CN1258288A - 1,2,3－噻二唑衍生物,植物病害控制剂及其使用方法 - Google Patents

1,2,3－噻二唑衍生物,植物病害控制剂及其使用方法 Download PDF

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Abstract

公开了一种通式(Ⅰ)的1,2,3－噻二唑衍生物(其中R1为氢原子,卤原子,(C1－C6)烷基,苯基等,R2为基团(A)或(B),其中R3为卤原子,氰基等;R4为氢原子,卤原子,氰基等;X和Y相同或不同,并且各自表示氧原子或硫原子;n为0～3;R5为氢原子,C1～C20烷基等;R6为C1～C20烷基,C2～C20链烯基等;且m为0～2); 特征在于含有一种这些化合物的植物病害控制剂;以及一种使用它们的方法。

Description

1，2，3-噻二唑衍生物，植物病害控制剂及其使用方法
发明领域
本发明涉及1，2，3-噻二唑衍生物，含有该化合物作为活性组分的植物病害控制剂，及其使用方法。
背景技术
JP-A-54-9272中公开了1，2，3-噻二唑-5-羧酸衍生物，制备该化合物的方法，以及含有该化合物的、具有除草和植物生长调节活性的组合物。而且，在加拿大专利No.947297、JP-A-55-141476和JP-A-56-108776中，公开了苯并噁嗪衍生物适用作除草剂。
用杀真菌剂控制的微生物和真菌纲，其特征是一代一代的改变很快，长期以来一直在讨论对杀真菌剂的抗药性问题。因此需要开发一种新的具有良好效果的杀真菌剂。
发明内容
为了开发一种新的植物病害控制剂，本发明人已持续进行了深入细致的研究，发现由通式(I)表示的本发明的1，2，3-噻二唑衍生物适用作植物病害控制剂。基于这一发现，现完成了本发明。
作为本发明的典型化合物，可提及的是由下述通式(I-a)和(I-b)表示的1，2，3-噻二唑化合物：
Figure A9880553400151
其中R1、R3、R4、n、X和Y的定义如下所述，
Figure A9880553400161
其中R1、R5、R6和m的定义如下所述。
也就是说，本发明涉及由下述通式(I)表示的1，2，3-噻二唑衍生物，含有该化合物作为活性组分的植物病害控制剂，及其使用方法：[其中R1表示氢原子，卤原子，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，羟基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C3～C6)环烷基，(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，苯氧基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯氧基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，苯基羰氧基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基羰氧基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，或(C1～C6)烷氧基羰基；和
R2表示下式(A)：
Figure A9880553400163
(其中R3可相同或不同，表示卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，n表示0～3的整数，R4表示氢原子，卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，此外，R3或R3和R4可与相邻苯基的碳原子共同形成(C5～C6)亚链烯基环，且X和Y可相同或不同，并表示氧原子或硫原子)；或者R2表示下式(B)：(其中R5表示氢原子，(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基；
R6表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者
-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，氰基(C1～C6)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C12)烷基羰基，卤代(C1～C12)烷基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，(C3～C7)环烷基羰基，具有至少一个相同或不同的卤原子取代基的取代(C3～C7)环烷基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基(C1～C6)烷基，(C2～C12)炔氧基羰基，(C2～C12)炔氧基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，二(C1～C12)烷基氨基羰基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，二(C1～C12)烷基氨基羰基(C1～C6)烷基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环基可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环羰基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，和
可选择地，R7和R8可共同形成可被氧原子、硫原子或-N-R9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基，卤代(C1～C6)烷基羰基，(C1～C6)烷氧基羰基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的取代基取代，这些取代基选自(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，苯基，苯基(C1～C6)烷基，氧代基团和硫代基团)；并且m表示0～2的整数)]。
实施本发明的最佳方式
下面将说明表示本发明1，2，3～噻二唑衍生物的通式(I)的定义，其中“n-”表示正，“i-”表示异，“s-”表示仲，“t-”表示叔。在通式(I)的定义中，术语“卤原子”是指氯原子、溴原子、碘原子或氟原子；术语“(C1～C20)烷基”是指具有1～20个碳原子的直链或支链烷基，如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，新戊基，正己基，辛基，癸基，十六烷基，十八烷基，二十烷基等。
术语“卤代(C1～C20)烷基”是指可被至少一个相同或不同的卤原子取代的具有1～20个碳原子的直链或支链烷基。其例子包括氯甲基，二氟甲基，三氟甲基，溴甲基，2-溴乙基，1，2-二氯丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，2，3-二溴丁基，4-碘丁基，氯己基，溴代癸烯基，碘代十六烷基，氟代二十烷基等。
术语“羟基(C1～C6)烷基”包括被至少一个羟基取代的具有1～6个碳原子的直链或支链烷基。其例子包括羟甲基，1，2-二羟基丙基等。术语“(C1～C6)烷氧基”是指具有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基。其例子包括甲氧基，乙氧基，异丙氧基等。术语“(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基”是指被至少一个具有1～6个碳原子的烷氧基取代的、具有1～6个碳原子的直链或支链烷基。
术语“(C3～C6)环烷基”是指具有3～6个碳原子的环状烷基，其例子包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基等。
术语“(C1～C6)烷氧基”是指具有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基，其例子如甲氧基，乙氧基，异丙氧基等。
术语“卤代(C1～C6)烷氧基”是指可被至少一个相同或不同的卤原子取代的具有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基。其例子包括三氟甲氧基，2-氯乙氧基，4-溴乙氧基，4-碘己基等。
术语“(C2～C20)”链烯基是指具有至少一个双键并具有2～20个碳原子的直链或支链链烯基。其例子包括乙烯基，烯丙基，异丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，戊烯基，己烯基，十六碳烯基，十八碳烯基，二十碳烯基等。术语“卤代(C2～C20)链烯基”是指具有2～6个碳原子的直链或支链链烯基，其中至少一个氢原子被相同或不同的卤原子取代。其例子包括2-氯-2-丙烯基，2，3-二溴-2-丙烯基，3，3-二氯-2-丙烯基等。
术语“(C2～C20)炔基”是指具有至少一个三键并具有2～20个碳原子的直链或支链炔基。其例子包括乙炔基，2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，十六碳-8-炔基等。术语“卤代(C2～C20)炔基”是指具有2～6个碳原子的直链或支链炔基，其中至少一个氢原子被相同或不同的卤原子取代。其例子包括2-氯乙炔基，1-溴-2-丙炔基，3-碘-2-丙炔基等。
