JPH02174754A - スルファモイルフェニル尿素 - Google Patents

スルファモイルフェニル尿素

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JPH02174754A
JPH02174754A JP1273625A JP27362589A JPH02174754A JP H02174754 A JPH02174754 A JP H02174754A JP 1273625 A JP1273625 A JP 1273625A JP 27362589 A JP27362589 A JP 27362589A JP H02174754 A JPH02174754 A JP H02174754A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アシルシクロヘキサンジオン系除草剤、スル
ホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤お
よび了り−ルオキシフエノキシブロピオン酸系除草剤の
薬害作用から農耕植物を保護するのに適当な新規なＮ−
アシルスルファモイルフェニル尿素に関する。
本発明は、これら新規化合物の製造および農耕植物の保
護のためのこれらの使用法にも関する。
本発明は、これらの新規有効成分を含有する組成物、お
よび除草剤とこれら中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇｅｎ
ｔ　）の配合物を含有する除草組成物、そして雑草抑制
のために該除草組成物を使用する方法にも関する。
最後に本発明は、Ｎ−アシルスルファモイルフェニル尿
素で処理することにより、除草作用に対して保護された
農耕植物の種子にも関する。
〔従来技術と発明が解決しようとする課題〕スルホニル
尿素、ハロ酢酸アニ２イドおよびアリールオキシフェノ
キシプロピオン醗誘導体類に属する除草剤は、有効量使
用された時、時々、抑制されるべき雑草に加えて農耕植
物にもある範囲まで損害を与えることは知られている。
過剰薬量は、無意識および偶発的に与えられる。例えば
、条状散布の際の境界領域の重複、風圧よって流された
結果、それだけではなく散布用具の有効幅の誤認があっ
た場合である。
天候条件または土壌の性質忙よっても、これらの通常の
条件のために推奨された濃度が過剰薬量として作用して
しまうようなことにもなシ得る。
種子の性質も除草剤耐性Ｋｂける要因になるだろう。
この薬害問題を中和するためＫ、農耕植物への除草剤の
有害作用に特異的に拮抗する：例えば、抑制されるべき
雑草への除草作用ＫＷＩ著な影響を与えることなしに農
耕植物を保護することのできるいろいろの化合物が、既
に提案されている。
しかしながら、提案された中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ　−
ａｇｅｎｔ　）　Ｉｄ、往々托して、農耕植物および除
草剤の両方に関して、非常にＩ［４１！ｌＦ異的であり
；そしである場合ＫＦｉ、例えば特殊な中和剤（ｃｏｕ
ｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ　）が特殊な農耕植物と除草剤の
僅少数の樵類にのみ適当であるということが頻繁にある
というようＫ、適用様式が限定されてしまうとい゛うこ
とも判明している。
例えば、英国特許１．２７４５５７号の明＃Ｉ　ｉｔ　
Ｆｉ、アジクロール＠ＡＬＡＣＨＬＯＲ”　（Ｎ−メト
キシメチル−Ｎ−１０ロアセチル−２，６−シエチルア
ニリン）忙よる攻撃から保護するために、ある種のオキ
サミド酸エステルとアミドを、コムギとコウリャン（ｓ
ｏｒｇｕｍ　）の種子または幼少植物に処理することを
記述している。
米国特許４．４１１３５１Ｆｉハロ酢酸アニライド類と
スルホニル尿素類の除草作用に対する保護作用をもつベ
ンゾオキサジン誘導体を開示している。
スルホニル尿素系除草剤に対する保護のために、中和剤
（ｃｏｕｎｔｅｒ　ａｇｅｎｔ　）として、欧州特許Ｅ
Ｐ−Ａ−１２２，２５１はベンゾイルオキシムエーテル
を提案し、そして欧州特許ＢＰ−Ａ−１４ス５６５Ｆｉ
７ｚニルグリオキシリック酸ニトリルオキシム（ｐｈｅ
ｎｙｌｇｌｙｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ　ｎ１ｔｒｉｌｅ
　ｏｘｉｍｅ　）、ナフタレンジカルボン酸酸無水物、
チアゾールカルボン酸エステルおよびジクロロ酢酸アき
ドを提案している。
更に、西独特許公開公報ＤＥ−０８２，４０２，９８３
号によれば、中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ　ａｇｅｎｔ　）
として土壌ＫＮ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドを添加する
ことによυ、クロロ酢酸アニライド類による損害に対し
てトウモロコシ植物が保護され得る。
西独特許公開公報ＤＥ−Ｏ８２，８２ａ２６５および２
．８２＆２９！号によると、このような化合物は除草性
の酢酸アユ２イドに対する解毒剤 （ａｎｔｉｄｏｔｅｓ　）としても使用される。
〔課題を解決するための手段〕
今や、Ｎ−アシルスルファモイルフェニル尿素類の一群
の化合物が、スルホニル尿素除草剤。
クロロ酢醇アニライド系除草剤または了り−ルオキシフ
エノキシプロビオン酸系除草剤の損害作用に対して農耕
植物を保護するのに極めて優れているということが見出
された。
従って、これらＯＮ−アシルスルファモイルフェニル尿
素は下記の文中、中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒａｇｅｎｔ　
）、Ｍ毒剤（ａｎｔｉｄａｔｅｓ　）また＃−ｉ（毒性
）緩和剤（５ａｆｅｎｅｒｓ　）として引用される。
本発明に従って提案された新規ＯＮ−アシルスルファモ
イルフェニル尿素は一般式１により表される基の群より
選ばれた基を表し；Ｒ１とＲ”Ｆｉ互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、炭素原子数５ないし６０アルキニル
基、 または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し； またＦｉＲｌとＲ１が一緒になって炭素原子数４ないし
６のアルキレン橋を表し； または酸素原子、硫黄原子、５Ｏ１Ｓ０２、Ｎｕもしく
は−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって
中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を表し
； Ｒ３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し； Ｒ１′とＲｂの各々は互いに独立して、水素原子。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基。
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルスルホニル基、−ＣＯＯＲｊ、−ＣＯＮ
ＲｋＲ”　　−ＣＯＲ”　　−８Ｏ２ＮＲｋＲ”またに
′１−０８０”−（炭素原子数１ないし４のアルキル）
を表し； またはＨａとＲｂは一緒になってノ・ロゲン原子もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換され
ていてもよい炭素原子数５ないし４のアルキレン橋；ま
たはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によって置換されていてもよい炭素原子数３ない
し４のアルケニレン橋；またはハロゲン原子もしくは炭
素原子数１ないし４０アルキル基によって置換されてい
てもよい炭素原子数４のアルカジエニレン橋を形成し； そして１とＲｈの各々は互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリ
フルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基または−
ＣＯＯＲ’を表し；Ｒｃ　け水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基またはメトキシ基を
表し； Ｒｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原
子ａ１ないし４のアルキルスルホニル基、−ＣＯＯＲｊ
またｆｌ　−ＣＯＮＲｋＲｍ　を、＆Ｌ；Ｒは水素原子
、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
−ＣＯＯＲｊ　　）リフルオロメチルｉｔｇまたはメト
キシ基を表し、ｄ。
またはＲとＲは−緒釦なって炭素原子数５ないし４のア
ルキレン橋を形成し； Ｒｆは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し； ＲとＲは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、−ＣＯＯＲ’、トリフルオロメチル基、ニトロ基
またはシアノ基を表し； Ｒｋ、Ｒｋおよび−の各々は互いに独立して、水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； ＲｋとＲｒｒＩは一緒になって炭素原子数４ないし６の
アルキレン橋；または酸素原子、ＮＨｌまたは−Ｎ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されて
いる炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を形成し； そしてＲは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ
ル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、メトキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオロ
メチル基によって置換されたフェニル基を表す）を有す
る。
定義中、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子およびヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子
および臭素原子、特に塩素原子であると理解されるべき
である。
定義中のアルキル基は、直鎖もしくは分枝したアルキル
基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、イソ
プロピル基またはブチル基の４種の異性基であると理解
されるべきである。
より長い鎖のアルキル基群はペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基またはオクチル基の異性基を含み、各々の場
合、分枝していない鎖が好ましい。
アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、インプロポキシ基またはブトキシ基の４種の異
性基であるが、特にはメトキシ基、エトキシ基またはイ
ンプロポキシ基であると理解されるべきである。
アルコキシ基によって置換さ九たアルキル基は好ましく
はメトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチ
ル基またはエトキシエテルであるが、特にメトキシメチ
ル基である。
未置換のもしくは置換されたフェニル基によって置換さ
れているアルキル基は好ましくはフェニルエチル基もし
くはベンジル基の誘導体である。
Ｒ１とＲ２の定義における炭素原子ｖｉ３ないし６のア
ルケニル基および炭素原子数３ないし６のアルキニル基
ば、これらと結合している窒素原子と飽和炭素原子を介
して結合しているのが特徴である。この典型的なアルケ
ニル基およびアルキニル基は、アリル基、２−ブテニル
基、メタリル基、５−ブテニル基、プロパルギル基、２
−ブチニル基、３−ブテニル基またはペンテニル基であ
る。
シクロアルキル基の例は、シクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基で
あるが、好ましくはシクロペンチル基およびシクロヘキ
シル基である。
Ｒ１とＲｚ、もしくはＲｓとＲ６と、これらと結合して
いる９素原子によって形成されている複素環はピロリジ
ン、ピペリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキ
サゾリジン、チアゾリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、ピペラジンおよびヘキサヒドロアゼピンそして、こ
れらの環のうち硫黄原子を含んでいる場合のこれらの酸
化生成物である。
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基またはアルキ
ルスルホニル基の場合、アルキル基は上掲の具体的な意
味を有する。
Ｒ８およびＲｂが一緒になって炭素原子数３ないし４の
アルキレン橋、炭素原子数５ないし４のアルケニレン橋
または炭素原子数４のアルカジエニレン橋を形成する場
合、この各々の橋はハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換され得るのであるが
、さて、橋が結合しているフェニル環と一緒になって２
環系が形成される。それらの例は、Ｒ２゜へ４−テトラ
ヒドロナフタレン、１−り００−２−メチル−４４−ジ
ヒドロナフタレン、インダン、１．２−ジヒドロナフタ
レン、インデン、ナフタレン、２−メチルナフタレン、
１−ｎ−ブチルナフタレン、２−エテルナフタレンまた
は１−クロロナフタレン等である。
置換基ＲｄおよびＲが一緒になって炭素原子数５ないし
４のアルキレン橋を形成する場合、それらが結合してい
る理系と一緒になって、多環系が形成される。それらの
例は、２．３−テトラメチレンチオフェン、２．３−）
リーメチレンテオフエン、２．５−テトラメチレンフラ
ン、へである。
それらの除草剤の拮抗剤としての優れ九活性によって、
これらの化合物について特に記述されるものは、上記の
一数式Ｉ中、 ａ）　　Ｒｂ　は水素原子を表し；またはｂ）　　スル
ファモイル基はフェニル環の４−位を占め；または ｃ）　　Ｒ”およびＲ３は水素原子を表し；または ｄ）Ａｒ１式 により表される基を表すもののどれもである。
式ｌＫより表される化合物のうち好ましい群は、Ｒｈが
水素原子を表し、そしてスルファモイル基がフェニル基
の４−位を占める化合物である。
Ｒ３、Ｒ３およびｎｂ　が水素原子を表しそしてスルフ
ァモイル基がフェニル環の４−位を占める化合物も好ま
しい。
更に、下位群ｄ）の化合物では、好ましい化合物は、Ｒ
２、Ｒ３およびＲｂが水素原子を表しそしてスルファモ
イル基がフェニル環の４−位１１）る化合物である。
本発明に従う化合物のうち、下位の式１ａｇ （式中、Ｒ１、Ｒｃ、ＲｇオヨヒＲｈハ式Ｉテ定義すし
たように定義される。）によシ表される範囲内に入る化
合物は、非常に％別に興味のある化合物である。
式ＩａＫよシ表される化合物中、Ｒｅが水素原子を表す
化合物は、その作用に関して更に好ましい。
別の特に述べる価値のある下位の群は、式１ａ罠より表
される化合物中、Ｒ’　、　ＲｇおよびＲｈＦｉ炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表すものである。
本発明に従う式Ｉの範囲内に入る下記の個々の化合物は
好ましい。
１−［４−（Ｎ−４−メチルベンゾイルスルファモイル
）−７エニルコー３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ｘ
−メチルベンゾイルスルファモイル）−７エニル］−５
−メチル尿素、１−　［４−（Ｎ　−４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メ
チル尿素 １−［４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルス
ルファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−ニトロベンゾイルスルファモイル）−
７エニル］−５−メチル尿素１−［４−（Ｎ−ｚ３−ジ
メチルベンゾイルスルファモイル）−フェニルコー５−
メチル尿素 １−［４−（Ｎ−ａ４〜ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−５−メチル尿１−［４−（Ｎ−へ
４−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
　−１３−シｌチル尿素 １−［４−（Ｎ−４４−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニルコー５−エチル尿素 １−［４−（Ｎ−４４−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−７エニル］−５−アリル尿素 １−［４−（Ｎ−Ｒ４−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−フェニル尿素 １−［４−（Ｎ−４５−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−７エニル］−５−メチル尿素 ’−［４−（Ｎ−Ｒ４−ジクロロベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−４４−ジメトキシベンゾイルスル７ア
モイル）−フェニルコー３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−４４−ジメトキシベンゾイルスルファ
モイル）−フェニル］３．５−ジメチル尿素 １−［：４−（Ｎ−２，４，５−トリメトキシベンゾイ
ルスルファモイル）−フェニル］−５−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−１−ナフチルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニルヨー３−メチル尿素１−［４−（Ｎ−２
−フリルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３
−メ？ル尿素１−［４−（Ｎ−２−フリルカルボニルス
ルファモイル）−フェニル］−３１ｓ−ジメチル尿素 １−［４−（Ｎ−２−チエニルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニルヨー３−メチル尿素１−［４−（Ｎ−ビ
ペロニロイルスルファモイル）−フェニル］−！Ｓ−１
チル尿素１−［４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルスルフ
ァモイル）−フェニル］−３．！Ｓ−ジメチル尿素 １−［４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルス
ルファモイル）−フェニル］−３−シクロプロピル尿素 １−［３−（Ｎ−４４−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニルヨー３−メチル尿素、および １−［：５−（Ｎ−ｚ−フリルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニルコーム３−ジメチル尿素 式Ｉ〔式中、ＲＩＶｉ請求項（１）中の式Ｉで定義され
たのと同様に定義され（ただし、水素原子でない）セし
てＲ”Ｖ！水素原子を表す〕により表される化合物は；
式Ｖ （式中、Ａ、Ｒ”、ＲおよびＲｂ　　は式Ｉで定義され
たように定義される）により表されるスルファモイルア
ニリンに、弐■ Ｒ１−Ｎ　＝　Ｃ＝　Ｏ（至） 〔式中、Ｒ１は下記の式Ｉで定義されたように定義され
る（ただし、水素原子でない）〕罠より表されるインシ
アナートを反応させることにより合成される。
式 〔式中、ＬｇＦｉハロゲン原子、トシル基、Ｃ５Ｈｓ−
８Ｏｓ−またｔｉｃＨｓＯ８Ｏｓ−のような脱離基を表
し；そして Ｒ１は式Ｉで定義されたように定義される（ただし、水
素原子でない）〕によシ表されるアルキル化剤と反応さ
せることにより、式ｌ中、Ｒ２が水素原子以外のもので
ある弐ｌＫより表される化合物を製造することが可能で
ある。
式Ｖによシ表されるアニリン誘導体の式■により表され
るインシアナートとの反応は、無溶媒下まえは非プロト
ン性の不活性溶媒中のどちらでも進行する。この反応は
溶媒中有利に進行する。
ｍ当な溶媒Ｈ，ベンゼン、トルエン、キシレンまたはシ
クロヘキサンのような炭化水素；四塩化炭素またはクロ
ロベンゼン； ジエチルエーテル、エチレンクリコールジメチルエーテ
ル、シエチレングリコールジメテルエーテル、テトラヒ
ドロ７ランまたはジオキサンのようなエーテル； アセトニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリ
ル； ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたｔｉ
