JPH05194521A - Ｎ−ピラゾリル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物 - Google Patents
Ｎ−ピラゾリル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物Info
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- JPH05194521A JPH05194521A JP4212280A JP21228092A JPH05194521A JP H05194521 A JPH05194521 A JP H05194521A JP 4212280 A JP4212280 A JP 4212280A JP 21228092 A JP21228092 A JP 21228092A JP H05194521 A JPH05194521 A JP H05194521A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式
のＮ−ピラゾリル−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−
ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物〔ここでＰ
ＲＺは ＸはＨ，ＯＲ，Ｒ２，ＳＲ；Ｙ，ＺはＨ，ＯＲ，ＣＨ２
ＯＣＨ３，Ｒ２，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ；ＶはＨ，Ｃ
（Ｏ）Ｒ２；ＲはＣ１〜３アルキル；Ｒ１はＣＨ３，Ｃ
ＯＣＨ３等；Ｒ２は（Ｆ置換）Ｃ１〜３アルキル；
Ｒ３，Ｒ３′，Ｒ５，Ｒ５′はＨ，Ｒ２，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ等 【効果】 本化合物は一般的又は選択的発芽前及び発芽
後除草剤として有用である。
ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物〔ここでＰ
ＲＺは ＸはＨ，ＯＲ，Ｒ２，ＳＲ；Ｙ，ＺはＨ，ＯＲ，ＣＨ２
ＯＣＨ３，Ｒ２，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ；ＶはＨ，Ｃ
（Ｏ）Ｒ２；ＲはＣ１〜３アルキル；Ｒ１はＣＨ３，Ｃ
ＯＣＨ３等；Ｒ２は（Ｆ置換）Ｃ１〜３アルキル；
Ｒ３，Ｒ３′，Ｒ５，Ｒ５′はＨ，Ｒ２，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ等 【効果】 本化合物は一般的又は選択的発芽前及び発芽
後除草剤として有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換Ｎ−ピラゾリ
ル−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド化合物、その化合物を含有する除草
剤組成物、及び望ましくない草木（vegetation）の防除
のための該化合物の使用に関する。
ル−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド化合物、その化合物を含有する除草
剤組成物、及び望ましくない草木（vegetation）の防除
のための該化合物の使用に関する。
【０００２】化学的薬剤即ち除草剤による望ましくない
草木の防除は、現代の農業及び土地管理の重要な側面で
ある。不用草木の防除に有用である多くの化学薬品が公
知であるが、一般的又は特定の植物種に対してもつと効
果的であり、且つ所望の植物への損傷が少なく、人又は
環境に対して安全であり、使用上高価でなく、又は他の
優位的効能を有する新規化合物が望まれている。
草木の防除は、現代の農業及び土地管理の重要な側面で
ある。不用草木の防除に有用である多くの化学薬品が公
知であるが、一般的又は特定の植物種に対してもつと効
果的であり、且つ所望の植物への損傷が少なく、人又は
環境に対して安全であり、使用上高価でなく、又は他の
優位的効能を有する新規化合物が望まれている。
【０００３】
【従来の技術】或る置換１,２,４−トリアゾロ〔１,５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物は公知で
あり、そして除草活性を有することも公知である（米国
特許４,９５４,１６３）。更に或るＮ−アリール−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド化合物（欧州特許出願２４４９４８）及び或
るアルコキシ置換Ｎ−（置換フエニル）−１,２,４−ト
リアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
ド化合物（米国特許５,０１０,１９５）及びそれらの除
草剤用途が開示された。
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物は公知で
あり、そして除草活性を有することも公知である（米国
特許４,９５４,１６３）。更に或るＮ−アリール−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド化合物（欧州特許出願２４４９４８）及び或
るアルコキシ置換Ｎ−（置換フエニル）−１,２,４−ト
リアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
ド化合物（米国特許５,０１０,１９５）及びそれらの除
草剤用途が開示された。
【０００４】
【発明の構成】今回、式
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、ＸはＨ、ＯＲ、Ｒ2又はＳＲを表わ
し；ＹとＺはそれぞれ独立にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、
Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；但し、Ｘ、Ｙ及
びＺの少くとも１つはＯＲを表わし；ＶはＨ又はＣ(Ｏ)
Ｒ2、及びＶがＨを表わすとき、その農業上許容される
塩を表わし；ＰＲＺは
し；ＹとＺはそれぞれ独立にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、
Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；但し、Ｘ、Ｙ及
びＺの少くとも１つはＯＲを表わし；ＶはＨ又はＣ(Ｏ)
Ｒ2、及びＶがＨを表わすとき、その農業上許容される
塩を表わし；ＰＲＺは
【０００７】
【化４】
【０００８】を表わし；Ｒは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルを表
わし；Ｒ1は、ＣＨ3、ＣＯＣＨ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2
又はそれぞれＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3
及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置換
されていてもよいピリジニル又はフエニルを表わし；Ｒ
2はＦで１つから完全迄置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ
3）アルキルを表わし；Ｒ3及びＲ5′はそれぞれ独立に
Ｈ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；Ｒ3′及びＲ
5はそれぞれ独立にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ
2、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、又はＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの
置換基で置換されていてもよいフエニルを表わし；Ｒ4
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ2、
ＳＯ2Ｒ2、ＣＯ−フエニル又はフエニルを表わし、それ
ぞれのフエニルはＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣ
Ｈ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置
換されていてもよい、で示されるＮ−ピラゾリル−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド化合物が望ましくない草木の防除に有用であ
ること、及び多くの場合価値ある穀物の存在下に用いる
ことができることが見出された。該化合物は広葉及び雑
草（grassy weeds）両方の広い範囲のものに対して除草
効果があり、特に工業的雑草防除に有用である。普通農
業上許容される助剤又は担体と混合された、それらの１
又はそれ以上を含有する除草剤組成物の形態にある、式
Ｉの化合物は、望ましくない草木に直接に又はそれらの
場所に適用した場合、並びに出芽前又は出芽後に適用し
た場合に除草特性を発現する。
わし；Ｒ1は、ＣＨ3、ＣＯＣＨ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2
又はそれぞれＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3
及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置換
されていてもよいピリジニル又はフエニルを表わし；Ｒ
2はＦで１つから完全迄置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ
3）アルキルを表わし；Ｒ3及びＲ5′はそれぞれ独立に
Ｈ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；Ｒ3′及びＲ
5はそれぞれ独立にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ
2、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、又はＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの
置換基で置換されていてもよいフエニルを表わし；Ｒ4
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ2、
ＳＯ2Ｒ2、ＣＯ−フエニル又はフエニルを表わし、それ
ぞれのフエニルはＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣ
Ｈ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置
換されていてもよい、で示されるＮ−ピラゾリル−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド化合物が望ましくない草木の防除に有用であ
ること、及び多くの場合価値ある穀物の存在下に用いる
ことができることが見出された。該化合物は広葉及び雑
草（grassy weeds）両方の広い範囲のものに対して除草
効果があり、特に工業的雑草防除に有用である。普通農
業上許容される助剤又は担体と混合された、それらの１
又はそれ以上を含有する除草剤組成物の形態にある、式
Ｉの化合物は、望ましくない草木に直接に又はそれらの
場所に適用した場合、並びに出芽前又は出芽後に適用し
た場合に除草特性を発現する。
【０００９】本発明の化合物には式Ｉの置換Ｎ−（３
−、４−及び５−）ピラゾリル−１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド類が含
まれ、そこではピリミジン環において置換基ＸはＨ、Ｏ
Ｒ、Ｒ2又はＲを表わし、置換基ＹとＺはそれぞれ独立
にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又は
Ｉを表わし、但しＸ、Ｙ及びＺの少くとも１つはＯＲ
（ここでＲは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルを表わす）を表わ
し；スルホンアミド架橋構造においてＶはＨ又はそれか
ら誘導される農業上許容される塩又はＣ(Ｏ)Ｒ2（ここ
でＲ2は１〜完全迄Ｆで置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ
3）アルキルを表わす）を表わし；そして部分ＰＲＺは
−、４−及び５−）ピラゾリル−１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド類が含
まれ、そこではピリミジン環において置換基ＸはＨ、Ｏ
Ｒ、Ｒ2又はＲを表わし、置換基ＹとＺはそれぞれ独立
にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又は
Ｉを表わし、但しＸ、Ｙ及びＺの少くとも１つはＯＲ
（ここでＲは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルを表わす）を表わ
し；スルホンアミド架橋構造においてＶはＨ又はそれか
ら誘導される農業上許容される塩又はＣ(Ｏ)Ｒ2（ここ
でＲ2は１〜完全迄Ｆで置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ
3）アルキルを表わす）を表わし；そして部分ＰＲＺは
【００１０】
【化５】
【００１１】但し、置換基の中で、Ｒ1はＣＨ3、ＣＯＣ
Ｈ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2又はそれぞれＣＨ3、ＣＦ3、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれた最大
２迄の置換基で置換されていてもよいピリジニル又はフ
エニルを表わし；Ｒ3とＲ5′はＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ又はＩを表わし；Ｒ3′とＲ5はそれぞれ独立にＨ、Ｒ
2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ又は
ＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、及びＳＣＨ3
から選ばれる最大２迄の置換基で置換されていてもよい
フエニルを表わし；そしてＲ4はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ2、ＳＯ2Ｒ2、ＣＯフエニル
又はフエニルを表わし、それぞれのフエニルはＣＨ3、
ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、及びＳＣＨ3から選
ばれる最大２迄の置換基で置換されていてもよい。これ
らの化合物は各々、ピリミジン環に少くとも１つのアル
コキシ置換基そしてピラゾール環に少くとも１つの置換
基を有する、置換Ｎ−（３−、４−又は５−）ピラゾリ
ル−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド化合物である。
Ｈ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2又はそれぞれＣＨ3、ＣＦ3、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれた最大
２迄の置換基で置換されていてもよいピリジニル又はフ
エニルを表わし；Ｒ3とＲ5′はＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ又はＩを表わし；Ｒ3′とＲ5はそれぞれ独立にＨ、Ｒ
2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ又は
ＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、及びＳＣＨ3
から選ばれる最大２迄の置換基で置換されていてもよい
フエニルを表わし；そしてＲ4はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ2、ＳＯ2Ｒ2、ＣＯフエニル
又はフエニルを表わし、それぞれのフエニルはＣＨ3、
ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、及びＳＣＨ3から選
ばれる最大２迄の置換基で置換されていてもよい。これ
らの化合物は各々、ピリミジン環に少くとも１つのアル
コキシ置換基そしてピラゾール環に少くとも１つの置換
基を有する、置換Ｎ−（３−、４−又は５−）ピラゾリ
ル−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド化合物である。
【００１２】式Ｉで記述される１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物
の各々は本発明の範囲内であるが、得られる除草活性の
程度及び雑草防除スペクトルは存在する置換基によつて
変化し、従つて或る化合物が好ましいものである。Ｘ、
Ｙ及びＺの少くとも１つがメトキシ又はエトキシを表わ
す（ＯＲのＲがメチル又はエチルを表わす）式Ｉの化合
物が通常好ましい。Ｘがメトキシ又はエトキシを表わす
化合物が通常更に好ましい。Ｘがメトキシ又はエトキシ
を表わし、そしてＹとＺの１つが水素を表わし、他方が
ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表
わす化合物が時々最も好ましい。ＰＲＺが置換３−ピラ
ゾリル又は５−ピラゾリル構造を表わす式Ｉの化合物
が、しばしば好ましい。ＰＲＺ部分においてＲ1がＣＨ3
を表わす式Ｉの化合物が通常好ましい。ＰＲＺが置換３
−ピラゾリル構造を表わすとき、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ
又はＣＦ3を表わし、Ｒ5′がＨを表わすことが代表的好
適例であり；ＰＲＺが置換４−ピラゾリル構造を表わす
とき、Ｒ3′がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わし、Ｒ5
がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わすことが代表的
好適例であり；ＰＲＺが置換５−ピラゾリル構造を表わ
すとき、Ｒ3がＨを表わし、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ
Ｆ3を表わすことが代表的好適例である。Ｖが水素及び
それから誘導される農業上許容される塩を表わす式Ｉの
化合物も、一般的に好ましい。本発明の特別に好ましい
化合物のいくつかには下記のものが含まれる：Ｎ−（４
−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）−７−クロロ
−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−（４−イオド−
１−メチル−３−ピラゾリル）−７−クロロ−５−メト
キシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン
−２−スルホンアミド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル
−３−ピラゾリル）−５−メトキシ−７−メチル−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラ
ゾリル）−５−エトキシ−７−メチル−１,２,４−トリ
アゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
ド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）
−８−クロロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−
（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）−５−エ
トキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド、及びＮ−（４−ブロモ−１−
メチル−５−ピラゾリル）−７−フルオロ−５−エトキ
シ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド ここで用いられる用語“アルキル”は直鎖及び分岐鎖構
造を含む。かくして代表的アルキル基は、メチル、エチ
ル、１−メチルエチル及びプロピルである。メチルがし
ばしば好ましい。フツ素基で１〜完全迄置換された代表
的アルキルには、トリフルオロメチル、モノフルオロメ
チル、２,２,２−トリフルオロエチル、２,３−ジフル
オロプロピル等が含まれ；トリフルオロメチルがしばし
ば好ましい。
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物
の各々は本発明の範囲内であるが、得られる除草活性の
程度及び雑草防除スペクトルは存在する置換基によつて
変化し、従つて或る化合物が好ましいものである。Ｘ、
Ｙ及びＺの少くとも１つがメトキシ又はエトキシを表わ
す（ＯＲのＲがメチル又はエチルを表わす）式Ｉの化合
物が通常好ましい。Ｘがメトキシ又はエトキシを表わす
化合物が通常更に好ましい。Ｘがメトキシ又はエトキシ
を表わし、そしてＹとＺの１つが水素を表わし、他方が
ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表
わす化合物が時々最も好ましい。ＰＲＺが置換３−ピラ
ゾリル又は５−ピラゾリル構造を表わす式Ｉの化合物
が、しばしば好ましい。ＰＲＺ部分においてＲ1がＣＨ3
を表わす式Ｉの化合物が通常好ましい。ＰＲＺが置換３
−ピラゾリル構造を表わすとき、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ
又はＣＦ3を表わし、Ｒ5′がＨを表わすことが代表的好
適例であり；ＰＲＺが置換４−ピラゾリル構造を表わす
とき、Ｒ3′がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わし、Ｒ5
がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わすことが代表的
好適例であり；ＰＲＺが置換５−ピラゾリル構造を表わ
すとき、Ｒ3がＨを表わし、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ
Ｆ3を表わすことが代表的好適例である。Ｖが水素及び
それから誘導される農業上許容される塩を表わす式Ｉの
化合物も、一般的に好ましい。本発明の特別に好ましい
化合物のいくつかには下記のものが含まれる：Ｎ−（４
−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）−７−クロロ
−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−（４−イオド−
１−メチル−３−ピラゾリル）−７−クロロ−５−メト
キシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン
−２−スルホンアミド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル
−３−ピラゾリル）−５−メトキシ−７−メチル−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラ
ゾリル）−５−エトキシ−７−メチル−１,２,４−トリ
アゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
ド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）
−８−クロロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ−
（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）−５−エ
トキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド、及びＮ−（４−ブロモ−１−
メチル−５−ピラゾリル）−７−フルオロ−５−エトキ
シ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド ここで用いられる用語“アルキル”は直鎖及び分岐鎖構
造を含む。かくして代表的アルキル基は、メチル、エチ
ル、１−メチルエチル及びプロピルである。メチルがし
ばしば好ましい。フツ素基で１〜完全迄置換された代表
的アルキルには、トリフルオロメチル、モノフルオロメ
チル、２,２,２−トリフルオロエチル、２,３−ジフル
オロプロピル等が含まれ；トリフルオロメチルがしばし
ば好ましい。
【００１３】本発明のいくつかの代表的化合物を表１に
列挙する。
列挙する。
【００１４】用語“農業上許容される塩”とは、ここで
は式Ｉの化合物の酸性スルホンアミドプロトンが、処理
されるべき穀物植物に対して除草活性を有さず、また適
用する者、環境、又は処理される穀物の最終利用者に対
しそれ自身が重大な有害作用をもたないカチオンにより
置換された化合物を指す。好適なカチオンには、例えば
アルカリ又はアルカリ土類金属から誘導されたもの、及
びアンモニア及びアミン類から誘導されたものが含まれ
る。好ましいカチオンには、ナトリウム、カリウム、マ
グネシウム及び式
は式Ｉの化合物の酸性スルホンアミドプロトンが、処理
されるべき穀物植物に対して除草活性を有さず、また適
用する者、環境、又は処理される穀物の最終利用者に対
しそれ自身が重大な有害作用をもたないカチオンにより
