CS244809B2 - Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances - Google Patents
Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS244809B2 CS244809B2 CS842915A CS291584A CS244809B2 CS 244809 B2 CS244809 B2 CS 244809B2 CS 842915 A CS842915 A CS 842915A CS 291584 A CS291584 A CS 291584A CS 244809 B2 CS244809 B2 CS 244809B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- group
- alkyl
- formula
- antidote
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 38
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 37
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- -1 leak Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOSWVAWOIBHHD-UHFFFAOYSA-N (butanoylamino)methylphosphonic acid Chemical class CCCC(=O)NCP(O)(O)=O TYOSWVAWOIBHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2CCCCC21 POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCELGHIAEGRMDP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(diethoxyphosphorylmethyl)acetamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CNC(=O)C(Cl)Cl NCELGHIAEGRMDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPCNKVUCVFVNG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1-diethoxyphosphorylcyclohexyl)acetamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1(NC(=O)CCl)CCCCC1 VVPCNKVUCVFVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEIRJWKWCZVIC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(diethoxyphosphorylmethyl)acetamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CNC(=O)CCl LTEIRJWKWCZVIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDILPHCHISCQU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]acetamide Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)CNC(=O)CCl LSDILPHCHISCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FJRLSRUBXMUSOC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical group C1CCCC2NC(C)CCC21 FJRLSRUBXMUSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AATGSNPIDGWKFI-UHFFFAOYSA-N 3-(benzylamino)-1-chloro-4-diethoxyphosphorylpentan-2-one Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(C)C(C(=O)CCl)NCC1=CC=CC=C1 AATGSNPIDGWKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WDCRLIINVAGUMD-QWRGUYRKSA-N C(C)C(=S)N1CCC[C@@H]2CCCC[C@H]12 Chemical compound C(C)C(=S)N1CCC[C@@H]2CCCC[C@H]12 WDCRLIINVAGUMD-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O Chemical compound C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSBJLNBITHPXSN-UHFFFAOYSA-N [(2-chloroacetyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CNC(=O)CCl WSBJLNBITHPXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Ca] Chemical compound [Na].[Ca] VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIBCDEFKKLRXHR-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylmethanamine Chemical compound CCOP(=O)(CN)OCC UIBCDEFKKLRXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3211—Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Prostředek к ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem herbicidně účinných halogenacetanilidů:nebo thiolkarbamátú, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje alespoň jeden halogenacylarainoalkylfoefonát, -fosfinát nebo -fosfinoxid obecného vzorce I
R
R
R6 /I/ v němž obecné symboly mají dále uvedený význam. Dále popisuje způsob výroby účinných látek.
Předložený vynález se týká prostředku к ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem herhicidně účinných halogenacetanilidů nebo thiolkarbamátů, který obsahuje jako protijed antagonizující účinky herbicidu halogenacylaminoalkyl-fosfonát, -fosfinát nebo fosfinoxid. Předložený vynález se dále týká způsobu výroby nových haiogenacylaminoalkyl-fosfonátů, -fosfinátů a -fosfonoxidů.
Je známo, že herbicidy z nejrůznějších skupin látek, jako jsou triazlny, deriváty močoviny, karbamáty, thiolkarbamáty, ha loge načet ani lidy, halogenfenoxyoctové kyseliny atd. při aplikaci v účinné dávce náhodně vedle plevelů, které mají hubit, poškozují v určité míře také kulturní rostliny.
často se totiž tyto herbicidy nechtěně a náhodně aplikují v předávkovaném množství, jestliže se překrývají okrajové zóny při postřiku v pruzích, a£ už účinkem větru nebo špatným odhadem šířky postřiku postřikovacího přístroje.
Rovněž tak mohou klimatické poměry nebo vlastnosti půdy způsobit, že množství herbicidu doporučené pro normální podmínky působí jako předávkované množství· Při snášitelnosti herbicidu může hrát roli také kvalita osiva.
Aby se odstranil tento problém, byly navrženy různé látky, které mají schopnost specificky antagonizovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostlinu, tj. chránit kulturní rostlinu, aniž by přitom znatelně ovlivňovaly herbicidní účinek na plevele, které se mají hubit·
Přitom se ukázalo, že navržené protijedy působí často velmi specificky a€ už pokud jde o druh kulturních rostlin nebo o použitý herbicid a popřípadě také v závislosti na způsobu aplikace.
To znamená, že určitý protijed se často hodí jen pro určitou kulturnírostlinu a pro několik málo skupin herbicidně účinných látek.
Tak se popisuje v britském patentovém spisu 1 277 557 ošetřování semen popřípadě výhonků pšenice a čiroku určitými estery oxamové kyseliny a amidy oxamové kyseliny za účelem ochrany před napadením N-methoxymethyl-N-chloracetyl-2,6-di-ethylanilinem /Alachlór/.
V německých patentových spisech 1 952 910 a 2 245 471, jakož i ve francouzském patentovém spisu 2 021 611 se popisují protijedy к ošetřování semen obilovin, kukuřice a rýže к ochraně před škodlivým účinkem herbicidně účinných thiolkarbamátů.
Podle německého patentového spisu 1 576 676 a amerického patentového spisu 3 131 509 se к ochraně semen obilovin vůči karbamátům používají hydroxyaminoacetanilidy a hydantoiny.
Přímé preemergentní nebo postemergentní ošetření určitých užitkových rostlin protijedy jako antagonisty určitých skupin herbiaídů na obdělávané ploše se popisuje v DB-OS 2 141 586 a 2 218 097# jakož i v americkém patentovém spisu 3 867 444. *
Dále se mohou účinně chránit rostliny kukuřice podle DE-OS 2 402 983 před poškozením chloracetanilidy tím, že se do půdy přidává jako protijed N-disubstituovaný dichloracetamid.
Halogencylaminoalkyl-fosfonáty, -fosfináty nebo -fosfinoxidy, které jsou použitelné jako antagonisté Škodlivých účinků herbicidně účinných halogenacetanilidů nebo thiolkarbemátů, odpovídají obecnému vzorci I ?4 h
v němž
Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy I
Uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylojyskupinu se 2 až atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo kyanalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg znamená atom vodíku nebo má stejný význam jako suhstituent Rg,
Rg a Rj znamenjí nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden z nich znamená také skupinu
kde Rg a Rg shora uvedený význam, dále Rg a Rj společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, tvoří také cykloaJkylovou stapinu se 3 až 11 atomy uhl^u
R5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 . až 4 atcmy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Xg a Xg znarnennaí oba halogen nebo jeden z nich znamená . atom vodíku a n znamená číslo 1, 2 nebo 3.
V alkylových skupinách a v su^é^stit^u^ent^ech, které obsiOuijí alkylové může býti alkyl představován methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n- a isopropylovou skupinou, jakož i η-, iso-, sek. a terč, butylovou skupinou.
A^e^lovými skupinami jsou například vinylová skupina, allyjjová . skupina, meetihHylová' skupina, butenylová skupina a butadienylová skupina.|
I j
ALkinylovými skupinami jsou například ethinylová skupina, propinylová skupina a buti- * nylová skupina.j
Cyyioalkylové skupiny obsahuuí uve^ný počet atomů 7 uhlíku a mohou být m>oooyylické nebo bicyklické. Jako příklady tějhto skupin lze uvésts cyklopropylovou skupinu, cyklobuty-I lovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, ' cyklohexylovou skupiny, cyHoheptylovou skupinu,' cyklooktylovou skupinu, jakož i bicyklo . · [,2, Цьп^у lovou skupinu, bicyHo |Š,2,jJ oktylovou skupinu a dnkahydronof tylovou ' skupinu.
Z atomů halogenu přicházejí v úvahu atomy fluoru, chloru, bromu a jodu, výhodně pak atomy chloru a bromu.
Pro svůj účinek jsou výhodné halogeoacylam.noajkylfo8fooáty, které a^í obecnému vzorci I, v němž * ' .
