KR101517641B1

KR101517641B1 - 제초용 조성물

Info

Publication number: KR101517641B1
Application number: KR1020107004870A
Authority: KR
Inventors: 슈지 오노; 소헤이 아사쿠라; 요시히로 야마지; 료 하나이; 토시히로 이케우치
Original assignee: 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date: 2007-08-10
Filing date: 2008-08-06
Publication date: 2015-05-15
Also published as: JPWO2009022598A1; JP5317974B2; WO2009022598A1; US8198217B2; EP2189061A4; KR20100041863A; CN101778565A; CN101778565B; US20100144526A1; EP2189061A1

Abstract

본 발명은, 살초스펙트럼이 광범위하고, 고활성으로 잔효성이 우수하며, 유용식물에 높은 안전성을 지니는 제초제로서, (A) 일반식(I)
[화 1]

(식 중의 R¹은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기 또는 탄소수 2~6의 알콕시알킬기임)로 표시되는 디플루오르메탄설폰아닐리드화합물 또는 그 염으로부터 선택되는 화합물과, (B) 함유 방향족 환(環)계 제초성 화합물 예를 들면 인다노판(Indanofan) 및 함유 질소복소 환계 제초성 화합물 예를 들면 TH-547, 니코설푸론(nicosulfuron), 플루티아셋ㆍ메틸(fluthiacet-methyl) 및 아트라진(atrazine)으로부터 선택되는 적어도 1종류와의 조합을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 혼합 제초용 조성물을 제공하는 것을 특징으로 한다.

Description

제초용 조성물{COMPOSITION FOR WEEDING}

본 발명은, 유용식물 예를 들면 농작물의 재배에 있어서, 바람직하지 않은 잡초를 선택적으로 방제하기 위해, 2종 또는 그 이상의 제초 활성 화합물을 조합한 신규 제초용 조성물, 및 그것을 이용한 잡초의 방제방법에 관한 것이다.

농업분야에서는, 지금까지, 유용식물이나 제거하고자 하는 잡초의 종류에 따라서, 다종 다양한 제초제가 개발되고 있으며, 생산성의 향상 및 절약화에 기여해 왔다. 이 제초제에 관해서는, 유용식물에 대해서는 약해(藥害)를 주지 않고, 또한 가능한 한 많은 종류의 잡초에 대해서 유효한 것, 즉 광범위한 제초스펙트럼을 가지는 것이 바람직하다고 여겨지고 있다.

그러나, 오랜 세월에 걸쳐서 동일한 종류의 제초제가 이용되어 온 결과, 최근, 제초제에 대해서 내성을 지니는 방제 곤란한 잡초가 증가하고 있을 뿐만 아니라, 제초제의 대량사용에 의한 환경오염도 사회문제로 거론되고 있다. 따라서, 이들의 내성을 지니는 잡초에도 유효하며, 저약량으로도 충분한 효과를 나타내는 고활성의 제초제가 요망되고 있다.

또, 유용식물이 생육하는 기간, 장기간에 발생하는 잡초의 불균일 발생에 대처하기 위해서, 잔효성이 우수하며, 또한 잡초의 발생 전부터 생육기까지의 광범위의 시기에 걸쳐서 사용할 수 있는 적기폭(適期幅)의 광범위한 제초제도 요망되고 있다.

또한, 제초제에 대해서는, 사용 시에, 온도의 고저, 바람의 유무나 태양광의 강약 등의 기상조건, 토양조성이나 토양의 pH 등의 토양조건, 이식 심도나 수심 등의 재배관리조건, 제초제의 불균일 살포나 과량 살포 등의 약제 시용 조건 등에 의해 유용식물에 약해를 일으키는 것이 알려져 있지만, 이와 같은 조건 하에서도 유용식물에 약해를 일으키지 않는 제초제도 요망되고 있다.

본 발명의 제초용 조성물의 성분 A인 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은, 유용식물, 예를 들면 벼, 밀, 보리, 옥수수, 수수, 콩, 목화, 사탕무, 잔디, 과수 등에 안전하며, 그 자체로 우수한 제초효과를 가지는 공지된 화합물이다(JP2000-44546A).

한편, 일반식(I)의 화합물과 공지된 화합물을 조합함으로써, 일반식(I)의 화합물의 제초효과의 개량도 실행되고 있다(JP2000-281513A, WO2004/010784A).

그러나, 이들의 제초용 조성물에 있어서는, 상기한 요망사항의 전부를 반드시 충분히 만족시키지 못하여, 한층더 우수한 효과를 나타내는 제초용 조성물의 개발이 농업분야에 있어서의 중요한 과제로 되고 있었다.

본 발명은, 종래의 제초제가 가지는, 상기한 결점을 개선하여, 잡초에 대해서 고활성과 광범위한 제초스펙트럼을 가지는 동시에, 잔효성이 우수하며, 또한 유용식물에 대해서 높은 안전성을 지니는 제초용 조성물을 제공하는 것을 목적으로서 이루어진 것이다.

