２−アリルフェニルスルファメート誘導体は
水稲栽培において稚苗水稲の移植前処理を行なっても何
ら薬害を示さず、−力多年生カヤツリグサ科雑草のホタ
ルイ、ミズガヤツリ、多年生オモダカ科雑草のウリカワ
を初めとして一年生広葉雑草のキカシグサ、アゼナ、コ
ナギ等の多くの°水田雑草に有効である（第２表参照）
。
水稲栽培において稚苗水稲の移植前処理を行なっても何
ら薬害を示さず、−力多年生カヤツリグサ科雑草のホタ
ルイ、ミズガヤツリ、多年生オモダカ科雑草のウリカワ
を初めとして一年生広葉雑草のキカシグサ、アゼナ、コ
ナギ等の多くの°水田雑草に有効である（第２表参照）
。
本発明の化合物はたとえば、下記の２種の方法により製
造することができる。
造することができる。
〔製法１〕 一般式〔３〕（但し式中の置換基Ｘ。
Ｙ、およびＺは前記一般式〔１〕と同じ）で表わされる
ピリミジンあるいはトリアジン誘導体とクロルスルホニ
ルイソシアネートを、ジオキサン、ジクロルメタン、ア
セトニトリルなどの反応に不活性な溶媒中で反応させて
相当するウレイドスルホニルクロライド［４）を得る。
ピリミジンあるいはトリアジン誘導体とクロルスルホニ
ルイソシアネートを、ジオキサン、ジクロルメタン、ア
セトニトリルなどの反応に不活性な溶媒中で反応させて
相当するウレイドスルホニルクロライド［４）を得る。
次いで得られたウレイドスルホニルクロライド〔４〕と
２−アリルフェノール誘導体〔５〕（但し１式中の置換
基Ｒは前記一般式〔ｌ〕と同じ）をトリエチルアミン、
ピリジン等の塩基の存在下で反応させ本発明の前記一般
式〔１〕で示される２−アリルフェニルスルファメート
誘導体を容易に得ることができる。
２−アリルフェノール誘導体〔５〕（但し１式中の置換
基Ｒは前記一般式〔ｌ〕と同じ）をトリエチルアミン、
ピリジン等の塩基の存在下で反応させ本発明の前記一般
式〔１〕で示される２−アリルフェニルスルファメート
誘導体を容易に得ることができる。
「製法２〕 ２−アリルフェノール誘導体〔５〕（但し
９式中の置換基Ｒは前記一般式〔１〕と同じ）とクロル
スルホニルイソシアネートヲトルエン。
９式中の置換基Ｒは前記一般式〔１〕と同じ）とクロル
スルホニルイソシアネートヲトルエン。
キシレン等の不活性溶媒中で加熱還流することによって
反応させ、２−アリルフェノキシスルホニルイソシアネ
ート〔６〕を得る。次いで、一般式〔３〕〔但し１式中
の置換基Ｘ、Ｙ、およびＺは前記一般式〔］〕と同じ）
で表わされるピリミジンあるいはトリアジン誘導体をジ
オキサン、アセトニドリン、ジクロロメタンなどの不活
性溶媒中に溶解捷たは悲濁させ、前反応で得られた２−
アリルフェノキンスルホニルインシアネート〔６〕を加
えることにより、容易に本発明の前記一般式（１）で示
される２−アリルフェニルスルファメート誘導体を得る
ことができる。
反応させ、２−アリルフェノキシスルホニルイソシアネ
ート〔６〕を得る。次いで、一般式〔３〕〔但し１式中
の置換基Ｘ、Ｙ、およびＺは前記一般式〔］〕と同じ）
で表わされるピリミジンあるいはトリアジン誘導体をジ
オキサン、アセトニドリン、ジクロロメタンなどの不活
性溶媒中に溶解捷たは悲濁させ、前反応で得られた２−
アリルフェノキンスルホニルインシアネート〔６〕を加
えることにより、容易に本発明の前記一般式（１）で示
される２−アリルフェニルスルファメート誘導体を得る
ことができる。
朗 規Ｒン
次に、前記一般式（１）で示される化合物の合成例を以
下の実施例により説明する。
下の実施例により説明する。
実施例１（化合物番号１）
Ｏ−アリルフェノ−／Ｌ＝ ２．７ ｙ （０，０２モ
ル）を乾燥トルエン５０ ｍｘＫ溶解Ｌ 、クロルスル
ホニルイソシアネート２．Ｂ ｙ （０，０２モル）を
加え、４時間加熱還流した。冷却後、減圧下にトルエン
を’１去り、粗フェノキシスルホニルインシアネートを
えた。次に、２−アミノ−４，６−シメトキシピリミジ
ン２．５ｙ（ｏ、ｏ２モル）を乾燥ジオキサン４０ ｍ
ｌに溶解し、２０℃でかきまぜながら、前記のフェノキ
シスルホニルイソシアネートを加え。
ル）を乾燥トルエン５０ ｍｘＫ溶解Ｌ 、クロルスル
ホニルイソシアネート２．Ｂ ｙ （０，０２モル）を
加え、４時間加熱還流した。冷却後、減圧下にトルエン
を’１去り、粗フェノキシスルホニルインシアネートを
えた。次に、２−アミノ−４，６−シメトキシピリミジ
ン２．５ｙ（ｏ、ｏ２モル）を乾燥ジオキサン４０ ｍ
ｌに溶解し、２０℃でかきまぜながら、前記のフェノキ
シスルホニルイソシアネートを加え。
１時間攪拌した。反応後、溶媒を留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーを用いて精製し、白色結晶物２．３
１を得た。
クロマトグラフィーを用いて精製し、白色結晶物２．３
１を得た。
ＩＲ、元素分析で目的物であることを確認した。
融点１０８−１１０℃であった。第１表に同様にして合
成した化合物例を示す。
成した化合物例を示す。
第１表
第１表のつづき
この発明における２−アリルフェニルスル７７メート誘
導体を除草剤として用いる場合には、担体および必要に
応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いら
れる製剤形態１例えば、粉剤。
導体を除草剤として用いる場合には、担体および必要に
応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いら
れる製剤形態１例えば、粉剤。
細粒剤１粒剤、水利剤、乳剤、懸濁剤、ペースト。
錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤型にして使用す
ることができる。
ることができる。
これらの担体としてはカオリン、クレー、タルク、雲母
、ケイソウ土、バーミキュライト、石こつ、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼオ
ライト、無水ケイ酸９合成ケイ酸カルシウム等の無機物
、木粉、デンプン。
、ケイソウ土、バーミキュライト、石こつ、炭酸カルシ
ウム、ドロマイト、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼオ
