JPH0764831B2 - トリアゾリン類及びその製法並びにその用途 - Google Patents
トリアゾリン類及びその製法並びにその用途Info
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- JPH0764831B2 JPH0764831B2 JP17102286A JP17102286A JPH0764831B2 JP H0764831 B2 JPH0764831 B2 JP H0764831B2 JP 17102286 A JP17102286 A JP 17102286A JP 17102286 A JP17102286 A JP 17102286A JP H0764831 B2 JPH0764831 B2 JP H0764831B2
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【発明の詳細な説明】 本考案は、一般式（Ｉ）： （式中、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を示し、R1は同一
又は異なっても良い塩素原子又はフッ素原子から選択さ
れる１又は２個以上のハロゲン原子を有する炭素原子数
２のハロアルキル基を示し、R2は炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基、フェ
ニル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子、アルカリ
金属原子、４級アンモニウム塩、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のハロアルキル基、炭素原
子数３〜６のシクロアルキル基、炭素原子数３〜５のア
ルケニル基、炭素原子数３〜５のアルキニル基、炭素原
子数の和が２〜６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数の和が３〜６のアルコキシアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数の和が２〜７のアルキルチオアルキル
基、シアノ基によって置換された炭素原子数１〜３のシ
アノアルキル基、炭素原子数の和が４〜６のアルケニル
オキシアルキル基、炭素原子数の和が３〜６のアルコキ
シカルボニルアルキル基、アルキル部分の炭素原子数が
１〜３で且つハロゲン原子又は炭素原子数１〜３の低級
アルコキシ基で置換されても良いフェニルアルキル基、
及びアルキル部分の炭素原子数が１〜３のフェノキシア
ルキル基を示す。） で表わされる1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体及
びその製造方法並びに除草剤に関するものである。
又は異なっても良い塩素原子又はフッ素原子から選択さ
れる１又は２個以上のハロゲン原子を有する炭素原子数
２のハロアルキル基を示し、R2は炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基、フェ
ニル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子、アルカリ
金属原子、４級アンモニウム塩、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のハロアルキル基、炭素原
子数３〜６のシクロアルキル基、炭素原子数３〜５のア
ルケニル基、炭素原子数３〜５のアルキニル基、炭素原
子数の和が２〜６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数の和が３〜６のアルコキシアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数の和が２〜７のアルキルチオアルキル
基、シアノ基によって置換された炭素原子数１〜３のシ
アノアルキル基、炭素原子数の和が４〜６のアルケニル
オキシアルキル基、炭素原子数の和が３〜６のアルコキ
シカルボニルアルキル基、アルキル部分の炭素原子数が
１〜３で且つハロゲン原子又は炭素原子数１〜３の低級
アルコキシ基で置換されても良いフェニルアルキル基、
及びアルキル部分の炭素原子数が１〜３のフェノキシア
ルキル基を示す。） で表わされる1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体及
びその製造方法並びに除草剤に関するものである。
本発明者らは、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合物であること
を見出したものである。
農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合物であること
を見出したものである。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物である。
しかも驚くべきことに本発明化合物は、低薬量で優れた
除草効果を示し、しかも作物に対して薬害の少ない化合
物であることを見出して本発明を完成させたものであ
る。
除草効果を示し、しかも作物に対して薬害の少ない化合
物であることを見出して本発明を完成させたものであ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の製造法とし
ては、例えば下記に示す方法をあげることができる。
ては、例えば下記に示す方法をあげることができる。
（式中、R1，R2，R3,X及びＹは前記に同じ。） すなわち一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、一般式
（III）で表わされる化合物と一般式（II）で表わされ
る化合物とを不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り得ることができる。
（III）で表わされる化合物と一般式（II）で表わされ
る化合物とを不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り得ることができる。
本反応で用いる不活性な溶媒としては、この種の反応の
進行を著しく阻害しないものであればよく、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、グリコール等のア
ルコール類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エ
ステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。
進行を著しく阻害しないものであればよく、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、グリコール等のア
ルコール類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エ
ステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。
これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用される。
本反応で使用することのできる塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアルコラート等
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ−
〔5,4,0〕７−ウンデセン等の有機塩基を挙げることが
