JP2010538027A - 新規殺真菌剤 - Google Patents

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セデルバウム，フレデリク
ウマリエ，ジャヤント
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シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
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Abstract

一般式
Figure 2010538027

（置換基は請求項１に定義したものである）の化合物は、殺真菌剤として有用である。

Description

本発明は、新規アミド類、これらの製造法、これらを含む組成物、および真菌、特に植物の真菌感染症を防除するためのこれらの使用法に関する。
いくつかの酸アミド誘導体、及び農業用殺菌剤や園芸用殺菌剤としてこれらの使用は、例えばＷＯ０４／０４７５３８号及びＪＰ２００１−８９４５３号に開示されている。
本発明は、主に植物の殺真菌剤として使用するための特定の置換酸アミドの提供に関する。
すなわち本発明において、一般式（１）：
Figure 2010538027
［式中、
Ａｒは、随時置換された８〜１４員の飽和または不飽和２環又は３環であり、
Ｌは、Ｏ又はＳである；
Ｒ1は、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、もしくはＣ3-4シクロアルキル、又はＣ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、もしくはＣ3-4シクロアルコキシ、又はＣ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、もしくはＣ1-4アルキルスルホニル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、もしくはハロ（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、又はＣ3-4シクロアルキルチオ、Ｃ3-4シクロアルキルスルフィニル、もしくはＣ3-4シクロアルキルスルホニルである；
Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、又はベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでベンジル成分のフェニル環はＣ1-4アルコキシで随時置換される；
ＲaとＲbは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルキニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、シアノ、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ2-4アルケニル、もしくはＣ1-4アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、Ｃ1-3アルケニルオキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、Ｃ1-3アルキニルオキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、もしくはヒドロキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニルである；
ＲcとＲdは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、もしくはＣ1-4アルコキシカルボニルであるか、又は
ＲaはＲbと、もしくはＲcはＲdと、一緒になって、これらが結合している炭素原子とともに、硫黄、酸素、窒素、及びＮＲ0（ここでＲ0は水素又は随時置換されたＣ1-4アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有する３〜６員の炭素環もしくは複素環を形成し、
Ｒeは、水素、又はＣ1-4アルキル、フェニル、ベンジル、チエニルメチル、もしくはピリジルメチルであり、
Ｒ3は、水素、随時置換されたＣ1-6アルキル、随時置換されたＣ3-6シクロアルキル（これは酸素、硫黄、又は窒素から選択されるヘテロ原子を含有する）、随時置換されたＣ2-4アルケニル、随時置換されたＣ2-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、随時置換されたアリール、又は随時置換されたヘテロアリールである、
ｍは１又は２であり、
ｎは０、１、又は２である］の化合物、ならびに
式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシドが提供され、
ただし、Ａｒがキノリン−６−イル基であり、Ｒ1が、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、もしくはＣ1-4アルキルスルホニル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、もしくはハロ（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、又はＣ3-4シクロアルキルチオ、Ｃ3-4シクロ−アルキルスルフィニル、もしくはＣ3-4シクロアルキルスルホニルである時、キノリン−６−イルの７位は置換されていない。
本発明の化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を含有し、鏡像異性体（又はジアステレオ異性体の対）として又はこれらの混合物として存在してもよい。さらに、Ｒ1がＣ1-4アルキルスルフィニルである時、本発明の化合物はスルホキシドであり、これは２つの鏡像異性体型で存在することができ、隣接炭素もまた２つの鏡像異性体型で存在することができる。
さらに本発明の化合物のＣ＝Ｎ ２重結合周りに異性が存在することができ、従って一般式（１）の化合物の立体異性体型が得られる。本発明の化合物がＥ及びＺ異性体として存在する場合、本発明は個々の異性体ならびにこれらの混合物を含む。
従って一般式（Ｉ）の化合物は、ラセミ体、ジアステレオ異性体、又は単一の鏡像異性体として存在することができ、本発明はすべての可能な異性体又はすべての比率の異性体混合物を含む。ある化合物について、ある異性体が別の異性体より殺真菌活性が高いことがあることを予測される。例えばＡｒがキノリニル又はキナゾリニル成分である時、式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシドは好ましくは形成されるＮ−オキシドを示す。
式（Ｉ）の化合物が形成する塩は、好ましくはこれらの化合物と酸との相互作用により形成されるものである。「酸」という用語は、鉱酸、例えばハロゲン化水素、硫酸、リン酸など、ならびに有機酸、好ましくは一般的に使用されるアルカン酸、例えば蟻酸、酢酸、及びプロピオン酸を含む。
特に明記しない場合は、アルキル基、及びアルコキシ、アルキルチオなどのアルキル成分は適切には、１〜８個、典型的には１〜４個の炭素原子を、直鎖または分岐鎖の形で含む。例は、メチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、ならびにｎ−、ｓｅｃ−、イソ−、及びｔｅｒｔ−ブチルである。アルキル成分が５又は６個の炭素原子を含む場合、例はｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。アルキル基およびアルキル成分の適切な随時置換体の例には、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、及びＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、シアノ、随時置換されたアリール、及び随時置換されたヘテロアリールがある。随時置換体がハロである場合、ハロアルキル基又はハロアルキル成分は、典型的にはモノクロロメチル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、又はトリフルオロメチルである。好適な置換体は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、及びシアノである。
シクロアルキルラジカルは適切には、３又は６個の炭素原子を含み、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである。
特に明記しない場合は、アルケニル及びアルキニル成分はまた、適切には２〜６個、典型的には２〜４個の炭素原子を、直鎖または分岐鎖の形で含む。例は、アリル、エチニル、及びプロパルギルである。
シクロアルキル、アルケニル、及びアルキニル上の随時置換体は、ハロ、アルコキシアルキル、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、随時置換されたアリール、及び随時置換されたヘテロアリールを含む。好適な置換体は、ハロ、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-3）アルキル、Ｃ2-4アルケニル（Ｃ1-3）アルキル、Ｃ2-4アルキニル（Ｃ1-3）アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4シクロアルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ1-4アルコキシである。
ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを含む。
アリールは好ましくはフェニルであるが、２環及び３環、例えばナフチル、アントリル、及びフェナントリル、好ましくはナフチルも含む。
ヘテロアリールは典型的には、１つ又はそれ以上の硫黄、酸素、窒素、又はＮＲ0成分をヘテロ原子として含み、これは１つ又はそれ以上の他の芳香環もしくは複素芳香環（例えばベンゼン環）に縮合してもよい。例は、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、及びキノキサリニル基であり、適宜これらのＮ−オキシド及び塩である。アリール又はヘテロアリールのいずれも随時置換される。好適な環は、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、キノリル、及びキナゾリニルである。
８〜１４員環のＡｒは、飽和または不飽和でもよい２環系又は３環系である。これらは、炭素環ならびに複素環、アリール及びヘテロアリールを含み、複素環とヘテロアリールは通常、硫黄、酸素、窒素、又はＮＲ0成分を含有し、ここでＲ0は、水素又はアルキル基であり、これは置換することができる。
特に明記しない場合は、２環及び３環上に存在してもよい置換基ならびにアリールとヘテロアリールは、例えば以下の１つ又はそれ以上を含む：ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-6アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ2-6アルケニル（特にビニル及びアリル）、Ｃ2-6アルキニル（特にエチニルプロパルギル）、トリアルキルシリルエチニル（特にトリメチルシリルエチニル）、３−ヒドロキシ−３−（Ｃ1-4）アルキル（Ｃ3-6）アルカ−１−イン−１−イル（特に３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イン−１−イル）、Ｃ1-6アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ2-6アルケニルオキシ（特にアリルオキシ）、Ｃ2-6アルキニルオキシ（特にプロパルギルオキシ）、ハロ(Ｃ1-6)アルキル（特にトリフルオロメチル）、ハロ(Ｃ1-6)アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）ｕ(Ｃ1-6)アルキル（ここで、ｕは０、１、又は２であり、アルキルはハロで随時置換される）、ヒドロキシ(Ｃ1-6)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、随時置換されたアリール（特に、随時置換されたフェニル）、随時置換されたヘテロアリール（特に、随時置換されたピリジル、ピリミジニル、又はチエニル）、随時置換されたアリールオキシ（特に、随時置換されたフェノキシ）、随時置換されたヘテロアリールオキシ（特に、随時置換されたピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ）、随時置換された−Ｓ（Ｏ）pアリール［ここで、ｍｐは０、１、又は２である（特に、随時置換されたフェニルチオ）］、随時置換された−Ｓ（Ｏ）qヘテロアリール［ここで、ｑは０、１、又は２である（特に、随時置換されたピリジルチオ又はピリミジニルチオ）］、随時置換されたアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に、随時置換されたベンジル、随時置換されたフェネチル、及び随時置換されたフェニルｎ−プロピル）（ここで、アルキル成分は、ヒドロキシで随時置換される）、随時置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルキル（特に、随時置換されたピリジル−もしくはピリミジニル（Ｃ1-4）アルキル）、随時置換されたアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に、随時置換されたフェニルエテニル）、随時置換されたヘテロアリール（Ｃ2-4）アルケニル（特に、随時置換されたピリジルエテニル又はピリミジニルエテニル）、随時置換されたアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に、随時置換されたベンジルオキシ及びフェネチルオキシ）、随時置換されたヘテロアリール（Ｃ1-4）アルコキシ（特に、随時置換されたピリジル（Ｃ1-4）アルコキシ又はピリミジニル（Ｃ1-4）アルコキシ）、随時置換されたアリールオキシ（Ｃ1-4）アルキル（特にフェノキシメチル）、随時置換されたヘテロアリールオキシ−（Ｃ1-4）アルキル（特に、随時置換されたピリジルオキシ又はピリミジニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル）、随時置換された−Ｓ（Ｏ）r（Ｃ1-4）アルキルアリール（ここで、ｒは０、１、又は２である）（特に、随時置換されたベンジルチオ及びフェネチルチオ）、随時置換された−Ｓ（Ｏ）s（Ｃ1-4）アルキルヘテロアリール（ここで、ｓは０、１、又は２である）（特に、随時置換されたピリジル（Ｃ1-4）アルキルチオ又はピリミジニル（Ｃ1-4）アルキルチオ）、随時置換された−（Ｃ1-4）アルキルＳ（Ｏ）yアリール（ここで、ｙは０、１、又は２である）（特にフェニルチオメチル）、随時置換された−（Ｃ1-4）アルキルＳ（Ｏ）xヘテロアリール（ここで、ｘは０、１、又は２である）（特に、随時置換されたピリジルチオ（Ｃ1-4）アルキル又はピリミジニルチオ（Ｃ1-4）アルキル）、アシルオキシ［Ｃ1-4アルカノイルオキシ（特にアセチルオキシ）及びベンゾイルオキシを含む］、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ＮＲgＲh、−ＮＨＣＯＲg、−ＮＨＣＯＮＲgＲh、−ＣＯＮＲgＲh、−ＣＯ2Ｒg、−ＳＯ2Ｒi、−ＯＳＯ2Ｒi、−ＣＯＲg、−ＣＲg＝ＮＲh、又は−Ｎ＝ＣＲgＲh［ここで、ＲiはＣ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニルとベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシで随時置換され、ＲgとＲhは、独立に水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、フェニルとベンジル基は、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、又はＣ1-4アルコキシで随時置換される］。
好適な置換基は、ハロ、Ｃ1-6アルキル（特に、メチル及びエチル）、Ｃ2-6アルケニル（特に、ビニル及びアリル）、Ｃ2-6アルキニル（特に、エチニル及びプロパルギル）、トリアルキルシリルエチニル（特にトリメチルシリルエチニル）、３−ヒドロキシ−３−（Ｃ1-4）アルキル（Ｃ3-6）アルカ−１−イン−１−イル（特に、３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イン−１−イル）、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、及びチエニルである。
ＲaとＲbが、又はＲcとＲdが、これらが結合している炭素原子と一緒になって形成することができる環は、適切には飽和または不飽和であり、３〜６員炭素環又は複素環は、硫黄、酸素、窒素、又はＮＲ0成分から選択されるヘテロ原子を含有し、ここでＲ0は、水素又は随時置換されたＣ1-4アルキルである。
好ましくは式（Ｉ）の化合物において、ＲaとＲbは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、シアノ、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ2-4アルケニル、又はＣ1-4アルコキシカルボニルである。
特に関係するものは、Ａｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ａ1は、随時置換されたフェニルであり、
Ａ2は、随時置換された６−員芳香環であり、そして
Ｂは、飽和、部分的飽和、又は不飽和の、随時置換された５−もしくは６−員環であり、酸素、硫黄、窒素、又はＮＲ0成分（ここで、Ｒ0は、水素又は随時置換されたＣ1-4アルキルである）から選択されるヘテロ原子を随時含有する］の基である、式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｂが１又は２個の窒素原子又はＮＨ基を含有するものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ａｒがナフチル、キノリル、又はキナゾリル環であるもの；さらに好ましくは、Ａｒがナフト−２−イル、キノール−６−イル、又はキノザリン−６−イル環であるもの；特に、Ａｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’は、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、トリアルキルシリルエチニル、又は３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イン−１−イルであるフェニルであり、そして
Ｒ”とＲ'''は、互いに独立に、水素、Ｃ1-3アルキル（特にメチル）、又はハロゲンである］の基であるか、又は
Ａｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’は、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、又はＣ2-4アルキニルであり、そして
Ｒ”とＲ'''は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、又はハロゲンである］の基であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ａｒが、テトラニル、テトラヒドロキノリル、ジヒドロクロメニル、ベンゾキサチオリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンズイソキサゾリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾジオキソリル、インダニル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、イソインドリル、ベンズトリアゾリル、ベンズチオフェニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、又はイソベンゾジヒドロフラニル環であるものである。好ましくはＡｒは、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾジヒドロフラニル、又はインダニル環であるもの；及びさらに好ましくは、Ａｒが、ベンゾキサゾール−６−イル、ベンゾキサゾール−５−イル、ベンズチアオール−６−イル、ベンズチアゾール−５−イル、ベンズチオフェン−６−イル、ベンズチオフェン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾジヒドロフラン−６−イル、ベンゾジヒドロフラン−５−イル、又はインダン−５−イル環であるもの；及び特に、Ａｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’は、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、又は、Ｃ2-4アルキニルであり、そして
Ｒ”とＲ'''は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、又はハロゲンである］の基であるもの、又はＡｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’は、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、又は、Ｃ2-4アルキニルであり、そして
Ｒ”とＲ'''は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、又はハロゲンである］の基であるもの、又はＡｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’は、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、又は、Ｃ2-4アルキニルであり、
ｎは、０〜６であり、そして
Ｒ”とＲ'''は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、又はハロゲンである］の基であるもの、又はＡｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’は、水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、又は、Ｃ2-4アルキニルであり、そして
Ｒ”とＲ'''は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、又はハロゲンである］の基であるものである。
好ましくは、Ｒ’、Ｒ”、及びＲ'''は水素である。
Ｒ’が水素であり、Ｒ”が水素であり、及びＲ'''が水素、メチル、エチル、又はハロゲンであるものも好適である。
Ｒ’が水素であり、Ｒ”が水素又はメチルであり、及びＲ'''がメチルであるものも好適である。Ａｒの上記式において、置換基Ｒ’、Ｒ”、及びＲ'''は、互いに独立に、これらの割り当てられた意味を有することができる。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ａｒが、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、又はカルバゾール環であるもの；好ましくはＡｒが、ジベンゾフラン−３−イル、ジベンゾチオフェン−３−イル、フルオレン−３−イル、又はカルバゾール−３−イル環であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ａｒが、ハロ、シアノ、ニトロ、アジド、Ｃ1-6アルキル、ハロ（Ｃ1-6）アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、ハロ（Ｃ2-6）アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、トリアルキルシリルエチニル（特にトリメチルシリルエチニル）、３−ヒドロキシ−３−Ｃ1-4アルキル−Ｃ3-6アルカ−１−イニル（特に３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イル）、ハロ（Ｃ2-6）アルキニル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ（Ｃ1-6）アルコキシ、Ｃ2-6アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルケニルオキシ、Ｃ2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ2-6）アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール（Ｃ1-6）アルキル、アリール（Ｃ1-6）アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ1-6）アルコキシ、−ＳＦ5、−Ｓ（Ｏ）ｕ（Ｃ1-6）アルキル（ここで、ｕは０、１、又は２であり、アルキル基はハロで随時置換される）、−ＯＳＯ2（Ｃ1-4）アルキル（ここで、アルキル基はハロで随時置換される）、−ＣＯＮＲuＲv、−ＣＯＲu、−ＣＯ2Ｒu、−Ｒu＝ＮＲv、−ＮＲuＲv、−ＮＲuＣＯＲv、−ＮＲuＣＯ2Ｒv、−ＳＯ2ＮＲuＲv、又は−ＮＲuＳＯ2Ｒw（ここで、Ｒｗはハロゲンで随時置換されたＣ1-6アルキルであり、ＲuとＲvは独立にＨ、又はハロゲンで随時置換されたＣ1-6アルキルであるか；又は、−ＣＯＮＲuＲvもしくは−ＳＯ2ＮＲuＲvの場合、結合して、１つの窒素原子、１つの硫黄原子、飽和炭素原子、及び随時１つの酸素原子を含有する５−もしくは６ｑ員環である）であるものであり、ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、又はヘテロアリール基もしくは成分のいずれも、随時置換される。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ａ1がＣ1-4アルキル又はハロゲンにより随時置換されたものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ａ2が、Ｃ1-4アルキル、特にメチルもしくはエチル、又はハロゲンにより随時置換されたものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｂが、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、又はハロゲンにより随時置換されたものである。
好ましくはＢは、Ｃ2-4アルキル、Ｃ2-4アルキニル、又はハロゲンにより置換される。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒ1が、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルチオであるもの；好ましくはＲ１が、エチル、メトキシ、エトキシ、又はメチルチオであるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒ2が、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルであるもの；好ましくはＲ2が水素であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒ3が、水素、随時置換されたＣ1-4アルキル、酸素原子を随時含む随時置換されたＣ3-6シクロアルキル、随時置換されたＣ2-4アルケニル、随時置換されたＣ2-4アルキニル、又はＣ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキルカルボニルであるものである。
さらに好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ（Ｃ1-4）アルキル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキルカルボニル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ3-4アルケニル、又はＣ3-4アルキニルである。
特に好適なＲ3は、水素、メチル、シアノメチル、フルオロメチル、エチル、アリル、プロパルギル、又はブタ−２−イン−４−イルである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、ｎが０であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeが水素であり、かつｎが０であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、ｍが１であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeが水素であり、かつｍが１であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、ｍが１であり、ｎが１であり、かつＲcとＲdが水素であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeが水素であり、ｍが１であり、ｎが１であり、かつＲcとＲdが水素であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、ｍが１であり、かつｎが０であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeが水素であり、ｍが１であり、かつｎが０であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒaが水素又はメチルであり、かつＲbが水素、メチル、シアノ、エチニル、メトキシメチル、アリルオキシメチル、又はプロパルギルオキシメチルであるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒaがメチルであり、かつＲbがメチル、シアノ、エチニル、メトキシメチル、アリルオキシメチル、又はプロパルギルオキシメチルであるものである。
好ましくはＲaはメチルであり、かつＲbはメチル又はシアノである。
又は、好ましくはＲaはメチルであり、かつＲbはメチル又はエチニルである。
又は、好ましくはＲaはメチルであり、かつＲbはメチル又はメトキシメチルである。
又は、好ましくはＲaはメチルであり、かつＲbはメチル又はプロパルギルオキシメチルである。
又は、好ましくはＲaはメチルであり、かつＲbはメチルである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeが水素であり、Ｒaが水素又はメチルであり、かつＲbが水素、メチル、シアノ、エチニル、メトキシメチル、アリルオキシメチル、又はプロパルギルオキシメチルであるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeがメチルであり、かつｎが０であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeがメチルであり、かつｍが１であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeがメチルであり、ｍが１であり、ｎが１であり、かつＲcとＲdが水素であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeがメチルであり、ｍが１であり、ｎが０であり、かつＲcとＲdが水素であるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物の別の群は、Ｒeがメチルであり、Ｒaが水素又はメチルであり、かつＲbが水素、メチル、シアノ、又はエチニルであるものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ａｒが式
Figure 2010538027
［式中、
Ｒ’はブロモ、ヨード、又はエチニルであり、Ｒ”は水素であり、Ｒ'''は水素又はフルオロであり、Ｒ1はエチル、メトキシ、又はメチルチオであり、Ｒ2は水素であり、ｍは１であり、ＲaとＲbは、互いに独立に、メチル、メトキシメチル、プロパルギルオキシメチル、エチニル、ホルミル、又はシアノであり、ｎは０であり、Ｒeは水素であり、そしてＲ3は水素又はメチルである］の基であるものである。
さらに好ましくはこれらの化合物において、Ｒ’はブロモであり、Ｒ”とＲ'''は水素であり、Ｒ1はメトキシ又はメチルチオであり、ＲaとＲbはメチルであり、Ｒ3はメチルである。
さらに好ましくはこれらの化合物において、Ｒ’はヨードであり、Ｒ”とＲ'''は水素であり、Ｒ1はメトキシ又はメチルチオであり、ＲaとＲbはメチルであり、Ｒ3はメチルである。
さらに好ましくはこれらの化合物において、Ｒ’はエチニルであり、Ｒ”とＲ'''は水素であり、Ｒ1はメトキシ又はメチルチオであり、ＲaとＲbはメチルであり、Ｒ3はメチルである。
本発明の一部を形成する化合物を、以下の表１〜３２９に例示する。融点（ｍｐ）及び／又は診断分子イオン（例えば、Ｍ+、［Ｍ＋１］+）値及び／又は分光学的（１Ｈ ＮＭＲ）データを例１、２、３、及び４に示し、生物活性を例５に示す。
式１ａの化合物：
Figure 2010538027
表Ａ
Ａｒ１〜Ａｒ８３として規定される式１ａのＡｒ
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
表Ｂ：
Ｓ１〜Ｓ４として規定される式１ａのＲ1
Figure 2010538027
表Ｃ：
Ａ１〜Ａ１４０として規定される式１ｂの−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
Figure 2010538027
表１は、Ａｒが表ＡのＡｒ１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２
表２は、Ａｒが表ＡのＡｒ１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３
表３は、Ａｒが表ＡのＡｒ１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４
表４は、Ａｒが表ＡのＡｒ１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５
表５は、Ａｒが表ＡのＡｒ２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６
表６は、Ａｒが表ＡのＡｒ２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７
表７は、Ａｒが表ＡのＡｒ２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８
表８は、Ａｒが表ＡのＡｒ２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９
表９は、Ａｒが表ＡのＡｒ３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０
表１０は、Ａｒが表ＡのＡｒ３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１
表１１は、Ａｒが表ＡのＡｒ３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２
表１２は、Ａｒが表ＡのＡｒ３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３
表１３は、Ａｒが表ＡのＡｒ４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４
表１４は、Ａｒが表ＡのＡｒ４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５
表１５は、Ａｒが表ＡのＡｒ４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６
表１６は、Ａｒが表ＡのＡｒ４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７
表１７は、Ａｒが表ＡのＡｒ５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８
表１８は、Ａｒが表ＡのＡｒ５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９
表１９は、Ａｒが表ＡのＡｒ５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０
表２０は、Ａｒが表ＡのＡｒ５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１
表２１は、Ａｒが表ＡのＡｒ６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２
表２２は、Ａｒが表ＡのＡｒ６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３
表２３は、Ａｒが表ＡのＡｒ６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４
表２４は、Ａｒが表ＡのＡｒ６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５
表２５は、Ａｒが表ＡのＡｒ７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６
表２６は、Ａｒが表ＡのＡｒ７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７
表２７は、Ａｒが表ＡのＡｒ７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８
