KR850000443B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

제초제 조성물

본 발명은 제초제 조성물에 관한 것으로서, 상세히 말하면 신규화합물인 특정의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체와 디페닐에테르계 제초제를 유효성분으로 하는 제초효과가 우수한 제초제 조성물에 관한 것이다.

현재, 여러가지 제초제가 수도작등에 사용되고 있으나, 그 대부분이 1년생잡초로 대상으로 한 것이다.

그러므로 효과가 미치지 아니하는 다년상잡초가 무성하여 그 방제가 문제로 되어 있다.

또, 수전잡초의 특징으로서 그 대부분은 발생시기가 일치하지 않고 장기간에 걸쳐서 발생하는 동시에, 제초제 살포시에 있어서의 잡초의 생육상태도, 미발아(未發芽)의 것에서 어느정도 발육된 것에 이르기까지 각종의 발육단계의 것이 혼재하고 있는 것이 보통이다. 이로인해 제초제를 1회 살포한 것만으로는 충분한 방제를 할 수 없어, 같은종류 또는 다른종류의 제초제를 수회에 걸쳐서 살포하는 것이 필요하다. 그러나 이와 같이 다량의 또한 여러번에 이르는 제초제의 살포는 많은 인력이 필요할 뿐이 아니고, 경제적으로도 또 약제의 잔류라는 점에서도 문제가 있다.

그래서 본 발명자등은 상기한 종래 기술의 문제점을 해소하고, 저약량의 제초제를 1회의 살포만으로 미발아의 것에서 어느정도 발육이 진행된 1년생잡초 및 다년생잡초에 이르기까지 충분히 방제할 수 있는 제초제를 개발하기 위하여 예의연구를 거듭했다.

그 연구과정에서 본 발명자등은 신규화합물인 특정의 N-(α,α-디메틸벤질)페닐아세트아미드 유도체를 제조하는데에 성공하고, 또 이 신규화합물이 제초제로서 유용하다는 것을 발견했다(특원소 54-1211호 및 특원소 55-12413).

그러나 이 신규화합물을 단독으로 제초제로 사용하면, 피

, 1년생 금방동사니 이외에 다년생 참골품, 몰골품, 물금방동사니 등에도 생장초기의 단계에서는 제초효과가 높고, 벼에 대한 안정성도 높으나, 잡초의 생장이 어느정도 진척된 단계에서는 피를 위시하여 잡초전반에 대해서 제초효과가 충분하지 않다는 것이 그후의 연구에서 명백해졌다.

그것을 위하여 본 발명자등은 상기 신규화합물의 제초제로서의 결점을 해소하는데에 중점을 두고 연구를 거듭한 결과, 이 신규화합물과 이미 시판되고 있는 디페닐에테르계 제초제를 병용함으로서 저약량으로 수도에는 전혀 무해하고, 미발아에서 어느정도 진행된 1년생잡초 및 다년생잘초의 전부를 거의 완전하고 수도에는 전혀 무해하고, 미발아에서 어느정도 진행된 1년생잡초 및 다년생잘초의 전부를 거의 완전하고 장기간에 걸쳐서 방제할 수 있는 예상외의 극히 우수한 상승효과를 얻을 수 있다는 것을 발견했다. 상기 디페닐에테르계 제초제는 단독으로 사용했을 때, 피 1년생 금방동사니, 1년생 광엽(廣葉)잡초등에 생장초기의 단계에서는 높은 제초효과가 있고, 또 수도에 대한 안정성도 높으나, 생장이 어느정도 진행한 단계의 잡초에 대해서는 제초효과가 현저히 저하되는 결점이 있다.

본 발명의 제초제 조성물은 각각 단독으로는 결점이 있는 2성분을 유효성분으로서 병용함으로서 현저한 상승효과를 달성시킨다. 본 발명은 이러한 목적에 따라 완성되었다.

즉, 본 발명은 하기일반식(1)의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체 및 디페닐에테르계를 유효성분으로 하는 제초제 조성물을 제공하는 것이다.

상기식중, X₁,X₂는 할로겐원자, 탄소수 1-3의 알킬기, 탄소수 1-3의 알콕시기 또는 수소원자를 표시하고, R₁은 탄소수 1-3의 알콕실기 또는 수소원자를 표시하고, R₂는 탄소수 1-3의 알킬기, 탄소수 2-6의 알콕시알킬기, 알릴기 또는 수소원자를 표시하고, R₃,R₄는 탄소수 1-4의 알킬기를 표시하고, n은 1-3을 표시한다.

