CN1034308C - 嘧啶衍生物的除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

具有如下分子式
(其中R1、R2、A和B如说明书所定义)的嘧啶衍生物及含该嘧啶衍生物为活性成分的除草剂组合物。

Description

嘧啶衍生物的除草剂组合物
本发明涉及新颖的嘧啶衍生物和含所述嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物，它们可施用于水稻田、旱田或非农田。
美国专利No.4,248,619(日本特开No.24195/1980)、美国专利No.4,427,437(日本特开No.55729/1979)、美国专利No.4,906,285(日本特开No.250365/1989)和Agr.Biol.Chem.，Vol.30，No.9，p.896(1966)公开了具有除草剂活性的2-苯氧基嘧啶衍生物。
迄今已知的嘧啶衍生物中，二嘧啶基氧苯甲酸衍生物具有极好的除草剂效应和安全性。但是，当它们被用作除草剂组合物时，对农业化学品的一般要求是通过改善除草效应而减少有效成分的播散量。而且，对环境具有较少影响的农业化学品是优选的，它们还被要求改良成施用在水稻田时不会流失并保持效应。
本发明者发现，具有酯化的苯甲酸部分的化合物对多年生和一年生杂草都显示极好的除草效应，同时，它们对于作物(特别对水稻和小麦)有高度的安全性，并在此基础上完成了本发明。
本发明的一个目的是提供具有如下分子式的新颖的嘧啶衍生物和含所述嘧啶衍生物为活性成分的除草剂组合物。其中R1为氢原子或烷基，较佳地为C1-C4烷基；R2为具有式-OR3的的基团(-OR3中R3为烷氧烷基，较佳地为C1-C4烷氧基烷基，芳烷基，烷基羰基，较佳地为C1-C4烷基羰基，苯基羰基，取代的苯基羰基或烷氧基羰基，较佳地为C1-C5烷氧基羰基)，具有式
Figure C9110592000041
的基团(其中R4和R5可以是相同或不同的，为氢原子或烷基，较佳地为C1-C4烷基)，具有式 的基团(其中n为0或1)，苯邻二甲酰亚胺基或二氧戊环基甲基；A和B可以是相同或不同的，为烷基(较佳地为C1-C4烷基)、烷氧基(较佳地为C1-C4烷氧基)、卤代烷基(较佳地为C1-C4卤代烷基)、卤代烷氧基(较佳地为C1-C4卤代烷氧基)、氨基、一烷氨基、二烷氨基、吡咯烷-1-基、氰基或卤原子。
用本发明的通式〔I〕表示的化合物的典型例子列于下面的表1。表中使用和下文同样意义的化合物序号。
表1
Figure C9110592000051
Figure C9110592000052
表1(续)
Figure C9110592000061
表1(续)
表1(续)
Figure C9110592000081
本发明化合物可用例如下面的方法制备：
(方法A)
Figure C9110592000091
(方法B)
Figure C9110592000092
其中R1定义如上，R4为具有式R3O的基团(其中R3定义如上)、苯硫代基、苯邻二甲酰亚胺基或二氧戊环基甲基，A和B为如上所定义的，X为卤原子。
(方法A)
本发明的式〔I′〕化合物可这样制备：在大于等量的碱的存在下，在溶剂中，温度为从室温到溶剂沸点的范围内，将式〔II〕的化合物和式〔III〕的化合物进行0.5-48小时的反应。作为碱，可使用碱金属如金属钠、金属钾等，碱金属氢化物和碱土金属氢化物如氢化钠、氢化钾、氢化钙等，碱金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾等，和有机胺如三乙胺、吡啶等。
作为溶剂，可使用烃类溶剂如苯、甲苯、二甲苯等，卤代烃类溶剂如二氯甲烷、氯仿等，醇溶剂如甲醇、乙醇、异丙醇等，醚类溶剂如二异丙醚、四氢呋喃、二噁烷等，酮类溶剂如丙酮、丁酮等，酯类溶剂如乙酸甲酯、乙酸乙酯等，非质子传递极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等，其它溶剂，如乙腈，或这些溶剂的联合使用。
而分子式〔II〕的化合物可按日本未经审查的专利公开No.250365/1989所揭示的方法进行制备。
(方法B)
分子式〔I〕其中R2为 的化合物，可在一溶剂中，用氧化剂氧化式〔IV〕的化合物而制得。
现在，将用实施例进一步详细地描述本发明，但应当理解，本发明并不受这些特定实施例的限制。
               实施例1
     2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕
    苯甲酸1-乙氧羰基氧乙酯(化合物No.5)的制备
