WO2004010784A1

WO2004010784A1 - 除草剤組成物及びそれを用いる除草方法

Info

Publication number: WO2004010784A1
Application number: PCT/JP2003/009334
Authority: WO
Inventors: Hiroshi Kawasaki; Takeshige Miyazawa; Osamu Watanabe
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 2002-07-25
Filing date: 2003-07-23
Publication date: 2004-02-05
Also published as: PA8578201A1; GT200300151A; TW200403027A; CN101347117B; JPWO2004010784A1; US7144842B2; AR040674A1; AU2003252246A1; CN102885080A; DOP2003000675A; PE20040304A1; CN102885051A; CN101347117A; KR101025998B1; KR20050029271A; CN102885080B; EG24579A; CN1671289A; CN102885051B; MY139060A

Abstract

(Ａ)成分として２‐［（４,６‐ジメトキシピリミジン‐２‐イル）ヒドロキシメチル］‐６‐メトキシメチル‐Ｎ‐ジフルオロメタンスルホニルアニリドと、（Ｂ）成分として従来は(Ａ)成分化合物と組み合わせて使用されることのなかったオルベンカルブなどの２０数種類の化合物のいずれかとを組み合わせてなる除草剤組成物が提供される。この除草剤組成物を水田、芝地、畑地又は非農耕地に施用することにより、各種の雑草に対し優れた殺草効果が得られ、しかも有用作物に対する薬害もないか或いはほとんどない。

Description

明細書除草剤組成物及びそれを用いる除草方法技術分野

本発明は新規な除草剤組成物及びそれを用いる除草方法、さらに詳しくいえば、水田、芝地、畑地又は非農耕地、中でも水田に発生する多種類の雑草を、ィネ類ゃ厶ギ類や芝類等の有用作物の発育を阻害することなく、かつ 1 回の施用で長期間にわたって効果的に雑草を防除することができる新規な除草剤組成物及びその除草剤組成物を水田、芝地、畑地又は非農耕地に散布して雑草を除草する方法に関するものである。

背景技術

これまでに種々の除草剤が開発されており、農業生産性及び省力化に寄与してきた。しかしながら、ある種の除草剤は長年にわたり使用されてきたため雑草に抵抗性を生じ、これらの除草剤が効かない難防除雑草が増えてきており、殺草スぺク卜ラムが広くかつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が望まれている。

また、従来の除草剤は、その散布により、土壌や周辺環境の汚染をもたらす場合が多く、これらの環境汚染を防止するため、高活性かつ低使用量で有効な除草剤の開発も望まれている。

そのほか、長期間にわたる雑草の不斉一発生に対処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理適期幅の広い除草剤の出現も望まれている。

さらに、従来の除草剤使用において、温度、風や光等の気象条件、土性や土壌有機物含量等の土壌条件、浅い移植深度■軟弱徒長苗使用や深水管理等の栽培管理条件、除草剤の不均一散布や過量散布等の薬剤施用条件等種々の要因により有用作物に薬害が発生する場合があることが知られているが、どのような条件でも有用作物に薬害発生の心配のない高い安全性を有する除草剤の出現も望まれている。発明の開示

本発明は除草剤組成物、特に水田、芝地、畑地又は非農耕地に発生する雑草を除去するための除草剤組成物及びそれを用いて水田、芝地、畑地又は非農耕地の雑草を除去する除草方法を提供することを目的とする本発明者らは、前記した要望にこたえるべく鋭意研究を重ねた結果、除草剤の有効成分として知られている 2 - [ ( 4 , 6 -ジメトキシピリミジン - 2 - ィル）ヒドロキシメチル] - 6 -メ卜キシメチル - N -ジフル才ロメタンスルホニルァニリドは、単独で用いた場合には水田等に発生する、生育の進んだ雑草や多年生雑草に対しては、高濃度で用いなければ除草効果が得られず、そのため、イネ類等の有用作物に対して悪影響を与えるという欠点があるのに対し、これをある種の化合物と組み合わせて用いると、意外にも、水田、芝地、畑地又は非農耕地に発生する広範囲の雑草を低濃度でかつ 1 回の施用で長期間にわたって防除する. ことができ、ィネ類ゃ厶ギ類や芝類等の有用作物に対しては全く或いはほとんど被害を与えないことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。

すなわち、本発明は、（ A ) 2 - [ ( 4 , 6 -ジメトキシピリミジン - 2 - ィル）ヒドロキシメチル] - 6 -メ卜キシメチル - N -ジフル才ロメタンスルホニルァニリドと、（ B ) S - 2 -クロ口 -ベンジルジェチルチ才力一バメ一卜 [オルベンカルプ（orbencarb)]、 S - 2 -ベンゼンスルホンアミドエチル 0 , 0 - ジイソプロピルホスホロジチ才ェ — 卜 [ベンスリド（bensul i de) ] 、メチルスルファニリルカーバメ一卜 [ァシュラム（asul am)] 、 3 ' , 4 ' -ジクロ口プロピオンァニリド [プロパニル（propani l )] 、ェチル（ R S ) - 2 -ク□□ - 3 - [ 2 - クロロ - 5 - ( 4 -ジフル才口メチル - 4， 5 -ジヒド□ - 3 -メチル - 5 -才キソ - 1 H - 1 ， 2， 4 _ トリァゾ一ル - 1 -ィル） - 4 -フル才ロフエニル] プロピ才ネ一卜 [カルフェントラゾン -ェチル（car- fentrazone-ethyl)] 、 1 - ( 2 -メチルシクロへキジル） - 3 -フエニル尿素 [シデュロン（siduron)] 、 5 -ジプロピルァミノ - α,ひ， α - 卜リフル才ロ - 4， 6 -ジニ卜□ - 0 - トルイジン [プロジァミン

