CN102070610A - 含1,4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物及其制备 - Google Patents

含1,4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物及其制备 Download PDF

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Abstract

本发明属于农药杀虫剂，一类含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物及其制备。烯啶虫胺具有光不稳定性和疏水性差的缺点。本发明结构为通式(I)。本发明制备方法如下：在圆底三颈烧瓶中加入乙醇或乙腈溶液；向乙醇或乙腈溶液中加入丙二腈、芳香醛、烯啶虫胺；加入催化剂哌啶；烯啶虫胺∶丙二腈∶芳香醛的摩尔比为1∶1.2∶1.2；将装有上述混合液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，温度65℃，微波反应30分钟，制得通式(I)含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物。本发明的优点是：具有高效杀虫活性，杀虫效果好；毒性低，人畜安全；使用方法简便；制备方法简单；反应时间短。

Description

含1,4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物及其制备 
技术领域
本发明属于农药杀虫剂，具体地说是一类含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物及其制备。 
背景技术
新烟碱杀虫剂的发现可以被认为是在过去三十年农用化学研究中的一个里程碑。新烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代杀虫剂。新烟碱类物质作为烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs)激动剂，对昆虫的神经系统(nAChRs)选择性地起作用，它不仅对(nAChRs)显示了高亲和性，而且还显示了非电离性和中等水溶性等物理化学特性。由于它具有独特的杀虫机理及高效低毒的性能，迅速成为现代农业需要的高效低毒农药新品种。 
烯啶虫胺是继吡虫啉之后开发的一种烟酰亚胺类杀虫剂，是目前最新的烟碱类杀虫剂之一。它具有超高效、广谱、用量少、毒性低、药效持久、对作物无药害、使用安全等优点，是替代高毒有机磷农药的新品种。但是由于具有光不稳定性和疏水性差的缺点，推广和应用受到限制；同时害虫对它的抗性越来越严重。 
为了克服烯啶虫胺光不稳定性和疏水性差的缺点，本发明通过在烯啶虫胺上引入一个二氢吡啶环而提高了光稳定性，改善了抗性。经检索已有专利文献和公开出版物，本发明在世界上首次以丙二腈、芳香醛和烯啶虫胺为原料合成了一系列含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物，并测定了该杀虫剂的高效杀虫活性。 
发明内容
本发明目的是为了提供一类含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物； 
本发明的另一个目的是提供上述含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物的制备方法。 
本发明的目的通过以下技术方案来实现。 
含1，4-二氢吡啶环的新烟碱类化合物，通式为(I)： 
Figure BDA0000041054050000021
其中： 
Figure BDA0000041054050000022
含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物的制备方法，步骤如下： 
a.在圆底三颈烧瓶中加入乙醇或乙腈溶液；向乙醇或乙腈溶液中加入丙二腈、芳香醛、烯啶虫胺；加入催化剂哌啶；烯啶虫胺∶丙二腈∶芳香醛的摩尔比为1∶1.2∶1.2； 
b.将装有上述混合液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，温度65℃，微波反应30分钟，微波功率1000W--1050W。制得通式(I)含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物； 
制备反应式为： 
Figure BDA0000041054050000023
含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物可制成乳剂、水悬剂和水乳剂杀虫剂农药。 
本发明的要点是： 
以丙二腈为原料，与高效低毒新烟碱类杀虫剂烯啶虫胺反应合成具有高效杀虫活性的含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物。 
本发明以乙醇或乙腈溶液为溶剂，以哌啶为催化剂，采用微波合成法，提高了产率并极大地缩短了反应时间。 
本发明采用微波合成法只需30分钟，如采用常规加热回流法，通常需要反应12小时。 
用通式(I)表示的含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物具有良好的杀虫活性，可用作杀虫剂的有效活性成分，制作成各种农药剂型，例如乳剂、水悬剂和水乳剂等。 
本发明的优点是： 
1、具有高效杀虫活性，杀虫效果好。 
2、毒性低，人畜安全。 
3、促进农作物生长。 
4、使用方法简便。 
5、制备方法简单。 
6、反应时间短。 
本发明在世界上首次以丙二腈、芳香醛和烯啶虫胺为原料合成了系列含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物；具有新颖性和创造性，本发明测定了该杀虫剂的高效杀虫活性，在现代农业生产中具有显著的实用性。 
具体实施方式：
下面结合具体实施例进一步阐述本发明的技术特点。 
一类具有高效杀虫活性的含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物，用通式(I)表示： 
Figure BDA0000041054050000031
其中： 
Figure BDA0000041054050000041
本发明制备的含1，4-二氢吡啶环的具有杀虫活性的顺式新烟碱类化合物的实例是： 
(Ia)顺-1-甲基-4-(4-氯基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶； 
(Ib)顺-1-甲基-4-苯基-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶； 