将1.7g(4.0mmol)2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕苯甲酸和0.2g 60％氢化钠溶于N，N-二甲基甲酰胺。在氢气的发生停止后，将0.68g(4.4mmol)1-氯乙基乙基碳酸酯加入到溶液中，所得的混合物于100℃下反应1小时。当反应完成后，将反应混合物加到冰水中，用乙酸乙酯提取。用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层，蒸去乙酸乙酯。残渣经硅胶柱色谱提纯，加入乙醇/己烷，沉淀出一固体，然后将此固体过滤出来，得熔点为97-100℃的白色结晶1.4g。
                     实施例2
         2-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)氧-6-
       (4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧苯甲酸2，2-
        二甲基丙醇氧甲酯(化合物No.28)的制备
按实施例1同样的方法，将0.9g(2.1mmol)2-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)氧-6-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧苯甲酸、0.1g 60％氢化钠和0.39g(2.5mmol)氯甲基新戊酸酯在N，N-二甲基甲酰胺中进行反应，处理和提纯。向所得到的残渣中，加入乙醇/己烷，沉淀出一固体，将此固体过滤出来，得熔点为83-85℃的白色结晶0.6g。
                         实施例3
        2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕
        苯甲酸苯硫甲酯(化合物No.1)的制备
按实施例1同样的方法，在N，N-二甲基甲酰胺中，将1.7g(4.0mmol)2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕苯甲酸、0.2g 60％氢化钠和0.72g(4.4mmol)氯甲基硫醚进行反应、处理并提纯，得熔点为89-93℃的白色结晶1.4g。
                        实施例4
       2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕
       苯甲酸苯硫苯甲酯(化合物No.2)的制备
将0.7g(1.3mmol)2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕苯甲酸苯硫甲酯溶于氯仿，然后在冰浴中，在5-10℃的温度条件下，将溶有0.25g间氯过苯甲酸的氯仿溶液滴加到上述氯仿溶液中。所得混合物在同样温度下反应1小时后，向其中加入亚硫酸钠水溶液，用分液漏斗分离混合物，然后用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，干燥并浓缩，得淡棕色粘稠液体。将这样得到的产物用柱色谱法提纯，得0.6乳白色树脂状物质。
本发明的除草剂组合物包括除草有效量的本发明化合物和农业辅剂。
本发明的除草剂可以其自身形式使用，或以0.5-95重量份(较佳地为1-80重量份)的量，将其与常用于农业化学品制剂的载体、表面活性剂、分散剂或辅剂(使总量达到100重量份的量)混合，配成各种制剂，如可湿性粉剂、颗粒剂、乳油或粉尘剂。
作为用于制剂的载体，可有：固体载体，如jeeklite、滑石、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、白炭黑、蛭石、熟石灰、石英砂、硫酸铵或尿素，或液状载体，如异丙醇、二甲苯、环己烷或甲基萘。作为表面活生剂和分散剂，可有：例如，醇—硫酸酯、烷基芳基磺酸酯、木素磺酸盐、聚氧乙烯乙二醇醚、聚氧乙烯烷基芳基醚或聚氧乙烯山梨糖醇一烷基化物。作为辅剂，可有：例如，羧甲基纤维素、聚乙二醇或阿拉伯树胶。
本发明化合物在制剂中的比例，可根据制剂的类型、使用方法、使用地点、时间的选择等而有所不同。因此，通常不能予以限定。但一般在可湿性粉末中是5-90％重量，在乳油中是5-80％重量，在流动剂中是1-60％重量，在颗粒剂中是0.5-20％，在液体制剂中是5-40％，在粉尘剂中是0.5-10％，在干燥的流动剂中是5-90％。
液体制剂的制备，既可用盐形式的活性成分，也可在配制时将碱性物质加到酸形式的活性成分中而制得。在实际使用中，这样一种除草剂可在用前稀释到一合适的浓度，或直接使用。
通过杂草萌芽前或后的土壤施药或通过对叶子的施药，本发明的除草剂可控制农田(如旱田或果园，或森林、草地)或其它非农田上的各种杂草。通过杂草萌芽前或后灌溉的土壤的施药或通过对叶子的施药，除草剂也可控制水稻田的各种杂草。
