CN1149290A - 氮取代的苯基磺酰脲，它们的制备方法和它们作为除草剂及植物生长调节剂的用途 - Google Patents

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Abstract

化学式(I)的盐类，其中n是0，1，2，或3，R是卤素，烷基或烷氧基，当n大于1时，各个取代基R彼此无关，R1是未取代或被取代的烃基，或是未取代或被取代的杂环基，R2是酰基，R3是氢或C1-C5-烷基，M⊕是阳离子等价物，X和Y彼此独立地为卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，后三个基团是未取代的或是被一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团所取代，或者是C3-C6-环烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基，C2-C6-烯烃氧基，C2-C6-炔烃氧基，单-或双(C1-C4-烷基)氨基，以及Z是CH或N，适合用作除草剂和植物生长调节剂。化合物(I)可以用权利要求5-7公开的方法加以制备，比如在酸酐存在下使2-烷氧羰基-5-硝基苯磺酰脲进行加氢作用。

Description

氮取代的苯基磺酰脲，它们的制备方法和 它们作为除草剂及植物生长调节剂的用途
本发明属于除草剂和植物生长调节剂的技术领域，具体地说，属于可对有用农作物中的阔叶杂草和草本杂草作选择性控制的除草剂技术领域。
有连到苯环上的氨基或官能化氨基的杂环取代的苯基磺酰脲具有除草和植物生长调节性能已经公开；参见EP-A-1515，US-A-4,892,946，US-A-4,981,509，EP-A-116518(＝US-A-4,664,695，US-A-4,632,695)，DE-A-4236902(WO94/10154)。
令人惊异的是，如今人们业已发现某些杂环取代的苯基磺酰脲的盐类特别适用作除草剂或植物生长调节剂。
本发明涉及化学式(I)的化合物(盐类)，其中n是0，1，2或3，R是卤素，烷基或烷氧基，当n大于1时，各个取代基R彼此无关，R1是未取代或取代的烃基，或是未取代或取代的杂环基，R2是酰基，R3是氢或C1-C5烷基，M是阳离子等价物，X和Y在彼此独立地为卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，后三个基团的每一个是未取代的或是被一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团所取代，或者是C3-C6-环烷基，C2-C6烯烃基，C2-C6-炔烃基，C2-C6-烯烃氧基，C2-C6炔烃氧基，单-或双(C1-C4-烷基)氨基，以及Z是CH或N。
在化学式(I)和所有后续的化学式中，各个情形下在烃骨架上的烷基，烷氧基，烷氨基和烷硫基及相应的不饱和和/或取代的基团可以是直链或有支链的。除非特别指出，否则这些基团中较佳者为较低碳数的碳链，比如1至4个碳原子，在不饱和基团的情形则是2至4个碳原子。同样也有出现的像烷氧基，卤代烷基等复合物意义中的烷基是像甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，叔-或2-丁基，戊基，己基比如正-己基，异-己基和1，3-二甲基丁基，庚基比如正一庚基，1-甲基己基和1，4-二甲基戊基；烯烃基和炔烃基具有相当于烷基的可能的不饱和基团意义；烯烃基例子有烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-3-丁烯基和1-甲基-2-丁烯基；炔烃基的例子有炔丙基，2-丁炔基，3-丁炔基和1-甲基-3-丁炔基。
卤素的例子有氟，氯，溴或碘。卤代烷基，卤代烯烃基和卤代炔烃基的各个情形是被卤素，较宜为氟，氯和/或溴，尤其是为氟或氯局部或全部取代的烷基，烯烃基和炔烃基，并且是CF3，CHF2，CH2F，CF3CF2，CH2FCHCl，CCl3，CHCl2或CH2CH2Cl；卤代烷氧基例如有OCF3，OCHF2，COH2F，CF3CF2O，OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这同样也适应卤代烯烃基和其他卤素取代的基团。
烃基是直链，有支链的或环状的，以及饱和或不饱和的脂族或芳族烃基，比如烷基，烯烃基，炔烃基，环烷基，环烯烃基或芳基；芳基是单-，双-或多环芳基系统，比如苯基，萘基，四氢萘基，茚基，2，3-二氢化茚基，并环戊二烯基(pentalenyl)，芴基等，较宜为苯基；烃基较宜为碳数最多12的烷基，烯烃基或炔烃基，或是5或6个环原子的环烷基，或是苯基；
杂环基团或杂环可以是饱和，不饱和或是杂芳基；它具有一个或多个杂环原子，较宜选自N，O和S；比如它有3至8个环原子；它较宜有5-或6员，并且具有1，2，或3个杂环原子。比如杂环基团可以是杂芳基或杂芳基环(heteroaryl)，像其中至少一个环具有一个或多个杂原子的单-，双-或多环芳基系统，比如吡啶基，嘧啶基,哒嗪基，吡嗪基，噻吩基，噻唑基，噁唑基，呋喃基，吡咯基，吡唑基和咪唑基，或者它是局部或完全被氢化的基团，比如环氧乙烷基(oxiranyl)，吡咯烷基，哌啶基，哌嗪基，二氧戊环(dioxolanyl)，吗啉基或四氢呋喃基。适合用作取代杂环基团上的取代基为下面将进一步提及的取代基，以及另外还有氧基(oxo)。氧基基团也会以各种不同程度的氧化在这些杂环原子中出现，比如在N和S的情形。
取代的基团，比如取代的烃基-像取代的烷基，烯烃基，炔烃基，芳基，苯基和苯甲基，或取代的杂芳基是衍生自不饱和母体结构的取代基团，原则上，取代基有可能选自彼此间结构上大不相同的宽范围基团；在母体结构上的取代基例子有包括烃基或杂环基的官能基，在各个情形这些取代基是经由杂原子或其他官能基来键连至母体结构上，或者它们是直接键连到母体结构的碳环或杂环基，或者在环状母体结构物的情形，它们也可以是直接键连至母体结构的非环状烃基。原则上，所提及的取代基可进一步地被取代。在母体结构上的取代基为一个或多个一较宜为1，2或3-选自卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，羟基，氨基，硝基，氰基，叠氮基，烷氧羰基，烷羰基，甲酰基，氨基甲酰基，单-和双烷基氨基羰基，取代的氨基-比如酰胺基，单-和双-烷基氨基，以及烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，和在环状母体的结构中还有烷基和卤代烷基，以及不饱和脂族基团-比如烯烃基，炔烃基，烯烃氧基，炔烃氧基等等，它相当于上述含有饱和烃基；这些基团中较佳者为碳数在1至4，尤其是1或2，者。通常较佳的取代基为那些选自卤素-比如氟和氮，C1-C4-烷基-较宜为甲基或乙基，C1-C4-卤代烷基-较宜为三氟甲基，C1-C4-烷氧基-较宜为甲氧基或乙氧基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基和氰基。特别适宜的取代基为甲基，甲氧基和氯。在母体结构上的其他取代基例子有杂环基团，较宜为具有3至6个环原子和以氧原子作杂环原子的饱和杂环基团，以及这些杂环基团可另外为其他像C1-C4-烷基的取代基所取代。
任选取代的苯基较宜为未被取代或为选自卤素，C1-C4-烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基和硝基所单一或被相同或不同基团多-取代-，优选最多三取代的苯基，比如邻-，间-和对-甲苯基，二甲基苯基，2-，3-和4-氯苯基，2-，3-和4-三氟-和-三氯苯基，2，4-，3，5-，2，5-和2，3-二氯苯基，和邻-，间-和对-甲氧苯基。
酰基是有机酸的基团，比如羧酸的基团和由其衍生出来的酸的基团，像硫代羧酸，任选氮取代的亚氨基羧酸，或碳酸单酯的基团，任选氮取代的氨基甲酸，磺酸，亚磺酸，膦酸，次膦酸。酰基是甲酰基，像(C1-C4-烷基)-羰基的烷基羰基，苯基羰基，苯环也有可能被取代，比如上面苯基所示的，或烷氧羰基，苯氧羰基，苯甲氧基羰基，烷基磺酰基，烷基亚磺酰基，N-烷基-1-亚氨基烷基和其他有机酸的基团。