置換された化合物を指す。好適なカチオンには、例えば
アルカリ又はアルカリ土類金属から誘導されたもの、及
びアンモニア及びアミン類から誘導されたものが含まれ
る。好ましいカチオンには、ナトリウム、カリウム、マ
グネシウム及び式
【００１５】
【化６】Ｒ6Ｒ7Ｒ8ＮＨ+ ここでＲ6、Ｒ7、及びＲ8はそれぞれ独立に、水素又は
Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、又はＣ
3−Ｃ12アルケニルを表わし、それらは各々ヒドロキ
シ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ又はフ
エニル基の１又はそれ以上で置換されていてもよく：但
しＲ6、Ｒ7、及びＲ8は立体的に許容されるものであ
る、のアンモニウムカチオンが含まれる。更にＲ6、
Ｒ7、及びＲ8のいずれか２つが一緒になつて、１〜１２
の炭素原子及び最大２迄の酸素又は硫黄原子を含有する
脂肪族二官能性構造を表わしてもよい。式Ｉの化合物の
塩は、Ｖが水素を表わすときの式Ｉの化合物を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、又は水酸化マグネシウム
の如き金属水酸化物、又はアンモニア、トリメチルアミ
ン、ヒドロキシエチルアミン、ビスアリルアミン、２−
ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルア
ミン又はベンジルアミンの如きアミンで処理することに
より製造することができる。金属水酸化物の場合、式Ｉ
の化合物は高アルカリ性媒体中では安定でないので、大
過剰の塩基は用いないことが重要である。化学量論的量
に近い量が好ましい。
Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、又はＣ
3−Ｃ12アルケニルを表わし、それらは各々ヒドロキ
シ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ又はフ
エニル基の１又はそれ以上で置換されていてもよく：但
しＲ6、Ｒ7、及びＲ8は立体的に許容されるものであ
る、のアンモニウムカチオンが含まれる。更にＲ6、
Ｒ7、及びＲ8のいずれか２つが一緒になつて、１〜１２
の炭素原子及び最大２迄の酸素又は硫黄原子を含有する
脂肪族二官能性構造を表わしてもよい。式Ｉの化合物の
塩は、Ｖが水素を表わすときの式Ｉの化合物を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、又は水酸化マグネシウム
の如き金属水酸化物、又はアンモニア、トリメチルアミ
ン、ヒドロキシエチルアミン、ビスアリルアミン、２−
ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルア
ミン又はベンジルアミンの如きアミンで処理することに
より製造することができる。金属水酸化物の場合、式Ｉ
の化合物は高アルカリ性媒体中では安定でないので、大
過剰の塩基は用いないことが重要である。化学量論的量
に近い量が好ましい。
【００１６】Ｖが水素であるところの式Ｉの化合物は、
式ＩＩの１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジ
ン−２−スルホニルハライド化合物を、ピリジン又はメ
チルピリン化合物及び、任意にしかし好ましくは、触媒
量のジメチルスルホキシドの存在下、式ＩＩＩ（５−ア
ミノピラゾール）、式ＩＶ（４−アミノピラゾール）、
又は式Ｖ（３−アミノピラゾール）で表わされる適切に
置換されたアミノピラゾール化合物と結合させることに
より、一般的に得ることができる。式ＩＩのＸ、Ｙ及び
Ｚ並びに式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶのＲ1、Ｒ3、Ｒ3′、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ5′の置換基は本発明の要約で定義され
たとおりであり；式ＩＩの置換基Ｇはクロロ又はブロモ
である。
式ＩＩの１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジ
ン−２−スルホニルハライド化合物を、ピリジン又はメ
チルピリン化合物及び、任意にしかし好ましくは、触媒
量のジメチルスルホキシドの存在下、式ＩＩＩ（５−ア
ミノピラゾール）、式ＩＶ（４−アミノピラゾール）、
又は式Ｖ（３−アミノピラゾール）で表わされる適切に
置換されたアミノピラゾール化合物と結合させることに
より、一般的に得ることができる。式ＩＩのＸ、Ｙ及び
Ｚ並びに式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶのＲ1、Ｒ3、Ｒ3′、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ5′の置換基は本発明の要約で定義され
たとおりであり；式ＩＩの置換基Ｇはクロロ又はブロモ
である。
【００１７】
【化７】
【００１８】該製造は通常、式ＩＩの１,２,４−トリア
ゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホニルハライ
ド、好ましくはクロライド、アミノピラゾール、及びア
セトニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリジノン、テトラヒドロフラン、等の如
き不活性溶媒を槽中に仕込み、そしてピリジン又はメチ
ルピリジン、好ましくはピリジン、及び触媒量のジメチ
ルスルホキシドを添加することにより達成される。該混
合物を代表的には周囲温度で、もし必要なら加熱下反応
させる。相当量の式Ｉの化合物が形成された、又は相当
量の式ＩＩのスルホニルハライドが消費された後、代表
的には蒸発による溶媒除去、水添加、及び形成された固
体から濾過又は遠心分離による溶媒の除去により、所望
の生成物を回収する。該回収された生成物は所望ならメ
チレンクロライドの如き非混和性有機溶媒で、及び水で
抽出することにより精製できる。一方、式Ｉの所望の化
合物は再結により、及び他の慣用の方法により精製する
ことができる。
ゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホニルハライ
ド、好ましくはクロライド、アミノピラゾール、及びア
セトニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリジノン、テトラヒドロフラン、等の如
き不活性溶媒を槽中に仕込み、そしてピリジン又はメチ
ルピリジン、好ましくはピリジン、及び触媒量のジメチ
ルスルホキシドを添加することにより達成される。該混
合物を代表的には周囲温度で、もし必要なら加熱下反応
させる。相当量の式Ｉの化合物が形成された、又は相当
量の式ＩＩのスルホニルハライドが消費された後、代表
的には蒸発による溶媒除去、水添加、及び形成された固
体から濾過又は遠心分離による溶媒の除去により、所望
の生成物を回収する。該回収された生成物は所望ならメ
チレンクロライドの如き非混和性有機溶媒で、及び水で
抽出することにより精製できる。一方、式Ｉの所望の化
合物は再結により、及び他の慣用の方法により精製する
ことができる。
【００１９】式Ｉの化合物の製造においては、１つ或い
は他にも相当過剰量を採用することもできるが、式ＩＩ
及びＩＩＩ、ＩＶ又はＶの化合物の略等モル量が一般的
に用いられる。ピリジン化合物は、一般的に式ＩＩの化
合物１モル当り少くとも１〜５モルの量が採用される。
ジメチルスルホキシドは典型的には等モル量以下で用い
られ、式ＩＩの化合物１モル当り０.５モルを超える量
は通常有害である。アセトニトリルがしばしば好ましい
溶媒である。
は他にも相当過剰量を採用することもできるが、式ＩＩ
及びＩＩＩ、ＩＶ又はＶの化合物の略等モル量が一般的
に用いられる。ピリジン化合物は、一般的に式ＩＩの化
合物１モル当り少くとも１〜５モルの量が採用される。
ジメチルスルホキシドは典型的には等モル量以下で用い
られ、式ＩＩの化合物１モル当り０.５モルを超える量
は通常有害である。アセトニトリルがしばしば好ましい
溶媒である。
【００２０】時には式ＩＩの化合物を、置換（３−、４
−、又は５−）アミノピラゾール化合物のＮ−トリアル
キルシリル誘導体と縮合させることにより、式Ｉの化合
物を製造することが有利である。採用される方法は、Ｎ
−トリアルキルシリルアニリン類についての米国特許
４,９１０,３０６に記載されたものと類似している。必
要な反応条件は、ピリジン化合物塩基が除きうること以
外は、式ＩＩの化合物と置換アミノピラゾールとの縮合
について上記したものと本質的に同じである。用いられ
る置換Ｎ−トリアルキルシリルアミノピラゾール化合物
は、アニリン化合物について米国特許４,９１０,３０６
に記載されている如くトリアルキルシリルハライドとト
リアルキルアミンで処理することにより、対応する置換
アミノピラゾール化合物から製造することができる。ハ
ライドが塩化物である場合、沃化ナトリウムが触媒とし
て代表的には採用される。Ｎ−トリアルキルシリルアミ
ノピラゾール化合物が代表的には製造され、そして精製
することなく直ちに利用される。
−、又は５−）アミノピラゾール化合物のＮ−トリアル
キルシリル誘導体と縮合させることにより、式Ｉの化合
物を製造することが有利である。採用される方法は、Ｎ
−トリアルキルシリルアニリン類についての米国特許
４,９１０,３０６に記載されたものと類似している。必
要な反応条件は、ピリジン化合物塩基が除きうること以
外は、式ＩＩの化合物と置換アミノピラゾールとの縮合
について上記したものと本質的に同じである。用いられ
る置換Ｎ−トリアルキルシリルアミノピラゾール化合物
は、アニリン化合物について米国特許４,９１０,３０６
に記載されている如くトリアルキルシリルハライドとト
リアルキルアミンで処理することにより、対応する置換
アミノピラゾール化合物から製造することができる。ハ
ライドが塩化物である場合、沃化ナトリウムが触媒とし
て代表的には採用される。Ｎ−トリアルキルシリルアミ
ノピラゾール化合物が代表的には製造され、そして精製
することなく直ちに利用される。
【００２１】Ｖが水素を表わし、Ｘ及び／又はＹがＳＣ
Ｈ3又はＯＲを表わすところの式Ｉの化合物は、適当な
親核性試剤例えばナトリウムメトキシド又はナトリウム
メタンチオレートを用いたメタノール中での処理によ
り、Ｘ及び／又はＹがＣｌを表わす対応する式Ｉの化合
物から製造することができる。採用される反応条件は、
２−及び４−クロロピリミジン類の関連する交換反応の
ために用いられるものと同様である。非水媒体が好まし
い。Ｘ位の塩素の選択的置換は、この塩素がＹ位の塩素
より非常に反応性に富むので、容易に達成することがで
きる。
Ｈ3又はＯＲを表わすところの式Ｉの化合物は、適当な
親核性試剤例えばナトリウムメトキシド又はナトリウム
メタンチオレートを用いたメタノール中での処理によ
り、Ｘ及び／又はＹがＣｌを表わす対応する式Ｉの化合
物から製造することができる。採用される反応条件は、
２−及び４−クロロピリミジン類の関連する交換反応の
ために用いられるものと同様である。非水媒体が好まし
い。Ｘ位の塩素の選択的置換は、この塩素がＹ位の塩素
より非常に反応性に富むので、容易に達成することがで
きる。
【００２２】ＶがＣ(Ｏ)Ｒ2を表わすところの式Ｉの化
合物は、スルホンアミドのアシル化に関し当該技術分野
で公知の手法を用い、式 Ｒ2Ｃ(Ｏ)Ｃｌで表わされる化
合物を用いたアシル化により、Ｖが水素を表わすところ
の式（Ｉ）の化合物から製造することができる。
合物は、スルホンアミドのアシル化に関し当該技術分野
で公知の手法を用い、式 Ｒ2Ｃ(Ｏ)Ｃｌで表わされる化
合物を用いたアシル化により、Ｖが水素を表わすところ
の式（Ｉ）の化合物から製造することができる。
【００２３】Ｘが塩素を表わすところの式ＩＩの１,２,
４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホ
ニルハライド化合物及びその同族体は、米国特許５,０
１０,１９５に教示された方法により製造できる。
４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホ
ニルハライド化合物及びその同族体は、米国特許５,０
１０,１９５に教示された方法により製造できる。
【００２４】式Ｉの化合物の中間体として必要な置換３
−、４−及び５−アミノピラゾール類は当該技術分野で
公知であるか、又はここに述べられた又は公知の一般的
方法で製造することができる。
−、４−及び５−アミノピラゾール類は当該技術分野で
公知であるか、又はここに述べられた又は公知の一般的
方法で製造することができる。
【００２５】式Ｉの１,２,４−トリアゾロ〔１,５−
ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物を直接除草
剤として用いることも可能ではあるが、少くとも１つの
農業上許容される助剤又は担体と一緒に除草上有効量の
該化合物を含有する混合物として用いるのが好ましい。
適切な助剤又は担体は、価値ある穀物に対して、特に穀
