PL118661B1 - Process for preparing novel imidazole derivatives - Google Patents
Process for preparing novel imidazole derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- PL118661B1 PL118661B1 PL1978215825A PL21582578A PL118661B1 PL 118661 B1 PL118661 B1 PL 118661B1 PL 1978215825 A PL1978215825 A PL 1978215825A PL 21582578 A PL21582578 A PL 21582578A PL 118661 B1 PL118661 B1 PL 118661B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- imidazole
- radical
- cfj
- Prior art date
Links
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims description 25
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 117
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 68
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 25
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 10
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 10
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 5
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 5
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 3
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical group [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 101000910954 Xenopus laevis F-actin-capping protein subunit alpha-1 Proteins 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 2
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMOAGQWGFRJJGH-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-n-phenylacetamide Chemical compound CCCCOCC(=O)NC1=CC=CC=C1 XMOAGQWGFRJJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N hexane;hydrate Chemical compound O.CCCCCC JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLDLNVCOHYMOQP-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-imidazol-1-yl-2-phenylethanimine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1N=C(N1C=NC=C1)CC1=CC=CC=C1 BLDLNVCOHYMOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPFQIDPIFYXQR-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-ethoxypropanamide Chemical compound CCOC(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F ONPFQIDPIFYXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGNFSBHIOHWMX-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 BOGNFSBHIOHWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZQKDCEGTTZQD-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylethanimidoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1N=C(Cl)CC1=CC=CC=C1 OJZQKDCEGTTZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu i/lub ich kompleksów z metalami.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku wykazuja znakomita czynnosc grzybobójcza przy braku czynnosci fitotoksycznej. W niebadanym japonskim zgloszeniu patentowym nr 39674/77 stwierdza sie, ze pewne pochodne imidazolu wykazuja czynnosc grzybobójcza. Zwiazki te przedstawia wzór 1, w którym R' oznacza rodnik alkilowy, RA' oznacza chlorowca, grupe nitrowa, nizszy rodnik alkilowy lub nizsza grupe alkoksylowa, a n oznacza liczbe 0, 1 lub 2. W niebadanym japonskim zgloszeniu patentowym nr 46071/77 opisano grzybobójcze pochodne imidazolu o wzorze 2, w którym X" oznacza rodnik metylowy, atom chloru lub bromu, grupe nitrowa lub rodnik trójfluorometylowy, a n oznacza liczbe 1 lub 2. Wprawdzie powyzsze znane pochodne imidazolu wykazuja czynnosc grzybobójcza, lecz poziom tej czynnosci jest nie wystarczajacy, a ponadto wykazuja one dzialanie fitotoksyczne, co uniemozliwia praktyczne stosowanie ich jako srodków grzybobójczych.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie pochodne imidazolu o wzorze 3, w którym podstawniki X sa takie same lub rózne, bedac atomami chlorowca, nizszymi rodnikami alkilowymi, grupami nitrowymi lub nizszymi rodnikami chlorowcoalkilowymi, n oznacza liczbe 1 lub 2, a Y oznacza rodnik alkoksyalkilowy, nizszy rodnik alkilidenyloksyalkilowy lub alkenyloksyalkilowy, rodnik fnoksyalkilowy, podstawiony feno- ksyalkilowy lub benzylowy, z tym ograniezenim, ze w przypadku gdy Y oznacza rodnik benzylowy, tojeden z podstawników Xjest rodnikiem trójfluorometylowym w polozeniu 2, a drugi atomem chloru w polozeniu 4, jak równiez kompleksy powyzszych imidazoli z metalami. Zwiazki o wzorze 3 mozna równiez jasniej przedstawic dwoma osobnymi wzorami, mianowicie wzorem 11, w którym X i n maja wyzej podane znaczenie, a R j oznacza nizszy rodnik alkilidenowy lub alkilenowy, zas R2 oznacza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylowy, fenylowy ewentualnie podstawiony albo wzorem 4. Korzystnie wytwarza sie zwiazek o wzorze 4 i kompleksy tego zwiazku z metalami,jak równiez zwiazki o wzorze 5, w którym Xi oznacza atom chloru lub rodnik trójfluorometylowy, Ri oznacza nizszy rodnik alkilenowy o 1 do 2 atomach wegla, jak metylenowy, metylometylenowy lub etylenowy, a R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy o 2 do 4atomach wegla lub rodnik allilowy i kompleksy tych zwiazków z metalami.Sposób wedlug wynalazku przedstawiony jest schematem 1, w którym symbol „Hal" oznacza atom chlorowca.