SU745364A3 - Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов - Google Patents
Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов Download PDFInfo
- Publication number
- SU745364A3 SU745364A3 SU782665907A SU2665907A SU745364A3 SU 745364 A3 SU745364 A3 SU 745364A3 SU 782665907 A SU782665907 A SU 782665907A SU 2665907 A SU2665907 A SU 2665907A SU 745364 A3 SU745364 A3 SU 745364A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- complexes
- imidazole
- phenoxyalkyl
- benzyl
- metal salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов , которые могут найти примене ние в сельском хоз йстве. Известен способ получени производных иллидазола, заключающийс в том, что имидазол подвергают взаимо действию с галогеналкИлом 1. Целью изобретени вл етс разработка на основе известного метода способа получени новых соединений, обладающих ценными свойствами и рас шир ющими арсенал средств воздействи на живой организм. Эта цель достигаетс способом по лучени производных имидазола общей формулы I I V NV Жп где п равно 1 или 2; х обозначает различные или одинаковые заместители, выбранны из групп, вл ющихс атомами галогена, низшего алкила, нит рогруппы или низшего галоидалкила; у обозначает алкоксинизший алкил низший алкенилоксиалкил, низший феноксиалкил, замещенный низший феноксиалкил или бензил причем если У означает бензил, то х трифторметил, наход щийс в положении 2 или хлор в положении 4 бензольного кольца или их комплексов с сол ми металлов , заключающийс в том, что соединение общей формулы в котором X, УП имеют значени , указанные выше, а На о. - атом галогена, подвергают взаимодействию с имидазолом , и полученные соединени выдел ют в свободном виде или в виде комплексов с сал ми металлов, например с хлоридом меди, сульфатом меди, ацетатом меди, хлоридом цинка, ацетатом цинка или хлорным железом. Реакцию провод т в инертном растворителе в присутствии щелочного конденоирующего агента, например карСоната натри , карбоната кали гидроокиси натри , метилалкогол та . натри , или в присутствий трймвтиламина , триэтиламина, пиридина или пиперидина , В качестве ийертного растворител используют хлороформ, дйз ло4эметанбензол , толуол, ксилол, хлорбензол , сщетонитрил, ацетон, диметилсульфоксид , тетрагидрофуран, диметилформамид или диоксан. Реакцию провод т в интервале температур от до температуры кипени растворител , предпочтительны температуры от 40С до точки кипени . Обычно реакци заканчиваетс за 1-3 ч.
П р и N5 е р 1, (2-Бр6мфенил -2-этрксипропанимидоил -имидазол (соединение 3 в табл. 1) .
Смесь 11 г 2-бром-2-(этокси)-про иоанилида , 8,4 г п тихлористого фосфо1ра в 50 мй хлороформа нагревают при кипении в течение 30 мин. Затем хлороформ и хлорокись фосфора отгон ют и остаток раствор ют в 40 мл ацетонитрила. К полученному раствору добавл ют 2,8 г имидазола и 4,1 г триэтиламина, и смесь кип т т в течение 3 ч. По завершении реакции аце±0нитрил Отгон ют и остаток JjaciTSoр ют в 30 МП дихлорметана. Раствор несколько раз промывают водой и высушивают над безводным сульфатом магни После.отгонки дихлорметана, оставшийс масл нистый продукт очищают хромат о графи чески на силикагеле, элюэнтдихлорметан . Выход 4г целевого-соединени (п 1,5870).
Пример 2. (2,4-Дихлорфенил )-2-пропоксипропанимидоил -имидазол (соединение 9, табл. 1).
Смесь 7,5. г 2, 4-диxлop-2-(пpoпoкcй )-пропиоанилида, 5,6 г п тихлористого фосфора и 40 мл хлороформа -нагревают при кипении в течейие 30 мин Затем хлороформ и хлорокись фосфОра отгон ют при пониженном давлении, остаток раствор ют в 40 мл ацетонитрила . Ж полученному раствору добавл ют 1,9.г имидазола-и 2,7 г триэтиламина , смесь кип т т в течение 3 ч. ПО 13Жвёршенйн реакций , реа1кцйойную смесь обрабатывают, как в примере 1 и получают 4 г целевого продукта, Т..ПЛ. 68-69,5°С.
