KR870001943B1 - 이소 니코틴 산 아닐리드 유도체의 제조방법 - Google Patents

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마사노리 오까다
마사히로 요시모또
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야스시 무라가미
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쥬우가이세이야꾸 가부시끼가이샤
우에노 기미오
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Abstract

내용 없음.

Description

이소 니코틴 산 아닐리드 유도체의 제조방법
본 발명은 일반식
Figure kpo00001
(식중 R1은 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며 X는 할로겐원자 또는 메틸기를 나타내며 n은 0에서 부터 2의 정수를 나타내며 R2은 페닐기, 할로겐치환 체닐기 또는 저급알킬기를 나타내며
Figure kpo00002
기를 나타낸다)로 나타내는 이소니코틴산 아닐리드 유도체,그 제조법 및 그 화합물의 1종 또는 2종 이상으로써된 식물 생장조절제에 관한 것이다. 또 본 발명 화합물은 모든 식물에 대하여 유효하지만 특히 벼과 식물에 대하여는 뛰어난 효과가 있는 것이다.
근년에 벼농사에 있어서의 큰 변화로서 모심기 및 수확의 기계화의 급격한 진전을 들수 있다. 따라서 최근의 벼농사 기술에 있어는 기계화 이식에 적합한 건묘육성과 수확시에 도복을 방지할 수 있는 재배기술의 개발이 특히 중요한 과제로 되어 있다. 즉 이름높은 고시히까리, 사사니시끼 등은 밥맛의 평가는 대단히 높지만 한편으로 도복(倒伏)에는 대단히 약한 품종이며 또 병해에도 약한 결점이 있다. 그러므로 벼를 건묘육성하고 또한 수확시에 높은 기계적 응성을 기대할 수 있는 재배기술의 확립 또는 약제에 의한 생장 조절법의 개발이 요망되고 있다.
본 발명자들은 수년대 벼를 중심으로 하여 각종 식물에 대하여 생장조절효과를 갖는 화합물에 대하여 검토를 거듭해온 결과 전기 일반식[I]로 나타내는 이소니코틴산 아닐리드 유도체가 벼과 식물에 대하여 획기적인 생장조절 작용을 나타냄을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
일반식[I]로 나타내는 화합물은 예를들면 벼에 대하여는 육묘상자 및 묘판에서의 과장방지, 노화방지, 이식수전에서의 도복방지등 폭넓게 활용할 수 있으며 증수효과를 거둘수가 있을 뿐 아니라 맥류,옥수수,사탕수수 등에 대하여도 벼와 같은 효과를 얻을수가 있다. 또 가지, 오이묘 등의 하패축의 과장방지에 대하여도 유효하다.
한편 잔디류에의 적용도 가장 유요한 사용법의 하나이다. 즉 근년에 잔디류는 일반가정, 정원, 골프장, 녹지대, 길가, 그린벨트 등에 많이 이용되고 있지만 그 관리가 번거로울 뿐 아니라 하계에 있어는 생육이 활발하므로 풀깎기에 많은 노력을 요하며 또한 막대한 경비가 필요하다. 또 일반도로, 고속도로변, 그린벨트, 고속도로 및 철도의 경사면 등에는 잔디류 이외에 많은 벼과 식물이 이용되며 그 관리에는 다대한 노력과 경비가 소요될 뿐 아니라 그 유지작업에는 큰 위험을 수반한다.
따라서 본 발명에 의한 화합물을 이와 같은 장소에의 적용은 큰 의의를 갖는다.
또 일반식[I]로 나타내는 화합물은 상술한 바와같이 벼과식물, 광엽식물의 양쪽에 대하여 사용할 수가 있으며 불량 환경 및 병충해에 대한 저항성의 증대를 기대할 수가 있다.
또 엽록소의 증가에 의한 광합성 작용의 촉진 , 탄수화물 생성의 촉진 및 뿌리의 생장촉진 증의 작용을 갖는 폭넓은 효과를 얻을수 있다.
본 발명의 화합물의 큰 특징은 종자처리, 토양처리 또는 경엽처리의 어느방법에 의하여 처리하여도 식물의 생장 특히 키의 생장을 강력히 억제하며 잎색을 농록화시키며 또 고사엽, 고사주 등의 약해를 전혀 일으키지 않고 건전하게 생육할 수 있음을 들수 있다.