- 1186*1 Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 10, w którym X, n. Ri, R2 i Hal maja wyzej podane znaczenia. Bardziej szczególowo mozna okreslic sposób wedlug wynalazku w ten sposób, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, przy czym otrzymuje sie zwiazek o wzorze 11 lub na zwiazek o wzorze 13, przy czym otrzymuje sie zwiazek o wzorze 4.Reakcje prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku w obecnosci zasadowego czynnika kondensujacego, jak weglan sodu, weglan potasu, wodorotlenek sodu, metylan sodu, trójmetyloamina, trójetyloamina, pirydyna lub piperydyna. Jako obojetny rozpuszczalnik mozna stosowac chloroform, dwuchlorometan, benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, acetonitryl, aceton, dwumetylosulfotlenek, czterowodorofuran, dwu- metyloformamid lub dioksan. Odpowiednia temperatura jest zwykle w zakresie od 0°C do temperatury w rzenia roztworu reakcyjnego, a korzystna od 40°C do temperatury wrzenia. Reakcje prowadzi sie zwykle w ciagu 1 do 3 godzin. Po zakonczeniu reakcji roztwór przemywa sie woda i suszy. Przemycie i suszenie mozna przeprowadzic, jezeli to jest konieczne, po wymianie rozpuszczalnika. Nastepnie oddestylowuje sie rozpu¬ szczalnik, otrzymujac pozadany zwiazek.Kompleksy zwiazku wytwarzanego sposobem wedlug wynalazku z metalami otrzymuje sie w reakcji przedstawionej schematem 2, w którym, AB oznacza organiczna lub nieorganiczna sól metalu, A oznacza atom dwu- lub trójwartosciowego metalu, B oznacza anionowy skladnik soli, a 1 oznacza wartosciowosc atomu metalu „A" w soli „AB".Jako sól metalu stosuje sie chlorek, siarczan, azotan lub octan miedzi, cynku, niklu, kobaltu, manganu, zelaza lub srebra. Solami korzystnymi sa siarczan miedzi, chlorek miedzi, chlorek cynku i octan cynku. W celu wytworzenia kompleksu z metalem, pochodna imidazolu rozpuszcza sie w obojetnym rozpuszczalniku, a do roztworu dodaje przy mieszaniu, soli metalu. Reakcje zwykle prowadzi sie w ciagu kilku minut w temperaturze pokojowej. Jako obojetny rozpuszczalnik mozna stosowac jakikolwiek rozpuszczajacy pochodna imidazolu i mieszajacy sie z woda. Zwykle stosuje sie octan etylu, metanol, acetonitryl, dioksan lub czterowodorofuran. Po zakonczeniu reakcji mieszanine wylewa sie do n-heksanu lub wody, a wytracone krysztaly odsacza, otrzymujac pozadany kompleks.Sposób wedlug wynalazku jest ilustrowany ponizszymi przykladami.Przyklad I. l-/N-/2-bromofenyk)/-2-etoksypropanoimidazolo/ imidazol (zwiazek nr 3). 11 g 2*-bromo-2-(etoksy)propionanilidu i 8,4g pieciochlorku fosforu w 50 ml chloroformu ogrzewa sie w ciagu 30 minut do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nastepnie oddestylowuje sie chloroform i powstaly jako produkt uboczny tlenochlorek fosforu, a pozostalosc rozpuszcza sie 40 ml acetonitrylu. Do roztworu dodaje sie 2,8 g imidazolu i 4,1 g trójetyloaminy, po czym w ciagu 3 godzin utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po zakonczeniu reakcji oddestylowuje sie acetonitryl, a pozostalosc rozpuszcza sie w 30ml dwuchlorometanu. Roztwór kilkakrotnie przemywa sie woda i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostaly po oddestylowaniu dwuchlorometanu oleisty produkt oczyszcza sie chromatografia na zelu krzemionkowym, z zastosowaniem dwuchlorometanu jako czynnika eluujacego, uzyskujac 4g zwiazku tytulowego (nD25 1,5870).Przyklad II. l-/N-/2,4dwuchlorofenylo/-2-propoksypropanoimidoilo/imidazol (zwiazek nr 9). ?5 g 2\4'-dWuchloro-2-(propoksy)propionanilidu i 5,6g pieciochlorku fosforu w 40 ml chloroformu ogrzewa sie w ciagu 30 minut do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Pod zmniejszonym cisnieniem oddestylo¬ wuje sie chloroform i powstalyjako produkt uboczny tlenochlorek fosforu, a pozostalosc rozpuszcza w 40 ml acetonitrylu. Do roztworu dodaje sie 1,9g imidazolu i 2,7 g trójetyloaminy, po czym w ciagu 3 godzin utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Pd zakonczeniu reakcji roztwór przerabiasie jak w przykladzie I, otrzymujac 4g zwiazku tytulowego. (nD29 1,5690).P r z y k l a d III. 1- /N-/4-chloro-2-trójfluorometylofenylo/ -2-alliloksypropanoimidoilo/imidazol (zwiazek nr II). 