HU180896B - Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials - Google Patents

Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials Download PDF

Info

Publication number
HU180896B
HU180896B HU78NI212A HUNI000212A HU180896B HU 180896 B HU180896 B HU 180896B HU 78NI212 A HU78NI212 A HU 78NI212A HU NI000212 A HUNI000212 A HU NI000212A HU 180896 B HU180896 B HU 180896B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
imidazole
halogen
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
HU78NI212A
Other languages
English (en)
Inventor
Katsuyata Ikura
Kyioshia Katsuura
Masaaki Kataoka
Akiro Nakada
Masami Mizuno
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP52035236A external-priority patent/JPS601315B2/ja
Priority claimed from JP52089940A external-priority patent/JPS6019752B2/ja
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of HU180896B publication Critical patent/HU180896B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány új imidazol-származékokat, illetve azok fémkomplexeit tartalmazó fungicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e kompozíciók hatóanyagainak előállítására.
A 39 674/77. sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés fungicid hatással rendelkező imidazol-származékokat ismertet. Az ott ismertetett vegyületek az (A) általános képletnek felelnek meg — ahol R' alkilcsoportot jelent, X' jelentése halogénatom, nitrocsoport, rövidszénláncú alkilcsoport vagy rövidszénláncú alkoxicsoport, míg n értéke 0,1 vagy 2.
A 46071/77 sz. közzétett japán szabadalmi bejelentésben további fungicid hatással rendelkező imidazol-származékok kerültek ismertetésre. Ezek a vegyületek a (B) általános képlettel jellemezhetők — ahol X klóratomot, brómatomot, metilcsoportot, nitrocsoportot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, míg n értéke 1 vagy 2.
ί Az ismert vegyületek hátránya, hogy nem fejtenek ki kel* lően erős fungicid hatást, és fitotoxikus mellékhatással rendelkeznek. Ezért ezek a vegyületek a gyakorlatban nem használhatók fel fungicid hatóanyagokként.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új imidazol-származékok — a képletben X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport, Yjelentése benzilcsoport vagy —RjOR2 képletű csoport, amelyen belül Rí jelentése 1—4 szénatomos alkilidén- vagy alkiléncsoport, 30
R2 jelentése 1—10 szénatomos alkil-, allil-, fenil- vagy egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy ha Y jelentése benzilcsoport, akkor az Xn jelölés csak a 2-es helyzethez kapcsolódó trifluor-metilcsoportot és a 4-es helyzethez kapcsolódó klóratomot jelenthet — és e vegyületek fémkomplexei kiváló fungicid hatást fejtenek ki, és nem rendelkeznek fitotoxikus mellékhatással. 10 Az (I) általános képletű fungicid hatóanyagok előnyős képviselője az (la) képletű vegyület és e vegyület fémkomplexei. Előnyösnek bizonyultak az (lb) általános képletű vegyületek és a megfelelő fémkomplexek is — ahol X2 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, R, jelentése 1 vagy 2 15 szénatomos alkiléncsoport (így metilén-, metil-metilén- vagy etilén-csoport), míg R2 2—4 szénatomos alkilcsoportot vagy allilcsoportot jelent.
Az (I) általános képletű új vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyülete20 két — ahol Y, X és n jelentése a fenti, Hal pedig halogénatomot jelent — imidazollal reagáltatjuk.
A reakciót közömbös oldószerben, lúgos kondenzálószer (például nátrium-karbonát, kálium-karbonát, nátrium-hidroxid, nátrium-metoxid, trimetil-amin, trietil-amin, piri25 din vagy piperidin) jelenlétében hajtjuk végre. Közömbös oldószerként kloroformot, diklór-metánt, benzolt, toluolt, xilolt, klór-benzolt, acetonitrilt, acetont, dimetil-szulfoxidot, tetrahidrofuránt, dimetil-formamidot vagy dioxánt alkalmazhatunk. A reakciót rendszerint 0 C’-tól a reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten (előnyösen 40 C* és a
-1180896 reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten) hajtjuk végre. A reakció általában 1—3 óra alatt végetér. A reakció lezajlása után az elegyet vízzel mossuk, szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. Szükség esetén a vizes mosás előtt az oldószert más oldószerre cserélhetjük. 5
A fémkomplexeket úgy állíthatjuk elő, hogy az (I) általános képletü vegyületeket megfelelő fémsókkal reagáltatjuk. Ha az alkalmazott fémsó reagenst az AB képlettel jellemezzük, amelyen belül A jelenti q fématomot, B az anionos részt, akkor az (Ic) általános képlettel jellemezhető fémkomplexet 10 kapjuk, amelyek képletében X, Y és n jelentése a fenti, m az A fématom vegyértékével azonos számot jelent.
Fémsóként cink-, réz-, nikkel-, kobalt-, mangán-, vasvagy ezüst-kloridot, -szulfátot, -nitrátot vagy -acetátot alkalmazhatunk. Különösen előnyösen használhatunk fel réz- 15 szulfátot, réz-kloridot, cink-kloridot vagy cink-acetátot. A fémkomplexek előállítása során az (I) általános képletü imidazol-származékot közömbös oldószerben oldjuk, a fémsót hozzáadjuk az oldathoz, és a reakcióelegyet keverjük. A reakciót általában szobahőmérsékleten végezzük; a reak- 20 ció rendszerint néhány perc alatt lezajlik. Közömbös oldószerként minden olyan vízzel elegyedő folyadékot felhasználhatunk, amely az (I) általános képletü imidazol-származékokat oldja. Oldószerként általában etil-acetátot, metanolt, acetonitrilt, dioxánt vagy tetrahidrofuránt alkalmazunk. 25 A reakció lezajlása után az elegyet n-hexánba vagy vízbe öntjük, és a kivált kristályokat leszűrjük.