(Ic)顺-1-甲基-4-(2，4-二氯基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶； 
(Id)顺-1-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶； 
(Ie)顺-1-甲基-4-(2-氟基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶； 
(If)顺式-1-甲基-4-(4-溴基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶； 
(Ig)顺-1-甲基-4-(3-氟基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
实施例1： 
制备顺-1-甲基-4-(4-氯基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol 对氯苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率85.5％。 
元素分析：实测值C％54.80  H％4.25  N％18.35 
          计算值C％54.91  H％4.39  N％18.30 
IR(KBr，cm-1)vmax2927(CH3)，3447，3319，3196(NH2)，2184(CN)，1485-1413(NO2)，1648，1608，1557(benzene)。 
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.30(s，1H，Pyridine)，8.09(s，1H，Pyridine)，7.78(s，1H，Pyridine)，7.21(d，J＝7.3Hz，1H，PhH)，7.10(d，J＝6.8Hz，1H，PhH)，7.01(d，J＝7.8Hz，1H，PhH)，6.94(d，J＝7.5Hz，1H，PhH)，5.01(s，1H，CH)，4.51(s，2H，NH2)，4.33(d，J＝14.2Hz，1H)，4.10(dd，J＝16.9，10.8Hz，1H)，3.25(m，1H)，3.16(s，3H，NCH3)，3.14(m，1H)，1.351.20(m，3H，NCH2CH3)。 
本实施例制得的产物制成乳油悬浮剂，对粘虫杀灭率≥90％，杀虫活性高。 
实施例2： 
制备顺-1-甲基-4-苯基-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率86.0％。 
元素分析：实测值C％59.28  H％4.34  N％19.62 
          计算值C％59.36  H％4.98  N％19.78 
IR(KBr，cm-1)vmax 2974(CH3)，3327，3197(NH2)，2184(CN)，1457，1409(NO2)，1648，1614，1557(benzene)。1HNMR(CDCl3，400MHz)δ8.08(d，J＝12.4Hz，1H，Pyridine)，7.34(d，J＝8.9Hz，1H，Pyridine)，7.24(s，3H，PhH)，7.08(d，J＝7.8Hz，1H，Pyridine)，7.05 6.95(m，2H，PhH)，5.06(s，1H，CH)，4.79(s，2H，NH2)，4.33(d，J＝14.8Hz，1H)，4.06(d，J＝14.6Hz，1H)，3.353.20(m，1H)，3.17(s，3H，NCH3)，3.10(dd，J＝13.8，7.3Hz，1H)，1.331.21(m，3H，NCH2CH3)。 
本实施例制得的产物制成悬浮剂杀虫剂，对稻飞虱杀灭率100％以上，具有高效杀虫活性，对人畜安全。 
实施例3： 
制备顺式-1-甲基-4-(2，4-二氯基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol2，4-二氯苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率79.1％。 
元素分析：实测值C％50.57  H％3.67  N％17.08 
          计算值C％51.08  H％3.88  N％17.02 
IR(KBr，cm-1)vmax2975，2913(CH3)，3328，3199(NH2)，2186(CN)，1410(NO2)，1656，1614，1557(benzene)。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.27(s，1H，Pyridine)，7.78(s，1H，Pyridine)，7.35(s，1H，Pyridine)，7.31(s，1H，PhH)，7.14(d，J＝24.2Hz，2H，PhH)，6.63(s，1H，PhH)，5.32(d，J＝13.2Hz，1H，CH)，4.57(s，2H，NH2)，4.42(d，J＝13.2Hz，1H)，4.124.04(m，1H)，3.30(s，1H)，3.25(s，3H，NCH3)，3.14(d，J＝0.5Hz，1H)，1.38-1.26(m，3H，NCH2CH3)。 
本实施例制得的产物制成，悬浮剂杀虫剂，对蚜虫杀灭率100％，具有高效杀虫活性，对人畜安全。 
实施例4： 
制备顺-1-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol对甲氧基苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率80.5％。 
元素分析：实测值C％57.56  H％5.22  N％18.35 
          计算值C％58.09  H％5.01  N％18.47 
IR(KBr，cm-1)vmax2928(CH3)，3412，3330(NH2)，2184(CN)，1507，1417(NO2)，1653，1608，1559(benzene).1HNMR(CDCl3，400MHz)NMR(400MHz)δ8.30(s，1H，Pyridine)，8.11(s，1H，Pyridine)，7.80(s，1H，Pyridine)，7.12(d，J＝6.4Hz，1H，PhH)，7.01(d，J＝7.2Hz，1H，PhH)，6.93(d，J＝7.5Hz，1H，PhH)，6.77(d，J＝8.0Hz，1H，PhH)，4.98(s，1H，CH)，4.45(d，J＝22.7Hz，2H，NH2)，4.33(d，J＝14.3Hz，1H)，4.07(d，J＝14.3Hz，1H)，3.80(s，3H，OCH3)，3.303.21(m，1H)，3.18(s，3H，NCH3)，3.153.06(m，1H)，1.29(dd，J＝17.0，9.9Hz，3H，NCH2CH3)。 
