JPS58219104A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （式中、　Ｒ１は水系原子またはハロゲン原子を。

Ｒ３はハロゲン原子を、　Ｒｍは水素原子または低級ア
ルキル基を１１　Ｒ，は水素原子、置換基としてハロゲ
ン原子もしくは低級子ルコキシ基な有していてもよいア
ル中ル基を表わし、２は水酸基。

アルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、脂環式アルキ
ルア書）基、置換基としてフェニル基。

フルフリル基もしくはアル中ルア′書ノＳを有するアル
午′ルアミノ基、モルフォリノ基、アル中ル置換された
モルフォリノ基、ｉたは水酸基のアルカリ金属塩を表わ
す） で示されるＮ−置換−３，４，５，６−チトラヒドロフ
タラ電ン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関する亀のである。

Ｎ−フェニル−３，４，５，６−チトラヒドロフタラオ
ン酸誘導体の中には除草活性を有する物質があることは
公知である。たとえば特開昭４８−４４４２５号、特開
昭４８−９６７２２号、特開昭４９−４３１号の公報が
あげられる。本発明者等はＮ−置換７工二ルー３．４．
５．６−チトラヒドロフタラミンＷＲ＃導体について種
々検討を重ねた結果式（１１で示される如くパラ位にハ
ロゲン原子を有し、メタ位にカルボキシル基またはその
塩あるいはエステル基等を有刃る誘導体が驚くべきこと
に極めて強力な除草活性を示すことを見い出した。それ
らの作用の強さは決して容易に類推できるものではない
。しかも作物に対する薬沓も少なく実用的な除草剤とな
りうろことを見い出し本発明を完成するＫいたった。

本発明化合物は、水田の゛ヒエ類や広葉雑草等−年生雑
草に対して低薬量ですぐれた除草効力を示すのみならず
、ミズガヤツリ、ホタルイ。

クログワイ、マツバイ、ウリカワ等多年生雑草に対して
も強い除幕効力を示し、また畑地においても発芽前処理
、生育期処理に於いてすぐれた除草効力を示し、特にヒ
エ科、アカザ科、タデ科等の広葉雑草に対しては低薬量
で極めてすぐれた除草効力を有する。他方イネ、小麦、
エンバク、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ヒマワリ等の
作物に対する薬沓は少なく、実用性ある除草剤として有
用である。

式（１）で示されるＮ−置換−３，４，５，６−チトラ
ヒドロ７タラｉン酸誘導体は、たとえば以下に示すよう
な方法によって製造することができる。

ａ）　　Ｚが水酸基を表わす場合（以下、この場合の化
合物を式（４）という）には以下の方法で式（４）で示
される化合物を得ることができる。

すなわち、１４，５．６−デトラヒドロ無水７タル酸（
２）（式中、　Ｒ１は式（１）に同じ）と式（３）（式
中、　Ｒ１−＆ｌ、Ｒ４は式（１）に同じ）で表わされ
るメターアｔノ安息香酸類とを適当な溶媒の存在下室温
から１２０Ｃ好ましくは室温から８０Ｃの温度で３０分
から数時間反応させることＫより式（４）（式中、Ｒ１
，ｍｓ、　Ｒｓ、Ｒ１は式（１１に同じ）、で示される
化合物を得ることができる。

ｂ）ｚが水酸基のアルカリ金属塩を表わす場合には１式
（４）で示される化合物に水酸化す）　１７ウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属塩類を用い常法により反応
させ式０）で示される化合物を得る。

Ｃ）ｚがアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、脂環
式アル中ルアｉノ基、置換基としてフェニル基、フルフ
リル基本しくはアルキルア１）ｔｓｔ有するアル午ルア
ミノ基１モルフォリノ基またはアルキル置換されたモル
フォリノ基を表わす場合（以下、この場合の化合物を式
（８）とい５）Ｋは以下の方法で式（８）で示される化
合物を得ることができる。