(prodiamine)] 、 N - ( 1 -ェチルプロピル） - 2， 6 -ジニ卜□ - 3 - 4 -キシリジン [ペンディメタリン（pendimethalin)] 、 N -プチル - N -ェチル - ひ，ひ，α - トリフル才ロ - 2 , 6 - ジニ卜ロ - ρ - 卜ルイジン [ベンフルラリン（benfluralin)] 、プチル（ R ) - 2 - [4 - ( 4 -シァノ - 2 -フルオロフエノキジ）フエノキシ] プロピオネー卜 [シハ口ホップ -ブチル（cyhalofop- butyl )] 、ェチル（ R ) - 2 - [4 - ( 6 - クロ口べンゾキサゾール - 2 -ィル才キシ）フエノキシ] プロピオネー卜 [フエノキサプロップ - ( P ) -ェチル（fenoxaprop- (P)-ethyl)] 、ェチル（士） - 2 - [4 - ( 6 -クロ口ペンゾキサゾ一ル - 2 - ィル才キシ）フエノキシ] プロビオネ一卜 [フエノキサプロップ -ェチル（fenoxaprop- ethyl )] 、 2 - { 1 - [ 2 - (4 -クロロフエノキシ）プロボキシィミノ ] ブチル } - 3 - ヒドロキシ - 5 - (チアン - 3 -ィル）シクロへキジ - 2 -エノン [プロホキシジム（profoxydim)]. (土） - （ E Z ) - 2 - ( 1 -エトキジイミノブチル） - 5 - [ 2 - (ェチルチオ）プロピル] - 3 - ヒドロキシシクロへキシ - 2 -ェノン [セトキシジ厶（sethoxydim)] 、ベンゾフエノン 0 - [ 2 , 6 - ビス ( 4 , 6 -ジメ卜キシピリミジン - 2 - ィル才キシ）ベンゾィル] 才キシ厶 [ピリべンゾキシム（pyribenzoxim)] 、（ 1 R S , 2 S R , 4 S R ) - 1 ， 4 -エポキシ - P - メント - 2 -ィル 2 -メチルベンジルエーテル [シンメチリン（cinmethylin)] 、 3， 7 -ジク□□キノリン - 8 -カルボン酸 [キンクロラック（quinclorac)]、 N - ( 4 -メ卜キシ - 6 -メチル - 1 ， 3， 5 - 卜リアジン - 2 -ィル） - N ' - ( 2 - メトキシカルボ二ルーフエニルスルホニル）尿素 [メトスルフロンメチル（metsulfuron- methyl)] 、 1 - ( 4 , 6 -ジメトキシピリミジン - 2 - ィル） - 3 -メシル（メチル）スルファモイル尿素 [アミドスルフロン（amidosulfuron)] 、 2 ' , 4 ' - ジフル才□ - 2 - (ひ， ατ,α - トリフル才□ - m - トリル才キシ）ニコチンァニリド [ジフルフエ二カン (diflufenican)] 、 3 - ( 4 -イソプロピルフエニル） - 1 , 1 -ジメチル尿素 [ィソプロッ口ン（isoproturon)] 、 2 , 6 - ビス（ 4， 6 -ジメ卜キシピリミジン - 2 -ィル -才キシ）安息香酸 [(ビスピリバック ) (bispyribac)] 及びその塩、 N - (ホスホノメチル）グリシン [グリホサ一卜（glyphosate)] 及びその塩、 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] - D L -ホモァラニン [グルホシネ一ト（glufosinate)] 及びその塩、及び 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] - L -ホモアラニル - し -ァラニル - L -ァラニン [ビラナホス（bilanafos)] 及びその塩の中から選ばれる少なくとも 1種の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物及びこの除草剤組成物を水田、芝地、畑地又は非農耕地に散布して、雑草を除去することを特徴とする除草方法を提供するものである。

以下の説明において、（ B ) 成分の化合物については、便宜のため、一般名で称することもある。発明を実施するための最良の形態

本発明の除草剤組成物において（ A) 成分として用いられる 2 - [ ( 4 , 6 - ジメトキシピリミジン - 2 -ィル）ヒドロキシメチル] - 6 -メ卜キシメチル - N -ジフル才ロメタンスルホニルァニリドは、低濃度で優れた除草効果を示すことができ、かつ幅広い殺草スぺク卜ラムを有する化合物であるが（特開 2000— 44546号公報）、生育の進んだ雑草や多年生雑草の防除に対しては高濃度での施用が必要であり、高濃度で使用した場合にはイネ類や厶ギ類や芝類等の有用作物に対する安全性が低下するという欠点を有している。しかしながら、上記の（ B ) 成分として用いられる 2 0数種類の化合物の少なくともいずれか 1種と組み合わせて用いると、低濃度での使用でも、生育の進んだ雑草や多年生雑草に対しても優れた除草効果を示し、ィネ類ゃ厶ギ類や芝類等の有用作物に対して安全に施用できる。