本发明也涉及由化学式(I)概括的所有立体异构体，及这些异构体的混合物。化学式(I)的这些化合物具有一个或多个不对称碳原子或者就是双键，这在化学式(I)中未特别提及。由其特殊空间形式所定义的可能立体异构体-比如对映体，非对映体和Z及E异构体，均为化学式(I)所涵盖，并且可由对立体异构体的混合物用常规方法来制得，或由是立体选择性反应加上使用具有立体化学纯度的原料来制备。
化学式(I)的化合物为其中的阳离子较宜为可用于农业领域的阳离子的盐类。这些盐类例子有金属盐类-较宜为碱金属类或碱土族金属盐类，尤其是钠盐和钾盐，或者是铵盐和为有机基团取代的铵盐。
本发明化学式(I)化合物中特别引人注意者为那些其中n是0，1或2，较宜为0和1，尤其是0，R是卤素，C1-C3-烷基或C1-C3-烷氧基，R1是最多有24个碳原子的未被取代或取代的脂族或环脂族烃基，或者是未被取代或取代的具有3至6个环原子的饱和杂环基团，较宜为C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，后四个提及的基团的每个可以是未被取代，或是为一个或多个选自卤素，CN，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单-(C1-C4-烷基)氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基亚磺酰基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，氨基羰基，单(C1-C4-烷基)氨基羰基，二(C1-C4-烷基)氨基羰基，未被取代的苯基，取代的苯基，未被取代的杂环基的基团以及取代的杂环基所取代，或者是具有3，4，5或6个环原子及以氧原子作杂环原子的杂环基团，该基团可以是未被取代或是为一个或多个选自C1-C4-烷基的基团所取代，R2是CO-R4，CO-OR5，CO-NR6R7或SO2R8，R3是H或C1-C4-烷基，R4是氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基，C3-C6-环烷基，后四个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自卤素，CN，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单-(C1-C4-烷基)氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4-烷基亚磺酰基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，氨基羰基，单(C1-C4-烷基)氨基羰基，二(C1-C4-烷基)氨基羰基，苯基和取代的苯基的基团所取代，或者是苯基-它可以是未被取代或经取代者，R5和R4类似，只除了不会是氢外，R6和R7彼此独立地为H，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基，后三个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自卤素如F，Cl和Br，CN，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单-(C1-C4-烷基)氨基，二(C1-C4烷基)氨基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4烷基亚磺酰基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，氨基羰基，单(C1-C4-烷基)氨基羰基和二(C1-C4-)氨基羰基所取代，或者R6和R7连同它们所键连的氮原子一起可以是一个有4至8个环原子的未取代或被取代的杂环，包括取代基在内它最多可有18个碳原子，较宜为最多12个碳原子，R8是C1-C5-烷基或C2-C5-烯烃基，该两个基团可以是未被取代的，或是被一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单-(C1-C4-烷基)氨基和二(C1-C4-烷基)氨基的基团所取代，M是碱金属或碱土金属的阳离子相当物，比如Na+，K+，1/2Mg2+和1/2Ca2+，或者NH4 +，1/2Zn2+，R0NH3 +，R2 0NH2 +，R3 0NH+或R4 0N+，R0是C1-C6-烷基或苯甲基，X和Y彼此独立地为卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，后三个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团所取代，或者是单-或二(C1-C4-烷基)氨基，C3-C6-环烷基，C2-C5-烯烃基或C2-C5-炔烃氧基，以及Z为CH或N。
较佳的本发明化学式(I)的化合物为那些其中R1是C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，后四个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，I，CN，OCH3，OCF3，N(CH3)2，SO2CH3，CO2CH3，CO2N(CH3)2和苯基的基团所取代，或者是如化学式A1至A7的基团，
Figure A9519333700131
R2是CO-R4，CO-OR5，CO-NR6R7或SO2-R8，R3是H或CH3，R4是氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，后四个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，I，CN，OCH3，OCF3，N(CH3)2，SO2CH3，CO2CH3，CON(CH3)2和苯基的基团所取代，或者是未被取代的苯基或被选自卤素，CH3，C2H5，OCH3，OC2H5，CF3，C2H5Cl，OCHF3或OCHF2的相同或不同基团最多三取代的苯基，R5和R4类似，只除了不会是氢，R6和R7彼此独立地为H，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基或C2-C6-炔烃基，后三个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，CN，OCH3，OCF3，N(CH3)2，SO2CH3，CO2CH3和CON(CH3)2所取代，以及R8是C1-C5-烷基或C2-C5-烯烃基，每个基团可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，OCH3或N(CH3)2的基团所取代。
较佳的本发明化学式(I)化合物为那些其中R1是C1-C6-烷基，较宜为CH3，或者R2是CO-R4，较宜为CHO，CO-CH3，CO-CH2CH3，环丙基-羰基，异丙基-羰基或叔丁基-羰基，或者R2是CO-OR5，较宜为COOCH3，COOC2H5和COOCH2CHCl，或者R2是CO-NR6R7，较宜为CONH2，CONHCH3，CO-NH-C2H5或CON(CH3)2，或者R2是SO2-R8，较宜为SO2CH3，SO2C2H5，SO2CH2F或SO2CH2Cl，或者R3是H，或者M是Na+，K+，1/2Mg2+和1/2Ca2+，NH4 +，H2NEt2 +，H3NC4H9 +，NH(C2H5)3 +，N(C2H5)4 +，N(CH3)4 +，NH(CH3)3 +，较宜为Na+，K+，1/2Mg2+，1/2Ca2+，NH4+，NH(C2H5)3 +，或者R0是C1-C6-烷基，较宜为异丙基，甲基，乙基，正丙基或正丁基，或者X和Y是OCH3，OC2H5，SCH3，NHCH3，N(CH3)2，CH3，OCH2CF3，尤其是OCH3，Me或Cl，或者上述较佳基团的组合。
