LT3731B - Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control - Google Patents

Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control Download PDF

Info

Publication number
LT3731B
LT3731B LTIP1655A LTIP1655A LT3731B LT 3731 B LT3731 B LT 3731B LT IP1655 A LTIP1655 A LT IP1655A LT IP1655 A LTIP1655 A LT IP1655A LT 3731 B LT3731 B LT 3731B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
formula
alkyl
och
methyl
hydrogen
Prior art date
Application number
LTIP1655A
Other languages
English (en)
Inventor
Willy Meyer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of LTIP1655A publication Critical patent/LTIP1655A/xx
Publication of LT3731B publication Critical patent/LT3731B/lt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D331/04—Four-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

Šis išradimas skirtas naujiems, pasižymintiems herbicidiniu ir augalų augimą reguliuojančiu poveikiu N-fenilsulfonil-N'-pirimidinil-, -N'-triazinil- ir -N'triazolilkarbamidams ir -tiokarbamidams, jų gavimo būdui, sąstatams, kuriuose yra ši veiklioji medžiaga, o taip pat jų pritaikymui kovoje su piktžolėmis, visų pirma selektyviai naudingų augalų kultūrose, arba augalų augimo reguliavimui ir stabdymui.
Karbamidų, triazinų ir pirimidinų herbicidinis poveikis yra gerai žinomas. Tokio tipo junginiai aprašyti, pavyzdžiui, paraiškose Europos patentams Nr. Nr. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562 ir 0 126 711.
Šiuo metu rasti nauji sulfonilkarbamidai ir -tiokarbamidai su herbicidinėmis ir augalų augimą reguliuojančiomis savybėmis.
Išradime siūlomi N-fenilsulfonil-N'-pirimidinil-, -N'triazinil- ir -N'-triazolilkarbamidai ir -tiokarbamidai atitinka formulę I:
HZ
kurioj e:
X = deguonis, siera, SO arba SO2,
W = deguonis arba siera,
R-į = vandenilis arba metilas,
R2 = vandenilis, fluoras, chloras, bromas, jodas, (X)nR3, NO2, NR4R5, -C=CR6, —O—C =CR6 arba ciano grupė,
I
R7 n - skaičius 0 arba 1;
R3 = C1-C4-alkilas, arba C1-C4-alkilas, turintis kaip pakaitus 1-4 halogeno atomus, C1-C3-alkoksilo grupę arba C1-C3-alkiltiogrupę; C2-C4-alkenilas, arba 1-4 halogeno atomais pakeistas alkenilas;
R4 = vandenilis, CH3O, CH3CH2O arba C1-C3-alkilas;
R5 = vandenilis arba C1-C3-alkilas;
R6 = vandenilis, metilas arba etilas;
R7 = vandenilis arba metilas;
ΖΊ z2 Z3
E = metino grupė arba azotas;
R8 = C1-C4-alkilas, C1-C4-alkoksigrupė, C1-C4-halogenalkoksigrupė, C1-C4-halogenalkilas, C1-C4-halogenalkiltiogrupė, C1-C4-alkiltiogrupė, halogenas, C2-C5-alkoksialkilogrupė, C2-C5-alkoksialkoksigrupė, aminogrupė, C1-C3-alkilaminogrupė, arba di-(C1-C3-alkil)-aminogrupė;
R9 = C1-C4-alkilas, C1-C4-alkoksigrupė, C1-C4-halogenalkoksigrupė, C1-C4-halogenalkiltiogrupė, C1-C4-alkiltiogrupė, C2-C5-alkoksialkilas, C2-C5-alkoksialkoksigrupė, C2-C5-alkiltioalkilas arba ciklopropilas;
R10 = vandenilis, fluoras, chloras, metilas, trifluormetilas, CH3O, CH3CH2O, CH3S, CH3SO, CH3SO2 arba cianogrupė;
Rll = metilas, etilas, ch3o, ch3ch2o, fluoras arba chlo-
ras;
R12 = ras ; metilas, etilas, ch3o, ch3ch2o, fluoras arba chlo-
Rl3 = C1-C3-alkilas;
Rl4 = C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, chloras arba
OCHF2;
o taip pat ir šių junginių druskos; ir dar
E yra metino grupė, kai R3 yra halogenas; ir
E yra metino grupė, kai R8 ir R9 yra OCHF2 arba SCHF2.
Aukščiau duotuose pažymėjimuose halogenas yra fluoras, chloras, bromas ir jodas, geriausia chloras arba bromas.
Pažymėjimuose minėtos alkilo grupės gali būti linijinės arba šakotos ir reiškia, pavyzdžiui, metilą, etilą, n-propilą, izopropilą, n-butilą, antr.-butilą, izobutilą arba tret.-butilą.
Geriausia, kai pakaituose esančios alkilo grupės turi 1-3 C-atomus.
Alkenilas reiškia linijinį arba šakotą alkenilą, pavyzdžiui, vinilą, aūlą, metalilą, 1-metilvinilą arba but-2-en-l-ilą. Tinkamiausios alkenilo liekanos yra tokios, kurios grandinėje turi 2-3 C-atomus.
Halogenalkilas yra, pavyzdžiui, fluormetilas, difluormetilas, trifluormetilas, chlormetilas, dichlormetilas, trichlormetilas, 2,2,2-trifluoretilas, 2-fluoretilas, 2-chloretilas, ir 2,2,2-trichloretilas; geriausia trichlormetilas, difluormetilas, trifluormetilas ir dichlorf luormetilas .
Alkoksigrupė yra, pavyzdžiui, metoksi-, etoksi-, propiloksi-, izopropiloksi-, η-butoksi-, izo-butoksi-, antr.-butiloksigrupės; geriausia metoksi- ir etoksigrupės.
Halogenalkoksigrupė yra, pavyzdžiui, difluormetoksi-, trifluormetoksi-, 2,2,2-trifluoretoksi-, 1,1,2,2,-tetrafluoretoksi-, 2-fluoretoksi-, 2-chloretoksi- ir 2,2difluoretoksigrupės; geriausia difluormetoksi-, 2-chloretoksi- ir trifluormetoksigrupės.
Alkiltiogrupė yra, pavyzdžiui, metiltio-, etiltio-, propiltio-, izopropiltio-, η-butiltio-, izo-butiltio-, antr.-butiltio- arba tret.-butiltiogrupės; geriausia metiltio- ir etiltiogrupės.
Alkoksialkoksigrupių pavyzdžiais yra: metoksimetoksi-, metoksietoksi-, metoksipropiloksi-, etoksimetoksi-, etoksietoksi-, o taip pat ir propiloksimetoksigrupės.
Alkilaminogrupė yra, pavyzdžiui, metilamino-, etilamino-, n-propilamino- arba izopropilaminogrupės. Dialkilaminogrupė yra, pavyzdžiui, dimetilamino-, metiletilamino-, dietilamino- arba n-propilmetilaminogrupės.
Išradimas taip pat apima ir druskas, kurias I formulės junginiai gali sudaryti su aminais, šarminių ir žemės šarminių metalų bazėmis arba su ketvirtinėmis amonio bazėmis.
Iš šarminių ir žemės šarminių metalų hidroksidu, skirtų druskų sudarymui, reikia pažymėti ličio, natrio, kalio, magnio arba kalcio hidroksidus, ypatingai, natrio arba kalio.
Druskų sudarymui tinkančių aminų pavyzdžiais yra pirminiai, antriniai ir tretiniai alifatiniai ir aromatiniai aminai, tokie kaip metilaminas, etilaminas, propilaminas, izopropilaminas, keturi izomeriniai butilaminai, dimetilaminas, dietilaminas, dietanolaminas, dipropilaminas, diizopropilaminas, di-n-butilaminas, pirolidinas, piperidinas, morfolinas, trimetilaminas, trietilaminas, tripropilaminas, chinuklidinas, piridinas, chinolinas ir izochinolinas, geriausia etil-, propil-, dietil- arba trietilaminas, geriausia izopropilaminas ir dietanolaminas.
Ketvirtinių amonio bazių pavyzdžiais yra bendru atveju halogenamonio druskų katijonai, pavyzdžiui, tetrametilamonio katijonas, trimetilbenzilamonio, trietilbenzilamonio, tetraetilamonio, trimetiletilamonio katijonai, geriausia, amonio katijonas.
Iš I formulės junginių tinkamiausi yra tie, kuriuose W yra deguonis, be to, geriausia, kai Z yra Zl, o X yra deguonis arba siera, geriau deguonis, ir E yra azotas.
Toliau, I formulės junginių grupėje, kurioje Z yra Zl ir X yra deguonis arba siera, geriau deguonis, ir E yra metino grupė.
Iš šių abiejų I formulės junginių grupių ypatingai įdomūs yra tie, kuriuose
R2 = vandenilis, fluoras, chloras, OCH3, OCHF2, metilas, SCH3, metoksi-, etoksi- arba chloretoksigrupės;
R8 = C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė, trifluormetilas, CHF2, CH2F, CH2OCH3, fluoras, chloras, NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 arba CH2OCH3; ir
Rg = C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė arba ciklopropilas.
Iš šios grupės ypatingai tinkami junginiai yra tie, kuriuose
R2 yra vandenilis;
R8 yra metilas, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, chloras, NHCH3, N(CH3)2 arba CH2OCH3; ir
R9 yra metilas, OCH3, OCHF2, OC2H5 arba ciklopropilas.
Kitoje tinkamiausioje I formulės junginių pogrupėje W yra deguonis: Z yra Zl; X yra siera:
R2 yra vandenilis, fluoras, chloras, OCH3, OCHF2, metilas arba metiltiogrupė;
R8 yra C^-Cg-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė, CF3, CHF2, CH2F, CH2OCH3, fluoras, chloras, NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 arba CH2OCH3; ir
Rg yra C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė arba ciklopropilas.
Iš šios grupės yra Įdomūs tokie I formulės junginiai, kuriuose W yra deguonis; Z yra Zl; X yra siera; R2 yra vandenilis, R8 yra metilas, etilas, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, Cl, NHCH3, N(CH3)2 arba CH2OCH3; ir
Rg yra metilas, OCH3, OCHF2, OC2H5 arba ciklopropilas.
Tinkamiausi individualūs I formulės junginiai yra:
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/-fenilsulfonil-N'-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazinil)karbamidas,
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/-fenilsulfonil-N'-(4,6dimetilpirimidin-2-il)karbamidas,
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/-fenilsulfonil-N'-(4-metoksi-6-metilpirimidin-2-il)karbamidas; ir
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/-fenilsulfonil-N'-(4,6dimetoksipirimidin-2-il)karbamidas.
I formulės junginiai gali būti gaunami:
a) veikiant II formulės fenilsulfonamidą:
(II) kur R2 ir X turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje, dalyvaujant bazei, pirimidinil-, triazolilarba triazinilkarbamatu arba - tiokarbamatu, kurio formulė III:
7/
R,s-O-C-/<J-Z
(III) kurioje W, Z ir R3 turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje, o R15 yra fenilas arba pakeistas fenilas; arba
b) veikiant sulfonilkarbamatą arba -tiokarbamatą, kurio formulė IV:
W
II
kurioje R2, W, X ir Z turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje, o R15 turi tą pačią reikšmę, kaip ir II formulėje, dalyvaujant bazei, aminu, kurio formulė (V):
H2N-Z (V) kur Z turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje; arba
c) veikiant fenilsulfonilamidą, kurio formulė II:
ir X turi tas pačias reikšmes, , dalyvaujant bazei, pirimidinil-, kaip ir triazokurioje R2 I formulėje
Iii- arba triazinilizocianatu arba -izotiocianatu, kurio formulė VII:
Y = N = C - Z (VII) kur Z turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje, o
Y yra deguonis arba siera.
Be to, I formulės junginius galima gauti, veikiant junginį, kurio formulė VIII:
(VIII)
V formulės fonio arba junginiu, dalyvaujant amonio, fosfonio, sulšarminių metalų cianatams, kurių formulė X:
M+ OCN (X) kur M yra šarminis metalas arba R15R16R17R18Q grupė, kurioje R15, R16, R1? ir R18, nepriklausomai vienas nuo kito, yra C1-C18-alkilas, benzilas, arba fenilas, o bendras C atomų skaičius ne didesnis už 36; Q yra deguonis, siera arba fosforas. Šis būdas ypatingai tinka gauti šiems junginiams:
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonii)/-fenilsulfonil-N'-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazinil)karbamidui,
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenilsulfonil-N'-(4,6dimetilpirimidin-2-il)karbamidui,
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenilsulfonil-N'-(4-metoksi-6-metilpirimidin-2-il)karbamidui ir
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenilsulfonil-N'-(4,6dimetoksipirimidin-2-il)karbamidui.
Tokio tipo virsmai aprašomi Šveicarijos patente Nr. 662 348.
Reakciją geriausia atlikti aprotoniniuose, inertiniuose organiniuose tirpikliuose. Tokie tirpikliai yra angliavandeniliai, tokie kaip benzenas, toluenas, ksilenas arba cikloheksanas; chlorinti angliavandeniliai, tokie kaip dichlormetanas, trichlormetanas, tetrachlormetanas arba chlorbenzolas; eteriai, tokie kaip dietilo eteris, etilenglikolio dimetilo eteris, dietilenglikolio dimetilo eteris, tetrahidrofuranas arba dioksanas; nitrilai, tokie kaip acetonitrilas arba propionitrilas; amidai, tokie kaip dimetilformamidas, dietilformamidas arba N-metilpirolidinonas.
Geriausia reakciją atlikti nuo -20°C iki +120°C temperatūroje .
Aplamai reakcijos vyksta šiek tiek egzotermiškai, ir gali būti vykdomos kambario temperatūroje. Norint sutrumpinti reakcijos laiką, arba inicijuoti reakciją, tikslinga trumpai pašildyti iki pat reakcijos mišinio virimo temperatūros. Reakcijos laiką galima taip pat sutrumpinti, pridedant keletą lašų bazės, kuri katalizuoja reakciją. Bazėmis ypatingai tinka tretiniai aminai, tokie kaip trimetilaminas, trietiiaminas, chinuklidinas, 1,4-diazabiciklo-/2,2,2/-oktanas 1,5diazabiciklo/4.3.0/-non-5-enas arba 1,5-diazabiciklo/5.4.0/-undec-7-enas. Kaip bazes taip pat galima naudoti ir neorganines bazes, tokias kaip hidridai, pavyzdžiui, natrio arba kalcio hidridai; hidroksidai, kaip natrio ir kalio hidroksidai; karbonatai, kaip nat11 rio ir kalio karbonatai, ir hidrokarbonatai, kaip natrio ir kalio hidrokarbonatai.
Galutinius I formulės junginius galima išskirti koncentruojant ir/arba išgarinant tirpiklį, ir išgryninti, perkristalinant arba trinant kietą liekaną tirpikliuose, kuriuose jie gerai netirpsta, tokiuose kaip eteriai, aromatiniai angliavandeniliai arba chlorinti angliavandeniliai.
Aukščiau aprašytuose I formulės junginių gavimo būduose geriausia, kai R15 yra fenilas, kuriame gali būti C1-C4alkilas arba halogenas, kaip pakaitai, bet ypatingai tinkamas yra fenilas.
II formulės fenilsulfonamidai yra nauji junginiai, kurie rasti ir pagaminti specialiai I formulės biologiškai aktyvių medžiagų gavimui. Todėl jie sudaro šio išradimo objektą. Jie gali būti gaunami iš atitinkamų fenilsulfonilchloridų, kurių formulė VIII:
kurioje R2 ir X turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje, veikiant juos amoniaku. Tokio tipo reakcijos yra žinomos ir specialistams yra įprastos.
VIII formulės fenilsulfonilchloridai yra nauji junginiai, kurie buvo specialiai ištyrinėti ir pagaminti I formulės biologiškai aktyviems junginiams gauti. Todėl jie taip pat yra šio išradimo objektas. VIII for12 mulės fenilsulfonilchloridai gaunami, veikiant atitinkamai pakeistus 2-chlorsulfonilbenzoilchloridus (žr., pavyzdžiui, D. Davis, Soc. 2042, 2044 (1932)), dalyvaujant bazėms, junginiu, kurio formulė IX:
(IX) kur X turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje. Tokio tipo reakcijos yra žinomos ir įprastos specialistams .
VII formulės fenilsulfochloridai, kuriuose X yra deguonis, taip pat gali būti gaunami, veikiant 2-izopropiltiobenzoinę rūgštį (žr., pavyzdžiui, H. Gilman, F.E. Webb, J.Am. Soc., 71, 4062-4063) tionilo chloridu, kur gaunamas atitinkamos benzoinės rūgšties chloranhidridas, kuris po to veikiant 3-oksioksetanu, esant bazei, paverčiamas atitinkamu 2-izopropiltiobenzoinės rūgšties 3-oksioksetano esteriu, dalyvaujant bazei; šį junginį veikiant chloru, galų gale gaunamas VIII formulės sulfochloridas. Tokio tipo reakcijos yra žinomos ir įprastos specialistams.
IX formulės junginiai ir jų gavimas yra žinomas (žr., pavyzdžiui, B. Lamm ir kt., Actą Chem. Scand., 28, 701 (1974) arba J. Org. Chem., 48, 2953-2956 (1983)).
IV formulės sulfonilkarbamatai ir -tiokarbamatai yra nauji ir įeina į šio išradimo objektą. Jie gali būti gaunami, pavyzdžiui, veikiant II formulės sulfonamidus difenilkarbamatu (atitinkamai tiokarbamatu), dalyvaujant bazei. Tokio tipo reakcijos yra žinomos ir specialistams įprastos.
V formulės aminai aprašomi Europos patentų paraiškose Nr. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562 ir 0 126 711, o taip pat JAV patente 4 579 584.
N-pirimidinil- ir N-triazinilkarbamatų gavimo būdai aprašyti, pavyzdžiui, Europos patente A-0101670. N-triazolilkarbamatai gali būti gaunami analogiškai.
I formulės biologiškai aktyvios medžiagos sėkmingai naudojamos, pavyzdžiui, esant 0,001-2 kg/ha, ypatingai 0,005-1 kg/ha, sunaudojimo normoms. Norimam poveikiui pasiekti reikiamą dozę galima· nustatyti bandymo keliu. Ji priklauso nuo poveikio prigimties, kultūrinių augalų išsivystymo stadijos ir piktžolės, nuo panaudojimo (vieta, laikas, būdas) ir, savaime suprantama, kad priklausomai nuo šių parametrų gali keistis plačiose ribose .
I formulės junginiai pasižymi augimą slopinančiomis ir herbicidinėmis savybėmis, kurios puikiai pasireiškia naudingų augalų kultūrose, ypatingai grūdinėse kultūrose, medvilnėje, sojoje, rapse, kukurūzuose ir ryžiuose; beja, jie ypatingai tinkami sojos kultūroms ir grūdinėms kultūroms. Geriausia kovoti su sojos kultūrų piktžolėmis, augalams sudygus. Ypatingai I formulės junginiai pasižymi geru irstamumu.
Išradimas taip pat skirtas herbicidiniams ir augalų augimą reguliuojančioms kompozicijoms į kurias įeina nauji biologiškai aktyvūs junginiai, kurių formulė I, o taip pat ir augalų augimo slopinimo būdui.
Augalų augimo reguliatoriai - tai medžiagos, kurios augaluose arba ant augalų sukelia agronomine prasme pageidaujamus biocheminius ir/arba fiziologinius ir/arba morfologinius pakitimus.
Šio išradimo sąstatuose esančios biologiškai aktyvios medžiagos įvairiai veikia į augalų augimą, priklausomai nuo panaudojimo momento, dozės, panaudojimo būdo ir aplinkos sąlygų. I formulės augalų augimo reguliatoriai gali, pavyzdžiui, slopinti augalų vegetatyvinį augimą. Toks poveikis yra svarbus gazonų atveju, dekoratyvinių augalų auginimui, vaismedžių plantacijose, gatvių kelkraščiuose, sporto ir pramonės įrenginiuose, tačiau taip pat ir slopinant tikslingai ūglius, kaip tabako atveju. Grūdinių kultūrų vegetacinio augimo slopinimas, stiprinant tuo stiebą, sumažina žemdirbystėje išgulimą. Panašūs agronominiai poveikiai pasiekiami rapso, saulėgrąžų, kukurūzų ir kitų kultūrinių augalų atveju.
Slopinant vegetacinį augimą, galima padidinti augalų skaičių tame pačiame plote. Kita augimą slopinančių medžiagų panaudojimo sritis - dirvožemį dengiančių augalų plantacijose arba augančių eilėmis kultūrų selektyvi kontrolė, atliekama labai stipriai slopinant augimą, nesukeliant šios dirvožemio dangos žūties, tokiu būdu išvengiama konkurencijos su pagrindinėmis kultūromis, bet išlaikomi agronomiškai teigiami efektai, kaip išvengimas erozijos, azoto surišimas ir dirvos išpurinimas.