できる。
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアルコラート等
の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ−
〔5,4,0〕７−ウンデセン等の有機塩基を挙げることが
できる。
本発明の反応は、例えば０℃〜150℃の範囲から適宜に
定められた温度で進行させることができる。
定められた温度で進行させることができる。
各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応であるが、
どちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえな
い。
どちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえな
い。
反応時間は0.5ないし48時間の範囲から選択すると良
い。
い。
反応終了後、反応生成物を常法により処理すれば目的物
を採取することができる。
を採取することができる。
又一般式（Ｉ）で表わされる化合物は下記に示す方法に
より製造することもできる。
より製造することもできる。
（式中、X,R1，R2及びR3は前記に同じくし、Ｚはハロゲ
ン原子を示す。但しR3が水素原子の場合を除く。） すなわち、一般式（Ｉ−ａ）で表わされる化合物は、一
般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物とR3に対応するアル
コール類又はハライド類とを反応させ、エステル化とす
ることにより製造することもできる。
ン原子を示す。但しR3が水素原子の場合を除く。） すなわち、一般式（Ｉ−ａ）で表わされる化合物は、一
般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物とR3に対応するアル
コール類又はハライド類とを反応させ、エステル化とす
ることにより製造することもできる。
以下に一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を第１
表に示す。
表に示す。
一般式（Ｉ）： 第１表中化合物No.1のNMRスペクトルデータを以下に示
す。
す。
一般式（III）で表わされる化合物は特開昭57−181069
号公報記載の方法により製造することができる。
号公報記載の方法により製造することができる。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１ ３−クロロプロピルα｛2,4−ジクロロ−５
−〔４−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル−Δ２−1,
2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イル）フェノキ
シ〕−α−メチルチオアセテート（化合物No.6） 炭酸カリウム0.52g（0.0037モル）を50mlのN,N−ジメチ
ルホルムアミドに懸濁し、この懸濁液に１−（2,4−ジ
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−
（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−Δ２−1,2,4−ト
リアゾリン−５−オン1.36g（0.0034モル）を加え室温
で30分間攪拌したのち、３−クロロプロピルα−プロモ
−α−メチルチオアセテート0.89g（0.0034モル）を加
え50℃で３時間反応を行った。反応終了後反応液を室温
にし、氷水中に注ぎ、生成物をジエチルエーテルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥後ジエチルエーテルを留去し
目的物を得た。
−〔４−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル−Δ２−1,
2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イル）フェノキ
シ〕−α−メチルチオアセテート（化合物No.6） 炭酸カリウム0.52g（0.0037モル）を50mlのN,N−ジメチ
ルホルムアミドに懸濁し、この懸濁液に１−（2,4−ジ
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−
（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−Δ２−1,2,4−ト
リアゾリン−５−オン1.36g（0.0034モル）を加え室温
で30分間攪拌したのち、３−クロロプロピルα−プロモ
−α−メチルチオアセテート0.89g（0.0034モル）を加
え50℃で３時間反応を行った。反応終了後反応液を室温
にし、氷水中に注ぎ、生成物をジエチルエーテルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥後ジエチルエーテルを留去し
目的物を得た。
▲ｎ22 D▼1.5234 収率 89％ 実施例２ メチルα−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
−〔４−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−３−メ
チルΔ２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イ
ル〕フェノキシ｝−α−メチルチオアセテート（化合物
No.77） 3.44g（0.01モル）の１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1,2,2−テトラ
フルオロエチル）−３−メチル−Δ２−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン、1.84g（0.011モル）のメチルα−プ
ロモ−α−メチルチオアセテート及び3.44gの炭酸カリ
を50mlのアセトン中に加え３時間加熱還流を行った。反
応終了後反応液を室温まで放冷し、不溶物を去し、ア
セトンを減圧留去することにより油状物を得る。得られ
た油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物4.
9gを得た。
−〔４−（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−３−メ
チルΔ２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イ
ル〕フェノキシ｝−α−メチルチオアセテート（化合物
No.77） 3.44g（0.01モル）の１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−ヒドロキシフェニル）−４−（1,1,2,2−テトラ
フルオロエチル）−３−メチル−Δ２−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン、1.84g（0.011モル）のメチルα−プ
ロモ−α−メチルチオアセテート及び3.44gの炭酸カリ
を50mlのアセトン中に加え３時間加熱還流を行った。反
応終了後反応液を室温まで放冷し、不溶物を去し、ア
セトンを減圧留去することにより油状物を得る。得られ
た油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物4.
