WO2013054495A1 - 除草剤組成物 - Google Patents

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WO2013054495A1
WO2013054495A1 PCT/JP2012/006385 JP2012006385W WO2013054495A1 WO 2013054495 A1 WO2013054495 A1 WO 2013054495A1 JP 2012006385 W JP2012006385 W JP 2012006385W WO 2013054495 A1 WO2013054495 A1 WO 2013054495A1
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methyl
ethyl
sodium
component
herbicidal composition
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PCT/JP2012/006385
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English (en)
French (fr)
Inventor
敦 永松
草平 朝倉
方美 小林
Original Assignee
クミアイ化学工業株式会社
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Publication date
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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines

Definitions

  • the present invention relates to a novel herbicidal composition
  • a novel herbicidal composition comprising a combination of herbicidally active ingredients suitable for selective control of weeds against useful plants.
  • the present invention also relates to a method for controlling the growth of weeds on useful plants and the use of the novel herbicidal composition therefor.
  • Non-Patent Document 1 to Non-Patent Document 5 describe many compounds showing herbicidal action.
  • the microbial pesticide MTB-951 (Tasmart) described in Non-Patent Document 6 is a phytopathogenic imperfect bacterium, Drechslera monoceras, and is known to exhibit a herbicidal action particularly on the fly.
  • these herbicides alone may not provide a wide spectrum as desired, a weed growth control effect over a long period of time, and a sufficient effect for protecting useful plants.
  • Pesticide Manual 13th Edition 2003 BCPC
  • Ag Chem New Compound Review 2006 Ag Chem New Compound Review 2009
  • Ag Chem New Compound Review 2010 Pesticide Manual 15th Edition (2010 BCPC) Weed Biology and Management, 74p71-74, Vol 4 (No.2), (2004)
  • the present invention has been made in view of the drawbacks of the prior art as described above, and can effectively control the growth of undesirable plants relative to useful plants, and has high safety against useful plants.
  • the main object was to provide a herbicidal composition that exhibits a high effect at a low dosage.
  • the present inventors have mixed a component selected from the group consisting of a specific oxopyrazine derivative and a salt thereof and a component selected from known herbicidal compounds.
  • a component selected from known herbicidal compounds As a result, it has been found that each herbicidal effect can be obtained not only additively, but also a synergistic herbicidal effect can be expressed, and phytotoxicity can be reduced synergistically.
  • the herbicidal composition of the present invention can control a variety of undesirable plants (weeds) generated in paddy fields, field crops, horticulture, turf, etc. over a long period of time, and is useful for useful plants. It was found to have high safety.
  • the herbicidal composition of the present invention can control most of weeds, especially those that occur against useful plants, both before and after germination, and hardly harms useful plants. The present invention was completed.
  • two or more kinds of drugs consisting of [Component A] selected from the group consisting of the oxopyrazine derivative represented by the formula [X] and a salt thereof and [Component B] shown below are used in combination.
  • the herbicidal spectrum is expanded compared with the single component each of [Component A] and [Component B], and at the same time, the herbicidal effect is achieved early and the effect is sustained. It is effective at a lower dose than the amount used, and is safe for rice, wheat, barley, corn, sugarcane, grain sorghum, soybean, cotton, sugar beet, lawn, fruit trees, etc. It was found that a sufficient herbicidal effect was exhibited.
  • the present invention is characterized by having the following gist.
  • [Component A] (In the formula, R represents a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and X represents a halogen atom.)
  • herbicide composition described in any one of (1) to (3) above and having an activity as a herbicide, and at least one inert liquid carrier and / or solid carrier.
  • a herbicidal composition further comprising at least one surfactant as required.
  • a herbicidal composition in an amount described in any one of (1) to (3) and exhibiting activity as a herbicide; At least one inert liquid carrier and / or solid carrier; At least one surfactant as required; And the method for producing the herbicidal composition according to (4) above.
  • the herbicidal composition according to any one of (1) to (4) is simultaneously or divided with respect to a useful plant or a place where the useful plant is to be grown or is growing. To control undesirable plant growth relative to useful plants.
  • the herbicidal composition of the present invention comprises [Component A] selected from the group consisting of one oxopyrazine derivative represented by the above formula [X] and a salt thereof as one active ingredient, and the other active ingredient as described above.
  • Component A selected from the group consisting of one oxopyrazine derivative represented by the above formula [X] and a salt thereof as one active ingredient, and the other active ingredient as described above.