すなわち式（４１で示される化合物を適当な溶媒の存在
下、ジシクロへ中シルカルボジイイから１００Ｃの温度
で反応させることにより式〈５）（式中、＆　−Ｒ４、
Ｒｓ　−Ｒ４は式（１１に同じ）で示されるテトラヒド
ロイソフタルイ書ド類を得ることができる。又１式（４
）で示される化合物は適当な溶媒の存在下、場合により
ては酸触媒を加え５０Ｃから１５０ＧＫ加熱することに
より式（６）で示されるイ２ド類を得ることができる。

式（５）又は（６）で示される化合物と適当な淋媒の存
在下式（７）（式中、Ｒ４は水素原子または低級アル中
ル基を示し一＆は水Ｘ＊子またはアル中ル基、アルケニ
ル基、脂環式アルキル基、′ｔたは置換基としてフェニ
ル基。

フルフリル基もしくはアルキルアミノ基ヲ有するアルキ
ル基を示すか、またはＲ１とＲ−で間ＫｆＭ素原子、イ
オウ原子、窒素原子等のへテロ原子を介してもよい脂環
な形成する）で示されるアミン類を室温から１２０Ｃの
間で３０分ないし数時間反応させるととにより式（８）
（式中、　Ｒ１＋　＆、　Ｒ１，Ｌは式（１１に、又、
ｎ＋５ｔＲ６は式（７）Ｋ同じ）で示される化合物を得
ることができる。ここでいう適当な溶媒としては酢酸−
プロピオン酸のような低級脂肪酸類。

トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族系
化合物、クロロホルム、四塩化炭素、パークレンのよう
なハロゲン化炭化水素。

メタノール、エタノールのようなアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのような
５エーテル−類、アセトン。

メチルエチルケトンのよ５なケトン類、水等を例にあげ
ることができる。又酸触媒の例としては、たとえばｐ−
）ルエンスルホン酸。

硫酸、塩化水素等をＩｈけることができる。

Ｒｓ　＝　ｎ＊及び氏で示されるノ・ロゲン及びアルキ
ル基に置換したノ１０ゲン原子としては１例えば、塩素
、臭素、フッ素原子等があげられる。

また、　Ｒｍで示される低級アルキル基の例としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル基等があげられる。

また−Ｒ４で示されるアルキル基の例としては０１〜・
の直鎖または枝分れのアルキル基をあげることができ、
具体例としてはメチル基。

エチル基、ｎ−プロピル基、ムープロビル基。

ｎ−ブチル基、　　ａｅｃ−ブチル基、　　ｔｅｒｉ−
ブチルｇ　−１１−ヘンチル基、ネオペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、ニーへ千シル基、ｎ−ヘプチルｌ　ｎ−オ
クチル＆、２−エチルヘキシル基等があげられ゛る。

また、ハロゲン原子が置換されたアルキル基の例として
はクロルメチル基、クロルエチル基−１−フッ素メチル
−２フツ素フロビル基等があげられる。

また、低級アルコキシ基が置換されたアルキル基の例と
してはメト午ジエチル基、エトキシエチル基、メトキシ
ブチル基等があげられる。

また、２で示されるアルキルアミノ基の例としては第一
級または第二級のＣ１〜Ｃ−のアルキルアミノ基をあげ
ることができ、具体例としては、メチルアミノ基、エチ
ルアミノ基。

ｎ−プロピルアミノ基、１−７０ピルアｉノ基、ｎ−ブ
チルアミノ基、Ａ゛−ブチフレアさノ基、　　５ｅｃ−
ブチルアミノ基、■紘−プチル了ミノ基、Ｉ−アミルア
ミノ基、ｎ−へ午シル了ミノ基、０−へブチルアミノ基
、ｎ−オクチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、インブチルアミノ基、
メチルエチルアミノ基、エチルブチルアミノ基、プロピ
ルブチルγきツ基等があけられる。