较佳的本发明化学式(I)化合物为那些其中R1是CH3，R2是CO-CH3，CO-CH2CH3，异丙基-羰基，环丙基-羰基，COOCH3，COOC2H5，尤其是COCH3，COCH2CH3或COOCH3，R3是H，X和Y基团中的一个是卤素，C1-C2-烷基，C1-C2-烷氧基或C1-C2-烷硫基，后三个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自卤素，C1-C2-烷氧基和C1-C2-烷硫基的基团所取代，或者是单-或二(C1-C2-烷基)氨基，较宜为卤素，甲基或甲氧基，以及X和Y基团中的另一个是C1-C2-烷基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-烷氧基C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-烷硫基，较宜为甲基或甲氧基，以及Z是CH或N，较宜为CH。
本发明的化合物，尤其是如化学式(I)之化合物的例子中R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是K+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是NH4 +R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是K+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是NH4 +R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是K+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是NH4 +R1是甲基，R2是丙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是丙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是丙酰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是NH(C2H5)3 +；R1是甲基，R2是乙酰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是N(CH3)4 +；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是K+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是NH4 +R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是K+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是NH4 +R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是K+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是NH4 +R1是甲基，R2是乙氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是乙氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是乙氧羰基，R3是H，X是甲基，Y是甲基，Z是CH和M+是Na+；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是NH(C2H5)3 +；R1是甲基，R2是甲氧羰基，R3是H，X是甲氧基，Y是甲氧基，Z是CH和M+是N(CH3)4 +；
本发明还另外提供用以制备本发明化学式(I)化合物的方法，它包含
使化学式(II)的化合物
Figure A9519333700171
与化学式(III)的适当碱反应
            MX    (III)其中X是阴离子等价物，比如OH，1/2CO3 2，O-(C1-C4)-烷基，O-Ar或H，以及M是如上述化学式(I)所定义的，和Ar是芳基，或者，在铵盐的情形下，使相应的化合物与氨水或与有机胺作用，较宜和如化学式(IV)的化合物反应
         HmNR0 3-m    (IV)其中m是0，1，2或3，和R0是如化学式(I)所定义的。
化合物(II)与化学式(III)的碱或化学式(IV)的胺类反应来生成化学式(I)的盐类较宜在-20℃至所用溶剂沸点，较宜为-10至80℃的温度和于惰性溶剂-比如二氯甲烷，乙腈，二噁烷，四氢呋喃(THF)，N-甲基吡咯烷，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺-水或像甲醇，乙醇或异丙醇的醇类，或者在溶剂混合物中进行。
化学式(I)盐类也可借助将适当的碱加至配方助剂或在槽混合物(tank mix)中由磺酰脲(II)来加以合成，即化学式(I)化合物能仅由槽混合物中如化学式(II)的磺酰脲来形成，无论是在配方制备当中或是在应用之前不久。
化学式(II)化合物可由上面提及的文献中得知，或者可以类似于这里说明的方法来制备。
以下的反应程序(1)至(8)为制备化学式(II)的中间体的各种可能实施例：方程式1：获得化学式(II)化合物的合成路径
Figure A9519333700191
Figure A9519333700201
在化学式(V)-(VIII)中，R，R1，R2，R3，X，Y，Z和n如(II)中所定义的，在反应程序(6)中的R2是COR4并且它必须是酰化剂，或是加成试剂，在反应程序(7)和(8)中是以一般方式来选用，视R2的意义而定。
以类似于文献中已知的方法(EP-A-232 067，EP-A-166516)来在-10℃至150℃，较宜为20至-100℃的温度下于惰性溶剂-比如丙酮或乙腈，和在适当碱-比如三乙胺或碳酸钾(方程式1，(1))-存在下使化学式(V)的化合物与化学式(VI)的异氰酸盐反应。
化学式(V)的磺酰胺与氯甲酸芳基酯和杂环胺(VII)的反应生成磺酰脲(II)(参照US-A-4,994,571)。首先在像三乙胺或碳酸钾的适当碱存在下使磺酰胺(V)与氯甲酸苯酯反应来生相应的氨基甲酸磺酰酯(XIV)。化合物(XIV)可与杂环胺反应来生成磺酰脲(II)(方程式1，(2))
Figure A9519333700202
在适当碱-比如有机氮碱(像1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(DBU)或三乙胺)，碳酸盐(比如碳酸钾，碳酸钠)，醇盐(比如甲醇钠，乙醇钠)或苯酚盐(比如苯酚钠)，和在惰性溶剂中-比如乙腈，二氯甲烷，二噁烷或THF，及在-10℃至所用溶剂沸点间的温度内使化学式(VIII)的杂环氨基甲酸酯与磺酰胺(II)反应。反应所需的氨基甲酸酯可由文献中得知，或是可以类似于已知制程来加以制备(参见EP-A-70 804；US-A-4,480,101；EP-A-562 575；EP-A-562 576)(见方程式1，(3))。
磺酰氯(IX)与化学式(VII)的氨基杂环及氰酸盐-比如氰酸钠和氰酸钾-的反应是在非质子溶剂-比如乙腈，如果适宜的话是在碱，比如0.5至2当量的碱，存在下-或是在碱性非质子溶剂中，于-10和100℃，较宜在-10和60℃，尤其是15和40℃之间的温度下来进行。适用的碱或碱性非质子溶剂例子有吡啶，甲基吡啶或二甲基吡啶，或这些溶剂的混合物(参照US-A-5,157,119)方程式1，(4))。
化学式(X)的异氰酸苯基磺酰酯可以类似EP-A-184 385的方法来由化学式(V)的化合物与比如碳酰氯，制备得到。化合物(X)与化学式(VII)氨基杂环的反应较宜在惰性非质子溶剂-比如二噁烷，乙腈或四氢呋喃中和在0℃及溶剂沸点之间的温度下进行(方程式1，(5))。
依据方程式1，(1)至(5)，上面对化学式(II)磺酰脲的合成是新颖的，并且是由本发明所提供。本发明还另外提供一个用以制备化学式(II)中间体的方法，它包含在化学式(R4CO)2O的酰化剂存在下使上述化学式(XI)的硝基取代的苯基磺酰脲进行对其硝基的催化加氢作用，并使产物与酰化剂反应(方程式1，(6))。