Augalų augimo slopinimo būdą reikia suprasti, kaip natūralaus augalų vystymosi reguliavimą, nekeičiant tam tikro augalo gyvybinio ciklo genetinių savybių, mutacijos prasme. Augimo reguliavimo būdas panaudojamas atskiru atveju nustatomu augalų vystymosi momentu. I formulės biologiškai aktyvius junginius galima panaudoti iki augalų užaugimo arba po jo, pavyzdžiui, jais apdoroti sėklas arba sėjinukus, šaknis, gumbus, kamienus, lapus, žiedus arba kitas augalo dalis. Apdoroti galima tiek pačiu biologiškai aktyviu junginiu, tiek ir jį turinčiu sąstatu augalus ir/arba augalus maitinančią terpę (dirvožemį).
I formulės junginiams ir juos turinčioms kompozicijoms, kaip augalų augimo reguliatoriams, panaudoti priimtini dėmesin įvairūs būdai ir metodai, kaip, pavyzdžiui, tokie:
a. Sėklų beicavimas
I - Sėklų beicavimas, panaudojant sukomponuotą drėkstančių miltelių pavidalu biologiškai aktyvią medžiagą; beicuojama purtant inde tol, kol sėklų paviršius tolygiai pasidengia (sausas beicavimas). Šiuo atveju sunaudojama iki 4 g biologiškai aktyvios I formulės medžiagos (jeigu yra 50 %-nė kompozicija - iki 8,0 g drėkstančių miltelių) vienam sėjamosios medžiagos kilogramui .
II - Sėklų beicavimas, panaudojant emulguojamą biologiškai aktyvios medžiagos koncentratą, arba panaudojant I formulės medžiagos sudrėkstančių miltelių tipo kompozicijos vandeninį tirpalą pagal 1 būdą (šlapias beicavimas) .
III - Beicavimas, panardinant sėjamąją medžiagą į terpę, kurioje biologiškai aktyvios I formulės medžiagos yra iki 1000 m.d., 1-72 valandoms; po to, jeigu reikia, sėklos išdžiovinamos (beicavimas panardinant).
Sėjamosios medžiagos beicavimas arba išaugusių sėjinukų apdorojimas, savaime suprantama, yra tinkamiausi medžiagos panaudojimo būdai, nes apdorojimas biologiškai aktyvia medžiaga skirtas pilnai tikslinei kultūrai. Paprastai naudojama 0,001 - 4,0 g veikliosios medžiagos 1 kg-mui sėjamosios medžiagos; be to priklausomai nuo metodikos, kurioje gali būti pridedama taip pat ir kitų biologiškai aktyvių medžiagų arba mikroelementų, galima nukrypti nuo nurodytų ribinių koncentracijų į vieną arba i kitą pusę (pakartotinis beicavimas).
b. Kontroliuojamas biologiškai aktyvios medžiagos išsiskyrimas
Biologiškai aktyvios medžiagos tirpalas užpilamas ant mineralinio (neorganinio) granuliato-nešėj o arba ant polimerinio granuliato (karbamidas/formaldehidas) ir paliekama išdžiūti. Jeigu reikia, galima padengti (granuliatai su apvalkalėliu); tai suteikia galimybe dozuotai išskirti biologiškai aktyviąją medžiagą tam tikrais laiko tarpais.
I formulės junginiai naudojami tokioje pačioje formoje, kuri gaunama sintezės metu, arba geriau kartu su įprastomis kompozicijų gamyboje pagalbinėmis medžiagomis, ir todėl gali būti perdirbta žinomais būdais į, pavyzdžiui, emulguojamus koncentratus, tiesiogiai purškiamus arba praskiedžiamus tirpalus, praskiedžiamas emulsijas, drėkstančius miltelius, tirpstančius miltelius, apdulkinimo preparatus, granuliatus, kapsulių tipo preparatus, pavyzdžiui, polimerinėse medžiagose. Panaudojimo būdai, kaip apipurškimas, labai smulkaus rūko sudarymas, apdulkinimas, sudrėkinimas, išbarstymas arba palaistymas, kaip ir preparato tipas, pasirenkamas priklausomai nuo tikslų, kurių siekiama, ir nuo duotų santykių.
Formuluotės, t.y. turinčios I formulės biologiškai aktyvią medžiagą ir, esant reikalui, vieną arba keletą kietų arba skystų priedų priemonės, kompozicijos arba sąstatai gaminami žinomais būdais, pavyzdžiui, kruopščiai sumaišant ir/arba sumalant biologiškai aktyvią medžiagą su užpildais, kaip, pavyzdžiui, tirpikliais, kietais nešikliais ir, esant reikalui, paviršiaus aktyviais junginiais.
Priimtini dėmesin tirpikliai yra šie: aromatiniai angliavandeniliai, ypatingai C8-C12-frakcijos, kaip alkilLT 3731 B benzenų, pavyzdžiui, ksilenų, mišiniai arba alkilinti naftalinai; alifatiniai ir cikloalifatiniai angliavandeniliai, kaip parafinai, cikloheksanas arba tetrahidronaftalinas; alkoholiai, kaip etanolis, propanolis arba butanolis; glikoliai, o taip pat eteriai ir esteriai, kaip propilenglikolis, arba dipropilenglikolio eteris, ketonai, kaip cikloheksanonas, izoforonas arba diacetono alkoholis; labai poliariniai tirpikliai, kaip N-metil-2-pirolidonas, dimetilsulfoksidas arba vanduo; augaliniai aliejai, o taip pat esteriai, kaip rapsų, ricinos arba sojos aliejus; esant reikalui, taip pat silikoninės alyvos.
Kaip kieti nešikliai pavyzdžiui, apdulkinimo preparatams arba disperguojamiems milteliams gaminti, naudojami, pavyzdžiui, gamtiniai akmens miltai, kaip kalcitas, talkas, kaolinas, montmorilonitas ir atapulgitas .
Fizikinių savybių pagerinimui taip pat galima pridėti didelio dispersijos laipsnio silicio rūgšties arba labai dispersiškų adsorbuojančių polimerizatų. Kaip grūdelių pavidalo adsorbuojantys granuliatai-nešikliai priimtini dėmesin poringi tipai, pavyzdžiui, pemza, plytų skalda, sepiolitas arba bentonitas, o neadsorbuojančių medžiagų-nešiklių pavyzdžiais gali būti kalcitas arba smėlis. Šalia to galima taip pat panaudoti daugybe iš anksto granuliuotų organinės arba neorganinės prigimties medžiagų, ypatingai tokių, kaip dolomitas arba sumaltos augalinės atliekos.
Kaip paviršiaus aktyvūs junginiai, priklausomai nuo formuluojamos biologiškai aktyvios medžiagos, kurios formulė I, prigimties, priimtini dėmesin nejoniniai, katijoniniai ir/arba anijoniniai paviršiaus aktyvūs junginiai, pasižymintys geromis emulgavimo, dispergavimo ir drėkinimo savybėmis. Paviršiaus aktyviomis medžiagomis laikomi taip pat ir paviršiaus aktyvių medžiagų mišiniai.
Tinkamomis anijoninėmis paviršiaus aktyviomis medžiagomis gali būti taip vadinami vandenyje tirpūs muilai, o taip pat ir vandenyje tirpūs sintetiniai paviršiaus aktyvūs junginiai.
Iš muilų reikia paminėti aukštesniųjų riebalinių rūgščių (C10-C22) šarminių, žemės šarminių metalų, o esant reikalui, ir amonio druskas, kaip, pavyzdžiui, oleino arba stearino rūgščių natrio arba kalio druskas, arba riebalinių rūgščių gamtinių mišinių, gaunamų pavyzdžiui, iš kokoso aliejaus arba lydytų gyvulinių taukų, druskas. Be to, reikia paminėti ir riebalinių rūgščių metiltaurino druskas.
Tačiau daugiausia naudojamos taip vadinamos sintetinės paviršiaus aktyvios medžiagos, ypatingai riebiųjų alkoholių sulfonatai, riebiųjų alkoholių sulfatai, benzimidazolo sulfoninti dariniai arba alkil-arilsulfonatai.
Riebiųjų alkoholių sulfonatai arba riebiųjų alkoholių sulfatai, kaip taisyklė, yra šarminių, žemės šarminių metalų, arba, esant reikalui, pakeistų amonio druskų pavidalu, ir turi alkilo liekaną iš 8-22 C-atomų, ir alkilas apima taip pat ir acilo liekanų alkilo dalį, pavyzdžiui, ligninsulforūgšties Na- arba Ca-druskos; dodecilsieros rūgšties esterio arba riebiųjų alkoholių sulfatų mišinio, gauto iš gamtinių riebalinių rūgščių, pavidalu. Čia taip pat priklauso riebalinių alkoholių ir etileno oksido aduktų sulforūgščių ir sieros rūgšties esterių druskos. Sulfoninti benzimidazolo dariniai turi geriausiu atveju 2 sulforūgšties grupes ir vieną riebalinės rūgšties iš 8-22 C-atomų liekaną. Alkilarilsulfonatai yra, pavyzdžiui, dodecilbenzolsulLT 3731 B forūgšties, dibutilnaftalinsulforūgšties arba naftalinsulforūgšties kondensacijos su formaldehidu produkto Na, Ca arba trietanolamino druskos.
Be to, priimtini dėmesin atitinkami fosfatai, kaip, pavyzdžiui, fosforo rūgšties ir p-nonilfenol-(4-14)etilenoksido adukto esterio druskos arba fosfolipidai.
Kaip nejoninės paviršiaus aktyvios medžiagos pirmoje eilėje priimtinos dėmesin alifatinių arba cikloalifatinių alkoholių poliglikolinių eterių dariniai, sočių arba nesočių riebalinių rūgščių ir alkilfenolių dariniai, kuriuose gali būti 3-30 glikolių eterinių grupių ir 8-20 C-atomų (alifatinio) angliavandenilio liekanoje ir 7-18 C-atomų - alkilfenolio liekanoje.
Kitos tinkamos paviršiaus aktyvios medžiagos yra vandenyje tirpūs polietilenoksido ir polipropilenglikolio, etilendiaminpolipropilenglikolio ir alkilpolipropilenglikolio, turinčio 1-10 C-atomų alkilo grandinėje, aduktai, turintys 20-250 etilenglikolio eterio grupių ir 10-100 propilenglikolio grupių. Šie junginiai paprastai turi vienam propilenglikolio vienetui 1-5 etilenglikolio vienetus (grandis).
Nejoninių paviršiaus aktyvių medžiagų pavyzdžiais reikia paminėti nonilfenolpolietoksietanolius, ricinos aliejaus poliglikolinius eterius, polipropileno ir polietilenglikolio aduktus, tributilfenoksipolietoksietanolį, polietilenglikolį ir oktilfenoksipolietoksietanolį.
Be to, taip pat priimtini dėmesin polioksietilensorbitano ir riebalinių rūgščių esteriai, tokie kaip polioksietilensorbitano trioleatas.