Ｎ−メチルピロリジノンのよりなアミドである。
反応温度は、好ましくＶｉ−２０℃ないし＋１２０℃で
ある。
カップリング工程において起こる反応は概して僅かに発
熱する反応であシ、室温で進行し得る。
反応時間を短縮するため、または反工しを開始するため
罠も反応混合物を短時間にわたって加熱して沸点に上げ
るのが便利である。
触媒としての塩基を数滴添加しても反応時間は短縮でき
る。
適当な塩基は、特に、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、キヌクリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン
、ピリジン、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタン、１．５−ジアザビシクロ［４，五〇］ノンー５
−エンまたＦｉｌ、８−ジアザビシクロ［！ｘｔＯ］ウ
ンデス−７−エンのような第５アミンである。
式ｌによシ表される最終生成物は、結晶化物として直接
に、または濃縮により、および／または溶媒の蒸発によ
シ分離できる。そして、再結晶または目的化合物が容易
に溶解しない溶媒中の固体残渣をすり砕くことによって
精製される。
第２の工程に従って、式ｌＶＣより表される化合物は、
式■ （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒａｂ［）：ＲｂＨ式１　
ｆ定Ｍされたように定義される）によシ表されるスルフ
ァモイルフェニル尿素ヲ、式■ Ｈａ　ｌ　−ＣＯ−Ａ　　　　　　　　　　　　（ＶＥ
）（式中、ＡＦｉ式Ｉで定義されたように定義され、そ
してＨａｌＦｉ塩素原子または臭素原子を表す）により
表されるカルボン酸ノ蔦ライドによりアシル化すること
により得られる。
式■により表されるスルファモイルフェニル尿素と式■
により表されるアシル化剤との反応は、不活性の有機溶
媒中、酸結合剤の存在下有利に進行する。
適当す溶媒ハ、ベンゼン、トルエン、キシレン１ｆｔ−
ｔｒｉシクロヘキサンのような炭化水素：四塩化炭素ま
たはクロロベンゼン； ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、シエチレングリコールジメテルエーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサンのようなエーテル； アセトニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリ
ル： ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ
−メチルピロリジノンのよりなアミドである。
反応濁度は、好ましくは一２０℃ないし＋１２０℃であ
る。
カップリング工程において起こる反応は概して僅かに発
熱する反応であり、室温で進行し得る。
反応時間を短縮するため、または反応を開始するために
も反応混合物を短時間にわたって加熱して沸点に上げる
のが便利である。
触媒としての塩基を数滴添加しても反応時間を短縮でき
る。
適当な塩基は、特に、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、キヌクリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン
、ピリジン、１．４−ジアザビシクロ［Ｚ、２．２　］
オクタン、１．５−ジアザビシクロ「４．五〇」ノン−
５−エンまたは１．８−ジアザシクロ［Ｓ、４．０　］
ウンテス−７−エンのような第５アミンである。
しかしながら、ナトリウムおよびカルシウム水素化物の
ような水素化物；水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ
ムのような水酸化物；炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウ
ムのような炭酸化物；重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カ
リウムのような重炭酸化物；これらのような無機塩基を
使用することも可能である。
これらの塩基は同時に酸結合剤として使用できる。
式Ｉにより表される最終生成物は、結晶化物として直接
に、またけ濃縮により、および／または溶媒の蒸発によ
り分離できる。そして、再結晶またけ目的化合物が容易
に溶解しない溶媒中の固体残渣をすり砕くことによって
精製される。
式ｖ、■、■および■により表される出発化合物は概し
て知られている。
式■と■により表される化合物のあるものは商業的に入
手できる。
個々には合成法がまだ文献には記載されていない式■と
■により表される化合物は、各々の反応ステップのため
に常用される条決下で行う下記の反応スキームに従って
合成できる。
スキーム１ ａ スキーム２ ａ スキーム３ ａ 式ｌにより表される化合物は通常の実験東件下では安定
な物質である。
室温に保管すれば、これら化合物は分解しない。
農耕植物の植物の種子の前処理（油子もしくは切穂の被
覆）のための、または播種の前もしくは後の土壌への適
用のための使用の目的に従って、式Ｉにより表される中
和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ　）　！たけ解毒剤
（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ　）　Ｉｄ使用できる。
しかし、この化合物は、植物の発芽前もしくけ後に、そ
れ自身だけでもしくは除草剤と共に使用できる。
従って、解毒剤（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ　）による植物も
しくは種子の処理は、原則的には、除草剤の適用時期に
は依存しないで行える。
しかし、植物の処理は、除草剤と中和剤（ｃｏｕｎｔｅ
ｒ−ａｇｅｎｔ　）とを同時に処理〔タンク混合（ｔａ
ｎｋ　ｍｉｘｉｎｇ　）　）することによっても行える
。
発芽前処理は、播桟前口植物体含有前（ｐｐｉ−ｐｒｅ
　ｐｌａｎｔ　１ｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　））の農
耕区域の処理および作物の発芽前の播種農耕区域の処理
の両方を含む。
除草剤に関連して散布する中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−Ｉ
ｇｅｎｔ　）のｔは、適用の方式にかなり依存する。
除草剤と中和剤が同時（タンク混合）もしくは別々に散
布されるは揚処理の場合は、中和剤：除草剤の量比は１
　：　１００ないし５：１の範囲である。概して、充分
な保護作用は、中和剤：除草剤の量比が５：１ないし１
：５０の範囲で発揮される。
しかし、捻子被覆または同様な選択的手段では、農耕区
域に続いて散布される除草剤の量との関係で、更に少量
の中和剤が要求される。−船釣には、種子被覆の場合は
、稽子にｇ当たり［Ｌｌないし１０ｇの中和剤が要求さ
れる。
概して、種子−当たり（１１ないし５ｇの中和剤により
充分な保護作用が発揮される。
もしも、中和剤が播種の直前に極子を浸漬することによ
って適用されるならば、有効成分を１ないし１０，００
０ｐｐｍのａ度範囲で含有する中和剤の溶液を使用する
のが有利である。
概して、１００から１，０００ｐｐｍ迄の濃度の中和剤
により充分な保護作用が発揮される。
概し、て式■により表される中オロ剤による種子被覆お
よび切シロの処理の保護手段と、そしてその後あり得る
除草剤によるは揚処理との間には相対的に長い時間の経
過がある。
ｎ業、園芸業および材産業では、前処理した種子と植物
物質は次いでいろいろの種類の化学品に接触するであろ
う。
従って本発明は、有効成分として式Ｉによシ表される中
和剤を常用の担体とともに含有する農耕植物のための保
護組成物にも関する。
このような組成物は、更にその影響から農耕植物が保護
されるべき除草剤を所望ならば含有してもよい。
本発明は、式Ｉにより表される化合物により前処理され
た農耕植物からの種子、ｌ１ｉ（幼少植物）および切穂
（ｃｕｔｔｉｎｇ　）のような成長部分に屯関する。
式Ｉにより表される化合物は、特に穀草類、ダイズおよ
び好ましくはこうりゃん （ｓｏｒｇｈｍ　）、　　）ウモロフシおよびイネの種
子の処理に適している。
本発明の範囲内の農耕植物は、例えばコムギ、ライ麦、
オオムギおよびオート麦、そして％にイネ、農耕こうり
ゃん、トウモロコンおよびダイズのような全種類の穀草
類である。
式ｌにより表される化合物は、アシルシクロヘキサンジ
オン系除草剤、スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸ア
ニライド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロ
ピオン酸系除草剤の作用に対してこうりやん（ｓｏｒｇ
ｈｕｍ　）、トウモロコシおよびイネを保護するのに使
用するのが好ましい。
式ＩＫよシ表される解毒剤（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ　）が
。
トウモロコシ、こうシやん（ｓｏｒｇｈｕｍ　）および
イネに使用されると、アシルシクロヘキサンジオン系除
草剤、スルホニル尿素系除草剤、ア＋７−ルオキシフエ
ノキシプロピオン酸系除１１１Ｈ？ヨびクロロ酢酸アニ
ライド系除草剤に対する顕著な保護作用が認められる。
特に、特別に記述すべきものは、１−［４−（Ｎ−＆４
−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−
５−メチル尿素の有ｉＪ　す効果である。
スルホニル尿素系除草剤は、その害作用は式Ｉにより表
されるＮ−アシルスルファモ・ｆルフェニル尿素の助け
により除けるのであるが、最近多数が知られるようにな
った。
除草活性のあるスルホニル尿素を開示している多数の刊
行物の中から、下記の文献を例示することができる。
米国特許４．１２７．４０５　　号そして欧ツ（」特許
公開公報ＥＰ−Ａ−７６８７，ＥＰ−Ａ−３０１４２，
ＥＰ−Ａ４４８０７、ＥＰ−Ａ−４４８０ａ　Ｅｐ−４
−５１４６６゜ＥＰ−Ａ−７０８０２，ＥＰ−Ａ−８４
０２０，ＥＰ−Ａ−８７７８０、ＥＰ−Ａ−１０２９２
５，ＥＰ−Ａ−１０８７０ａＥｐ−Ａ−１２０８１４Ｅ
Ｐ−Ａ−１５６０６１，ＥＰ−Ａ−１８４３８５゜ＥＰ
−Ａ−２０６９９５およびＥＰ−Ａ−２３７２９２゜典
型的な除草性のスルホニル尿素誘得体に、下記の式（Ｉ
Ｉ）　Ｋより包含される。
（式中、ＥＦｉ式 により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
メチル基または塩素原子を表し；Ｙ＃″ｆｃＨまたＦｉ
Ｎを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、シ
クロプロピル基またはメチルアミノ基を表し； Ｒ’Ｕ炭！原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素ｉ子
ａ１ない１７４０ノ・ロアルキルチオ基、炭素原子ｅｉ
２ないし４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素
原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； Ｒ５はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）カルバモイル基を表し； Ｒ・は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニ
ル基を表し； Ｒ’Ｆ！（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
ニル基を表し； そしてＲＩ＃−１炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す）。
下記の個々の除草活性のある物質は式■の範囲に入る： Ｎ−（３−）リフルオロメチルピペリジン−２−イルス
ルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イル）−尿素、 Ｎ−（５−ジメチルカルバモイルピリジン＝２−イルス
ルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イル）−尿素、 Ｎ−（１−１チル−ａ−ｘ、トキンカルボニルピラゾー
ル−２−イルスルホニル）−Ｎ’−（４゜６−シメトキ
シビリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メ）＊シ
ヵルボニルチェン−６一イルスルホニル）−？’ｒ−（
４−メトキシ−６−メテルー１．　ｌ　５−　）リアジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−
Ｎ’−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）−
尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
ｊ’Ｊ’−（４，６−ピスージフオロメトキシピリミジ
ンー２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メ）キシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−エトキン−６−１チルアミノ−１，４５−
）リアジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカ
ルボニルフェニルスルホニル）−Ｍ−（４−メトキシ−
６−メチル−１、！ｔ４５−　トリアジン−２−イル）
−尿素、Ｎ−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）　−Ｎ’−（４−クロロ−６−メドキシピリミジ
ンー２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メ）＊ジカルボニルフェニルスルホニル）　
−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１、ム５−トリ
アジンー２−イル）−Ｎ′−メチル尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−
尿素、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−
メトキシ−６−メテルー１．４５−　）リアジン−２−
イル）−尿素、 Ｎ−［２−（２−クロロエトキシ）−７エニルスルホニ
ル］−ｆ−（４−メト＊シー６−メテルー１．３．５−
　）リアジン−２−イル）−尿素ｋｊびＮ−［２−（２
−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］−Ｗ−（４
，ｂ−ジメトキシ−ｔ４５−トリアジン−２−イル）−
尿素。
ハロ酢酸アニライドは、その農耕植物に対する害作用は
式Ｉにょシ表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル
尿素の助けにより除けるのであるが、最近多数が知られ
るようになった。
このようなハロ酢酸アニライドは下記の一般弐ｍｒｔｃ
ｘって記述できる。
（式中、ＬＦｉ炭素原子数１ないし４のフルキレン橋を
表し； Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１の各々は互いＫｆｉ立して、
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし
５のアルコギシアルキル基または炭素原子ｔ１２ないし
５のアルキルチオアルキル基を表し； セしてＲ１２は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
−ＣＯＯＨ，（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カ
ルボニル基、−Ｃ０ＮＨ２（炭素Ｗ＋叔１ないＲ４のア
ルキル）カルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４の
アルキル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素原子数１
ないし４のアルキル）カルボニル基、未置捗のもしくは
置換されたベンゾイル基、未置換のもしくＦｉ置換され
たフリル基、未置換のもしくｉ；ｔｍ換されたチエニル
基、未置換のもしくは置換されたピロリル基、未置換の
もしくは置換されたピラゾリル基、未置換のもしくは置
換された１、　３．４−オキサジアゾール−２−イル基
、未置換のもしくは置換され７’Ｃ１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル基、未置換のもしくは置換された１
、　２．４−トリアゾール−３−イル基、未置換のもし
くは置換されたジオキサニル基、未置換のもしくは置換
されたジオキサニル基、未置換のもしくは置換された１
、　Ａ　４−　）リアシー！Ｌ／　−２−イル基または
未置換のもしく１−１置換されたテトラヒドロフリル基
を表す）。
下記の除草活性のあるクロロ酢酸アニライド訪導体は、
特に弐■の範囲内圧入る。
Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−クロロアセテルー２−エテル
−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−メトキシメチル−２，６−ジ
メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエテル）−２
，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルー
Ｎ−（２−インプロポキシエチル）−２，６−ジメチル
アニリン、Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエ
チル）−２−エテル−６−メチルアニリン、Ｎ−クロロ
アセテルーＮ−（メトキシエテル）−２，６−ジメチル
アニリン、 Ｎ−（２−エトキシエテル）−Ｎ−１０ロアセチル−２
−エテル−６−メチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルー
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−メチル
アニリン、Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエテル）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−
１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエテ
ル）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロロアセテル
ーＮ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−エチ
ル−６−メ、チルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエテル）−Ｎ−クロロアセテルー２
．６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエテル
）−２−エテル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルー
Ｎ−（２−イソプロポキシエテ／Ｌ／）−２−エチル−
６−メチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−１０ロアセチル−
２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−エトキシカルボニルメ
チル−Ｎ−１０ロアセチル−２，６−ジメチルアニリン
、Ｎ−クロロアセテルーＮ−メトキシカルボニルメチル
−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルーＮ
−（２，２−ジェトキシエチル）−２，６−ジメチルア
ニリン、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１
−メチルエチル）ｚ３−ジメチルアニリン、Ｎ−（２−
エトキシエテル）−Ｎ−１０ロアセチル−２−メチルア
ニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（２−メトキシエチル）−２
−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−メテル
エテ＃　）　−２，６−ジブチルアニリン、Ｎ−（２−
エトキシ−２−メチルエチル）−Ｎ−クロロアセチル−
２−エチル−６−ブチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−１−メトキシ
エテル）−２，６−ジブチルアニリン、Ｎ−クロロアセ