9,3 g 4' chloroformu ogrzewa sie w ciagu 30 minut do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Oddestylowuje sie chloroform i tlenochlorek fosforu, a pozostalosc rozpuszcza w 40ml acetonitrylu. Do roztworu dodaje sie 2,1 g imidazolu i 3 g trójetyloaminy,po czym w ciagu 3 godzin utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna.Pd zakonczeniu reakcji roztwór przerabia sie jak w przykladzie I, otrzymujac 5g zwiazku tytulowego. (nDM 1,5440).Przyklad IV. l-/N-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-butoksypropanoimidoilo/imidazol (zwiazek nr 19). 8,8 g 2", 4'-dwuchloro-2-(butoksy)propionanilidu i 6,4g pieciochlorku fosforu w 40ml chloroformu ogrzewa sie w ciagu 30 minut do wrzenia po chlodnica zwrotna. Oddestylowuje sie chloroform i tlenochlorek fosforu, a pozostalosc rozpuszcza w 40 ml acetonitrylu. Do roztworu dodaje sie 2,Ig imidazolu i 3g trójetyloaminy, po czym w ciagu 3 godzin utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po zakonczeniu reakcji przerabia siejak w przykladzie I, otrzymujac 4,5g zwiazku tytulowego (nDn31,5682).1186*1 3 Prz klad V. l-/N-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-propoksypropanoimidoilo/imidazol (zwiazek nr 36). 6,9 g 2\ 4'-dwuchloro-3-(propoksy)propionanilidu i 8g trójetyloaminy rozpuszcza sie w 30ml chloro- formu, a do utrzymywanego w 0-10°C, za pomoca chlodzenia lodem, roztworu wprowadza 3,7gfosgenu Po doprowadzeniu roztworu do temperatury pokojowej miesza sie go w ciagu 2 godzin, po czym dodaje 2g imidazolu. Mieszanine utrzymuje siew ciagu 2godzin wstanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po zakoncze¬ niu reakcji roztwór oziebia sie do temperatury pokojowej, przemywa woda i suszy nad bezwodnym siarcza¬ nem magnezu. Po oddestylowaniu chloroformu otrzymuje sie 7,7g zwiazku tytulowego (np29 1,5688).Przyklad VI l-/N-/4-chloro-2-trójfluorometylolenylo/-2-propoksyacetamidoilo/imidazol (zwiazek nr 37). 12,6g 4'-chloro-Z-trójnuorometylo-2-(propoksy)acetanilidu i 12,9g trójetyloaminy rozpuszcza sie w 80ml chloroformu, a do roztworu wkrapla sie 6,4gfosgenu w 30ml chloroformu. Roztwór miesza sie w ciagu godziny w temperaturze pokojowej, po czym dodaje 4,4g imidazolu i calosc miesza w ciagu 15 godzin w temperaturze pokojowej. Po zakonczeniu reakcji oddestylowuje sie chloroform, pozostalosc rozpuszcza w n-heksanie, a roztwór przemywa woda i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po oddestylowaniu n-heksanu pozostalosc oczyszcza sie chromatografia na zelu krzemionkowym, otrzymujac 9,8g zwiazku tytulowego (nD2V 1,5379)/ Przyklad VII. 1- /N-/4-chloro-2-trójlluorometylofenylo/ -Hrz. butoksyacetimidoilo/ imidazol (zwiazek nr 39). 7 g 4'-chloro-2-trójf1uorometylo-IIrz. butoksyacetanilidu i 5,2g pieciochlorku fosforu w 50ml benzenu ogrzewa sie w ciagu godziny do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Pod zmniejszonym cisnieniem oddestylo¬ wuje sie benzen i tlenochlorek fosforu, a pozostaly olej rozpuszcza w 50ml chloroformu. Do roztworu dodaje sie 1,7g imidazolu i trójetyloamine, po czym calosc miesza w ciagu godziny w 50°C. Po zakonczeniu reakcji roztwór przemywa sie woda i suszy, po czym oddestylowuje chloroform. Pozostalosc oczy zeza sie chroma¬ tografia na zelu krzemionkowym, otrzymujac 1,85g zwiazku tytulowego. (no2i 1,^378).Przyklad VIII. 1-/N- /4-chloro -2- trójfluorometylofenylo/ -2-etoksyacetimidoilo/ imidazol (zwiazek nr 40). 10 g 4-chloro-2'-trójfluorometylo-2-(etoksy)acetanilidu i 10,8g trójetyloaminy rozpuszcza sie w 80ml chloroformu, a do roztworu wkrapla 5,3g fosgenu w 30ml chloroformu. Po mieszaniu roztworu w ciagu godziny w temperaturze pokojowej dodaje sie 2,9g imidazolu i kontynuuje mieszanie w temperaturze pokojowej w ciagu dalszych 15 godzin. Po zakonczeniu reakcji, oddeestylowujc sie chloroform, a pozostalosc rozpuszcza w n-heksanie. Roztwór przemywa sie woda, i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po oddestylowaniu z roztworu n-heksanu otrzymuje sie 10,2g zwiazku tytulowego (temperatura topnienia 49-52°C).Przyklad IX. 1-/N- /2,4dwuchIorofenylo/ -4-chloro -2- metylofenoksyacetimidoilo/ imidazol (zwiazek nr 43). 3.4 g 2\ 4'-dwuchloro-(4-chloro-2-metylofenoksy) acetanilidu i 2,3g pieciochlorku fosforu w 40m! benzenu ogrzewa sie w ciagu godziny do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Pod zmniejszonym cisnieniem oddestylowuje sie benzen i tlenochlorek fosforu, a oleista pozostalosc rozpuszcza w 40ml chloroformu. Do roztworu dodaje sie 0,75 g imidazolu i l,lg trójetyloaminy, po czym calosc miesza sie w ciagu godziny w 50°C. Po zakonczeniu reakcji przerabia sie mieszanine jak w przykladzie VII, otrzymujac 1,1 g krysztalów zwiazku tytulowego (temperatura topnienia 84-86°C).Przyklad X. l-/4-chIoro-2-trójfluorometykfenylo/-3-etoksypropanoimidoilo/ imidazol (zwiazek nr 46). 