术语“(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基”是指具有1～6个碳原子的直链或支链烷基，其中至少一个氢原子被具有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基取代。其例子包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，1-甲氧基丙基，6-甲氧基己氧基，2，3-二甲氧基丙基，3-甲氧基-4-丙氧基丁氧基，3-(1，2-二甲基丙氧基)-2-甲基丙基等。术语“卤代烷氧基烷基”是指其中至少一个氢原子被卤原子取代的烷氧基烷基。
术语“具有至少一个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5或6元杂环基”是指饱和或不饱和的5或6元杂环基。其例子可提及的有衍生自下述杂环的取代基，这些杂环例如为呋喃，噻吩，吡喃，吡唑，咪唑，吡咯，异噻唑，异噁唑，吡啶，吡嗪，嘧啶，哒嗪，1，2，3-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，2，4-三唑，1，2，4-三嗪，1，3，5-三嗪，二噁烷，二硫戊环，1，3-噻嗪，哌啶，哌嗪，吗啉等。
本发明中，优选下述化合物：
对于R1，优选的取代基为(C1～C6)烷基，特别优选(C1～C3)烷基。
当R2由式(A)表示时，优选的取代基是其中n为0且R4为氢原子或卤原子的那些。当R2由式(B)表示时，优选的取代基是其中R5为氢原子且R6为苯基或具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基的那些，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，或者-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，并表示(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基或(C1～C6)烷氧基羰基，或R7和R8一起形成可被氧原子、硫原子或者-NR9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的取代基取代，这些取代基选自(C1～C6)烷基，苯基，苯基(C1～C6)烷基，氧代基团和硫代基团)。
在本发明的通式(I)中，由通式(I-a)表示的1，2，3-噻二唑衍生物可按照下述的制备方法1和2或类似的方法制备。制备方法1：当R2表示式(A)，并且X和Y为氧原子时，
Figure A9880553400221
其中R1、R3、R4和n如上所定义，且Hal表示卤原子。
通式(I-a-1)表示的1，2，3-噻二唑衍生物可通过下述方法制备，即在一种惰性溶剂和碱的存在下，使通式(II)表示的1，2，3-噻二唑化合物与通式(III)表示的邻氨基苯甲酸化合物反应，形成通式(IV)表示的化合物，分离该化合物(IV)，然后使该化合物(IV)与酸酐反应。
或者，也可以在一种惰性溶剂和碱的存在下，直接通过通式(II)表示的1，2，3-噻二唑化合物与通式(III)表示的邻氨基苯甲酸化合物反应，制备通式(I-a-1)表示的化合物。1-1.通式(II)→通式(IV)
用于该反应中的惰性溶剂可以是任何惰性溶剂，只要它不明显地妨碍该反应进程即可。惰性溶剂的例子包括醇类，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇等；芳烃类，如苯、甲苯、二甲苯等；卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等；酯类，如乙酸乙酯等；腈类，如乙腈、苄腈等；无环醚类，如甲基溶纤剂、乙醚等；环醚类，如二噁烷、四氢呋喃等；环丁砜，二甲砜，二甲基亚砜，水等。这些惰性溶剂可单独使用，或者以两种或多种的混合物形式使用。
作为用于该反应中的碱，可使用无机碱和有机碱。无机碱包括碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾等，以及碱金属碳酸盐等。有机碱包括叔胺类，如三乙胺等，以及吡啶。相对于通式(II)表示的1，2，3-噻二唑，这些碱的用量可适宜地在等摩尔量至过量的范围内选择。
反应温度可以从室温至所用惰性溶剂的沸点。尽管反应时间依反应规模和反应温度变化，但可以是几分钟至48小时。
反应完成后，从含有目标产物的反应体系中分离出通式(IV)表示的化合物，并且若需要的话，可进行提纯。或者，可不用分离通式(IV)的化合物，而直接将反应混合物用于随后的反应步骤中。
可按照JP-A-8-325110公开的方法制备通式(II)表示的化合物。1-2.通式(IV)→通式(I-a-1)
该反应为一成环反应。若反应物(酸酐)以过量使用，则酸酐不但可用作反应物，还可用作惰性溶剂。
反应温度可以从室温至所用惰性溶剂的沸点。优选在所用惰性溶剂的沸点温度区进行反应。
尽管反应时间依反应规模和反应温度变化，但可以是几分钟至48小时。
反应完成后，以通常的方式从含有目标产物的反应体系中分离出通式(I-a-1)表示的1，2，3-噻二唑衍生物。若需要的话，可进行提纯。1-3.通式(II)→通式(I-a-1)
按照该反应，可以与反应1-1相同的方式制备通式(I-a-1)表示的1，2，3-噻二唑衍生物。可通过延长反应时间直接进行该制备过程。制备方法2：当R2表示式(A)，并且X和Y为硫原子时，其中R1、R3、R4和n如上所定义。
通过在一种惰性溶剂的存在下，使通式(I-a-1)的1，2，3-噻二唑衍生物与硫化试剂，如Lauesson’s试剂、P4S10等反应，可制得通式(I-a-2)表示的1，2，3-苯并噻二唑衍生物。
可用于该反应中的惰性溶剂与制备方法1-1中所用的那些相同。
相对于通式(I-a-1)的1，2，3-噻二唑衍生物，硫化试剂如Lauesson’s试剂、P4S10等的用量可适宜地在等摩尔量至大量过量的范围内选择。优选以大量过量的用量使用硫化试剂。
反应温度可以从室温至所用惰性溶剂的沸点。尽管反应时间依反应规模和反应温度变化，但可以是几分钟至48小时。
反应完成后，以通常的方式从含有目标产物的反应体系中分离出通式(I-a-2)表示的化合物。若需要的话，可进行提纯。
该制备方法可按照《杂环》，19，2093(1982)等公开的内容进行。
在本发明通式(I)表示的化合物中，通式(I-b)表示的1，2，3-噻二唑衍生物例如可通过下述制备方法制得。制备方法3：当R2表示式(B)时，
Figure A9880553400251
其中R1、R5、R6和m如上所定义，X表示一离去基团。
通式(I-b-1)表示的1，2，3-噻二唑衍生物可通过下述方法制备，即在一种惰性溶剂和碱的存在下，使通式(II’)表示的化合物与通式(V)表示的化合物反应。
用于该反应中的溶剂可为任何一种不妨碍反应进行的溶剂。溶剂的例子包括醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等，芳烃类，如苯、甲苯、二甲苯等，卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等，酯类，如乙酸乙酯等，腈类，如乙腈、苄腈等，无环醚类，如甲基溶纤剂、乙醚等，环醚类，如二噁烷、四氢呋喃等，环丁砜，二甲砜，二甲基亚砜，水等。这些惰性溶剂可单独使用，或以两种或多种的混合物形式使用。
作为碱，可使用无机碱和有机碱。无机碱包括碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾等，以及碱金属碳酸盐。有机碱包括叔胺类，如三乙胺等，以及吡啶等。相对于通式(II’)表示的1，2，3-噻二唑化合物，这些碱的用量可适宜地在等摩尔量至过量的范围内选择。
由于该反应为等摩尔反应，通式(II’)的化合物和通式(V)的化合物可以等摩尔量使用。但是，任一种反应物也可以过量使用。
反应温度可以从室温至所用惰性溶剂的沸点。尽管反应时间依反应规模和反应温度变化，但可以是几分钟至48小时。
反应完成后，以通常的方式从含有目标产物的反应体系中分离出通式(I-b-1)表示的1，2，3-噻二唑衍生物。若需要的话，可进行提纯。
制备方法4：当R2表示式(B)时，
Figure A9880553400261
其中R1、R5、R6和m如上所定义，Hal表示卤原子。
通式(I-b-1)表示的1，2，3-噻二唑衍生物可通过下述方法制备，即在一种惰性溶剂和碱的存在下，使通式(VI)表示的化合物与通式(VII)表示的化合物反应。
该反应可按照“Shin Jikken Kagaku Koza”，14-III，p1803(由Maruzen K.K.出版)等公开的内容进行。制备方法5：当R2表示式(B)且R6表示-N(R7)R8时，5-1.其中R1、R5、R7、R8和Hal如上所定义。
通式(I-b-2)表示的1，2，3-噻二唑衍生物可通过下述方法制备，即用一氯化硫、二氯化硫等对通式(VIII)表示的胺进行卤代亚磺酰化，得到通式(IX)表示的化合物，然后在碱和一种惰性溶剂的存在下，使如此形成的化合物(IX)与通式(VI)表示的化合物反应。5-2.