일반식[I]로 나타내는 본 발명 화합물은 신규하며 다음에 나타내는 방법에 의하여 제조할 수가 있다.
(1)일반식[II]
Figure kpo00003
(식중 Y은 할로겐 원자를 나타냄)
로 나타내는 이소니코틴 산 할라이드를 적당한 용매중 일반식[III]
Figure kpo00004
(식중 R1,R2,X,n 및 Q은 전기와 동일의 뜻을 나타냄)
로 나타내는 아닐린 유도체와 반응시켜서 일반식[I]로 나타내는 화합물을 제조한다. 이때 적당한 탈산제를 사용하면 반응은 보다 원활하게 진행한다. 또 적당한 용매로서는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 디크로로메탄클로로포름, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디메틸 포름아미드 등을 들수 있다. 탈산제로서는 피리딘, 트리에틸아민, 가성소다, 가성칼리, 탄산소다, 탄산칼리 등을 들수 있다. 반응온도는 실온에 있어도 진행하는데 따라서는 냉각 또는 가열하여 반응하여도 무방하다. 바람직하기는 0~60℃ 좋다. 반응시간은 조건의 선정에도 다르지만 1~8시간으로 완성한다. 반응종료후 상법에 의하여 분리, 정제함으로써 목적물을 얻을수가 있다.
(2) 일반식[IV]
Figure kpo00005
(식중 R1은 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내며 X는 할로겐원자 또는 메틸기를 나타내며 n은 0~2의 정수를 나타내며 R2은 페닐기, 할로겐치환 페닐기 또는 저급알킬기를 나타낸다)
로 나타내는 이소니코틴 산유도체를 적당한 환원재로서 환원함으로써 용이하게 일반식[V]
Figure kpo00006
(식중 R1,R2,X및n은 전기와 동일한 뜻을 나타내며 Z은
Figure kpo00007
기를 나타낸다. 단 R2은 페닐기 또는 할로겐 치환 페닐기인 때 Z은
Figure kpo00008
기 또는 - CH2-기를 나타내며 R2저급알킬기인 때은 Z은
Figure kpo00009
기를 나타낸다.)
로 나타내는 화합물을 제조할 수가 있다. 환원제로서는 예를들면 수소화리튬 알루미늄, 수소화붕소나트륨등을 들수 있다. 실시에 있어는 각 환원제를 상용의 방법을 사용함으로써 용이하게 제조할 수가 있다.
다음에 제조예를 들어 설명한다.
[제조예 1]
N-메틸-이소니코틴산-{4-클로로-2-(α-히드록시벤질)}아닐리드(화합물번호3)
2-메틸아미노-5-클로로벤즈히드롤 1.5g을 피리딘 30㎖에 용해하고 이 용액을 교반하면서 얼음으로 냉각하여 이소니코틴산 클로리드 염산염 1.4g을 소량식 가한다. 이 사이 약 30분 소요한다. 3시간 더 실온에서 교반한후 이 반응액에 물 200㎖을 가하였더니 결정이 석출했다. 이 결정을 모아 메탄올 아세톤 혼합용매로 부터 재결정하면 N-메틸-이소니코틴산-{4-클로로-2-(α-히드록시벤질)}아닐리드 1.7g을 얻는다. 융점 199~201℃
원소분석치 : C20H17CιN2O2(분자량 351.81로 하여)
Figure kpo00010
[제조예 2]
이소니코틴산-{-4-클로로-2-(α-히드록시벤질)}아닐리드(화합물 번호 4)
이소니코틴산-(4-클로로-2-벤조일)아닐리드 1.9g을 메탄올 20㎖에 용해한 용액에 교반하, 수소화붕소나트륨 0.2g을 소량씩 가한다. 이 사이 약 30분을 한다. 실온에서 더 2시간 교반을 계속했다. 반응종료후 물 200mι을 가하였더니 결정이 석출했다. 이 결정을 여취하여 디메틸포름아미드-메탄을 혼합용매로 부터 재결정하면 이소니코틴산-{4-클로로-2-(α-히드록시벤질)}아닐리드 1.8g을 얻는다.