本实施例制得的产物制成，悬浮剂杀虫剂，对稻飞虱杀灭率100％，具有高效杀虫活性，果实无残留，人食用安全。 
实施例5： 
制备顺式-1-甲基-4-(2-氟基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol邻氟基苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取 液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率为72.3％。 
元素分析：实测值C％56.86  H％4.60  N％18.87 
          计算值C％56.95  H％4.55  N％18.98 
IR(KBr，cm-1)vmax2973(CH3)，3331，3199(NH2)，2186(CN)，1507-1411(NO2)，1648，1613，1608(benzene)。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.27(d，J＝19.0Hz，1H，Pyridine)，7.80(s，1H，Pyridine)，7.31(d，J＝7.2Hz，1H，Pyridine)，7.25 6.87(m，5H，PhH)，4.97(s，1H，CH)，4.37(d，J＝15.8Hz，1H)，4.01(d，J＝14.7Hz，2H，NH2)，3.453.28(m，1H)，3.25(s，3H，NCH3)，3.11(dd，J＝13.6，6.6Hz，1H)，1.29(dd，J＝20.1，7.0Hz，3H，NCH2CH3)。 
取本实施例制得产物，制成悬浮剂。对蚜虫杀灭率100％，具有高效杀虫活性，对人畜安全。 
实施例6： 
制备顺-1-甲基-4-(4-溴基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol邻氟基苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率为76.1％。 
元素分析：实测值C％50.10  H％4.15  N％16.75 
          计算值C％50.07  H％4.00  N％16.68 
IR(KBr，cm-1)vmax2973(CH3)，3330，3199(NH2)，2185(CN)，1465-1412(NO2)，1648，1611，1556(benzene)。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.11(s，1H，Pyridine)，7.78(s，1H，Pyridine)，7.38(d，J＝7.5Hz，2H，Pyridine，PhH)，7.166.86(m，3H，PhH)，5.01(s，1H，CH)，4.60(s，2H，NH2)，4.35(d，J＝13.6Hz，1H)，4.09(d，J＝14.1Hz，1H)，3.27(d，J＝7.2Hz，1H)，3.20 (s，3H，NCH3)，3.08(d，J＝5.0Hz，1H)，1.29(t，J＝10.7Hz，3H，NCH2CH3)。 
本实施例制得的产物制成乳油悬浮剂，对粘虫杀灭率≥90％，杀虫活性高。 
实施例7： 
制备顺-1-甲基-4-(3-氟基苯基)-3-氰基-2-氨基-6-[N-(6-氯-3吡啶甲基)-N-乙基]氨基-5-硝基-1，4-二氢吡啶。 
在250mL三颈瓶中加入30mL无水乙醇，再依次加入12mmol丙二腈、12mmol间氟基苯甲醛、10mmol烯啶虫胺，再加入6滴哌啶作为催化剂。将装有上述溶液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，控制温度在65℃左右，微波反应30分钟，减压除去无水乙醇，加10mL水溶解并用60mL乙酸乙酯分三次萃取。合并萃取液用无水硫酸镁干燥过夜，蒸出溶剂，得到黄色油状物。以乙酸乙酯∶石油醚＝3∶1柱层析得淡黄色固体，产率为79.1％。 
元素分析：实测值C％56.83  H％4.42  N％18.85 
          计算值C％56.95  H％4.55  N％18,98 
IR(KBr，cm-1)vmax2984(CH3)，3327，3201(NH2)，2186(CN)，1486-1411(NO2)，1650，1610，1589(benzene)。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.31(s，1H，Pyridine)，8.07(s，1H，Pyridine)，7.36(s，1H，Pyridine)，7.236.56(m，5H，PhH)，5.06(s，1H，CH)，4.69(s，2H，NH2)，4.35(d，J＝14.3Hz，1H)，4.09(d，J＝14.8Hz，1H)，3.363.24(m，1H)，3.21(s，3H，NCH3)，3.16(d，J＝6.5Hz，1H)，1.361.27(m，3H，NCH2CH3)。 
本实施例制得的产物制成可湿性杀虫剂，对蚜虫杀灭率100％，具有高效杀虫活性。无残留，人畜安全。 
上述实施例仅为本发明的优选例，并不用来限制本发明，凡在本发明的原则之内，所做的任何修改和变化，均在本发明的保护范围之内。 

Claims (5)

1.含4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物，通式为(I)：
Figure FDA0000041054040000011
其中：
Figure FDA0000041054040000012
2.含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物的制备方法，步骤如下：
a.在圆底三颈烧瓶中加入乙醇或乙腈溶液；向乙醇或乙腈溶液中加入丙二腈、芳香醛、烯啶虫胺；加入催化剂哌啶；烯啶虫胺∶丙二腈∶芳香醛的摩尔比为1∶1.2∶1.2；
b.将装有上述混合液的圆底三颈烧瓶放入微波反应器中，温度65℃，微波反应30分钟，制得通式(I)含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物；
反应式为：
3.根据权利要求2所述含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物的制备方法，其特征在于：步骤b中，微波功率1000W--1050W。
4.含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物可制成乳剂、水悬剂和水乳剂杀虫剂农药。
5.含1，4-二氢吡啶环的顺式新烟碱类化合物制成的农药在杀灭粮食、蔬菜、果树作物害虫上的应用。
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