テルーＮ−（２−メトキシエチル）−２−メトキシ−６
−ブチルアニリン、Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロ
ロアセチル−２−ｔａｒｔ−ブチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエテル−２−メチルエチル）−ｚ６
−ジブチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）　−
２−りｏロー６−メチルアニリン、Ｎ−（２−エトキシ
エチル）−Ｎ−クロロアセテルー２−クロロ−６−ブチ
ルアニリン、Ｎ−（２−エトキシエテル）−Ｎ−クロロ
アセナル−２，４６−ドリメチルアニリン、Ｎ−クロロ
アセテ＃−１−（２−メトキシエテル）−２，３，６−
）リブチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルーＮ−シアノ
メチル−ム６−シブチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテ、ｖ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−
２−イルメチル）−２，６−シｌナルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（１，５−ジオキソラン−２
−イルメチル）−２−エチ）ｖ−６−１チルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（１，３−ジオキサン−２−
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（２−フリルメチル）−ムロ
−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（２−フリルメチル）−２−
エチル−６−ブチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルーＮ
−（２−テトラヒドロフリルメチル）−２，６−ジエチ
ルアニリン、Ｎ−クロロアセテルーＮ−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカルバモイルメチル）−２，６−シブチルアニリン
、 Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセテル
ー２．６−ジエチルアニリン、Ｎ−クロロアセテルーＮ
−（２−メトキシ−１，２−ジメチルエテル）−２，６
−ジブチルアニリン、 Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−インプロピル−人３−ジメナ
ルアニリン、 Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−イ：／７”ロピルー２−クロ
ロアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（ＩＨ−ピラゾール−１−イ
ル−メチル）−２，６−シブチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（ＩＨ−ピラゾール−１−イ
ル−メチル）−２−エテル−６−ブチルアニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（１Ｈ−１，２，４−トリア
シーＡ／　−１−イルメチル）−２，６−シブチルアニ
リン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（ＩＨ−１，２，４−トリア
シー）Ｌ／−１−イルメチル）−２，６−ジエチルアニ
リン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセテルー２．６−
ジエチルアニリン、 Ｎ−ベンツイルメチル−Ｎ−クロロアセテルー２−エテ
ル−６−ブチルアニリン、 ・Ｎ−クロロアセテルーＮ−（５−メチル−１゜４４−
オキサジアゾール−２−イル）−２，６−ジエチルアニ
リン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（５−メチル−１゜４４−オ
キサジアゾール−２−イル）−２−エテル−６−ブチル
アニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（５−メチル−１゜へ４−オ
キサジアゾール−２−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブナルア
ニリン、 Ｎ−クロロアセテルーＮ−（４−クロロベンゾイルメチ
ル）−２，６−ジメテルアニリンおよびＮ−クロロアセ
テルーＮ−（１−メチル−５−メチルチオ−１，Ａ　４
−　）リアゾール−２−イルメチル）−２，６−シエチ
ルアニリン。
アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤は、そ
の農耕植物に対する害作用は式ｌにヨシ表されるＮ−ア
シルスル７アモイルフエニル尿素の助けによシ除けるの
であるが、最近要式■によって記述できる。
（式中、Ｑは式 によシ表される基を表し； そし−’ｒＴは−ＮＲＩ５Ｒ”　　−（ＣＮ）Ｒ”　　
−ＯＲ”−８Ｒ１８または一〇−Ｎ＝ＣＲＩＩＲ勢を表
し；Ｒ１３Ｊｄハロゲン原子またはトリフルオロメチル
基を表し； Ｒ１４は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒｔｓお
よびＲ”の各々は互いに独立して、水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルコキシ基、炭素ｉ子数１ないし８の
アルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し； Ｒ１１１およびＲ１１１Ｖｉこれらと結合している窒素
原子と一緒になって、酸素原子または硫黄原子によって
中断されていてもよい５−もしくハロ員環の飽和含窒素
複素環を形成し； Ｒ１？は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコキシ
アルキル基を表し；Ｒ１ａＦｉ水素原子またはこれと等
個分のアルカリ金属、アルカリ土類金属、銅または鉄イ
オン；（炭Ｘ原子＃１１ないし４のアルキル）第４アン
モニウムまたは（炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
ルキル）アンモニウム基； 未置換の、またはアミ７基、ハロゲン原子、水酸基、シ
アン基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位を
もつポリエトキシ基、−ＣＯＯＲＩＩ、ＣＯＳ　Ｒ”　
　−Ｃ０ＮＨｚ、−Ｃ０Ｎ（炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ）−（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−
〇〇−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）１、−Ｃ
ＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−Ｎ（炭
素原子数１ないし４のアルコキシ）（炭素原子数１ない
し４のアルキル）または−Ｎ（炭素原子数１ないし４の
アルキル）２によって単雪換もしくは多置換された炭素
原子数１ないし９のアルキル基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
ないし９のアルケニル基、未置換の、またはハロゲン原
子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によっ
て置換された炭素原子数５ないし９のアルキニル基、炭
素原子数５ないし９のシクロアルキル基；または未置換
の、またはシアン基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子ｖ１ないし４のアルコキシ基、アセチル基
、 −ＣＯＯＲ”　　−ＣＯ８Ｒ”　　−ＣＯＮＨｚ　、−
ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）　−（炭
ＸｊＮ子数１ないし４のアルキル）、−ＣＯ−Ｎ　（炭
５に原子数１ないし４のアルキル）雪もしくは−ＣＯＮ
Ｈ（炭素原子数１ないし４のアルキル）Ｋよって置換さ
れたフェニル基を表し；Ｒ１９とＲ”Ｏの各々は互いに
独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； またはＲ”と１２０が一緒になって５員数から６員数の
アルキレン鎖を形成し； セしてＲ”ｌは水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素
原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数
５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハ
ロアルケニル基、炭素原子数５ないし６のアルキニル基
または炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表す
） 下記の除草活性のあるアリールオキシフェノキシプロピ
オン酸誘導体は、特に式■の範囲に入る。
２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシヨープロピオン酸プロパルギ
ルエステル ２−［４−（へ５−ジクロロピリジン−２−イルオキシ
）−フェノキシヨープロピオン酸プロパルギルエステル
、 ２−［４−（ムラ−ジクロロピリジン−２−イルオキシ
）−フェノキシ］−チオプロピオン酸プロパルギルエス
テル、 ２−［４−（５−クロロ−５−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ」−プロピオン酸メチルエス
テル ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシコープロビオン酸ブチルエス
テル ２−［４−（５−）リフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエステ
ル ２−［４−（５−）リフルオロメチルビリジン−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸メチルエステ
ル ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ
）−フェノキシコーブロビオン酸エチルエステル　およ
び　２−［４−（６−クロロペンゾオキサゾリンー２−
イルオキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸エチルエス
テル。
アシルシクロヘキサンジオン誘導体ハ、ソの農耕植物に
対する害作用は式Ｉにより表されるＮ−アシルスルファ
モイルフェニル尿素の助ケにより除けるのであるが、こ
れらは例えば欧州特許公開公報Ｎａ０２４５５１３号に
記述されている。このようなアシルシクロヘキサンジオ
ン誘導体は下記の一数式■によｐ記述できる。
（式中、Ａ’Ｆｉ２−ないし７−員数のアルキレン橋、
単もしくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−
員数のアルケニレン橋を表し；ｎはへ１または２を表し
； Ｒ”＃′ｉ炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベ
ンジル基を表し； Ｒ”ｔｌｊ未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基によって置換された炭素原子数１ない
し６のアルキル基；炭素原子数５ないし６のシクロアル
キル基；フェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のフルキルチオ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基によっ
て置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基もシく
ハロアルキル基を表し； Ｘ′は酸素原子筒たは式−ＮＯＲ”によシ表される基を
表し； そしてＲ２４は炭素原子数１ないしるのアルキル基、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数５な
いしるのアルケニル基、炭素原子数５ないし６のハロア
ルケニル基または炭素原子数５ないし６のアルキニル基
を表す）。
下記の除草活性のあるアシルシクロヘキサンジオン誘導
体は特に式■の範囲の中に入る。
５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−シクロヘキサン−１
，３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
ｎ−７’チリルシクロヘキサン−１，５−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
シクロプロピルカルボニルシクロヘキサン−１，３−ジ
オン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（２，３−ジクロロベンゾイル）−シクロヘキサン−１
，３−ジオン、 ５−（１−メチルスルホニルシクロブタン−１−イル）
−２−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−１，３−ジオン、 ５−（１−メナルテオシクロプロパンー１−イル）　−
２−プロピオニルシクロヘキサン−１゜５−ジオン、 ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−プロピオニルシクロヘキサン−ｔ３−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−１゜３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキサ
ン−１，５−ジオン、５−（１−メチルチオシクロプロ
パン−１−イル）−２−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブ
チリル）−シクロへΦサンー１，５−ジオン、５−（１
−メチルチオシクロヘキサン−１−イル）−２−（１−
エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキサン−１
，３−ジオン、５−（１−メチルチオシクロブタン−１
−イル）−２−（１−アリルオキシイミノ−ｎ−ブチリ
ル）−シクロヘキサン−１，５−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロペンタン−１−イル）　−
２−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘ
キサン−ｔ３−ジオン、５−（１−メチルチオシクロプ
ロパン−１−イル）−２−［１−（）ランス−５−クロ
ロアリルオキシイミノ）−ｎ−プチリルコーシクロヘキ
サンーｔ３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（）？シス−５−クロロアリルオキシイミノ）
−プロビオニルコーシクロヘキサン−ｔ３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（シス−３−クロロアリルオキシイミノ）−プ
ロピオニル］−シクロヘキサン−１，３−ジオン、およ
び ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（トランス−３−クロロ了りルオキシイミノ）
−プロビオニルコーシクロヘキサン−１，３−ジオン。
式ＩＫより表される解毒剤（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ　）　
ｔｄ、式■、■および■ｌｃよシ表される除草剤の除草
作用から農耕植物を保護するのに＃ｔも特に適している
。
一般的な製剤中に１式ＩＫより表される解毒剤と共に、
スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草
剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
剤を含有する農薬組成物は、有用植物の作物中の選択的
除草剤として使用するのに適している。
本発明の除草組成物は、式■によシ表される解毒剤に加
えて、式■によシ表されるスルホニル尿素、弐■により
表されるクロロ酢酸アニライド、式■により表されるア
シルシクロヘキサンジオン訪導体または弐■によ）表さ
れる了り−ルオキシフェノキシブロピオン酸訪導体ヲ含
有するのが好ましい。
種子波ａＫ使用されなければ、適用される中和剤（ｃｏ
ｕｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ　）の量ハ、除草剤の重量に対
する重量部で約（ＬＯｌと約５部の間を変動する。
実際の所、個々の農耕植物に最適の効果を与えるための
最も適する比率は、場合によって決定される。換言すれ
ば、使用される除草剤のタイプによる。
本発明は、農耕植物の作物中の雑草を選択的除草剤する
方法；即ち、農耕植物の作物、農耕植物の部分または農
耕植物の農耕区域を、除草剤と式ＩＫより表される化合
物で処理するか、またはこれらの配合物を含有する組成
物で処理する方法にも関する。
本発明は、除草剤と解毒剤の配合物を含有する組成物に
も関する。
抑制される雑草は、単子葉ま九は双子′ＩＩ！維草のい
ずれであってもよい。
農薬の害作用から農耕植物を保護するために、式Ｉによ
シ表される化合物またはそれらを含有する組成物を使用
するためには、いろいろな方法と技術が適当である。
これらの方法と技術を下記する。
１）種子被覆 ａ）種子の表面に均一に分布するよりになるまで容器中
振とりすることによシ、水利剤として製剤された有効成
分による種子被覆が行われる（乾式被覆）。この方法で
は、種子１００Ｋｆに対して式■により表される有効成
分の１０ないし５００ｇ（２５％強度の製剤の場合４０
ｇないし２〜の水利剤）が使用される。
ｂ）式■により表される有効成分の乳剤濃厚液による、
または方法ａ）で使用する式Ｉによ）表される有効成分
の水利剤の水溶液による種子被覆（湿式被覆） Ｃ）式■Ｖｃよシ表される有効成分濃度５０から３．２
００ｐｐｍまでの液体に、種子を、１ないし７２時間浸
漬し、所望ならば次いで種子を乾燥することＫよる被覆
法（浸漬被０、種子浸６り。
種子の被覆または発芽した苗木を処理することは、勿論
好ましい適用法である。というのは有効成分が全部直接
に目標作物に適用されるからである。概して、種子１０
０すｔして、有効成分の１０ｇから５００ｇ、好１しく
け５０ｇから４００ｇが使用される。そして、この量は
使用方法による。凍た、他種の有効成分または微量要素
を添加することも許される。上記の指示された濃度範囲
を超えたり。
その範囲より低く使用するととも可能である（反復被覆
）。
ＩＩ）タンク混合物からの使用 中和剤と除草剤（中和剤：除草剤の比率は１０：１から
１：３０である）の混合物の液体製剤を使用する。除草
剤のへクタール当たシの使用量は［ＬＯＯｌないし１０
〜である。このタイプのタンク混合物が播種の前もしく
は後Ｋまたは播種前に土壌中に５ないし１０Ｇの深さで
適用するのが好ましい。
ｉ）種子ｎ　（５ｅｅｄ　ｆｕｒｒｏｗ　）　ヘの適用
乳剤濃厚液、水利剤または粒剤の形態で有効成分を、覆
土していない蒔徨した拍子溝、そして次いで覆土された
種子溝に導入する。
除草剤は発芽前処理法に従った通常の方法で適用される
。
ｌｖ）　　有効成分の制御放出 有効成分の溶液を鍼物粒状担体または高分子化粒（尿素
／ホルムアルデヒド）に吸収させ、乾燥する。もしも所
望ならば、活性成分が特定の期間にわたって計測された
狙で放出されるようにする塗膜〔塗布粒（ｃａｏｔｅｄ
　ｇｒａｎ−ｕｌａｔｅ　）　）を施すことも可能であ
４．。
式ｌの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばらま
きまたに注水のような適用法は、目的とする対象および
使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式１の化合物（有効成分）および適当な場合
には固体ｔｆｃは液体の添加剤を含む組成物は、公知の
方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増
ｌ剤と均一に混合および／または摩砕することにより、
製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコ−ｙ並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
りなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