  • weeds which are problematic in paddy fields, upland fields, non-agricultural land, etc., can be suppressed over a long period of time, and they can contribute to labor saving in cultivation and increased crop production without causing phytotoxicity to useful plants. it can.
  • the herbicidal composition of the present invention can be found in the annual weeds such as Tainubie and Inubibies that grow in paddy fields, crayfishes such as the stag beetle and chickweed; Weeds such as Family Weeds, Kakishigusa, Himemoshihagi, etc.
  • nobies, mosquitoes, green crocodiles, scallops, sparrows, scallops, sea oysters, azegaya, chigosasa, hinoki, etc. which are found in fields, turf, non-agricultural lands, etc.
  • Ooare Compositae weeds such as Nogiku, Hamasuge, Himekugu, Cyperaceae weeds such as Cyperus, Echinacea weeds such as Miminagusa and Duckweed; Amaranthus weeds, Ibokusa, Tsuyukusa, Aspergillus weeds such as Maruyuyusa, Cypridaceae weeds such as horsetail and Inugina, Eudonaceae weeds, Ceramaceae weeds, American morning glory It can be controlled over a wide range of growing seasons from before germination of convolvulaceae weeds such as morning glory, and shows high safety for useful plants.
  • the “useful plant” herein includes those that have become resistant to the herbicide or herbicide group by breeding methods or genetic engineering methods.
  • Component A which is one active ingredient of the herbicidal composition of the present invention, is selected from the group consisting of the oxopyrazine derivatives represented by the formula [X] described below and salts thereof.
  • R is a straight-chain such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • two or more oxopyrazine derivatives or salts thereof may be mixed.
  • oxopyrazine derivative of the formula [X] used as the [component A] include the compounds represented by the formula [I] described below.
  • Component B which is another active ingredient of the herbicidal composition of the present invention, 2,3,6-TBA (2,3,6-TBA), 2,4,5-T (2,4,5-T), 2,4-D (2,4-D), 2,4 -DB (2,4-DB), ACN (ACN), AE-F-150944 (code number), DNOC (DNOC), DSMA (DSMA), EPTC (EPTC), HW-02 (code number), IR- 6396 (code number), MCPA (MCPA), MCPA-thioethyl, MCPA (MCPB), MSMA (MSMA), S-9750 (code number), SYP-298 (code number), SYP-300 ( Code number), S-metolachlor, TCA (TCA), ioxynil, acronifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen, azimusulfuron ), Ashram, acetochlor, atrazine, anilofos, amino Amicarbazone
  • Component B is a compound described in Non-Patent Document 1 to Non-Patent Document 5.
  • the amount ratio of the two components in the herbicidal composition of the present invention varies depending on the target scene, target crop, weed type and weed state, spraying time, spraying method, formulation type, etc., and is wide as necessary. It is possible to change the mixing ratio and application amount within the range.
  • the mixing ratio is generally 0.001 to 1000, preferably 0.005 to 500, more preferably 0.01 to 100, particularly preferably [component B] with respect to 1 of [component A] by weight. Is preferably blended within the range of 0.05 to 10.
  • the herbicidal composition of the present invention may be used as an active ingredient per se when used. However, the herbicidal composition of the present invention in an amount exhibiting activity as a herbicidal agent and a composition generally used for formulation.
  • One or more active liquid carriers and / or solid carriers are mixed with one or more surfactants used as necessary, and further one or more adjuvants, etc. It is also preferable to formulate and use in a herbicidal composition such as granule wettable powder, flowable powder, emulsion, liquid, fine granule or granule.
  • liquid carrier used in the formulation examples include carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane, methylnaphthalene, and water.
  • solid carrier examples include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, and white carbon. , Vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea and the like.
  • surfactant examples include alkylbenzene sulfonic acid metal salt, alkylnaphthalene sulfonic acid formalin condensate metal salt, alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl.
  • examples include ether and polyoxyethylene sorbitan monoalkylate.
  • auxiliary agent examples include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, and gum arabic.
  • the herbicide composition of the present invention may be mixed with insecticides, fungicides, other herbicides, plant growth regulators, microorganisms, fertilizers and the like as necessary.
  • the herbicidal composition of the present invention may be applied directly, diluted to a concentration according to the purpose of use, and used by foliage application, soil application, water application, and the like.
  • the herbicidal composition of the present invention may be used by mixing [Component A] and [Component B] in advance, or may be sequentially used according to the purpose.
  • the amount of the active ingredient in the preparation of the herbicidal composition of the present invention is appropriately selected according to need, but 0.01 to 80% (by weight), preferably 0. It is preferable to select from the range of 05 to 50% (weight). In the case of emulsions, solutions, flowables, wettable powders and granular wettable powders, it is preferable to select from the range of 1 to 90% (weight), preferably 5 to 80% (weight).