Az (I) általános képletü új vegyületek és fémkomplexeik előállítását az alábbi példákban ismertetjük.
1. példa l-[N-(2-Bróm-fenil)-e-etoxi-propánimidoil]-imidazol (3. sz. vegyület) előállítása 35 g 2'-bróm-2-etoxi-propionanilid és 8.4 g foszfor-pentaklorid 50 ml kloroformmal készített oldatát 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. A kloroformot és a melléktermékként képződött foszfor-oxi-kloridot lepároljuk és a 40 maradékot 40 ml acetonitrilben oldjuk. Az oldathoz 2,8 g imidazolt és 4,1 g trietil-amint adunk, és a kapott elegyet 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után az acetonitrilt lepároljuk, és a maradékot 30 ml diklórmetánban oldjuk. Az oldatot vízzel többször mossuk, víz- 45 mentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, a diklór-metánt lepároljuk, és az olajos maradékot szilikagélen kromatografáljuk. Eluálószerként diklór-metánt használunk. 4 g
-[N-(2-bróm-fenil)-2-etoxi-propánimidoiI]-imidazolt kapunk; n” = 1,5870. 50
2. példa
-[N-(2,4-Diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]-imida- 55 zol (9. sz. vegyület) előállítása
7,5 g 2',4'-diklór-2-propoxi-propionanilid és 5,6 g foszfor-pentaklorid 40 ml kloroformmal készített oldatát 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. A kloroformot és a mel- 60 léktermékként képződött foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot 40 ml acetonitrilben oldjuk. Az oldathoz 1,9 g imidazolt és 2,7 g trietil-amint adunk, és az elegyet 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után az oldatot az 1. példában 65 ismertetett módon dolgozzuk fel. 4 g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-
2- propoxi-propánimidoilj-imidazolt kapunk; n25 = 1,5690, op.: 68—69,5 C°.
3. példa l-{N-[2-(Trifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-(allil-oxi)-propánimidoilj-imidazol (11. sz. vegyület) előállítása
9,3 g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-2-(allil-oxi)-propionanilid és 6,3 g foszfor-pentaklorid 40 ml kloroformmal készített oldatát 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. A kloroformot és a foszfor-oxi-kloridot lepároljuk, és a maradékot. 40-ml acetonitrilben oldjuk. Az oldathoz 2,1 g imidazolt és
3- g trietilamint adunk, és az elegyet 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után a kapott oldatot az 1. példában közöltek szerint dolgozzuk fel. 5g l-{ N-[-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-(allil-oxi)-propánimidoil}-imidazolt kapunk; = 1,5440.
4. példa l-[N-(2,4-Diklór-fenil)-2-butoxi-propánimidoil]-imidazol (19. sz. vegyület) előállítása
8.8 g 2',4'-diklór-2-butoxi-propionanilid és 6,4 g foszforpentaklorid 40 ml kloroformmal készített oldatát 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. A kloroformot és a foszfor-oxi-kloridot lepároljuk, és a maradékot 40 ml acetonitrilben oldjuk. Az oldathoz 2,1 g imidazolt és 3 g trietil-amint adunk, és az elegyet 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után az 1. példában közöltek szerint dolgozzuk fel a kapott oldatot. 4,5 g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-butoxi-propánimidoil]-imidazolt kapunk; n” = 1,5682.
5. példa l-[N-(2,4-Diklór-fenil)-3-propoxi-propánimidoil]-imidazol (36. sz. vegyület) előállítása
6.9 g 2',4'-diklór-3-propoxi-propionanilid és 8g trietil-amin 30 ml kloroformmal készített oldatába jéghűtés közben, 0 C° és 10 C’ közötti hőmérsékleten 3,7 g foszgént vesztünk. Az oldatot szobahőmérsékletre melegítjük, 2 órán át keverjük, majd 2g imidazolt adunk hozzá. A kapott elegyet 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük, vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk, végül a kloroformot lepároljuk. 7,7 g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-3-propoxi-propánimidoilj-imidazolt kapunk; n” = 1,5688.
6. példa
-{N-[2-(T rifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-propoxi-acetimidoil}-imidazol (37. sz. vegyület) előállítása
12,6g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-2-propoxi-acetanilid és
12,9 g trietil-amin 80 ml kloroformmal készített oldatába
6,4 g foszgén 30 ml kloroformmal készített oldatát csepegtetjük. A kapott oldatot 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 4,4 g imidazolt adunk hozzá, és az elegyet
-2180896 további 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után a kloroformot lepároljuk. A kapott maradékot n-hexánban oldjuk, az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, végül az n-hexánt lepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatografálással tiszítjuk. 9,8 g l-(N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-propoxi-acetimidoil}-imidazolt kapunk; ηθ3,5 = 1,5370.
7. példa l-{N-[2-(Trifluor-metil)-4-klór-fenil]-szek-butoxi-acetimidoilj-imidazol (39. sz. vegyület) előállítása g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-szek-butoxi-acetanilid és
5.2 g foszfor-pentaklorid 50 ml benzollal készített oldatát 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A benzolt és a foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és a kapott olajos maradékot 50 ml kloroformban oldjuk. Az oldathoz 1,7 g imidazolt és trietil-amint adunk, majd az elegyet 1 órán át 50C°-on keverjük.
A reakció lezajlása után az oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, majd a kloroformot lepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatografálással tisztítjuk. 1,85 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-szek-butoxi-acetimidoil}-imidazolt kapunk; n^ = 1,5378.