본 발명의 제초제 조성물의 유효성분의 하나인 상기 일반식(1) 화합물에 있어서 X₁은 바람직하게는 알킬기 또는 알콕실기이며 특히 바람직하게는 할로겐원자 그중에도 염소원자가 가장 바람직하다. 또 이 할로겐원자는 벼에의 약해도 적고, 특히 취소(臭素)원자는 약해가 특히 적다.

또한 알킬기로서는 메틸기가 바람직하고, 알콕실기로서는 메톡실기가 바람직하다. 또, X₁의 벤젠환에의 치환위치는 특별한 제한은 없으나, 제초효과의 점에서는 오르트위치가 가장 바람직하고, 메타위치 또한 바람직하다.

다음에 X₂도 상기 X₁과 같이 할로겐원자, 탄소수 1-3의 알킬기, 탄소수 1-3의 알콕시기 또는 수소원자의 어느 것이라도 좋으나, 제초효과의 점에서는 할로겐원자가 가장 바람직하고, 다음에 알킬기 또는 수소원자가 또한 바람직하다. 또 이 할로겐원자는 벼에의 약해도 적은, 특히 염소원자, 취소원자가 바람직하고, 그중에서도 특히 염소원자가 바람직하다. 또 알킬기로서는 메틸기가 바람직하고, 알콕실기로서는 메톡실기가 대표적인 것으로 들 수 있다. 여기에서 X₂의 벤젠환에서의 치환위치는 특별한 제한은 없으나 제초효과의 점에서는 파라위치가 가장 바람직하고, 다음에 메타위치가 바람직하다. 또, 치환해야 할 X₂의 수, 즉 n는 통상적으로는 1이나, 2 또는 3으로 할수도 있다.

이어서, R₁은 탄소수 1-3의 알콕시기, 즉 메톡실기, 에톡실기, 프로폭실기 또는 수소원자의 어느 것이라도 좋으나, 제초효과의 점에서 메톡실기 또는 수소원자가 우수하다.

또, R₂는 탄소수 1-3의 알킬기, 탄소수 2-6의 알콕실알킬기, 알릴기 또는 수소원자의 어느 하나이다. 여기에서 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기등이 있고, 한편 알콕시알킬기로서는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 메톡시에틸기등 여러가지 것이 있다. 그러나, 일반적으로 제초효과의 점에서는 R₂를 수소원자로 하는 것이 바람직하다.

또, R₃,R₄는 탄소수 1-4의 알킬기이고, 수체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기등이 바람직하다. 또 제초효과의 점에서는, R₃와 R₄의 한쪽이 메틸기이고 다른쪽이 에틸기의 경우가 다같이 메틸기의 경우보다 바람직하다.

이상 설명한 바와 같은 일반식(1)로 표시되는 화합물의 각 치환기의 효과를 종합적으로 판단하면, 제초제로서 특히 바람직한 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체는, 하기일반식(II)로 표시되는 화합물이다.

식중, X₃는 오르트위치의 염소원자, 취소원자, 메틸기 또는 메톡시기 또는 메타위치의 염소원자 또는 취소원자를 표시하고, X₄는 메타위치 및 또는 파라위치의 염소원자 또는 취소원자 또는 수소원자를 표시하고, R₅는 메톡실기 또는 수소원자를 표시하고, R₆는 메틸기 또는 에틸기를 표시하고, m는 1 또는 2를 표시한다.

상기 일반식(I) 또는 (II)로 표시되는 화합물은, 각종 방법에 의하여 제조할 수가 있으나, 통상적으로는 특원소 54-12211호 및 특원소 55-12413호에 계시된 방법에 의하여 제조한다.

다음에 본 발명의 제초제 조성물의 다른 한쪽의 유효성분인 디페닐에테르계 제초제는 이미 공지의 제초제로서 일반에 널리 사용되고 있는 것이다.

