JPH0115481B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基またはｐ−
クロルベンジル基を示し、Ｘは水素原子またはハ
ロゲン原子を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子、メチル基またはニトロ基を示し、Ｚは水素原
子、ハロゲン原子、ベンゾイル基または３−テノ
イル基を示す。）で表わされるイソニコチン酸ア
ニリド系化合物の１種または２種以上とトリアジ
ン系化合物との混合物を有効成分として含有する
除草用組成物に関するもので、各種雑草を発芽前
または発芽後に防除することを目的としており、
適用範囲が広く、実用価値の高い除草剤を提供す
るものである。 上記一般式（）で表わされるイソニコチン酸
アニリド系化合物は、特開昭54−47299号公報で
すでに植物の生育抑制として知られ、例えばイネ
に対しては苗代での徒長防止、老化防止、移植水
田での倒伏防止などに巾広く活用することができ
る。このものの作用としては、あらゆる草種に対
して有効であり、とくにイネ科の植物に対して10
アール当り100〜1000ｇ処理することにより、十
分な生育抑制効果を発現する。有効な草種として
はメヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、ノビエ、
カヤツリグサ、アカザ、イヌビユなどがあげら
れ、これらいずれの雑草に対しても長期間雑草を
生育抑制し矮化させる作用が強力である。 また、一方本発明で用いられるトリアジン系化
合物、例えば２−クロル−４，６−ビス（エチル
アミノ）Ｓ−トリアジン（「シマジン」）、２−ク
ロル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノＳ−トリアジン（「アトラジン」）、２−メチル
チオ−４，６−ビス（エチルアミノ）Ｓ−トリア
ジン（「シメトリン」）、２−クロル−４−ジエチ
ルアミノ−６−エチルアミノＳ−トリアジン
（「トリエタジン」）、２−クロル−４，６−ビス
（イソプロピルアミノ）Ｓ−トリアジン（「プロパ
ジン」）、２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノＳ−トリアジン（「アメト
リン」）、２−メチルチオ−４，６−ビス（イソプ
ロピルアミノ）Ｓ−トリアジン（「プロメトリ
ン」）、２−クロル−４，６−ビス（ジエチルアミ
ノ）Ｓ−トリアジン（「クロラジン」）、２−メト
キシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノＳ−トリアジン（「アントラトン」）、２−メチ
ルチオ−４−イソロピルアミノ−６−メチルアミ
ノＳ−トリアジン（「デスメトリン」）、２−メト
キシ−４，６−ビス（エチルアミノ）Ｓ−トリア
ジン（「シメトン」）などはいずれも畑地または水
田雑草の発芽前あるいは発芽後に強い殺草作用を
有する薬剤である。その作用の特徴としては、一
般式（）で表わされるイソニコチン酸アニリド
系の化合物とは反対に、とくに広葉雑草には強力
な殺草作用を示すが、イネ科のノビエ、メヒシ
バ、エノコログサなどの雑草あるいはある程度生
長した雑草にはかなり劣る欠点がある。すなわ
ち、イネ科雑草および生育中の雑草に対しては効
果は不充分であるが、発芽前または発芽直後の広
葉雑草に対しては強力な殺草作用があり、除草剤
として有望であるが、単用では施用時期の巾およ
び適用雑草の巾が狭い欠点がある。 本発明者らは、これらの欠点を補足する目的で
種々研究した結果、一般式（）で表わされるイ
ソニコチン酸アニリド系化合物とトリアジン系化
合物とを畑地あるいは水田で雑草発芽前または発
芽後生育期に混用処理することにより、作物に全
く害を与えず優れた除草効果をあげることを見出
し本発明を完成した。 本発明の組成物は、相加的効果によりイネ科雑
草および広葉雑草いずれにも強い殺草作用を示
し、除草する雑草の種類が拡大したうえに、意外
にも相乗効果の発現が認められた。すなわち、一
般式（）で表わされるイソニコチン酸アニリド
系化合物が雑草を強力に生育抑制するため、トリ
アジン系化合物の殺草効果をいちじるしく向上さ
せ、かつ、イネ科雑草に対しては相乗効果を発現
したものと解釈できる。 本発明は、上記のごとく一般式（）で表わさ
れるイソニコチン酸アニリド系化合物にトリアジ
ン系化合物を配合してなる除草用組成物に関する
もので、有効成分の配合にもとづく相乗的効果に
より、除草剤として性能をいちじるしく改善した
ことを特徴とするものである。上記の一般式
（）で表わされるイソニコチン酸アニリド系化
合物は植物生長調節剤として、あるいはトリアジ
ン系化合物いずれも公知の物質であるが、これら
を配合した除草剤の相乗効果の発明はいずれも新
規である。 次に、本発明に用いた一般式（）で表わされ
るイソニコチン酸アニリド系化合物の代表例を示
すが、本発明はこれらの例示化合物のみに限定さ
れるものではない。なお、化合物番号は以下の実
験例および実施例においても参照される。