8. példa
-{N-[2-(T rifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-etoxi-acetimidoil}imidazol (40. sz. vegyület) előállítása g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-2-etoxi-ácetanilid és 10,8 g trietil-amin 80 ml kloroformmal készített oldatába 5,3 g foszgén 30 ml kloroformmal készített oldatát csepegtetjük. A kapott oldatot 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2,9 g imidazolt adunk hozzá, és az elegyet újabb 15 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció lezajlása után a klorformot lepároljuk, és a maradékot n-hexánban oldjuk. Az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd az n-hexánt lepároljuk. 10,2 g l-[N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-2-etoxi-acetimidoil}imidazolt kapunk; op.: 49—52 C°.
9. példa l-[N-(2,4-Diklór-fenil)-2-metil-4-klór-fenoxi-acet-imidoilj-imidazol (43. sz. vegyület) előállítása
3.4 g 2',4'-diklór-(2-metil-4-klór-fenoxi)-acetanilid és
2.3 g foszfor-pentaklorid 40 ml benzollal készített oldatát 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A benzolt és a foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és az olajos maradékot 40 ml kloroformban oldjuk. Az oldathoz 0,75 g imidazolt és 1,1 g trietil-amint adunk, és az elegyet 1 órán át 50 C°-on keverjük. A reakció lezajlása után az elegyet a 7. példában közöltek szerint kezeljük. 1,1 g kristályos l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-metil-4-klór-fenoxi-acetimidoil]imidazolt kapunk; op.: 84—86 C°.
10. példa l-{N-[2-(Trifluor-metil)-4-klór-fenil]-3-etoxi-propánimidoil}-imidazol (46. sz. vegyület) előállítása
6.5 g 2'-(trifluor-metil)-4'-klór-2-etoxi-propionanilid és
4,9 g foszfor-pentaklorid 30 ml kloroformmal készített oldatát 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kloroformot és a foszfor-oxi-kloridot csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékhoz 3,2 g imidazolt és 30 ml acetonitrilt 5 adunk. A kapott elegyet 30 percig visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után az acetonitrilt lepároljuk, és a maradékot diklór-metánban oldjuk. Az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot alumínium-oxiddal töl10 tött oszlopon kromatografáljuk. 3,5 g l-{N-[2-(trifluor-metil )-4-klór-fenil]-3-etoxi-propánimidoil}-imidazolt kapunk; op.: 61—62 C°.
11. példa l-{N-[2-(Trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fcnil-acetimidoil}-imidazol (56. sz. vegyület) előállítása
3,5 g N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetamid és
2,6 g foszfor-pentaklorid 40 ml benzollal készített oldatát visszafolyatás közben forraljuk. A reakció lezajlása után a benzolt és a foszfor-oxi-kloridot lepároljuk. A kapott N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimidoil-kloridot ml acetonitrilben oldjuk, és az oldathoz keverés közben 0,85 g imidazolt adunk.
A kapott oldathoz részletekben, hűtés közben 1,3 g trietil-amint adunk, és az oldatot 30 percig 60 C°-on tartjuk. Az acetonitrilt lepároljuk, és a maradékot 60 ml diklór-metánban oldjuk. A kapott oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, a diklór-metánt lepároljuk, és az olajos maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk. 2,1 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimidoil}-imidazölt kapunk; n^ = 1,5818, op.: 79—81 C°
12. példa
Bisz{ 1 -[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoiljimidazol}-réz(II)-klorid (57. sz. vegyület) előállítása g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoiljimidazol 5 ml metanollal készített oldatához 0,5 g vízmentes réz(II)-kloridot adunk. Az elegyet 5 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 100 ml vízbe öntjük. A kivált kristályokat leszűrjük, vízzel, majd n-hexánnal mossuk, és csökkentett nyomáson szárítjuk. 1 g bisz; 1 -[N-(2,4-diklór-fenil)-2propoxi-propánimidoil]-imidazol}-réz(II)-kloridot kapunk; op.: 165—169 C°.
13. példa
Bisz{ I -[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]imidazol}-cink-klorid (58. sz. vegyület) előállítása g l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]-imidazolt a 12. példában ismertetett módon 0,5 g vízmentes cink-kloriddal reagáltatunk. 2 g bisz{l-[N-(2,4-diklór-fenil)-2-propoxi-propánimidoil]-imidazol}-cink-kloridot kapunk; op.: 157—158C°.
14. példa
Bisz <(l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetirnidoil/-imidazol)>-réz(II)-klorid (82. sz. vegyület) előállítása
-3180896 g l-{N-[2-(trifluor-metil)-4-klór-fenil]-fenil-acetimidoil}imidazolt a 12. példában ismertetett módon 0,5 g vízmentes réz(II)-kloriddal reagáltatunk. A 12. példában közöltektől annyiban térünk el, hogy oldószerként metanol helyett etilacetátc. alkalmazunk. 2g bisz<l-{N-[2-(trifluor-metil)-4 klór-fenil]-fenil-acetimidoil}-imidazol>-réz(II)-kloridot kapunk; op.. 105—108 C°
Az előző példákban közöltekhez hasonló módon állítjuk 5 elő az I. és II. táblázatban felsorolt vegyületeket.