9gを得た。
▲ｎ20 D▼1.5149 収率 95.9％ 実施例３ ４−クロロベンジルα｛２−クロロ−５−
〔４−（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル）−
３−メチル−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−
１−イル〕−４−フルオロフェノキシ｝−α−メチルチ
オアセテート（化合物No.143） １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−メチル−４−（２−クロロ−1,1,2−トリ
フルオロエチル）−Δ２−1,2、４−トリアゾリン−５
−オン2.05g（0.0051モル）、炭酸カリウム1.5g及び４
−クロロベンジルα−プロモ−α−メチルチオアセテー
ト1.73g（0.0056モル）を50mlのメチルエチルケトンに
加え、５時間加熱還流した。反応終了後反応液を室温に
冷却した後不溶物を別し、 液を濃縮し残査をドライカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。
〔４−（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル）−
３−メチル−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−
１−イル〕−４−フルオロフェノキシ｝−α−メチルチ
オアセテート（化合物No.143） １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−メチル−４−（２−クロロ−1,1,2−トリ
フルオロエチル）−Δ２−1,2、４−トリアゾリン−５
−オン2.05g（0.0051モル）、炭酸カリウム1.5g及び４
−クロロベンジルα−プロモ−α−メチルチオアセテー
ト1.73g（0.0056モル）を50mlのメチルエチルケトンに
加え、５時間加熱還流した。反応終了後反応液を室温に
冷却した後不溶物を別し、 液を濃縮し残査をドライカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物を得た。
m.p93.3℃ 収率 78％ 実施例４ ソジウムα−｛２−クロロ−５−〔４−（1,
1,2,2−テトラフルオロエチル）−３−メチル−Δ２−
1,2,4,トリアゾリン−５−オン−１−イル〕４−フルオ
ロフェノキシ｝−メチルチオアセテート（化合物No.7
6） 0.45g（0.001モル）のα−｛２−クロロ−５−〔４−
（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−３−メチル−Δ
２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イル〕−４
−フルオロフェノキシ｝−α−メチルチオ酢酸を0.45g
（0.001モル）のNaOHを含む30mlのメタノール溶液に加
え30分攪拌した。反応終了後メタノールを留去し、得ら
れる結晶をエーテルで洗浄し乾燥すると目的物0.43gを
得る。
1,2,2−テトラフルオロエチル）−３−メチル−Δ２−
1,2,4,トリアゾリン−５−オン−１−イル〕４−フルオ
ロフェノキシ｝−メチルチオアセテート（化合物No.7
6） 0.45g（0.001モル）のα−｛２−クロロ−５−〔４−
（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）−３−メチル−Δ
２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イル〕−４
−フルオロフェノキシ｝−α−メチルチオ酢酸を0.45g
（0.001モル）のNaOHを含む30mlのメタノール溶液に加
え30分攪拌した。反応終了後メタノールを留去し、得ら
れる結晶をエーテルで洗浄し乾燥すると目的物0.43gを
得る。
m.p.145.1℃ 収率 92.1％ 実施例５ ３−プロモプロピルα−｛2,4−ジクロロ−
５−〔４−（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチ
ル）−３−メチル−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−
オン−１−イル〕フェノキシ｝−α−イソプロピルチオ
アセテート（化合物No.59） ３−プロモプロパノール0.43g（0.0031モル）を50mlの
テトラハイドロフランに溶解し、この溶液にジシクロカ
ルボジイミド0.45g（0.0022モル）及びジメチルアミノ
ピリジン0.02gを加え、室温で攪拌下、α−｛2,4−ジク
ロロ−５−〔（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチ
ル）−３−メチル−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−
オン−１−イル〕フェノキシ｝−α−イソプロピルチオ
酢酸1.0g（0.002モル）を加え室温下２時間攪拌する。
反応終了後、不溶物を去し溶媒を減圧留去し得られる
油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を0.
09g得た。
５−〔４−（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチ
ル）−３−メチル−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−
オン−１−イル〕フェノキシ｝−α−イソプロピルチオ
アセテート（化合物No.59） ３−プロモプロパノール0.43g（0.0031モル）を50mlの
テトラハイドロフランに溶解し、この溶液にジシクロカ
ルボジイミド0.45g（0.0022モル）及びジメチルアミノ
ピリジン0.02gを加え、室温で攪拌下、α−｛2,4−ジク
ロロ−５−〔（２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチ
ル）−３−メチル−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−
オン−１−イル〕フェノキシ｝−α−イソプロピルチオ
酢酸1.0g（0.002モル）を加え室温下２時間攪拌する。
反応終了後、不溶物を去し溶媒を減圧留去し得られる
油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し目的物を0.