Rg a Rg znaimenaí ' alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg a R4 znaneenaí vodík nebo methylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
Rg znuerná aoom vcxlíku,
Xg a Xg znamenaí oba atom chloru nebo jeden z nich znamená atom vodíku, o znmemá Sísoo 1, dále pak halogeIoaylLaτmnoojkklfoofioáty obecného vzorce I, v němž
Rg znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg a znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou .
skupinu,
Rg znamená atom vodíku,
Xg a Xg znamenají oba atom chloru nebo jeden z nich znamená atom vodíku a n znamená číslo 1, nebo halogenacylaminoalkylfosfinoxidy obecného vzorce I, v němž
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg a R4 znamenají oba atom vodíku nebo methylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku,
Xg a Xg znamenají oba atom chloru nebo jeden z nich znamená také atom vodíku a n znamená číslo 1, zvláště však následující sloučeniny: diethylester chloracetylaminomethylfosfonové kyseliny, diisopropylester chloracetylaminomethylfosfonové kyseliny, diethylester dichloracetylaminomethylfosfonové kyseliny, diisopropylester dichloracetylaminomethylfosfonové kyseliny, diethylester bromacetylaminomethylfosfonové kyseliny, diisopropylester bromacetylaminomethylfosfonové kyseliny, diethylester chloracetylaminoprop-2-ylfosfonové kyseliny, diethylester chloracetylbenzylaminoprop-2-ylfosfonové kyseliny, diethylester chloracetylaminoethen-di-fosfonové kyseliny, diethylester chloracetylaminocyklohex-1-ylfosfonové kyseliny.
Četné sloučeniny vzorce I jsou nové, jiné jsou známé. Tak například v DE-OS 2 322 703 popisují estery halogenacylaminomethylfosfonové kyseliny jako ochranné prostředky proti ohni; v americkém patentovém spisu 3 961 934 se popisují chlorované acetyl-, propionyl- nebo butyrylaminomethylfosfonové kyseliny a jejich estery jako prostředky podporující tvorbu sacharosy při pěstování cukrové třtiny.
Konečně se popisuje výroba takových esterů halogenacetyl- a halogenpropionyl-aminomethylfosfonové kyseliny jako meziproduktů pro dihydro-2H-l,2,4-oxafosforin-5/6H/-on-oxidy v žurnál obščij chimii 37 /9/, 2061-5 /1967/ /srov. Ca 68 49686 w /1968/ nebo 46/8/ 1963-1968 /1676/.
Nové jsou sloučeniny obecného vzorce I
?5 N -ř
/I/ v němí
Rg, Rg, Rg, R^, Rg, Rg, Xg, Xg a n mají shora uvedený význam s tím, že Rg a Rg nemohou současně znamenat oba methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, jestliže n « 1, Rg, R^ a Rg znamenají vodík, Rg znamená vodík nebo methylovou skupinu, Xg a Xg znamenají oba chlor nebo jeden z nich znamená také vodík.
tyto nové sloučeniny se vyrákéjí tak, finét nebo fosfinoxld obecného vzorce II
Se se nechá reagovat amnnalkylfosfonátr -fos-
/II/, v němž kg. Rg, Rg R4, R5 a n mtfí shora uvedený význam, v bezvodém, inertním organickém rozpouutědle, v pří temno ti ekvimoáimího mnoství organické báze s ekvimoláram miožstvm haiagenacylhaiageniiu nebo haiogenacianhydridu obecného vzorce III
/III/, v němž
Y znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce h
C X-2 přičemž
Rf, Xg a Ij maí shora uvedený význam, a z reakční směsi se Izoluje reakční prodat.
Reakce se provádí v rozsahu teplot miz i teplotou místnost a teplotou varu rozpouštědla. Reakce je slabě exothexmní a v případě potřeby se reakční směs chladí pomocí 'vodní lázně tak, aby teplota nepřesáhla 50 °C.
Jako inertní bezvodá rozpouštědla přicházeeí V úvahu ethery, jako diethyletheř, diisopropylether, dioxan, ketony, jako aceton, mmehylethylketan, aromtické uhlovodíky, jako benzen'nebo toluen, ve kterých jsou reakční složky rozpustné.
Výhodnými atomy halogenu jsou ve významu symnlu Y chlor a brom. Izolace vzniklého kondenzačního produktu se provádí odpařenm rozpouštědla po předchozím odfiltrování vzniklé soli.
Jako organická báze přicházeeí v úvahu terciární aminy, jako ^^ΙΙ^Ιι^Ι^, triethylamin avšak také pyridin nebo kolidin. ·
Za účelem čištění se reakční prodat překryytaluje například z etheru.
. Takovýto protijed nebo antidotim vzorce I se může podle účelu pobití používat k ošetřování osiva kulturní rostliny /moření semen nebo sazenic/ nebo se může poižívat před nebo ' po zasetí tm, že se aplikuje do půdy.
Může se . vžak také aplikovat samotný nebo společně s herbicidim před nebo po vzzejtí rostlin. OOeeření rostliny nebo osiva protieddm se může tudíž zásadně provádět nezávisle na době aplikace fltataxické chemkálie.
OOetřování rostliny se vžak může provádět také současnou aplikací fytotoxické chemkklie.
2*4809 a protijedu /tankmjc/. Pretmt·gettní ošetření zahrnuje jak ošetřováni již obdělané plochy před setm /ppi pre plant incorporation/ tak i ošetření již osetých, avšak ještě neporostlých obdělaných ploch.
Aplikované ranžství protijedu v poměru k herbicidu se značnou tórou řídí způsobem aplikace. Při ošetřování polních pozemků, při kterm se herbicid a protijed aplikují bud současně /.tankmjc/ nebo odděleně, se tento potór mněství protijedu k herbicidu pohybuje v rozmezí od 1 : 100 do 5 : 1. '
Zpravidla se úplného ochranného účinku dosahuje při vzájmrnrm potóru protijedu k herbicidu od 1 : 5 do 1 : 50. Při m»ření semen a při podobně prováděných ochranných opatřeních je však zapotřebí daleko menší mnřství protijedu ve srovnání s mioostvím herbicidu, které se pozddji aplikuje na 1 ha obdělávané plochy.
Obecně je při míření semen zapotřebí na 1 kg semen 0,1 aS 10 g protijedu. Zpravidla se úplného ochranného účinku dosahuje za pouuStí 0,1 aS 2 g protijedu na 1 kg semen. Pokud se protijed má aplikovat krátce před setta při botnání semen, pak se účelně pouuSvají roztoky protijedu, které obsáhlí účinnou látku v konccrntraci 1 aS 10 000 ppm. Zpravidla se úplného ochranného účinku dosahuje při konceenraci protijedu od 1OO do 1 000 ppm.
Zpravidla existuje mzí proték^^ními opatřeními, jako je m>oení semen a ošetřování semenáčků protjjdiím vzorce I a možným pozdějším ošetřováním polního pozemku agrocheemkááií delší časové období.
PředběSně ošetřené osivo a části - rostliny mohou pozděěi v zernědělltví, zatara&nictví a lesním hospodáství přřjít do styku s různými ' chemkááijm.. PředloSený vynález se vztahuje tudíS- také na protektivní prostředky pro.kulturní rostliny, které obsáhlí jako účinnou látku protijed, vzorce I společně s obvyklým. nosnými látkam,. Takovéto prostředky mohou pop Případě navíc obsahovat takové agrřch«mkááie, před jejichS vliv<m se má kulturní rostlina chráint.
Jako kulturní rostliny se v rám^i předloženého vynálezu rozumí všechny rostliny, které v libovolné formě produkklátky, které se sklízí, jako jsou semma, kořeny, stonky, hlízy, listy, květy, dále zásobní látky, jako jsou oleje, cukr, škrob, bílkovina atd., a pro tento účel se pěstuj) í.
K těmto rostMám náleží například veškeré druhy obilovin, jako je pšenice, žito, ječmen * oves, kromě nich také rýSe, kulturní druhy prosa, k^žice, bavlník, cukrová řepa, cukrová třtina, sója, boby a hrách.
Protijed se mPŮEe používat všude tam, kde se má chránit kulturní rostlina shora uvedeného typu před škodlivým účinkem agrřchмmiááie. V úvahu přioom přicházeeí jako agrocheniikále jiS shora uvedené látky, především však herbicidy z nejrůznějších skupin - látek, zejména však halogesnacetmilidy a thiolkarrlamáty.
Hltogenactanniidy, jejichS škodlivý účinek vůči kulturním rostinom lze potlačit pomocí nových halřgenacУaintollklí os founí tů, -fosfinátů a- -foefiToxidů vzorce I, jsou jiS ve velMB po*tu známé /srov. například DEA 2 305 - 495,.2 328 340, 2 212 268, 2 726 253 a 2 805 757/, jakož i americké patentové spisy 3 946 044, 4 022 608 a 4 039- - 3144· Takové halřg6ntacjtulilidy Ise znároorUt následujícím obecným vzorcem vxx
/Ш/
COCHjHal v němž
Hal znamená atom halogenu, zejména chloru nebo bromu,
R, a Rg znameenjí nezávisle na sobě vodík, halogen, nižší alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu nebo alkylthioalkylovou skupinu,
Z znamená vodík, halogen, nižší alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu nebo alkylthioakkylovou skupinu, přičmž shora uvedené zbytky Z jsou výhodně v poloze 3 vztaženo na atom dusíku, n znamená číslo 0 až 3,
A znamená alkylenovou skupinu, zejména methylenovou skupinu, 1,1- a 1,2-et^hyl^e^n^ovou skupinu, přičmž ^--ethylenová skupina je popřípadě substituována 1 až 2 nižšítai alkylovými skupinami, a
Rg znamená nižší alkoxyskupinu, hydrlxykarblnylovlu skupinu, alkoxyкarblnylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, ^J-alkylкarbamoyll)Vlu skupinu, N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu, kyanoskupinu, popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu obsahu^cí dusík, alkany^-ov^ skupinu, popřípadě subs tipovanou benzolovou skupinu, popřípadě substiuuovanou l,3,4lOxadiazol-2-ylovou skupinu, t,3,i-thladidzol-2-tlovou skupinu, l,3,4-tiiZlod-d-ylovlt skupinu nebo 1,3,4dtriazll-d-llovlt skupinu.