ライト、無水ケイ酸９合成ケイ酸カルシウム等の無機物
、木粉、デンプン。
セルロース等の植物性物質、液体担体としてはケｏシン
＋ 鉱油、）ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、メチルナフタリン、四塩化炭素。
＋ 鉱油、）ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、メチルナフタリン、四塩化炭素。
クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン。
シクロヘキサン、イソホロン、ｎ−ヘキサノール。
シクロヘキサノール、エチレンクリコールフェニルエー
テル、ジメチルホルムアミド等があげられる。
テル、ジメチルホルムアミド等があげられる。
乳化９分散、湿潤、拡展、有効成分の安定化等の目的で
非イオン系、陰イオン系、陽イオン系。
非イオン系、陰イオン系、陽イオン系。
両性イオン系界面活性剤から選択される１部数種類を補
助剤として混合することができる。
助剤として混合することができる。
さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬。
尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、
土壌改良剤などと適宜混合して使用することができる。
土壌改良剤などと適宜混合して使用することができる。
また、他の除草剤と適宜混合して使用することもできる
。
。
次に、この発明における除草剤の実施例をあげる。なお
、各実施例中の部は重量部を意味する。
、各実施例中の部は重量部を意味する。
実ｍ例１． ２−アリルフェニル−ＣＣ４，６−シメト
キシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル〕スルフ
ァメート （化合物番号１の化合物）８部、ベントナイト３ｏ部、
タルク５ｃ＋部＋ネオベレソクスパウター（商品名：花
王アトラス（株））１部およびリグニンスルホン酸ソー
ダ２部とを均一に混合し９次いで少量の水を添加し混練
した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
キシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル〕スルフ
ァメート （化合物番号１の化合物）８部、ベントナイト３ｏ部、
タルク５ｃ＋部＋ネオベレソクスパウター（商品名：花
王アトラス（株））１部およびリグニンスルホン酸ソー
ダ２部とを均一に混合し９次いで少量の水を添加し混練
した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例２． ２−アリルフェニル〔（４−メチル−６−
メドキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル〕ス
ルファメート （化合物番号２の化合物）５０部、カオリン４８部、お
よびネオペレックスパウダー２部とを均一に混合し１次
いで粉砕して水利剤を得た。
メドキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル〕ス
ルファメート （化合物番号２の化合物）５０部、カオリン４８部、お
よびネオペレックスパウダー２部とを均一に混合し１次
いで粉砕して水利剤を得た。
実施例３２−アリルフェニル〔（４，６−ジメトキシト
リアジンー２−イル）アミノカルボニル〕スルファメー
ト （化合物番号５の化合物）１０部、キシンン８０部、ジ
メチルホルムアミド５部およびトキサノン（商品名：三
洋化成工業（株））５部とを均一に混合し、溶解して乳
剤を得た。
リアジンー２−イル）アミノカルボニル〕スルファメー
ト （化合物番号５の化合物）１０部、キシンン８０部、ジ
メチルホルムアミド５部およびトキサノン（商品名：三
洋化成工業（株））５部とを均一に混合し、溶解して乳
剤を得た。
実ｍ例４ ２−アリル−６−クロルフェニル〔（４，６
−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル
〕スルフ−ｒ） ｈ（化合物番号１０の化合物）５部
、メルク５０部およびカオリ７４５部とを均一に混合し
、粉剤を得た。
−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル
〕スルフ−ｒ） ｈ（化合物番号１０の化合物）５部
、メルク５０部およびカオリ７４５部とを均一に混合し
、粉剤を得た。
次に本発明化合物の試験例を示す。
試験例 水田除草試験
宇部水田上＠（埴壌土）を１ ／ ５０００アールワグ
ネルポノトに充填し、入水９代かき後ホタルレイ５ｅｒ
ｏｔｉｎｕｓの萌芽した塊茎を植え付け、水深２Ｌ：Ｍ
に湛水した。播種５日後種子発生雑草の子葉〜１葉期お
よび塊茎発生雑草の初生葉期に、第１表に掲げる化合物
の実施例１に準じて製剤した水和剤の２００ ｐｐｍ稀
釈液を所定薬量になるようにピペットで滴下処理した。
ネルポノトに充填し、入水９代かき後ホタルレイ５ｅｒ
ｏｔｉｎｕｓの萌芽した塊茎を植え付け、水深２Ｌ：Ｍ
に湛水した。播種５日後種子発生雑草の子葉〜１葉期お
よび塊茎発生雑草の初生葉期に、第１表に掲げる化合物
の実施例１に準じて製剤した水和剤の２００ ｐｐｍ稀
釈液を所定薬量になるようにピペットで滴下処理した。
処理翌日に２葉期の水稲稚苗（品種：日本晴）を１株２
本植えて各ポット１株づつ植え付けた。
本植えて各ポット１株づつ植え付けた。
ポットは〕処理を２反覆。平均気温２５℃のガラス室で
管理し、薬剤処理３週間後に下記の基準で水稲の薬害お
よび除草効果を評価した。
管理し、薬剤処理３週間後に下記の基準で水稲の薬害お
よび除草効果を評価した。
調査基準
５ 完全枯死
４ 大 害
３ 中 害
２ 小 害
１ 僅小害
０ 無害あるいは正常な生育
結果を第２表に示す。
８比較薬剤Ａ：２−クロルフェニル〔（４，６−シメト
キシピリミジンー２−イル） アミノカルボニル〕スルファメ ート ”比較薬剤Ｂ ： ２−メトキシカルボニルフェニルＣ
Ｃ＋、６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボ ニル〕スルファメート