また、アルケニルアミノ基の例としてはアＩＪ　Ａ／了
２ノ基、アルキルアミノｆｉ等’に−６げることができ
る。

また、脂環式アルキルアミノ基の例とし【ハシクロヘキ
シルアミノ基等をあげるコトカできる。

また、フェニル基を有するアルレキルア電ノ基の例とし
ては１．１−ジメチル−１−７工二ル丁電ノ基、ベンジ
ルγミノ基を、アルフリル基を有するアルキルアミノ基
の例としてはをそれぞれあげることができる。

また、水酸基のアルカリ金属塩の例としてはナトリウム
、カリウム等の水酸基の塩をあげることができる。

次にその具体例を示す。

合成例１．　　Ｎ−（４−クロロ−３−イソプロポ午シ
カルボ；ルフェニル）　−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタラミン１ｌｌＣＩｋｌ　３　）３、４．５．６−
テトラヒドロ無水フタル酸２４．５ｐ（０，１６モル）
にエチルニー２チル２００ｍを加えて溶解し攪拌しなか
ら４−クロロ−３−イソプロポキシカルボニルアニリン
３２．８？（０，１５モル）をゆっくり加え２０〜２８
ｔｌｌ’で２時間反応させる。

生成結晶をＦ遇しエーテルとアセトンで洗浄したのち目
的物の白色結晶５０ｐを得た。融点は１３３〜１３４Ｃ
を示した。

元素分析値　Ｃ１５ＨｓｏｃｌｓＮｔＯｉ計算値Ｃ：５
９．１０　Ｈ：５．５１　Ｎ：３．８１実　　測　　値
　　Ｃ１９，１５Ｈ：５．４８　　Ｎ１．８６合成例２
．Ｎ−（４−プロー１ニー２−）ｏ　ｃＩ−５−イソプ
ロポキシカルボニルフェニル） −３，４，５，６−チトラヒドｏ７タラ電ン酸（１’１
ｈ６４） ３、４．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸１Ｂ、２ｆ
（０，１０モル）Ｋエーテル８０Ｍを加え、攪拌下４−
プロモー２−フロロ−５−イソプロポキシカルボニルア
ニリン２７．６Ｆ（０，１０モル）を室ｍで徐々に加え
、その後３０〜４０Ｃで２．５時間反応させたのち、炭
酸ナトリウムＩＩＰ（０，１ｏモル）の水５０−溶液を
１５〜２０Ｃで加え２時間攪拌した。反応液にトルエン
を加えて抽出し、トルエン層を更に炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄する。水層を集めて塩酸水にて酸性にすると淡
黄色の結晶３５Ｆの目的物を得た。融点は９４〜９６Ｃ
を示した。

元素分析値　ＣｔｓＨｎＢｒＦＮＯＢ 計算値Ｃ：５０．４８　Ｈ：４．４７　Ｎ７３．２７実
測値Ｃ：５０．５５　Ｈ：４．４９　Ｎ：３．３０合成
ｆＩ１３．Ｎ−エチルーＮ’−（４−クロロ−３−イソ
フロホキシカルーボニルフェニル）−３，４，５，６−
チトラヒドロフタランド（ｌｂｌ　４　） 合成例１で得られたＮ−（”４−クロロ−３−イソプロ
ポキシカルボニルフェニル）　−３，４，５，６−テト
ラヒドロ７タラミン酸（１’ｋ１３）２７．２２Ｐ（０
，０７４モル）をベンゼン２００Ｍに懸濁しジシクロへ
中ジルカルボジイミド１８．４２ｔ（０，０８９七ル）
を加え、室温下にて２時間攪拌した。ベンゼンに不溶物
をＰ別し、Ｐ液を減圧上濃縮し、得られた油状物に少量
のｎ−へ午サンを加えて放置すると結晶が析出した。結
晶をＰ取しｎ−ヘキサンから再結晶するとＮ−（４−ク
ロル−３−インプロポ中ジカルボニルフェニル）　−Ｂ
、　４．５．６−？トラヒドロイソフタルイ建ド２１．
２Ｆを得た。