Jako · jednotlivé zástupce takových Uallgenacetaniliiй lze uvést například následnici sloučeniny:
--etUoxχ™etey].-N--dlurlreCyl-d2dehul“6-mettull^nilin, —•chloracetyd-1d-methoxymethy1-2,6-diethylanilin, --chUoracetyl---/2-methOlχetthl/·d2,б-iimethullail·in, --/2-allyllxyethyl/d--cCUolacetyl-2,6-dimithhlanniin, --chUoracetyl---/2-n-ρrlpoxyethyl/-2,6dii-ethulanilin, --chUoracetyld--/2-islprlpoxχlethl/“2 --chUoracetll---/2--ethUlχlthul/-2-eehhl-6-m-thhlaailin, --chUoracetll---/-ethooχltthll-2 ,6^1^^1^1^, -72-ethUlylthul/-N-cCUolrcettll2-etUyld6d--thhlanilin, --chloracetll--/2-m-ttuoχ-l-πmthyleehul/-2-m-ttulanilin, --chUoracetlld--/2-mettUlχ-l-πmthχlethhl/-2,6-ii--thhlanilin, --chUolacetyl---d2-In-thuxχ-l-metetUlteχUl-d,6-diithhlanilin, --chUoracetχld--/2-In-ttuoχ-l-m-thχlethhl/“2-ethχld6d-ethullailin, --/2-etUoxχlthul/---dCUolacetyl-2,6-dietUχlanilin,
--chUolacβ ty 1---/2-n-propolχlthhl/“2-etUyl-б-m-thulanilii, .
--c:CUllacetyl-N-d2-n-prrlOlyeleχUl-d,6-diethulcαilin, --cClUolacctyl---/2-islpropolχlthull“2-etUll-б---thylanilin, --ethoxylarboonlm-thχl-N-chloracctyl-2,б-iimethhllailin, --ethoxylarroonlIl-teχl-N--hloraaceyl-2,6-dittUylanilin, --chllracetχd-N-methoxlkarblnyl—etUy1-2,6dii--thylanilin, --c:CUolacθtyl-N-d2,2-dietUoxχltthl/-2,б-iim-ttulanilinr ---CUoracetχl---/2--ethuoχll-m-thhleehLul/-2,3-iimethhllailin, --/2-etUoxχlthul/“--dCUolrcctyl-2-—thulaailin, --chUoracetyld-~/2---thOlχlthhl/-2^-m-tthlaailin, --chloraβetyl---/--—ethoxy-2-d-thyletthll--,б-dim —-/2 -e thox γ-2 -mmt:hy le tl^/~N—cjc^n^cey i-2-e thy !-б-мe ^u ^a ilin, --dCUolacctyl----ldttUll-2--eth0lχlttull’2, 6-íí—-ehhlanilin, --chloracetll---/---ethoxylehyl/d---ethoxy-б-m-tthllailin, --a-ЬutOlχm-ttyUlll--dβullreCel-2-ttec .butylanniin, --/2-etUoxχlttulll-In-ttuletthll“-,б-iimettullailin, --cCUoracetχld--/--m-ttUlχethyl/-2--hUor-б-m-ethllailin, --/--etUoxχlttull-N--Clolrccttl-2-chlor-б-m-tthllailin,
N-/2~ethoxyethyl/-N-chiorace ty1-2,3,6 -trimethylírnilin, N-chloracetyl-l-/2-methoxyethyl/-2,3,6-trdmethylanilin,
N-chhoracetyl-N-kyainiethhl-C ,6-diinethylonilinr
N-butt3-in-0-yO-N-ehlxraeetyOaniOin,
N-chhoraceti0-Ncprxpnrgi1-2-tthilc6-methylanniin, N-cehoxrnetyl-N-Cl,3cdiχyχl·nn-2-l0eethhl/c2,6cdieethylanilin, N-ceУoxrαetyl-N-/lr3-diχyolnn-2-lleethylO2-ttУll-6-methylonnlin, N-cehoxrcetyl-N-/l,3cdiχynn-2-lleethyl/-2-ttУl0~6ceethhlanil.in,
N-ceho xrrne ty 1-N-/2-ftrnny leethh l1--2,6 у lan ili y,
N-chhoxacety1-N--22-utayylrnethhl-22-thhl-6-methhlonliin, N-cehoxacetyl-N-/2-tttrahidrxftrnniOeethyll-2,6-dieethy1onУiiy, N-chУoracβt1l-N-2N-ρroρargylkarbameχlmethyУ1-2f,6-Cimethy1anУiiy, N-chlxrncttyf-N-/N,N-dimetУ1lkarbex1l·metУ11-2,6-iimetУy1ociiin,
N-/n-b u to x yrae tty hlo/f -Nflhoaccttl i 2,6-ddethh lon iliy,
N-72-n-butoxy1thy1/-N-ceУoxrcetyl·f2,6-diethylanyiin,
N-‘ceУoxacetylfN-72-methyχy’-1,22Cdлlethy1etУy10-2,бfdittthy1onnliy, N-chhoxacetlyfN-i3xpxxpyl-2,3-dimetУy1onidy,
N-chhxxacetylfN-isxpixxpl-f2fehxxanniiy, N-cehxxacety1-lNflH-cp1rzxl-f-1lmetУy1/-2,бcdimethy1anУliyř N-2eУoxrcety1-N-flH-fp1azoУ-f-fyУτnetУy102-2,tУУ1l-6fmetУy1anУУiy, Nf^h^hc^xa^ce^t^y^I^-N-C^IH-]., 2,4-tri czao- 1-~υ^β^υ1/-2, 6-ditetУy1onУiiy, N-fyhoxacetyy-N-/2H-2,2,4-tria zxl -1 -lleetyyll-2,15-die thylayilin, N-bennxy1cethyУ1N-cCeyoxreeyУ-2,6-Cdmethy1annliyí N'-2юnyχy1rcettyУ1N-NCeyoxrceyl-22CtУy1-6-metУy1CLnnУiy, N-2hhoracetyУ2N-/5-mttУy1o2,3,4·20χyniacoУo22c1/f2,6-diethy1anУУin, N-cУhxxacetyl’2N-/5-mttУy1o2,3,4-xxadiazxl-2-yl2-2/tУУ1l-62tttУy1anndy, N-cehoracetyl-N-ZS-metyhloi,3,4-xxa Cílcz!-^-^-—-ttrc.butylayilin, N-chУxxacet1lcN-/4ceУ0xrbtУZxylmetУy11-f,6-dimetУy1onУdУ, N-2hhoxrcety1fNfl-etУy1o2-cetУylthhoχ2,3,4-triczxC-221CtttУy1C-2,6·ciietУylanilin.
DaCŠf УalxgenyjettnϊУdd1, jtjiehž škxddvý účiytk ус kulttryí rxstdnl ozt pxtlcčit yxvýeL Уn0xgenacyl<cttinУčCkk1fxsfχyát1, -fxsfinátl c -fxsfinxyidl vzxret I, jsxt tvtdtyl V pubbika2Í R. Weglexa, Chernit dex PfCnyztyseУutZ2 tnd SchádliУgsbekámefutysIsietyl, sv. 8, str. 90 ci 93 c str. 322 ci 327.
HHrbieidyě účinné УУixlkarbjtít1,· přtd jtjichž fltxtxxickýrn účinkern rnxhxn být ehráněnl kitttrní rxstdnl pxec^c^íí yxvýeh УcOxgtyacylcminxxlkylfxsfχyátů, -fxsfiiátů c -fxsfiyxyidú vzxret I, jsxt rxvněi již vt vtlkérn pxčtt znárné -srxv. ycpříkocd nrnerieké pnttytxvé spisl 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786, 3 582 314 c 3 846 115/.