物の存在下に選択的雑草防除に該組成物を適用する際に
採用される濃度で植物毒性であつてはならず、また式Ｉ
の化合物又は他の組成物成分と化学的に反応してはなら
ない。かかる混合物は雑草又はそれらの場所に直接適用
するように設計することができ、又は通常適用前に追加
の担体や助剤で稀釈される濃厚液や調整剤とすることも
できる。それらは例えば粉末、顆粒、水分散性顆粒、又
は水溶性粉体のごとき固体であり得、或いは、例えば乳
化液用濃厚液、溶液、乳液又は分散液の如き液体である
こともできる。
ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物を直接除草
剤として用いることも可能ではあるが、少くとも１つの
農業上許容される助剤又は担体と一緒に除草上有効量の
該化合物を含有する混合物として用いるのが好ましい。
適切な助剤又は担体は、価値ある穀物に対して、特に穀
物の存在下に選択的雑草防除に該組成物を適用する際に
採用される濃度で植物毒性であつてはならず、また式Ｉ
の化合物又は他の組成物成分と化学的に反応してはなら
ない。かかる混合物は雑草又はそれらの場所に直接適用
するように設計することができ、又は通常適用前に追加
の担体や助剤で稀釈される濃厚液や調整剤とすることも
できる。それらは例えば粉末、顆粒、水分散性顆粒、又
は水溶性粉体のごとき固体であり得、或いは、例えば乳
化液用濃厚液、溶液、乳液又は分散液の如き液体である
こともできる。
【００２６】本発明の除草剤混合物を製造するのに有用
な、適切な農業上の助剤は、当業者には周知である。
な、適切な農業上の助剤は、当業者には周知である。
【００２７】用いることができる液体担体には、水、ト
ルエン、キシレン、石油ナフサ、穀物油、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチ
レン、パ−クロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、
酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン等が含まれる。濃厚液の稀釈のためには、一般的
に水が担体として選ばれる。
ルエン、キシレン、石油ナフサ、穀物油、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチ
レン、パ−クロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、
酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン等が含まれる。濃厚液の稀釈のためには、一般的
に水が担体として選ばれる。
【００２８】適切な固体担体には、タルク、葉蝋クレ
ー、シクカ、アタパルガスクレー、キーゼルガー（Kies
elguhr）、白亜、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベン
トナイトクレー、フーラー土、綿実殻、小麦粉、大豆
粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、等が含まれ
る。
ー、シクカ、アタパルガスクレー、キーゼルガー（Kies
elguhr）、白亜、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベン
トナイトクレー、フーラー土、綿実殻、小麦粉、大豆
粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、等が含まれ
る。
【００２９】本発明の組成物中には１又はそれ以上の界
面活性剤を混入させるのが好ましいことが多い。このよ
うな界面活性剤は固体及び液体組成物の双方において、
特に適用前に担体で稀釈されるように設計されたものに
おいて、有利に採用される。該界面活性剤は特性的には
アニオン性、カチオン性又はノニオン性のいずれでもよ
く、そして乳化剤、湿潤剤、分散剤として又は他の目的
で用いることができる。代表的な界面活性剤にはジエタ
ノールアンモニウムラウリルサルフエートの如きアルキ
ルサルフエート類の塩；ドデシルベンゼンスルフオン酸
カルシウムの如きアルキルアリールスルフオン酸塩；ノ
ニルフエノール−Ｃ18エトキシレートの如きアルキルフ
エノール−アルキレンオキサイド付加生成物；トリデシ
ルアルコール−Ｃ16エトキシレートの如きアルコール−
アルキレンオキサイド付加生成物；ステアリン酸ナトリ
ウムの如き石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナト
リウムの如きアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２
−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムの如きス
ルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオ
レエートの如きソルビトールエステル；ラウリルトリメ
チルアンモニウムクロライドの如き四級アミン；ポリエ
チレングリコールステアレートの如き脂肪酸のポリエチ
レングリコールエステル；エチレンオキサイドとプロピ
レンオキサイドのブロツク共重合体；及びリン酸モノ及
びジアルキルエステルの塩が含まれる。
面活性剤を混入させるのが好ましいことが多い。このよ
うな界面活性剤は固体及び液体組成物の双方において、
特に適用前に担体で稀釈されるように設計されたものに
おいて、有利に採用される。該界面活性剤は特性的には
アニオン性、カチオン性又はノニオン性のいずれでもよ
く、そして乳化剤、湿潤剤、分散剤として又は他の目的
で用いることができる。代表的な界面活性剤にはジエタ
ノールアンモニウムラウリルサルフエートの如きアルキ
ルサルフエート類の塩；ドデシルベンゼンスルフオン酸
カルシウムの如きアルキルアリールスルフオン酸塩；ノ
ニルフエノール−Ｃ18エトキシレートの如きアルキルフ
エノール−アルキレンオキサイド付加生成物；トリデシ
ルアルコール−Ｃ16エトキシレートの如きアルコール−
アルキレンオキサイド付加生成物；ステアリン酸ナトリ
ウムの如き石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナト
リウムの如きアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２
−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムの如きス
ルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオ
レエートの如きソルビトールエステル；ラウリルトリメ
チルアンモニウムクロライドの如き四級アミン；ポリエ
チレングリコールステアレートの如き脂肪酸のポリエチ
レングリコールエステル；エチレンオキサイドとプロピ
レンオキサイドのブロツク共重合体；及びリン酸モノ及
びジアルキルエステルの塩が含まれる。
【００３０】農業用組成物において通常利用される他の
助剤には、抗起泡剤、適合化剤（compatilizing agen
t）、隔離剤（sequestering agent）、中和剤及び緩衝
剤、腐蝕防止剤、染料、香料、透過助剤、延展剤、付着
剤、分散剤、濃厚化剤、氷点降下剤、抗菌剤、等が含ま
れる。該組成物は他の併存可能な成分、例えば他の除草
剤、植物成長調節剤、抗カビ剤、殺虫剤等を含有するこ
とも可能であり、また液体肥料又は硝酸アンモニウム、
尿素等の如き固体、特に肥料担体と一緒に調整すること
ができる。
助剤には、抗起泡剤、適合化剤（compatilizing agen
t）、隔離剤（sequestering agent）、中和剤及び緩衝
剤、腐蝕防止剤、染料、香料、透過助剤、延展剤、付着
剤、分散剤、濃厚化剤、氷点降下剤、抗菌剤、等が含ま
れる。該組成物は他の併存可能な成分、例えば他の除草
剤、植物成長調節剤、抗カビ剤、殺虫剤等を含有するこ
とも可能であり、また液体肥料又は硝酸アンモニウム、
尿素等の如き固体、特に肥料担体と一緒に調整すること
ができる。
【００３１】本発明の除草剤組成物における活性化合物
の濃度は、一般的に０.００１〜９８重量％である。０.
０１〜９０重量％が多く採用される。濃厚液として採用
されるべく設計された組成物においては、該活性化合物
は一般的に５〜９８重量％、好ましくは１０〜９０重量
％の濃度で存在する。かかる組成物は適用に先だち、水
の如き不活性担体で稀釈される。普通雑草又は雑草所在
地に適用される希釈された組成物には、一般的に０.０
０１〜５重量％の活性化合物が含有され、好ましくは
０.０１〜０.５％が含有される。
の濃度は、一般的に０.００１〜９８重量％である。０.
０１〜９０重量％が多く採用される。濃厚液として採用
されるべく設計された組成物においては、該活性化合物
は一般的に５〜９８重量％、好ましくは１０〜９０重量
％の濃度で存在する。かかる組成物は適用に先だち、水
の如き不活性担体で稀釈される。普通雑草又は雑草所在
地に適用される希釈された組成物には、一般的に０.０
０１〜５重量％の活性化合物が含有され、好ましくは
０.０１〜０.５％が含有される。
【００３２】本組成物は在来の地上又は局所散粉器（du
ster）、散布器、及び顆粒用装置を用い、灌漑用水に加
えて雑草や雑草生育地に適用したり、当業者公知の他の
簡便な手段で適用することができる。
ster）、散布器、及び顆粒用装置を用い、灌漑用水に加
えて雑草や雑草生育地に適用したり、当業者公知の他の
簡便な手段で適用することができる。
【００３３】式Ｉの化合物は有用な出芽前及び出芽後除
草剤となることが見出された。それらは特に望ましくな
い草木の非選択的防除に有用である。しかしいくつかの
化合物は、トウモロコシ、小麦、大麦及び米の如き草穀
物中の広葉植物及びハマスゲ（nutsedge）の選択的防除
のために有用である。水稲中に生育する雑草の選択的防
除は特に興味深い。ピラゾール環中の置換基が下記のも
のである式Ｉの化合物が通常好ましい：Ｒ1がＣＨ3を表
わし；Ｒ3、Ｒ3′Ｒ5及びＲ5′がそれぞれ独立にＨ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；そしてＲ4がＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ又はＩを表わす。ＸがＯＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5を
表わし、ＹがＣＨ3又はＣ2Ｈ5を表わし、そしてＺがＨ
を表わす式Ｉの化合物も、しばしば好適である。他の化
合物は大豆や綿中の広葉雑草の防除に用いることができ
る。防除される広葉雑草の種類の具体例としては、アメ
リカンコジカ（prickly sida）、アサガオ（morning gl
ory）、オナモミ（cocklebur）、シロバナチヨウセンア
サガオ（jimsonweed）、イチビ（velvet leaf）、アオ
ゲイトウ（pigweed）及びイヌホオズキ（black night s
hade）の種々の種が含まれる。ヒメシバ（crabgras
s）、イヌビエ（barnyardgrass）及びイエロ−フオツク
ステール（yellow foxtail）の如き或る種の草雑草もし
ばしば防除される。当業者なら当然理解されるごとく、
全ての化合物が全ての雑草を防除するわけでもなく、ま
た全ての穀物に選択性があるのではない。
草剤となることが見出された。それらは特に望ましくな
い草木の非選択的防除に有用である。しかしいくつかの
化合物は、トウモロコシ、小麦、大麦及び米の如き草穀
物中の広葉植物及びハマスゲ（nutsedge）の選択的防除
のために有用である。水稲中に生育する雑草の選択的防
除は特に興味深い。ピラゾール環中の置換基が下記のも
のである式Ｉの化合物が通常好ましい：Ｒ1がＣＨ3を表
わし；Ｒ3、Ｒ3′Ｒ5及びＲ5′がそれぞれ独立にＨ、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；そしてＲ4がＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ又はＩを表わす。ＸがＯＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5を
表わし、ＹがＣＨ3又はＣ2Ｈ5を表わし、そしてＺがＨ
を表わす式Ｉの化合物も、しばしば好適である。他の化
合物は大豆や綿中の広葉雑草の防除に用いることができ
る。防除される広葉雑草の種類の具体例としては、アメ
リカンコジカ（prickly sida）、アサガオ（morning gl
ory）、オナモミ（cocklebur）、シロバナチヨウセンア
サガオ（jimsonweed）、イチビ（velvet leaf）、アオ
ゲイトウ（pigweed）及びイヌホオズキ（black night s
hade）の種々の種が含まれる。ヒメシバ（crabgras
s）、イヌビエ（barnyardgrass）及びイエロ−フオツク
ステール（yellow foxtail）の如き或る種の草雑草もし