본 발명자들은, 상기의 문제점을 해결하기 위해 예의 검토한 결과,

일반식(I)

[화 1]

(식 중의 R¹은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기 또는 탄소수 2~6의 알콕시알킬기임)로 표시되는 디플루오르메탄설폰아닐리드화합물 또는 그 염으로부터 선택되는 화합물과, 제초성을 지니는 특정의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 제초용 조성물이, 벼농사, 밭농사, 원예재배, 잔디 육성 등 시에 발생하는 다종류의 바람직하지 않은 잡초를 장기간에 걸쳐서 방제할 수 있고, 또한 재배식물에 대해서 높은 안전성을 나타내는 것, 또한 이 효과는 발아 전 및 발아 후의 어느 경우에서도 발휘되는 것을 발견하고, 이 식견에 의거해서 본 발명을 이루기에 이르렀다.

즉, 본 발명은, (A) 상기 일반식(I)로 표시되는 디플루오르메탄설폰아닐리드화합물 또는 그 염과, (B) 하기의 그룹 (1)~(3) 중에서 선택되는 적어도 1종의 제초성 화합물과의 조합을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초용 조성물 및 이 제초용 조성물을 이용해서, 논, 밭농사, 원예, 잔디밭 등에 발생하는 다종류의 바람직하지 않은 잡초를 장기간 방제하는 방법을 제공하는 것이다.

(1) 함유 질소복소 환계 제초성 화합물

벤아졸린(benazolin), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron) 등의 벤조티아졸론(benzothiazolone)계 제초성 화합물

디쿼트(diquat), 파라쿼트(paraquat) 등의 비피리디늄(bipyridinium)계 제초성 화합물

이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자목스(imazamox), 이마자픽(imazapic), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마제타피르(imazethapyr) 등의 이미다졸리논(imidazolinone)계 제초성 화합물

이소키사후르토르(isoxaflutole) 등의 이소키사졸계 제초성 화합물

피라플루펜ㆍ에틸(pyraflufen-ethyl), 피라스르호토르(pyrasulfotole）, 트프라메존(topramezone) 등의 피라졸(pyrazole)계 제초성 화합물

피리데이트(pyridate), 말레산히드라지드, 노르풀루라존(norflurazon), 클로리다존(chloridazon) 등의 피리다진(pyridazine)계 제초성 화합물

티아조피르(thiazopyr), 피콜리나펜(picolinafen), 클로피랄리드(clopyralid), 플루록시피르(fluroxypyr), 피클로람(picloram), 트리클로피르(triclopyr), 아미노피래리드(aminopyralid) 등의 피리딘(pyridine)계 제초성 화합물

부타페나실(butafenacil), 안시미돌(ancymidol), 플루르프리미돌 (flurprimidol), 피리티오백(pyrithiobac)ㆍ나트륨염, 클로란술람ㆍ메틸(cloransulam-methyl), 디클로술람(diclosulam), 플로라술람(florasulam), 플루메트술람(flumetsulam), 메토술람(metosulam), 브로마실(bromacil), 레나실(lenacil), 터바실(terbacil), 피록스술람(pyroxsulam), 벤즈펜지존(benzfendizone) 등의 피리미딘(pyrimidine)계 제초성 화합물

후르카르바존(flucarbazone)ㆍ나트륨염, 프로폭시카르바존(propoxycarbazone)ㆍ나트륨염, 프로폭시카르바존(propoxycarbazone), 아미카르바존(amicarbazone), 설펜트라존(sulfentrazone), 벤카르바존(bencarbazone), 치엔카르바존(thiecarbazone) 등의 트리아졸리논계 제초성 화합물

클로리무론ㆍ에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르설푸론(chlorsulfuron), 에타메트설푸론ㆍ메틸(ethametsulfuron-methyl), 후라자설푸론(flazasulfuron), 플루피르설푸론(flupyrsulfuron), 포람설푸론(foramsulfuron), 이오도설푸론(iodosulfuron), 메소설푸론ㆍ메틸(mesosulfuron-methyl), 니코설푸론(nicosulfuron), 옥사설푸론(oxasulfuron), 프리미설푸론(primisulfuron), 프로설푸론(prosulfuron), 림설푸론(rimsulfuron), 설포메투론ㆍ메틸(sulfometuron-methyl), 설포설푸론(sulfosulfuron), 티펜설푸론ㆍ메틸(thifensulfuron-methyl), 트리아설푸론(triasulfuron), 트리베뉴론ㆍ메틸(tribenuron-methyl), 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron)ㆍ나트륨염, 트리플루설푸론(triflusulfuron)ㆍ메틸, 트리토설푸론(tritosulfuron), TH-547(시험번호) 등의 설포닐우레아(sulfonylurea)계 제초성 화합물

플루티아셋ㆍ메틸(fluthiacet-methyl) 등의 티아디아졸(thiadiazole)계 제초성 화합물

아메트린(ametryn), 아트라진(atrazine), 시아나진(cyanazine), 프로메톤(prometon), 프로메트린(prometryn), 프로파진(propazine), 시마진(simazine), 터부메톤(terbumeton), 터부틸라진(terbutylazine), 터부트린(terbutryn), 트리에타진(trietazine), 헥사지논(hexazinone), 메타미트론(metamitron), 메트리부진(metribuzin) 등의 트리아진(triazine)계 제초성 화합물