Kaip katijoninės paviršiaus aktyvios medžiagos, turimos galvoje pirmiausia ketvirtinės amonio druskos, kuriose, kaip N-pakaitai, yra bent viena alkilo liekana iš 822 C-atomų, o kitais pakaitais naudojamos žemesniosios, esant reikalui, halogenintos, alkilo, benzilo arba žemesniojo oksialkilo liekanos. Geriausios druskos yra halogenidai, metilsulfatai arba etilsulfatai, pavyzdžiui, steariltrimetilamonio chloridas arba benzil-di(2-chloretil)etilamonio bromidas.
Kompozicijų sudarymui naudojamos paviršiaus aktyvios medžiagos aprašytos šiose publikacijose:
McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc. 15 Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.
M. and F.Ash Encyclopedia of Surfractants, vol. IIII, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Dr. Helmut Satche Tensi - Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Munchen/Wien, 1981.
Kaip taisyklė, į pesticidines kompozicijas įeina 0,1-99 %, ypatingai 0,1-95 % I formulės biologiškai aktyvios medžiagos, 1-99 % kieto arba skysto priedo ir 0-25 %, ypatingai 0,1-25 %, paviršiaus aktyvios medžiagos.
Geriausia, kai pardavimui skirtos kompozicijos yra koncentruoto pavidalo, o galutinis vartotojas, kaip tai30 syklė, naudoja praskiestas kompozicijas.
Į kompozicijas gali įeiti ir kiti priedai, kaip stabilizatoriai, pavyzdžiui, jeigu reikia, epoksidinti augaliniai aliejai (epoksidintas kokoso aliejus, rapsų aliejus arba sojos aliejus); putas naikinančios medžiagos, pavyzdžiui, silikoninė alyva; konservantai; klampumą reguliuojančios medžiagos; rišikliai; priLT 3731 B lipikliai; o taip pat trąšos arba kitos biologiškai aktyvios medžiagos specialiems efektams pasiekti.
Ypatingai tinkamos kompozi 5 svorio %):
Emulguojami koncentratai:
Biologiškai aktyvi medžiaga Paviršiaus aktyvi medžiaga Skystas nešiklis
Preparatas apdulkinimui: Biologiškai aktyvi medžiaga
Kietas nešiklis 99
Suspenduojami koncentratai:
Biologiškai aktyvi medžiaga
Vanduo
Paviršiaus aktyvi medžiaga
Drėkstantys milteliai: Biologiškai aktyvi medžiaga Paviršiaus aktyvi medžiaga
Kietas nešiklis
Granuliatai:
Biologiškai aktyvi medžiaga
Kietas nešiklis ijos sudaromos taip (% =
1-20 %, geriausia 5-10
5-30 %, geriausia 10-20
15-94 %, geriausia 70-85
0,1-10 %, geriausia 0,1-1
9-90 %, geriausia 99,9-99 %.
5-75 g. o 9 geriausia 10-60 %
94-24 o, o 9 geriausia 88-30 %
1-40 o O t geriausia 2-30 %.
0,5-90 %, geriausia 1-80 % 0,5-20 %, geriausia 1-15 % 5-95 %, geriausia 15-90 %
0,5-30 %, geriausia 3-15 % 99,5-70 %, geriausia 97-85 %.
Sintezės pavyzdžiai
PAVYZDYS H-l
2-(Tietan-3-oksikarbonil)fenilsulfochloridas
O
Į 20,7 g 3-oksitietano, 20,0 g piridino ir 250 ml absoliutaus tolueno 0-10°C temperatūroje lašinamas 52,8 g 2-chlorsulfonilbenzoilchlorido tirpalas 100 ml absoliutaus toluolo.
Sulašinus, maišoma 2 valandas 20-25°C temperatūroje, o po to reakcijos mišinys sumaišomas su 300 ml ledinio vandens. Organinis sluoksnis atskiriamas, perplaunamas vandeniu ir džiovinamas natrio acetatu. Gaunamas 2-tietanoksikarbonilfenilsulfochlorido tirpalas toluene, kuris be papildomo apdorojimo naudojamas H-2 pavyzdyje.
PAVYZDYS H-2
2-(Tietan-3-oksikarbonil)fenilsulfonamidas
Į 2-(tietan-3-oksikarbonil)fenilsulfochlorido tirpalą toluene (gautą pagal pavyzdyje H-l duotą aprašymą) įleidžiama 8,5 g amoniako per 1 valandą. Reakcijos mišinys sumaišomas su 400 ml ledinio vandens, nufiltLT 3731 B ruojamas, perplaunamas vandeniu ir džiovinamos nuosėdos. Gaunama 39,3 g 2-tietanoksikarbonilfenilsulfonamido, kurio lyd. temp.: 145-146°C.
PAVYZDYS H-3
N-(2-Tietan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/-N'-(4-chlor6-metoksi-l,3-pirimidin-2-il)karbamidas
Į 1,23 g 2-(tietan-3-oksikarbonil)fenilsulfonamido, 1,26 g 4-chlor-6-metoksi-l,3-pirimidin-2-il-fenilkarbamato ir 20 ml absoliutaus dioksano mišinį sulašinama 0,69 g diazabiciklo-/5,4.0/-undec-7-eno 5 ml absoliutaus dioksano ir tada maišoma 4 valandas 20-25°C temperatūroje. Mišinys išpilamas į vandeni, lašinant 10 %-nę druskos rūgšti nustatomas pH = 5, ekstrahuojama etilacetatu, organinis sluoksnis džiovinamas, nugarinamas ir liekana kristalinama iš etilacetato. Gaunama 1,15 g N-/(2-tietan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/-N'(4-chlor-6-metoksi-l,3-pirimidin-2-il)karbamido, kurio lyd. temp. 180-181°C (skyla).
PAVYZDYS H-4
2-Izopropiltiobenzoinės rūgšties chloranhidridas
5CH<
CHj ch3
COCL
15,7 g 2-izopropiltiobenzoinės rūgšties ir 15,7 g tionilo chlorido mišinys labai lėtai šildomas iki virimo temperatūros (su grįžtamu šaldytuvu) ir laikomas šioje temperatūroje, kol nustoja skirtis dujos. Tionilo chlorido perteklius pilnai išgarinamas ir gaunama 17,3 g geltonos alyvos pavidalo nevalyto 2-izopropilsulfonilbenzoinės rūgšties chloranhidrido.
PAVYZDYS H-5
2-Izopropiltiobenzoinės rūgšties oksetan-3-ilo esteris
Į 4,44 g 3-oksioksetano, 6,64 g piridino ir 60 ml absoliutaus toluolo mišinį 15-20°C temperatūroje lašinamas 12,9 g 2-izopropiltiobenzoinės rūgšties chloranhidrido ir 20 ml absoliutaus tolueno mišinys. Susidariusi suspensija maišoma 2 valandas 20-25°C temperatūroje ir kitas 3 valandas 40-45°C temperatūroje. Reakcijos mišinys sumaišomas su vandeniu, organinis sluoksnis plaunamas vandeniu, džiovinamas ir nugarinamas. Gaunama 12,6 g gelsvos alyvos pavidalo 2-izopropiltiobenzoinės rūgšties oksetan-3-ilo esterio.
PAVYZDYS H-6
2-(Oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfochloridas
Į 12,6 g 2-izopropiltiobenzoinės rūgšties oksetan-3-ilo esterio, 12,9 g natrio acetato ir 100 ml 50 %-nės acto rūgšties mišinį -5-0°C temperatūroje per 1 valandą suleidžiama 11,2 g chloro, o po to maišoma 15 minučių 0°C temperatūroje. Reakcijos mišinys sumaišomas su metileno chloridu, organinis sluoksnis perplaunamas lediniu vandeniu ir išdžiovinamas. Gaunamas 2-(oksetan-3oksikarbonil)fenilsulfochlorido tirpalas metileno chloride, kuris papildomai nevalytas naudojamas pavyzdyje H-7 .
PAVYZDYS H-7
2-(Oksetan-2-oksikarbonil)fenilsulfonamidas
O į 2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfochlorido tirpalą metileno chloride (pavyzdys H-6) per 45 minutes 0-5°C temperatūroje suleidžiama 2,5 g amoniako. Reakcijos mišinys sumaišomas su vandeniu, organinis sluoksnis plaunamas vandeniu, džiovinamas, išgarinamas tirpiklis ir liekana perkristalinama iš metileno chlorido ir dietilo eterio mišinio. Gaunama 6,7 g 2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonamido, kurio lyd. temp. 169-170°C.
PAVYZDYS H-8
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil) -N'-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazinil)karbamidas (junginys Nr. 3. 011)
Į 2,57 g 2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonamido, 2,6 g 4-metoksi-6-metil-l, 3,5-triazinilfenilkarbamato ir 40 ml absoliutaus dioksano mišinį 20-25°C temperatūroje sulašinama 1,52 g diazabiciklo/5.4.0/undec-7eno /1.5-5/ ir 5 ml absoliutaus dioksano ir tada maišoma 20-25°C temperatūroje 4 valandas. Reakcijos mišinys išpilamas į vandenį, lašinant 10 %-nę druskos rūgštį, nustatomas pH = 5, ekstrahuojama etilacetatu, organinis sluoksnis džiovinamas, nugarinamas tirpiklis ir liekana kristalinama iš etilacetato. Gaunama 2,8 g N/2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/-N'-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazinil)karbamido (junginys Nr. 3.011), kurio lyd. temp.: 162-163°C (skyla).
PAVYZDYS H-9
N-/2-(Oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/fenilkarbamatas (junginys Nr. 1.030)
(1.030)
2,57 g 2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonamido, 2,14 g difenilkarbamato, 1,38 g kalio karbonato ir 13 ml dimetilformamido mišinys maišomas 20-25°C temperatūroje 15 valandų. Po to reakcijos mišinys išpilamas į ledinį vandenį, lašinant 10 %-nę druskos rūgštį nustatomas pH =
5-6, ekstrahuojamas etilacetatu ir ekstraktas perplaunamas vandeniu. Išdžiovinus natrio sulfatu, nugarinus tirpiklį ir liekaną perkristalinus iš dietilo eterio, gaunama 2,2 g N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/fenilkarbamato (junginys 1.030), kurio lyd. temp.: 91-92°C.
PAVYZDYS H-10
N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/-N'-(4-metoksi-6- (2,2,2-trifluoretoksi) pirimidin-2-il) karbamidas (junginys Nr. 2.034)
0,75 g N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/fenilkarbamato, 0,34 g 2-amino-4-metoksi-6-(2,2,2-trifluoretoksi)pirirnidino ir 7 ml dioksano mišinys maišomas 4 valandas 90-95°C temperatūroje. Nugarinus reakcijos mišinį ir liekaną perkristalinus iš acetato, gaunama 0,7 g N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)fenilsulfonil/N'-(4-metoksi-6-(2,2,2-trifluoretoksi)pirimidin2-il)karbamido (junginys Nr. 2.034), kurio lyd. temp.: 185-186°C.
Toliau duodamose lentelėse išvardinti I formulės junginiai bei tarpiniai produktai gaunami analogiškais būdais.
1 lentelė
O
Jung. Nr. L X Lyd. t.,°C
1.001 H Cl 0 Alyva
1.002 H Cl s Alyva
1.003 H nh2 0 169-170°