对于土壤施药，本发明的除草剂按每10公亩0.1g-1kg(较佳为0.5-500g，更佳为1-100g)活性成分的剂量加以使用。对于叶子施药，将除草剂稀释到1-10,000ppm的浓度而使用。最佳是，本发明的除草剂以每10公亩1-10g活性成分的剂量用于水稻田，以每10公亩5-50g的剂量用于果园或草地，以每10公亩10-100g的剂量用于森林或非农田。
如果需要的话，本发明的化合物可与杀虫剂、消毒剂、其它除草剂、植物生长控制剂、肥料或其它类似物质合并使用。
现在，将给出本发明的除草剂组合物的典型制剂例。但应当理解，本发明并不受这些特定制剂例的限制。在这些例子中，“份”是指“重量份”。
             制剂例1   (可湿性粉剂)
将10份化合物No.1、0.5份Emulgen 810(商标，Kao公司)、0.5份Demol N(商标，Kao公司)、20份Kunilite 201(商标，Kun-imine工业株式会社)和69份Jeeklite CA(商标，Jeeklite有限公司)均匀混合，并磨成粉状，得可湿性粉剂。
             制剂例2   (可湿性粉剂)
将10份化合物No.2、0.5份Emulgen 810、0.5份Demol N、20份Kunilite 201、5份Carplex 80和64份Jeeklite CA均匀混合，并磨成粉状，得可湿性粉剂。
               制剂例3   (乳油)
将30份化合物No.5、60份二甲苯和异佛尔酮的等量混合物和10份表面活性剂Sorpol 800A(商标，东邦科学工业株式会社)均匀混和并搅拌，得到乳油。
              制剂例4   (颗粒剂)
将10份化合物No.7、80份包含滑石粉和膨润土1∶3混合物的填充剂、5份白炭黑、5份表面活性剂Sorpol 800A和10份水均匀捏和，得糊状物质。将此糊状物质挤压通过直径0.7mm的筛孔，将挤压出来的产物干燥并切成长度为0.5-1mm的碎片，即得到颗粒剂。
本发明的化合物和除草剂组合物能有效地控制生长在旱田包括农田、果园和非农田的一年生杂草如稗(Echinochloa crusgalli)、马唐草(Digitaria sanguinalis)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Se-taria viridis)、曲节看麦娘(Alopecurus aegualis)、早熟禾(Poa an-nua)、鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、红蓼(Polygonum lapathi-folium)、绿苋(Amaranthus-viridis)、藜(Chenopodium album)、麻(Abutilon theophrasti)、prickly黄花稔(Sida spinosa)、小决明(cassia tora)、繁缕(Stellaria media)、牵牛花(Ipomoea spp)、苍耳(Xanthium stiumarium、水稻野席草(Cyperus iria)、宽叶臂形草(Brachiaria platyphylla)、罗氏草属(Rottoboelia exaltata)、旱雀麦(Bromus tectorum)、卷茎蓼(Polygonum convolvulus)、野芥草(Brassica arvensis)和狼把草(Bidens frondasa)，和多年生杂草如莎草(Cyperus rotundus)、约翰逊草(Sorgham halepense)、狗芽草(Cynodon dactylon)和匍匐冰草(Agropyron repens)。
它们进一步还能控制生长在水稻田的一年生杂草如稗(Echinochloa crusgalli)、小花具节沙草根(Cyperus difformis)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)和多年生杂草如灯芯草(Scirpushotarui)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、莎草(Cyperus seroti-nus)、矮慈菇(Sagittaria pygmaea)和针蔺(Eleocharis kuroguwai)。
另一方面，本发明的除草剂对作物，特别是稻、小麦、大麦、玉米等是高度安全的。
本发明化合物和除草剂的这些作用和惯用的双嘧啶基氧苯甲酸衍生物及含该衍生物作为活性有效成分的除草剂的作用相当，而在施用于水稻田的水表面时，与惯用的除草剂相比更为优越。