아미트롤(amitrole), 플루폭삼(flupoxam) 등의 트리아졸계 제초성 화합물

(2) 함유 방향족 환계 제초성 화합물

디페나미드(diphenamid), 나프로파미드(napropamide), 펜타노클로르(pentanochlor), 플람프로프(flamprop)ㆍM, 이속사벤(isoxaben), 프로피자미드(propyzamide), 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 디메타클로르(dimethachlor), 디메텐아미드(dimethenamid), 메타자클로르(metazachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 페톡사미드(pethoxamid), 프로파클로르(propachlor), 프로피소클로르(propisochlor), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 플루펜아세트(flufenacet), 나프탈람(naptalam) 등의 방향족 아미드계 제초성 화합물

MCPAㆍ티오에틸(MCPA-thioehtyl), 클로디나포프(clodinafop), 디클로포프(diclofop)ㆍ메틸, 플루아지포프(fluazifop), 플루아지포프ㆍP(fluazifop-P), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프ㆍP(haloxyfop-P), 할록시포프ㆍPㆍ메틸, 프로파퀴자포프(propaquizafop), 퀴잘로포프(quizalofop)ㆍ에틸, 퀴잘로포프ㆍP(quizalofop-P), 퀴잘로포프ㆍPㆍ에틸, 퀴잘로포프ㆍPㆍ테푸릴, 2,4-DB, 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프-P(dichlorprop-P), 메코프로프(mecoprop), 메코프로프-Pㆍ칼륨염 등의 페녹시카르복시산계 제초성 화합물

클로르탈(chlorthal)ㆍ디메틸, 2,3,6-TBA, 디캄바(dicamba), 퀸메라크(quinmerac) 등의 방향족 카르복시산계 제초성 화합물

에토퓨메세이트(ethofumesate) 등의 벤조푸란계 제초성 화합물

디클로베닐(dichlobenil), 브로목시닐(bromoxynil), 아이옥시닐(ioxynil) 등의 니트릴계 제초성 화합물

카르베타미드(carbetamide), 클로르프로팜(chlorpropham), 프로팜(propham), 데스메디팜(desmedipham), 펜메디팜(phenmedipham) 등의 카바메이트(carbamate)계 제초성 화합물

부트랄린(butralin), 디니트라민(dinitramine), 에탈프루라린(ethalfluralin), 오리잘린(oryzalin), 트리플루라린(trifluralin) 등의 디니트로아닐린계 제초성 화합물

디노텁(dinoterb), DNOC 등의 디니트로페놀계 제초성 화합물

아시플루오르펜(acifluorfen), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 포메사펜(fomesafen), 락토펜(lactofen), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 아클로니펜(aclonifen) 등의 디페닐에테르계 제초성 화합물

시니돈ㆍ에틸(cinidon-ethyl), 플루미클로락(flumiclorac)ㆍ펜틸, 플루미옥사진(flumioxazin) 등의 N-페닐부탈이미드계 제초성 화합물

포클로르페뉴론(forchlorfenuron), 티디아주론(thidiazuron), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 클로로톨루론(chlorotoluron), 디메푸론(dimefuron), 디우론(diuron), 플루오메투론(fluometuron), 이소우론(isouron), 카르부틸레이트(karbutilate), 리뉴론(linuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메톡수론(metoxuron), 모노리뉴론(monolinuron), 네브론(neburon), 테부티우론(tebuthiuron) 등의 방향족 환 함유 우레아계 제초성 화합물

설코트리온(sulcotrione), 템보트리온(tembotrione) 등의 벤조일시클로헥사디온계 제초성 화합물

피녹사덴(pinoxaden) 등의 페닐피라졸린계 제초성 화합물

인다노판(indanofan) 등의 그 외의 함유 방향족 환계 제초성 화합물

(3) 지방족 또는 지환족 함유 질소작용기 함유 화합물계 제초성 화합물

알록시딤(alloxydim), 부트록시딤(butroxydim), 클레토딤(clethodim), 시클록시딤(cycloxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim) 등의 시클로헥산디온옥심계 제초성 화합물

부틸레이트(butylate), 시클로에이트(cycloate), EPTC, 페불레이트(pebulate), 트리알레이트(tri-allate) 등의 티오카바메이트계 제초성 화합물

상기의 제초성 화합물의 염, 산, 에테르 및 아미드 등의 유연체(類緣體)도 또한 성분 B로서 동일하게 이용할 수 있다.

본 발명에서, 성분 A의 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 중의 R¹은, 수소원자, 탄소수 1~6의 직쇄 혹은 분기의 알킬기 또는 탄소수 2~6의 직쇄 혹은 분기의 알콕시알킬기이다. 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 1-메틸부틸기 및 헥실기가 바람직하며, 특히 에틸기가 바람직하다. 알콕시알킬기로서는, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 3-에톡시프로필기 및 1-메틸-3-메톡시부틸기가 바람직하며, 특히 메톡시메틸기가 바람직하다.