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of active ingredient used, the target weed, the tendency to occur, the environmental conditions, the dosage form used, and the like.
  • the active ingredient is selected from the range of 0.1 g to 5 kg, preferably 0.5 g to 1 kg per 10 are.
  • the active ingredient concentration during use is generally selected from the range of 10 to 100,000 ppm.
  • the herbicidal composition of the present invention prepared as described above is useful plant, or a useful plant by causing it to act simultaneously or in a divided manner on a place where the useful plant is intended to grow or grow. Undesirable plant growth against can be controlled.
  • the useful plants include paddy crops or field crops, horticultural crops, turf, fruit trees, non-agricultural land, and the like.
  • Example 1 1 part of compound [I], 7 parts of pyraclonyl, 0.5 part of polyoxyethylene octylphenyl ether, 0.5 part of ⁇ -naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 20 parts of diatomaceous earth and clay 71 parts were mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Example 2 Wetting Agent Compound [I] 1 part, tefryltrione 10 parts, polyoxyethylene octylphenyl ether 0.5 part, ⁇ -naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 0.5 part, diatomaceous earth 20 parts And 68 parts of clay were mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Example 3 1 part of compound [I], 10 parts of mesotrione, 0.5 part of polyoxyethylene octylphenyl ether, 0.5 part of ⁇ -naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 20 parts of diatomaceous earth 68 parts of calcium carbonate was mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Example 4 Granule wettable powder 10 parts of compound [I] and 10 parts of tefril trione, 5 parts of sodium lignin sulfonate, 1 part of polyoxyethylene alkylaryl ether, 3 parts of sodium polycarboxylate, 5 parts of white carbon Add 1 part of pregelatinized starch, 65 parts of calcium carbonate and 10 parts of water, mix, knead and granulate. The obtained granular material was dried with a fluidized bed dryer to obtain a granular wettable powder.
  • Example 5 Flowable agent In 62.9 parts of water, 5 parts of Compound [I], 15 parts of mesotrione salt, 2 parts of sodium lignin sulfonate, 4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether 0 .5 parts, 0.1 part of chitansan gum, 0.5 part of bentonite and 10 parts of ethylene glycol were added, mixed with a high speed stirrer, and pulverized with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.
  • Example 6 Granules 1 part of Compound [I], 7 parts of pyraclonil, 77 parts of a bulking agent in which talc and bentonite are mixed in a ratio of 1: 3, 10 parts of white carbon, a surfactant (polyoxyethylene sorbitan alkylate) , A mixture of polyoxyethylene alkylaryl polymer and alkylaryl sulfonate) 10 parts of water was added to 5 parts, and the mixture was well kneaded into a paste to be extruded through a sieve hole with a diameter of 1 mm and dried. Cut into lengths to obtain granules.
  • a surfactant polyoxyethylene sorbitan alkylate
  • Test Example 1 the action of the combination of the present invention exceeding the formal sum of herbicidal action when [Component A] and [Component B] were applied individually was often observed.
  • the values observed in the study showed a combination effect that exceeded the expected value by Colby calculated according to the following formula at a suitable low dose ⁇ SR Colby in Weeds, 15 (1967) pp.
  • Expected value (E) X + Y-XY / 100 for mixed use of two drugs
  • Expected value (E) X + Y + Z- (XY + XZ + YZ) / 100 + XYZ / 10000
  • the inhibition rate at the x concentration of agent a is X
  • the inhibition rate at the y concentration of agent b is Y
  • the inhibition rate at the z concentration of agent c Z.
  • Herbicidal effect test 2 by soil treatment Paddy soil was filled in a plastic pot having a length, width, and depth of 11 cm, and seedlings of bean morning glory and giant beetle were sown. A predetermined amount of the wettable powder prepared according to Example 1 was diluted with water and uniformly treated on the soil surface. Thereafter, the herbicidal effect and the degree of phytotoxicity were evaluated visually on the 19th day after the treatment. The results are shown in Tables 13 and 14. The dose is shown as the amount of active ingredient per 10 ares, and the herbicidal effect is shown as an index of 0 to 100 (0: no action to 100: complete killing).
  • the herbicidal composition of the present invention is at least selected from [Component A] selected from the group consisting of an oxopyrazine derivative represented by the formula [X] and a salt thereof as the active ingredient, and the above [Component B]
  • each herbicidal effect is not only obtained additively, but also a synergistic herbicidal effect is exhibited, and phytotoxicity is reduced synergistically. It was shown to have a broad herbicidal spectrum due to its effectiveness on the species.
  • the appropriate time range for drug treatment is wide, it suppresses the generation of weeds over a long period of time, does not cause phytotoxicity to useful plants, and contributes to labor saving in cultivation and increased production of crops. it can.