( B ) 成分として用いられる化合物のうち、プロバニル、カルフェン卜ラゾン -ェチル、シハロホップ-ブチル、フエノキサプロップ - ( P ) -ェチル、フエノキサプロップ-ェチルプロホキシジム、セ卜キシジム、ビスピリバック又はその塩、ピリべンゾキシム、シンメチリン、キンク口ラックは、水田用除草剤として、また、オルベンカルプ、ベンスリド、ァシュラム、シデュ口ン、プロジァミン、ペンディメタリン、ベンフルラリン、カルフェントラゾン -ェチル、シンメチリンは芝地用除草剤として、メトスルフロンメチル、アミドスルフロン、ジフルフエ二カン、イソプロッロンは畑地用除草剤、中でもムギ類畑地用除草剤として、さらにグリホサ一卜、グルホシネ一卜、ビラナホスは非農耕地用除草剤等として一般に使用されている。これらの薬剤はイネ科雑草■広葉多年生雑草■ カャッリグサ科多年生雑草等の雑草全てを 1 つの化合物で同時に、しかも雑草の発生前から生育期まで防除することは困難である。また、生育の進んだ雑草や多年生雑草を防除するには高濃度での施用が必要であり、高濃度で使用した場合にはイネ類やムギ類や芝類等の有用作物に対する安全性が低下するという欠点を有している。本発明の除草剤組成物においては、これら（ B )成分と（ A )成分とが併用される。

本発明の除草剤組成物を用いると、各単剤を用いた場合に比べ除草効果が早く発現し、また除草が速く達成される。しかも、各々の単剤の除草効果からは予想ができないほどの高い除草効果や、幅広い殺草スぺク卜ラムが得られる。

また、本発明の除草剤組成物を水田、芝地、畑地又は非農耕地用除草剤、中でも水田用又はイネ類用除草剤として使用した場合には、既存の除草剤、中でも水田用又はィネ類用除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、一般の雑草はもちろん、難防除雑草に対しても雑草の発芽前から生育期まで高い除草活性を示し、雑草の発生を長期間にわたって抑制し、しかも有用作物の生育を阻害することがないか或いはほとんどない。すなわち、本発明の除草剤組成物は、発芽前から生育期にわたって長期間、広範囲に雑草を防除することができ、イネ類や厶ギ類や芝類等の有用作物に対して高い安全性を示す。対象とする雑草としては、例えば水田においては、一年生雑草のタイヌビエ（£c ?7'/70c?7oa oryzicola)やィヌビエ Echinochloa crus-ga 17 i var . crus-gal li)等のノビエ類、ァゼガヤ（ Leptoch loa ch inens s)等のイネ科雑草、夕マガャッリ（ Cyperus difforwis)^ ヒナガヤッリ yperus fJaccidus) 等のカャッリグサ類、コ十キ Monochoria vaginalis、ヽミズ！⁷オイ Monochoria korsakowii) 等のミズァ才ィ科雑草、ァゼナ類、ァプノメ (Dopatrium junceum") 等のゴマノハグサ科雑草、キカシグサ (Rotala indica) 、ヒメミソハギ (Ammannia multi flora) 等のミソハギ科雑草、ミゾハコべ Elatine triandra) 等及び多年生雑草のゥリカヮ (Sagittaria pygmaea) _s 才モダ力 Sagittan'a ir/fo〃a)等の才モダカ科雑草、ミズガヤッリ Cyperus serotinus) 、 -Y (Scirpus nippomcus) ^ ヮロヮワイ Eleochans kuroguwai) 、ィヌホ夕ルイ Scirpus juncoides) 、コゥキヤガラ

(Scirpus planiculmis) ^ マツノィ (Eleocharis acicularis 等（O iャ、リリグサ科雑草、ヒ）レムシ D Potamogeton distinctus ヽセ、 Oe議 the javanica)等を、また、芝地や畑地や果樹園においては、ノビェ類、メヒシバ類、エノコ□グサ類、スズメノカタビラ（ Poa annua)、ノスズメノテツウ Alopecurus myosuroides、ヽ才ヒシノ¹ ( Eleusine indica) 等のイネ科雑草、ヒ≠ジョン、 Erigeron an画 s、、 J\ )レジヨン Erigeron philadelphicus)^ 才才ァレチノギク (£ 7'gero/7 floribundus、等のキク科雑草、 J\マスゲ Cyperus rotundus)^ キノ、マスゲ ( Cyperus esculen- tus) 、ヒメクク" ( Cyperus brevifol ius) 、カャッ■リグサ ( Cyperus wicroiria) 等のカャッリグサ科雑草、シロザ Chenopodium album") 等のァカザ科雑草、ミミナグサ Gerastium holosteoides) 、ハコべ (Stellaria media) 等のナデシコ科雑草、ィヌノフグリ類のゴマノハグサ科雑草、ォオイヌタ亍 Polygonum lapathi folium) 等のタデ類、スィバ類のタデ科雑草、ァオビュ Amaranthus viridis) 、ィヌビュ (Amaranthus lividus) 等のヒュ科雑草、ホ卜ケノザ "細' um 卿 lexical/ le) 等のシソ科雑草、ヤエムグラ ( Galium spurium)等のァカネ科雑草、ツユクサ（ Co隱 e 7 ina commun is) 、マルバツユクサ（ Co薩 e 7 ina benghalensis) 等のツユクサ科雑草、スギナ Equisetum arvense) 、ィヌスギナ Equi-setum palustr 等の卜クサ科雑草、ニシキソゥ類の卜ゥダイグサ科雑草、チドメグサ類のセリ科雑草等を挙げられる。本発明の除草剤組成物において、（A ) 成分と（ B ) 成分の配合割合は、雑草の種類や雑草の状態、散布時期、散布方法、製剤型等により異ならせるのがよく、一般的には（ A ) 成分 1 質量部に対し、（ B ) 成分 0.1〜2000質量部、好ましくは 0.2〜1500質量部、より好ましくは 0.5〜 1000質量部の範囲内で選ばれる。