Figure A9880553400263
其中R1、R5、R7、R8和Hal如上所定义。
通式(I-b-2)表示的1，2，3-噻二唑衍生物可通过下述方法制备，即以与5-1相同的方式处理通式(VI)表示的化合物，得到通式(X)表示的化合物，对如此形成的化合物(X)进行分离或不用分离，然后在碱和一种惰性溶剂的存在下，使该化合物(X)与通式(VIII)表示的胺反应。
可按照JP-A-58-26804等公开的方法进行反应5-1和5-2。
可按照JP-A-8-325110等公开的方法制备通式(II’)和通式(VI)表示的化合物。
下面将列举出通式(I)表示的1，2，3-噻二唑衍生物的典型例子。本发明不以任何方式受限于这些化合物。表1中列举的是通式(I-a)表示的化合物。表2中列举的是通式(I-b)表示的化合物。通式(I-a)
Figure A9880553400281
表1
  No.    R1  (R3)n，R4     X     Y   性质
  a    1a    2a    3a    4a    5a    6     HHHHHH  H5-F6-F7-F8-F5-Cl     OOOOOO     OOOOOO
表1(续)
  No.     R1  (R3)n，R4     X     Y     性质
  a    7a    8a    9a   10a   11a   12a   13a   14a   15a   16a   17a   18a   19a   20a   21a   22a   23a   24a   25a   26a   27a   28     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH3CH3   6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)26-NO27-NO26-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)27-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO m.p.167℃m.p.176-177℃
表1(续)
  No.     R1    (R3)n，R4     X     Y     性质
  a  29a  30a  31a  32a  33a  34a  35a  36a  37a  38a  39a  40a  41a  42a  43a  44a  45a  46a  47a  48a  49a  50     CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3     6-F7-F8-F5-Cl6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)27-CF36-NO27-NO26-OH8-OH5-OCH3     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO m.p.151℃m.p.193℃m.p.174℃
表1(续)
  No.     R1    (R3)n，R4     X     Y   性质
  a  51a  52a  53a  54a  55a  56a  57a  58a  59a  60a  61a  62a  63a  64a  65a  66a  67a  68a  69a  70a  71a  72     CH3CH3CH3CH3C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5     6，7-(OCH3)27-CN7-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F6-F7-F8-F5-Cl6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)2     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO m.p.99℃
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4     X     Y     性质
  a  73a  74a  75a  76a  77a  78a  79a  80a  81a  82a  83a  84a  85a  86a  87a  88a  89a  90a  91a  92a  93a  94   C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7   6-NO27-NO26-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)27-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F6-F7-F8-F5-Cl6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH3     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4     X     Y     性质
  a  95a  96a  97a  98a  99a 100a 101a 102a 103a 104a 105a 106a 107a 108a 109a 110a 111a 112a 113a 114a 115a 116   n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7   6-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)26-NO27-NO26-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)27-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F6-F7-F8-F5-Cl6-Cl7-Cl8-Cl6-Br     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO m.p.145℃
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4     X     Y   性质
 a 117a 118a 119a 120a 121a 122a 123a 124a 125a 126a 127a 128a 129a 130a 131a 132a 133a 134a 135a 136a 137a 138   i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9   6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)26-NO27-NO26-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)27-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F6-F7-F8-F5-Cl     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4     X     Y   性质
a 139a 140a 141a 142a 143a 144a 145a 146a 147a 148a 149a 150a 151a 152a 153a 154a 155a 156a 157a 158a 159a 160 t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9t-C4H9c-C3H5c-C3H5 6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)26-NO27-NO26-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)27-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4     X     Y     性质
  a 161a 162a 163a 164a 165a 166a 167a 168a 169a 170a 171a 172a 173a 174a 175a 176a 177a 178a 179a 180a 181a 182   c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5   6-F7-F8-F5-Cl6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)26-NO27-NO26-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)2     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4     X     Y     性质
  a 183a 184a 185a 186a 187a 188a 189a 190a 191a 192a 193a 194a 195a 196a 197a 198a 199a 200a 201a 202a 203a 204   c-C3H5c-C3H5c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11   7-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-F6-F7-F8-F5-Cl6-Cl7-Cl8-Cl6-Br6，8-Br26-I6，8-I25-CH36-CH37-CH38-CH36，8-(CH3)26-NO27-NO2     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表1(续)
  No.   R1  (R3)n，R4     X     Y     性质
  a 205a 206a 207a 208a 209a 210a 211a 212a 213a 214a 215a 216a 217a 218a 219a 220a 221a 222a 223a 224a 225a 226  c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11c-C6H11CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCF3CF3CF3CF3CH2-PhPh4-Cl-Ph4-NO2-PhCH2OCH3CH2O-PhCH2O-(2-Cl-Ph)CH2O-(3-Cl-Ph)  6-OH8-OH8-OCH36，7-(OCH3)27-COOH6-CH＝CH-CH＝CH-7H5-Cl6-Br6-CH3H5-Cl6-Br6-CH3HHHHHHHH     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO m.p.139-140℃m.p.227-233℃m.p.136-138℃m.p.164℃
表1(续)
  No.   R1   (R3)n，R4   X   Y   性质
  a 227a 228a 229a 230a 231a 232a 233a 234a 235a 236a 237a 238a 239a 240   CH2O-(4-Cl-Ph)CH2O-(4-CH3-Ph)CH2O-(3-CF3-Ph)CH2O-(4-CH3O-Ph)CH2O-(4-NO2-Ph)CH2OHCH2OCOCH3CH2OCO-PhCOOCH3COOC2H5COOC3H7-nCOOC3H7-iCOOC4H9-iCH3   HHHHHHHHHHHHHH   OOOOOOOOOOOOOS   OOOOOOOOOOOOOS m.p.108℃m.p.103℃m.p.114-117℃m.p.178-179℃m.p.130℃m.p.129-130℃浆状