￥、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散クイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトでちり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特ＶＣドロマイト′または粒状化植物残骸、が使用
し得る。
製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
１界面活性剤″の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶柱石ケンの両者である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ　＝　Ｃｕ　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非蓋換またＶ
ｉ置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸、或いは例えはココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシＡ／４４’、
ｌ　ｆｉｌエステル塘たは天然脂肪酸から得られる脂肪
族アルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたは
カルシウム塩である。これらの化合物には硫酸化したお
よびスルホン化した脂肪族アルコールエチレンオキシド
付加物の塩本含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシドを含むｐ−７ニルフエノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であシ、
該誘導体は５ないし３０個のグリコール　エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１ｎない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、トリプ
テルフエノキシボリエトキシエタノール、ポリエチレン
　グリコールおよびオクテルフエノキシボリエトキシエ
タノールである。
ポリオキシエチレンソルビタン　トリオレートのような
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪族エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっテハハロゲン化された、低級
アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　
クロリドｔたｈベンジルジー　　（２−クロロエチル）
エチルアンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二′″マクカッチャンズデタージェンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　１９８５年国際版（１
９８５ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＭｃＣｕｔｃｈｅｏ
ｎａ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｌＥｍｕｌｓｉ
ｆｉａｒｓ　Ａｎ−ｎｕａｌ　）　’ グレン　ロック　エヌジエー、米国、１９８５年　エイ
テ、スターシｘ　（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　ＮＪ、ＵＳＡ
。
１９８５　、　Ｈ，５ｔａｃｈｅ　） １テンシドーターシエンフーフ” 第２版、シー、ハンサー　フェルラーク　ミュンヒエン
、ウィーン　１９８１年版。
Ｃ”　Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｅｈｅｎｂｕｃｈ”、　２
ｎｄ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　＋Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌ
ａｇ　Ｍｕｎｉｃｈ　、　Ｖｉｅｎｎａ　１９８１　〕
＊およびエム　アンド　ジェイ、アッシュ。
１エンサイクロペジイア　オプ　サーファクタント”、
ｌ−１１１巻 ケミカル　パブシング　会社、。
ニューヨーク、１９８０−１９８１年 ＣＭ、ａｎｄ　Ｊ、　Ａｓｈ　、　”　Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐａｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ−ｃｔａｎｔａ　　、
Ｖｏｌ、　　ｌ−１１１，ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉ
ｓｈｉｎｇＣｏｌ、ＮｅｗＹｏｒｋ　、　１９８０−１
９８１゜〕農薬組成物は通常、式Ｉの化合物のα１ない
し９５％、好ましくは０１ないし８０チ、固体または液
体補助剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ない
し２５％、好壕しくはα１ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液 懸濁原液 水利剤 粒 剤 粉 剤 市販品は好捷しくＦｉ濃厚物の形態であるが、その組成
物を消費者は通常希釈して使用する。
メ斉・！ン坊交力刈＋ａ）Ｏ，ｏＤＴダｊｉ１手に？、
Ａこ１τ名雪！λ１でさて。
施用量は通常にはα０１　ないし１０　＋：ｐ　ａ、ｉ
（有効成分）／ヘクタール（ｈａ　）であり、好ましく
１ｊａ２５ないし５　Ｋｑ　ａ、　ｉ／ｈａである。
組成物は更に、特別な効果を得るために、安定剤、消泡
剤、保存剤、粘ｒｉｑｍ節剤、結合剤と粘着剤、並びＶ
Ｃ肥料他の有効成分のような添加剤も、含有することが
できる。
〔実施例と発明の効果Ｊ 下記の実施例は本発明を説明するものであるが、本発明
を限定するものではない。
合成例： ａ）Ｎ−（４−スルファニルフエ＝　ル）　−０−フェ
ニルカーバメート ジオキサン７５０　Ｈｌにスルファニルアミド１７６Ｖ
を懸濁して、ピリジン７９９をそれに添加する。この混
合物に１５℃で、クロロギ酸フェニルエステル１６０ｆ
を滴下して添加する。
反応懸濁物を５０℃で１時間攪拌し、冷却しそして水２
ｔに攪拌しながら入れる。沈澱生成物を分別し、乾燥す
ると、Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）−〇−フェ
ニルカーバメート２７７ｔを取得する。ｍ、ｐ、　　２
２０−２２３℃１、）１−（４−スルファモイルフェニ
ル）−３−メチル尿素 エタノール１５００ｗｉ中のＮ−（４−スルファモイル
フェニル）−０−フェニルカーバメ−）３５０ｔの懸濁
液に、８０℃で、５３傷エタノール性メチルアミン３３
０ｄを滴下しながら添加する。当初透明であった液から
、１．５時間以内に生成物が晶出する。
反応混合物を冷却した後、沈澱物を分別し、Ｎ燥して、
１−（４−スルファモイルフェニル）＝５−メチル尿素
２５６２を取得する。
ｍ、　ｐ、　２１１−２１３℃ Ｃ）アセトニトリル６００ｄ中の１−（４−スルファモ
イルフェニル）−３−メチル尿素７五５Ｖの懸濁液に３
．４−ジメチルベンゾイルクロライド５＆７ｔと４−ジ
メチルアミノピリジン五９？を添加する。この混合物に
トリエチルアミン９ａ１？を滴下しながら添加すると、
この間に混合物の温度は室温から４５℃に上昇し、そし
て分散していた成分は溶液になる。そのすぐ後、晶出が
始まる。更にｚ５時間攪拌したのち、混合物を攪拌しな
がら氷水２．５ｔに入れ、そして２五硫Ｍ２Ｏ０ｄを添
加する。沈殿した生成物を分別し、エーテルで洗浄し、
そして乾燥する。
１−［４−（Ｎ−３，４−ジメチルベンゾイル−スルフ
ァモイル）−フェニルクー３−メチル尿素１１ｔ４９１
ｊｒ取得する。ｍ、ｐ、２３６−２３８℃（分解） ａ）Ｎ−（５−スルファモイルフェニル）−〇−７エニ
ルカーバメート ジオキサン５００ｄ中の３−アミノベンゼンスルホンア
ミド１２５２とピリジン５７．９９の゛＠１＠液ニ、ク
ロロギ酸フェニルエステル１１３９ｉ、１５℃で滴下し
ながら添加する。
混合物を室温で１時間攪拌し、そして５０℃で１時間攪
拌する０次いで水２ｔに攪拌しながら入れる。
沈澱生成物を濾取し、そして乾録し、Ｎ−（３−スルフ
ァモイルフェニル）−（Ｊ−フェニルカーバメート２０
１ｔを取得する。ｍ、ｐ、１８４−１８６℃（分解） ｂ）１−（５−スルファモイルフェニル）−３，３−ジ
メチル尿素 エタノール５００ｇａＪ中のＮ−（３−スルファモイル
フェニル）−〇−フェニルカーノ’メート２０５ｆと４
０係ジメチルアミン水Ｂｇ１５８ｆの混合物を３時間還
流下加熱する。
溶媒を減圧下留去する。残留物を水に添加して、生成し
たフェノールを水蒸気で除く。蒸留フラスコを冷却し、
結晶残渣を分別し、冷メタノールで洗浄し、そして乾燥
する。Ｔ−（５−スルファモイルフェニル）−５，５−
／メチル尿素１３６ｔを取得する。ｍ、ｐ、　１９５−
１９４℃Ｃ）アセトニトリル６０Ｔ！Ｌｔ中の１−（３
−スルファモイルフェニル）−３，３−ジメチル尿素１
α１？の懸濁液に、フランカルボン酸クロリド＆１？と
４−ジメチルアミノピリジン［１１５”ｉ添加する。こ
の混合物に、室温でトリエチルアミン９５２を滴下して
添加する。
反応混合物を室温で１５時間、次いで６０℃で１時間攪
拌する。
反応液を冷却した後、この混合物にメタンスルホン酸４
．５２を添加し、そして混合物を１ｔの水に採取する。
分離した油状物は、すぐに結晶化する。結晶を分別し、
メタノールで、／、ヘ−浄しそして乾燥して、１−［３
−（Ｎ−２−フリルカルボニルスルファモイル）−フェ
ニル」−３゜３−ジメチル尿素を取得する。ｍ、　９．
２１６−２１７℃（分解） アセトニトリル２０１１Ｉｔ中の４−（Ｎ−３，４−ジ
メチルベンゾイルスルファモ（ル）　−７＝　ＩＪン１
２．２Ｓ’の懸濁液にトリエチルアミン４．１ノを滴下
しながら添加する。初めに透明な液が形成されて、それ
から塩が沈澱する。アリルイソシアナート４．６　Ｆを
添加した後、混合物を室温で２時間、次いで７０℃で２
時間攪拌する。
混合物を冷却した後、これを氷水１ｔと！ｌ硫醒４．５
２の混合物に採取する。得られ之沈澱物を分別し、エー
テルで洗浄し、そして乾燥し、１−［４−（Ｎ−３，４
−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル」−
３−アリル尿素１５１２を取得する。ｍ、ｐ、１９４−
２０１℃（分解）ＣＨｌ　　ＣＨ。
アセトニトリル５０ｍ中の４−（Ｎ−２，５ジメチルベ
ンゾイルスルフアモイル）−アニリン＆１２の懸濁液に
トリエチルアミン２．８２を添加する。この混合物にメ
チルイソシアナート１．３ｄを滴下して添加する。反応
混合物１−室温で２時間、ついで５０℃で６時間攪拌す
る。室温に冷却した後、混合物を氷水２００ＷＬｌと２
Ｎ硫酸１５ｇＪの混合物に取る。沈澱生成物を分別し、
乾燥して１−［４−（Ｎ−２，３−ジメチルベンゾイル
スルファモイル）−フェニル」−３−メチル尿素を取得
する０ｍ、ｐ、２４２−２４４℃下表に挙げた中間体と
最終生成物は同様な方法で得られる。
表　１ ．（つｙき 衣１：（つソき 表　１ （つソき） 表１：（つソき） 衣　１　： （つｙき） 表１ ：（つヌき 衣１：（つｙき 表１：（つソき 表１：（つｙき） 表１：（つソき 表１：（つｙき） 表１：（つソき） 表２　： 表５：（つソき 表３　・ （つソき） 表５：（つソき 弐ｌの有効成分とそれらの除草剤との混合物の調剤の実
施例 化合物屋１．０５０ リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ａ）　　　ｂ） ２０俤　６０％ ５％ ５％ ５％ Ｃ） ［１５係 ５％ ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム ６優 ６％ 高分散ケイ＃Ｒ５優２７係２７％ カオリン ６７係 食塩 ５９．５％ 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
例　Ｆ２：　乳剤原液　　　　　　、）、）化合物Ａ１
０１１　　　　　　　　１０％　　１１ドデシルベンゼ
ンスルホン酸力ルシウム３％ ３％ シクロヘキサノン キシレン混合物 ５０俤　　１０％ ５０係　７９％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジ習ンを得ることができる。
例Ｆ３°：粉剤 ａ）　　　　ｂ） 化合物＆１．０５０　　　　　　　　　α１％　１％タ
ルク　　　　　　　　　　　９９．９％カオリン　　　
　　　　　　　　　−　　９９％有効成分を担体ととも
に混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することに
よυ、そのまま使用することのできる粉末を得る。
例　Ｆ４：　押出し粒剤 １）　　　ｂ） 化合物４１．００６　　　　　　　　１０嗟　１嘔リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　２囁　　２チ
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　１％　　
１％カオリン　　　　　　　　　　　　８７チ　９６嘔
有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす、この混合物を押出し、造粒し、空気
流中で乾燥させる。
化合物＆１．００５　　　　　　　　　　　３％ポリエ
チレングリコール（分子量２ｏｏ）　　　　　　　ｓ％
カカオン　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉
砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコ
ールで湿めらぜたカオリンに均一に施用する。この方法
により非粉塵性被榎粒剤が得られる。
例　　Ｆ　６　：　　＠濁原液 ａ）　　　　ｂ） 化合物屋１．０５０　　　　　　　　４０％　５％エチ
レングリコール　　　　　　１０％　１０％ノニルフェ
ノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキ
シド１５モル）　　６％　　　１１リグノスルホン酸ナ
トリウム カルボキシメチルセルロース ５７％ホルムアルデヒド水溶液 ７５％水性エマルジ■ン形シリコーンオイル水 １０％ １％ α２％ α８％ ３２％ ５％ α２％ α８％ ７７％ 化合物 イソプロピルアミン ５　俤 １　％ 水 ９１　僑 ａ） ｂ） Ｃ） １」グツスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ５％ ５％ ンクリコールエーテル（エチレ ンオキシド７〜８モル）　　　　　　　−２％　　２％
高分散ケイｅｌＲ５俤２７％２７％ カオリン　　　　　　　　　　６７％ 食塩　　　　　−−５２５１ 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ａ）　　　　ｂ） 望の濃度のエマルジ璽ンを得ることができる。
ａ）　　　ｂ） タルク　　　　　　　　　　　　　９９．９％カオリン
　　　　　　　　　　　　　−　　９９％有効成分を担
体とともに１ｍ会し、適当なミル中でこの、混合物を磨
砕することにより、そのまま使用することのできる粉末
を得る。
ａ）　　　ｂ） ドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　５４　３
俤シクロヘキサノン ３０４　　１０鳴 キシレン混合物　　　　　　　　　　　　　５０％　７
９％この乳剤原液を水で希釈することにより、所リグノ
スルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース カオリン 有効成分を助剤とともに混合 てこの混合物を水で潜めらす。
２％　　　２％ １％　　　１％ ８７４　　９６鳴 ・磨砕し、続い この混合物を押 出し、造粒し、空気流中で乾燥させる。
水 ３２％　　７７係 ポリエチレングリコール（分子量　２００）　　　　　
　３４カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４％
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで潜めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被蝋粒剤が得られる。
ａ）　　　ｂ） エチレングリコール １０％　　１０％ ノニルフェノールポリエチレンク１７コールエーテル（
エチレンオキシド１５モル）リグノスルホン酸ナトリウ
ム カルボキシメチルセルロース ６７鳴ホルムアルデヒド水溶液 ６％ １０％ １％ α２％ イングロビルアミン １％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９１俤生物学的実施例 有効な除草剤の薬害的な影響から農耕植物を保獲するた
めの式ｌにより表される化合物の能力は下記の実施例か
ら観察される。
試験の記述中、弐１により表される化合物は解毒剤（ａ
ｎｔｉｄｏｔｅｓ　）、中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇ
ｅｎｔｓ　）または（毒性）Ｍ和剤（５ａｆｅｎｅｒｓ
　）として引用される。
試験の第１段階では、除草剤単独の作用′に％で決める
。１００％の作用は、植物の枯死に該当し、ｏｌは未処
理の植物のように作用のないこと金表す。
試験の第２段階では、除草剤／解毒剤の配付剤（組付せ
）の作用を、除草剤の作用で係で表したのと同じ方法で
、ここでも決める。
二つの試験結果の係の差異を、試験結果中の「％での保
護作用」として、表示する。
除草剤／解毒剤の配合（組付せ）の作用は、タンク混合
（ｊａｎｋ　ｍｉｘ　）として、単一散布による２抛の
活成成分の直接同時施用の場合、２工び解毒剤による種
子複機と除草剤による発芽後の処理のような異なる時期
に２ける施用を包含する分別施用（５ｅｐａｒａｔｅ　
ａｐｐｌ　１ｃａｔｉｏｎ　）の場合の両方の場合にお
いて評価され得る。
例　　Ｂ　１　： 農耕コウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ　）における除草剤と
解毒剤による試験 除草剤と解毒剤を、−緒にタンク混合として、発芽前ま
たは発芽後処理の方法に従って、施用する。
品権１ファンク　Ｇ−６２３Ｊ　［−Ｆｕｎｋ　Ｇ　−
６２３″Ｊのコウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ　）の種子を
庭土で充した直径１１備の鉢に播種し、適当な温度と光
条件のもとて温室中で成育する。
必要量の水と肥料を与える。発芽前の作用を決めるため
に、播ａＩ直後、％毒剤と除草剤の混合物を５５０１／
ｈａの量で散布する。
発芽後の作用を決めるために、有効成分の混合物を植物
が３ないし５葉期のときに発芽後施用する。
各々の場合において、試験は１％での保護作用」を与え
るために処理２１日後に評価される。
試験結果： ａ）発芽前試験： 試験植物： コウリャン「フアクタ　Ｇ−６２３ｊ （−Ｆｕｎｋ　Ｇ−６２３”　Ｊ 処理法： 化合物１．０５０の２５（１／ｂａとＮ−［２−（２−
メトキシエトキシ）−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（
４，Ａ−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル」−尿素の１２５９１ｈ＆のタンク混合で発芽前処理
する。
作用：施用後２１日＝５０幅の保護作用ａ）発芽後試験
： 試験植物： コウリャン「フアクタ　Ｇ−６２５Ｊ （”’Ｆｕｎｋ　Ｇ−６２３”） 処理法： 化合物１．０５０の２５０９／ｈａと Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１．３．５−　
トリアジン−２−イル］−尿素の１２５ｙ／ｈａＯタン
ク混合で発芽後処理する。
作用：施用後２１日：４５係の保護作用例　　Ｂ２　： トウモロコシとコウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ　）Ｋおけ
る除草剤と解毒剤による試験 種子は解毒剤で被覆し、除草剤は発芽前または発芽後処
理の方法により施用する。
解毒剤で被覆された品種「ブリッザアード」（’　Ｂｌ
　１ｚｚａｒｄ　’　）のトウモロコシの種子と品橿［
フアクタ　Ｇ−６２３４ Ｌ　＠Ｆｕｎｋ　Ｇ−６２３’）（７）＝７つｌＪ　ヤ
７（Ｄ種子’ｔ、庭土を充たした直径１１譚の鉢に播釉
し、適当な温度と光条件下の温室中で成育する。
必要量の水と肥料を与える。発芽前の作用を決めるため
に、播種直後、除草剤を５５０ｔ／ｈａの量で散布する
。
発芽後の作用を決めるために、除草剤を植物が３ないし
５葉期のときに発芽後施用する。
各々の場合において、試験は「係での保護作用を与える
ために処理１２日ないし２６日後に評価される。