ばしば防除される。当業者なら当然理解されるごとく、
全ての化合物が全ての雑草を防除するわけでもなく、ま
た全ての穀物に選択性があるのではない。
【００３４】除草剤という用語は、植物の成長を抑制又
は逆効果を有する活性成分を意味して用いられている。
除草上効果的な、又は草木抑制的量とは、逆改良効果
（adversely modifying effect）を引きおこす活性成分
の量であり、自然の発育からの変位、殺草、制御、脱
水、阻止、等を含む。植物及び草木という用語は、発芽
する種子、発芽中の実生草木並びに生育した草木を意味
する。
は逆効果を有する活性成分を意味して用いられている。
除草上効果的な、又は草木抑制的量とは、逆改良効果
（adversely modifying effect）を引きおこす活性成分
の量であり、自然の発育からの変位、殺草、制御、脱
水、阻止、等を含む。植物及び草木という用語は、発芽
する種子、発芽中の実生草木並びに生育した草木を意味
する。
【００３５】除草活性は、本発明の化合物を植物の成長
のいずれかの段階又は発芽前に、植物に直接又は植物の
生育地に適用することにより発揮される。得られる効果
は、防除されるべき植物種、植物の成長段階、稀釈や散
布液滴径という施用パラメーター、固形成分の粒径、使
用時の環境条件、用いられた特定の化合物、採用された
特定の助剤及び担体、土壌の種類、等々並びに適用され
た化学薬品の量に依存する。選択的除草作用を高めるた
めに当業者に公知の如くしてこれらや他の要因を調整す
ることができる。一般的に広葉雑草の最大防除効果を達
成するためには、発芽直後〜比較的未成熟植物体の間で
式Ｉの化合物を適用するのが好ましい。発芽後処理にお
いては一般的に０.００１〜１Ｋｇ／Ｈａの適用量が採
用され、発芽前処理のためには一般的に０.０１〜１０
Ｋｇ／Ｈａの量で用いられる。
のいずれかの段階又は発芽前に、植物に直接又は植物の
生育地に適用することにより発揮される。得られる効果
は、防除されるべき植物種、植物の成長段階、稀釈や散
布液滴径という施用パラメーター、固形成分の粒径、使
用時の環境条件、用いられた特定の化合物、採用された
特定の助剤及び担体、土壌の種類、等々並びに適用され
た化学薬品の量に依存する。選択的除草作用を高めるた
めに当業者に公知の如くしてこれらや他の要因を調整す
ることができる。一般的に広葉雑草の最大防除効果を達
成するためには、発芽直後〜比較的未成熟植物体の間で
式Ｉの化合物を適用するのが好ましい。発芽後処理にお
いては一般的に０.００１〜１Ｋｇ／Ｈａの適用量が採
用され、発芽前処理のためには一般的に０.０１〜１０
Ｋｇ／Ｈａの量で用いられる。
【００３６】
【実施例】実施例１ ３−アミノ−４−ブロモ−１−メチルピラゾールの製造 １００ｍｌのメチレンクロライド中４.０ｇ（４１ｍｍ
ｏｌ）の３−アミノ−１−メチルピラゾール溶液を調製
し、これに周囲温度で撹拌しながら６.６ｇ（４１ｍｍ
ｏｌ）の臭素を滴下した（臭素色が持続するまで）。形
成した白色固体を濾過で集め、メチレンクロライドで洗
浄し、そして水に溶かした。充分な２.５Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液を得られた溶液に加えて中和し、中和され
た混合物をメチレンクロライドで抽出した。有機抽出液
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下での蒸発により
揮発成分を除去し、標記化合物４.３ｇ（理論値の６０
％）を融点９７−９８℃の黄褐色結晶として得た。
ｏｌ）の３−アミノ−１−メチルピラゾール溶液を調製
し、これに周囲温度で撹拌しながら６.６ｇ（４１ｍｍ
ｏｌ）の臭素を滴下した（臭素色が持続するまで）。形
成した白色固体を濾過で集め、メチレンクロライドで洗
浄し、そして水に溶かした。充分な２.５Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液を得られた溶液に加えて中和し、中和され
た混合物をメチレンクロライドで抽出した。有機抽出液
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下での蒸発により
揮発成分を除去し、標記化合物４.３ｇ（理論値の６０
％）を融点９７−９８℃の黄褐色結晶として得た。
【００３７】元素分析： C4H6BrN3 としての計算値：％C，27.3；％H，3.44；％
N，23.9 実測値：％C，27.3；％H，3.21；％N，23.41 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）7.1（s，１H）及び
3.7（brs，5H）。
N，23.9 実測値：％C，27.3；％H，3.21；％N，23.41 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）7.1（s，１H）及び
3.7（brs，5H）。
【００３８】実施例２ ３−アミノ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エ
チルからの４−アミノ−３−クロロ−１−メチルピラゾ
ールの製造 Ａ．３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン
酸エチルの製造 １５０ｍｌの濃塩酸、５０ｍｌの８５％リン酸及び１０
０ｍｌの水からなる混合物中の４１.４ｇ（２６７ｍｍ
ｏｌ）の３−アミノ−１−メチルピラゾール−４−カル
ボン酸エチルの溶液を調製し、約０℃に冷却した。５０
ｍｌの水中の１８.６ｇ（２７０ｍｍｏｌ）の硝酸ナト
リウム溶液を、冷却及び撹拌しながらこれに滴下した。
短時間後、２００ｍｌ水中の４６.５ｇ（４８４ｍｍｏ
ｌ）の硫酸銅及び６０.０ｇ（１.０３ｍｏｌ）の塩化ナ
トリウムの溶液に、周囲温度で撹拌しながら該反応混合
物を滴下した。添加完結後、該混合物を１時間撹拌しな
がら５０℃に加熱した。固体が生成した。混合物をメチ
レンクロライドで抽出し、抽出液を水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下蒸発して濃縮し、不純固体
を得た。これを乾燥し、エタノールから再結し、２４.
８ｇの標記化合物を融点７６−７７℃の白色固体として
得た。
チルからの４−アミノ−３−クロロ−１−メチルピラゾ
ールの製造 Ａ．３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン
酸エチルの製造 １５０ｍｌの濃塩酸、５０ｍｌの８５％リン酸及び１０
０ｍｌの水からなる混合物中の４１.４ｇ（２６７ｍｍ
ｏｌ）の３−アミノ−１−メチルピラゾール−４−カル
ボン酸エチルの溶液を調製し、約０℃に冷却した。５０
ｍｌの水中の１８.６ｇ（２７０ｍｍｏｌ）の硝酸ナト
リウム溶液を、冷却及び撹拌しながらこれに滴下した。
短時間後、２００ｍｌ水中の４６.５ｇ（４８４ｍｍｏ
ｌ）の硫酸銅及び６０.０ｇ（１.０３ｍｏｌ）の塩化ナ
トリウムの溶液に、周囲温度で撹拌しながら該反応混合
物を滴下した。添加完結後、該混合物を１時間撹拌しな
がら５０℃に加熱した。固体が生成した。混合物をメチ
レンクロライドで抽出し、抽出液を水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下蒸発して濃縮し、不純固体
を得た。これを乾燥し、エタノールから再結し、２４.
８ｇの標記化合物を融点７６−７７℃の白色固体として
得た。
【００３９】元素分析： C7H9ClN2O2 としての計算値：％C，44.6；％H，4.81；
％N，14.9 実測値：％C，45.6；％H，5.11；％N，15.41 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）7.8（s，1H），4.2
6（q，2H，J＝7.2），3.83（s，3H），及び 1.31（t，3
H，J＝7.2）。
％N，14.9 実測値：％C，45.6；％H，5.11；％N，15.41 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）7.8（s，1H），4.2
6（q，2H，J＝7.2），3.83（s，3H），及び 1.31（t，3
H，J＝7.2）。
【００４０】Ｂ．３−クロロ−１−メチルピラゾール−
４−カルボン酸の製造 １３０ｍｌの水中の２３.９ｇ（１２７ｍｍｏｌ）の３
−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチ
ルと１０.４ｇ（２６０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム
の混合物を調製し、還流下３時間加熱した。かく形成さ
れた溶液を約０℃迄冷却し、撹拌しながら濃塩酸でｐＨ
６.５に中和し、そして形成した沈殿物を濾過回収し、
水で洗い、減圧下で乾燥し、１８.１ｇ（理論値の８９
％）の標記化合物を融点２１１−２１３℃（ｄ）の白色
固体として得た。
４−カルボン酸の製造 １３０ｍｌの水中の２３.９ｇ（１２７ｍｍｏｌ）の３
−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチ
ルと１０.４ｇ（２６０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム
の混合物を調製し、還流下３時間加熱した。かく形成さ
れた溶液を約０℃迄冷却し、撹拌しながら濃塩酸でｐＨ
６.５に中和し、そして形成した沈殿物を濾過回収し、
水で洗い、減圧下で乾燥し、１８.１ｇ（理論値の８９
％）の標記化合物を融点２１１−２１３℃（ｄ）の白色
固体として得た。
【００４１】元素分析： C5H5ClN2O2 としての計算値：％C，37.4；％H，3.14；
％N，17.5 実測値：％C，37.2；％H，3.04；％N，17.51 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）8.28（s，1H）及び
3.80（s，3H）。
％N，17.5 実測値：％C，37.2；％H，3.04；％N，17.51 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）8.28（s，1H）及び
3.80（s，3H）。
【００４２】Ｃ．３−クロロ−１−メチルピラゾール−
４−カルボキシアミドの製造 ２５ｍｌのテトラヒドロフラン中の３−クロロ−１−メ
チルピラゾール−４−カルボン酸（７.８ｇ、４９ｍｍ
ｏｌ）の溶液を調製し、これに周囲温度で１,１′−カ
ルボニルジイミダゾール（７.９ｇ、４９ｍｍｏｌ)を添
加した。得られた混合物を周囲温度で８時間撹拌し、そ
して２５ｍｌの水酸化アンモニウムを添加し、その混合
物を周囲温度で更に１時間撹拌した。そして揮発性物質
を減圧下蒸発して除去し、残渣を水に溶かした。得られ
た混合物をメチレンクロライド（３×５０ｍｌ）で抽出
した。抽出液を合体し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
そして減圧下蒸発して濃縮し、標記化合物５.１ｇ（理
論値の６５％）を融点１６４−１６６℃の白色固体とし
て得た。
４−カルボキシアミドの製造 ２５ｍｌのテトラヒドロフラン中の３−クロロ−１−メ
チルピラゾール−４−カルボン酸（７.８ｇ、４９ｍｍ
ｏｌ）の溶液を調製し、これに周囲温度で１,１′−カ
ルボニルジイミダゾール（７.９ｇ、４９ｍｍｏｌ)を添
加した。得られた混合物を周囲温度で８時間撹拌し、そ
して２５ｍｌの水酸化アンモニウムを添加し、その混合
物を周囲温度で更に１時間撹拌した。そして揮発性物質
を減圧下蒸発して除去し、残渣を水に溶かした。得られ
た混合物をメチレンクロライド（３×５０ｍｌ）で抽出
した。抽出液を合体し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
そして減圧下蒸発して濃縮し、標記化合物５.１ｇ（理
論値の６５％）を融点１６４−１６６℃の白色固体とし
て得た。
【００４３】元素分析： C5H6ClN3O としての計算値：％C，37.6；％H，3.79；％
N，26.3 実測値：％C，38.0；％H，4.07；％N，26.01 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）8.17（s，1H），7.
28（bs，1H），7.17（bs，1H）及び 3.79（s，3H）。
N，26.3 実測値：％C，38.0；％H，4.07；％N，26.01 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）8.17（s，1H），7.
28（bs，1H），7.17（bs，1H）及び 3.79（s，3H）。
【００４４】Ｄ．４−アミノ−３−クロロ−１−メチル
ピラゾールの製造 ５０ｍｌのメタノール中の３−クロロ−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシアミド（３.２ｇ、２０ｍｍｏ
ｌ）溶液を調製し、５℃に冷却し、そして撹拌しながら
ナトリウムメトキサイド（２５％メタノール溶液１３.