6.5 g 4'-chloro-2'-trójfluorometylo-2-(etoksy)propionanilidu i 4,9g pieciochlorku fosforu w 30 ml chlo¬ roformu ogrzewa sie w ciagu godziny do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Pod zmniejszonym cisnieniem oddestylowuje sie chloroform i tlenochlorek fosforu, do pozostalosci dodaje 3,2g imidazolu i 30ml acetoni- trylu i w ciagu 30 minut ogrzewa mieszanine do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po zakonczeniu reakcji oddestylowuje sie acetonitryl, a pozostalosc rozpuszcza w dwuchlorometanie. Roztwór przemywa sie wodai suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc oczyszcza sie chromatografia kolumnowa na tlenku glinu, otrzymujac 3,5g zwiazku tytulowego (temperatura topnienia 61-2°C).Przyklad XI. l-/N-/4-chloro-2-trójfluorometylofenylo/-fenyloacetimidoilo/ imidazol (zwiazek nr 56). 3,5 g N-(4-chlofo-2-trójfluorometylofenylo) fenyloacetamidu i 2,6 g pieciochlorku fosforu w 40ml benzenu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po zakonczeniu reakcji odparowuje sie benzen i tlenochlorek fosforu. Otrzymany chlorek N-(4-chloro-2-trójfluorometylofenylo) fenyloacetimidoilu rozpu¬ szcza sie w 50ml acetonitrylu, a do roztworu dodaje, przy mieszaniu, 0,85g imidazolu. Do otrzymanego roztworu dodaje sie stopniowo, przy chlodzeniu, l,3g trójetyloaminy, po czym w ciagu 30 minut utrzymuje roztwór w 60°C. Po oddestylowaniu acetonitrylu pozostalosc rozpuszcza sie w 60mi dwuchlorometanu.4 118*61 a roztwór przemywa woda i suszy. Oleisty produkt otrzymany po oddestylowaniu dwuchlorometanu oczyszcza sie chromatografia kolumnowa na zelu krzemionkowym, otrzymujac 2,Ig zwiazku tytulowego. (nu2^ 1,5818).Przyklad XII. Chlorek bis/l-{N-/2l4-dwuchIorofenylo/-2-propoksypropanoimidoilo}/imidazolo/ miedziowy (zwiazek nr 57). 1 g I- {N-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-propoksypropanoimidoilo} imidazolu rozpuszcza sie w 5ml meta¬ nolu, a do roztworu dodaje 0,5g bezwodnego chlorku miedzi. Calosc miesza sie w ciagu 5 minut w temperaturze pokojowej, a nastepnie wylewa do 100ml wody, co powoduje wytracenie krysztalów. Odsa¬ czone krysztaly przemywa sie kolejno woda i n-heksanem, po czym suszy pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac Ig tytulowego kompleksu, (temperatura topnienia 72-74°C).Przyklad XIII. Chlorek bis/l-{N-2,4-dwuch!orofenylo/-2-propoksypropanoimidoilo} imidazolo/ /cynkowy (zwiazek nr 58).W sposób przedstawiony w przykladzie XII na 2g l-/N-/2,4-dwuchlorofeny!o/-2-propoksypropano- imidoilo/ imidazolu dziala sie 0,5g bezwodnego chlorku cynku, otrzymujac 2g tytulowego kompleksu, (temperatura topnienia 157-158°C).Przyklad XIV. Chlorek bis/-l-{N-/4-chloro-2-trójfluorometylofenylo/ fenyloacetimidoilo} imida- zolo/miedziowy (zwiazek 82).W sposób przedstawiony w przykladzie XII, z ta róznica, ze metanol zastepuje sie octanem etylu, na 2g l-/N-/4-chloro-2-trójfIuorometylofenylo/fenyloacetimidilo/ imidazolu dziala sie 0,5 g bezwodnegochlorku miedzi, otrzymujac 2 g tytulowego kompleksu (temperatura topnienia 105-108°C).W tablicach. 1 i 2 zestawiono przyklady zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku.Sposród przedstawionych w tablicach 1 i 2, korzystnymi zwiazkami grzybobójczymi sa oznaczone numerami 11, 17, 22, 23, 34, 36, 37, 38, 39, 40 i 56 oraz kompleksy tych zwiazków z metalami, oznaczone numerami 57, 58, 59, 62, 63, 82 i 83. Wiekszosc kompleksów z metalami ma wyzsza i dluzej utrzymujaca sie czynnosc grzybobójcza niz odpowiednie wolne pochodne imidazolu. Jak wyzej wspomniano, zwiazki stanowiace skladnik czynny srodka wedlug wynalazku maja czynnosc grzybobójcza przy stosowaniu ich w celu ochrony roslin. Zwiazki te mozna stosowac do zwalczania wielorakich grzybowych schorzen listowia, owoców, lodyg i korzeni rosnacych roslin, nie powodujac ich uszkodzen.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze ogólnym 11, w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, grupa nitrowa i nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, n oznacza liczbe 1 lub 2, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy, zas R2 oznacza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylowy, lub fenylowy, amnieiy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X, n, Ri i R2 maja wyzej podane znaczenia, a Hal oznacza atom chlorowca. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, auunkwiy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takiejak atom chlorowca, rodnik metylowy, grupa nitrowa lub rodnik trójfluorometylowy, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik allilowy lub fenylowy. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, muatomy ty«, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 5, w którym Xi oznacza rodnik trójfluorometylowy lub atom chloru, a Ri i R2 maja znaczenie jak w zastrz. 2, imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 14, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, mamkmy tya, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 14, w którym R1 oznacza rodnik alkilidenowy a R^oznacza rodnik etylowy, propylowy, butylowy lub allilowy, zas X i ma znaczenie jak w zastrz. 3. 5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze 4, zumiemy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 13. 6. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze 11, w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, grupa nitrowa i nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, n oznacza liczbe 1 lub 2, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy lub alkilenowy zas R2 oznacza podstawiony rodnik fenylowy, zranieMy tyn, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X, n, Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca. 7. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze ogólnym 11, w postaci kompleksu metalicznego w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizszy111661 5 rodnik alkilowy, grupa nitrowa i nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, n oznacza liczbe l lub 2, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy lub alkilcnowy zas Ra oznacza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenyIowy, lub len v Iowy, zBamienay tym, ze imidazolcm dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X, n, Ri i R: maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca po czym otrzymany zwiazek o wzorze II, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z sola metalu taka jak chlorek, siarczan, azotan lub octan miedzi, cynku, niklu, kobaltu, manganu, zelaza lub srebra. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, zaamieftoy tym, ze stosuje sie sól metalu taka jak chlorek miedzi, siarczan miedzi, octan miedzi, chlorek cynku, octan cynku lub chlorek zelazowy. 9.Sposób wytwarzala nowych pochodnych imidazolu o wzorze 4, w postaci kompleksu metalicznego iMinteMiy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 13, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji z sola metalu taka jak chlorek, siarczan,azotan lub octan miedzi, cynku, niklu, kobaltu, manganu, zelaza lub srebra. 10. Sposób wedlug zastrz. 9, mamlemy tym, ze stosuje sie sól metalu taka jak chlorek miedzi, siarczan miedzi, octan miedzi, chlorek cynku, octan cynku lub chlorek zelazowy.Tablica 1 Zwiazek nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Zwiazek o wzorze 3 Xn 2 2—F 2—Br M 2,4-a, - 2—CFj—4—Cl - 2,4—Br2 2,4-Clj M 2—CF,—4—a 2-CH, 2—N02 2—CFj 2—Br—4—NO2 2-a 2—CFj—4—a 2-Br 2,4-Cl2 2-CF3-4—a 2—a—5-ch, Z4-CI2 2—CFj—4—O 2,4-Clj 2—CFj-4—O 3,4—Cl 2 2—C2H3 2—NOj 4 a Y 3 -CH(CH,)-0—C2H3 wzór 6 —CH—(CH,)-0-CjH3 -CH(nC,H7)—O—CH, -CH(CH,)—O—C2H3 —CH(nCJi7)-0—CHi —CH(CHs)—O-C2H3 - —CH(CHj-0—nCjHT —CH(CH j—O-CHj-CH»CH3 —CH(CHj)—O—CH3CH-CH2 —CH(CH,)-0-C3H3 - m M « CH(CH,)0-o—C3H7 - —CH(CH3)—O—n—C4Ht - _CH cmfH.w-n i_r.H, - —CH(CHj)—O—i-C«H» - —CH(CH3—O-C1H3 - - Suk fizyczne twperitura topnienia °C no no no i 21 no • 24 M 2< np _ 21 no - 23 no nD ( • 2* « 22 no no" 1 _ 2M no 4 1,5315 1,6222 1,5870 1,5100 1,5833 1,5430 1,5340 1,6090 1,5690 M-69,5 1,5705 1,5440 1,5620 [73-76] 1,5292 [160-161] _ 23*3 no _ 29*3 nD no • » 23.3 no « 23»3 no rt 23 no »Dr-' 1,5720 1,5300 1,5820 1,5682 1,5295 1,5668 1,5700 [16-87] nD"*5 « 27.3 no • no no" no27 1,5684 1,5275 1,5782 1,5541 1,5959 29 2—NO2-6-CH3 1,5799UM61 1 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 2 4—a 2—a 2,4—a2 2—CFj—4^0 - Z4-CI2 2,4—Ch 2—CF,-4—Cl 2.4-CI, 2—CFj—4—O - 2.4-Clj 2—CF^-4—a 2,4-Ch 2,4-Ch 2—CFi—4—a M W M 2.4-a2 - 2—CF,—4—Cl 2.4-ch 2—CFi—4—a Z4-ci2 2—CFj—4—CJ « 3 -CH(CH 1)—O—n—C4H9 -CH(GH 3)—O—n—CjHt wzór 6 - CH(CH,)—O—CH(CaH^CH,) - —(CH,)?—O—n-CiHi —CH2—O—n—CH7 « —CH2—O—CH(CiHs(CHj) —CHr-O—C2H5 - wzór 7 - - —(CH2)j—O—n-CiHi -(CHj)2—O-CjHs _CHj—O—n-C4Hf -CO*-0- - -CHi—0—n—C«Hf —CH2—O—n—CsHu - —CHj—O—i—C1H7 - —CHa—O—n—CiHi? wzór 8 nD* nD",J nD24 no10 nD2* nD" no * n„" nDM ¦o2' no" Dd nD nD no nD no »s nD »s no • «DM5 nD24 nD» 4 1,5690 1,5650 1,6171 [90-93] 1,5382 1,5692 1,5688 1,5379 66-66,5 1,5765 1,5292 [49-52] 1.5962 1,5875 fw-m 1,5952 1,5463 [61-62] 1,5369 1,5295 1.5705 1,5765 1,5300 1,5717 1.5363 [52-53] 1,5225 1,5818 [79-81] Tablica 2 Zwiazek nr 1 57 58 59 60 61 62 63 64 65 Xn 2 Z4-CI2 - M 2—CFj—4—O - M - - 2—CFj—4—Q Zwiazek 0 wzorze 9 Y 3 —CH(CH3)—O—n-CiH7 - « u —CH(CH,)-0—C2H3 —CH2—O—C2H3 - —(CH2)2—O—C2H, -CH2—O—n—C«Ht AB 4 Cua 2 ZnOj CuS04 ZnCh M * CU»4 M ZnC 2 Siak fizyczne, temperatura top¬ nienia °C 5 [165-169] [157-158] [90-94] [48-53] [71-75] [52-56] [91-94] [138-141] [38-64] 66 - —CH2—O—n—CjH7 CuS04 [77-81]118661 1 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 2 - - * 2,4-Ch - 2—C¥i—4—O 2,4_CI2 2—CF^-4—a - - 2,4-02 2—CFj—4—O 2,4-CI - - 2—CF,-4—a - " 3 - CH(CHj)—O—CH/C2H5 - —CH2—O—n—C4H« -CH2-O—D-CsHu _CHl-0-i-C,H7 - —CH2—0—u—CsHn - —CH2—O—i—CjH7 —CH2—O—CH—n—C5H7 - —CH—O—n—C1H7 - M wzór 8 - 4 ZnCl2 CuS04 ZnCl2 C11SO4 M - * CUS04 ZnOj - CUS04 « FeCh Cu(CH,COOh ZnCCHjCOOfc CuOj Zn(CHiCOO)2 5 [71-74] [76-78] [64-66] [117-120] [103-108] [81-86] [132-138] [144-151] [55-64] [83-88] [78-80] [74-76] [50-56] [138-141] [128-130] [105-108] [42^46] „P we wzorze 9 odpowiada wartosciowosci atomu metalu „A" w foli metalu .AB44 NVN-Cv x n R' WZ0R 1 N-f VCI R10R2 WZ0R 5 *Qi ?Cfl-C-N-O^ M<( <" -CH-0hQ f\ U1 WZ0R X 2 "n WZ0R Y 3 CH- WZÓR 6 CH, -cH2-o-f Va WZ0Ri WZ0R 7118661 ki ki _n \ N^N-C X WZÓR 8 R,-0—R2 WZÓR 11 Al N^N-C^ |B \-0-R2 / WZÓR 12 WZÓR 9 / /—x Hal-C. ^ »<^ \ch2-0 Hal -C. Xn yl/ZQR 13 / WZÓR10 \ N-^a R^Rj WZÓR 14 Hal-C sXn ? N^NH—~N^i-C ^^Xn Y Y SCHEMAT 1 N^N-C Xn *AB -A(NVN-C^ Xn ) • B SCHEMAT 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL PL PL
Claims (10)
1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze ogólnym 11, w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, grupa nitrowa i nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, n oznacza liczbe 1 lub 2, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy, zas R2 oznacza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenylowy, lub fenylowy, amnieiy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X, n, Ri i R2 maja wyzej podane znaczenia, a Hal oznacza atom chlorowca.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, auunkwiy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takiejak atom chlorowca, rodnik metylowy, grupa nitrowa lub rodnik trójfluorometylowy, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy o 1-4 atomach wegla, a R2 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik allilowy lub fenylowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, muatomy ty«, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 5, w którym Xi oznacza rodnik trójfluorometylowy lub atom chloru, a Ri i R2 maja znaczenie jak w zastrz. 2, imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 14, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, mamkmy tya, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 14, w którym R1 oznacza rodnik alkilidenowy a R^oznacza rodnik etylowy, propylowy, butylowy lub allilowy, zas X i ma znaczenie jak w zastrz. 3.
5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze 4, zumiemy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 13.
6. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze 11, w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, grupa nitrowa i nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, n oznacza liczbe 1 lub 2, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy lub alkilenowy zas R2 oznacza podstawiony rodnik fenylowy, zranieMy tyn, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X, n, Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca.
7. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu o wzorze ogólnym 11, w postaci kompleksu metalicznego w którym X oznacza podstawniki takie same lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizszy111661 5 rodnik alkilowy, grupa nitrowa i nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, n oznacza liczbe l lub 2, Ri oznacza nizszy rodnik alkilidenowy lub alkilcnowy zas Ra oznacza rodnik alkilowy, nizszy rodnik alkenyIowy, lub len v Iowy, zBamienay tym, ze imidazolcm dziala sie na zwiazek o wzorze 12, w którym X, n, Ri i R: maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca po czym otrzymany zwiazek o wzorze II, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z sola metalu taka jak chlorek, siarczan, azotan lub octan miedzi, cynku, niklu, kobaltu, manganu, zelaza lub srebra.
8. Sposób wedlug zastrz. 7, zaamieftoy tym, ze stosuje sie sól metalu taka jak chlorek miedzi, siarczan miedzi, octan miedzi, chlorek cynku, octan cynku lub chlorek zelazowy.
9.Sposób wytwarzala nowych pochodnych imidazolu o wzorze 4, w postaci kompleksu metalicznego iMinteMiy tym, ze imidazolem dziala sie na zwiazek o wzorze 13, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji z sola metalu taka jak chlorek, siarczan,azotan lub octan miedzi, cynku, niklu, kobaltu, manganu, zelaza lub srebra.