（融点１００〜１０２ｔｌ：’）、。

この化合物３Ｐ（０，００９％ル）にアセトン２０１を
加え、攪拌下に７０％０％エチルアミン液１）（０，０
１５モル）を滴下し、室温２時間反応後生じた結晶をＰ
遇し、ｎ−へ午サンで洗浄して目的物の白色結晶２．８
１を得た。融点は１６１〜１６３Ｃを示した。

元素分析値　Ｃａ　Ｈａｓ　ＣＩ　Ｎｍ　０４計算値Ｃ
：６１．１４　Ｈ：６．４１　Ｎニア、１３実測値Ｃ：
６１．２２　Ｈコロ、４３　Ｎニア、１８合成例４：Ｎ
−メチルーＮ’−（４−ブロモー２−フロロ−５−イソ
プロポ中ジカルボニ ルフェニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロフタラ
電ド（−６５） 合成例２で得られたＮ−（４−ブロモ−２−フロロ−５
−４７グロボキシカルボニルフエニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロ７タラミン酸（１’１ｈ６４）３０ｔ
（０，０７モル）をベンゼン１２０Ｒｊに懸濁しジシク
ロへ中ジルカルボシイオド１５．９ｆ（０，０７７モル
）を加え室温下２時間攪拌した。ベンゼンに不溶物をＰ
別し、Ｐ液を減圧下に濃縮し得られた結晶３０？のＮ−
（４−ブロモー２−）０１：ｌ−６−イ７７”ロホ午ジ
カルボニルフェニル）−３，４，５，６−チトラヒドロ
イソフタルイばドを得た。エーテルから再結晶した淡黄
色結晶の融点は８１〜８２Ｃを示した。

この化合物１−６Ｐ（０，Ｏｏ４モル）Ｋエーテル３０
ｍ１ｋ７１Ｄえ攪拌下に室温で４０ｑｂメチルアミン水
溶液０．３Ｆ（０，００４モル）を滴下し約３０分攪拌
したのち生成した結晶を炉取しエーテル洗浄して目的物
の白色結晶１．３７）を得た。融点は１２２．５〜１２
３．５’Ｃを示した。

元素分析値　ＣｓｓＨｓｍＢｒＣ５５Ｈｓ計算値Ｃ：５
１．７１　Ｂご５．０２　Ｎ：６．３５実測値Ｃ：５１
．８０１（：５．０８　Ｎ：６．４０合成例５．　　Ｎ
−メチル−Ｎ’−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソ
プロポキシカルボニ ルフェニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロフタラ
きド（ｌｌｋ５９） Ｎ−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソプロポキシカ
ルボニルフェニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロ
イソフタルイミド４？を７０ｓｃＪの四塩化炭素にとか
しＩＯＣ以下で４０％メチルアミン水溶液０．９３）を
滴下し、約３０分攪拌後生成した結晶を戸数しｎ−ヘキ
サンで洗浄すると白色結晶３．８Ｆの目的物を得た。融
点は１４７，１４９Ｃを示した。

元素分析値　Ｃｓ＠ＨｕＣＩ　ＦＮＩＯｓ計算値Ｃ：５
７．５０　Ｈ：５．５９　Ｎニア、０６実　側　　値　
　Ｃ：５７．７２　　Ｈｌ、６１　　Ｎニア、１０合合
成ｌ１６、　Ｎ−メチル−Ｎ’−（４づロー−２−フ０
ロー５−４ソブロホ中ジカルボニル フェニル）　−３，４，５，６−チトラヒドロフタラｉ
ド（陽５９） ３、４．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸３３．５ｆ
忙トルエン２００−と５−アミノ−２−クロロ−４−フ
０ロ安息香酸イソプロピルエステル５１Ｆとパラトルエ
ンスルホンｗＩｔ、ｓｔを加え攪拌下に約７時間還流脱
水をおこなった。反応終了後酢酸エチルエステルを加え
て水洗した後濃縮して得られた結晶をアルコールから再
結晶して７３．５）の白色結晶Ｎ−（４−クロロ−２−
フロロ−５−イソプロポキシカルボニルフェニル）　−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（融点７４
〜５Ｃ）を得た。