さらに、（A) 成分に対する（ B ) 成分の配合割合について、個別にみて好ましくは、（A) 成分 1質量部に対し、メトスルフロンメチルでは 0.1~10質量部、ビスピリバック又はその塩、ピリべンゾキシム又はアミドスルフロンでは 0.2〜20質量部、プロホキシジム又はセ卜キシジムでは 0.5~50質量部、フエノキサプロップ - （ P ) -ェチル、フエノキサプロップ -ェチル又はジフルフエ二力ンでは 0.5〜100質量部、グリホサー卜、グルホシネ一卜又はピラナホスでは 1〜200質量部、ペンディメタリン、シンメチリン、ベンフルラリン又はべンスリドでは 3〜200質量部、オルベンカルプ、プロジァミン、シハロホップ -ブチル又はカルフェントラゾン -ェチルでは 5~300質量部、ァシュラム、シデュロン又はィソプロッ口ンでは 10〜1000質量部、プロパニルでは 50〜1000質量部の範囲でそれぞれ選ばれる。 ( B ) 成分としては、前記した各種化合物について、これを単独で用いてもよいし、これらの中から 2種以上を選んで組み合わせて用いてもよい。

( B ) 成分として特に好ましいのは、メ卜スルフロンメチル、ビスピリバック又はその塩、アミドスルフロン、ジフルフエ二カン、フエノキサプロップ - （ P ) -ェチル、フエノキサプロップ-ェチル、オルベンカルプ、プロジァミン、ペンディメタリン、ベンフルラリン、シデュ口ン、イソプロッロン、プロパニル等である。

本発明の除草剤組成物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草剤、作物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。

本発明の除草剤組成物は、施用に際し、有効成分自体だけを用いてもよいが、製剤に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳剤、液剤、微粒剤、粒剤等の製剤として供するのが好ましい。

製剤に用いられる担体としては、例えばタルク、ベン卜ナイ卜、クレ一、カオリン、けいそう土、フユ一ムドシリカ（fumed si l i ca) (ホワイ卜カーボン）、バ一ミキユラィト、炭酸カルシウム、消石灰、けい砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサン、メチルナフタレン、水等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤や分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩 . アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルァリ一ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ才キシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリ才キシェチレンソルビタンモノアルキラ一卜等が挙げられる。

補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。

本発明の除草剤組成物は使用に際し、直接施用してもよいし、使用目的に応じた濃度に希釈して、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等に供してもよい。

本発明の除草剤組成物の製剤中の有効成分量は必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、微粒剤又は粒剤の場合は 0.01〜80質量％、好ましくは 0.05〜50質量％、また、乳剤、液剤、フロアブル剤又は水和剤の場合は 1〜90質量％、好ましくは 5〜80質量％の範囲でそれぞれ選ばれる。本発明の除草剤組成物の施用量は、有効成分中の（ B ) 成分の種類、対象雑草、その発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって左右され。

例えば、粉剤、微粒剤又は粒剤の場合には、（A ) 成分と（ B ) 成分の合計量として 10アール当り通常 0.1g〜5kg、好ましくは 1g〜1kgの範囲で選ばれる。

乳剤、液剤、フロアプル剤又は水和剤等を水に希釈して施用する場合には、施用時の（A )成分と（ B )成分の合計濃度として通常 10〜500，000 ppm、好ましくは 10〜100,000 ppmの範囲で選ばれる。

次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。例えば、有効成分、添加剤の種類、配合比率等はこれらの例に限られることなく広い範囲で変更可能である。

以下の説明において「部」は質量部を意味する。実施例 1

2 - [ ( 4 , 6 -ジメ卜キシピリミジン - 2 -ィル）ヒドロキシメチル] - 6 -メトキシメチル - N -ジフル才□メタンスルホニルァニリド [以下化合物 Aという] 1部、カルフェントラゾン -ェチル 12部、ポリ才キシェチレン才クチルフエニルエーテル 0.5部、 β -ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナ卜リゥ厶塩 0.5部、けいそう土 20部及びクレ一 66部を混合し、得られた混合物を粉砕して水和剤を調製した。実施例 2

化合物 A2部、フエノキサプロップ -ェチル 20部、ポリオキシェチレン才クチルフエ二ルエーテル 0.5部、 3 -ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部、けいそう土 20部、フユ一ムドシリカ (fumed silica) (ホワイ卜力一ボン） 5部及びクレ一 52部を混合し、得られた混合物を粉碎して水和剤を調製した。実施例 3

化合物 A1部、ペンディメタリン 10部、ポリオキシエチレン才クチルフエ二ルェ一テル 0.5部、 3 -ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部、けいそう土 20部、フユ一厶ドシリカ（fumed silica) (ホワイトカ一ボン） 5部及び炭酸カルシウム 63部を混合し、得られた混合物を粉砕し、水和剤を調製した。実施例 4

