EA008887B1 - Замещенные фенилпроизводные соединения - Google Patents

Замещенные фенилпроизводные соединения Download PDF

Info

Publication number
EA008887B1
EA008887B1 EA200400763A EA200400763A EA008887B1 EA 008887 B1 EA008887 B1 EA 008887B1 EA 200400763 A EA200400763 A EA 200400763A EA 200400763 A EA200400763 A EA 200400763A EA 008887 B1 EA008887 B1 EA 008887B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
phenyl
alkyl
meo
formula
halogen
Prior art date
Application number
EA200400763A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200400763A1 (ru
Inventor
Хендрик Хельмке
Михаель Герхард Хоффманн
Клаус Хааф
Лотар Вилльмс
Томас Аулер
Херманн Бирингер
Хуберт Менне
Original Assignee
Байер Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Гмбх filed Critical Байер Кропсайенс Гмбх
Publication of EA200400763A1 publication Critical patent/EA200400763A1/ru
Publication of EA008887B1 publication Critical patent/EA008887B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Данное изобретение относится к соединениям формулы (I) и/или к их солямгде R, R, А, В, X и Y имеют значения, приведенные в п.1 формулы изобретения. Соединения согласно изобретению пригодны в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.

Description

Известно, что замещенные фенилпроизводные соединения могут обладать по отношению к растениям гербицидными и росторегулирующими свойствами (см., например, ЭЕ 3602379-А, ΙΡ 10007657, И8 5698495, ИЗ 5786392, Ж) 97/18196). Однако они часто обнаруживают недостатки при их применении, например высокую устойчивость, недостаточную селективность в важных культурах полезных растений или недостаточную эффективность против сорных растений.
Были найдены особые замещенные фенилпроизводные, которые преимущественно могут быть использованы в качестве гербицидов и регуляторов роста растений.
Предметом данного изобретения являются, таким образом, соединения формулы (I) и/или их соли
(I), где А означает фенильный радикал или гетероароматический радикал, содержащий 5 или 6 кольцевых атомов, такой как пиридил, пиразолил или тиенил, причем радикалы на одном из двух атомов кольца, расположенном через один атом от атома кольца, присоединенного к атому X, содержат заместитель из ряда, включающего СН3, СН2Е, СНЕ2, СЕ3, ОСН3, ОСН2Е, ОСНЕ2, ОСЕ3 и Сы, предпочтительно из ряда, включающего СН2Е, СНЕ2, СЕ3, ОСН2Е, ОСНЕ2, ОСЕ3 и СЫ, и могут содержать второй заместитель из ряда, включающего галоид, СЫ, (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкокси- или (С1-С8)алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из ряда, включающего галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, например, (С1-С8)галоидалкил, (С1-С8)галоидалкилокси-, (С1-С8)галоидалкилтио- или (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкилоксигруппу;
X означает О, З или СН2;
К1 означает гидроксигруппу, галоид, СЫ, ЫС, СНО, СО(С1-С8)алкил, причем алкильная группа не замещена или замещена, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил и [(С1-С8)алкокси]карбонил, или означает СОЫН2, СЗЫН2, нитрогруппу, ЗЕ5, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил или (С2-С8)алкинил, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил и [(С1-С8)алкокси]карбонил, или означает (С1-С8)алкоксигруппу, [(С1-С8)алкил] карбонил или (С1-С8)алкилсульфонил, причем радикалы не замещены или замещены, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкоксии (С1-С8)алкилтиогруппу, или означает З(О)Р-К3, причем р означает 0, 1 или 2 и
К3 означает (С1-С8)алкил, (С1-С8)галоидалкил или ЫК4К5, причем
К4, К5 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил, (С7-С10)арилалкил, (С7-С10)алкиларил или (С6-С10)арил, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или означает ЫК4К5, причем К4, К5 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил, (С7-С10)арилалкил, (С7-С10)алкиларил или (С6-С10)арил, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или К1 означает группу формулы
Ζ
причем К6 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
Ζ означает О или З;
Ζ1 означает О или З;
К2 одинаковы или различны и означают Н, галоид, СЫ или (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу,
Υ означает О-(СК8К9\, З(О\, ЫН, СО(СК8К9\ или СК8К9 и для случая, когда В является при необходимости замещенным арильным радикалом, при необходимости замещенным гетероциклическим радикалом, галоидом или СЫ-группой, Υ также может означать простую химическую связь, причем К8 и К9 одинаковы или различны и означают Н, гидроксигруппу, галоид, СЫ,
- 1 008887 (С1-С8)алкоксигруппу или (С1-С8)алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СК, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, и ц означает 0, 1 или 2 и
В означает при необходимости замещенный арильный радикал, например, при необходимости замещенный фенильный радикал, или при необходимости замещенный гетероциклический радикал, например, при необходимости замещенный гетероароматический радикал, такой как при необходимости замещенный пиридил, пиразолил или тиенил, означает Н, ОН, галоид, СК, нитрогруппу, 8Г5, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил или (С2-С8)алкинил, причем 3 последних радикала не замещены или замещены, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СК, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1-С8)галоидалкилтио- и (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкоксигруппу, или означает ацильный радикал, например, [(С1-С8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(С1-С8)алкил]карбонил, или [(С3-С6)циклоалкил] карбонил, (С6-С14)арилкарбонил, (С1-С8)алкилсульфонил или (С6-С14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1С8)галоидалкилтиогруппу и СК, или означает КК11К12, причем
К11, К12 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил, (С7-С10)арилалкил, (С7-С10)алкиларил, (С6-С10)арил или гетероарил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СК, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или означают ацильный радикал, например, [(С1-С8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(С1-С8)алкил]карбонил, или [(С3-С6)циклоалкил] карбонил, (С6-С14)арилкарбонил, (С6-С14)арил(С1-С8)алкилкарбонил, (С1-С8)алкилсульфонил или (С6-С14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1-С8)галоидалкилтиогруппу и СК, или
В означает группу формулы
галоид, причем К13 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу,
СК, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
К14 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, например, одним или несколькими
СК, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или
К13 и К14 вместе образуют кольцо;
означает О или 8;
С)1 означает О или 8.
Углеродсодержащие радикалы, такие как алкил, алкоксигруппа, галоидалкил, алкиламино- и алкилтиогруппа, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы в формуле (I) и последующих формулах в каждом случае могут быть с линейными или разветвленными углеродными скелетами, а в случае, если число углеродных атомов равно 3 или более, также циклическими. Если особо не оговорено, для этих радикалов предпочтительны цепи с малым числом атомов углерода, например с 1-6 атомами, соответственно, у ненасыщенных групп с 2-6 атомами углерода. Алкильные радикалы и в со ставных значениях, таких как алкокси, галоидалкил и т.д. означают, например, метил, этил, н-, изо- или циклопропил, н-, изо-, трет-, 2- или циклобутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алки нильные радикалы означают возможные ненасыщенные радикалы, соответствующие алкильным радикалам; алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил.
Галоид означает, например, фтор, хлор, бром или йод. Галоидалкил, -алкенил и -алкинил означают полностью или частично замещенные фтором, хлором и/или бромом, более предпочтительно замещенные фтором или хлором алкил, алкенил или алкинил, например СГ3, СНГ2, СН2Г, СГ3СГ2, СН2ГСНС1, СС13, СНС12, СН2СН2С1; галоидалкокси означает, например, ОСГ3, ОСНГ2, ОСН2Г, СГ3СГ2О, ОСН2СГ3 и
- 2 008887
ОСН2СН2С1; соответствующее справедливо для галоидалкенила и других радикалов, замещенных галоидом.
Углеводородсодержащий радикал означает линейный, разветвленный или циклический и насыщенный или ненасыщенный алифатический или ароматический радикал, который содержит углеводородные единицы, например алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил или арил; арил означает при этом моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и похожие, предпочтительно фенил; предпочтительно углеводородный радикал означает алкил, алкенил или алкинил, содержащий до 12 атомов углерода или циклоалкил, содержащий 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода или фенил.
Арил или арильный радикал означает моно-, би- или полициклическую, незамещенную или замещенную ароматическую систему, например фенил, нафтил, инденил, инданил или пенталенил, флуоренил, предпочтительно фенил, который может быть замещен, например, одним или несколькими, предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами из ряда, который включает галоид, такой как Р, С1, Вг, 1, предпочтительно Р, С1 и Вг, а также алкил, галоидалкил, алкокси-, галоидалкокси-, гидрокси-, амино-, нитро-, цианогруппу, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, монои диалкиламиногруппу, алкилсульфинил и алкилсульфонил и в случае радикалов, содержащих С-атомы, предпочтительны такие, которые содержат 1-4 атома углерода, более предпочтительно 1 или 2 атома углерода. При этом предпочтительны, как правило, заместители из ряда, включающего галоид, например, фтор и хлор, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)галоидалкил, предпочтительно трифторметил, (С1-С4)алкоксигруппу, предпочтительно метокси- или этоксигруппу, (С1-С4)галоидалкокси-, нитро- и цианогруппу.
Гетероциклический радикал или гетероциклическое кольцо (гетероциклил) может быть насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим и не замещенным или замещенным, он может быть конденсированным; он содержит предпочтительно один или несколько гетероатомов в кольце, предпочтительно из группы, включающей Ν, О и 8; предпочтительно он означает насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал с 3-7 кольцевыми атомами или гетероароматический радикал с 5 или 6 кольцевыми атомами и содержит 1, 2 или 3 гетероатома. Гетероциклический радикал может быть, например, гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарил), таким как моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, как минимум, одно кольцо содержит один или несколько гетероатомов, таких как Ν, О или 8, или частично или полностью гидрированный радикал, например, пирролидил, пиперидил, пиразолил, морфолинил, индолил, хинолинил, пиримидинил, триазолил, оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, пирролил, оксазолинил, изоксазолинил, изоксазолил, имидазолил и бензоксазолил. В качестве заместителей для замещенного гетероциклического радикала подходят заместители, перечисленные ниже, и дополнительно оксогруппа. Оксогруппа может быть также присоединена к гетероатомам кольца, которые могут существовать в различных окислительных степенях, например, у Ν и 8.
Замещенные радикалы, такие как замещенные углеводородсодержащие радикалы, например, замещенные алкил, алкенил, алкинил, арил, фенил, или замещенные гетероциклил или гетероарил, означают, например, замещенный радикал, полученный из не замещенного родоначального радикала, причем заместители, например, один или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3 выбирают из ряда, включающего галоид, алкокси-, галоидалкокси-, алкилтио-, гидрокси-, амино-, нитро-, карбокси-, циано-, азидогруппу, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, замещенные аминогруппы, такие как ациламино-, моно- и диалкиламиногруппа, и алкилсульфинил, галоидалкилсульфинил, алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил и в случае циклических радикалов также алкил и галоидалкил, а также ненасыщенные алифатические радикалы, соответствующие перечисленным насыщенным углеводородсодержащим радикалам, такие как алкенил, алкинил, алкенилокси-, алкинилоксигруппа и т.д. В случае радикалов, содержащих С-атомы, предпочтительны такие, которые содержат 1-4 С-атома, более предпочтительны такие, которые содержат 1 или 2 С-атома. Как правило, предпочтительны заместители из ряда, включающего галоид, например фтор и хлор, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)галоидалкил, предпочтительно, трифторметил, (С1-С4)алкоксигруппу, предпочтительно метокси- или этоксигруппа, (С1-С4)галоидалкокси-, нитро- и цианогруппу. При этом особенно предпочтительны такие заместители, как метил, метокси-, цианогруппа и хлор.
При необходимости замещенный фенил предпочтительно означает фенил, который не замещен или замещен однократно или многократно, предпочтительно до трехкратно, одинаковыми или различными радикалами из ряда, включающего галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксигруппу, (С1-С4)галоидалкил, (С1-С4)галоид-, алкокси-, циано- и нитрогруппу, например о-, м- и п-толил, диметилфенилы, 2-, 3- и 4хлорфенил, 2,3,4-трифтор- и -трихлорфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-цианофенил.
Ацильный радикал означает радикал органической кислоты, который формально образуется при отщеплении ОН-группы от органической кислоты, например радикал карбоновой кислоты и радикалы кислот, образованных из нее, таких как тиокарбоновая кислота, при необходимости Ν-замещенные иминокарбоновые кислоты, или радикалы моноэфиров угольной кислоты, при необходимости Νзамещенных карбаминовых кислот, сульфоновых кислот, сульфиновых кислот, фосфоновых и фосфино
- 3 008887 вых кислот.
Ацильный радикал - это предпочтительно формил или алифатический ацил из ряда, включающего СО-ВХ, С8-Вх, СО-ОВХ, С8-ОВХ, С8-8ВХ, 8ΘΚΥ или 8ϋ;Κγ. причем Вх и Κγ в каждом случае означают (С1-Сю)углеводородный радикал, который не замещен или замещен, или означают аминокарбонил или аминосульфонил, причем два последних радикала не замещены, Ν-монозамещены или Ν,Ν-дизамещены.
Ацил означает, например, формил, галоидалкилкарбонил, алкилкарбонил, такой как (С1-С4)алкилкарбонил, фенилкарбонил, причем фенильное кольцо может быть замещено, например, так, как указано выше для фенила, или означает алкилоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, №алкил-1-иминоалкил и другие радикалы органических кислот.
Предметом данного изобретения являются также все стереоизомеры, которые охватываются формулой (I), и их смеси. Такие соединения формулы (I) содержат один или несколько асимметрических Сатомов или двойные химические связи, которые в общей формуле (I) особо не указаны. Возможные стереоизомеры, характеризующиеся специфической пространственной формой, такие как энантиомеры, диастереомеры, Ζ- и Е-изомеры, все охвачены формулой (I) и могут быть получены обычными способами из смесей, которые содержат стереоизомеры, или при стереоселективных реакциях в комбинации с введением стереохимически чистых исходных веществ.
Соединения формулы (I) могут также образовывать соли, например, такие, в которых гетероатом, такой как Ν, О или 8, находится в протонированной форме. Эти соли являются, например, солями минеральных кислот, таких как соляная кислота, бромисто-водородная кислота и серная кислота, а также солями органических кислот, таких как муравьиная кислота, уксусная кислота, оксаловая кислота, лимонная кислота или ароматических карбоновых кислот, таких как бензойные кислоты.
В том случае, если Υ представляет собой структурный элемент О-(СВ8В9)Ч или СО(СВ8В9)Ч, радикал В может быть присоединен к О, соответственно к СО или к (СВ8В9)Ч, предпочтительно В присоединен к (СВ8В9)Ч.
Предпочтительны соединения формулы (I) и/или их соли, где
А означает фенильный радикал или гетероароматический радикал, содержащий Ν- или 8-атомы, с 5 или 6 кольцевыми атомами, причем названные радикалы на одном из двух атомов кольца, расположенном через один атом от атома кольца, присоединенного к атому Х, содержат заместитель из ряда, включающего СН3, СН2Е, СНЕ2, СЕ3, ОСН3, ОСН2Е, ОСНЕ2, ОСЕ3 и СЛ, более предпочтительно из ряда, включающего СН2Е, СНЕ2, СЕ3, ОСН2Е, ОСНЕ2, ОСЕ3 и ΟΝ, особенно предпочтительно из ряда, включающего СЕ3, ОСЕ3 и ΟΝ, и при необходимости могут содержать второй заместитель из ряда, включающего галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкокси- или (С1-С8)алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, например, (С1-С8)галоидалкил, (С1-С8)галоидалкилокси-, (С1-С8)галоидалкилтио- или (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкилоксигруппа;
X означает О, 8 или СН2;
В1 означает гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, ΝΟ, СНО, СО(С1-С8)алкил или СОО((С1-С8)алкил), причем алкильные группы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СН (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил и [(С1-С8)алкокси]карбонил, или означает СОПН2, С8ПН2, нитрогруппу, 8Е5, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил или (С1-С8)алкоксигруппу, причем последние 3 радикала не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЛ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
В2 одинаковы или различны и означают Н, галоид, 6Ν или (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЛ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
Υ означает О-(СВ8В9)Ч, 8(О)Ч, ΝΠ, Со(СВ8В9)ч или СВ8В9 и для случая, когда В означает при необходимости замещенный арильный радикал, при необходимости замещенный гетероциклический радикал, галоид или СЛ, Υ может означать простую химическую связь, причем
В8 и В9 одинаковы или различны и означают Н, гидроксигруппу, галоид, СЛ, (С1-С8)алкоксигруппу или (С1-С8)алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЛ, (С1-С8)алкокси- и (С1 -С8)алкилтиогруппу;
с.| означает 0, 1 или 2;
В означает арильный радикал, например фенил, или 5- или 6-членный гетероциклический радикал, например 5- или 6-членный гетероароматический радикал, содержащий Ν или 8, причем перечисленные радикалы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЛ, (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкоксигруппу, галоид(С1-С8)алкил, галоид(С1-С8)алкилокси-, галоид(С1-С8)алкилтио- и (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкоксигруппу, или означает Н, ОН, галоид, СЛ, нитрогруппу, 8Е5, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил или (С2-С8)алкинил, причем три последних радикала не замещены или замещены, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЛ, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкил- 4 008887 сульфонил, [(С1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1-С8)галоидалкилтио- или (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкоксигруппу, или означает ацильный радикал, например, [(С1-С8)алкил] карбонил, такой как линейный или разветвленный [(С 1-С8)алкил] карбонил, или [(С3-С8)циклоалкил] карбонил, (С6-С14)арилкарбонил, (С1-С8)алкилсульфонил или (С6-С14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси- и (С1-С8)галоидалкилтиогруппу;
или означает ЫВ11^12, причем
К11, К12 независимо один от другого одинаковы или различны и означают Н, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил, (С7-С10)арилалкил, (С7-С10)алкиларил, (С6-С10)арил или гетероарил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или означают ацильный радикал, например [(С1-С8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(С1-С8)алкил]карбонил, или [(С3-С6)циклоалкил]карбонил, (С6-С14)арилкарбонил, (С6-С14)арил(С1-С8)алкилкарбонил, (С1-С8)алкилсульфонил или (С6-С14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1-С8)галоидалкилтиогруппу и СЫ, или В означает группу формулы
СН/Н'О—к13 причем К13 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
К14 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или
К13 и К14 вместе образуют кольцо;
означает О или 8 ;
(А означает О или 8.
Особенно предпочтительны соединения формулы (I) и/или их соли, где А означает группу формулы (А')
где К15 выбирают из ряда, включающего СН3, СН2Р, СНР2, СР3, ОСН3, ОСН2Р, ОСНР2, ОСР3 и СЫ, более предпочтительно из ряда, включающего СН2Р, СНР2, СР3, ОСН2Р, ОСНР2, ОСР3 и СЫ, особенно предпочтительно из ряда, включающего СР3, ОСР3 и СЫ;
К15 означает галоид, СЫ, (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкокси- или (С1-С8)алкилтиогруппу, причем три последних радикала не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, например, (С1-С8)галоидалкил, (С1-С8)галоидалкилокси-, (С1-С8)галоидалкилтио- или (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкилоксигруппа;
означает 0 или 1;
V означает СН или Ы((С1-С8)алкил);
№ означает Ы, 8, Ы-СН или СН-СН;
X означает О, 8 или СН2;
К1 означает гидроксигруппу, галоид, в частности, фтор, хлор, бром или йод, СЫ, ЫС, СНО, СОЫН2, С8ЫН2, нитрогруппу, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил, СО(С1-С8)алкил, СОО(С1-С8)алкил или (С1-С8)алкоксигруппу, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
К2 одинаковы или различны и означают Н, галоид, предпочтительно фтор или хлор, или СЫ;
Υ означает О-(СК8К9)Ч, 8(О)Ф ЫН, СО(СК8К9)Ч или СК8К9, и для случая, когда В означает при необходимости замещенный арильный радикал, при необходимости замещенный гетероциклический радикал, галоид или СЫ, Υ может также означать простую химическую связь, причем
К8 и К9 одинаковы или различны и означают Н, гидроксигруппу, галоид, СЫ, (С1-С8)алкоксигруппу или (С1-С8)алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен одним или не
- 5 008887 сколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси- и (Ср С8)алкилтиогруппу;
ς означает 0, 1 или 2;
В означает арильный радикал, например фенил, или 5- или 6-членный гетероциклический радикал, например 5- или 6-членный гетероароматический радикал, содержащий N или 8, причем перечисленные радикалы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, СИ (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкоксигруппу, галоид(С1-С8)алкил, галоид(С1-С8)алкилокси-, галоид(С1-С8)алкилтио- и (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкоксигруппу, означает Н, ОН, галоид, ΟΝ, нитрогруппу, 8Е5, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил или (С2-С8)алкинил, причем три последних радикала не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтио-, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С 1-С8)алкокси]карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1-С8)галоидалкилтио- и (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкоксигруппу, или означает ацильный радикал, например [(С1-С8)алкил]карбонил, такой как линейный или разветвленный [(С1-С8)алкил]карбонил, или [(С3-С6)циклоалкил] карбонил, (С6-С14)арилкарбонил, (С1-С8)алкилсульфонил или (С6-С14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С1-С8)алкокси] карбонил, (С1-С8)галоидалкокси- и (С1-С8)галоидалкилтиогруппу, или означает ΝΗΚ12, причем
К12 означает Н, (С1-С8)алкил, (С2-С8)алкенил, (С7-С10)арилалкил, (С7-С10)алкиларил, (С6-С10)арил или гетероарил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или означает ацильный радикал, например [(С 1-С8)алкил] карбонил, такой как линейный или разветвленный [(С 1-С8)алкил]карбонил, или [(С3-С6)циклоалкил]карбонил, (С6-С14)арилкарбонил, (С6-С14)арил(С1-С8)алкилкарбонил, (С1-С8)алкилсульфонил или (С6-С14)арилсульфонил, причем каждый из перечисленных радикалов не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, (С1-С8)алкокси-, (С1-С8)алкилтиогруппу, (С1-С8)алкилсульфинил, (С1-С8)алкилсульфонил, [(С 1-С8)алкокси] карбонил, (С1-С8)галоидалкокси-, (С1-С8)галоидалкилтиогруппу и ΟΝ, или В означает группу формулы
--ΟΗ^Η^Ω—К13 г
причем К13 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу;
К14 означает (С1-С8)алкил, который не замещен или замещен, например, одним или несколькими радикалами из ряда, включающего гидроксигруппу, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкокси- и (С1-С8)алкилтиогруппу, или К13 и К14 вместе образуют кольцо;
О означает О или 8;
θ' означает О или 8.
Особенно предпочтительны соединения формулы (I) и/или их соли, где А означает замещенные фенильный, пиридильный, тиенильный или пиразолильный радикалы, представленные следующими формулами:
где К15 означает заместитель, который выбирают из ряда, включающего СН3, СН2Р, СНР2, СЕ3, ОСН3, ОСН2Р, ОСНР2, ОСЕ3 и ΟΝ, предпочтительно выбирают из ряда, включающего СН2Р, СНР2, СЕ3, ОСН2Р, ОСНР2, ОСЕ3 и ΟΝ, более предпочтительно выбирают из ряда, включающего СЕ3, ОСЕ3 и ΟΝ, особенно предпочтительно выбирают из СЕ3 или ΟΝ;
К15' означает (С1-С8)алкил, такой как метил, означает галоид или ΟΝ;
К15'' означает (С1-С8)алкил, такой как метил;
- 6 008887 означает 0 или 1;
предпочтительно А означает радикал формул
/ сн3
Предметом данного изобретения также являются способы получения соединений общей формулы (I) и/или их солей. Соединения формулы (I) согласно изобретению можно получить известными способами. Особый интерес представляют следующие способы синтеза.
Например, если подвергнуть взаимодействию соединение общей формулы (II) с нуклеофилами типа А-Х-Н и с нуклеофилами типа Β-Υ-Η, то прохождение реакции в способе (а1) согласно изобретению можно описать с помощью следующей схемы:
Фенилпроизводные соединения, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (а1), согласно изобретению, описываются формулой (II). В формуле (II) В1 и В2 имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений, и ЕС означают одинаковые или различные отщепляемые группы, такие как галоид или псевдогалоид, например, СЫ.
Нуклеофилы, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (а1), согласно изобретению, описываются формулами А-Х-Н и Β-Υ-Η, причем А, X, В и Υ имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I) включая предпочтительные области значений, а Н означает водород.