Octurcyyý účiytk yxvýeh Уc0xgtyУ2ylcminyχCkklfxsfxyátů, -^s^nátů c -fxsfiyxyidú vzxret I st dá výhxdyě vkutít ztjeéyc při pxitití УУixlkXbbгtáyů v xbiCxviyáeУ, rýži, kulУurníeУ drtzíeh čirxkt c prxsc.
Thiyokcrbernátl, přtd jtjichi fltotxxekkýrn účiytkrn rnyhyn být výhxdně ehráněnl kulttrní rxstdnl, jckx xbdxviyl, rýit c kulttrní dryhý čirxkt c prxsc, xdpxxíddjí xbtenýe vzxrcům VIII c IX
-IX/
v nichž znamená nižší alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, chlorallylovou skupinu, 1 dichlorallylovou skupinu, trichlorallylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo
4-chlorbenzylovou skupinu,
Rg znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
Rg znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu,
Přičemž zbytky Rg a Rg mohou společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, tvořit hexahydro-lH-azepinový, dekahydrochinolinový nebo 2-methyldekahydrochinolinový kruh.
Jako jednotlivé zástupce takových thiolkarbamátů lze jemnovat například následující sloučeniny:
S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát,
S-ethyl-N,N-diisobutylthiokarbamát,
S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolkarbamát,
S-propyl-N-butyl-N-ethylthiolkarbamát,
S, 2,3,3-trichlorallyl-N,N-diisopropylthiolkarbamát,
S-propyl-N,N-dipropylthiolkarbamát,
S-ethyl-N-ethyl-N-cyklohexylthiolkarbamát, ;
S-ethyl-N-hexahydro-lH-azepin-l-karbothioát, j
S-isopropy1-N,N-hexamethylenthiolkarbamát,
S-/p-chlorbenzyl/-N,N-diethylthiolkarbamát,
N-ethylthiokarbonyl-cis-dekahydrochinolin,
N-propylthiokarbonyldekahydrochinaldin,
S-ethyl-N,N-bis-/n-butyl/thiolkarbamát,
S-terc.butyl-N,N-bis/n-propy1/thiolkarbamát.
Používané množství protijedu, pokud se neaplikuje mořením na semena, kolísá mezi asi
0,01 a asi 5 díly hmotnostními na 1 díl hmotnostní herbicidu, zjišťuje se případ od případu, tj. vždy podle používaného typu herbicidu, jaký poměr je vzhledem na optimální účinek· u speciální kulturní rostliny nejvhodnější.
Sloučeniny vzorce I se používají v nezměněné formě nebo výhodně společně s pomocnými přípravky, které se používají při výrobě takovýchto prostředků, a zpracovávají se tudíži i například na emulzní koncentráty, přímo rozstřikovatelné roztoky nebo na roztoky, které se!
dále ještě ředí, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty,| také enkapsulované například v polymerních látkách známých způsobem.
Odpovídajícím způsobem se rovněž volí způsoby aplikace, jako postřik, zamlžování, po-i prašování, posypávání nebo zalévání, stejně tak jako typ prostředku v souhlase s požadovanými cíly a danými poměry.
Prostředky, tj. prostředky obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, aplikační formy nebo koncentráty se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smícháním nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, tj. například s rozpouštědly, 4 pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami /tensidy/.’
I i I
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahurI jící 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů nebo substituované naftaleny,J i I estery kyseliny ftalové jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jakoj| cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery,Ί jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether,jl ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethyl-Ί sulfoxid nebo dimethylformamld, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxi-I
I dováný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.I
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery.
Jako zrněné, adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu poresní typy, jako například pemza, cihlová drň, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek.
Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jako tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin /s 10 až 22 atomy uhlíku/ s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amonné soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.
častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsíxové kyseliny nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin.
' Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiily a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.
Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými vápenatými nebo triethanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu s ethylenoxidem /4 až 14/.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku /alifatického/ uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem a 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykol etherových skupin a 10 až 1 000 propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu jednu až 5 jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu a polyethylenoxidu, tribuyyffeooxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Dále přicházej v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxxeehylensorbitanu, jako je pDtyetχethyl·enscrtSian~trioleát.
U kationických.tensidů se jedná především o kvarterní amoniové soli, které obsahují jako subitltuenty na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obsahuuí . jako další substltuenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, ienzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky.
výhodně ve foímě halogenidů, meehyysulfátů a jako příklad lze uvést například stfaLryntrietУУylimonijuchlorid nebo ethylfeУУyLmoonjmbromid.
Tyto soli se ve8kyeují nebo ethylsulfátů ienzyeldi-/2-chlorTensidy upotřebitelné při výrobě takovýchto prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v následnících publikacích:
:Mc CuDDeergents and Emulssiiers Au^uú^]L MC publishing Coop., Ringwood, New
Zfesey, 197‘9j J. adn M. Ash, Encyylopedia of Surfatants Vol: III, Chemical Pubiishing Co., Inc. New York, 1980/81: H. Stache Teisid Taschenbuch, 2. vydání C.'Hanser, Verlag Munchen und ' Wl^h. ’
Tyto · prostředky obsáhlí zpravidla 0,1 až 95 %, zejména 0,1 až 80 % účinné látky Vzorce I, 1 až 99,9% pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % zejména 0,1 až 25 % tensidů.
V další části jsou uvedeny ·příklady výhodných prostředků podle vynálezu. Uváděná procenta představní proceň ta hmonnotní.
Eulgooaaelný konccetrát:
| účinná látka povrchově aktivní prostředek kapalný nosič | 1 až 20 %, výhodně 5 až 10 % 5 až 30 %, . výhodně 10 až 20 % 50 až 94 %, výhodně 70 až 85 % |
| Popraš: | |
| účinná látka . pevný nosič | 0,1 až 10 %, výhodně 0,1 až 1 % 99,9 až 90 %, výhodně 99,9 až 99 % |
| Suspenzní koncceCrát: | ’ - |
| účinná látka voda povrchově aktivní prostř^l^ | 5 až 75 %, výhodně 10 až 50 % 94 až 25 %, výhodně 90 až 30 % 1 až 40 %, výhodně 2 až 30 % |
| Simáčtelný prášek: | |
| účinná látka povrchově Octivní prostředek pevná nosná látka | 0,5 až 90 %, výhodně 1 až 80 % 0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 % 5 až 95 %, výhodně 15 až 90 % |
Granulát:
účinná látka pevný nosič
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 % 99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 %
Zatímco jako obchodní přípravky jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebbtel zpravidla zředěných prostředků. Aplikační formy se mohou ředit až do koncentrace 0,001 % účinné látky. Aplikované mooství činí zpravidla 0,01 až 10 kg účinné látky na 1 ha, výhodně 0, 025 až 5 kg účinné látky na 1 ha.
Uvedené prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskozity, pojedla, adheziva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení speciálních účinků.
Přikladl
Výroba diethylesteru ch.ltracetyamintmethylft)sfootvé kyseliny
K roztoku 66,4 g /0,4 med/ diethylesteru amioommehanfosfontvé kyseliny a 56 ml /0,4 mol/ triehhyaminu v 600 ml benzenu se za míchání přikape povolná 32 ml /0,4 moo/ chloracetylchloridu.
Reakční směs Se přitom zahřeje. Ochlazováni se reakční teplota udržuje na 40 °C. Po přikapání se nechá reakční směs dále míchat 1 hodinu při teplotě míítnooti. Vyloučený triehhylminhy<drtchlorif se potom oddilti-uje a filtrát se zahustí va vakuu.
Zbylý světle hnědý olej se nechá vykrystalovat z etheru. Získá se 88 g esteru uvedeného v názvu, který má teplotu tání 62 až 65 °C.
Příklad 2
Výroba ^iso^o^^ste^ chltracetylадιinomethhlftsfontvé kyseliny
O g dii stropy lesteru aminOIneehhmfosftnové kyseliny a 11,2 ml triehhyaminu se rozpustí ve 200 ml benzenu. Za mícthání se k tomuto roztoku pomalu přikape 7,8 ml chloridu dichloroctové kyseliny.
Teplota přitom vystoupí na 41 °C. Po dokojnSonií přikapání se reakční směs ještě 1 hodinu míchá při teplotě míítnoosi. Vy loučený triehУyamiIhydrtchlorid se potom odfiltruje, filtrát se zatnutí ve vakuu a zbylý olej se nechá vykrystalovat z etheru.
Po krystalizaei z · · diistlrtpyletheru se získá 18,7 g esteru uvedeného v názvu, který taje při teplotě 79 až 81 °C.
