JPS58164576A - イソニコチン酸アニリド誘導体，その製造法およびその化合物からなる植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） Ｃ式中用およびＲ，は炭１ｓ数１〜５の低級アルキ−基
を示す、）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体
、その製造法およびその化合物の１種または２種板上か
らなる植物生長調節剤に関するものである。また、本発
明化合物は、あらゆる植物に対して有効であるが、特に
イネ科植物に対しては優れた効果を示すものである。

近年、稲作における大きな変化として田植および収穫の
機械化の著しい進展があげられる。従って、最近の稲作
技術においては、機械化移植に適した健苗育成と収穫時
に倒伏を防止できる栽培技術の開発が特に重要な課題と
なっている。すなわち、銘柄米と言われているコシヒカ
リ、ササニシキ等は食味の評価□、は極めて高いが、一
方では倒伏には極めて弱い品種であり、かつ病害にも弱
い欠点をもっている。このようなことから、イネを健苗
育成し、しかも収穫時に高い機械適応性が期待できる栽
培技術の確立もしくは薬剤による生長調節法の開発が望
まれている。

本発明者らは、数年来イネを中心として各ｑｍ物に対し
て生長０４節効果を有する化合物について検′″Ｍを重
ねてきた結果、前記一般式（１）で表わされるイソニコ
チン酸アニリド誘導体がイネ科植物に対して画期的な生
長調節作用を示すことを見出し本発明を完成し九。

一般式（りで表わされる化合物は、例えばイネに対して
は育苗箱および苗代での徒長防止、老化防止、移植水田
での倒伏防止等に巾広く活用でき、かつ増収効果をあげ
ることができ、更にムギ類、トウモロコシ、サトウキビ
等に対してもイネと同様な効果をあげることができる。

まえ、ナス、キスウリ苗などの下胚軸の徒長防止に対し
ても有効である。

一方、芝類への適用も最も有効な使用方法の一つである
。近年芝類は一般家庭、庭園、ゴルフ場。

縁地帯、路肩、グリーンベルト等に多用されているが、
その管理が面倒であるばかりでなく、夏季においては生
育が盛んである丸め刈取りに多大の労力を必要とし、（
Ｋ実大な経費が必要とされる。

また、一般道路、高車道路の路肩、グリーンベルト、高
速道路および鉄道の傾斜面等には芝類の他に多くのイネ
科植物が利用され、その管理にけ多大な労力と経費が必
要であるばかりでなく、その維持作業には大きな危険を
伴う、したがって、本発明による化合物をこのような場
への適用は極めて大きな意義をもつものである。

また、一般式（［）で表わされる化合物は、上述したご
とくイネ科植物、広葉植物の双方に対して使用すること
ができ、不良環境および病害央に対する抵抗性の増大を
期待することができる。

また、葉緑素の増加による光合成作用の促進、炭水化物
生成の促進ならびに根の生長促進等の作用を有し巾広い
効果が得られる。

本発明の化合物の大きな特徴は、種子処理、土壌処理ま
た茎葉処理のいずれの方法で処理することによっても植
物の生長、特に草丈の生長を強力に抑制し、葉色１ｋｌ
ｌｌ緑化させ、かつ、枯死葉、枯死株をどの薬害を全く
生じることなく健全に生育させることがあげられる。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は新規であシ、
以下に示す方法Ｋｊシ徊造することができる。

（１）一般式（１） （式中Ｙはハロゲン原子を示す、）　で表わされるイソ
ニコチン酸ハライドを適当な溶媒中で、一般式（厘） （式中Ｒ１，Ｒ１，ＡおよびＲ３は前記と同一の意味を
示す、）で表わされるアニリン誘導体と今反応させて一
般式（１）で表わされる化合物を製造する。

この場合、適当な脱酸剤を用いると反応はより円滑に進
行する。ｔた、適当な溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、ピリジン、メタノール。

キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド等があげられる。脱酸剤としては、例えばピリジン、
トリエチルア？ン、力性ソーダーカ性カリ、炭酸ソーダ
、炭酸カリ等があげられる。

反応温度は室温においても進行するが場合によっては冷
却あるいは加熱し行ってもよい、好ましくは０〜６０℃
がよい０反応時間は条件の選定にもよるが、１〜８時間
で完結する０反応終了後、常法により分離・Ｎ１１する
ことＫより目的物を得ることができる。