化合物 A 10部とプロホキジム 10部に、リグニンスルホン酸ナトリウム 5部、ポリ才キシエチレンアルキルァリールエーテル 1部、ポリカルボン酸ナ卜リゥム 3部、フュ一ムドシリ力（fumed silica) (ホワイ卜力一ボン） 5部、化デンプン 1部、炭酸カルシウム 65部及び水 10部を加え混合練り押し造粒し、得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を調製した。実施例 5

水 67.9部に、化合物 A5部、ビスピリバックナトリウム塩 10部、リグニンスルホン酸ナトリウム 2部、ポリ才キシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸アンモニゥ厶 4部、ポリ才キシエチレンアルキルァリールエーテル 0.5部、キタンサンガム 0.1部、ベントナイト 0.5部及びェチレングリコール 10部を加え高速撹拌機で混合し、得られた混合物を湿式粉砕機で粉碎しフロアブル剤を調製した。実施例 6

化合物 A 1部、オルベンカルプ 14部、タルクとベン卜ナイトを 1 : 3の割合で混合した増量剤 70部、フユ—ムドシリカ（fumed silica) (ホワイ卜力一ボン） 10部、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ一卜、ポリ才キシエチレンアルキルァリ一ルポリマ一及びアルキルァリ一ルスルホネ一卜の混合物 5部に水 10部を加え、よく練ってペース卜状としたものを直径 1mmのふるい穴から押し出して乾燥した後、 0.5〜1mmの長さに切断し、粒剤を調製した。次に試験例により本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。試験例 1

(直播水稲における茎葉処理による除草効果試験）

1Z2000アールのプラスチックポッ卜に水田土壌を充填し、水稲（Or) タイヌビエ（Eo)、メヒシバ（Di)、ァゼガヤ（Le)の各種子を播種しポット底部より給水した。別の 1ノ 2000アールのプラスチックポッ卜に水田土壌を充填し、代搔きした。その後、キハマスゲ（Cy)、才モダカ（Sa)の塊茎を埋め込み、水深 1cmに湛水した。平均気温 23〜25°C前後の屋外で育成し、タイヌビエが 2.5葉期に達した時点で、実施例 1 に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、作物体全体に茎葉処理した。その後、屋外で育成し、処理後 28日目に各々地上部の風乾重を測定し、表 1 に示す基準に従って除草効果及び薬害程度を指数で表示した。その結果を表 2に示す。薬量は 10アール当りの有効成分量で示した。表 1 除草効果及び薬害程度ナ曰

(地上部の生育抑制程度）

1 ϋ » 5 %以上 CD生冃 ίφ芾 lj a o 5 %以上 9 5 %末; ϋの生冃 ίί卩芾 U o フ、 /+-

, b %以上 b %禾〉苘の王冃 ϊΨ mil

I 6 5 %以上 7 5 %未; CO生冃 ίφ芾 lj

Ω C 0/

D 5 5 %以上 6 5 %宋〉 ¾の生冃卩芾

5 4 5 c O/ 、 5 牛，

%以上 5 %未満の生胃 ί卬芾 y

4 0 /o J¾ Jl ¾ 禾/ ntの王冃 ίψ市リ

3 2 5 %以上 3 5%未満の生育抑制

2 1 5 %以上 2 5%未満の生育抑制

1 5 %以上 1 5 %未満の生育抑制

0 0 %以上 5 %未満の生育抑制

表 2

薬量除草効果

供試化合物 gai/10

アール Eo Di Le Cy Sa Or 化合物 Α +

0.5+300 10 10 10 8 10 0 プロパニル

プロパニル 300 5 7 6 1 2 0 化合物 Α +

0.5+20 10 10 10 0 シ八口ホッププチル

シハ□ホッププチル 20 9 8 9 0 化合物 Α +

0.5+6 10 5 8 10 0 カルフェン卜ラゾンェチル

カルフェントラゾンェチル 6 4 3 1 9 2 化合物 Α +

0.5+5 10 10 10 1 フエノキサプロップェチル

フエノキサプロップェチル 5 10 10 10 5 化合物 A +

0.5+0.5 10 10 10 0 プロホキシジム

プロホキシジム 0.5 10 8 9 1 化合物 A +

0.5+1 10 10 10 0 セ卜キシジム

セ卜キシジム 1 9 7 8 1 化 S物 A +

0.5+1.5 10 5 6 10 10 0 ビスピリバックナトリウム

ビスピリノックナトリウム 1.5 8 1 1 3 8 0

1ϋ TO Α十

0.5+2 10 6 6 10 10 0 ピリべンゾキシ厶

ピリべンゾキシム 2 8 2 1 5 7 0 化合物 A +

0.5+12.5 10 4 2 9 10 0 キンク口ラック

キンク口ラック 12.5 10 3 1 2 3 0 化合物 A 0.5 7 0 0 5 8 0 試験例 2

(芝地雑草に対する土壌処理による除草効果試験）

縦 1 5cm、横 25cm、高さ 1 0cmのプラスチックポッ卜に畑地土壌を充填し、別途 1 年間育成したコゥライシバ（Zo )を埋め込み、メヒシバ（Di )、エノコログサ（Se)、シロザ（Gh )、才オイヌタデ（Po)、ァオビュ（Am)の各種子を播種した後、灌水した。翌日、実施例 1 に準じて調製した水和剤の所定量を 1 0アール当り 1 00リットルの水で希釈し、土壌表面及びコゥライシバの茎葉に均一に噴霧処理した。その後、ガラス室内で育成し、処理後 20日目に各々地上部の風乾重を測定し、表 1 に示す基準に従って除草効果及び薬害程度を指数で表示した。その結果を表 3に示す。薬量は 1 0 アール当りの有効成分量で示した。