I. táblázat (I) általános képletü vegyületek
Vegyület száma Xn Y Fizikai állandók
1. 2—F —CH—O—C2H5 1 nn5= 1,5585 D
2. 2—Br 1 ch3 —CH—O—C6H5 n26= 1,6222 D
3. 2—Br ch3 —CH—O—C2H5 1 n25= 1,5870 D
4. 2,4—Cl2 1 ch3 —CH—0—CH3 \ n2' = 1,5800 D
5. 2,4—Clj \ nC3H, —CH—O—C2H5 1 n24= 1,5833 D
6. 2—CF3, 4—Cl ch3 —CH—0—CH3 \ n2l = 1,5430 D
7. 2—CF3,4—Cl \ I1C3H7 1 n2I= 1,5340 D
8. 2,4—Bfj ch3 —CH—0—C2H5 1 n2!= 1,6090 D
9. 2,4—Cl2 1 ch3 —CH—0—nC3H7 n25= 1,5690; op.: 68-69,5 ’C D
10. 2,4—Cl2 1 ch3 —CH—0—CH2CH = CH2 n25= 1,5705 P
11. 2—CF3, 4—Cl ch3 —CH—0—CH2CH=CH2 1 n^= 1,5440 D
12. 2—CH3 1 ch3 —CH—O—C2Hs \ n22= 1,5620 D
13. 2—NO2 1 ch3 op.: 73—76 °C
14. 2—CF3 ch3 —CH—0—C2H5 n23'5= 1,5292 D
15. 2—Br, 4—NO2 ch3 op.: 160—161 °C
16. 2—Cl 1 ch3 —CH—0—C2H 5 η25·5= 1,5720 D
17. 2—CF3, 4—Cl 1 ch3 —CH—0—nC3H7 η25·5= 1,5300 D
1 ch3
4
-4180896
Vegyület szama Xn Y Fizikai állandók
18. 2—Br —CH—0—nC3H7 n2!! = 1,5820 D
19. 2,4—Cl2 ch3 —CH—0—nC4H9 n25S= 1,5682 D
20. 2—CF3, 4—Cl CH3 —CH—0—nC4H9 1 n25‘ = 1,5295 D
21. 2—Cl, 5—CH3 ch3 —CH—0—C2H5 1 n25= 1,5668 D
22. 2,4—Cl2 1 ch3 —CH—0—íC3H7 1 n27’= 1,5700 D
23. 2—CF3, 4—Cl 1 ch3 —CH—0—íC3H7 1 op.: 86—87 °C
24. 2,4—Cl2 ch3 —ch—0—íC4H9 1 n27!= 1,5684 D
25. 2—CF3, 4—Cl 1 ch3 —CH—0—ÍC4H9 n2,s= 1,5275 D
26. 3,4—Cl2 ch3 —CH—0—C2Hs n2!= 1,5782 D
27. 2-C2H5 ch3 —CH—0—C2Hs n27= 1,5541 D
28. 2—NO2, 4—Cl ch3 —CH—0—C2Hs n2’= 1,5959 D
29. 2—NO2, 6—CH3 ch3 —CH—0—C2H5 1 n27= 1,5799 D
30. 4—Cl 1 CH3 —CH—0—nC4H9 1 n“= 1,5690 D
31. 2—Cl 1 ch3 —CH—0—nC3H7 1 n!l5= 1,5650 D
32. 2,4—Cl2 ch3 —CH—0—C6Hs n24= 1,6171 D
33. 2—CF3, 4—Cl ch3 —CH—0—C6Hs 1 op.: 90—93 °C
34. 2—CF3, 4—Cl 1 ch3 —CH—0—CHC2Hs 1 1 n20= 1,5382 D
35. 2,4—Cl2 ch3 ch3 —CH—0—CHC2Hs I I n26= 1,5692 D
36. 37. 38. 39. 2,4—Cl2 2—CF3, 4—Cl 2,4—Cl2 2—CF3, 4—Cl 1 1 ch3 ch3 —(CH2)2—0—nC3H7 —CH2—0—nC3H7 —CH2—0—nC3H7 —ch2—o—chc2h5 1 n29= 1,5688 η°3·!= 1,5370; op.: 66—66,5 °C n° = 1,5765 n”= 1,5292 D
40. 2—CF3, 4—Cl ch3 —ch2—o—c2h5 op.: 49—52 ’C
-5180896 γ
Fizikai állandók
Vegyület száma Xn
41. 2,4—Cl2
42. 2—CF3, 4—Cl
43. 2,4—Cl2
44. 2,4—Cl2
45. 2—CF„ 4—Cl
46. 2—CF3, 4—Cl
47. 2—CF3, 4—Cl
48. 2—CF3, 4—Cl
49. 2,4—Cl2
50. 2,4—Cl2
51. 2—CF3, 4 -Cl
52. 2,4—Cl2
53. 2—CF3, 4—Cl
54. 2,4—Cl2
55. 2—CF3, 4—Cl
56. 2—CF3, 4—Cl
—ch2—ο—c2h5 —CH2—Ο—(2—CH3, 4—Cl—C6H3) —CH2—O—(2—CH3, 4—Cl—C6H3)
-(CH2)2-O-=C2H5 —(CH2)2—O—nC3H7 —(CH2)2—OC2H5 —(CH2)2—0—nC4H9 —CH2—O—CH—nC3H7
CH3 —CH2—O—CH—nC3H7
CH3 —CH2—0—nC4H9 —CH2—O—nC5Hu —CH2—0—nC5Hu —CH2—0—iC3H7 —CH2—O-; íC3H7 —CH2—O—nC8H17 —CH2—C6H5 n“ = 1,5962 n»» 1,5875 op.: 84—86 ’C n:o= 1,5952 n“= 1,5463 op.: 61—62 ’C n3:'= 1,5369 n”= 1,5295 □
n2!= 1,5705 n!“= 1,5765 n°is= 1,5300 n°!-5= 1,5717 n“!= 1,5363 op.: 52—53 ’C n24= 1,5225 n?8= 1,5818; op.: 79—81 ’C
D
II. táblázat (Ic) általános képletü vegyületek
Vegyület száma Xn Y AB 0p. ‘C
57. 2,4—Cl2 —CH—O—nC3H7 1 ch3 CuCl2 165—169
58. 2,4—Cl2 —CH—O—nC3H7 ch3 ZnCl2 157—158
59. 2,4—Cl2 —CH—O—nC3H7 CH3 CuSO4 90— 94
60. 2—CF3, 4—Cl —CH—O—nC3H7 1 ch3 ZnCl2 48— 53
61. 2—CF3, 4—Cl —CH—O—C2H5 1 ch3 ZnCl2 71— 75
62. 2—CF3, 4—Cl -ch2-o—c2h5 ZnCl2 52— 56
63. 2—CF3, 4—Cl _ch2-o-c2h5 CuSO4 91— 94
64. 2—CF3, 4—Cl -(CH2)2-O-C2H5 CuSO4 138—141
65. 2—CF3, 4—Cl —CH2—O—nG4H9 ZnCl2 58— 64
66. 2—CF3, 4—Cl —CH2—O—nC3H7 CuSO4 77— 81
67. 2—CF3, 4—Cl —CH2—O—nC3H7 ZnCl2 71— 74
68. 2—CF3, 4—Cl —CH—O—CH—C2H5 1 1 CH3 CH, CuSO4 76— 78