試験結果： ａ）　　トウモロコシの試験： 試験植物二品穐「フリツザアード」 （”　Ｂｌ　１ｚｚａｒｄ　−）　ノ）ウモロコシ処理
法：トウモロコシ種子１ｋｆ当たり、化合物１．０５０
の１５２．１または２２で種子被覆する。
除草剤発芽前処理： Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メトキ
シエチル）−エチル−６−メチルアニリンの４０００ｒ
／ｈａ　、　またはＮ−［２−（３，３，３−）リフル
オロプロペン−１−ニル）−７エニルスルホニル］−Ｎ
’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−尿素の２４１’／ｈａ、　または Ｎ−［：２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル）　−Ｎ’−（４，６−シ／　トａシー１．３，
５−トリアジン−２−イル）−尿素の１２０．６０また
は５０９／ｈａ 除草剤発芽後処理： Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエノー３−イルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−）リアジン−２−イル）−尿素の１２０９／ｈａ、
または Ｎ−［２−（ｓ、５．ｓ−）リフルオロプロペｙ　−１
−イル）−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，５，５−トリアジン−２−イＡ／
　）−尿素の４８０　ｒ／ｈ　１１％または Ｎ−（２−１トキシカルボニルフエニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−メトキシピリミ
ジン−２−イル）−尿素の１２０ｒ／ｈａ１または Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−シクロプロピル−６−メトキシ−１，５，
５−）リアジン−２−イル）−尿素の１２０５’／ｈａ
％または Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）　
−Ｎ’−（’　ｔ　６−ビス−ジフルオロメトキシピリ
ミジン−２−イル）−尿素の１２（Ｈ’／ｈａ％または Ｎ−［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル
］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
）リアジン−２−イル）−尿素の１０　？／ｈａ％また
は ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ
）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステルの５０
２、糧たは ２−［４−（６−クロロペンゾキサゾールー２−イルオ
キシフ−フェノキクコ−１０ピオンばエチルエステルの
６０　？／ｈ工、または２−１：４−（３，５−ジクロ
ロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピ
オン酸プロパルギルエステルの３０ｒ／ｈａ％またはＮ
−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−Ｎ
’−（４−エトキシ−６−メチルアミノ−１，５，５−
トリアジン−２−イル）−尿素の１０Ｓ’／１ｌａ１ま
たは Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホ
ニル）　−Ｎ’−（４，６−シメトキシー１．３．５−
トリアジン−２−イル）−尿素の２４０１．１２０．６
０または３０ｒ／ｂａｂ）コウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ
　）の試験：試験植物二品穐「ファンク　Ｑ−６２５Ｊ
（’Ｆｕｎｋ　Ｇ−６２３＝　）のコウリャン処理法：
コウリャンの徨子１ｋｆ当たり、化合物ｔ０５０の［１
５９，１または２ｆで種子被榎する。
除葦剤発芽前処理： Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メトキ
シエチル）−エチル−６−メチルアニリンの１０００ｆ
ハ１１または Ｎ−［２−（３，３，３−）リフルオロプロペン−１−
（ル）−フェニルスルホニルコ−ＮＩ（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿
素の２５０９／ｈａ１またはＮ−［２−（２−メトキシ
エトキシ）−フェニルスルホニル）　−Ｎ’−（４，６
−シメト＊シー１．３．５−トリアジン−２−イル）−
尿素の１２０．６０またはＳ　Ｏｆ／ｈ　ａ 除草剤発芽後処理： Ｎ−［２−（３，３，３−）リフルオロプロペ７−１−
’ｌル）−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）
−尿素の４８０５’／ｋａ。
２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ
）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステルの１５
１１または ２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル
オキシ）−フヱノキシコープロビオン鈑エチルエステル
の６ｏｒ／ｂａ、または２−［４−（！５，５−ジクロ
ロピリジンー２−イルオキシ）−フェノキシコープロピ
オン酸プロパルギルエステルの１５ｆ／ｈ！、または２
−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエステル
の３０ｔ／ｈａ、またはＮ−［２−（２−メトキシエト
キシ）−フェニルスルホニル）　−Ｎ’　−（’　＊　
６−ジメトキ１−１゜３．５−トリアジン−２−イル）
−尿素の２４０．１２０．６０または３０９７ｈ　ａ 試験結果： 例　　Ｂ３　： イネにおける除草剤と解毒剤による試験徨子を解毒剤の
分散液中に浸漬する。
除草剤は発芽前処理の方法に従って施用される。
品ｆｉ”５−２０１’　　のイネの徨子を解毒剤の水性
分散液に４８時間浸漬し、次いで２４時間乾燥状態で保
存し、最後に泥地の庭土を光たした鉢（９Ｘ　９　ｃｍ
　）の表面上に播穐する。
土の表面に播種した直後に、除草剤′Ｉｒ５５Ｄｔ／ｈ
ａの量で散布する。
植物を適当な温度と光りの条件下の温室中で成育する。
必要に応じて水と肥料を補給する。
「係での保循作用」を与えるために処理の２６日後に試
験は評価される。
試験結果： ａ）発芽前試験： 試験植物二品種″Ｓ−２０１−のイネ 処理法： 化合物１．０５０の３００ｐｐｍの溶液中に種子を４８
時間浸漬し、次いでＮ−［２−（２−メトキシエトキシ
）−フェニルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−シメトキ
シー１．３．５−トリアジン−２−イル］−尿素の３０
ｆ／ｈａを発芽前処理する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基の群より選ばれた基を表し；Ｒ＾１と
    Ｒ＾２は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし６のアルキニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し； またはＲ＾１とＲ＾２が一緒になって炭素原子数４ない
    し６のアルキレン橋を表し； または酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨもし
    くは−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によっ
    て中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を表
    し； Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し； Ｒ＾ａとＲ＾ｂの各々は互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基
    、−ＣＯＯＲ＾ｊ−、−ＣＯＮＲ＾ｋＲ＾ｍ、−ＣＯＲ
    ＾ｎ、−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｋＲ＾ｎまたは−ＯＳＯ＾２−
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）を表し； またはＲ＾ａとＲ＾ｂは一緒になってハロゲン原子もし
    くは炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換さ
    れていてもよい炭素原子数３ないし４のアルキレン橋；
    またはハロゲン原子もしくは炭素原子数３ないし４のア
    ルキル基によって置換されていてもよい炭素原子数３な
    いし４のアルケニレン橋；またはハロゲン原子もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されて
    いてもよい炭素原子数４のアルカジエニレン橋を形成し
    ； そしてＲ＾ｇとＲ＾ｈの各々は互いに独立して、水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基ま
    たは−ＣＯＯＲ＾ｊを表し； Ｒ＾ｃは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはメトキシ基を表し； Ｒ＾ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、 −ＣＯＯＲ＾ｊまたは−ＣＯＮＲ＾ｋＲ＾ｍを表し；Ｒ
    ＾ｅは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、−ＣＯＯＲ＾ｊ、トリフルオロメチル基
    またはメトキシ基を表し、 またはＲ＾ｄとＲ＾ｅは一緒になって炭素原子数３ない
    し４のアルキレン橋を形成し； Ｒ＾ｆは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し； Ｒ＾ｘとＲ＾ｙは互いに独立して、水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基、 −ＣＯＯＲ＾４、トリフルオロメチル基、ニトロ基また
    はシアノ基を表し； Ｒ＾ｊ、Ｒ＾ｋおよびＲ＾ｍの各々は互いに独立して、
    水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し； Ｒ＾ｋとＲ＾ｍは一緒になって炭素原子数４ないし６の
    アルキレン橋；または酸素原子、ＮＨ、または−Ｎ（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されて
    いる炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を形成し； そしてＲ＾ｎは炭素原子１ないし４のアルキル基、フェ
    ニル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、メトキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオ
    ロメチル基によって置換されたフェニル基を表す）によ
    って表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素。 （２）式 I において、 Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基の群より選ばれた基を表し；Ｒ＾１と
    Ｒ＾２は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし６のアルキニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し； またはＲ＾１とＲ＾２が一緒になって炭素原子数４ない
    し６のアルキレン橋を表し； または酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨもし
    くは−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によっ
    て中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を表
    し； Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し； Ｒ＾ａとＲ＾ｂの各々は互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィ
    ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基
    、−ＣＯＯＲ＾ｊ、−ＣＯＮＲ＾ｋＲ＾ｍ、−ＣＯＲ＾
    ｎ、−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｋＲ＾ｍまたは−ＯＳＯ＾２−（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）を表し； そしてＲ＾ｇ、Ｒ＾ｈの各々は互いに独立して、水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基ま
    たは−ＣＯＯＲ＾ｊを表し； Ｒ＾ｃは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはメトキシ基を表し； Ｒ＾ｄは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、 −ＣＯＯＲ＾ｊまたは−ＣＯＮＲ＾ｋＲ＾ｍを表し；Ｒ
    ＾ｅは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、−ＣＯＯＲ＾ｊ、トリフルオロメチル基
    またはメトキシ基を表し、 またはＲ＾ｄとＲ＾ｅは一緒になって炭素原子数３ない
    し４のアルキレン橋を形成し； Ｒ＾ｆは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し； Ｒ＾ｘとＲ＾ｙは互いに独立して、水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基、 −ＣＯＯＲ＾４−、トリフルオロメチル基、ニトロ基ま
    たはシアノ基を表し； Ｒ＾ｊ、Ｒ＾ｋおよびＲ＾ｍの各々は互いに独立して、
    水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し； Ｒ＾ｋとＲ＾ｍは一緒になって炭素原子数４ないし６の
    アルキレン橋；または酸素原子、ＮＨ、または−Ｎ（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断されて
    いる炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を形成し； そしてＲ＾ｎは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
    ェニル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、メトキシ基、ニトロ基もしくはトリフル
    オロメチル基によって置換されたフェニル基を表す請求
    項（１）記載の化合物。 （３）Ｒ＾ｂが水素原子を表す請求項（１）記載の化合
    物。 （４）スルファモイル基がフェニル環の４−位を占める
    請求項（１）記載の化合物。 （５）Ｒ＾２およびＲ＾３が水素原子を表す請求項（１
    ）記載の化合物。 （６）Ｒ＾ｂが水素原子を表し； そしてスルファモイル基がフェニル基の４ −位を占める請求項（１）記載の化合物。 （７）Ｒ＾２、Ｒ＾ａおよびＲ＾ｂが水素原子を表し；
    そしてスルファモイル基がフェニル環の４ −位を占める請求項（１）記載の化合物。 （８）Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によって表される基である請求項（１）記載の化合物。 （９）Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾ｂが水素原子を表し；
    そしてスルファモイル基がフェニル環の４ −位を占める請求項（８）記載の化合物。 （１０）下位の式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） の範囲内に入る請求項（１）記載の化合物。 （１１）Ｒ＾ｃが水素原子を表す請求項（１０）記載の
    化合物。 （１２）Ｒ＾１、Ｒ＾ｇおよびＲ＾ｈが炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表す請求項（１１）記載の化合物
    。 （１３）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−４−メチ
    ルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチ
    ル尿素。 （１４）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３−メチ
    ルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチ
    ル尿素。 （１５）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−４−ｔｅ
    ｒｔ−ブチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−メチル尿素。 （１６）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３−トリ
    フルオロメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル
    ］−３−メチル尿素。 （１７）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−ニトロベ
    ンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル尿
    素。 （１８）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２，５−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。 （１９）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。 （２０）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    ，３−ジメチル尿素。 （２１）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −エチル尿素。 （２２）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −アリル尿素。 （２３）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −フェニル尿素。 （２４）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，５−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。 （２５）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジクロロベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。 （２６）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−
    ３−メチル尿素。 （２７）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３，４−
    ジメトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−
    ３，３−ジメチル尿素。 （２８）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２，４，
    ５−トリメトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニ
    ル］−３−メチル尿素。 （２９）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−１−ナフ
    チルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３−メ
    チル尿素。 （３０）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２−フリ
    ルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３−メチ
    ル尿素。 （３１）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２−フリ
    ルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３，５−
    ジメチル尿素。 （３２）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２−チエ
    ニルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３−メ
    チル尿素。 （３３）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−ピペロニ
    ロイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素
    。 （３４）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３−メチ
    ルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３，３−
    ジメチル尿素。 （３５）請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３−トリ
    フルオロメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル
    ］−３−シクロプロピル尿素。 （３６）請求項（１）記載の１−［３−（Ｎ−３，４−
    ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。 （３７）請求項（１）記載の１−［３−（Ｎ−２−フリ
    ルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３，３−
    ジメチル尿素。 （３８）スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライ
    ド系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系除草剤また
    はアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の薬
    害作用から作物を保護するための組成物において、請求
    項（１）記載の式 I の化合物を含有することを特徴と
    する組成物。 （３９）スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライ
    ド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン
    酸系除草剤の薬害作用から作物を保護するための組成物
    において、請求項（１）記載の式 I の化合物を含有す
    ることを特徴とする組成物。 （４０）作物がイネ、トウモロコシ、コウリャン（ｓｏ
    ｒｇｈｕｍ）、穀草類または大豆である請求項（３９）
    記載の組成物。 （４１）作物がイネ、トウモロコシまたはコウリャン（
    ｓｏｒｇｈｕｍ）である請求項（４０）記載の組成物。 （４２）作物がコウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ）であり、
    除草剤がスルホニル尿素系である請求項（３９）記載の
    組成物。 （４３）式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｅは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ、エトキシ、ジフルオロメト キシ基、メチル基または塩素原子を表し； ＹはＣＨまたはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメ トキシ基、シクロプロピル基またはメチルアミノ基を表
    し； Ｒ＾４は炭素素子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２な
    いし４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； Ｒ＾５はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）カルバモイル基を表し； Ｒ＾６は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
    ニル基を表し； Ｒ＾７は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
    ニル基を表し； そしてＲ＾８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す）により表されるスルホニル尿素系除草剤の薬害作用
    から作物を保護するために使用される請求項（３９）記
    載の組成物。 （４４）式IIの化合物が Ｎ−（３−トリフルオロメチルピリジン− ２−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピ
    リミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（３−ジメチルカルバモイルピリジン −２−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ
    ピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニ ルピラゾール−２−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６
    −ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエン−３ −イルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチ
    ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルス ルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−
    ２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４，６−ビス−ジフオロメトキシ
    ピリミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ−（４−エトキシ−６−メチルアミノ−
    １，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，
    ３，５−トリアジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−エ
    トキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４−クロロ−６−メトキシピリミ
    ジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，
    ３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−メチル尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルス ルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン
    −２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）− Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
    アジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−［２−（２−クロロエトキシ）−フェ ニルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル
    −１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素およびＮ
    −［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
    ル］−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
    アジン−２−イル）−尿素よりなる群から選ばれたもの
    である請求項（４３）記載の組成物。 （４５）式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    し； Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１の各々は互いに独
    立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    ２ないし５のアルコキシアルキル基または炭素原子数２
    ないし５のアルキルチオアルキル基を表し； そしてＲ＾１＾２は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、−ＣＯＯＨ、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ）カルボニル基、−ＣＯＮＨ＿２、（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）カルバモイル基、ジ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）カルボニル基、未置換の
    もしくは置換されたベンゾイル基、未置換のもしくは置
    換されたフリル基、未置換のもしくは置換されたチエニ
    ル基、未置換のもしくは置換されたピロリル基、未置換
    のもしくは置換されたピラゾリル基、未置換のもしくは
    置換された１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基
    、未置換のもしくは置換された１，３，４−チアジアゾ
    ール−２−イル基、未置換のもしくは置換された１，２
    ，４−トリアゾール−３−イル基、未置換のもしくは置
    換されたジオキソラニル基、未置換のもしくは置換され
    たジオキサニル基、未置換のもしくは置換された１，３
    ，４−トリアゾール−２−イル基または未置換のもしく
    は置換されたテトラヒドロフリル基を表す）により表さ
    れるクロロ酢酸アニライド系除草剤の薬害作用から作物
    を保護するために使用される請求項（３９）記載の組成
    物。 （４６）式IIIのクロロ酢酸アニライドが、 Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル −２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシメチル −２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ エチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロ ポキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−（２−イソプロ ポキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ エチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−（メトキシエチ ル）−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロ アセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ −１−メチルエチル）−２−メチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ −１−メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ −１−メチルエチル）−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ −１−メチルエチル）−２−エチル−６−メチルアニリ
    ン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロ アセチル−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロ ポキシエチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロ ポキシエチル）−２，６−ジエチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−（２−イソプロ ポキシエチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロ ロアセチル−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロ ロアセチル−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシカルボ ニルメチル−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル
    ）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロロアセチル−
    Ｎ−（２−メトキシ −１−メチルエチル）−２，３−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロ アセチル−２−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ エチル）−２−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ −２−メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシ−２−メチルエチル） −Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリ
    ン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル− ４−メトキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ エチル）−２−メトキシ−６−メチルアニリン、 Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロアセ チル−２−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル−２−メチルエ チル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ エチル）−２−クロロ−６−メチルアニリン、Ｎ−（２
    −エトキシエチル）−Ｎ−クロロ アセチル−２−クロロ−６−メチルアニリン、Ｎ−（２
    −エトキシエチル）−Ｎ−クロロ アセチル−２，３，６−トリメチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−４−（２−メトキシ エチル）−２，３，６−トリメチルアニリン、Ｎ−クロ
    ロアセチル−Ｎ−シアノメチル− ２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２
    −イルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２
    −イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−
    イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フリルメ チル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フリルメ チル）−２−エチル−６−メチルアニリン、Ｎ−クロロ
    アセチル−Ｎ−（２−テトラヒ ドロフリルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメ チルカルバモイルメチル）−２，６−ジメチルアニリン
    、 Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロ アセチル−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ク ロロアセチル−２，６−ジエチルアニリン、Ｎ−クロロ
    アセチル−Ｎ−（２−メトキシ −１，２−ジメチルエチル）−２，６−ジメチルアニリ
    ン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル− ２，３−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル− ２−クロロアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ ール−１−イル−メチル）−２，６−ジメチルアニリン
    、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ ール−１−イル−メチル）−２−エチル−６−メチルア
    ニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾール−１−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリン
    、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリア
    ゾール−１−イルメチル）−２，６−ジエチルアニリン
    、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチ ル−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチ ル−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル− １，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２，６−
    ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル− １，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−エチ
    ル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル− １，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−ｔｅ
    ｒｔ−ブチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（４−クロロベ ンゾイルメチル）−２，６−ジメチルアニリンおよびＮ
    −クロロアセチル−Ｎ−（１−メチル−５−メチルチオ
    −１，３，４−トリアゾール−２−イルメチル）−２，
    ６−ジエチルアニリンより成る群から選ばれたものであ
    る請求項（４５）記載の組成物。 （４７）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｑは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； そしてＴは−ＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、−（ＣＮ）Ｒ＾
    １＾７、−ＯＲ＾１＾８、−ＳＲ＾１＾８または−Ｏ−
    Ｎ＝ＣＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０を表し；Ｒ＾１＾３はハロ
    ゲン原子またはトリフルオロメチル基を表し； Ｒ＾１＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ＾