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Abstract

【課題】有用植物に対する望ましくない植物の成長を効果的に制御することができると共に、有用植物に対する高い安全性を有し、しかも低薬量で高い効果を発揮する除草剤組成物を提供する。 【解決手段】以下に記載される式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される[成分A]と、以下に記載される[成分B]とを有効成分として含有すること特徴とする除草剤組成物。 [成分A] (式中、Rは炭素数1~6の低級アルキル基を、Xはハロゲン原子をそれぞれ表す。) [成分B] 2,3,6-TBA(2,3,6-TBA)、2,4,5‐T(2,4,5-T)、2,4-D(2,4-D)、2,4-DB(2,4-DB)他、明細書に記載の化合物の少なくとも1種

Description

除草剤組成物
 本発明は、有用植物に対する雑草の選択的防除に適した、除草活性成分の組み合わせを含んで成る新規の除草作用組成物に関する。
 又、本発明は、有用植物に対する雑草の成長を制御する方法及びそのための新規除草剤組成物の使用に関する。
 これまでに種々の除草剤が開発されており、農業生産性及び省力化に寄与してきた。しかしながら、ある種の除草剤は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効かない難防除雑草が増えてきており、殺草スペクトラムが広く且つこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が望まれている。又、従来の除草剤による環境汚染問題を解消するため、高活性且つ低薬量で有効な除草剤の開発も望まれている。更には、長期間に亘る雑草の斉一ではない発生に対処するため、残効性に優れ、且つ雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期に亘って処理しても有効な、処理適期幅の広い除草剤の出現も望まれている。又、従来の除草剤使用において、温度、風や光等の気象条件、土性や土壌有機物含量等の土壌条件、浅い移植深度や深水管理等の栽培管理条件、除草剤の不均一散布や過量散布等の薬剤施用条件等種々の要因により、作物に薬害が発生する場合があることが知られているが、このような条件下でも作物に薬害の心配のない高い安全性を有する除草剤も望まれている。
 具体的には例えば、非特許文献1乃至非特許文献5などには多くの除草作用を示す化合物が記載されている。又、非特許文献6に記載されている微生物農薬MTB-951(タスマート)は、植物病原性不完全菌Drechslera monocerasであり、特にヒエ類に除草作用を示すことが知られている。しかしながら、これらの除草剤のみでは望まれるような広範囲のスペクトラムや、長期間にわたる雑草の生育制御効果及び有用植物保護のための十分な効果が得られない場合がある。
Pesticide Manual 13th Edition (2003 BCPC) Ag Chem New Compound Review 2006 Ag Chem New Compound Review 2009 Ag Chem New Compound Review 2010 Pesticide Manual 15th Edition (2010 BCPC) Weed Biology and Management, p71-74, Vol 4(No.2), (2004)
 本発明は、上述のような従来技術の難点に鑑みてなされたもので、有用植物に対する望ましくない植物の成長を効果的に制御することができると共に、有用植物に対する高い安全性を有し、しかも低薬量で高い効果を発揮する除草剤組成物を提供することを主たる目的としてなされた。
 本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、特定のオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される成分と、公知の除草性化合物より選択される成分とを混用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、又、相乗的に薬害が軽減されることを見出した。これにより本発明の除草剤組成物が水田や畑作、園芸、芝地などに発生する多種類の望ましくない植物(雑草)を長期間に亘って防除することが可能であり、且つ、有用植物に対する高い安全性を有することを見出した。又、本発明の除草剤組成物は、発芽前及び発芽後生育中の両方において、雑草の大部分、特に有用植物に対して生じるものを防除することができ、有用植物にほとんど害を与えないということを明らかとし、本発明を完成した。
 具体的には、式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される[成分A]と、以下に示す[成分B]とからなる2種以上の薬剤を併用することにより、[成分A]と[成分B]それぞれの単剤による除草適用範囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に、除草効果が早期に達成され、効果も持続し、更にそれぞれの単剤での使用量より低薬量で十分な効果を発揮すると共に、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、サトウキビ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に対する安全性も確保され、1回の処理で十分な除草効果を発揮することを見出したのである。
 即ち、本発明は以下の要旨を有することを特徴とするものである。
(1)以下に記載される式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される[成分A]と、以下に記載される[成分B]とを有効成分として含有すること特徴とする除草剤組成物。
[成分A]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001


(式中、Rは炭素数1~6の低級アルキル基を、Xはハロゲン原子をそれぞれ表す。)

[成分B]
 2,3,6-TBA(2,3,6-TBA)、2,4,5‐T(2,4,5-T)、2,4-D(2,4-D)、2,4-DB(2,4-DB)、ACN(ACN)、AE-F‐150944(コード番号)、DNOC(DNOC)、DSMA(DSMA)、EPTC(EPTC)、HW-02(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA(MCPA)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(MCPB)、MSMA(MSMA)、S-9750(コード番号)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、TCA(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート



(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロン・メチル(monosulfuron-methyl)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)及びこれらの塩や類縁体から選ばれる少なくとも1種以上の化合物
(2)式[X]で表されるオキソピラジン誘導体が、式[I]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002


