JPS5812245B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは新規化合物であ
る特定のＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フエニル
アセトアミド誘導体とカーバメート系除草剤とを有効成
分とする除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

現在、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが１年生雑草を対象としたものである。

そのため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が
問題となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。

このため、除草剤を１回散布しただけでは十分な防除が
できず、同種または異種の除草剤を数回にわたって散布
することが必要となっている。

しかしこのような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は
、多《の労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留
の点からも問題がある。

そこで本発明者らは、上洟した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を１回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ１年生雑草および多年生蝉草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フエニルア
セトアミド誘導体を製造することに成功し、またこの新
規化合物が除草剤として有用であることを見出した（特
開昭５５− １０４２４０号公報および特開昭５６− １１０６５５号公報）。

しかしながらこの新規化合物を単独で除草剤として使用
すると、ノビエ、１年生カヤツリグサのほか、多年生の
マツバイ・ホタルイ、ミズガヤツリ等にも生育初期の段
階では除草効果が高《、水稲に対する安全性も高いが、
雑草の生育がある程度進んだ段階では、ノピエをはじめ
雑草全般に対して除草効果が十分でないということがそ
の後の研究において明らかにな？た。

そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物と既知のカーバメート系除草剤を併
用することにより、低薬量にて、水稲には全《無害で、
未発芽からある程度生育の進んだ１年生雑草および多年
生雑草のすべてを、ほぼ完全にしかも長期間にわたって
防除できるという予想外の極めてすぐれた相乗効果が得
られることを見出した。

上記カーバメート系除草剤は、単独で用いた場合、ノビ
エ、１年生カヤツリグサ、マツバイ等に対して生育初期
〜中期のはじめの段階ではある程度の効果は認められる
ものの、さらに進んだ段階の雑草には効果が小さいとい
う欠点がある。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有す
る二成分を有効成分として併用することにより、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 一般式 （式中、Ｘ１は塩素原子または臭素原子を示し、Ｘ２は
水素原子または塩素原子を示し、Ｒ１は炭素数１〜３の
アルコキシル基または水素原子を示し、Ｒ２はメチル基
またはエチル基を示し、ｎは１または２を示す。

ただし、同時にＲ１が水素原子であり、力りＲ２がメチ
ル基である場合を除《。

；で表わされるＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フ
エニルアセトアミド誘導体およびカーバメート系除草剤
を有効成分とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つである上記一般
式（Ｉ）で表わされる化合物において、Ｘ，は上述した
如く塩素原子または臭素原子であるが、除草効果の点か
らは特に塩素原子が好ましく、一方臭素原子は薬害が特
に小さいという特徴がある。

なお、Ｘ１のづンゼン環への置換位置は特に制限はない
が，除草効果の点からはオルト位が最も好ましく、次い
でメタ位が好ましい。

次にＸ２は水素原子または塩素原子のいずれでもよいが
、除草効果の点および薬害の小さい点から、特に塩素原
子が好ましい。

ここでＸ２のベンゼン環への置換位置は特に制限はない
が、除草効果の点からはパラ位が最も好ましく、次いで
メタ位が好ましい。

なお置換すべきＸ２の数、すなわち塩素原子の導入数ｎ
は、通常は１であるが、２とすることもできる。

続いてＲ１は炭素数１〜３のアルコキシル基、すなわち
メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、または
水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点でメトキシ
ル基あるいは水素原子がすぐれている。

さらに、Ｒ２はメチル基またはエチル基であるが、除草
効果の点からはエチル基が好ましい。

上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、各種方法によ
り製造することができるが、通常は特開昭５５−１０４
２４０号公報および特開昭５６−１１０６５５号公報に
開示されている方法により製造する。

次に本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分である
カーバメート系除草剤は、既に公知の除草剤であって一
般に広く用いられているものである。

本発明において利用できるカーバメート系除草剤は各種
のものがあり、使用目的等に応じて適宜図定すればよい
が、特にＳ−（４−クロルベンジル）−Ｎ−Ｎ−ジエチ
ルチオールカーバメートあるいはＳ一エチルーＮ−Ｎ−
ヘキサメチレンチオールカーバメートなどが好ましい。

この除草剤組成物において上述した二つの有効成分の配
合割合は特に制限はなく、広い配合比においてすぐれた
相乗効果が得られるが、好ましくは、一般式（Ｉ）で表
わされる新規なＮ−（α・α−ジアルキルベンジル）フ
エニルアセトアミド誘導体１重量部に対してカーバメー
ト系除草剤０．１〜１０重量部とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と
混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。

製剤化に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５〜５５重
量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用い
ればよい。

また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は上記二つの化
合物を有効成分として１０〜５０重量％、溶剤３５〜７
５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割合で配合
して調製すればよい。

一方、粉剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物を
有効成分として１〜２０重量％、固体担体７５〜９７重
量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調
製すればよい。