Пример 3. 1-(Ы-(4-Хлор-2-трифторметилфенил )-2-аллилоксйпро- панимидоил -имидазол (соединение 11, табл:. 1), - . .:-.- - Смщсь 9,3 Г 4-хлор-2-трифторметил-2- (аллилокси)-пропиоанилида, 6,3 г п тихлористого фосфора и 40 Ш1 хлороформа нагревают на вод ной бане в течение 3d мин. Зйтем хлороформ и хлорокись фосфора отгон ют. Остаток. раствор ют в 40 мл ацетонитрила. К полученн ому раствору добавл ют 2,1 г имидазолаи 3г триэтиламина. Смёсь кип т т в течение 3 ч. По завёрйёнии рёакцйи реакционную смесь обрабатыN ..,
745364
вают как в примере 1. Получают 5 г целевого продукта (,5440).
Пример 4. (2,4-Дихлор1фенйл )-2-бутоксипропанимидоил -имидазол (соединение 19, табл. 1).
Смесь 8,8 г 2,4-дихлор-2-(бутокси-пропиоанилида , 6,4 г п тихлористого фосфора и 40мл хлороформа нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин. Затем хлороформ и хлорокись фосфора отгон ют и остаток раствор ю в 40 мл ацетонитрила К полученному раствору добавл ют 2,1 г имидазола и 3 г триэтиламина и смесь кип т т в течение 3 ч. По завершении реакции .провод т такую же обработку смеси, как в примере 1, и получают 4,5 г целевого продукта (Пд1,5682) .
Пример 5. (2,4-Дихлорфенил )-3-пропоксипропанимидоил -имидазол (соединение 36, табл. 1).
6,9 г. 2, 4-дихлор-З-(пропокси)-пропиоанилида и 8 г триэтиламина раствор ю в 30 мл хлороформа и пропускают г фосгена, поддержива темп.ературу от О до при помощи охлаждени льдом. Затем температуру раствора поднимают до комнатной, реакционную массу перемешивают в течение 2 ч и затем добавл ют 2 г имидазола . Смесь кип т т в течение 2ч. По завершении полученную реакционную смесь охлаждезот до комнатной температуры, промивегют водой и высушивают над безводным сульфатом магни . После отгонки хлороформа получают 7,7 т целевого продукта (,5688).
П р и мер 6. (4-Xлop-2-тpифтopмeтилфeнил ) -2-пропоксиацет-, имидоил -имидазол (соединение 37, табл. 1) .
12,6 г 4-хлор-2-трифторметйл-2- (пропокси)-ацетанилида и 12,9 г триэтиламина раствор ют в 80 мл хлороформа . К полученной смеси по капл м добавл ют раствор 6,4 г фосгена в 30 мл хлороформа.Раствор перемешивают 1 ч при комйатной температуре, прибавл ют 4,4 г имидазола и смесь перемешивают еще 15 часов при комнатной температуре. Затем хлороформ отгон ют и оставшийс осадок раствор ют в н-гексане, раствор прогнивают водой и высушивают над безводным сульфатом магни . н-Гексан ртгон юГ и остаток очищают хроматографическн на силикагеле. Выход 9,8 г, т.пл. 66-66,.
Пример 7. (4-Хл6р-2-трифторметилфенил )-втор-бутилацетимидоил -имидазол (соединение 39, табл. 1) .
Раствор 7 г 4-хлор-2-трифторметил-втор-бутоксиацетанилида , 5,2 г й тйхлористрго фосфора в 50 мл бензола йазСревают с обратным холодиль:йикОм в течение 1 ч. Затем бензол и хлррокиСь фосфора удал ют перегонкой ;при пониженном давлении, оставшийс масл нистый продукт раствор ют в 50 .мл хлороформа. К полученному раст вору добавл ют 1,7 г имидазола и триэтиламина и нагревают в течение 1 ч при 50°С с перемаииванием. По завершении реакции, раствор прокываиот водой и высушивают, .хлороформ отгон ют. Остаток очищают хроматографически на силикагеле. Выход 1,85 г (,5378) . Пример 8. (4-Хлор-2-трифторметилфенил )-2-этоксиацетимидоил -имидазол (соединение 40, табл, 1) . , К раствору 10 г 4-хлор-2-трифторметил-2- (этокси)-ацетанилида, 10,8 г триэтиламина в 80 мл хлороформа по капл м добавл ют .5,3 г фосгена в 30 мл хлороформа. После перемешивани раствора в те чение 1 ч при комнатной температуре в смесь добавл ют 2,9 г имидазола и перемешивают еще 15 ч при той же температуре. По завершении реакции, хлороформ отгон ют и остаток расггвор ют в н-гексане. Раствор промлвают водой и высушивают над безводным сульфатом магни , н-гексан отгон ют Выход 10,2 г; т.