본 발명에 있어서 이용이 가능한 디페페에테르계 제초제는 여러가지가 있고, 사용목적등에 따라 적절히 선정하면되나, 특히 2,4,6-트리클로르페닐-4'-니트로페닐에테르 : 2,4-디클로르페닐-3'-메톡시-4'-니트로페닐에테르 : 2,4-디클로르페닐-3-메톡시카르보닐-4'-니트로페닐에테르등이 바람직하다. 이 제초제 조성물에 있어서 상기한 2개의 유효성분의 배합비율의 특별한 제한은 없고, 광범위한 배합비에 있어서 우수한 상승효과를 기대할 수 있으나, 바람직하게는 일반식(I) 또는 (II)로 표시되는 신규의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체 1중량부에 대해서 디페닐에테르계 제초제를 0.1-10중량부로 한다.

본 발명의 제초제 조성물은 유효성분인 2개의 화합물을 유기용매등이 액상담체(擔體) 또는 광물질미분(微粉)등의 고체담체와 혼합하여, 수화(水和)제, 유제, 분제입(粒)제등의 형태로 제제화하여 사용할 수가 있다. 제제화에 있어서, 유화성, 분산성, 전착성(展着性)등을 부여하기 위해서는 계면활성제를 첨가하면 된다.

본 발명의 제초제 조성물을 수화제의 형태로 사용할 경우, 통상은 상기한 2개의 화합물을 유효성분으로서 5-55중량%, 고체담체 40-88중량% 및 계면활성제 2-5중량%의 비율로 배합하여 조성물을 조제하여 이것을 사용하면 된다. 또, 유제의 형태를 사용할 경우에는 통상은 상기 2개의 화합물을 유효성분으로서 10-50중량%, 용제 35-75중량% 및 계면활성제 5-15중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다.

한편, 유제의 형태로 사용할 경우는, 상기 2개의 화합물을 유효성분으로서 1-20중량%, 고체담체 75-97중량% 및 계면활성제 2-5중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다. 또, 입제의 형태로 사용할 경우는 사아기 2개의 화합물을 유효성분으로 하여 3-20중량%, 고체담체 80-95중량% 및 계면활성제 2-5중량%의 비율로 배합하여 조제하면 된다.

여기에서 고체담체로는 광물질의 미분이 사용되고, 이 광물질의 미분으로는 규조토, 소석회등의 산화물 이석회등의 인산염, 석고등의 황산염, 활석, 파이로페라이트, 클레이, 카올린, 벤토나이트, 산성백토, 화이트카아본, 석영분말, 형석분등의 규산염등을 들 수 있다.

또, 용제로서는 유기용매가 사용되고, 구체적으로는 키실렌, 톨루엔, 벤젠등의 방향족 탄화수소, 0-클로트톨루엔, 톨리클로르메탄, 톨리클로로에티렌등의 염소화탄화수소, 시클로헥산을, 아밀알콜, 에틸렌글리콜등의 알콜, 이소포름, 시클로헥사논, 시클로헥세릴-시클로헥사논등의 케톤, 브틸셀로솔브, 디메틸에테르, 메틸에틸에테르등의 에테르, 초산이소프로필, 초산벤질, 프틸산메틸등의, 에스테르, 디메틸포름아미드등의 아미드, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.

또, 계면활성제로서는 음이온형, 비이온형, 양이온형 또는 양성이온형(아미노산, 베타인등)의 어느 것도 사용할 수 있다.

이렇게 얻어진 본 발명의 제초제 조성물은 생장초기단계의 잡초만이 아니고, 어느정도 생장이 전개된 단계의 잡초에 대하여도 제초효과가 높고, 광범위한 최적살포시기를 가진다. 또 방제할 수 있는 잡초의 종류도 극히 많고, 1년생 잡초에 한정되지 않고 다년생 잡초에 대하여도 현저한 효과가 인정된다. 또한 사용약량은 소량으로도 충분하고, 효과의 지속성도 크다. 또 본 발명의 제초제 조성물은 수도등의 작물에 대하여 약해가 없고, 고선택성의 제초제로서 이용가치가 대단히 높다.

따라서 본 발명의 제초제 조성물은 수전토양 및 발토양에 살포했을 때, 수도나 각종 작물에 약해를 주는 일없이, 여러가지 잡초에 대하여 우수한 방제효과를 낼 수 있고, 극히 우수한 제초제로서 각종 농업분야에 폭넓게 또한 효율적으로 이용할 수가 있다.

다음에 본 발명의 실시예를 표시한다.