さらに、粒剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物
を有効成分として３〜２０重量％、固体担体８０〜９５
重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して
調製すればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セッコウ等の硫酸塩、タルク
、パイロフエライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレンクリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、プチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロビル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。

また防除し５る雑草の種類も極めて多く、１年生雑草に
とどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認められ
る。

しかも使用薬量は少量で十分であり、効果の持続性も大
きい。

さらに本発明の除草剤組成物は水稲などの作物に対して
薬害がなく高選択性の除草剤として利用価値が非常に高
いものである。

従って本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土壌
に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与えることな
く、様々な雑草に対してすぐれた防除効果を奏すること
ができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分野に幅
広くかつ有効に利用することができる。

次に本発明の実施例を示す。

実施例 （１）除草剤組成物の調製 担体としてメルク（商品名：ジークライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレックスパウダー、花王アトラス■製）１
．５重量部および界面活性剤（商品名：ソルポール８０
０Ａ，東邦化学工業■製）１．５重量部を均一に粉砕混
合して、水和剤担体を得た。

次に、特開昭５６−１１０６５５号公報の合成例におけ
る方法にて得られた一般式（Ｉ）で表わされる各種のＮ
−（α・α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトアミ
ド誘導体（以下「有効成分Ａ」という。

）あるいは既知の各種カーバメート系除草剤（以下「有
効成分Ｂ」という。

）を１０重量部と上記の水和剤担体９０重量部を均一に
粉砕混合して水和剤を得た。

さらに、上記の有効成分Ａを含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定
量混合して、本発明の除草剤組成物を調製した。

２）生物試験結果 ■ 湛水土壌処理試験１ １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエの種子を均一に播種し、３ｃｍの深さに湛
水して温室内で育成した。

ノビエが２葉期になったときに、上記（１）で得られた
除草剤組成物を所定量水面に均一に散布して処理し、温
室内で適時散水しながらさらに育成を続けた。

除草剤組成物の散布処理３０日後に残存しているノビエ
の地上部生重量を測定し、対無処理区比を算出した。

その結果を第１表に示す。

なお、第１表中における除草効果の数値は次式に基いて
算出した値である。

＊１：構造式 ＊２：構造式 ＊３：構造式 ＊４：構造式 ＊５：構造式 ■ 湛水土壌処理試験２ 戸外に設置したｌ／４００アールのコンクリートポット
に５ｃｍの深さの砂利をつめ、その上に砂を２ｃｍ、さ
らに水田土壌を１５ｃｍっめた。

次に飽和状態になるまで水を入れ、化学肥料（商品名：
複合８−８−８、清和肥料工業■製）をポットあたり２
５？まいて、表層１０ｃｍを代かきした。

これにノビエ、ｌ年生カヤツリグサ、１年生広葉雑草、
ホタルイの種子を均一に播種し、マツバイを２株、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を各々５個ずつ移植した。

さらに水稲（日本晴、２葉期）を１株２本植で８株移植
し、深さ３ｃｍに湛水して、移植１０日後に、前記（１
）で得られた除草剤組成物の所定量を水面に均一に散布
して）処理した。

散布処理の翌日から２日間排水口のゴム栓に注射針をさ
しこみ、３Ｃｍ／日になる様に漏水をかけ、その後は３
（ｍに湛水して育成した。

散布処理の３０日後に、残存する雑草の地上部生重量を
各草種ごとに測定し、対無処理区比を算出した。

また水稲薬害は手取り除草区を対照にして観察で行なっ
た。

なお試験は２連で５月１０日から始めた。

結果を第２表に示す。

この第２表中における除草効果の数値は、次式に基いて
算出した値である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘ１は塩素原子または臭素原子を示し、Ｘ２は
   水素原子または塩素原子を示し、Ｒ１は炭素数１〜３の
   アルコキシル基または水素原子を示２し、Ｒ２はメチル
   基またはエチル基を示し、ｎは１または２を示す。 ただし、同時にＲ１が水素原子で元り、かつＲ２がメチ
   ル基である場合を除《。 〕で表わされるＮ−（α・α−ジアルキルベシジル）フ
   エニルアセトアミド誘導体およびカーバメートシ除草剤
   を有効成分とする除草剤組成物。 ２ Ｎ−（α・α−ジアルキルベンジル）フエニルアセ
   トアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 ３ Ｎ−（α●α−ジアルキルベンジル）フエニルアセ
   トアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 ４ Ｎ−（α・α−ジアルキルベンジル）フエニルアセ
   トアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 ５ カーバメ一ト系除草剤が、Ｓ−（４−クロルベンジ
   ル）−Ｎ−Ｎ−ジエチルチオールカーハメートあるいは
   Ｓ一エチルーＮ−Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメ
   ートである特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。