KR100345849B1 - 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규한 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체, 그의 제조방법 및 그 화합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
Figure pat00015
상기식에서
X 는 산소 또는 N-R1(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이다)을 나타내고,
Q 는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴옥시, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬아미노
또는 디(C1-C4알킬)아미노를 나타내며,
R 은 수소 또는 C1-C4알킬을 나타낸다.

Description

1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체 및 그의 제조방법{1-Benzyl-1,2,3-triazolecarboxylic acid derivative and process for preparation thereof}
본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 1,2,3-트리아졸 구조를 갖는 신규한 제초성 화합물에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규한 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체, 그의 제조방법 및 그 화합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
Figure pat00016
상기식에서
X 는 산소 또는 N-R1(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이다)을 나타내고,
Q 는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴옥시, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬아미노
또는 디(C1-C4알킬)아미노를 나타내며,
R 은 수소 또는 C1-C4알킬을 나타낸다.
상기 치환체의 정의 중에서 용어 '알킬'은 단독으로 사용될 때나 '알킬아미노' 등과 같이 합성어로 사용될때나 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-부틸 또는 여러가지의 부틸 이성체 등과 같은 직쇄 또는 측쇄 포화 탄화수소기를 의미하고, 용어 '알콕시'는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 또는 여러가지의 부톡시 이성체를 의미하며, 용어 '사이클로알킬'은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실을 의미하고, 용어 '아릴옥시'는 1 내지 5 개의 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, C1-C2할로알킬, C1-C4알콕시에 의해 치환가능한 페닐옥시를 의미하며, 용어 '할로겐'은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미하고, 용어 '할로알킬'은 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오르메틸, 1-플루오르에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,2-트리플루오르에틸 또는 펜타플루오르에틸을 의미한다.
종래에도 1,2,3-트리아졸 유도체들이 유용한 약리 작용을 보이는 것으로 알려져 있었으나(참조: 유럽특허원 제 229011 호, 199262 호, 일본특허공개 59118775 호), 이들 화합물들은 의약물질로서만 소개되어 있을 뿐, 아직까지 1,2,3-트리아졸 유도체들이 제초제로서 사용되었다는 보고는 없다.
이에 본 발명자들은 신규한 구조를 갖고 있으면서도 제초력이 뛰어난 1,2,3-트리아졸 유도체를 개발하고자 1,2,3-트리아졸 카르복실산 골격에 대해 광범위한연구를 수행하였으며, 그 결과 상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물이 이러한 목적에 부합됨을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다. 이하, 본 발명의 구성을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규한 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체를 제공함을 목적으로 한다.
Figure pat00017
상기식에서,
X 는 산소 또는 N-R1(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이다)을 나타내고,
Q 는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴옥시, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬아미노
또는 디(C1-C4알킬)아미노를 나타내며,
R 은 수소 또는 C1-C4알킬을 나타낸다.
상기 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 화본 및 광엽잡초에 대해서 광범위한 제초활성을 나타내며, 일반식 (I) 화합물의 대표적인 예는 하기 표 1 에 나타내었다.
Figure pat00018
Figure pat00019
한편, 본 발명에 따른 일반식 (Ⅰ)의 화합물은 하기 반응식 A 에 나타낸 바에 따라 공지의 화합물인 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을 용매중에서 염기의 존재하에 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있으며, 따라서 본 발명은 일반식 (Ⅰ) 화합물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
반응식 A :
Figure pat00020
상기식에서, R, X 및 Q 는 앞에서 정의한 바와 같고,
W 는 할로겐, C1-C4알콕시 또는 1-이미다졸을 나타낸다.
본 발명에 따른 제조방법에서 용매로는 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르 등의 에테르류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 메탄올, 에탄올 등의 알콜류, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등의 극성용매류를 사용할 수 있고, 염기로는 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 무기염기, 트리에틸아민, 1,8-디아자[5.4.0]바이사이클로운데세-7-엔, 피리딘 등의 유기염기를 사용할 수 있다. 이중에서도 바람직한 용매-염기 반응계로는 메탄올-탄산칼륨, 디메틸포름아미드-수소화나트륨, 테트라하이드로푸란-트리에틸아민, 피리딘(염기이자 용매로 작용) 등을 언급할 수 있다. 반응은 고온 또는 저온에서도 수행될 수 있으며 0 내지 65℃ 범위에서 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 또다른 목적은 유효성분으로서 일반식 (Ⅰ) 의 화합물을 농약분야에서 사용되는 통상의 담체와 함께 함유함을 특징으로 하는 농작물에 유해한 식물퇴치용 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서는 일반식 (Ⅰ)의 화합물이 소기에 목적하는 바와 같은 제초 효력을 나타내는지 보다 명확하게 검정하기 위하여 온실에서 검정식물에 대해 포트재배 및 약제처리를 수행하였으며 효력판정은 하기 표 2 의 약효 및 약해 평가기준표에 따라 달관평가를 실시하였다.