융점 210~212℃
원소분석치 C19H15CιN2O2(분자량 338.79로 하여)
Figure kpo00011
[제조예 3]
이소니코틴산-(4-클로로-2-벤질)아닐리드(화합물 번호 1)
4-클로로-2-벤질아닐린 1.3g을 피리딘 30mι에 용해하고 이 용액을 어름으로 냉각하여 교반하, 이소니코틴산 클로리드 염산염 1.4g 을 소량씩 가한다. 이 사이 약 30분을 요한다. 실온에서 더 3시간 교반을 계속하여 반을을 완결시킨다. 이 반응용액에 물 200mι을 가하였더니 결정이 석출했다. 이 결정을 모아 에탄올로써 재결정하면 이소니코틴산-(4-클로로-2-벤질)아닐리드 1.6 g을 얻는다. 융점 178~179℃
원소분석치 : C19H15CιN2O2(분자량 322.79로 하여)
Figure kpo00012
[제조예 4]
이소니코틴산-2-아세틸아닐리드(화합물 번호 18)의 제조법
2-아미노 아시트페논 1.35g을 피리딘 30mι에 용해하고 이 용액을 얼음으로 냉각하여 교반하, 이소니코틴산 클로리드염산염 2.14g을 소량씩 가한다. 다음에 실온에서8시간 교반한후 이 반응액에 물 100mι을 가하였더니 결정이 석출했다. 이 결정을 여취하여 n-핵산-초산-에틸에스테르 혼합용매로부터 재결정하면 이소니코틴산-2-아세틸아닐리드를 2.23g(수율93%) 얻었다. 융점 116~117℃
원소분석치 : C14H12N2O2분자량 240.26
Figure kpo00013
[제조예 5]
이소니코틴산-2-아세틸-4-클로로아닐리드(화합물 번호 19)의 제조
제조예 4의 2-아미노 아세트페논의 대신에 2-아미노 -5-클로로아세트페논1.7g을 사용하여 제조예 4과 같이 반응을 행하여 이소니코틴산-2-아세틸-4-클로로아닐리드를 2.5g(수율 90%)얻었다.
융점 203~205℃
원소 분석치:C14H11CιN2O2분자량 274.71
Figure kpo00014
[제조예 6]
이소니코틴산-4-클로로-2-(α-히드록시에틸)아닐리드(화합물 번호 20)의 제조
제조예 5에서 얻은 이소니코틴산-2-아세틸-4-클로로아닐리드 2.5g을 메탄올 30mι에 용해하고 수냉교반하, 수소화 붕소나트륨 0.34g을 소량씩 가한다. 실온에서 3시간 교반한후 감압하, 메탄올을 유거하고 물100㎖을 가하였더니 결정이 석출하였다. 이 결정을 여취하여 n-헥산-초산 에틸 에스테르 혼합용매로 부터 재결정하면 이소니코틴산-4-클로로-2-(α-히드록시-에틸 아닐리드를 2.3g(수율92%)얻었다. 융점 142~143℃
원소 분석치 : C14H13CιN2O2분자량 276.62
Figure kpo00015
다음에, 이와같이 하여 얻어진 일반식[I]로 나타내는 화합물의 대표 예를 제 1 표에 나타낸다. 본 발명은 이들 예시 화합물에만 한정되는 것은 아니다. 그리고 화합물 번호는 다음의 실시예 및 실험예에 있어도 참조된다.
[제1표]
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
본 발명의 식물생장 조절제는 전기 일반식[I]로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 10a당 통상 50~1000g의 비율로 사용함이 적당하지만 사용 장소, 사용목적, 식물의 상황에 따라서 적의 양량을 조절할 수 있음 은 더 말할나위 없다.
또 제제화에 있어는 일반의 농약의 조제에 사용되는 고체, 액체의 각종 담체와 혼합하여 수화제, 유제, 정제, 분제, 입제 등으로 제조할 수가 있다. 또한 약제에 분산제, 희석제, 유화제, 침투제, 점결제 등의 보조제를 첨가하여도 무방하다. 또 사용목적에 따라서 상기 구성성분을 다른 살초제 , 살균제, 살충제 , 식물생장조절제, 비료등과 병용할 수가 있다.
다음에 실험예를 나타내어 본 발명의 효과를 상세히 설명한다.
[실험예 1]
각종 식물에 대한 발아전 토양처리에 의한 생장억제 시험
5000분의 1a의 보트에 식양토를 충전하고 이에 벤트그라스, 켄터키, 불루그라스, 오이, 녹두, 유채, 금방동산이, 바랭이, 벼, 옥수수를 각각 파종후 얕게 복토하고 실시 예1에 준한 처방에 의하여 제조한 공시화합물의 수화제를 물로 희석하고 소정량의 유효성분으로 하여 10a당 250g, 500g가 되도록 소형 분무기로 산포하였다. 조사는 산포 50일 후에 키를 측정하였다. 그 결과는 제 2표에 나타내는 바와 같다.