Исходные вещества общей формулы (II), формулы А-Х-Н и формулы Β-Υ-Η известны и/или коммерчески доступны (см., например, СНет. НеЕ Сотроиибз 33, 1997, 995-996; 8упФе818 (2000), сс. 1078ЮЗО). Превращение в соединения формулы (I) можно осуществлять по известным способам (см., например, I. Меб. СНет., 29 (1986), 887-889; I. Меб. СНет., з9 (1996), 347-349). Реакцию можно проводить в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, как минимум, не препятствует ей. Предпочтительны полярные, апротонные или протонные растворители, такие как Ν,Νдиметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, ацетонитрил, метилэтилкетон или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или спирты, или вода или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии основания, такого как гидроксид щелочного металла, гидроксид щелочно-земельного металла, алкоксид щелочного металла, галогенид щелочного металла, гидрид щелочного металла, или органического основания, такого как гидроксид калия, гидроксид натрия, этанолат натрия, метанолат натрия, фторид цезия, триэтиламин, гидрид натрия. Реакцию можно проводить в реакторе в одну стадию или в несколько раздельных стадий.
Если подвергают взаимодействию, например, соединение формулы (II) с нуклеофилами типа Β-Υ-Η и нуклеофилами типа А-Х-Н, то протекание реакции по способу (а2) согласно изобретению можно описать следующей схемой:
- 7 008887
Фенилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (а2), согласно изобретению, описываются формулой (II). В формуле (II) К1 и К2 имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений, и £С означают одинаковые или различные отщепляемые группы, такие как галоид или псевдогалоид, например, ΟΝ.
Нуклеофилы, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (а2), согласно изобретению, описываются формулами А-Х-Н и Β-Υ-Η, причем А, X, В и Υ имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений, а Н означает водород.
Исходные вещества общей формулы (II), формулы А-Х-Н и формулы Β-Υ-Η известны и/или коммерчески доступны (см., например, СЕеш. Не!. Сошроипбз 33, 1997, 995-996; 8уп1£ез18 (2000), сс. 10781080). Превращение в соединения формулы (I) можно осуществлять по известным способам (см., например, I. Меб. Сйеш., 29 (1986), 887-889; I. Меб. Сйеш., 39 (1996), 347-349). Реакцию можно проводить в отсутствии или присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, как минимум, не препятствует ей. Предпочтительны полярные, апротонные или протонные растворители, такие как Ν,Νдиметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, ацетонитрил, метилэтилкетон или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или спирты, или вода или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии основания, такого как гидроксид щелочного металла, гидроксид щелочно-земельного металла, алкоксид щелочного металла, галогенид щелочного металла, гидрид щелочного металла или органического основания, например, гидроксид калия, гидроксид натрия, этанолат натрия, метанолат натрия, фторид цезия, триэтиламин, гидрид натрия. Реакцию можно проводить в реакторе в одну стадию или в несколько стадий.
Если подвергают взаимодействию, например, соединение формулы (III) или (III') с производными борной кислоты типа (IV) или (IV'), то ход протекания реакции по способу (Ь), согласно изобретению? можно описать с помощью следующей схемы реакции присоединения:
в
А—Вог(ОН)2
(I)
(I) качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (Ь), согласно изобретению, описываются в общем виде формулами (III) и (III'). В формулах (III) и (III') К1, К2 ', X, Υ, А и В имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений.
Производные борной кислоты, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (Ь), согласно изобретению, формул (IV) и (IV') описываются формулами А-Вог(ОН)2 и В-Вог(ОН)2, причем А и В имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Реакция присоединения обычно происходит в присутствии комплекса переходного металла, как это описано, например, в Те1гайебтоп ЕеИегз, 39 (1998) 2933££. Предпочтительны переходные металлы Си, Рб или N1. Реакцию проводят в отсутствии
Фенилпроизводные, используемые
- 8 008887 или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Исходные вещества общих формул (III) и (III') и общих формул (IV) и (IV') известны и/или коммерчески доступны, и/или могут быть получены по известным способам (см., например, I. Огдапоте!. СИет., 309 (1986), 241-246; I. Атег. СИет. 8ос., 112 (1990), 8024-8034; ЕР 1108720). Реакцию проводят в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Предпочтительны полярные или неполярные, апротонные или протонные растворители, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, дихлорметан, дихлорэтан, ацетонитрил или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии неорганического или органического основания, такого как триэтиламин, пиридин или гидроксид таллия. Реакции проводят в отсутствии или в присутствии молекулярного сита.
Если подвергают взаимодействию производное борной кислоты формул (V) или (V') с нуклеофилами типа А-Х-Н или типа В-Υ-Η, то ход реакции в способе (с), согласно изобретению, описывается следующей схемой реакции присоединения:
Фенилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (с), согласно изобретению, описываются в общем виде формулами (V) и (V'). В формулах (V) и (V') К1, К2, X, Υ, А и В имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Соединения формул А-Х-Н и В-Υ-Η, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (с), согласно изобретению, известны и/или коммерчески доступны, причем А, X, В и Υ имеют такие же значения, что и приведенные выше в связи с описанием соединений формулы (I), согласно изобретению, включая предпочтительные области значений, а Н означает водород. Реакцию обычно проводят в присутствии комплекса переходного металла, как это описано, например, в Те!гаИе6гоп Ьейегз, 39 (1998), 29331Е Предпочтительны переходные металлы Си, Р6 или Νΐ. Реакцию проводят в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Исходные вещества общих формул (V) и (V') известны и/или коммерчески доступны, и/или могут быть получены по известным способам (см., например, ЕР 1108720 и I. Огдапоте!. СИет., 309 (1986), 241-246). Реакцию проводят в отсутствии или в присутствии растворителя, который благоприятствует реакции или, по крайней мере, не препятствует ей. Предпочтительны полярные или неполярные, апротонные или протонные растворители, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, диметилсульфоксид, сульфолан, дихлорметан, дихлорэтан, ацетонитрил или эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран, или смеси указанных растворителей. Реакции проводят при температурах между комнатной и температурой обратной перегонки реакционной смеси, предпочтительно при повышенной температуре, особенно предпочтительно при температуре обратной перегонки. Реакции можно проводить в присутствии неорганического или органического основания, такого как триэтиламин, пиридин или гидроксид таллия. Реакции проводят в отсутствии или в присутствии молекулярного сита.
Если восстанавливают или ацилируют, например, соединение формулы (VI), то протекание реакции для получения соединения формулы (I), в которой Υ=€Ή2 и В=ИН-ацил, по способу (6), согласно изобретению, описывается следующей схемой:
- 9 008887
Бензонитрилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (ά), согласно изобретению, описываются в общем виде формулой (VI). В формуле (VI) К1, К2, А и X имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Исходные вещества формулы (VI) известны и/или коммерчески доступны, и/или могут быть получены известными способами (см., например, Ж. Орг. хим., 32 (1996), 1505-1509). Восстановление нитрилов в амины подробно описано в литературе (см., например, Еидеп Ми11ег, Ме1йо0еп Оег огдашзейеп Сйет1е (НоиЬеп-Шеу1), т. ХШ, 8Еек81о££уегЫп0ипдеп II, с. 343 ££, Оеогд. ТЫете Vе^1ад, 81иИдаг1, 1957). Наряду с другим, имеют в виду гидрирование на катализаторах, содержащих благородные металлы, причем реакции, катализируемые палладием и платиной, представляют особый интерес, однако возможно восстановление и с помощью никеля Ренея. Кроме того, возможно также восстановление комплексными гидрирующими агентами, такими как, например, литийалюминийгидрид, комплекс боран-ТНЕ, супергидрид или диборан. Восстановление можно проводить при температурах 0-250°С и при давлениях 1-100 бар.
При взаимодействии соединений общей формулы (VII), у которых У=СН2 и В=ХИ-ацил, и А, X, К1, К2 имеют значения, приведенные для соединений формулы (I), с ацилирующими реагентами, такими как галогениды кислот, изоцианаты, карбамоилхлориды, эфиры хлормуравьиной кислоты, сульфонилхлориды, сульфамоилхлориды, сульфенилхлориды, изотиоцианаты, можно получить соединения общей формулы (I). Описание общих и особых химических способов ацилирования приведено, например, в книге: 1еггу Магей, АОтапееО Огдашс Сйет181гу (КеаеЕоп, Меейатзтз апО 81гие!иге) 4-е изд., ,1оЬп Шйеу & 8опз, Хеу Уогк, 1992.
Если омылить, например, соединение формулы (VI) и подвергнуть взаимодействию с амином ΝΗ2К12, то протекание реакции с получением соединения формулы (I), где У=СО и В=ХНК12, по способу (е) согласно изобретению можно описать следующей схемой:
Бензонитрилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (е), согласно изобретению, описываются в общем виде формулой (VI). В формуле (VI) К1, К2, А и X имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Исходные вещества формулы (VI) известны и могут быть получены известными способами (см., например, Ж. Орг. хим., 32 (1996), 1505-1509). Омыление нитрилов в карбоновые кислоты подробно описано в литературе (см., например, I. Ат. Сйет. 8ое., 107 (1985), 1967££, I. Ат. Сйет. 8ое., 78 (1956), 450££, I. Огд. Сйет., 51 (1986), 4169££, Огд. 8уп1й. Со11ее1, т. 1-4).
Превращения соединений формул (VIII) и (IX) проводят предпочтительно в инертном органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ), дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диме тилформамид, при температурах между -10°С и температурой кипения растворителя, предпочтительно между 0 и 60°С, причем на первой стадии реакции переводят карбоновую кислоту формулы (VIII) в соответствующий галогенид кислоты. Получение галогенида кислоты осуществляют по способам, извест ным из литературы, причем для галогенирования используют, например, оксалилхлорид, тионилхлорид, фосфорпентахлорид, фосфороксихлорид или фосфортрибромид в присутствии каталитических или эквимолярных количеств диметилформамида. После этого осуществляют взаимодействие с амином формулы
- 10 008887 (IX), где К12 имеет такие же значения, что указаны для соединений формулы (I), предпочтительно, в присутствии оснований или основных катализаторов. В качестве оснований или основных катализаторов подходят карбонаты щелочных металлов, алкоголяты щелочных металлов, карбонаты щелочноземельных металлов, алкоголяты щелочно-земельных металлов или органические основания, такие как триэтиламин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундек-7-ен (ДБУ) или 4-диметиламинопиридин (ДМАП). В каждом случае основание берется при этом в количестве от 0,1 до 3 молярных эквивалентов в пересчете на соединение формулы (III). Соединение формулы (IX) может находиться к соединению формулы (VIII), например, в эквимолярном соотношении или быть в избытке вплоть до 2 молярных эквивалентов. Соответствующие способы получения подробно описаны в литературе (см. Огдашкит, νΕΒ ПеШзсйег \'ег!ад йег Ш188еп8сИа£1еп, Вегйп 1988; 1еггу МагсИ, Айуапсей Огдашс СИет181гу (Кеасйоп, Месйатзтз апй 81шс1иге) 4-е изд., 1оИп \СПеу & 8оп8, Хе\у Уогк, 1992).
Если подвергнуть взаимодействию, например, соединение формулы (VI) с металлоорганическим соединением (например, реагенты Гриньяра, цинкорганические соединения или литийорганические соединения), то протекание реакции с получением соединения формулы (I), где У=СО, по способу (£) согласно изобретению можно описать следующей схемой:
Бензонитрилпроизводные, используемые в качестве исходных веществ для получения соединений формулы (I) по способу (£) согласно изобретению описываются в общем виде формулой (VI). В формуле (VI) К1, К2, А и X имеют такие же значения, что и приведенные выше для соединений формулы (I), включая предпочтительные области значений. Применяемые металлоорганические соединения, например, формул В-Мд-Вг, Β-Εί или Β-Ζπ-Ο, коммерчески доступны и/или могут быть получены известными способами (см., например, М. 8сИ1о88ег: Огдапоте1аШс8 ίη 8уп1Ие818, 1оИп \ХПеу & 8оп8, 1994). Соединения формулы (VI) можно получить известными способами (см., например, Ж. Орг. химии, 32, 1996, сс. 1505-1509). Превращение бензонитрилов, например в бензофенонпроизводные, подробно описано в литературе (см., например, Те1таИейгоп ЕеИ., 2000, 41 (6), 937-939; I. Огд. СИет., 2000, 65 (12), 3861-3863; 8уп1И. Соттип., 1998, 28 (21), 4067-4075; I. Мей. СИет., 1998, 41 (22), 4400-4407; 8уп1й. Соттип., 1996, 26 (4), 721-727; 8уп1Ие818 (1991), 1, 56-58; Апде\. СИет., Ш. Ей. Епд1. 1965, 4, 1077; I. Ат. СИет. 8ос., 1970, 92, 336). Взаимодействие соединений формулы (VI) с металлоорганическими соединениями осуществляют предпочтительно в инертном органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ), диоксан, диэтиловый эфир или диизопропиловый эфир, при температурах между -78°С и температурой кипения растворителя, предпочтительно между 0 и 120°С. Реакцию осуществляют в отсутствии или в присутствии катализатора, такого как, например, ЕП, СЛ или СиВг.
Наборы соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы по вышеприведенным схемам, могут быть получены параллельными способами, причем это можно осуществить вручную, полуавтоматизированным и полностью автоматизированным способом. При этом возможно, например, проведение реакции, обработку или очистку продуктов, соответственно промежуточные стадии автоматизировать. В общем под этим понимают такой способ действий, который описан, например, у 8.Н. 1)е\ХИ1 в Аппиа1 Керог18 ш СотЫпа1опа1 СИет181гу апй Мо1еси1аг П1уег811у: Аи1ота1ей 8уп1Ие818, т. 1, Vе^1ад Е8сот. 1997, сс. 69-77.
Для параллельного проведения реакции и обработки веществ может быть использован целый ряд установок, имеющихся в продаже и предлагаемых, например, фирмой 81ет Согрогайоп, \Хоойго1Ге гоай, То11е8Ьигу, Е88ех, Епд1апй, фирмой Н+Р ЕаЬоПесИтк СтЬН, Вшсктаппппд 28, 85764 ОЬег8сИ1е1ВИе1т, Пеи18сИ1апй или фирмой Кай1еу8, 8И1геИ111, 8а££гоп Ша1йеп, Е88ех, СВ - ΠΑΔΖ, Епд1апй. Для параллельной очистки соединений общей формулы (I) и их солей от промежуточных продуктов, которые могут образовываться при синтезе, можно воспользоваться хроматографической аппаратурой, например, фирмы КСО, Лс., 4700 8ирепог 81гее1, Ешсо1п, ХЕ 68504, и8А.
Указанная аппаратура пригодна для модульного способа применения, при котором отдельные стадии реакции автоматизируют, однако между стадиями операции должны проводиться вручную. Этого можно избежать при установке частично или полностью интегрированных автоматических систем, в которых каждый автоматизированный модуль обслуживается, например, роботами. Такого рода автоматизированные системы поставляет, например, фирма Ζута^к Согрогайоп, Ζута^к Сеп!ег, Норкт!оп, МА 01748, и8А.
Наряду с описанным здесь, получение соединений общей формулы (I) и/или их солей можно полностью или частично осуществлять способами, проводимыми на твердой фазе. Для этой цели отдельные промежуточные стадии или все промежуточные стадии синтеза или одного синтеза, приспособленного для соответствующего способа действия, привязывают к какой-нибудь смоле для синтеза. Способы синтеза, проводимые на твердой фазе, в достаточной степени описаны в специальной литературе, см. на
- 11 008887 пример, Ваггу А. Вишп в Тйе СошЬта1опа1 Шбех, изд. Аеабеш1е Ргекк, 1998. Применение способов синтеза, проводимых на твердых фазах, позволяет ввести ряд известных из литературы протоколов, которые опять же могут быть выполнены вручную или автоматически. Например, способ пакетика для чая (НоидЫеп, ИЗ 4631211; НоидЫеп е! а1., Ргос. ЫаП. Асаб. Зек, 1985, 82, 5131-5135) можно частично автоматизировать с помощью изделий фирмы 1КОК1, 11149 Ыойй Тоггеу Ртек Коаб, Ьа 1о11а, СА 92037, ИЗА. Автоматизация параллельных синтезов, проводимых на твердых фазах, может осуществляться, например, с помощью аппаратуры фирмы Агдопаи! Тесйио1од1ек, 1пс., 887 1пбик1г1а1 Коаб, Зап Саг1ок, СА 94070, ИЗА или фирмы МиШЗупТесй СшЬН. ^ийепет Ее1б 4, 58454 ^1йеп, ЭеШксЫапб.
Получение соединений, согласно описанным здесь способам, поставляет соединения формулы (I) и/или их соли в виде наборов веществ, которые называются библиотеками. Предметом данного изобретения являются также библиотеки, которые содержат, как минимум, два соединения формулы (I) и/или их соли.
Соединения формулы (I) и/или их соли, согласно изобретению, в дальнейшем совместно называемые также соединениями, согласно изобретению, обнаруживают очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к широкому спектру однодольных и двудольных сорных растений, наносящих вред сельскому хозяйству. Многолетние сорные растения, с которыми трудно вести борьбу, так как они развиваются из корней, корневищ или других долгоживущих органов, хорошо охватываются соединениями согласно изобретению. При этом соединения согласно изобретению могут наноситься, например, предпосевным, предвсходовым или послевсходовым способами, на растения, семена растений или на поверхность почвы, на которой произрастают растения. По отдельности следует назвать, например, некоторые однодольные и двудольные растения из флоры сорных растений, которые подавляются соединениями, согласно изобретению, однако это перечисление не означает, что действие ограничивается только определенными видами.
В случае однодольных сорных растений хорошо охватываются, например, виды Ауеиа, Ьо1шш, А1оресигик, Рйа1апк, ЕсЫпосЫоа, П1дйапа, Зе1апа, а также виды Вгошик и виды Сурегик из группы однолетних растений, а в случае многолетних растений виды Адгоругоп, Супобоп, Iшре^аΐа, а также Зотдйиш и многолетние Сурегик.
В случае двудольных сорных растений спектр действия распространяется на такие виды, как Са1шш, Ую1а, Уетошса, Ьашшш, З1е11апа, АшатаШйик, ЗтарЦ, фошоеа, Майтсапа, АЬий1оп и З1ба среди однолетних, а также Сопуо1уи1ик, Спкшш, Кишех и АйешЩа у многолетних сорных растений.
Сорные растения, встречающиеся в специфических условиях культуры в рисе, такие как ЕсЫпосй1оа, ЗадШапа, АПкша, Е1еосйат1к, Затрик и Сурегик также очень хорошо подавляются соединениями, согласно изобретению.
Если соединения, согласно изобретению, наносятся на поверхность почвы перед всходами, то развитие зародышей сорных растений полностью подавляется или они развиваются до стадии образования листьев, однако после этого рост их останавливается и в конце концов они полностью погибают по истечении 3-4 недель.
При применении соединений согласно изобретению на зеленые части растений, при обработке послевсходовым способом, также сразу после обработки наступает резкая остановка роста сорных растений и они остаются на стадии роста, имевшей место на момент обработки, или отмирают через определенное время, так что конкуренция сорных растений, вредная для культурных растений, очень рано и на длительное время устраняется.
В то время как соединения согласно изобретению проявляют очень хорошую гербицидную эффективность по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям, они только несущественно повреждают или не повреждают культурные растения хозяйственно важных культур, например, культур с двумя листочками в зародыше, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла, особенно, соя, или злаковых культур, таких как пшеница, ячмень, овес, рожь, рис или кукуруза. Данные соединения очень хорошо пригодны по этим причинам для селективной борьбы с нежелательным ростом растений (например, сорных растений) в посевах сельскохозяйственных полезных растений или в посадках декоративных растений.
Кроме того, соединения, согласно изобретению, обнаруживают очень хорошие росторегулирущие свойства по отношению к культурным растениям. Они активно внедряются в собственный обмен веществ в растениях и могут быть использованы для оказания целевого воздействия на вещества, содержащиеся в растениях, и для облегчения сбора урожая, например, путем десикации и остановки роста. Далее они пригодны также для общего управления и торможения нежелательного вегетативного роста, но при этом они не вызывают гибели растений. Торможение вегетативного роста играет у многих однодольных и двудольных культур большую роль, так как их сохранность при этом сокращается или может быть полностью затруднена.
Соединения согласно изобретению в связи с их гербицидными и росторегулирующими свойствами могут применяться и для борьбы с сорными растениями в культурах известных растений, измененных с помощью генных технологий, или растений, которые будут получены с помощью генных технологий. Трансгенные растения, как правило, обладают особыми предпочтительными свойствами, например ус
- 12 008887 тойчивостью к определенным пестицидам, прежде всего к определенным гербицидам, устойчивостью к болезням растений или к возбудителям болезни растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибки, бактерии и вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к урожаю с точки зрения количества, качества, способности к длительному хранению, составу и особым содержащимся веществам. Так, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала, или с другим составом жирных кислот в продуктах урожая.
Предпочтительно применение соединений согласно изобретению в хозяйственно важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, а также в таких культурах, как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие виды овощей. Соединения согласно изобретению могут предпочтительно применяться в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы по отношению к фитотоксическому действию гербицидов, соответственно, которые стали устойчивыми в результате генных технологий.
Обычные пути получения новых растений, которые обладают по сравнению с существующими растениями модифицированными свойствами, заключаются, например, в классических способах селекции и выращивания мутантов. Альтернативно новые растения с измененными свойствами могут быть созданы с помощью способов генных технологий (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, во многих случаях описаны изменения с помощью генных технологий культурных растений с целью модификации крахмала, синтезируемого в растения (например, νθ 92/11376, νθ 92/14827, νθ 91/19806);
трансгенные культурные растения, которые устойчивы по отношению к определенным гербицидам типа глуфозината (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или типа глифозата (νϋ 92/00377), или сульфонилмочевин (ЕР-А-0257993, И8-А-5013659);
трансгенные культурные растения, например хлопок, способные производить токсины ВасШиз 11шгшщепз13 (В1-токсины), которые делают растения устойчивыми по отношению к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259);
трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (νϋ 91/13972).
Многочисленные молекулярно-биологические технологии, с помощью которых получают новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны; см., например, 8атЬгоок е! а1., 1989, Мо1еси1аг С1ошпд, А ЬаЬога!огу Мапиа1, 2-е изд. Со1б 8ргшд НагЬог ЬаЬога!огу Ргезз, Со1б 8ргтд НагЬог, ΝΥ; или νίηηκΙ^Γ Оепе ипб К1опе, УСН Vе^ηΗе^т 2-е изд., 1996, или С1пз!ои, Тгепбз ίη Р1ап1 8аепсе 1 (1996) 423-431.
В результате таких преобразований с помощью генных технологий в плазмиды могут вноситься молекулы нуклеиновой кислоты, которые позволяют мутагенез или изменение последовательности в результате рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью вышеназванных стандартных способов можно, например, осуществить обмен оснований, удалить часть последовательности или добавить естественные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК между собой к фрагментам можно присоединить адаптеры или линкеры.
Получение растительных клеток с уменьшенной активностью генного продукта можно достигнуть, например, через экспрессию, как минимум, одной соответствующей антисенс-РНК, сенс-РНК для достижения косупрессионного эффекта или экспрессии, как минимум, одной соответствующим образом построенной рибосомы, которая специфически расщепляет транскрипты названных выше генных продуктов.
Для этого могут использоваться как молекулы ДНК, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая возможные боковые последовательности, так и молекулы ДНК, которые содержат только части кодирующих последовательностей, причем эти части должны быть достаточно длинными, для того чтобы вызвать антисенс-эффект в клетках. Возможно также применение ДНК-последовательностей, которые обнаруживают высокую степень гомологии к кодирующим последовательностям генного продукта, однако не являются полностью идентичными. При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный протеин может быть локализован в любой части растительной клетки. Однако для того, чтобы достичь локализации в определенной части клетки, можно, например, связать кодирующую область с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенной части клетки. Такого рода последовательности известны специалистам (см., например, Вгаип е! а1., ЕМВО 1. , 11 (1992), 3219-3227; Vо1!е^ е! а1., Ргос. №!1. Асаб. 8ск И8А, 85 (1988), 846-850; 8оппе^а1б е! а1., Р1ап! 1., 1 (1991), 95-106).
Трансгенные растительные клетки могут быть по известным технологиям регенерированы в целые растения. В случае трансгенных растений принципиально имеют в виду растения любого вида, т.е. как однодольные, так и двудольные растения.
Так могут быть получены трансгенные растения, которые обладают свойствами, измененными в результате сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (=естественных) генов или последовательностей генов либо экспрессии гетерологических (=чужих) генов или последовательностей генов.
- 13 008887
Соединения, согласно изобретению, можно предпочтительно применять в трансгенных культурах, которые устойчивы по отношению к гербицидам из группы, включающей сульфонилмочевины, глуфозинат-аммоний или глифозат-изопропиламмоний и аналогичные активные вещества.
При применении соединений согласно изобретению в трансгенных культурах наблюдаются, наряду с эффектами, наблюдаемыми в других культурах по отношению к сорным растениям, часто эффекты, которые специфичны для применения в любой трансгенной культуре, например, измененный или специально расширенный спектр сорных растений, с которыми может вестись борьба, измененные количества, которые применяют для обработки, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, по отношению к которым трансгенная культура устойчива, а также влияние на рост и урожай трансгенных культурных растений.
