JPS5872502A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のＮ−（α
、α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミド誘導
体とＮ−（α′、α′−ジメチルベンジル）−α−ゾロ
モーｔｅｒｔ　−ブチルアセトアミドとを有効成分とす
る除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

現在、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが／年少雑草を対象としたものである。その
ため、効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が問
題となっている。

また、水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一
致せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時
にふける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度
生育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在して
いるのが常である。このため、除草剤を７回散布しただ
けでは十分な防除ができず、同種または異種の除草剤を
数回にわたって散布することが必要となっている。しか
し、このような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は多
くの労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の点
からも問題がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を７回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ／年少雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た− その研究過程において１本発明者らは特定のＮ−（α、
α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミド誘導体
を製造することに成功し、またこの化合物が除草剤とし
て有用であることを見出した（特開昭３５−　ＩＯ’１
２’ｌθ号公報および特開昭ｓｂ−／１ｏｂｓｓ号公報
）。

しかしながら、この化合物を単独で除草剤として用いた
場合、ノビエ゛、／年少カヤツリグサ、多年生のマツバ
イ、ホタルイ、ミズガヤツリ等に対しては生育初期の段
階では高い除草効果があり、また水稲に対する安全性も
高いが、雑草の生育がある程度進んだ段階では、ノビエ
をはじめ雑草全般に対して除草効果が充分でないことが
その後の研究で明らかになった。

そのため、本発明者らは上記化合物、すなわち％定ｏＮ
−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミ
ド誘導体の除草剤としての欠点を解消することに重点を
おいて研究を進めたところ。

この化合物とＮ−（α′、α′−ジメチルベンジル）−
α−ゾロモー　ｔｅｒｔ　−ブチルアセトアミドを併用
することにより、低薬量にて水稲には全く無害で未発芽
からある程度生育の進んだ１年少雑草および多年生雑草
のすべてを１、はぼ完全にしかも長期間にわたって防除
できるという予想外の極めてすぐれた相乗効果が得られ
ることを見出した。上記Ｎ−（α′、α′−ジメチルベ
ンジル）−α−プロモーｔｅｒｔ　　−ブチルアセトア
ミ・ドは、単独で除草剤として使用すると、／年少のノ
ビエ、コナギ、カヤツリグサのほか、多年生のマツバイ
、ホタルイ。

ミズがヤツリ等にも生育初期の段階では除草効果が高く
、水稲に対する安全性も高いが、雑草の生育がある程度
進んだ段階では、ノビエをはじめ雑草全般に対して除草
効果が充分でない。また、この化合物は土壌中での移行
性が大きいため、漏水の多い条件では薬害の生ずるおそ
れがある。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有す
る二成分を有効成分として併用することによシ、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。す
なわち本発明は。

一般式 （式中、ＸＩ　＋　Ｘ２はハロダン原子、炭素数／−３
のアルキル基、炭素数／−３のアルコキシル基または水
素原子を示し、　Ｒ１は炭素数／−３のアルコキシル基
または水素原子を示しｓ　Ｒ２は炭素数／−３のアルキ
ル基、炭素数２−６のアルコキシアルキル基、アリル基
または水素原子を示し、Ｒ３＋　Ｒ４はそれぞれ炭素数
／−１のアルキル基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ／−３を
示す。）で表わされるＮ−（α、α−ジアルキルベンジ
ル）フェニルアセトアミド誘導体および 式 で表わされるＮ−（α′、′α′−ゾメチル・ベンジル
）−α−ゾロモー　ｔｅｒｔ　−ブチルアセトアミドを
有効成分とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つである上記一般
式（Ｉ）で表わされる化合物において、　ｘｌは上述の
如くハロゲン原子、炭素数／−３のアルキ　　。

ル基、炭素数／−３のアルコキシル基または水素原子の
いずれでもよいが、該化合物の除草効果の点からはハロ
ゲン原子、特に塩素原子が最も好ましく１次いでアルキ
ル基またはアルコキシル基が好ましい。またこのハロゲ
ン原子は稲への薬害も小さく、なかでも臭素原子は薬害
が特に小さい。