그리고 제2표에 나타내는 효과의 수치는 다음과 같은 식물 생장 억제 활성의 정도를 나타낸다.
0 : 무처리구에 대하여 0~10%의 생장 억제율
1 : 무처리구에 대하여11~20%의 생장 억제율
2 : 무처리구에 대하여21~30%의 생장 억제율
3 : 무처리구에 대하여31~40%의 생장 억제율
4 : 무처리구에 대하여41~50%의 생장 억제율
5 : 무처리구에 대하여51% 이상의 생장 억제율
[제2표]
Figure kpo00021
Figure kpo00022
[실험예 2]
각종 식물에 대한 경엽처리에 의한 생장억제 시험.
시험예 1과 같이 파종육성안 키 5∼6cm의 벤트그라스, 켄터키 불루 그라스, 오이, 토마토, 바랭이에 실시예 2에 준한 처방에 의하여 제조한 각 공시 화합물의 유체를 물로 희석하여 소정량의 유효성분으로 하여 10a당 250g, 500g가 되도록 소형 분부기로 산포하였다 조사는 산포 30일 후에 키를 측정하여 평균하였다. 그 결과는 제 3표에 나타내는 바와 같다.
그리고 제3표에 나타내는 효과의 수치는 실험예 1과 같이 생장 억제 활성의 정도를 나타낸다.
[제3표]
Figure kpo00023
Figure kpo00024
[실험예 3]
잔디에 대한 포장에서의 경엽처리에 의한 생장 억제 시험.
포장에 이식한 3년째의 벤토그라스를 1구 1m×1m로 구획하고 잔디의 생육활발한 시간에 잔디를 1cm로 깎아서 실시예 1에 준한 처방에 의하여 제조한 각 공시 화합물의 수화제를 물로 희석하여 1m²당 1g, 2g, 4g가 되도록 소형 분무기로 산포하였다. 조사는 산포후 40일째의 키와 잔디를 1cm로 깎은 경우의 생체 중을 측정하였다. 그 결과는 제 4표에 나타내는 바와 같다.
[제4표]
Figure kpo00025
[실험예 4]
벼묘에 대한 발아전 토양처리에 의한 과장방지 시험
벼 육묘상자(깊이 30cm×폭 60cm×깊이 3cm)에 3.2kg의 수전토양을 넣고 이에 최아벼(벼품종 : 고시히까리) 200g을 파종하고 0.8kg의 토양으로 복토하여 실시예 1에 준한 처방에 의하여 제조한 각 공시 화합물의 수화제를 물로 희석한 소정량의 유효성분으로 하여 0.1g, 0.5g, 1.0g, 2.0g가 되도록 세형 분무기로 산포하였다.
시험은 25∼ 30。C 로 조절한 화이트트론 내에서 행하였다. 조사는 산포후 40일째에 키, 뿌리길이, 엽령, 엽신 면적, 경엽중, 뿌리무게를 측정하였다. 그 결과는 제 5표에 나타내는 바와 같다. 그리고 제 5표에 나타내는 수치는 50개체의 평균치이며 중량은 건물중이다.
[제5표]
Figure kpo00026
Figure kpo00027
[실험예 5]
육묘상자에서 육성한 치묘 벼모를 1구 2.5m×2m로 구획한 포장에 재배 밀도 30cm×12cm, 1주에 대하여 5본 이식하였다. 이식 40일째에 실시예 1에 준한 처방에 의하여 제조한 각 공시화합물의 수화제를 물로 희석하여 10a당 유효성분량을 200g, 400g, 600g가 되도록 소형 분무기로 산포하였다. 조사는 출수후 20일째에 1주당의 경수 이삭깊이, 제 1로 부터 제 5절 사이의 길이, 제 4 및 제 5절 단위 건물무게를 측정하였다. 그 결과를 제 6표에 나타내는 바와 같다. 그리고 제 6표에 나타내는 수치는 50개체의 평균치이다.