对硝基的催化加氢化作用可在适当的加氢催化剂-比如周期表中第VIII族元素，像Ni，Pd，Pt和Rh-存在下和在催化加氢作用所常用的条件下来以氢进行，但却是在要使已还原成氨基的硝基进行酰化的酰化剂存在下才行。比如该方法是在H2压力为1至100atm，H2压力较宜为1至10atm的氢气压下，于像醋酸酐的适当酸酐和在适当催化剂-比如阮内镍或在活性碳上的铂-中使化学式(XI)化合物的悬浮液进行搅拌。反应也可在加入惰性溶剂-比如醋酸，丙酸，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮或醋酸二甲基酰胺中来进行。在酸酐存在下使化合物(XI)的硝基进行氢解作用(方程式1，(6))，将允许可以新颖且创新的方法来制备磺酰脲(II)，该方法代表一个可提供令人讶异的高产率且有利的合成捷径。
因此存在有两个另外的方法来获得化学式(II)的化合物；参见方程式1，(7)和(8)。这些方法在文献中有说明(US-A-4,892,946)。
上述用以合成化学式(II)化合物的八个方法(方程式1)可直接与去质子步骤结合来制备化学式(I)的盐类，比如由碱性反应媒质而非化学式(II)的中性化合物-它是由中性或酸性反应媒质中获得-来分离出化学式(I)的盐类。合适的单锅(one-pot)合成法特征是借助将适用的碱-比如Na2CO3，NaOH，NaOCH3等等，加入在合成化学式(II)化合物时所得到的反应混合物中，接着将化学式(I)的盐类分离出来。这些用以直接获得化学式(I)化合物的方法也是新颖的，并且由本发明所提供。
上面制备方法中提及的“惰性溶剂”在各个情形中是指在所讨论反应条件为惰性的溶剂，但在任何所需求的反应条件下不一定会是惰性。
本发明化学式(I)化合物对许多具经济重要性的有害的单子叶和双子叶植物品种具有优异的除草活性。该活性物质也可对由块茎，根茎(root stock)或其他多年生器官来发芽且很难控制的多年生杂草可有有效的作用。就此而言，活性物质是在播撒之前，发芽前或发芽后才施用是没有关系的。具体地说，在未列举对某些品种的限制下，可提及的单子叶和双子叶杂草植物代表物例子是可以本发明化合物加以控制的。
在单子叶杂草品种中，可以活性物质有效作用的品种例子有燕麦(Avena)，黑麦草(Lolium)，看麦娘(Alopecurus)，草芦(Phalaris)，稗子(Echinochloa)，俯仰马(Digitaria)，粟子(Setaria)，以及还有来自一年生区域的莎草(Cyperus)品种和来自多年生品种的冰草(A-gropyron)，根草(Cynodon)，荻(Imperata)和高粱，另外还有多年生的莎草品种。
在双子叶杂草品种的情形，作用范围可延伸到像来自一年生植物的葎(Galium)，高茎堇(Viola)，婆婆纳(Veronica)，芝麻(lamium)，繁缕(Stellaria)，苋草(Amaranthus)，芥(Sinapis)，藤(Ipomoea)，菊(Matricaria)，茼麻(Abutilon)和稔(Sida)品种，以及在多年生杂草情形则有旋花(Convolvulus)，蓟(Cirsium)，蹄(Rumex)和莴(Artemisia)品种。
本发明活性物质也可对在稻米生长的特定条件下发生的杂草有杰出的控制效能，比如像慈姑(Sagittaria)，泽泻(Alisma)，针蔺(Eleocharis)，草(Scirpus)和莎草。
如果本发明化合物是在发芽之前施加到土壤表面的话，则要不就是可完全防止杂草的种子发芽，否则就是杂草会成长直到子叶阶段，但是接着它们的成长会停止，于三到四周后它们会完全死光。
当活性物质是在发芽后施加到植物的绿色部份时，则成长在处理后的非常急剧短暂时间后也会同样停止，并且杂草植物会停留在施加时的成长阶段，或者它们会在一段时间后完全死去，所以用这种方式则可在非常早的阶段和以持续的方式来将对农作物是有害的杂草竞争效应去除掉。
即使本发明化合物对单子叶和双子叶杂草有优异的除草活性，但对具经济效益的植物-比如小麦，大麦，黑麦，稻米，玉蜀黍，甜叶，棉花和大豆-则只有可忽略程度的损害，或甚至一点都没有。基于这些理由，本发明化合物极度适用来对农作物或农业上有用的植物进行对不需求的植物成长作选择性的控制。
还有就是，本发明物质对农作物有杰出的生长调节性质。它们是以调节方式来参与植物的代谢作用，因此可以刺激脱水和阻碍生长方式来对选择的植物进行成份控制和用以增进收获量。此外，它们还适用来对不需要的植物生长作一般的控制和抑制，并且不会对植物造成损害。抑制植物生长在许多单子叶和双子叶植物上扮演了重要的角色，因为它可减少或完全防止倒株(lodging)的发生。
本发明化合物可以可湿性粉剂，可乳化浓缩剂，可喷淋溶液，粉剂(dust)或颗粒形式的一般制剂来使用。因此本发明也提供含有化学式(I)化合物的除草及植物生长调节组合物。
化学式(I)化合物可以各种不同方式来配制，这是由主要的生物和/或化学-物理性质来决定。因此以下是适用的配方可能性：可湿性粉剂(WP)，水可溶解粉剂(SP)，水可溶剂浓缩剂，可乳化浓缩剂(EC)，乳液(EW)-比如水包油和油包水的乳液，可喷淋溶液，悬浮液浓缩剂(SC)，油-和水-基分散液，油-互溶的溶液，胶囊悬浮液(CS)，粉剂(DP)，种子表面涂敷(seed-dtessing)产物，用以播散和土壤施用的颗粒，形式为微颗粒，喷洒颗粒，涂膜颗粒和吸附颗粒形式的颗粒(GR)，水可分散颗粒(WG)，水可溶解颗粒(SC)，ULV配方，微胶囊和蜡。
这些个别的配方在原则上属已知且在Winnacker-Kuchler，”Chemische Technologie”[化学科技]，第7卷，C.Hauser Verlag幕尼黑(Munich)，第4版，1986，Wade Van Valkenburg，“杀虫剂配方”(Pesticide Formualations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“喷洒干燥工具书”(Spray Drying Handbook)，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.伦敦，等书中加以叙述。
所需的配方助剂-比如惰性物质，表面活性剂，溶剂和其他添加物-也属已知并在Watkins，“杀虫剂粉尘稀释剂及载体工具书”(Handbook of Insecticide Dust Diluentsand Carriers)，第2版，darlandBooks，扣得威尔(Caldwell)，N.J.，H.V.Olphen，“黏土胶质化学简介”(Introduction to Clay Colloid Chemistry”，第2版，J.Wiley &Sons，N.Y.；C.Marsden，“溶剂导引”(Solvents Guide)，第2版，Inter-science，N.Y.1963；McCutcheon“去污剂和乳液年鉴”(Detergentsand Emulsifiers Annual)，MC Publ.Corp.，绿及屋(Ridgewood)，N.J.；Sisley和Wood，“表面活性剂百科全书”(encyclopedia of SurfaceActive Agents)，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt，“Gren-zflachenaktive Athylenoxidaddukte”[表面活性氧化乙烷添加物]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler，“hemischeTechnologie”[化学科技]，第7卷，C.Hauser Verlag幕尼黑，第4版，1986中的叙述。
也可以这些配方为主-比如以随时可混合(readymix)或以槽混合物形式-来制备和其他具杀虫活性物质-比如杀虫剂，杀羔虫剂(acaricide)，其他除草剂，杀菌剂，安全剂(safeners)，肥料和/或生长调节剂-的组合物。
可湿性粉剂是均匀地分散在水中的制剂，而它除了活性化合物以及稀释剂或惰性物质外，还可含有离子和/或非离子表面活性剂(湿润剂，分散剂)-比如聚乙氧化烷基苯酚，聚乙氧化脂肪醇，聚乙氧化脂肪胺，脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐，烷基磺酸盐，烷基苯磺酸盐，木质磺酸钠，2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠，二丁基萘基磺酸钠或另外的油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性物在例如常规设备如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机细粉碎，和同时或随后与辅助剂配方混合。