Příklad 3
Výroba diithhlitters chltracityamino-2-ρrtρylfoffooové kyselin
K 9,8 g diethylesteru 2-amLnopropyl-2-fosfonové kys^lny, který je rozpuštěn v 50 el etheru, ae přidá při teplotě 5 až 10 °C 7,7 mL treohlylminu a 9,4 g anhydrídu chlorooto ví kyMliny, kteréžto látky jsou rozpuštěny v 50 mL etheru.
Potom ae reakční smis dále míchá 2 hodiny při teplotě 20 °C. Suspenze ae třikrát extrahuje vždy 50 mi vody, organická fáze ae vysuší síruMm sodným, zfiltraje ae a odjpří se. Získá se 4,8 g reakčního produktu, který taje po přetarystalování. z diisopropýletheru při teplotě 93 až 95 °C.
Ectrakcí vodné fáze etherem se získá dalžích 4,6 g reakčního produktu, který rovněž taje při 93 až 95 °C. Výtěžek 9,4 g, tj. 65 4 teorie.
AuQogickýta způsobem, jako je popsán ve shora uvedených příkladech, se vyrobí následující sloučeniny:
| SíslO Rg Rg | -í/R3//Mn- Rj | -C/Xx/^^Xj/Rg | fyzikální data | ||
| 1 | /с2н5о/2 | CHg | H | ch2ci | t.t. 62 - 65 °C |
| 2 | /1.003^0/2 | CH2 | H | CHClg | t.t. 79 až 81 °C |
| 3 | /C2H5°/ 2 | С/СН3/2 | H | CHgCl | t.t. 93 až 95 °C |
| 4 | /С2Н5О/2 | CHg | H | CHCj | t.v. 174 - 176 °C/10 Pa |
| 5 | /1«oC3H70'2 | ch, | H | сн2сГ | t.t. 70 až 71 °C |
| 6 | 7c2Hs0/2 | ch, | H | CHgBr | t.t. 88 až 90 °C « |
| 7 | /1.0^70/2 | СН2 2 | H | CHgBr | t.t. 85 až 88 °C |
| 8 | /Cg^O/g | /С^О^Р/О/СН Н | CHgCl | t.t. 54 až 57 °C | |
| 9 | /С2Н50/2 | cyklohexylen H | CHgCl | t.t. 80 až 100 °C | |
| 10 | C/CH3/2 | benzyi | CHgCl | Olej | |
| 11 | ^50/2 | /CgHjO/gP/O/CH H | CH2C1 | t.t. 78 až 82 °C | |
| 12 | ДмСДО/, | ch, | СНз | CHgCl | oranžový olej |
| 13 | /ШС^ | СН2 | СН/СН3/2 | CT2C1 | |
| 14 | /И0СДО/2 | CHg | cyklo- | CHgCl |
propyl
| 61*10 ях я2 | * η В5 | -CRX x2 | fyzikální data | ||
| 15 | /1*ОС3Н70/2 | <*2 | св2ся«сн2 | CH2C1 | olej |
| 16 | /1*ОС3Н70/2 | СЯ2 | benzyl | CH2C1 | |
| 17 | /1«оС3Н70/2 | 0Н2 | ch3 | CHC12 | oranžový olej |
| 18 | /1*ОС3Н7О/2 | СН2 | CH/CH3/2 | CHC12 | |
| 19 | /1*оС3Н70/2 | СН2 | cyklopropyl | CHC12 | |
| 20 | /1аоС3Н70/2 | СИ2 | CH2CH-CH2 | CHC12 | olej |
| 21 | /1*оС3870/2 | сн2 | benzyl | CHC12 | |
| 22 | /п-с4н9о/2 | сн2 | ch3 | CH2C1 | |
| 23 | /п-с4н9о/2 | СН2 | ch/ch3/2 | CHjCl | |
| 24 | /п-С4Н9О/2 | сн2 | cyklopropyl | CH2C1 | |
| 25 | /п-С4Н9О/2 | СН2 | ch2ch-ch2 | CH2C1 | |
| 26 | /п-с4н9о/2 | СН2 | benzyl | CH2C1 | |
| 27 | /п-с4н90/2 | сн2 | CH3 | chci2 | |
| 28 | /п-С4Н9О/2 | СН2 | C/CH3/2 | CHC12 | |
| 29 | /п-с4н9о/2 | СН2 | cyklopropyl | CHC12 | |
| 30 | /п-с4н9о/2 | сн2 | ch2ch«ch2 | CHC12 | |
| 31 | . /п-с4н9о/2 | СН2 | benzyl | CHC12 | |
| 32 | /сн3о/2 | cyklopentylen | е4н9-П | CH2C1 | |
| 33 | СН30, С2Н5О | Cyklohexylen | C4B9B | ca2ci | |
| 34 | /с2н5о/2 | cykloheptylen | C4H9-n | CH2C1 | |
| 35 | /С2н5о/а | alfa-perhydronaftylen | c3H?-n | CH2C1 | |
| 36 | сн3о сн3 | cyklopentylen | «3 | CH2C1 | |
| 37 | С2Н5 са3 | cyklopropylen | CH3 | CHjCl | |
| 38 | /си3/2 | cykloheptylen | CH3 | «2C1 | |
| 39 | /С2Н5/2 | cyklohexylen | «3 | CB2C1 | |
| 40 | С»3 С2Я$0 | cyklopentylen | ен3 | CH2C1 |
2*4809
| číslo | R1 *2 | - |и/К3//»1 Д n“ R5 | 11 -CLA A2 | fyzikální data | |
| 41 | CH3 ПС3В7О | cyklopentylen | CH3 | CHjCl | |
| 42 | /íeo-Cj^O/j | C/H/CHj | benzyl ' | C32C1 | |
| 43 | /1»о-СзИ70/2 | C/CH3/2 | benzyl | С32С1 | |
| 44 | CH3 C2H5O | C/CI32cyklopropylen | H | C32C1 | |
| 45 | CH3 C2H5O | C/CH3/C2H5 | Η | C32C1 | |
| 46 | CHj nCjHgO | C/CH3/C2H5 | H | C^HjCl | |
| 47 | “з c2H50 | C/CH3/2 | H | C32C1 | |
| 48 | C2H5 C2HSO | C/CH2/2 | benzyl | C32C1 | |
| 49 | C2H5 Cj^O | C/CH3/3 | H | C32C1 | |
| 50 | /C2H5/2 | <ναψ2 | benzyl | C32C1 | |
| 51 | /CH3/2 | ch2 | H | C32C1 | |
| 52 | /CH3/2 | CH2 | H | CHCCj | |
| 53 | /CjH^/ 2 | CHj | H | CHCI 2 | |
| 54 | CH3 c2hs | CH2 | ' H | CHCj | |
| 55 | CH3 Í-C4H9O | C/CH3//C2Hs/ | H | CHCCj | 1 . í světle hnědá pryskyřice ! |
| 56 | H CjHjO | CH2CH2 | benzyl | 0301 | hnědá pryskyřice |
| 57 | H C2H5O | CHjCHj | benzyl | CHCCj | hnědá prystyřice ’ |
| 58 | /1«O-C3H70/2 | CB2 | CHjCHaCHj | C32J | olej |
| 59 | /Ci^O/., | CHj | ch/ch3/3 | CHCC1 | olej |
| 60 | /C2H5O/2 | CHj | CH/CH3/2 | CHCj | t.t. 84 až 86 °C |
| 81 | /c2h5o/2 | «2 | cykiopropyi | CH2C1 | olej |
| 62 | /C2H5O/2 | CHj | cyklopropyl | CHHCj | olej |
| 63 | /C2H5O/2 | CH2 | CHjCHeCHj | C3C1 | olej |
| «4 | /CH3O/2 | CH2 | H | СН2С1 | n*> 1,4710 |
| 65 | /C2H5O/2 | CHJ | H | CHClCHj | n*0 1,4630 |
| 68 | /C2H5O/2 | CH2 | H | снс1а2с1 | n£0 1»4775 |
| číslo | R1 R2 | - ÍC/V^/ln- Rg | Ϊ1 | |||
| -CR6í 6 *2 | fyzikální data | |||||
| 67 | /C2H5O,/2 | CH2 | H | CH2CH2C1 | „20 nD | 1,4709 |
| 68 | OH2 | H | CHjCHjCHjCl | -20 nn | 1,4720 | |
| 69 | /C2H5O/2 | CH2 | benzyl | ch2cl | „2° °D | 1,5136 |
| 70 | /CjH5O/2 | CH2 | benzyl | снс^ | t.t. | 56 až 60 °C |
| 71 | /02850/2 | CH2 | С^СРз | ch2ci | „20 *D | 1,4222 |
| 72 | /C2H5O/2 | CHj | CH2CF3 | CHC12 | „20 *D | 1,4397 |
| 73 | /1в0СзН70/2 | CHj | H | CHC1CH2C1 | „20 “o | 1,4696 |
| 74 | /ÍSO-C.JH70/2 | CHj | H | CHClCHjCl | 20 nD | 1,4696 |
| 75 | /1so~C.jH70/2 | CH2 | H | CHjCHjCl | „20 nD | 1,4593 |
| 76 | /Í.SO-CJH70/2 | CHj | H | CHjCHjCHjCl | „20 nD | 1,4596 |
| 77 | /C2H5°/2 | /^,50/2^011- | H | CHC1CH3 | „20 *D | 1,4612 |
| 78 | /C2H5O/2 | /^,.0/290^* | H | CHC1CH2C1 | „20 nD | 1,4691 |
| 79 | /C2H50/2 | /CjHsO/jPOCH« | H | CH2CH2C1 | t.t. | 71 až 74 °C |
| 80 | /c2H5O/2 | /^C2H^<^//2POC^«- | H | CH2CH2CH2C1 | „20 o | 1,4711 |
| 81 | /C2HS0/2 | CH2CH2 | H | CHjCL | olej | |
| 82 | /02850/2 | CHjCHj | H | CHCC3 | „20 nD | 1,4754 |
| 83 | CH3 iSOCjH70 | CH2 | H | CH2C1 | t.t. | 67 až 69 °C |
| 84 | CHj ÍSOC3H70 | CH2 | H | CHCC3 | t.t. | 105 až 107 °C |
| 85 | /n-C4H9O/2 | cykloheptylen | CH2C1 | olej | ||
| 86 | /n-C^O/^ | cykloheptylen | olej | |||
| 87 | ch3 C2H5O | CH2 | H | CHjCl | „20 o | 1,4878 |
| 88 | CH3 CjHgO | CH2 | H | СЮС3 | „20 nD | 1,4907 |