[제6표]
Figure kpo00028
[실험예 6]
오이 및 벼의 초기 생육조절 시험(사례내 발아 시험)
경 9cm의 페트리 접시에 여과지를 놓고 공시화합물의 19ppm 용액 15mι를 넣고 이에 오이(품종 : 도끼와) 종자 10알 및 벼(품종 : 사사니시끼) 종자 10알을 각각 넣었다. 시험은 각 종자마다 3반복하였으며 시험기간중은 25。C로 온도조절한 하이트트론 내에서 관리 육성하였다. 조사는 약 제침지후 17일 후에 오이의 경우는 하패축의 길이, 뿌리길이, 경엽부건물 무게 및 뿌리 부건물 무게를 측정하였으며 벼의 경우는 길이, 제 2엽 껍질 길이, 경엽부건물 무게, 뿌리건물무게를 측정하였다. 그 결과는 오이에 대해서는 제 7표 및 벼에 대해서는 제 8표에 나타내는 수치는 30개체의 평균치이다.
[제7표]
Figure kpo00029
[제8표]
Figure kpo00030
Figure kpo00031
[실험예 7]
벼육묘배토 혼화처리에 의한 과장방지 시험
실시예 1에 준한 처방에 의하여 제제한 각 공시화합물의 수화제 2g 및 1g을 4kg의 토양에 균일하게 혼화하고 벼육묘 상자(세로 30cm×폭 60cm×높이 3cm)에 3.2kg를 넣고 이에 최아벼(벼품종 : 고시히까리) 200g을 파종하고 관수 후 나머지의 0.8kg의 토양으로 복토하였다. 시험은 25∼30。C 로 온도 조절한 화이트트론 내에서 행하였다. 조사는 파종 25일 째에 키, 뿌리길이, 엽령, 경엽무게, 뿌리무게를 측정하였다. 그 결과는 제 9표에 나타내는 바와 같다.
그리고 표중에 나타내는 수치는 50개체의 평균치이다.
[제9표]
Figure kpo00032
Figure kpo00033
[실험예 8]
오이 및 벼의 초기 생육조절 시험
경 9cm의 페트리접시에 여과지를 놓고 공시화합물의 소정 농도 수용액 15mι을 넣고 이에 오이(품종 : 도끼와)종자 10알 및 벼(품종 : 사사니시끼) 종자 10알을 각각 넣었다. 시험은 각종마다 1약량 3 반복하였으며 시험기간 중은 25。C로 온도 조절한 5000룩스의 화이트트론 내에서 관리 육성하였다. 조사는 약제처리 7일 후에 오이의 경우는 하패축의 길이, 뿌리 길이, 경엽부 건물 무게 및 뿌리부건물 무게를 측정하였으며 또 벼의 경우는 키, 제 2엽껍질 길이, 뿌리길이, 경엽부건물 무게, 뿌리부건물 무게를 측정하였다. 그 결과는 오이에 대하여는 제 2표 및 벼에 대하여는 제3표에 나타내는 바와 같다.
그리고 제 10표 및 제 11표에 나타내는 수치는 30개체의 평균치이다.
[제10표]
Figure kpo00034
Figure kpo00035
[제11표]
Figure kpo00036
[실험예 9]
벼육묘판 토 혼화처리에 의한 과장방지 시험.
실시예 1에 준한 처방에 의하여 제제한 각 공시화합물의 수화제 2g, 1g 및 0.5g을 4kg의 토양에 균일하게 혼화하고 플라스틱제 유공 벼 육묘상자(길이 30cm×폭 60cm×높이 3cm)에 3.2kg을 넣고 이에 최아벼(품종 : 고시히까리) 150g을 파종하고 관수후 나머지의 0.8g의 토양으로 복토하였다. 시험은 25∼30。C로 온도 조절한 화이트트론 내에서 2일간 출아시키고 그후는 야외 비닐플레임 내에서 육성하였다. 조사는 파종 20일 째에 키, 뿌리길이, 엽령, 경엽무게, 뿌리무게를 측정하였다. 그 결과는 제 12표에 나타내는 바와 같다.
그리고 표중에 나타내는 수치는 50개체의 평균치이다.
[제12표]
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
다음에 본 발명의 실시예를 나타낸다. 화합물, 담체 및 사용비율은 본 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
화합물 번호 4 50중량부 폴리옥시에틸렌알킬 페닐에테르 2.5 중량부
알칼황산소다 2.5중량부 점 토 45 중량부
이들을 균일하게 되도록 잘 혼화하고 미분쇄하여 수화제를 얻는다.