【表】

【表】 本発明の組成物を配合する場合、一般式（）
で表わされるイソニコチン酸アニリド系化合物５
〜100に対しトリアジン系化合物１〜20の割合が
適当範囲である。 本発明の組成物は、通常10アーム当り80〜600
ｇ好ましくは120〜450ｇの割合で使用するのが適
当であるが、植物の状況により適宜に薬量を調節
し得ることはいうまでもない。 また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等に製造することができ
る。さらに薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、浸透
剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。また、
使用目的に応じて上記構成成分を他の殺草剤、殺
菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料などと併用
することができる。 次に実験例を示し、本発明による効果を詳細に
説明する。 実験例 １ 1/2000アールのプラスチツクポツトにメヒシ
バ、カヤツリグサ、ノビエなどの雑草種子を多量
に含有する砂壌土（黒土）をつめ、大豆を播種し
たのち、後記実施例１に示される製剤化法で水和
剤となし（一般式（）で表わされるイソニコチ
ン酸アニリド系化合物、シマジン単用の場合も同
様に製剤化し、クレーで増減して組成物中の有効
成分濃度を一定にした。）たものを土壌表面にガ
ラススプレーガンを用いて均一に処理した。以後
はガラス温室内で調査日まで管理した。効果の調
査は薬剤処理後30日目に生存雑草の生体重を測定
し、同時に大豆に対する薬害も観察した。その結
果は第２表に示すとおりである。 また、同様な方法でトリエタジンを用いて効力
試験を行つたところ、シマジンを用いた場合と同
程度の結果が得られた。

【表】

【表】 実験例 ２ メヒシバ、カヤツリグサ、ノビエ、イヌビユ、
スベリヒユなどの雑草が多発する圃場を１区５m²
に区分し、トウモロコシ（ゴールデン・クロス・
バンダム）を播種した後、雑草が草丈２〜５cmま
で生育した時期に、後記実施例２に示される製剤
化法で乳剤となし（一般式（）で表わされるイ
ソニコチン酸アニリド系化合物、アトラジン単用
の場合も同様に製剤し、キシレンで増減して組成
分中の有効成分濃度を一定にした。）たものを、
雑草茎葉部および土壌表面に小型噴霧器を用いて
均一に処理した。試験区は１区２反復とした。効
果の調査は、薬剤処理後25日目に生存雑草の生体
重を測定し、同時にトウモロコシに対する薬害も
観察した。その結果は第３表に示すとおりであ
る。 また、同様な方法でプロパジン、アメトリン、
クロラジン、アトラトンを用いて効力試験を行つ
たところ、アトラジンを用いた場合と同程度の効
果が得られた。

【表】 実験例 ３ １区10m²に仕切つた水田で、１試験区３反復と
して以下の試験を行なつた。 まず、雑草が均一に発生する水田を代かきし、
湛水条件下で2.5葉期のイネ苗を移植して通常の
方法で栽培した。次いで薬剤の処理はイネ移植７
日後に（ノビエ草丈５〜７cm）後記実施例３で示
される製剤化法で粒剤となし（一般式（）で表
わされるイソニコチン酸アニリド系化合物、シメ
トリン単用の場合も同様に製剤化し、ベントナイ
トで増減して組成分中の有効成分濃度を一定にし
た。）たものを均一に手まき処理した。以後は水
深３〜４cmに湛水し、調査日まで管理した。効果
の調査は、薬剤処理後30日目に生存雑草の生体重
を測定し、同時にイネに対する薬害も観察した。
その結果は第４表に示すとおりである。 また、同様な方法でプロメトリン、デスメトリ
ンを用いて効力試験を行つたところシメトリンを
用いた場合と同程度の効果が得られた。

【表】 次に本発明の実施例を示すが、化合物、担体お
よび使用割合は本実施例に限定されるものではな
い。 実施例 １ （水和剤） 化合物番号１ 50重量部 シマジン ５ 〃 アルキル硫酸ソーダー ５ 〃 クレー 40 〃 これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。これを使用時に水で所定濃度に
希釈して散布する。 実施例 ２ （乳剤） 化合物番号５ 20重量部 アトラジン ２ 〃 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
７ 〃 アルキルベンゼンスルフオン酸カルシウム
３ 〃 キシレン 48 〃 シクロヘキサノン 20 〃 これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。これを使用時に水で所定濃度に希釈して
散布する。 実施例 ３ （粒剤） 化合物番号13 10重量部 シメトリン ２ 〃 ベントナイト 43 〃 けいそう土 45 〃 これらを均一になるまで混合し、微粉砕して常
法により造粒し粒剤として用いる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは、水素原子、低級アルキル基またはｐ
   −クロルベンジル基を示し、Ｘは水素原子または
   ハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原
   子、メチル基またはニトロ基を示し、Ｚは水素原
   子、ハロゲン原子、ベンゾイル基または３−テノ
   イル基を示す。）で表される化合物の１種または
   ２種以上と、２−クロル−４，６−ビス（エチル
   アミノ）Ｓ−トリアジン、２−クロル−４−エチ
   ルアミノ−６−イソプロピルアミノＳ−トリアジ
   ン、２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミ
   ノ）Ｓ−トリアジン、２−クロル−４−ジエチル
   アミノ−６−エチルアミノＳ−トリアジン、２−
   クロル−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）Ｓ
   −トリアジン、２−メチルチオ−４−エチルアミ
   ノ−６−イソプロピルアミノＳ−トリアジン、２
   −メチルチオ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
   ノ）Ｓ−トリアジン、２−クロル−４，６−ビス
   （ジエチルアミノ）Ｓ−トリアジン、２−メトキ
   シ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ
   Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−イソプロ
   ピルアミノ−６−メチルアミノＳ−トリアジン及
   び２−メトキシ−４，６−ビス（エチルアミノ）
   Ｓ−トリアジン等からなる群より選ばれるトリア
   ジン系化合物との混合物を有効成分として含有す
   ることを特徴とする徐放除草用組成物。