さらにアルキル基としてはメチル基が好ましく、アルコ
キシル基としてはメトキシル基が好ましいものとしてあ
げられる。なお、ＸＩのベンゼン環への置換位置は特に
制限はないが、除草効果の点からはオルト位が最も好ま
しく、次いでメタ位が好ましい。なお、置換すべきｘｌ
の数、すなわちｍは通常はｌであるが、コあるいは３と
することもできる。

次にｓ　Ｘ２も上記のＸ、と同様にハロゲン原子、炭素
ａ／−，？のアルキル基、炭素数／−３のアルコキシル
基または水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点か
らはハロゲン原子が最も好ましく、次いでアルキル基あ
るいは水素原子が好ましい。

また、このハロゲン原子は稲′への薬害も小さく。

特に塩素原子、臭素原子が好ましく、なかでも塩素原子
が最も好ましい。さらに、アルキル基としてはメチル基
が好ましく、アルコキシル基としてはメトキシル基が好
ましいものとしてあげられる。

ここでｘ２のベンゼン環への置換位置は特に制限はない
が、除草効果の点からはパラ位が最も好ましく、次いで
メタ位が好ましい。なお、置換すべきｘ２の数、すなわ
ちｎは通常は／であるが、コあるいは３とすることもで
きる。。

続いてＲ，は炭素数／−３のアルコキシル基、すなわち
メトキシル基、エトキシル基、ゾロホキシル基、または
水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点でメトキシ
ル基あるいは水素原子がすぐれている。

また、Ｒ２は炭素数／−３のアルキル基、炭素数２−６
のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原子のい
ずれかである。ここでアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基などかあシ、一方アルコキシアルキ
ル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
メトキシエチル基など様々なものがある。しかし、一般
に除草効果の点からはｂ　　Ｒ２を水素原子とすること
が好ましい。

サラにｓ　Ｒ３＋　Ｒ４は炭素数／−りのアルキル基で
あり、具体的にはメチル基、エチル基、プｏｆル基など
が好ましい。なお、除草効果の点からはＲ３とＲ４の一
方がメチル基で他方がエチル基の場合の方が、共にメチ
ル基の場合よりも好ましいものである。

以上に説明したような一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の各置換基の効果を総合的に判断すると、除草剤として
特に好適なＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニ
ルアセトアミド誘導体は、一般式 Ｃ式中、Ｘ３はオルト位の塩素原子、臭素原子。

メチル基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原子
あるいは臭素原子を示し、Ｘ４はメタ位および／または
パラ位の塩素原子あるいは臭素原子または水素原子を示
し、Ｒ５はメトキシル基または水素原子を示し、Ｒ６は
メチル基またはエチル基を示し、ｔは／またはコを示す
。）で表わされる化合物である。

上記一般式（Ｉ）６るいは（ｍ）で表わされるＮ−（α
、α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミド誘導
体は、各種方法によシ製造することができるが、通常は
特開昭５５−　ＩＯ’１２’ＩＯ号公報および特開昭５
６−　／　１０１．！；３号公報に開示されている方法
により製造する。

次に、本発明の除草剤組成物の他方の有効成分である前
記式（Ｉｆ）で表わされるＮ−（α′、α′−ジメチル
ベンジル）−α−ブロモ−ｔｅｒｔ　−ブチルアセトア
ミドは、既知の除草剤である≧ 本発明の除草剤組成物において、上述した二つの有効成
分の配合割合は特に制限はなく、広い配合比においてす
ぐれた相乗効果が得られるが、好ましくは一般式（Ｉ）
あるいは（ｆｆｌ）で表わされるＮ−（α、α−ジアル
キルベンジル）フェニルアセトアミド誘導体／重量部に
対して式（ｎ）で表わされるＮ−（α′、α′−ジメチ
ルベンジル）−α−ブロモ−ｔｅｒｔ　−ブチルアセト
アミド０．／　−／　０重量部−とする。