[실시예]

(1) 제초제 조성물의 조제

담체로서 활석(상품명 : 디클라이드) 97중량부, 계면활성제로서 알킬알릴설폰산염(상품명 : 네오펠렉스파우더, 카오오에트라서(주)제) 1.5중량부 및 계면활성제(상품명 : 소르보올 800A, 토오호오카가꾸코오교오가부시기 가이샤제) 1.5중량부를 균일하게 분쇄혼합하여, 수화제 담체를 얻었다.

다음에, 특원소 55-12413호의 명세서의 합성예에 있어서의 방법으로 얻은 일반식(1)으로 표시되는 각종의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체(이하 「유효성분A」라 칭한다) 또는 시판의 각종 디페닐에테르계 제초제(이하 「유효성분B」라 칭함)를 10중량부와 상기의 수화제담체 90중량부를 균일하게 분쇄혼합해서 수화제를 얻었다.

또, 상기의 유효성분 A를 함유하는 수화제와 유효성분 B를 함유하는 수화제의 각각 물로 희석한 것을 소정량 혼합해서 본 발명의 제초제 조성물을 조제했다.

(2) 생물시험결과

① 담수(湛水)토양 처리시험(1)

1/15500아르의 자기포오트에 수전토양을 담아서 표층에 피의 종자를 균일하게 파종하여 3cm깊이로 담수하여 온실내에서 육성시켰다. 피가 2엽수단계가 되었을 때, 상기(1)에서 얻은 제초제 조성물을 소정량 수면에 균일하게 살포해서 처리하고, 온실내에서 적시 살수하면서 계속 육성시켰다.

제초제 조성물의 살포처리 30일후에 지상부로 생장한 잔존피의 중량을 측정하여 무처리구의 중량과 비교, 그 비율을 계산한다. 그 결과를 제1표에 나타낸다.

또, 제1표중에 있어서의 제초효과의 수치는 다음식을 따라 산출한 값이다.

② 담수토양처리시험(2)

옥외에 설치한 1/400아르의 콘크리이트 포트에 5cm의 깊이로 자갈을 깔고 그위에 모래를 2cm, 다음에 수전토양을 15cm 넣고, 다음에 포화상태가 될때까지 물을 넣고, 화학비료(상품명 : 복합 8-8-8, 세이와히료오 코오교오 가부시기 가이샤제)를 포트당 25g 살포하여 표층 10cm를 갈아준다. 이것에다 피 1년생 금방동사니, 1년생 광업잡초, 몰골품의 종자를 균일하게 파종하고, 참골품을 2주, 올미, 물금방동사니의 괴경(塊莖)을 각각 5개씩 이식했다. 또 수도(니혼바레(日本晴), 2연수단계)를 1주 2본으로 8주 이식하고, 깊이 3cm로 담수시켜, 이식 10일후에 상기(1)로 얻어진 제초제 조성물의 소정량을 수면에 균일하게 살포 처리하였다. 살포처리의 다음날부터 2일간 배수구의 고무마개에 주사바늘을 꽂아, 3cm/일(日)이 되도록 누수시키고, 그후는 3cm를 담수하여 육성했다. 살포처리의 30일후에 잔존하는 잡초의 지상부생장중량을 각 잡초마다 측정하여, 무처리구의 지상부생장중량과의 비율을 계산한다. 또 수도약해는 손으로 제초한 구역을 대조로 해서 관찰 실시했다.

또, 시험은 2연속시험으로 5월 10일부터 시작했다. 결과를 제2표에 표시한다. 표 2중에 있어서의 제초 효과의 수치는 다음식에 따라 산출한 값이다.

[제 1 표]

[제 2 표]

Claims (1)

1. 하기일반식(1)의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체 및 디페닐에테르계 제초제를 유효성분으로 하며 1중량부의 N-(α,α-디알킬벤질)페닐아세트아미드 유도체에 대하여 디페닐에테르계 제초제를 0.1-10중량부로 하는 제초제 조성물.

   

   식중, X₁, X₂는 할로겐원자, 탄소수 1-3의 알킬기, 탄소수 1-3의 알콕실기 또는 수소원자를 표시하고, R₁은 탄소수 1-3의 알콕실기 또는 수소원자를 표시하고, R₂는 탄소수 1-3의 알콕실기, 탄소수 2-6의 알콕시알킬기, 알릴기 또는 수소원자를 표시하고, R₃, R₄는 탄소수 1-4의 알킬기를 표시하고, n은 1-3을 표시한다.