（２）一般式（ｆ／） 父。

（式中Ｒ１、Ｒ１およびＲ３は前記と同一の意味を示す
、）で表わされるイソニコチン噴誘導体を適当な樅元側
で還元することにより容易に一般式（１）で表わされる
化合物を製造することができる。ａ元側としては、例え
ば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウ
ム等があげられる。実ｍＫ際しては各還元剤を常法の方
法で用いることにより容易に製造することができる。溶
媒としてはメタノール、ベンゼン、トルエン、ピリジン
。

シゝロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトン、ジメチルホルムアミド等があげ
られる０反応温度は室温または室温以下が好ましい０反
応時間は１〜５で完結する。

製造例Ｌ イソニコチン酸−２−アセチル−４−メチルア＝　リド
（化合物番号３）の製造法 ２−アミノ−５−メチルアセトフェノン１．４９ｆをピ
リジン３０ｍ１Ｋ溶解し、この溶液を氷で冷却し攪拌下
、イソニコチン酸りロリド壇酸塩１１４ｆｔ−少量ずつ
加える６次いで室温で８時間攪拌した後、この反応液に
水１００ｍｆｔ−加えると結＾が析出した。この結晶を
Ｐ取し、爲−ヘキサン−醋酸エチルエステル混合溶媒か
ら再結晶すると、イソニコチン酸−２−アセチル−４−
メチルアニリドをλ２６ｔ（収率８９Ｘ）を得た。＠点
１６５〜１６６℃ 兄貴分析値”　０１ｉＨ１４Ｎ３０１　　分子量２５４
．２９０　　　　ＨＮ 計算＠（〜　　７０．８５　５．５５　１１．０２実測
値国　　７０．８９　　５．４７　　１０．９８なお、
溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トルエン、メタノー
ル、キシレン、ジクロロメタン。

クロロホルム、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例λ イソニコチン＄−２−（α−ヒドロキシエチ番 ル）−４−メチルアニリド（化合物第号２）の製造 （１）製造例１で得られたイソニコチン憤−２−アセチ
ル−４−メチルアニリド２．５　ｆ’ｆｒメタノール３
０＊／に溶解し、水冷、攪拌下、水素化ホウ素ナトリウ
ム０．３４ｆｌｌ：少量ずつ加える。室温で３時間攪拌
したのち、減圧下メタノールｔ−ｍ去し、水１００ｔｘ
ｅを加えると結晶が析出した。この結晶ｔ−Ｆ取シ笥−
ヘキサンー醋酸エチルエステル混合溶媒より再結晶する
とイソニコチン１ｌ−２−（α−とドロキシエチル）−
４−メチルアニリドｔ？λ３ｔ（収率９２％）得た。融
点１５５〜１５６℃（２）２−アミノ−５−メチルアセ
トフェノン１．４９ｔをメタノール３０ｄＫ！解し、水
冷、攪拌下、水素化ホウ素す）　ＩＪウムα３８ｆを少
量ずつ加える。室温で３時間攪拌したのち、減圧下メタ
ノールを留去し、水３ＯＮＩを加え、ＩＩＩＩ噴エチル
エステルで抽出する。有機層を硫醗マグネシウムで乾燥
後、Ｓａｔ、た後、ピリジｙ３０ｇ／に溶解Ｌ、コノ溶
液を氷で冷却し、攪拌下、イソニコチン酸クロリド塩酸
塩２．．１４ｔを少量ずつ加える１次いで室温で８時間
攪拌した後、この反応液に水１０Ｇａ／を加えると、結
晶が析出した。この結晶ｔＰ取し、算−ヘキサン−醋酸
エチルエステル混合溶媒から再結晶すると、イソニコチ
ン嘴−２−（α−ヒドロキシエチル）−４−メチルアニ
リド２．１ｆ（収率８１Ｘ）得九。

元素分析値’０１１Ｈ１８Ｎ！−分子量２５６．３゜Ｏ
ＨＮ 計算値四　　７α２９　　ａ２９　　１α９３実剣値−
７０，２３＆２６　　１１．０２なお、博媒をメタノー
ルに換えてベンゼン、トルエン、ピリジン、キシレン、
ジクロロメタン。

クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ名アセト
ン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得た。

次に、このようにして得られた一般式（Ｉ）ご表わされ
る化合物の代表例全第１表に示す０本発明はこれら例示
化合物のみに限定されるものではない、なお、化合物番
号は以下の実施例および実験例において本参照される。