69. 2—CF3, 4—Cl —CH—O—CH—C2H5 ch3 ch3 ZnCl2 64— 66
70. 2,4—Cl2 —CH2—O—nC4H9 CuS04 117—120
71. 2,4—Cl2 —CH2—O—nCsHn CuSO4 103—108
72. 2—CF3, 4—Cl —CH2—O—iC3H7 CuS04 81— 86
Vegyület száma Xn Y AB Op. ’C
73. 74. 75. 76. 77. 2.4— Cl2 2—CF3, 4—Cl 2—CFj, 4—Cl 2—CF3, 4—Cl 2.4— CI2 —CH2—O—iC3H7 —CH2—O—nC3Hi i —CH2—O—nC5Hn —CH2—O—iC3H7 —CH2—O—CH—nC3H7 CuS04 CuS04 ZnCl2 ZnCl2 CuS04 132—138 144—151 55— 64 83— 88 78— 80
78. 2—CF3, 4—Cl CH, —CH2—O—CH—nC3H7 CuSO4 74— 76
79. 2,4—Cl2 ch3 —CH—O—nC3H7 FeCl3 50— 56
80. 2,4—Cl2 CH3 —CH—O—nC3H7 1 Cu(CH3COO)2 138—141
81. 2,4—Cl2 1 ch3 —CH—O—nC3H7 Zn(CH3COO)2 128—130.
82. 83. 2—CF3, 4—Cl 2—CF3, 4—Cl ch3 —CH2 C6Hs -ch2-cöh5 CuCl2 Zn(CH3COO)2 105—108 42— 46
Megjegyzés:
A II. táblázatban m értékét nem tüntettük fel; m értéke minden esetben megegyezik az AB sóban szereplő A fém vegyértékével.
Az I. és II. táblázatban felsorolt vegyületek közül előnyös fungicid hatással rendelkeznek a 9., 11., 17., 22., 23., 34., 36., 37., 38., 39., 40. és 56. sz. vegyületek, valamint a megfelelő fémkomplexek, így az 57., 58., 59., 62., 63., 82. és 83. sz. vegyület. 35
A legtöbb fémkomplex fungicid aktivitása és maradék aktivitása meghaladja a megfelelő szabad imidazol-származékokét.
Miként már korábban közöltük, az (1) általános képletű új vegyületek és a fémkomplexeik készítmények formájában 40 növények gombás károsodásainak megelőzésére használhatók fel. E készítmények a növekedésben lévő növények leveleit, gyümölcseit, szárát és gyökérzetét károsító gombák széles spektrumával szemben fejtenek ki fungicid hatást, anélkül, hogy a gazdanövényt károsítanák. 45
Az új készítmények többek között a következő gombakártevők ellen használhatók fel: főzelékféléken élősködő szürke penész, főzelékféléken élősködő lisztharmat, főzelékfélék kirothadásának és szklerotikus rothadásának kórokozói, a körte-monilia kórokozója, a kukorica-levélfoltosodás kórokozója, az alma- és körtevarasodás kórokozója, a körterozsda kórokozója, alma-lisztharmat és gabonaüszöggombák. A készítmények különösen jó hatást fejtenek ki a varasodás kórokozóival, továbbá a lisztharmat- és üszöggombákkal szemben.
Az új készítmények további előnyös tulajdonsága, hogy a növényekkel szemben nem fejtenek ki fitotoxikus mellékhatásokat.
Az új vegyületeket megfelelő hordozóanyagokkal elegyítve, szilárd vagy folyékony kompozíciók formájában vihetjük fel a kezelendő növényekre. A kompozíciók adott esetben egynél több hatóanyagot is tartalmazhatnak.
Az új vegyületeket megfelelő hordozó- és/vagy segédanyagokkal elegyítve szokásos kártevőirtó kompozíciókká, pél dául nedvesíthető porkészítményekké, emulgeálható kon- 65 centrátumokká, beporzásra alkalmas készítményekké, granulátumokká, vízben oldódó porkészitményekké és aeroszolos készítményekké alakíthatjuk. Szilárd hordozóanyagokként például bentonitot, diatómaföldet, apatitot, gipszet, talkumot, pirofillitet, vermikulitot és agyagot használhatunk fel. Folyékony hordozóanyagokként például keroszént, ásványolajat, petróleumot, szolvensnaftát, xilolt, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, alkoholokat, acetont, benzolt és vizet alkalmazhatunk. Kívánt esetben a homogenitás és a stabilitás fokozása érdekében a kompozíciókhoz felületaktív anyagokat is adhatunk.