可乳化浓缩剂是在加入一个或多个的离子或非离子表面活性剂(乳化剂)下来使活性化合物溶解于像丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或另一种选择则是高沸点的芳族物或烃类的有机溶剂中。可使用的乳化剂例子有：像十二烷苯磺酸钙的烷基芳基磺酸钙，或非离子性乳化剂-比如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，氧化丙烯/氧化乙烯缩聚物，烷基聚醚，脱水山梨糖醇酯-比如脱水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯-比如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂是使活性化合物与细粉碎的固体物质-比如滑石粉，像高岭土的天然陶土，皂土和叶蜡石或矽藻土-一起研磨获得。
悬浮液浓缩剂可以是以油-或以水为主的。它们可使用市售的珠磨机和，如果适宜的话，加入在上面其他配方形式已经提及的表面活性剂来以湿式研磨法制备。
乳液-比如水包油的乳液(EW)-可使用含水有机溶剂和如果适宜的话，加入在上面其他配方形式已经提及的表面活性剂下，利用搅拌器，胶体粉碎机和/或静电混合物来制备。
颗粒的制备或者将活性化合物喷洒到具吸附性的经造粒的惰性材料上，或是利用粘合剂-比如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或另一种选择则是矿物油-来将活性化合物浓缩剂施加到像沙子，高岭土或经造粒的惰性材料的载体表面上。适用的活性化合物也可以一般常用来制备肥料颗粒的方式来进行造粒-如有需要可与肥料一起形成混合物。
通常水可分散颗粒是以一般的方法-比如喷洒干燥法，流体床造粒法，圆盘造粒法，使用高速搅拌器来混合方式，和在无固体惰性材料下进行挤压方式来制备。
通常农业制剂含有0.1至99重量百分比，尤其是0.1至95重量％的化学式(I)活性化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度可以是约10至90重量％，剩下至100重量％者是由一般的配方组合物构成。在可乳化浓缩剂的情形，活性化合物浓度可以是约1至90重量％，较宜是5至80重量％。粉剂形式的配方则含有约1至30重量％，大多数情形较宜是5至20重量％的活性化合物，而可喷洒溶液则含有约0.05至80重量％，较宜为2至50重量％的活性化合物。在像水可分散颗粒的情形，活性化合物含量部分取决于活性化合物是以液体或固体形式来存在，以及那一种造粒助剂，填料等等被使用。在水可分散颗粒的情形，活性物含量是在1和90重量％之间，较宜在10至80重量％之间。
此外，所提及的活性化合物配方，如果适宜的话，可选择性地含有在各个情形中常用的粘接剂，湿剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，防腐剂，防冻剂，溶剂，填料，载体，色料，防泡剂，蒸发抑制剂和pH及粘度调节剂。
可与本发明活性物质一起在混合配方或在槽混合物中组合使用的成份为已知的活性质，如在杂草研究(Weed Research)26，441-445(1986)，或在“杀虫剂操作手册”(the Pesticide Manual)，第9版，英国农作物保护协会，1990/91，布莱克耐尔(Bracknell)，英国，和其中引用的文献中的叙述。可提及的活性物质例子为文献中已知的除草剂，可与化学式(I)化合物结合者如下(注：所提供的是化合物依据国际标准化组合(International Organization for Standardization，ISO)的俗名或是化学名称，如果适宜的话则连同一般的编号一起提供)：
乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、氟草醚及氟草醚酯、甲草胺、禾草灭、莠灭净、amido-sulfuron、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、莠去津、叠氮净、燕麦灵、BAS 516H，即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、草除灵、乙丁氟灵、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、吡草酮、benzofluor、新燕灵、苯噻隆、双丙氨磷、甲羧除草醚、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴草腈、bromuron、buminafos、羟草酮、丁草胺、抑草灵、丁烯草胺、buthi-dazole、仲丁灵、丁草敌、双酰草胺、二丙烯草胺、菜草畏、炔草酯(酸及其炔丙酯)、甲氧除草醚、氨基二氯苯甲酸、炔禾灵、氯溴隆、氯炔灵、伐草克、chlorflurecol-methyl、杀草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、绿麦隆、枯草隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸甲酯、氯硫酰草胺、环庚草醚、醚磺隆、烯草酮、异噁草松、稗草胺、烯草酮、三氯吡啶酸、氰草津、环草敌、噻草酮、环莠隆、牧草快、环丙津、cyprazole、2，4-滴丁酸、茅草枯、甜菜安、敌草净、燕麦敌、麦草畏、敌草腈、2，4-滴丙酸、禾草灵、乙酰甲草胺、枯莠隆、燕麦枯、吡氟酰草胺、dimefuron、二甲草胺、异戊净、异恶草酮、dime-thipin、dimetrasulfuron、氨氟灵、地乐酚、特乐酚、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、二硝酚、甘草津、吡氰草胺、茵多杀、茵达灭、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、磺噻隆、乙嗪草酮、乙氧呋草黄、F5231，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧化-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺、F6285，即1-[5-(N-甲磺酰基)氨基-2，4-二氯苯基]-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑-5-酮、2，4，5-涕丙酸、fenoxan、噁唑禾草灵、非草隆、麦草氟甲酯、嘧啶磺隆、吡氟禾草灵和它的酯衍生物、氯乙氟灵、阔草清、N-(2，6-二氟苯基)-5-甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-磺酰胺、flumeturon、flumipropyn、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、氟啶酮、flurochloridone、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、氟磺胺草醚、杀木膦、呋氧草醚、草铵膦、草甘膦、halosaten、吡氟氯禾灵和它的酯衍生物、环嗪酮、稗草胺、咪草酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、i-mazethametbapyr、咪唑乙烟酸、imazosulfuron、碘苯腈、丁脒胺、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异唑酰草胺、异噁草醚、特胺灵、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、氟磺酰草胺、苯噻草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、威百亩、灭草唑、苯草酮、methyldaimuron、溴谷隆、异丙甲草胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、抑芽丹、禾草敌、酰草胺、二氢硫酸脲、绿谷隆、灭草隆、MT128，即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺、MT 