表 3

試験例 3

(茎葉処理による除草効果試験）

1ノ 2000アールのプラスチックポッ卜に畑地土壌を充填し、ィヌビエ ( Ec)、メヒシバ（Di )、才才ィヌタデ（Po)、ァ才ビュ（Am)、シロザ（Ch )の各種子を播種し、ポット底部より給水した。平均気温 23〜25°C前後のガラス室内で育成し、ィヌビエが 3. 5葉期に達した時点で、実施例 1 に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、作物体全体に茎葉処理したその後、再びガラス室内で育成し、処理後 20日目に各々地上部の風乾重を測定し、表 1 に示す基準に従って除草効果を指数で表示した。その結果を表 4に示す。薬量は 10アールあたりの有効成分量で示した。表 4

試験例 4

(直播コ厶ギにおける茎葉処理による除草効果試験）

1/2000アールのプラスチックポットに畑地土壌を充填し、コムギ（Tr) ノスズメノテツボウ（Al)、スズメノカタビラ（Pa)、ハコべ（St)、ホ卜ケノザ（La)、ヤエムダラ（Ga)の各種子を播種し、ポッ卜底部より給水した平均気温 15 17°C前後のガラス室内で育成し、コムギが 3.5葉期に達した時点で、実施例 2に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、作物体全体に茎葉処理した。その後、再びガラス室内で育成し、処理後 30 日目に各々地上部の風乾重を測定し、表 1 に示す基準に従って除草効果及び薬害程度を指数で表示した。その結果を表 5に示す。薬量は 10ァールあたりの有効成分量で示した。

表 5

薬量除草効果

供試化合物 gai/10

アール A1 Pa St La Ga Tr 化合物 A +ビスピリ

3+1.5 9 10 10 10 10 0 バックナトリウム

ビスピリバックナトリ

1.5 6 8 8 7 8 0 ゥム

化合物 A +フエノキサ

3+4 10 9 8 8 7 0 プロップェチル

フエノキサプロップェ

4 8 0 0 0 0 0 チル

化合物 A +

3+0.4 9 9 10 10 8 0 メ卜スルフロンメチル

メ卜スルフロンメチル 0.4 0 3 8 8 3 0 化合物 A +

3+1.5 9 9 8 8 8 0 アミドスルフロン

アミドスルフロン 1.5 0 0 2 0 8 0 化合物 A +

3+4 8 8 10 10 10 0 ジフルフエ二カン

ジフルフエ二カン 4 0 0 5 5 6 0 化合物 A +

3+75 10 10 9 8 8 0 イソプロッロン

イソプロッロン 75 9 7 3 0 0 0 化合物 A 3 6 7 . 3 4 0 産業上の利用可能性

本発明の除草剤組成物は、その有効成分である 2 - [ ( 4， 6 -ジメ卜キシピリミジン - 2 - ィル）ヒドロキシメチル] - 6 -メ卜キシメチル - N -ジフル才ロメダンスルホニルァニリドと、オルベンカルプ、ベンスリド、ァシュラム、プロバニル、カルフェントラゾン -ェチル、シデュロン、プロジァミン、ペンディメタリン、ベンフルラリン、シハロホップ -プチル、フエノキサプロップ- （ P ) -ェチル、フエノキサブ口ップ -ェチル、プロホキシジム、セトキシジム、ピリべンゾキシ厶、シンメチリン、キンク口ラック、メトスルフロンメチル、アミドスルフロン、ジフルフエ二カン、イソプロッロン、ビスピリバック及びその塩. グリホサ一ト及びその塩、グルホシネ一卜及びその塩、及びビラナホス及びその塩の中から選ばれる少なくとも 1種の化合物との相乗効果により、除草効果が早く発現し、かつ速く達成される。本発明組成物は低薬量で高い除草効果を示すとともに、幅広い殺草スぺク卜ラムを有する。本発明の除草剤組成物は、水田、芝地、畑地又は非農耕地用除草剤、中でも水田用又はィネ類用除草剤として使用した場合に、既存の除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、難防除雑草に対して雑草の発芽前から生育期まで高い除草活性を示し、雑草の発生を長期間にわたって抑制し. しかも有用作物の生育を阻害することがないか或いはほとんどない。すなわち、本発明の除草剤組成物は、水田に発生するタイヌビエ、ィヌビエ、タマガヤッリ、ヒナガヤッリ、コナギ、ミズァオイ、ァゼナ類. アブノメ、キカシグサ、ミゾハコべ、ヒメミソハギ等の一年生雑草及びゥリカヮ、才モダカ類、ヒルムシ口、セリ、ミズガヤッリ、シズィ、クログワイ、ィヌホタルイ、コゥキヤガラ、マツバイ等の多年生雑草を、発芽前から生育期にわたって長期間防除することができる。

さらに、本発明の除草剤組成物は有用作物に対する安全性が高く、特にイネ類や厶ギ類や芝類等に対して高い安全性を示す。

Claims

請求の範囲

1 . ( A ) 2 - [ ( 4， 6 -ジメトキシピリミジン - 2 - ィル）ヒドロキシメチル] 一 6 -メトキシメチル - N -ジフル才ロメタンスルホニルァニリドと、（ B )下記の（1) 〜（25) の群の中から選ばれた少なくとも 1種の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