Поэтому предметом изобретения также является применение соединений, согласно изобретению, в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями в трансгенных культурных растениях.
Соединения, согласно изобретению, могут применяться в виде различных готовых форм, например, в виде порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, средств для распыления или гранулятов в обычных препаратах. Поэтому предметом изобретения также являются гербицидные средства и средства, регулирующие рост растений, которые содержат соединения согласно изобретению. Готовые формы соединений, согласно изобретению, могут быть приготовлены различным образом в зависимости от того какие биологические и/или физико-химические параметры заданы. В качестве возможных готовых форм имеют, например, в виду порошки для опрыскивания (ПО), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии (ЭВ), такие как масло-водные и водно-масляные эмульсии, растворы для разбрызгивания, суспензионные концентраты (СК), дисперсии на масляной или водной основе, растворы, смешиваемые с маслом, капсульные суспензии (КС), средства для распыления (СП), средства для протравливания семян, грануляты для рассыпания и применения на почве, грануляты в виде микрогранулятов, набрызгиваемых, впитывающих и адсорбционных гранулятов, вододиспергируемые грануляты (ВДГ), водорастворимые грануляты (ВРГ), готовые формы в ультрамалых объемах, микрокапсулы и воски. Эти отдельные виды готовых форм в принципе известны и описаны, например, в книгах: Ушпаскег-КисН1ег, СНепшеНе ТесНпо1още. т. 7, С. Нашет Ует1ад МипсНеп, 4-е изд., 1986; Уабе уап Уа1кепЬитд, Реккабе Ротти1а(юп8, Магсе1 Эеккет, Ν.Υ., 1973; К. Майепз, 8ртау Этутд НапбЬоок, 3-е изд., 1979, С. Сооб\\'к1 Ыб. Ьопбоп.
Необходимые вспомогательные средства для приготовления готовых форм, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавляемые вещества также известны и описаны, например, в: Уа1кт§, НапбЬоок оГ [п8ес11с1бе ΌιΐδΙ ЭПиегШ апб Сагг1ег5, 2-е изд., Эайапб Боок^ Са1б^е11 Ν.Ρ, Η.ν. О1рНеп, 'Тпйобисйоп Ю С1ау Со11о1б СНетЦку; 2-е изд., 1. Убеу & 8оп§, Ν.Υ.; С. Матзбеп, 8о1уеп(я Сшбе; 2-е изд., Iпΐе^8с^епсе, Ν.Υ. 1963; МсСШсНеоп'к. ЭеЮгдепк апб ЕтикШега Аппиа1, МС РиЬ1. Согр., Втбде^ооб Ν.Ι; 81§1еу апб Уооб, Епсус1ореб1а оГ 8игГасе Асйуе Адепб, СНет. РиЬ1. Со. Шс., Ν.Υ. 1964; 8скбпГе1б!, Сгеп/ПасНепакбуе А1йу1епох1баббик1е, \νίδ5. Vе^1ад8де8е11., 8!ийдай 1976; У1ппаскег-КисН1ег, СкетЦске ТесНпо1од1е, т. 7, С. Нашет Vе^1ад МипсНеп, 4-е изд., 1986.
На основе этих готовых форм могут быть также приготовлены смеси с другими пестицидно действующими веществами, например, такими как инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также защитные вещества, минеральные удобрения и/или регуляторы роста растений, например, в виде готовых форм или в виде жидких смесей, приготавливаемых в больших резервуарах.
Порошки для опрыскивания представляют собой препараты, равномерно диспергируемые в воде, которые содержат, наряду с активным веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, еще поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие средства, диспергирующие средства), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксэтилированные жирные спирты, полиоксэтилированные жирные амины, эфирсульфаты жирный спирт полигликоля, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонкислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислый натрий, дибутилнафталинсульфонкислый натрий или также олеоилметилтауринкислый натрий. При приготовлении порошков для опрыскивания гербицидно-активные вещества тонко измельчают, например, на обычном оборудовании, таком как молотковые дробилки, мельницы с поддувом и воздушно-струйные мельницы, и одновременно или в заключение смешивают со вспомогательными веществами готовой формы.
Эмульгируемые концентраты получают, например, при растворении активного вещества в органическом растворителе, таком как бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или также высококипящие ароматические соединения или углеводороды, или смеси органических растворителей, при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных соединений ионной и/или неионной природы (эмульгаторы). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновой кислоты, такие как Са-додецилбензолсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевый эфир жирной кислоты, алкиларилполигликолевый эфир, полигликолевый эфир жирного спирта, продукты конденсации пропиленоксид-этиленоксида, алкилполиэфир, сорбитановый эфир, такой как сорбитановый эфир жирной кислоты, или полиоксиэтилен-сорбитановый эфир, такой как полиоксиэтиленсорбитановый эфир жирной кислоты.
- 14 008887
Распыляемые средства, как правило, получают при перемалывании активного вещества с тонко измельченными твердыми веществами, такими как тальк, природные глины, такие как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовая земля.
Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Их получают, например, при мокром перемалывании на коммерческих шаровых мельницах и добавлении, при необходимости, поверхностно-активных веществ, которые, например, приведены выше для других типов готовых форм.
Эмульсии, например масловодные эмульсии (ЭВ), получают, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических мешалок с применением водных органических растворителей и, при необходимости, поверхностно-активных веществ, которые, например, приведены выше для других типов готовых форм.
Грануляты можно получать или при разбрызгивании через форсунку активных веществ на способный к абсорбции, гранулированный инертный материал, или при нанесении концентратов активных веществ с помощью клеящих средств, например, поливинилового спирта, полиакрилкислого натрия, а также минеральных масел, на поверхность веществ-носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Также подходящие активные вещества можно гранулировать способом, обычным при приготовлении гранулятов минеральных удобрений, при желании в смеси с минеральными удобрениями.
Вододиспергируемые грануляты, как правило, получают обычными способами, такими как распылительная сушка, гранулирование в вихревом слое, тарелочное гранулирование, перемешивание в высокоскоростных смесителях и экструзия без твердого инертного материала.
Относительно приготовления способами тарелочным, в кипящем слое, экструдированием и разбрызгивательным смотри, например, в 8ргау-Эгутд НапбЬоок 3-е изд., 1979, 6. Сообтет Ь1б., Ьопбоп; ТЕ. Вготешпд, Адд1отега1юп, СНепйса1 апб Епдтееппд 1967, с. 147 ££; Репу'к СНепйса1 Епдтеег'к НаибЬоок, 5-е изд., МсСгате-НШ, Кете Уогк 1973, сс. 8-57.
Относительно других подробностей приготовления готовых форм средств защиты растений, см., например, 6.С. КНпдтап, \Уееб Соп1го1 ак а 8с1епсе, 1оНп \УПеу & 8оп§, 1пс., Кете Уогк, 1961, сс. 81-96 и Ι.Ό. Егеуег, 8.А. Еуапк, \Уееб Соп1го1 НапбЬоок, 5-е изд., В1асктее11 8с1епб£1с РиЬйсабопк, Ох£огб, 1968, сс. 101-103.
Агрохимические препараты, как правило, содержат от 0,1 до 99 вес.%, более предпочтительно от 0,1 до 95 вес.%, активного вещества формулы (I) и/или его солей. В порошках для опрыскивания концентрация активного вещества составляет от около 10 до 90 вес.%, остаток до 100 вес.% состоит из обычных компонентов готовых форм. В случае эмульгируемых концентратов концентрация активных веществ составляет от около 1 до 90, предпочтительно от 5 до 80 вес.%. Пылевидные готовые формы содержат от 1 до 30 вес.% активного вещества, предпочтительно чаще всего составляет от 5 до 20 вес.% активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат от около 0,05 до 80, предпочтительно от 2 до 50 вес.% активного вещества. В вододиспергируемых гранулятах содержание активных веществ частично зависит от того, является ли активное вещество жидким или твердым и какие использованы гранулирующие средства, наполнители и т.д. Содержание активного вещества в диспергируемых в воде гранулятах составляет, например, от 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 10 до 80 вес.%.
Наряду с этим, перечисленные готовые формы активных веществ при необходимости содержат обычные средства, улучшающие адгезию, смачивающие средства, диспергирующие средства, эмульгирующие средства, средства, улучшающие проникновение, консервирующие, морозозащитные средства и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, вещества, замедляющие испарение, а также средства, влияющие на значение рН и вязкость.
В качестве примешиваемого компонента к соединениям, согласно изобретению, в случае смешанных готовых форм или в случае смесей, приготавливаемых в больших резервуарах, могут служить, например, известные активные вещества, такие как гербициды, инсектициды, фунгициды или защитные вещества, которые описаны, например, в \Уееб ВекеагсН, 26 (1986), 441-445 или в ТНе Рекйабе Мапиа1, 12-е изд., ТНе ВпГОН Сгор Рго1ес1юп Соипсб и в Коуа1 8ос. о£ СНетШгу, 2000 и в цитированной там литературе. В качестве известных гербицидов, которые можно комбинировать с соединениями, согласно изобретению, следует назвать следующие соединения (примечание: названия соединений приведены или «общепринятым названием», согласно правилам Международной организации по стандартизации (18О), или тривиальным химическим названием, при необходимости, с обычным кодовым номером):
ацетохлор; ацифлуорфен; аклонифен; АКН 7088, т.е. [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]амино]окси]уксусная кислота и ее метиловый эфир; алахлор; аллоксидим; аметрин; амидосульфурон; амитрол; АМ8, т.е. аммонийсульфамат; анилофос; асулам; атразин; азафенидин; азимсульфурон (ЭРХ-А8947); азипротрин; барбан; ВА8 516 Н, т.е. 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1бензоксазин-4-он; ВА8 620 Н; ВА8 65400Н; ВАУ ЕОЕ 5043; беназолин; бенфлуралин; бенфуресат; бенсульфуронметил; бенсулид; бентазон; бензофенап; бензофлуор; бензоилпропэтил; бензтиазурон; биалафос; бифенокс; биспирибак-Ка; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бузоксинон; бутахлор; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутроксидим; бутилат; кафенстрол (СН-900); калоксидим; карбетамид; карфентразонэтил; СЭЛА, т.е. 2-хлор-К,К-ди-2- 15 008887 пропенилацетамид; СОЕС. т.е. 2-хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты; хлорметоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил, хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлуреколметил; хлоридазон; хлоримуронэтил; хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталдиметил; хлортиамид; цинметилин; циносульфурон; клетодим; клодинафоп и его эфирные производные (например, клодинафоппропаргил); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; клорансулам-метил; кумилурон (1С 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его эфирные производные (например, бутиловый эфир, ΌΕΗ-112); циперкват; ципразин; ципразол; даймурон; 2,4-ЭВ; далапон; десмедифам; десметрин; диаллат; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп; диклофоп и его сложный эфир, такой как диклофопметил; диклосулам, т.е. Ν-(2,6дихлорфенил)-5-этокси-7-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид; диэтатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; дифлуфензопир (ВА8 654 00Н), димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (8ΑΝ-582Η); диметазон, кломазон; диметипин; диметрасульфурон, динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; ΌΝΟί.'; эглиназин-этил; ЕЬ 77, т.е. 5циано-1-(1,1-диметилэтил)-Ы-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид; эндотал; ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфуронметил; этидимурон; этиозин; этофумесат; Р5231, т.е. №[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфонамид; этоксифен и его сложные эфиры (например, этиловый эфир, ΗΝ-252); этобензанид (Η\ 52); фенопроп; феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р, а также их сложные эфиры, например, феноксапроп-Р-этил и феноксапропэтил; феноксидим; фенурон; флампропметил; флазасульфурон; флуазифоп и флуазифоп-Р и их сложные эфиры, например, флуазифопбутил и флуазифоп-Р-бутил; флухлоралин; флуметсулам; флуметурон; флумиклорак и его сложные эфиры (например, пентиловый эфир, 8-23031); флумиоксазин (8-482); флумипропин; флупоксам (ΚΝν-739); флуородифен; флуорогликофенэтил; флупропацил (иВТС-4243); флупирсульфуронметилнатрий; флуридон; флурохлоридон; флуроксипир; флуртамон; флутиацетметил; фомезафен; форамсульфурон и его соли, такие как натриевая соль; фозамин; фурилоксифен; глуфозинат; глифозат; галосафен; галосульфурон и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, НС-319); галоксифоп и его сложные эфиры; галоксифоп-Р (=К-галоксифоп) и его сложные эфиры; гексазинон; имазаметабензметил; имазамокс; имазапир; имазаквин и соли, такие как аммониевая соль; имазетаметапир; имазетапир; имазосульфурон; инданофан (МК-243), йодосульфуронметил и его соли, такие как натриевая соль; иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксафлутол; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуидид; мезосульфуронметил и его соли, такие как натриевая соль; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (ХКЭ 511); метоксурон; метрибуцин; метсульфуронметил; МН; молинат; моналид; монокарбамид дигидрогенсульфат; монолинурон; монурон; МТ 128, т.е. 6-хлор-Ы-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-Ы-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, т.е. №[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид; напроанилид; напропамид; напталам; NС 310, т.е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (КР020630); оксадиазон; оксасульфурон; оксазикломефон (ΜΥ-100); оксифлуорфен; паракват; пебулат; пендиметалин; пентоксазон (КРР-314); перфлуидон; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиперофос; пирибутикарб; пирифенопбутил; претилахлор; примисульфуронметил; проциазин; продиамин; профлуралин; проглиназин-этил; прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропаквизафоп и его сложные эфиры; пропазин; профам; прописохлор; пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (ССА152005); принахлор; пирофлуфенэтил; пиразолинат; пиразон; пиразосульфуронэтил; пиразоксифен; пирибензоксим (ЬСС-40836); пирибутикарб; пиридат; пириминобакметил; пиритиобак (ΚΗ-2031); пироксофоп и его сложные эфиры (например, пропаргиловый эфир); квинклорак; квинмерак; квинофоп и его эфирные производные, квизалофоп и квизалофоп-Р и их эфирные производные, например, квизалофопэтил; квизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон (ΌΡΧ-Е 9636); 8 275, т.е. 2-[4-хлор-2фтор-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; 8Ν 106279, т.е. 2-[[7-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафталенил]окси]пропановая кислота и ее метиловый эфир; сулкотрион; сульфентразон (РМС-97285, Р-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфозат (Ю-А0224); сульфосульфурон; ТСА; тебутам (ССР-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; ΊΤΉ 450, т.е. ^№диэтил-3-[(2-этил-6метилфенил)сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (Ν8Κ-850); тиазафлурон; тиазопир (Моп-13200); тидиазимин (8Ν-24085); тифенсульфуронметил; тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазифлам, триазофенамид; трибенуронметил; триклопир; тридифан; триэтазин; трифлуралин; трифлусульфурон и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, ΌΡΧ-66037); триметурон, тситодеф; вернолат; 110547, т.е. 5-фенокси-1-[3-(трифторметил)фенил]-1Н-тетразол;
ГТС-101; ИВШ509; Ό-489; Ь8 82-556; КРР-300; Νϋ-324; Νϋ-330; КН-218; ΌΡΧ-Ν8189; 8С-0774; 1)О\\'СО-5.35; пк-8910; У-53482; РР-600; МВН-001; КШ-9201; ЕТ-751; КШ-6127 и КШ-2023.
Соединения согласно изобретению могут применяться и в смеси с одним или несколькими соединениями, действующими защитно (антидотами). Для применения готовые формы в виде обычных коммерческих форм при необходимости разбавляют обычным образом, например, водой в случае порошков
- 16 008887 для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов. Пылевидные готовые формы, грануляты для рассыпания и для применения на почве, а также разбрызгиваемые растворы обычно перед применением больше не разбавляют другими инертными веществами.
В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемого гербицида, может варьироваться необходимое применяемое количество соединения, согласно изобретению. Оно может изменяться в широких пределах, например, между 0,001 и 10,0 кг/га или больше активного вещества, однако предпочтительно оно составляет от 0,005 до 5 кг/га.
Примеры
А. Химические примеры
Сокращения:
% - задания и количественные соотношения относятся к весу, если иначе особо не оговорено;
п. вак. = при пониженном давлении;
ч = часы.
1. 3,5-бис-( 1-Метил-3-трифторметилпиразол-5 -илокси)бензонитрил.
2,00 г (14,4 ммоль) 3,5-дифторбензонитрила помещают в атмосфере азота в 15 мл сульфолана и при комнатной температуре добавляют порциями 4,77 г (34,5 ммоль) карбоната калия. В заключение добавляют 5,25 г (31,60 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-2-пиразол-2-она и нагревают 10 ч при 150°С, затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и уксусный эфир к реакционному раствору и несколько минут перемешивают. Фазы разделяют, и органическую фазу многократно промывают водой, после этого промывают раствором гидроксида натрия, затем промывают насыщенным раствором поваренной соли и в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. При хроматографировании на хроматографической колонке сырого продукта получают 3,5-бис-(1-метил-3трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил в виде белых кристаллов.
Выход: 1,19 г (19% от теор.); температура плавления: 139°С.
2. 3 -Фтор-5 -(1-метил-3-трифторметилпиразол-5 -илокси)бензонитрил.
5,00 г (35,9 ммоль) 3,5-дифторбензонитрила помещают в атмосфере азота в 60 мл Ν,Νдиметилформамида и при комнатной температуре добавляют 6,46 г (46,7 ммоль) карбоната калия и 6,57 г (39,5 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-2-пиразол-2-она. Нагревают 2 ч при температуре 150°С, охлаждают до комнатной температуры, и добавляют воду к реакционному раствору. Два раза экстрагируют смесью гептан/уксусный эфир (1:1) и два раза уксусным эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой и в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют, и отгоняют растворитель. Сырой продукт чистят хроматографически на хроматографической колонке и получают 4,19 г 3-фтор-5(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрила в виде белых кристаллов, а также в качестве побочного продукта 2,8 г 3,5-бис-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрила в виде белых кристаллов.
Выход: 4,19 г (39% от теор.); температура плавления: 84°С.
3. 3,5-бис-(2-Трифторметилпиридин-4-илокси)бензонитрил.
0,556 г (4,0 ммоль) 3,5-дифторбензонитрила помещают в атмосфере азота в 10 мл Ν,Νдиметилацетамида и при комнатной температуре добавляют порциями 1,22 г (8,8 ммоль) карбоната калия. В заключение добавляют 1,305 г (8,00 ммоль) 2-(трифторметил)пиридин-4-ола и нагревают в течение 30 ч при 150°С, затем охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и смесь уксусный эфир/гептан (1:1) к реакционному раствору и перемешивают несколько минут. Фазы разделяют и органическую фазу многократно промывают водой и в заключение промывают насыщенным раствором поваренной соли, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, и отгоняют растворитель. ЖХВД (жидкостная хроматография высокого давления) сырого продукта дает 3,5-бис-(2-трифторметилпиридин-4-илокси)бензонитрил в виде белых кристаллов.
Выход: 0,153 г (9% от теор.); 1Н ЯМР (СЭС13,/ТМС): δ (млн дол.)=7,08 (бб, 2Н, пиридин С-Н), 7,13 (1, 1Н, фенил С-Н), 7,30 (б, 2Н, пиридин С-Н), 7,34 (б, 2Н, фенил С-Н), 8,70 (б, 2Н, пиридин С-Н).
4. 3,5-бис-( 1-Метил-3-трифторметилпиразол-5 -илокси)фенил-1-карбоксамид.
500 мг (1,16 ммоль) 3,5-бис-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил помещают в атмосфере азота в 1,5 мл диоксана и при комнатной температуре добавляют 64 мг (0,5 ммоль) карбоната калия. В заключение добавляют при 10-15°С 0,5 мл 30% раствора перекиси водорода в воде и перемешивают 1,5 ч при комнатной температуре. Для обработки добавляют 10 мл воды и фильтруют выпавший осадок. После высушивания осадка получают 3,5-бис-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)фенил-1-карбоксамида в виде белых кристаллов.
Выход: 532 мг (97% от теор.); температура плавления: 203°С.
5. 3-(1 -Метил-3 -трифторметилпиразол-5 -илокси)-5 -(3 -трифторметилпиразол-1-ил)бензонитрил.
0,131 г (0,96 ммоль) 3-трифторметилпиразола помещают в атмосфере азота в 5 мл диметилацетамида, и при 0°С добавляют 0,033 г (1,1 ммоль) гидрида натрия (80%). Доводят до комнатной температуры, и добавляют 0,250 г (0,88 ммоль) 3-фтор-5-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрила и нагревают 8 ч при 140°С, охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду к реакционному рас
- 17 008887 твору и перемешивают несколько минут. Экстрагируют два раза смесью гептан/уксусный эфир (1:1) и два раза уксусным эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой и в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Хроматография сырого продукта на хроматографической колонке дает 0,240 г 3-(1-метил-3-трифторметипиразол-5-илокси)-5-(3-трифторметилпиразол-1-ил)бензонитрила в виде белых кристаллов с температурой плавления 116-117°С.
6. 5-Карбонитрил-3-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил.
2,00 г (13,7 ммоль) 5-карбонитрил-3-трифторбензонитрила помещают при атмосфере азота в 25 мл Ν,Ν-диметилформамида, и добавляют порциями при комнатной температуре 2,27 г (16,4 ммоль) карбонат калия. В заключение добавляют 2,50 г (15,1 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-2-пиразол-2-она и нагревают в течение 2 ч при 150°С, охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и уксусный эфир к реакционному раствору и перемешивают несколько минут. Разделяют фазы и органическую фазу многократно промывают водой и раствором поваренной соли, в заключение сушат над сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Хроматография сырого продукта на хроматографической колонке дает 5-карбонитрил-3-(1-метил-3-трифторметилпиразол-5-илокси)бензонитрил в виде белых кри сталлов.
Выход: 2,49 г (62% от теор.); '11 ЯМР (СВС13/ТМС): δ (млн дол.)=3,80 (8, 3Н, метил-Н), 6,54 (δ, 1Н, пиразолил С-Н), 8,20 (б, 2Н, фенил С-Н), 8,38 (!, 1Н, фенил С-Н).
Соединения формул (Ы), ^Ь), ^е) и (Ш), приведенные в табл. 1, можно получить аналогично приведенным выше примерам. Соединения формул (Ы), ^Ь), ^е) и (И) являются соединениями формулы (I), которые различаются по радикалу А-Х, как показано ниже:
Н (О
Соединение формулы (1а) (1Ь) (1с) (М)
А-Х <^о- N 1 сн3 СЕ СРз сг3 О—
В табл. 1 использованы следующие сокращения:
Ме = метил, Е! = этил, пРг = н-пропил, 1Рг = изопропил, сРг = циклопропил, пВи = н-бутил, 1Ви = изобутил, сВи = циклобутил, !Ви = трет-бутил, спентил = циклопентил, сгексил = циклогексил, РИ = фенил, Вп = бензил.
В том случае, когда в табл. 1 Υ^^^, радикал В присоединен к СН2-группе.