キシピリミジンー２−イル） アミノカルボニル〕スルファメ ート ”比較薬剤Ｂ ： ２−メトキシカルボニルフェニルＣ
Ｃ＋、６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボ ニル〕スルファメート
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または、ハロゲン
原子を示し、Ｙはメチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ
は−Ｎ＝または−ＣＨ＝で示される３価の基を示す。〕
で表わされる２−アリルフェニルスルファメート誘導体
。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基または、ハロゲン
原子を示し、Ｙはメチル基または、メトキシ基を示し、
Ｚは−Ｎ＝または−ＣＨ＝で示される３価の基を示す。 〕で表わされる２−アリルフェニルスルファメート誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181785A JPS6233159A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 新規な２−アリルフエニルスルフアメ−ト誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181785A JPS6233159A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 新規な２−アリルフエニルスルフアメ−ト誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233159A true JPS6233159A (ja) | 1987-02-13 |
Family
ID=15930283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17181785A Pending JPS6233159A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 新規な２−アリルフエニルスルフアメ−ト誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6233159A (ja) |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP17181785A patent/JPS6233159A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04103574A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH08508277A (ja) | 除草性のヘテロ環式置換ピリジン | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPH05507728A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| JPH0217187A (ja) | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JPS58219180A (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| EP0427445B1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
| JPS6233159A (ja) | 新規な２−アリルフエニルスルフアメ−ト誘導体および除草剤 | |
| JP4645871B2 (ja) | イソキサゾリン誘導体及び除草剤並びにその使用方法 | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| WO1987007269A1 (en) | Aryloxyureas, process for their preparation, and their use | |
| JPH05213970A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JPH01131146A (ja) | アリールオキシ尿素類、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPH03193765A (ja) | アルカン酸誘導体及び除草剤 | |
| JPS63165372A (ja) | 置換基を有する１−ベンジルスルホニル−３−ヘテロアリール−チオ尿素 | |
| JP2730022B2 (ja) | ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH05286969A (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPH05255316A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| KR100685473B1 (ko) | 제초활성을 가지는 하이단토인계 화합물 | |
| JPH045279A (ja) | 新規なオキシムエーテル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0789941A (ja) | フェニルグアニジン誘導体および除草剤 | |
| JPS62190171A (ja) | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| JPH0466578A (ja) | ５―置換―２，４―ジフェニルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH08193006A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH0477487A (ja) | ベンゾフラン誘導体およびそれを含有する除草剤 |