表２８は、Ａｒが表ＡのＡｒ７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９
表２９は、Ａｒが表ＡのＡｒ８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０
表３０は、Ａｒが表ＡのＡｒ８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１
表３１は、Ａｒが表ＡのＡｒ８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２
表３２は、Ａｒが表ＡのＡｒ８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３３
表３３は、Ａｒが表ＡのＡｒ９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３４
表３４は、Ａｒが表ＡのＡｒ９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３５
表３５は、Ａｒが表ＡのＡｒ９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３６
表３６は、Ａｒが表ＡのＡｒ９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３７
表３７は、Ａｒが表ＡのＡｒ１０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３８
表３８は、Ａｒが表ＡのＡｒ１０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３９
表３９は、Ａｒが表ＡのＡｒ１０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４０
表４０は、Ａｒが表ＡのＡｒ１０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４１
表４１は、Ａｒが表ＡのＡｒ１１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４２
表４２は、Ａｒが表ＡのＡｒ１１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４３
表４３は、Ａｒが表ＡのＡｒ１１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４４
表４４は、Ａｒが表ＡのＡｒ１１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４５
表４５は、Ａｒが表ＡのＡｒ１２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４６
表４６は、Ａｒが表ＡのＡｒ１２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４７
表４７は、Ａｒが表ＡのＡｒ１２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４８
表４８は、Ａｒが表ＡのＡｒ１２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表４９
表４９は、Ａｒが表ＡのＡｒ１３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５０
表５０は、Ａｒが表ＡのＡｒ１３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５１
表５１は、Ａｒが表ＡのＡｒ１３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５２
表５２は、Ａｒが表ＡのＡｒ１３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５３
表５３は、Ａｒが表ＡのＡｒ１４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５４
表５４は、Ａｒが表ＡのＡｒ１４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５５
表５５は、Ａｒが表ＡのＡｒ１４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５６
表５６は、Ａｒが表ＡのＡｒ１４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５７
表５７は、Ａｒが表ＡのＡｒ１５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５８
表５８は、Ａｒが表ＡのＡｒ１５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表５９
表５９は、Ａｒが表ＡのＡｒ１５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６０
表６０は、Ａｒが表ＡのＡｒ１５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６１
表６１は、Ａｒが表ＡのＡｒ１６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６２
表６２は、Ａｒが表ＡのＡｒ１６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６３
表６３は、Ａｒが表ＡのＡｒ１６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６４
表６４は、Ａｒが表ＡのＡｒ１６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６５
表６５は、Ａｒが表ＡのＡｒ１７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６６
表６６は、Ａｒが表ＡのＡｒ１７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６７
表６７は、Ａｒが表ＡのＡｒ１７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６８
表６８は、Ａｒが表ＡのＡｒ１７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表６９
表６９は、Ａｒが表ＡのＡｒ１８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７０
表７０は、Ａｒが表ＡのＡｒ１８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７１
表７１は、Ａｒが表ＡのＡｒ１８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７２
表７２は、Ａｒが表ＡのＡｒ１８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７３
表７３は、Ａｒが表ＡのＡｒ１９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７４
表７４は、Ａｒが表ＡのＡｒ１９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７５
表７５は、Ａｒが表ＡのＡｒ１９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７６
表７６は、Ａｒが表ＡのＡｒ１９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７７
表７７は、Ａｒが表ＡのＡｒ２０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７８
表７８は、Ａｒが表ＡのＡｒ２０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表７９
表７９は、Ａｒが表ＡのＡｒ２０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８０
表８０は、Ａｒが表ＡのＡｒ２０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８１
表８１は、Ａｒが表ＡのＡｒ２１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８２
表８２は、Ａｒが表ＡのＡｒ２１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８３
表８３は、Ａｒが表ＡのＡｒ２１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８４
表８４は、Ａｒが表ＡのＡｒ２１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８５
表８５は、Ａｒが表ＡのＡｒ２２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８６
表８６は、Ａｒが表ＡのＡｒ２２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８７
表８７は、Ａｒが表ＡのＡｒ２２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８８
表８８は、Ａｒが表ＡのＡｒ２２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表８９
表８９は、Ａｒが表ＡのＡｒ２３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９０
表９０は、Ａｒが表ＡのＡｒ２３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９１
表９１は、Ａｒが表ＡのＡｒ２３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９２
表９２は、Ａｒが表ＡのＡｒ２３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９３
表９３は、Ａｒが表ＡのＡｒ２４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９４
表９４は、Ａｒが表ＡのＡｒ２４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９５
表９５は、Ａｒが表ＡのＡｒ２４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９６
表９６は、Ａｒが表ＡのＡｒ２４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９７
表９７は、Ａｒが表ＡのＡｒ２５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９８
表９８は、Ａｒが表ＡのＡｒ２５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表９９
表９９は、Ａｒが表ＡのＡｒ２５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１００
表１００は、Ａｒが表ＡのＡｒ２５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０１
表１０１は、Ａｒが表ＡのＡｒ２６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０２
表１０２は、Ａｒが表ＡのＡｒ２６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０３
表１０３は、Ａｒが表ＡのＡｒ２６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０４
表１０４は、Ａｒが表ＡのＡｒ２６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０５
表１０５は、Ａｒが表ＡのＡｒ２７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０６
表１０６は、Ａｒが表ＡのＡｒ２７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０７
表１０７は、Ａｒが表ＡのＡｒ２７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０８
表１０８は、Ａｒが表ＡのＡｒ２７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１０９
表１０９は、Ａｒが表ＡのＡｒ２８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１０
表１１０は、Ａｒが表ＡのＡｒ２８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１１
表１１１は、Ａｒが表ＡのＡｒ２８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１２
表１１２は、Ａｒが表ＡのＡｒ２８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１３
表１１３は、Ａｒが表ＡのＡｒ２９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１４
表１１４は、Ａｒが表ＡのＡｒ２９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１５
表１１５は、Ａｒが表ＡのＡｒ２９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１６
表１１６は、Ａｒが表ＡのＡｒ２９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１７
表１１７は、Ａｒが表ＡのＡｒ３０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１８
表１１８は、Ａｒが表ＡのＡｒ３０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１１９
表１１９は、Ａｒが表ＡのＡｒ３０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２０
表１２０は、Ａｒが表ＡのＡｒ３０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２０
表１２０は、Ａｒが表ＡのＡｒ３１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２３
表１２３は、Ａｒが表ＡのＡｒ３１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２４
表１２４は、Ａｒが表ＡのＡｒ３２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２５
表１２５は、Ａｒが表ＡのＡｒ３２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２７
表１２７は、Ａｒが表ＡのＡｒ３３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１２８
表１２８は、Ａｒが表ＡのＡｒ３３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３１
表１３１は、Ａｒが表ＡのＡｒ３４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３２
表１３２は、Ａｒが表ＡのＡｒ３４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３５
表１３５は、Ａｒが表ＡのＡｒ３５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３６
表１３６は、Ａｒが表ＡのＡｒ３５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３８
表１３８は、Ａｒが表ＡのＡｒ３６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１３９
表１３９は、Ａｒが表ＡのＡｒ３６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４０
表１４０は、Ａｒが表ＡのＡｒ３６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４１
表１４１は、Ａｒが表ＡのＡｒ３６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４２
表１４２は、Ａｒが表ＡのＡｒ３７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４３
表１４３は、Ａｒが表ＡのＡｒ３７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４４
表１４４は、Ａｒが表ＡのＡｒ３７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４５
表１４５は、Ａｒが表ＡのＡｒ３７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４６
表１４６は、Ａｒが表ＡのＡｒ３８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４７
表１４７は、Ａｒが表ＡのＡｒ３８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４８
表１４８は、Ａｒが表ＡのＡｒ３８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１４９
表１４９は、Ａｒが表ＡのＡｒ３８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５０
表１５０は、Ａｒが表ＡのＡｒ３９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５１
表１５１は、Ａｒが表ＡのＡｒ３９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５２
表１５２は、Ａｒが表ＡのＡｒ３９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５３
表１５３は、Ａｒが表ＡのＡｒ３９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５４
表１５４は、Ａｒが表ＡのＡｒ４０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５５
表１５５は、Ａｒが表ＡのＡｒ４０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５６
表１５６は、Ａｒが表ＡのＡｒ４０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５７
表１５７は、Ａｒが表ＡのＡｒ４０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５８
表１５８は、Ａｒが表ＡのＡｒ４１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１５９
表１５９は、Ａｒが表ＡのＡｒ４１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６０
表１６０は、Ａｒが表ＡのＡｒ４１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６１
表１６１は、Ａｒが表ＡのＡｒ４１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６２
表１６２は、Ａｒが表ＡのＡｒ４２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６３
表１６３は、Ａｒが表ＡのＡｒ４２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６４
表１６４は、Ａｒが表ＡのＡｒ４２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６５
表１６５は、Ａｒが表ＡのＡｒ４２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６６
表１６６は、Ａｒが表ＡのＡｒ４３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６７
表１６７は、Ａｒが表ＡのＡｒ４３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６８
表１６８は、Ａｒが表ＡのＡｒ４３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１６９
表１６９は、Ａｒが表ＡのＡｒ４３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７０
表１７０は、Ａｒが表ＡのＡｒ４４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７１
表１７１は、Ａｒが表ＡのＡｒ４４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７２
表１７２は、Ａｒが表ＡのＡｒ４４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７３
表１７３は、Ａｒが表ＡのＡｒ４４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７４
表１７４は、Ａｒが表ＡのＡｒ４５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７５
表１７５は、Ａｒが表ＡのＡｒ４５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７６
表１７６は、Ａｒが表ＡのＡｒ４５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７７
表１７７は、Ａｒが表ＡのＡｒ４５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７８
表１７８は、Ａｒが表ＡのＡｒ４６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１７９
表１７９は、Ａｒが表ＡのＡｒ４６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８０
表１８０は、Ａｒが表ＡのＡｒ４６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８１
表１８１は、Ａｒが表ＡのＡｒ４６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８２
表１８２は、Ａｒが表ＡのＡｒ４７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８３
表１８３は、Ａｒが表ＡのＡｒ４７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８４
表１８４は、Ａｒが表ＡのＡｒ４７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８５
表１８５は、Ａｒが表ＡのＡｒ４７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８６
表１８６は、Ａｒが表ＡのＡｒ４８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８７
表１８７は、Ａｒが表ＡのＡｒ４８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８８
表１８８は、Ａｒが表ＡのＡｒ４８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１８９
表１８９は、Ａｒが表ＡのＡｒ４８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９０
表１９０は、Ａｒが表ＡのＡｒ４９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９１
表１９１は、Ａｒが表ＡのＡｒ４９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９２
表１９２は、Ａｒが表ＡのＡｒ４９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９３
表１９３は、Ａｒが表ＡのＡｒ４９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９４
表１９４は、Ａｒが表ＡのＡｒ５０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９５
表１９５は、Ａｒが表ＡのＡｒ５０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９６
表１９６は、Ａｒが表ＡのＡｒ５０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９７
表１９７は、Ａｒが表ＡのＡｒ５０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９８
表１９８は、Ａｒが表ＡのＡｒ５１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表１９９
表１９９は、Ａｒが表ＡのＡｒ５１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２００
表２００は、Ａｒが表ＡのＡｒ５１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０１
表２０１は、Ａｒが表ＡのＡｒ５１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０２
表２０２は、Ａｒが表ＡのＡｒ５２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０３
表２０３は、Ａｒが表ＡのＡｒ５２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０４
表２０４は、Ａｒが表ＡのＡｒ５２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０５
表２０５は、Ａｒが表ＡのＡｒ５２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０６
表２０６は、Ａｒが表ＡのＡｒ５３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０７
表２０７は、Ａｒが表ＡのＡｒ５３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０８
表２０８は、Ａｒが表ＡのＡｒ５３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０９
表２０９は、Ａｒが表ＡのＡｒ５３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１０
表２１０は、Ａｒが表ＡのＡｒ５４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１１
表２１１は、Ａｒが表ＡのＡｒ５４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１２
表２１２は、Ａｒが表ＡのＡｒ５４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１３
表２１３は、Ａｒが表ＡのＡｒ５４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１４
表２１４は、Ａｒが表ＡのＡｒ５５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１５
表２１５は、Ａｒが表ＡのＡｒ５５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１６
表２１６は、Ａｒが表ＡのＡｒ５５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１７
表２１７は、Ａｒが表ＡのＡｒ５５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２１８
表２１８は、Ａｒが表ＡのＡｒ５６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２０１９
表２１９は、Ａｒが表ＡのＡｒ５６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２０
表２２０は、Ａｒが表ＡのＡｒ５６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２１
表２２１は、Ａｒが表ＡのＡｒ５６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２２
表２２２は、Ａｒが表ＡのＡｒ５７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２３
表２２３は、Ａｒが表ＡのＡｒ５７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２４
表２２４は、Ａｒが表ＡのＡｒ５７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２５
表２２５は、Ａｒが表ＡのＡｒ５７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２６
表２２６は、Ａｒが表ＡのＡｒ５８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２７
表２２７は、Ａｒが表ＡのＡｒ５８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２８
表２２８は、Ａｒが表ＡのＡｒ５８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２２９
表２２９は、Ａｒが表ＡのＡｒ５８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３０
表２３０は、Ａｒが表ＡのＡｒ５９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３１
表２３１は、Ａｒが表ＡのＡｒ５９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３２
表２３２は、Ａｒが表ＡのＡｒ５９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３３
表２３３は、Ａｒが表ＡのＡｒ５９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３４
表２３４は、Ａｒが表ＡのＡｒ６０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３５
表２３５は、Ａｒが表ＡのＡｒ６０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３６
表２３６は、Ａｒが表ＡのＡｒ６０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３７
表２３７は、Ａｒが表ＡのＡｒ６０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３８
表２３８は、Ａｒが表ＡのＡｒ６１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２３９
表２３９は、Ａｒが表ＡのＡｒ６１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４０
表２４０は、Ａｒが表ＡのＡｒ６１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４１
表２４１は、Ａｒが表ＡのＡｒ６１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４２
表２４２は、Ａｒが表ＡのＡｒ６２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４３
表２４３は、Ａｒが表ＡのＡｒ６２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４４
表２４４は、Ａｒが表ＡのＡｒ６２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４５
表２４５は、Ａｒが表ＡのＡｒ６２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４６
表２４６は、Ａｒが表ＡのＡｒ６３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４７
表２４７は、Ａｒが表ＡのＡｒ６３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４８
表２４８は、Ａｒが表ＡのＡｒ６３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２４９
表２３９は、Ａｒが表ＡのＡｒ６３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５０
表２５０は、Ａｒが表ＡのＡｒ６４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５１
表２５１は、Ａｒが表ＡのＡｒ６４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５２
表２５２は、Ａｒが表ＡのＡｒ６４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５３
表２５３は、Ａｒが表ＡのＡｒ６４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５４
表２５４は、Ａｒが表ＡのＡｒ６５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５５
表２５５は、Ａｒが表ＡのＡｒ６５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５６
表２５６は、Ａｒが表ＡのＡｒ６５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５７
表２５７は、Ａｒが表ＡのＡｒ６５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５８
表２５８は、Ａｒが表ＡのＡｒ６６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２５９
表２５９は、Ａｒが表ＡのＡｒ６６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６０
表２６０は、Ａｒが表ＡのＡｒ６６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６１
表２６１は、Ａｒが表ＡのＡｒ６６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６２
表２６２は、Ａｒが表ＡのＡｒ６７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６３
表２６３は、Ａｒが表ＡのＡｒ６７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６４
表２６４は、Ａｒが表ＡのＡｒ６７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６５
表２６５は、Ａｒが表ＡのＡｒ６７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６６
表２６６は、Ａｒが表ＡのＡｒ６８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６７
表２６７は、Ａｒが表ＡのＡｒ６８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６８
表２６８は、Ａｒが表ＡのＡｒ６８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２６９
表２６９は、Ａｒが表ＡのＡｒ６８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７０
表２７０は、Ａｒが表ＡのＡｒ６９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７１
表２７１は、Ａｒが表ＡのＡｒ６９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７２
表２７２は、Ａｒが表ＡのＡｒ６９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７３
表２７３は、Ａｒが表ＡのＡｒ６９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７４