- 18 008887
Таблица 1
в Υ в1 Темп. а .плавления [° С]
Ь С а
1. а- -а Фенил 0 СЫ
2 . а- -а Нафт-1-ил 0 СЫ
3 а-а Нафт-2-ил 0 СЫ
4 а-а Пиридин-2-ил 0 СЫ
5 а-а Пиридин-3-ил 0 СЫ
6 а-а Пиридин-4-ил 0 СЫ
7 а-а 2-Е-фенил 0 СЫ
8 а-а З-Е-фенил 0 СЫ Бесцвет. смола
9 а-а 4-Е-фенил 0 СЫ
10. а-а 2,3-Е2-фенил 0 СЫ
11. а-а 2,4 -Е2-фенил 0 СЫ
12 . а-а 2,5-Е2-фенил 0 СЫ
13. а-а 2, 6-Е2-фенил 0 СЫ
14 . а-а 3,4-Е2-фенил 0 СЫ Желтая смола
15. а-а 3,5-Е2-фенил 0 СЫ Желтая смола
16. а-а 2,4,6-Е3-фенил 0 СЫ
17 . а-а 2,3, 4-Е3-фенил 0 СЫ
18. а-а 2-С1-фенил 0 СЫ
19. а-а 3-С1-фенил 0 СЫ
20. а-а 4-С1-фенил 0 СЫ
21. а-а 2,3-С12-фенил 0 СЫ
22. а-а 2,4 —С1 2-фенил 0 СЫ
23. а-а 2,5-С1 2-фенил 0 СЫ
24 . а-а 2,6-С1 2-фенил 0 СЫ
25. а-а 3,4-С1 2-фенил 0 СЫ Желтая смола
26. а-а 3,5-С1 2-фенил 0 СЫ
- 19 008887
27 . а-ά 2,4,6-С1 зфенил О ΟΝ
28 . а-ά 2,3,4-С1 зфенил О ΟΝ
29. а-ά 3,4,5-С1 зфенил О ΟΝ
30. а-ά 2-Е-4-С1-фенил О ΟΝ Желтая смола
31. а-ά 2-С1-4-Г-фенил О ΟΝ
32 . а-ά 2-Е-3-С1-фенил О ΟΝ
33. а-ά 2-С1-3-Е-фенил О ΟΝ
34 . а-ά 2-Е-5-С1-фенил О СЫ
35. а-ά 2-С1-5-Е-фенил О ΟΝ
36. а-ά 2-С1-6-Е-фенил О ΟΝ
37. а-ά 2-Вг-фенил О ΟΝ
38 . а-ά З-Вг-фенил О ΟΝ
39. а-ά 4-Вг-фенил О ΟΝ
40. а-ά 2,З-Вгг-фенил О ΟΝ
41. а-ά 2,4-Вгг-фенил О ΟΝ
42 . а-ά 2,5-Вгг-фенил О ΟΝ
43. а-ά 2-1-фенил О ΟΝ
44 . а-ά 3-1-фенил О ΟΝ
45. а-ά 4-1-фенил О ΟΝ
46. а-ά 2-Е-4-МеОфенил О ΟΝ
47 . а-ά 2-Е-5-МеОфенил О ΟΝ
48 . а. “ ¢5. 2-МеО-фенил О ΟΝ
49. а-ά 3-МеО-фенил О ΟΝ
50. а-ά 4-МеО-фенил О ΟΝ
51. а-ά 2,4-(МеО)2фенил О ΟΝ
52 . а-ά 2,3-(МеО)2- О ΟΝ
- 20 008887
фенил
53. а-ά 2,5-(МеО)2фенил 0 СИ
54 . а-ά 2-Ме-фенил 0 ΟΝ
55. а-ά З-Ме-фенил 0 ΟΝ
56. а-ά 4-Ме-фенил 0 ΟΝ
57. а-ά 2,4-(Ме)2фенил 0 ΟΝ
58. а-ά 2,3-(Ме)2фенил 0 ΟΝ
59. а-ά 2,5-(Ме)2фенил 0 ΟΝ
60 . а-ά 2,6- (Ме)2фенил 0 СЫ
61. а-ά 2-СЕ3-фенил 0 ΟΝ
62 . а-ά 3-СЕ3-фенил 0 ΟΝ Желтая смола 77
63. а-ά 4-СЕ3-фенил 0 ΟΝ
64 . а-ά 2,4-(СЕ3)2фенил 0 СИ
65. а-ά 2,6-С12-4(СЕ3) 2-фенил 0 СЫ
66. а-ά 2-СЕ3О-фенил 0 ΟΝ
67. а-ά 3-СЕ3О-фенил 0 СЫ
68. а-ά 4-СЕ3О-Фенил 0 СЫ
69. а-ά 5-Е-Пиридин-2- ил 0 СИ
70. а-ά 5-С1-Пиридин- 2-ил 0 СЫ
71. а-ά 5-Е-Пиридин-4- ил 0 сы
72. а-ά 5-С1-Пиридин- 4-ил 0 сы
73. а-ά 2-СЕ3-Пиридин- 4-ил 0 сы См. пр имер 3
- 21 008887
74 . а-ά 2-СЕз~тиофен- 4-ил 0 СЫ Коричевая смола
75. а-ά 1-СН3-5-СЕ3пиразол-3-ил 0 СЫ Желтое масло
76. а-ά 1-СН3-З-СЕ3пиразол-5-ил 0 СЫ См.пример 1 Желтая смола Желтое масло
77 . а-ά 1-СН3-З-СЕ3пиразол-5-ил 0 соын2 См.пример 4
78. а-ά 2-СЕз- тиадиазол-5-ил 0 СЫ
7 9 . а-ά 2-СЫ-Фенил 0 СЫ
80. а-ά З-СЫ-Фенил 0 СЫ 121 - 122
81. а-ά 4-СЫ-Фенил 0 СЫ
82 . а-ά 3,5-(СЫ)2Фенил 0 СЫ
83. а-ά 2-СЫ-4-Е-Фенил 0 СЫ
84. а-ά 4-СЫ-2-Е-Фенил 0 СЫ
85. а-ά 2-СЕзоксадиазол-5ил 0 СЫ
86. а-ά Фенил 0 Ме
87 . а-ά Нафт-1-ил 0 Ме
88 . а-ά Пиридин-2-ил 0 Ме
89. а-ά Пиридин-3-ил 0 Ме
90. а-ά Пиридин-4-ил 0 Ме
91. а-ά 2-Е-Фенил 0 Ме
92. а-ά З-Е-Фенил 0 Ме
93. а-ά 4-Е-Фенил 0 Ме
94 . а-ά 2,3-Е2-Фенил 0 Ме
95. а-ά 2, 4-Е2-Фенил 0 Ме
96. а-ά 2,5-Е2-Фенил 0 Ме
- 22 008887
97. а-ά 2, 6-Е2-Фенил 0 Ме
98. а-ά 3,4-Е2-Фенил 0 Ме
99. а-ά 3,5-Е2-Фенил 0 Ме
100. а-ά 2,4,6-Е3-Фенил 0 Ме
101. а-ά 2,3,4 -Е3-Фенил 0 Ме
102. а-ά 3,4,5-Е3-Фенил 0 Ме
103. а-ά 2-С1-Фенил 0 Ме
104. а-ά 3- С1-Фенил 0 Ме
105.а-ά 4- С1-Фенил 0 Ме
106.а-ά 2,3- С12-Фенил 0 Ме
107.а-ά 2,4- С1 2-Фенил 0 Ме
108.а-ά 2,5- С1 2-Фенил 0 Ме
109.а-ά 2,6- С1 2-Фенил 0 Ме
110.а-ά 3,4- С1 2-Фенил 0 Ме
111.а-ά 3,5- С1 2-Фенил 0 Ме
112.а-ά 2,4,6- С1 з- Фенил 0 Ме
113.а-ά 2,3,4- С1 з- Фенил 0 Ме
114.а-ά 2,3,6- С1 з- Фенил 0 Ме
115.а-ά 2-Е-4-С1-Фенил 0 Ме
116.а-ά 2-С1-4-Е-Фенил 0 Ме
117.а-ά 2-Е-3-С1-Фенил 0 Ме
118.а-ά 2-С1-3-Е-Фенил 0 Ме
119.а-ά 2-Е-5-С1-Фенил 0 Ме
120.а-ά 2-С1-5-Е-Фенил 0 Ме
121.а-ά 2-С1-6-Е-Фенил 0 Ме
122.а-ά 2-Вг-Фенил 0 Ме
123.а-ά З-Вг-Фенил 0 Ме
124.а-ά 4-Вг-Фенил 0 Ме
- 23 008887
125.а-ά 2,3-Вг2-Фенил О Ме
126.а-ά 2,4-Вг2-Фенил О Ме
127.а-ά 2,5-Вг2-Фенил О Ме
128.а-ά 2-1-Фенил О Ме
129.а-ά З-1-Фенил О Ме
130.а-ά 4-1-Фенил О Ме
131.а-ά 2-Е-4-МеО- Фенил О Ме
132.а-ά 2-Е-5-МеО- Фенил О Ме
133.а-ά 2-МеО-Фенил О Ме
134.а-ά 3-МеО-Фенил О Ме
135.а-ά 4-МеО-Фенил О Ме
136.а-ά 2,4-(МеО)2- Фенил О Ме
137.а-ά 2,3-(МеО)2- Фенил О Ме
138.а-ά 2,5-(МеО)2Фенил О Ме
139.а-ά 2-Ме-Фенил О Ме
140.а-ά З-Ме-Фенил О Ме
141.а-ά 4-Ме-Фенил О Ме
142.а-ά 2,4-(Ме)2- Фенил О Ме
143.а-ά 2,3-(Ме)2Фенил О Ме
144.а-ά 2,5-(Ме)2Фенил О Ме
145.а-ά 2-СЕ3-Фенил О Ме
146.а-ά 3-СЕ3-Фенил О Ме
147.а-ά 4-СЕ3-Фенил О Ме
148.а-ά 2,4-(СЕ3)2- Фенил О Ме
149.а-ά 2,6-С12-4- О Ме
- 24 008887
(СЕ3) 2~Фенил
150.а-ά 2-СЕ3О-Фенил 0 Ме
151.а-ά 3-СЕ3О-Фенил 0 Ме
152.а-ά 4 -СЕ3О-Фенил 0 Ме
153.а-ά 5-Е-Пиридин-2- ил 0 Ме
154.а-ά 5-С1-Пиридин- 2-ил 0 Ме
155.а-ά 5-Е-Пиридин-4- ил 0 Ме
156.а-ά 5-С1-Пиридин- 4 -ил 0 Ме
157.а-ά 2-СЕ3-Пиридин - 4 -ил 0 Ме
158.а-ά 1-СН3-5-СЕ3пиразол-3-ил 0 Ме
159.а-ά 1-СН3-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 Ме
160.а-ά 2-СЕ3-тиофен- 4 -ил 0 Ме
161.а-ά 2-СЕ3- тиадиазол-5-ил 0 Ме
162.а-ά 2-СЕ[-Фенил 0 Ме
163.а-ά З-СП-Фенил 0 Ме
164.а-ά 4-СЫ-Фенил 0 Ме
165.а-ά 3, 5-(СИ)2Фенил 0 Ме
166.а-ά 2-0Ν-4-Е-Фенил 0 Ме
167.а-ά 4-СИ-2-Е-Фенил 0 Ме
168.а-ά 2-СЕ3- Оксадиазол-5- ил 0 Ме
169.а-ά Фенил 0 МеО
170.а-ά Нафт-1-ил 0 МеО 1
171.а-ά Пиридин-2-ил 0 МеО
- 25 008887
172.а-ά Пиридин-3-ил 0 МеО
173.а-ά Пиридин-4-ил 0 МеО
174. а-ά 2-Е-Фенил 0 МеО
175.а-ά З-Е-Фенил 0 МеО
176.а-ά 4-Е-Фенил 0 МеО
177.а-ά 2,3-Е2-Фенил 0 МеО
178.а-ά 2,4-Е2-Фенил 0 МеО
17 9.а-ά 2,5-Е2 _Фенил 0 МеО
18 0.а-ά 2, 6-Ег-Фенил 0 МеО
181.а-ά 3,4 -Е2-Фенил 0 МеО
182.а-ά 3,5-Е2-Фенил 0 МеО
183.а-ά 2,4, 6-Е3-Фенил 0 МеО
184.а-ά 2,3,4 -Е3-Фенил 0 МеО
185.а-ά 3,4,5-Е3-Фенил 0 МеО
186.а-ά 2-С1-Фенил 0 МеО
187.а-ά 3- С1-Фенил 0 МеО
188.а-ά 4- С1-Фенил 0 МеО
189.а-ά 2,3- С12-Фенил 0 МеО
190.а-ά 2,4- С1 2 Фенил 0 МеО
191.а-ά 2,5- С1 2-Фенил 0 МеО
192.а-ά 2,6- С1 2 Фенил 0 МеО
193.а-ά 3,4- С1 2 Фенил 0 МеО
194.а-ά 3,5- С1 2~Фенил 0 МеО
195.а-ά 2,4,6- С1 з- Фенил 0 МеО
196.а-ά 2,3,4- С1 3- Фенил 0 МеО
197.а-ά 2-Г-4-С1-Фенил 0 МеО
198.а-ά 2-С1-4-Е-Фенил 0 МеО
199.а-ά 2-Е-3-С1-Фенил 0 МеО
200.а-ά 2-С1-3-Е-Фенил 0 МеО
- 26 008887
201.а-ά 2-Г-5-С1-Фенил 0 МеО
202.а-ά 2-С1-5-Е-Фенил 0 МеО
203.а-ά 2-С1-6-Е-Фенил 0 МеО
204.а-ά 2-Вг-Фенил 0 МеО
205.а-ά З-Вг-Фенил 0 МеО
206.а-ά 4-Вг-Фенил 0 МеО
207.а-ά 2,4-Вг2-Фенил 0 МеО
208.а-ά 2,5-Вг2-Фенил 0 МеО
209.а-ά 2-1-Фенил 0 МеО
210.а-ά З-1-Фенил О МеО
211.а-ά 4-1-Фенил 0 МеО
212.а-ά 2-Г-4-МеО- Фенил О МеО
213.а-ά 2-Е-5-МеО- Фенил 0 МеО
214.а-ά 2-МеО-Фенил О МеО
215.а-ά 3-МеО-Фенил О МеО
216.а-ά 4-МеО-Фенил О МеО
217.а-ά 2,4-(МеО)2Фенил О МеО
218.а-ά 3,4-(МеО)2Фенил О МеО
219.а-ά 2-Ме-Фенил О МеО
220.а-ά З-Ме-Фенил О МеО
221.а-ά 4-Ме-Фенил О МеО
222.а-ά 2,4-(Ме)2- Фенил О МеО
223.а-ά 2-СЕ3-Фенил О МеО
224.а-ά 3-СЕ3-Фенил О МеО
225.а-ά 4-СР3-Фенил 0 МеО
226.а-ά 2,4- (СГ3)2Фенил О МеО
- 27 008887
227. а-ά 2,6-С12-4(СЕ3) 2-Фенил 0 МеО
228.а-ά 2-СЕ3О-Фенил 0 МеО
229.а-ά 3-СЕ3О-Фенил 0 МеО
230.а-ά 4-СЕ3О-Фенил 0 МеО
231.а-ά 5-Е-Пиридин-2- ил 0 МеО
232.а-ά 5-С1~Пиридин~ 2-ил 0 МеО
233.а-ά 5-Е-Пиридин-4- ил 0 МеО
234.а-ά 5-С1-Пиридин- 4-ил 0 МеО
235.а-ά 2-СЕз-Пиридин- 4 -ил 0 МеО
236.а-ά 2-СЕз-Тиофен- 4-ил 0 МеО
237.а-ά 1-СНз-5-СЕ3пиразол-3-ил 0 МеО
238.а-ά 1-СН3-З-СЕ3пиразол-5-ил 0 МеО
239.а-ά 2-СГз- тиадиазол-5-ил 0 МеО
240.а-ά 2-СЫ-Фенил 0 МеО
241.а-ά 3-СЕ1-Фенил 0 МеО
242.а-ά 4-СЫ-Фенил 0 МеО
243.а-ά 3,5-(СЫ)2- Фенил 0 МеО
244.а-ά 2-СЕ1-4-Е-Фенил 0 МеО
245.а-ά 4-СЫ-2-Е-Фенил 0 МеО
246.а-ά 2-СЕ3Оксадиазол-5ил 0 МеО
247.а-ά Фенил 0 СНО
248.а-ά Нафт-1-ил 0 СНО
- 28 008887
249.а-а Пиридин-2-ил 0 СНО
250.а-ά Пиридин-3-ил 0 СНО
251.а-ά Пиридин-4-ил 0 СНО
252.а-ά 2-Е-Фенил 0 СНО
253.а-ά З-Е-Фенил 0 СНО
254.а-а 4-Е-Фенил 0 СНО
255.а-а 2,3-Е2-Фенил 0 СНО
256.а-а 2,4-Е2-Фенил 0 СНО
257.а-а 2,5-Е2-Фенил 0 СНО
258.а-а 2, 6-Е2-Фенил 0 СНО
259.а-а 3,4-Е2-Фенил 0 СНО
260.а-а 3,5-Е2-Фенил 0 СНО
261.а-а 2,4,6-Ез-Фенил 0 СНО
262.а-а 2,3,4-Ез-Фенил 0 СНО
263.а-а 2-С1-Фенил 0 СНО
264.а-а 3- С1-Фенил 0 СНО
265.а-а 4- С1-Фенил 0 СНО
266.а-а 2,3- С12~Фенил 0 СНО
267.а-а 2,4- С1 2-Фенил 0 СНО
268.а-а 2,5- С1 2-Фенил 0 СНО
269.а-а 2,6- С1 2-Фенил 0 СНО
270.а-а 3,4- С1 2-Фенил 0 СНО
271.а-а 3,5- С1 2-Фенил 0 СНО
272.а-а 2,3,4-С1 з- Фенил 0 СНО
273.а-а 2-Е-4-С1-Фенил 0 СНО
274.а-а 2-С1-4-Е-Фенил 0 СНО
275.а-а 2-Е-3-С1-Фенил 0 СНО
276.а-а 2-С1-3-Е-Фенил 0 СНО
277.а-а 2-Е-5-С1-Фенил 0 СНО
- 29 008887
278.а-ά 2-С1-5-Е-Фенил О СНО
27 9.а-ά 2-С1-6-Е-Фенил О СНО
280.а-ά 2-Вг-Фенил О СНО
281.а-ά З-Вг-Фенил О СНО
282.а-ά 4-Вг-Фенил О СНО
283.а-ά 2,3-Вг2-Фенил О СНО
284.а-ά 2,5-Вг2-Фенил О СНО
285.а-ά 2-1-Фенил О СНО
2 8 6.а-ά З-1-Фенил О СНО
287.а-ά 4-1-Фенил О СНО
2 8 8.а-ά 2-Е-4-МеО- Фенил О СНО
28 9.а-ά 2-Е-5-МеО- Фенил О СНО
290.а-ά 2-МеО-Фенил О СНО
291.а-ά 3-МеО-Фенил О СНО
2 92.а-ά 4-МеО-Фенил О СНО
2 93.а-ά 2,4-(МеО)2Фенил О СНО
294.а-ά 2,3-(МеО)2Фенил О СНО
2 95.а-ά 2-Ме-Фенил О СНО
2 96.а-ά З-Ме-Фенил О СНО
297.а-ά 4-Ме-Фенил О СНО
298.а-ά 2,4-(Ме)2- Фенил О СНО
299.а-ά 2,3-(Ме)2- Фенил О СНО
300.а-ά 2,5-(Ме)2Фенил О СНО
301.а-ά 2-СЕ3-Фенил О СНО
302.а-ά 3-СЕ3-Фенил О СНО
303.а-ά 4 -СЕ3-Фенил О СНО
- 30 008887
304.а-ά 2,4-(СЕ3)2~ Фенил 0 сно
305.а-ά 2,6-С12-4(СЕ3) 2-Фенил 0 сно
306.а-ά 2-СЕзО-Фенил 0 сно
307.а-ά 3-СЕзО-Фенил 0 сно
308.а-ά 4-СЕ3О-Фенил 0 сно
309.а-ά 5-Е-Пиридин-2- ил 0 сно
310.а-ά 5-С1-Пиридин- 2-ил 0 сно
311.а-ά 5-Е-Пиридин-4 - ил 0 сно
312.а-ά 5-С1-Пиридин- 4 -ил 0 сно
313.а-ά 2-СЕ3-Пиридин- 4-ил 0 сно
314.а-ά 2-СЕз-тиофен- 4-ил 0 сно
315.а-ά 1-СН3-5-СЕ3пиразол-3-ил 0 сно
316.а-ά 1-СН3-З-СЕ3пиразол-5-ил 0 сно
317.а-ά 2-СЕз- Тиадиазол-5-ил 0 сно
318.а-ά 2-СИ-Фенил 0 сно
319.а-ά З-СИ-Фенил 0 сно
320.а-ά 4-СЫ-Фенил 0 сно
321.а-ά 3,5-(СЫ)2- Фенил 0 сно
322.а-ά 2-СИ-4-Е-Фенил 0 сно
323.а-ά 4-СЕ1-2-Е-Фенил 0 сно
324.а-ά 2-СЕзОксадиазол-5ил 0 сно
325.а-ά Фенил 0 νο2
- 31 008887
326.а-ά Нафт-1-ил 0 ΝΟ2
327.а-ά Пиридин-2-ил 0 νο2
328.а-ά Пиридин-3-ил 0 νο2
329.а-ά Пиридин-4-ил 0 νο2
330.а-ά 2-Е-Фенил 0 νο2
331.а-ά З-Е-Фенил 0 νο2
332.а-ά 4-Е-Фенил 0 νο2
333.а-ά 2,3-Е2-Фенил 0 νο2
334.а-ά 2,4-Е2-Фенил 0 νο2
335.а-ά 2, 5-Е2-Фенил 0 νο2
336.а-ά 2,6-Е2-Фенил 0 νο2
337.а-ά 3,4-Е2-Фенил 0 νο2
338.а-ά 3,5-Е2-Фенил 0 νο2
339.а-ά 2,4, 6-Ез-Фенил 0 νο2
340.а-ά 2,3,5-Е3-Фенил 0 νο2
341.а-ά 3,4,5-Е3-Фенил 0 νο2
342.а-ά 2-С1-Фенил 0 νο2
343.а-ά 3- С1-Фенил 0 νο2
344.а-ά 4- С1-Фенил 0 νο2
345.а-ά 2,3- С12-Фенил 0 νο2
346.а-ά 2,4- С1 2-Фенил 0 νο2
347.а-ά 2,5- С1 2-Фенил 0 νο2
348.а-ά 2,6- С1 2-Фенил 0 νο2
349.а-ά 3,4- С1 2-Фенил 0 νο2
350.а-ά 3,5- С1 2-Фенил 0 νο2
351.а-ά 2,4,6- С1 з- Фенил 0 νο2
352.а-ά 2,3,4- С1 з- Фенил 0 νο2
353.а-ά 3,4,5- С1 з- Фенил 0 νο2
- 32 008887
354.а-ά 2-Е-4-С1-Фенил О ΝΟ2
355.а-ά 2-С1-4-Е-Фенил О ΝΟ2
356.а-ά 2-Г-3-С1-Фенил О νο2
357.а-ά 2-С1-3-Е-Фенил О νο2
358.а-ά 2-Е-5-С1-Фенил О νο2
359.а-ά 2-С1-5-Е-Фенил О νο2
360.а-ά 2-С1-6-Е-Фенил О νο2
361.а-ά 2-Вг-Фенил О νο2
362.а-ά З-Вг-Фенил О νο2
363.а-ά 4-Вг-Фенил О νο2
3 64.а-ά 2,3-Вг2-Фенил О νο2
365.а-ά 2,4-Вг2-Фенил О νο2
366.а-ά 2,5-Вг2-Фенил О νο2
367.а-ά 2-1-Фенил О νο2
368.а-ά З-1-Фенил О νο2
369.а-ά 4-1-Фенил О νο2
370.а-ά 2-Г-4-МеО- Фенил О νο2
371.а-ά 2-Г-5-МеО- Фенил О νο2
372.а-ά 2-МеО-Фенил О νο2
373.а-ά 3-МеО-Фенил О νο2
374.а-ά 4-МеО-Фенил О νο2
375.а-ά 2,4-(МеО)2Фенил О νο2
376.а-ά 2,5-(МеО)2- Фенил О νο2
377.а-ά 2-Ме-Фенил О νο2
378.а-ά З-Ме-Фенил О νο2
379.а-ά 4-Ме-Фенил О νο2
380.а-ά 2,4-(Ме)2- Фенил О νο2
- 33 008887
381.а-ά 2,5- (Ме)2Фенил 0 νο2
382.а-ά 2-СЕ3-Фенил 0 νο2
383.а-ά 3-СЕ3-Фенил 0 νο2
384.а-ά 4-СГз-Фенил 0 νο2
385.а-ά 2,4-(СЕ3)2- Фенил 0 νο2
386.а-ά 2,6-С12-4(СЕ3) 2-Фенил 0 νο2
387.а-ά 2-СЕ3О-Фенил 0 νο2
388.а-ά 3-СЕ3О-Фенил 0 νο2
389.а-ά 4-СЕ3О-Фенил 0 νο2
