JP2009545571A - 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液 - Google Patents
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Abstract
[式中、R1、R3はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、R2は5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、R4は水素、ハロゲンまたはメチルであり、R5はC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、R6は水素またはC1-C4-アルキルである]またはその農業上有用な塩の1種、b) 200〜700g/lの2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、およびc) 10〜200g/lの、少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と少なくとも1種の非イオン性界面活性剤との混合物から選択される少なくとも1種の界面活性剤S、を含んでなり、その際、成分a)、b)およびc)は有機溶媒混合物中に溶解されており、該有機溶媒混合物は、該溶媒混合物に基づいて、少なくとも95重量%の、d1) 25℃、1バールで水との混和性が少なくとも50g/lである少なくとも1種の非プロトン性極性有機溶媒、およびd2) 25℃、1バールで水への溶解度が5g/lより低い少なくとも1種の有機溶媒を含んでなる。
Description
R1、R3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
R2は、5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、
R4は、水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R5は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、
R6は、水素またはC1-C4-アルキルである]
またはその農業上有用な塩の1種、および
b) 2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド(ジメテナミド(dimethenamid))、
を含んでなる、除草作用を有する活性化合物濃縮液に関する。
a) 10〜100g/l、特に20〜50g/lの、少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物(先に定義したとおり)またはその農業上有用な塩の1種、
b) 200〜700g/l、特に400〜600g/lの、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、および
c) 10〜200g/l、特に20〜100g/lの、少なくとも1種の界面活性剤S(少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤または界面活性化合物と少なくとも1種の非イオン性界面活性剤または界面活性化合物との混合物から選択される)、
を含んでなり、
その際、成分a)、b)およびc)は有機溶媒の混合物中に溶解した状態で存在し、該有機溶媒混合物が、該溶媒混合物に基づいて、少なくとも95重量%の、特に少なくとも99重量%の、
d1) 25℃、1バールで水との混和性が少なくとも50g/lである、少なくとも1種の非プロトン性極性有機溶媒、および
d2) 25℃、1バールで水への溶解度が5g/lより低い、特に1g/lより低い、少なくとも1種の有機溶媒、
を含んでなる。
a) 10〜100g/l、特に20〜50g/lの、少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物(先に定義したとおり)、
b) 200〜700g/l、特に400〜600g/lの、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、および
c) 10〜200g/l、特に20〜100g/lの、少なくとも1種の界面活性剤S(非イオン性界面活性剤およびそれと陰イオン性界面活性剤との混合物から選択される)、
を含んでなり、その際、成分a)およびb)は水性希釈剤中に分散状態で存在する。
c.1. C8-C22-アルキルスルホン酸塩、例えば、ラウリルスルホン酸塩およびイソトリデシルスルホン酸塩;
c.2. C8-C22-アルキル硫酸塩、例えば、ラウリル硫酸塩、イソトリデシル硫酸塩、セチル硫酸塩、およびステアリル硫酸塩;
c.3. アリール-およびC4-C20-アルキルアリールスルホン酸塩、例えば、ナフタレンスルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸塩、ドデシルジフェニルエーテルスルホン酸塩、クメンスルホン酸塩、ノニルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、イソトリデシルベンゼンスルホン酸塩;
c.4. 脂肪酸(好ましくは炭素原子数8〜22)または脂肪酸エステルの硫酸塩およびスルホン酸塩、例えば、モノ-、ジ-およびトリグリセリドまたはC8-C22-アルカン酸C1-C18-アルキルエステルの硫酸塩およびスルホン酸塩;