(1)S - 2 -クロ口 -ベンジルジェチルチオカーバメ一ト [才ルベン力ルプ（orbencarb)：]、 (2) S - 2 -ベンゼンスルホンアミドエチル 0, 0 -ジイソプロピルホスホロジチ才ェ一ト [ベンスリド（bensulide)]、 (3)メチルスルファニリル力一バメ一卜 [ァシュラム（asulam)]、（4) 3 ' , 4 ' -ジクロ口プロピ才ンァニリド [プロパニル（propanil)] 、

(5)ェチル（ R S ) - 2 -クロロ - 3 - [ 2 - ク□□ - 5 - ( 4 -ジフル才ロメチル - 4 , 5 -ジヒドロ - 3 - メチル - 5 -才キソ - 1 H - 1 , 2 , 4 - 卜リアゾ一ル - 1 -ィル） - 4 -フル才ロフエニル] プロピ才ネー卜 [カルフェントラゾン -ェチル（carfentrazone- ethyl )] 、

(6) 1 - ( 2 -メチルシクロへキシル） - 3 -フエニル尿素 [シデュロン（siduron)] 、 (7) 5 -ジプロピルアミノ - o , ex , a - トリフル才口 - 4 , 6 -ジニ卜□ - o - 卜ルイジン [プロジァミン（prodi amine)] 、 (8)N - ( 1 -ェチルプロピル） - 2， 6 -ジニトロ - 3， 4 -キシリジン [ペンディメタリン（pendimethalin)] 、 (9) N -ブチル - N -ェチル - , α , - トリフル才口 - 2 , 6 - ジニトロ - ρ - 卜ルイジン [ベンフルラリン（benflurarin)] 、（10)プチル（ R ) - 2 - [4 - (4 -シァノ - 2 - フルオロフエノキシ）フエノキシ]プロピオネート [シハロホヅプ-プチル（cyhalofop-butyl)] 、（11)ェチル（ R ) - 2 - [4 - (6 - ク□□ベンゾキサゾ一ル - 2 - ィル才キシ）フエノキシ]プロビオネ一卜 [フエノキサプロップ -（ P ) -ェチル（fenoxaprop-(P)- ethyl )] 、（12) ェチル（士） - 2 - [4 - ( 6 -クロ口べンゾキサゾ一ル - 2 - ィル才キシ）フエノキシ] プロピオネート [フエノキサプロップ -ェチル (fenoxaprop-ethyl )] 、 (13) 2 - { 1 - [ 2 - ( 4 -クロロフエノキシ）プロポキシィミノ ] ブチル } - 3 - ヒドロキシ - 5 - (チアン - 3 - ィル）シク口へキジ - 2 -ェノン [プロホキシジム（profoxydim)：]、 (14) (士） - ( E Z ) - 2 - ( 1 -エトキシィミノプチル） - 5 - [ 2 - (ェチルチオ）プロピル] - 3 - ヒドロキシシクロへキシ - 2 -ェノン [セ卜キシジム（sethoxydim)] 、（15)ベンゾフヱノン 0 - [ 2 , 6 - ビス（ 4， 6 -ジメ卜キジピリミジン - 2 - ィル才キシ）ベンゾィル] ォキシ厶 [ピリベンゾキシム（py benzoxim)] 、 (16) ( 1 R S , 2 S R ₃ 4 S R ) - 1， 4 -エポキシ - p -メント - 2 - ィル 2 -メチルペンジルエーテル [シンメチリン（cinmethylin)] 、 (17) 3 , 7 -ジクロ□キノリン - 8 -カルボン酸 [キンク口ラック（quinclorac)]、 (18) N - (4 -メトキシ - 6 - メチル - 1， 3， 5 - 卜リアジン - 2 - ィル） - N ' - ( 2 -メトキシカルボニル -フエニルスルホニル）尿素 [メトスルフロンメチル（metsulfuron- methyl)] 、（19) 1 - ( 4 , 6 - ジメ卜キシピリミジン - 2 -ィル） - 3 -メシル（メチル）スルファモイル尿素 [アミドスルフロン（amidosulfuron)] 、 (20) 2 ' , 4 ' -ジフル才□ - 2 - ( a , α , - トリフル才ロ - m - 卜リル才キシ）ニコチンァニリド [ジフルフエ二カン（diflufenican)] 、（21) 3 - ( 4 -イソプロピルフエ二ル） - 1， 1 -ジメチル尿素 [イソプロッロン（isoproturon)] 、（22) 2 , 6 - ビス（ 4， 6 -ジメトキシピリミジン - 2 -ィル -才キシ）安息香酸 [(ビスピリバック）（bispyribac)] 及びその塩、（23) N - (ホスホノメチル）グリシン [グリホサ一卜（glyphosate) ] 及びその塩、（24) 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] - D L -ホモァラニン [グルホシネ一卜（glufosinate)] 及びその塩、及び（25) 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] - L -ホモァラニル - L -ァラニル - L -ァラニン「ビラナホス（bilanafos)] 及びその塩。

2. ( B ) 成分の（A) 成分に対する質量比が 0.1〜2000の範囲である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

3. ( B ) 成分が N - ( 4 -メトキシ - 6 -メチル - 1 , 3， 5 - トリァジン - 2 -ィル） - N' - ( 2 - メトキシカルボニル -フエニルスルホニル）尿素（メトスルフロンメチル）及び 1 - ( 4， 6 -ジメトキシピリミジン - 2 -ィル） - 3 -メシル（メチル）スルファモイル尿素