与惯用的双嘧啶基氧苯甲酸类化合物相比较，本发明的化合物几乎不进入土壤，因此本发明化合物比惯用化合物对环境污染的影响较小。
下面，根据试验例来描述本发明化合物和除草剂的除草活性。
试验例1(用旱田叶子施药作除草效应试验)
在装有旱田土壤的塑料盆(表面面积：120cm2)内，将稗(Ec)、淡红蓼(Po)、绿苋(Am)和藜(Ch)的种子播种到0.5-1cm深度，在暖房里培养2周。将预定量的按制剂例1制备的可湿性粉剂用水稀释，用小型喷雾器将其按100升/10公亩的量施用于叶子上，以使活性成分的剂量为400克/10公亩。将植物放在暖房中培养，在施药后的第14天，按下面的表2-1所确定的标准进行评定。试验结果列于表3。
            表2-1
指数               除草效应
    012345 除草效应：    大于0％，     小于10％除草效应：    至少10％，    小于30％除草效应：    至少30％，    小于50％除草效应：    至少50％，    小于70％除草效应：    至少70％，    小于90％除草效应：    至少90％，
         表2-2
指数           植物毒性
    012345 植物毒性：大于0％，  小于10％植物毒性：至少10％， 小于30％植物毒性：至少30％， 小于50％植物毒性：至少50％， 小于70％植物毒性：至少70％， 小于90％植物毒性：至少90％，到完全枯萎
       表3
化合物序号         除草效应
    Ec    Po     Am     Ch
    235678910111213141617182021     35545555555555555     55555555555555555     55555555555555555     55545555545455545
化合物序号          除草效应
    Ec     Po    Am    Ch
    222728293031323334353637383940414243444546     555545545555555555555     555555535555555555555     555555555555555555555     555555545555555555545
试验例2(用旱田土壤施药作除草效应试验)
在装有旱田土壤的塑料盆(表面面积：120cm2)内，将马唐草(Di)、淡红蓼(Po)、绿苋(Am)和藜(Ch)的种子播种到0.5-1cm深度，并盖上泥土。次日，将预定量的按制剂例1制备的可湿性粉剂用水稀释，用小型喷雾器将其按100升/10公亩的量均匀地施用于土壤表面，以使活性成分的剂量为400克/10公亩。然后将盆放在暖房中培养，在施药后的第21天，按上面的表2-1所确定的标准进行评定。试验结果列于表4。
         表4
化合物序号          除草效应
    Di     Po     Am     Ch
    3578131416171819202122272829303132343536     5555555555555554554355     5555555555555555554455     5555555555555555555555     5555555555555555555555
化合物序号          除草效应
    Di     Po     Am     Ch
    37383940414243444546     5555555555     5555555555     5555555555     5555555555
试验例3(旱田叶子施药的作物选择性试验)
在装有旱田土壤的塑料盆(表面积：600cm2)内，将稻(Or)、小麦(Tr)、玉米(Ze)、稗(Ec)、约翰逊草(So)、鼠尾看麦娘(Al)、淡红蓼(Po)、绿苋(Am)和苍耳(Xa)播种到0.5-1cm深度，在暖房中培养2周。将预定量(活性成分，克/10公亩)按制剂例1制备的可湿性粉剂用水稀释，用小型喷雾器将其按100升/10公亩的量施用于叶子上。然后将植物培养于暖房中，在施药后的第14天，按上面表2-1和2-2所确定的标准进行除草效应和植物毒性评定。结果列于下面的表5。
       表5
化合物序号 剂量(活性成分，克/10公亩) 植物毒性 除草效应
 Or   Tr   Ze  Ec   So   Al   Po   Am   Xa