    １＾５およびＲ＾１＾６の各々は互いに独立して、水素
    原子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはベンジル
    基を表し； Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６はこれらと結合している窒
    素原子と一緒になって、酸素原子または硫黄原子によっ
    て中断されていてもよい５−もしくは６−員環の飽和含
    窒素複素環を形成し； Ｒ＾１＾７は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ４のアルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基を表し； Ｒ＾１＾８は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金
    属、アルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４ アンモニウムまたは（炭素原子数１ないし４のヒドロキ
    シアルキル）第４アンモニウム基；未置換の、またはア
    ミノ基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
    フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２
    から６個のエチレンオキシド単位をもつポリエトキシ基
    、−ＣＯＯＲ＾２＾１、ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ
    ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）
    −（炭素原子数１ないし４のアルキル）、 −ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）＿２、
    −ＣＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）または−Ｎ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）＿２によって単置換もしくは多置換され
    た炭素原子数１ないし９のアルキル基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    炭素原子数３ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    炭素原子数３ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基；または未置
    換の、またはシアノ基、炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、アセチル基、 −ＣＯＯＲ＾２＾１、−ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ
    ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）
    −（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−ＣＯ−Ｎ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）＿２もしくは−ＣＯ
    ＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）によって置換
    されたフェニル基を表し； Ｒ＾１＾９とＲ＾２＾０の各々は互いに独立して、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し； またはＲ＾１＾９とＲ＾２＾０が一緒になって３員数か
    ら６員数のアルキレン鎖を形成し； そしてＲ＾２＾１は水素原子、炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
    のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基または炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を
    表す）によって表されるアリールオキシフェノキシプロ
    ピオン酸系除草剤の薬害作用から作物を保護するために
    使用される請求項（３９）記載の組成物。 （４８）式IVのアリールオキシフェノキシプロピオン酸
    系誘導体が、 ２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキ
    シ）−フェノキシ］−プロピオン酸プロパルギルエステ
    ル、 ２−［４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イルオキ
    シ）−フェノキシ］−チオプロピオン酸プロパルギルエ
    ステル、 ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピ リジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン
    酸メチルエステル ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピ リジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン
    酸ブチルエステル ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリ ジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸
    ブチルエステル ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリ ジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸
    メチルエステル ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２ −イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエ
    ステルおよび２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾリ
    ン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エ
    チルエステルから成る群から選ばれたものである請求項
    （４７）記載の組成物。 （４９）式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ａ′は２−ないし７−員数のアルキレン橋、単
    もしくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員
    数のアルケニレン橋を表し； ｎ′は０、１または２を表し； Ｒ＾２＾２は炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    ベンジル基を表し； Ｒ＾２＾３は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基によって置換された炭素原子数１な
    いし６のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；フェニル環
    がハロゲン原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基に
    よって置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基も
    しくはフェニルエチル基を表し；Ｘ′は酸素原子または
    式−ＮＯＲ＾２＾４により表される基を表し； そしてＲ＾２＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハ
    ロアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表す）により表されるアシルシクロヘキサンジオ
    ンの薬害から作物を保護するために使用される請求項（
    ３８）記載の組成物。 （５０）アシルシクロヘキサンジオン除草剤が、５−（
    １−メチルチオシクロブタン−１− イル）−２−（２，４−ジクロロベンゾイル）−シクロ
    ヘキサン−１，３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１− イル）−２−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−１，３−ジ
    オン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１− イル）−２−シクロプロピルカルボニルシクロヘキサン
    −１，３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１− イル）−２−（２，３−ジクロロベンゾイル）−シクロ
    ヘキサン−１，３−ジオン、 ５−（１−メチルスルホニルシクロブタン −１−イル）−２−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−１，
    ３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１ −イル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−１，３−
    ジオン、 ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１ −イル）−２−プロピオニルシクロヘキサン−１，３−
    ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１ −イル）−２−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−１，３−
    ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１− イル）−２−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−
    シクロヘキサン−１，３−ジオン、５−（１−メチルチ
    オシクロプロパン−１ −イル）−２−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）
    −シクロヘキサン−１，３−ジオン、５−（１−メチル
    チオシクロヘキサン−１ −イル）−２−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）
    −シクロヘキサン−１，３−ジオン、５−（１−メチル
    チオシクロブタン−１− イル）−２−（１−アリルオキシイミノ−ｎ−ブチリル
    ）−シクロヘキサン−１，３−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロペンタン−１ −イル）−２−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）
    −シクロヘキサン−１，３−ジオン、５−（１−メチル
    チオシクロプロパン−１ −イル）−２−［４−（トランス−３−クロロアリルオ
    キシイミノ）−ｎ−ブチリル］−シクロヘキサン−１，
    ３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１ −イル）−２−［４−（トランス−３−クロロアリルオ
    キシイミノ）−プロピオニル］−シクロヘキサン−１，
    ３−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１ −イル）−２−［１−（シス−３−クロロアリルオキシ
    イミノ）−プロピオニル］−シクロヘキサン−１，３−
    ジオン、および ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１ −イル）−２−［１−（トランス−３−クロロアリルオ
    キシイミノ）−プロピオニル］−シクロヘキサン−１，
    ３−ジオンから成る群から選ばれたものである請求項（
    ４９）記載の組成物。 （５１）スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライ
    ド系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系除草剤また
    はアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の有
    害な影響から作物を保護するために請求項（１）記載の
    式 I により表されるスルファモイルフェニル尿素を使
    用する方法。 （５２）スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライ
    ド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン
    酸系除草剤の有害な影響から作物を保護するために請求
    項（１）記載の式 I により表されるスルファモイルフ
    ェニル尿素を使用する方法。 （５３）スルホニル尿素系除草剤が、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｅは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ基、エトキシ基、ジフルオロ メトキシ基、メチル基または塩素原子を表し；ＹはＣＨ
    またはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメ トキシ基、シクロプロピル基またはメチルアミノ基を表
    し； Ｒ＾４は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２な
    いし４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； Ｒ＾５はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）カルバモイル基を表し； Ｒ＾６は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
    ニル基を表し； Ｒ＾７は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
    ニル基を表し； そしてＲ＾８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す）により表される化合物である請求項（５２）記載の
    方法。 （５４）クロロ酢酸アニライド系除草剤が、式III▲数
    式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    し； Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１の各々は互いに独
    立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    ２ないし５のアルコキシアルキル基または炭素原子数２
    ないし５のアルキルチオアルキル基を表し； そしてＲ＾１＾２は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、−ＣＯＯＨ、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ）カルボニル基、−ＣＯＮＨ＿２、（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）カルバモイル基、ジ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）カルボニル基、未置換の
    もしくは置換されたベンゾイル基、未置換のもしくは置
    換されたフリル基、未置換のもしくは置換されたチエニ
    ル基、未置換のもしくは置換されたピロリル基、未置換
    のもしくは置換されたピラゾリル基、未置換のもしくは
    置換された１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基
    、未置換のもしくは置換された１，３，４−チアジアゾ
    ール−２−イル基、未置換のもしくは置換された１，２
    ，４−トリアゾール−３−イル基、未置換のもしくは置
    換されたジオキソラニル基、未置換のもしくは置換され
    たジオキサニル基、未置換のもしくは置換された１，３
    ，４−トリアゾール−２−イル基または未置換のもしく
    は置換されたテトラヒドロフリル基を表す）により表さ
    れる化合物である請求項（５２）記載の方法。 （５５）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
    剤が、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｑは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ により表される基を表し； そしてＴは−ＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、−（ＣＮ）Ｒ＾
    １＾７、−ＯＲ＾１＾８、−ＳＲ＾１＾８または−Ｏ−
    Ｎ＝ＣＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０を表し；Ｒ＾１＾３はハロ
    ゲン原子またはトリフルオロメチル基を表し； Ｒ＾１＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ＾
    １＾５およびＲ＾１＾６の各々は互いに独立して、水素
    原子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはベンジル
    基を表し； Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６はこれらと結合している窒
    素原子と一緒になって、酸素原子または硫黄原子によっ
    て中断されていてもよい５−もしくは６−員環の飽和含
    窒素環を形成し； Ｒ＾１＾７は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ４のアルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基を表し； Ｒ＾１＾８は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金
    属、アルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４ アンモニウムまたは（炭素原子数１ないし４のヒドロキ
    シアルキル）アンモニウム基； 未置換の、またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、シ
    アノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位を
    もつポリエトキシ基、−ＣＯＯＲ＾２＾１、ＣＯＳＲ＾
    ２＾１、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ）−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）、 −ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）＿２、
    −ＣＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）または−Ｎ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）＿２によって単置換もしくは多置換され
    た炭素原子数１ないし９のアルキル基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    炭素原子数３ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    炭素原子数３ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基；または未置