09g得た。
▲ｎ22 D▼ 1.5316 収率 72％ 実施例６ １−（エトキシカルボニル）エチルα−｛２
−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−（２−クロロ−1,
1,2−トリフルオロエチル）−３−メチル−Δ２−1,2,4
−トリアゾリン−５−オン−１−イル〕フェノキシ｝−
α−フェニルチオアセテート（化合物No.164） αー｛２−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−（２−ク
ロロ−1,1,2−トリフルオロエチル）−３−メチル−Δ
２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イル〕フェ
ノキシ｝−α−フェニルチオ酢酸0.74g（0.00143モ
ル）、エチルα−プロモプロピオネート0.37g（0.002モ
ル）及び0.28gの炭酸カリウムを50mlのアセトン中に加
え３時間加熱還流を行う。反応終了後反応液を室温まで
放冷し、不溶物を去し、溶媒を留去し油状物を得る。
得られた油状物をカラムクロマトフラフィーにより精製
し目的の0.7gを得た。
−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−（２−クロロ−1,
1,2−トリフルオロエチル）−３−メチル−Δ２−1,2,4
−トリアゾリン−５−オン−１−イル〕フェノキシ｝−
α−フェニルチオアセテート（化合物No.164） αー｛２−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−（２−ク
ロロ−1,1,2−トリフルオロエチル）−３−メチル−Δ
２−1,2,4−トリアゾリン−５−オン−１−イル〕フェ
ノキシ｝−α−フェニルチオ酢酸0.74g（0.00143モ
ル）、エチルα−プロモプロピオネート0.37g（0.002モ
ル）及び0.28gの炭酸カリウムを50mlのアセトン中に加
え３時間加熱還流を行う。反応終了後反応液を室温まで
放冷し、不溶物を去し、溶媒を留去し油状物を得る。
得られた油状物をカラムクロマトフラフィーにより精製
し目的の0.7gを得た。
▲ｎ16 D▼ 1.5377 収率 79.5％ 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる1,2,4−トリアゾリ
ン−５−オン誘導体は例えばノビエ（タイヌビエの俗
称。イネ科１年生草。水田の代表的強害草）、コナギ
（ミズアオイ科１年生草。水田の強害草）、タマガヤツ
リ（カヤツリグサ科１年生草。水田の害草）、マツバイ
（カヤツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。
水田の代表的多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科。水
田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。水田、湿地、溝に発生）等の水田
の一年生及び多年生雑草、エンバク（イネ科越年生草。
平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草。
山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、
樹園地の代表的強害草）、ギシギン（タデ科多年生草。
畑地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ
科１年生草。畑地、道ばたに発生）アオビユ（ヒエ科１
年生草。空地、道ばた、畑地に発生）、オナモミ（キク
科１年生草。大豆の強害草）等の畑地や樹園地に発生す
る１年生及び多年生雑草を防除する作用を有する。
ン−５−オン誘導体は例えばノビエ（タイヌビエの俗
称。イネ科１年生草。水田の代表的強害草）、コナギ
（ミズアオイ科１年生草。水田の強害草）、タマガヤツ
リ（カヤツリグサ科１年生草。水田の害草）、マツバイ
（カヤツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。
水田の代表的多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科。水
田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。水田、湿地、溝に発生）等の水田
の一年生及び多年生雑草、エンバク（イネ科越年生草。
平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草。
山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、
樹園地の代表的強害草）、ギシギン（タデ科多年生草。
畑地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ
科１年生草。畑地、道ばたに発生）アオビユ（ヒエ科１
年生草。空地、道ばた、畑地に発生）、オナモミ（キク
科１年生草。大豆の強害草）等の畑地や樹園地に発生す
る１年生及び多年生雑草を防除する作用を有する。
上記一般式（Ｉ）で表わされるトリアゾリン−５−オン
誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対してすぐれた除
草作用を示すことから、例えば大豆、綿、トウモロコシ
等畑作作物の播種（植付け）前土壌処理、播種（植付
け）後土壌処理、作物生育期土壌処理、作物の播種（植
付け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として
有用であり、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で例えば
刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓
地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線
路、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもで
きる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、
経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわ
らない。
誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対してすぐれた除
草作用を示すことから、例えば大豆、綿、トウモロコシ
等畑作作物の播種（植付け）前土壌処理、播種（植付
け）後土壌処理、作物生育期土壌処理、作物の播種（植
付け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として
有用であり、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で例えば
刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓
地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線
路、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもで
きる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、
経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわ
らない。
ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上に常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤し
て使用するのが一般的である。
薬製剤上に常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤し
て使用するのが一般的である。
すなわち、上記化合物は、これに適当な不活性な担体
に、要するなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合し
て、溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着
させ適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、
粉剤、粒剤、錠剤等に製剤するとよい。
に、要するなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合し
て、溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着