| 89 | /1SO-C3H70/2 | cyklopropy1en | H | CH2C1 | t.t. | 84 až 85 °C |
| 90 | /1so-C3H70/2 | cyklopropylen | H | CHCj | t.t. | 96 až 97 °C |
| 91 | /^50/2 | CH3 | H | cci«cci2 | olej | |
| 92 | /c2H50/2 | CH3 | H | CHC1CH3 | olej |
ι
| číslo | R1 R2 | -^/R3//R4/Jn- | R5 |
| 93 | /C2H5 0/ 2 | CH2 | H |
| 94 | /с,н5о/2 | CH2 | H |
| 95 | /H0/2 | cyklopropylen | H |
fyzikální data
| ř1 -fR6- X2 | fyzikální data |
| CHC1CH3 | olej |
| CC1-CC12 | olej |
| CHC12 | t.t. 175 až 177 °C |
Příklad 4
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pro účinné látky vzorce I nebo směsi těchto účinných látek s herbicidy a/ Smáčitelný prášek:
а/ Ь/ с/ účinná látka vzorce I
| nebo směs s herbicidem | 20 % | 60 % | 0,5 % |
| sodná sůl ligninsulfonové | |||
| kyseliny | 5% | 5% | 5% |
| natriumlaurylsulfát | 3% | - | - |
| natriumdiisobutylnaftalen- | |||
| sulfonát | - | 6 % | 6 % |
| oktylfenolpolyethylenglvkol- | |||
| ether /7 až 8 mol ethylen- | |||
| oxidu/ | - | 2 % | 2 % |
| vysocedisperzní kyselina | |||
| křemičitá | 5% | 27 % | 27 % |
| kaolin | 67 % | - | - |
| chlorid sodný | - | - | 59,5 |
Účinná látka se dobře smísí s přísadami a získaná směs se dobře rozemele ve vhodném
| mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace. | ||||
| b/ Emulzní koncentrát: | ||||
| a/ | b/ | |||
| účinná látka vzorce I nebo směs | ||||
| s herbicidem | 10 | % | 1 | % |
| oktylfenolpolyethylenglykolether | ||||
| /4 až 5 mol ethylenoxidu/ | 3 | % | 3 | % |
| vápenatá sůl dodecylbenzensulfo- · | ||||
| nové kyseliny | 3 | % | 3 | % |
| polyglykolether ricinového oleje | ||||
| /36 mol ethylenoxidu/ | 4 | % | 4 | % |
| cyklohexanon | 30 | % | 10 | % |
| směs xylenů | 50 | % | 79 | % |
Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace, с/ Popraš:
a/ b/ účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem 0,1 % 1 % > ι<· .Jit - 244809 mastek kaolin
99,9 % %
Přímo aplikovatelná popraš se získá smísením účinné látky s nosnou látkou a rozemletím směsi na vhodném mlýnu d/ Granulát získaný vytlačováním:
а/ b/ účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem 10 % 1 % sodná sůl ligninsulfonové kyseliny 2 % 2 % karboxymethylcelulóza 1 % 1 % kaolin 87 % 96 %
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs se zpracuje na vytlaČovacím stroji na granulát, který se vysuší v proudu vzduchu.
e/ Obalový ^granulát:
účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem polyethylenglykol /molekulová hmotnost 200/ kaolin %
Jemně rozemletá účinná látka se v rnísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.
f/ Suspenzní koncentrát:
| a/ | b/ | |
| účinná látka vzorce I nebo směs | ||
| s herbicidem | 40 % | 5 % |
| ethylenglykol | 10 % | 10 % |
| nonylfenolpolyethylenglykolether | ||
| /15 mol ethylenoxidu/ | 6 % | 1 % |
| sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 10 % | 5 % |
| karboxymethylcelulóza | 1 % | 1 % |
| 37% vodný roztok formaldehydu | 0,2 % | 0,2 % |
| silikonový olej ve formě 75% vodné | ||
| emulze | 0,8 % | 0,8 % |
| voda | 32 % | 77 % |
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
g/ Roztok soli:
účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem isorpopylamin oktylfenolpolyethylenglykolether /78 mol ethylenoxidu/ voda %
%
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Schopnost sloučenin vzorce I chránit kulturní rostliny před fytotoxikkým účinkem silných herbicidů, je možno ilustrovat následujícími příklady. Při popisování pokusů se sloučeniny vzorce I označuůí jako antidota /protijedy/.
Příklad 5
Pokus při použití herbicidu a antidota v kukuuici /herbicid a antidotim se aplikují společné ve formě připravené v zásobní nádrži preemergentně/
Kootejnery z plastické hmoty /25 cm dlouhé, 17 cm široké a 12 cm vysoké/ se naplní písčitou jílovitou půdou,, do které se zasejí semena kukuřice .druhu LG 5. Po přikrytí semen se povrch půdy ošetří směsí látky, která se testuje jako antidotxm, a herbicidu ve zředěném roztoku, který se připraví bezprostředně před použitím v zásobní nádrži.
dnů po aplikaci se vyhoddnoí ochranný účinek antidota v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny jenom herbicidem /žádný ochranný účinek/ jakož i vůbec neošetřené kontrolní rostliny /100% ochranný účinek/.
Výsledky testu jsou shrnuty v následnicí tabulce:
Tabulka
Heericid: N-cCOotacctyl-N-/2-meehooy-l-metholeetol/^2,6-iimeetolaatlit antidotm herbicid číslo kg/ha kg/ha
1,5
0,75
0,5
1,5
0,75
0,5 relativní ochranný účinek v %
Pří ad 6
Test na účinnost sloučenin vzorce I jako protijedů v rostlinách kukuřice vůči fytotoxickému účinku Oalogentcceanilidй a tOidlkarbamátů - pokus ve skleníku
Testované sloučeniny:
Protijedy vzorce I
| Ϊ4 | |
| R. - P - >Ί R2 0 | /C/n - N - CO - CH/X/Rg K3 Rs |
píklad
| :íslo | PO/Rg/R2/ | c/R3//R4/ | R5 | CH/X/R6 |
| 1 | /C2H5O/2PO | CH2 | H | CH2C1 |
| 2 | /I-C3H70/2P0 | CH2 | H | CHC12 |
| 3 | /C2H5O^2PO | с/СНз/2 | H | CH2C1 |
| 4 | /C2H50/2P0 | CH2 | H | CHC12 |
| 5 | /-cg^yO/jPO | CH2 | H | CH2C1 |
| 20 | /Í-C3H7O/2PO | CH2 | ^2 | |
| 64 | /CH3O/2PO | CH2 | H | CH2°L |
| 70 | /C2H50/2P0 | CH2 | btnzyl | CHClj |
| 72 | /C2H5O/2PO | CH2 | CT^3 | CHCI 2 |
| 84 | /1-CjH7O//CH3/PO | CH2 | H | CHCC 2 |
Heebicidy: h^^Log^r^n^aets^r^l^^^L^dy
číslo
| H1 | . CH3 | CH3 | CH/CH3/CH20CH3 | |
| H2 | CH3 | C2H5 | CH/CHg/CH2OCHg | MetoOachlor |
| H3 | CH3 | CH3 | C2H4OCH3 | Dimetachlor |
| H4 | CH3 | CH2OC2H5 | Acetochlor | |
| H5 | CH3 | C2H5 | C2H40CH3 | |
| H6 | C2H5 | C2H5 | C2H40CH3 | |
| H7 | CH3 | C2H5 | C2H4OC2«5 |
thiolkarbímát
číslo R
T8 C2H5 R8 Rg n-C^H^ . n~C3a7
Í-C4H9 Í-C4H9
EPTAM
SUTAN
Popis pokusů:
použití kukuřice jako pokusné rostliny. Heebicid a protijed se aplikují současné ve formě směsi připravené bezprostředně před aplikací v zásobní nádrži /tankmix/ preemergentně.