    換の、またはシアノ基、炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、アセチル基、 −ＣＯＯＲ＾２＾１、−ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ
    ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）
    −（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−ＣＯ−Ｎ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）、もしくは−ＣＯＮ
    Ｈ（炭素原子数１ないし４のアルキル）によって置換さ
    れたフェニル基を表し； Ｒ＾１＾９とＲ＾２＾０の各々は互いに独立して、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し； またはＲ＾１＾９とＲ＾２＾０が一緒になって３員数か
    ら６員数のアルキレン鎖を形成し； そしてＲ＾２＾１は水素原子、炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
    のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基または炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を
    表す）によって表される化合物である請求項（５２）記
    載の方法。 （５６）アシルシクロヘキサンジオン系除草剤が、式I
    X ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ａ′は２−ないし７−員数のアルキレン橋、単
    もしくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員
    数のアルケニレン橋を表し； ｎ′は０、１または２を表し； Ｒ＾２＾２は炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    ベンジル基を表し； Ｒ＾２＾３は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基によって置換された炭素原子数１な
    いし６のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；フェニル環
    がハロゲン原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基に
    よって置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基も
    しくはフェニルエチル基を表し；Ｘ′は酸素原子または
    式−ＮＯＲ＾２＾４により表される基を表し； そしてＲ＾２＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハ
    ロアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表す）により表される化合物である請求項 （５１）記載の方法。 （５７）有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制するた
    めの除草組成物であって、有効成分としてスルホニル尿
    素系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系除草剤、ク
    ロロ酢酸アニライド系除草剤またはアリールオキシフェ
    ノキシプロピオン酸系除草剤、および請求項（１）記載
    の式 I により表される中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇ
    ｅｎｔ）を共に含有する組成物。 （５８）有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制するた
    めの除草組成物であって、有効成分としてスルホニル尿
    素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤またはアリ
    ールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、および請
    求項（１）記載の式 I により表される中和剤（ｃｏｕ
    ｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ）を共に含有する組成物。 （５９）アシルシクロヘキサンジオン系除草剤が、式I
    X ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ａ′は２−ないし７員数のアルキレン橋、単も
    しくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員数
    のアルケニレン橋を表し；ｎ′は０、１または２を表し
    ； Ｒ＾２＾２は炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    ベンジル基を表し； Ｒ＾２＾３は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基によって置換された炭素原子数１な
    いし６のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；フェニル環
    がハロゲン原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基に
    よって置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基も
    しくはフェニルエチル基を表し；Ｘ′は酸素原子または
    式−ＮＯＲ＾２＾４により表される基を表し； そしてＲ＾２＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハ
    ロアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表す）により表される化合物である請求項 （５７）記載の組成物。 （６０）スルホニル尿素系除草剤が、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｅは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ基、エトキシ基、ジフルオロ メトキシ基、メチル基または塩素原子を表し；ＹはＣＨ
    またはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメ トキシ基、シクロプロピル基またはメチルアミノ基を表
    し； Ｒ＾４は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２な
    いし４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； Ｒ＾５はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）カルバモイル基を表し； Ｒ＾６は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
    ニル基を表し； Ｒ＾７は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
    ニル基を表し； そしてＲ＾８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    す）により表される化合物である請求項（５８）記載の
    組成物。 （６１）クロロ酢酸アニライド系除草剤が、式III▲数
    式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    し； Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１の各々は互いに独
    立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    ２ないし５のアルコキシアルキル基または炭素原子数２
    ないし５のアルキルチオアルキル基を表し； そしてＲ＾１＾２は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、−ＣＯＯＨ、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ）カルボニル基、−ＣＯＮＨ＿２、（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）カルバモイル基、ジ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）カルボニル基、未置換の
    もしくは置換されたベンゾイル基、未置換のもしくは置
    換されたフリル基、未置換のもしくは置換されたチエニ
    ル基、未置換のもしくは置換されたピロリル基、未置換
    のもしくは置換されたピラゾリル基、未置換のもしくは
    置換された１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基
    、未置換のもしくは置換された１，３，４−チアジアゾ
    ール−２−イル基、未置換のもしくは置換された１，２
    ，４−トリアゾール−３−イル基、未置換のもしくは置
    換されたジオキソラニル基、未置換のもしくは置換され
    たジオキサニル基、未置換のもしくは置換された１，３
    ，４−トリアゾール−２−イル基または未置換のもしく
    は置換されたテトラヒドロフリル基を表す）により表さ
    れる化合物である請求項（５８）記載の組成物。 （６２）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
    剤が、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｑは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ により表される基を表し； そしてＴは−ＮＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６、−（ＣＮ）Ｒ＾
    １＾７、ＯＲ＾１＾８、−ＳＲ＾１＾８または−Ｏ−Ｎ
    ＝ＣＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０を表し；Ｒ＾１＾３はハロゲ
    ン原子またはトリフルオロメチル基を表し； Ｒ＾１＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ＾
    １＾５およびＲ＾１＾６の各々は互いに独立して、水素
    原子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、フェニル基またはベンジル
    基を表し； Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６はこれらと結合している窒
    素原子と一緒になって、酸素原子または硫黄原子によっ
    て中断されていてもよい５−もしくは６−員数の飽和含
    窒素複素環を形成し； Ｒ＾１＾７は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    ４のアルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコ
    キシアルキル基を表し； Ｒ＾１＾８は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金
    属、アルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４ アンモニウムまたは（炭素原子数１ないし４のヒドロキ
    シアルキル）アンモニウム基； 未置換の、またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、シ
    アノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位を
    もつポリエトキシ基、−ＣＯＯＲ＾２＾１、−ＣＯＳＲ
    ＾２＾１、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ）−（炭素原子数１ないし４のアル
    キル）、 −ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）＿２、
    −ＣＯＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）または−Ｎ（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）＿２によって単置換もしくは多置換され
    た炭素原子数１ないし９のアルキル基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    炭素原子数３ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
    炭素原子数３ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基；または未置
    換の、またはシアノ基、炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、アセチル基、 −ＣＯＯＲ＾２＾１、−ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ
    ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）
    −（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−ＣＯ−Ｎ（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）＿２もしくは−ＣＯ
    ＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）によって置換
    されたフェニル基を表し； Ｒ＾１＾９とＲ＾２＾０の各々は互いに独立して、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し； またはＲ＾１＾９とＲ＾２＾０が一緒になって３員数か
    ら６員数のアルキレン鎖を形成し； そしてＲ＾２＾１は水素原子、炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、
    炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
    のハロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基または炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を
    表す）によって表される化合物である請求項（５８）記
    載の組成物。 （６３）有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制する方
    法であって；農耕植物または農耕植物の農耕区域を、ス
    ルホニル尿素系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系
    除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤またはアリール
    オキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、および中和剤
    （ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ）としての請求項（１）
    記載の式 I により表されるＮ−アシルスルファモイル
    フェニル尿素の有効量を共に処理する方法。 （６４）スルホニル尿素系除草剤、アシルシクロヘキサ
    ンジオン系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤また
    はアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤が適
    用された時に発生する損害から農耕植物を保護する方法
    であって；請求項（１）記載の式 I により表されるＮ
    −アシルスルファモイルフェニル尿素の有効量を、除草
    剤の適用の前もしくは適用中に、該当植物の農耕地域に
    処理するか、または植物の種子もしくは切穂（ｃｕｔｔ
    ｉｎｇｓ）または植物そのものに処理することを包含す
    る方法。 （６５）有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制する方
    法であって；農耕植物または農耕植物の農耕区域を、ス
    ルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤
    またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤
    、および中和剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ）として
    の請求項（１）記載の式 I により表されるＮ−アシル
    スルファモイルフェニル尿素の有効量を共に処理する方
    法。 （６６）スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライ
    ド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン
    酸系除草剤が適用された時に発生する損害から農耕植物
    を保護する方法であって；請求項（１）記載の式 I に
    より表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素の
    有効量を、除草剤の適用の前もしくは適用中に、該当植
    物の農耕地域に処理するか、または植物の種子もしくは
    切穂（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）または植物そのものに処理す
    ることを包含する方法。 （６７）請求項（１）記載の式 I により表されるＮ−
    アシルスルファモイルフェニル尿素の拮抗的に有効な量
    で処理された有用植物の種子。 （６８）種子が穀草類、大豆、イネ、トウモロコシまた
    はコウリャン（ｓｏｒｇｕｍ）の種子である請求項（６
    ７）記載の種子。 （６９）種子がコウリャン（ｓｏｒｇｕｍ）、トウモロ
    コシまたはイネの種子である請求項（６７）記載の種子
    。 （７０）式 I 〔式中、Ｒ＾１は請求項（１）中の式 I
    で定義されたのと同様に定義され（ただし、水素原子
    でない）そしてＲ＾２は水素原子を表す〕により表され
    るスルファモイルフェニル尿素の製造方法において；式
    Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ａ、Ｒ＾３、Ｒ＾ａおよびＲ＾ｂは式 I で定
    義されたように定義される）により表されるスルファモ
    イルアニリンに、式VI Ｒ＾１−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（VI） 〔式中、Ｒ＾１は下記の式 I で定義されたように定義
    される（ただし、水素原子でない）〕により表されるイ
    ソシアナートを反応させることによる方法。 （７１）請求項（１）記載の式 I により表される化合
    物の製造方法において；式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾ａおよびＲ＾ｂ
    は式 I で定義されたように定義される）により表され
    るスルファモイルフェニル尿素を、式VIII Ｈａｌ−ＣＯ−Ａ（VIII） （式中、Ａは式 I で定義されたように定義され、そし
    てＨａｌは塩素原子または臭素原子を表す）により表さ
    れるカルボン酸ハライドによりアシル化する方法。
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