상기한 성분 B로서 이용되는 화합물은, 살충제 매뉴얼 제 13판(Pesticide Manual 13th edition, British Crop Council), 시부야 인덱스 제 12판(SHIBUYA INDEX 12th Edition, 발행자: SHIBUYA INDEX 연구회) 또는 월간 파인 케미칼 제 35권 제 7호(2006년, 시엠시 출판)에 기재된 공지된 화합물이며, TH-547(시험번호)은, WO2003/061388호 공보에 기재된, 1-(2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아이다.

성분 B로서 바람직한 제초성 화합물은, 인다노판, TH-547(시험번호), 니코설푸론, 플루티아셋ㆍ메틸 및 아트라진이다. 또, 성분 B에서 2종 이상을 혼합해도 양호한 제초효과를 얻을 수 있다.

본 발명의 제초용 조성물은, 성분 A 및 성분 B를 조합함으로써 그 상승효과를 발휘하고, 그 결과, 성분 A 및 성분 B로부터 선택되는 각 단제(單劑)의 제초효과에 비해서, 제초효과의 발현이나 완성이 빨라지거나, 또한 각각의 단제의 제초효과에서는 추정을 할 수 없을 만큼 높은 제초효과를 나타내는 동시에, 폭넓은 살초스펙트럼을 가진다.

본 발명의 제초용 조성물은, 논에 발생하는 1년생 잡초로서 예를 들면, 강피(Echinochloa oryzicola)나 물피(Echinochloa crus-galli var. crus-galli) 등의 피속류, 알방동사니(Cyperus difformis), 병아리방동사니(Cyperus flaccidus) 등의 방동사니속류, 물달개비(Monochoria vaginalis), 물옥잠(Monochoria korsakowi) 등의 물옥잠과 잡초, 밭뚝외풀(Lindernia procumbens), 등애풀(Dopatrium junceum) 등의 현삼과 잡초(Scrophulariaceae), 마디꽃(Rotala indica), 좀부처꽃(A㎜annia multiflora) 등의 부처꽃과 잡초, 물별(Elatine triandra) 등을, 다년생 잡초로서 예를 들면, 올미(Sagittaria pygmaea), 벗풀(Sagittaria trifolia)류 등의 벗풀과 잡초, 너도방동사니(Cyperus serotinus), 물고랭이(Scirpus nipponicus), 올방개(Eleocharis kuroguwai), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 새섬매자기(Scirpus planiculmis), 쇠털골(Eleocharis acicularis) 등의 방동사니과 잡초, 가래(Potamogeton distinctus), 미나리(Oenanthe javanica) 등을, 또, 밭이나 잔디밭, 비농경지 등에 발생하는 잡초로서 예를 들면, 피속류, 바랭이속류(Digitaria species), 강아지풀속류(Setaria species), 새포아풀(Poa annua), 왕바랭이(Eleusine indica) 등의 벼과 잡초, 개망초(Erigeron annuus), 봄망초(Erigeron philadelphicus), 큰망초(Conyza sumatrensis) 등의 국화과 잡초, 향부자(Cyperus rotundus), 파대가리(Cyperus brevifolius), 금방동사니(Cyperus microiria) 등의 방동사니과 잡초, 점나도나물(Cerastium holosteoides), 별꽃(Stellaria media) 등의 패랭이꽃(Dianthus)과 잡초, 큰개불알풀(Veronica caninotesticulata)류의 현삼과 잡초, 마디풀류, 수영(Rumex acetosa)류의 마디풀과(Polygonaceae) 잡초, 청비름(Amaranthus viridis), 개비름(Amaranthus lividus) 등의 비름(Amaranthaceae)과 잡초, 닭의장풀(Commelina communis), 털닭의장풀(Commelina benghalensis) 등의 닭의장풀과 잡초, 쇠뜨기(Equisetum arvense), 개쇠뜨기(Equisetum palustre) 등의 속새(Equisetaceae)과 잡초, 땅빈대(Chamaesyce)류의 대극(Euphorbiaceae)과 잡초, 피막이풀(Hydrocotyle)류의 산형과(Umbelliferae) 잡초 등을, 발아 전부터 생육기의 광범위에 걸쳐서 방제할 수 있어서, 유용식물에 대해서는 높은 안전성을 나타낸다. 또한, 여기에서 설명하는 「유용식물」에는, 육종법이나 유전자공학적 방법에 따라서 제초제, 제초제군, 살충제, 살충제군 등에 대해서 내성이 이루어지고 있는 것도 포함된다.

본 발명의 제초용 조성물은, 대상장면, 대상이 되는 유용식물, 바람직하지 않은 잡초의 종류나 잡초의 상태, 살포시기, 살포방법, 제제(製劑)형 등에 의해 다른 것이며, 필요에 따라서 광범위에서 혼합비율, 살포량을 변경하는 것이 가능하다.