[실시예 2]
화합물 번호 1 10 중량부 벤토나이트 30 중량부
리그닌술폰산나트륨 1 중량부 활 석 59 중량부
이들을 균일하게 되도록 잘 혼화하고 조립하여 입제를 얻는다.
[실시예 3]
화합물 번호 2 10 중량부 크실렌 60 중량부
플리옥시에틸렌페닐에테르 7 중량부 시클로헥산 20 중량부
알킬 아릴 술폰산 칼슘 3 중량부
이들을 균일하게 되도록 잘 혼합 용해하여 유제를 얻는다.
[실시예 4]
화합물 번호 14 50 중량부 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 2.5 중량부
알킬황산소다 2.5 중량부 점 토 45 중량부
이들을 균일하게 잘 혼화하고 미분쇄하여 수화제를 얻는다.
[실시예 5]
화합물 번호 17 10 중량부 벤토나이트 30 중량부
리그닌술폰산 나트륨 1 중량부 활 석 59 중량부
이들을 균일하게 되도록 잘 혼화하고 조립하여 입제를 얻는다.
[실시예 6]
화합물 번호 18 10 중량부 크실렌 60 중량부
플리옥시에틸렌페닐에테르 7 중량부 시클로헥산 20 중량부
알킬아릴술폰산칼슘 3 중량부
이들을 균일하게 되도록 잘 혼화 용해하여 유제를 얻는다.

Claims (11)

  1. 일반식
    Figure kpo00040
    (식중 Y은 할로겐원자를 나타낸다)
    로 나타내는 이소니코틴산 유도체와 일반식
    Figure kpo00041
    (식중 R1은 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내며 X은 할로겐원자 또는 메틸기를 나타내며 n은 0∼2의 정수를 나타내며 R2은 페닐기, 할로겐치환 페닐기 또는 저급알킬기를 나타내며 Q은
    Figure kpo00042
    기, -CH-기 또는 t-26 기 를 나타낸다. 단 R2가 페닐기 또는 할로겐치환 페닐기인 때는 Q은
    Figure kpo00043
    기 또는 -CH2-기를 나타내며 R2가 저급알킬기인 때는Q은
    Figure kpo00044
    기 또는
    Figure kpo00045
    기를 나타낸다)로 나타내는 아닐린 유도체를 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식
    Figure kpo00046
    (식중 R1, R2, R3, X, n 및 Q은 전기와 동일의 뜻을 나타낸다)
    로 나타내는 이소니코틴산 아닐리드 유도체의 제조법.
  2. 제 1항에 있어, 용매가 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라 히드로푸란, 디옥산, 디메틸포름 아미드인 것이 특징인 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 탈산제가 피리딘, 트리에틸아민, 가성소다, 가성칼리, 탄산소다, 탄산
  4. 칼리인 것이 특징인 방법.
    제 1항에 있어서, 반응온도가 실온 또는 가온 또는 냉각하임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 반응온도가 0∼60。C인 것이 특징인 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 반응시간이 1∼8시간임이 특징인 방법.
  7. 일반식
    Figure kpo00047
    (식중 R1은 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내며 X은 할로겐원자또는 메틸기를 나태내며 n은 0∼2의 정수를 나타내며 R2은 페닐기, 할로겐치환 페닐기 또는 저급알킬기를 나타낸다)로 나나태는 이소니코틴산 유도체를 환원하는 것을 특징으로 하는 일반식
    Figure kpo00048
    (식중R1, R2, X 및 n은 전기와 동일의 뜻을 나타내며 Z은
    Figure kpo00049
    기 또는 -CH2-기를 나타낸다. 단 R2은 페닐기 또는 할로겐치환 페닐기인 때는 Z은
    Figure kpo00050
    또는 -CH2-기를 나타내며 R2가 저급알킬기인 때는 Z은
    Figure kpo00051
    기를 나타낸다)로 나타내는 이소니코틴 산 아닐리드 유도체의 제조법.
  8. 제 7항에 있어서, 환원제가 수소화 리튬 알루미늄, 수소화 붕소 나트륨 임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항에 있어서, 용매가 메탄올, 디메틸포름 아미드, 헥산, 초산에틸 에스테르 임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 7항에 있어서, 반응온도가 실온 또는 가온 또는 냉각하 임을 특징으로 하는 방법.
  11. 7항에 있어서, 반응시간이 1∼8시간 임을 특징으로 하는 방법.
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