第１表 本発明の植物生長調節剤は前記一般式（１）で示される
化合物の１種または２種以上の混合物を１０アール当り
通常３０〜１５００ｆ、好ましくは５０〜１０００ｆの
割合で使用するのが適当であるが、使用場面、使用目的
、植物の状況により適宜に薬量を調節し得ることはいう
までもない０例えば、茎葉処理するときは１０アール当
り５０〜１０００Ｆが適当であり、育苗箱（３０ｍＸ６
０儒Ｘ　３　ｃｌＩＩ）に処理するときは１０アール当
夛（２０箱当り）２〜１００ｆの割合で使用する。

また、製剤化に当っては、一般の餐薬の調剤に用いられ
る固体、液体の各種担体と混合して、水利剤、乳剤、粉
剤１粒剤、フロアブル剤等ＫｊＪＭ造することができる
。さらに薬剤に分散剤、希釈剤。

乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい、
また、使用目的に応じて上記構成成分を他の殺琴剤、殺
菌剤、ｅ央剤、植物生長調節剤、肥料などと併用するこ
とができる。

ここにいう担体とは同体、液体のいづれでもよく、また
これらの組合せでもよい。これらの例を列記スればタル
ク、クレー、カオリン、珪藻土。

炭酸カルシウム、木粉、＊劾、アラビアゴム、水。

アルコール、ケロシン、ナフサ、キジロール、キシレン
、シクロヘキサノン、メチルナフタレン。

ベンゼン、アセトン等があり、さらに薬剤の製剤上使用
される補助剤、例えば展着剤、乳化剤１分赦剤、湿展剤
等として非イオン系（ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニールエーテル、エチレンオキシドプロピレンオ中シト
共重合体、リグニンスルホン＊壇、ソルビタンエステル
類等）、アニオン系（石けん類、硫酸化油類、アルキル
硫酸エステル壇翰１石油スルホネート頬、ジオクチルス
ルホサクシネート塩類、アルキルアリールスルホン酸塩
等）、カチオン系（脂肪族アミン塩類、第四級アンモニ
ウム塩類、アルキルピリジニウム塩類等）および両性系
（アルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベ
タイン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミン
スルホン！１２等）の界面活性剤などがあげられる。

但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤型に限定
される本のでないことはいうまで本ない。

また、製剤化に当り、混合割合は一般式（１）で表わさ
れる化合物１０〜５０％：界面活性剤１〜１０％：担体
４５〜８９％が最適である。

また、本発明においてけ各楕殺虫剤、殺菌剤。

除槙剤２Ｍ物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線用剤。

誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、ＩＰ！料等と混用するこ
とにより、より広範囲の効果全期待すること吃できる。

本発明薬剤全使用する時期としては、例えば播種期、幼
苗期、生長期いずれの時期でもよく、また対東植物によ
って例えば地上散布、水面または土壌、浸漬等の処理を
することができる。

次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明実験例１
゜ 各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑制試験 ５ｏｏｏ分の１アールのポットに埴壌土を充填し、これ
にベントグラス、ケンタッキープルーグラス、ヤニウリ
、り曹りトウ、コマツナ、カヤツリグサ、メヒシバ、イ
ネ、トウモロコシを各々播種後、浅く覆土し、実施例Ｉ
Ｋ準じた処方により製した供試化合物の水利剤管水で希
釈し、所定量の有効成分とじｌＯアール当り２５０Ｆ、
５００Ｖとなるように小型噴霧器で散布した。ｖ４膏は
散布５０日＄に’１丈を測定した。その結果吋第２表に
示すとおりである。

なお、第２表に示す効果の数値は次のような植物の生長
抑制活性の程ｆｔ−表わす。

Ｏ：無処理区に対し　Ｏ〜１０８の生長抑制率１：　　
　　　　　１１〜２０％ ２：　　　　　　　２１〜３０％ ３：　　　　　　　３１〜４０％ ４；　　　　　　　４１〜５０％ ５＋　　　　　　　５１％以上 実験例２ 各４植物に対する茎葉処理による生長抑制試験 実験例１と同様に礫種育成した草丈５〜６１のベントグ
ラス、ケンクツキープルーグラス。キュウリ、トマト、
メヒシバに実施例３に準じた処方により製した各供試化
合物の乳剤を水で希釈し、所定酸の有効成分とし１０ア
ール当り２５Ｏｆ。

５００ｆとなるように小型噴霧器で散布した。１１４査
は散布３０日後に草丈を測定し平均した。その結果は第
３表に示すとおりである。

なお、第３表に示す効果の数値は実＠例１と同様に生長
抑制活性のＳ度を表わす。

第３表 実験例３゜ 芝に対する圃場での茎葉処理による生長抑制試験 １ｌｌｌｌ場に移植した３年目のベントグラスを１区１
ｍ　ｘ　１　ｍに区画し、芝の生育活発な時期に芝ｔ１
国に刈込み実施例１に準じた処方により製した各供試化
合物の水和剤を水で希釈し、ｌｔｔ／当り１ｆ。