배합비율로서는, 통상, 성분 A와 성분 B를 질량비 10 : 1 내지 1 : 2000, 바람직하게는 5 : 1 내지 1 : 1500, 특히 바람직하게는 3 : 1 내지 1 : 100의 범위 내에서 배합하는 것이 바람직하다.

또, 본 발명의 제초용 조성물은 필요에 따라서 살충제, 살균제, 다른 제초성 화합물, 식물생장조절제, 미생물, 비료 등과 혼용해도 된다.

혼용해도 되는 다른 제초성 화합물로서는, 예를 들면, 디페나미드(diphenamid), 프로파닐(propanil), 펜옥사프롭(fenoxaprop)ㆍ에틸, 메타미포프(metamifop), 벤푸러세이트(benfuresate), 벤타존(bentazone), 아슐람(asulam), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐크롤(thenylchlor), 세톡시딤(sethoxydim), 벤플루랄린(benfluralin), 펜디메탈린(pendimethalin), 비페녹스(bifenox), 글라이포세이트(glyphosate), 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon), 펜톡사존(pentoxazone), 메펜아세트(mefenacet), 2,4-D, 클로메프로프(clomeprop), MCPA, MCPB, 빌라나포스(bilanafos), 부타미포스(butamifos), 벤술리드(bensulide), 벤조페납(benzofenap), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 디티오피르(dithiopyr), 디푸르페니칸(diflufenican), 비스피리박(bispyribac)ㆍ나트륨염, 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리미노박메틸(pyriminobac-methyl), 퀸크로락(quinclorac), 아미도설푸론(amidosulfuron), 벤설푸론(bensulfuron)ㆍ메틸, 시노설푸론(cinosulfuron), 시클로설파뮤론(cyclosulfamuron), 에톡시설푸론(ethoxysulfuron), 할로설푸론(halosulfuron)ㆍ메틸, 이마조설푸론(imazosulfuron), 메트설푸론(metsulfuron)ㆍ메틸, 피라조설푸론(pyrazosulfuron)ㆍ에틸, 플루세토설푸론(flucetosulfuron), 디메피퍼레이트(dimepiperate), 에스프로카브(esprocarb), 오르벤카브(orbencarb), 프로술포카브브(prosulfocarb), 티오벤카브(thiobencarb), 피리부티카브(pyributicarb), 디메타메트린(dimethametryn), 시메트린(simetryn), 카르펜트라존(carfentrazone)ㆍ에틸, 플루메트설람(flumetsulam), 페녹스술람(penoxsulam), 메소트리온(mesotrione), 테프릴트리온(tefuryltrione), 이소프로트론(isoproturon), 시드론(siduron), 옥사디클로메폰(oxaziclomefone), 아닐로포스(anilofos), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 프로디아민(prodiamine), 신메틸린(cinmethylin), 피라클로닐(pyraclonil), 퀴노클라민(quinoclamine), 트라이아지플램(triaziflam), 에토벤자니드(etobenzanid), 쿠밀루론(cumyluron), 브로모뷰타이드(bromobutide), 다이무론(daimuron) 및 카펜스트롤(cafenstrole) 등을 들 수 있으며, 이들의 제초성 화합물로부터 적어도 1종의 화합물을 혼용해도 된다.

또한, 본 발명의 제초용 조성물은 클로퀸토세트멕실(cloquintocet-mexyl), 펜클로라졸(fenchlorazole), 펜클로라졸에틸, 메펜피르(mefenpyr), 메펜피르디에틸, 이속사디펜(isoxadifen), 이속사디펜에틸, 푸릴아졸(furilazole), 벤옥사코르(benoxacor), 디클로르미드(dichlormid), MON4660, 옥사베트리닐(oxabetrinil), 시오메트리닐(cyometrinil), 펜클로림(fenclorim), 시프로설파미드(cyprosulfamide), 무수 나프탈렌산, 다이무론(daimuron) 및 푸라졸 등의 약해경감제와 혼용해도 된다.

본 발명의 제초용 조성물은, 사용하는 데에 있어서는 유효성분 그 자체로 이용해도 되지만, 필요에 따라서 농약 제제(製劑)에 통상 이용되는 첨가성분을 함유할 수 있다.

이 첨가성분으로서는, 고체 담체 또는 액체 담체 등의 담체, 계면활성제, 결합제, 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제, 전착제, 동결방지제, 고결방지제, 붕괴제, 분해방지제 등을 들 수 있다. 그 외 필요에 따라서, 방부제나, 식물편 등을 첨가성분으로서 이용해도 된다. 이들의 첨가성분은 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다. 상기 첨가성분에 대해서 설명한다.

고체 담체로서는, 예를 들면 석영, 점토, 카올리나이트(kaolinite), 파이로필라이트(pyrophyllite), 세리사이트(sericite), 탈크, 벤토나이트, 산성 백토, 활성 백토, 애타펄자이트, 제올라이트, 규조토, 질석(蛭石, vermiculite), 펄라이트(perlite), 경석(輕石), 규사 등의 천연광물질류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류, 화이트 카본, 합성규산, 합성규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물분말 등의 유기 고체 담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.