5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊胺、萘丙胺、敌草胺、萘胺苯甲酸、NC310，即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆、烟嘧磺隆、氟氯草唑、甲磺乐灵、除草醚、nitrofluor-fen、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、克草敌、二甲戊灵、黄草伏、甜菜宁、棉胺灵、氨氯吡啶酸、哌草磷、piributicarb、pirifenop-butyl、丙草胺、氟嘧磺隆、环氰津、氨氟禾灵、环丙氟灵、甘扑津、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喹禾戊酯和它的酯衍生物、扑灭津、苯胺灵、炔苯酰草胺、pro-sulfalin、苄草丹、丙炔草胺、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、哒草特、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、喹禾灵和它的酯衍生物、renri-duron、daimuron、S 275，即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基]-4，5，6，7-四氢化-2H-吲唑、S 482，即2-[7-氟-3，4-二氢化-3-氧化-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基]-4，5，6，7-四氢化-2H-异氮杂茚-1，3(2H)-二酮、仲丁通、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、氟萘草酯(酸和它的甲基酯)、甲嘧磺隆、sulfazuron、三氯醋酸、tebutam、丁噻隆、特草定、特草灵、特丁草胺、特丁通、特丁津、特丁净、TFH 450，即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-羰酰胺、噻氟隆、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、triazofe-namide、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、草达津、氟乐灵、三甲异脲、WL 110547，即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑。
为方便施用，以市售形式存在的配方可选择性地以常用方式-比如在可湿性粉剂，可乳化浓缩剂，分散液和水可分散颗粒的情形是用水来稀释，接着将这些稀释混合物施加到植物，植物的局部位置或供植物安置或供其成长或供种籽撒播的农业或工业开发的土壤上。形式为粉剂，用于土壤或供撒播的颗粒，和可喷洒溶液的制剂通常在施用前不再以另外的惰性物质加以稀释。
化学式(I)化合物所需求的施加速率会随着外在条件-比如温度，湿度，所用除草剂性质-而变化。它可在宽广的上下限内变化，比如0.001至10.0Kg/ha或更多的活性成份，但较宜在0.005和5g/ba之间。A.化学实施例
A1)5-乙酰氨基-N-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基羰基]-2-甲氧基羰基苯磺酰胺的钠盐(表1，编号1)
将12.0克的5-乙酰氨基-N-[4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基羰基]-2-甲氧基羰基苯磺胺(由US-A-4,892,946的方法获得)加入到80ml的CH2Cl2中，并加入26.5ml的1N氢氧化钠溶液。使澄清混合物浓缩，并在搅拌下以少量的甲醇来萃取。这可生成10.5克无色盐类的标题产物，其在分解时的熔点为210至212℃。
A2)N-[4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基羰基]-5-甲酰氨基-2-甲氧基羰基苯磺酰胺的钠盐(表1，编号57)
将1.40克的N-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基羰基]-5-甲酰基氨基-2-甲氧基羰基苯磺酰胺加入到20ml的甲醇中，并加入0.58ml的30％甲醇钠溶液。在混合物搅拌30分钟后，将甲醇蒸馏掉。在高度真空下使残余物干燥。这可生成1.31克在分解时其熔点为202℃的需求盐类。
A3)N-[4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基羰基]-5-甲氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基苯磺酰胺的钠盐(表1，编号28)
以类似实施例2方式，在13ml的甲醇中使0.5克的N-[4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基羰基]-5-甲氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基苯磺酰胺与0.20ml的30％甲醇钠溶液反应。这可生成0.5克在分解时其熔点为173℃的所需求化合物。
在下面表1中叙述的化合物是以类似方式获得的。
以下是使用在表1中的缩写符号：
NO.   ＝  实施例编号
M.P.  ＝  熔点
Me    ＝  甲基
Et    ＝  乙基
Pr    ＝  nPr＝正丙基
iPr   ＝  异丙基
cPr   ＝  环丙基
tBu   ＝  叔丁基
(dec.)＝  分解时
表1
  No.   R1   R2 R3 M  X    Y   Z   m.p.[℃]
  1   Me CO-Me H Na OMe   OMe   CH 210-212(dec.)
  2   Me C0-Me H K OMe   OMe   CH
  3   Me CO-Me H HNEt3 OMe   OMe   CH
  4   Me CO-Me H NMe4 OMe   OMe   CH
  5   Me CO-Me H NH4 OMe   OMe   CH
  6   Me CO-Me H Na OMe   Me   CH
  7   Me CO-Me H Na Me   Me   CH
  8   Me CO-Me H Na Cl   OMe   CH
  9   Me CO-Me H K Cl   OMe   CH
  10   Me CO-Me H Na Me   OMe   N
  11   Me CO-Me H K Me   OMe   N
  12   Me CO-Me H Na OMe   OMe   N
  13   Me CO-Me H K OMe   OMe   N
  14   Me CO-Me H Na NMe2 OCH2CF3   N
  15   Me CO-Me Me Na OMe   OMe   CH
  16   Me CO-Me Me Na OMe   Me   N
  17   Me CO-Me H Na OMe   OMe   CH 205(dec.)
  18   Mt CO-Et H Na Cl   OMe   CH
  19   Mt CO-Et H Na Me   OMe   CH
  20   Mt CO-Et H Na Me   Me   CH
  No.   R1   R2   R3   M    X    Y   Z m.p.[℃]