表２７４は、Ａｒが表ＡのＡｒ７０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７５
表２７５は、Ａｒが表ＡのＡｒ７０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７６
表２７６は、Ａｒが表ＡのＡｒ７０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７７
表２７７は、Ａｒが表ＡのＡｒ７０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７８
表２７８は、Ａｒが表ＡのＡｒ７１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２７９
表２７９は、Ａｒが表ＡのＡｒ７１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８０
表２８０は、Ａｒが表ＡのＡｒ７１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８１
表２８１は、Ａｒが表ＡのＡｒ７１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８２
表２８２は、Ａｒが表ＡのＡｒ７２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８３
表２８３は、Ａｒが表ＡのＡｒ７２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８４
表２８４は、Ａｒが表ＡのＡｒ７２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８５
表２８５は、Ａｒが表ＡのＡｒ７２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８６
表２８６は、Ａｒが表ＡのＡｒ７３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８７
表２８７は、Ａｒが表ＡのＡｒ７３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８８
表２８８は、Ａｒが表ＡのＡｒ７３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２８９
表２８９は、Ａｒが表ＡのＡｒ７３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９０
表２９０は、Ａｒが表ＡのＡｒ７４であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９１
表２９１は、Ａｒが表ＡのＡｒ７４であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９２
表２９２は、Ａｒが表ＡのＡｒ７４であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９３
表２９３は、Ａｒが表ＡのＡｒ７４であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９４
表２９４は、Ａｒが表ＡのＡｒ７５であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９５
表２９５は、Ａｒが表ＡのＡｒ７５であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９６
表２９６は、Ａｒが表ＡのＡｒ７５であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９７
表２９７は、Ａｒが表ＡのＡｒ７５であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９８
表２９８は、Ａｒが表ＡのＡｒ７６であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表２９９
表２９９は、Ａｒが表ＡのＡｒ７６であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３００
表３００は、Ａｒが表ＡのＡｒ７６であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０１
表３０１は、Ａｒが表ＡのＡｒ７６であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０２
表３０２は、Ａｒが表ＡのＡｒ７７であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０３
表３０３は、Ａｒが表ＡのＡｒ７７であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０４
表３０４は、Ａｒが表ＡのＡｒ７７であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０５
表３０５は、Ａｒが表ＡのＡｒ７７であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０６
表３０６は、Ａｒが表ＡのＡｒ７８であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０７
表３０７は、Ａｒが表ＡのＡｒ７８であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０８
表３０８は、Ａｒが表ＡのＡｒ７８であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３０９
表３０９は、Ａｒが表ＡのＡｒ７８であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１０
表３１０は、Ａｒが表ＡのＡｒ７９であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１１
表３１１は、Ａｒが表ＡのＡｒ７９であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１２
表３１２は、Ａｒが表ＡのＡｒ７９であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１３
表３１３は、Ａｒが表ＡのＡｒ７９であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１４
表３１４は、Ａｒが表ＡのＡｒ８０であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１５
表３１５は、Ａｒが表ＡのＡｒ８０であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１６
表３１６は、Ａｒが表ＡのＡｒ８０であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１７
表３１７は、Ａｒが表ＡのＡｒ８０であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１８
表３１８は、Ａｒが表ＡのＡｒ８１であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３１９
表３１９は、Ａｒが表ＡのＡｒ８１であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２０
表３２０は、Ａｒが表ＡのＡｒ８１であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２１
表３２１は、Ａｒが表ＡのＡｒ８１であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２２
表３２２は、Ａｒが表ＡのＡｒ８２であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２３
表３２３は、Ａｒが表ＡのＡｒ８２であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２４
表３２４は、Ａｒが表ＡのＡｒ８２であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２５
表３２５は、Ａｒが表ＡのＡｒ８２であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２６
表３２６は、Ａｒが表ＡのＡｒ８３であり、Ｒ１が表ＢのＳ１であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２７
表３２７は、Ａｒが表ＡのＡｒ８３であり、Ｒ１が表ＢのＳ２であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２８
表３２８は、Ａｒが表ＡのＡｒ８３であり、Ｒ１が表ＢのＳ３であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
表３２９
表３２９は、Ａｒが表ＡのＡｒ８３であり、Ｒ１が表ＢのＳ４であり、かつ−［Ｃ（Ｒa）（Ｒb）］m−［Ｃ（Ｒc）（Ｒd）］n−ＣＲe＝Ｎ−ＯＲ3が表ＣのＡ１〜Ａ１４０である、式１ａの化合物を含む。
式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１〜１７に概説されたように調製され、ここでＡｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒ3、ｍ、及びｎは、上記の意味を有し、本文に特に明記しない場合はＬはＯである。スキーム１に示すように、一般式（１）の化合物は、一般式（２）の化合物に適切な溶媒中で塩基の存在下で、一般式（３）の化合物を反応させることにより調製される。典型的な溶媒には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリジン−２−オンがある。適切な塩基には、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、又はジジイソプロピルエチルアミンがある。中間体及び出発物質のいくつかは公知の化合物であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法に従って調製される。各変換の各矢印についての簡単な説明は単に例示目的であり、決して順序や各個々の工程を限定するものではないことに注意されたい。
スキーム１
Figure 2010538027
スキーム２に示すように、一般式（３）の化合物は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で、炭酸カリウム又はジイソプロピルエチルアミンのような適切な無機又は有機塩基の存在下で、一般式（５）のアミンを、一般式（４）の酸ハロゲン化物又は対応する酸無水物のような活性化カルボン酸と反応させることにより調製される。
スキーム２
Figure 2010538027
あるいはスキーム３に示すように、一般式（１）の化合物は、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）、又はＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）のような適切な活性化試薬を使用して、一般式（７ａ）（ここでＲはＨである）の化合物を一般式（５）のアミンで縮合することにより調製される。
スキーム３
Figure 2010538027
あるいは一般式（１）の化合物は、スキーム３に示すように、一般式（７ｂ）の化合物（ここでＲ6はＣ1-4アルキルである）の仲介により調製される。一般式（７ｂ）のエステル（ここでＲ6はＣ1-4アルキルである）及び一般式（７ａ）の酸（ここでＲ6はＨである）も、一般式（２）の化合物を一般式（それぞれ６ａと６ｂ）のエステル又は酸と、適切な塩基（例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリウム）の存在下で、適切な溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で反応させることにより調製される。一般式（それぞれ６ａと６ｂ）のエステル又は酸は、市販されているか、又は市販されている材料から標準的な文献の方法により調製される。あるいは、スキーム４に示すように、一般式（７ｂ）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（２）の化合物を一般式（６ｂ）の化合物（ここでＲdはＣ1-4アルキルである）と、ホスフィン（例えばトリフェニルホスフィン）及びアゾエステル（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）を使用して反応させることにより調製される。
スキーム４
Figure 2010538027
スキーム５に示す一般式（１）の化合物の調製のための別のアプローチにおいて、一般式（６ｄ）の化合物は、一般式（２）の化合物とMitsunobu条件下でホスフィン（例えばトリフェニルホスフィン）及びアゾエステル（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）を使用して反応される。一般式（６ｄ）の化合物は、一般式（６ｃ）の化合物と一般式（５）のアミンから、適切な活性化試薬（例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩）を使用して調製される。
スキーム５
Figure 2010538027
化合物（６ｂ）と（６ｃ）は公知の化合物であるか、又は市販の及び／又は公知の化合物をから当業者が作成することができる。さらに一般式（１）の化合物（ここでＲ１は請求項１で定義されるものである）は、スキーム６に示すように調製される。すなわち式（８）のエステルは、適当なハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ブロモスクシニミド）と、適切な溶媒（例えば四塩化炭素）中で、周囲温度と溶媒の還流温度との間の温度でハロゲン化されて、一般式（９）のハロエステルを与える。一般式（９）のハロエステルは、Ｍ+ＯＲ1又はＭ+ＳＲ1のアルカリ金属化合物（ここでＭはナトリウム又はカリウムであることが適切である）と、例えばアルコールＲ1ＯＨ又はチオールＲ1ＳＨを溶媒として、０℃〜６０℃、好ましくは周囲温度で反応させて、一般式（７ｂ）の化合物を得る。エステル（７ｂ）は、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム）を用いて、水性アルコールＲ1ＯＨ中で周囲温度と還流温度の間で処理することにより加水分解して、一般式（７ａ）の酸にすることができる。一般式（７ａ）のカルボン酸は、適切な活性化試薬（例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩）を使用して、一般式（５）のアミンと縮合させて、一般式（１）の化合物（ここでＲ1は上記で定義したものである）を得ることができる。
スキーム６
Figure 2010538027
あるいはスキーム７に示すように、一般式（１）の化合物は、一般式（７ａ）の酸の仲介により、これを一般式（１０）の化合物と反応させて、一般式（１１）のヒドロキシアミドを得ることにより調製される。Dess-Martinペルヨージナンのような適切な酸化剤の存在下で（１１）を酸化し、次に生じるカルボニル誘導体（１２）を一般式（１３）のヒドロキシルアミン又はその塩と反応させると、一般式（１）の化合物が得られる。
スキーム７
Figure 2010538027
スキーム８に示すように、一般式（５）のアミンは、一般式（１０）のヒドロキシアミンのアミノ基を保護して、一般式（１４）の化合物（ここで、Ｐは窒素保護基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、アセチル（Ａｃ）、トリフルオロアセチル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）である）を得て、次にジメチルスルホキシド中で適切な酸化剤（例えば三酸化硫黄−ピリジン錯体合体）と反応させて、一般式（１５）の酸化化合物を生成する。一般式（１５）のカルボニル誘導体は、一般式（１３）のヒドロキシルアミンと反応させて、一般式（１６）のアミノ保護ヒドロキシルアミンを得ることができる。（１６）のアミノ基の脱保護により、一般式（５）のアミン（これはその塩も含む）が得られる。
スキーム８
Figure 2010538027
あるいはスキーム９に示すように、一般式（５ａ）の化合物（これはＲ2が水素である一般式（５）の化合物である）は、一般式（１０ａ）のヒドロキシアミンのアミノ官能基を保護して、一般式（１４ａ）（ここで、ＰとＰ１は独立に、窒素保護基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、アセチル（Ａｃ）、トリフルオロアセチル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｏｃ）、ベータ（トリメチルシリル）−エタンスルホニル（ＥＳＥ）又は水素である）の化合物を得ることにより調製される。あるいは、Ｐ及びＰ１が水素でない場合、これらは結合して、一緒にフタルイミド（Ｐｈｔ）のような環状保護基を形成してもよい。（１４ａ）と適切な酸化剤（例えばジメチルスルホキシド中の三酸化硫黄−ピリジン錯体）との反応は、一般式（１５ａ）の酸化化合物を形成する。一般式（１５ａ）のカルボニル誘導体は、一般式（１３）のヒドロキシルアミンと反応して、一般式（１６ａ）のアミノ保護オキシムを与えることができる。（１６）のアミノ基の脱保護により、一般式（５ａ）のアミノオキシム（これはその塩も含む）が得られる。
スキーム９
Figure 2010538027
スキーム１０に示すように、一般式（１）のオキシイミノ化合物の調製に有用（スキーム１１に示す）な一般式（２０）（ここで、Ｒ６はＣ1-4アルキル、Ｃ3-5アルケニル、Ｃ3-5アルキニルである）のアルキルオキシ−、アルケニルオキシ−、及びアルキニルオキシ−アルキルアミンは、保護、アルキル化、及び脱保護反応により調製される。
スキーム１０
Figure 2010538027
スキーム１１に示すように一般式（１ａ）の化合物は、一般式（７ａ）の酸の反応を介して、これを一般式（２０）の化合物と反応させて（スキーム１１、式１）、一般式（２１）のヒドロキシアミドを得ることにより調製される。（２１）の酸化、次に一般式（１３）の化合物又はその塩によるカルボニル誘導体（２２）の反応は、式（１ａ）の化合物（これは、Ｌが酸素であり、Ｒbがヒドロキシル−（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ−（Ｃ1-4）アルキル、又はＣ3-5アルキニルオキシ−（Ｃ1-4）アルキルである一般式（１）の化合物の例である）を与える。
スキーム１１
Figure 2010538027
あるいはスキーム１２の式５に示すように、一般式（１）（ここで、Ｌは酸素であり、Ｒbは、Ｃ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ−（Ｃ1-4）アルキル、又はＣ3-5アルキニルオキシ−（Ｃ1-4）アルキルである）の化合物（１ｂ）は、一般式（７ａ）のカルボン酸を一般式（２６）のアミンと直接結合することにより調製することができる。アミン（２６）（これは、ＲbがＣ1-4アルコキシ−（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ−（Ｃ1-4）アルキル、又はＣ3-5アルキニルオキシ−（Ｃ1-4）アルキルである一般式（５）のアミンの例である）は、スキーム１２の式１〜５に要約したように調製することができる。
スキーム１２
Figure 2010538027
一般式（１ｃ）の化合物（これは、Ｒbがエチニルである一般式（１）の化合物の例である）は、一般式（７ａ）の酸から、スキーム１３に示すように当業者に公知の６つの合成ステップで調製される。
スキーム１３
Figure 2010538027
あるいはスキーム１４の式７に示すように、一般式（１ｃ）の化合物は、一般式（７ａ）のカルボン酸を一般式（３８）のアミンと直接結合することにより調製することができる。アミン（３８）（これは、Ｒbがエチニルである一般式（５）のアミンの例である）は、スキーム１４の式１〜６に要約したように当業者が調製することができる。
スキーム１４
Figure 2010538027
スキーム１５に示すように一般式（１ｄ）の化合物（これは、Ｒbがシアノである一般式（１）の化合物の例である）は、一般式（７ａ）の酸から、当業者により公知の４つの合成ステップで調製される。
スキーム１５
Figure 2010538027
あるいはスキーム１６の式３に示すように、一般式（１ｄ）の化合物は、一般式（７ａ）のカルボン酸を一般式（４６）のアミンと直接結合することにより調製することができる。アミン（４６）（これは、Ｒbがシアノである一般式（５）のアミンの例である）は、スキーム１６の式１〜２に要約したように当業者が調製することができる。
スキーム１６
Figure 2010538027
一般式（１ｅ）の化合物（ここでＲbは、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキニル、Ｃ1-3アルケニルオキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、Ｃ1-3アルキニルオキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニルである）は、スキームＸの式１〜９に要約したように当業者が調製することができる。
スキーム１７
Figure 2010538027
本発明の他の化合物は、当業者に公知の方法を使用して一般式（１）の化合物中の置換基を変換することにより調製される。すなわち式（Ｉ）の化合物は公知の官能基変換法に従って、式（Ｉ）のある化合物を互いに変換することによりさらに調製される。例えばＲ3が水素である一般式（１）の化合物は、アセトニトリルのような適切な溶媒中で周囲温度と溶媒の還流温度との間で、適切なアルキル化剤（例えばヨードエタン）で処理することにより、Ｒ3がＣ1-4アルキルである一般式（１）のオキシムが得られる。さらに、アリール成分（Ａｒ）がハロゲン（例えば臭素又はヨウ素）で置換された一般式（１）の化合物は、当業者に公知の遷移金属（例えばパラジウム（０））触媒ビニル化及びアルキル化反応（Heck, Stille, Sonogashira）を使用して、アリール成分（Ａｒ）のハロ置換基がＣ2-4アルケニル（例えばビニル）又はＣ2-4アルキニル（例えば、エチニル、プロピン−１−イル）で置換された一般式（１）の別の化合物に変換される。さらに、アリール成分（Ａｒ）のハロ置換基がＣ2-4アルケニル（例えばビニル）又はＣ2-4アルキニル（例えば、エチニル、プロピン−１−イル）で置換されたこのような一般式（１）の化合物は、上記の遷移金属性アルケニル化又はアルキル化反応と次に当業者に公知のルーチンの官能基操作により、一般式（７ｂ、スキーム３）の化合物から、間接的に調製される。
一般式（２）のヒドロキシ（ヘテロ）アリールＡｒＯＨは、市販されているか、又は当業者に公知の標準的な文献の方法により調製される（例えば、表２５〜２８に一部が記載されている化合物の調製に使用される３−ブロモ−６−ヒドロキシキノリンの合成については、Ann. Chem., Justus Liebigs (1966), 98-106参照；表２１８〜２２１に一部が記載されている化合物の調製に使用されるベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルの合成については、Synthetic Communications (1991), 21(7), 959-64参照；表１５４〜１５７の化合物の調製に使用されるベンゾフラン−５−イルの合成については、Synthetic Communications (2006), 36(14), 1983-1990参照、７−ブロモ−ナフタレン−２−オールの合成については、European Journal of Organic Chemistry (2000), (3), 491-497参照、及び追加の代表的ヒドロキシ（ヘテロ）アリール（ＡｒＯＨ）の調製については後述実施例１２、１３、１４、１５、１６、１７、及び１８を参照）。
一般式（６）のエステル又は酸は、市販されているか、又は市販の材料から標準的な文献の方法により調製される。一般式（１３）のオキシムは、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製される。
式（Ｉ）の化合物は活性殺真菌剤であり、以下の病原体の１つ又はそれ以上を抑制するのに使用される：イネ及び小麦に対するピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）（マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）、及び他の宿主に対する他のピリキュラリア属（Pyricularia）；小麦に対するプクキニア・トリチシナ（Puccinia triticina）（又は、レコンディタ（recondita））、プクキニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）、及び他のサビ菌、大麦に対するプクキニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プクキニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）、及び他のサビ菌、ならびに他の宿主（例えば、芝、ライ麦、コーヒー、西洋ナシ、リンゴ、ピーナツ、テンサイ、野菜、及び観賞植物）に対するサビ菌；大豆に対するファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ウリ科植物（例えばメロン）に対するエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦、及び芝に対するブルメリア（Blumeria）（もしくはエリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）（うどんこ病）、及び種々の宿主に対する他のウドンコ病菌、例えばホップに対するスフェロテカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えばキュウリ）に対するスフェロテカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）（スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea））、トマト、ナス、及びピーマンに対するレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、つる植物に対するウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）；穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝、及び他の宿主に対するコクリオボルス属（Cochliobolus）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、ドレクスレラ属（Drechslera）（ピレノホラ属（Pyrenophora））、リンコスポリウム属（Rhynchosporium）、ミコスフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））、及びフェオスフェリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、及びゲウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナツに対するセルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum）、及び他の宿主（例えば、テンサイ、バナナ、大豆、及びイネ）に対する他のセルコスポラ属（Cercospora）；トマト、イチゴ、野菜、つる植物、及び他の宿主に対するボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび）、及び他の宿主に対する他のボトリティス属（Botrytis）；野菜（例えば人参）、菜種、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えば小麦）、及び他の宿主に対するアルテルナリア属（Alternaria）；リンゴ、西洋ナシ、核果、木の実、及び他の宿主に対するベンチュリア属（Venturia）（ベンチュリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）（腐敗病）を含む）；穀類（例えば小麦）及びトマトを含む広範囲の宿主に対するクラドスポリウム属（Cladosporium）；核果、木の実、及び他の宿主に対するモニリニア属（Monilinia）；トマト、芝、小麦、ウリ科植物、及び他の宿主に対するディディメラ属（Didymella）；菜種、芝、イネ、ジャガイモ、小麦、及び他の宿主に対するフォーマ属（Phoma）；小麦、材木、及び他の宿主に対するアスペルギルス属（Aspergillus）、及びアウレオバシジウム属（Aureobasidium）；エンドウ豆、小麦、大麦、及び他の宿主に対するアスコキタ属（Ascochyta）；リンゴ、西洋ナシ、タマネギ、及び他の宿主に対するステムフィリウム属（Stemphylium）（プレオスポラ属（Pleospora））；リンゴ及び西洋ナシに対する夏疾患（例えば、苦腐病（グロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata））、黒菌病又は赤星病（ボトリオスフェリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルックスフルーツスポット（ミコスフェレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi））、ビャクシン-リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ−バージニアニー（Gymnosporangium juniperi-virginianae））、すす点病（グレオデス、ポミゲナ（Gloeodes pomigena））, 煤点病（シゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））、及び白腐れ病（ボトリオスフェリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物に対するプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；ヒマワリに対するプラスモパラ・ハルステヂイ（Plasmopara halstedii）；他のべと病菌、例えばレタスに対するブレミア・ラクツシー（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ、及び他の宿主に対するペロノスポラ属（Peronospora）、ホップに対するシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）; トウモロコシ、モロコシ、及び他の宿主に対するペロノスクレロスポラ・メイディス（Peronosclerospora maydis）、ピー・フィリピネンシス（P. philippinensis）、及びピー・ソルギ（P. sorghi）、及びウリ科植物に対するシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；綿花、トウモロコシ、大豆、テンサイ、野菜、芝、及び他の宿主に対するフィティウム属（Pythium）（フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、及び野菜、イチゴ、アボカド、トウガラシ、観賞植物、タバコ、ココア、及び他の宿主に対する他のフィトフトラ属（Phytophthora）；テンサイ及び他の宿主に対するアファノミセス属（Aphanomyces）；イネ、小麦、綿花、大豆、トウモロコシ、テンサイ、芝、及び他の宿主に対するタナテホルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）；小麦、大麦、ピーナツ、野菜、綿花、及び芝などの種々の宿主に対するリゾクトニア属（Rhizoctonia）；芝、ピーナツ、ジャガイモ、菜種、及び他の宿主に対するスクレロチニア属（Sclerotinia）；芝、ピーナツ、及び他の宿主に対するスクレロチウム属（Sclerotium）；イネに対するギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒー、及び野菜を含む広範囲の宿主に対するコレトトリクム属（Colletotrichum）；芝に対するレチサリア・フシホルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナツ、柑橘類、ペカン、パパイヤ、及び他の宿主に対するミコスフェレラ属（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、西洋ナシ、ルビナス、及び他の宿主に対するディアポルテ属（Diaporthe）；柑橘類、つる植物、オリーブ、ペカン、バラ、及び他の宿主に対するエルシノエ属（Elsinoe）；ホップ、ジャガイモ、及びトマトを含む広範囲の宿主に対するベルチシリウム属（Verticillium）；菜種、及び他の宿主に対するピレノペジザ属（Pyrenopeziza）；維管束縞枯れ病（vascular streak dieback）に対するオンコバシジウム・テオブロミイ（Oncobasidium theobromae）；小麦、大麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、綿花、大豆、テンサイ、及び他の宿主に対するフザリウム属（Fusarium）［フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）、エフ・グラミネアルム（F. graminearum）、エフ・ラングセチアエ（F. langsethiae）、エフ・モニリホルメ（F. moniliforme）、エフ・プロリフェラツム（F. proliferatum）、エフ・スブグルチナンス（F. subglutinans）、エフ・ソラニ（F. solani）、及びエフ・オキシスポルム（F. oxysporum）を含む］；種々の宿主、特に小麦、大麦、芝、及びトウモロコシに対するティフラ属（Typhula）、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、黒穂菌属（Ustilago）、ウロシスティス属（Urocystis）、チレチア属（Tilletia）、及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；テンサイ、大麦、及び他の宿主に対するラムラリア属（Ramularia）；綿花、野菜、及び他の宿主に対するチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）；綿花、野菜、及び他の宿主に対するベルチシリウム属（Verticillium）；特にフルーツの収穫後疾患（例えば、オレンジに対するペニシリウム・ジギタツム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリクム（Penicillium italicum）、及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナに対するコレトトリクム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグレオスポリウム・ムサルム（Gloeosporium musarum）、及びブドウに対するボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；つる植物に対する他の病原体、特にエウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリヌス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）、及びステレウム・ヒルスツム（Stereum hirsutum）；木（例えばロホデルミウム・セディチオスム（Lophodermium seditiosum））又は材木に対する他の病原体、特にセファロアスクス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスティス属（Ceratocystis）、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム属（Penicillium）、トリコデルマ・シュードコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）、及びアウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；及びウイルス疾患の真菌ベクター（例えば、大麦イエローモザイクウイルス（ＢＹＭＶ）のベクターとしての穀類に対するポリミキサ・グラミニス（Polymyxa graminis）、及び叢根病のベクターとしてのテンサイに対するポリミキサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