Amennyiben az (I) általános képletű vegyületek fémkomplexeit kívánjuk hatóanyagokként felhasználni, az előre elkészített fémkomplex helyett az (I) általános képletű vegyületek és a megfelelő fémsók keverékét is felhasználhatjuk. Eljárhatunk például úgy, hogy a szabad (I) általános képletű imidazol-származékok és a fémsók keverékét alakítjuk fungicid kompozíciókká. Az (I) általános képletű imidazol-szár50 mazékokhoz továbbá fémtartalmú kártevőirtó hatóanyagokat, például mankocebet, oxin-rezet vagy fentin-hidroxidot is keverhetünk.
A fungicid kompozíciók hatóanyagtartalma a kompozíció típusától függően változhat. A nedvesíthető porkészítmé55 nyék például 5—80 súly% (előnyösen 20—80 súly%) hatóanyagot, az emulgeálható koncentrátumok 5—70 súly% (előnyösen 10—50 súly/') hatóanyagot, míg a beporzásra alkalmas készítmények 0,5—20 súly% (előnyösen 1—10 súly%) hatóanyagot tartalmazhatnak.
A meghatározott mennyiségű hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményeket vagy emulgeálható koncentrátumokat vízben szuszpendálhatjuk vagy emulgeálhatjuk, és az így kapott vizes kompozíciókat permetezéssel vihetjük fel a növényekre vagy a kezelendő területre.
A fungicid kompozíciók az új imidazol-származékokon
-715 kívül adott esetben egyéb fungicid hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
A fungicid kompozíciók összetételére és előállítására az alábbi példákat közöljük.
15. példa
Nedvesíthető porkészítmény előállítása
A következő összetételű nedvesíthető porkészítményt állítjuk elő:
9. sz. vegyület 40 súlyrész diatómaföld 53 súlyrész hosszú szénláncú alkil-szulfátok 4 súlyrész alkil-naftalin-szulfonsav 3 súlyrész
A komponensek homogén keverékét finom szemcsékre oszlatjuk szét. 40% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. Felhasználáskor a porkészítményt vízzel a kívánt hatóanyagtartalomig hígítjuk, és a kapott szuszpenziót a kezelendő területre permetezzük.
16. példa
Emulgeálható koncentrátum előállítása *
A következő összetételű emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő:
56. sz. vegyület 30 súlyrész xilol 33 súlyrész dimetil-formamid 30 súlyrész poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter 7 súlyrész
A komponensek összekeverésével és oldásával 30% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot állítunk elő. Felhasználáskor a koncentrátumot vízzel a kívánt hatóanyagtartalomig hígítjuk, és a kapott emulziót a kezelendő területre permetezzük.
17. példa
Beporzásra alkalmas készítmény előállítása
A következő összetételű porkészítményt állítjuk elő:
62. sz. vegyület 10 súlyrész talkum 89 súlyrész poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter 1 súlyrész
A komponensek homogén keverékét finomra őröljük. 10% hatóanyagot tartalmazó, beporzásra alkalmas porkészitményt kapunk, amelyet közvetlenül felhasználhatunk.
A találmány szerinti készítmények fungicid hatásának vizsgálata
A készítmények fungicid aktivitását a következő kísérletekkel vizsgáltuk:
1. kísérlet: Zöldbabon élősködő szürke penésszel szemben kifejtett hatás vizsgálata
Vesebab-növények (Phaseolus vulgáris) leveleit körülbelül 30 másodpercre a vizsgálandó készítményt tartalmazó vizes szuszpenzióba merítettük (a szuszpenzió előállítása során a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt vízzel 200 milliomodrész hatóanyagtartalomig hígítottuk). A leveleket kiemeltük, levegőn megszárítottuk, majd Botrytis cinerea-micéliumokkal oltottuk be, és nedves térben 20 C°-on tároltuk. A vegyületek gombaölő aktivitását a kezelést követő 4. napon értékeltük. Az eredményeket a ΙΠ. táblázatban közöljük.
2. kísérlet: Uborka-lisztharmattal szemben kifejtett hatás vizsgálata
Cserépben nevelt, 1—2 levelet hordozó Satsukimidori fajtájú uborkapalánták leveleire a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó permetlevet vittünk fel. Minden egyes cserepet 5 ml permedével kezeltünk. A permedé előállítása során a hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt vízzel 100 milliomodrész hatóanyagtartalomig hígítottuk. A leveleket levegőn megszárítottuk, majd Sphaerotheca fuliginea-konidiumokkal oltottuk be, és a növényeket 9 napig 25 C°-ra felfűtött üvegházban tartottuk. E kísérleti időszak után meghatároztuk a hatóanyagok gombaölő aktivitását. Az eredményeket a III. táblázatban közöljük.
3. kísérlet: Az uborkarothadás kórokozójával szemben kifejtett hatás vizsgálata
Cserepekben nevelt, sziklevelet hordozó, Suyo fajtájú uborka-palánták talaját 100 milliomodrész hatóanyagot tartalmazó vizes szuszpenzióval kezeltük. Minden egyes cserépbe 10 ml szuszpenziót juttatunk; az egyes cserepek 7—7 palántát tartalmaztak. A növényeket ezután Rhizoctonia solani micéliumaival oltottuk be. A vegyületek gombairtó hatását a megfertőzést követő 4. napon értékeltük. Az eredményeket a III. táblázatban közöljük.