c.5. エトキシル化C8-C22-アルカノールの硫酸塩、例えば、エトキシル化ラウリルアルコール、エトキシル化イソトリデカノール、エトキシル化C16-C-18-アルカノール混合物、エトキシル化ステアリルアルコールなどの硫酸塩;
c.6. エトキシル化ヒドロキシ芳香族化合物の硫酸塩、特にエトキシル化フェノールの硫酸塩、例えば、エトキシル化C4-C22-アルキルフェノールの硫酸塩、例えば、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化ドデシルフェノール、およびエトキシル化トリデシルフェノールの硫酸塩、さらにエトキシル化モノ-、ジ-またはトリスチリルフェノールの硫酸塩;
c.7. リン酸のモノ-およびジエステル(リン酸のトリエステルとの混合物を含む)、特にC8-C22-アルカノール、エトキシル化C8-C22-アルカノール、C4-C22-アルキルフェノール、エトキシル化C4-C22-アルキルフェノール、モノ-、ジ-またはトリスチリルフェノール、エトキシル化モノ-、ジ-またはトリスチリルフェノール、およびこれらの混合物によるエステル;
c.8. スルホコハク酸のモノ-およびジ-C4-C22-アルキルエステル、例えば、スルホコハク酸ジヘキシル、スルホコハク酸ジオクチル、およびスルホコハク酸ビス-2-エチルヘキシル;ならびに
c.9. ナフタレンスルホン酸またはフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドおよび適宜に尿素との縮合物。
c.10. 直鎖または分枝鎖C8-C22-アルカノールのポリ-C2-C3-アルキレングリコールアルキルエーテル、特にポリエチレングリコールアルキルエーテルおよびポリ(エチレングリコール-コ-プロピレングリコール)アルキルエーテル、特に脂肪アルコールまたはオキソアルコールのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、例えば、ラウリルアルコールのポリエトキシレート、ラウリルアルコールのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、イソトリデカノールのポリエトキシレート、イソトリデカノールのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、セチルアルコールのポリエトキシレート、セチルアルコールのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、ステアリルアルコールのポリエトキシレート、およびステアリルアルコールのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、さらにまた、これらの化合物の対応するC1-C4-アルキルエーテル(特にメチルエーテル)およびC1-C4-アルカノエート;
c.11. ポリ-C2-C3-アルキレングリコールアリールエーテル、特にヒドロキシ芳香族化合物(例えば、C1-C22-アルキルフェノール)のポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、例えば、ノニルフェノール、デシルフェノール、イソデシルフェノール、ドデシルフェノール、イソトリデシルフェノール、モノ-、ジ-またはトリスチリルフェノールおよびこれらの混合物のポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、さらにまた、上記ポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)のC1-C4-アルキルエーテル(特にメチルエーテル)およびC1-C4-アルカノエート;
c.12. C8-C22-アルキルグルコシドのポリ-C2-C3-アルコキシレート(特にポリエトキシレート)およびC8-C22-アルキルポリグルコシドのポリ-C2-C3-アルコキシレート(特にポリエトキシレート);
c.13. 脂肪アミンのポリ-C2-C3-アルコキシレート、特にポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)、特にステアリルアミン、タロウ脂肪アミン、オレイルアミンおよびココナツ油脂肪アミンのポリエトキシレートおよびポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート);
c.14. 脂肪酸のポリ-C2-C3-アルコキシレート、特にポリエトキシレート、例えばステアリン酸、ラウリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、これらの脂肪酸の混合物のポリエトキシレート;
c.15. ポリエトキシル化油脂、例えば、ココナツ油、パーム核油、タロウ油、パーム油、ナタネ油、ヒマワリ油またはヒマシ油のポリエトキシレート;ならびに
c.16. ソルビタン脂肪エステルのポリ-C2-C3-アルコキシレート、特にポリエトキシレート、例えば、ソルビタンモノ-、ジ-またはトリオレエートおよびこれらの混合物のポリエトキシレート。
− アミド類、炭素原子数1〜12、特に1〜6の脂肪族カルボン酸のN-C1-C4-アルキルアミドおよびN,N-C1-C4-ジアルキルアミド、特にギ酸、酢酸、プロピオン酸、吉草酸、およびカプロン酸のアミド、N-C1-C2-アルキルアミドおよびN,N-C1-C2-ジアルキルアミド、例えばホルムアミド、ジメチルホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルプロピオンアミド、およびジメチルバレルアミド;
− スルホン類およびスルホキシド類、例えばスルホランおよびジメチルスルホキシド;