表1中，“c-”表示脂环族单环烃基，“Ph”表示苯基。这些化合物的一些中，性质为浆状的。这些化合物的核磁共振数据列举如下。
    No. 1HNMRδ值(ppm)，溶剂CDCl3，TMS为标准物
    a  240 3.878(s，3H)，7.022(m，2H)，8.096(m，1H)，9.254(m，1H)
该表中，TMS是指四甲基硅烷。
下面将列举出通式(I-b)表示的1，2，3-噻二唑衍生物的典型例子。本发明不以任何方式受限于这些化合物。通式(I-b)表2
 No.    R1     R5   R6   m 性质
 b  1b  2b  3b  4b  5b  6b  7b  8b  9b 10     HHHHHHHHHH     HHHHHHHHHH   CH3i-C3H7PhCH2PhN(CH3)2N(CH3)CO2CH3N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2CH3N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5   0000000000
表2(续)
 No.   R1   R5 R6   m   性质
 b 11b 12b 13b 14b 15b 16b 17b 18b 19b 20   HHHHHHHHHH   HCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 吗啉代CH3i-C3H7PhCH2PhN(CH3)2N(CH3)CO2CH3N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2CH3N(n-C4H9)2   0000000000
表2(续)
 No.  R1  R5 R6  m 性质
 b 21b 22b 23b 24b 25b 26b 27b 28b 29b 30b 31b 32b 33b 34b 35b 36b 37b 38  HHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  CH3CH3HHHHHHHHHHHCH3CH3CH3CH3CH3  N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代CH3i-C3H7PhCH2PhN(CH3)2N(CH3)CO2CH3N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2CH3N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代CH3i-C3H7n-C6H13CH2CH2Br(CH2)3CH2Br  000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5  R6   m   性质
  b 39b 40b 41b 42b 43b 44b 45b 46b 47b 48b 49b 50b 51b 52b 53b 54b 55b 56b 57b 58b 59b 60   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  Ph4-Cl-Ph2，4-Cl2-Ph2-CH3-PhCH2PhN(CH3)2N(CH3)C2H5N(CH3)C3H7-nN(CH3)C3H7-iN(CH3)C4H9-nN(CH3)C8H17-nN(CH3)CH2PhN(CH3)CH2(4-Cl-Ph)N(CH3)PhN(CH3)(3-CH3-Ph)N(CH3)CO2CH3N(CH3)CO2C2H5N(CH3)CO2C3H7-nN(CH3)CO2C3H7-iN(CH3)CO2C4H9-nN(CH3)CO2CH2CH2OC2H5N(CH3)CO2CH2CH2OPh   0000000000000000000000
表2(续)
 No   R1   R5  R6   m 性质
 b 61b 62b 63b 64b 65b 66b 67b 68b 69b 70b 71b 72b 73b 74b 75b 76b 77b 78b 79b 80b 81b 82   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  N(CH3)CO2(CH2CH2O)2C4H9-nN(CH3)CH2CO2CH3N(CH3)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)COCH3N(CH3)COPhQ1N(C2H5)2N(n-Pr)2N(i-C3H7)2N(i-C3H7)CH2PhN(i-C3H7)CH2(4-Cl-Ph)N(i-C3H7)PhN(i-C3H7)(3-CH3-Ph)N(i-C3H7)CO2CH3N(i-C3H7)CO2C2H5N(i-C3H7)CO2C3H7-nN(i-C3H7)CO2C3H7-iN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2CH2CH2OC2H5N(i-C3H7)CO2CH2CH2OPhN(i-C3H7)CO2(CH2CH2O)2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CO2CH3   0000000000000000000000
表2(续)
   No.   R1   R5  R6   m 性质
 b 83b 84b 85b 86b 87b 88b 89b 90b 91b 92b 93b 94b 95b 96b 97b 98b 99b 100   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(n-C8H17)2N(CH2Ph)2N(CH2Ph)CO2CH3N(CH2Ph)CO2C2H5N(CH2Ph)CO2C3H7-nN(CH2Ph)CO2C3H7-iN(CH2Ph)CO2C4H9-nN(CH2Ph)CO2CH2CH2OC2H5N(CH2Ph)CO2CH2CH2OPhN(CH2Ph)CO2(CH2CH2O)2C4H9-nN(CH2Ph)CH2CO2CH3N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H51-吡咯烷基哌啶子基吗啉代Q4   000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
  b101b102b103b104b105b106b107b108b109b110b111b112b113b114b115b116b117b118b119b120b121b122   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   CH3CH3C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7n-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7n-C4H9n-C4H9n-C4H9n-C4H9n-C4H9   Q2Q3N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5   0000000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
 b123b124b125b126b127b128b129b130b131b132b133b134b135b136b137b138b139b140b141b142b143b144   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   n-C8H17n-C8H17n-C9H17n-C8H17n-C8H17n-C18H17n-C18H37n-C18H37n-C18H37n-C18H37CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2C≡C-ICH2C≡C-ICH2C≡C-ICH2C≡C-ICH2C≡C-Ic-C5H11c-C5H11   N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-n   0000000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
 b145b146b147b148b149b150b151b152b153b154b155b156b157b158b159b160b161b162b163b164b165b166   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  c-C6H11c-C6H11c-C6H11PhPhPhPhPh2-Cl-Ph2-Cl-Ph2-Cl-Ph2-Cl-Ph2-Cl-Ph3-Cl-Ph3-Cl-Ph3-Cl-Ph3-Cl-Ph3-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Cl-Ph  N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2   0000000000000000000000
表2(续)
  No.  R1   R5  R6  m 性质
 b167b168b169b170b171b172b173b174b175b176b177b178b179b180b181b182b183  CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  4-Cl-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph3-CH3-Ph3-CH3-Ph3-CH3-Ph3-CH3-Ph3-CH3-Ph4-CH3-Ph4-CH3-Ph4-CH3-Ph4-CH3-Ph4-CH3-Ph4-CH3-Ph  N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2吗啉代N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2吗啉代N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代  00000000000000000 m.p.60℃(分解)
表2(续)
  No.  R1  R5  R6   m 性质
 b184b185b186b187b188b189b190b191b192b193b194b195b196b197b198b199b200b201b202  CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  4-CH3-Ph3-CF3-Ph3-CF3-Ph3-CF3-Ph3-CF3-Ph3-CF3-Ph3-CF3-Ph3，4-Cl2-Ph3，4-Cl2-Ph3，4-Cl2-Ph3，4-Cl2-Ph3，4-Cl2-Ph3，5-Cl2-Ph3，5-Cl2-Ph3，5-Cl2-Ph3，5-Cl2-Ph3，5-Cl2-Ph3，4-(CH3)2-Ph3，4-(CH3)2-Ph  Q2N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-n   0000000000000000000   m.p.86℃(分解)
表2(续)
  No.  R1  R2  R3  m 性质