III. táblázat
A hatóanyag száma az I. v. II. táblázatban Pusztulás %
1. kísérlet 2. kísérlet 3. kísérlet
1. 2. 99 93 84
3. 100 97 100
4. 100 100
5. 100 100
6. 100 100
7. 100 100 100
8. 100 100
9. 100 100 100
10. 100 95
11. 100 100 100
12. 100 95
13. 100 89
14. 100 100 100
15. 100 95
16. 100 95 100
17. 100 100 100
18. 100 100 100
19. 100 95 100
20. 100 100 100
21. 100 100 86
22. 100 100 100
23. 100 100 100
24. 100 100 86
-8180896
III. táblázat
A hatóanyag száma az I. v. II. táblázatban Pusztulás %
I. kísérlet 2. kísérlet 3. kísérlet
25. 100 100 100
26. 100
27. 100 100 95
28. 100 89
29. 100 100
30. 100 87
36. 95
37. 93 100 100
38. 95 100 100
39. 100 100 100
40. 95 100 100
41. 100 79
42. 90 86
43. 95 100
45. 100 100
46. 100 100
51 95 100 95
52. 95 95 95
55. 95 100 95
56. 100 100 100
57 100 100 100
58. 100 100 100
59. 100 100 100
60. 100 100 100
61. 100 100 100
62. 100 100 100
63. 100 100 100
64. 100 100
82. 96 100
83. 100
összehasonlító anyagok:
D” n·1-' 63 0*
„E” 90
„G” 90
„K” 90
Kezeletlen 0 0 0
* fitotoxikus hatást észleltünk
A következő összehasonlító anyagokat használtuk fel:
„D” =l-[N-(2-metil-4-klór-fenil)-2-(n-propil)-propánimidoil]-imidazol (a 39 674/77. sz. közzétett japán szabadalmi bejelentésben ismertetett vegyület) „E” =N'-(diklór-fluor-metil-tio)-N,N-dimetil-N'-fenil-szulfamid (Euparen) „G” =6-metil-l,3-ditiolo(4,5-ó)kinoxalin-2-on (Morestan) „K” =pentaklór-nitro-benzol (PCNB)

Claims (8)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005—80 súly%-ban valamely (I) általános képletű imidazol-származékot — a képletben
    X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport,
    Y jelentése benzilcsoport vagy —RtOR2 képletü csoport, amelyen belül
    5 Rj jelentése 1—4 szénatomos alkilidén- vagy alkiléncsoport,
    R2 jelentése 1—10 szénatomos alkil-, allil-, fenil- vagy egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport,
    10 n jelentése 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy ha Y jelentése benzilcsoport, akkor az X jelölés csak a 2-es helyzethez kapcsolódó trifluor-metilcsoportot és a 4-es helyzethez kapcsolódó klóratomot jelenthet — vagy annak fémkomplexét, előnyösen réz(II)-klorid15 dal, réz(TI)-szulfáttal, cink(II)-kloriddal vagy cink(II)acetáttal képzett komplexét tartalmazza szilárd vagy folyékony, nem fitotoxikus hordozóanyagokkal — előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal vagy aromás szénhidrogénekkel — és adott esetben nem fitotoxikus felületaktív anya20 gokkal — előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagokkal — együtt. (Elsőbbsége: 1978. március 31.)
  2. 2. Fungicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005—80 súly%-ban valamely (I) általános képletű imidazol-származékot — a képletben
    25 X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport,
    Y jelentése —R1OR2 képletü csoport, amelyen belül
    Rí jelentése 2—4 szénatomos alkilidéncsoport,
    R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy allil30 vagy fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 — tartalmaz szilárd vagy folyékony, nem fitotoxikus hordozókkal — előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal vagy aromás szénhidrogénekkel — és adott esetben nem fitotoxi35 kus felületaktív anyagokkal — előnyösen anionos vagy nem ionos felületaktív anyagokkal — együtt. (Elsőbbsége: 1977. július 27.)
  3. 3. Fungicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005—80 súly% mennyiségben egy (I) általános
    40 képletü imidazol-származékot — a képletben
    X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport,
    Y jelentése benzilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 —
    45 tartalmaz szilárd vagy folyékony, nem fitotoxikus hotdozóanyagokkal — előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal vagy aromás szénhidrogénekkel — és adott esetben nem fitotoxikus felületaktív anyagokkal — előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagokkal — együtt. (Elsőbb50 sége: 1977. március 31.)
  4. 4. Eljárás az (I) általános képletü imidazol-származékok — a képletben
    X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport,
    55 Y jelentése benzilcsoport vagy —RiOR2 képletü csoport, amelyen belül
    R, jelentése 1—4 szénatomos alkilidén- vagy alkiléncsoport,
    R2 jelentése 1—10 szénatomos alkil-, allil-, fenil- vagy 60 1—4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy ha Y jelentése benzilcsoport, akkor az Xn jelölés csak a 2-es helyzethez kapcsolódó klóratomot 65 jelenthet —
    -9180896 valamint fémkomplexeik, előnyösen réz(II)-kloriddal, réz(II)-szulfáttal, réz(II)-acetáttal, cink(II)-kloriddal, vas(III)kloriddal vagy cink(II)-acetáttal képzett komplexeik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletü vegyületet — a képletben Hal jelentése halogénatom, X, Y és n jelentése a tárgyi körben megadott — imidazollal regáltatunk, és kívánt esetben a kapott terméket egy megfelelő fémsóval kezelve fémkomplexévé alakítjuk. (Elsőbbsége:
    1978. március 31.)
  5. 5. Eljárás az (I) általános képletü imidazol-származékok — a képletben
    X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport,
    Y jelentése —RjOR2 képletü csoport, amelyen belül R, jelentése 2—4 szénatomos alkilidéncsoport,
    R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy allilvagy fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános
    5 képletü vegyületet — a képletben Hal jelentése halogénatom, X, Y és n jelentése a tárgyi körben megadott — imidazollal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1977. július 27.)
  6. 6. Eljárás az (I) általános képletü imidazol-származékok — képletben
  7. 10.X jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro- vagy trifluor-metil-csoport,
    Y jelentése benzilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános
  8. 15 képletü vegyületet — a képletben Hal jelentése halogénatom, X, Y és n jelentése a tárgyi körben megadott — imidazollal regáltatunk. (Elsőbbsége: 1977. március 31.)