− C1-C3-アルキルニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル;
− 5-、6-および7-員のラクタム類(窒素原子にN-C1-C4-アルキル基、特にメチル基を有していてもよい)、例えばピロリドン、N-C1-C4-アルキルピロリドン(例:N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン)、N-C1-C4-アルキルバレロラクタム(例:N-メチルバレロラクタム);
− 5-または6-員のラクトン類、例えばγ-ブチロラクトン。
Rは、C10-C22-アルキル、C8-C22-アルキルフェニル、モノ-、ジ-またはトリスチリルであり、
R’は、水素、C1-C10-アルキル、ベンジル、ホルミル、またはC1-C10-アルキルカルボニル、特に水素であり、
Aは、CH(CH3)CH2であり、
Eは、CH2CH2であり、
xは、1〜30、特に1〜10の範囲の数であり、
yは、2〜50、特に2〜30の範囲の数である]。
− 粘度調節物質(増粘剤)
− 防腐剤
− 消泡剤
− pH調整剤
− 凍結防止剤。
− トプラメゾン(式Iの活性化合物であって、R1およびR5がそれぞれメチル、R2が4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、R3がメチルスルホニル、R4およびR6が水素);
− ジメテナミド-P
− 乳化剤1:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート、EO/POトリブロックコポリマー、および脂肪アルコールのリン酸エステルの混合物(界面活性剤含量≧85重量%);
− 乳化剤2:EO/POトリブロックコポリマー(分子量6500、プロピレンオキシド含量50重量%);
− 乳化剤3:フェノールスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩;
− 乳化剤4:トリスチリルフェノールのポリ(エトキシレート-コ-プロポキシレート)の混合物;
− 増粘剤:キサンタンガム
− 消泡剤:市販のポリジメチルシロキサン/フィラーエマルジョン (Wacker社製のSilikon SRE-PFL) (活性成分含量 20重量%);
− 殺菌剤:1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンと2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンの混合物を含む製剤、活性化合物含量5重量% (Thor Chemie GmbHからのAktizide MBS);
− 炭化水素溶媒:芳香族化合物含量が少なくとも99重量%である芳香族炭化水素混合物、最小沸点(ASTM 86〜99により測定)235〜248℃、最大沸点290〜305℃(Exxon Mobil社からのSolvesso(登録商標) 200)。
撹拌型タンク内に219gのN-メチルピロリドンを最初に投入し、32gのトプラメゾンを加えて、透明な均質混合物が得られるまでこの混合物を撹拌した。撹拌しながら、219gの炭化水素溶媒、32gのトプラメゾン、および112gの乳化剤1を順次添加し、この混合物を均質になるまで撹拌した。得られた混合物は538g/lのジメテナミド-Pと約32g/lのトプラメゾンを含む赤褐色の液体であった。
撹拌型タンク内に219gのジメチルスルホキシドを最初に投入し、32gのトプラメゾンを加えて、透明な均質混合物が得られるまでこの混合物を撹拌した。撹拌しながら、219gの炭化水素溶媒、32gのトプラメゾン、および112gの乳化剤1を順次添加し、この混合物を均質になるまで撹拌した。得られた混合物は538g/lのジメテナミド-Pと約32g/lのトプラメゾンを含む赤褐色の液体であった。
撹拌型タンク内に219gのN-メチルピロリドンを最初に投入し、32gのトプラメゾンを加えて、透明な均質混合物が得られるまでこの混合物を撹拌した。撹拌しながら、219gの炭化水素溶媒、32gのトプラメゾン、および112gのドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムと乳化剤5(重量比1:1)の混合物を順次添加し、この混合物を均質になるまで撹拌した。得られた混合物は538g/lのジメテナミド-Pと約32g/lのトプラメゾンを含む赤褐色の液体であった。
1. 撹拌型容器内に400gの脱塩水(純水)を最初に投入し、60gの1,2-プロピレングリコール、20gの乳化剤3、および166.7gの18重量%の乳化剤2水溶液を順次添加した。この混合物を均質かつ透明な溶液が得られるまで撹拌し、次いでトプラメゾン含量97.7重量%の工業級トプラメゾン343.9gおよび消泡剤1gを順次添加した。このようにして得られた懸濁液を約15℃に冷却してからローター/スターターミルに送り、続いて冷却しながら所望の粒径分布が得られるまでビーズミルで粉砕した。こうして、80重量%の粒子が2μm以下の粒径をもつ水性トプラメゾン懸濁液を得た。
Claims (16)
- a) 10〜100g/lの少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物:
R1、R3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
R2は、5員の複素環式基であり、該複素環式基は無置換であるか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルキルチオからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有し、