この化合物４ｆを８０ｍ１のベンゼンにとかし室温で４
０％メチルアミン水溶液０．９７）を滴下し約３０分攪
拌反広させ生成した結晶をｐ別しベンゼン洗浄すると白
色結晶３．８１の目的物を得た。

融点は１４７〜１４９Ｃを示し、■几、ＮＭＲ等の機赫
分析結果は合成例５と一致した。

同様の方法によりて得られる化合物の例を、・第１表に
あける。

１１ 本発明化合物を除草剤の有効成分とｌ、て使用する場合
本発明化合物を１＃ｉ又は２楢以上を使用してもよい。

本発明化合物を除草剤に使用する場合、使用目的に応じ
てその１舊か、または効果を助長あるいは安定にするた
めにｊｌｔ薬袖助削を混用して、Ｉｋ栗鯛造分野におい
て一般に行われている方法により粉剤、細粒剤−粒剤、
水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使
用することができる。

これらの種々の製剤は爽涼の便用に際しては。

直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に希釈
して使用することができる。

ここに１５ｊ！薬補助削としては担体（希釈剤）および
その他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤。

湿展剤１分散剤、固層削、崩壊）ｉｒｌ等をあげること
ができる。

液体担体としてはトルエン、キシレン勢の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホ苧シト類
、メチルナフタレン。

シクロへ千サン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステル等
があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク。

珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、
ベントナイト、長石１石英、アル電す、鋸屑等があげら
れる。

萱た乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオ午ジエ
チレンアル午ルフェニルエーテル、ラウリルベタイン勢
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤１両性イオン系界面活性剤があげられ
る。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダ二剤、農園芸用殺
菌剤、±１殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。

本発明除草剤における有効成分化合物含量は。

製剤形態、施用する方法、その他の条件によって種々異
なり、場合によっては鳴動成分化合物のみでもよいが１
通常は０．５−９５％（重量）好ましくは２〜５０％＜
ｉｈ、＊）の範囲である。

また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が１〜１００ｉ好ましくは３〜７５？
の範囲で使用される。

次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添カロ物の種類および混合比率はこれらのみに限定され
ることなく広い範囲で使用可能である。なお１部とある
のは重量部をあられす。

製剤例１．乳　剤 化合物番号１４の５０部にキシレンとメチルナフタレン
の混合物（１：１）３５部を加えて濯解シーサらにポリ
オキシエチレン丁ルギルフェニルエーテルとアル中ルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５９
Ｂと混合することにより乳剤が得られる。これを使用す
るには０．０１〜１ｑｂの濃度になる様に水で希釈して
使用する、製剤例２．粉　剤 化合物番号５７の５部にクレー９５部を加え混合粉砕す
ることにより粉剤が得られる。これは直接散布に使用す
る。

製剤例３．水利剤 化合物番号５８の５０１１Ｓを珪藻±１０ｉＢ、カオリ
ン３２部の担体と混合しさらにラウリル＠酸ナトリウム
と２．２′−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウム
の混合物８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とじ水
利剤を得る。本品は０．０６〜１％の濃度に希釈し懸濁
液として使用する。

製剤例４０粒　剤 化合物番号６２の微粉末５部を適過な混合機を用い【珪
石粒（１１６−３２メツシユ）９４．５部の　　　□上
にポリ酢酸ビニール０．５１ｉｆｔのメタノール溶液を
　　　　□結合剤として展着被橿せしめて粒剤を得る。