10. Sposób wedlug zastrz. 9, mamlemy tym, ze stosuje sie sól metalu taka jak chlorek miedzi, siarczan miedzi, octan miedzi, chlorek cynku, octan cynku lub chlorek zelazowy. Tablica 1 Zwiazek nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Zwiazek o wzorze 3 Xn 2 2—F 2—Br M 2,4-a, - 2—CFj—4—Cl - 2,4—Br2 2,4-Clj M 2—CF,—4—a 2-CH, 2—N02 2—CFj 2—Br—4—NO2 2-a 2—CFj—4—a 2-Br 2,4-Cl2 2-CF3-4—a 2—a—5-ch, Z4-CI2 2—CFj—4—O 2,4-Clj 2—CFj-4—O 3,4—Cl 2 2—C2H3 2—NOj 4 a Y 3 -CH(CH,)-0—C2H3 wzór 6 —CH—(CH,)-0-CjH3 -CH(nC,H7)—O—CH, -CH(CH,)—O—C2H3 —CH(nCJi7)-0—CHi —CH(CHs)—O-C2H3 - —CH(CHj>-0—nCjHT —CH(CH j>—O-CHj-CH»CH3 —CH(CHj)—O—CH3CH-CH2 —CH(CH,)-0-C3H3 - m M « CH(CH,)0-o—C3H7 - —CH(CH3)—O—n—C4Ht - _CH cmfH.w-n i_r.H, - —CH(CHj)—O—i-C«H» - —CH(CH3>—O-C1H3 - - Suk fizyczne twperitura topnienia °C no no no i 21 no • 24 M 2< np _ 21 no - 23 no nD ( • 2* « 22 no no" 1 _ 2M no 4 1,5315 1,6222 1,5870 1,5100 1,5833 1,5430 1,5340 1,6090 1,5690 M-69,5 1,5705 1,5440 1,5620 [73-76] 1,5292 [160-161] _ 23*3 no _ 29*3 nD no • » 23.3 no « 23»3 no rt 23 no »Dr-' 1,5720 1,5300 1,5820 1,5682 1,5295 1,5668 1,5700 [16-87] nD"*5 « 27.3 no • no no" no27 1,5684 1,5275 1,5782 1,5541 1,5959 29 2—NO2-6-CH3 1,5799UM61 1 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 2 4—a 2—a 2,4—a2 2—CFj—4^0 - Z4-CI2 2,4—Ch 2—CF,-4—Cl 2.4-CI, 2—CFj—4—O - 2.4-Clj 2—CF^-4—a 2,4-Ch 2,4-Ch 2—CFi—4—a M W M 2.4-a2 - 2—CF,—4—Cl 2.4-ch 2—CFi—4—a Z4-ci2 2—CFj—4—CJ « 3 -CH(CH 1)—O—n—C4H9 -CH(GH 3)—O—n—CjHt wzór 6 - CH(CH,)—O—CH(CaH^CH,) - —(CH,)?—O—n-CiHi —CH2—O—n—CH7 « —CH2—O—CH(CiHs(CHj) —CHr-O—C2H5 - wzór 7 - - —(CH2)j—O—n-CiHi -(CHj)2—O-CjHs _CHj—O—n-C4Hf -CO*-0- - -CHi—0—n—C«Hf —CH2—O—n—CsHu - —CHj—O—i—C1H7 - —CHa—O—n—CiHi? wzór 8 nD* nD",J nD24 no10 nD2* nD" no * n„" nDM ¦o2' no" Dd nD nD no nD no »s nD »s no • «DM5 nD24 nD» 4 1,5690 1,5650 1,6171 [90-93] 1,5382 1,5692 1,5688 1,5379 66-66,5 1,5765 1,5292 [49-52] 1.5962 1,5875 fw-m 1,5952 1,5463 [61-62] 1,5369 1,5295 1.5705 1,5765 1,5300 1,5717 1.5363 [52-53] 1,5225 1,5818 [79-81] Tablica 2 Zwiazek nr 1 57 58 59 60 61 62 63 64 65 Xn 2 Z4-CI2 - M 2—CFj—4—O - M - - 2—CFj—4—Q Zwiazek 0 wzorze 9 Y 3 —CH(CH3)—O—n-CiH7 - « u —CH(CH,)-0—C2H3 —CH2—O—C2H3 - —(CH2)2—O—C2H, -CH2—O—n—C«Ht AB 4 Cua 2 ZnOj CuS04 ZnCh M * CU»4 M ZnC 2 Siak fizyczne, temperatura top¬ nienia °C 5 [165-169] [157-158] [90-94] [48-53] [71-75] [52-56] [91-94] [138-141] [38-64] 66 - —CH2—O—n—CjH7 CuS04 [77-81]118661 1 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 2 - - * 2,4-Ch - 2—C¥i—4—O 2,4_CI2 2—CF^-4—a - - 2,4-02 2—CFj—4—O 2,4-CI - - 2—CF,-4—a - " 3 - CH(CHj)—O—CH/C2H5 - —CH2—O—n—C4H« -CH2-O—D-CsHu _CHl-0-i-C,H7 - —CH2—0—u—CsHn - —CH2—O—i—CjH7 —CH2—O—CH—n—C5H7 - —CH—O—n—C1H7 - M wzór 8 - 4 ZnCl2 CuS04 ZnCl2 C11SO4 M - * CUS04 ZnOj - CUS04 « FeCh Cu(CH,COOh ZnCCHjCOOfc CuOj Zn(CHiCOO)2 5 [71-74] [76-78] [64-66] [117-120] [103-108] [81-86] [132-138] [144-151] [55-64] [83-88] [78-80] [74-76] [50-56] [138-141] [128-130] [105-108] [42^46] „P we wzorze 9 odpowiada wartosciowosci atomu metalu „A" w foli metalu .AB44 NVN-Cv x n R' WZ0R 1 N-f VCI R10R2 WZ0R 5 *Qi ?Cfl-C-N-O^ M<( ><" -CH-0hQ f\ U1 WZ0R X 2 "n WZ0R Y 3 CH- WZÓR 6 CH, -cH2-o-f Va WZ0Ri WZ0R 7118661 ki ki _n \ N^N-C X WZÓR 8 R,-0—R2 WZÓR 11 Al N^N-C^ |B \-0-R2 / WZÓR 12 WZÓR 9 / /—x Hal-C. ^ »<^ \ch2-0 Hal -C. Xn yl/ZQR 13 / WZÓR10 \ N-^a R^Rj WZÓR 14 Hal-C sXn ? N^NH—~N^i-C ^^Xn Y Y SCHEMAT 1 N^N-C Xn *AB -A(NVN-C^ Xn ) • B SCHEMAT 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52035236A JPS601315B2 (ja) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
| JP52089940A JPS6019752B2 (ja) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL118661B1 true PL118661B1 (en) | 1981-10-31 |
Family
ID=26374180
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978215825A PL118661B1 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Process for preparing novel imidazole derivatives |
| PL1978205657A PL110759B1 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Fungicide |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978205657A PL110759B1 (en) | 1977-03-31 | 1978-03-29 | Fungicide |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR220128A1 (pl) |
| AT (1) | AT362357B (pl) |
| AU (1) | AU504470B1 (pl) |
| BG (2) | BG29283A3 (pl) |
| BR (1) | BR7801968A (pl) |
| CH (1) | CH636088A5 (pl) |
| CS (1) | CS199723B2 (pl) |
| DD (1) | DD144407A5 (pl) |
| DE (1) | DE2814041C3 (pl) |
| DK (1) | DK157490C (pl) |
| EG (1) | EG13268A (pl) |
| ES (1) | ES468381A1 (pl) |
| FR (1) | FR2385703A1 (pl) |
| GB (1) | GB1591212A (pl) |
| GR (1) | GR70061B (pl) |
| HU (1) | HU180896B (pl) |
| IL (1) | IL54292A (pl) |
| IN (1) | IN147216B (pl) |
| IT (1) | IT1104184B (pl) |
| MX (2) | MX4907E (pl) |
| NL (2) | NL172745C (pl) |
| NZ (1) | NZ186744A (pl) |
| PL (2) | PL118661B1 (pl) |