本発明の除草剤組成物は、上述したＮ−（α、α−ジア
ルキルベンジル）フェニルアセトアミド誘導体とＮ−（
α′、α′−ジメチルペンシル）−α−ブロモ−ｔｅｒ
ｔ　−ブチルアセトアミドの固化合物を有効成分とする
ものであるが、そのほかビラゾレートあるいは２．’Ａ
、ろ一トリクロロフエニｎ、−１１’−ニトロフェニル
エーテル（ＣＮＰ　）　ｆｘ　トの他の除草剤成分を加
えることもできる。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たるＮ−（α、α−
ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミド誘導体とＮ
−（α′、α′−ジメチルベンジル）−α−ゾロモー　
ｔｅｒｔ　−ブチルアセトアミドの二つの化合物あるい
はこれらの化合物と他の除草剤成分を、有機溶媒等の液
状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和剤
、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化して使用すること
ができる。製剤化に際して乳化性２分散性、展着性等を
付与するだめには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水利剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５−４３重
量％、固体担体ｔｉｏ−ｇｇ重量％および界面活性剤２
−５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用
いればよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は
上記二つの化合物を有効成分として１０−３０重量％、
溶剤３５−７５重量％および界面活性剤５−７５重量％
の割合で配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で
用いる場合は、上記二つの化合物を有効成分として／−
２０重量％、固体担体７５−９７重量％および界面活性
剤２−５重量％の割合で配合して調製すればよい。さら
に粒剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物を有効
成分として３−２０重量％、固体担体ｇｏ−ｑｓ重量％
および界面活性剤２−５重量％の割合で配合して調製す
ればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケインウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、ｏ−
クロルトルエン、トリクロル、Ｊタン、トリクロルエチ
レン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミル
アルコール、エチレンクリコール等のアルコール、イソ
ホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロ
ヘキサノン等のケトン、プチルセロンルプ、ジメチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル
、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混
合物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。また、防除しうる雑草の種類も極めて多く、／年少雑
草にとどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認め
られる。しかも、使用薬量は少量で十分であり、効果の
持続性も大きい。さらに、本発明の除草剤組成物は水稲
などの作物に対して薬害がなく、高選択性の除草剤とし
て利用価値が非常に高いものである。特に、式（ＩＩ）
で表わされるＮ−（α−α′−ジメチルベンジル）−α
−ブロモ−ｔｅｒｔ　−ブチルアセトアミド単独では薬
害が生ずるような場合、例えば稲の発芽時期などの漏水
の多い条件下でも、本発明の除草剤組成物を用いれば薬
害を抑えることができる。

従って１本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土
壌に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与えること
なく、様々な雑草に対してすぐれた防除効果を奏するこ
とができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分野に
幅広くかつ有効に利用することができる。

次に５本発明の実施例を示す。

実施例 （１１除草剤組成物の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレックスパウダー。

花王アトラス■製）７．５重量部および界面活性剤（商
品名：ソルポールｇ００ｋ　、東邦化学工業■製）／、
５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤担体を得た。

次に、特開昭３６−／１０乙！；！ｉ号公報の合成例に
おける方法にて得られた一般式（Ｉ）で表わされる各種
のＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルアセト
アミド誘導体（以下「有効成分Ａ」という。）あるいは
式（旧で表わされるＮ−（α′、α′−ジメチルベンジ
ル）−α−プロモーｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド（特
開昭５．５−−６４’５５４号公報記載）（以下「有効
成分Ｂ」という。）を／θ重量部と上記の水和剤担体９
０重量部を均一に粉砕混合して水利剤を得た。また、市
販のビラゾレートあるいはＣＮＰは粒状物を粉砕して水
和剤とした。

さらに、上記の有効成分Ａを含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水利剤およびビラゾレートの水和剤、　Ｃ
ＮＰの水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定量混合
して本発す除草剤組成物を調製した。

（２）生物試験結果 ■　湛水土壌処理試験／ ／／／　３３００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ
１表層にノビエの種子を均一に播種し、３ｃｍの深さに
湛水して温室内で育成した。ノビエがコ葉期になったと
きに、上記（１１で得られた除・草創組成物を所定量水
面に均一に散布して処理し、温室内で適時散水しながら
さらに育成を続けた。