1.004 H. nh2 s 145-146°
1.005 H nh2 so
1.006 H nh2 so2 213-214°
1.007 5-F nh2 0
1.008 5-F nh2 s
1.009 5-CF3 nh2 0
1.010 5-C1 nh2 0
1.011 5-OCH3 nh2 0
1.012 5-CH2CH2CF3 nh2 0
1.013 5-OCH2CH2Cl nh2 0
1.014 5-OCHF2 nh2 0
1.015 5-OCH2CH2OCH3 nh2 0
lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. r2 L X
1.016 5-CH3 nh2 0
1.017 5-OCH2CH=CH; > NH2 0
1.018 6-C1 nh2 0
1.019 6-F nh2 0
1.020 3-C1 nh2 0
1.021 3-F nh2 0
1.022 5-NO2 nh2 0
1.023 5-CsCH nh2 0
1.024 5-CH=CH-CF3 nh2 0
1.025 5-CH2-C=CH nh2 0
1.026 5-CN nh2 0
1.027 5-N(CH3)2 nh2 0
1.028 5-SCH2CHF2 nh2 0 II 0
1.029 H II -NH-C-O— /r Λ — CIIj 0
0 n
1.030 H II -NH-C-O — f Λ 0
o
1.031 5-F .nh-C-O-<Q> o
O
1.032 4-F -NH—C —O—o
1.033 4-F Cl O lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. R2
034 4-F nh2
035 4-OCH3 C1
036 4-0(¾ nh2 O
037 4-OCH3 || -NH—C —O—
038 5-OCH3 nh2 0 II
039 5-OCH3 II -NH—C—O —
040 6-CH3 nh2 O
041 6-C1 -NH—C —O—<
O
042 5-CsC-CH3 || -NII-C-O—
043 5-OC-CH3 nh2
/Λ f/
X Lyd . t. , °C o
o o
o lentelė
Jung. Nr. Ri R2 r8 r9 X L.t., (°C)
2.001 H H ch3 ch3 0 161-162
2.002 H H ch3 och3 0 153-155
2.003 H H och3 och3 0 166-167
2.004 H H och3 ochf2 0 181-183
2.005 H H ch3 oc2h5 0
2.006 H H och3 oc2h5 0
2.007 H H ch3 ochf2 0 165-167
2.008 H H ochf2 ochf2 0 164-166
2.009 H H och3 0
2.010 H H oc2h5 ochf2 0
2.011 H H ch3 schf2 0
2.012 H H Cl och3 0 175-177
2.013 H· H Cl ochf2 0
2.014 H H Cl schf2 0
2.015 H H CH2C1 ch3 0
2.016 H H ch2ci och3 0
lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. FU R2 Re R9 X L. t., (°C)
2.017 H H CH2OCH3 och3 0
2.018 H H ch3 sch3 0
2.019 H H och3 sch3 0
2.020 H H Cl sch3 0
2.021 H H hn-ch3 ch3 0
2.022 H H hn-ch3 och3 0
2.023 H H hn-ch3 oc2h5 0
2.024 H H N(CH3)2 ch3 0
2.025 H H N(CH3)2 och3 0
2.026 H H oc2h5 och3 0
2.027 H H oc2h5 c2h5 0
2.028 H H N(CH3)2 ochf2 ' 0
2.029 H H ch2sch3 och3 0
2.030 H H ch2f och3 0
2.031 H H F och3 0
2.032 H H oc2H5 oc2h5 0
2.033 H H ch3 och2cf3 0
2.034 H H och3 och2cf3 0
2.035 H H N(CH3)2 och2cf3 0
2.036 H H och3 OC3H7(i) 0
2.037 H H cf3 ch3 0
2.038 H H cf3 och3 0
2.039 H H cf3 oc2h5 0
2.040 H H Cl ch3 0
lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. Ri R2 r8 r9 X
2.041 H H Cl cf3 0
2.042 H H Cl och2cf3 0
2.043 ch3 H ch3 och3 0
2.044 ch3 H Cl och3 0
2.045 ch3 H OCH3 och3 0
2.046 ch3 H ch3 ch3 0
2.047 H 5-C1 ch3 och3 0
2.048 H 5-F ch3 och3 0
2.049 H 6-C1 ch3 och3 0
2.050 H 6-F ch3 och3 0
2.051 H 5-CF3 ch3 och3 0
2.052 H 5-OCH3 ch3 och3 0
2.053 H 5-NO2 ch3 och3 0
2.054 H 3-C1 ch3 och3 0
2.055 H 3-F ch3 och3 0
2.056 H 5-CsCH ch3 och3 0
2.057 H 5-CH=CH=CF3 ch3 och3 0
2.058 H 5-CH3 ch3 och3 0
2.059 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 0
2.060 H 5-OCHF2 ch3 och3 0
2.061 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 0
2.062 H 5-OCH2C=CH ch3 och3 0
2.063 H 5-CN ch3 och3 0
2.064 H 5-N(CH3)2 ch3 och3 0
lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. Ri R2 r8 r9 X L.t., (°C)
2.065 H 5-CH2CH2CF3 ch3 och3 0
2.066 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 0
2.067 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 0
2.068 H H oc2h5 -<] 0
2.069 H H C3H7(i) och3 0
2.070 H H nh2 och3 0
2.071 H H och3 sch2cf3 0
2.072 H H och3 och2ch3och3 0
2.073 H H F ochf2 0
2.074 H 5-C1 Cl och3 0
2.075 H 5-F Cl och3 0
2.076 H 5-CF3 Cl och3 0
2.077 H 5-CH3 Cl och3 0
2.078 H 5-OCH3 Cl och3 0
2.079 H 5-F ch3 ch3 0
2.080 H 5-F och3 och3 0
2.081 H 5-OCHF2 Cl och3 0
2.082 H H CH3 ch3 s 172-174'
2.083 H H ch3 och3 s 176-177'
2.084 H H och3 och3 s 187-188'
2.085 H H och3 ochf2 s
2.086 H H ch3 oc2h5 s
2.087 H H och3 oc2h5 s
lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. Rj R2 Rs R9 X L.t.,(°C)
2.088 H H ch3 ochf2 s
2.089 H H ochf2 ochf2 s
2.090 H H och3 s
2.091 H H oc2h5 ochf2 s
2.092 H H ch3 schf2 s
2.093 H H Cl och3 s
2.094 H H Cl ochf2 s
2.095 H H Cl schf2 s
2.096 H H CH2C1 ch3 s
2.097 H H ch2ci och3 s
2.098 H H ch2och3 och3 s
2.099 H H ch3 sch3 s
2.100 H H och3 sch3 s
2.101 H H Cl sch3 s
2.102 H H hn-ch3 ch3 s
2.103 H H hn-ch3 och3 s
2.104 H H hn-ch3 oc2h5 s
2.105 H H N(CH3)2 ch3 s
2.106 H H N(CH3)2 och3 s
2.107 H H c2h5 och3 s
2.108 H H c2h5 oc2h5 s
2.109 H H N(CH3)2 ochf2 s
2.110 H H ch2sch3 och3 s
lentelė (tęsinys)
L.t., (°C)
Jung. Nr. Ri r2 r8 r9 X
2.111 H H ch2f och3 s
2.112 H H F och3 s
2.113 H H OC2H5 oc2h5 s
2.114 H H ch3 och2cf3 s
2.115 H H och3 och2cf3 s
2.116 H H N(CH3)2 och2cf3 s
2.117 H H och3 oc3h7 (i) s
2.118 H H cf3 ch3 s
2.119 H H cf3 oc2h5 s
2.120 H H C1 ch3 s
2.121 H H C1 cf3 s
2.122 H H C1 och2cf3 s
2.123 ch3 H ch3 och3 s
2.124 ch3 H C1 och3 s
2.125 ch3 H och3 och3 s
2.126 ch3 H ch3 ch3 s
2.127 H 5-C1 ch3 och3 s
2.128 H 5-F ch3 och3 s
2.129 H 6-C1 ch3 och3 s
2.130 H 6-F ch3 och3 s
2.131 H 5-CF3 ch3 och3 s
2.132 H 5-OCH3 ch3 och3 s
2.133 H 5-NO2 ch3 och3 s
2.134 H H cf3 och3 s
lentelė (tęsinys)
L.t., (°C)
Jung. Nr. Ri r2 Ra r9 X
2.135 H H ch3 ch3 so
2.136 H H ch3 och3 so
2.137 H H Cl och3 so
2.138 H H och3 och3 so
2.139 H H ch3 ch3 so
2.140 H H ch3 och3 so
2.141 H H Cl och3 so
2.142 H H och3 och3 so
2.143 H H oc2h5 s
2.144 H H C3H7 och3 s
2.145 H H nh2 och3 s
2.146 H H och3 sch2cf3 s
2.147 H H och3 och2ch2och3 s
2.148 H H F ochf2 s
2.149 H 3-C1 ch3 och3 s
2.150 H 3-C1 Cl och3 s
2.151 H 3-F ch3 och3 s
2.152 H 3-F Cl och3 s
2.153 H 5-C=CH ch3 och3 s
2.154 H 5-CH=CH-CF3 ch3 och3 s
2.155 H 5-CH3 ch3 och3 s
2.156 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 s
2.157 H 5-OCHF2 ch3 och3 s
160-161° lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. Ri R2 r8 r9 X
2.158 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 s
2.159 H 5-OCH2CsCH ch3 och3 s
2.160 H 5-CH2CH2CF3 ch3 och3 s
2.161 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 s
2.162 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 s
2.163 H 6-CH3 N(CH3) ' 2 OCH2CF3 0
2.164 H 5-OCH2CH2Cl ch3 ch3 0
2.165 H 5-OCH2CH2Cl och3 och3 0
2.166 H 5-C=CCH3 och3 och3 0
2.167 H 5-C=CCH3 och3 ch3 0
2.168 H 5-OCCH3 ch3 ch3 0
2.169 H 4-F ch3 ch3 0
2.170 H 4-F och3 ch3 0
2.171 H 4-OCH3 och3 ch3 0
2.172 H 4-OCH3 ch3 ch3 0
2.173 H 5-OCH ch3 ch3 0
2.174 H 5-CsCH och3 ch3 0
2.175 H 5-OCH och3 och3 0
2.176 H 6-CH2F och3 och3 0
2.177 H 6-CH2F ch3 ch3 0
2.178 H 6-CH2F ch3 och3 0
2.179 H 5-CH2CH3 ch3 och3 0
2.180 H 5-CH2CH3 ch3 ch3 0
lentelė
Jung. Nr. Ri r2 r8 r9 X L.t., (°C)
3.001 H H ch3 ch3 0
3.002 H H ch3 sch3 0
3.003 H H och3 och3 0 185-187°
3.004 H H ch3 oc2h5 0 158-160°
3.005 H H och3 oc2h5 0
3.006 H H och3 0 154-156°
3.007 H H ch2ci och3 0
3.008 H H ch2och3 och3 0
3.009 H H ch2sch3 och3 0
3.010 H H oc2h5 oc2h5 0
3.011 H H ch3 och3 0 162-163°
3.012 H H och3 sch3 0
3.013 H H och3 oc3h7 (i) 0
3.014 H H hn-ch3 ch3 0
3.015 H H hn-ch3 och3 0
3.016 H H hn-ch3 oc2h5 0
lentelė (tęsinys)
L.t., (°C)
Jung. Nr. Ri r2 r8 r9 X
3.017 H H N(CH3)2 ch3 0
3.018 H H N(CH3)2 och3 0
3.019 H H c2h5 och3 0
3.020 H H ch2f och3 0
3.021 H H ch3 och2cf3 0
3.022 H H och3 och2cf3 0
3.023 H H N(CH3)2 och2cf3 0
3.024 H H cf3 och3 0
3.025 H H och3 och2ch2och3 0
3.026 ch3 H ch3 och3 0
3.027 ch3 H och3 och3 0
3.028 H 5-C1 ch3 och3 0
3.029 H 5-F ch3 och3 0
3.030 H 6-C1 ch3 och3 0
3.031 H 6-F ch3 och3 0
3.032 H 5-CF3 ch3 och3 0
3.033 H 5-OCH3 ch3 och3 0
3.034 H 5-NO 2 ch3 och3 0
3.035 H 5-C=CH ch3 och3 0
3.036 H 5-CH=CH-CF3 ch3 och3 0
3.037 H 5-CH3 ch3 och3 0
3.038 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 0
3.039 H 5-OCHF2 ch3 och3 0
3.040 H 3-C1 ch3 och3 0
169-170°
169-171°
180-182°
177-178° lentelė (tęsinys)
L.t., (°C)
Jung. Nr. Ri r2 r8 r9 X
3.041 H 3-F ch3 och3 0
3.042 H H oc2h5 -<
3.043 H H C3H7(i) och3 0
3.044 H H och3 sch2cf3 0
3.045 H H nh2 och3 0
3.046 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 0
3.047 H 5-OCH2C=CH ch3 och3 0
3.048 H 5-CN ch3 och3 0
3.049 H 5-N(CH3)2 ch3 och3 0
3.050 H 5-CH2-CH2-CF3 ch3 och3 0
3.051 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 0
3.052 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 0
3.053 H H ch3 och3 s
3.054 H H ch3 ch3 s
3.055 H H och3 och3 s
3.056 H H ch3 oc2h5 s
3.057 H H och3 oc2h5 s
3.058 H H och3 s
3.059 H H ch2ci och3 s
3.060 H H ch2och3 och3 s
3.061 H H ch2sch3 och3 s
3.062 H H oc2h5 oc2h5 s
3.063 H H ch3 sch3 s
152-153°
164-165° lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. Ri r2 Re r9 X
3.064 H H och3 sch3 s
3.065 H H och3 OC3H7(i) s
3.066 H H hn-ch3 ch3 s
3.067 H H hn-ch3 och3 s
3.068 H H hn-ch3 oc2h5 s
3.069 H H N(CH3)2 ch3 s
3.070 H H N(CH3)2 och3 s
3.071 H H c2h5 och3 s
3.072 H H ch2f och3 s
3.073 H H ch3 och2cf3 s
3.074 H H och3 och2cf3 s
3.075 H H N(CH3)2 . och2cf3 s
3.076 H H cf3 och3 s
3.077 H H och3 och2ch2och3 s
3.078 ch3 H ch3 och3 s
3.079 ch3 H och3 och3 s
3.080 H 5-C1 ch3 och3 s
3.081 H 5-F ch3 och3 s
3.082 H 6-C1 ch3 och3 s
3.083 H 6-F ch3 och3 s
3.084 H 5-CF3 ch3 och3 s