액체 담체로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌계 글리콜에테르 등의 다가 알코올계 화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류, 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광물유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로에탄, 클로로포름, 4염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스터류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세트니트릴 등의 니트릴류, 디메틸설폭시드 등의 유황화합물류, 대두유, 유채기름, 면실유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.

계면활성제로서는, 예를 들면 솔비탄지방산에스터, 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스터, 자당지방산에스터, 폴리옥시에틸렌지방산에스터, 폴리옥시에틸렌수지산에스터, 폴리옥시에틸렌지방산디에스터, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르포르말린축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌블록폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌지방산아미드, 폴리옥시에틸렌지방산비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스터형 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌경화피마자유 등의 비이온성 계면활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠설폰산염, 리그닌설폰산염, 알킬설포숙신산염, 나프탈렌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복시산염, N-메틸-지방산사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 음이온성 계면활성제, 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트라이메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양성(兩性) 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들의 계면활성제는 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.

또, 결합제나 점착부여제로서는, 예를 들면 카르복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아고무, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균분자량 6000~20000의 폴리에틸렌글리콜, 평균분자량 10만~500만의 폴리에틸렌옥사이드, 인지질(예를 들면, 세파린, 레시틴 등) 등을 들 수 있다.

증점제로서는, 예를 들면 크산탄검, 구아검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분계 화합물 및 수용성 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤토나이트, 흄드 실리카(fumed silica, 화이트 카본)와 같은 무기미분 등을 들 수 있다.

착색제로서는, 예를 들면 산화철, 산화티탄, 프러시안 블루(prussian Blue)와 같은 무기안료, 알리자린(alizarin) 염료, 아조 염료, 금속프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 들 수 있다.

확전제로서는, 예를 들면 실리콘계 계면활성제, 셀룰로오스분말, 덱스트린, 가공전분, 폴리아미노카르복시산킬레이트화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스타이렌류의 공중합체, (메타)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올로 이루어진 폴리머와 디카르복시산무수물과의 하프에스터, 폴리스타이렌설폰산의 수용성 염 등을 들 수 있다.

전착제로서는, 예를 들면 파라핀, 테르펜, 폴리아미드수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린축합물, 전분의 인산에스터, 합성수지에멀션 등을 들 수 있다.

동결방지제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.

고결방지제로서는, 예를 들면 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 흄드 실리카(fumed silica, 화이트 카본), 에스터검, 석유수지 등을 들 수 있다.

붕괴제로서는, 예를 들면 트리폴리인산나트륨, 헥사메타인산나트륨, 스테아린산금속염, 셀룰로오스분말, 덱스트린, 메타크릴산에스터계의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복시산킬레이트화합물, 설폰화 스타이렌ㆍ이소부틸렌ㆍ무수말레산 공중합체, 전분ㆍ폴리아크릴로니트릴그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.

분해방지제로서는, 예를 들면 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘 등의 건조제, 살리실산계, 벤조페논계 등의 자외선흡수제, 페놀계, 아민계, 유황계, 인산계 등의 산화방지제 등을 들 수 있다.

방부제로서는, 예를 들면 안식향산나트륨, 파라히드록시 안식향산나트륨, 소르빈산칼륨, 1,2-벤조티아졸린-3-온 등을 들 수 있다.

식물편으로서는, 예를 들면 톱밥, 야자껍질, 옥수수 이삭축, 담배줄기 등을 들 수 있다.

본 발명의 제초용 조성물에 상기 첨가성분을 함유시키는 경우, 그 함유비율은, 질량기준으로, 담체에서는 통상 5~95%, 바람직하게는 20~90%, 계면활성제에서는 통상 0.1%~30%, 바람직하게는 0.5~10%, 그 외의 첨가제에서는 0.1~30%, 바람직하게는 0.5~10%의 범위에서 선택된다.

본 발명의 제초용 조성물은, 액제, 유제(乳劑), 수화제, 분제, 유제, 과립 수화제, 플로우어블(flowable)제, 유(乳)현탁제, 입제(粒劑), 미립제, 점보제(jumbo formulations), 서스포에멀젼(suspo-emulsions), 마이크로캡슐 등의 임의의 제형(劑型)으로 제제화해서 사용된다.

이 제제화 시에, 성분 A 및 성분 B 이외의 농약, 예를 들면 다른 제초성 화합물, 살충제, 살균제, 식물성장조절제, 약해경감제나, 비료 등과의 혼합조성물로 할 수도 있다.

본 발명의 제초용 조성물은, 사용 시에, 직접 시용해도 되고, 사용목적에 따른 농도로 희석해서, 경엽살포, 토양시용 또는 수면시용 등에 의해 사용된다. 또, 본 발명의 제초용 조성물은 미리 혼합해서 사용해도 되고, 목적에 따라서 순차적으로 사용해도 된다.