390.а-ά 5-Е-Пиридин-2- ил 0 νο2
391.а-ά 5-С1-Пиридин- 2-ил 0 νο2
392.а-ά 5-Е-Пиридин-4- ил 0 νο2
393.а-ά 5-С1-Пиридин- 4-ил 0 νο2
394.а-ά 2-СЕ3-Пиридин- 4-ил 0 νο2
395.а-ά 2-СЕ3-тиофен- 4-ил 0 νο2
396.а-ά 1-СН3-5-СЕ3пиразол-3-ил 0 νο2 Светло красное масло
397.а-ά 1-СН3-З-СЕ3пиразол-5-ил 0 νο2 135
398.а-ά 2-СЕз- тиадиазол-5-ил 0 νο2
399.а-ά 2-СЕ1-Фенил 0 νο2
400.а-ά 3-СЫ-Фенил 0 νο2
401.а-ά 4-СИ-Фенил 0 νο2
402.а-ά 3,5- (0Ν) 2- Фенил 0 νο2
- 34 008887
403.а-ά 2-ΟΝ-4-Е-Фенил 0 νο2
404.а-ά 4-СЫ-2-Е-Фенил 0 νο2
405.а-ά 2-СЕ3- Оксадиазол-5- ил 0 νο2
406.а-ά ΝΗ-Фенил со ΟΝ
407.а-ά ИН-Нафт-1-ил СО ΟΝ
408.а-ά ΝΗ-Пиридин-2- ил СО ΟΝ
409.а-ά ΝΗ-Пиридин-З- ил СО ΟΝ
410.а-ά ЫН-Пиридин-4- ил СО ΟΝ
411.а-ά ΝΗ-2-Е-Фенил со ΟΝ
412.а-ά ΝΗ-3-Е-Фенил со ΟΝ
413.а-ά ΝΗ-4-Е-Фенил со ΟΝ
414.а-ά ΝΗ-2,3-Е2- Фенил со ΟΝ
415.а-ά ΝΗ-2,4-Е2- Фенил со ΟΝ
416.а-ά ΝΗ-2,5-Е2Фенил со ΟΝ
417.а-ά ΝΗ-2, 6-Е2Фенил со ΟΝ
418.а-ά ΝΗ-3,4-Е2Фенил со ΟΝ
419.а-ά ΝΗ-3,5-Е2Фенил со ΟΝ
420.а-ά ΝΗ-2,4,6-Е3- Фенил со ΟΝ
421.а-ά ΝΗ-2,3,4-Е3- Фенил со ΟΝ
422.а-ά ИН-2-С1-Фенил со ΟΝ
423.а-ά ИН-3-С1-Фенил со ΟΝ
424.а-ά МН-4-С1-Фенил со ΟΝ
- 35 008887
425.а-ά ΝΗ-2,3-С12- Фенил СО ΟΝ
426.а-ά ΝΗ-2,4-С1 2- Фенил СО ΟΝ
427.а-ά ΝΗ-2,5-С1 2Фенил СО СИ
428.а-ά ΝΗ-2,6-С1 2“ Фенил СО 0Ν
429.а-ά ΝΗ-З,4-С1 2Фенил СО СИ
430.а-ά ΝΗ-З,5-С1 2Фенил СО 0Ν
431.а-ά ΝΗ-2,4,6-С1 з- Фенил СО СИ
432.а-ά ΝΗ-2,3,4- С1 з- Фенил СО ΟΝ
433.а-ά ΝΗ-3,4,5- С1 з- Фенил СО ΟΝ
434.а-ά ΝΗ-2-Ε-4-Ο1- Фенил СО ΟΝ
435.а-ά ΝΗ-2-Ο1-4-Γ- Фенил СО СИ
436.а-ά ΝΗ-2-Ε-3-Ο1- Фенил СО СИ
437.а-ά ΝΗ-2-Ο1-3-Ε- Фенил со ΟΝ
438.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-Ο1- Фенил со СИ
439.а-ά ΝΗ-2-Ο1-5-Ε- Фенил со ΟΝ
440.а-ά ΝΗ-2-Ο1-6-Ε- Фенил со ΟΝ
441.а-ά ΝΗ-2-Вг-Фенил со ΟΝ
442.а-ά ΝΗ-3-Вг-Фенил со ΟΝ
443.а-ά ΝΗ-4-Вг-Фенил со СИ
444.а-ά ΝΗ-2,3-Вг2- Фенил со 0Ν
- 36 008887
445.а-ά ΝΗ-2,4-Вг2- Фенил СО СЫ
446.а-ά ΝΗ-2,5-Вг2- Фенил СО СЫ
447.а-ά ЫН-2-1-Фенил СО СЫ
448.а-ά ЫН-З-1-Фенил СО СЫ
449.а-ά ЫН-4-1-Фенил СО СЫ
450.а-ά ЫН-2-Е-4-МеО- Фенил СО СЫ
451.а-ά ЫН-2-Е-5-Ме0- Фенил СО СЫ
452.а-ά ΝΗ-2-МеО-Фенил СО СЫ
453.а-ά ΝΗ-3-МеО-Фенил СО СЫ
454.а-ά ΝΗ-4-МеО-Фенил СО СЫ
455.а-ά ΝΗ-2,4-(МеО)2- Фенил СО СЫ
456.а-ά ΝΗ-2,3-(МеО)2 — Фенил со СЫ
457.а-ά ΝΗ-2,5-(МеО)2- Фенил со СЫ
458.а-ά ΝΗ-2-Ме-Фенил со СЫ
4 59.а-ά ΝΗ-3-Ме-Фенил со СЫ
460.а-ά ЫН-4-Ме-Фенил со СЫ
461.а-ά ΝΗ-2,4-(Ме)2- Фенил со СЫ
462.а-ά ΝΗ-2,5-(Ме)2- Фенил со СЫ
463.а-ά ΝΗ-2-СЕз-Фенил со СЫ
4 64.а-ά ΝΗ-3-СЕз-Фенил со СЫ
465.а-ά ΝΗ-4-СЕз-Фенил со СЫ
466.а-ά ΝΗ-2,4- (СЕ3) 2- Фенил со СЫ
467.а-ά ΝΗ-2,6-С12-4(СЕ3) 2-Фенил со СЫ
- 37 008887
468.а-ά ΝΗ-2-СГзО- Фенил СО ΟΝ
469.а-ά ΝΗ-3-СГзО- Фенил СО ΟΝ
470.а-ά ΝΗ-4-СЕзО- Фенил СО ΟΝ
471.а-ά ΝΗ-5-Γ- Пиридин-2-ил СО 0Ν
472.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-2-ил СО 0Ν
473.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-4-ил СО 0Ν
474.а-ά МН-5-С1- Пиридин-4-ил СО 0Ν
475.а-ά ΝΗ-2-СМ-Фенил СО 0Ν
476.а-ά ΝΗ-3-СМ-Фенил СО 0Ν
477.а-ά ЦН-4-СЫ-Фенил СО 0Ν
478.а-ά ΝΗ-3,5-(ΟΝ)2- Фенил СО ΟΝ
479.а-ά ΝΗ-2-ΟΝ-4-Е- Фенил СО ΟΝ
480.а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-2-Ε- Фенил СО ΟΝ
481.а-ά ΝΗ-Фенил со Ме
482.а-ά ЦН-Нафт-1-ил со Ме
483.а-ά ЦН-Пиридин-2- ил со Ме
484.а-ά ΝΗ-Пиридин-3- ил со Ме
485.а-ά Е1Н-Пиридин-4- ил со Ме
486.а-ά ΝΗ-2-Е-Фенил со Ме
487.а-ά ΝΗ-3-Е-Фенил со Ме
488.а-ά ΝΗ-4-Е-Фенил со Ме
489.а-ά ΝΗ-2,3-Е2- Фенил со Ме
- 38 008887
490. а-ά ΝΗ-2,4-Ε2- Фенил СО Ме
491.а-ά ΝΗ-2,5-Γ2- Фенил СО Ме
492.а-ά ΝΗ-2,6-Ε2- Фенил СО Ме
493.а-ά ΝΗ-3, 4-Ε2- Фенил СО Ме
494.а-ά ΝΗ-3,5-Ε2- Фенил СО Ме
495.а-ά ΝΗ-2,4,6-Ε3- Фенил СО Ме
4 96.а-ά ΝΗ-2,3,4 —Γ3- Фенил СО Ме
4 97.а-ά ИН-2-С1-Фенил СО Ме
498.а-ά ИН-3-С1-Фенил СО Ме
4 99.а-ά ΝΗ-4-С1-Фенил СО Ме
5 0 0.а-ά ΝΗ-2,3-С12- Фенил СО Ме
501.а-ά ΝΗ-2,4-С1 2Фенил СО Ме
502.а-ά ΝΗ-2,5-С1 2Фенил СО Ме
503.а-ά ΝΗ-2,6-С1 2Фенил со Ме
504.а-ά ΝΗ-3,4-С1 2Фенил со Ме
505.а-ά ΝΗ-3,5-С1 2- Фенил со Ме
506.а-ά ΝΗ-2,4,6-С1 з- Фенил со Ме
507.а-ά ΝΗ-2,3,4-С1 3- Фенил со Ме
508.а-ά ΝΗ-3,4,5-С1 3- Фенил со Ме
50 9.а-ά ΝΗ-2-Γ-4-Ο1- Фенил со Ме
- 39 008887
510.а-ά «Н-2-С1-4-Е- Фенил СО Ме
511.а-ά ΝΗ-2-Ε-3-Ο1- Фенил СО Ме
512.а-ά ΝΗ-2-Ο1-3-Ε- Фенил СО Ме
513.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-Ο1- Фенил СО Ме
514.а-ά ΝΗ-2-Ο1-5-Ε- Фенил СО Ме
515.а-ά ЦН-2-С1-6-Е- Фенил со Ме
516.а-ά ΝΗ-2-Вг-Фенил со Ме
517.а-ά ΝΗ-З-Вг-Фенил со Ме
518.а-ά ΝΗ-4-Вг-Фенил со Ме
519.а-ά ΝΗ-2,3-Вг2- Фенил со Ме
520.а-ά ΝΗ-2,4-Вг2Фенил со Ме
521.а-ά ΝΗ-2,5-Вг2- Фенил со Ме
522.а-ά ЦН-2-1-Фенил со Ме
523.а-ά ИН-3-1-Фенил со Ме
524.а-ά ЫН-4-1-Фенил со Ме
525.а-ά ΝΗ-2-Е-4-МеО- Фенил со Ме
526.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-МеО- Фенил со Ме
527.а-ά ΝΗ-2-МеО-Фенил со Ме
528.а-ά ΝΗ-3-МеО-Фенил со Ме
529.а-ά ΝΗ-4-МеО-Фенил со Ме
530.а-ά ΝΗ-2,4-(МеО)2~ Фенил со Ме
531.а-ά ΝΗ-2,3-(МеО)2- Фенил со Ме
- 40 008887
532.а-ά ΝΗ-2,5-(МеО)2- Фенил СО Ме
533.а-ά ΝΗ-2-Ме-Фенил СО Ме
534.а-ά ΝΗ-3-Ме-Фенил СО Ме
535.а-ά ΝΗ-4-Ме-Фенил СО Ме
536.а-ά ΝΗ-2,4-(Ме) 2- Фенил СО Ме
537.а-ά ΝΗ-2,5-(Ме)2- Фенил СО Ме
538.а-ά ΝΗ-2-СЕз-Фенил СО Ме
539.а-ά ΝΗ-3-СЕз-Фенил СО Ме
540.а-ά ΝΗ-4-СЕз-Фенил со Ме
541.а-ά ΝΗ-2,4- (СЕ3) 2- Фенил со Ме
542.а-ά ΝΗ-2,6-С12-4- (СЕ3) 2-Фенил со Ме
543.а-ά ΝΗ-2-СЕзО- Фенил со Ме
544.а-ά ΝΗ-3-СЕзО- Фенил со Ме
545.а-ά ΝΗ-4-СЕзО- Фенил со Ме
5 4 6.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-2-ил со Ме
547.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-2-ил со Ме
548.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-4-ил со Ме
549.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-4-ил со Ме
550.а-ά ΝΗ-2-СН-Фенил со Ме
551.а-ά ИН-З-СЫ-Фенил со Ме
552.а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-Φθη^π со Ме
553.а-ά ΝΗ-3,5-(ΟΝ)2- Фенил со Ме
- 41 008887
554.а-ά ΝΗ-2-ΟΝ-4-Ε- Фенил СО Ме
555.а-ά ΝΗ-4-άΝ-2-Ε- Фенил СО Ме
556.а-ά ΝΗ-Фенил СО МеО
557.а-ά Е1Н-нафт-1-ил СО МеО
558.а-ά ПН-Пиридин-2- ил СО МеО
559.а-ά ΝΗ-Пиридин-З- ил СО МеО
560.а-ά Е!Н-Пиридин-4- ил СО МеО
561.а-ά ΝΗ-2-Е-Фенил СО МеО
562.а-ά ΝΗ-3-Е-Фенил СО МеО
563.а-ά ΝΗ-4-Е-Фенил СО МеО
564.а-ά ΝΗ-2,3-Е2- Фенил СО МеО
565.а-ά ΝΗ-2,4-Е2- Фенил СО МеО
5 66.а-ά ΝΗ-2,5-Е2- Фенил со МеО
567.а-ά ΝΗ-2,6-Е2- Фенил со МеО
568.а-ά ΝΗ-3,4-Е2- Фенил со МеО
569.а-ά ΝΗ-3,5-Е2- Фенил со МеО
570.а-ά ΝΗ-2,4, 6-Е3- Фенил со МеО
571.а-ά ΝΗ-2, 3, 4-Г3- Фенил со МеО
572.а-ά МН-2-С1-Фенил со МеО
573.а-ά ИН-3-С1-Фенил со МеО
574.а-ά ЫН-4-С1-Фенил со МеО
575.а-ά ΝΗ-2,3-С12Фенил со МеО
- 42 008887
576.а-ά ΝΗ-2,4-С1 2' Фенил СО МеО
577.а-ά ΝΗ-2,5-С1 2Фенил СО МеО
578.а-ά ΝΗ-2,6-С1 2Фенил СО МеО
579.а-ά ΝΗ-3,4-С1 2Фенил СО МеО
580.а-ά ΝΗ-3,5-С1 2Фенил СО МеО
581.а-ά ΝΗ-2,4,6-С1 з- Фенил СО МеО
582.а-ά ΝΗ-2,3,4-С1 з- Фенил СО МеО
583.а-ά ΝΗ-3,4,5-С1 з- Фенил СО МеО
584.а-ά ΝΗ-2-Ε-4-Ο1- Фенил СО МеО
585.а-ά ΝΗ-2-Ο1-4-Γ- Фенил СО МеО
58 6.а-ά ΝΗ-2-Ε-3-Ο1- Фенил СО МеО
587.а-ά ΝΗ-2-Ο1-3-Γ- Фенил СО МеО
588.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-Ο1- Фенил СО МеО
589.а-ά ΝΗ-2-Ο1-5-Ε- Фенил СО МеО
590.а-ά ΝΗ-2-Ο1-6-Ε- Фенил со МеО
591.а-ά ΝΗ-2-Вг-Фенил со МеО
592.а-ά ΝΗ-3-Вг-Фенил со МеО
593.а-ά ΝΗ-4-Вг-Фенил со МеО
594.а-ά ΝΗ-2,3-Вг2- Фенил со МеО
595.а-ά ΝΗ-2,4-Вг2- Фенил со МеО
- 43 008887
596.а-ά ΝΗ-2,5-Вг2- Фенил СО МеО
597.а-ά ИН-2-1-Фенил СО МеО
598.а-ά ИН-3-1-Фенил СО МеО
599.а-ά ΝΗ-4-1-Фенил СО МеО
600.а-ά ΝΗ-2-Γ-4-ΜΘΟ- Фенил СО МеО
601.а-ά ΝΗ-2-Γ-5-ΜΘΟ- Фенил СО МеО
602.а-ά ΝΗ-2-МеО-Фенил СО МеО
603.а-ά ΝΗ-3-МеО-Фенил СО МеО
604.а-ά ΝΗ-4-МеО-Фенил СО МеО
605.а-ά ΝΗ-2,4-(МеО)2~ Фенил СО МеО
606.а-ά ΝΗ-2,3-(МеО)2- Фенил СО МеО
607.а-ά ΝΗ-2,5-(МеО)2- Фенил СО МеО
608.а-ά ΝΗ-2-Ме-Фенил СО МеО
60 9.а-ά ΝΗ-3-Ме-Фенил со МеО
610.а-ά ΝΗ-4-Ме-Фенил со МеО
611.а-ά ΝΗ-2,4-(Ме)2- ТТ/Г тт •фспли со МеО
612.а-ά ΝΗ-2,5-(Ме)2- Фенил со МеО
613.а-ά ΝΗ-2-СГз-Фенил со МеО
614.а-ά ΝΗ-3-СЕз-Фенил со МеО
615.а-ά ΝΗ-4-СЕз-Фенил со МеО
616.а-ά ΝΗ-2,4-(СГз) 2- Фенил со МеО
617.а-ά ΝΗ-2,6-С12-4- (СГз) 2-Фенил со МеО
618.а-ά ΝΗ-2-СЕзО- Фенил со МеО
- 44 008887
619.а-ά ΝΗ-3-СГзО- Фенил СО МеО
620.а-ά ΝΗ-4-СГзО- Фенил СО МеО
621.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-2-ил СО МеО
622.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-2-ил СО МеО
623.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-4-ил СО МеО
624.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-4-ил СО МеО
625.а-ά ΝΗ-2-СЫ-Фенил СО МеО
626.а-ά ЫН-З-СЦ-Фенил СО МеО
627.а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-Фенил СО МеО
628.а-ά ΝΗ-3,5-(ΟΝ)2- Фенил СО МеО
629.а-ά ΝΗ-2-ΟΝ-4-Ε- Фенил СО МеО
630.а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-2-Ε- Фенил СО МеО
631.а-ά ΝΗ-Фенил СО СНО
632.а-ά ЫН-нафт-1-ил со СНО
633.а-ά ΝΗ-Пиридин-2ил со СНО
634.а-ά ΝΗ-Пиридин-З- ил со СНО
635.а-ά ΝΗ-Пиридин-4 - ил со СНО
636.а-ά ΝΗ-2-Е-Фенил со СНО
637.а-ά ΝΗ-3-Е-Фенил со СНО
638.а-ά ΝΗ-4-Е-Фенил со СНО
639.а-ά ΝΗ-2,3-Е2- Фенил со СНО
640.а-ά ΝΗ-2,4-Е2- Фенил со СНО
- 45 008887
641.а-ά ΝΗ-2,5-Е2~ Фенил СО сно
642.а-ά ΝΗ-2,6-Е2- Фенил СО сно
64 3.а-ά ΝΗ-З, 4-Е2Фенил СО сно
64 4.а-ά ΝΗ-З, 5-Е2Фенил СО сно
64 5.а-ά ΝΗ-2,4 , 6-Е3- Фенил СО сно
64 6.а-ά ΝΗ-2,3,4-Е3Фенил СО сно
647.а-ά ЫН-2-С1-Фенил СО сно
64 8.а-ά ИН-3-С1-Фенил СО сно
64 9.а-ά ЫН-4-С1-Фенил со сно
650.а-ά ΝΗ-2,3-С12- Фенил со сно
651.а-ά ΝΗ-2,4-С1 2Фенил со сно
652.а-ά ΝΗ-2,5-С1 2- Фенил со сно
653.а-ά ΝΗ-2,6-С1 2Фенил со сно
654.а-ά ΝΗ-З,4-С1 2Фенил со сно
655.а-ά ΝΗ-З,5-С1 2 Фенил со сно
656.а-ά ΝΗ-2,4,6-С1 з- Фенил со сно
657.а-ά ΝΗ-2,3,4-С1 з- Фенил со сно
658.а-ά ΝΗ-3,4,5-С1 з- Фенил со сно
659.а-ά ΝΗ-2-Ε-4-Ο1- Фенил со сно
660.а-ά ΝΗ-2-Ο1-4-Ε- Фенил со сно
- 46 008887
661.а-ά ΝΗ-2-Ε-3-Ο1- Фенил СО СНО
662.а-ά ΝΗ-2-Ο1-3-Ε- Фенил СО СНО
663.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-Ο1- Фенил СО СНО
664.а-ά ΝΗ-2-Ο1-5-Ε- Фенил СО СНО
665.а-ά ΝΗ-2-Ο1-6-Ε- Фенил СО СНО
666.а-ά ΝΗ-2-Вг-Фенил СО СНО
667.а-ά ΝΗ-3-Вг-Фенил СО СНО
668.а-ά ΝΗ-4-Вг-Фенил СО СНО
669.а-ά ΝΗ-2,3-Вг2Фенил СО СНО
670.а-ά ΝΗ-2,4-Вг2- Фенил СО СНО
671.а-ά ΝΗ-2,5-Вг2Фенил СО СНО
672.а-ά ЫН-2-1-Фенил СО СНО
673.а-ά ЫН-З-1-Фенил СО СНО
674.а-ά Е1Н-4-1-Фенил со СНО
675.а-ά ΝΗ-2-Ε-4-ΜΘΟ- Фенил со СНО
676.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-ΜΘΟ- Фенил со СНО
677.а-ά ΝΗ-2-МеО-Фенил со СНО
678.а-ά ΝΗ-3-МеО-Фенил со СНО
679.а-ά ΝΗ-4-МеО-Фенил со СНО
680.а-ά ΝΗ-2,4-(МеО) 2- Фенил со СНО
681.а-ά ΝΗ-2,3-(МеО) 2- Фенил со СНО
682.а-ά ΝΗ-2,5-(МеО)2~ Фенил со СНО
- 47 008887
683.а-ά ΝΗ-2-Ме-Фенил СО сно
68 4.а-ά ΝΗ-3-Ме-Фенил СО сно
685.а-ά ΝΗ-4-Ме-Фенил СО сно
686.а-ά ΝΗ-2,4-(Ме)2- Фенил СО сно
687.а-ά ΝΗ-2,5-(Ме)2- Фенил СО сно
688.а-ά ΝΗ-2-СГз-Фенил СО сно
68 9.а-ά ΝΗ-3-СГз-Фенил СО сно
690.а-ά ΝΗ-4-СЕз-Фенил СО сно
691.а-ά ΝΗ-2,4- (СЕ3) 2- Фенил СО сно
692.а-ά ΝΗ-2,6-С12-4- (СЕ3) 2-Фенил СО сно
693.а-ά ΝΗ-2-СЕзО- Фенил СО сно
694.а-ά ΝΗ-3-СЕзО- Фенил СО сно
695.а-ά ΝΗ-4-СЕзО- Фенил СО сно
696.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-2-ил СО сно
697.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-2-ил СО сно
698.а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-4-ил СО сно
699.а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-4-ил СО сно
700.а-ά ΝΗ-2-ΟΝ-Φθηηη со сно
701.а-ά ΝΗ-3-СМ-Фенил со сно
702.а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-Фенил со сно
703.а-ά ΝΗ-3,5-(ΟΝ)2- Фенил со сно
704.а-ά ΝΗ-2-ΟΝ-4-Ε- Фенил со сно
- 48 008887
705.а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-2-Ε- Фенил СО СНО
706.а-ά ΝΗ-Фенил СО νο2
707.а-ά ИН-Нафт-1-ил СО νο2
708.а-ά ИН-Пиридин-2- ил СО νο2
709.а-ά ΝΗ-Пиридин-3- ил СО νο2