3.085 H 5-OCH3 ch3 och3 s
3.086 H 5-NO 2 ch3 och3 s
3.087 H 5-OCH ch3 och3 s
lentelė (tęsinys)
t., (°C)
Jung. Nr. R2 r8 r9 X
3.088 H 5-CH=CH-CF3 ch3 och3 s
3.089 H 5-CH3 ch3 och3 s
3.090 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 s
3.091 H 5-OCHF2 ch3 och3 s
3.092 H 3-C1 ch3 och3 s
3.093 H 3-F ch3 och3 s
3.094 H H ch3 och3 so
3.095 H H och3 och3 so
3.096 H H ch3 och3 so2
3.097 H H och3 och3 so2
3.098 H H oc2h5 s
3.099 H H oc2h5 -< so2
3.100 H 5-CH2-CH2-CF3 ch3 och3 s
3.101 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 s
3.102 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 s
3.103 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 s
3.104 H H C3H7(i) och3 s
3.105 H 6-CH3 N(CH3)2 och2cf3 0
3.106 H 5-C=CCH3 och3 ch3 0
3.107 H H och3 c2h5 0
3.108 H H oc2h5 och2ch3 0
3.109 H H och3 --<1 0
lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. Ri r2 Re r9 X
3.110 H H OC2H5 N(CH3)2 0
3.111 H H OCH3 och2ch2ci 0
3.112 H 4-OCH3 OCH3 ch3 0
3.113 H 5-OCH2CH2Cl OCH3 ch3 0
3.114 H 6-CH2F och3 ch3 0
3.115 H 5-CH2CH3 och3'. ch3 0
L.t., (°C) lentelė
Jung. Nr. r2 Rio Rll Rl2 X
4.001 H ch3 ch3 och3 0
4.002 H ch3 och3 och3 0
4.003 H ch3 och3 oc2h5 0
4.004 H ch3 sch3 och3 0
4.005 H ch3 oc2h5 och3 0
4.006 H ch3 Cl och3 0
4.007 H ch3 F och3 0
4.008 H Cl ch3 och3 0
4.009 H Cl och3 och3 0
4.010 H F ch3 och3 0
4.011 H cf3 ch3 och3 0
4.012 H och3 ch3 och3 0
4.013 H sch3 ch3 och3 0
4.014 H soch3 ch3 och3 0
4.015 H so2ch3 ch3 och3 0
4.016 H CN ch3 och3 0
4.017 H OC2H5 ch3 och3 0
4.018 H ch3 ch3 och3 s
(Ic)
185-187°
197-198° lentelė (tęsinys)
Jung. Nr. r2 Fio Rll r12 X
4.019 H ch3 och3 och3 s
4.020 H Cl ch3 och3 s
4.021 H Cl och3 och3 s
4.022 H F ch3 och3 s
4.023 H H och3 och3 s
4.024 H H och3 och3 0
4.025 H ch3 och3 och3 so
4.026 H ch3 ch3 och3 SO;
4.027 H ch3 och3 och3 SO·
4.028 H Cl och3 och3 SO.
4.029 5-F ch3 ch3 och3 0
4.030 5-C1 ch3 ch3 och3 0
4.031 H cf3 ch3 och3 s
4.032 H och3 ch3 och3 s
lentelė
Jung. Nr. r2 Rl3 r14 X
5.001 H ch3 ch3 0
5.002 H ch3 och3 0
5.003 H ch3 Cl 0
5.004 H ch3 OCHF2 0
5.005 H c2h5 och3 0
5.006 H ch3 oc2h5 0
5.007 H ch3 ch3 s
5.008 H ch3 och3 s
5.009 H ch3 Cl s
5.011 H ch3 ch3 so
5.012 H ch3 och3 so
5.013 H ch3 ch3 so
5.014 H ch3 ch3 so
5.015 5-F ch3 och3 0
5.016 5-C1 ch3 och3 0
I formulės biologiškai aktyvių junginių kompozicijų pavyzdžiai (% = masės procentai)
1. DRĖKSTANTYS MILTELIAI
a) b) c)
Biologiškai aktyvi medžiaga iš 2-5 lent. 20% 50% 0, 5%
Natrio ligninsulfonatas 5% 5% 5%
Natrio laurilsulfatas 3% - -
Natrio diizobutilnaftalinsulfonatas - 6% 6%
Oktiifenolpolietilenglikolio eteris
(7-8 moliai etileno oksido) - 2% 2%
Didelio dispersiškumo silicio rūgštis 5% 27% 27%
Kaolinas 67% - -
Natrio chloridas - - 59,5%
Biologiškai aktyvi medžiaga gerai sumaišoma su priedais 10 ir gerai sumalama tinkamu malūnu. Gaunami drėkstantys milteliai, kuriuos galima praskiesti vandeniu, susidarant bet kokios norimos koncentracijos suspensijai.
2. EMULGUOJAMI KONCENTRATAI
a) b)
Biologiškai aktyvi medžiaga iš 2-5 lent. 10% 1%
Kalcio dodecilbenzolsulfonatas 3% 3%
Oktiifenolpolietilenglikolio eteris (4-5 moliai etileno oksido) 3% 3%
Ricinos aliejaus polietilenglikolio eteris (36 moliai etileno oksido) 4% 4%
Ksilenų mišinys 50% 79%
Cikloheksanonas 30% 10%
Praskiedus tokius koncentratus vandeniu, galima gaminti
bet kokios norimos koncentracijos emulsijas.
3. APDULKINIMO PREPARATAI
a) b)
Biologiškai aktyvi medžiaga pagal 2-5 len-
teles 0,1% 1%
Talkas 99,9% -
Kaolinas - 99%
Kruopščiai sumaišius nešiklį su biologiškai aktyvia me-
džiaga gaunamas paruoštas vartojimui preparatas, skir-
tas apdulkinimui.
4. EKSTRUDUOTAS GRANULIATAS
a) b)
Biologiškai aktyvi medžiaga pagal 2-5 len-
teles 10% 1%
Natrio ligninsulfonatas 2% 2%
Karboksimetilceliuliozė 1% 1%
Kaolinas 87% 96%
Biologiškai aktyvi medžiaga sumaišoma su priedais, sumalama ir sudrėkinama vandeniu. Šis mišinys ekstruduojamas ir tada išdžiovinamas oro srovėje.
5. GRANULIATAS SU APVALKALĖLIU
Biologiškai aktyvi medžiaga pagal 2-5 lenteles 3%
Polietilenglikolis (mol. masė 200) 3%
Kaolinas 94%
Smulkiai sumalta biologiškai aktyvi medžiaga maišytuve uždedama ant polietileno oksidu sudrėkinto kaolino.
Taip gaunami nedulkantys granuliatai su apvalkalėliu.
6. SUSPENDUOJAMI KONCENTRATAI
a) b)
Biologiškai aktyvi medžiaga pagal 2-5 len-
teles 5% 40%
Etilenglikolis 10% 10%
Nonilfenolpolietilenglikolio eteris (15 : mo-
lių etileno oksido) 1% 6%
Natrio ligninsulfonatas 5% 10%
Karboksimetilceliuliozė 1% 1%
37%-nis vandeninis formaldehido tirpalas 0,2% 0,2%
Silikoninė alyva (74 % emulsija vandenyje) 0,8% 0,8%
Vanduo 77% 32%
Smulkiai sumalta biologiškai aktyvi medžiaga gerai
sumaišoma su priedais. Taip gaunamas suspenduojamas
koncentratas, kurį praskiedus vandeniu, galima gaminti
bet kokios norimos koncentracijos suspensijas.
7. DRUSKŲ TIRPALAS
Biologiškai aktyvi medžiaga pagal 2-5 lenteles Izopropilaminas
5%
1%
Oktilfenolpolietilenglikolio eteris (78 moliai etileno oksido) 91%
I formulės junginiai naudojami, kaip individualūs junginiai, arba geriau sąstatuose kartu su įprastomis sąstatų gamyboje pagalbinėmis medžiagomis ir todėl šios medžiagos žinomais būdais perdirbamos, pavyzdžiui, į emulguoj amus koncentratus, tiesiogiai purškiamus arba skiedžiamus tirpalus, skiedžiamas emulsijas, drėkstančius miltelius, tirpstančius miltelius, dulkinimo preparatus, granuliatus, taip pat preparatus kapsulėse, pavyzdžiui, polimerinėse medžiagose. Panaudojimo būdai, tokie kaip apipurškimas, labai smulkaus rūko sudarymas, apdulkinimas, išbarstymas arba palaistymas, lygiai taip pat, kaip ir sąstato pasirinkimas, pasirenkami priklausomai nuo keliamo tikslo ir duotų santykių.
Biologiniai pavyzdžiai
PAVYZDYS B-1
Herbicidinis poveikis iki augalams sudygstant
Plastikiniai puodeliai užpildomi ekspanduotu vermikulitu (tankis: 0,135 g/cm3, vandens sugėrimas: 0,565 1/1). Prisotinus negalintį adsorbuoti vermikulitą vandenine biologiškai aktyvios medžiagos emulsija dejonizuotame vandenyje, kurioje biologiškai aktyvios medžiagos koncentracija yra 70,8 m.d., pasėjamos ant paviršiaus šių augalų sėklos: Nasturtium officinaiis, Agrostis tenuis, Stellaria media ir Digitaria Sanguinalis. Bandomosios talpos laikomos klimatinėje kameroje 20°C temperatūroje, apšvietimas - 20 KLiuksų, santykinė drėgmė - 70 %. 4-5 dienų gemalo fazės laikotarpiu, norint padidinti vietinę drėgmę, puodeliai uždengiami šviesai laidžia medžiaga ir laistomi dejonizuotu vandeniu. Po 5-tosios dienos į laistymui skirtą vandenį įdedama 0,5 % parduodamų skystų trąšų. Praėjus 12 dienų po pasėjimo, įvertinamas bandymas, ir poveikis į tiriamus augalus vertinamas pagal tokią skalę:
1 - augalai neišaugo arba visiškai žuvo,
2-3 - labai stiprus veikimas
4-6 - vidutinis veikimas,
7-8 - silpnas veikimas,
- neveikia (kaip ir neapdorota kontrolė).
Lentelė B-l: Poveikis iki sudygstant
Biologiškai aktyvios medžiagos koncentracija
Tiriamieji augalai: Nasturtium, Stellaria, Digitaria
70,8 m.d.
Agrostis,
Biologiškai
Nasturtium Stellaria aktyvi medž. Agrostis
Digitaria
2.001 3 3 1 3
2.002 3 2 2 3
2.003 1 2 1 3
2.093 2 33 3
3.003 3213
3.011 12 12
PAVYZDYS B-2
Herbicidinis poveikis augalams sudygus (kontaktinis herbicidas)
Paaugusių (4-6 lapo stadijoje) piktžolių dalis, tiek vienskilčių, tiek ir dviskilčių, apipurškiama biologiškai aktyvios medžiagos dispersija, naudojant 8-500 g biologiškai aktyvios medžiagos vienam hektarui dozę, ir augalai laikomi 24-26°C temperatūroje ir 45-60 % santykinės drėgmės ore. Praėjus 15 dienų po apdorojimo, įvertinami rezultatai.
Po 3 savaičių herbicidinis poveikis įvertinamas pagal devynženklę (l=pilnas pakenkimas, 9=jokio poveikio) įvertinimo sistemą, lyginant su neapdorota kontroline grupe. Kokybinio vertinimo balai 1-4 (ypatingai 1-3) rodo, kad herbicidinis poveikis yra nuo gero iki labai gero. Kokybinio vertinimo balai 6-9 (ypatingai 7-9) rodo gerą tolerantiškumą (ypatingai kultūrinių augalų atveju).
I formulės junginiai šiame bandyme rodo stiprų herbicidinį poveikį.
PAVYZDYS B-3
Herbicidinis poveikis ryžiams (paddy)
Vandeninės piktžolės Echinochloa crusgalli ir Monoclaria vag. pasėjamos plastikinėse stiklinėse (60 cmI 2 3 paviršius, 500 ml talpa). Pasėjus, užpildoma vandeniu iki dirvožemio paviršiaus. Po 3 dienų po pasėjimo, vandens lygis pakeliamas, kad būtų šiek tiek (3-5 mm) aukščiau už dirvožemio paviršių. Herbicidu apipurškiama, praėjus dienoms po pasėjimo. Panaudojama dozė atitinka 8500 g/ha biologiškai aktyvios medžiagos dozę. Tada stiklinės su augalais padedamos į šiltnamį, kuriame palaikomos optimalios ryžių piktžolių augimo sąlygos, t.y. 25-30°C temperatūra ir didelė drėgmė.
Bandymas įvertinamas, praėjus 3 savaitėms po apipurškimo. Rasta, kad I formulės junginiai naikina piktžoles .
IŠRADIMO APIBRĖŽTIS