 b203b204b205b206b207b208b209b210b211b212b213b214b215b216b217b218b219b220  CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  3，4-(CH3)2-Ph3，4-(CH3)2-Ph3，4-(CH3)2-Ph3，4-(CH3)2-Ph3-Cl-4-CH3-Ph3-Cl-4-CH3-Ph3-Cl-4-CH3-Ph3-Cl-4-CH3-Ph3-Cl-4-CH3-Ph3-Cl-4-CH3-Ph3-Cl-4-CH3-Ph2，4，6-(CH3)3-Ph2，4，6-(CH3)3-Ph2，4，6-(CH3)3-Ph2，4，6-(CH3)3-Ph2，4，6-(CH3)3-Ph3-HO-Ph3-HO-Ph  N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代Q3N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-n  000000000000000000
表2(续)
 No.   R1  R5  R6   m   性质
 b221b222b223b224b225b226b227b228b229b230b231b232b233b234b235b236b237b238b239b240b241b242   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  3-HO-Ph3-HO-Ph3-HO-Ph2-CH3O-Ph2-CH3O-Ph2-CH3O-Ph2-CH3O-Ph2-CH3O-Ph4-CF3O-Ph4-CF3O-Ph4-CF3O-Ph4-CF3O-Ph4-CF3O-Ph4-NO2-Ph4-NO2-Ph4-NO2-Ph4-NO2-Ph4-NO2-Ph3-CN-Ph3-CN-Ph3-CN-Ph3-CN-Ph  N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H3N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2   0000000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
  b243b244b245b246b247b248b249b250b251b252b253b254b255b256b257b258b259b260b261b262b263b264   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   3-CN-Ph2-(CO2H)-Ph2-(CO2H)-Ph2-(CO2H)-Ph2-(CO2H)-Ph2-(CO2H)-Ph3-(CO2H)-Ph3-(CO2H)-Ph3-(CO2H)-Ph3-(CO2H)-Ph3-(CO2H)-Ph4-(CO2H)-Ph4-(CO2H)-Ph4-(CO2H)-Ph4-(CO2H)-Ph4-(CO2H)-Ph2-(CO2CH3)-Ph2-(CO2CH3)-Ph2-(CO2CH3)-Ph2-(CO2CH3)-Ph2-(CO2CH3)-Ph4-(CO2CH3)-Ph   N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-n   0000000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
  b265b266b267b268b269b270b271b272b273b274b275b276b277b278b279b280b281b282b283b284b285b286   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5i-C3H7i-C3H7i-C3H7   4-(CO2CH3)-Ph4-(CO2CH3)-Ph4-(CO2CH3)-Ph4-(CO2CH3)-Ph4-(CONHCH3)-Ph4-(CONHCH3)-Ph4-(CONHCH3)-Ph4-(CONHCH3)-Ph4-(CONHCH3)-PhCH2PhCH2PhCH2PhCH2PhCH2PhCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   N(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5CH3i-C3H7n-C6H13   0000000000000000000000
表2(续)
  No. R1  R5   R6   m     性质
  b287b288b289b290b291b292b293b294b295b296b297b298b299b300b301b302b303b304b305b306b307b308 i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7  CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   CH2CH2BrCH2CH2CH2IPh4-Cl-Ph2，4-Cl2-Ph2-CH3-PhCH2PhN(CH3)2N(CH3)C2H5N(CH3)C3H7-nN(CH3)C3H7-iN(CH3)C4H9-nN(CH3)C8H17-nN(CH3)CH2PhN(CH3)CH2(4-Cl-Ph)N(CH3)PhN(CH3)(3-CH3-Ph)N(CH3)CO2CH3N(CH3)CO2C2H5N(CH3)CO2C3H7-nN(CH3)CO2C3H7-iN(CH3)CO2C4H9-n   0000000000000000000000
表2(续)
  No.  R1  R5  R6   m 性质
 b309b310b311b312b313b314b315b316b317b318b319b320b321b322b323b324b325b326b327b328b329b330  i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7  CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  N(CH3)CO2CH2CH2OC2H5N(CH3)CO2CH2CH2OPhN(CH3)CO2(CH2CH2O)2C4H9-nN(CH3)CH2CO2CH3N(CH3)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)COPhQ1N(C2H5)2N(n-C3H7)2N(i-C3H7)2N(n-C3H7)CH2PhN(n-C3H7)CH2(4-Cl-Ph)N(n-C3H7)PhN(n-C3H7)(3-CH3-Ph)N(n-C3H7)CO2CH3N(n-C3H7)CO2C2H5N(n-C3H7)CO2C3H7-nN(n-C3H7)CO2C3H7-iN(n-C3H7)CO2C4H9-nN(n-C3H7)CO2CH2CH2OC2H5N(n-C3H7)CO2CH2CH2OPhN(n-C3H7)CO2(CH2CH2O)2C4H9-n   0000000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m   性质
  b331b332b333b334b335b336b337b338b339b340b341b342b343b344b345b346b347b348   i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   N(i-C3H7)CH2CO2CH3N(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(n-C8H17)2N(CH2Ph)2N(CH2Ph)CO2CH3N(CH2Ph)CO2C2H5N(CH2Ph)CO2C3H7-nN(CH2Ph)CO2C3H7-iN(CH2Ph)CO2C4H9-nN(CH2Ph)CO2CH2CH2OC2H5N(CH2Ph)CO2CH2CH2OPhN(CH2Ph)CO2(CH2CH2O)2C4H9-nN(CH2Ph)CH2CO2CH3N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H51-吡咯烷基哌啶子基吗啉代   000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
 b349b350b351b352b353b354b355b356b357b358b359b360b361b362b363b364b365b366b367b368b369   i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7   CH3CH3CH3n-C8H17n-C8H17n-C8H17n-C8H17n-C8H174-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Cl-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph2-CH3-Ph4-CF3O-Ph4-CF3O-Ph4-CF3O-Ph   Q4Q2Q3N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5   000000000000000000000
表2(续)
  No.  R1   R5  R6  m   性质
  b370b371b372b373b374b375b376b377b378b379b380b381b382b381b382b383b384b385b386b387b388b389  i-C3H7i-C3H7n-C4H9n-C4H9n-C4H9n-C4H9n-C4H9n-C6H13n-C6H13n-C6H13n-C6H13n-C6H13c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C6H11c-C5H11c-C6H11  4-CF3O-Ph4-CF3O-PhCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5N(CH3)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5  0000000000000000000000
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m   性质
  b390b391b392b393b394b395b396b397b398b399b400b401b402b403b404b405b406b407b408b409   c-C6H11C-C6H11HHHHHHHHHHHHHHHHCH3CH3   CH3CH3HHHHHHHHHHHHCH3CH3CH3CH3HH   N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5CH3i-C3H7PhCH2PhN(CH3)2CH3i-C3H7PhCH2PhN(CH3)2N(n-C4H9)2吗啉代CH3i-C3H7PhCH2PhCH3C2H5   00111112222222222222 m.p.165℃
表2(续)
  No.   R1  R5   R5   m     性质
  b410b411b412b413b414b415b416b417b418b419b420b421b422b423b424b425b426b427b428b429b430   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   n-C3H7i-C3H7n-C4H9i-C4H9sec-C4H9t-C4H9c-C6H11n-C8H17n-C16H33CH2ClCF3CH2CH2FCH2CF3CH2CH2FCH2CH2ClCH2CH2Br(CF2)3CF3(CF2)7CF3CH2CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2C≡CH   222222222222222222222
表2(续)