で表される化合物である(1)に記載の除草剤組成物。
(3)[成分A]及び[成分B]を、[成分A]:[成分B]の比で1:0.001~1:1000の重量比で含有する、前記(1)又は(2)に記載の除草剤組成物。
(4)前記(1)乃至(3)のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体を含み、更に必要に応じて少なくとも1種類以上の界面活性剤を含む、除草剤組成物。
(5)前記(1)乃至(3)のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と;
少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と;
必要に応じて少なくとも1種類以上の界面活性剤;
とを混合する、前記(4)に記載の除草剤組成物を製造する方法。
(6)前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の除草剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御する方法。
(7)有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御するための、前記(1)乃至(4)のいずれかに記載の除草剤組成物の使用方法。
(8)有用植物が、水田作物或いは畑作、園芸作物、芝、果樹、非農耕地などである前記(7)に記載の除草剤組成物の使用方法。
 本発明の除草剤組成物は、一の有効成分である上記式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される[成分A]と、他の有効成分である上記[成分B]の化合物との組み合わせにより、幅広い殺草スペクトラムを有する。又、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な合計に留まらず、相乗的に殺草効果や薬害軽減効果が発揮されるため、農耕地施用量を低減することができる。更に、水田、畑地、非農耕地等において問題となる様々な雑草についても発生を長期間にわたって抑制し、しかも有用植物に薬害を生じさせず、栽培の省力化と作物の増産に寄与することができる。
 例えば、本発明の除草剤組成物は、水田に発生する一年生雑草のタイヌビエやイヌビエ等のノビエ類、タマガヤツリ、ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ類、コナギ、ミズアオイ等のミズアオイ科雑草、アゼナ類、アブノメ等のゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギ等のミソハギ科雑草、ミゾハコベ等及び多年生雑草であるウリカワ、オモダカ類等のオモダカ科雑草、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイ、イヌホタルイ、コウキヤガラ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、ヒルムシロ、セリ等を、又、畑地や芝地、非農耕地などに発生するノビエ類、メヒシバ類、エノコログサ類、サヤヌカクサ、スズメノカタビラ、メリケンニクキビ、アシカキ、アゼガヤ、チゴザサ、オヒシバ等のイネ科雑草、ヒメジョン、ハルジョン、オオアレチノギク等のキク科雑草、ハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ等のカヤツリグサ科雑草、ミミナグサ、ハコベ等のナデシコ科雑草、イヌノフグリ類のゴマノハグサ科雑草、タデ類、スイバ類のタデ科雑草、アオビユ、イヌビユ、オオホナガアオゲイトウ等のヒユ科雑草、イボクサ、ツユクサ、マルバツユクサ等のツユクサ科雑草、スギナ、イヌスギナ等のトクサ科雑草、ニシキソウ類のトウダイグサ科雑草、チドメグサ類のセリ科雑草、アメリカアサガオ、ホシアサガオ、マメアサガオ等のヒルガオ科雑草等の発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができ、有用植物に対しては高い安全性を示す。尚、ここでいう「有用植物」には、育種法や遺伝子工学的方法によって除草剤又は除草剤群に対して耐性となっているものも含まれる。
 以下に本発明を詳細に説明する。
 本発明の除草剤組成物の一の有効成分である[成分A]は、以下に記載される式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 上記式中、Rは、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基等の、直鎖又は分岐の炭素数1~6の低級アルキル基を、又、Xは臭素、塩素、フッ素及びヨウ素からなるハロゲン原子をそれぞれ表している。勿論、オキソピラジン誘導体又はその塩は、2種以上を混合してもよい。
 尚、式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩自体は、WО2009/016841に記載されているが、以下に述べる[成分B]との併用は具体的には記載されていない。
 上記[成分A]として使用される式[X]のオキソピラジン誘導体の具体例としては、以下に記載される式[I]で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 本発明の除草剤組成物の他の有効成分である[成分B]は、
2,3,6-TBA(2,3,6-TBA)、2,4,5‐T(2,4,5-T)、2,4-D(2,4-D)、2,4-DB(2,4-DB)、ACN(ACN)、AE-F‐150944(コード番号)、DNOC(DNOC)、DSMA(DSMA)、EPTC(EPTC)、HW-02(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA(MCPA)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(MCPB)、MSMA(MSMA)、S-9750(コード番号)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、TCA(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(



benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロン・メチル(monosulfuron-methyl)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)及びこれらの塩や類縁体から選ばれる少なくとも1種以上の化合物である。
 上記[成分B]は、いずれも非特許文献1乃至非特許文献5に記載されている化合物である。
 本発明の除草剤組成物における上記両成分の量比は、対象場面、対象作物、雑草の種類や雑草の状態、散布時期、散布方法、製剤型等により異なるものであり、必要に応じて広い範囲で混合割合、散布量を変えることが可能である。
 配合割合は、一般的に重量比で[成分A]の1に対して、[成分B]を0.001~1000、好ましくは0.005~500、更に好ましくは0.01~100、特に好ましくは0.05~10の範囲内で配合することが望ましい。
 本発明の除草剤組成物は、使用するにあたっては有効成分それ自体で用いてもよいが、除草剤として活性を示す量の本発明の除草剤組成物と、製剤化に一般的に用いられる不活性な液体担体及び/又は固体担体の1種類以上に、必要に応じて使用される界面活性剤の1種類以上、更には補助剤等の1種類以上を混合して、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳剤、液剤、微粒剤又は粒剤等の除草剤組成物に製剤して使用することも好ましい。
 製剤化に際して用いられる液体担体としては、例えばイソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、水等の担体等が挙げられ、又、固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等、が挙げられる。
 界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。
 又、補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
 尚、本発明の除草剤組成物には、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、微生物、肥料等を混用してもよい。
 本発明の除草剤組成物は使用に際し、直接施用してもよいし、使用目的に応じた濃度に希釈して、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用される。又、本発明の除草剤組成物は[成分A]及び[成分B]をあらかじめ混合して使用してもよいし、目的に応じて順次使用してもよい。又、除草剤組成物製剤として使用してもよい。
 本発明の除草剤組成物の製剤中の有効成分量は、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤、微粒剤又は粒剤とする場合は0.01~80%(重量)、好ましくは0.05~50%(重量)の範囲から選択するのが好ましい。又、乳剤、液剤、フロアブル剤、水和剤及び顆粒水和剤とする場合は1~90%(重量)、好ましくは5~80%(重量)の範囲から選択するのが好ましい。
 本発明の除草剤組成物の施用量は、使用される有効成分の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わる。
 粉剤、微粒剤又は粒剤の場合には、有効成分として10アール当り0.1g~5kg、好ましくは0.5g~1kgの範囲から選択して使用する。
 乳剤、液剤、フロアブル剤又は水和剤等で水に希釈して使用する場合には、使用時の有効成分濃度として一般的に10~100,000ppmの範囲から選択して使用する。
 このように調整された本発明の除草剤組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、水田作物或いは畑作、園芸作物、芝、果樹、非農耕地などを包含する。
 次に本発明の除草剤組成物に関する実施例を挙げて説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。又、以下の実施例及び試験例中の「化合物[I]」は、上記式[I]で表されるオキソピラジン誘導体を示す。
 〈実施例1〉 水和剤
 化合物[I]1部、ピラクロニル7部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル0.5部、β-ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩0.5部、珪藻土20部及びクレー71部を混合粉砕し、水和剤を得た。
 〈実施例2〉 水和剤
 化合物[I]1部、テフリルトリオン10部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル0.5部、β-ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩0.5部、珪藻土20部及びクレー68部を混合粉砕し、水和剤を得た。
 〈実施例3〉 水和剤
 化合物[I]1部、メソトリオン10部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル0.5部、β-ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩0.5部、珪藻土の20部及び炭酸カルシウムの68部を混合粉砕し、水和剤を得た。 
 〈実施例4〉 顆粒水和剤
 化合物[I]10部とテフリルトリオン10部に、リグニンスルホン酸ナトリウム5部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1部、ポリカルボン酸ナトリウム3部、ホワイトカーボン5部、α化デンプン1部、炭酸カルシウム65部及び水10部を加え混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
 〈実施例5〉 フロアブル剤
 水62.9部に、化合物[I]5部、メソトリオン塩15部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム4部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル0.5部、キタンサンガム0.1部、ベントナイト0.5部及びエチレングリコール10部を加え高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得た。
 〈実施例6〉 粒剤
 化合物[I]1部、ピラクロニル7部、タルクとベントナイトを1:3の割合の混合した増量剤77部、ホワイトカーボン10部、界面活性剤(ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物)5部に水10部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径1mmのふるい穴から押し出して乾燥した後、0.5~1mmの長さに切断し、粒剤を得た。
 次に試験例をあげて本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。
 〈試験例1〉 水田における雑草発生前処理時の除草効果試験
 1/5000アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、タイヌビエ、イヌホタルイの各種子を播種し、水深1cmに湛水した。実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深4cmを維持して育成し、処理29日目に除草効果を目視で評価した。結果を表1、表2に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
 この試験例1では、[成分A]及び[成分B]を個々に施用した場合の除草作用の形式的な総和を超える本発明の組み合わせの作用がしばしば認められた。試験で認められた値は、好適な低用量で、以下の式にしたがって計算されるコルビーによる期待値を上回る組み合わせの作用を示した{S.R. Colby in Weeds, 15 (1967) pp. 20-22を参照}:
 2薬剤間の混用については期待値(E)=X+Y-XY/100,
 3薬剤間の混用については期待値(E)=X+Y+Z-(XY+XZ+YZ)/100+XYZ/10000
 但し、a剤のx濃度における抑制率をX, b剤のy濃度における抑制率をY, c剤のz濃度における抑制率をZとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 〈試験例2〉水田における雑草生育期処理時の除草効果試験
 1/5000アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、タイヌビエ、イヌホタルイの各種子を播種し、水深1cmに湛水した。その後、タイヌビエが1.8葉、イヌホタルイが2葉に達した段階で湛水深4cmとし、実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深4cmを維持して育成し、処理28日目に除草効果を目視で評価した。結果を表3、表4に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 〈試験例3〉 土壌処理による除草効果試験
 縦、幅、深さがいずれも11cmのプラスチックポットに水田土壌を充填し、メリケンニクキビの種子を播種した。実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、土壌表面に均一に処理した。その後、処理後21日目に除草効果を目視で評価した。結果を表5に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005