пл. 49-52°С. Пример 9. (2,4-дихлор фенил)-4-хлор-2-метилфеноксиац€Тимидоил -имидазол (соединение 43, табл. 1). Раствор 3,4 г 2, 4-диxлop-(4-xлop-2-мeтилфeнoкcи )-ацетанилида, 2,3 г п тихлористого фосфора в 40 мл бензола нагревают с обратным холодильником в течение 1 часа. Затем бензол и хлорокись фосфора отгон ют пр пониженном давлении и оставшийс масл нистый продукт раствор ют в 40 мл хлороформа. К раствору добавл ют 0,75 г имидазола и 1,1 г триэтиламина и смесь переметиивают в те чение 1 ч при . ПО завершении реакции смесь обрабатывают так же, как в п римере 7. Выход 1,1 г криста лического целевого продукта, т.пл. 84-8бОс. Пример 10. 1-{Ы-(4-Хлор-2-трифторметилфенил )-3-этоксйпропанимидоил )-имидазол (соединение 46, табл. 1) .J, , Раствор 6,5 г 4-хлор-2-трифторме тил-2-(этокси)пропиоанилида, 4,9 г п тихлористого фосфора В 30 мл хлорбформа и кип т т с обратным холоди НИКОМ в течение 1 часа. Затем хлоро форм и хлорокись фосфора отгон ют п пониженном давлении. К остатку доба л ют 3,2 г имидазола и 30 мл ацетонитрила , смесь нагревают 30 мин с о ратным холодильником. По завершении реакции ацетонитрил отгоншот и оста ток раствор ют в дихлорметане. Раст вор промывают водой и высушивают на безводным сульфатом магни . После о гонки растворител , остаток очищали хроматографичёски на колонкезаполненной окисью алюмини . Выход 3,5 г; т.пл. 61-6.2с. П р и м е р 11. (4-Хлор-2-трифторметилфенил )-фенилацетимидоил -имидазол (соединение 56,табл. 1). Смесь 3,5 г Ы-(4-хлор-2-трифтЬрметилфенил )-фенилацетамида, 2,6 г п тихлористого фосфора в 40 мл бен- зола кип т т с обратным холодильни ,ком. По завершении реакции бензол и х.порокись фосфора отгон ют. Полученный Ы-С4-хлор-2-трифторметилфенил):-фенилацетимидоилхлорид раствор ют в 50 мл ацетонитрила и к раствору добавл ют при перемешивании 0,85 г имидазола. К полученной смеси постепенно добавл ют 1,3 г триэтиламина при перемешивании , и раствор выдерживают 30 мин при 60°С. После отгонки ацетонитрила остаток раствор ют в 60 мл дихлормётана tr раствор промывают водой и высушивают. Полученный после отгонки дихлормётана масл нистый продукт очищают хроматографичёски на колонке, заполненную силикагелем. Выход 2,1 г; т.пл. 79-81 0. Пример 12. (2,4-дихлорфенил )-2-пропоксипропанимидоил -имидазол -хлорид меди (соединение 57, табл. 2). 1 г (2,4-дихл6рфенил)-2-пропрксипропанимидоил}-имидазола раствор ют в 5 мл метанола и добавл ют 0,5 г безводной хлорной меди. Смесь переманивают в течение 5 мин при комнатной температуре и затем вы ливают в 100 мл воды. Выпавшие крисТсшлы фильтруют, промывают водой и затем н-гексаном, затем высушивают при пониженном давлении. Выход 1 г; т.пл. 165-169°С. Пример 13. Бис-(1-(ы-(2,4-дихлорфенил )-2-пропоксипропинимидоил -имидазол -хлорид цинка (соединение 58, табл. 2). Взаимодействие 2 г (2,4-дихлорфенил )-2-пропоксипропанимидоил -имидазола с 0,5 г безводного хлористого цинка провод т как в примере 12. Выход 2 г, т.пл. 157-1580С. Пример 14. Бис-(1- ы-{4-хлор-2-трифторметилфенил )-фенилацетимидоил -имидазол) -хлорид меди (соединение 82, табл. 2). Взаимодействие 2 г (4-xлop-2-тpифтopмeтилфeнил )-фeнилaцeтимидoил -имидазола с 0,5 г безводной хлористой меди провод т как в примере 12, за исключением того, что вмес ,то метанола в качестве растворител используют этилацетат. Выход 2 г; т.пл. 105-108 С. В табл. 1, 2 приведены соединени , полученные аналогично описанному в пример ах 1-14.