  No.   R1   R5   R6   m 性质
  b431b432b433b434b435b436b437b438b439b440b441b442b443b444b445b446b447b448b449b450b451   CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  2-环己烯基4-F-Ph2-Cl-Ph3-Cl-Ph4-Cl-Ph4-Br-Ph4-I-Ph2，4-Cl2-Ph3，5-Cl2-Ph2-CH3-Ph3-CH3-Ph4-CH3-Ph4-C2H5-Ph4-t-C4H9-Ph2-呋喃基2-噻吩基3-吡啶基6-Cl-3-吡啶基CH2PhCH2(4-Cl-Ph)CH2(4-CH3-Ph)   222222222222222222222 m.p.187℃
表2(续)
 No.  R1  R5  R6  m 性质
 b452b453b454b455b456b457b458b459b460b461b462b463b464b465b466b467b468b469b470b471  CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3  HCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3i-C3H7i-C3H7i-C3H7Ph  N(CH3)2CH3PhCH2PhN(CH3)2N(CH3)CO2CH3N(CH3)CO2C4H9-nN(C2H3)2N(n-C3H7)2N(i-C3H7)2N(i-C3H7)CO2CH3N(i-C3H7)CO2C4H9-nN(i-C3H7)CH2CH2CO2C2H5N(n-C4H9)2N(CH2Ph)CH2CH2CO2C2H5吗啉代CH3PhCH2PhCH3  22222222222222222222
表2(续)
  NO.   R1   R5   R6   m   性质
  b472b473b474b475b476b477b478b479b480b481b482b483b484b485b486b487b488b489   CH3CH3C2H5C2H5C2H5C2H5i-C3H7i-C3H7i-C3H7i-C3H7n-C4H9n-C4H9n-C4H9n-C4H9c-C3H5c-C3H5c-C3H5c-C3H5   PhPhHHHHHHHHHHHHHHHH   PhCH2PhCH3i-C3H7PhCH2PhCH3i-C3H7PhCH2PhCH3i-C3H7PhCH2PhCH3i-C3H7PhCH2Ph   222222222222222222
表2中，“Ph”表示苯基，“c-”表示脂环族烃基，Q1、Q2、Q3和Q4表示下述取代基：
Figure A9880553400661
吗啉代： 2-环己烯基： 1-吡咯烷基：
Figure A9880553400664
哌啶子基：
通式(I)表示的1，2，3-噻二唑衍生物适用作植物病害控制剂，它们对各种病害表现出非常高的控制效果。本发明化合物对于下述病害具有明显的效果，这些病害的具体例子包括稻瘟病(Pyriculariaoryzae)，水稻纹枯病(Rhizoctonia solani)，水稻胡麻斑病(Cochiobolus miyabeanus)，各种寄主植物的白粉病，如大麦和小麦的白粉病(Erysiphe graminis)，燕麦冠锈病(Puccinia coronata)，其它植物的秆锈病，番茄晚疫病(Phytophthora infestans)，其它植物的晚疫病，各种植物的晚疫病或霉腐病，如黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)，葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)等，苹果黑星病(Venturia inaequalis)，苹果轮斑病(Alternariamali)，梨黑斑病(Alternaria kikuchiana)，柑桔树脂病(Diaporthecitri)，由假单胞菌属引起的细菌病害，如黄瓜细菌性茎腐病(Pseydomonas syringae pv.lachrymans)和番茄青枯病(Pseudomonas solanacearum)，由于黄单胞杆菌属引起的细菌病害，如甘蓝黑腐病(Xanthomonas campestris)，水稻白叶枯病(Xanthomonas oryzae)和柑橘溃疡病(Xanthomonas citri)，和由于欧文氏菌属引起的细菌病害，如甘蓝软腐病(Erwinia carotovora)，以及病毒病害，如烟草花叶病(tobacco mosaic virus)等。
本发明含有通式(I)表示的1，2，3-噻二唑衍生物作为活性成分的植物病害控制剂对上述伤害水田农作物、旱田农作物、水果作物、蔬菜、其它农作物和花卉作物的病害具有显著的控制效果。因此，通过在病害预期要发生、在其发生之前或者在确定其发生时，在水田水中，水田、旱田、果树、蔬菜、其它作物、花卉和观赏作物的茎和叶或土壤中使用病害控制剂，即可获得本发明农业园艺病害控制剂的所需效果。
通常，在按照农业化学品制备的一般方法制成通常可使用的形式后，使用本发明的植物病害控制剂。
也就是说，将本发明通式(I)的1，2，3-噻二唑衍生物，以及任选的辅助剂与适宜的惰性载体以适当的比例混合，并通过溶解、分离、分散、混合、浸渍、吸附或粘附，制成适宜的制剂形式，如悬浮体、乳液、溶液、可湿性粉剂、颗粒、粉剂、片剂等。
用于本发明中的惰性载体可以是固体或液体。作为固体载体材料，可提到的有大豆粉，谷粉，木粉，树皮粉，锯粉，粉状的烟草茎，粉状的胡桃壳，麸皮，粉状的纤维素，蔬菜的提取残渣，粉状的合成聚合物或树脂，粘土(如高岭土、膨润土、酸性粘土等)，滑石(如滑石、叶蜡石等)，硅石材料(如硅藻土，硅石沙，云母，白碳，即合成的高分散硅酸，也称作细分散的水合二氧化硅或水合硅酸，它们的一些商品可得产物含有硅酸钙作为主要成分)，活性炭，硫粉，浮石，煅烧的硅藻土，碎砖粉，飞灰，沙子，碳酸钙粉末，磷酸钙粉末和其它无机或矿物粉，化肥(如硫酸铵，磷酸铵、硝酸铵，尿素，氯化铵等)和堆肥。这些固体载体可单独或以混合物的形式使用。
液体载体材料选自本身具有溶解性的那些，或者本身不具有溶解性、但可以借助辅助剂分散活性成分的那些。下面是典型的液体载体的例子，它们可以单独或以混合物的形式使用。水；醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮、环己酮等；醚类，如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚、四氢呋喃等；脂族烃，如煤油、矿物油等，芳烃，如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等；卤代烃，如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等；酯类，如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等；酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等；腈类，如乙腈等；二甲基亚砜等。
下述为典型的其它辅助剂的例子，它们根据不同的目的而使用，可单独或在某些场合下结合使用，或者根本不使用。
为乳化、分散、增溶和/或润湿活性成分，使用表面活性剂。可列举的表面活性剂有聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯高级脂肪酸酯，聚氧乙烯树脂酸酯，聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，烷基芳基磺酸盐，萘磺酸缩合物，木素磺酸盐，高级醇硫酸酯盐等。
此外，为稳定、增粘和/或粘合活性成分的分散体，可使用辅助剂，如酪蛋白，明胶，淀粉，甲基纤维素，羧甲基纤维素，阿拉伯树胶，聚乙烯醇，松节油，米糠油，膨润土，木素磺酸盐等。
为改善固体产物的流动性，可使用的辅助剂有蜡，硬脂酸盐，磷酸烷基酯等。
辅助剂，如萘磺酸缩合物、磷酸盐的缩聚物等，可用作可分散产物的胶溶剂。
辅助剂如硅油，也可以用作消泡剂。
活性成分的含量可根据需要而变化。例如，在粉剂和颗粒中，活性成分的适宜含量为0.01～50重量％。在可乳化的浓缩物和可湿性粉中，活性成分的适宜含量也是0.01～50重量％。
可使用本发明的植物病害控制剂控制各种病害，其作法是以有效的病害控制量或以在适宜量的水等中的稀释液或悬浮体形式，在病害预期要发生的作物上或者是病害不希望发生的部位上使用。例如，为控制水稻病害，可通过下述方法使用该病害控制剂，即在规整的水田中进行浸没施用，施用到稻类苗床上，对直接播种在浸水田中的种子进行包覆，或种子消毒。为控制小麦和大麦的病害，可将本发明的植物病害控制剂喷洒到茎或叶上，或者是施用到为根部提供吸收的土壤中。
本发明的植物病害控制剂的使用量可根据不同的因素而变化，这些因素例如为目的，要控制的病害，作物的生长状态，病害发生的趋势，气候，环境条件，制剂形式，施用方法，施用部位和施用时间。然而根据目的的不同，以活性成分量计，每10公亩(area)可适宜地选择用量范围为0.1克～10公斤。
当有效使用是可行的时，为扩展可控制病害的范围和时间，或者为降低剂量，还可以将本发明的植物病害控制剂与其它的植物病害控制剂混合使用。
下面给出了通式(I)表示的1，2，3-噻二唑衍生物的典型实例，配方实例和测试实例。本发明不以任何方式受限于这些实施例。实施例1-1：2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基-羰基氨基)苯甲酸的制备
Figure A9880553400691
在50ml水中溶解1.2g(31mmol)氢氧化钠和4.2g(31mmol)邻氨基苯甲酸。在用冰冷却该溶液的同时，在30分钟内向其中滴加入5g(31mmol)4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羧酰氯。滴加完后，室温下使所得的混合物搅拌反应30分钟。反应完成后，通过过滤收集从反应混合物中沉淀出的结晶产物，并用甲醇和乙酸乙酯洗涤。由此得到7.1g目标产物。性质：熔点：223℃；产率：87％。实施例1-2：2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4H-4-氧代-3，1-苯并噁嗪(化合物No.a27)的制备
向5g(19mmol)1-1中得到的2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基-羰基氨基)苯甲酸中加入50ml乙酸酐。使所得的混合物在回流下加热反应2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过过滤收集所得的结晶产物，并用甲醇和乙酸乙酯洗涤。由此得到4g目标产物。性质：熔点：161℃；产率：86％。实施例2：2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4H-4-氧代-3，1-苯并噁嗪(化合物No.a27)的制备
Figure A9880553400702
在30ml四氢呋喃中溶解10g(99mmol)三乙胺和5.7g(42mmol)邻氨基苯甲酸。在将所得溶液用冰冷却的同时，在15分钟内向其中滴加入溶解于10ml四氢呋喃中的6.8g(35mmol)4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羧酰氯。滴加完后，使所得的混合物在室温下搅拌反应15小时。反应完成后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取目标产物，顺序地用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，在无水硫酸钠上干燥，并在减压下浓缩。用3∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物，通过硅胶柱色谱提纯残余物，得到1.8g目标产物。产率：18％。实施例3：2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4H-4-硫代-3，1-苯并噻嗪(化合物No.a240)的制备