 
 〈試験例4〉 茎葉処理による除草効果試験
 縦、幅、深さがいずれも11cmのプラスチックポットに水田土壌を充填し、イヌビエ、アメリカツノクサネム、マメアサガオの各種子を播種した。その後、イヌビエ2葉、アメリカツノクサネム1葉、マメアサガオ1葉に達した段階で実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、茎葉処理した。その後、処理後19日目に除草効果を目視で評価した。結果を表6、表7及び表8に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008

 
 〈試験例5〉 水田における雑草発生前処理時の除草効果試験2
 1/5000アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、タイヌビエ、イヌホタルイの各種子を播種し、水深1cmに湛水した。実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深4cmを維持して育成し、処理32日目に除草効果を目視で評価した。結果を表9、表10に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010

 
 〈試験例6〉 水田における雑草生育期処理時の除草効果試験2
 1/5000アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、タイヌビエ、イヌホタルイの各種子を播種し、水深1cmに湛水した。その後、タイヌビエが2葉、イヌホタルイが2葉に達した段階で湛水深4cmとし、実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深4cmを維持して育成し、処理33日目に除草効果を目視で評価した。結果を表11、表12に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 〈試験例7〉 土壌処理による除草効果試験2
 縦、幅、深さがいずれも11cmのプラスチックポットに水田土壌を充填し、マメアサガオ、オオホナガアオゲイトウの各種子を播種した。実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、土壌表面に均一に処理した。その後、処理後19日目に除草効果及び薬害程度を目視で評価した。結果を表13、表14に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 〈試験例8〉 茎葉処理による除草効果試験2
 縦、幅、深さがいずれも11cmのプラスチックポットに水田土壌を充填し、イヌビエ、スズメノカタビラ、マメアサガオ、オオホナガアオゲイトウの各種子を播種した。その後、イヌビエ2.3葉、スズメノカタビラ1.3葉、マメアサガオ1葉、オオホナガアオゲイトウ1葉に達した段階で実施例1に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、茎葉処理した。その後、処理後20日目に除草効果及び薬害程度を目視で評価した。結果を表15、表16、表17、表18に示す。尚、薬量は10アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は0~100の指数(0:無作用~100:完全枯殺)で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018

 本発明の除草剤組成物は、その有効成分である式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される[成分A]と、上記[成分B]から選ばれる少なくとも1つの除草剤との組み合わせにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、又、相乗的に薬害が軽減されると共に、多くの草種に有効であるところから、幅広い殺草スペクトラムを有することが示された。又、既存の除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、雑草の発生を長期間に亘って抑制し、有用植物に薬害を生じさせず、栽培の省力化と作物の増産に寄与することができる。

Claims (8)

  1. 以下に記載される式[X]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される[成分A]と、以下に記載される[成分B]とを有効成分として含有すること特徴とする除草剤組成物。
    [成分A]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005


    (式中、Rは炭素数1~6の低級アルキル基を、Xはハロゲン原子をそれぞれ表す。)
    [成分B]
     2,3,6-TBA(2,3,6-TBA)、2,4,5‐T(2,4,5-T)、2,4-D(2,4-D)、2,4-DB(2,4-DB)、ACN(ACN)、AE-F‐150944(コード番号)、DNOC(DNOC)、DSMA(DSMA)、EPTC(EPTC)、HW-02(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA(MCPA)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(MCPB)、MSMA(MSMA)、S-9750(コード番号)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、TCA(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート



    (benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロン・メチル(monosulfuron-methyl)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)及びこれらの塩や類縁体から選ばれる少なくとも1種以上の化合物
  2. 式[X]で表されるオキソピラジン誘導体が、式[I]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006