させ適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、
粉剤、粒剤、錠剤等に製剤するとよい。
本発明で使用することのできる不活性担体としては固
体、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダン
ボール類、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフイライ
ト）、シリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高
分散硅酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として
含むものもある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成
硅藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カル
シウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等の科学肥料、堆肥等を挙げるこ
とができる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物
の形で使用される。液体の担体となりうる材料として
は、それ自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さ
ずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させう
ることとなるものから選ばれ、例えば次のものがある
が、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使
用される；水、アルコール類（例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、
シクロヘキサノン）、エーテル類、（例えばエチルエー
テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソ
リン、鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタ
レン）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタ
ン、塩素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、エ
ステル類（例えば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジ
イソプロピルフタレート、ジオクチルフタレート）、酸
アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド）、ニトリル類（例え
ばアセトニトニル）、ジメチルスルホキシド等。
体、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダン
ボール類、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフイライ
ト）、シリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高
分散硅酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として
含むものもある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成
硅藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カル
シウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等の科学肥料、堆肥等を挙げるこ
とができる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物
の形で使用される。液体の担体となりうる材料として
は、それ自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さ
ずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させう
ることとなるものから選ばれ、例えば次のものがある
が、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使
用される；水、アルコール類（例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、
シクロヘキサノン）、エーテル類、（例えばエチルエー
テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソ
リン、鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタ
レン）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタ
ン、塩素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、エ
ステル類（例えば酢酸エチル、ジブチルフタレート、ジ
イソプロピルフタレート、ジオクチルフタレート）、酸
アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド）、ニトリル類（例え
ばアセトニトニル）、ジメチルスルホキシド等。
補助剤としては次のものを挙げることができる。これら
の補助剤は目的に応じて使用される。ある場合には２種
以上の補助剤を併用する。またある場合には、全く補助
剤と使用しないこともある。有効成分化合物の乳化、分
散、可溶化または及び湿潤の目的のために界面活性剤が
使用される。例えば次のものが挙げられる；ポリオキシ
エチレン アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
エン アルキルエーテル、ポリオキシエチレン 高級脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン 樹脂酸エステル、
ポリオキシエチレン ソルビタンモノラウレート、ポリ
オキシエチレン ソルビタンモノオレエート、アルキル
アリール スルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合
物、クリニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステ
ル等、有効成分化合物の分散安定化、粘着または及び結
合の目的のために例えば次のものを使用することもよ
い：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、松根油、糖油、ベントナイ
ト、リグニンスルホン酸塩等。
の補助剤は目的に応じて使用される。ある場合には２種
以上の補助剤を併用する。またある場合には、全く補助
剤と使用しないこともある。有効成分化合物の乳化、分
散、可溶化または及び湿潤の目的のために界面活性剤が
使用される。例えば次のものが挙げられる；ポリオキシ
エチレン アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
エン アルキルエーテル、ポリオキシエチレン 高級脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン 樹脂酸エステル、
ポリオキシエチレン ソルビタンモノラウレート、ポリ
オキシエチレン ソルビタンモノオレエート、アルキル
アリール スルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合
物、クリニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステ
ル等、有効成分化合物の分散安定化、粘着または及び結
合の目的のために例えば次のものを使用することもよ
い：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、松根油、糖油、ベントナイ
ト、リグニンスルホン酸塩等。
固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。
懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
よい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
消泡剤例えばシリコーン油等を添加することも可能であ
る。
る。
有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。粉末剤或い
は粒剤とする場合は通常0.5〜20％（重量）、また乳剤