５ｍｌ、６３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた澄明溶液
を０℃に冷却し、臭素（３.２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を温
度が５℃を超えないような速度で添加した。得られた混
合物を周囲温度で１６時間撹拌し、そして１時間還流し
て加熱した。そして放冷し、減圧下蒸発して濃縮し、白
色固体を得た。この固体を５０ｍｌメタノール中水酸化
ナトリウム（４.０ｇ、０.１ｍｍｏｌ）溶液に溶かし、
得られた溶液を還流下６時間加熱した。該混合物を放冷
し、そして減圧下蒸発して濃縮した。残渣をメチレンク
ロライドと水の１：１混合物１５０ｍｌで採取し、有機
相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下蒸発
して濃縮し、標記化合物１.２ｇ（理論値の４６％）を
融点８１−８３℃の黄色固体として得た。
ピラゾールの製造 ５０ｍｌのメタノール中の３−クロロ−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシアミド（３.２ｇ、２０ｍｍｏ
ｌ）溶液を調製し、５℃に冷却し、そして撹拌しながら
ナトリウムメトキサイド（２５％メタノール溶液１３.
５ｍｌ、６３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた澄明溶液
を０℃に冷却し、臭素（３.２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を温
度が５℃を超えないような速度で添加した。得られた混
合物を周囲温度で１６時間撹拌し、そして１時間還流し
て加熱した。そして放冷し、減圧下蒸発して濃縮し、白
色固体を得た。この固体を５０ｍｌメタノール中水酸化
ナトリウム（４.０ｇ、０.１ｍｍｏｌ）溶液に溶かし、
得られた溶液を還流下６時間加熱した。該混合物を放冷
し、そして減圧下蒸発して濃縮した。残渣をメチレンク
ロライドと水の１：１混合物１５０ｍｌで採取し、有機
相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下蒸発
して濃縮し、標記化合物１.２ｇ（理論値の４６％）を
融点８１−８３℃の黄色固体として得た。
【００４５】元素分析： C4H6ClN3 としての計算値：％C，36.5；％H，4.60；％
N，31.9 実測値：％C，36.8；％H，4.21；％N，31.61 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）7.22（s，1H），3.
64（s，3H），及び 3.22（bs，2H）。
N，31.9 実測値：％C，36.8；％H，4.21；％N，31.61 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）7.22（s，1H），3.
64（s，3H），及び 3.22（bs，2H）。
【００４６】実施例３ Ｎ−（４−ブロモ−１−メチルピラゾール−３−イル）
−７−クロロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造 ピリジン（１.０８ｇ、８.０ｍｍｏｌ）とジメチルスル
ホキシド（０.２ｇ）とを、周囲温度で撹拌下、１０ｍ
ｌアセトニトリル中の７−クロロ−５−メトキシ−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホニルクロライド（１.０ｇ、４.０ｍｍｏｌ）と３−ア
ミノ−４−ブロモ−１−メチルピラゾール（０.７０
ｇ、４.０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、該混合物を一晩
反応させた。そして該混合物を減圧下濃縮し、残渣をメ
チレンクロライド中に採取した。得られた溶液を水で抽
出し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。そして揮発性物
質を減圧下蒸発除去し、固形残渣をジエチルエーテルと
水で抽出し、濾過して回収し、減圧下乾燥して標記化合
物０.３８ｇ（理論値の２５％）を融点２３０−２３２
℃の白色固体として得た。
−７−クロロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ
〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造 ピリジン（１.０８ｇ、８.０ｍｍｏｌ）とジメチルスル
ホキシド（０.２ｇ）とを、周囲温度で撹拌下、１０ｍ
ｌアセトニトリル中の７−クロロ−５−メトキシ−１,
２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スル
ホニルクロライド（１.０ｇ、４.０ｍｍｏｌ）と３−ア
ミノ−４−ブロモ−１−メチルピラゾール（０.７０
ｇ、４.０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、該混合物を一晩
反応させた。そして該混合物を減圧下濃縮し、残渣をメ
チレンクロライド中に採取した。得られた溶液を水で抽
出し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。そして揮発性物
質を減圧下蒸発除去し、固形残渣をジエチルエーテルと
水で抽出し、濾過して回収し、減圧下乾燥して標記化合
物０.３８ｇ（理論値の２５％）を融点２３０−２３２
℃の白色固体として得た。
【００４７】元素分析： C10H12BrClN7O3S としての計算値：％C，28.2；％H，2.
84；％N，23.0 実測値：％C，28.0；％H，2.42；％N，23.21 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）10.9（bs，1H），
7.84（s，1H），7.83（s，1H），4.23（s，3H），及び
3.66（s，3H）。
84；％N，23.0 実測値：％C，28.0；％H，2.42；％N，23.21 H NMR スペクトル：(TMS のδppm）10.9（bs，1H），
7.84（s，1H），7.83（s，1H），4.23（s，3H），及び
3.66（s，3H）。
【００４８】この方法で製造された他の化合物を表１に
示す。
示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】実施例４ Ｎ−（１−メチルピラゾール−３−イル）ー７−クロロ
−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ヨウ化ナトリウム（３.６ｇ、２４ｍｍｏｌ）とトリメ
チルシリルクロライド（９２.６ｇ、２４ｍｍｏｌ）と
を、２０ｍｌアセトニトリル中の３−アミノ−１−メチ
ルピラゾール（２.３ｇ、２４ｍｍｏｌ）とトリエチル
アミン（２.５ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、周囲温度
で乾燥窒素下及び撹拌下添加した。該混合物を、ガス−
液クロマトグラフイーで測定して３−アミノ−１−メチ
ルピラゾールが実質的にすべて消費されるまで反応させ
た。減圧下蒸発して溶媒を除去し、残渣をジエチルエー
テルで採取した。得られた混合物を濾過して固体を除
き、エーテルを減圧下蒸発して除去した。残渣を１０ｍ
ｌのアセトニトリルに溶かし、得られた溶液を７−クロ
ロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−
ｃ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライド（２.０
ｇ、７.０ｍｍｏｌ）と合体し、これに約０.２ｍｌのジ
メチルスルホキシド触媒を周囲温度で撹拌しながら添加
した。得られた混合物を２４時間反応させ、減圧下濃縮
し、残渣を初め水で、次いでメチレンクロライドで稀釈
した。有機層を回収し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下蒸発して濃縮し、標記化合物を白色固体として得
た。それは乾燥後、２.４ｇ（理論値の９８％）とな
り、１８５−１８７℃で熔融した。
−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ヨウ化ナトリウム（３.６ｇ、２４ｍｍｏｌ）とトリメ
チルシリルクロライド（９２.６ｇ、２４ｍｍｏｌ）と
を、２０ｍｌアセトニトリル中の３−アミノ−１−メチ
ルピラゾール（２.３ｇ、２４ｍｍｏｌ）とトリエチル
アミン（２.５ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、周囲温度
で乾燥窒素下及び撹拌下添加した。該混合物を、ガス−
液クロマトグラフイーで測定して３−アミノ−１−メチ
ルピラゾールが実質的にすべて消費されるまで反応させ
た。減圧下蒸発して溶媒を除去し、残渣をジエチルエー
テルで採取した。得られた混合物を濾過して固体を除
き、エーテルを減圧下蒸発して除去した。残渣を１０ｍ
ｌのアセトニトリルに溶かし、得られた溶液を７−クロ
ロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−
ｃ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライド（２.０
ｇ、７.０ｍｍｏｌ）と合体し、これに約０.２ｍｌのジ
メチルスルホキシド触媒を周囲温度で撹拌しながら添加
した。得られた混合物を２４時間反応させ、減圧下濃縮
し、残渣を初め水で、次いでメチレンクロライドで稀釈
した。有機層を回収し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下蒸発して濃縮し、標記化合物を白色固体として得
た。それは乾燥後、２.４ｇ（理論値の９８％）とな
り、１８５−１８７℃で熔融した。
【００５４】元素分析： C10H10ClN7O3S としての計算値：％C，34.9；％H，2.9
3；％N，28.5 実測値：％C，34.8；％H，2.74；％N，28.11 H NMR スペクトル：（TMS（DMSO）のδppm）：7.82
（s，1H），7.50（s，1H，J＝2.0），5.90（d，1H，J＝
2.0），4.24（s，3H），及び 3.68（s，3H）。
3；％N，28.5 実測値：％C，34.8；％H，2.74；％N，28.11 H NMR スペクトル：（TMS（DMSO）のδppm）：7.82
（s，1H），7.50（s，1H，J＝2.0），5.90（d，1H，J＝
2.0），4.24（s，3H），及び 3.68（s，3H）。
【００５５】実施例５ 発芽後除草活性の評価 所望の試験植物種の種子を、６４ｃｍ2表面積のプラス
チツク鉢内の約５−７.５のｐＨ範囲と０.５％以下の有
機物含量とを有する砂系土壌に植えた。該植物を、約１
４時間の日照で日中は約２５−３３℃、夜間は１５−２
０℃に維持された温室内で、７−２０日成長させた。養
分は規則的に与え、必要な場合には追加照明を頭上の１
０００ワツト・マルチ・ベーパー・ランプ（multi-vapo
r lamp）で行つた。該植物はそれらが第１又は第２本葉
段階（true leaf-stage）に達した後で試験に用いた。
チツク鉢内の約５−７.５のｐＨ範囲と０.５％以下の有
機物含量とを有する砂系土壌に植えた。該植物を、約１
４時間の日照で日中は約２５−３３℃、夜間は１５−２
０℃に維持された温室内で、７−２０日成長させた。養
分は規則的に与え、必要な場合には追加照明を頭上の１
０００ワツト・マルチ・ベーパー・ランプ（multi-vapo
r lamp）で行つた。該植物はそれらが第１又は第２本葉
段階（true leaf-stage）に達した後で試験に用いた。
【００５６】１０ｍｌのガラス瓶中の秤量された各試験
化合物を、アセトンとジメチルスルホキシドの９７：３
混合物４ｍｌに溶かし、濃厚貯蔵溶液とした。試験化合
物が容易に溶解しないときは、加温し、超音波処理した
（sonicated）。得られた貯蔵溶液を、アセトン、水、
イソプロピルアルコール、ジメチルスルホキシド、Atpl
us ４１１Ｆ穀物油濃縮液、及びトライトン（Triton）
Ｘ−１５５界面活性剤を４８.５：３９：１０：１.５：
１.０：０.０２ｖ／ｖで含有する水性混合物で稀釈し
て、所定濃度の散布用溶液を得た。試験される最高濃度
の溶液は、貯蔵溶液の２ｍｌを該混合物１３ｍｌで稀釈
して調製し、より低濃度のものは適当なより少い貯蔵溶
液の稀釈により調製した。既知濃度の各溶液約１.５ｍ
ｌを、各植物が完全におおわれるように、ＴｅｅＪｅｔ
R ＴＮ−３中空円錐ノズル（hollowcone nozzle）をと
りつけた CornwallR ガラス注射器を用いて種々の試験
植物上に均等に散布した。対照植物には同様にして水性
混合物を散布した。この試験では１ｐｐｍの適用量は約
１ｇ／Ｈａの適用となつた。
化合物を、アセトンとジメチルスルホキシドの９７：３
混合物４ｍｌに溶かし、濃厚貯蔵溶液とした。試験化合
物が容易に溶解しないときは、加温し、超音波処理した
（sonicated）。得られた貯蔵溶液を、アセトン、水、
イソプロピルアルコール、ジメチルスルホキシド、Atpl
us ４１１Ｆ穀物油濃縮液、及びトライトン（Triton）
Ｘ−１５５界面活性剤を４８.５：３９：１０：１.５：
１.０：０.０２ｖ／ｖで含有する水性混合物で稀釈し
て、所定濃度の散布用溶液を得た。試験される最高濃度
の溶液は、貯蔵溶液の２ｍｌを該混合物１３ｍｌで稀釈
して調製し、より低濃度のものは適当なより少い貯蔵溶
液の稀釈により調製した。既知濃度の各溶液約１.５ｍ
ｌを、各植物が完全におおわれるように、ＴｅｅＪｅｔ
R ＴＮ−３中空円錐ノズル（hollowcone nozzle）をと
りつけた CornwallR ガラス注射器を用いて種々の試験
植物上に均等に散布した。対照植物には同様にして水性
混合物を散布した。この試験では１ｐｐｍの適用量は約
１ｇ／Ｈａの適用となつた。
【００５７】処理植物と対照植物とを前記の如き温室に
設置し、試験化合物を洗い流さないように下部灌漑（su
b-irrigation）した。２週間後、試験植物の状態を非処
理植物の状態と目で比較し、０〜１００％のスケールで
評価した。ここで０は傷害なし、１００は完全死に対応
する。いくつかの試験化合物、採用した適用量、試験し
た植物種、及び結果を表２に示す。
設置し、試験化合物を洗い流さないように下部灌漑（su
b-irrigation）した。２週間後、試験植物の状態を非処
理植物の状態と目で比較し、０〜１００％のスケールで
評価した。ここで０は傷害なし、１００は完全死に対応
する。いくつかの試験化合物、採用した適用量、試験し