710.а-ά ИН-Пиридин-4- ил СО νο2
711.а-ά ΝΗ-2-Е-Фенил СО νο2
712.а-ά ΝΗ-3-Е-Фенил СО νο2
713.а-ά ΝΗ-4-Е-Фенил СО νο2
714.а-ά ΝΗ-2,3-Е2- Фенил со νο2
715.а-ά ΝΗ-2,4-Е2- Фенил со νο2
716.а-ά ΝΗ-2,5-Е2- Фенил со νο2
717.а-ά ΝΗ-2,6-Е2- Фенил со νο2
718.а-ά ΝΗ-3,4-Е2- Фенил со νο2
719.а-ά ΝΗ-3,5-Е2- Фенил со νο2
720.а-ά ΝΗ-2,4, 6-Е3- Фенил со νο2
721.а-ά ΝΗ-2,3, 4-Е3Фенил со νο2
722.а-ά ИН-2-С1-Фенил со νο2
723.а-ά ИН-3-С1-Фенил со νο2
7'24 . а-ά ΝΗ-4- С1-Фенил со νο2
725.а-ά ΝΗ-2,3-С12~ Фенил со νο2
726.а-ά ΝΗ-2,4-С1 2- Фенил со νο2
- 49 008887
727.а-ά ΝΗ-2,5-С1 2- Фенил СО νο2
728.а-ά ΝΗ-2,6-С1 2~ Фенил СО νο2
729.а-ά ΝΗ-3,4-С1 2“ Фенил СО νο2
730.а-ά ΝΗ-3,5-С1 2Фенил СО νο2
731.а-ά ΝΗ-2,4,6-С1 з- Фенил СО νο2
7 32.а-ά ΝΗ-2,3,4-С1 з- Фенил СО νο2
7 33.а-ά ΝΗ-3,4,5-С1 з- Фенил СО νο2
734.а-ά ИН-2-Е-4-С1- Фенил СО νο2
7 35.а-ά ΝΗ-2-Ο1-4-Ε- Фенил СО νο2
736.а-ά ΝΗ-2-Ε-3-Ο1- Фенил СО νο2
737.а-ά ΝΗ-2-Ο1-3-Ε- Фенил со νο2
7 38.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-Ο1- Фенил со νο2
739.а-ά ΝΗ-2-Ο1-5-Ε- Фенил со νο2
740.а-ά ΝΗ-2-Ο1-6-Ε- Фенил со νο2
741.а-ά ΝΗ-2-Вг-Фенил со νο2
742.а-ά ΝΗ-3-Вг-Фенил со νο2
743.а-ά ΝΗ-4-Вг-Фенил со νο2
744.а-ά ΝΗ-2,3-Вг2- Фенил со νο2
745.а-ά ΝΗ-2,4-Вг2- Фенил со νο2
74 6.а-ά ΝΗ-2,5-Вг2- Фенил со νο2
- 50 008887
74 7.а-ά НН-2-1-Фенил СО νο2
748.а-ά ИН-3-1-Фенил со νο2
749.а-ά Е1Н-4-1-Фенил со νο2
750.а-ά ΝΗ-2-Γ-4-ΜΘΟ- Фенил СО νο2
751.а-ά ΝΗ-2-Ε-5-ΜΘΟ- Фенил СО νο2
752.а-ά ΝΗ-2-МеО-Фенил СО νο2
753.а-ά ΝΗ-3-МеО-Фенил со νο2
754.а-ά ΝΗ-4-МеО-Фенил СО νο2
7 55.а-ά ΝΗ-2,4-(МеО)2- Фенил со νο2
756.а-ά ΝΗ-2,3-(МеО)2- Фенил СО νο2
757.а-ά ΝΗ-2,5-(МеО)2- Фенил СО νο2
758.а-ά ΝΗ-2-Ме-Фенил СО νο2
759.а-ά ΝΗ-3-Ме-Фенил СО νο2
760.а-ά ΝΗ-4-Ме-Фенил со νο2
761.а-ά ΝΗ-2,4-(Ме)2- Фенил со νο2
7 62.а-ά ΝΗ-2,5-(Ме)2- Фенил со νο2
7 63.а-ά ΝΗ-2-СЕз-Фенил со νο2
7 64.а-ά ΝΗ-3-СГз-Фенил со νο2
7 65.а-ά ΝΗ-4-СГз-Фенил со νο2
766.а-ά ΝΗ-2,4- (СЕзЬ- Фенил со νο2
767. а-ά ΝΗ-2,6-012-4- (СЕ3) 2-Фенил СО νο2
768. а-ά ΝΗ-2-СЕзО- Фенил со νο2
769. а-ά ΝΗ-3-СЕзО- Фенил СО νο2
- 51 008887
770. а-ά ΝΗ-4-СГзО- Фенил СО νο2
771. а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-2-ил СО νο2
772. а-ά ΝΗ-5-01- Пиридин-2-ил СО νο2
773. а-ά ΝΗ-5-Ε- Пиридин-4-ил СО νο2
774 . а-ά ΝΗ-5-Ο1- Пиридин-4-ил СО νο2
775. а-ά ΝΗ-2-СЫ-Фенил СО νο2
776. а-ά ΝΗ-3-СЫ-Фенил СО νο2
777 . а-ά ΝΗ-4-СМ-Фенил СО νο2
778 . а-ά ΝΗ-3,5-(ΟΝ)2' Фенил СО νο2
779. а-ά ΝΗ-2-ΟΝ-4-Γ- Фенил СО νο2
780. а-ά ΝΗ-4-ΟΝ-2-Γ- Фенил СО νο2
781. а-ά νη2 СН2 ΟΝ
782 . а-ά νη2 СН2 Ме
783. а-ά νη2 сн2 МеО де1Ьез Нагг
784. а-ά νη2 сн2 СНО
785. а-ά νη2 сн2 νο2
786. а-ά ΝΗ-СОМе сн2 ΟΝ
787. а-ά ΝΗ-СОЕЬ сн2 ΟΝ
788. а-ά ΝΗ-СОлРг сн2 ΟΝ
789. а-ά ΝΗ-ΟΟϊΡγ сн2 ΟΝ
790. а-ά ΝΗ-СОсРг сн2 ΟΝ
791. а-ά ΝΗ-СОлВи сн2 ΟΝ
792. а-ά ΝΗ-ΟΟίΒιι сн2 ΟΝ
793. а-ά ΝΗ-СОсВи сн2 ΟΝ
794 . а-ά ΝΗ-СОспентил сн2 ΟΝ
- 52 008887
795. а-ά ЫН-СОсгексил СН2 СЫ
796. а-ά ΝΗ-СОСГз сн2 СЫ
797 . а-ά ЫН-СОСНЕ2 сн2 СЫ
798 . а-ά ЫН-СОСН2Е сн2 СЫ
799. а-ά ЫН-СОСС13 сн2 СЫ
800. а-ά ЫН-СОСНС12 сн2 СЫ
801. а-ά ЫН-СОСН2С1 сн2 СЫ
802. а-ά ЫН-СОСН2ОМе сн2 СЫ
803. а-ά ЫН-СОСН(ОМе)2 сн2 СЫ
804 . а-ά ын-сосн2ое-ь сн2 СЫ
805. а-ά ЫН-СОСН(ΟΕΌ)2 сн2 СЫ
806. а-ά ЫН-СОРЬ сн2 СЫ
807 . а-ά ЫН-СО(2-Е-РН) сн2 СЫ
808. а-ά ΝΗ-СО(3-Г-РЬ) сн2 СЫ
809. а-ά ЫН-СО(4-Е-РЫ) сн2 СЫ
810. а-ά ЫН-СО (2,4-Е2- РН) сн2 СЫ
811. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6Ез-РН) сн2 СЫ
812. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-РН) сн2 СЫ
813. а-ά ΝΗ-СО(3-С1-РП) сн2 СЫ
814 . а-ά ΝΗ-СО(4-С1-РН) сн2 СЫ
815. а-ά ЫН-СО(2,4-С12- РЬ) сн2 СЫ
816. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- С13-РЬ) сн2 СЫ
817 . а-ά ЫН-СОВп сн2 СЫ
818 . а-ά ΝΗ-СО(2-Е-4- С1-РН) сн2 СЫ
819. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-4- Е-РЬ) сн2 СЫ
820. а-ά ΝΗ-СО(2-Ме-РН) сн2 СЫ
- 53 008887
821. а-ά ΝΗ-СО(3-Ме-РИ) СН2 си
822. а-ά ΝΗ-СО(4-Ме-РИ) СН2 ΟΝ
823. а-ά ΝΗ-СО (2-СЕ3- РЬ) СН2 ΟΝ
824. а-ά ΝΗ-СО (3-СЕз- РЬ) СН2 ΟΝ
825. а-ά ΝΗ-СО (4-СГ3- РИ) сн2 ΟΝ
826. а-ά ΝΗ-СОМе сн2 Ме
827. а-ά ΝΗ-СОЕЬ сн2 Ме
828. а-ά ΝΗ-СОдРг сн2 Ме
829. а-ά ΝΗ-СОтРг сн2 Ме
830. а-ά ΝΗ-СОсРг сн2 Ме
831. а-ά ΝΗ-СОлВи сн2 Ме
832. а-ά ΝΗ-СОтВи сн2 Ме
833. а-ά ΝΗ-СОсВи сн2 Ме
834. а-ά ΝΗ-Соспентил сн2 Ме
835. а-ά ΝΗ-Сосгексил сн2 Ме
836. а-ά ΝΗ-СОСЕз сн2 Ме
837. а-ά ΝΗ-СОСНЕг сн2 Ме
838. а-ά ΝΗ-СОСНзЕ сн2 Ме
839. а-ά ΝΗ-ΟΟΟΟ13 сн2 Ме
840. а-ά νη-οοοηοι2 сн2 Ме
841. а-ά νη-οοοη2οι сн2 Ме
842. а-ά ΝΗ-СОСНгОМе сн2 Ме
8 4 3. а-ά ΝΗ-СОСН(ОМе)2 сн2 Ме
844. а-ά ИН-СОСН2ОЕЕ сн2 Ме
845. а-ά ΝΗ-СОСН(ОЕЬ)2 сн2 Ме
846. а-ά ΝΗ-СОРЬ сн2 Ме
847. а-ά ΝΗ-СО(2-Е-РЪ) сн2 Ме
8 4 8. а-ά ΝΗ-СО(3-Е-РИ) сн2 Ме
- 54 008887
849. а-ά ΝΗ-СО(4-Е-РЬ) СН2 Ме
850. а-ά ΝΗ-СО (2,4-Е2- РЬ) СН2 Ме
851. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- Гз-РЬ) СН2 Ме
852. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-РН) сн2 Ме
853. а-ά ΝΗ-СО(3-С1-РП) сн2 Ме
854. а-ά ΝΗ-СО(4-С1-РН) сн2 Ме
855. а-ά ΝΗ-СО(2,4-С12- РН) сн2 Ме
856. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- С13-РН) сн2 Ме
857. а-ά ΝΗ-СОВп сн2 Ме
858 . а-ά ΝΗ-СО(2-Е-4- С1-РИ) сн2 Ме
859. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-4- Е-РЬ) сн2 Ме
860. а-ά ΝΗ-СО(2-Ме-РН) сн2 Ме
861. а-ά ΝΗ-СО(3-Ме-РИ) сн2 Ме
862. а-ά ΝΗ-СО(4-Ме-РН) сн2 Ме
863. а-ά ΝΗ-СО (2-СГзРИ) сн2 Ме
864 . а-ά ΝΗ-СО (3-СЕ3- РЬ) сн2 Ме
865. а-ά ΝΗ-СО (4-СЕ3РЬ) сн2 Ме
866. а-ά ΝΗ-СОМе сн2 МеО
867 . а-ά ΝΗ-СОЕЬ сн2 МеО
868 . а-ά ΝΗ-СОпРг сн2 МеО
869. а-ά ИН-СОдРг сн2 МеО 86
870. а-ά ΝΗ-СОсРг сн2 МеО 86
871. а-ά ΝΗ-СОпВи сн2 МеО
872. а-ά ИН-СОдВи сн2 МеО
873. а-ά ΝΗ-СОсВи сн2 МеО
- 55 008887
874 . а-ά ΝΗ-Соспентил СН2 МеО
875. а-ά ΝΗ-Сосгексил СН2 МеО
876. а-ά ΝΗ-СОСГз сн2 МеО Коричн. Полукрис тал.твер дое вещво
877 . а-ά ΝΗ-СОСНЕг сн2 МеО
878. а-ά ΝΗ-СОСНгГ сн2 МеО
879. а-ά ИН-СОСС13 сн2 МеО
880. а-ά ЫН-СОСНС12 сн2 МеО
881. а-ά ΝΗ-СОСНгС! сн2 МеО
882. а-ά ΝΗ-СОСНгОМе сн2 МеО
883. а-ά ΝΗ-СОСН(ОМе)2 сн2 МеО
884. а-ά цн-сосн2оее сн2 МеО
885. а-ά ΝΗ-СОСН(ОЕЕ)2 сн2 МеО
886. а-ά ΝΗ-СОРЬ сн2 МеО
887. а-ά ΝΗ-СО(2-Е-РЬ) сн2 МеО
888. а-ά ΝΗ-СО(3-Е-РЬ) сн2 МеО
889. а-ά ΝΗ-СО(4-Е-РИ) сн2 МеО
890. а-ά ΝΗ-СО (2,4-Е2- РН) сн2 МеО
891. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- Ез-РН) сн2 МеО
892. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-РН) сн2 МеО
893. а-ά ΝΗ-СО(3-С1-РН) сн2 МеО
894. а-ά ΝΗ-СО(4-С1-РН) сн2 МеО
895. 3 — Сл ΝΗ-СО(2,4-С12РН) сн2 МеО
896. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- С13-РЬ) сн2 МеО
897 . а-ά ΝΗ-СОВп сн2 МеО
898 . а-ά ΝΗ-СО(2-Е-4- С1-РН) сн2 МеО
- 56 008887
899. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-4- Е-РЬ) СН2 МеО
900. а-ά ΝΗ-СО(2-Ме-РЬ) СН2 МеО
901. а-ά ΝΗ-СО(3-Ме-РИ) СН2 МеО
902. а-ά ΝΗ-СО(4-Ме-РН) сн2 МеО
903. а-ά ΝΗ-СО (2-СЕ3РЬ) сн2 МеО
904. а-ά ΝΗ-СО (3-СГз- РИ) сн2 МеО
905. а-ά ΝΗ-СО(4-СЕ3- РИ-СО) сн2 МеО
906. а-ά ΝΗ-СОМе сн2 СНО
907. а-ά ΝΗ-СОЕС сн2 СНО
908. а-ά ΝΗ-СОпРг сн2 СНО
909. а-ά ΝΗ-СОаРг сн2 СНО
910. а-ά ΝΗ-СОсРг сн2 СНО
911. а-ά ΝΗ-СОлВи сн2 СНО
912. а-ά ИН-СО1Ви сн2 СНО
913. а-ά ΝΗ-СОсВи сн2 СНО
914. а-ά ΝΗ-Со спентил сн2 СНО
915. а-ά ΝΗ-Сослексил сн2 СНО
916. а-ά ΝΗ-СОСГз сн2 СНО
917. а-ά ΝΗ-СОСНЕг сн2 СНО
918. а-ά ΝΗ-СОСНгГ сн2 СНО
919. а-ά ИН-СОСС1з сн2 СНО
920. а-ά ИН-СОСНС12 сн2 СНО
921. а-ά ИН-СОСН2С1 сн2 СНО
922. а-ά ΝΗ-СОСНгОте сн2 СНО
923. а-ά ΝΗ-СОСН(ОМе)2 сн2 СНО
924. а-ά ИН-СОСНгОеС сн2 СНО
925. а-ά ΝΗ-СОСН(ОЕЕ)2 сн2 СНО
926. а-ά ΝΗ-СОРН сн2 СНО
- 57 008887
927. а-ά ΝΗ-СО(2-Е-Рй) СН2 сно
928. а-ά ΝΗ-СО(3-Е-РЬ) сн2 сно
929. а-ά ΝΗ-СО(4-Г-РИ) сн2 сно
930. а-ά ΝΗ-СО (2,4-Е2- РЬ) сн2 сно
931. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6Ез-РЮ сн2 СНО
932. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-РН) сн2 сно
933. а-ά ΝΗ-СО (3-С1-Р11) сн2 СНО
934. а-ά ΝΗ-СО(4-С1-РН) сн2 сно
935. а-ά ΝΗ-СО (2,4-С12РИ) СН- сно
936. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- С13-РН) сн2 сно
937. а-ά ΝΗ-СОВп сн2 сно
938. а-ά ΝΗ-СО(2-Е-4- С1-РН) сн2 сно
939. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-4- Е-РН) сн2 сно
940. а-ά ΝΗ-СО(2-Ме-РЬ) сн2 сно
941. а-ά ΝΗ-СО(3-Ме-РЬ) сн2 СНО
942. а-ά ΝΗ-СО(4-Ме-РИ) сн2 сно
943. а-ά ΝΗ-СО (2-СЕ3- РЬ) сн2 сно
944. а-ά ΝΗ-СО (3-СГз- РН) сн2 сно
945. а-ά ΝΗ-СО (4-СЕз- РЬ) сн2 сно
946. а-ά ΝΗ-СОМе сн2 νο2
947. а-ά ΝΗ-СОЕС сн2 N02
948. а-ά ΝΗ-СопРг сн2 νο2
949. а-ά ΝΗ-СоаРг сн2 νο2
950. а-ά ΝΗ-СосРг сн2 νο2
951. а-ά ΝΗ-СопВи сн2 νο2
- 58 008887
952. а-ά ΝΗ-СотВи сн2 νο2
953. а-ά ΝΗ-СосВи СН2 νο2
954. а-ά ΝΗ-Соспентил сн2 νο2
955. а-ά ΝΗ-Сосгексил сн2 νο2
956. а-ά ΝΗ-СОСЕз сн2 νο2
957. а-ά ΝΗ-СОСНЕг сн2 νο2
958. а-ά ΝΗ-СОСНгЕ сн2 νο2
959. а-ά ЦН-СОСС13 сн2 νο2
960. а-ά ΝΗ-ΟΟΟΗΟ12 сн2 νο2
961. а-ά ЫН-СОСН2С1 сн2 νο2
962. а-ά ΝΗ-СОСНгОте сн2 νο2
963. а-ά ΝΗ-СОСН(ОМе)2 сн2 νο2
964. а-ά ЦН-СОСН2ОеЬ сн2 νο2
965. а-ά ΝΗ-СОСН(ОЕЬ)2 сн2 νο2
966. а-ά ΝΗ-СОРЬ сн2 νο2
967. а-ά ΝΗ-СО(2-Г-РЬ) сн2 νο2
968. а-ά ΝΗ-СО(3-Е-РИ) сн2 νο2
969. а-ά ΝΗ-СО(4-Е-РЬ) сн2 νο2
970. а-ά ΝΗ-СО (2,4-Е2- РН) сн2 νο2
971. а-ά ΝΗ-ΟΟ(2,4,6- Ез-РИ) сн2 νο2
972. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-РИ) сн2 νο2
973. а-ά ΝΗ-СО(3-С1-РН) сн2 νο2
974. а-ά ΝΗ-СО(4-С1-РН) сн2 νο2
975. а-ά ΝΗ-СО(2,4-С12РН) сн2 νο2
976. а-ά ΝΗ-СО(2,4,6- С13-Р!1) сн2 νο2
977. а-ά ΝΗ-СОВп сн2 νο2
978. а-ά ΝΗ-СО(2-Е-4- С1-РИ) сн2 νο2
- 59 008887
979. а-ά ΝΗ-СО(2-С1-4- Г-РЬ) СН2 νο2
980. а-ά ΝΗ-СО(2-Ме-РИ) сн2 νο2
981. а-ά ΝΗ-СО(3-Ме-РЬ) сн2 νο2
982. а-ά ΝΗ-СО(4-Ме-РЬ) сн2 νο2
983. а-ά ΝΗ-СО (2-СЕ3- РН) сн2 νο2
984. а-ά ΝΗ-СО (3-СЕ3- РИ) сн2 νο2
985. а-ά ΝΗ-СО (4-СГ3- РН) сн2 νο2
986. а-ά ΝΗ-Ме со ον
987. а-ά ΝΗ-Ме со Ме
988. а-ά ΝΗ-Ме со МеО
989. а-ά ΝΗ-Ме со сно
990. а-ά ΝΗ-Ме со νο2
991. а-ά ΝΗ-ЕЬ со ΟΝ
992. а-ά ΝΗ-ЕЬ со Ме
993. а-ά ΝΗ-ЕЬ со МеО
994. а-ά ΝΗ-ЕЬ со СНО
995. а-ά ΝΗ-ЕЬ со νο2
996. а-ά ИН-СН2СНЕ2 со ΟΝ
997. а-ά ИН-СН2СНЕ2 со Ме
998. а-ά νη-οη2οηε2 со МеО
999. а-ά νη-οη2οηε2 со сно
1000. а-ά ΝΗ-СНзСНЕг со νο2
1001. а-ά ын-сн2сн2сг3 со ΟΝ
1002. а-ά ин-сн2сн2се3 со Ме
1003. а-ά ΝΗ-СНгСНгСЕз со МеО
1004. а-ά цн-сн2сн2се3 со СНО
1005. а-ά ин-сн2сн2се3 со ΝΟ2
1006. а-ά ИН-СН2СЕз со ΟΝ
- 60 008887
1007. а-ά ИН-СНгСЕз СО Ме
1008. а-ά ΝΗ-ΟΗ2ΟΕ3 со МеО
1009. а-ά ΝΗ-ΟΗ2ΟΕ3 со СНО
1010. а-ά ΝΗ-СНгСЕз со νο2
1011. а-ά ΝΗ-Βη со ΟΝ
1012. а-ά ΝΗ-Βη со Ме
1013. а-ά ΝΗ-Βη со МеО
1014. а-ά ΝΗ-Βη со СНО
1015. а-ά ΝΗ-Βη со νο2
1016. а-ά ΝΗ-сгексил со ΟΝ
1017. а-ά ΝΗ-сгексил со Ме
1018. а-ά ΝΗ-сгексил со МеО
1019. а-ά ΝΗ-сгексил со СНО
1020. а-ά ΝΗ-сгексил со νο2
1021. а-ά ΝΗ-спентил со ΟΝ
1022. а-ά ΝΗ-спентил со Ме
1023. а-ά ΝΗ-спентил со МеО
1024. а-ά ΝΗ-спентил со СНО
1025. а-ά ΝΗ-спентил со νο2
1026. а-ά ΝΗ-сВи со ΟΝ
1027. а-ά ΝΗ-сВи со Ме
1028. а-ά ΝΗ-сВи со МеО
1029. а-ά ΝΗ-сВи со СНО
1030. а-ά ΝΗ-сВи со νο2
1031. а-ά ΝΗ-пВи со ΟΝ
1032. а-ά ΝΗ-пВи со Ме
1033. а-ά ΝΗ-пВи со МеО
1034. а-ά ΝΗ-пВи со СНО
1035. а-ά ΝΗ-ηΒυ со νο2
1036. а-ά ΝΗ-пРг со ΟΝ
- 61 008887
1037. а-ά ΝΗ-лРг СО Ме
1038 . а-ά ΝΗ-лРг со МеО
1039. а-ά ΝΗ-лРг со СНО
1040. а-ά ΝΗ-лРг со ΝΟ2
1041. а-ά ΝΗ-сРг СО ΟΝ
1042 . а-ά ΝΗ-сРг СО Ме
1043. а-ά ΝΗ-сРг СО МеО
1044 . а-ά ΝΗ-сРг со СНО
1045. а-ά ΝΗ-сРг со νο2
1046. а-ά ΝΗ-ϊΡγ со ΟΝ
1047. а-ά ΝΗ-тРг со Ме
1048 . а-ά ΝΗ-ϊΡγ со МеО
1049. а-ά ΝΗ-ϊΡγ со СНО
1050. а-ά ΝΗ-ϊΡγ со νο2
1051. а-ά νη-οη2οη=οη2 со ΟΝ
1052. а-ά νη-οη2οη=οη2 со Ме
1053. а-ά Ш-СН2СН=СН2 со МеО
1054 . а-ά 1\1Н-СН2СН=СН2 со СНО
1055. а-ά ΝΗ-ΟΗ2ΟΗ=ΟΗ2 со νο2
1056. а-ά СН2СН=СН2 0 СЫ Желтое масло
1057 . а-ά СН2СН=СНМе О СИ
1058. а-ά СН2СН=СМе2 О ΟΝ Оранжевое масло
1059. а-ά (Е)-СН2СН=СН- СЕ3 О ΟΝ 115
1060. а-ά СН2СС1=СН2 О ΟΝ 83
1061. а-ά СН2СВг=СНВг О ΟΝ
1062. а-ά (Ζ) - СН2СН=Сс1Ме О ΟΝ Полукрист . Бесцвет.