Figure A9880553400711
在15ml甲苯中悬浮1g(4mmol)2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4H-4-氧代-3，1-苯并噁嗪和5g Lauesson’s试剂，并在回流下加热使所得混合物反应10小时。反应完成后，与乙醚一起过滤反应混合物，以除去沉淀物，并在减压下浓缩滤液。用4∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物，通过硅胶柱色谱提纯残余物，得到0.16g目标产物(产率14％)。实施例4：4-甲基-N-(4-甲基苯基)-N-吗啉代硫代-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺(化合物No.b183)的制备
Figure A9880553400712
向10ml二氯甲烷中加入0.50g(2.1mmol)4-甲基-N-(4-甲基苯基)-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺和0.50g(3.3mmol)N-(氯代亚磺酰基)吗啉。然后向其中缓慢加入0.33g(3.3mmol)三乙胺，并将所得的混合物在搅拌下反应5小时。反应完成后，将含有目标产物的反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取目标产物，用水洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸馏掉溶剂，并用乙醚洗涤如此获得的粗晶体。结果，得到0.38g目标化合物(性质：熔点：60℃(分解)；产率：52％)。实施例5：4，4’-二甲基-N，N’-双(4-甲基苯基)-硫代-N，N’-双(1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺)(化合物No.b184)的制备
向10ml二氯甲烷中加入0.50g(2.1mmol)4-甲基-N-(4-甲基苯基)-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺和0.14g(1.0mmol)一氯化硫。然后向其中缓慢加入0.22g(2.1mmol)三乙胺，并使所得的反应混合物在搅拌下反应5小时。反应完成后，将含有目标产物的反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取目标产物，用水洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸馏掉溶剂，并用乙醚洗涤如此获得的粗晶体。由此得到0.10g目标化合物(性质：熔点：86℃(分解)；产率：20％)。实施例6：4-甲基-N-甲基磺酰基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺(化合物No.b408)的制备
在30ml四氢呋喃中溶解0.29g(3.1mmol)甲磺酰胺，然后向其中加入0.5ml三乙胺。然后向其中滴加入0.50g(3.1mmol)1，2，3-噻二唑-5-碳酰氯，并使所得的混合物在室温下反应4小时。
反应完成后，将含有目标产物的反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取目标产物，用水洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸馏掉溶剂，并用乙醚洗涤如此获得的粗晶体。由此得到0.39g目标化合物(性质：熔点：187℃；产率：57％)。实施例7：N-(4-氯苯基磺酰基)-4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺(化合物No.b435)的制备
Figure A9880553400731
在30ml四氢呋喃中溶解0.59g(3.1mmol)对氯苯磺酰胺，然后向其中加入0.5ml三乙胺。然后向其中滴加入0.50g(3.1mmol)1，2，3-噻二唑-5-碳酰氯，并在室温下反应4小时。
反应完成后，向含有目标产物的反应混合物中加100ml 5％的盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取目标产物，用水洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥，在减压下蒸馏掉溶剂，并用乙醚洗涤如此获得的粗晶体。由此得到0.14g目标化合物(性质：熔点：165℃；产率：14％)。
下面给出本发明的典型配方实例和测试实例。
在配方实例中，“份”表示重量份。配方实例1列于表1或2的各化合物                        50份二甲苯                                      40份聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物    10份
通过均匀地混合上述组分以进行溶解而制备可乳化的浓缩物。配方实施例2列于表1或2的各化合物                         3份粘土粉                                       82份硅藻土粉                                     15份
通过均匀地混合并研磨上述组分制备粉剂。配方实施例3列于表1或2的各化合物                 5份膨润土和粘土的混合粉末              90份木素磺酸钙                           5份
通过均匀地混合上述组分，并与适宜量的水一起捏合所得的混合物，然后再造粒并干燥，制得颗粒。配方实施例4列于表1或2的各化合物                        20份高岭土和合成高分散硅酸的混合物              75份聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物     5份
通过均匀混合并研磨上述组分，制得可湿性粉剂。测试实施例1：通过浸没施用进行的稻瘟病控制实验
对种植在1/10000公亩(are)盆中的5～6叶期水稻浸没施用含有列于表1或2中的每一化合物作为活性成分的化学品，以活性成分计，剂量为200g/10a。在温室中放置1周后，通过喷洒用稻瘟病(Pyricularia oryzae)孢子的悬浮液对作物进行接种。
接种后使作物在潮湿的室中放置1天，然后在温室中放置6天，以使病害充分地发作。然后记录下每一叶上的斑点，并与未处理小区中的那些进行比较，计算控制程度，由此按照下述标准判断效果。
          效果           控制程度(％)
           A               100～95
           B               94～85
           C               84～60
              D               59～0
上述测试结果显示，列于表1和2中的化合物具有显著的稻瘟病控制活性。在这些化合物中，下述化合物被评为等级C或C以上：a27、a33、a55、a107、a223、a231、a233、b183和b184。特别地，下述化合物被评为等级A：a27、a33、a55、a107、a233、b183和b184。

Claims (7)

1.一种式(I)’表示的1，2，3-噻二唑衍生物：
Figure A9880553400021
[其中R1’表示氢原子，(C1～C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基或(C3～C6)环烷基；R2表示下式(A)的基团：
Figure A9880553400022
(其中R3可相同或不同，表示卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，n表示0～3的整数，R4表示氢原子，卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，此外，R3或R3和R4可与相邻苯基的碳原子共同形成(C5～C6)亚链烯基环，且X和Y可相同或不同，并表示氧原子或硫原子；条件是当R1’为甲基或三氟甲基且n为0时，R4不是氢原子，卤原子，硝基，(C1～C4)烷基，卤代(C1～C4)烷基，卤代(C1～C4)烷氧基或氰基)；或者R2表示下式(B)的基团：
Figure A9880553400023
(其中R5表示氢原子，(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1-C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基；
R6表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者
-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，氰基(C1～C6)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C12)烷基羰基，卤代(C1～C12)烷基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，(C3～C7)环烷基羰基，具有至少一个相同或不同的卤原子取代基的取代(C3～C7)环烷基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基(C1～C6)烷基，(C2～C12)炔氧基羰基，(C2～C12)炔氧基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，二(C1～C12)烷基氨基羰基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，二(C1～C12)烷基氨基羰基(C1～C6)烷基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环基可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环羰基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，和
可选择地，R7和R8可共同形成可被氧原子、硫原子或-N-R9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基，卤代(C1～C6)烷基羰基，(C1～C6)烷氧基羰基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的取代基取代，这些取代基选自(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，苯基，苯基(C1～C6)烷基，氧代基团和硫代基团)；并且m表示0～2的整数；条件是当R1’为甲基，R5为氢原子且R6为苯基时，m不为整数2)]。
2.权利要求1的1，2，3-噻二唑衍生物，其中所述1，2，3-噻二唑衍生物由通式(I)’表示：
Figure A9880553400051
[其中R1’表示氢原子，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基或(C3～C6)环烷基；R2表示下式(A)的基团：(其中R3可相同或不同，表示卤原子，羟基，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，硝基或羧基，n表示0～3的整数，R4表示卤原子，羟基，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，硝基或羧基，且X和Y可相同或不同，并表示氧原子或硫原子；条件是当R1’为甲基或三氟甲基且n为0时，R4不是氢原子，卤原子，硝基或(C1～C4)烷基)；或者R2表示下式(B)的基团：(其中R5表示氢原子，(C1～C20)烷基，苯基，或具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基和(C1～C6)烷氧基羰基；