Figure pat00021
본 발명에 따른 일반식 (Ⅰ) 화합물의 효력을 검정하기 위하여, 밭 잡초로는 바랭이(Digitaria sanguinalis), 돌피(Echinochloa crus-galli var.caudata), 자귀풀(Aeschynomene indica), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium stromarium), 왕바랭이(Eleusine indica), 나팔꽃(Ipomoea spp)을 선정하였고, 논 잡초로는 강피(Echinochloa crus-galli var. oryzicola), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 물달개비(Monochoria vaginalis), 너도방동산이(Cyperus serotinus), 벗풀(Sagittaria trifolia) 등을 선정하여 실험하였다.
본 발명의 화합물을 유효성분으로 하여 제초제 조성물을 제조하는 경우에, 일반식 (Ⅰ)의 화합물은 점토, 활석, 규조토 등의 고형물질 또는 물, 알콜, 벤젠, 톨루엔, 에테르, 케톤류, 에스테르류, 산류, 아미드류의 액체물질과 혼용하여 액제, 유제, 분제, 입제 등 임의의 제형으로 조제되어 사용될 수 있으며, 이때 필요에 따라 유화제, 분산제, 침투제, 전착제 및 안정제 중에서 선택된 1 종 이상의 물질을 첨가할 수 있다.
방제하고자 하는 대상, 연중시기, 대상이 되는 식물 및 그의 성장단계에 따라 본 발명에 따른 활성화합물의 사용량이 변화할 수 있으나, 통상 활성화합물 0.001 내지 5.0kg/ha의 비율로 사용한다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 1-벤질-5-(t-부틸카보닐)아미노-1H-1,2,3-트리아졸-4-카르복실산(Ⅰ-4)의 합성
5-아미노-1-벤질-1H-1,2,3-트리아졸-4-카르복실산 2.2g을 질소조건하에 테트라하이드로푸란 20㎖에 가한 다음, 0℃에서 트리에틸아민 1.3㎖를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물에 트리메틸아세틸클로라이드 1.2㎖를 0℃에서 적가한 후 5시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과한 후 감압증류하여 테트라하이드로푸란을 제거하였다. 잔류물을 디클로로메탄과 탄산수소나트륨 수용액으로 추출하고, 유기층을 감압 증류하여 디클로로메탄을 제거한 다음, 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=1/2, v/v)로 분리하여 표제 화합물 1.1g(수율: 35%)을 수득하였다.
실시예 2: 1-벤질-5-(디에틸아미노카보닐)옥시-1H-1,2,3-트리아졸-4-카르복실산(Ⅰ-18)의 합성
1-벤질-5-하이드록시-1H-1,2,3-트리아졸-4-카르복실산 2.2g을 질소조건하에테트라하이드로푸란 20㎖에 가하고 0℃에서 트리에틸아민 1.3㎖를 서서히 첨가하였다. 반응혼합물에 디에틸카바모일클로라이드 1.3㎖를 0℃에서 적가한 후 5시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 여과한 후 감압증류하여 테트라하이드로푸란을 제거하였다. 잔류물을 디클로로메탄과 탄산수소나트륨 수용액으로 추출하고, 유기층을 감압 증류하여 디클로로메탄을 제거한 다음, 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=1/2, v/v)로 분리하여 표제 화합물 2.4g(수율: 75%)을 수득하였다.
상기 실시예 1 및 2 에 나타낸 것과 동일하게 실시하여 표 1 에 나타낸 화합물들을 합성할 수 있었다.
다음은 본 발명에 따른 화합물을 유효 성분으로하는 제초제의 배합예 및 사용예를 일부 나타내었다. 그러나, 이들 배합예 및 사용예도 하나의 예시일 뿐 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
배합예 1: 유제
본 발명의 화합물(10%)을 유기 용매(60%; 아세톤 또는 크실렌 등의 방향족 탄화수소)에 용해시킨 후 계면활성제(30%; 트윈 20 또는 트리톤)를 첨가하여 유제를 수득하였다.