- 62 008887
1063. а-ά СН2СН=СН-СН2ОЕС 0 ΟΝ
1064. а-ά СН2СН=СН-СЕ2Вг 0 СИ
1065. а-ά СН2СН=СНВг 0 ΟΝ
1066. а-ά СН2СН=СНРН 0 ΟΝ Желтая смола
1067. а-ά сн2сн=снеь 0 ΟΝ
1068. а-ά СН2СМе=СН2 0 ΟΝ Коричн. Смола
1069. а-ά СН2СС1=СН-СЕ3 0 ΟΝ
1070. а-ά (Ζ)-СН2СН=СС1- СЕ3 0 ΟΝ Бесцвет. смола
1071. а-ά СН2СН=СС12 0 ΟΝ Полукрист . коричн
1072. а-ά сн2сн=сн2 0 Ме
1073. а-ά (Е)-СН2СН=СНМе 0 Ме Бесцветное масло
1074. а-ά СН2СН=СМе2 0 Ме
1075. а-ά СН2СН=СН-СЕ3 0 Ме
1076. а-ά СН2СС1=СН2 0 Ме
1077. а-ά СН2СВг=СНВг 0 Ме
1078. а-ά СН2СН=Сс1Ме 0 Ме
1079. а-ά СН2СН=СН-СН2ОЕС 0 Ме
1080. а-ά СН2СН=СН-СЕ2Вг 0 Ме
1081. а-ά СН2СН=СНВг 0 Ме
1082. а-ά СН2СН=СНРЬ 0 Ме
1083. а-ά сн2сн=снеь 0 Ме
1084. а-ά СН2СМе=СН2 0 Ме
1085. а-ά СН2С1=СН-СЕз 0 Ме
1086. а-ά СН2СН=СС1-СЕз 0 Ме
1087. а-ά СН2СН=СС12 0 Ме
1088. а-ά СН2СН=СН2 0 МеО
- 63 008887
1089. а-ά СН2СН=СНМе 0 МеО
1090. а-ά СН2СН=СМе2 0 МеО
1091. а-ά СН2СН=СН-СЕ3 0 МеО
1092. а-ά СН2СС1=СН2 0 МеО
1093. а-ά СН2СВг=СНВг 0 МеО
1094. а-ά СН2СН=Сс1Ме 0 МеО
1095. а-ά СН2СН=СН-СН2ОЕС 0 МеО
1096. а-ά СН2СН=СН-СЕ2Вг 0 МеО
1097. а-ά СН2СН=СНВг 0 МеО
1098. а-ά СН2СН=СНРЬ 0 МеО
1099. а-ά сн2сн=снес 0 МеО
1100. а-ά СН2СМе=СН2 0 МеО
1101. а-ά СН2С1=СН-СГ3 0 МеО
1102. а-ά СН2СН=СС1-СЕ3 0 МеО
1103. а-ά СН2СН=СС12 0 МеО
1104. а-ά СН2СН=СН2 0 СНО
1105. а-ά СН2СН=СНМе 0 СНО
1106. а-ά СН2СН=СМе2 0 СНО
1107. а-ά сн2сн=сн-се3 0 СНО
1108. а-ά СН2СС1=СН2 0 СНО
1109. а-ά СН2СВг=СНВг 0 СНО
1110. а-ά СН2СН=Сс1Ме 0 СНО
1111. а-ά СН2СН=СН-СН2ОЕС 0 СНО
1112. а-ά СН2СН=СН-СГ2Вг 0 СНО
1113. а-ά СН2СН=СНВг 0 СНО
1114. а-ά СН2СН=СНРЬ 0 СНО
1115. а-ά сн2сн=снес 0 СНО
1116. а-ά СН2СМе=СН2 0 СНО
1117. а-ά СН2С1=СН-СЕ3 0 СНО
1118. а-ά СН2СН=СС1-СГ3 0 СНО
- 64 008887
1119. а-ά СН2СН=СС12 0 СНО
1120 . а-ά сн2сн=сн2 0 νο2
1121. а-ά СН2СН=СНМе 0 νο2
1122 . а-ά СН2СН=СМе2 0 νο2
1123. а-ά СН2СН=СН-СЕ3 0 νο2
1124 . а-ά СН2СС1=СН2 0 νο2
1125. а-ά СН2СВг=СНВг 0 νο2
1126. а-ά СН2СН=Сс1Ме 0 νο2
1127 . а-ά СН2СН=СН-СН2ОЕЬ 0 νο2
1128 . а-ά СН2СН=СН-СЕ2Вг 0 νο2
1129. а-ά СН2СН=СНВг 0 νο2
ИЗО. а-ά СН2СН=СНРЬ 0 νο2
1131. а-ά сн2сн=снее 0 νο2
1132. а-ά СН2СМе=СН2 0 νο2
1133. а-ά СН2С1=СН-СЕз 0 νο2
1134 . а-ά СН2СН=СС1-СЕз 0 νο2
1135. а-ά СН2СН=СС12 0 νο2
1136. а-ά Е Связь ΟΝ См. пример 2 Желтое масло
1137 . а-ά С1 Связь ΟΝ
1138 . а-ά Вг Связь ΟΝ
1139. а-ά I Связь ΟΝ
1140. а-ά 0Ν Связь ΟΝ См. пример 6 Коричневаяс мола 131
1141. а-ά Е Связь Ме
1142. а-ά С1 Связь Ме
1143. а-ά Вг Связь Ме
1144 . а-ά I Связь Ме
1145. а-ά 0Ν Связь Ме 92
1146. а-ά Е Связь МеО
- 65 008887
1147 . а-ά С1 Связь МеО
1148 . а-ά Вг Связь МеО
1149. а-ά I Связь МеО
1150. а-ά ΟΝ Связь МеО
1151. а-ά Ε Связь СНО
1152. а-ά С1 Связь СНО
1153. а-ά Вг Связь СНО
1154 . а-ά I Связь СНО
1155. а-ά си Связь СНО
1156. а-ά Е Связь ΝΟ2 78
1157 . а-ά С1 Связь νο2
1158 . а-ά Вг Связь νο2
1159. а-ά I Связь νο2
1160. а-ά ΟΝ Связь νο2
1161. а-ά 3-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь ΟΝ См. пример 5 110
1162. а-ά 3-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь Ме
1163. а-ά 3-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь МеО
1164. а-ά 3-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь СНО
1165. а-ά 3-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь νο2 128
1166. а-ά СН2СН2ОМе 0 ΟΝ 72
1167 . а-ά СН2СН2ОЕС 0 ΟΝ Бесцветное масло
1168 . а-ά СН2СН20лРг О ΟΝ
1169. а-ά СН2СН2О1Рг 0 ΟΝ Бесцветная смола 46
1170. а-ά СН2СН2ОСН2СН2ОМ е О ΟΝ
- 66 008887
1171. а-ά СН2СН2ОСН2СН2- ОЕЬ О ΟΝ Бесцвет- ное масло
1172. а-ά СН2СН2ЗСЕ3 О ΟΝ Бесцветное масло
1173. а-ά СН2СН2СН2ЗСГ3 0 сы
1174. а-ά СН2СН(ОЕЬ)2 0 ΟΝ Желтое масло Светло желтая смола
1175. а-ά СН2СН(ОМе)2 О ΟΝ 84
1176. а-ά СН2СН2ОСГ3 О СЫ
1177. а-ά СН2СН2СН2ОМе О ΟΝ
1178. а-ά сн2сн2сн2оес О ΟΝ
1179. а-ά СН2СН2СН2ОСГз О ΟΝ
1180. а-ά Тетрагидрофур- -2-ил о-сн2 ΟΝ Бесцветное масло
1181. а-ά Тетрагидропиран-2-ил О-СН2 ΟΝ Бесцветное масло
1182. а-ά 2,2-иметил- 1,3-диоксолан- 4-ил О-СН2 ΟΝ Бесцветное масло 88
1183. а-ά СН2СН2ОМе О Ме
1184. а-ά СН2СН2ОЕЬ О Ме
1185. а-ά СН2СН2ОлРг О Ме
1186. а-ά СН2СН2О1Рг О Ме
1187. а-ά сн2сн2осн2сн2о- Ме О Ме
1188. а-ά СН2СН2ОСН2СН2- ОЕЬ О Ме
1189. а-ά СН2СН2ЗСЕ3 О Ме
1190. а-ά СН2СН2СН2ЗСЕз О Ме
1191. а-ά СН2СН(ОЕЬ)2 0 Ме
1192. а-ά СН2СН(ОМе)2 О Ме
- 67 008887
1193. а-ά СН2СН2ОСЕ3 0 Ме
1194. а-ά СН2СН2СН2ОМе 0 Ме
1195. а-ά сн2сн2сн2оеь 0 Ме
1196. а-ά сн2сн2сн2осе3 0 Ме
1197. а-ά Тетрагидрофур- -2-ил о-сн2 Ме
1198. а-ά Тетрагидропиран-2-ил О-СН2 Ме
1199. а-ά 2,2-диметил- 1,3-диоксалан- 4-ил О-СН2 Ме
1200. а-ά СН2СН2ОМе 0 МеО
1201. а-ά СН2СН2ОЕЬ 0 МеО
1202. а-ά СН2СН20лРг 0 МеО
1203. а-ά СН2СН2О1Рг 0 МеО
1204. а-ά сн2сн2осн2сн2_ ОМе 0 МеО
1205. а-ά СН2СН2ОСН2СН2- ОЕЕ 0 МеО
1206. а-ά СН2СН2ЗСЕ3 0 МеО
1207. а-ά сн2сн2сн2зсе3 0 МеО
1208. а-ά СН2СН(ОЕЕ)2 0 МеО
1209. а-ά СН2СН(ОМе)2 0 МеО
1210. а-ά СН2СН2ОСЕ3 0 МеО
1211. а-ά СН2СН2СН2ОМе 0 МеО
1212. а-ά СН2СН2СН2ОЕЕ 0 МеО
1213. а-ά сн2сн2сн2осе3 0 МеО
1214. а-ά Тетрагидрофур- 2-ил о-сн2 МеО
1215. а-ά Тетрагидропиран-2-ил о-сн2 МеО
1216. а-ά 2,2-диметил- 1, 3-диоксолан- о-сн2 МеО
- 68 008887
4-ил
1217. а-ά СН2СН2ОМе 0 сно
1218. а-ά СН2СН2ОЕЬ 0 сно
1219. а-ά СН2СН20лРг 0 сно
1220. а-ά СН2СН2О1Рг 0 сно
1221. а-ά СН2СН2ОСН2СН2- ОМе 0 сно
1222. а-ά СН2СН2ОСН2СН2_ ОЕЬ 0 сно
1223. а-ά сн2сн2зсе3 0 сно
1224. а-ά сн2сн2сн2зсе3 0 сно
1225. а-ά СН2СН (ОЕЕ) 2 0 сно
1226. а-ά СН2СН(ОМе)2 0 сно
1227. а-ά СН2СН2ОСЕ3 0 сно
1228. а-ά СН2СН2СН2ОМе 0 сно
1229. а-ά СН2СН2СН2ОЕЕ 0 сно
1230. а-ά сн2сн2сн2осе3 0 сно
1231. а-ά Тетрагидрофур- 2-ил о-сн2 сно
1232. а-ά Тетрагидропиран-2-ил о-сн2 сно
1233. а-ά 2,2-диметил- 1,3-диоксолан- 4-ил о-сн2 сно
1234. а-ά СН2СН2ОМе 0 νο2
1235. а-ά СН2СН2ОЕР 0 νο2
1236. а-ά СН2СН20пРг 0 νο2
1237. а-ά СН2СН2О1Рг 0 νο2 Светло желтое масло
1238.а-ά СН2СН2ОСН2СН2- ОМе 0 νο2
1239.а-ά СН2СН2ОСН2СН2- ОЕЬ 0 νο2
- 69 008887
1240.а-ά СН2СН2ЗСЕ3 О νο2
1241.а-ά сн2сн2сн2зсе3 О νο2
1242.а-ά СН2СН(ОЕЕ)2 О νο2 Светло желтое масло
1243.а-ά СН2СН(ОМе)2 О νο2 Светло желтое масло
1244.а-ά сн2сн2осе3 О νο2
1245.а-ά СН2СН2СН2ОМе О νο2
1246.а-ά СН2СН2СН2ОЕЕ О νο2
1247.а-ά сн2сн2сн2осе3 О νο2
1248.а-ά Тетрагидрофуран-2-ил о-сн2 νο2 99
1249.а-ά Тетрагидропиран-2-ил о-сн2 νο2
125 0.а-ά 2,2-диметил- 1,3-диоксолан- 4-ил о-сн2 νο2 Светло желтая смола
1251.а-ά νη2 со соин2 271 - 272 291
1252.а-ά Ме 0 ΟΝ 60 Оранже вое масло
1253.а-ά Ме О Ме
12 54.а-ά Ме О МеО
1255.а-ά Ме О СНО
1256.а-ά Ме О νο2
1257.а-ά ЕЕ О ΟΝ Белая смола
1258.а-ά ЕЕ О Ме
1259.а-ά ЕЕ О МеО
1260.а-ά ЕЕ О СНО
1261.а-ά ЕЕ О νο2
1262.а-ά 1Рг О ΟΝ
- 70 008887
1263.а-ά 1Рг 0 Ме
1264.а-ά 1Рг 0 МеО
1265.а-ά 1Рг 0 СНО
1266.а-ά 1Рг 0 νο2
1267.а-ά лРг 0 ΟΝ
1268.а-ά пРг 0 Ме
1269.а-ά лРг 0 МеО
1270.а-ά пРг 0 СНО
1271.а-ά лРг 0 νο2
1272.а-ά лВи 0 ΟΝ
1273.а-ά лВи 0 Ме
1274.а-ά лВи 0 МеО
1275.а-ά пВи 0 СНО
1276.а-ά лВи 0 ΝΟ2
1277.а-ά СН2СГ3 0 ΟΝ
1278.а-ά СН2СР3 0 Ме
1279.а-ά СН2СЕ3 0 МеО
1280.а-ά СН2СР3 0 СНО
1281.а-ά СН2СЕ3 0 νο2
1282.а-ά СН2 се2 се3 0 ΟΝ 78
1283.а-ά СН2 СЕ2 СЕз 0 Ме
1284.а-ά СН2 СЕ2 СЕз 0 МеО
1285.а-ά СН2 СЕ2 СЕз 0 СНО
1286.а-ά СН2 СЕ2 СЕз 0 νο2
1287.а-ά СН2 СН2 СЕ3 0 ΟΝ Бесцветная смола
1288.а-ά СН2 СН2 СЕ3 0 Ме
1289.а-ά СН2 СН2 СЕ3 0 МеО
1290.а-ά СН2 СН2 СЕ3 0 СНО
1291.а-ά СН2 СН2 СЕ3 0 νο2
- 71 008887
1292.а-ά СН2 СН2 С1 0 ΟΝ
1293.а-ά СН2 СН2 С1 0 Ме
1294.а-ά СН2 СН2 С1 0 МеО
1295.а-ά СН2 СН2 С1 0 СНО
1296.а-ά СН2 СН2 С1 0 ΝΟ2
1297.а-ά СН2 СН2 ЗМе 0 ΟΝ
1298.а-ά СН2 СН2 ЗМе 0 Ме
1299.а-ά СН2 СН2 ЗМе 0 МеО
1300.а-ά СН2 СН2 ЗМе 0 СНО
1301.а-ά СН2 СН2 ЗМе 0 νο2
1302.а-ά СН2 СН2 СН2 С1 0 ΟΝ
1303.а-ά СН2 СН2 СН2 С1 0 Ме
1304.а-ά СН2 СН2 СН2 С1 0 МеО
1305.а-ά СН2 СН2 СН2 С1 0 СНО
1306.а-ά СН2 СН2 СН2 С1 0 ΝΟ2
1307.а-ά сн2 сн=сн2 со ΟΝ
1308.а-ά сн2 сн=сн2 СО Ме
1309.а-ά сн2 сн=сн2 со МеО
1310.а-ά сн2 сн=сн2 со СНО
1311.а-ά сн2 сн=сн2 со νο2
1312.а-ά Ме со ΟΝ
1313.а-ά Ме со Ме
1314.а-ά Ме со МеО
1315.а-ά Ме со СНО
1316.а-ά Ме со νο2
1317.а-ά ЕЕ со ΟΝ
1318.а-ά ЕЕ со Ме
1319.а-ά ЕЕ со МеО
1320.а-ά ЕЕ со СНО
1321.а-ά ЕЕ со νο2
- 72 008887
1322.а-ά СН2 СН2СНМе2 СО ΟΝ
1323.а-ά СН2 СН2СНМе2 СО Ме
1324.а-ά СН2 СН2СНМе2 СО МеО
1325.а-ά СН2 СН2СНМе2 СО СНО
1326.а-ά СН2 СН2СНМе2 СО νο2
1327.а-ά РН СО-СН2 ΟΝ
1328.а-ά РН СО-СН2 Ме
1329.а-ά РН со-сн2 МеО
1330.а-ά РН со-сн2 СНО
1331.а-ά РН со-сн2 ΝΟ2
1332.а-ά с-пентил со ΟΝ Бесцветная смола
1333.а-ά с-пентил со Ме
1334.а-ά с-пентил со МеО
1335.а-ά с-пентил со СНО
1336.а-ά с-пентил со ΝΟ2
1337.а-ά 1Рг со ΟΝ Бесцветная смола
1338.а-ά 1Рг со Ме
1339.а-ά 1Рг со МеО
1340.а-ά тРг со СНО
1341.а-ά 1Рг со ΝΟ2
1342.а-ά сРг со ΟΝ
1343.а-ά сРг со Ме
1344.а-ά сРг со МеО
1345.а-ά сРг со СНО
1346.а-ά сРг со νο2
1347.а-ά сВи со ΟΝ
1348.а-ά сВи со Ме
1349.а-ά сВи со МеО
- 73 008887
1350.а-ά сВи СО сно
1351.а-ά сВи СО ΝΟ2
1352.а-ά пРг СО СЫ
1353.а-ά пРг СО Ме
1354.а-ά пРг со МеО
1355.а-ά пРг со сно
1356.а-ά пРг со ыо2
1357.а-ά пВи со СЫ
1358.а-ά пВи со Ме
1359.а-ά пВи со МеО
1360.а-ά пВи со сно
1361.а-ά пВи со ыо2
1362.а-ά РЬ со СЫ
1363.а-ά РЬ со Ме
1364.а-ά РЬ со МеО
1365.а-ά РЬ со СНО
1366.а-ά РЬ со ЫО2
1367.а-ά 1-СН3-З-СЕ3пиразол-5-ил О СООМе Бесцвет- ная смоле
1368.а-ά РЬ о-сн2 СЫ Светло желтая смола
1369.а-ά РЬ о-сн2 Ме
1370.а-ά РЬ о-сн2 МеО
1371.а-ά РЬ о-сн2 СНО
1372.а-ά РЬ о-сн2 ЫО2
1373.а-ά 4-Е-РЬ о-сн2 СЫ Бесцвет- ное масле
1374.а-ά 4-Е-РЬ о-сн2 Ме
1375.а-ά 4-Е-РЬ о-сн2 МеО
1376.а-ά 4-Е-РЬ о-сн2 СНО
1377.а-ά 4-Е-РЬ о-сн2 ыо2
- 74 008887
1378.а-ά 2,4-Е2-РЬ О-СН2 сы Желтое масло
1379.а-ά 2,4-Е2-РН О-СН2 Ме
1380.а-ά 2,4-Е2-Р1э о-сн2 МеО
1381.а-ά 2,4-Е2-РЬ о-сн2 СНО
1382.а-ά 2,4-Е2-Р1э о-сн2 ΝΟ2
1383.а-ά 3,4-Е2-РН о-сн2 ΟΝ Бесцвет- ное масле
1384.а-ά 3,4-Е2-РГ1 о-сн2 Ме
1385.а-ά 3,4-Е2-РН о-сн2 МеО
1386.а-ά 3,4-Е2-РЬ о-сн2 СНО
1387.а-ά 3,4 —Е2 —РН о-сн2 νο2
1388.а-ά 2-Ме-РЬ о-сн2 ΟΝ 113
1389.а-ά 2-Ме-РЬ о-сн2 Ме
1390.а-ά 2-Ме-РН о-сн2 МеО
1391.а-ά 2-Ме-РЬ о-сн2 СНО
1392.а-ά 2-Ме-РЪ о-сн2 ΝΟ2
1393.а-ά 3-СЕз-РН о-сн2 ΟΝ Бесцвет- ное масле
1394.а-ά 3-СЕ3-РН о-сн2 Ме
1395.а-ά 3-СЕз-РН о-сн2 МеО
1396.а-ά 3-СЕз-РЬ о-сн2 СНО
1397.а-ά З-СЕз-РЬ о-сн2 νο2
1398.а-ά 3-СЕ3-Фенил 0 οονη2 155 Белая смола
1399.а-ά 3-С1-4-Е-Фенил 0 ΟΝ Желтая смола
1400.а-ά З-СЕз-4-Е- Фенил 0 ΟΝ Желтая смола
1401.а-ά 3-СЕ3-4-С1- Фенил 0 ΟΝ Желтое смолообразное твердое тело
- 75 008887
1402.а-ά 3,4-Ме2-Фенил 0 сы Желтая смола
1403.а-ά 3,4,5-Ме3- Фенил 0 ΟΝ Желтая смола
1404.а-ά 1-СН3-3-СНЕ2пиразол-5-ил 0 СБ Светло желтая смола
1405.а-ά 1-СН3 — 3-СЕ3пиразол-5-ил 0 СООМе Бесцвет- ное масле
14 0 6.а-ά 1-СН3-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 С1 Сетло желтое масло
1407.а-ά 1-СН2-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 ΝΗ2 117
14 08.а-ά 4,5-С12- имидазол-1-ил связь си Бесцвет- ное масле
1409.а-ά 1-СН3-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 СООН Желтая смола
1410.а-ά 1-СН3 — 3-СЕ3пиразол-5-ил 0 СОМе 116
1411.а-ά 1-СН3-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 Е 73
1412.а-ά 1-СН3-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 С(=СН2) Ме Полукристалич. Белый
1413.а-ά 1-СН3-3-СЕ3пиразол-5-ил 0 Ο3ΝΗ2 159
1414.а-ά 1-СНз-З-Ь-Ви- пиразол-5-ил 0 ΟΝ Бесцвет- ное масле
1415.а-ά ΝΗ-4-Е-РЬ СО Ε Белые кристалла
1416.а-ά ΝΗ-2,4-Е2- Фенил СО Ε Белые кристалла
1417.а-ά νη2 сн2 Ε Желтая смола
1418.а-ά νη2 сн2 СЕ3 Светло желтая смола
- 76 008887
1419.а-ά ΝΗ-СО- Ме сн2 г Бесцветн. масло
1420.а-ά ΝΗ-СО-ЕВи сн2 Е Желтое масло
1421.а-ά ΝΗ-СО-Еб сн2 Е 75
1422.а-ά ΝΗ-СООМе сн2 Е Желтое масло
1423.а-ά ΝΗ-СО-СЕз сн2 Е Желтое масло
1424.а-ά ИН-СО-тРг сн2 Е 102
1425.а-ά ΝΗ-СО-сРг сн2 Е 104
1426.а-ά ΝΗ-СООМе сн2 СЕ3 78
1427.а-ά ΝΗ-СО-СГз сн2 СЕ3 Желтая смола
1428.а-ά ΝΗ-СО-уО Ме сн2 СЕ3 137
1429.а-ά ΝΗ-СОтРг сн2 СЕ3 123
1430.а-ά ΝΗ-СОсРг сн2 СЕ3 118
1431.а-ά ΝΗ-СООМе сн2 ОМе Бесцветн. смола
1432.а-ά ΝΗ-со- Ме сн2 ОМе 89
1433.а-ά ИН-СН2СН25О2Ме со Е 132
1434.а-ά νη2 со ΟΝ 240 135
1435.а-ά νη2 со Е 186
1436.а-ά (Е)-СН2СН=СНСН2С1 О СИ Бесцветн. масло
1437.а-ά (Ζ)-СН2СН=СНСН2С1 0 СИ Полукристал., бесцветн
1438.а-ά (Е)-СН2СН=СНС1 0 СИ Корич- невая смола
- 77 008887
1439.а-ά СН2-С (ОСН2ОМе)= СН2 О СЫ Бесцвет- ное масле
1440.а-ά Н О СИ 155
1441.а-ά ЗО2СЕ3 О СЫ Светло желтое масло
1442.а-ά (Е)-СН2СН=СНС1 О СЫ Желтая смола
1443.а-ά (Ζ)-СН2СН=СНС1 О СЫ Желтая смола
1444.а-ά (Е)- СН2СН=СС1Ме О СЫ Бесцвет- ная смоле
1445.а-ά (Ζ) СН2СС1=СНС1 О СЫ Бежевая смола
1446.а-ά (Е) - СН2СС1=СНС1 О СЫ Корич- невая смола
1447.а-ά СЕ3 Связь сы 86
1448.а-ά Е связь С1 Светло желтое масло
1449.а-ά Е Связь Вг Желтое масло
1450.а-ά Е связь Е Бесцвет- ное масле
1451.а-ά СН2СН2С(Ме)2ОМе О СЫ Бесцвет- ная смоле
1452.а-ά СН2РЬ О СЫ 88
1453.а-ά С1-ЫО2- имидазол-1-ил Связь сы 220
1454.а-ά 4-СЕз- имидазол-1-ил Связь сы Бесцвет- ное масле
1455.а-ά 4-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь сы 130 112
1456.а-ά 4-СЕ3-пиразол- 1-ил Связь соын2 Бесцвет- ное масле
1457.а-ά Пиголил Связь сы Оранжевое масло
- 78 008887
1458.а-ά Имидазолил Связь СИ Бесцвет- ное масле
1459.а-ά 4-Ме-имидазол- 1-ил Связь СИ Бесцвет- ное масле
1460.а-ά 4-Вг-пиразол- 1-ил Связь СИ Полукристал., белый
1461.а-ά Пиразол-1-ил Связь СИ Бесцветное масле
1462.а-ά 1,2,4-триазол- 1-ил Связь СИ 161
1463.а-ά 4-Вг-З,5диметилпиразол-1-ил Связь СИ 90
1464.а-ά 3-МеООС- имидазол-1-ил Связь СИ 214
1465.а-ά СН2СН2ОРН 0 СИ Бесцветная смоле
1466.а-ά СН2СН2СН (Ме) (ОМе) 0 СИ Светло желтое масло
1467.а-ά СН2СН2СН (ОЕБ) 2 0 СИ Бесцветная смоле
1468.а-ά СН2СН2ИМе2 0 СИ Светло коричн. Смола
1469.а-ά СН2СН2ЗМе 0 СИ Бесцвет- ная смоле
1470.а-ά 1,3-диоксолан- 4-ил о-сн2 СИ Коричневая смоле
1471.а-ά СН2СН(ОЕБ)2 0 СОМе Коричневая смоле
1472.а-ά Ме 3 СИ 100
1473.а-ά Ме 30 СИ 116
1474.а-ά Ме ЗО2 СИ 140
1475.а-ά СН2СНО 0 СИ Желтое масло
- 79 008887
1476.а-ά 1,3-диоксолан- 2-ил О-СН2 СЫ Бесцветная смола
1477.а-ά 4-этил-1,3 — диоксолан-2-ил О-СН2 СЫ 88
1478.а-ά 1,З-диоксан-2- ил О-СН2 СЫ 137
1479.а-ά Транс-5метокси-1,3диоксан-2-ил О-СН2 СЫ 165
1480.а-ά с1з-5-метокси- 1,З-диоксан-2- ил о-сн2 СЫ 109
1481.а-ά 4-фторметил- 1,3-диоксолан- 2-ил о-сн2 СЫ Белая смола
1482.а-ά 1,3-диоксопен- 2-ил о-сн2 СЫ Бесцвет- ная СМОЛс
1483.а-ά Цис-4,6диметил-1,3диоксан-2-ил о-сн2 СЫ 124
1484.а-ά Транс-4,6диметил-1,3диоксан-2-ил о-сн2 СЫ 118
1485.а-ά 5,5-диметил- 1,З-диоксан-2- ил о-сн2 СЫ 122
1486.а-ά СН2СН2СН2СЕ3 0 СЫ Бесцветная смола
1487.а-ά СН2СН(ОМе)2 0 Е Светло желтая смола
1488.а-ά Тетрагидрофур- -2-ил о-сн2 Е Желтая смола
1489.а-ά 2, 2-диметил- 1,3-диоксолан- 4-ил 0-СН2 Е Бесцвет- ное масле
1490.а-ά сн2сн2сн2се3 0 ыо2 Светло желтое масло
- 80 008887
1491.а-ά СН2СН2СН2СЕ3 О Е Светло желтое масло
1492.а-ά СН2СН2-сРг О ΟΝ Полукристал., бецветн.