(アミドスルフロン）の中から選ばれた少なくとも 1種である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

4. ( B ) 成分が 2 ' , 4 ' - ジフル才ロ - 2 - (ひ，ひ，ひ - 卜リフル才□ - m - 卜リル才キシ）ニコチンァニリド（ジフルフエ二カン）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

5. ( B ) 成分がェチル（ R ) - 2 - [4 - ( 6 - クロ口ベンゾキサゾール - 2 -ィル才キシ）フエノキシ] プロピオネート（フエノキサブ口ップ - ( P ) -ェチル）及びェチル（士） - 2 - [4 - ( 6 - クロ口ベンゾキサゾ一ル - 2 - ィル才キシ）フエノキシ] プロピオネート（フエノキサプロップ-ェチル）の中から選ばれた少なくとも 1種である言 δ冃求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

6. ( Β ) 成分が 2 - { 1 - [2 - ( 4 -クロロフエノキシ）プロボキシィミノ ] プチル } - 3 - ヒドロキシ - 5 - (チアン - 3 - ィル）シクロへキシ - 2 -ェノン（プロホキシジム）及び（土） - （ Ε Ζ ) - 2 - .( 1 -エトキシイミノブチル） - 5 - [ 2 - (ェチルチオ）プロピル] - 3 - ヒドロキシシクロへキシ - 2 -ェノン（セ卜キシジム）の中から選ばれた少なくとも 1種である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

7. ( B ) 成分が 2， 6 - ビス（ 4， 6 -ジメ卜キジピリミジン - 2 - ィル才キシ）安息香酸（ビスピリバック）及びその塩の中から選ばれた少なくとも 1種である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

8. ( B ) 成分がベンゾフエノン 0 - [ 2 , 6 - ビス（ 4， 6 -ジメ卜キシピリミジン - 2 - ィル才キシ）ベンゾィル] 才キシム（ピリベンである請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

9. ( B ) 成分が 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] - L -ホモァラニル - L -ァラニル - L -ァラニン（ビラナホス）、 4 - [ヒドロキシ（メチル）ホスフイノィル] - D L -ホモァラニン（グルホシネ一卜）及びそれらの塩の中から選ばれた少なくとも 1種である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 0. (8 )成分が - （ホスホノメチル）グリシン（グリホサ一卜）及びその塩の中から選ばれた少なくとも 1種である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。，

1 1 . ( B ) 成分が N - ( 1 -ェチルプロピル） - 2， 6 -ジニトロ - 3 , 4 -キシリジン（ペンディメタリン）及び N -プチル - N -ェチル - α, a , α - トリフル才ロ - 2， 6 -ジニ卜□ - ρ - 卜ルイジン (ベンフルラリン）の中から選ばれた少なくとも 1種である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 2. ( Β ) 成分が（ 1 R S , 2 S R , 4 S R ) - 1 , 4 -エポキシ - Ρ -メン卜 - 2 -ィル 2 -メチルベンジルエーテル（シンメチリン）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 3. ( B )成分がェチル（ R S ) - 2 - クロロ - 3 - [2 -クロ口 - 5 - （ 4 -ジフル才ロメチル - 4， 5 - ジヒド□ - 3 -メチル - 5 -才キソ - 1 H - 1 , 2， 4 - 卜リアゾール - 1 - ィル） - 4 -フルオロフェニル] プロビオネ一卜（カルフェン卜ラゾンーェチル）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 4. ( B )成分が 3 - ( 4 -イソプロピルフエニル） - 1 ， 1 -ジメチル尿素（ィソプロッ口ン）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物,

1 5. ( B )成分が S - 2 -クロ口 -ベンジルジェチルチオカーバメ — ト（オルベンカルプ）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 6. (B )成分が 5 -ジプロピルアミノ - ひ . ひ，ひ - トリフルォ口 - 4， 6 -ジニ卜□ - o - 卜ルイジン（プロジァミン）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 7. (B)成分が 3 , 7 -ジクロ口キノリン - 8 -カルボン酸（キンクロラック）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 8. (B )成分が 1 - ( 2 -メチルシクロへキシル） - 3 -フエニル尿素（シデュロン）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

1 9. (B )成分がメチルスルファニリルカーバメート（ァシュラム）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

20. ( B )成分が 3 ' , 4 ' -ジクロ口プロピ才ンァニリド（プロパニル）である請求の範囲第 1項記載の除草剤組成物。

訂正された用紙（規則 91)

2 1 . 水田、芝地、畑地又は非農耕地の雑草用である請求の範囲第 1 項に記載の除草剤組成物。

2 2. 水田、芝地、畑地又は非農耕地に請求の範囲第 1項に記載の除草剤組成物を施用することを特徴とする雑草の除去方法。

2 3. 除草剤組成物を粉剤、微粒剤又は粒剤として、水田、芝地、畑地又は非農耕地 1 0アール当り（A ) 成分と（ B ) 成分の合計量で 0.1g 〜5kg施用する請求の範囲第 2 2項記載の雑草の除去方法。

24. 除草剤組成物を（A)成分と（B )成分の合計濃度が 10〜500,000 ppmの乳剤、液剤、フロアプル剤又は水和剤として施用する請求の範囲第 2 2項記載の雑草の除去方法。