Claims (5)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    1. Sulfonilkarbamido dariniai, kurių bendra formulė I:
    kurioje:
    X = deguonis, siera, SO arba SO2;
    W = deguonis arba siera;
    Rx = vandenilis arba metilas;
    R2 = vandenilis, fluoras, chloras, bromas, jodas, (X)nR3, N02, NR4R5, —C=CR6, -O-C=R6, arba cianogrupė;
    I
    R-7 n - skaičius 0 arba 1;
    R3 = C1-C4-alkilas arba 1-4 halogeno atomais, C1-C3-alkoksilu arba C1-C3-alkiltiogrupe pakeistas Ci-C^-alkilas; C2-C4-alkenilas arba 1-4 halogeno atomais pakeistas C2-C4-alkenilas;
    R4 = vandenilis, CH3O, CH3CH2O arba C1-C3-alkilas;
    R5 = vandenilis arba C1-C3-alkilas;
    R6 = vandenilis, metilas arba etilas;
    R7 = vandenilis arba metilas;
    Z yra arba
    H-rf
    Z3
    E = metinas arba azotas;
    Rg = C1-C4-alkilas, C1-C4-alkoksigrupė, C1-C4-halogenalkoksigrupė, C1-C4-halogenalkilas, C1-C4-halogenalkiltiogrupė, C1-C4-alkiltiogrupė, halogenas, C2-C5-alkoksialkilas, C2-C5-alkoksialkoksigrupė, aminogrupė, Ci-Cgalkilaminogrupė arba di- (C1-C3-alkil) aminogrupė;
    R9 = C1-C4-alkilas, C1-C4-alkoksigrupė, C^-C.j-halogenalkoksigrupė, C1-C4-halogenalkiltiogrupė, C1-C4-alkiltiogrupė, C2-C5-alkoksialkilas, C2-C5-alkoksialkoksigrupė, C2-C5-alkiltioalkilas arba ciklopropilas;
    R10 = vandenilis, fluoras, chloras, metilas, trifluormetilas, CH3O, CH3CH2O, CH3S, CH3SO, CH3SO2 arba cianogrupė;
    Rn = metilas, etilas, CH3O, CH3CH2O, fluoras arba chloras;
    R12 = metilas, etilas, CH3O, CH3CH2O, fluoras arba chloras;
    R13 = C1-C3-alkilas;
    r14 = C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, chloras arba
    OCHF2;
    o taip pat šių junginių druskos;
    be to,
    E yra metinas, kai R8 yra halogenas; ir
    E yra metinas, kai Re arba R9 yra OCHF2 arba SCHF2;
    pasižymintis herbicidiniu ir augimą reguliuojančiu aktyvumu.
  2. 2. I formulės junginia pagal 1 punktą, besiskiriantys tuo, kad W yra deguonis.
  3. 3. I formulės junginiai pagal 2 punktą, besiskiriantys tuo, kad Z yra Zl, ir X yra deguonis arba siera.
    4 . I formulės junginiai pagal 3 punktą, b e sis k i - r i antys tuo, kad E yra metinas. 5. I formulės junginiai pagal 3 punktą, b e sis k i - r i antys tuo, kad E yra azotas. 6. I formulės junginiai pagal bet kurį iš 4 arba 5 punk- tų, besi s k i r i a n l t y s tuo , kad X yra deguonis. 7. I formulės junginiai pagal bet kurį iš 4 ir 5 punk- tų, besi s k i r i a n t y s tuo, kad : R2 yra
    vandenilis, fluoras, chloras, OCH3, OCHF2, metilas, SCH3, metoksigrupė, etoksigrupė arba chloretoksigrupė;
    R8 yra C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė, trif luormetilas, CHF2, CH2F, CH2OCH3, fluoras, chloras, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 arba CH2OCH3; ir
    R9 yra C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė arba ciklopropilas.
    8. I formulės junginiai pagal 7 punktą, besiskiriantys tuo, kad R2 yra vandenilis;
    R8 yra metilas, etilas, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, chloras, NHCH3, N (CH3) 2 arba CH2OCH3; ir
    Rg yra metilas, OCH3, OCHF2, OC2H5 arba ciklopropilas.
    9. I formulės junginiai pagal 2 punktą, besiskiriantys tuo, kad X yra siera, R2 yra vandenilis, fluoras, chloras, OCH3, OCHF2, metilas arba metiltiogrupė;
    Rg yra C1-C3-alkilas, Ci-CJ-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė, CF3, CHF2, CH2F, CH2OCH3, fluoras, chloras, NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 arba CH2CH3;
    Rg yra C1-C3-alkilas, C1-C3-alkoksigrupė, C1-C2-halogenalkoksigrupė arba ciklopropilas.
    10. I formulės junginiai pagal 9 punktą, besiskiriantys tuo, kad X yra siera, R2 yra vandenilis,
    R8 yra metilas, etilas, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, Cl, NHCH3, N(CH3)2 arba CH2OCH3,
    Rg yra metilas, OCH3, OCHF2, OC2H5 arba ciklopropilas.
    11. Junginys pagal 5 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis yra N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenil59 sulfonil-N’-(
  4. 4-metoksi-6-metil-l, 3, 5-triazinil)karbamidas .
    12. Junginys pagal 4 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis yra N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenilsulfonil-N'-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)karbamidas.
    13. Junginys pagal 4 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis yra N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenilsulfonil-N'-(4-metoksi-6-metilpirimidin-2-il)karbamidas .
    14. Junginys pagal 4 punktą, besiskiriantis tuo, kad jis yra N-/2-(oksetan-3-oksikarbonil)/fenilsulfonil-N'-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)karbamidas.
    15. I formulės junginių gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad arba
    a) fenilsulfonamidas, kurio formulė II:
    (II) kurioje R2 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes, esant bazei, veikiamas pirimidinil-, triazolil-, arba triazinilkarbamatu arba -tiokarbamatu, kurio formulė III:
    W
    II
    R15~o-c-n-z (III) kurioje W, Z ir Rx turi aukščiau nurodytas reikšmes, o R15 yra fenilas arba fenilas, turintis C1-C4-alkilo arba halogeno pakaitus;
    arba
    b) sulfonilkarbamatas arba -tiokarbamatas, kurių formulė IV:
    (IV) kurioje R2, W, X ir Z turi aukščiau nurodytas reikšmes, o R15 turi tas pačias reikšmes, kaip ir III formulėje, dalyvaujant bazei, veikiamas aminu, kurio formulė V:
    H2H-Z (V) kurioje Z turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje;
    arba
    c) fenilsulfonamidas, kurio formulė II
    SOzNi-l£
    C-0 u
    Q (II) kurioje R2 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes, dalyvaujant bazei, veikiamas pirimidinil-, triazolilarba triazinilizocianatu arba -izotiocianatu, kurių formulė VII:
    Y=N=C-Z (VII) kurioje Z turi tas pačias reikšmes, kaip ir I formulėje, o Y yra deguonis arba siera.
    16. Fenilsulfonamidai, kurių fbrmulė II:
    kurioje R2 ir X turi nurodytas reikšmes, kaip tarpiniai produktai.
    17. Fenilsulfochloridai, kurių formulė VIII:
    (VIII) kurioje R2 ir X turi aukščiau nurodytas reikšmes kaip tarpiniai produktai.
    18. Sulfonilkarbamatai arba -tiokarbamatai, kurių formulė IV:
    k/ kurioje R2, W, X ir Z turi nurodytas reikšmes, o R15 yra fenilas arba fenilas, kuriame yra C1-C4-alkilo arba halogeno pakaitai.
    19. Herbicidinė ir augalų augimą slopinanti kompozicija, į kurią įeina biologiškai aktyvi medžiaga ir, esant reikalui, tiksliniai priedai, besiskiriant i tuo, kad joje yra kaip biologiškai aktyvi medžiaga, vienas arba keletas I formulės pagal 1 punktą sulfonilkarbamidų ir -tiokarbamidų.
    20. Kompozicija pagal 19 punktą, besiskiriant i tuo, kad joje yra 0,1-95 % I formulės pagal 1 punktą biologiškai aktyvios medžiagos.
    21. Kovos su nepageidaujamu augalų augimu būdas, besiskiriantis tuo, kad augalai arba jų gyvybinė erdvė apdorojama I formulės pagal 1 punktą biologiškai aktyvia medžiaga arba sąstatu, į kurį įeina ši biologiškai aktyvi medžiaga, kurios kiekis, naudojamas apdorojimui, yra 0,001-2 kg/ha.
    22. Augalų augimo slopinimo būdas, besiskiriantis tuo, kad augalai arba jų gyvybinė erdvė apdorojami I formulės pagal 1 punktą biologiškai aktyvios medžiagos arba preparato, į kurį įeina ši biologiškai
  5. 5 aktyvi medžiaga, efektyviu kiekiu.
    23. Selektyvios kovos su piktžolėmis naudingų augalų kultūrose prieš sudygstant arba sudygus augalams būdas pagal 21 punktą, besiskiriantis tuo, kad nepageidaujami augalai yra piktžolės.
LTIP1655A 1991-01-25 1993-12-21 Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control LT3731B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH22091 1991-01-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP1655A LTIP1655A (en) 1995-07-25
LT3731B true LT3731B (en) 1996-02-26