  21   Me Co-Et   H   Na   OMe   OMe   N
  22   Me Co-Et   H   Na   OMe   Me   N
  23   Me Co-Et   H   K OCH2CF3   NMe2   N
  24   Me Co-iPr   H   Na   OMe   OMe   CH 214-215(dec.)
  25   Me Co-iPr   H   K   OMe   OMe   CH
  26   Me Co-nPr   H   Na   OMe   OMe   CH
  27   Me Co-cPr   H   Na   OMe   OMe   CH 217(dec.)
  28   Me COOMe   H   Na   OMe   OMe   CH 173(dec.)
  29   Me COOMe   H   K   OMe   OMe   CH
  30   Me COOMe   H  NMe4   OMe   OMe   CH
  31   Me COOMe   H  NH4   OMe   OMe   CH
  32   Me COOMe   H   Na   OMe   Me   CH
  33   Me COOMe   H   Na   Cl   OMe   CH
  34   Me COOMe   H   Na   Me   Me   CH
  35   Me COOMe   H   Na   OMe   OMe   N 198(dec.)
  36   Me COOMe   H   K   OMe   OMe   N
  37   Me COOMe   H   Na   OMe   Me   N 218-210(dec.)
  38   Me COOMe   H   K   OMe   Me   N
  39   Me COOMe   H   K OCH2CF3   NMe2   N
  40   Me COOMe   Me   Na   OMe   OMe   CH
  41   Me COOMe   Me   Na   OMe   Me   N
  42   Me COOEt   H   Na   OMe   Me   N
  43   Me COOEt   H   K   OMe   Me   N
  44   Me COOEt   H  NHEt3   OMe   Me   N
  45   Me COOEt   H   Na   OMe   OMe   N
  46   Me COOEt   H   Na   OMe   OMe   CH
  No.     R1     R2 R3 M  X   Y   Z m.p.[℃]
  47     Me     COOEt H Na OMe   Me   CH
  48     Me     COOEt H Na Me   Me   CH
  49     Me     COOEt H Na Cl   OMe   CH
  50     Me COOCH2CH2CH2Cl H Na OMe   OMe   CH
  51     Me     CO-NHEt H Na OMe   OMe   CH
  52     Me     SO2Me H Na OMe   OMe   CH
  53     Me     SO2Me H Na OMe   Me   N
  54     Me     SO2Me H Na OMe   Cl   CH
  55     Me     SO2NHMe H Na OMe   Cl   CH
  56     Me     SO2NHMe H Na OMe   OMe   CH
  57     Me     CHO H Na OMe   OMe   CH 202(dec.)
  58     Me     CHO H Na Cl   OMe   CH
  59     Me     CHO H Na Me   OMe   CH
  60     Me     CHO H Na Me   Me   CH
  61     Me     CHO H Na OMe   OMe   N
  62     Me     CHO H Na OMe   Me   N
  63     Me     CHO H Na NMe2 OCH2CF3   N
  64     Me     CO-CF3 H Na OMe   OMe   CH 212-215(dec.)
  65     Me     CO-CF3 H Na OMe   Cl   CH
  66     Me     CO-CF3 Me Na OMe   Me   CH
  67     Me     CO-CF3 Me Na OMe   OMe   N
  68     Me     CO-CF3 H Na OMe   Me   N
  69     Et     CO-Me H Na OMe   OMe   CH
  70     nPr     CO-Me H Na OMe   OMe   CH
  71  CH2CH2Cl     CO-Me H Na OMe   OMe   CH
  72     Et     CO-H H Na OMe   OMe   CH
Figure A9519333700341
B.配方实施例
a)使10份重量的化学式(I)化合物与90份重量用作惰性物质的滑石粉混合起来，并在锤磨机中对混合物进行粉碎来获得粉剂。
b)可容易分散在水中的可湿性粉剂是使25份重量的化学式(I)化合物，64份重量用作惰性物质的含有高岭土的石英，10份重量的木质磺酸钠和1份重量用作湿剂和分散剂的十二烷基甲基牛磺酸钠混合来获得的，并在经刺孔碟式(pinned disk)粉碎机中研磨。
c)可容易分散在水中的分散液浓缩剂是使20份重量的化学式(I)化合物与6份重量的烷基苯酚聚乙二醇醚(Triton X 207)，3份重量的异三癸醇聚乙二醇醚(8 EO)和71份重量的石蜡矿物油(沸腾范围在约255至超过277℃)混合来获得，并在球磨机中将混合物研磨成粒度小于5微米。
d)可乳化浓缩剂是由15份重的化学式(I)化合物，75份重量用作溶剂的环己酮和10份重量用作乳化剂的乙氧基化壬基苯酚获得。
e)水可分散颗粒是使75份重量的化学式(I)化合物，10份重量的木质磺酸钙，5份重量的十二烷基硫酸钠，3份重量的聚乙烯醇和7份重量的高岭土混合得到，将混合物在经刺孔碟式粉碎机中研磨，并喷洒在水上成造粒液来在流体化床中进行粉末造粒。
f)水可分散颗粒也可以使25份重量的化学式(I)化合物，5份重量的2，2′-二萘基甲基-6，6′-二磺酸钠，2份重量的油酰基甲基牛磺酸钠，1份重量的聚乙烯醇，17份重量的碳酸钙和50份重量的水进行均化下获得，并在胶体粉碎机中进行预粉碎，然后在珠磨机(bead mill)中研磨和进行粉化，并利用单一物质喷嘴来使所得悬浮液在喷洒塔中干燥。C.生物实施例1.对杂草的发芽前的活性
将单子叶和双子叶杂草植物的种子或根茎块撒在塑料盒内的沙质沃土(loam soil)中，并覆盖以泥土(soil)。然后在施加速率为600至800l的水/ha(经转换过的)下，将以可湿性粉剂或乳化浓缩剂形式配制的本发明化合物以各种剂量的含水悬浮液或乳液形式施加到覆盖土的表面。
在处理后，将盆子放在温室中，并保持在使杂草有良好成长的条件下。在试验植物发芽后过3至4周的试验期间后，就植物损害或对发芽负影响上与未经处理控制组一起进行目视评估比较。由试验结果可看出，本发明化合物对许多种类的草本杂草(grass weed)和阔叶杂草具有良好的发芽前除草活性。比如当以施加速率为每英亩有0.3Kg或不到的活性成份来进行发芽前施加时，则表1中实施例1，2，17，24，27，28，35，37，57，64，72，73和75中的化合物对像看麦娘(alopecurus myosuroides)，白芥(Sinapis alba)，小白菊(Chrysanthe-mum segetum)，燕麦(Avenasativa)，繁缕(Stellaria media)，稗子(Echinochloa crusgalli)和多花黑麦草(Lolium multiflorum)有良好的除草活性。2.对杂草的发芽后的活性
将单一和双子叶杂草的种子或根茎块撒在塑胶盒内的沙质沃土中，覆盖以泥土，并在良好成长条件的温室中培植。在播种后的3周，在试验植物是3叶阶段对其进行处理。
在施加速率量为600至800l水/ha下(经转换过)，将配制成可湿性粉剂或乳液浓缩剂的本发明化合物，以各种不同剂量喷洒至植物的绿色部分，并保持试验植物在温室最佳生长条件下大约3至4周后，使与未经处理的控制组作目视评估来比较制剂的作用。本发明组合物对许多经济上重要的草本杂草和阔叶杂草也有良好的发芽后除草活性。比如当以施加速率为每英亩有0.3Kg或不到的活性成份来进行发芽后施加时，则表1中实施例1，2，17，24，27，28，35，37，57，64，72，73和75中的化合物对象看麦娘，白芥，繁缕，稗子，多花黑麦草，小白菊和燕麦具有良好的除草活性。3.农作物耐药性(tolerability)