gsmSsK
-10
745364 ;Продолжение табл. 1
11
745364
12,
Продолжение табл.1
2-CFj
2,4-Cl4
2,4-CIi
2,4-CI,
2,4-CI
2,4тС1
2И-С1
2,4-CI, 2-CF -4-CI 2,4-CI 2-CF -4-CI
2, 2-CF -4-CI
2-CFj-4-CI
-CH-0-C,H7-H
2,4-CI, CHj
-0-СзН7-Н
2,4-Cl,
3
-СН-О-СзНт-
2,4-CI,
in,
-(р1-0-СзН7-Я
2-CF -4-CI
Cttj -CH-0- CjHs
2-CF -4-CI
Яз
Таблица 2
165-169 157-158 90-94 48-53
71-75
Claims (2)
1. Способ получени производных имидазсша общей формулы
f / Y
де п - 1 или 2;
обозначает различные или одинаковые заместители, выбранные из групп, вл ющихс атомами галогена, низшего алкила , нитрогруппы или низшего га/юи д ал кил а;
У означает алкокси - низший апкил , низший алкенилоксиалкил, низший феноксиалкил, замещенный низший феноксиалкил или бензил, причем если У обозна- чает бензил, то Х„ обозначает .трифторметил, наход щийс в положений 2 и хлор в положении 4 бензольного дра, или их комплексов с сол ми металов ,о т Ji и ч а ю щ и и с тем, то соединение общей формулы
н«е-с «-1
в котором Х,У,п имеют значени указанные выше и На А представл ет собой атом галогена, подвергают взаимодейсвию с имидазолом, и полученные соединени выдел ют в свободном виде или в виде комплексов с сол ми металлов . комплексов с сол ми металлов.
2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что целевые продукты выдел ют в виде комплексов с хлоридом меди, сульфатом меди, ацетатом меди, хлоридом цинка, ацетатом цинка или хлорного железа.
Приоритет по признакам: 31.03.77 при п - 1 или 2;
Xf, одинаковы или различны и выбраны из групп, вл ющихс атомами галогена, низшего алкила, нитрогруппы, низшего галоидайкила;
У означает бензил.27 .07.77 при
У означает алкоксинизший алкил, низший алкенилоксиалкил, низший феноксиалкил или замещенный низший феноксиалкил, остальные значени радикалов указны выше.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Эльдерфилда, М., Иностранна литература , 1961, т. 5, с. 167.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52035236A JPS601315B2 (ja) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
| JP52089940A JPS6019752B2 (ja) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU745364A3 true SU745364A3 (ru) | 1980-06-30 |
Family
ID=26374180
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782595954A SU793357A3 (ru) | 1977-03-31 | 1978-03-30 | Фунгицидна композици |
| SU782665907A SU745364A3 (ru) | 1977-03-31 | 1978-09-22 | Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782595954A SU793357A3 (ru) | 1977-03-31 | 1978-03-30 | Фунгицидна композици |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR220128A1 (ru) |
| AT (1) | AT362357B (ru) |
| AU (1) | AU504470B1 (ru) |
| BG (2) | BG29269A3 (ru) |
| BR (1) | BR7801968A (ru) |
| CH (1) | CH636088A5 (ru) |
| CS (1) | CS199723B2 (ru) |
| DD (1) | DD144407A5 (ru) |
| DE (1) | DE2814041C3 (ru) |
| DK (1) | DK157490C (ru) |
| EG (1) | EG13268A (ru) |
| ES (1) | ES468381A1 (ru) |
| FR (1) | FR2385703A1 (ru) |
| GB (1) | GB1591212A (ru) |
| GR (1) | GR70061B (ru) |
| HU (1) | HU180896B (ru) |
| IL (1) | IL54292A (ru) |
| IN (1) | IN147216B (ru) |
| IT (1) | IT1104184B (ru) |
| MX (2) | MX4907E (ru) |
| NL (2) | NL172745C (ru) |
| NZ (1) | NZ186744A (ru) |
| PL (2) | PL110759B1 (ru) |
| SE (1) | SE437156B (ru) |
| SU (2) | SU793357A3 (ru) |
| YU (3) | YU40700B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK157860C (da) * | 1979-06-07 | 1990-07-30 | Shionogi & Co | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylimidazolderivater samt farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
| JPS5681506A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-03 | Nippon Soda Co Ltd | Fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
| WO2022053116A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Alfa Smart Agro | Metal prochloraz complexes and the production of them in water based suspension concentrates |
-
1978
- 1978-03-14 GR GR55708A patent/GR70061B/el unknown
- 1978-03-15 IL IL54292A patent/IL54292A/xx unknown
- 1978-03-20 MX MX78100855U patent/MX4907E/es unknown