본 발명의 제초용 조성물의 제제 중의 유효성분량은 필요에 따라서 적절히 선택된다. 분제, 미립제 또는 입제로 하는 경우는 0.01~80%(중량), 바람직하게는 0.05~50%(중량)의 범위에서 선택하는 것이 바람직하다. 또, 유제, 액제, 플로우어블제, 수화제 및 과립수화제로 하는 경우는 1~90%(중량), 바람직하게는 5~80%(중량)의 범위에서 선택하는 것이 바람직하다.

본 발명의 제초용 조성물의 시용량은 함유하는 유효성분의 종류, 대상잡초, 발생경향, 환경조건, 사용하는 제제의 제형 등에 의해 변경된다.

분제, 미립제 또는 입제의 경우에는, 유효성분으로서 10아르 당 0.1g~5kg, 바람직하게는 0.5g~1kg의 범위에서 선택해서 사용한다.

유제, 액제, 플로우어블제, 수화제 또는 과립수화제 등에서, 물에 희석해서 사용하는 경우에는, 사용 시의 유효성분농도로서 일반적으로 1O~1OO,OOOppm의 범위에서 선택해서 사용한다.

본 발명의 제초용 조성물은, 유용식물 생육지에 발생하는 바람직하지 않은 잡초에 대해서 광범위한 살초스펙트럼을 가지며, 나아가서는, 기존의 제초제에 비해서 약제처리적기폭이 넓고, 바람직하지 않은 잡초의 발생을 장기간에 걸쳐서 억제하며, 또한 유용식물에 대해서 약해를 일으키지 않고, 재배의 절약화와 작물의 증산에 기여할 수 있다.

다음에 본 발명을 실시하기 위한 최선의 형태를 실시예에 의해서 설명한다. 유효성분, 첨가제의 종류 및 배합비율은, 이에만 한정되지 않고 광범위에서 변경 가능하다. 또, 이하의 예에서 화합물A-1은, 일반식(I)에 있어서 R¹이 메톡시메틸기인 화합물 피리미설판(pyrimisulfan), 즉 2-{(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸}-6-메톡시메틸-N-디플루오르메탄설포닐아닐리드를 나타낸다. 또한, 이하의 설명에 있어서 「부(部)」는 질량부를 의미한다.

<실시예 1(수화제)>

화합물A-1 5부

인다노판 15부

폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 2부

β-나프탈렌설폰산포르말린축합물나트륨염 2부

규조토 20부

점토 56부

이상을 혼합 분쇄하여, 수화제를 얻었다.

<실시예 2(수화제)>

화합물A-1 5부

TH-547 10부

폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 2부

β-나프탈렌설폰산포르말린축합물나트륨염 2부

규조토 20부

점토 56부

이상을 혼합 분쇄하여, 수화제를 얻었다.

<실시예 3(과립수화제)>

화합물A-1 10부

니코설푸론 10부

리그닌설폰산나트륨 5부

나프탈렌설폰산포르말린축합물나트륨염 5부

폴리비닐알코올 1부

규조토 30부

점토 39부

이상을 혼합 분쇄한 후, 적당량의 물을 첨가해서 혼합하여 직경 0.7㎜의 스크린을 이용해서 압출하여 조립(造粒)하고, 얻어진 조립물을 건조하여, 과립수화제를 얻었다.

<실시예 4(과립수화제)>

화합물A-1 15부

플루티아셋ㆍ메틸 5부

리그닌설폰산나트륨 5부

나프탈렌설폰산포르말린축합물나트륨염 5부

폴리비닐알코올 1부

화이트 카본 2부

규조토 30부

점토 37부

이상을 혼합 분쇄한 후, 적당량의 물을 첨가해서 혼합하여 직경 0.7㎜의 스크린을 이용해서 압출하여 조립하고, 얻어진 조립물을 건조하여, 과립수화제를 얻었다.

<실시예 5(과립수화제)>

화합물A-1 5부

아트라진 30부

리그닌설폰산나트륨 5부

나프탈렌설폰산포르말린축합물나트륨염 5부

폴리비닐알코올 1부

화이트 카본 2부

규조토 20부

점토 32부

<실시예 6(플로우어블제)>

화합물A-1 2부

인다노판 4부

폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산암모늄 3부

알킬설포석시네이트나트륨염 1부

크탄산검 0.2부

벤토나이트 0.5부

프로필렌글리콜 10부

물 79.3부

이상을 고속교반기에서 혼합하고, 습식분쇄기(비즈밀)에서 분쇄하여 플로우어블제를 얻었다.

<실시예 7(플로우어블제)>

화합물A-1 3부

아트라진 20부

폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산암모늄 3부

알킬설포석시네이트나트륨염 1부

크탄산검 0.1부

벤토나이트 0.5부

프로필렌글리콜 10부

물 62.4부

<실시예 8(입제)>

화합물A-1 1부

TH-547 2부

알킬벤젠설폰산나트륨 1부

α화 전분 3부

벤토나이트 10부

탄산칼슘 83부

이상을 혼합한 후, 적당량의 물을 첨가해서 혼합하여 직경 1.O㎜의 스크린을 이용해서 압출하여 조립하고, 얻어진 조립물을 건조하여, 입제를 얻었다.

다음에 시험예를 들어서 본 발명의 제초용 조성물이 나타내는 효과를 설명한다.