R4は、水素、ハロゲンまたはメチルであり、
R5は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルメチルであり、
R6は、水素またはC1-C4-アルキルである]
またはその農業上有用な塩の1種、および
b) 200〜700g/lの2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、および
c) 10〜200g/lの、少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と少なくとも1種の非イオン性界面活性剤との混合物から選択される少なくとも1種の界面活性剤S、
を含んでなる非水性活性化合物濃縮液であって、
成分a)、b)およびc)は有機溶媒の混合物中に溶解した状態で存在し、該有機溶媒混合物が、該溶媒混合物に基づいて、少なくとも95重量%の
d1) 25℃、1バールで水との混和性が少なくとも50g/lである、少なくとも1種の非プロトン性極性有機溶媒、および
d2) 25℃、1バールで水への溶解度が5g/lより低い、少なくとも1種の有機溶媒、
を含んでなる、上記の活性化合物濃縮液。 - 有機溶媒の混合物の量が200〜800g/lである、請求項1に記載の活性化合物濃縮液。
- 非プロトン性極性有機溶媒が、ジメチルスルホキシド、スルホラン、炭素原子数1〜12の脂肪族モノカルボン酸のアミド、N-C1-C4-アルキルアミドおよびN,N-ジ(C1-C4-アルキル)アミド、N-C1-C4-アルキルラクタム、ならびにこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1または2に記載の活性化合物濃縮液。
- 非プロトン性極性有機溶媒が、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項3に記載の活性化合物濃縮液。
- 非プロトン性極性有機溶媒と炭化水素溶媒の重量比が5:1から1:5の範囲である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
- 陰イオン性界面活性剤が、少なくとも1個のSO3基または1個のPO4基と、少なくとも1個の炭素原子数8〜22の脂肪族炭化水素基または炭素原子数10〜24のアリール脂肪族炭化水素基を含む化合物からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
- 非イオン性界面活性剤が、主成分として、少なくとも1種のポリ-C2-C3-アルキレングリコールエーテル化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
- a) 10〜100g/lの、請求項1で定義したとおりの、少なくとも1種の式Iの4-ベンゾイル置換ピラゾール化合物、
b) 200〜700g/lの2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、および
c) 10〜200g/lの、非イオン性界面活性剤およびそれと少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤との混合物から選択される、少なくとも1種の界面活性剤S、
を含んでなり、成分a)およびb)が水性希釈剤中に分散状態で存在する、水性の活性化合物濃縮液。 - 非イオン性界面活性剤が少なくとも1種のエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマーをさらに含む、請求項9に記載の活性化合物濃縮液。
- 化合物Iと2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミドの重量比が1:5から1:50までの範囲である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
- 2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミドをその(S)-エナンチオマーの形態で、または少なくとも80%のS-エナンチオマーのエナンチオマー過剰率を有する2種のエナンチオマーの非ラセミ混合物の形態で含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
- 式Iにおいて、R1およびR5がそれぞれメチル、R2が4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、R4がメチルスルホニル、そしてR6が水素である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液。
- 不要な植生を防除するための、請求項1〜13のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液の使用。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の活性化合物濃縮液を希釈することによって水性噴霧液を調製し、その噴霧液を植物、その種子および/またはその繁殖地に作用させることを特徴とする、不要な植生の防除方法。
- 不要な植物の葉を水性噴霧液で処理することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
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