배합예 2: 수화제
본 발명의 화합물(10%), 증량제(80%; 지올라이트, 화이트 카본, 벤토나이트) 및 계면활성제(10%; 폴리옥시에틸렌 알킬아릴설페이트)를 균일하게 혼합한 후 에어밀로 곱게 분쇄하여 수화제를 수득하였다.
배합예 3: 입제
본 발명의 화합물(3%), 증량제(92%; 탈크와 벤토나이트, 화이트카본) 및 계면활성제(5%; 폴리비닐아세테이트 또는 리그노설포네이트)를 균일하게 혼합하여 펠릿 형태로 살포용 혼합물을 수득하였다.
배합예 4: 액제
본 발명의 화합물(20%)을 용매(70%; 이소프로필알콜 또는 물)에 용해시킨 후 계면활성제(10%; 폴리옥시에틸 알킬페닐에테르)를 첨가하여 액제를 수득하였다.
사용예 1: 밭 조건
사각 플라스틱 용기(20×15×10cm)에 살균처리된 토양(사질토양, pH 5.5-6.0)을 충진한 후 표면적이 300㎠ 인 상태에서 시험식물의 종자를 종별로 따로 파종한 후 0.5 cm로 목토하였다. 토양처리에 의한 발아전 제초력 검정을 위해서는 관수 1일 후에 정해진 처리약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 토양표면에 균일하게 살포하였다. 발아 후의 처치를 위해서는, 시험식물을 먼저 성장 형태에 따라 3 내지 15㎝의 성장 크기로 자라게 한 후, 정해진 처리 약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 식물체 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다.
식물들은 종에 따라 10-25℃ 또는 20-30℃의 온도로 유지시키고, 실험은 2 내지 4 주에 걸쳐 수행하였으며, 이 기간 동안 식물을 돌보고 각 처리에 따른 식물의 반응을 평가하였다.
사용예 2: 논 조건
4각 포트(30×15cm)에 살균한 논 토양(식양토, pH 5.5-6.0)을 충진한 후, 표면적이 450㎠ 인 상태에서 벼와 논 잡초를 파종하고 토중 혼입하였다. 토양처리에의한 발아전 제초력 검정을 위해서는, 관수 1 일 후 정해진 처리약량에 해당하는 유초성분의 배합액을 점적처리하였으며, 발아 후의 처치를 위해서는, 20-25℃의 온실에서 12 내지 14일 동안 재배하여 식물체가 2 내지 3 엽기에 이르면 정해진 처리약량에 해당하는 유효성분의 배합액을 식물체 경엽부위에 균일하게 살포처리하였다. 처리 후 4 내지 5 주동안 재배 및 관찰한 후 각 처리에 따른 식물의 반응을 평가하였다.
대표적으로 일반식 (Ⅰ) 화합물의 제초력을 하기 표 3 에 나타내었다.
Figure pat00022

Claims (6)

  1. 하기 일반식 (Ⅰ)의 1-벤질-1,2,3-트리아졸카르복실산 유도체:
    Figure pat00023
    상기식에서
    X 는 산소 또는 N-R1(여기서, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이다)을 나타내고,
    Q 는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아릴옥시, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬아미노 또는 디(C1-C4알킬)아미노를 나타내며,
    R 은 수소 또는 C1C4알킬을 나타낸다.
  2. 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을 용매중에서 염기의 존재하에 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure pat00024
    상기식에서, R, X 및 Q 는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    W 는 할로겐, C1-C4알콕시 또는 1-이미다졸을 나타낸다.
  3. 제 2 항에 있어서, 용매가 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 벤젠, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드 중에서 선택된 1 종 이상인 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 염기가 탄산칼륨, 탄산나트륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에틸아민, 1,8-디아자[5.4.0]바이사이클로운데세-7-엔 및 피리딘 중에서 선택된 1 종 이상인 방법.
  5. 제 2 항에 있어서, 반응을 0 내지 65℃ 범위의 온도에서 수행하는 방법.
  6. 유효성분으로서 제 1 항에 따른 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 농약분야에서 사용되는 담체와 함께 함유함을 특징으로 하는 농작물에 유해한 식물퇴치용 제초제 조성물.
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597쪽 그림, Farmaco,41(8),597~610 *
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