시험예 1(논에 있어서의 제초효과시험)

1/20000아르의 플라스틱 포트에 논토양을 충전하고, 시비(施肥), 써레질한 후, 강피(ECHOR), 물달개비(MOOVA), 올챙이고랭이(SCIJO), 사마귀풀(ANEKE)의 각 종자를 파종, 및 너도방동사니(CYPSE)의 덩이줄기를 묻고 수심 1㎝로 담수(湛水)하였다. 또, 동일한 포트에 2엽기(葉期)의 수도(Or)를 이식하고, 온실 내에서 육성하였다. 그 후, 강피가 2.5엽기에 이른 단계에서 담수심 3㎝로 하고, 실시예 1 및 2에 준해서 조제된 수화제의 소정량을 물에 희석해서 수면에 시용하였다. 그 후에는 담수심 3㎝를 유지해서 육성하고, 처리 25일째에 표 1에 나타낸 기준에 따라서 제초효과 및 약해 정도를 지수로 표시하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 약량은 10아르 당의 유효성분량으로 나타냈다.

지수	제초효과 및 약해정도(지상부의 생육억제도)
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0	95%이상의 생육억제 85%이상 95%미만의 생육억제 75%이상 85%미만의 생육억제 65%이상 75%미만의 생육억제 55%이상 65%미만의 생육억제 45%이상 55%미만의 생육억제 35%이상 45%미만의 생육억제 25%이상 35%미만의 생육억제 15%이상 25%미만의 생육억제 5%이상 15%미만의 생육억제 5%미만의 생육억제

화합물	약량 (g a.i./10a)	OR	ECHOR	MOOVA	SCIJO	CYPSE	ANEKE
화합물A-1	3	0	7	7	8	8	2
인다노판	15	0	6	5	3	1	5
화합물A-1 + 인다노판	3 + 15	0	10	10	10	10	10
화합물A-1	3	0	7	7	8	8	2
TH-547	7	0	7	7	6	6	4
화합물A-1 + TH-547	3 + 7	0	10	10	10	10	8

시험예 2(경엽처리에 의한 제초효과시험)

1/2000아르의 플라스틱 컨테이너에 밭토양을 충전하고, 옥수수(ZEAMX), 애기나팔꽃(IPOLA), 어저귀(ABUTH), 명아주(CHEAL)의 종자를 파종, 및 기름골(CYPES)의 덩이줄기를 묻고 포트 바닥부분으로부터 급수하였다. 이들 종자 및 덩이줄기를 온실 내에서 육성하여, 애기나팔꽃이 4엽기에 이른 시점에서, 실시예 3~5에 준해서 조제된 과립수화제의 소정량을 물에 희석하고, 식물체 전체에 경엽처리하였다. 그 후, 다시 유리실 내에서 육성하고, 처리 후 30일째에 표 1에 나타낸 기준에 따라서 제초효과 및 약해 정도를 지수로 표시하였다. 결과를 표 3에 나타낸다. 또한, 약량은 헥타르(ha) 당의 유효성분량으로 나타냈다.

화합물	약량 (g a.i./ha)	ZEAMX	IPOLA	ABUTH	CHEAL	CYPES
화합물A-1	10	0	6	5	1	7
니코설푸론	35	0	3	2	8	4
화합물A-1 + 니코설푸론	10 + 35	0	10	10	10	10
화합물A-1	10	0	6	5	1	7
플루티아셋ㆍ메틸	5	0	3	9	8	2
화합물A-1 + 플루티아셋ㆍ메틸	10 + 5	0	10	10	10	10
화합물A-1	10	0	6	5	1	7
아트라진	1000	0	3	3	8	3
화합물A-1 + 아트라진	10 + 1000	0	10	10	10	10

Claims

(A) 일반식(I)
[화 1]

(식 중의 R¹은 수소원자, 탄소수 1~6의 알킬기 또는 탄소수 2~6의 알콕시알킬기임)로 표시되는 디플루오르메탄설폰아닐리드화합물 또는 그 염으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과,
(B) TH-547, 니코설푸론(nicosulfuron), 플루티아셋ㆍ메틸(fluthiacet-methyl) 및 아트라진(atrazine)으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과의 조합을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 제초용 조성물.
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제1항에 있어서,
성분 A와 성분 B를 10 : 1 내지 1 : 2000의 범위의 질량비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 제초용 조성물.
제1항에 기재된 제초용 조성물의 제초유효량을, 유용식물을 생육시키고자 하거나 또는 생육하고 있는 장소에 대해서 살포하여, 유용식물 중의 바람직하지 않은 잡초의 성장을 제어하는 것을 특징으로 하는 방법.
제5항에 있어서,
유용식물이, 논작물, 밭작물, 원예작물, 잔디, 과수 또는 비농경지 재배식물인 것을 특징으로 하는 방법.
제5항에 있어서,
유용식물을 생육시키고자 하거나 또는 생육하고 있는 장소가 논, 밭, 잔디밭 또는 비농경지인 것을 특징으로 하는 방법.