R6表示(C1～C20)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者
-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，表示(C1～C20)烷基，或具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环羰基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，和
可选择地，R7和R8可共同形成可被氧原子、硫原子或-N-R9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的(C1～C6)烷基取代)；并且m表示0～2的整数)；条件是当R1’为甲基，R5为氢原子且R6为苯基时，m不为整数2]。
3.权利要求1或2的1，2，3-噻二唑衍生物，其中R1’表示(C2～C6)烷基或(C3～C6)环烷基，R2表示式(A)，其中R3可相同或不同，并表示卤原子或(C1～C6)烷基，n表示0～1的整数，R4表示氢原子，卤原子或(C1～C6)烷基，且X和Y表示氧原子。
4.权利要求1或2的1，2，3-噻二唑衍生物，其中R1’表示(C2～C6)烷基或(C3～C6)环烷基，R2表示式(B)，其中R5表示氢原子，(C1～C6)烷基，苯基，或具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基和(C1～C6)烷氧基羰基，和
R6表示(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者
-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，表示(C1～C6)烷基，或具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环羰基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，和
可选择地，R7和R8可共同形成可被氧原子或-N-R9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的(C1～C6)烷基取代)；并且m表示0～2的整数)；条件是当R1’为甲基，R5为氢原子且R6为苯基时，m不为整数2。
5.一种植物病害控制剂，其特征在于含有式(I)表示的1，2，3-噻二唑衍生物作为其活性成分：
Figure A9880553400071
[其中R1表示氢原子，卤原子，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，羟基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C3～C6)环烷基，(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，苯氧基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯氧基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，苯基羰氧基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基羰氧基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基和卤代(C1～C6)烷氧基，或(C1～C6)烷氧基羰基；和
R2表示下式(A)：
Figure A9880553400081
(其中R3可相同或不同，表示卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，n表示0～3的整数，R4表示氢原子，卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，此外，R3或R3和R4可与相邻苯基的碳原子共同形成(C5～C6)亚链烯基环，且X和Y可相同或不同，并表示氧原子或硫原子；)或者R2表示下式(B)的基团：
Figure A9880553400082
(其中R5表示氢原子，(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基；
R6表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者
-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，氰基(C1～C6)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C12)烷基羰基，卤代(C1～C12)烷基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，(C3～C7)环烷基羰基，具有至少一个相同或不同的卤原子取代基的取代(C3～C7)环烷基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基(C1～C6)烷基，(C2～C12)炔氧基羰基，(C2～C12)炔氧基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，二(C1～C12)烷基氨基羰基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，二(C1～C12)烷基氨基羰基(C1～C6)烷基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环基可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环羰基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，和
可选择地，R7和R8可共同形成可被氧原子、硫原子或-N-R9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基，卤代(C1～C6)烷基羰基，(C1～C6)烷氧基羰基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的取代基取代，这些取代基选自(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，苯基，苯基(C1～C6)烷基，氧代基团和硫代基团)；并且m表示0～2的整数)]。
6.权利要求5的含有1，2，3-噻二唑衍生物作为其活性成分的植物病害控制剂，其中在通式(I)中，R1表示氢原子，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基或(C3～C6)环烷基；且R2表示下式(A)：(其中R3可相同或不同，表示卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，n表示0～3的整数，R4表示氢原子，卤原子，氰基，硝基，羟基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基或羧基，此外，R3或R3和R4可与相邻苯基的碳原子共同形成(C5～C6)亚链烯基环，且X和Y可相同或不同，并表示氧原子或硫原子)；或者R2表示下式(B)的基团：(其中R5表示氢原子，(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基；
R6表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同的杂原子的5或6元杂环基，这些杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外所述杂环基在其环上可具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者
-N(R7)R8(其中R7和R8可相同或不同，表示(C1～C20)烷基，卤代(C1～C20)烷基，氰基(C1～C6)烷基，(C2～C20)链烯基，卤代(C2～C20)链烯基，(C2～C20)炔基，卤代(C2～C20)炔基，(C3～C7)环烷基，(C3～C7)环烯基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷基，(C1～C12)烷基羰基，卤代(C1～C12)烷基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基，(C1～C12)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，(C3～C7)环烷基羰基，具有至少一个相同或不同的卤原子取代基的取代(C3～C7)环烷基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基，(C2～C12)链烯氧基羰基(C1～C6)烷基，(C2～C12)炔氧基羰基，(C2～C12)炔氧基羰基(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基，(C1～C6)烷氧基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，二(C1～C12)烷基氨基羰基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，二(C1～C12)烷基氨基羰基(C1～C6)烷基，其中(C1～C12)烷基可相同或不同，苯基，具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基，羟基，羧基，(C1～C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和被相同或不同的氢原子或(C1～C6)烷基取代的氨基羰基，苯基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，在环上具有1～5个相同或不同取代基的取代苯基(C1～C6)烷氧基羰基(C1～C6)烷基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环基可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，或者具有至少一个相同或不同杂原子的5或6元杂环羰基，其中杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子，此外，所述杂环可在其环上具有至少一个相同或不同的取代基，这些取代基选自卤原子，氰基，硝基，(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷氧基，卤代(C1～C6)烷氧基和羟基，和
可选择地，R7和R8可共同形成可被氧原子、硫原子或-N-R9隔开的(C2～C6)亚烷基(其中R9表示氢原子，(C1～C6)烷基，(C1～C6)烷基羰基，卤代(C1～C6)烷基羰基，(C1～C6)烷氧基羰基，苯基，苯基(C1～C6)烷基或苯基羰基)，此外所述亚烷基可被至少一个相同或不同的取代基取代，这些取代基选自(C1～C6)烷基，卤代(C1～C6)烷基，苯基，苯基(C1～C6)烷基，氧代基团和硫代基团)；并且m表示0～2的整数)。
7.一种控制植物病害的方法，其特征在于用有效量的权利要求5或6的植物病害控制剂处理要保护的植物。
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