或いは水和剤とする場合は、0.1〜50％（重量）が適当
である。
は粒剤とする場合は通常0.5〜20％（重量）、また乳剤
或いは水和剤とする場合は、0.1〜50％（重量）が適当
である。
本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制し
または有用植物を雑草害から保護するために、そのま
ま、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で
雑草若しくは生育抑制に有用な量を、当該雑草にまたは
当該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所におい
て茎葉または土壌に適用して使用する。
または有用植物を雑草害から保護するために、そのま
ま、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で
雑草若しくは生育抑制に有用な量を、当該雑草にまたは
当該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所におい
て茎葉または土壌に適用して使用する。
本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。
本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場合には、
例えば本考案化合物の投薬量を10アール当り0.1〜500g
の割合から選ぶのが適当であるが、本発明除草剤を他の
除草剤と混用する場合には、多くの場合、単用の場合よ
りも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明化合物
の投薬量は更に少ない薬量範囲から選択することも可能
である。
例えば本考案化合物の投薬量を10アール当り0.1〜500g
の割合から選ぶのが適当であるが、本発明除草剤を他の
除草剤と混用する場合には、多くの場合、単用の場合よ
りも低薬量で有効となることを考慮すれば本発明化合物
の投薬量は更に少ない薬量範囲から選択することも可能
である。
本発明除草剤はとりわけ畑作物の雑草の出芽前から生育
期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤として
価値が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大のた
め或いは薬量の原料をはかるために他の除草剤と混合使
用することも可能で、本発明の範囲に属する。例えば、
フェノキシ樹脂酸系除草剤例えば2,4−PA（例えば2,4−
ジクロルフェノキシ酢酸エチル）、MCP（例えば２−メ
チル−４−クロルフェノキシ酢酸エチル、２−メチル−
４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、２−メチル−４
−クロルフェノキシ酢酸アリル）、MCPB（２−メチル−
４−クロルフェノキシ酪酸エチル）、ジクロホップメチ
ル（メチル２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロパノエート）；ジフェニルエーテル系除
草剤例えばNIP（2,4−ジクロルフェニル−４′−ニトロ
フェニルエーテル）、CNP（2,4,6−トリクロルフェニル
−４′−ニトロフェニルエーテル）、クロメトキシニル
（2,4−ジクロルフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル）、アシフルオルフェン（５−
（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｐ−トリル
オキシ）−２−ニトロベンゾイックアシッド及びその
塩）、フルアジホップ−ブチル（（±）−２〔４−
〔〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル〕オキ
シ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチルエステル）；トリ
アジン系除草剤例えばCAT〔２−クロル−4,6−ビス（エ
チルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、プロメトリン〔２−
メチルチオ−4,6−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−
トリアジン〕、ジメトリン〔２−メチルチオ−4,6−ビ
ス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、メトリブジン
（４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチルチオ−1,2,
4−トリアジン−５（4H）−オン）；カーバメート系除
草剤例えばモリネート（ｓ−エチルヘキサヒドロ−1H−
アゼピン１−１−カーボチオエート）、MCC〔メチルＮ
−（3,4−ジクロルフェニル）カーバメート〕、IPC〔イ
ソプロピルＮ−（３−クロルフェニル）カーバメー
ト〕、ベンチカオープ〔ｓ−（４−クロルベンジル） ジメチルチオカーバメート〕；トルイジン系除草剤例え
ばトリフルラリン（α，α，α−トリフルオロ−2,6−
ジニトロ−N,N−ジプロピル−ｐ−トルイジン）、ベン
チイメサリン（Ｎ−（１−エチルプロピル）−2,6−ジ
ニトロ−3,4−キシリジン）；酸アミド系除草剤例えばD
CPA（3,4−ジクロルプロピオンアニリド）、ブタクロー
ル〔２−クロル−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド〕、アラクロール〔２−クロ
ル−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシエチル）アセ
トアニリド〕、メトラクロール（２−クロロ−Ｎ（２−
エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエチル）アセトアミド）、ブレチラクロール
（２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（２−プロボ
キシエチル）アセトアニリド；その他の除草剤例えばDU
MU（３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア）、ベンタゾン（３−イソプロピル−（1H）−2,1,
3−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン2,2−ジオキサ
イド、ピラゾレート（４−（2,4−ジクロロベンゾイ
ル）−1,3−ジメチルビラゾール−５−イル−ｐ−トル
ニンスルホネート、ピラゾキシフェン（1,3−ジメチル
−４（2,4−ジクロロベンゾイル）−５−フェナシルオ
キシピラゾール、MY−71（４−（2,4−ジクロロ−３−
メチルベンゾイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−
イル−ｐ−トルエンスルホネート等の除草剤の一種又は
複数と混合使用する態様を挙げることができる。
期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤として
価値が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大のた
め或いは薬量の原料をはかるために他の除草剤と混合使
用することも可能で、本発明の範囲に属する。例えば、
フェノキシ樹脂酸系除草剤例えば2,4−PA（例えば2,4−
ジクロルフェノキシ酢酸エチル）、MCP（例えば２−メ
チル−４−クロルフェノキシ酢酸エチル、２−メチル−
４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、２−メチル−４
−クロルフェノキシ酢酸アリル）、MCPB（２−メチル−
４−クロルフェノキシ酪酸エチル）、ジクロホップメチ
ル（メチル２−〔４−（2,4−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロパノエート）；ジフェニルエーテル系除
草剤例えばNIP（2,4−ジクロルフェニル−４′−ニトロ
フェニルエーテル）、CNP（2,4,6−トリクロルフェニル
−４′−ニトロフェニルエーテル）、クロメトキシニル
（2,4−ジクロルフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル）、アシフルオルフェン（５−
（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｐ−トリル
オキシ）−２−ニトロベンゾイックアシッド及びその
塩）、フルアジホップ−ブチル（（±）−２〔４−
〔〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル〕オキ