好ましくは以下の病原体が抑制される：イネと小麦に対するピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）、及び他の宿主に対するピリクラリア属（Pyricularia）；ウリ科植物（例えばメロン）に対するエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦、及び芝に対するブルメリア（Blumeria）（もしくはエリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）（うどんこ病）、及び種々の宿主に対する他のウドンコ病菌、例えばホップに対するスフェロテカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えばキュウリ）に対するスフェロテカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）（スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea））、トマト、ナス、及びピーマンに対するレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、つる植物に対するウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）；穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝、及び他の宿主に対するヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、ドレクスレラ属（Drechslera）（ピレノホラ属（Pyrenophora））、リンコスポリウム属（Rhynchosporium）、ミコスフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））、及びフェオスフェリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）、又はセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、及びゲウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナツに対するセルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum）、及び他の宿主（例えば、テンサイ、バナナ、大豆、及びイネ）に対する他のセルコスポラ属（Cercospora）；トマト、イチゴ、野菜、つる植物、及び他の宿主に対するボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび）、及び他の宿主に対する他のボトリティス属（Botrytis）；野菜（例えば人参）、菜種、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えば小麦）、及び他の宿主に対するアルテルナリア属（Alternaria）；リンゴ、西洋ナシ、核果、木の実、及び他の宿主に対するベンチュリア属（Venturia）（ベンチュリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）（腐敗病）を含む）；穀類（例えば小麦）及びトマトを含む広範囲の宿主に対するクラドスポリウム属（Cladosporium）；核果、木の実、及び他の宿主に対するモニリニア属（Monilinia）；トマト、芝、小麦、ウリ科植物、及び他の宿主に対するディディメラ属（Didymella）；菜種、芝、イネ、ジャガイモ、小麦、及び他の宿主に対するフォーマ属（Phoma）；小麦、材木、及び他の宿主に対するアスペルギルス属（Aspergillus）、及びアウレオバシジウム属（Aureobasidium）；エンドウ豆、小麦、大麦、及び他の宿主に対するアスコキタ属（Ascochyta）；リンゴ、西洋ナシ、タマネギ、及び他の宿主に対するステムフィリウム属（Stemphylium）（プレオスポラ属（Pleospora））；リンゴ及び西洋ナシに対する夏疾患（例えば、苦腐病（グロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata））、黒菌病又は赤星病（ボトリオスフェリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルックスフルーツスポット（ミコスフェレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi））、ビャクシン-リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ−バージニアニー（Gymnosporangium juniperi-virginianae））、すす点病（グレオデス、ポミゲナ（Gloeodes pomigena））, 煤点病（シゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））、及び白腐れ病（ボトリオスフェリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物に対するプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；ヒマワリに対するプラスモパラ・ハルステヂイ（Plasmopara halstedii）；他のべと病菌、例えばレタスに対するブレミア・ラクツシー（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ、及び他の宿主に対するペロノスポラ属（Peronospora）、ホップに対するシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）；トウモロコシ、モロコシ、及び他の宿主に対するペロノスクレロスポラ・メイディス（Peronosclerospora maydis）、ピー・フィリピネンシス（P. philippinensis）、及びピー・ソルギ（P. sorghi）、及びウリ科植物に対するシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；綿花、大豆、テンサイ、野菜、芝、及び他の宿主に対するフィティウム属（Pythium）（フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、及び野菜、イチゴ、アボカド、トウガラシ、観賞植物、タバコ、ココア、及び他の宿主に対する他のフィトフトラ属（Phytophthora）；テンサイ及び他の宿主に対するアファノミセス属（Aphanomyces）；イネ、小麦、綿花、大豆、トウモロコシ、テンサイ、芝、及び他の宿主に対するタナテホルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）；小麦、大麦、ピーナツ、野菜、綿花、及び芝などの種々の宿主に対するリゾクトニア属（Rhizoctonia）；芝、ピーナツ、ジャガイモ、菜種、及び他の宿主に対するスクレロチニア属（Sclerotinia）；芝、ピーナツ、及び他の宿主に対するスクレロチウム属（Sclerotium）；イネに対するギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒー、及び野菜を含む広範囲の宿主に対するコレトトリクム属（Colletotrichum）；芝に対するレチサリア・フシホルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナツ、柑橘類、ペカン、パパイヤ、及び他の宿主に対するミコスフェレラ属（Mycosphaerella）；小麦、大麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、綿花、大豆、テンサイ、及び他の宿主に対するフザリウム属（Fusarium）［フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）、エフ・グラミネアルム（F. graminearum）、エフ・ラングセチアエ（F. langsethiae）、エフ・モニリホルメ（F. moniliforme）、エフ・プロフィレラツム（F. proliferatum）、エフ・スブグルチナンス（F. subglutinans）、エフ・ソラニ（F. solani）、及びエフ・オキシスポルム（F. oxysporum）を含む］；種々の宿主、特に小麦、大麦、芝、及びトウモロコシに対するミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、黒穂菌属（Ustilago）、ウロシスティス属（Urocystis）、チレチア属（Tilletia）、及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；テンサイ、大麦、及び他の宿主に対するラムラリア属（Ramularia）；綿花、野菜、及び他の宿主に対するチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）；綿花、野菜、及び他の宿主に対するベルチシリウム属（Verticillium）；特にフルーツの収穫後疾患（例えば、オレンジに対するペニシリウム・ジギタツム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリクム（Penicillium italicum）、及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナに対するコレトトリクム・ムサエ（Colletotrichum musae）、及びグレオスポリウム・ムサルム（Gloeosporium musarum）、及びブドウに対するボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；つる植物に対する他の病原体、特にエウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリヌス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）、及びステレウム・ヒルスツム（Stereum hirsutum）；木（例えばロホデルミウム・セディチオスム（Lophodermium seditiosum）又は材木に対する他の病原体、特にセファロアスクス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスティス属（Ceratocystis）、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム属（Penicillium）、トリコデルマ・シュードコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）、及びアウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）。
さらに好ましくは、以下の病原体が抑制される：イネと小麦に対するピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）、及び他の宿主に対するピリクラリア属（Pyricularia）；ウリ科植物（例えばメロン）に対するエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦、及び芝に対するブルメリア（Blumeria）（もしくはエリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）（うどんこ病）、及び種々の宿主に対する他のウドンコ病菌、例えばホップに対するスフェロテカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えばキュウリ）に対するスフェロテカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）（スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea））、トマト、ナス、及びピーマンに対するレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、つる植物に対するウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）；穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝、及び他の宿主に対するミコスフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））、及びフェオスフェリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びゲウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナツに対するセルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum）、及び他の宿主（例えば、テンサイ、バナナ、大豆、及びイネ）に対する他のセルコスポラ属（Cercospora）；トマト、イチゴ、野菜、つる植物、及び他の宿主に対するボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび）、及び他の宿主に対する他のボトリティス属（Botrytis）；野菜（例えば人参）、菜種、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀類（例えば小麦）、及び他の宿主に対するアルテルナリア属（Alternaria）；リンゴ、西洋ナシ、核果、木の実、及び他の宿主に対するベンチュリア属（Venturia）（ベンチュリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）（腐敗病）を含む）；穀類（例えば小麦）及びトマトを含む広範囲の宿主に対するクラドスポリウム属（Cladosporium）；核果、木の実、及び他の宿主に対するモニリニア属（Monilinia）；トマト、芝、小麦、ウリ科植物、及び他の宿主に対するディディメラ属（Didymella）；菜種、芝、イネ、ジャガイモ、小麦、及び他の宿主に対するフォーマ属（Phoma）；つる植物に対するプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；ヒマワリに対するプラスモパラ・ハルステヂイ（Plasmopara halstedii）；他のべと病菌、例えばレタスに対するブレミア・ラクツシー（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ、及び他の宿主に対するペロノスポラ属（Peronospora）、ホップに対するシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）；トウモロコシ、モロコシ、及び他の宿主に対するペロノスクレロスポラ・メイディス（Peronosclerospora maydis）、ピー・フィリピネンシス（P. philippinensis）、及びピー・ソルギ（P. sorghi）、及びウリ科植物に対するシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；綿花、大豆、テンサイ、野菜、芝、及び他の宿主に対するフィティウム属（Pythium）（フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモ及びトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、及び野菜、イチゴ、アボカド、トウガラシ、観賞植物、タバコ、ココア、及び他の宿主に対する他のフィトフトラ属（Phytophthora）；テンサイ及び他の宿主に対するアファノミセス属（Aphanomyces）；イネ、小麦、綿花、大豆、トウモロコシ、テンサイ、芝、及び他の宿主に対するタナテホルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）；小麦、大麦、ピーナツ、野菜、綿花、及び芝などの種々の宿主に対するリゾクトニア属（Rhizoctonia）；芝、ピーナツ、ジャガイモ、菜種、及び他の宿主に対するスクレロチニア属（Sclerotinia）；芝、ピーナツ、及び他の宿主に対するスクレロチウム属（Sclerotium）；イネに対するギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒー、及び野菜を含む広範囲の宿主に対するコレトトリクム属（Colletotrichum）；芝に対するレチサリア・フシホルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナツ、柑橘類、ペカン、パパイヤ、及び他の宿主に対するミコスフェレラ属（Mycosphaerella）；小麦、大麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、綿花、大豆、テンサイ、及び他の宿主に対するフザリウム属（Fusarium）［フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）、エフ・グラミネアルム（F. graminearum）、エフ・ラングセチアエ（F. langsethiae）、エフ・モニリホルメ（F. moniliforme）、エフ・プロフィレラツム（F. proliferatum）、エフ・スブグルチナンス（F. subglutinans）、エフ・ソラニ（F. solani）、及びエフ・オキシスポルム（F. oxysporum）を含む］；及びミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）。
式（Ｉ）の化合物は、求頂的に、求基的に、局所的に植物組織中を移動して、１つ又はそれ以上の真菌に対して活性を示す。さらに式（Ｉ）の化合物は、植物上の１つ又はそれ以上の真菌に対して、気相中で活性を示すのに充分に揮発性である。
従って本発明は、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含有する組成物の殺真菌的有効量を、植物、植物の種子、植物もしくは種子の生息地、又は土壌もしくは植物の生長媒体（例えば栄養溶液）に適用することを含んでなる、植物病原性真菌を防除又は抑制する方法を提供する。
本明細書において用語「植物」は、実生、低木、及び木を含む。さらに本発明の殺真菌法は、防御的、治療的、組織的、根絶的、及び胞子形成阻害的処置を含む。
式（Ｉ）の化合物は好ましくは、組成物の形で農業目的、園芸目的、及び芝草生長目的で使用される。
植物、植物の種子、植物もしくは種子の生息地、又は土壌もしくは任意の生長媒体に式（Ｉ）の化合物を適用するために、式（Ｉ）の化合物は通常、式（Ｉ）の化合物以外に適切な不活性希釈剤もしくは担体及び随時界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物として調製される。ＳＦＡは、界面張力を低下させて、こうして他の性質（例えば、分散、乳化、及び湿潤）の変化を引き起こすことにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体界面）の性質を修飾することができる化学物質である。すべての組成物（固体調製物と液体調製物の両方）が、０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。組成物は一般に、式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０kg、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６kg、さらに好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１kgの割合で適用されるように、真菌の抑制のために使用される。
種子肥料で使用される時、式（Ｉ）の化合物は、種子１kg当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇ〜０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。
別の態様において本発明は、殺真菌的有効量の式（Ｉ）の化合物と適切な担体又は希釈剤とを含む殺真菌組成物を提供する。
さらに別の態様において本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む殺真菌的有効量の組成物を用いて、真菌又は真菌の生息地を処理することを含む、生息地の真菌を防除及び抑制する方法を提供する。組成物は多くのタイプ［粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅延放出又は急速放出）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超微量液体（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ））、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアゾル、かぶり剤／燻煙剤、カプセル懸濁物（ＣＳ）、及び種子処理調製物を含む］の調製物から選択される。いずれの例でも選択される調製物のタイプは、具体的な目的、及び式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的、及び生物学的性質に依存する。
粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１つ又はそれ以上の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、チョーク、珪藻土（diatomaceous earth）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、細粉、タルク、ならびに他の有機及び無機固体担体）と混合し、混合物を機械的に粉砕して微粉にすることにより調製される。
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ又はそれ以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は硫酸マグネシウム）もしくは１つ又はそれ以上の水溶性有機固体（例えば多糖）と混合するか、又は水分散性／可溶性を改良するための１つ又はそれ以上の湿潤剤、１つ又はそれ以上の分散剤、又はこれらの物質の混合物と、混合することにより調製される。次に混合物を粉砕して微粉にする。同様の組成物はまた、粒状化して水溶性顆粒（ＳＧ）にしてもよい。
湿潤性粉末（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１つ又はそれ以上の固体希釈剤もしくは担体、１つ又はそれ以上の湿潤剤、及び好ましくは１つ又はそれ以上の分散剤と混合して、及び液体中の分散を促進するための１つ又はそれ以上の懸濁剤と随時混合することにより調製される。次に混合物は粉砕して微粉にされる。同様の組成物はまた、粒状化して水分散性顆粒（ＷＧ）にしてもよい。
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１つ又はそれ以上の粉末化固体希釈剤もしくは担体との混合物を粒状化するか、又はあらかじめ作成したブランク顆粒から、多孔性顆粒物質（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、酸性白土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earth）、又は粉砕したトウモロコシの穂軸）中で式（Ｉ）の化合物（又はその溶液、適切な物質中）を吸収することにより、又は硬い核物質（例えば、砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩もしくはリン酸塩）上に式（Ｉ）の化合物（又はその溶液、適切な物質中）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより作成される。吸収又は吸着を助けるのに一般的に使用される物質には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル）及び固着剤（例えば、酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、及び植物油）がある。１つ又はそれ以上の他の添加物（例えば、乳化剤、湿潤剤、又は分散剤）を顆粒中に加えてもよい。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒（例えば、ケトン、アルコール、又はグリコールエーテル）に溶解させることにより調製される。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水による希釈を改良し、噴霧タンク中での結晶化を防止するために）を含有してもよい。
乳剤（ＥＣ）又は水中油エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（随時、１つ又はそれ以上の湿潤剤、１つ又はそれ以上の乳化剤、又はこれらの物質の混合物を含有する）に溶解することにより調製される。ＥＣで使用するための適切な有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン類又はアルキルナフタレン類、例えばSOLVESSO 100、SOLVESSO 150、及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩素化炭化水素がある。ＥＣ生成物は水を添加すると自発的に乳化して、適切な装置で噴霧添加することを可能にするのに充分な安定性を有するエマルジョンを生成する。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体（周囲温度で液体ではなくても、妥当な温度、典型的には７０℃未満で溶融される）として、又は溶液（これを適切な溶媒に溶解することにより）として得て、次に生じた液体又は溶液を、１つ又はそれ以上のＳＦＡを含有する水に高剪断力下で乳化して、エマルジョンを得ることを含む。ＥＷで使用するのに適切な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えばクロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、及び水溶解度が低い他の適切な有機溶媒がある。
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水を、１つ又はそれ以上の溶媒とＳＦＡとの混合物に混合して、熱力学的に安定な等方性液体調製物を生成することにより調製される。式（Ｉ）の化合物は、まず水又は溶媒／ＳＦＡ混合物中に存在する。ＭＥで使用するのに適切な溶媒には、ＥＣ又はＥＷで使用するのに上記したものがある。ＭＥは水中油系又は油中水系（いずれの系であるかは、伝導度測定により決定される）でもよく、同じ調製物中に水溶性殺虫剤及び脂溶性殺虫剤を混合するのに適している。ＭＥは水に希釈するのに適しており、マイクロエマルジョンとして留まるか、又は通常の水中油エマルジョンを形成する。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁物を含んでよい。ＳＣは、適切な媒体中で、随時１つ又はそれ以上の分散剤とともに、式（Ｉ）の固体化合物をボールミル粉砕又はビーズミル粉砕して、化合物の微粒子懸濁物を作成することにより調製される。組成物中に１つ又はそれ以上の湿潤剤が含まれ、粒子が沈降する潜伏を低下させるために懸濁剤が含まれてもよい。あるいは式（Ｉ）の化合物は乾燥粉砕されて、上記物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成する。
エアゾル調製物は、式（Ｉ）の化合物と適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、適切な媒体（例えば水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解もしくは分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプで使用するための組成物が得られる。
式（Ｉ）の化合物は乾燥状態で火工混合物と混合されて、密閉空間中で化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成する。
カプセル懸濁物（ＣＳ）は、ＥＷ調製物の調製と同様の方法で調製されるが、油滴の水性分散物が得られるように追加の重合段階があり、ここで各油滴はポリマー殻に封入され、式（Ｉ）の化合物を含有し、随時その担体もしくは希釈剤を含有する。ポリマー殻は、界面重縮合反応又はコアセルベート化法により作成される。組成物は式（Ｉ）の化合物の制御放出を与え、これは種子処理に使用される。式（Ｉ）の化合物はまた生体分解性ポリマーマトリックスでも調製され、化合物の遅延制御放出を与える。
組成物は、組成物の生物学的性能を改良する（例えば、表面の湿潤性、保持性、又は分布性；処理された表面への雨に対する抵抗性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは運動性を改良する）ための１つ又はそれ以上の添加剤を含んでよい。このような添加剤には、界面活性剤、油ベースの噴霧添加剤、例えばあるミネラル油もしくは天然の植物油（例えば大豆油及び菜種油）、及びこれらと生体増強補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を助けるか又は修飾する成分）との混合物がある。
式（Ｉ）の化合物はまた、種子処理剤として使用するために調製され、例えば乾燥種子処理のための粉末（ＤＳ）、スラリー処理のための水溶性粉末（ＳＳ）もしくは水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、もしくはカプセル懸濁物（ＣＳ）を含む液体組成物として、調製される。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ上記したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、及びＤＣ組成物の調製と非常によく似ている。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を助けるための物質を含んでよい（例えば、ミネラル油又は膜形成性バリア）。湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両親媒性、又は非イオン性タイプのＳＦＡでもよい。
カチオン性タイプの適切なＳＦＡには、４級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン、及びアミン塩がある。適切なアニオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸の混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸塩エステル（例えば、１つ又はそれ以上の脂肪酸とリン酸（主にモノエステル）もしくは五酸化リン（主にジエステル）との反応の生成物、例えばラウリルアルコールと４リン酸との反応物；さらにこれらの生成物はエトキシ化されてよい）、スルホコハク酸塩、パラフィンもしくはオレフィンスルホン酸塩、タウリン酸塩、及びリグノスルホン酸塩がある。両親媒性タイプの適切なＳＦＡには、ベタイン、プロピオン酸塩、及びグリシン酸塩がある。非イオン性タイプの適切なＳＦＡには、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物）と脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール、又はセチルアルコール）との、もしくはアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール、又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；ヘキシトール無水物の長鎖脂肪酸から得られる部分エステル；該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドとプロピレンオキシドとを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンがある。
適切な懸濁剤には、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン、又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）、及び膨潤性粘土（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）がある。
式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤化合物を適用するための公知の任意の手段により適用される。例えばこれは、製剤化されて又は製剤化されずに、植物の任意の部分（葉、幹、枝、又は根を含む）、植える前の種子、又は植物が生長している又は植えられる他の媒体（例えば、根の周りの土壌、一般に土壌、水田の水、又は水耕栽培系）に直接植えられるか、又はこれは、噴霧、散布、浸漬により適用、クリーム剤もしくはペースト剤として適用、蒸気として適用、又は土壌もしくは水性環境への組成物の分布もしくは取り込み（例えば、顆粒組成物または水溶性バッグに充填される組成物）により適用される。
式（Ｉ）の化合物はまた、植物中に注入されるか、又は電動噴霧法もしくは他の低容量法を使用して植物に噴霧されるか、又は陸上もしくは空中灌漑システムにより適用される。
水性調製物（水溶液又は分散物）として使用される組成物は、一般的に高率の活性成分を含有する濃縮物の形で供給され、この濃縮物は使用前に水に加えられる。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ、及びＣＳを含むこれらの濃縮物は、しばしば長期の保存に耐える必要があり、保存後、水に加えられた時、通常の噴霧装置で適用することを可能にするのに充分な時間、均一なままである水性調製物を形成できなければならない。このような水性調製物は、使用目的に応じて種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含んでよい。
式（Ｉ）の化合物は、農薬（例えば、窒素含有、カリウム含有、又はリン含有農薬）との混合物で使用してもよい。適切なタイプの調製物には、農薬の顆粒がある。混合物は適切には、最大２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含む。
従って本発明はまた、農薬と式（Ｉ）の化合物とを含む農薬組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物（例えば、同様のもしくは補足的殺真菌活性を有するか、又は生長抑制活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、もしくは殺ダニ活性を有する微量栄養物質もしくは化合物）を含んでよい。
他の殺真菌剤を含むことにより、生じた組成物は、式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の活性又は高レベルの固有の活性を有する。さらに他の殺真菌剤は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に対して相乗作用を有してもよい。
式（Ｉ）の化合物は組成物の唯一の活性成分でも、又はこれは適宜１つ又はそれ以上の追加の活性成分（例えば、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、又は植物生長抑制剤）を含んでよい。追加の活性成分は、生息地でのより広範囲の活性又は存続の延長を有する組成物を提供する；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗作用するか又は活性を補足する（例えば、作用速度を上昇させるか又は反発を克服することにより）；又は、個々の成分に対する耐性の出現を克服するか又は防止する。具体的な追加の活性成分は、組成物の使用目的に依存する。
本発明の組成物に含まれるさらなる殺真菌化合物の例は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニルカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新しい名前）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、塩酸カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチネート、クロロベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物（例えば、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、タル酸銅、及びボルドー液）、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド、１，１’−ジオキシド、ジクロロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ヂメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、キメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン３酢酸、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛−メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＮ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタレ−イソプロピル、ヌアリモル、オフラセ、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、酸化フェナジン、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸ポウロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ペンタクロロフェネートナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、及び式：