HU78NI212A 1977-03-31 1978-03-31 Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials HU180896B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52035236A JPS601315B2 (ja) 1977-03-31 1977-03-31 イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JP52089940A JPS6019752B2 (ja) 1977-07-27 1977-07-27 イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180896B true HU180896B (en) 1983-05-30

Family

ID=26374180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78NI212A HU180896B (en) 1977-03-31 1978-03-31 Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials

Country Status (26)

Country Link
AR (1) AR220128A1 (hu)
AT (1) AT362357B (hu)
AU (1) AU504470B1 (hu)
BG (2) BG29283A3 (hu)
BR (1) BR7801968A (hu)
CH (1) CH636088A5 (hu)
CS (1) CS199723B2 (hu)
DD (1) DD144407A5 (hu)
DE (1) DE2814041C3 (hu)
DK (1) DK157490C (hu)
EG (1) EG13268A (hu)
ES (1) ES468381A1 (hu)
FR (1) FR2385703A1 (hu)
GB (1) GB1591212A (hu)
GR (1) GR70061B (hu)
HU (1) HU180896B (hu)
IL (1) IL54292A (hu)
IN (1) IN147216B (hu)
IT (1) IT1104184B (hu)
MX (2) MX161710A (hu)
NL (2) NL172745C (hu)
NZ (1) NZ186744A (hu)
PL (2) PL110759B1 (hu)
SE (1) SE437156B (hu)
SU (2) SU793357A3 (hu)
YU (3) YU40700B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK157860C (da) * 1979-06-07 1990-07-30 Shionogi & Co Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzylimidazolderivater samt farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
JPS5681506A (en) * 1979-12-07 1981-07-03 Nippon Soda Co Ltd Fungicidal composition for agricultural and horticultural use
WO2022053116A1 (en) * 2020-09-11 2022-03-17 Alfa Smart Agro Metal prochloraz complexes and the production of them in water based suspension concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
GB1591212A (en) 1981-06-17
ATA208578A (de) 1980-10-15
GR70061B (hu) 1982-07-26
ES468381A1 (es) 1979-10-01
IL54292A (en) 1983-06-15
DE2814041B2 (de) 1979-12-06
SU745364A3 (ru) 1980-06-30
FR2385703A1 (fr) 1978-10-27
CS199723B2 (en) 1980-07-31
SE437156B (sv) 1985-02-11
DK143978A (da) 1978-10-01
YU241080A (en) 1983-04-30
DD144407A5 (de) 1980-10-15
IT7848636A0 (it) 1978-03-29
YU77478A (en) 1983-04-30
NL172745B (nl) 1983-05-16
NL971030I1 (nl) 1997-10-01
DK157490B (da) 1990-01-15
IT1104184B (it) 1985-10-21
CH636088A5 (en) 1983-05-13
YU40700B (en) 1986-04-30
EG13268A (en) 1981-03-31
NL7803468A (nl) 1978-10-03
MX4907E (es) 1982-12-15
PL118661B1 (en) 1981-10-31
IN147216B (hu) 1979-12-22
BG29283A3 (en) 1980-10-15
AR220128A1 (es) 1980-10-15
NZ186744A (en) 1980-11-14
BR7801968A (pt) 1979-05-29
NL172745C (nl) 1983-10-17
IL54292A0 (en) 1978-06-15
DE2814041A1 (de) 1978-10-05
NL971030I2 (nl) 1997-12-01
MX161710A (es) 1990-12-17
DE2814041C3 (de) 1980-08-07
PL110759B1 (en) 1980-07-31
AT362357B (de) 1981-05-11
PL205657A1 (pl) 1979-04-23
FR2385703B1 (hu) 1980-02-08
DK157490C (da) 1990-06-11
AU504470B1 (en) 1979-10-18
SU793357A3 (ru) 1980-12-30
BG29269A3 (en) 1980-10-15
SE7803175L (sv) 1978-10-01
YU40797B (en) 1986-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1171866A (en) Phenyl triazole ethanols and their use as fungicides
EP0332387B1 (en) Triazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
KR100255057B1 (ko) 살균성 규소 - 함유화합물, 그의 제법 및 그의 농화학적 및 의학적 용도
EP0234242A2 (en) Fungicidal azolyl-derivatives
CZ20031300A3 (cs) Sloučeniny, které mají fungicidní aktivitu a způsob jejich výroby a použití
JPS5953266B2 (ja) トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法
HU180957B (en) Fungicide compositions containing 1-phenyl-2-asolyl-4,4-idimethyl-pent-1-ene-3-ol derivatives as active agents,and process for producing the active agents
US4005141A (en) Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
JPS6139941B2 (hu)
EP0332133B1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
US4347253A (en) Fungicides
HU191624B (en) Insecticide and acaricide compositions containing thieno-pyrimidine derivatives and process for preparing such compounds
JPS63132880A (ja) 置換２−フェニルイミノーオキサゾリジン化合物およびその製造方法
HU180896B (en) Fungicide compositions containing imidazole derivatives and process for preparing the active materials
US4208411A (en) Imidazole derivatives having fungicidal activity
US4164412A (en) Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
HU189678B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances
JPH03503537A (ja) 置換トリアゾール、それらの製造および殺カビ剤としての用途のための組成物
CS241520B2 (en) Fungicide and/or nematocide and method of active substance preparation
US4457937A (en) Fungicidal N-substituted phenyl-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamide derivatives
JPH07258223A (ja) ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
US5338720A (en) Triazole compounds and herbicidal compositions
JPH10287659A (ja) １，２，３−チアジアゾール化合物、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH05310712A (ja) ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
US5147445A (en) Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628