シ〕フェノキシ〕プロピオン酸ブチルエステル）；トリ
アジン系除草剤例えばCAT〔２−クロル−4,6−ビス（エ
チルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、プロメトリン〔２−
メチルチオ−4,6−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−
トリアジン〕、ジメトリン〔２−メチルチオ−4,6−ビ
ス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、メトリブジン
（４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチルチオ−1,2,
4−トリアジン−５（4H）−オン）；カーバメート系除
草剤例えばモリネート（ｓ−エチルヘキサヒドロ−1H−
アゼピン１−１−カーボチオエート）、MCC〔メチルＮ
−（3,4−ジクロルフェニル）カーバメート〕、IPC〔イ
ソプロピルＮ−（３−クロルフェニル）カーバメー
ト〕、ベンチカオープ〔ｓ−（４−クロルベンジル） ジメチルチオカーバメート〕；トルイジン系除草剤例え
ばトリフルラリン（α，α，α−トリフルオロ−2,6−
ジニトロ−N,N−ジプロピル−ｐ−トルイジン）、ベン
チイメサリン（Ｎ−（１−エチルプロピル）−2,6−ジ
ニトロ−3,4−キシリジン）；酸アミド系除草剤例えばD
CPA（3,4−ジクロルプロピオンアニリド）、ブタクロー
ル〔２−クロル−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド〕、アラクロール〔２−クロ
ル−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシエチル）アセ
トアニリド〕、メトラクロール（２−クロロ−Ｎ（２−
エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエチル）アセトアミド）、ブレチラクロール
（２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（２−プロボ
キシエチル）アセトアニリド；その他の除草剤例えばDU
MU（３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア）、ベンタゾン（３−イソプロピル−（1H）−2,1,
3−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン2,2−ジオキサ
イド、ピラゾレート（４−（2,4−ジクロロベンゾイ
ル）−1,3−ジメチルビラゾール−５−イル−ｐ−トル
ニンスルホネート、ピラゾキシフェン（1,3−ジメチル
−４（2,4−ジクロロベンゾイル）−５−フェナシルオ
キシピラゾール、MY−71（４−（2,4−ジクロロ−３−
メチルベンゾイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−
イル−ｐ−トルエンスルホネート等の除草剤の一種又は
複数と混合使用する態様を挙げることができる。
以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
試験例1:出芽前の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポットに土壌をつめ、水田状態にし
て、水田雑草であるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホ
タルイの種子、ウリカワの塊茎を出芽前となるように調
整した。
て、水田雑草であるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホ
タルイの種子、ウリカワの塊茎を出芽前となるように調
整した。
これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定濃度の散
布液として処理した。処理21日後に無処理と比較してそ
れぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった。
布液として処理した。処理21日後に無処理と比較してそ
れぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった。
除草活性の判定基準 ５……100％殺草 ４……90％以上100％未満殺草 ３……80％以上90％未満殺草 ２……70％以上80％未満殺草 １……70％未満殺草 結果を第２表に示す。
尚対照Ａ及び対照Ｂは特開昭57−181069号公報記載の化
合物No.7,1−｛2,4−ジクロロ−５−〔１−（エトキシ
カルボニル）エトキシ〕フェニル｝−４−ジフルオロメ
チル−３−メチル−Δ２−１、2,4−トリアゾリン−５
−オン、及び化合物No.14,1−（４−クロロ２−フルオ
ロフェニル）−３−メチル−４−（1,1,2,2−テトラフ
ルオロエチル）−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ンを使用した。
合物No.7,1−｛2,4−ジクロロ−５−〔１−（エトキシ
カルボニル）エトキシ〕フェニル｝−４−ジフルオロメ
チル−３−メチル−Δ２−１、2,4−トリアゾリン−５
−オン、及び化合物No.14,1−（４−クロロ２−フルオ
ロフェニル）−３−メチル−４−（1,1,2,2−テトラフ
ルオロエチル）−Δ２−1,2,4−トリアゾリン−５−オ
ンを使用した。
試験例2:出芽後の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポットに土壌を入れ、水田状態にして
下記葉期の有害雑草を生育させた。更に薬剤処理の前日
に2,5葉期の水稲苗（品質：日本晴）を移植し、薬剤を
処理した。
下記葉期の有害雑草を生育させた。更に薬剤処理の前日
に2,5葉期の水稲苗（品質：日本晴）を移植し、薬剤を
処理した。
処理21日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対す
る薬害の程度を調査した。
る薬害の程度を調査した。
供試雑草種及びその葉期： ノビエ １葉期 コナギ ２〜３葉期 タマガヤツリ １〜２葉期 ホタルイ ２〜３葉期 ウリカワ ３葉期 ミズガヤツリ １〜２葉期 薬害の判定基準 Ｈ……大（枯死を含む。） Ｍ……中 Ｌ……小 Ｎ……無 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果を表３に
示す。
示す。
試験例3:出芽前の畑地雑草に対する効果 10cm×20cm×深さ5cmのポリエチレン製バットに土壌を
つめ、畑地雑草であるエンバク、ノビエ、メヒシバ、ア
オビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴメガヤツリ、オナモミ
を播種覆土した。
つめ、畑地雑草であるエンバク、ノビエ、メヒシバ、ア
オビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴメガヤツリ、オナモミ
を播種覆土した。
これに有効成分を所定濃度の散布後として処理し、処理
21日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査し
た。
21日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査し
た。
除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果を第４表
に示す。
に示す。
試験例4:出芽前の畑地雑草に対する効果 10cm×20cm×深さ5cmのポリエチレン製バットに、下記
に示す有害雑草およびダイズ種子を播種覆土し、各々下
種葉期になるまで生育させ、有効成分を所定薬量となる
ように、薬剤を処理した。
に示す有害雑草およびダイズ種子を播種覆土し、各々下
種葉期になるまで生育させ、有効成分を所定薬量となる
ように、薬剤を処理した。
処理21日後に無処理と比較して、除草効果及びダイズに
対する薬害の程度を調査した。
対する薬害の程度を調査した。
供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期 エンバク ２葉期 メヒシバ ２葉期 アオビユ １葉期 ヨモギ １葉期 ギシギシ ２葉期 コゴメガヤツリ １葉期 オナモミ １葉期 ダイズ 第１複葉期 除草剤活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々試験例
１及び２に準じた。結果を表５に示す。
１及び２に準じた。結果を表５に示す。
処方例１ 化合物No.1 50部 クレー・ホワイトカーボンのクレーを主とする混合物45
部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５部 を均一に混合粉砕してなる水和剤。