これは土壌および水田中に直接散粒する。

以下に本ｉｌｉ明の有効成分化合物がすぐれた除草活性
を有していることを実験例により説明する。

実験は全て２連制でおこない、結果の数字は各々の平均
値を以って示したものである。

実験例１．水田雑草発生前湛水下処理 １１５．０００アールのワグネルボットに水田土壌を一
定量つめ植代状態とし、タイヌビエ、コナギ。

中カシグす、アゼナ、ミゾハコベ、りｉガヤツリの種子
の一定量を播種した。さらにウリカワの塊墓なポット当
り３個を土壌表層より１３の深さに埋め込み、３譚の深
さの湛水をおこなった後１本発明有効成分化合物がアー
ル当り６．２５Ｐ〜２５ｆになるよ５ＫｌｌｉＩした希
釈液を湛水中に滴下処理した。３日後、２．５１部期の
水稲苗（二ホンパレ〕３本を移植した。薬剤処理後３０
日５に除草効果ならびに水稲に対する薬害の有無を１１
１３１に。なお調査は次の基準でおこない第２表の結果
を得た。

秦除草効果指数 ５：完全除草 ４：８０％程度の除草 ３：６０％ ２：４０％　　１ １：２０％ Ｏ：効力なし 永原栗簀指数 一：無　沓 十二僅小曹 廿：小　沓 ＋１＋：中　害 曲；甚　沓 ×コ枯　死 ＃Ｉ２表　夾瞼例１水田緒草発生前温水下処理備　考　
１１）　　広　　　　　索：：Ｉ、ナギ、キカシダサ、
７ゼナ、＃ゾハクペ＋１ａｌ　　カヤツリ・ダサ：タマ
ガヤツジ夾線画２．水田生育期湛水下処理 １１５，０００アールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植代状態とし、タイヌビエ、′３ナギ午カシグ
サ、了ゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツリの種子を一定量
播捕した。さらにクリカワの塊墓をポット当り３個土壌
表層より１ｃＩＩＩの深さに埋め込み、２．５索期の水
稲苗（二ホンパレ）３本を移稙した。３３の深さの溢水
をおこない、温室内で生育させた。雑草が２〜ａｊｌ１
期に生育した時に本発明有効成分化合物がアール当り１
２．５〜δＯＰになるようにｖ４整した希釈液を湛水中
に滴下処理した。

栗削処理ｖｋａＯ日目に＃単効果を調査し第３表の結果
を得た。なお調査の基準は冥線画夏と同じである。

Ｍ３表　＊線画−２＃ｌ草虫育期湛水下処理備樗イＩＪ ｌ実験ｉＩ１ｇ−１に同じ （ＩＩ 実験例３．水田多年生雑草に対する効力試験１１５，０
００アールのワグネルポットに水田土壌を一定蓋つめ植
代状態とし、ホタルイの種子を一定＊＋＃ｍした。さら
Ｋｌズガヤッリ、クログワイの塊墓なポット当り３個、
土壌表層より３３の深さに纏め込んだ。３　ａｎの深さ
の湛水を行い雑草の発芽前処理は雑草の種子及び塊墓植
込み後２日目に、生育期処理は、ホタルイ２葉期、ンズ
ガヤッリ２〜３葉期、クログワイ草丈５５６ｃｎｓにな
ったときｔＣ本発明有効成分化合物がγ−ル当り１２．
５〜５０７Ｙζなるように調整した希釈液を湛水中に部
下処理ｔ７た。それぞれ処理後３００日目除草効果を調
査し第４表の結果を得た。

なお調査の基準は実験例１と同じである。

、′ Ｎ４表　ＳＡ験線画３　水田多年生雑草に対する効力試
験 実験例１，２および３の結果にみられるように本発明化
合物は水田の１年生、多年生の主要雑草に対し１発芽前
後処理と生育期処理ですぐれた除草効力を示した。しか
も水稲に対し移植前処理及び移植後処理で高い安全性を
示すことがわかった。