除草剤組成物の散布処理３０日後に残存しているノビエ
の地上部生重量を測定し、対無処理区比を算出した。そ
の結果を第１表に示す。

なお、第１表中における除草効果の数値は次式に基づい
て算出した値である。

■　湛水土壌処理試験コ 戸外に設置した／／！；０００アールのワグネルポット
に３ｃｍの深さの砂利をつめ、その上に水田土壌を１０
ｃｍつめた。次に、飽和状態になるまで水を入れ、化学
肥料（商品名：複合ｇ−ｇ−ｇ、清和肥料工業■製）を
ポットあたり２．５９まいて表層！；ｃｍを代かきした
。

＼、 これにノビエ、／年少広葉雑草、ホタルイの種子を均一
に播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を各々３個ず
つ移植した。さらに、深さ３ｃｍに湛水して、１０日後
に前記ｉｌ＋で得られた除草剤組成物の所定量を水面に
均一に散布して処理した。散布処理の翌日からコ日日に
なる様に漏水をかけ、その後は３ＣＩＩＬに湛水して育
成した。散布処理の３０日後に、残存する雑草の地上部
生重量を各草種ごとに測定し、対無処理区比を算出した
。結果を第２表に示す。この第２表中における除草効果
の数値は、次式に基づいて算出した値である。

■　水稲の薬害賞験 ／／３０００アールのワグネルポットに３１の深さの砂
利をつめ、その上に水田土壌を１０αつめた。次に、飽
和状態になるまで水を入れ、化学肥料（商品魂：複合ｇ
−ざ−ｇ。

消和肥料工業■製）をポットあたり３９まいて表層５ｃ
ｌＩＬを代かきした。これに水稲（日本晴、２葉期）を
３本移植し、深さダαに湛水して温室内で育成した。移
植３８稜に前記＋１１で得られた除草剤組成物の所定量
を水面に均一に散布して処理した。散布処理の翌日から
２日間排水口のゴム栓に注射針をさしこみ。

５ｃＩｒＬＺ日になる様に漏水をかけ、その後はり儂に
湛水して温室内で育成した。散布処理の３０日後に、水
稲を水洗し風乾後、乾物重量を測定して対無処理区比を
算出した。結果を第３表に示す。この第３表中における
水稲薬害の数値は、次式に基づいて算出した値である。

第　　／　　表 ［− ト 「 ［ ト ［ −２＝槽構造 第　　λ　　表 ＄１第１表と同じ 、　傘２第１表と同じ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中ｓ　ｘｌ＋　Ｘ２はハロゲン原子、炭素数／−３
   のアルキル基、炭素数／−３のアルコキシル基または水
   素原子を示し、ＲＩは炭素数／−３のアルコキシル基ま
   たは水素原子を示し、　Ｒ２は炭素数／−３のアルキル
   基、炭素数２−６のアルコキシアルキル基、アリル基ま
   たは水素原子を示し＠　Ｒ３ｒ　Ｒ４はそれぞれ炭素数
   ／−タのアルキル基を示し、’　ｍ　、　ｎはそれぞれ
   ／−３を示す。）で表わされるＮ−（α、α−ジアルキ
   ルベンジル）フェニルアセトアミド誘導体および −で表わされるＮ−（α′、α′−ジメチルベンジル）
   −α−プロモー　ｔｅｒｔ　−ブチルアセトアミドを有
   効成分とする除草剤組成物。 （２１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、一般式 （式中、　ｘ３はオルト位の塩素原子、臭素原子。 メチール基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原
   子あるいは臭素原子を示し、ｘ４はメタ位および／また
   はパラ位の塩素原子あるいは臭素原子または水素原子を
   示し、　Ｒ５はメトキシル基または水素原子を示し、Ｒ
   ６はメチル基またはエチル基を示し、ｔは／またはコを
   示す。）で表わされる化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の除草剤組成物。 ＋３１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ＋４１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 （５）　Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
   アセトアミド誘導体が、 ＯＣＨ３ＣＨ。 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ＋ＢＩＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 （７１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ＋８１Ｎ−、（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
   アセトアミド誘導体／・重量部に対してＮ−（α′、α
   ′−ジメチルベンジル）−α−ゾロモーｔｅｒｔ　−ブ
   チルアセトアミドθ、／−１０重量部の割合で配合して
   なる特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。