    3578910111213161718223536383940414243444546     1.61.61.61.61.61.61.61.66.36.36.36.36.31.61.61.61.61.61.61.61.61.61.61.6  0    1    11    2    10    1    10    0    00    1    -1    2    10    2    10    1    10    1    10    1    20    -    10    -    10    0    10    1    20    2    -0    2    20    2    20    2    20    2    10    1    10    1    10    1    20    1    10    2    2  5    5    5    5    5    55    5    5    5    5    55    5    5    5    5    45    4    5    5    5    55    5    5    5    5    45    5    5    5    5    55    5    5    5    5    55    4    5    5    5    45    5    5    5    4    55    5    5    5    5    55    5    5    5    5    55    5    5    5    5    54    5    5    5    4    55    4    5    5    5    45    5    5    5    5    55    5    5    5    5    55    4    5    5    5    45    4    5    4    5    55    5    5    5    5    55    5    5    4    5    45    5    5    5    4    45    5    4    5    5    45    5    5    5    5    45    5    4    5    4    4
试验例4(水稻田土壤施药的作物选择性试验)
在装有水稻田土壤的塑料盆(表面面积：1/10,000公亩)内，在灌溉、搅浆和平整后，将稗(Ec)、鸭舌草(Mo)、和灯芯草(Sc)播种到0.5cm深度。在盆中移栽入2.5叶发育阶段的两丛水稻(Or)，移栽深度为2cm，并浸入3cm深度的水中。次日，将预定量(活性成分，克/10公亩)按制剂例1制备的可湿性粉剂用水稀释，滴加到水表面。然后将植物于暖房中培养，在施药后第28天，按表2-1和2-2所确定的标准进行除草效应和植物毒性评定。结果列于下面的表6。
用下面的化合物作为对比除草剂。
对比化合物：日本特开No.250365/1989揭示的2，6-二〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧〕苯甲酸
        表6
化合物序号 剂量(活性成份，克/10公亩)     除草效应 植物毒性
    Ec     Mo     Sc     Or
    3591011272837     1.61.61.61.61.61.61.61.6     55455555     55555455     54443454     00010010
    *     1.6     1     4     2     0
*对比除草剂

Claims (4)

1.除草剂组合物，其特征在于，包括：10-30％(重量)如下分子式的嘧啶衍生物作为活性成分
Figure C9110592000021
其中R1为氢原子或C1-C4烷基；R2为式-OR3基团，其中R3为(C1-C4烷基羰基、苯基(C1-C4)烷基或苯基羰基，其中苯环可被C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、卤原子取代，或R2为式
Figure C9110592000022
其中n为0或1的基团，苯邻二甲酰亚胺基团或二氧戊环基甲基；A和B可以是相同或不同的，为C1-C4烷氧基、卤代C1-C4、烷基、二(C1-C4)烷氨基、氰基或卤原子，
以及可任选地包括载体、表面活性剂、分散剂或佐剂。
2.按权利要求1所述的除草剂组合物，其特征在于，其中R2为-OR3，R3如上定义，A和B为C1-C4，烷氧基、卤原子、卤代(C1-C4)烷基、氰基或二(C1-C4)烷氨基。
3.按权利要求2所述的除草剂组合物，其特征在于，其中A和B为C1-C4烷氧基或卤原子。
4.按权利要求1所述的除草剂组合物，其特征在于，其中R1为H或-CH3，R2为或，A和B为-OCH3。
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