Figure 2010538027
である。
式（Ｉ）の化合物は、土壌、ピート、又は種子由来、土壌由来、もしくは葉の真菌疾患に対して植物を防御するための他の発根媒体と、混合してもよい。
有意に異なる物理的、化学的、又は生物学的性質を有するため、同じ従来型の製剤にすることは容易ではない活性成分を含む混合液がいくつかある。このような状況下では、他のタイプの製剤が調製される。例えばある活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体の活性成分を懸濁物として分散させ（ＳＣの調製に似た方法を使用して）、しかし液体活性成分はエマルジョンとして分散させる（ＥＷの調製に似た方法を使用して）ことにより、各活性成分を同じ連続的水相に分散することができる。生じた組成物は、サスポエマルション（suspoemulsion）製剤である。
本発明は以下の実施例により例示されるが、そこでは以下の略語が使用される：
ml＝ミリリットル ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ｇ＝グラム ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ppm＝百万分率 Ｍ+＝質量イオン
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
ｓ＝一重項 ｑ＝四重項
ｄ＝二重項 ｍ＝多重項
br s＝ブロード一重項 ppm＝百万分率
ｔ＝三重項
実施例１
本例は、２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製を例示する。
ステージ１：スキーム３の式１に従う（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸の調製。
ステップ１：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸メチルエステル
３−ブロモ−キノリン−６−オール（１７．４７ｇ）（調製は、Liebigs Ann Chem., 1966, 98-106に記載されている）を無水ＤＭＦ（１５０ml）に溶解した。クロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステル（１８．０７ｇ）と無水炭酸カリウム（４３．１２ｇ）とを室温（ｒｔ）で加えた。生じた懸濁物を２時間攪拌後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム（２００ml）上に注いだ。２相を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した（３×２００ml）。一緒にした有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ７：３）により精製して（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸メチルエステルを黄色固体として得た（２４ｇ）。
Figure 2010538027
ステップ２：（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸の調製
室温のエタノール（１５０ml）中の上記ステージ１のステップ１からの（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸メチルエステル（２０ｇ）の溶液に、水酸化ナトリウムの２Ｍ水溶液（３５．０６ml）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷冷水（２００ml）に注ぎ、２Ｍ塩酸水溶液（３５．０６ml）を用いて酸性にした。沈降物をろ別し、水で洗浄して（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸を黄色固体として得た（１８．７９ｇ）。
Figure 2010538027
ステージ２：スキーム７に従う２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ステップ１：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
無水ＤＭＦ（１７５ml）中の上記実施例１、ステージ１からの（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸（２３ｇ）、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（８．０６ml）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）（１１．４４ｇ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（１６．１２ｇ）、及びトリエチアミン（１４．６３ml）を、室温で１６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、２００mlの飽和ＮａＨＣＯ3に注いだ。２相を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した（３×２００ml）。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ７：１３）により精製して２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを白色固体として得た（１６．９４ｇ）。
Figure 2010538027
ステップ２：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ジクロロメタン（１５ml）中の上記ステージ２のステップ１からの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（０．２ｇ）を、Dess-Martinペルヨージナン（０．４２ｇ）で処理した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。反応混合物を室温で３０分間激しく攪拌し、次に２つの相を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。分離後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル １：１）により精製して２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを白色固体として得た（０．１８８ｇ）。
Figure 2010538027
ステップ３：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
メタノール（５ml）中の上記ステージ２のステップ２からの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（０．１ｇ）、ピリジン（０．０２２ml）、及びＯ−ｎ−ブチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０３５ｇ）を、室温で３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3（３０ml）に注いだ。２相を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した（３×５０ml）。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ３：１）により精製して２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを白色固体として得た（０．１１５ｇ）。
Figure 2010538027
実施例２
本例は、スキーム９に従う２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムの調製を例示する。
ステップ１：２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−イソインドール−１，３−ジオンの調製
１７７．７ｇの無水フタル酸と９１．９ｇの２−アミノ−２−メチル−プロパン−（１）−オールを７５０mlのＤＭＦに溶解し、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を添加後、混合物を１４５℃で３時間攪拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１Ｎ ＨＣｌで希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して１４４．１ｇの油状物を得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステップ２：２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−メチルプロピオンアルデヒドの調製
７５mlのＤＭＳＯに溶解した１１．９ｇの３酸化硫黄ピリジン錯体を、室温で２０分かけて、７８０mlのＤＭＳＯ中のステップ１からの５．４８ｇの２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−イソインドール−１，３−ジオンと７．５９ｇのトリエチルアミンの溶液に加えた。反応混合物を室温で３０分攪拌し、氷／水に注ぎ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエステルで３回抽出した。有機層を１Ｈ ＨＣｌで洗浄し、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して、４．９２ｇの結晶（ｍｐ８０〜８２℃）を得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステップ３：２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチル−オキシムの調製
１．３５ｇのＮ−メチルヒドロキシルアミンＨＣｌと１．３３ｇの酢酸ナトリウムを、３５mlのエタノールと１０mlのクロロホルム中のステップ２からの３．５３ｇの２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−メチル−プロピオンアルデヒドの溶液に加え、室温で１２時間攪拌した。ろ過して塩を除去後、減圧下で溶媒を除去した。粗残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン：酢酸エチル ４：１）により精製して、１．７３ｇの固体生成物２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチル−オキシムを得た。
Figure 2010538027
ステップ４：２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムの調製
上記ステップ３からの１．７２ｇの２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチル−オキシムとヒドラジン水和物を２時間還流した。反応混合物をろ過してフタル酸ヒドラジドを除去し、生じた液体から溶媒を留去して２４０mgの油状物を得て、これをさらに精製することなく次のステップ（実施例XX）で使用した。
実施例３
本例は、スキーム３に示す第２の工程に従う２−（３−ブロモキノリニル−６−オキシ）−２−メチルチオ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）アセトアミドの調製を例示する。
スキーム３
３２８mgの２−（３−ブロモキノリニル−６−オキシ）−２−メチルチオ酢酸と３５４mgのトリエチルアミンを１０mlのアセトニトリルに溶解し、次に１５０mgのＨＯＢＴと３５３mgのＴＢＴＵを加えた。反応混合物を５分間攪拌し、次に上記ステップ４からの２０９mgの粗２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを加えた。反応混合物を室温で１５時間攪拌後、酢酸エチルを加えた。水を加え、水相を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で溶媒を留去した。ＨＰＬＣクロマトグラフィーにより２−（３−ブロモキノリニル−６−オキシ）−２−メチルチオ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）アセトアミドを得た。
Figure 2010538027
実施例４
実施例４は、上記で引用した表に一部記載し、特に明記しない場合は実施例１〜３に記載したものと同様の方法を使用して調製された化合物の、特徴付けＮＭＲデータ及び／又は融点を示す。特に明記しない場合は、報告された1Ｈ ＮＭＲシグナルは、主要なジアステレオ異性体を特徴付けるものである。
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、ベンゾチアゾール−６−オール（ＷＯ２００４１０８６６３Ａ１に記載のように調製した）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．１：２−（ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−イミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ヨード−キノリン−６−オール（ＷＯ２００６０５８７００Ａ１に記載のように調製した）と２−クロロ−酪酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．２：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−イミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．３：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ヨード−８−メチルキノリン−６−オール（ＷＯ２００６０５８７００Ａ１に記載のように調製した）と２−クロロ−酪酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．５：２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．６：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−８−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．７：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ブロモ−キノリン−６−オール（Liebigs Ann Chem., 1966, 98-106に記載のように調製した）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．８：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェノキシイミノ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシイミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（２，４，５−トリクロロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１：２−［２−［２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセチルアミノ］−２−メチル−プロパ−（Ｅ又はＺ）−イリデンアミノオキシ］−２−メチル−プロピオン酸エチルエステル
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１６：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１７：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロパ−２−イニルオキシイミノエチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１８：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１９：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−オール（ＷＯ２００６０５８７００Ａ１に記載のように調製した）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．２０：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（２，４，５−トリクロロ−ベンジルオキシイミノ）−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２１：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシイミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２２：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２３：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェノキシイミノ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２４：２−［２−［２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセチルアミノ］−２−メチル−プロパ−（Ｅ）−イリデンアミノオキシ］−２−メチル−プロピオン酸エチルエステル
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２５：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−イソブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２６：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２７：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２８：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル−２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．２９：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロパ−２−イニルオキシイミノ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．３０：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．３１：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．３２：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−１，１−ジメチル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３，８−ジブロモ−キノリン−６−オール（ＷＯ２００４０４７５３８Ａ１に記載のように調製した）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．３３：２−（３，８−ジブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．３４：２−（３，８−ジブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ブロモ−８−クロロ−キノリン−６−オール（ＷＯ２００４１０８６６３Ａ１に記載のように調製した）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．３５：２−（３−ブロモ−８−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．３６：２−（３−ブロモ−８−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のキノリン−６−オール由来のオキシムは、３−ブロモ−及びレーン−６−オール、３−ヨード−キノリン−６−オール、又は３−エチニルキノリン−６−オール、及びクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して、又は後述の実施例５に示すように、直接２−（３−ブロモもしくはヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドから調製した。
実施例５
本例は、（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発する２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製を例示する。
ステップ１：メチルスルファニル−（３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−酢酸メチルエステル
（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸メチルエステル（９．５ｇ）、ビス（パラジウム（II）トリフェニルホスフィン）ジクロリド（８７７mg）、ヨウ化銅（２００mg）、及びジイソプロピルアミン（１７．５ml）をテトラヒドロフラン（１５０ml）に溶解し、窒素で脱酸素化した。トリメチルシリルアセチレン（７．１ml）を１０分で滴下して加えた。反応混合物を４５℃に加熱し、この温度で３６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、２×２００mlの飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。水層を２×５００mlの酢酸エチルで抽出した。すべての有機相を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ４：１）で精製してメチルスルファニル−（３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−酢酸メチルエステル（７．６ｇ）を黄色の油状物として得た。
Figure 2010538027
ステップ２：（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸
エタノール（５０ml）中のステップ１からのメチルスルファニル−（３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−酢酸メチルエステル（５ｇ）に、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（９．７４ml）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷冷水（２００ml）に注ぎ、２Ｍ塩酸水溶液（９．７４ml）で酸性にした。沈降物をろ過し、水で洗浄して（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸を黄色の油状物として得た（３．５３ｇ）。
Figure 2010538027
ステップ３：実施例３に記載されたものと同様の方法を使用して、実施例２のステップ４からの２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを用いて、上記ステップ２からの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドをアミド化して、以下が得られた。
化合物Ｎｏ．３８：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
あるいは、化合物Ｎｏ．３８（２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド）は、化合物Ｎｏ．３７、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−（３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−アセトアミド
Figure 2010538027
を、メタノール中のＫ2ＣＯ3で１時間処理して脱シリル化することにより調製することができる。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、及び真空下で溶媒留去し、カラムクロマトグラフィーにより精製すると、化合物Ｎｏ．３８が得られる。化合物Ｎｏ．３７は、実施例５のステップ１に記載したように実施例３からの２−（３−ブロモキノリニル−６−オキシ）−２−メチルチオ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）アセトアミドから直接調製することができる。
さらに化合物Ｎｏ．３８（２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド）は、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−オール［Ｃ14Ｈ15ＮＯＳｉ，ｍ／ｚ２４１］（実施例５のステップ１に記載のように３−ブロモ−キノリン−６−オールとトリメチルシリルアセチレンから調製される）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから調製される。
あるいは化合物Ｎｏ．３８（２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド）は、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−エチニルキノリン−６−オール［Ｃ11Ｈ7ＮＯ，ｍ／ｚ１６９］（実施例５のステップ１と２に記載のように３−ブロモ−キノリン−６−オールとトリメチルシリルアセチレンから調製される）とクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから調製される。
実施例６
実施例６は、上記で引用した表に一部記載し、特に明記しない場合は実施例１〜３に記載したものと同様の方法を使用して調製された追加の化合物の、特徴付けＮＭＲデータ及び／又は融点を示す。特に明記しない場合は、報告された1Ｈ ＮＭＲシグナルは、主要なジアステレオ異性体を特徴付けるものである。
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−オールとクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．３９：Ｎ−（３−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４０：Ｎ−（３−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４１：Ｎ−（３−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４２：Ｎ−（３−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４３：Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４４：２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４５：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例１、ステージ１と２に記載されたものと同様の方法を使用して、３−ヨード−キノリン−６−オールとクロロ−メチルスルファニル−酢酸メチルエステルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．４６：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４７：Ｎ−（３−ベンジルオキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４８：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１−メチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．４９：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛３−［（Ｅ＆Ｚ）−メトキシ−イミノ］−１，１−ジメチル−ブチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．５０：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．５１：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．５２：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
実施例
本例は、スキーム１５に従う２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド（化合物Ｎｏ．５３）の調製を例示する。
ステージ１：スキーム１５に示した第２ステップに従う２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドの調製
０．８６mlのトリエチルアミン、０．６７２ｇの１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、および０．９４６ｇのＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドＨＣｌを、室温で１１mlの無水ＤＭＦ中の１．３５ｇの（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸の懸濁液に加えた。この懸濁液に、２mlの無水ＤＭＦに溶解した０．４９４ｇの２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニトリルを滴下して加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次に酢酸エチルと食塩水の混合液に注いだ。２つの層を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で１回洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、減圧下で濃縮後、１．８８６ｇの粗混合物を暗橙色の油状物として単離した。粗混合物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、ホモ結合反応で得られる３−（３−ブロモ−キノリン−６−イル）−２−メチルスルファニルプロピオン酸２−［２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセチルアミノ］−２−シアノ−２−メチル−エチルエステルとの混合物で、１．１０３ｇの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドが得られた。
混合物を１９mlのＴＨＦに溶解し、２mlのＮａＯＨ溶液（１Ｎ）で０℃で１時間処理した。粗混合物を酢酸エチルで３回抽出した（ｐＨ＝１１）。有機層を一緒にし、食塩水で１回洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し減圧下で濃縮後、残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、０．６６９ｇの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドを黄色の非晶質固体として得た。
Figure 2010538027
ステージ２：スキーム１５に示した第４ステップに従う２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドの調製
ジクロロメタン（２５ml）中の上記ステージ１からの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド（０．６６０ｇ）をDess-Martinペルヨージナン（０．８１９ｇ）で処理した。反応混合物を室温で２時間３０分攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。反応混合物を室温で３０分間激しく攪拌し、次に２つの相を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。分離後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去して、０．３９７ｇの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１ シアノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを粗生成物として得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ３：スキーム１５に示した第５ステップに従う２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．５３）の調製
無水メタノール（１０ml）中の、上記ステージ２に記載のように得られた２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド（０．４３０ｇ）、ピリジン（０．１７８ml）、及びＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１８５ｇ）を、室温で１６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3（５０ml）に注いだ。２相を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をトルエンと同時溶媒留去させ、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：１〜１：２）により精製して、０．２４５ｇの２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド（化合物Ｎｏ．５３）を白色固体として得た（融点：１３８〜１４５℃）。
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ１〜３に記載されたものと同様の方法を使用して、対応する置換キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸と２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニトリルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．５４：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド：融点：１５６〜１５９℃
化合物Ｎｏ．５５：Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド：融点：１６６〜１６８℃
化合物Ｎｏ．５６：Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド：融点：１７２〜１７４℃
化合物Ｎｏ．５７：Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド：融点：５９〜６４℃
化合物Ｎｏ．５８：Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニル−２−（３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−アセトアミド：融点：６９〜７５℃
化合物Ｎｏ．５９：Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド：融点：５８〜６５℃
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ１〜３に記載されたものと同様の方法を使用して、対応する置換キノリン−６−イルオキシ酪酸と２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニトリルから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６０：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−ブチラミド：融点：１５２〜１５５℃
化合物Ｎｏ．６１：Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド：融点：１４６〜１４８℃
実施例８
本例は、スキーム１０と１１に従う２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド（化合物Ｎｏ．６２）の調製を例示する。