    で表される化合物である請求項1に記載の除草剤組成物。
  3. [成分A]及び[成分B]を、[成分A]:[成分B]の比で1:0.001~1:1000の重量比で含有する、請求項1又は2に記載の除草剤組成物。
  4. 請求項1乃至3のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体を含み、更に必要に応じて少なくとも1種類以上の界面活性剤を含む、除草剤組成物。
  5. 請求項1乃至3のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と;
    少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と;
    必要に応じて少なくとも1種類以上の界面活性剤;
    とを混合する、請求項4に記載の除草剤組成物を製造する方法。
  6. 請求項1乃至4のいずれかに記載の除草剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御する方法。
  7. 有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御するための、請求項1乃至4のいずれかに記載の除草剤組成物の使用方法。
  8. 有用植物が、水田作物或いは畑作、園芸作物、芝、果樹、非農耕地などである請求項7に記載の除草剤組成物の使用方法。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015138394A2 (en) 2014-03-11 2015-09-17 Bayer Cropscience Lp Hppd variants and methods of use
WO2017042259A1 (en) 2015-09-11 2017-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Hppd variants and methods of use
WO2017184727A1 (en) 2016-04-21 2017-10-26 Bayer Cropscience Lp Tal-effector mediated herbicide tolerance
WO2018008766A1 (ja) * 2016-07-08 2018-01-11 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
WO2019083810A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Basf Se IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE FOR 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE DIOXYGENASE (HPPD) INHIBITORS BY NEGATIVE REGULATION OF HPPD EXPRESSION IN SOYBEANS
WO2019083808A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Basf Se IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE AGAINST HPPD INHIBITORS BY REGULATION OF PUTATIVE REDUCED 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE REDUCES IN SOYBEANS
US11180770B2 (en) 2017-03-07 2021-11-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA125608C2 (uk) * 2015-04-27 2022-05-04 Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт Комбінації гербіцидів, які містять глюфосинат та індазифлам
AU2016259710B2 (en) * 2015-05-11 2020-08-27 Basf Se Herbicide combinations comprising L-glufosinate and indaziflam
CN104996430A (zh) * 2015-08-06 2015-10-28 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
CN105265464A (zh) * 2015-11-04 2016-01-27 广东中迅农科股份有限公司 含有嘧草醚和乙氧氟草醚以及磺酰脲类除草剂的除草组合物
CN110035660B (zh) * 2016-12-07 2021-10-26 拜耳作物科学股份公司 含氟酮磺草胺和茚嗪氟草胺的除草结合物
CN110178848A (zh) * 2019-07-05 2019-08-30 南京农业大学 一种敌稗·噁唑酰草胺·唑草酮治理抗性稗组合物及其应用
KR102669840B1 (ko) 2021-03-11 2024-05-29 주식회사 엘지화학 제초제 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009016841A1 (ja) * 2007-08-01 2009-02-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. オキソピラジン誘導体及び除草剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5556485A (en) * 1994-11-07 1996-09-17 Bethlehem Steel Corporation Bake hardenable vanadium containing steel and method of making thereof
TW200803736A (en) * 2005-09-15 2008-01-16 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal composition
WO2008088827A2 (en) * 2007-01-16 2008-07-24 Tyratech, Inc. Pest control compositions and methods
CN101636084B (zh) * 2007-03-16 2013-10-16 组合化学工业株式会社 除草剂组合物
JP5584452B2 (ja) * 2008-12-11 2014-09-03 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009016841A1 (ja) * 2007-08-01 2009-02-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. オキソピラジン誘導体及び除草剤

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015138394A2 (en) 2014-03-11 2015-09-17 Bayer Cropscience Lp Hppd variants and methods of use
WO2017042259A1 (en) 2015-09-11 2017-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Hppd variants and methods of use
WO2017184727A1 (en) 2016-04-21 2017-10-26 Bayer Cropscience Lp Tal-effector mediated herbicide tolerance
RU2746121C2 (ru) * 2016-07-08 2021-04-07 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Гербицидная композиция
JPWO2018008766A1 (ja) * 2016-07-08 2019-04-25 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
US20190254278A1 (en) * 2016-07-08 2019-08-22 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicide composition
WO2018008766A1 (ja) * 2016-07-08 2018-01-11 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
US11129387B2 (en) 2016-07-08 2021-09-28 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicide composition
AU2017293209B2 (en) * 2016-07-08 2021-10-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicide composition
JP2021181475A (ja) * 2016-07-08 2021-11-25 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JP7109636B2 (ja) 2016-07-08 2022-07-29 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JP2022132525A (ja) * 2016-07-08 2022-09-08 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JP7252401B2 (ja) 2016-07-08 2023-04-04 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
US11180770B2 (en) 2017-03-07 2021-11-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use
WO2019083810A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Basf Se IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE FOR 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE DIOXYGENASE (HPPD) INHIBITORS BY NEGATIVE REGULATION OF HPPD EXPRESSION IN SOYBEANS
WO2019083808A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Basf Se IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE AGAINST HPPD INHIBITORS BY REGULATION OF PUTATIVE REDUCED 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE REDUCES IN SOYBEANS

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