次に畑地での実験例を示す。

実験例４゜ 直径８ｃＩｎ深さｇ　ｃｎｒの円塵プラスチックケース
に畑土壌の一定ｔＶつめ、メヒシバ、エノコログサ。

イヌビュ、シロザの種子を一定量播種して０．５〜ｌ　
ｃｔｎ程度の覆土をした。たソちに本発明有効成分化合
物を含有する製剤なγ−ル当り有効成分で１２．５〜２
Ｂ、Ｏｆとなるように調整した希釈液を土壌表面全面に
処理した。処理後は温室内で生育管理し２００日目除草
効果をｌ１４査した。実験は２連制で実施し、各々の平
均値を求めた。なお調査基準は実験例ＩＫ同じであり−
ＭＳ表の結果を得た。

第５！Ｉ　実験例−４雑草発芽前土櫃処理実験例５゜ 直径Ｂ　ｏｎ深さ８ｃｒｒ１の円型プラスチックケース
に畑土壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビエの種
子一定量をそれぞれ播種して生育させ３〜４葉期に生育
した時に本発明有効成分化合物を含有する水利剤を了−
ル当り有効成分で１２．５ｆｆ。

２５？および５０？になるように希釈した液を植物体に
散布した。

実験は２連制で夾織した。薬剤処理１ｉ２０日目に実験
例１と同じ磨査基準でｗ４査し第６表の結果を得たり 第６表　実験例−５ｉ１草生育期処理 実験例６゜ 縦２３ｃＩｎ−横４５ｃｍ、深さ１２．Ｂｃｒｌｌのグ
ラスチックバラ）Ｋ畑土壌の一定量をつめ、ダイズ、ワ
タ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリおよびイネの種子
を一定址播種し、３副相度の機上をした。

ただちに本発明有効成分化合物を有する製剤を了−ル当
り有効成分で２５〜５０？となるよ５に＊整した希釈液
を各バット当り２０ａＪを小型噴霧器を使用し土壌表面
に処理した。処理後は温室内で生育管理し、２０日０Ｋ
各作物に対する薬害程度を調査した。実験は２連制で実
施し、各々の平均値を求めた。

なおｉｉｌ！ｌＩ＊基準は実験例１に同じであり、第７
表の結果を得た。

第７表　実験例−６ 実験例４および６の結果から明らかなように本発明化合
物は畑地の主要雑草に対して発芽前処理生育処理で極め
てすぐれた除草効果を呈するものであることが判る。ま
た実験例６の結果から明らかなように作物に対して薬害
がなく畑地用の除草剤としても好適なものでおる。

特許出願人　日本化某株式会社 手続補正書（力武） 昭和５７年１０月７日 特許庁長官　若　杉　和　夫殿 除草剤 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 東京都千代田区丸の内−丁目２番１号 （４０１１）日本化薬株式会社 代表者　取締役社長　坂　野　常　和 ４代　理　人 東京都千代田区丸の内−丁目２番１号 ６　補正會こより増加する発明の数 なし ７補正の対象 明細書 ８補正の内容 別紙の通り 一λ１−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、　Ｒｔは水素原子またはハロゲン原子を、　Ｒ
   １はハロゲン原子を−Ｒｍは水素原子または低級アルキ
   ル基を１、冗４は水素原子、置換基としてハロゲン原子
   もしくは低級アルコ午シ基を有していてもよいアル中ル
   基を表わし。 ２は水酸基、アル中ルアず）基、アルケニルアミノ基、
   脂環式アルキルアミノ基、置換基としてフェニル基、フ
   ルフリル基もしくはアルギル了Ｓノ基を有す−るアル午
   ルアきノ基。 モルフォリノ基、アルキル置換されたモルフォリノ基、
   または水酸基のアルカリ金属塩を表わす） で示されるＮ−置換−３，４，５，６−チトラヒドロン
   タラミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴
   とすゐ除草剤。