ステージ１：３−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシメチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］デカンの調製
水素化ナトリウム（油中５５％の分散物）（０．６３６ｇ）を、０℃で無水ＴＨＦ（３０ml）中の（３−メチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］デク−３−イル）−メタノール（２．０ｇ）の溶液に滴下して加えた。反応混合物を室温で５０分攪拌した。臭化プロパルギル（０．９７２ml）を０℃で滴下して加え、得られた混合物を室温で２時間３０分攪拌した。追加の水素化ナトリウム（油中５５％の分散物）（０．０４７ｇ）と臭化プロパルギル（０．０８１ml）を０℃で加え、次に反応混合物を４０〜４５℃で１時間加熱して反応を完了させた。反応混合物を無水エタノール（４ml）で処理し、ジエチルエーテルで希釈した。生じた不溶性残渣をろ別し、ろ液を真空下で濃縮して２．８９ｇの粗残渣を得て、これはカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １：１）で精製して、２．３３ｇの３−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシメチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］デカンを橙色の液体として得た。
Figure 2010538027
ステージ２：２−アミノ−２−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシ−プロパン−１−オール塩酸塩の調製
ＨＣｌ水溶液（６Ｎ）（２．７３ml）中の３−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシメチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］デカン（１．８３ｇ）を１時間還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、エチルエーテルで３回抽出した。２層を分離した。水層を減圧下で濃縮し、さらにトルエンと同時溶媒留去して、２−アミノ−２−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシ−プロパン−１−オール塩酸塩（１．２０５ｇ）を白ベージュ色の固体として得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ３：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．７１７ｇ）、Ｏ−（１Ｈベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロホウ酸塩（１．６９２ｇ）と２−アミノ−２−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシ−プロパン−１−オール塩酸塩（０．９４７ｇ）を室温で、４３mlの無水ＤＭＦ中のトリエチルアミン（２．１４ml）と（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸（１．２０ｇ）の溶液に加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次に酢酸エチルと食塩水の混合液中に注いだ。２層を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、飽和炭酸水素ナトリウム（１×）、水（１×）、食塩水（１×）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、減圧下で濃縮後、２．０１ｇの粗混合物を暗橙色の油状物として単離した。粗混合物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、ホモ結合反応で得られる（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸２−［２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセチルアミノ］−２−メチル−３−プロパ−２−イニルオキシ−プロピルエステルとの混合物で、１．２２ｇの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドを得た。この残渣を２４mlのＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（１／１）に溶解し、４２mgのＬｉＯＨ一水和物で室温で１時間４５分処理した。粗混合物を酢酸エチルで３回抽出した（ｐＨ＝１１）。有機層を一緒にし、水（１×）及び食塩水（１×）で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、減圧下で濃縮後、粗２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（０．９４４ｇ）を黄色の油状物として得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ４：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ジクロロメタン（４０ml）中の上記ステージ３からの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１．０ｇ）をDess-Martinペルヨージナン（１．２７７ｇ）で処理した。反応混合物を室温で２時間３０分攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。反応混合物を室温で３０分間激しく攪拌し、次に２つの相を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。分離後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去して、１．１０ｇの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−オキソ−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドを粗生成物として（少量の不純物とともに）得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ５：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドの調製
無水メタノール（６０ml）中の上記ステージ４に記載したように得られた粗２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−シアノ−２−オキソ−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミド（０．９９５ｇ）、ピリジン（０．４０ml）、及びＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４１９ｇ）を、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3（６０ml）上に注いだ。２相を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をトルエンと同時溶媒留去し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ３：２〜１：１）により精製して、０．８１ｇの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メチル−１−プロパ−２−イニルオキシメチル−エチル）−２−メチルスルファニルアセトアミドを無色の油状物として得た。
化合物Ｎｏ．６２：
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例８、ステージ３〜５に記載されたものと同様の方法を使用して、（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸と２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロパン−１−オール塩酸塩から出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６３：２−（３−ブロモ−８−メトキシ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メトキシメチル−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ３〜５に記載されたものと同様の方法を使用して、（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸と２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロパン−１−オール塩酸塩から出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６４：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［２−メトキシ−１−（メトキシイミノ−メチル）−１−メチル−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ３〜５に記載されたものと同様の方法を使用して、（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸と２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロパン−１−オール塩酸塩から出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６５：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メトキシメチル−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ３〜５に記載されたものと同様の方法を使用して、（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸と２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロパン−１−オール塩酸塩から出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６６：２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メトキシメチル−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ３〜５に記載されたものと同様の方法を使用して、（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸と２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロパン−１−オール塩酸塩から出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６７：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［２−メトキシイミノ−１−（メトキシイミノ−メチル）−１−メチル−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のオキシムは、実施例７、ステージ３〜５に記載されたものと同様の方法を使用して、２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−酪酸と２−アミノ−３−メトキシ−２−メチル−プロパン−１−オール塩酸塩から出発して調製した。
化合物Ｎｏ．６８：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メトキシメチル−１−メチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
実施例９
本例は、スキーム１３（下記のステージ２〜７と同等のスキーム１３のステップ１〜６）に従う２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（メトキシイミノ−メチル）−１−メチル−プロパ−２−イニル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．６９）の調製を例示する。
ステージ１：２−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−２−メチル−プロパン−１−オールの調製
水素化ナトリウム（油中５５％の分散物）（１．１４１ｇ）を、０℃で無水ＴＨＦ（３５ml）中の２−アミノ−２−メチル−プロパン−１，３−ジオール（２．５０ｇ）の溶液に少しずつ加えた。反応混合物を室温で５５分攪拌した。無水ＴＨＦ（１０ml）中のｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド（６．５４ｇ）を０℃で滴下して加え、反応混合物を室温で１７時間攪拌した。反応混合物を水（１８ml）でクエンチし、次に酢酸エチルで３回抽出した。２層を分離した。有機層を水で１回洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、８．９４ｇの２−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−２−メチル−プロパン−１−オールを粗生成物（少量の不純物を含有する）として得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ２：Ｎ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
無水アセトニトリル（１５ml）中の（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸（１．５２５ｇ）とトリエチルアミン（２．７２ml）の溶液に、室温で無水アセトニトリル（１５ml）中の１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．９１１ｇ）とＯ−（１Ｈベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロホウ酸塩（２．１５ｇ）との溶液と、無水アセトニトリル（２３ml）中の粗２−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−２−メチル−プロパン−１−オール（２．３０ｇ）の溶液を順に加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次に飽和ＮａＨＣＯ3、酢酸エチル、及び食塩水の混合液に注いだ。２層を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、飽和ＮａＨＣＯ3（１×）及び食塩水（１×）で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過及び減圧下で濃縮後、４．６９ｇの粗混合物を暗橙色の油状物として単離した。粗混合物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、ホモ結合反応で得られる（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル酢酸３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−２−［２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセチルアミノ］−２−メチル−プロピルエステルとの混合物で、２．０７ｇのＮ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを得た。この残渣を４０mlのＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（１／１）に溶解し、５６mgのＬｉＯＨ一水和物で室温で１時間２０分処理した。反応混合物を追加のＬｉＯＨ一水和物の存在下で、ホモ結合生成物が完全に消費されるまでさらに攪拌した。粗混合物を酢酸エチルで３回抽出した（ｐＨ＝１１）。有機層を一緒にし、水（１×）及び食塩水（１×）で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、減圧下で濃縮後、粗Ｎ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１．９４ｇ）を黄色の油状物として得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ３：Ｎ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−１−メチル−２−オキソ−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ジクロロメタン（５５ml）中の上記ステージ２からのＮ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１．９０ｇ）を、Dess-Martinペルヨージナン（１．６１５ｇ）で処理した。反応混合物を室温で１時間３０分攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。反応混合物を室温で５０分間激しく攪拌し、次に２つの相を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄した。分離後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去して、１．６９４ｇのＮ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−１−メチル−２−オキソ−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを粗生成物として少量の不純物とともに得た。この粗混合物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ４：Ｎ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−１−メチル−プロパ−２−イニル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
無水メタノール（２０ml）中のジメチル−１−ジアゾニウム−２−オキソプロピルホスホネート（０．８６ｇ）の溶液を、室温で無水メタノール（４０ml）中のＮ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−１−メチル−２−オキソ−エチル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの溶液に加えた。反応媒体を０℃まで冷却し、炭酸カリウム（０．７７３ｇ）を追加の無水メタノール（１０ml）とともに少しずつ加えた。反応混合物を室温まで加温させ、さらに１６時間攪拌し、次に酢酸エチルと食塩水の混合液に注いだ。２層を分離し、水相を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、減圧下で濃縮後、１，８４ｇの粗混合物を暗橙色の油状物として単離した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、１．５２３ｇのＮ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−１−メチル−プロパ−２−イニル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを黄色の油状物として得た。
Figure 2010538027
ステージ５：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−１−メチルプロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ＴＨＦ中のフッ化テトラブチルアンモニウムの溶液（１Ｍ）を、０℃でＮ−［１−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシメチル）−１−メチル−プロパ−２−イニル］−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１．４９ｇ）の溶液に滴下して加えた。反応混合物をを室温まで加温させ、さらに１時間２０分攪拌し、次に酢酸エチルと食塩水の混合液に注いだ。２層を分離し、水相を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過し、減圧下で濃縮後、２．４７ｇの粗混合物を黄色の油状物として単離した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、０．６４６ｇの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−１−メチルプロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを白色の固体として得た（融点＝１５０〜１５０℃）。
ステージ６：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ホルミル−１−メチルプロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ジクロロメタン（２５ml）中の２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−１−メチルプロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（０．５１３ｇ）を、Dess-Martinペルヨージナン（０．７３７ｇ）で処理した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。反応混合物を室温で４０分間激しく攪拌し、次に２つの相を分離した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で３回洗浄した。分離後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去して、０．５２３ｇの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ホルミル−１−メチル−プロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを粗生成物として少量の不純物とともに得た。この粗混合物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ７：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［（１−（メトキシイミノ−メチル）−１−メチル−プロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
無水メタノール（６ml）中の上記ステージ６に記載したように得られた粗２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ホルミル−１−メチル−プロパ−２−イニル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（０．１２５ｇ）、ピリジン（０．０３４ml）、及びＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０３６ｇ）を、室温で６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3上に注いだ。２相を分離し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を留去した。残渣をトルエンと同時溶媒留去し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ４：３〜１：１）で精製して、０．１０６ｇの２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（メトキシイミノ−メチル）−１−メチル−プロパ−２−イニル］−２−メチルスルファニル−アセトアミドを無色の油状物として得た。
化合物Ｎｏ．６９：
Figure 2010538027
実施例１０
実施例１０は、上記で引用した表に一部記載し、特に明記しない場合は実施例１〜９に記載したものと同様の方法を使用して調製された化合物の、特徴付けＮＭＲデータ及び／又は融点を示す。特に明記しない場合は、報告された1Ｈ ＮＭＲシグナルは、主要なジアステレオ異性体を特徴付けるものである。
以下の一般式（１）のキノリン−６−イルオキシ−メトキシ−酢酸由来のオキシムは、実施例１及び／又は３に記載された対応するキノリン−６−イルオキシ−メチルスルファニル−酢酸誘導体について記載されたものと同様の方法を使用して調製した。
化合物Ｎｏ．７０：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−Ｎ−１，１−ジメチル−エチル）−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．７１：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−アセトアミド：融点１３０〜１３２℃
化合物Ｎｏ．７２：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−アセトアミド：融点１０１〜１０３℃
化合物Ｎｏ．７３：２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−アセトアミド：融点１２６〜１２８℃
化合物Ｎｏ．７４：２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．７５：２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（８−メチル−３−トリメチルシラニルエチニル−キノリン−６−イルオキシ）−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．７６：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．７７：２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−アセトアミド：融点１３８〜１４０℃
実施例１１
本例は、２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（メトキシイミノ−メチル）−シクロブチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．７８）の調製を例示する。
ステージ１：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロブチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ＣＨ3ＣＮ（４０ml）中の（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−メチルスルファニル−酢酸（１．１０ｇ）の溶液に、室温でＥｔ3Ｎ（２．２５ml）、ＡＨＯＢＴ（０．０６ｇ）、ＴＢＴＵ（１．５０ｇ）、及び（１−アミノ−シクロブチル）−メタノール（０，０６ｇ）を窒素雰囲気下で加えた。混合液を同じ温度で１時間攪拌し、次に飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（２×２０ml）。有機相を分離し、Ｎａ2Ｓ2Ｏ3水溶液と飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、真空下で溶媒を留去した。フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン、２／１）により精製して、２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロブチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（０．７０ｇ）を黄色の油状物として得た。
Figure 2010538027
ステージ２：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ホルミル−シクロブチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
ジクロロメタン（３０ml）中の２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−１−シクロブチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（３１０mg）の溶液に、室温で窒素雰囲気下でDess-Martinペルヨージナン（４８０mg）を加えた。混合物を同じ温度で１時間攪拌し、次に飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に注ぎ、ジクロロメタン（２×１５ml）で抽出した。有機相を分離し、Ｎａ2Ｓ2Ｏ3水溶液と飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、真空下で溶媒を留去した。黄色の油状物としての粗化合物（２５０mg）をさらに精製することなく次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ３：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（メトキシイミノ−メチル）−シクロブチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
エタノール（１０ml）中の２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（１−ホルミル−シクロブチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１２５mg）の溶液に、酢酸ナトリウム（５０mg）とＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（４４mg）を室温で加えた。混合液を６５℃に１時間加熱した。室温まで冷却後、混合液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（２×１０ml）。有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、真空下で溶媒を留去した。フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン、１：１）により精製して２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（メトキシイミノ−メチル）−シクロブチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド（１１０mg）を黄色の油状物として得た。
化合物Ｎｏ．７８：
Figure 2010538027
以下の一般式（１）のＮ−（１−ホルミル−シクロブチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド由来のオキシムは、実施例１１のステージ３に記載したものと同様の方法を使用して、対応する置換キノリルアセトアミドから出発して調製した。
化合物Ｎｏ．７９：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（メトキシイミノ−メチル）−シクロブチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．８０：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１−（ヒドロキシイミノ−メチル）−シクロブチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
実施例１２
本例は、２−（４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８１）の調製を例示する。
ステージ１：４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールの調製
ステップ１：ジメチル−チオカルバミン酸Ｏ−（３−クロロ−５−メトキシ−フェニル）エステル（１０．４ｇ，０．０４２mol）を、８０mLのＥｔＯＨ／水（３：１）中のＫＯＨ（１１．８ｇ，０．２１mol）に懸濁し、反応混合物を２時間加熱還流した。次に反応物を冷却し、約５０mLまで濃縮し、酢酸エチルで希釈し、混合液を氷冷ＨＣｌに注いだ。次に有機層を分離し、水、食塩水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮して、８ｇの３−クロロ−５−メトキシ−ベンゼンチオール、ＭＳ ｍ／ｚ１７４（Ｍ+）、を得て、これをステップ２で使用した。
ステップ２：ステップ１からの３−クロロ−５−メトキシ−ベンゼンチオール（８ｇ，０．０４５mol）を攪拌下でエタノール中のナトリウムエトキシドの溶液（２ｇのＮａと５０mLの無水エタノールから調製した）に溶解した。次にブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（９ｇ，０．０４５mol）を加え、混合液を２時間還流した。ほとんどのエタノールを除去し、残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮して、１０ｇのＭＳ ｍ／ｚ２９０（Ｍ+）を得て、これをそのままステップ３で使用した。
ステップ３：ジクロロメタン（１００mL）中のステップ５からの１−クロロ−３−（２，２−ジエトキシ−エチルスルファニル）−５−メトキシ−ベンゼン（５ｇ，０．０１７mol）の溶液を、室温で窒素下で無水ジクロロメタン（２００mL）中のＢＦ3Ｅｔ2Ｏ（２．２mL，０。０１７mol）の溶液に滴下して加えた。次に反応物を室温で２時間攪拌し、ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチした。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機抽出物を水、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン）で精製して、４−クロロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン、ＭＳ ｍ／ｚ１９８（Ｍ+）、を得た。
ステップ４：ＢＢｒ3を使用して、ステップ３からの４−クロロ−６−メトキシ−ベンゾ［ｂ］チオフェン（２．７ｇ，０．０１３mol）の脱保護を行った。反応混合物を−７８℃で１時間、次に室温で一晩攪拌後、溶液を０℃まで冷却し、水を加えてクエンチした。ジクロロメタン層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした抽出物を水、重炭酸ナトリウム、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で溶媒を除去後、生じた４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールをカラム（シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル／１０：１）により精製した。
Figure 2010538027
ステージ２：２−（４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールから２−（４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８１：２−（４−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアルデヒド
Figure 2010538027
実施例１３
本例は、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−３−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−２−メチルスルファニル−プロピオンアミド（化合物Ｎｏ．８２）の調製を例示する。
ステージ１：４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールの調製
ステップ１：無水ＴＨＦ（８０ml）中の３−ブロモ−５−メトキシトルエン（７ｇ，０．０３５mol）の冷（−７８℃）溶液に不活性雰囲気下で、ブチルリチウム溶液（ヘキサン中１．６Ｍ溶液；３２．８mL，０．０５mol）を滴下して加え、混合液を同じ温度で１時間攪拌した。次にジメチルジスルフィド（４．６ml，０．０５mol）を滴下して加え、２時間かけて室温にし、室温で一晩攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウムでクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水、食塩水で洗浄し、乾燥した。真空下で溶媒を留去して６．５ｇの生成物１−イソブチルスルファニル−３−メトキシ−５−メチル−ベンゼン、ＭＳ ｍ／ｚ１６８（Ｍ+）、を得た。