た植物種、及び結果を表２に示す。
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】実施例６ 発芽前除草活性の評価 所望の試験植物種の種子を、１０３ｃｍ2表面積のプラ
スチツク鉢内の約５−７.５のｐＨ範囲と１.０％以下の
有機物含量とを有する砂系土壌に植えた。該植物を、約
１４時間の日照で日中は約２５−３３℃、夜間は１５−
２０℃に維持された温室内で、７−２０日成長させた。
養分は規則的に与え、必要な場合には追加照明を頭上の
１０００ワツト・マルチ・ベーパー・ランプで行つた。
スチツク鉢内の約５−７.５のｐＨ範囲と１.０％以下の
有機物含量とを有する砂系土壌に植えた。該植物を、約
１４時間の日照で日中は約２５−３３℃、夜間は１５−
２０℃に維持された温室内で、７−２０日成長させた。
養分は規則的に与え、必要な場合には追加照明を頭上の
１０００ワツト・マルチ・ベーパー・ランプで行つた。
【００６１】１０ｍｌのガラス瓶中の秤量された各試験
化合物を、アセトンとジメチルスルホキシドの９７.３
混合物８ｍｌに溶かし、濃厚貯蔵溶液を得た。試験化合
物が容易に溶解しないときは加温し、超音波処理した
（sonicated）。得られた貯蔵溶液を、水とトウイーンR
２０の９９.９：０.１混合物で稀釈して、所定濃度の
適用溶液を得た。試験される最高濃度の溶液は、貯蔵溶
液の４ｍｌを該混合物８.５ｍｌで稀釈して調製し、よ
り低濃度のものは適当なより少い貯蔵液の稀釈により調
製した。既知濃度の各溶液２.５ｍｌを、平均して被覆
されるようにＴｅｅＪｅｔR ＴＮ−３中空円錐ノズルを
とりつけた CornwallR ガラス注射器を用いて種子をま
いた鉢の土壌に均質に散布した。対照鉢には同様にして
水性混合物を散布した。
化合物を、アセトンとジメチルスルホキシドの９７.３
混合物８ｍｌに溶かし、濃厚貯蔵溶液を得た。試験化合
物が容易に溶解しないときは加温し、超音波処理した
（sonicated）。得られた貯蔵溶液を、水とトウイーンR
２０の９９.９：０.１混合物で稀釈して、所定濃度の
適用溶液を得た。試験される最高濃度の溶液は、貯蔵溶
液の４ｍｌを該混合物８.５ｍｌで稀釈して調製し、よ
り低濃度のものは適当なより少い貯蔵液の稀釈により調
製した。既知濃度の各溶液２.５ｍｌを、平均して被覆
されるようにＴｅｅＪｅｔR ＴＮ−３中空円錐ノズルを
とりつけた CornwallR ガラス注射器を用いて種子をま
いた鉢の土壌に均質に散布した。対照鉢には同様にして
水性混合物を散布した。
【００６２】処理鉢と対照鉢とを前記の如き温室に設置
し、上灌漑（top-irrigation）した。３週間後、試験植
物の状態を非処理植物の状態と目で比較し、０〜１００
％のスケールで評価した。ここで０は傷害なし、１００
は完全死に対応する。いくつかの試験化合物、採用した
適用量、試験した植物種、及び結果を表３に示す。
し、上灌漑（top-irrigation）した。３週間後、試験植
物の状態を非処理植物の状態と目で比較し、０〜１００
％のスケールで評価した。ここで０は傷害なし、１００
は完全死に対応する。いくつかの試験化合物、採用した
適用量、試験した植物種、及び結果を表３に示す。
【００６３】
【表７】
【００６４】実施例７ 移植した水稲における除草活性の評価 試験する雑草を既知の面積を有するプラスチツク容器に
植え、第１本葉段階まで発芽させ、成長させた。米（Or
yza sativa）植物を温室条件下２.５葉段階迄成長さ
せ、そして根切りし、既知面積を有する異なるプラスチ
ツク容器に移植した。３本の米植物を２盛り、各々の容
器に植えた。その米を温室中で３.５葉段階迄成長させ
た。処理直前に、３ｃｍの水田水になるように十分な溢
水（flooding water）を与えた。
植え、第１本葉段階まで発芽させ、成長させた。米（Or
yza sativa）植物を温室条件下２.５葉段階迄成長さ
せ、そして根切りし、既知面積を有する異なるプラスチ
ツク容器に移植した。３本の米植物を２盛り、各々の容
器に植えた。その米を温室中で３.５葉段階迄成長させ
た。処理直前に、３ｃｍの水田水になるように十分な溢
水（flooding water）を与えた。
【００６５】秤量された各試験化合物を２０ｍｌのアセ
トンに溶かし、得られた溶液を０.１％トウイーンR ２
０界面活性剤を含有する水２０ｍｌで稀釈し、貯蔵混合
物を得た。各々の貯蔵混合物から測定分割したものを該
プラスチツク溶液に注入し、所望の適用量となるように
した。非処理容器とブランクのアセトン／水性トウイー
ンR ２０界面活性剤混合物で処理された容器とを対照と
して用いた。処理後、容器を好適な成育条件下の温室に
設置した。それらは更に溢水を与えることなく２日間保
持し、そして脱イオン水を必要量与えた。３−４週間
後、試験植物の状態と非処理植物の状態とを目で比較し
て０〜１００％のスケールで評価した。０は傷害なし、
１００は完全死に対応する。いくつかの試験化合物、採
用した適用量、試験した植物種、及び結果を表４に示
す。
トンに溶かし、得られた溶液を０.１％トウイーンR ２
０界面活性剤を含有する水２０ｍｌで稀釈し、貯蔵混合
物を得た。各々の貯蔵混合物から測定分割したものを該
プラスチツク溶液に注入し、所望の適用量となるように
した。非処理容器とブランクのアセトン／水性トウイー
ンR ２０界面活性剤混合物で処理された容器とを対照と
して用いた。処理後、容器を好適な成育条件下の温室に
設置した。それらは更に溢水を与えることなく２日間保
持し、そして脱イオン水を必要量与えた。３−４週間
後、試験植物の状態と非処理植物の状態とを目で比較し
て０〜１００％のスケールで評価した。０は傷害なし、
１００は完全死に対応する。いくつかの試験化合物、採
用した適用量、試験した植物種、及び結果を表４に示
す。
【００６６】
【表８】
【００６７】なお、本発明の主な特徴及び態様を示せば
次のとおりである。
次のとおりである。
【００６８】１．式
【００６９】
【化８】
【００７０】式中、ＸはＨ、ＯＲ、Ｒ2又はＳＲを表わ
し；ＹとＺはそれぞれ独立にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、
Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；但し、Ｘ、Ｙ及
びＺの少くとも１つはＯＲを表わし；ＶはＨ又はＣ(Ｏ)
Ｒ2、及びＶがＨを表わすとき、その農業上許容される
塩を表わし；ＰＲＺは
し；ＹとＺはそれぞれ独立にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、
Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；但し、Ｘ、Ｙ及
びＺの少くとも１つはＯＲを表わし；ＶはＨ又はＣ(Ｏ)
Ｒ2、及びＶがＨを表わすとき、その農業上許容される
塩を表わし；ＰＲＺは
【００７１】
【化９】
【００７２】を表わし；Ｒは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルを表
わし；Ｒ1はＣＨ3、ＣＯＣＨ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2又
はそれぞれＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及
びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置換さ
れていてもよいピリジニルもしくはフエニルを表わし；
Ｒ2はＦで１つから完全迄置換されていてもよい（Ｃ1−
Ｃ3）アルキルを表わし；Ｒ3及びＲ5′はそれぞれ独立
にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；Ｒ3′及び
Ｒ5はそれぞれ独立にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ
Ｏ2、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、又はＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個ま
での置換基で置換されていてもよいフエニルを表わし；
Ｒ4はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ
2、ＳＯ2Ｒ2、ＣＯ−フエニル又はフエニルを表わし、
それぞれのフエニルはＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基
で置換されていてもよい、で示されるＮ−ピラゾリル−
１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−
スルホンアミド化合物。
わし；Ｒ1はＣＨ3、ＣＯＣＨ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2又
はそれぞれＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及
びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置換さ
れていてもよいピリジニルもしくはフエニルを表わし；
Ｒ2はＦで１つから完全迄置換されていてもよい（Ｃ1−
Ｃ3）アルキルを表わし；Ｒ3及びＲ5′はそれぞれ独立
にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；Ｒ3′及び
Ｒ5はそれぞれ独立にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ
Ｏ2、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ、又はＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個ま
での置換基で置換されていてもよいフエニルを表わし；
Ｒ4はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ
2、ＳＯ2Ｒ2、ＣＯ−フエニル又はフエニルを表わし、
それぞれのフエニルはＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基
で置換されていてもよい、で示されるＮ−ピラゾリル−
１,２,４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−
スルホンアミド化合物。
【００７３】２．ＶがＨ及びその農業上許容される塩を
表わす上記第１項の化合物。
表わす上記第１項の化合物。
【００７４】３．ＸがＯＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5を表わす上
記第１項の化合物。
記第１項の化合物。
【００７５】４．Ｙ及びＺの一方がＯＣＨ3、ＯＣ
2Ｈ5、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし、他方が
Ｈを表わす上記第３項の化合物。
2Ｈ5、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし、他方が
Ｈを表わす上記第３項の化合物。
【００７６】５．ＰＲＺが、Ｒ1及びＲ5′がＣＨ3を表
わし、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わす置換３−
ピラゾリル構造を表わすか、或いはＲ1及びＲ3がＣＨ3
を表わし、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わす置換
５−ピラゾリル構造を表わす上記第１項の化合物。
わし、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わす置換３−
ピラゾリル構造を表わすか、或いはＲ1及びＲ3がＣＨ3
を表わし、Ｒ4がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣＦ3を表わす置換
５−ピラゾリル構造を表わす上記第１項の化合物。
【００７７】６．ＰＲＺが置換４−ピラゾリル構造を表
わし、Ｒ1がＣＨ3を表わし、Ｒ3′がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、
又はＣＦ3を表わし、Ｒ5がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又はＣ
Ｆ3を表わす上記第１項の化合物。
わし、Ｒ1がＣＨ3を表わし、Ｒ3′がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、
又はＣＦ3を表わし、Ｒ5がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又はＣ
Ｆ3を表わす上記第１項の化合物。
【００７８】７．Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−
ピラゾリル）−７−クロロ−５−メトキシ−１,２,４−
トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンア
ミド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリ
ル）−５−メトキシ−７−メチル−１,２,４−トリアゾ
ロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ
−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）−８−
クロロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５
−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、及びＮ−（４
−ブロモ−１−メチル−５−ピラゾリル）−７−フルオ
ロ−５−エトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−
ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミドから選ばれる上記
第５項の化合物。
ピラゾリル）−７−クロロ−５−メトキシ−１,２,４−
トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンア
ミド、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリ
ル）−５−メトキシ−７−メチル−１,２,４−トリアゾ
ロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、Ｎ
−（４−ブロモ−１−メチル−３−ピラゾリル）−８−
クロロ−５−メトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５
−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド、及びＮ−（４
−ブロモ−１−メチル−５−ピラゾリル）−７−フルオ
ロ−５−エトキシ−１,２,４−トリアゾロ〔１,５−
ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミドから選ばれる上記
第５項の化合物。
【００７９】８．農業上許容される助剤又は担体及び上
記第１〜７項のいずれかに記載の化合物の除草剤的有効
量を含有することを特徴とする除草剤組成物。
記第１〜７項のいずれかに記載の化合物の除草剤的有効
量を含有することを特徴とする除草剤組成物。
【００８０】９．上記第１〜７項のいずれかに記載の化
合物の除草剤的有効量を、草木又は草木の生育場所に適
用することからなる望ましくない草木の防除方法。
合物の除草剤的有効量を、草木又は草木の生育場所に適
用することからなる望ましくない草木の防除方法。
【００８１】１０．Ｎ−ピラゾリル−１,２,４−トリア
ゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化
合物を水稲に適用する上記第９項の方法。
ゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化
合物を水稲に適用する上記第９項の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイリアム・エイ・クレシツク アメリカ合衆国インデイアナ州46236イン デイアナポリス・カタマランドライブ8410 (72)発明者 ロバート・ジエイ・アー アメリカ合衆国カリフオルニア州94591バ レジヨ・チエサピークドライブ184 (72)発明者 パトリシア・ジー・レイ アメリカ合衆国カリフオルニア州94596ウ オルナツトクリーク・バレシトレイン10
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、ＸはＨ、ＯＲ、Ｒ2又はＳＲを表わし；ＹとＺは
それぞれ独立にＨ、ＯＲ、ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｒ2、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；但し、Ｘ、Ｙ及びＺの少くと
も１つはＯＲを表わし；ＶはＨ又はＣ(Ｏ)Ｒ2、及びＶ
がＨを表わすとき、その農業上許容される塩を表わし；
ＰＲＺは 【化２】 を表わし；Ｒは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルを表わし；Ｒ1は
ＣＨ3、ＣＯＣＨ3、ＣＯ2Ｒ、ＣＯＮＲ2又はそれぞれＣ
Ｈ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3及びＳＣＨ3から
選ばれる最大２個までの置換基で置換されていてもよい
ピリジニルもしくはフエニルを表わし；Ｒ2はＦで１つ
から完全迄置換されていてもよい（Ｃ1−Ｃ3）アルキル
を表わし；Ｒ3及びＲ5′はそれぞれ独立にＨ、Ｒ2、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表わし；Ｒ3′及びＲ5はそれぞ
れ独立にＨ、Ｒ2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＣＯＲ
2、ＣＯ2Ｒ、又はＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣ
Ｈ3及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置
換されていてもよいフエニルを表わし；Ｒ4はＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ2、ＳＲ2、ＮＲ2、ＣＯＲ2、ＳＯ
2Ｒ2、ＣＯ−フエニル又はフエニルを表わし、それぞれ
のフエニルはＣＨ3、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3
及びＳＣＨ3から選ばれる最大２個までの置換基で置換
されていてもよい、で示されるＮ−ピラゾリル−１,２,
４−トリアゾロ〔１,５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホ
ンアミド化合物。 - 【請求項２】 農業上許容される助剤又は担体及び請求
項１記載の化合物の除草剤的有効量を含有することを特
徴とする除草剤組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の化合物の除草剤的有効量
を、植物又は植物の場所に適用することを特徴とする望
ましくない植物の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/733,048 US5201938A (en) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
| US733048 | 1991-07-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194521A true JPH05194521A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=24946014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4212280A Pending JPH05194521A (ja) | 1991-07-19 | 1992-07-17 | Ｎ−ピラゾリル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕ピリミジン−２−スルホンアミド化合物 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5201938A (ja) |
| EP (1) | EP0537423B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194521A (ja) |
| KR (1) | KR930002352A (ja) |
| CN (2) | CN1033806C (ja) |
| AT (1) | ATE159020T1 (ja) |
| AU (1) | AU651476B2 (ja) |
| BR (1) | BR9202717A (ja) |
| CA (1) | CA2074100A1 (ja) |
| DE (1) | DE69222610T2 (ja) |
| HU (1) | HU212879B (ja) |
| IL (1) | IL102532A (ja) |
| MX (1) | MX9204221A (ja) |
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| PH (1) | PH30263A (ja) |
| RU (1) | RU2065861C1 (ja) |
| TR (1) | TR26621A (ja) |
| TW (1) | TW221370B (ja) |
| ZA (1) | ZA925311B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009521427A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-06-04 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 胃食道逆流症及び過敏性腸症候群の治療のためのピラゾール |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494887A (en) * | 1994-07-11 | 1996-02-27 | Dowelanco | Ring annulated 5-alkoxy-n-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-C]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
| US5614469A (en) * | 1994-07-11 | 1997-03-25 | Dowelanco | N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
| US5571775A (en) * | 1994-07-11 | 1996-11-05 | Dowelanco | N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide herbicides |
| US5461161A (en) * | 1994-07-11 | 1995-10-24 | Dowelanco | N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
| US5602075A (en) * | 1994-07-11 | 1997-02-11 | Dowelanco | N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-2-sulfonamide herbicides |
| US5447905A (en) * | 1994-07-11 | 1995-09-05 | Dowelanco | N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
| CA2203628A1 (en) * | 1995-08-31 | 1997-03-06 | Dow Agrosciences Llc | N-(1-ethyl-4-pyrazolyl)triazoloazinesulfonamide herbicides |
| ZA9710197B (en) * | 1996-11-13 | 1999-05-12 | Dow Agrosciences Llc | N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the preparation of n-arylarylsulfonamide compounds |
| US6069157A (en) * | 1997-11-25 | 2000-05-30 | Pfizer Inc. | Parasiticidal compounds |
| KR100267506B1 (ko) * | 1997-01-11 | 2000-11-01 | 김충섭 | 술폰아미드 유도체 |
| DE102007003036A1 (de) | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Pyrimidinylpyrazole |
| DE102008039083A1 (de) | 2008-08-21 | 2010-02-25 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 5-Aminopyrazole und ihre Verwendung |
| CA2987158A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Sandoz Ag | Process for the preparation of carbamoylamino pyrazole derivatives |
| GB201604970D0 (en) * | 2016-03-23 | 2016-05-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201604969D0 (en) * | 2016-03-23 | 2016-05-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN111303035A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-06-19 | 徐州圣元化工有限公司 | 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB951652A (en) * | 1960-06-28 | 1964-03-11 | Wallace Broadbent | Sulphamyl triazolopyrimidines and their preparation |
| US4954163A (en) * | 1983-11-14 | 1990-09-04 | The Dow Chemical Company | Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, compositions containing them, and their utility as herbicides |
| DE3484294D1 (de) * | 1983-11-14 | 1991-04-25 | Dow Chemical Co | 1,2,4-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-sulfonamide und zubereitungen und methode zur bekaempfung unerwuenschter pflanzen und die nitrierung von ammonium-stickstoff im boden. |
| US5010195A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-23 | The Dow Chemical Company | Herbicidal alkoxy-1,2,4-triazolo(1,5-c)primidine-2-sulfonamides |
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| US4921527A (en) * | 1987-07-31 | 1990-05-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
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