| SE (1) | SE437156B (pl) |
| SU (2) | SU793357A3 (pl) |
| YU (3) | YU40700B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK157860C (da) * | 1979-06-07 | 1990-07-30 | Shionogi & Co | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylimidazolderivater samt farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
| JPS5681506A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-03 | Nippon Soda Co Ltd | Fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
| WO2022053116A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Alfa Smart Agro | Metal prochloraz complexes and the production of them in water based suspension concentrates |
-
1978
- 1978-03-14 GR GR55708A patent/GR70061B/el unknown
- 1978-03-15 IL IL54292A patent/IL54292A/xx unknown
- 1978-03-20 MX MX78100855U patent/MX4907E/es unknown
- 1978-03-20 MX MX194715A patent/MX161710A/es unknown
- 1978-03-20 SE SE7803175A patent/SE437156B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-03-21 NZ NZ186744A patent/NZ186744A/xx unknown
- 1978-03-22 GB GB11356/78A patent/GB1591212A/en not_active Expired
- 1978-03-23 FR FR7808512A patent/FR2385703A1/fr active Granted
- 1978-03-23 AT AT208578A patent/AT362357B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 IN IN338/CAL/78A patent/IN147216B/en unknown
- 1978-03-29 PL PL1978215825A patent/PL118661B1/pl unknown
- 1978-03-29 EG EG221/78A patent/EG13268A/xx active
- 1978-03-29 PL PL1978205657A patent/PL110759B1/pl unknown
- 1978-03-29 IT IT48636/78A patent/IT1104184B/it active
- 1978-03-29 DD DD78213994A patent/DD144407A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-30 SU SU782595954A patent/SU793357A3/ru active
- 1978-03-30 ES ES468381A patent/ES468381A1/es not_active Expired
- 1978-03-30 BR BR7801968A patent/BR7801968A/pt unknown
- 1978-03-30 CS CS782043A patent/CS199723B2/cs unknown
- 1978-03-31 HU HU78NI212A patent/HU180896B/hu unknown
- 1978-03-31 DK DK143978A patent/DK157490C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 YU YU774/78A patent/YU40700B/xx unknown
- 1978-03-31 DE DE2814041A patent/DE2814041C3/de not_active Expired
- 1978-03-31 BG BG039253A patent/BG29283A3/xx unknown
- 1978-03-31 CH CH348278A patent/CH636088A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 AU AU34660/78A patent/AU504470B1/en not_active Expired
- 1978-03-31 NL NLAANVRAGE7803468,A patent/NL172745C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-31 BG BG040497A patent/BG29269A3/xx unknown
- 1978-03-31 AR AR271634A patent/AR220128A1/es active
- 1978-09-22 SU SU782665907A patent/SU745364A3/ru active
-
1980
- 1980-10-27 YU YU02410/80A patent/YU241080A/xx unknown
-
1982
- 1982-10-27 YU YU2410/82A patent/YU40797B/xx unknown
-
1997
- 1997-08-07 NL NL971030C patent/NL971030I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD278790A5 (de) | Verfahren zur herstellung von aryltriazolinonen | |
| EP0282303B1 (en) | 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| JPH03163063A (ja) | ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
| GB2145713A (en) | 2, 4, 6-tri-substituted pyridine compounds | |
| PL152292B1 (en) | Pyrazole derivatives, their preparation, and fungicides containing them | |
| PL118661B1 (en) | Process for preparing novel imidazole derivatives | |
| US4208411A (en) | Imidazole derivatives having fungicidal activity | |
| JPS5835182B2 (ja) | 硫黄含有化合物の製法 | |
| US5424280A (en) | Aryloxybenzene herbicidal agents | |
| JPS60172946A (ja) | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその用途 | |
| US4730062A (en) | Process of preparation of tetrafluoro 2,3-dihydrobenzofurans | |
| JP2782463B2 (ja) | ４―置換フェニル―１，２，４―トリアゾリン―５―オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| GB1601423A (en) | Optionally substituted 1- or 4-aralkyl-1,2,4-triazoles and their use as fungicides | |
| JPH0368559A (ja) | オキシム誘導体及び殺虫剤 | |
| JPH01230562A (ja) | フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤 | |
| CA1050982A (en) | 3,5-diphenyl-4-(1h)-pyridazinones (thiones) | |
| US4400201A (en) | Novel pyrimidinyl ethers, their use as herbicides, herbicidal compositions comprising said pyrimidinyl ethers and processes for the preparation thereof | |
| EP0025339B1 (en) | Microbicidal sulfones, compositions thereof and methods of preparing them | |
| JPS607987B2 (ja) | ヒダントイン誘導体 | |
| JPH0421677A (ja) | チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体 | |
| US5162583A (en) | Benzylether derivatives | |
| US4826530A (en) | 2,6-substituted pyridine compounds | |
| US5001275A (en) | Benzyl ether compound and process for producing the same | |
| JP2561524B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JP3775816B2 (ja) | カルボヒドロキシモイルアゾール誘導体又はその塩及び殺虫剤 |