ステップ２：窒素下で１００℃に維持したＨＭＰＡ（１００ml）中の３−メチル−５−メトキシチオアニソール（６．５ｇ，０．０４mol）の攪拌溶液に、ナトリウム小片（２．２９ｇ，０．０９mmol）を加え、混合液を１００℃でさらに３時間攪拌した。反応マスを室温にして、次にブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（７ml，０．０４mol）をこの混合液に加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物をメタノールでクエンチし、冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水、食塩水で洗浄し、乾燥した。真空下で溶媒を留去して７ｇの生成物（ｍ／ｚ２７０（Ｍ+））を得て、これをそのまま以下のステップ３で使用した。
ステップ３：ジクロロメタン（２５ml）中のステップ２からの生成物（３ｇ，０．０１mol）の溶液を、無水ジクロロメタン（２２０mL）中のＢＦ３．Ｅｔ２Ｏ（１．２mL，０．０１mol）の溶液に、室温で窒素下で滴下して加えた。次に反応物を室温で３時間攪拌し、ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチした。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機抽出物を水、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン）で精製して、６−メトキシ−４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン、０．５５ｇ、ＭＳ ｍ／ｚ１７８（Ｍ+）を得た。
ステップ４：ステップ３で得られた６−メトキシ−４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン（０．５５０ｇ，３mmol）と塩酸ピリジン（５ｇ，４０mmol）を窒素雰囲気下で２００℃で３時間加熱した。次に反応混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を２Ｎ ＨＣｌと食塩水で洗浄し、乾燥した。真空下で溶媒を留去して０．５ｇの４−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールを得て、これをそのまま以下のステージ２で使用した。
Figure 2010538027
ステージ２：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−３−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−２−メチルスルファニル−プロピオンアミドの調製
実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールから、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−３−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−２−メチルスルファニル−プロピオンアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８２：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−３−（４−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−２−メチルスルファニル−プロピオンアミド
Figure 2010538027
実施例１４
本例は、２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８３）の調製を例示する。
ステージ１：７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールの調製
ステップ１：ＤＭＦ（２００mL）中の２，３−ジクロロ−５−ニトロベンズアルデヒド（１０ｇ，０．０４５mol）とメルカプト酢酸メチル（６．６mL，０．０６mol）の溶液に、５０mLの水中のＫＯＨ（６ｇ）を加えた。２時間攪拌後、反応混合物を氷冷水に注ぎ、混合液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去して粗生成物を得て、これをヘキサンで繰り返し洗浄して精製して、７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル（１２．３ｇ）を得た。
ステップ２：メタノール（３０mL）中のステップ２からのエステル（１０．５ｇ，０．０３８mol）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（１０mLの水中２．６ｇ）を加え、反応混合物を４時間還流した。メタノールのほとんどが除去され、混合液を水（２５mL）で希釈し、エーテルで洗浄した。次に水層を希塩酸で酸性化して固体を得て、これをろ過し冷水で洗浄し、乾燥して、７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（８．７ｇ）を得た。
ステップ３：キノリン（２００ml）中のステップ２からの酸（１２．９ｇ，０．０５mol）の懸濁物に、銅粉末（５．２ｇ，０．０８mol）を加え、混合液を２００℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、エーテルで抽出した。エーテル層を５０％ ＨＣｌ、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン（６．２ｇ）を得て、これをそのままステップ４で使用した、ＭＳ ｍ／ｚ２１３（Ｍ+）。
ステップ４：５％酢酸（３００ml）と酢酸エチル（３００ml）中のステップ４からの７−クロロ−５−ニトロベンゾ［ｂ］チオフェン（４．４ｇ，２０mmol）の還流溶液に、鉄粉末（６ｇ，１００mmol）を少しずつ加え、混合液を４時間還流した。反応混合物を冷却し、セライトに通してろ過し、酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル／４：１）で精製して、７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルアミン（２ｇ，ＭＳ ｍ／ｚ１８３（Ｍ+））を得た。
ステップ５：希硫酸（４００mlの水に１４mlの濃硫酸）中の７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルアミン（２．３ｇ，０．０１２mol）の分散物を加熱して透明な溶液を得て、これを０℃に冷却した。ＮａＮＯ2（５mLの水に０．９ｇ，０．０１３mol）の冷溶液を滴下して加え、混合液を同じ温度で１時間攪拌し、次に３０分かけて１０℃に加温した。次に過剰の亜硝酸塩を尿素でクエンチした。次に反応混合物を、９０℃に維持した希硫酸（１１５mLの水に８mLの濃硫酸）に加え、混合液をさらに１時間還流した。反応混合物を熱ろ過し、ろ液を室温で一晩攪拌した。混合液を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機抽出物を水、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル／９：１）により精製して、０．４ｇの７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールを得た。
Figure 2010538027
ステージ２：２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、上記ステージ１のステップ５からの７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールから、２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８３：２−（７−クロロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
実施例１５
本例は、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８４）の調製を例示する。
ステージ１：７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−オールの調製
ステップ１：不活性雰囲気下の無水ＴＨＦ（８０ml）中の２−ブロモ−５−メトキシトルエン（８ｇ，０．０４mol）の冷（−７８℃）溶液に、ブチルリチウム溶液（ヘキサン中１．６Ｍ溶液；３６．８mL，０．０５８mol）を滴下して加え、混合液を同じ温度で１時間攪拌した。次にジメチルジスルフィド（７．７mL，０．０８mol）を滴下して加え、反応混合物を２時間かけて室温にした。反応混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水及び食塩水で洗浄し、乾燥した。真空下で溶媒を留去して６．５ｇの２−メチル−４−メトキシチオアニソールを得て、これをそのままステップ２で使用した（ＭＳ ｍ／ｚ１６８（Ｍ+））。
ステップ２：窒素下で１００℃に維持したＨＭＰＡ（１３０ml）中の２−メチル−４−メトキシチオアニソール（８．０ｇ，０．０４mol）の攪拌溶液に、ナトリウム小片（２．９ｇ，０．１２mol）を加え、混合液を１００℃でさらに４時間攪拌した。反応マスを室温にして、次にブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（８ml，０．０５mmol）をこの混合液に加え、２時間攪拌した。反応混合物をメタノールでクエンチし、冷水に注ぎ、エーテルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水及び食塩水で洗浄し、乾燥した。真空下で溶媒を留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン：酢酸エチル／９：１）により精製して、８．５ｇの１−（２，２−ジエトキシ−エチルスルファニル）−４−メトキシ−２−メチル−ベンゼンを得た。ＭＳ ｍ／ｚ２７０（Ｍ+）。
ステップ３：クロロベンゼン（５０mL）中のポリリン酸（２０mL）の熱（１３０℃）溶液に、クロロベンゼン（２５ml）中のステップ２からの１−（２，２−ジエトキシ−エチルスルファニル）−４−メトキシ−２−メチル−ベンゼン（６．８ｇ，０．０２５mol）の溶液を、２時間かけて滴下して加え、同じ温度で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、１２時間攪拌した。次に混合液を冷却し、水で希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。粗物質をクロマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン：酢酸エチル／４：１）により精製して、２ｇの７−メチル−５−メトキシベンゾチオフェンを得た。ＭＳ ｍ／ｚ１７８（Ｍ+）。
ステップ４：−７８℃の無水ジクロロメタン（６０mL）中のステップ３からの７−メチル−５−メトキシベンゾチオフェン（２ｇ，１１mmol）の溶液に、三臭化ホウ素（１０mLのジクロロメタン中１．３mL、１３mmol）を２０分かけて加えた。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、室温で４時間攪拌した。溶液を０℃に冷却し、水を注意深く加えてクエンチした。ジクロロメタン層を分離し、水層をジクロロメタンに抽出した。一緒にした抽出物を水、重炭酸ナトリウム、食塩で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：脾臓：酢酸エチル／４：１）により精製して、１．４ｇの生成物７−メチル−５−ヒドロキシベンゾチオフェンを得て、これをそのまま次のステップで使用した（ステージ２）。
Figure 2010538027
ステージ２：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、上記ステージ１のステップ５からの７−メチル−５−ヒドロキシベンゾチオフェンから、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８４：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
実施例１６
本例は、２−（７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８５）の調製を例示する。
ステージ１：７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−オールの調製
ステップ１：メタノール（２０mL）中の７−メトキシ−５−メチル−，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（８．３ｇ，０．０４mol）の冷（−１０℃）溶液に、メタノール（１０mL）中の臭素（２．３mL，０．０４mol）の溶液を滴下して加え、温度を室温に上げながら混合液を２時間攪拌した。メタノールを真空下で蒸発させ、混合液を酢酸エチルで希釈し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、次に飽和重炭酸ナトリウム、食塩水で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去して２−ブロモ−７−メトキシ−５−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンをオフホワイトの固体（１０ｇ）として得て、これをそのままステップ２で使用した。ＭＳ ｍ／ｚ２７１（Ｍ＋２）。
ステップ２：メタノール（１００mL）中のステップ１で得られた２−ブロモ−７−メトキシ−５−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（１０ｇ，０．０４mol）の氷冷溶液に水素化ホウ素ナトリウム（２．０ｇ，０．０５mol）を加え、混合液を室温で２時間攪拌した。反応混合物を冷却し、アセトンでクエンチし、濃縮した。混合液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して、２−ブロモ−７−メトキシ−５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−オール（８．０ｇ）を得て、これをそのままステップ３で使用した。
ステップ３：トルエン（３０mL）中のステップ３で得られたナフタレン−１−オール（８．０ｇ，０．０３mol）の還流溶液に、ｃａｔ．ＰＴＳＡ（４００mg）を加え、混合液を４時間還流した。トルエンを留去し、混合液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を重炭酸ナトリウム、食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を留去した。粗物質をクロマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン：酢酸エチル／１０：１）により精製して、３−ブロモ−６−メトキシ−８−メチル−１，２−ジヒドロ−ナフタレン（８．０ｇ）を得て、これをそのままステップ４で使用した。
ステップ４：１，４−ジオキサン（４０ml）中のステップ３からの３−ブロモ−６−メトキシ−８−メチル−１，２−ジヒドロ−ナフタレン（８．０ｇ，０．０３mol）の溶液に、ＤＤＱ（７．９ｇ，０．０３mol）を加え、混合液を２時間還流した。溶媒を除去し、粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル：ヘキサン：酢酸エチル／２０：１）により精製して、６−ブロモ−３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン（３．７ｇ）を得た。
ステップ５：３８％ ＨＢｒ−酢酸（２０mL）中のステップ４からの６−ブロモ−３−メトキシ−１−メチル−ナフタレン（３．７ｇ，０．０１５mol）の懸濁物を１６時間還流した。次に混合液を酢酸エチルで抽出し、抽出物を１０％水酸化ナトリウム溶液で塩基性にし、層を分離した。水層を希ＨＣｌで酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮して、７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−オール（１．９ｇ）を得て、これをそのまま次にステップで使用した。
Figure 2010538027
ステージ２：２−（７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、上記ステージ１のステップ５からの７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−オールから、２−（７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８５：２−（７−ブロモ−４−メチル−ナフタレン−２−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
実施例１７
本例は、２−（ベンゾチアゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８６）の調製を例示する。
ステップ１：実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、ベンゾチアゾール−５−オールから、２−（ベンゾチアゾール−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８６：
Figure 2010538027
実施例１８
本例は、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾチアゾール−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８７）の調製を例示する。
ステージ１：７−メチルベンゾチアゾール−５−オールの調製
ステップ１：懸濁物を２時間加熱して５−アミノ−７−メチルベンゾチアゾール（６ｇ，３６mmol）を硫酸（５５０mlの水に３８mlの濃硫酸）に溶解し、生じた溶液を氷で０℃に冷却した。次に亜硝酸ナトリウム（３．１ｇ，４５mmol）の水溶液（１０mL）を加え、混合液を同じ温度で１時間攪拌し、次に３０分かけて１５℃まで暖めた。過剰の亜硝酸塩を尿素（１ｇ）でクエンチした。次に溶液を還流希硫酸（３３０mLの水に２２mlの硫酸）に急速に加え、さらに１時間還流した。混合液をろ過し、ろ液を一晩攪拌し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出物を水、食塩水で洗浄し、乾燥した。真空下で溶媒を留去して、１ｇの５−ヒドロキシ−７−メチルベンゾチアゾールを得て、これをそのまま次の工程で使用した。
Figure 2010538027
ステージ２：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾチアゾール−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドの調製
実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、５−ヒドロキシ−７−メチルベンゾチアゾールから、Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾチアゾール−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８７：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（７−メチル−ベンゾチアゾール−５−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
実施例１９
本例は、２−（ベンゾオキソール−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド（化合物Ｎｏ．８８）の調製を例示する。
ステップ１：実施例１のステージ１（ステップ１〜２）とステージ２（ステップ１）に記載したものと同様の方法（ここで、実施例１のステージ２のステップ１中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールの代わりに、実施例２のステップ４からの２−アミノ−２−メチル−プロピオンアルデヒドＯ−メチル−オキシムを使用した）で、ベンゾオキソール−５−オールから、２−（ベンゾオキソール−５−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミドを調製した。
化合物Ｎｏ．８８：
Figure 2010538027
実施例２０
実施例２０は、上記で引用した表に一部記載し、特に明記しない場合は実施例１〜１９に記載したものと同様の方法を使用して調製された化合物の、追加の特徴付けＮＭＲデータ及び／又は融点を提供する。特に明記しない場合は、報告された1Ｈ ＮＭＲシグナルは、主要なジアステレオ異性体を特徴付けるものである。
化合物Ｎｏ．８９：Ｎ−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（４−メチル−ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９０：２−（３，８−ジクロロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド：融点：１５８〜１６１℃。
化合物Ｎｏ．９１：Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（８−メチル−キナゾリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド：融点：１０９〜１１２℃。
化合物Ｎｏ．９２：２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９３：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９４：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１−メチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９５：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９６：Ｎ−［１，１−ジメチル−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシイミノ）−プロピル］−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９７：Ｎ−（３−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９８：Ｎ−（３−ベンジルオキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．９９：Ｎ−（３−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１００：Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０１：Ｎ−（３−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０２：２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシ−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０３：２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシアセトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０４：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０５：２−（３−ヨード−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１−メチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０６：２−（８−クロロ−３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０７：２−（３−ブロモ−８−メトキシ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０８：２−（３−ブロモ−１−オキシ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（３−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１０９：Ｎ−（１−ベンジルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１０：Ｎ−（２−ベンジルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１１：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１２：２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１３：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１４：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１５：２−（８−クロロ−３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１６：２−（８−クロロ−３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−プロピル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１７：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（８−クロロ−３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１８：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１１９：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２０：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２１：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛［２−（Ｅ又はＺ）−メトキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−フェニル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２２：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−エトキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−フェニル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２３：Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−アリルオキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−フェニル−プロピル｝−２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２４：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−メトキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−チオフェン−３−イル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２５：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−エトキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−チオフェン−３−イル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２６：Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−アリルオキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−チオフェン−３−イル−プロピル｝−２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２７：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−メトキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−ピリジン−２−イル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２８：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−エトキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−ピリジン−２−イル−プロピル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１２９：Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−アリルオキシイミノ］−１，１−ジメチル−３−ピリジン−２−イル−プロピル｝−２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３０：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−｛２−［（Ｅ又はＺ）−メトキシイミノ］−１，１−ジメチル−２−フェニル−エチル｝−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３１：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３２：２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３３：２−（３−ブロモ−８−エチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３４：２−（３−エチニル−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３５：Ｎ−２−エトイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３６：２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−イソブトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３７：Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ−−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３８：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１３９：２−（３−エチニル−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４０：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−シアノメトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４１：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ブタ−２−イニルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４２：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［２−（２−フルオロ−エトキシイミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４３：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［１，１−ジメチル−２−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシイミノ）−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４４：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４５：２−（３−ブロモ−８−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４６：２−（３−ブロモ−８−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４７：２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４８：Ｎ−（２−エトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１４９：Ｎ−（２−アリルオキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−エチニル−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５０：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５１：２−（３−ブロモ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−［２−（２−フルオロ−エトキシイミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５２：Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５３：Ｎ−（２−ヒドロキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−２−メチルスルファニル−アセトアミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５４：２−（３−ブロモ−７−フルオロ−キノリン−６−イルオキシ）−Ｎ−（２−メトキシイミノ−１，１−ジメチル−エチル）−ブチラミド
Figure 2010538027
化合物Ｎｏ．１５５：Ｎ−［２−（２−フルオロ−エトキシイミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−２−（３−ヨード−キノリン−６−イルオキシ）−ブチラミド
Figure 2010538027
実施例２１
本例は、式（Ｉ）の化合物の殺真菌性を例示する。
化合物を水性懸濁物として、我々の標準的スクリーニングパソシステム（screening pathosystem）セットに対して試験した。予防試験では、１日又は２日の予防適用を用いて行った（すなわち、真菌胞子の人工的接種の１〜２日前に、植物を化合物で処理した）が、治療試験では、化合物適用の１日又は２日前に真菌胞子を接種した。適用は５００l/haで、葉の上側と下側をカバーする適用装置で行った（ターンテーブル、２つのノズルから空気支持噴霧）。
疾患抑制の単回評価は、パソシステム（pathosystem）に依存して、接種の４〜２０日目に行った。
化合物は、後述のように標準的スクリーニングパソシステム（screening pathosystem）のセットに対して水性懸濁物として試験した。
葉への適用は、５００l/haで葉の上側と下側をカバーする適用装置で行った（ターンテーブル、２つのノズルから空気支持噴霧）。
予防試験では、１日又は２日の予防適用を用いて行った（すなわち、真菌胞子の人工的接種の１〜２日前に、植物を化合物で処理した）が、治療試験では、化合物適用の１日又は２日前に真菌胞子を接種した。疾患抑制の単回評価は、パソシステム（pathosystem）に依存して、接種の４〜２０日目に行った。
葉ディスク試験：
温室で生長した植物から、種々の植物種の葉のディスク（直径１４mm）を切った。切った葉ディスクをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中で水寒天上に置いた。葉ディスクを切った直後に、試験溶液を噴霧した。試験化合物はＤＭＳＯ溶液として調製した（最大１０mg/ml）。噴霧直前に、０．０２５％ツイーン２０を用いて溶液を適切な濃度に希釈した。乾燥後、葉ディスクに適切な病原性真菌の胞子懸濁物を接種した。
各試験系に従って一定条件（温度、ｒＨ、光など）下で接種後３〜７日間のインキュベーション時間後、試験化合物の活性を抗真菌活性として評価する。
液体培養試験：
真菌の液体培養物から新に調製したか又は低温保存からの真菌の菌糸断片又は分生子懸濁物を、直接栄養ブロスと混合する。試験化合物のＤＭＳＯ溶液（最大１０mg/ml）を０．０２５％ツイーン２０で５０倍希釈し、この溶液１０μlをピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れ、次に真菌胞子／菌糸断片を含有する栄養ブロスを加えて、試験化合物の最終濃度を得る。試験プレートを２４℃、９６％ｒＨで暗所でインキュベートする。２〜６日後に真菌生長の阻害を測光法で測定し、抗真菌活性を算出する。