部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５部 を均一に混合粉砕してなる水和剤。
処方例２ 化合物No.7 ５部 ベントナイト・クレーの混合物 90部 リギニンスルホン酸カルシウム ５部 を均一に混合粉砕し、適量の水を加えてよく混練りし造
粒してなる粒剤。
粒してなる粒剤。
処方例３ 化合物No.31 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部 を均一に混合してなる乳剤。
ベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部 を均一に混合してなる乳剤。
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を示し、R1は同一
又は異なっても良い塩素原子又はフッ素原子から選択さ
れる１又は２個以上のハロゲン原子を有する炭素原子数
２のハロアルキル基を示し、R2は炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基、フェ
ニル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子、アルカリ
金属原子、４級アンモニウム塩、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のハロアルキル基、炭素原
子数３〜６のシクロアルキル基、炭素原子数３〜５のア
ルケニル基、炭素原子数３〜５のアルキニル基、炭素原
子数の和が２〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数
の和が３〜６のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素
原子数の和が２〜７のアルキルチオアルキル基、シアノ
基によって置換された炭素原子数１〜３のシアノアルキ
ル基、炭素原子数の和が４〜６のアルケニルオキシアル
キル基、炭素原子数の和が３〜６のアルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルキル部分の炭素原子数が１〜３で且
つハロゲン原子又は炭素原子数１〜３の低級アルコキシ
基で置換されても良いフェニルアルキル基、及びアルキ
ル部分の炭素原子数が１〜３のフェノキシアルキル基を
示す。） で表わされる1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体。 - 【請求項２】Ｘがフッ素原子である特許請求の範囲第１
項記載の1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体。 - 【請求項３】一般式（III）： （式中、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を示し、R1は同一
又は異なっても良い塩素原子又はフッ素原子から選択さ
れる１又は２個以上のハロゲン原子を有する炭素原子数
２のハロアルキル基を示す。） で表わされる化合物と一般式（II）： （式中、Ｙはハロゲン原子を示し、R2は炭素原子数１〜
５のアルキル基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル
基、フェニル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子、
アルカリ金属原子、４級アンモニウム塩、炭素原子数１
〜６のアルキル基、炭素原子数１〜５のハロアルキル
基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基、炭素原子数
３〜５のアルケニル基、炭素原子数３〜５のアルキニル
基、炭素原子数の和が２〜６のアルコキシアルキル基、
炭素原子数の和が３〜６のアルコキシアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数の和が２〜７のアルキルチオアルキル
基、シアノ基によって置換された炭素原子数１〜３のシ
アノアルキル基、炭素原子数の和が４〜６のアルケニル
オキシアルキル基、炭素原子数の和が３〜６のアルコキ
シカルボニルアルキル基、アルキル部分の炭素原子数が
１〜３で且つハロゲン原子又は炭素原子数１〜３の低級
アルコキシ基で置換されても良いフェニルアルキル基、
及びアルキル部分の炭素原子数が１〜３のフェノキシア
ルキル基を示す。） で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ）： （式中、X,R1，R2及びR3は前記に同じ。） で表わされる1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体の
製造方法。 - 【請求項４】Ｘがフッ素原子である特許請求の範囲第３
項記載の1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造
方法。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）： （式中、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を示し、R1は同一
又は異なっても良い塩素原子又はフッ素原子から選択さ
れる１又は２個以上のハロゲン原子を有する炭素原子数
２のハロアルキル基を示し、R2は炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基、フェ
ニル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子、アルカリ
金属原子、４級アンモニウム塩、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のハロアルキル基、炭素原
子数３〜６のシクロアルキル基、炭素原子数３〜５のア
ルケニル基、炭素原子数３〜５のアルキニル基、炭素原
子数の和が２〜６のアルコキシアルキル基、炭素原子数
の和が３〜６のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素
原子数の和が２〜７のアルキルチオアルキル基、シアノ
基によって置換された炭素原子数１〜３のシアノアルキ
ル基、炭素原子数の和が４〜６のアルケニルオキシアル
キル基、炭素原子数の和が３〜６のアルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルキル部分の炭素原子数が１〜３で且
つハロゲン原子又は炭素原子数１〜３の低級アルコキシ
基で置換されても良いフェニルアルキル基、及びアルキ
ル部分の炭素原子数が１〜３のフェノキシアルキル基を
示す。） で表わされる1,2,4−トリアゾリン−５−オン誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項６】Ｘがフッ素原子である特許請求の範囲第５
項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17102286A JPH0764831B2 (ja) | 1986-07-21 | 1986-07-21 | トリアゾリン類及びその製法並びにその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17102286A JPH0764831B2 (ja) | 1986-07-21 | 1986-07-21 | トリアゾリン類及びその製法並びにその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327483A JPS6327483A (ja) | 1988-02-05 |
| JPH0764831B2 true JPH0764831B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=15915638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17102286A Expired - Lifetime JPH0764831B2 (ja) | 1986-07-21 | 1986-07-21 | トリアゾリン類及びその製法並びにその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764831B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-21 JP JP17102286A patent/JPH0764831B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6327483A (ja) | 1988-02-05 |
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