２９．４９となるよう忙小型噴霧器で散布した。

調介は散布後４０８目の曜丈と芝を１備に刈込んだ場合
の生体重を測定した。その結果は第４表に示すとおりで
ある。

実験例ｔ イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止試験 イネ育苗箱（タテ３０１×ヨコ６０ｍＸ７＃？３　ｃｍ
　）　Ｋ　ｌ　Ｍ　Ａｆの水田土壌を入れ、これに催芽
モミ（イネ品種；コシヒカリ）　２００　ｔｆ襦檀し、
０．８岬の土壌で覆土し、実施例１に準じ九処方により
製し九各供試化合物の水和剤を水で希釈し所定量の有効
成分とし、育苗箱当りＱ、１ｆ、α５ｆ。

ｔ、ｏｒ、ｌｏｒとなるように小型噴霧器で散布した。

試験は２５℃に調節したファイトトロン憚物１を成装匍
内で行−）た、調査は散布３０日１Ｋ革丈。

根長０葉令、′ｗ身面積、茎葉重、根重を測定した。

その結果は第５表に示すとおりである。なお、第５表に
示す数値は５０個体の平均値でちゃ、重量実験例５゜ 育萌箱にて育成した椎萌イネＴ！ｌ￥ｔｌ−１区２５Ｆ
ＦＩＸ２ｍに区画し次圃場にａ　５ｖｐＩＫ　３０　ｃ
ｓｓ　Ｘ　１２　ｃｍ、１株につき５本移植した。移植
４０８目に実施例１に準じた処方により製した各供試化
合物の水利剤を水で希釈し、１０アール当り有効成分量
を２０Ｏｆ、４００Ｆ、６０（１’となるように小型噴
ＩＩ器で散布した。調査は出穂ｆＬ２０日目に１株当り
の岑数、穂長、第１から第５節間長、＠４および第５簡
単位乾物重を測定した。その結果を＠６表に示すとおり
である。なお、第６表に示す数値は５０７１＃体の平均
値である。

／ 次に本発明の実施例を示すが、化合物、担体および使用
割合は本実施例に限定されるものではない。

実施例１゜ 化合物番号４　　　　　　　５０　重量部アルキル硫峻
ソーダ　　　　　　２．５１ポリオキシエチレンアルキ
ル フェニールエーテル　　　　　　２．５　　＃り　　し
　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４５これらを均一になるまでよく混和し、微粉砕して水
利剤を得る。

実施例２ 化合物番号７　　　　　　　１０　重量部リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　１ベントナイト　　　　　　
　　　　３０タルク　　　　　　　　　　　　５９ これらを均一になるまでよ＜′／＃、ａし、造粒して粒
剤を得る。

実施例３゜ 化合物番号８　　　　　　　　１０ｉｉ量部ポリオキシ
エチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　７　＃アル中ルアリー
ルスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　３１ キシレン　　　　　６０Ｉ シクロヘキサノン　　　　　　　２０　Ｉこれらを均一
になるまでよく混合溶解して乳剤を得る。

出顎人　　中外製薬株式会社 第１頁の続き ０発　明　者　村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ６３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）一般式 （式中Ｒ１およびＲｓは低級アルキル基を示し、−イソ
   ニコチン酸アニリド誘導体。 ２）一般式 Ｃ式中Ｙはハロゲン原子を示す、）で表わされるイノニ
   コチン噌パライト誘導体と一般式（式中ａｍおよびＦＬ
   ３は低級アルキル基を示し、Ｒ２アニリン四導体を反応
   させることを特徴とする一般式 （式中Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３および人は前記と同一の意味を
   示す、）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体の
   製造法。 ３）一般式 （式中８１およびＲ３は低級アルキルＳｔ−示し、−は
   水素原子まえは低級アルキル基を示す、）で表わされる
   イソニコチン噴誘導体ヲ葉元することを（式中Ｒ１＊　
   Ｒ２およびＲ３は前記と同一の意味を示す、）で表わさ
   れるイソニコチン酸アニリド誘導体の製造法。 ４）一般式 （式中８１およびＲ３は低級アルキル基金示し、Ｒ１イ
   ソニコチン酸アニリド誘導体の１種または２種以上を有
   効成分として含有することｔ−特徴とする植物生長調節
   剤。