Pokusy se provádějí ve skleníku za
Kootejnery z plastické hmoty /25 cm dlouhé a 17 cm široké x 12 cm vysoké/ se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí semena kžcuřice druhu LG 5. Po zakrytí semen se postřikem na povrch půdy aplikuje látka testovaná jako protijed společně s herbicidem ve formě zředěného roztoku, který byl připraven v zásobní nádrži /tankmix/.
dnů po aplikaci se vyHocdinoí: ochranný účinek proti jedu v procentech. Jako standard přioom slouží rostliny, které byly ošetřeny jen herbicidem /iádný ochranný účinek/, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny /100% ochranný ' účinek/.
Výsledky pokusu jsou shrnuty v následnici tabulce:
| protijed číslo | kg/ha | herbicid číslo | kg/ha | relativní ochranný účinek v % |
| 1 | 3 | H1 | 6 | 63 |
| 1 | 1,5 . | H1 | 6 | 75 |
| 1 | 0,75 | H1 | 6 | 63 |
| 1 | 0,375 | H1 | 6 | 50 |
| 1 | 0,125 | H1 | 6 | 63 |
| 1 | 0,062 | H1 | 6 | 50 |
| 1 | 0,031 | H1 | 6 | 50 |
| 1 | 2 | H1 | 4 | 50 |
| 1 | 1 | H1 | 4 | 63 |
| 1 | 0,5 | H1 | 4 | 50 |
| 1 | 0,25 | H1 | 4 | 38 |
| 1 | 0,125 | Hi | 4 · | 63 |
| 1 | 0,062 | H1 | 4 | 63 |
| 1 | 0,031 | HI | 4 | 75 |
| 1 | 0,125 | H1 | 2 | 63 |
| 1 | 0,062 | H1 | 2 | 75 |
| 1 | 0,081 | H1 | 2 | 75 |
| 1 | 0,125 | H2 | 6 | 63 |
| 1 | 0,062 | H2 | 6 | 50 |
| 1 | 0,031 | H2 | 6 | 25 |
| 1 | 0,125 | H2 | 4 | 50 |
| 1 | 0,062 | H2 | 4 | 50 |
| 1 | 0,031 | H2 | 4 | 38 |
| 1 | 0,125 | H2 | 2 | 50 |
| 1 | 0,162 | H2 | 2 | 38 |
| 1 | 0,031 | H2 | 2 | 38 |
| 1 | 0,125 | H4 | 6 | 38 |
| 1 | 0,062 | H4 | 6 | 38 |
| 1 | 0,031 | H4 | 6 | 25 |
243809
| protijed číslo | kg/ha | herbicid | relativní ochranný účinek v % | |
| číslo | kg/ha | |||
| 1 | 0,125 | H4 | 4 | 38 |
| 1 | 0,082 | H4 | 4 | 38 |
| 1 | 0,031 | H4 | 4 | 25 |
| 1 | 0,125 | H4 | 2 | 38 |
| 1 | 0,062 | H4 | 2 | 25 |
| 1 | 0,031 | H4 | 2 | 25 |
| 1 | 0,125 | H5 | 4 | 25 |
| 1 | 0,125 | H5 | 2 | 38 |
| 1 | 0,062 | H5 | 2 | 25 |
| 1 | 0,125 | H6 | 6 | 38 |
| 1 | 0,062 | H6 | 6 | 25 |
| 1 | 0,031 | H6 | 6 | 25 |
| 1 | 0,125 | H6 | 4 | 38 |
| 1 | 0,062 | H6 | 4 | 50 |
| 1 | 0,031 | H6 | 4 | 25 |
| 1 | 0,125 | H6 | 2 | 50 |
| 1 | 0,062 | H6 | 2 | 38 |
| 1 | 0,031 | H6 | 2 | 38 |
| 1 | 0,125 | H7 | 6 | 38 |
| 1 | 0,125 | H7 | 4 | 25 |
| 1 | 0,062 | H7 | 4 | 25 |
| 1 | 0,125 | H7 | 2 | 38 |
| 1 | 0,062 | H7 | 2 | 38 |
| 1 | 0,031 | H7 | 2 | 25 |
| 1 | 0,125 | T8 | 8 | 50 |
| 1 | 0,125 | T8 | 6 | 63 |
| 1 | 0,125 | 79 | 8 | 38 |
| 1 | 0,125 | T9 | 6 | 38 |
| 2 | 3 | H1 | 6. | 25 |
| f 2 | 1/5 | H1 | 6 | 63 |
| 2 | 0,75 | H1 | 6 | 38 |
| 2 | 2 | H1 | 4 | 50 |
| 2 | 1 | H1 | 4 | 38 |
| 2 | 0,5 | H1 | 4 | 25 |
| 3 | 1/5 | H3 | 2 | 63 |
| 4 | 3 | H1 | 6 | 50 |
| 4 | 1/5 | H1 | 6 | 63 |
| 4. | 0,75 | H1 | 6 | 50 |
| 4 | 2 | H1 | 4 | 50 |
| 4 | 1 | H1 | 4 | 38 |
| 4 | 0,5 | H1 | 4 | 50 |
| 5 | 3 | H1 | 6 | 75 |
| 5 | 1/5 | H1 | 6 | 75 |
| 5 | 0,75 | H1 | 6 | 75 |
| 5 | 0,375 | H1 | 6 | 75 |
| 5 | 2 | H1 | 4 | 75 |
| 5 | 1 | H1 | 4 | 75 |
| 5 | 0,5 | H1 | 4 | 75 |
| 5 | 0,25 | H1 | 4 | 63 |
| 20 | 3 | H1 | 6 | 75 |
| 20 | 1.5 | H1 | 6 | 75 |
| 20 | 0,75 | H1 | 6 | 75 |
| 20 | 0,375 | H1 | 6 | 25 |
protijed herbicid relatlyní ochranný
| číslo | kg/ha | číslo | kg/ha | účinek v t |
| 20 | 2 | H1 | 4 | 50 |
| 20 | 1 | H1 | 4 | 50 |
| 20 | 0,5 | H1 | 4 | 50 |
| 20 | 0,25 | H1 | 4 | 63 |
| 64 | 3 | H1 | 6 | 75 |
| 64 | 1·5 | H1 | 6 | 75 |
| 64 | 0,75 | H1 | 6 | 75 |
| 64 | 0,375 | H1 | 6 | 75 |
| 64 | 2 | H1 | 4 | 63 |
| 64 | 1 | H1 | 4 | 63 |
| 64 | 0,5 | H1 | 4 | 63 |
| 64 | 0,25 | H1 | 4 | 50 |
| 70 | 3 | H1 | 6 | 63 |
| 70 | 1.5 | H1 | 6 | 63 |
| 70 | 0,75 | H1 | 6 | 50 |
| 70 | 0,375 | H1 | 6 | 50 |
| 70 | 2 | H1 | 4 | 50 |
| 70 | 1 | H1 | 4 | 50 |
| 70 | 0,5 | H1 | 4 | 50 |
| 70 | 0,25 | H1 | 4 | 50 |
| 72 | 3 | H1 | 6 | 75 |
| 72 | 1.5 | H1 | 6 | 50 |
| 72 | 0,75 | , H1 | 6 | 25 |
| 72 | 0,375 | H1 | 6 | 25 |
| 72 | 2 | H1 | 4 | 63 |
| 72 | 1 | H1 | 4 | 50 |
| 72 | 0,5 | H1 | 4 | 50 |
| 72 | 0,25 | H1 | 4 | 38 |
| 84 | 3 | H1 | 6 | 63 |
| 84 | 1.5 | H1 | 6 | 61 |
| 84 | 0,75 | H1 | 6 | 38 . |
| 84 | 2 | H1 | 4 | 25 |
| 84 | 1 | H1 | 4 | 25 |
| 84 | 0,5 | H1 | 4 | 25 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (7)
1. Prostředek k ochraně kulturních rostlin před fytotoxickjm dUinikm herbicidně účinných halogaMCettuHlidů nebo thiolkcubamátú, vyznačující se tm, že jako protijed obsahuje alespoň jeden halogenacylamLnoalkylfosforaít, -fosfinát nebo -foefiroxid obecného vzorce I /I/ ▼ němž
Rl znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atcmy uhlíku, alkoxyskuplnu s 1 až 4 atomy
Uhlíku, alkanyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, clkinyloxy skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, hclogeaaikoxyskupinu - s 1 až 4 atomy uhlíku, Clkoxyalkoxyskupiau se 2 až 8 atomy uhlíku nebo kyaaaikoxyckupinu s 1 cž 4 atcmy uhlíku,
Λ znamená atom vodíku nebo mí stejný význam juko suDstituent R,
R3 * R^ znamenř‘úezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atcmy uhlíku nebo jeden z nich znamená také skupinu vzorce kde
R1 a Rj mčí shora uvedený význam, nebo u R4 společně s atcmem uhlíku, na který jsou vázány tvoří cykloulkylovou skupinu se 3 už 11 atomy uhlíku,
Rg znamená atom vodíku, ulkylovou skupinu - - s 1 už 4 atomy Vilíku, cykloulkylovou skupinu sé 3 už 7 atomy uhlíku, ulkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 už 4 atomy uhlíku, clkoxyulkylOiOu skupinu se 2 už 8 atomy uniku, halcoJ<tnclkylOiou skupinu s 1 už 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku nebo ulkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Xj .i X2 znaimenCÍ oba halogen ' nebo jeden z nich znamená tcké vodík u n znamená číslo 1, 2 nebo 3, .