植物試験
アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）／トマト／予防（トマトに対するアルテルナリア）：４週齢のトマト植物ローター・グノム（Roter Gnom）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、胞子懸濁物を試験植物に噴霧することによりトマトに接種した。温室中で２２／１８℃、９５％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／トマト／予防（トマトに対するボトリチス）：４週齢のトマト植物ローター・グノム（Roter Gnom）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、胞子懸濁物を試験植物に噴霧することによりトマトに接種した。温室中で２０℃、９５％r.h.で３日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／ブドウ／予防（ブドウに対するボトリチス）：５週齢のブドウ実生グテデル（Gutedel）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、胞子懸濁物を試験植物に噴霧することによりブドウに接種した。温室中で２０℃、９５％r.h.で３日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ブルメリア（Blumeria）（エリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）／大麦／予防（大麦のうどんこ病）：１週齢の大麦植物レジナ（Regina）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、うどんこ病菌感染植物を試験植物上で振ることにより大麦に接種した。温室中で２０℃／１８℃（昼／夜）および６０％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ブルメリア（Blumeria）（エリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）／小麦／予防（小麦のうどんこ病）：１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、接種室中でうどんこ病菌胞子を試験植物上に散布することにより小麦に接種した。温室中で２０℃／１８℃（昼／夜）および６０％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ブルメリア（Blumeria）（エリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）／小麦／治療（小麦のうどんこ病）：適用の２日前に、１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種を、接種室中でうどんこ病菌胞子を試験植物上に散布することにより接種した。接種植物を噴霧室中で調製試験化合物で処理した。温室中で２０℃／１８℃（昼／夜）および６０％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
グロメレラ・ラゲナリウム（Glomerella lagenarium）（コレトトリクム・ラゲナリウム（Colletotrichum lagenarium））／キュウリ／予防：１週齢のキュウリ植物ウィスコンシン（Wisconsin）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、胞子懸濁物（１×１０５胞子／ml）を試験植物上に噴霧することにより小麦に接種した。温室中で２３℃および１００％r.h.で３０時間インキュベーション後、植物を２３℃／２１℃（昼／夜）及び７０％r.h.で６日間維持した。接種７日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／トマト／予防（トマトの葉枯れ病）：３週齢のトマト植物ローター・グノム（Roter Gnom）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、胞子懸濁物を試験植物に噴霧することによりトマトに接種した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／トマト／治療（トマトの葉枯れ病）：適用の１日前に、３週齢のトマト植物ローター・グノム（Roter Gnom）品種を、試験植物に胞子嚢懸濁物を噴霧することにより接種した。接種血漿を噴霧室中で調製試験化合物で処理した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／トマト／長期持続（トマトの葉枯れ病）：３週齢のトマト植物ローター・グノム（Roter Gnom）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の６日後に、胞子嚢懸濁物を試験植物に噴霧することにより植物に接種した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／ジャガイモ／予防（ジャガイモの葉枯れ病）：２週齢のジャガイモ植物ビンチェ（Bintje）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、胞子嚢懸濁物を試験植物に噴霧することによりジャガイモに接種した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／ジャガイモ／治療（ジャガイモの葉枯れ病）：適用の１日前に、胞子嚢懸濁物を試験植物に噴霧することにより、２週齢のジャガイモ植物ビンチェ（Bintje）品種に接種した。接種植物を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／ジャガイモ／長期持続（ジャガイモの葉枯れ病）：２週齢のジャガイモ植物ビンチェ（Bintje）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の６日後、胞子嚢懸濁物を試験植物に噴霧することにより、植物に接種した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）／ブドウ／予防（ブドウのべと病）：５週齢のブドウ実生グテデル（Gutedel）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、胞子嚢懸濁物を試験植物の葉の下側に噴霧することによりブドウ植物に接種した。温室中で２２℃及び１００％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）／ブドウ／治療（ブドウのべと病）：適用の１日前に、胞子嚢懸濁物を試験植物の葉の下側に噴霧することにより、５週齢のブドウ実生グテデル（Gutedel）品種に接種した。接種したブドウ植物を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。温室中で２２℃及び１００％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）／ブドウ／長期持続（ブドウのべと病）：５週齢のブドウ実生グテデル（Gutedel）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の６日後に、胞子嚢懸濁物を試験植物の葉の下側に噴霧することによりブドウ植物に接種した。温室中で２２℃及び１００％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）／リンゴ／予防（リンゴのうどんこ病）：５週齢のリンゴ実生マキントッシュ（Mcintosh）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、リンゴうどんこ病菌に感染した植物を試験植物の上に散布することによりリンゴ植物に接種した。２２℃及び６０％r.h.で１４／１０時間（明／暗）の光の状況下で７日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）／小麦／予防（小麦の赤さび病）：１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、胞子懸濁物（１×１０５胞子／ml 夏胞子）を試験植物上に噴霧することにより小麦植物に接種した。温室中で２０℃および９５％r.h.で１日インキュベーション後、植物を２０℃／１８℃（昼／夜）及び６０％r.h.で１０日間維持した。接種の１１日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）／小麦／治療（小麦の赤さび病）：適用の２日前に、胞子懸濁物（１×１０５胞子／ml 夏胞子）を試験植物上に噴霧することにより、１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種に接種した。温室中で２０℃および９５％r.h.で１日インキュベーション、及び２０℃及び６０％r.h.で１日インキュベーション後、接種植物を調製試験化合物で処理した。温室中で２０℃／１８℃（昼／夜）及び６０％r.h.で８日間さらにインキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）／小麦／長期持続（小麦の赤さび病）：１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の８日後に、胞子懸濁物（１×１０５胞子／ml 夏胞子）を試験植物上に噴霧することにより小麦植物に接種した。温室中で２０℃および９５％r.h.で１日インキュベーション後、植物を２０℃及び６０％r.h.で１０日間維持した。接種の１１日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）（ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae））／イネ／予防（イネのいもち病）：３週齢のイネ植物コシヒカリ（Koshihikari）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、胞子懸濁物（１×１０５分生子／ml）を試験植物上に噴霧することによりイネ植物に接種した。２５℃および９５％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ミコスフェレラ・アラキディス（Mycosphaerella arachidis）（セルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola））／ピーナツ／予防：３週齢のピーナツ植物ジョージア・グリーン（Georgia Green）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、胞子懸濁物（３５００００胞子／ml）を下側の葉の表面に噴霧することにより植物に接種した。プラスチックフード下で２３℃および９５％r.h.で４日間インキュベーション後、温室中で植物を２３℃／２０℃（昼／夜）及び７０％r.h.で維持した。接種の１１〜１２日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ミコスフェレラ・アラキディス（Mycosphaerella arachidis）（セルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola））／ピーナツ／治療：３週齢のピーナツ植物ジョージア・グリーン（Georgia Green）品種を、胞子懸濁物（３５００００胞子／ml）を下側の葉の表面に噴霧することにより接種した。２３℃及び１００％r.h.で１日インキュベーション後、接種植物を噴霧室中で調製試験化合物で処理した。プラスチックフード下で２３℃および９５％r.h.で３日間インキュベーション後、温室中で植物を２３℃／２０℃（昼／夜）及び７０％r.h.で維持した。接種の１１〜１２日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（ヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium teres））／大麦／予防（大麦の網斑病）：１週齢の大麦植物レジナ（Regina）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の２日後に、試験植物に胞子懸濁物（２．６×１０４胞子／ml）を噴霧することにより大麦に接種した。２０℃および９５％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）／小麦／予防（セプトリア斑点病）：２週齢の小麦植物リバンド（Riband）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、試験植物に胞子懸濁物（１０６分生子／ml）を噴霧することにより、小麦植物に接種した。２２℃／２１℃および９５％r.h.で１日インキュベーション後、温室中で植物を２２℃／２１℃及び７１％r.h.で維持した。接種の１６〜１８日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）／ブドウ／予防（ブドウのうどんこ病）：５週齢のブドウ実生グテデル（Gutedel）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、ブドウうどんこ病に感染した植物を試験植物の上に散布することにより、ブドウ植物に接種した。２４／２２℃及び７０％r.h.で１４／１０時間（明／暗）の光の状況下で７日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ベンチュリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）／リンゴ／予防（リンゴの腐敗病）：３週齢のリンゴ実生マキントッシュ（Mcintosh）品種を、噴霧室中で調製試験化合物で処理した。適用の１日後に、胞子懸濁物（３．５×１０５分生子／ml）を試験植物に噴霧することにより、リンゴ植物に接種した。温室中で２０℃及び９５％r.h.で４日間インキュベーション後、植物を２０℃／１９℃及び６０％r.h.で温室に入れた。接種の１１日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
ベンチュリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）／リンゴ／治療（リンゴの腐敗病）：適用の２日前に、胞子懸濁物（３．５×１０５分生子／ml）を試験植物に噴霧することにより、３週齢のリンゴ実生マキントッシュ（Mcintosh）品種に接種した。温室中で２０℃及び９５％r.h.で２日間インキュベーション後、噴霧室中で調製試験化合物で植物を処理した。リンゴ植物を２０℃／１９℃及び６０％r.h.で温室に入れた。接種の１１日後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
スクリーニング法土壌ドレンチ適用：
ブルメリア（Blumeria）（エリシフェ（Erysiphe））・グラミニス（graminis）／小麦／土壌ドレンチ（小麦のうどんこ病）：１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種を有する各鉢に、４mlの化合物溶液を注いだ。適用の４日後、接種箱中で試験植物にうどん粉病菌胞子を散布することにより、小麦植物に接種した。温室中で２０℃／１８℃（昼／夜）及び６０％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／トマト／土壌ドレンチ（トマトの葉枯れ病）：３週齢のトマト植物ローター・グノム（Roter Gnom）品種を有する各鉢（土壌容量：４０ml）に、４mlの化合物溶液を注いだ。適用の４日後、胞子嚢懸濁物を試験植物に噴霧することにより、植物に接種した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）／ジャガイモ／土壌ドレンチ（ジャガイモの葉枯れ病）：２週齢のジャガイモ植物ビンチェ（Bintje）品種を有する各鉢（土壌容量：４０ml）に、４mlの化合物溶液を注いだ。適用の４日後、胞子嚢懸濁物を試験植物に噴霧することにより、植物に接種した。栽培箱中で１８℃及び１００％r.h.で４日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）／ブドウ／土壌ドレンチ（ブドウのべと病）：５週齢のブドウ実生グテデル（Gutedel）品種を有する各鉢（土壌容量：４０ml）に、４mlの化合物溶液を注いだ。適用の３日後、胞子嚢懸濁物を試験植物の葉の下側に噴霧することにより、植物に接種した。栽培箱中で２２℃及び１００％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）／小麦／土壌ドレンチ（小麦の赤さび病）：１週齢の小麦植物アリナ（Arina）品種を有する各鉢（土壌容量：４０ml）に、４mlの化合物溶液を注いだ。適用の３日後、胞子懸濁物（１×１０５夏胞子／ml）を試験植物に噴霧することにより、植物に接種した。栽培箱中で２０℃及び９５％r.h.で１日インキュベーション後、温室中で植物を２０℃／１８℃（昼／夜）及び６０％r.h.で１０日間維持した。接種の１１日後に、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）（ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae））／イネ／土壌ドレンチ（イネのいもち病）：３週齢のイネ植物コシヒカリ（Koshihikari）品種を有する各鉢（土壌容量：４０ml）に、４mlの化合物溶液を注いだ。適用の４日後、胞子懸濁物（１×１０５分生子／ml）を試験植物に噴霧することにより、植物に接種した。２２℃及び９５％r.h.で６日間インキュベーション後、疾患に覆われた葉の面積の割合を評価した。
スクリーニング法種子処理適用
フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）／綿花（綿花の立枯病）：ピー・ウルチムム（P. ultimum）の菌糸の一定量を、あらかじめ滅菌した土壌と混合する。綿花の種子（シュアグロー（Sure Grow）７４７品種）に調製種子処理を行った後、感染土壌の２cmの深さまで種子を蒔く。実生が出現するまで試験物を１８℃でインキュベートする。この時点から、試験物を２２℃で１４時間の明期で維持する。発芽と、しおれて死滅する植物の数を数えて評価する。以下の化合物は綿花種子に対するフィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）を少なくとも１５％の抑制した：１５、３８、５０、５９、６１、７６、１３１。
プラスモパラ・ハルステヂイ（Plasmopara halstedii）／ヒマワリ（ヒマワリのべと病）：調製種子処理を行った後、無菌土壌の１．５cmの深さまでヒマワリの種子を蒔く。試験物を２２℃で１４時間の明期で維持する。２日後プラスモパラ・ハルステヂイ（Plasmopara halstedii）の胞子懸濁物（１×１０5遊走子／ml）を、発芽種子の近くの土壌表面にピペットでのせる。１６日後、試験物を高湿度下でインキュベートし、２日後感染植物の数を評価する。
以下の方法を用いて、化合物を葉ディスクアッセイで試験した。試験化合物をＤＭＳＯに溶解し、水で希釈して２００ppmにした。フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）の試験の場合、これらをＤＭＳＯに溶解し、水で２０ppmに希釈した。
エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）f.sp.トリチシ（tritici）（小麦ウドンコ病）：小麦の葉の切片を２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の４日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）f.sp.トリチシ（tritici）（小麦赤さび病）：小麦の葉の切片を２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の９日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）（苞枯れ病）：小麦の葉の切片を２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の４日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（大麦の網斑病）：大麦の葉の切片を２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の４日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネのいもち病）：イネの葉の切片を２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の４日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび）：ソラ豆の葉のディスクを２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の４日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマトに対する葉枯れ病）：トマトの葉のディスクを２４ウェルプレート中の水寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の４日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウのべと病）：ブドウの葉のディスクを２４ウェルプレート中の寒天上に置き、試験化合物の溶液を噴霧した。完全に乾燥後（１２〜２４時間）、葉のディスクに真菌の胞子懸濁物を接種した。適切なインキュベーション後、接種の７日後、化合物の活性を予防殺真菌活性として評価した。
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（葉の斑点病）：低温保存からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢジャガイモデキストロースブロス）と直接混合した。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。試験プレートを２４℃でインキュベートし、生長の阻害を７２時間後に測光法で測定した。
フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）（根腐れ病）：低温保存からの真菌の分生子を栄養ブロス（ＰＤＢジャガイモデキストロースブロス）と直接混合した。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）に入れた後、真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。試験プレートを２４℃でインキュベートし、生長の阻害を４８時間後に測光法で測定した。
フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）（立枯れ病）：新鮮な液体培養物から調製した真菌の菌糸断片をジャガイモデキストロースブロスと混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物溶液を水で２０ppmに希釈し、次に９６ウェルマイクロタイタープレートに入れ、真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。試験プレートを２４℃でインキュベートし、生長の阻害を４８時間後に測光法で測定した。
上記実施例から以下の化合物が、２００ppmで記載の病原体に対して以下の真菌感染を少なくとも６０％抑制した：
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、１、２、３、４、５、８、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２３、２８、２９、３１、３２、３３、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４４、４５、４６、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８９、９０、９１．９２、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０８、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２５、１２６、１２７、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５；
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、化合物１、２、３、４、５、８、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２３、２６、２７、２９、３１、３２、３７、３８、４１、４２、４５、４６、４９、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７２、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８９、９１、９２、９３、９４、９５、１０１、１０４、１０８、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１３０、１３１、１３２、１３４、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５；
エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）f.sp.トリチシ（tritici）、化合物１、２、３、４、５、７、１３、１５、１６、１７、１９、２３、２６、２９、３１、３２、３６、３７、３８、４１、４４、４５、４６、４８、４９、５１、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７９、８０、８５、８９、９０、９２、９３、９４、９５、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０８、１１４、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５１，１５２、１５３、１５４、１５５；
ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）、化合物１、１３、３３、３９、４０、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、８１、８３、８４、８５、８７、８９、９０、９１、９５、９６、９７、９９、１０６、１０８、１２１、１２２、１２３、１２９、１４５、１４９；
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）、化合物２、１５、１６、２７、３１、４５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０；
プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）f.sp.トリチシ（tritici）、化合物５、３２、５５、５６、５７、５９、６１、６２、６４、６５、６６、６９、７２、７３、７６、７７、７８、７９、８０、９３、９４、９５、１１１、１１７、１１８、１１９、１２０，１３４、１３５、１３８、１３９、１４１、１４２、１４４、１４６、１４７、１４８、１４９、１５５；
セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）、化合物、２、５、１７、２３、２６、２９、３４、３８、４２、４５、４６、４８、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８０、９３、９４、９５、１０３、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２４、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３８、１３９、１４５、１４６、１４７、１４８、１５４、１５５；
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）、化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１２、１３、１５、１７、１８、１９、２２、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８９、９０、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５；
フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）、化合物２、２３、２６、２９、３１、３２、４８、５２、５３、５４、５５、５７、５９、６１、６４、６５、６６、６９、７１、７２、７３、７６、７７、７８、７９、８０、９３、９４、９５、１０５、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１３４、１３９、１４１、１４２、１４４、１４６、１４７、１４８、１４９、１５３、１５５；
上記実施例から以下の化合物が、２０ppmで記載の病原体に対して以下の真菌感染を少なくとも６０％抑制した：フィティウム・ウルチムム（Pythium ultimum）、化合物１、４、８、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２３、２９、３１、３２、３５、４１、４４、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６９、７０、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８７、８８、９０、９１、９２、９４、９５、９６、１０１、１０２、１０５、１０８、１１１、１１２、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４６、１４７、１４８、１４９，１５０，１５１，１５２，１５３。

Claims (16)

  1. 一般式（１）：
    Figure 2010538027
     ［式中、
    Ａｒは、随時置換された８〜１４員の飽和または不飽和２環又は３環であり、
    Ｌは、Ｏ又はＳである；
    Ｒ1は、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、もしくはＣ3-4シクロアルキル、又はＣ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、もしくはＣ3-4シクロアルコキシ、又はＣ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、もしくはＣ1-4アルキルスルホニル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、もしくはハロ（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、又はＣ3-4シクロアルキルチオ、Ｃ3-4シクロアルキルスルフィニル、もしくはＣ3-4シクロアルキルスルホニルである；
    Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、又はベンジルオキシ（Ｃ1-4）アルキルであり、ここでベンジル成分のフェニル環はＣ1-4アルコキシで随時置換される；
    ＲaとＲbは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルキニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4ヒドロキシアルキル、シアノ、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、Ｃ1-3アルケニルオキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、Ｃ1-3アルキニルオキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニル、もしくはヒドロキシ（Ｃ1-3）アルキル（Ｃ1-3）アルキニルである；
    ＲcとＲdは、互いに独立に、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ、もしくはＣ1-4アルコキシカルボニルであるか、又は
    ＲaはＲbと、もしくはＲcはＲdと、一緒になって、これらが結合している炭素原子とともに、硫黄、酸素、窒素、及びＮＲ0（ここでＲ0は水素又は随時置換されたＣ1-4アルキルである）から選択されるヘテロ原子を含有する３〜６員の炭素環もしくは複素環を形成し、
    Ｒeは、水素、又はＣ1-4アルキル、フェニル、ベンジル、チエニルメチル、もしくはピリジルメチルであり、
    Ｒ3は、水素、随時置換されたＣ1-6アルキル、随時置換されたＣ3-6シクロアルキル（これは酸素、硫黄、又は窒素から選択されるヘテロ原子を含有する）、随時置換されたＣ2-4アルケニル、随時置換されたＣ2-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-5アルケニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ3-6アルキニルオキシ（Ｃ1-4）アルキル、随時置換されたアリール、又は随時置換されたヘテロアリールである、
    ｍは１又は２であり、
    ｎは０、１、又は２である］の化合物、ならびに
    式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシド
    （ただし、Ａｒがキノリン−６−イル基であり、Ｒ1が、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、もしくはＣ1-4アルキルスルホニル、又はハロ（Ｃ1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ1-4）アルキルスルフィニル、もしくはハロ（Ｃ1-4）アルキルスルホニル、又はＣ3-4シクロアルキルチオ、Ｃ3-4シクロ−アルキルスルフィニル、もしくはＣ3-4シクロアルキルスルホニルである時、キノリン−６−イルの７位は置換されていない）。
  2. Ａｒが以下の式の基である請求項１の化合物：
    Figure 2010538027
     ［式中、
    Ａ1は、随時置換されたフェニルであり、
    Ａ2は、随時置換された６員芳香環であり、そして
    Ｂは、飽和、部分的飽和、又は不飽和の、随時置換された５−もしくは６−員環であり、酸素、硫黄、窒素、又はＮＲ0（ここで、Ｒ0は、水素又は随時置換されたＣ1-4アルキルである）から選択されるヘテロ原子を随時含有する］。
  3. Ａ1は、随時置換されたＣ1-4アルキル又はハロゲンである、請求項２の化合物。
  4. Ａ2は、随時置換されたＣ1-4アルキル又はハロゲンである、請求項２の化合物。
  5. Ｂは、随時置換されたＣ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、又はハロゲンである、請求項２の化合物。
  6. Ｒ1は、Ｃ1-4アルキル、ハロＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ1-4）アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、又はハロＣ（Ｃ1-4）アルキルチオである、請求項１の化合物。
  7. Ｒ2は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-4シクロアルキル、Ｃ2-8アルケニル、シアノ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルである、請求項１の化合物。
  8. Ｒ3は、水素、随時置換されたＣ1-6アルキル、随時置換されたＣ3-6シクロアルキル（これは酸素原子を含有する）、随時置換されたＣ2-4アルケニル、随時置換されたＣ2-6アルキニル、又はＣ1-3アルコキシ（Ｃ1-3）アルキルカルボニルである、請求項１の化合物。
  9. Ｒeは水素であり、ｍは１であり、ｎは１であり、ＲcとＲdは水素である、請求項１の化合物。
  10. ｍは１であり、ｎは０である、請求項１の化合物。
  11. Ｒeは水素であり、ｍは１であり、ｎは０である、請求項１の化合物。
  12. Ｒaは水素又はメチルであり、Ｒbは、水素、メチル、シアノ、エチニル、メトキシメチル、アリルオキシメチル、又はプロパルギルオキシメチルである、請求項１の化合物。
  13. Ｒeは水素であり、Ｒaは水素又はメチルであり、Ｒbは水素、メチル、シアノ、エニル、メトキシメチル、アリルオキシメチル、又はプロパルギルオキシメチルである、請求項１の化合物。
  14. 前記した式（Ｉ）の化合物の調製法。
  15. 殺真菌的有効量の式（Ｉ）の化合物と、その適切な担体又は希釈剤と、随時追加の殺真菌化合物とを含んでなる殺真菌組成物。
  16. 請求項１の式（Ｉ）の化合物もしくは請求項１５の組成物の殺真菌的有効量を、植物、植物の種子、植物もしくは種子の生息地、又は土壌もしくは植物の生長媒体に適用することを含んでなる、植物病原性真菌を防除又は抑制する方法。
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