在温室内的另外实验中，相当大数目的农作物及杂草种子被撒在沙质沃土中，并覆盖以泥土。一些盆子会如段落1中所说明的立刻加以处理，其他则放置在温室中直到植物已发育到2至3叶(trueleave)，然后再依段落2中说明，用物质各种不同剂量的本发明化学式(I)加以喷洒。在施加后4至5周和在植物保持在温室中所作的目视评估显示本发明化合物不会在发芽前和发芽后对像大豆，棉花，油菜(oilseed rape)，甜菜和马铃薯的双子叶农作物造成任何损害，即使是使用高剂量的活性物质。此外，一些物质也不会损害到像小麦，大麦，黑麦，高粱品种，玉蜀黍或稻子的禾本科(Gramineae)农作物。因此当使用化学式(I)化合物来控制农作物中不想要的植物成长时，它具有高度的选择性。

Claims (10)

1.一种化学式(I)的化合物(一种盐类)其中n是0，1，2或3，R是卤素，烷基或烷氧基，当n大于1时，各取代基R彼此无关，R1是未取代或取代的烃基，或是未取代或取代的杂环基，R2是酰基，R3是氢或C1-C5烷基，M是金属或铵离子，X和Y彼此独立地为卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，后三个提及的基团的每个是未被取代的或是被一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团所取代，或者是C3-C6-环烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基，C2-C6-烯烃氧基，C2-C6-炔烃氧基，单-或双(C1-C4烷基)氨基，以及Z是CH或N。
2.权利要求1的化学式(I)的化合物，其中n是0，1或2，R是卤素，C1-C3-烷基或C1-C3-烷氧基，R1是C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，上述四个提及基团的每个为未取代的或被一个或多个选自卤素，CN，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单-(C1-C4-烷基)氨基，双(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基亚磺酰基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，氨基羰基，单(C1-C4-烷基)氨基羰基，二(C1-C4-烷基)氨基羰基，未取代的苯基，取代的苯基，未取代的杂环基和取代的杂环基的基团所取代，或者是具有3，4，5或6个环原子和一个氧杂原子的杂环基团，它可以是未取代的或被C1-C4-烷基的基团所取代，R2是CO-R4，CO-OR5，CO-NR6R7或SO2R8，R3是H或C1-C4-烷基，R4是氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，后四个提及基团的每个为未被取代的或被一个或多个选自卤素，CN，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单-(C1-C4-烷基)氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基亚磺酰基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，氨基羰基，单(C1-C4-烷基)氨基羰基，二(C1-C4-烷基)氨基羰基，苯基和经取代之苯基的基团所取代，或者是未被取代或取代的苯基，R5类似于R4，只除了不会是氢，R6和R7彼此独立地为H，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基，后三个提及基团的每个为未取代的或被一个或多个选自卤素-比如F，Cl和Br，和CN，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单一(C1-C4-烷基)氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基亚磺酰基，(C1-C4-烷氧基)-羰基，氨基羰基，单(C1-C4-烷基)氨基羰基和二(C1-C4-烷基)氨基羰基的基团所取代，或者R6和R7连同它们所键连的氮原子一起可以是一个有4至8个环原子的未取代或被取代的杂环，包括取代基在内它最多可有18个碳原子，R8是C1-C5-烷基或C2-C5-烯烃基，该两个基团可以是未被取代的，或是为一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，单一(C1-C4-烷基)氨基和二(C1-C4-烷基)氨基的基团所取代，M是碱金属或碱族土金属的阳离子相当物，或者是NH4 +，1/2Zn2+，R0NH3 +，R2 0NH2 +，R3 0NH+或R4 0N+，R0是C1-C6-烷基或苯甲基，X和Y彼此独立地为卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，后三个提及的基团的每个可以是未被取代的，或是被一个或多个选自卤素，C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷硫基的基团所取代，或者是单-或二(C1-C4-烷基)氨基，C3-C6-环烷基，C2-C5-烯烃基或C2-C5-炔烃氧基，以及Z是CH或N。
3.权利要求1或2的化学式(I)的化合物，其中R1是C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，该四个基团可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，I，CN，OCH3，OCF3，N(CH3)2，SO2CH3，CO2CH3，CO2N(CH3)2和苯基的基团所取代，或者是如化学式A1至A7的基团，
Figure A9519333700041
R2是CO-R4，CO-OR5，CO-NR6R7或SO2-R8，R3是H或CH3，R4是氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，后四个基团可以是未被取代的或是被一个或多个选自F，Cl，Br，I，CN，OCH3，OCF3，N(CH3)2，SO2CH3，CO2CH3，CON(CH3)2和苯基的基团所取代，或者是未被取代的苯基或为选自卤素，CH3，C2H5，OCH3，OC2H5，CF3，C2H5Cl，OCHF3或OCHF2的相同或不同基团所最多三取代的苯基，R5和R4类似，只除了不会是氢，R6和R7彼此独立地为H，C1-C6-烷基，C2-C6-烯烃基或C2-C6-炔烃基，后三个基团可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，CN，OCH3，OCF3，N(CH3)2，SO2CH3，CO2CH3和CON(CH3)2的基团所取代，以及R8是C1-C5-烷基或C2-C5-烯烃基，该两个基团可以是未被取代的，或是被一个或多个选自F，Cl，Br，OCH3或N(CH3)2的基团所取代。
4.权利要求1～3任一项的化学式(I)的化合物，其中R1是C1-C6-烷基，R2是CO-R4，CO-OR5，CO-NR6R7或SO2-R8，R3是H，M是Na+，K+，1/2Mg2+，1/2Ca2+，NH4 +，H2NEt2 +，H3NC4H9 +，NH(C2H5)3 +，N(C2H5)4 +，N(CH3)4 +或NH(CH3)3 +，R0是C1-C6-烷基，X和Y是OCH3，OC2H5，SCH3，NHCH3，N(CH3)2，CH3或OCH2CF3。
5.一种用以制备权利要求1-4任一项的化学式(I)化合物的方法，它包括使化学式(II)的化合物
Figure A9519333700051
其中R，R1，R2，R3，X，Y，Z和n如化学式(I)中所定义的与化学式(III)的适当碱反应
            MX       (III)其中X是阴离子相等物和M是如上述化学式(I)中所定义的，以及Ar是芳基，
或者在铵盐的情形，使相对应的化合物与氨水或与有机胺反应。
6.一种用以制备化学式(II)化合物的方法，它包括以下面方程式(1)至(6)中一个式子所显示的来进行反应：
Figure A9519333700062
其中在反应方程(6)中化学式(II)的R2是化学式COR4的基团，和在化学式(II)，(V)-(VIII)和(R4CO)2)O中的基团R，R1，R2，R3，R4，X，Y，Z和n如权利要求1-4中一项的化学式(I)所定义的。
7.权利要求6的方法，其中使化学式(XI)化合物
在化学式(R4CO)2O的酰化剂存在下对硝基进行催化加氢作用，并使产物与酰化剂反应。
8.一种除草剂或植物生长调节组合物，它包含至少一种如权利要求1-4任一项的化学式(I)的化合物，以及农作物保护所传统使用的配方助剂。
9.一种用以控制有害植物或调节植物生长的方法，它包含将有效量的至少一个如权利要求1-4任一项的化学式(I)化合物施加到有害植物或植物，这些植物的种子或植物生长区域上。
10.一种如权利要求1-4任一项的化学式(I)化合物用作除草剂或植物生长调节剂的用途。
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