2, Prostředek podle bodu 1, vyzmCUiuící se tm, že jako protijed obsahuje alespoň jeden halogtaceУ.шnLaoCikУ£oβfonát obecného vzorce I, v němž *1 a «2 znamenCÍ ' ulkoxyskupinu s 1 až 4 utcmy Vilíku,
R3 a R4 znumeačí atom vodíku nebo methylovou skupinu, .
Rj znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 už 4 atomy uhlíku nebo benzyl^ovou skupinu,
R znamená atom vodíku, *1 a x2 znamenCÍ obč atom chloru nebo jeden z nich znamená atom vodíku a n· znamená číslo 1,
3 · Prostředek podle bodu 1, vyzmaUumí se.ím, že jako protijed obsahuje ehlorcottyiccιiL10Mthylfo8fořové kyseliny.
4. Prostředek podle bodu 1, iγJmaCujmí se tm, že jako protijed obsahuje diethylester .
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje alespoň jeden nový halogenacylaminoalkylfosfonát, -fosfinát nebo -fosfinoxid obecného vzorce I n
/I/ v němž
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy * . uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo kyanalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg znamená vodík nebo má stejný význam jako substituent Rg,
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jeden z nich znamená skupinu vzorce kde Rg a Rg mají shora uvedené významy, nebo
Rg a R4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, znamenají také cykloalkylovou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku,
R5 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1. až 4 atomy uhlíku, Xg a x2 znamenají oba halogen nebo jeden z nich znamená také vodík a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, s tím, že Rg a Rg nemohou současně znamenat methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, jestliže n 1, R3, r4 a R6 znamenají vodík, Rg znamená vodík nebo methylovou skupinu, Xg a Xg znamenají oba chlor nebo jeden z nich znamená také vodík.
6. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Rg a Rg znamenají alkoxyskupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se .2 až 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo kyanalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Rg, R4, Rg, Rg, Xg, Xg a n mají význam uvedený v bodě 5.
7. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje alespoň jeden halogenacylaminoalkylfosfonát obecného vzorce I, v němž
Rg a Rg znamenají alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo kyanalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg a R4 znamenají alkylovou skupinu s X až 4 atomy uhlíku nebo jeden z nich znamená také skupinu vzorce
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH215083 | 1983-04-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS244809B2 true CS244809B2 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=4227050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS842915A CS244809B2 (en) | 1983-04-21 | 1984-04-18 | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4579691A (cs) |
| EP (1) | EP0126710B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59205389A (cs) |
| BR (1) | BR8401838A (cs) |
| CA (1) | CA1245231A (cs) |
| CS (1) | CS244809B2 (cs) |
| DE (1) | DE3466463D1 (cs) |
| ES (1) | ES531758A0 (cs) |
| HU (1) | HU199252B (cs) |
| ZA (1) | ZA842970B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4770801A (en) * | 1986-04-18 | 1988-09-13 | The Lubrizol Corporation | Coupled phosphorus-containing amides, precursors thereof and lubricant compositions containing same |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| DE59408196D1 (de) * | 1993-03-22 | 1999-06-10 | Novartis Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
| EE9500018A (et) * | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
| CA2336143A1 (en) * | 1998-07-15 | 2000-01-27 | Hassan Jomaa | Aminoalkylphosphonic acid derivatives and their use in treating infections |
| US20200024033A1 (en) * | 2017-12-05 | 2020-01-23 | Paul Westray Sharpe | Cylindrical greeting card system and method of use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2052569C3 (de) * | 1970-10-27 | 1979-03-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Ungesättigte phosphorhaltige Carbonsäurederivate |
| DE2322703A1 (de) * | 1973-05-05 | 1974-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-acylamino-methylphosphonaten |
| US3961934A (en) * | 1974-12-19 | 1976-06-08 | Monsanto Company | Method for increasing the sucrose content of growing plants |
| US4170463A (en) * | 1978-04-07 | 1979-10-09 | Stauffer Chemical Company | 2,6-Dialkyl-N-dialkylphosphonomethyl chloroacetanilides as herbicides |
-
1984
- 1984-04-11 US US06/598,952 patent/US4579691A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-13 EP EP84810186A patent/EP0126710B1/de not_active Expired
- 1984-04-13 DE DE8484810186T patent/DE3466463D1/de not_active Expired
- 1984-04-18 ES ES531758A patent/ES531758A0/es active Granted
- 1984-04-18 CS CS842915A patent/CS244809B2/cs unknown
- 1984-04-18 BR BR8401838A patent/BR8401838A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-19 CA CA000452433A patent/CA1245231A/en not_active Expired
- 1984-04-19 ZA ZA842970A patent/ZA842970B/xx unknown
- 1984-04-20 HU HU841544A patent/HU199252B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-04-20 JP JP59080034A patent/JPS59205389A/ja active Pending
-
1986
- 1986-01-08 US US06/817,216 patent/US4676823A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0126710B1 (de) | 1987-09-30 |
| US4676823A (en) | 1987-06-30 |
| EP0126710A1 (de) | 1984-11-28 |
| ES8506740A1 (es) | 1985-08-01 |
| HU199252B (en) | 1990-02-28 |
| ZA842970B (en) | 1984-12-24 |
| CA1245231A (en) | 1988-11-22 |
| US4579691A (en) | 1986-04-01 |
| ES531758A0 (es) | 1985-08-01 |
| JPS59205389A (ja) | 1984-11-20 |
| DE3466463D1 (en) | 1987-11-05 |
| HUT34674A (en) | 1985-04-28 |
| BR8401838A (pt) | 1984-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD229015A5 (de) | Neue n-alkoxy- und n-alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte | |
| DD202798A5 (de) | Mittel zum schuetzen von kulturpflanzen vor durch herbizide verursachte phytotoxische schaeden | |
| JPS62174059A (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| CH649081A5 (de) | Triaza-verbindungen. | |
| EP0071958B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| EP0459949B1 (de) | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| US4301286A (en) | Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| EP0264865A2 (de) | Alpha-Iminocarbonsäureanilide enthaltende herbizide Mittel sowie neue Alpha-Iminocarbonsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0098569A2 (de) | Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
| JPH04234850A (ja) | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| JPH0543706B2 (cs) | ||
| EP0471646B1 (de) | Sulfonylharnstoffe als Herbizide | |
| HU186351B (en) | Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor | |
| JPS6160682A (ja) | テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58183666A (ja) | 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤 | |
| EP0388771B1 (de) | Phenoxysulfonylharnstoffe auf Basis von 3-substituierten Salicylsäurealkylestern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0134477A1 (de) | Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe | |
| EP0273860A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N-'-triazolyl- und N'-triazinylharnstoffe | |
| JPS59199667A (ja) | Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法 | |
| EP0065189A2 (de) | Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten | |
| WO1997035481A1 (fr) | Composition herbicide |