Family

ID=4182017

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP1655A LT3731B (en) 1991-01-25 1993-12-21 Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control

Country Status (39)

Country Link
US (4) US5209771A (lt)
EP (1) EP0496701B1 (lt)
JP (1) JPH04346983A (lt)
KR (1) KR920014807A (lt)
CN (1) CN1039771C (lt)
AP (1) AP296A (lt)
AT (1) ATE135004T1 (lt)
AU (2) AU645389B2 (lt)
BG (1) BG61187B1 (lt)
BR (1) BR9200213A (lt)
CA (1) CA2059882C (lt)
CZ (1) CZ279595B6 (lt)
DE (1) DE59205530D1 (lt)
DK (1) DK0496701T3 (lt)
EE (1) EE02947B1 (lt)
EG (1) EG19684A (lt)
ES (1) ES2084975T3 (lt)
FI (1) FI920279A (lt)
GR (1) GR3019245T3 (lt)
HR (1) HRP950137A2 (lt)
HU (1) HUT60603A (lt)
IE (1) IE71042B1 (lt)
IL (3) IL100741A (lt)
LT (1) LT3731B (lt)
LV (1) LV10610B (lt)
MA (1) MA22399A1 (lt)
MD (1) MD707C2 (lt)
MX (1) MX9200273A (lt)
NO (1) NO179251C (lt)
NZ (1) NZ241385A (lt)
PL (2) PL169554B1 (lt)
RO (1) RO106991B1 (lt)
RU (1) RU2056415C1 (lt)
SI (1) SI9210060A (lt)
SK (1) SK278536B6 (lt)
TN (1) TNSN92005A1 (lt)
TR (1) TR25726A (lt)
UY (1) UY23364A1 (lt)
ZA (1) ZA92503B (lt)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0496701B1 (de) * 1991-01-25 1996-03-06 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
US5519148A (en) * 1991-01-25 1996-05-21 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
WO1993017015A1 (en) 1992-02-21 1993-09-02 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
AU3496493A (en) * 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
US6783006B1 (en) 1994-02-24 2004-08-31 Syngenta Investment Corp. Container for chemicals
WO1996008146A2 (en) * 1994-09-06 1996-03-21 Novartis Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
AU714596B2 (en) * 1994-09-13 2000-01-06 Wm. Wrigley Jr. Company Continuous chewing gum manufacture from base concentrate
WO1996025043A1 (en) * 1995-02-13 1996-08-22 Novartis Ag Herbicidal composition and method of controlling weeds
ATE188213T1 (de) * 1995-06-29 2000-01-15 Novartis Ag Verfahren zur herstellung von 3-hydroxyoxetanen
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
WO1998013361A1 (en) * 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19702200A1 (de) * 1997-01-23 1998-07-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19821613A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DE19836660A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
TR200100618T2 (tr) * 1998-08-13 2001-10-22 Aventis Cropscience Gmbh Toleranslı ve dayanıklı mısır kültürleri için herbisitler
DE19836659A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
AU2003221025A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-13 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Granular agricultural-chemical composition
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
HUE034803T2 (en) 2010-10-15 2018-02-28 Bayer Ip Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants
WO2012150333A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
CN105377028B (zh) 2012-12-13 2018-11-30 拜耳作物科学股份公司 Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途
MD1088Z (ro) * 2016-04-13 2017-06-30 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de cultivare a plantelor de cultură
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0007687A1 (en) 1978-05-30 1980-02-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonamides, processes for their preparation, compositions containing said sulfonamides and a method for controlling the growth of vegetation
EP0030138A1 (en) 1979-11-30 1981-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides, and compositions, preparation and use thereof
EP0073562A2 (en) 1981-07-10 1983-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazole ureas
EP0101670A2 (de) 1982-08-23 1984-02-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen
EP0126711A1 (de) 1983-05-16 1984-11-28 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
US4579584A (en) 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
CH662348A5 (de) 1983-11-23 1987-09-30 Du Pont Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
US4892946A (en) * 1979-11-30 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
JPS5947600B2 (ja) * 1980-06-12 1984-11-20 旭化成株式会社 加工殿粉
GR71993B (lt) * 1980-11-19 1983-08-26 Stavffer Chemical Company
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3811777A1 (de) * 1988-04-08 1989-10-19 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
US5084082A (en) * 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
JP2598317B2 (ja) * 1989-02-08 1997-04-09 呉羽化学工業株式会社 Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
RO109078B1 (ro) * 1989-10-27 1994-11-30 Nissan Chemical Ind Ltd Derivati de sulfamidosulfoniluree,cu activitate erbicida
EP0496701B1 (de) * 1991-01-25 1996-03-06 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0007687A1 (en) 1978-05-30 1980-02-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonamides, processes for their preparation, compositions containing said sulfonamides and a method for controlling the growth of vegetation
EP0030138A1 (en) 1979-11-30 1981-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides, and compositions, preparation and use thereof
EP0073562A2 (en) 1981-07-10 1983-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazole ureas
US4579584A (en) 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
EP0101670A2 (de) 1982-08-23 1984-02-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen
EP0126711A1 (de) 1983-05-16 1984-11-28 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
CH662348A5 (de) 1983-11-23 1987-09-30 Du Pont Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen.

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KURT BAUM, PHILLIP T. BERKOWITZ, VYTAUTAS GRA: "Synthesis of electron-deficient oxetanes. 3-Azidooxetane, 3-nitrooxetane, and 3,3-dinitrooxetane", J. ORG. CHEM., 1983, pages 2953 - 2956, XP000602197, DOI: doi:10.1021/jo00166a003
LAMM, BO ET AL.: "Reinvestigation of the Synthesis of Thiete 1,1-Dioxide", ACTA CHEMICA SCANDINAVICA, 1974, pages 701 - 703
MICHAEL ASH, IRENE ASH: "Encyclopedia of Surfactants"
SATCHE H.: "Tensi-Tachenbuch"

Also Published As

Publication number Publication date
FI920279A0 (fi) 1992-01-22
EP0496701B1 (de) 1996-03-06
ES2084975T3 (es) 1996-05-16
FI920279A (fi) 1992-07-26
BG95816A (en) 1994-06-30
NO179251B (no) 1996-05-28
AU5513794A (en) 1994-04-14
TR25726A (tr) 1993-09-01
LV10610A (lv) 1995-04-20
CA2059882A1 (en) 1992-07-26
KR920014807A (ko) 1992-08-25
AP9200351A0 (en) 1992-01-31
SK278536B6 (en) 1997-09-10
GR3019245T3 (en) 1996-06-30
JPH04346983A (ja) 1992-12-02
IL116254A0 (en) 1996-03-31
IL116253A0 (en) 1996-03-31
BR9200213A (pt) 1992-10-06
AU645389B2 (en) 1994-01-13
TNSN92005A1 (fr) 1993-06-08
RO106991B1 (ro) 1993-08-30
SI9210060A (en) 1994-06-30
ATE135004T1 (de) 1996-03-15
HUT60603A (en) 1992-10-28
EG19684A (en) 1995-09-30
IL100741A (en) 1996-10-16
MD707C2 (ro) 1998-02-28
HU9200237D0 (en) 1992-05-28
NO920328D0 (no) 1992-01-24
CZ279595B6 (cs) 1995-05-17
NO179251C (no) 1996-09-04
HRP950137A2 (en) 1997-08-31
EE02947B1 (et) 1996-12-16
EP0496701A1 (de) 1992-07-29
PL169554B1 (pl) 1996-08-30
NZ241385A (en) 1993-03-26
PL169407B1 (pl) 1996-07-31
AP296A (en) 1994-01-14
AU1043292A (en) 1992-07-30
US5412107A (en) 1995-05-02
IL100741A0 (en) 1992-09-06
LTIP1655A (en) 1995-07-25
US5209771A (en) 1993-05-11
NO920328L (no) 1992-07-27
LV10610B (en) 1996-04-20
AU653480B2 (en) 1994-09-29
US5286709A (en) 1994-02-15
ZA92503B (en) 1992-11-25
DE59205530D1 (de) 1996-04-11
CS21592A3 (en) 1992-08-12
MD940282A (en) 1996-10-31
IE920224A1 (en) 1992-07-29
IE71042B1 (en) 1997-01-15
RU2056415C1 (ru) 1996-03-20
UY23364A1 (es) 1992-06-16
MD707B2 (en) 1997-04-30
MX9200273A (es) 1992-07-01
CA2059882C (en) 2005-10-25
CN1063490A (zh) 1992-08-12
US5597779A (en) 1997-01-28
PL293282A1 (lt) 1993-02-08
CN1039771C (zh) 1998-09-16
DK0496701T3 (da) 1996-04-01
MA22399A1 (fr) 1992-10-01
BG61187B1 (bg) 1997-02-28
PL296107A1 (en) 1993-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LT3731B (en) Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n&#39;-피리미디닐우레아의 제조방법
US4545811A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinyl-ureas
HU192145B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives
US5221315A (en) Sulfonylureas
US5342823A (en) Sulfonylureas
RU2041628C1 (ru) Гербицидное средство с синергитическим действием и способ борьбы с нежелательной растительностью в полезных растительных культурах
AU634239B2 (en) N-pyridinesulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl-(triazin-yl-) ureas and herbicidal and plant growth regulating compositions containing the same
LT3236B (en) Novel sulfonylcarbamides
US5552368A (en) Sulfonylureas
AU686846B2 (en) N-pyridinyl(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
WO1993017015A1 (en) Sulfonylureas as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
PD9A Change of patent owner

Free format text: NOVARTIS AG,SCHWARZWALDALLEE 215, 4058 BASEL,CH,19971006

MM9A Lapsed patents

Effective date: 19981221