1493.а-ά Ме СО Е 60
1494.а-ά СН2СН(ОЕТ)2 О Ο3ΝΗ2 92
1495.а-ά Ме О Ο3ΝΗ2 121
1496.а-ά 3-СЕ3-Ругаго1 Связь Ο3ΝΗ2 101
1497.а-ά (Е)- СН2СН=СС1Ме О Ο3ΝΗ2 123
1498.а-ά (Е)-СН2СН=СС1 (СЕ3) О Ο3ΝΗ2 109
1499.а-ά (Е) -СН2СН=СНСЕ3 О Ο3ΝΗ2 109
1500.а-ά З-Ме-4-Е-Фенил Связь ΟΝ 123
1501.а-ά 4-СЕ3О-Фенил Связь ΟΝ 74
1502.а-ά 4-МеО-Фенил Связь ΟΝ 131
1503.а-ά 3,4- (МеО) 2- Фенил Связь ΟΝ 132
1504.а-ά СН=СН-(4-Е- Фенил) Связь ΟΝ 124
1505.а-ά 4 —СН3—Фенил Связь ΟΝ 82
1506.а-ά 4-СЕ1-Фенил Связь ΟΝ 131
1507.а-ά 4-Е-Фенил Связь ΟΝ 96
1508.а-ά 4-С1-Фенил Связь ΟΝ 104
1509.а-ά 3, 4-Е2-Фенил Связь ΟΝ 109
1510.а-ά 3-С1,4-Е-Фенил Связь ΟΝ 120
1511.а-ά 3,4-С12-Фенил Связь ΟΝ Полукристал. коричне- ватый
1512.а-ά 4 -СЕ3-Фенил Связь ΟΝ Бесцвет- ное масле
В. Примеры приготовления готовых форм
a) Распыляемое средство получают при смешивании 10 вес.ч. соединения формулы (I) и 90 вес.ч. талька в качестве инертного вещества и измельчении на молотковой дробилке.
b) Легко диспергируемый в воде смачиваемый порошок получают при смешивании 25 вес.ч. соединения формулы (I), 64 вес.ч. кварца, содержащего каолин, в качестве инертного вещества, 10 вес.ч. лигнинсульфонкислого калия и 1 вес.ч. олеоилметилтауринкислого натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства и последующем перемалывании на стержневой мельнице.
c) Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают при смешивании 20 вес.ч. соединения формулы (I) с 6 вес.ч. алкилфенолполигликолевого эфира (®Тритон X 207), 3 вес.ч. изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 вес.ч. парафинистого минерального масла (температура кипения от около 255 до более 277°С) и последующем перемалывании на истирающей мельнице до мелкозернистости в 5 мкм.
б) Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес.ч. соединения формулы (I), 75 вес.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес.ч. оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
е) Диспергируемый в воде гранулят получают при смешивании вес.ч. соединения формулы (I), вес.ч. лигнинсульфонкислого кальция, вес.ч. лаурилсульфата натрия,
- 81 008887 вес.ч. поливинилового спирта, вес.ч. каолина, перемалывании на стержневой мельнице и последующем гранулировании в кипящем слое при набрызгивании воды в качестве гранулирующего средства.
ί) Диспергируемый в воде гранулят также получают при смешивании вес.ч. соединения формулы (I), вес.ч. 2.2'-динафтилметан-6.6'-дисульфонкислого натрия, вес.ч. олеоилметилтауринкислого натрия, вес.ч. поливинилового спирта, вес.ч. карбоната кальция, вес.ч. воды, гомогенизировании и предварительном измельчении на коллоидной мельнице, последующем перемалывании на шаровой мельнице. Полученную таким образом суспензию распыляют в распылительной башне с помощью форсунки для одного вещества и сушат.
С. Биологические примеры
1. Действие на сорные травы при предвсходовой обработке.
Семена, соответственно, корневища однодольных и двудольных сорных растений помещают в бумажные горшочки в песчаную глинистую почву и покрывают почвой. Активные вещества, согласно изобретению, приготовленные в форме смачиваемых порошков или эмульсионных концентратов, наносят в виде водных суспензий, соответственно, эмульсий на поверхность покрывающей почвы в различной дозировке с расчетным количеством воды 600-800 л/га.
После обработки горшки помещают в парник и выдерживают при условиях, оптимальных для роста сорных растений. Визуальную бонитировку повреждения растений и всходов осуществляют после всходов испытуемых растений через 3-4 недели испытательного времени по сравнению с необработанным контролем.
Исследуемые соединения, норма их расхода, используемые растения и результаты опытов сведены в табл. 2.
Таблица 2
Предвсходовая обработка
Активнее Норма расхода актив- Сорные растения
Вещество ного вещества
№ г/га
АМАНЕ 2 * * * * * * * * 11 СНЕАЬ г) ИК35А ЗЕТУ! п
7ба 20 100 - 100 100
76ά 80 100 - -
1411а 80 100 100 100 100
1) Атагап1Ииз геИоНехиз.
2) СИепоробшт а1Ьит.
3) В1§йапа запдшпаНз.
4) 8е!апа νίηάίδ.
2. Влияние на сорные растения после всходов.
Семена, соответственно, корневища однодольных и двудольных сорных растений помещают в бумажные горшочки в песчаную глинистую почву, покрывают почвой и выращивают в парнике при условиях, оптимальных для роста сорных растений. Через 3 недели после посева испытуемые растения обрабатывают на стадии трех листьев. Активные вещества согласно изобретению, приготовленные в форме порошков для опрыскивания или эмульсионных концентратов, наносят в виде водных суспензий, соответственно, эмульсий на зеленые части растений в различных дозировках с расчетным количеством воды
600-800 л/га. Примерно через 3-4 недели нахождения испытуемых растений в парнике при оптимальных условиях для роста определяют эффективность препаратов с помощью визуальной бонитировки повреждений по сравнению с необработанным контролем. Средства согласно изобретению обнаруживают при послевсходовом применении хорошую гербицидную эффективность по отношению к широкому спектру сорных растений и трав, наносящих урон сельскому хозяйству.
Исследуемые соединения, норма их расхода, используемые растения и результаты опытов сведены в табл.3.
- 82 008887
Таблица 3
Послевсходовая обработка
Активное Вещество № Норма расхода активного вещества г/га Сорные растения
Авитн -11 АМАРЕ П СНЕДЬ 31 САЬАР 6’
76а 90 - 90 -
763 80 100 100 100
1058а 30 90 - - -
1411а 30 20 80 100 100 100
1) см. примечание к табл. 2.
2) см. примечание к табл. 2.
5) ЛЪий1оп (ЬсорЬган11.
6) Оа1шш араппе.
3. Переносимость культурными растениями.
При других парниковых опытах в песчаную глинистую почву помещают семена большого числа культурных растений и сорных растений и покрывают почвой. Часть горшков опрыскивают соединениями согласно изобретению в различных дозировках сразу, как описано в разделе 1, тогда как остальные горшки оставляют до того, пока разовьются 2-3 настоящих листочка, и только после этого производят опрыскивание, как описано в разделе 2. Через 4-5 недель после обработки и нахождения в парнике с помощью визуальной бонитировки устанавливают, что вещества согласно изобретению не повреждают растения культур с двумя листочками в зародыше, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла или картофель, при предвсходовом и послевсходовом применении даже при высоких дозировках активного вещества. Некоторые из этих веществ, кроме того, оказывают щадящее действие на злаковые культуры, такие как ячмень, пшеница, рожь, просо, кукуруза или рис. Соединения согласно изобретению частично обнаруживают высокую селективность и поэтому пригодны для борьбы с нежелательным ростом растений в сельскохозяйственных культурах.

Claims (5)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Замещенные фенилпроизводные общей формулы (I)
    К1 (И , где А означает замещенные пиридильный, тиенильный или пиразолильный радикалы следующих формул:
    X означает О;
    К1 означает галоид, ΟΝ, СО(С1-С8)алкил, СОМР, С8ИН2, нитрогруппу, (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкоксигруппу или галоид(С1-С8)алкил;
    К2 означает Н;
    Υ означает О-(СК8К9\, 8(О\, СО(СК8К9\ или СК8К9 и для случая, когда В является галогеном, ΟΝгруппой или нижеуказанным замещенным или незамещенным арилом или гетероциклилом;
    Υ также может быть простой химической связью, причем
    К8 и К9 одинаковы или различны и означают Н или (С1-С8)алкил;
    ς означает 0 или 1;
    В означает Н, галоид, ΟΝ, (С1-С8)алкил, (С1-С8)алкокси(С1-С8)алкил, галоген(С1-С8)алкил, галоген(С1-С8)алкенил, группу ΝΕ11^2, где К11, К12 независимо друг от друга одинаковы или различны и означают Н, (С1-С8)алкил, или (С1-С8)ацил, фенил, фенил(С2-С8)алкенил, пиразолил, имидазолил, пиридинил, триазонил, 1,3-диоксанил, 1,3-диоксоланил или тетрагидрофур-2-ил, незамещенные или замещенные 1-3 остатками из группы, включающей галоид, трифторметил, трифторметокси, циано, метил, метоксикарбонил, метокси или группу формулы
    - 83 008887 где К13 и К14 каждый означает (С1-С8)алкил, и/или их соли.
  2. 2. Гербицидное средство, содержащее: а) как минимум одно соединение формулы (I) и/или его соли по п.1 и Ъ) вспомогательные средства, обычно используемые при защите растений.
  3. 3. Способ борьбы с сорными растениями, в котором на растения, семена растений или на поверхность почвы, на которой они произрастают, наносят как минимум одно соединение формулы (1) и/или его соли по п.1 в эффективном количестве.
  4. 4. Применение как минимум одного соединения формулы (I) и/или его солей по п.1 в качестве гербицида.
  5. 5. Применение по п.4, при котором соединение формулы (I) и/или его соли применяют для борьбы с сорными растениями.
EA200400763A 2001-12-15 2002-11-25 Замещенные фенилпроизводные соединения EA008887B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10161765A DE10161765A1 (de) 2001-12-15 2001-12-15 Substituierte Phenylderivate
PCT/EP2002/013231 WO2003051846A2 (de) 2001-12-15 2002-11-25 Substituierte phenylderivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200400763A1 EA200400763A1 (ru) 2005-04-28
EA008887B1 true EA008887B1 (ru) 2007-08-31

Family

ID=7709411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200400763A EA008887B1 (ru) 2001-12-15 2002-11-25 Замещенные фенилпроизводные соединения

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6750222B2 (ru)
EP (1) EP1458685B1 (ru)
JP (1) JP2005521646A (ru)
KR (1) KR20040065279A (ru)
CN (1) CN1604894A (ru)
AR (1) AR037816A1 (ru)
AT (1) ATE361281T1 (ru)
AU (1) AU2002358534A1 (ru)
BR (1) BR0214975A (ru)
CA (1) CA2470276A1 (ru)
CO (1) CO5590956A2 (ru)
DE (2) DE10161765A1 (ru)
DK (1) DK1458685T3 (ru)
EA (1) EA008887B1 (ru)
ES (1) ES2284961T3 (ru)
HR (1) HRP20040542A2 (ru)
HU (1) HUP0402180A3 (ru)
IL (1) IL162388A0 (ru)
MX (1) MXPA04005802A (ru)
MY (1) MY128773A (ru)
NZ (1) NZ533486A (ru)
PL (1) PL370767A1 (ru)
PT (1) PT1458685E (ru)
RS (1) RS50204A (ru)
TW (1) TWI262050B (ru)
UA (1) UA76564C2 (ru)
WO (1) WO2003051846A2 (ru)
ZA (1) ZA200404015B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2632939C2 (ru) * 2012-07-24 2017-10-11 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Антидотные гербицидные композиции для применения в рисе

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005021488A1 (ja) * 2003-08-29 2005-03-10 Mitsui Chemicals, Inc. 農園芸用殺虫剤及びその使用方法
KR20070007103A (ko) * 2004-02-18 2007-01-12 아스트라제네카 아베 벤즈아미드 유도체 및 이의 글루코키나아제 활성화제로서의용도
TW200600086A (en) * 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
DE102005014638A1 (de) * 2005-03-31 2006-10-05 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Pyrazolyloxyphenylderivate als Herbizide
EP2301935A1 (en) * 2005-07-09 2011-03-30 AstraZeneca AB (Publ) Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
ATE545637T1 (de) * 2005-12-15 2012-03-15 Astrazeneca Ab Substituierte diphenylether, -amine, -sulfide und methane zur behandlung von atemwegserkrankungen
SA07280576B1 (ar) * 2006-10-26 2011-06-22 استرازينيكا ايه بي مركبات بنزويل أمينو سيكليل غير متجانسة بأعتبارها عوامل منشطة للجلوكوكيناز
DE102007008528A1 (de) 2007-02-21 2008-08-28 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen mit speziellen Pyrazolyloxyphenyl-Derivaten
CL2008001631A1 (es) * 2007-06-06 2009-01-02 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de heterociclos sustituidos, con la presencia de un grupo fenoxi, inhibidores de transcriptasa inversa; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de infecciones virales por vih.
DE102007036702A1 (de) 2007-08-03 2009-02-05 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Pyrazolyloxyphenyl-Derivate
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
EP2149556A1 (de) 2008-07-31 2010-02-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von unsymmetrisch substituierten Dipyrazolyloxyphenyl-Derivaten
AR072900A1 (es) 2008-08-04 2010-09-29 Astrazeneca Ab Agentes terapeuticos derivados de pirazolo[3,4-d]pirimidina
GB0902434D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Chemical process
GB0902406D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Crystalline polymorphic form
EP2236505A1 (de) * 2009-04-03 2010-10-06 Bayer CropScience AG Acylierte Aminopyridine und - pyridazine als Insektizide
WO2010116176A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Astrazeneca Ab Pyrazolo [4, 5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity
AR076220A1 (es) 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivados de pirazol [4,5 - e] pirimidina
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
WO2011112570A1 (en) 2010-03-08 2011-09-15 Monsanto Technology Llc Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
RU2013133873A (ru) 2010-12-21 2015-01-27 БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЭлПи ШЕРОХОВАТЫЕ МУТАНТЫ Bacillus И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ УСКОРЕНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, УЛУЧШЕНИЯ ЗДОРОВЬЯ РАСТЕНИЙ И БОРЬБЫ С БОЛЕЗНЯМИ И ВРЕДИТЕЛЯМИ
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
BR112014005951A2 (pt) 2011-09-13 2017-04-04 Monsanto Technology Llc métodos e composições para controle de erva daninha
US9416363B2 (en) 2011-09-13 2016-08-16 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX343072B (es) 2011-09-13 2016-10-21 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para controlar malezas.
MX350771B (es) 2011-09-13 2017-09-15 Monsanto Technology Llc Métodos y composiciones para el control de malezas.
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX348495B (es) 2011-09-13 2017-06-14 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
UA115535C2 (uk) 2011-09-13 2017-11-27 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
MX350773B (es) 2011-09-13 2017-09-15 Monsanto Technology Llc Métodos y composiciones para el control de malezas.
CA2873828A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 A.B. Seeds Ltd. Naked dsrna for silencing target molecules in plant seeds
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
EP2941488B1 (en) 2013-01-01 2023-03-22 Monsanto Technology LLC Methods of introducing dsrna to plant seeds for modulating gene expression
WO2014164797A2 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX364458B (es) 2013-03-13 2019-04-26 Monsanto Technology Llc Métodos y composiciones para el control de malezas.
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
RU2703498C2 (ru) 2013-07-19 2019-10-17 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с leptinotarsa
AR098295A1 (es) 2013-11-04 2016-05-26 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar infestaciones de plagas y parásitos de los artrópodos
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
CN105979770B (zh) 2014-01-15 2019-07-05 孟山都技术公司 用于使用epsps多核苷酸的杂草控制的方法和组合物
CN110506752B (zh) 2014-04-01 2022-02-18 孟山都技术公司 用于控制虫害的组合物和方法
WO2015200223A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
US11807857B2 (en) 2014-06-25 2023-11-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
UA125244C2 (uk) 2014-07-29 2022-02-09 Монсанто Текнолоджі Елелсі Спосіб умертвіння або припинення росту комахи
US10968449B2 (en) 2015-01-22 2021-04-06 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
UY36703A (es) 2015-06-02 2016-12-30 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta
WO2016196782A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884955A (en) * 1972-01-17 1975-05-20 Ciba Geigy Corp Process for the manufacture of substituted O-cyanobenzoic acid esters
EP0348002A2 (en) * 1988-06-22 1989-12-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Herbicidal acrylonitrile derivatives
JPH0756366A (ja) * 1993-08-09 1995-03-03 Konica Corp 電子写真感光体
US5698495A (en) * 1995-11-15 1997-12-16 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
WO1999018057A1 (en) * 1997-10-06 1999-04-15 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of diaryl ether by condensation reactions
JP2001098071A (ja) * 1999-07-26 2001-04-10 Rikogaku Shinkokai ポリイミド樹脂

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2050168B (en) * 1979-04-04 1982-11-10 Shell Int Research Ethynyl compounds as herbicides
DE2942930A1 (de) 1979-10-24 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte harnstoffe, deren herstellung und verwendung als herbizide
DE3602379A1 (de) 1986-01-28 1987-07-30 Bayer Ag Substituierte phenylharnstoffe
ATE111885T1 (de) * 1987-09-09 1994-10-15 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
GB8927666D0 (en) * 1989-12-07 1990-02-07 Shell Int Research Herbicidal acrylonitrile derivatives
US5637745A (en) 1995-01-30 1997-06-10 Elf Atochem North America, Inc. Organometallic compounds and polymers made therefrom
EP0863879A1 (en) 1995-11-15 1998-09-16 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
JPH107657A (ja) 1996-06-19 1998-01-13 Sankyo Co Ltd スルホンアミド化合物
PL206415B1 (pl) * 1999-07-20 2010-08-31 Dow Agrosciences Llc Heterocykliczny amid aromatyczny, kompozycja grzybobójcza heterocyklicznego amidu aromatycznego oraz sposób zwalczania lub zapobiegania zakażeniom grzybami

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3884955A (en) * 1972-01-17 1975-05-20 Ciba Geigy Corp Process for the manufacture of substituted O-cyanobenzoic acid esters
EP0348002A2 (en) * 1988-06-22 1989-12-27 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Herbicidal acrylonitrile derivatives
JPH0756366A (ja) * 1993-08-09 1995-03-03 Konica Corp 電子写真感光体
US5698495A (en) * 1995-11-15 1997-12-16 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
WO1999018057A1 (en) * 1997-10-06 1999-04-15 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of diaryl ether by condensation reactions
JP2001098071A (ja) * 1999-07-26 2001-04-10 Rikogaku Shinkokai ポリイミド樹脂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CA 'Online! CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; HIROSE, HISAHIRO ET AL.: "Positively charging electrophotographic photoreceptor", retrieved from STN, Database accession, no. 122:326459, XP002248533, abstract & JP 07056366 A (KONISHIROKU PHOTO IND, JAPAN), 3 March, 1995 (1995-03-03) *
DATABASE CA 'Online! CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KAKIMOTO, MASAAKI ET AL.: "Polyimides with good solubility and their manufacture", retrieved from STN, Database accession, no. 134:281290, XP002248534, abstract & JP 2001098071 A (ZAIDAN HOJIN RIKOGAKU SHINKOKAI, JAPAN), 10 April, 2001 (2001-04-10), Seite 9, Verbindung 2; Seite 15, Verbindung 2' *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2632939C2 (ru) * 2012-07-24 2017-10-11 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Антидотные гербицидные композиции для применения в рисе

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200404015B (en) 2005-08-12
CO5590956A2 (es) 2005-12-30
MY128773A (en) 2007-02-28
PT1458685E (pt) 2007-07-30
JP2005521646A (ja) 2005-07-21
EA200400763A1 (ru) 2005-04-28
ATE361281T1 (de) 2007-05-15
HRP20040542A2 (en) 2005-04-30
MXPA04005802A (es) 2004-09-10
HUP0402180A2 (hu) 2005-02-28
ES2284961T3 (es) 2007-11-16
PL370767A1 (en) 2005-05-30
US20030228982A1 (en) 2003-12-11
CN1604894A (zh) 2005-04-06
EP1458685B1 (de) 2007-05-02
AU2002358534A1 (en) 2003-06-30
US6750222B2 (en) 2004-06-15
NZ533486A (en) 2006-02-24
EP1458685A2 (de) 2004-09-22
DK1458685T3 (da) 2007-09-17
TW200301077A (en) 2003-07-01
WO2003051846A3 (de) 2004-03-25
DE10161765A1 (de) 2003-07-03
TWI262050B (en) 2006-09-21
BR0214975A (pt) 2004-12-14
DE50210090D1 (de) 2007-06-14
UA76564C2 (en) 2006-08-15
WO2003051846A2 (de) 2003-06-26
IL162388A0 (en) 2005-11-20
KR20040065279A (ko) 2004-07-21
AR037816A1 (es) 2004-12-09
CA2470276A1 (en) 2003-06-26
HUP0402180A3 (en) 2005-11-28
RS50204A (en) 2007-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA008887B1 (ru) Замещенные фенилпроизводные соединения
KR100354312B1 (ko) 페닐설포닐우레아,그의제조방법,및제초제및식물성장조절제로서의그의용도
KR100752893B1 (ko) 벤조일피라졸 및 제초제로서의 그의 용도
US20040082475A1 (en) 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines
KR20040010775A (ko) 제초성 치환된 피리딘, 이의 제조 방법, 및 제초제 및식물 성장 조절제로서의 용도
US20100113276A1 (en) Use of n2-phenylamidines as herbicides
EA012406B1 (ru) Производные оптически активных изомеров 2-амино-4-(бициклил)амино-6-(алкилзамещенного)-1,3,5-триазина, способы их получения, их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, гербицидная или регулирующая рост растений композиция, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения
BG64949B1 (bg) Бензоилциклохександиони, метод за тяхното получаване и приложението им като хербициди и регулатори на растежа на растенията
EA023169B1 (ru) Амиды n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)бициклоарилкарбоновых кислот и гербицидные средства
KR101126950B1 (ko) 치환된 벤조일 유도체의 제초제로서 용도
KR20060133047A (ko) 제초제로서의 3-아미노-2-티오메틸 벤조일 피라졸
CN112778289A (zh) 一种含取代异恶唑啉的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
EP1028949B1 (de) Carbamoylphenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JPH10501525A (ja) 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用
DE10161763A1 (de) Neues herbizides Verfahren
KR20070089944A (ko) 3-사이클로프로필-4-(3-아미노-2-메틸벤조일)피라졸 및제초제로서의 그의 용도
JP2002519345A (ja) 置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
CA2151498A1 (en) Benzoylcyclohexenones, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
JPH10501214A (ja) ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用
EA025426B1 (ru) Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
JP2002535345A (ja) 除草剤および植物生長調節剤の処方物
CA2191759C (en) Formylaminophenylsulfonylureas, preparation processes and use as herbicides and plant growth regulators
PL212936B1 (pl) Pochodne benzoilopirazolonów, srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanych roslin oraz zastosowanie tych pochodnych

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ RU