- 1978-03-20 SE SE7803175A patent/SE437156B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-03-20 MX MX194715A patent/MX161710A/es unknown
- 1978-03-21 NZ NZ186744A patent/NZ186744A/xx unknown
- 1978-03-22 GB GB11356/78A patent/GB1591212A/en not_active Expired
- 1978-03-23 FR FR7808512A patent/FR2385703A1/fr active Granted
- 1978-03-23 AT AT208578A patent/AT362357B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 PL PL1978205657A patent/PL110759B1/pl unknown
- 1978-03-29 EG EG221/78A patent/EG13268A/xx active
- 1978-03-29 DD DD78213994A patent/DD144407A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 IN IN338/CAL/78A patent/IN147216B/en unknown
- 1978-03-29 IT IT48636/78A patent/IT1104184B/it active
- 1978-03-29 PL PL1978215825A patent/PL118661B1/pl unknown
- 1978-03-30 CS CS782043A patent/CS199723B2/cs unknown
- 1978-03-30 SU SU782595954A patent/SU793357A3/ru active
- 1978-03-30 BR BR7801968A patent/BR7801968A/pt unknown
- 1978-03-30 ES ES468381A patent/ES468381A1/es not_active Expired
- 1978-03-31 CH CH348278A patent/CH636088A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 DK DK143978A patent/DK157490C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 HU HU78NI212A patent/HU180896B/hu unknown
- 1978-03-31 BG BG040497A patent/BG29269A3/xx unknown
- 1978-03-31 NL NLAANVRAGE7803468,A patent/NL172745C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 AU AU34660/78A patent/AU504470B1/en not_active Expired
- 1978-03-31 AR AR271634A patent/AR220128A1/es active
- 1978-03-31 YU YU774/78A patent/YU40700B/xx unknown
- 1978-03-31 DE DE2814041A patent/DE2814041C3/de not_active Expired
- 1978-03-31 BG BG039253A patent/BG29283A3/xx unknown
- 1978-09-22 SU SU782665907A patent/SU745364A3/ru active
-
1980
- 1980-10-27 YU YU02410/80A patent/YU241080A/xx unknown
-
1982
- 1982-10-27 YU YU2410/82A patent/YU40797B/xx unknown
-
1997
- 1997-08-07 NL NL971030C patent/NL971030I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU646311B2 (en) | Improved process for the synthesis of (4R-CIS)-1,1-dimethylethyl-6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-di oxane-4-acetate | |
| HU207841B (en) | Process for producing biphenyl-carbonitrils | |
| FI89908B (fi) | Trisubstituerade benzoesyramellanprodukter | |
| JPH0468310B2 (ru) | ||
| EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
| SU745364A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов | |
| JP3356286B2 (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 | |
| US5082947A (en) | 3-perfluoroalkyl-5-hydroxyisoxazoles | |
| US6657074B1 (en) | Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds | |
| US4958030A (en) | Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives | |
| HU203071B (en) | Process for producing cyclohexane-1,3,5-triones | |
| SU677659A3 (ru) | Способ получени 2,4-диметил-3карбоксанилидфурана | |
| WO1996038408A1 (fr) | Procede de production de derives de n-methylmethoxyiminoacetamide et produits intermediaires de ces derives | |
| US4542215A (en) | Method for preparing 8-acylthio-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3,6(e),11(a)-trimethyl-3-benzazocines | |
| US5416220A (en) | Processes for preparation of 5-pyrazolemercaptan derivatives | |
| JP4305747B2 (ja) | ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物 | |
| JP2986003B2 (ja) | ２−アルキル−３−スチリルオキシランカルボン酸エステル及びその製法 | |
| SU952104A3 (ru) | Способ получени производных интерфенилен-9-тиа-11-оксо-12-азапростановой кислоты | |
| RU2032662C1 (ru) | Способ получения производных ациламинобензамидов | |
| EP0010565B1 (en) | Process for preparing n-tritylimidazole compounds | |
| Kochikyan et al. | New syntheses on the basis of ethyl 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates | |
| US4324725A (en) | Preparation of 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dialkyl-tetrahydro-furan-2-ones | |
| WO1996037463A1 (fr) | Procede de fabrication des derives de n-methyle-methoxyimino-acetamide et intermediaires dans ce procede | |
| JP3215948B2 (ja) | 安息香酸エステル誘導体及びその中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JPH0150219B2 (ru) |